JP2001240531A - 皮膚外用剤 - Google Patents
皮膚外用剤Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
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- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 経時安定性に優れ、しかも抗菌作
用，抗酸化作用，美白作用，抗フケ作用，ニキビ症状改
善作用，角質剥離作用、及び発毛促進効果を発揮するこ
とができる皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 ヒノキチオールアセチル配糖体を
皮膚外用剤に配合する。
用，抗酸化作用，美白作用，抗フケ作用，ニキビ症状改
善作用，角質剥離作用、及び発毛促進効果を発揮するこ
とができる皮膚外用剤を提供する。 【解決手段】 ヒノキチオールアセチル配糖体を
皮膚外用剤に配合する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】この発明は、ヒノキチオール
アセチル配糖体を含有して成る、抗菌作用，抗酸化作
用，美白作用，抗フケ作用，ニキビ症状改善作用，角質
剥離作用、及び発毛促進作用に優れた皮膚外用剤に関す
る。
アセチル配糖体を含有して成る、抗菌作用，抗酸化作
用，美白作用，抗フケ作用，ニキビ症状改善作用，角質
剥離作用、及び発毛促進作用に優れた皮膚外用剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ヒノキチオールは、ヒノキ科植物の精油
成分中に含有されている天然のトロポロン化合物であ
る。ヒノキチオールについては、抗菌作用，抗酸化作
用，美白作用，ニキビ症状改善作用，抗フケ作用，発毛
促進作用，角質剥離作用などがすでに知られている。
成分中に含有されている天然のトロポロン化合物であ
る。ヒノキチオールについては、抗菌作用，抗酸化作
用，美白作用，ニキビ症状改善作用，抗フケ作用，発毛
促進作用，角質剥離作用などがすでに知られている。
【０００３】しかしながら、ヒノキチオールは、鉄イオ
ンの存在下で着色したり、光分解性を有するために、そ
の抗菌活性が維持されず、またその使用範囲が限定され
ていた。
ンの存在下で着色したり、光分解性を有するために、そ
の抗菌活性が維持されず、またその使用範囲が限定され
ていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明においては、上
記のような問題点を解決し、経時安定性が良好で、しか
も優れた抗菌作用，抗酸化作用，美白作用，抗フケ作
用，ニキビ症状改善作用，角質剥離作用、及び発毛促進
作用を発揮することができる皮膚外用剤を提供すること
を目的とした。
記のような問題点を解決し、経時安定性が良好で、しか
も優れた抗菌作用，抗酸化作用，美白作用，抗フケ作
用，ニキビ症状改善作用，角質剥離作用、及び発毛促進
作用を発揮することができる皮膚外用剤を提供すること
を目的とした。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決するために研究を行った結果、ヒノキチオールアセ
チル配糖体を皮膚外用剤に配合することにより、経時安
定性が高く、しかも抗菌作用，抗酸化作用，美白作用，
抗フケ作用，ニキビ症状改善作用，角質剥離作用、及び
発毛促進作用に優れることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
解決するために研究を行った結果、ヒノキチオールアセ
チル配糖体を皮膚外用剤に配合することにより、経時安
定性が高く、しかも抗菌作用，抗酸化作用，美白作用，
抗フケ作用，ニキビ症状改善作用，角質剥離作用、及び
発毛促進作用に優れることを見いだし、本発明を完成す
るに至った。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明の実施の形態を説明する。
【０００７】本発明で使用するヒノキチオールアセチル
配糖体は、下記一般式（１）若しくは一般式（２）で示
される化合物であり、これらから１種を単独で、若しく
は２種以上を混合して用いる。
配糖体は、下記一般式（１）若しくは一般式（２）で示
される化合物であり、これらから１種を単独で、若しく
は２種以上を混合して用いる。
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中Ｇは、下記一般式（３）若しくは一
般式（４）で示される）
般式（４）で示される）
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中Ｒ1〜Ｒ4は、Ｈ若しくはＣＯＣＨ3
を示し、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかはＣＯＣＨ3である）
を示し、Ｒ1〜Ｒ4のいずれかはＣＯＣＨ3である）
【００１３】本発明で用いられるヒノキチオールアセチ
ル配糖体は、グルコースを下記一般式（３） ＣＨ3ＣＯＸ （３） （式中Ｘは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3Ｏ，イミダゾリル
基から選択される基を示す）で示されるアセチル化試
薬，無水酢酸等を用いて修飾した後、脱水縮合など既知
の方法により製造される（例えば特開平７−１７９９
３，特開平７−８２２８８）。また配糖体には、α結合
及びβ結合を有する異性体が存在するが、そのいずれを
用いてもよく、またそれらの混合物を用いることもで
き、通常は混合物を用いる。本発明では特に限定しない
限り、α結合，β結合の混合物を用いた。
ル配糖体は、グルコースを下記一般式（３） ＣＨ3ＣＯＸ （３） （式中Ｘは、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＨ3Ｏ，イミダゾリル
基から選択される基を示す）で示されるアセチル化試
薬，無水酢酸等を用いて修飾した後、脱水縮合など既知
の方法により製造される（例えば特開平７−１７９９
３，特開平７−８２２８８）。また配糖体には、α結合
及びβ結合を有する異性体が存在するが、そのいずれを
用いてもよく、またそれらの混合物を用いることもで
き、通常は混合物を用いる。本発明では特に限定しない
限り、α結合，β結合の混合物を用いた。
【００１４】本発明において、ヒノキチオールアセチル
配糖体の皮膚外用剤への配合量には特に限定はないが、
一般には０．００１〜５重量％、好ましくは０．０１〜
５重量％配合する。
配糖体の皮膚外用剤への配合量には特に限定はないが、
一般には０．００１〜５重量％、好ましくは０．０１〜
５重量％配合する。
【００１５】本発明の皮膚外用剤は、皮膚用及び毛髪用
組成物として提供することができる。なお本発明の皮膚
外用剤には、必要に応じて、通常医薬品，医薬部外品，
皮膚化粧料，毛髪用化粧料及び洗浄料に配合される、油
脂，保湿剤，粉体，色素，乳化剤，可溶化剤，洗浄剤，
紫外線吸収剤，増粘剤，薬剤，香料，樹脂，アルコール
類等を適宜配合することができる。また、本発明の皮膚
外用剤の剤型は任意であり、例えば化粧水などの可溶化
系，クリーム，乳液などの乳化系，カラミンローション
等の分散系として提供することもでき、また噴射剤と共
に充填したエアゾールの剤型をとってもよい。
組成物として提供することができる。なお本発明の皮膚
外用剤には、必要に応じて、通常医薬品，医薬部外品，
皮膚化粧料，毛髪用化粧料及び洗浄料に配合される、油
脂，保湿剤，粉体，色素，乳化剤，可溶化剤，洗浄剤，
紫外線吸収剤，増粘剤，薬剤，香料，樹脂，アルコール
類等を適宜配合することができる。また、本発明の皮膚
外用剤の剤型は任意であり、例えば化粧水などの可溶化
系，クリーム，乳液などの乳化系，カラミンローション
等の分散系として提供することもでき、また噴射剤と共
に充填したエアゾールの剤型をとってもよい。
【００１６】
【実施例】さらに実施例により、本発明の特徴について
詳細に説明する。まず、本発明に係る皮膚外用剤に含有
させるヒノキチオールアセチル配糖体の調製例を示す。
詳細に説明する。まず、本発明に係る皮膚外用剤に含有
させるヒノキチオールアセチル配糖体の調製例を示す。
【００１７】［調製例１］ ヒノキチオールアセチルグ
ルコシド D-グルコース５５mmolの無水ピリジン溶液（５０ml）に
無水酢酸２５mlを加え、室温で８時間撹拌して反応させ
ることによりペンタアセチルグルコースを調製した。溶
媒を減圧濃縮し、残さをクロロホルム１５０mlに溶解
し、精製水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥する。減圧で溶媒
を留去し黄色粘稠物１９．８g（９２％）を得た。この
ようにして得られたペンタアセチルグルコース１１g
（３０mmol）の酢酸（５０ml）溶液に、４０％臭化水素
−酢酸溶液（５０ml）を加え、室温で８時間撹拌して反
応させ、臭反応混合物をクロロホルムで抽出し、溶媒を
留去し、臭化テトラアセチルグルコース８．７５ｇ（収
率７１％）を得た。ヒノキチオール２．５ｇ（１５mmo
l），臭化テトラアセチルグルコース６．２ｇ（１５mmo
l）、及び炭酸カリウム１ｇ（７mmol）をエタノール１
５ml中で混合し、撹拌下、４〜５時間炭酸ガスの発生が
止まるまで、加熱煮沸することにより反応させた。反応
液を室温に冷却後、生じた塩化カリウムを濾別しエタノ
ールで洗浄し、ろ液を減圧下濃縮して、黄色固形残さに
０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２００mlを加え３０分
撹拌した。結晶を吸引ろ取し、水洗後エタノールから再
結晶して、ヒノキチオールアセチルグルコシド４．５ｇ
（収率６１％）を得た。
ルコシド D-グルコース５５mmolの無水ピリジン溶液（５０ml）に
無水酢酸２５mlを加え、室温で８時間撹拌して反応させ
ることによりペンタアセチルグルコースを調製した。溶
媒を減圧濃縮し、残さをクロロホルム１５０mlに溶解
し、精製水及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄
し、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥する。減圧で溶媒
を留去し黄色粘稠物１９．８g（９２％）を得た。この
ようにして得られたペンタアセチルグルコース１１g
（３０mmol）の酢酸（５０ml）溶液に、４０％臭化水素
−酢酸溶液（５０ml）を加え、室温で８時間撹拌して反
応させ、臭反応混合物をクロロホルムで抽出し、溶媒を
留去し、臭化テトラアセチルグルコース８．７５ｇ（収
率７１％）を得た。ヒノキチオール２．５ｇ（１５mmo
l），臭化テトラアセチルグルコース６．２ｇ（１５mmo
l）、及び炭酸カリウム１ｇ（７mmol）をエタノール１
５ml中で混合し、撹拌下、４〜５時間炭酸ガスの発生が
止まるまで、加熱煮沸することにより反応させた。反応
液を室温に冷却後、生じた塩化カリウムを濾別しエタノ
ールで洗浄し、ろ液を減圧下濃縮して、黄色固形残さに
０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液２００mlを加え３０分
撹拌した。結晶を吸引ろ取し、水洗後エタノールから再
結晶して、ヒノキチオールアセチルグルコシド４．５ｇ
（収率６１％）を得た。
【００１８】 ［実施例１］ トニックローション (１)エタノール ７５．０(重量％) (２)精製水 ２３．０ (３)ヒノキチオールアセチルグルコシド ２．０ 製法：(１)から(３)の成分を混合，均一化する。
【００１９】実施例１に示したトニックローションの経
時安定性を示すため、無色透明なガラス瓶に充填したト
ニックローションを１０日間太陽光下で露光させ、着色
の有無を目視で評価した。結果を表１に示す。なお、ヒ
ノキチオールアセチルグルコシドをヒノキチオールに代
替してトニックローションを調製し、比較例１として、
同時に評価した。その結果、ヒノキチオールアセチルグ
ルコシドを配合した本発明の実施例１においては、経時
での着色は認められなかったが、ヒノキチオールを配合
した比較例１においては、黄色の着色が明確に認められ
ていた。
時安定性を示すため、無色透明なガラス瓶に充填したト
ニックローションを１０日間太陽光下で露光させ、着色
の有無を目視で評価した。結果を表１に示す。なお、ヒ
ノキチオールアセチルグルコシドをヒノキチオールに代
替してトニックローションを調製し、比較例１として、
同時に評価した。その結果、ヒノキチオールアセチルグ
ルコシドを配合した本発明の実施例１においては、経時
での着色は認められなかったが、ヒノキチオールを配合
した比較例１においては、黄色の着色が明確に認められ
ていた。
【００２０】
【表１】
【００２１】実施例１に示したトニックローションの養
毛効果を示すため、３０才代〜５０才代の薄毛が気にな
る男性２０名を一群として、トニックローションを１日
２回，４０日間連続して使用させ、脱毛防止効果，発毛
促進効果，育毛効果についてアンケートを行った。同時
に、ヒノキチオールアセチルグルコシドを精製水に代替
したトニックローションを調製し、比較例２として実施
例１，比較例１とともに評価した。それぞれの項目に対
して、効果があったと回答したパネラーの数が、「１５
名以上：○」，「９〜１４名：△」，「９名以下：×」
として表し、その結果を表２に示す。
毛効果を示すため、３０才代〜５０才代の薄毛が気にな
る男性２０名を一群として、トニックローションを１日
２回，４０日間連続して使用させ、脱毛防止効果，発毛
促進効果，育毛効果についてアンケートを行った。同時
に、ヒノキチオールアセチルグルコシドを精製水に代替
したトニックローションを調製し、比較例２として実施
例１，比較例１とともに評価した。それぞれの項目に対
して、効果があったと回答したパネラーの数が、「１５
名以上：○」，「９〜１４名：△」，「９名以下：×」
として表し、その結果を表２に示す。
【００２２】
【表２】
【００２３】表２に示す結果より明らかなように、本発
明の実施例１に示したトニックローションを使用したパ
ネラー２０名の内１５名以上が脱毛防止，発毛促進，育
毛効果があったと回答しており、ヒノキチオールを配合
した比較例１を使用した場合と同程度の効果を示した。
それに対して、ヒノキチオールアセチルグルコシドを含
有していない比較例２のトニックローションには上記効
果は殆ど認められなかった。
明の実施例１に示したトニックローションを使用したパ
ネラー２０名の内１５名以上が脱毛防止，発毛促進，育
毛効果があったと回答しており、ヒノキチオールを配合
した比較例１を使用した場合と同程度の効果を示した。
それに対して、ヒノキチオールアセチルグルコシドを含
有していない比較例２のトニックローションには上記効
果は殆ど認められなかった。
【００２４】次に、実施例１に示したトニックローショ
ンのフケ抑制効果を示すため、フケ症状を有する２０才
代〜４０才代の男性パネラー２０名を一群として用い、
実施例１及び比較例１，比較例２のそれぞれをブライン
ドにて１日２回、４週間連続して使用させ、使用開始前
と使用終了後のフケの状態を観察した。結果は、頭皮の
フケ症状の改善状況について、「改善」，「やや改
善」，「変化なし」，「悪化」の４段階にて評価し、各
評価を得たパネラー数にて表３に示した。
ンのフケ抑制効果を示すため、フケ症状を有する２０才
代〜４０才代の男性パネラー２０名を一群として用い、
実施例１及び比較例１，比較例２のそれぞれをブライン
ドにて１日２回、４週間連続して使用させ、使用開始前
と使用終了後のフケの状態を観察した。結果は、頭皮の
フケ症状の改善状況について、「改善」，「やや改
善」，「変化なし」，「悪化」の４段階にて評価し、各
評価を得たパネラー数にて表３に示した。
【００２５】
【表３】
【００２６】表１１より明らかなように、本発明の実施
例１及びヒノキチオールを配合した比較例１使用群では
全パネラーにおいてフケ症状の改善傾向が認められ、９
０％以上のパネラーにおいて明確な改善を認めていた。
これに対し、比較例２使用群では、症状の明確な改善が
認められたパネラーはおらず、逆に悪化したパネラーが
３５％存在していた。
例１及びヒノキチオールを配合した比較例１使用群では
全パネラーにおいてフケ症状の改善傾向が認められ、９
０％以上のパネラーにおいて明確な改善を認めていた。
これに対し、比較例２使用群では、症状の明確な改善が
認められたパネラーはおらず、逆に悪化したパネラーが
３５％存在していた。
【００２７】さらに、実施例１に示したトニックローシ
ョンのニキビ症状緩和効果を示すため、ニキビ症状を有
する１０才代〜２０才代の男女パネラー２０名を一群と
して用い、実施例１及び比較例１，比較例２のそれぞれ
をブラインドにて、１日２回ニキビの発生している部位
に、１週間連続して使用させ、使用開始前と使用終了後
のニキビの状態を観察した。結果は、ニキビ症状の改善
状況について、「改善」，「やや改善」，「変化な
し」，「悪化」の４段階にて評価し、各評価を得たパネ
ラー数にて表４に示した。
ョンのニキビ症状緩和効果を示すため、ニキビ症状を有
する１０才代〜２０才代の男女パネラー２０名を一群と
して用い、実施例１及び比較例１，比較例２のそれぞれ
をブラインドにて、１日２回ニキビの発生している部位
に、１週間連続して使用させ、使用開始前と使用終了後
のニキビの状態を観察した。結果は、ニキビ症状の改善
状況について、「改善」，「やや改善」，「変化な
し」，「悪化」の４段階にて評価し、各評価を得たパネ
ラー数にて表４に示した。
【００２８】
【表４】
【００２９】表４より明らかなように、本発明の実施例
１及びヒノキチオールを配合した比較例１使用群では、
全パネラーにおいてニキビ症状の改善傾向が認められ、
７０％以上のパネラーにおいて明確な改善を認めてい
た。これに対し、比較例２使用群では、症状の明確な改
善が認められたパネラーはおらず、逆に悪化したパネラ
ーが１０％存在していた。
１及びヒノキチオールを配合した比較例１使用群では、
全パネラーにおいてニキビ症状の改善傾向が認められ、
７０％以上のパネラーにおいて明確な改善を認めてい
た。これに対し、比較例２使用群では、症状の明確な改
善が認められたパネラーはおらず、逆に悪化したパネラ
ーが１０％存在していた。
【００３０】 ［実施例２］ 美容液 (１)1,3-ブチレングリコール ８０．０(重量％) (２)精製水 １９．５ (３)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．５ 製法：(１)から(３)の成分を混合，均一化する。
【００３１】実施例２、及びヒノキチオールアセチルグ
ルコシドを精製水及びヒノキチオールにそれぞれ代替し
た比較例３及び比較例４について、色素沈着症状の改善
効果，角化症状の改善効果，中波長紫外線（ＵＶＢ）に
よる紅斑の抑制効果を評価した。
ルコシドを精製水及びヒノキチオールにそれぞれ代替し
た比較例３及び比較例４について、色素沈着症状の改善
効果，角化症状の改善効果，中波長紫外線（ＵＶＢ）に
よる紅斑の抑制効果を評価した。
【００３２】色素沈着症状の改善効果は、顕著なシミ，
ソバカス等の色素沈着症状を有する女性パネラー２０名
を一群とし、各群に実施例２及び比較例３，比較例４を
それぞれブラインドにて１日２回ずつ１ヶ月間使用さ
せ、１ヶ月後の皮膚の色素沈着の状態を観察して使用前
と比較して評価した。色素沈着の状態は、表５に示す判
定基準に従って評価し、２０名の平均値を算出して表６
に示した。
ソバカス等の色素沈着症状を有する女性パネラー２０名
を一群とし、各群に実施例２及び比較例３，比較例４を
それぞれブラインドにて１日２回ずつ１ヶ月間使用さ
せ、１ヶ月後の皮膚の色素沈着の状態を観察して使用前
と比較して評価した。色素沈着の状態は、表５に示す判
定基準に従って評価し、２０名の平均値を算出して表６
に示した。
【００３３】
【表５】
【００３４】
【表６】
【００３５】表６において明らかなように、ヒノキチオ
ールアセチルグルコシドを配合した実施例２使用群で
は、使用試験終了後の色素沈着症状は軽度と評価される
程度にまで改善され、明確な色素沈着症状の改善が認め
られており、美白作用の知られているヒノキチオールを
配合した比較例４使用群と同程度の色素沈着症状の改善
効果が示されていた。これに対し、ヒノキチオールアセ
チルグルコシドを精製水に代替した比較例３使用群では
色素沈着症状の改善は認められなかった。
ールアセチルグルコシドを配合した実施例２使用群で
は、使用試験終了後の色素沈着症状は軽度と評価される
程度にまで改善され、明確な色素沈着症状の改善が認め
られており、美白作用の知られているヒノキチオールを
配合した比較例４使用群と同程度の色素沈着症状の改善
効果が示されていた。これに対し、ヒノキチオールアセ
チルグルコシドを精製水に代替した比較例３使用群では
色素沈着症状の改善は認められなかった。
【００３６】つぎに、角化亢進による皮膚症状を有する
パネラーを用いて使用試験を行った。まず、角化亢進に
よる皮膚のくすみの顕著な２０才代〜５０才代の男女パ
ネラー２０名を一群として用い、実施例２及び比較例
３，比較例４のそれぞれをブラインドにて１日２回、１
週間連続して使用させ、使用開始前と使用終了後の皮膚
のくすみの状態を観察した。結果は、皮膚のくすみの改
善状況について「改善」，「やや改善」，「変化な
し」，「悪化」の４段階にて評価し、各評価を得たパネ
ラー数にて表７に示した。
パネラーを用いて使用試験を行った。まず、角化亢進に
よる皮膚のくすみの顕著な２０才代〜５０才代の男女パ
ネラー２０名を一群として用い、実施例２及び比較例
３，比較例４のそれぞれをブラインドにて１日２回、１
週間連続して使用させ、使用開始前と使用終了後の皮膚
のくすみの状態を観察した。結果は、皮膚のくすみの改
善状況について「改善」，「やや改善」，「変化な
し」，「悪化」の４段階にて評価し、各評価を得たパネ
ラー数にて表７に示した。
【００３７】
【表７】
【００３８】表７に示したとおり、本発明の実施例２使
用群では、すべてのパネラーにてくすみ症状の改善が認
められており、ヒノキチオールを配合した比較例４使用
群と同程度の効果が認められていた。しかしながら、ヒ
ノキチオールアセチルグルコシドを精製水に代替した比
較例３においては、くすみ症状が明らかに改善したパネ
ラーは認められず、逆に悪化したパネラーが３名認めら
れた。
用群では、すべてのパネラーにてくすみ症状の改善が認
められており、ヒノキチオールを配合した比較例４使用
群と同程度の効果が認められていた。しかしながら、ヒ
ノキチオールアセチルグルコシドを精製水に代替した比
較例３においては、くすみ症状が明らかに改善したパネ
ラーは認められず、逆に悪化したパネラーが３名認めら
れた。
【００３９】次に、角化亢進症状として皮膚に「タコ」
あるいは「ウオノメ」と呼ばれるベンチ症状を有する２
０才代〜５０才代の男女パネラー２０名を一群として用
い、実施例２及び比較例３，比較例４のそれぞれをブラ
インドにて１日２回、１週間連続して使用させ、使用開
始前と使用終了後の皮膚の状態を観察した。結果は、皮
膚のベンチ症状の改善状況について「改善」，「やや改
善」，「変化なし」，「悪化」の４段階にて評価し、各
評価を得たパネラー数にて表８に示した。
あるいは「ウオノメ」と呼ばれるベンチ症状を有する２
０才代〜５０才代の男女パネラー２０名を一群として用
い、実施例２及び比較例３，比較例４のそれぞれをブラ
インドにて１日２回、１週間連続して使用させ、使用開
始前と使用終了後の皮膚の状態を観察した。結果は、皮
膚のベンチ症状の改善状況について「改善」，「やや改
善」，「変化なし」，「悪化」の４段階にて評価し、各
評価を得たパネラー数にて表８に示した。
【００４０】
【表８】
【００４１】表８より明らかなように、本発明の実施例
２使用群では全パネラーにおいてベンチ症状の改善傾向
が認められ、６５％のパネラーにおいて明確な改善を認
めており、ヒノキチオールを配合した比較例４を使用し
た場合と同程度の効果を示していた。これに対し、ヒノ
キチオールアセチルグルコシドを精製水に代替した比較
例３使用群では、ベンチ症状が明らかに改善したパネラ
ーは認められず、３５％のパネラーで症状が悪化してい
た。
２使用群では全パネラーにおいてベンチ症状の改善傾向
が認められ、６５％のパネラーにおいて明確な改善を認
めており、ヒノキチオールを配合した比較例４を使用し
た場合と同程度の効果を示していた。これに対し、ヒノ
キチオールアセチルグルコシドを精製水に代替した比較
例３使用群では、ベンチ症状が明らかに改善したパネラ
ーは認められず、３５％のパネラーで症状が悪化してい
た。
【００４２】ヒノキチオールは活性酸素種を消去するこ
とにより、ＵＶＢによる皮膚の紅斑を抑制することが知
られている。そこで、本発明によるヒノキチオールアセ
チル配糖体のＵＶＢによる紅斑の抑制効果について、次
の通り検討を行った。健常人５名の上腕内側に最小紅斑
量の１．５倍量のＵＶＢを照射した。照射直後及び４時
間後と、以後毎日，一日一回実施例２及び比較例３，比
較例４をそれぞれ塗布した。４時間後及び６日後の皮膚
色を測色計を用いて測定し、紅斑抑制効果として皮膚色
の変化をａ値の変化（４時間後のａ値−６日後のａ値）
で比較した。結果を表９に示した。
とにより、ＵＶＢによる皮膚の紅斑を抑制することが知
られている。そこで、本発明によるヒノキチオールアセ
チル配糖体のＵＶＢによる紅斑の抑制効果について、次
の通り検討を行った。健常人５名の上腕内側に最小紅斑
量の１．５倍量のＵＶＢを照射した。照射直後及び４時
間後と、以後毎日，一日一回実施例２及び比較例３，比
較例４をそれぞれ塗布した。４時間後及び６日後の皮膚
色を測色計を用いて測定し、紅斑抑制効果として皮膚色
の変化をａ値の変化（４時間後のａ値−６日後のａ値）
で比較した。結果を表９に示した。
【００４３】
【表９】
【００４４】表９に示したとおり、本発明の実施例２
は、ヒノキチオールを配合した比較例４と同程度の高い
紅斑抑制効果を示し、活性酸素種を消去することにより
紫外線による皮膚の紅斑を抑制する効果に優れることが
示された。
は、ヒノキチオールを配合した比較例４と同程度の高い
紅斑抑制効果を示し、活性酸素種を消去することにより
紫外線による皮膚の紅斑を抑制する効果に優れることが
示された。
【００４５】なお、本発明の実施例１及び実施例２につ
いては、上記使用試験期間中において、含有成分の析
出，分離，凝集，変臭，変色といった製剤の状態変化は
全く見られなかった。また、各実施例使用群において、
皮膚刺激性反応や皮膚感作性反応を示したパネラーは存
在しなかった。また、ヒノキチオールを配合した比較例
１及び比較例４においては、調製後３日で黄変が認めら
れたため、使用試験においては２日に１度新しいものを
調製して用いた。
いては、上記使用試験期間中において、含有成分の析
出，分離，凝集，変臭，変色といった製剤の状態変化は
全く見られなかった。また、各実施例使用群において、
皮膚刺激性反応や皮膚感作性反応を示したパネラーは存
在しなかった。また、ヒノキチオールを配合した比較例
１及び比較例４においては、調製後３日で黄変が認めら
れたため、使用試験においては２日に１度新しいものを
調製して用いた。
【００４６】続いて本発明の他の実施例の処方を示す。
【００４７】 ［実施例３］皮膚用ローション (１)エタノール ２０．０(重量％) (２)ヒドロキシエチルセルロース １．０ (３)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．５ (４)グリセリン ７．０ (５)グアイアズレンスルホン酸ナトリウム ０．５ (６)精製水 ７１．０ 製法：(１)〜(６)を混合し、均一とする。
【００４８】 ［実施例４］皮膚用ゲル剤 (１)精製水 ８４．１(重量％) (２)カルボキシビニルポリマー ０．５ (３)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．３ (４)1,3-ブチレングリコール １５．０ (５)水酸化カリウム ０．１ 製法：(１)に(２)を、(４)に(３)をそれぞれ均一に溶解
した後混合し、次いで(５)を加えて増粘させる。
した後混合し、次いで(５)を加えて増粘させる。
【００４９】 ［実施例５］化粧水 (１)エタノール １０．０(重量％) (２)1,3-ブチレングリコール １０．０ (３)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．３ (４)グリチルリチン酸ジカリウム ０．５ (５)香料 ０．１ (６)精製水 ７９．１ 製法：(１)〜(５)の成分を混合，溶解した後、(６)を添
加し均一に混合，溶解する。
加し均一に混合，溶解する。
【００５０】 ［実施例６］ハンドクリーム (１)セタノール ４．０(重量％) (２)ワセリン ２．０ (３)流動パラフィン １０．０ (４)グリセリルモノステアリン酸エステル １．５ (５)ポリオキシエチレン(６０ＥＯ) グリセリルイソステアリン酸エステル ２．５ (６)酢酸トコフェロール ０．５ (７)1,3-ブチレングリコール ２０．０ (８)パラオキシ安息香酸メチル ０．１ (９)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．２ (10)精製水 ５９．２ 製法：(１)〜(６)の油相成分を混合，溶解して７５℃に
加熱する。一方、(７)〜(９)の成分を混合，均一に溶解
した後(10)と混合し、７５℃に加熱し水相成分とする。
ついで、水相成分に油相成分を添加して予備乳化した
後、ホモミキサーにて均一に乳化する。
加熱する。一方、(７)〜(９)の成分を混合，均一に溶解
した後(10)と混合し、７５℃に加熱し水相成分とする。
ついで、水相成分に油相成分を添加して予備乳化した
後、ホモミキサーにて均一に乳化する。
【００５１】 ［実施例７］ ヘアーフォーム （原液処方） (１)シリコーン油 ５．０(重量％) (２)パントテニルアルコール ０．５ (３)ポリオキシエチレン(50EO)硬化ヒマシ油 １．０ (４)ジプロピレングリコール ７．０ (５)メチルセルロース ２．５ (６)精製水 ６８．６ (７)エタノール １５．０ (８)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．３ (９)香料 ０．１ （充填処方） 原液 ９０．０ 液化石油ガス １０．０ 製法：(１)〜(３)の混合物を(４)〜(６)の溶解物に添加
し、ホモミキサーで均一に乳化する。これに(７)〜(９)
を添加，混合し、均一とする。充填は缶に原液を充填
し、バルブ装着後，液化石油ガスを充填して行う。
し、ホモミキサーで均一に乳化する。これに(７)〜(９)
を添加，混合し、均一とする。充填は缶に原液を充填
し、バルブ装着後，液化石油ガスを充填して行う。
【００５２】 ［実施例８］ヘアーシャンプー (１)精製水 ５４．３５(重量％) (２)ポリオキシエチレン(3E.O.)ラウリル硫酸 エステルナトリウム塩(３０重量％水溶液) ３０．００ (３)ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 (３０重量％水溶液) １０．００ (４)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．００ (５)グリセリン １．００ (６)エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム ０．０５ (７)ヒノキチオールアセチルグルコシド ０．５０ (８)香料 ０．１０ 製法：(１)を７０℃に加熱し、(２)〜(７)を添加し、均
一に溶解して冷却し、５０℃にて(８)を添加，混合し、
均一に溶解する。
一に溶解して冷却し、５０℃にて(８)を添加，混合し、
均一に溶解する。
【００５３】本発明の実施例１〜実施例８を用いて、抗
菌活性の評価を行った。抗菌活性の評価は、細菌では大
腸菌（Escherichia coli），黄色ブドウ球菌（Staphylo
coccus aureus），緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）
及びアクネ菌（Propionibacterium acnes）を、真菌で
はカンジダ（Candida albicans），黒色コウジ菌（Aspe
rgillus niger）及びフケ菌（Pityrosporum ovale）を
試験菌として用い、実施例の各試料１ｇ当たり細菌は１
０6個，真菌は１０5個を植菌し、３７℃及び２５℃でそ
れぞれ培養して、２週間後の生菌数を測定して行った。
結果は、細菌については生菌が認められなかった場合を
○、真菌については生菌が植菌数の１／１，０００以下
に相当する１００個以下となった場合を○として、表１
０に示した。
菌活性の評価を行った。抗菌活性の評価は、細菌では大
腸菌（Escherichia coli），黄色ブドウ球菌（Staphylo
coccus aureus），緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）
及びアクネ菌（Propionibacterium acnes）を、真菌で
はカンジダ（Candida albicans），黒色コウジ菌（Aspe
rgillus niger）及びフケ菌（Pityrosporum ovale）を
試験菌として用い、実施例の各試料１ｇ当たり細菌は１
０6個，真菌は１０5個を植菌し、３７℃及び２５℃でそ
れぞれ培養して、２週間後の生菌数を測定して行った。
結果は、細菌については生菌が認められなかった場合を
○、真菌については生菌が植菌数の１／１，０００以下
に相当する１００個以下となった場合を○として、表１
０に示した。
【００５４】
【表１０】
【００５５】表１０より明らかなように、本発明の実施
例においては、すべての試験菌に対して十分な抗菌活性
が認められていた。
例においては、すべての試験菌に対して十分な抗菌活性
が認められていた。
【００５６】本発明の実施例２〜実施例８の経時安定性
を示すために、無色透明のガラス瓶に充填し、１０日間
太陽光下で露光させ、着色の有無を目視にて評価した。
なお、実施例７については、原液を用いて評価を行っ
た。その結果、すべての実施例において着色は認められ
ず、経時安定性に優れることが示された。
を示すために、無色透明のガラス瓶に充填し、１０日間
太陽光下で露光させ、着色の有無を目視にて評価した。
なお、実施例７については、原液を用いて評価を行っ
た。その結果、すべての実施例において着色は認められ
ず、経時安定性に優れることが示された。
【００５７】
【発明の効果】以上詳述したように、本発明により、経
時安定性が良好で、しかも抗菌作用，抗酸化作用，美白
作用，抗フケ作用，ニキビ症状改善作用，角質剥離作
用、及び発毛促進効果に優れた皮膚外用剤を得ることが
できた。
時安定性が良好で、しかも抗菌作用，抗酸化作用，美白
作用，抗フケ作用，ニキビ症状改善作用，角質剥離作
用、及び発毛促進効果に優れた皮膚外用剤を得ることが
できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｐ 31/04 Ａ６１Ｐ 31/04 39/06 39/06 Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AC012 AC022 AC072 AC102 AC122 AC422 AC432 AC482 AC522 AC642 AC782 AC792 AD042 AD092 AD152 AD262 AD282 AD391 AD392 AD532 AD551 AD552 AD662 CC04 CC05 CC37 CC38 DD08 DD41 EE12 EE14 EE16 EE22 EE23 4C086 AA01 AA02 EA04 MA01 MA04 MA63 NA03 NA15 ZA89 ZB35
Claims (1)
- 【請求項１】 ヒノキチオールアセチル配糖体を含有す
る皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000364459A JP2001240531A (ja) | 1999-12-21 | 2000-11-30 | 皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP36205799 | 1999-12-21 | ||
| JP11-362057 | 1999-12-21 | ||
| JP2000364459A JP2001240531A (ja) | 1999-12-21 | 2000-11-30 | 皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001240531A true JP2001240531A (ja) | 2001-09-04 |
Family
ID=26581342
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000364459A Pending JP2001240531A (ja) | 1999-12-21 | 2000-11-30 | 皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001240531A (ja) |
-
2000
- 2000-11-30 JP JP2000364459A patent/JP2001240531A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20070601 |