JP2001278772A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 アルキル変性カルボキシビニルポリマーに起
因する肌へのなじみ及びべたつきを改良した皮膚外用剤
を提供すること。 【解決手段】 アルキル変性カルボキシビニルポリマー
を含有する皮膚外用剤において、下記化学式（１）で表
わされるポリオキシエチレンジカルボン酸エステルを含
有することを特徴とする皮膚外用剤。 （１）（式中、Ｒ1、Ｒ2は水素または炭素数１〜４のア
ルキルまたは分枝アルキル基、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙは０〜５
の整数で同時に０にはならない。Ｒ3は炭素数０〜１０
の分枝または直鎖のアルキレン基）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は皮膚外用剤に関す
る。さらに詳しくは、アルキル変性カルボキシビニルポ
リマーを配合し、使用感触に優れた皮膚外用剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】敏感肌にやさしい皮膚外用剤を得る手段
として、界面活性剤を用いずに、安定性の良好な乳化
系、可溶化系、ジェルなどの皮膚外用剤を得る方法とし
ては、アルキル変性カルボキシビニルポリマーを利用し
た方法が行なわれていた。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アルキ
ル変性カルボキシビニルポリマーを利用した乳化物等は
使用感触が充分でなく、特に、塗布中のなじみの悪さ、
塗布後にべたつきがあるという課題があった。

【０００４】本発明者等は、上述の課題に鑑み鋭意研究
した結果、アルキル変性カルボキシビニルポリマーを用
いた皮膚外用剤に、特定のポリオキシエチレンジカルボ
ン酸エステルを配合すると、肌へのなじみがよく、べた
つきを抑制できる皮膚外用剤が得られることを見出し本
発明を完成するに至った。

【０００５】本発明の目的は、アルキル変性カルボキシ
ビニルポリマーの使用感触を改善した皮膚外用剤を提供
することにある。さらに、界面活性剤を実質的に使用せ
ずに、敏感な皮膚にやさしい前記の皮膚外用剤を提供す
ることにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、ア
ルキル変性カルボキシビニルポリマーを含有する皮膚外
用剤において、下記化学式（１）で表わされるポリオキ
シエチレンジカルボン酸エステルを含有することを特徴
とする皮膚外用剤を提供するものである。

【化２】 （１）（式中、Ｒ1、Ｒ2は水素または炭素数１〜４のア
ルキルまたは分枝アルキル基、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙは０〜５
の整数で同時に０にはならない。Ｒ3は炭素数０〜１０
の分枝または直鎖のアルキレン基）

【０００７】また、本発明は、前記ポリオキシエチレン
ジカルボン酸エステルがコハク酸ジエトキシエチルであ
る前記の皮膚外用剤を提供するものである。

【０００８】さらに、本発明は、実質的に界面活性剤を
含まない前記の皮膚外用剤を提供するものである。

【０００９】

【発明の実施の形態】以下、本発明の構成について詳述
する。

【００１０】本発明に用いる上記化学式（１）のポリオ
キシエチレンジカルボン酸エステルは公知物質であるが
皮膚外用剤成分としては新規な配合成分である。

【００１１】化学式（１）において、Ｒ１、Ｒ２は炭素
数１〜４のアルキルまたは分枝アルキル基を表わすが、
炭素数が５を超えると親水性に欠けるため皮膚外用剤
（特に化粧水）に配合すると、系の安定性が悪くなる。
ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙは０〜５の整数を表わすが、好ましくは
１〜２の整数であり、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙの合計が０である
と親水性に欠けるため皮膚外用剤に配合すると、系の安
定性が悪くなり、１５を超えると使用感触、特になめら
か感がなくなってくる。また、Ｒ３は炭素数０〜１０の
分枝または直鎖のアルキレン基を表わし、炭素数が１１
以上であると親水性に欠けるため皮膚外用剤に配合する
と、系の安定性が悪くなる。

【００１２】上記化学式（１）を満足するポリオキシエ
チレンジカルボン酸エステルの中では、特にコハク酸ジ
エトキシエチルが好ましく使用される。

【００１３】ポリオキシエチレンジカルボン酸エステル
の配合量は特に限定しないが、好ましくは皮膚外用剤全
量中0.001〜20.0重量%、更に好ましくは0.1〜10.0重量%
である。0.001重量%未満では配合による効果が発揮され
ず、20.0重量%を越えると使用後、べたつきを感じるよ
うになってくる。

【００１４】本発明に用いるアルキル変性カルボキシビ
ニルポリマーは、アクリル酸メタクリル酸アルキル共重
合体を主とするポリマーであり、例えば、カーボポール
(Carbopol)1342，ペミュレン(Pemulen)TR-1，ペミュレ
ン(Pemulen)TR-2（いずれも、BF Goodrich社）の商品名
で知られている市販のものを使用することができる。

【００１５】アルキル変性カルボキシビニルポリマーの
配合量は特に限定されないが、０．０１〜３．０重量％
の範囲が好ましく、より好ましくは０．０５〜１．０重
量％である。３．０重量％を超えて配合しても、安定性
向上の効果増大は期待できない。また、０．０１重量％
未満では、界面活性剤を使用しないと乳化物、可溶化
物、ジェルなど系の安定性が十分に期待できない場合が
ある。

【００１６】本発明の皮膚外用剤には、上記した必須成
分の他に通常化粧品や医薬品等の皮膚外用剤に用いられ
る他の成分、例えば、アボガド油、パーム油、ピーナッ
ツ油、牛脂、コメヌカ油、ホホバ油、カルナバロウ、ラ
ノリン、流動パラフィン、オキシステアリン酸、パルミ
チン酸イソステアリル、イソステアリルアルコール等の
油分；ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、1,3-ブチレングリコール、キシリトー
ル、ソルビトール、マルチトール、コンドロイチン硫
酸、ヒアルロン酸、ムコイチン硫酸、カロニン酸、アテ
ロコラーゲン、コレステリル-12-ヒドロキシステアレー
ト、乳酸ナトリウム、胆汁酸塩、dl-ピロリドンカルボ
ン酸塩、短鎖可溶性コラーゲン、ジグリセリン(EO)PO付
加物、イザヨイバラ抽出物、セイヨウノコギリソウ抽出
物、メリロート抽出物などの保湿剤；パラジメチルアミ
ノ安息香酸アミル、ウロカニン酸、ジイソプロピルケイ
ヒ酸エチル等の紫外線吸収剤；エリソルビン酸ナトリウ
ム、セージエキス、パラヒドロキシアニソール等の酸化
防止剤；エチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐剤；
オウバク、オウレン、シコン、シャクヤク、センブリ、
バーチ、ビワ、ニンジン、アロエ、ゼニアオイ、アイリ
ス、ブドウ、ヨクイニン、ヘチマ、ユリ、サフラン、セ
ンキュウ、ショウキョウ、オトギリソウ、オノニス、ロ
ーズマリー、ニンニク等の抽出物；グリチルリチン酸誘
導体、グリチルレチン酸誘導体、サリチル酸誘導体、ヒ
ノキチオール、酸化亜鉛、アラントイン等の消炎剤；胎
盤抽出物、グルタチオン、ユキノシタ抽出物、アスコル
ビン酸誘導体等の美白剤；ローヤルゼリー、感光素、コ
レステロール誘導体、各種アミノ酸類等の賦活剤；γ−
オリザノール、デキストラン硫酸ナトリウム等の血行促
進剤；硫黄、チアントール等の抗脂漏剤；香料；水；ア
ルコール；カルボキシビニルポリマー等の増粘剤；チタ
ンイエロー、カーサミン、ベニバナ赤等の色剤；乳酸−
乳酸ナトリウム、クエン酸−クエン酸ナトリウム、コハ
ク酸−コハク酸ナトリウム等の緩衝剤等を必要に応じて
適宜配合し、目的の剤型に応じて常法により製造するこ
とができる。

【００１７】本発明においては、界面活性剤を実質的に
用いなくても、乳液、クリームなどの乳化系、可溶化
系、ジェル系などの基剤を安定に製造することができ、
アルキル変性カルボキシビニルポリマーに起因する肌へ
のなじみ及びべたつきを改良した皮膚外用剤を提供でき
る。界面活性剤を配合しないことで、肌にやさしい皮膚
外用剤を提供することができると同時に、界面活性剤を
配合することによっても生じるべたつきがないという利
点を有するが、本発明の効果を損なわない範囲内で界面
活性剤を適宜配合することも可能である。

【００１８】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。ま
た、配合量は特に指定がない限り重量％で示す。まず始
めに各実施例及び比較例で採用した試験法、評価法を説
明する。

【００１９】「肌へのなじみの良さ」使用中の肌のなめ
らかさを専門パネラー男女３０名計６０名により実使用
試験を実施した。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー４０名以上が使用中肌へのなじみが良
いと認めた。 ○…専門パネラー２０名以上４０名未満が使用中肌への
なじみが良いと認めた。 △…専門パネラー１０名以上２０名未満が使用中肌への
なじみが良いと認めた。 ×…専門パネラー１０名未満が使用中肌へのなじみが良
いと認めた。

【００２０】「肌へのべたつきのなさ」使用中及び使用
後の肌へのべたつきのなさを男女３０名計６０名により
実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー４０名以上が使用中及び使用後肌への
べたつきがないと認めた。 ○…専門パネラー２０名以上４０名未満が使用中及び使
用後肌へのべたつきがないと認めた。 △…専門パネラー１０名以上２０名未満が使用中及び使
用後肌へのべたつきがないと認めた。 ×…専門パネラー１０名未満が使用中及び使用後肌への
べたつきがないと認めた。

【００２１】実施例１及び比較例１について、上記実使
用試験を行い、各項目の使用感を評価した。

【００２２】 〔実施例１〕 (1) １，３−ブチレングリコール ５．０重量％ (2) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （PEMULEN TR-1） (3) カルボキシビニルポリマー ０．１ (4) コハク酸ジエトキシエチル １０．０ (5) 水酸化カリウム ０．１ (6) 防腐剤 ０．１ (7) キレート剤 適 量 (8) 酸化防止剤 適 量 (9) 香料 適 量 (10)精製水 残 余

【００２３】 〔比較例１〕 (1) １，３−ブチレングリコール ５．０重量％ (2) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．２ （PEMULEN TR-1） (3) カルボキシビニルポリマー ０．１ (4) 流動パラフィン １０．０ (5) 水酸化カリウム ０．１ (6) 防腐剤 ０．１ (7) キレート剤 適 量 (8) 酸化防止剤 適 量 (9) 香料 適 量 (10)精製水 残 余

【００２４】〔製法〕実施例１、比較例１の乳液は以下
の通りに調製した。精製水に保湿剤、キレート剤を加え
て水相を調製した。また、別にコハク酸ジエトキシエチ
ルまたは流動パラフィンに防腐剤、香料等を加えた。こ
れを先の水相に加え予備乳化を行った。さらにこの予備
乳化物にカルボキシビニルポリマー若しくはアルキル変
性カルボキシビニルポリマーを加え攪拌した。ホモミキ
サーで乳化物中の乳化粒子を均一にした後、脱気、ろ
過、冷却を行い、それぞれの乳液を得た。

【００２５】

【表１】

【００２６】「表１」から、ポリオキシエチレンジカル
ボン酸エステル（コハク酸ジエトキシエチル）とアルキ
ル変性カルボキシビニルポリマーとを配合することによ
り、使用感触に優れた基剤が得られることが判った。

【００２７】以下にその他の実施例を挙げる。いずれの
実施例も使用感触に優れたものである。

【００２８】 〔実施例２〕 クリーム （水相部） (1) １，３−ブチレングリコール ６．０重量％ (2) ポリエチレングリコール１５００ ４．０ (3) ジェランガム ０．４ (4) ジメチルシロキサン・メチル（ポリオキシ １．０ エチレン）シロキサン共重合体 (5) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．１ （PEMULEN TR-1） (6) 精製水 残 余 （油相部） (7) ステアリルアルコール ３．０ (8) 水添ラノリン ３．０ (9) スクワラン ５．０ (10)コハク酸ジエトキシエチル ８．０ (11)防腐剤 適 量 (12)酸化防止剤 適 量 (13)香料 適 量

【００２９】〔製法〕精製水に保湿剤、ジェランガム、
アルキル変性カルボキシビニルポリマーを加え８０℃に
加熱して水相を調製した。また、油分を加熱溶解後、防
腐剤、酸化防止剤、香料を加え８０℃に調製した。これ
を先の水相に加えて、ホモミキサーで乳化粒子を均一に
して、脱気、ろ過、冷却し、所望するクリームを得た。

【００３０】 〔実施例３〕 美容液 (1) ジプロピレングリコール １０．０重量％ (2) ポリエチレングリコール１５００ ５．０ (3) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．１ （CARBOPOL 1342 ） (4) コハク酸ジエトキシエチル ０．５ (5) アルブチン ５．０ (6) エタノール ５．０ (7) 水酸化カリウム ０．１ (8) 香料 適 量 (9) 色剤 適 量 (10)防腐剤 適 量 (11)キレート剤 適 量 (12)退色防止剤 適 量 (13)精製水 残 余

【００３１】〔製法〕精製水の一部を取りキレート剤を
溶解し、これにアルキル変性カルボキシビニルポリマー
及びジェランガムを混合・攪拌した。また精製水の残部
に、保湿剤、退色防止剤等を加えて室温下にて溶解し、
これに前述の溶液を加え均一な水溶液を得た。また、エ
タノールに防腐剤、コハク酸ジエトキシエチル、香料を
加えアルコール溶液とし、これを先の水溶液に添加混合
して可溶化を行った。次いで色剤で調色後、ろ過して、
所望する美容液を得た。

【００３２】 〔実施例４〕 メーク落とし (1) ジプロピレングリコール １０．０重量％ (2) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．５ （ＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−２） (3) カルボキシビニルポリマー １．０ （ハイビスワコー１０５） (4) デカメチルシクロペンタシロキサン ２０．０ (5) コハク酸ジエトキシエチル ５．０ (6) 水酸化カリウム ０．５ (7) 防腐剤 適 量 (8) 精製水 残 余

【００３３】〔製法〕一部の精製水にアルキル変性カル
ボキシビニルポリマー及びカルボキシビニルポリマーを
加え攪拌溶解した。また、ジプロピレングリコールに防
腐剤を添加溶解し、これを前述の水相に添加し可溶化し
た。残部の精製水に水酸化カリウムを溶解して添加した
後、油分を加え、ホモミキサーで乳化粒子を均一にし
て、脱気、ろ過、冷却し、所望するメーク落としを得
た。

【００３４】 〔実施例５〕 サンスクリーン剤 （水相部） (1) ジプロピレングリコール ６．０重量％ (2) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．１ （ＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−２） (3) カルボキシビニルポリマー ０．１ （CARBOPOL ETD2020） (4) ジェランガム ０．５ (5) 水酸化カリウム ０．１ (6) 精製水 残 余 （油相部） (7) パラメトキシケイ皮酸オクチル ６．０ (8) ジパラメトキシケイ皮酸グリセリルオクチル ２．０ (9) ４−tert−ブチル−４' −メトキシ ２．０ ジベンゾイルメタン (10)オキシベンゾン ３．０ (11)コハク酸ジエトキシエチル ５．０ (12)ジメチルポリシロキサン ３．０ (13)ワセリン ０．５ (14)セチルアルコール １．０ (15)ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ (16)ポリオキシエチレン(20)オレイル １．２ アルコールエーテル (17)酸化防止剤 適 量 (18)防腐剤 適 量 (19)香料 適 量

【００３５】〔製法〕油相部と水相部をそれぞれ８０℃
に加熱し溶解させた。そして、油相部を水相部に加え、
ホモジナイザーを用い乳化した。この乳化物を熱交換機
を用いて冷却し、所望するサンスクリーン剤を得た。

【００３６】 〔実施例６〕 乳液 (1) キサンタンガム ０．０５重量％ (2) アルキル変性カルボキシビニルポリマー ０．１ （ＰＥＭＵＬＥＮ ＴＲ−２） (3) カルボキシビニルポリマー ０．１ （ハイビスワコー１０３） (4) ケイ酸アルミニウムマグネシウム ０．５ (5) １，３−ブチレングリコール ５．０ (6) ダイナマイトグリセリン ５．０ (7) スクワラン ０．５ (8) テトラ２−エチルヘキサン酸ペンタエリスリット ０．５ (9) ジメチルポリシロキサン ２．０ (10)ワセリン ０．５ (11)コハク酸ジエトキシエチル ３．０ (12)エタノール ５．０ (13)クエン酸 ０．０１ (14)クエン酸ナトリウム ０．０９ (15)キレート剤 適 量 (16)色剤 適 量 (17)香料 適 量 (18)防腐剤 適 量 (19)精製水 残 余 〔製法〕実施例１等についての製法に準じた常法によ
り、所望する乳液を得た。

【００３７】

【発明の効果】本発明によれば、アルキル変性カルボキ
シビニルポリマーに起因する肌へのなじみ及びべたつき
を改良した皮膚外用剤を提供できる。また、界面活性剤
を配合しなくても安定性に優れた、肌にやさしい皮膚外
用剤を提供できる。

フロントページの続き (72)発明者 大森 隆司 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 難波 富幸 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AB382 AC022 AC072 AC122 AC182 AC212 AC302 AC352 AC371 AC372 AC422 AC442 AC472 AC732 AD091 AD092 AD112 AD152 AD352 AD392 AD512 CC01 CC02 CC04 CC05 CC19 DD23 DD27 DD31 EE01 EE06

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 アルキル変性カルボキシビニルポリマー
   を含有する皮膚外用剤において、下記化学式（１）で表
   わされるポリオキシエチレンジカルボン酸エステルを含
   有することを特徴とする皮膚外用剤。 【化１】 （１）（式中、Ｒ1、Ｒ2は水素または炭素数１〜４のア
   ルキルまたは分枝アルキル基、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙは０〜５
   の整数で同時に０にはならない。Ｒ3は炭素数０〜１０
   の分枝または直鎖のアルキレン基）
2. 【請求項２】 前記ポリオキシエチレンジカルボン酸エ
   ステルがコハク酸ジエトキシエチルである請求項１記載
   の皮膚外用剤。
3. 【請求項３】 実質的に界面活性剤を含まない請求項１
   または２記載の皮膚外用剤。