JP2001237077A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 濃度消光が抑制され、十分な発光輝度および
発光特性を有する有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 有機ＥＬ素子の構成材料として、下記一
般式［１］（式中、Ａｒ ₁は、炭素数５〜４２の置換ま
たは無置換のアリーレン基であり；Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうち
の少なくとも１つは、それぞれ独立に下記一般式［２］
で表される基であり；他のＡｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独
立に炭素数６〜２０のアリール基であり；Ａｒ₂〜Ａｒ₅
のうちの少なくとも１つは、酸素を介しても良い炭素数
２以上の飽和炭化水素基を少なくとも１つ有する。な
お、Ａｒ₂及びＡｒ₃並びに／又はＡｒ ₄及びＡｒ₅は、互
いに環を形成してもよい。）で表される特定のビス（ジ
アリールアミノ）アリーレン化合物を用いる。 【化１】 【化２】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性に優れた
有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】有機エレクトロルミネッセンス素子（Ｅ
Ｌ素子とも記載する）は、電界を印加することにより、
陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との
再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利
用した自発光素子である。

【０００３】イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａ
ｎｇらによって積層型素子による低電圧駆動有機ＥＬ素
子の報告（例えば、Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ及びＳ．Ａ．Ｖａ
ｎＳｌｙｋｅ著、Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌ
ｅｔｔｅｒｓ誌、第５１巻、第９１３頁、１９８７年
刊）がなされて以来、有機材料を構成材料とする有機Ｅ
Ｌ素子に関する研究が盛んに行われている。Ｔａｎｇら
は、トリス（８−ヒドロキシキノリノールアルミニウ
ム）を発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸
送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層へ
の正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電
子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効
率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じこめ
ることなどが挙げられる。

【０００４】この例のように有機ＥＬ素子の素子構造と
しては、正孔輸送（注入）層、電子輸送性発光層の２層
型、または正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注
入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型
構造素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高
めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
材料に関しても様々な化合物が有機エレクトロルミネッ
センス素子用材料として開発されている。

【０００５】正孔輸送材料としてはスターバースト分子
である４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニルフ
ェニルアミノ）トリフェニルアミンやＮ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−［１，
１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン等のトリフェ
ニルアミン誘導体や芳香族ジアミン誘導体がよく知られ
ている（例えば、特開平８−２０７７１号公報、特開平
８−４０９９５号公報、特開平８−４０９９７号公報、
公報特開平８−５３３９７号公報、特開平８−８７１２
２号公報等）。

【０００６】電子輸送性材料としてはオキサジアゾール
誘導体、トリアゾール誘導体等がよく知られている。

【０００７】また、発光材料としてはトリス（８−キノ
リノラート）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ
リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ビスス
チリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の
発光材料が知られ、それらの発光色も青色から赤色まで
の可視領域の発光が得られることが報告されており、カ
ラー表示素子の実現が期待されている（例えば、特開平
８−２３９６５５号公報、特開平７−１３８５６１号公
報、特開平３−２００８８９号公報等）。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】更に、上記化合物の他
に、高性能の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成
材料として、スチリル基を有するジフェニルアミノアリ
ーレンが有用であることが開示された（特開平１１−７
４０７９号公報、特開平１１−１８５９６１号公報
等）。

【０００９】しかしながら、スチリル基を有するビス
（ジアリールアミノ）アリーレン化合物を用いて製造さ
れたＥＬ素子においては、分子間の相互作用に起因する
濃度消光が発生し、発光輝度が低下したり、ＥＬ特性が
低下する場合があった。

【００１０】そこで本発明は、分子間の相互作用を阻害
し、濃度消光を抑制することにより、十分な発光輝度お
よびＥＬ特性を有するＥＬ素子の開発を目的とする。

【００１１】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
の本発明によれば、陽極および陰極の間に一層または複
数層の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層が少なくとも発
光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、該発光層は、下記一般式［１］で表される化合物
を、単独または混合物として含んでなることを特徴とす
る有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。

【００１２】

【化５】

【００１３】（式中、Ａｒ₁は、炭素数５〜４２の置換
または無置換のアリーレン基であり；Ａｒ₂〜Ａｒ₅のう
ちの少なくとも１つは、それぞれ独立に下記一般式
［２］で表される基であり；他のＡｒ₂〜Ａｒ₅は、それ
ぞれ独立に炭素数６〜２０のアリール基であり；Ａｒ₂
〜Ａｒ₅のうちの少なくとも１つは、酸素を介しても良
い炭素数２以上の飽和炭化水素基を少なくとも１つ有す
る。なお、Ａｒ₂及びＡｒ₃並びに／又はＡｒ₄及びＡｒ₅
は、互いに環を形成してもよい。）

【００１４】

【化６】

【００１５】（式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは
無置換のアミノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル
基、置換もしくは無置換のシクロアルキル基、置換もし
くは無置換のアルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香
族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、
置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置
換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキ
シカルボニル基、又はカルボキシル基を表す。なお、Ｒ
₁〜Ｒ₁₁は、それらのうちの２つで環を形成してもよ
い。） また、本発明によれば、少なくとも陽極、発光帯域およ
び陰極を含んでなり、該発光帯域は一層または複数層の
有機薄膜層から形成される有機エレクトロルミネッセン
ス素子において、該発光帯域は陽極に隣接し、該発光帯
域を形成する有機薄膜層のうちの陽極に接する層は、上
記一般式［１］で表される化合物を、単独または混合物
で含んでなることを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子が提供される。

【００１６】

【発明の実施の形態】本発明においては、有機ＥＬ素子
の材料として、酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和
炭化水素基が導入されたビス（ジアリールアミノ）アリ
ーレン化合物を使用する。即ち、一般式［１］で表され
る化合物において、Ａｒ₂〜Ａｒ₅で表される基のうちの
少なくとも１つが、酸素を介しても良い炭素数２以上の
飽和炭化水素基を少なくとも有する化合物を使用する。
この結果、一般式［１］で表される化合物間の相互作用
が阻害され、濃度消光が抑制される。

【００１７】この理由は明らかではないが、酸素を介し
ても良い炭素数２以上の飽和炭化水素基が導入されるこ
とにより、一般式［１］で表される化合物の間で立体障
害が発生し、分子間の相互作用が阻害されるためだと推
察している。

【００１８】このため、得られるＥＬ素子は十分な発光
輝度およびＥＬ特性を有する。

【００１９】なお、酸素を介しても良い炭素数２以上の
飽和炭化水素基としては、炭素数２以上のアルキル基、
炭素数２以上のアルコキシ基、炭素数２以上のアルコキ
シアルキル基等が使用される。

【００２０】また、酸素を介しても良い炭素数２以上の
飽和炭化水素基をＡｒ₂〜Ａｒ₅で表される何れの基に導
入するかは、得られるＥＬ素子の特性および生産性等を
考慮して決定される。

【００２１】具体的には、一般式［２］で表されるスチ
リル基以外のアリール基に、酸素を介しても良い炭素数
２以上の飽和炭化水素基を導入する場合がある。

【００２２】この場合、立体障害等の観点から、酸素を
介しても良い炭素数２以上の飽和炭化水素基を、そのア
リール基上の窒素と結合している炭素に直接結合してい
る炭素のうちの少なくとも１つと結合させる場合があ
る。

【００２３】例えば、酸素を介しても良い炭素数２以上
の飽和炭化水素基がブチル基の場合、Ａｒとして、２−
ブチルフェニル、２，６−ジブチルフェニル、２，６，
４−トリブチルフェニル等を使用する場合がある。

【００２４】なお、酸素を介しても良い炭素数２以上の
飽和炭化水素を有するアリール基が１つの場合、Ａｒ₂
〜Ａｒ₅の何れを炭素数２以上の飽和炭化水素を有する
アリール基とするかは、得られるＥＬ素子の特性および
生産性等を考慮して決定される。

【００２５】酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭
化水素を有するアリール基が２つの場合、これらを同一
の窒素に結合させる場合もあれば、異なる窒素に結合さ
せる場合もある。具体的には、Ａｒ₂及びＡｒ₄が飽和炭
化水素基を有するアリール基である場合、Ａｒ₂及びＡ
ｒ₅が飽和炭化水素基を有するアリール基である場合、
Ａｒ₃及びＡｒ₄が飽和炭化水素基を有するアリール基で
ある場合、Ａｒ₃及びＡｒ₅が飽和炭化水素基を有するア
リール基である場合、Ａｒ₂及びＡｒ₃が飽和炭化水素基
を有するアリール基である場合、Ａｒ₄及びＡｒ₅が飽和
炭化水素基を有するアリール基である場合がある。何れ
を酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭化水素を有
するアリール基とするかは、得られるＥＬ素子の特性お
よび生産性等を考慮して決定される。

【００２６】酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭
化水素を有するアリール基が３つの場合、Ａｒ₂、Ａｒ₃
及びＡｒ₄を飽和炭化水素基を有するアリール基とす
る；Ａｒ₂、Ａｒ₃及びＡｒ₅を飽和炭化水素基を有する
アリール基とする；Ａｒ₃、Ａｒ ₄及びＡｒ₅を飽和炭化
水素基を有するアリール基とする；Ａｒ₂、Ａｒ₄及びＡ
ｒ ₅を飽和炭化水素基を有するアリール基とすることが
できる。何れを酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和
炭化水素を有するアリール基とするかは、得られるＥＬ
素子の特性および生産性等を考慮して決定される。

【００２７】一方、一般式［２］で表されるスチリル基
に酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭化水素基を
導入する、即ち、Ｒ₁〜Ｒ₁₁のうちの少なくとも１つを
酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭化水素基とす
る場合もある。

【００２８】この場合、立体障害等の観点から、Ｒ₁、
Ｒ₄、又はＲ₁及びＲ₄を酸素を介しても良い炭素数２以
上の飽和炭化水素基とする場合がある。

【００２９】なお、酸素を介しても良い炭素数２以上の
飽和炭化水素を有するスチリル基が１つの場合、Ａｒ₂
〜Ａｒ₅の何れを酸素を介しても良い炭素数２以上の飽
和炭化水素を有するスチリル基とするかは、得られるＥ
Ｌ素子の特性および生産性等を考慮して決定される。

【００３０】酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭
化水素を有するスチリル基が２つの場合、これらを同一
の窒素に結合させる場合もあれば、異なる窒素に結合さ
せる場合もある。具体的には、Ａｒ₂及びＡｒ₄が飽和炭
化水素基を有するスチリル基である場合、Ａｒ₂及びＡ
ｒ₅が飽和炭化水素基を有するスチリル基である場合、
Ａｒ₃及びＡｒ₄が飽和炭化水素基を有するスチリル基で
ある場合、Ａｒ₃及びＡｒ₅が飽和炭化水素基を有するス
チリル基である場合、Ａｒ₂及びＡｒ₃が飽和炭化水素基
を有するスチリル基である場合、Ａｒ₄及びＡｒ₅が飽和
炭化水素基を有するスチリル基である場合がある。何れ
を酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭化水素を有
するスチリル基とするかは、得られるＥＬ素子の特性お
よび生産性等を考慮して決定される。

【００３１】酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和炭
化水素を有するスチリル基が３つの場合、Ａｒ₂、Ａｒ₃
及びＡｒ₄を飽和炭化水素基を有するスチリル基とす
る；Ａｒ₂、Ａｒ₃及びＡｒ₅を飽和炭化水素基を有する
スチリル基とする；Ａｒ₃、Ａｒ ₄及びＡｒ₅を飽和炭化
水素基を有するスチリル基とする；Ａｒ₂、Ａｒ₄及びＡ
ｒ ₅を飽和炭化水素基を有するスチリル基とすることが
できる。何れを酸素を介しても良い炭素数２以上の飽和
炭化水素を有するスチリル基とするかは、得られるＥＬ
素子の特性および生産性等を考慮して決定される。

【００３２】なお、Ａｒ₂〜Ａｒ₅の全てを、酸素を介し
ても良い炭素数２以上の飽和炭化水素を有するスチリル
基とする場合もある。

【００３３】以下、本発明の好適な実施の形態につい
て、詳細に説明する。

【００３４】Ａｒ₁としては、炭素数５〜４２の置換ま
たは無置換のアリーレン基であれば特に限定されない
が、このような化合物の例としては、ナフチル基、アン
トラニル基、ペリレニレン基、１：２ベンゾペリレニレ
ン基、１：２：７：８ジベンゾペリレニレン基、１：
２：１１：１２ジベンゾペリレニレン基、テリレニレン
基、ペンタセニレン基、ビスアンスレニレン基、１０，
１０’−（９，９’−ビアンスリル）イレン基、４，
４’−（１，１’−ビナフチル）イレン基、４，１０’
−（１，９’−ナフチルアンスリル）イレン基、下記一
般式［３］で表される２価基、

【００３５】

【化７】

【００３６】（式中、Ａｒ₆〜Ａｒ₈は、それぞれ独立に
ナフチル基またはアントラニル基を表す）、フェナント
レン、ピレン、ビフェニル、ターフェニル等の芳香族炭
化水素あるいは縮合多環式炭化水素、カルバゾール、ピ
ロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾー
ル、イソチアゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピ
ラジン、ピリミジン、ピリダジン、フラザン、チアンス
レン、イソベンゾフラン、フェノキサジン、インドリジ
ン、インドール、イソインドール、１Ｈ−インダゾー
ル、プリン、キノリン、イソキノリン、フタラジン、ナ
フチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、
プテリジン、カルバゾール、β−カルバゾリン、フェナ
ンスリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリ
ン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン等の
複素環化合物あるいは縮合複素環化合物の水素原子を２
個除いた二価の基およびそれらの誘導体が挙げられる。

【００３７】炭素数６〜２０のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナン
トリル基、ナフタセニル基、ピレニル基等が挙げられ
る。

【００３８】置換もしくは無置換のアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒ
ドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒド
ロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル基、
１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジヒド
ロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキシプ
ロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、２−
クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２−ジ
クロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル基、
２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリク
ロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチル
基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００３９】置換もしくは無置換のアルケニル基として
は、ビニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、１
−メチルビニル基、スチリル基、２，２−ジフェニルビ
ニル基、１，２−ジフェニルビニル基、１−メチルアリ
ル基、１，１−ジメチルアリル基、２−メチルアリル
基、１−フェニルアリル基、２−フェニルアリル基、３
−フェニルアリル基、３，３−ジフェニルアリル基、
１，２−ジメチルアリル基、１−フェニル−１−ブテニ
ル基、３−フェニル−１−ブテニル基等が挙げられる。

【００４０】置換もしくは無置換のシクロアルキル基と
しては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基、４−メチルシクロヘキシ
ル基等が挙げられる。

【００４１】置換もしくは無置換のアルコキシ基は、−
ＯＹで表される基であり、Ｙとしては、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２
−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル基、
１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロキシ
イソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロメ
チル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２
−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨードｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロピ
ル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−アミ
ノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジアミ
ノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，３
−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノプ
ロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２−
シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−ジ
シアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリシ
アノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル
基、２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、
１，２−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロ
ピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリニトロプロピル基等が挙げられる。

【００４２】置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基と
しては、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル
基、１−アントリル基、２−アントリル基、９−アント
リル基、１−フェナントリル基、２−フェナントリル
基、３−フェナントリル基、４−フェナントリル基、９
−フェナントリル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタ
セニル基、９−ナフタセニル基、１−ピレニル基、２−
ピレニル基、４−ピレニル基、２−ビフェニルイル基、
３−ビフェニルイル基、４−ビフェニルイル基、ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル
基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル
−４−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−タ
ーフェニル−２−イル基、ｏ−トリル基、ｍ−トリル
基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−ブチルフェニル基、ｐ−
（２−フェニルプロピル）フェニル基、３−メチル−２
−ナフチル基、４−メチル−１−ナフチル基、４−メチ
ル−１−アントリル基、４’−メチルビフェニルイル
基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−ターフェニル−４−イル
基等が挙げられる。

【００４３】置換もしくは無置換の芳香族複素環基とし
ては、１−ピロリル基、２−ピロリル基、３−ピロリル
基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニル
基、４−ピリジニル基、１−インドリル基、２−インド
リル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−イ
ンドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１
−イソインドリル基、２−イソインドリル基、３−イソ
インドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインド
リル基、６−イソインドリル基、７−イソインドリル
基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル
基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラニル基、５
−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル基、７−ベン
ゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル基、３−イソベ
ンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニル基、５−イソ
ベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラニル基、７−イ
ソベンゾフラニル基、２−キノリル基、３−キノリル
基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル
基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−イソキノリ
ル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−
イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリ
ル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリニル基、５
−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、１−カル
バゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カルバゾリル
基、４−カルバゾリル基、９−カルバゾリル基、１−フ
ェナンスリジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−
フェナンスリジニル基、４−フェナンスリジニル基、６
−フェナンスリジニル基、７−フェナンスリジニル基、
８−フェナンスリジニル基、９−フェナンスリジニル
基、１０−フェナンスリジニル基、１−アクリジニル
基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−ア
クリジニル基、９−アクリジニル基、１，７−フェナン
スロリン−２−イル基、１，７−フェナンスロリン−３
−イル基、１，７−フェナンスロリン−４−イル基、
１，７−フェナンスロリン−５−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，７−フェナンスロリン
−８−イル基、１，７−フェナンスロリン−９−イル
基、１，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１，８
−フェナンスロリン−２−イル基、１，８−フェナンス
ロリン−３−イル基、１，８−フェナンスロリン−４−
イル基、１，８−フェナンスロリン−５−イル基、１，
８−フェナンスロリン−６−イル基、１，８−フェナン
スロリン−７−イル基、１，８−フェナンスロリン−９
−イル基、１，８−フェナンスロリン−１０−イル基、
１，９−フェナンスロリン−２−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−３−イル基、１，９−フェナンスロリン
−４−イル基、１，９−フェナンスロリン−５−イル
基、１，９−フェナンスロリン−６−イル基、１，９−
フェナンスロリン−７−イル基、１，９−フェナンスロ
リン−８−イル基、１，９−フェナンスロリン−１０−
イル基、１，１０−フェナンスロリン−２−イル基、
１，１０−フェナンスロリン−３−イル基、１，１０−
フェナンスロリン−４−イル基、１，１０−フェナンス
ロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−１−
イル基、２，９−フェナンスロリン−３−イル基、２，
９−フェナンスロリン−４−イル基、２，９−フェナン
スロリン−５−イル基、２，９−フェナンスロリン−６
−イル基、２，９−フェナンスロリン−７−イル基、
２，９−フェナンスロリン−８−イル基、２，９−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、２，８−フェナンスロリ
ン−１−イル基、２，８−フェナンスロリン−３−イル
基、２，８−フェナンスロリン−４−イル基、２，８−
フェナンスロリン−５−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、２，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、２，８−フェナンスロリン−９−イル基、２，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、２，７−フェナン
スロリン−１−イル基、２，７−フェナンスロリン−３
−イル基、２，７−フェナンスロリン−４−イル基、
２，７−フェナンスロリン−５−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−６−イル基、２，７−フェナンスロリン
−８−イル基、２，７−フェナンスロリン−９−イル
基、２，７−フェナンスロリン−１０−イル基、１−フ
ェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジ
ニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニ
ル基、４−フェノチアジニル基、１０−フェノチアジニ
ル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル
基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル
基、１０−フェノキサジニル基、２−オキサゾリル基、
４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、２−オキサ
ジアゾリル基、５−オキサジアゾリル基、３−フラザニ
ル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−メチルピ
ロール−１−イル基、２−メチルピロール−３−イル
基、２−メチルピロール−４−イル基、２−メチルピロ
ール−５−イル基、３−メチルピロール−１−イル基、
３−メチルピロール−２−イル基、３−メチルピロール
−４−イル基、３−メチルピロール−５−イル基、２−
ｔ−ブチルピロール−４−イル基、３−（２−フェニル
プロピル）ピロール−１−イル基、２−メチル−１−イ
ンドリル基、４−メチル−１−インドリル基、２−メチ
ル−３−インドリル基、４−メチル−３−インドリル
基、２−ｔ−ブチル１−インドリル基、４−ｔ−ブチル
１−インドリル基、２−ｔ−ブチル３−インドリル基、
４−ｔ−ブチル３−インドリル基等が挙げられる。

【００４４】置換もしくは無置換のアラルキル基として
は、ベンジル基、１−フェニルエチル基、２−フェニル
エチル基、１−フェニルイソプロピル基、２−フェニル
イソプロピル基、フェニル−ｔ−ブチル基、α−ナフチ
ルメチル基、１−α−ナフチルエチル基、２−α−ナフ
チルエチル基、１−α−ナフチルイソプロピル基、２−
α−ナフチルイソプロピル基、β−ナフチルメチル基、
１−β−ナフチルエチル基、２−β−ナフチルエチル
基、１−β−ナフチルイソプロピル基、２−β−ナフチ
ルイソプロピル基、１−ピロリルメチル基、２−（１−
ピロリル）エチル基、ｐ−メチルベンジル基、ｍ−メチ
ルベンジル基、ｏ−メチルベンジル基、ｐ−クロロベン
ジル基、ｍ−クロロベンジル基、ｏ−クロロベンジル
基、ｐ−ブロモベンジル基、ｍ−ブロモベンジル基、ｏ
−ブロモベンジル基、ｐ−ヨードベンジル基、ｍ−ヨー
ドベンジル基、ｏ−ヨードベンジル基、ｐ−ヒドロキシ
ベンジル基、ｍ−ヒドロキシベンジル基、ｏ−ヒドロキ
シベンジル基、ｐ−アミノベンジル基、ｍ−アミノベン
ジル基、ｏ−アミノベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ｍ−ニトロベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｐ
−シアノベンジル基、ｍ−シアノベンジル基、ｏ−シア
ノベンジル基、１−ヒドロキシ−２−フェニルイソプロ
ピル基、１−クロロ−２−フェニルイソプロピル基等が
挙げられる。

【００４５】置換もしくは無置換のアリールオキシ基
は、−ＯＺと表され、Ｚとしては、フェニル基、１−ナ
フチル基、２−ナフチル基、１−アントリル基、２−ア
ントリル基、９−アントリル基、１−フェナントリル
基、２−フェナントリル基、３−フェナントリル基、４
−フェナントリル基、９−フェナントリル基、１−ナフ
タセニル基、２−ナフタセニル基、９−ナフタセニル
基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル
基、２−ビフェニルイル基、３−ビフェニルイル基、４
−ビフェニルイル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、
ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−２
−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフ
ェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、
ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基、ｐ−ｔ−
ブチルフェニル基、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェ
ニル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−メチル−１
−ナフチル基、４−メチル−１−アントリル基、４’−
メチルビフェニルイル基、４’’−ｔ−ブチル−ｐ−タ
ーフェニル−４−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリ
ル基、ピラジニル基、２−ピリジニル基、３−ピリジニ
ル基、４−ピリジニル基、２−インドリル基、３−イン
ドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−
インドリル基、７−インドリル基、１−イソインドリル
基、３−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５
−イソインドリル基、６−イソインドリル基、７−イソ
インドリル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベン
ゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、４−ベンゾフラ
ニル基、５−ベンゾフラニル基、６−ベンゾフラニル
基、７−ベンゾフラニル基、１−イソベンゾフラニル
基、３−イソベンゾフラニル基、４−イソベンゾフラニ
ル基、５−イソベンゾフラニル基、６−イソベンゾフラ
ニル基、７−イソベンゾフラニル基、２−キノリル基、
３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６
−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１−
イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリ
ル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−
イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノキサリ
ニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル
基、１−カルバゾリル基、２−カルバゾリル基、３−カ
ルバゾリル基、４−カルバゾリル基、１−フェナンスリ
ジニル基、２−フェナンスリジニル基、３−フェナンス
リジニル基、４−フェナンスリジニル基、６−フェナン
スリジニル基、７−フェナンスリジニル基、８−フェナ
ンスリジニル基、９−フェナンスリジニル基、１０−フ
ェナンスリジニル基、１−アクリジニル基、２−アクリ
ジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、
９−アクリジニル基、１，７−フェナンスロリン−２−
イル基、１，７−フェナンスロリン−３−イル基、１，
７−フェナンスロリン−４−イル基、１，７−フェナン
スロリン−５−イル基、１，７−フェナンスロリン−６
−イル基、１，７−フェナンスロリン−８−イル基、
１，７−フェナンスロリン−９−イル基、１，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１，８−フェナンスロリ
ン−２−イル基、１，８−フェナンスロリン−３−イル
基、１，８−フェナンスロリン−４−イル基、１，８−
フェナンスロリン−５−イル基、１，８−フェナンスロ
リン−６−イル基、１，８−フェナンスロリン−７−イ
ル基、１，８−フェナンスロリン−９−イル基、１，８
−フェナンスロリン−１０−イル基、１，９−フェナン
スロリン−２−イル基、１，９−フェナンスロリン−３
−イル基、１，９−フェナンスロリン−４−イル基、
１，９−フェナンスロリン−５−イル基、１，９−フェ
ナンスロリン−６−イル基、１，９−フェナンスロリン
−７−イル基、１，９−フェナンスロリン−８−イル
基、１，９−フェナンスロリン−１０−イル基、１，１
０−フェナンスロリン−２−イル基、１，１０−フェナ
ンスロリン−３−イル基、１，１０−フェナンスロリン
−４−イル基、１，１０−フェナンスロリン−５−イル
基、２，９−フェナンスロリン−１−イル基、２，９−
フェナンスロリン−３−イル基、２，９−フェナンスロ
リン−４−イル基、２，９−フェナンスロリン−５−イ
ル基、２，９−フェナンスロリン−６−イル基、２，９
−フェナンスロリン−７−イル基、２，９−フェナンス
ロリン−８−イル基、２，９−フェナンスロリン−１０
−イル基、２，８−フェナンスロリン−１−イル基、
２，８−フェナンスロリン−３−イル基、２，８−フェ
ナンスロリン−４−イル基、２，８−フェナンスロリン
−５−イル基、２，８−フェナンスロリン−６−イル
基、２，８−フェナンスロリン−７−イル基、２，８−
フェナンスロリン−９−イル基、２，８−フェナンスロ
リン−１０−イル基、２，７−フェナンスロリン−１−
イル基、２，７−フェナンスロリン−３−イル基、２，
７−フェナンスロリン−４−イル基、２，７−フェナン
スロリン−５−イル基、２，７−フェナンスロリン−６
−イル基、２，７−フェナンスロリン−８−イル基、
２，７−フェナンスロリン−９−イル基、２，７−フェ
ナンスロリン−１０−イル基、１−フェナジニル基、２
−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェ
ノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノ
チアジニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキ
サジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサ
ジニル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、
５−オキサゾリル基、２−オキサジアゾリル基、５−オ
キサジアゾリル基、３−フラザニル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−メチルピロール−１−イル
基、２−メチルピロール−３−イル基、２−メチルピロ
ール−４−イル基、２−メチルピロール−５−イル基、
３−メチルピロール−１−イル基、３−メチルピロール
−２−イル基、３−メチルピロール−４−イル基、３−
メチルピロール−５−イル基、２−ｔ−ブチルピロール
−４−イル基、３−（２−フェニルプロピル）ピロール
−１−イル基、２−メチル−１−インドリル基、４−メ
チル−１−インドリル基、２−メチル−３−インドリル
基、４−メチル−３−インドリル基、２−ｔ−ブチル１
−インドリル基、４−ｔ−ブチル１−インドリル基、２
−ｔ−ブチル３−インドリル基、４−ｔ−ブチル３−イ
ンドリル基等が挙げられる。

【００４６】置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
ル基は−ＣＯＯＹと表され、Ｙとしては、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチ
ル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、
２−ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシイソブチル
基、１，２−ジヒドロキシエチル基、１，３−ジヒドロ
キシイソプロピル基、２，３−ジヒドロキシ−ｔ−ブチ
ル基、１，２，３−トリヒドロキシプロピル基、クロロ
メチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
２−クロロイソブチル基、１，２−ジクロロエチル基、
１，３−ジクロロイソプロピル基、２，３−ジクロロ−
ｔ−ブチル基、１，２，３−トリクロロプロピル基、ブ
ロモメチル基、１−ブロモエチル基、２−ブロモエチル
基、２−ブロモイソブチル基、１，２−ジブロモエチル
基、１，３−ジブロモイソプロピル基、２，３−ジブロ
モ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリブロモプロピル
基、ヨードメチル基、１−ヨードエチル基、２−ヨード
エチル基、２−ヨードイソブチル基、１，２−ジヨード
エチル基、１，３−ジヨードイソプロピル基、２，３−
ジヨード−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヨードプロ
ピル基、アミノメチル基、１−アミノエチル基、２−ア
ミノエチル基、２−アミノイソブチル基、１，２−ジア
ミノエチル基、１，３−ジアミノイソプロピル基、２，
３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリアミノ
プロピル基、シアノメチル基、１−シアノエチル基、２
−シアノエチル基、２−シアノイソブチル基、１，２−
ジシアノエチル基、１，３−ジシアノイソプロピル基、
２，３−ジシアノｔ−ブチル基、１，２，３−トリシア
ノプロピル基、ニトロメチル基、１−ニトロエチル基、
２−ニトロエチル基、２−ニトロイソブチル基、１，２
−ジニトロエチル基、１，３−ジニトロイソプロピル
基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リニトロプロピル基等が挙げられる。

【００４７】環を形成する２価基の例としては、テトラ
メチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジ
フェニルメタン−２，２’−ジイル基、ジフェニルエタ
ン−３，３’−ジイル基、ジフェニルプロパン−４，
４’−ジイル基等が挙られる。

【００４８】置換もしくは無置換のアミノ基は−ＮＸ₁
Ｘ₂と表され、Ｘ₁、Ｘ₂としては、それぞれ独立に、水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘ
プチル基、ｎ−オクチル基、ヒドロキシメチル基、１−
ヒドロキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−ヒ
ドロキシイソブチル基、１，２−ジヒドロキシエチル
基、１，３−ジヒドロキシイソプロピル基、２，３−ジ
ヒドロキシ−ｔ−ブチル基、１，２，３−トリヒドロキ
シプロピル基、クロロメチル基、１−クロロエチル基、
２−クロロエチル基、２−クロロイソブチル基、１，２
−ジクロロエチル基、１，３−ジクロロイソプロピル
基、２，３−ジクロロ−ｔ−ブチル基、１，２，３−ト
リクロロプロピル基、ブロモメチル基、１−ブロモエチ
ル基、２−ブロモエチル基、２−ブロモイソブチル基、
１，２−ジブロモエチル基、１，３−ジブロモイソプロ
ピル基、２，３−ジブロモ−ｔ−ブチル基、１，２，３
−トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１−ヨード
エチル基、２−ヨードエチル基、２−ヨードイソブチル
基、１，２−ジヨードエチル基、１，３−ジヨードイソ
プロピル基、２，３−ジヨード−ｔ−ブチル基、１，
２，３−トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１−
アミノエチル基、２−アミノエチル基、２−アミノイソ
ブチル基、１，２−ジアミノエチル基、１，３−ジアミ
ノイソプロピル基、２，３−ジアミノ−ｔ−ブチル基、
１，２，３−トリアミノプロピル基、シアノメチル基、
１−シアノエチル基、２−シアノエチル基、２−シアノ
イソブチル基、１，２−ジシアノエチル基、１，３−ジ
シアノイソプロピル基、２，３−ジシアノ−ｔ−ブチル
基、１，２，３−トリシアノプロピル基、ニトロメチル
基、１−ニトロエチル基、２−ニトロエチル基、２−ニ
トロイソブチル基、１，２−ジニトロエチル基、１，３
−ジニトロイソプロピル基、２，３−ジニトロ−ｔ−ブ
チル基、１，２，３−トリニトロプロピル基等が挙げら
れる。

【００４９】更に、一般式［１］で表される化合物の具
体例として、以下の化合物（１）〜（２０）を挙げる
が、これらに限定されるものではない。

【００５０】

【化８】

【００５１】

【化９】

【００５２】

【化１０】

【００５３】

【化１１】

【００５４】

【化１２】

【００５５】

【化１３】

【００５６】

【化１４】

【００５７】

【化１５】

【００５８】本発明の有機ＥＬ素子の素子構造は、電極
間に有機薄膜層を１層または２層以上積層した構造であ
り、その例として、図１に示す様に、基板１上に、陽極
２、発光層４、陰極６が積層されている構造；図２に示
す様に、基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光層
４、電子輸送層５、陰極６が積層されている構造；図３
に示す様に、基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光
層４、陰極６が積層されている構造；図４に示す様に、
基板１上に、陽極２、発光層４、電子輸送層５、陰極６
が積層されている構造等が挙げられる。

【００５９】本発明で用いられる一般式［１］で表され
る化合物は、上記の何れの有機薄膜層に用いられてもよ
く、他の正孔輸送材料、発光材料、電子輸送材料等にド
ープさせることも可能である。

【００６０】より具体的には、有機薄膜層は少なくとも
正孔輸送層を有し、この正孔輸送層が一般式［１］で表
される化合物を単独もしくは混合物で含んでなる構造を
例示することができる。この場合、十分な正孔輸送効率
を実現できる。

【００６１】また、有機薄膜層は少なくとも電子輸送層
を有し、この電子輸送層が一般式［１］で表される化合
物を単独もしくは混合物で含んでなる構造を例示するこ
とができる。この場合、十分な電子輸送効率を実現でき
る。

【００６２】更に、一般式［１］で表される化合物を単
独もしくは混合物で含んでなる発光体層は、陽極に接し
ている構造を例示することができる。この場合、正孔輸
送層は必要ないため、製造工程が簡略化でき、生産性を
向上できる。

【００６３】本発明に用いられる正孔輸送材料は特に限
定されず、通常正孔輸送剤として使用される化合物を用
いることができる。

【００６４】例えば、下記のビス（ジ（ｐ−トリル）ア
ミノフェニル）−１，１−シクロヘキサン（２１）、
Ｎ，Ｎ’―ジフェニルーＮ，Ｎ’―ビス（３−メチルフ
ェニル）−１，１’―ビフェニル−４，４’―ジアミン
（２２）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ−Ｎ−ビス（１−
ナフチル）−１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジア
ミン（２３）等のトリフェニルジアミン類や、スターバ
ースト型分子（（２４）〜（２６）等）等が挙げられ
る。

【００６５】

【化１６】

【００６６】

【化１７】

【００６７】本発明に用いられる電子輸送材料は特に限
定されず、通常電子輸送材として使用される化合物を用
いることができる。

【００６８】例えば、２−（４−ビフェニリル）−５−
（４−ｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（２７）、ビス｛２−（４−ｔ−ブチルフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール｝−ｍ−フェニレ
ン（２８）等のオキサジアゾール誘導体、トリアゾール
誘導体（（２９）、（３０）等）等が挙げられる。

【００６９】

【化１８】

【００７０】また一般式［４］、［５］、［６］に示さ
れる様なキノリノール系の金属錯体を使用することもで
きる。

【００７１】

【化１９】

【００７２】（式中、Ｑは、置換もしくは未置換のヒド
ロキシキノリン誘導体、又は置換もしくは未置換のベン
ゾキノリン誘導体を表し；Ｍは金属原子を表し；ｎは該
金属原子の価数を表す。）

【００７３】

【化２０】

【００７４】（式中、Ｑは、置換もしくは未置換のヒド
ロキシキノリン誘導体、又は置換もしくは未置換のベン
ゾキノリン誘導体を表し；Ｌは、ハロゲン原子、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のシク
ロアルキル基、又は置換もしくは未置換の窒素原子を含
んでもよいアリール基を表し；Ｍは金属原子を表し；ｎ
は該金属原子の価数を表す。）

【００７５】

【化２１】

【００７６】（式中、Ｑは、置換もしくは未置換のヒド
ロキシキノリン誘導体、又は置換もしくは未置換のベン
ゾキノリン誘導体を表し；Ｍは金属原子を表し；ｎは該
金属原子の価数を表す。） 一般式［４］の具体例としては、次の化合物（３１）〜
（３６）が挙げられる。

【００７７】

【化２２】

【００７８】

【化２３】

【００７９】同様に一般式［５］の具体例としては、次
の化合物（３７）〜（４２）が挙げられる。

【００８０】

【化２４】

【００８１】

【化２５】

【００８２】また、一般式［６］の具体例としては、次
の化合物（４３）〜（４５）が挙げられる。

【００８３】

【化２６】

【００８４】また、複数層の有機薄膜層から発光帯域を
構成する場合、本発明に用いられる一般式［１］で表さ
れる化合物を陽極と接する層に用い、この層と陰極の間
に更に発光層を設けることもできる。この場合、化合物
（１）〜（２０）に示す本発明に用いられる化合物を組
み合わせて複数の層とすることもできる。

【００８５】また、陽極に接する層と陰極の間に、化合
物（２７）〜（４５）で示す電子輸送材料に化合物（４
６）〜（４９）を混合した発光層を挿入する、あるいは
化合物（５０）のような電子輸送性発光材料からなる発
光層を挿入することで、複数の発光層より発光帯域を形
成してもよい。

【００８６】

【化２７】

【００８７】なお、有機薄膜ＥＬ素子の陽極は、正孔を
発光帯域へ注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ
以上の仕事関数を有することが効果的である。この様な
特性を実現するための陽極材料の具体例としては、酸化
インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、
金、銀、白金、銅等が挙げられる。

【００８８】また、陰極としては、電子輸送帯域または
発光帯域に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材
料が好ましい。この様な特性を実現するための陰極材料
は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミ
ニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合
金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−
リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム
合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。

【００８９】本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は
特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコー
ティング法等による形成方法を用いることができる。本
発明の有機ＥＬ素子に用いられる、一般式［１］で示さ
れる化合物を含有する発光層、正孔輸送層、電子輸送層
等の有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ
法）あるいは溶媒に溶かした溶液のディッピング法、ス
ピンコーティング法、キャスティング法、バーコート
法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成
することができる。

【００９０】本発明の有機ＥＬ素子を構成する各有機層
の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎると
ピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い
印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎ
ｍ〜１μｍの範囲が好ましい。

【００９１】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００９２】（合成例）化合物（２）の合成 １、３、５−トリブロモベンゼンのクロロホルム溶液に
硫酸を入れ、次いで硝酸を加えて５０℃で５時間加熱し
た。反応終了後、有機層を５％炭酸カリウム水溶液で中
和し、次いで水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶
媒を留去して得られた白色固体をエタノールから再結晶
して２、４、６−トリブロモニトロベンゼンを合成し
た。

【００９３】次いで、テトラヒドロフラン中、ニッケル
触媒存在下、ヨウ化メチルマグネシウムとの反応により
４位をメチル化し、次いで塩化ｎ−ブチルマグネシウム
との反応により２、６−ジ−ｎ−ブチル−４−メチルニ
トロベンゼンを合成した。

【００９４】次いで、亜鉛によるニトロ基の還元反応に
より、２，６−ジ−ｎ−ブチル−４−メチルアニリンを
合成した。

【００９５】次いで、銅、炭酸カリウム存在下、２，６
−ジ−ｎ−ブチル−４−メチルアニリンと４−ブロモ−
４’−メチルスチルベンとの反応により４−メチルスチ
リル−２’−６’−ジ−ｎ−ブチル−４’−メチルジフ
ェニルアミンを合成した。

【００９６】次いで、銅、炭酸カリウム存在下、１，４
−ジブロモ−２，３−ジメチルナフタレンとの反応によ
り化合物（２）を合成した。

【００９７】以上の様にして得られた化合物（２）を、
発光層として用いた例を下記の実施例４に示す。

【００９８】また、化合物（２）以外の一般式［１］で
表される化合物を発光層として使用した例（実施例１〜
３、５、６、９〜１１、１４、１５）、正孔輸送材料と
の混合薄膜とし発光層として用いた例（実施例７及び
８）、電子輸送材料との混合薄膜とし発光層として用い
た例（実施例１２及び１３）を以下に示す。

【００９９】（実施例１）図１に示す断面構造の有機薄
膜ＥＬ素子を以下の手順で作製した。

【０１００】素子は、陽極／発光層／陰極により構成さ
れている。ガラス基板上にＩＴＯをスパッタリングによ
ってシート抵抗が２０Ω／□になるように製膜し、陽極
とした。その上に発光層として、化合物（７）を真空蒸
着法にて４０ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシ
ウム−銀合金を真空蒸着法にて２００ｎｍ形成して、有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加
したところ、２００ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られた。
また、最大発光効率は０．５ｌｍ／Ｗであった。

【０１０１】（実施例２）発光材料として、化合物
（９）を用いる以外は実施例１と同様の操作を行い有機
ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加し
たところ、２１０ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られた。ま
た、最大発光効率は０．６ｌｍ／Ｗであった。

【０１０２】（実施例３）ガラス基板上に、ＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に化合物（１）のクロ
ロホルム溶液を用いたスピンコート法により、４０ｎｍ
の発光層を形成した。次に、陰極としてマグネシウム−
銀合金を真空蒸着法により２００ｎｍ形成して有機ＥＬ
素子を作製した。この素子に直流電圧を５Ｖ印加したと
ころ、１８０ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。また、
最大発光効率は０．５ｌｍ／Ｗであった。

【０１０３】（実施例４）実施例４に用いた素子の断面
構造を図２に示す。素子は、陽極／正孔輸送層／発光層
／電子輸送層／陰極により構成されている。ガラス基板
上にＩＴＯをスパッタリングによってシート抵抗が２０
Ω／□になるように製膜し、陽極とした。その上に、正
孔輸送層として、化合物（１５）を真空蒸着法にて５０
ｎｍ形成した。次に、発光層として、化合物（２）を真
空蒸着法にて４０ｎｍ形成した。次に、電子輸送層とし
て化合物（２１）を真空蒸着法にて２０ｎｍ形成した。
次に陰極としてマグネシウム−銀合金を真空蒸着法によ
って２００ｎｍ形成して有機ＥＬ素子を作製した。この
素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１２，０００
ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。また、最大発光効率
は４．５ｌｍ／Ｗであった。

【０１０４】（実施例５）発光材料として、化合物
（５）を用いる以外は、実施例４と同様の操作を行い有
機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印
加したところ、１０，０００ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得
られた。また、最大発光効率は４．８ｌｍ／Ｗであっ
た。

【０１０５】（実施例６）正孔輸送層として化合物（１
３）を、電子輸送層として化合物（２０）を用いる以外
は、実施例４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製し
た。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、１
３，０００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。また、最
大発光効率は４．５ｌｍ／Ｗであった。

【０１０６】（実施例７）実施例７に用いた素子の断面
構造を図４に示す。素子は、陽極／発光層／電子輸送層
／陰極により構成されている。ガラス基板上に、ＩＴＯ
をスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□にな
るように製膜し、陽極とした。その上に、発光層として
化合物（１５）と化合物（７）を、１：１０の質量比で
共蒸着して作製した薄膜を５０ｎｍ形成した。次いで、
電子輸送層として化合物（２１）を真空蒸着法にて５０
ｎｍ形成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金
を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、５，０００ｃｄ／ｍ
²の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は２．５
ｌｍ／Ｗであった。

【０１０７】（実施例８）化合物（７）の代わりに化合
物（９）を用いる以外は、実施例７と同様の操作を行い
有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ
印加したところ、７２００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得ら
れた。また、最大発光効率は２．４ｌｍ／Ｗであった。

【０１０８】（実施例９）ガラス基板上に、ＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に発光層として化合物
（３）を真空蒸着法で８０ｎｍ形成し、その上に電子輸
送層として化合物（２０）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形
成した。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２０
０ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、８，０００ｃｄ／ｍ²の青
色発光が得られた。また、最大発光効率は４．２ｌｍ／
Ｗであった。

【０１０９】（実施例１０）化合物（３）の代わりに化
合物（５）を用いる以外は、実施例９と同様の操作を行
い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を１０
Ｖ印加したところ、９，２００ｃｄ／ｍ²の赤色発光が
得られた。また、最大発光効率は２．４ｌｍ／Ｗであっ
た。

【０１１０】（実施例１１）化合物（３）の代わりに化
合物（１）を、電子輸送層として化合物（２１）を用い
る以外は、実施例９と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を
作製した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したとこ
ろ、９，２００ｃｄ／ｍ²の青色発光が得られた。ま
た、最大発光効率は２．８ｌｍ／Ｗであった。

【０１１１】（実施例１２）実施例１２に用いた素子の
断面構造を図３に示す。素子は、陽極／正孔輸送層／発
光層／陰極により構成されている。ガラス基板上にＩＴ
Ｏをスパッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□に
なるように製膜し、陽極とした。その上に、正孔輸送層
として（１５）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。次
に、発光層として化合物（２３）と化合物（１）とを、
２０：１の質量比で真空共蒸着した膜を５０ｎｍ形成し
た。次に、陰極としてマグネシウム−銀合金を２００ｎ
ｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に直流電圧を
１０Ｖ印加したところ、５，５００ｃｄ／ｍ²の赤色発
光が得られた。また、最大発光効率は２．２ｌｍ／Ｗで
あった。

【０１１２】（実施例１３）発光層として、化合物（２
３）と化合物（９）とを２０：１の質量比で真空共蒸着
した５０ｎｍの膜を用いる以外は、実施例１２と同様の
操作を行い有機ＥＬ素子を作製した。この素子に直流電
圧を１０Ｖ印加したところ、６，０００ｃｄ／ｍ²の赤
色発光が得られた。また、最大発光効率は２．１ｌｍ／
Ｗであった。

【０１１３】（実施例１４）ガラス基板上にＩＴＯをス
パッタリングによってシート抵抗が２０Ω／□になるよ
うに製膜し、陽極とした。その上に、正孔輸送層として
化合物（１５）を真空蒸着法にて５０ｎｍ形成した。そ
の上に、発光層として化合物（７）を真空蒸着法にて４
０ｎｍ形成し、次に、陰極としてマグネシウム−銀合金
を２００ｎｍ形成してＥＬ素子を作製した。この素子に
直流電圧を１０Ｖ印加したところ、４，０００ｃｄ／ｍ
²の赤色発光が得られた。また、最大発光効率は１．３
ｌｍ／Ｗであった。

【０１１４】（実施例１５）正孔輸送層として化合物
（１３）を、発光層として化合物（９）を用いる以外
は、実施例１４と同様の操作を行い有機ＥＬ素子を作製
した。この素子に直流電圧を１０Ｖ印加したところ、
４，１００ｃｄ／ｍ²の赤色発光が得られた。また、最
大発光効率は１．２ｌｍ／Ｗであった。

【０１１５】以上の実施例１〜１５で得られた有機ルミ
ネッセンス素子を、初期輝度を１００ｃｄ／ｍ²として
連続駆動させたところ、全ての素子において輝度の半減
寿命は５０００時間以上であった。

【０１１６】

【発明の効果】以上で説明した通り、本発明の有機エレ
クトロルミネッセンス素子においては、濃度消光が抑制
され、十分な発光輝度およびＥＬ特性が実現される。ま
た、発光特性および寿命特性の低下が抑制され、高寿命
が実現される。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
一例を示す模式的断面図である。

【図２】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
他の例を示す模式的断面図である。

【符号の説明】

１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔輸送層 ４ 発光層 ５ 電子輸送層 ６ 陰極

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 多田 宏 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 森岡 由紀子 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 (72)発明者 小田 敦 東京都港区芝五丁目７番１号 日本電気株 式会社内 Ｆターム(参考） 3K007 AB02 AB03 AB04 AB11 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 陽極および陰極の間に一層または複数層
   の有機薄膜層を有し、該有機薄膜層が少なくとも発光層
   を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
   該発光層は、下記一般式［１］で表される化合物を、単
   独または混合物として含んでなることを特徴とする有機
   エレクトロルミネッセンス素子。 【化１】 （式中、Ａｒ₁は、炭素数５〜４２の置換または無置換
   のアリーレン基であり；Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうちの少なくと
   も１つは、それぞれ独立に下記一般式［２］で表される
   基であり；他のＡｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独立に炭素数
   ６〜２０のアリール基であり；Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうちの少
   なくとも１つは、酸素を介しても良い炭素数２以上の飽
   和炭化水素基を少なくとも１つ有する。なお、Ａｒ₂及
   びＡｒ₃並びに／又はＡｒ₄及びＡｒ₅は、互いに環を形
   成してもよい。） 【化２】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
   ゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミ
   ノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
   キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
   くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
   アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
   基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
   は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
   ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
   ル基、又はカルボキシル基を表す。なお、Ｒ₁〜Ｒ
   ₁₁は、それらのうちの２つで環を形成してもよい。）
2. 【請求項２】 前記飽和炭化水素基は、前記一般式
   ［２］で表される基以外のアリール基に結合する基であ
   ることを特徴とする請求項１記載の有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。
3. 【請求項３】 前記飽和炭化水素基は、前記アリール基
   において、窒素と結合している炭素に直接結合している
   炭素のうちの少なくとも１つと結合していることを特徴
   とする請求項２記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。
4. 【請求項４】 Ａｒ₂及びＡｒ₄が、前記飽和炭化水素基
   を有するアリール基であることを特徴とする請求項１乃
   至３何れかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。
5. 【請求項５】 前記飽和炭化水素基は、Ｒ₁〜Ｒ₁₁のう
   ちの少なくとも１つであることを特徴とする請求項１乃
   至４何れかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素
   子。
6. 【請求項６】 Ｒ₁及び／又はＲ₄が、前記飽和炭化水素
   基であることを特徴とする請求項５記載の有機エレクト
   ロルミネッセンス素子。
7. 【請求項７】 Ａｒ₃及びＡｒ₅が、前記飽和炭化水素基
   を有する一般式［２］で表される基であることを特徴と
   する請求項１乃至６何れかに記載の有機エレクトロルミ
   ネッセンス素子。
8. 【請求項８】 前記有機薄膜層は少なくとも正孔輸送層
   を有し、該正孔輸送層は前記一般式［１］で表される化
   合物を単独もしくは混合物で含んでなることを特徴とす
   る請求項１乃至７何れかに記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
9. 【請求項９】 前記有機薄膜層は少なくとも電子輸送層
   を有し、該電子輸送層は前記一般式［１］で表される化
   合物を単独もしくは混合物で含んでなることを特徴とす
   る請求項１乃至７何れかに記載の有機エレクトロルミネ
   ッセンス素子。
10. 【請求項１０】 前記発光体層は、前記陽極に接してい
    ることを特徴とする請求項１乃至７何れかに記載の有機
    エレクトロルミネッセンス素子。
11. 【請求項１１】 少なくとも陽極、発光帯域および陰極
    を含んでなり、該発光帯域は一層または複数層の有機薄
    膜層から形成される有機エレクトロルミネッセンス素子
    において、該発光帯域は陽極に隣接し、該発光帯域を形
    成する有機薄膜層のうちの陽極に接する層は、下記一般
    式［１］で表される化合物を、単独または混合物で含ん
    でなることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス
    素子。 【化３】 （式中、Ａｒ₁は、炭素数５〜４２の置換または無置換
    のアリーレン基であり；Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうちの少なくと
    も１つは、それぞれ独立に下記一般式［２］で表される
    基であり；他のＡｒ₂〜Ａｒ₅は、それぞれ独立に炭素数
    ６〜２０のアリール基であり； Ａｒ₂〜Ａｒ₅のうちの
    少なくとも１つは、酸素を介しても良い炭素数２以上の
    飽和炭化水素基を少なくとも１つ有する。なお、Ａｒ₂
    及びＡｒ₃並びに／又はＡｒ₄及びＡｒ₅は、互いに環を
    形成してもよい。） 【化４】 （式中、Ｒ₁〜Ｒ₁₁は、それぞれ独立に水素原子、ハロ
    ゲン原子、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミ
    ノ基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のアル
    キル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もし
    くは無置換のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の
    アルコキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素
    基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしく
    は無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリー
    ルオキシ基、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニ
    ル基、又はカルボキシル基を表す。なお、Ｒ₁〜Ｒ
    ₁₁は、それらのうちの２つで環を形成してもよい。）