KR100392972B1 - 유기 전기발광 소자 - Google Patents

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Abstract

유기 전기발광(EL) 소자의 재료로서 화학식 1의 비스(디아릴아미노)아릴렌 화합물을 사용한다. 이에 따라, 발광 휘도 및 EL 특성이 개량되고, 또한 발광 특성의 저하가 억제되며, 내구성이 향상된다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
Ar2내지 Ar5중의 적어도 하나는 각각 독립적으로 화학식 2의 그룹이며,
나머지 Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
Ar2내지 Ar5중의 적어도 하나는 산소원자를 개재시킬 수 있는 하나 이상의 탄화수소 그룹을 가지며,
Ar2와 Ar3및/또는 Ar4와 Ar5는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
화학식 2
위의 화학식 2에서,
R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자 또는 명세서에 정의된 바와 같은 치환기이다.

Description

유기 전기발광 소자 {Organic electroluminescent device}
본 발명은 높은 발광 효율과 같은 발광 특성이 우수한 유기 전기발광 소자에 관한 것이다.
유기 전기발광 소자(이하, EL 소자라고 함)는, 전계를 인가할 경우 양극으로부터 주입된 호울(hole)과 음극으로부터 주입된 전자와의 재결합 에너지에 의해 형광성 물질이 발광하는 원리를 이용하는 자발광(自發光) 소자이다.
이스트만·코닥사의 씨. 더블유. 탱(C. W. Tang) 등에 의해 적층형 소자 구조를 사용한 저전압 구동 유기 EL 소자가 보고(문헌 참조 : C. W. Tang 및 S. A. Van Slyke, Applied Physics Letters, 제51권, 제913면, 1987년 간행)된 이래, 유기 EL 소자에 관한 연구가 왕성하게 실시되고 있다. 탱 등은 트리스(8-하이드록시퀴놀린올 알루미늄)을 발광층에 사용하고 트리페닐디아민 유도체를 호울 수송층으로 사용한 유기 EL 소자에 대해 보고하였다. 적층 구조의 이점으로는, 발광층에 대한 호울의 주입 효율을 높이고 발광층 내에서 생성된 여기자(exciton)를 폐쇄시키는 것 등을 들 수 있다.
이러한 예와 같이 유기 EL 소자의 소자 구조로서는 호울 수송(주입)층과 전자 수송성 발광층으로 이루어진 2층형 또는 호울 수송(주입)층, 발광층 및 전자 수송(주입)층으로 이루어진 3층형 등이 잘 알려져 있다. 이러한 적층형 구조 소자에서는 주입된 호울과 전자의 재결합 효율을 높이기 위해 소자 구조나 형성방법에 대한 연구가 이루어지고 있다.
호울 수송재료로서는, 스타 버스트 분자(star burst molecule)인 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐페닐아미노)트리페닐아민이나 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 등의 트리페닐아민 유도체나 방향족 디아민 유도체가 잘 알려져 있다[참조 : 일본 공개특허공보 제(평)8-20771호, 제(평)8-40995호, 제(평)8-40997호, 제(평)8-53397호, 제(평)8-87122호 등]. 전자 수송성 재료로서는옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체 등이 잘 알려져 있다.
또한, 발광재료로서는 트리스(8-퀴놀린올레이트)알루미늄 착체 등의 킬레이트 착체, 쿠마린 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 비스스티릴아릴렌 유도체, 옥사디아졸 유도체 등의 발광재료가 공지되어 있으며, 이들 발광재료로부터 가시영역에서 청색으로부터 적색까지의 다양한 발광이 수득되기 때문에, 칼라 유기 EL 소자의 산업화의 실현이 기대되고 있다[참조 : 일본 공개특허공보 제(평)8-239655호, 제(평)7-138561호, 제(평)3-200889호 등].
또한, 상기 화합물 이외에, 고성능 유기 전기발광 소자의 구성 재료로서 스티릴 그룹을 갖는 디페닐아미노아릴렌이 유용한 것으로 기재되어 있다[참조: 일본 공개특허공보 제(평)11-74079호, 제(평)11-185961호 등].
그러나, 스티릴 그룹을 갖는 비스(디아릴아미노)아릴렌 화합물을 사용하여 제조한 EL 소자에서는 분자간의 상호작용에 기인하는 농도 소광(消光)이 발생하여 발광 휘도가 저하되는 경우가 있다.
또한, 디스티릴디아릴아미노아릴렌에서 디아릴아미노 그룹 중의 2개의 아릴 그룹이 함께 스티릴 그룹을 갖는 경우, 디스티릴디아릴아미노아릴렌의 화학적 안정성이 감소되어 이를 함유하는 EL 소자의 발광 특성, 특히 내구성이 저하된다.
따라서, 본 발명의 목적은 발광 특성이 우수한 유기 EL 소자의 재료를 제공하는 것이다.
도 1은 본 발명의 유기 전기발광 소자의 한 가지 예를 도시하는 모식적 단면도이다.
도 2는 본 발명의 유기 전기발광 소자의 다른 예를 도시하는 모식적 단면도 이다.
도 3은 본 발명의 유기 전기발광 소자의 다른 예를 도시하는 모식적 단면도이다.
도 4는 본 발명의 유기 전기발광 소자의 다른 예를 도시하는 모식적 단면도 이다.
이러한 목적을 달성하기 위한 본 발명의 제1 양태는, 양극과 음극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 가지며 유기 박막층들 중의 적어도 한 층이 발광층인 유기 전기발광 소자로서, 발광층이 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자이다.
위의 화학식 1에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
Ar2내지 Ar5중의 적어도 하나는 각각 독립적으로 화학식 2의 그룹이며,
나머지 Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
Ar2내지 Ar5중의 적어도 하나는 산소원자를 개재시킬 수 있는 하나 이상의 탄화수소 그룹을 가지며,
Ar2와 Ar3및/또는 Ar4와 Ar5는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
위의 화학식 2에서,
R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
본 발명의 제2 양태는, 양극과 음극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 가지며 유기 박막층들 중의 적어도 한 층이 발광층인 유기 전기발광 소자로서, 발광층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자이다.
위의 화학식 3에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 각각 독립적으로 화학식 4의 그룹이며,
나머지 Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 하나 이상 포함하며,
Ar2와 Ar3및/또는 Ar4와 Ar5는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
위의 화학식 4에서,
R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 적어도 양극, 발광 대역(帶域) 및 음극을 포함하여 이루어지고 발광 대역이 1층 이상의 유기 박막층으로 형성된 유기 전기발광 소자로서, 발광 대역이 양극에 인접하고 발광 대역을 형성하는 유기 박막층들 중에서 양극에 접하는 층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
본 발명의 제3 양태는, 양극과 음극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 가지며 유기 박막층들 중의 적어도 한 층이 발광층인 유기 전기발광 소자로서, 발광층이 화학식 5의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자이다.
위의 화학식 5에서,
Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
Ar2및 Ar3은 각각 독립적으로 화학식 6의 그룹이며,
Ar4및 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
Ar2와 Ar3및/또는 Ar4와 Ar5는 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
위의 화학식 6에서,
R1내지 R5및 R7내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
R6은 위에서 언급한 R1내지 R5및 R7내지 R11의 정의에서 수소원자를 제외한 나머지 치환기들이며,
R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
또한, 본 발명은 적어도 양극, 발광 대역 및 음극을 포함하여 이루어지며 발광 대역이 1층 이상의 유기 박막층으로 형성된 유기 전기발광 소자로서, 발광 대역이 양극에 인접하고 발광 대역을 형성하는 유기 박막층들 중에서 양극에 접하는 층이 화학식 5의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자를 제공한다.
본 발명에서는 유기 EL 소자의 재료로서 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄화수소 그룹이 도입되는 비스(디아릴아미노)아릴렌 화합물을 사용한다. 즉, 화학식 1의 화합물로서 Ar2내지 Ar5중의 하나 이상이 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄화수소 그룹을 적어도 갖는 화합물을 사용한다. 이러한 결과, 화학식 1의 화합물간의 분자간 상호작용이 억제되며 농도 소광이 억제된다.
그 이유는 분명하지 않지만, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄화수소 그룹이도입됨으로써 화학식 1의 화합물간에 입체 장애가 발생하여 분자간의 상호작용이 억제되기 때문이라고 추정되고 있다.
따라서, 수득되는 EL 소자는 충분한 발광 휘도 및 EL 특성을 갖는다.
또한, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄화수소 그룹으로서 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 사용하는 경우, 농도 소광이 특히 억제된다. 또한, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹으로서는 탄소수 2 이상의 알킬 그룹, 탄소수 2 이상의 알콕시 그룹, 탄소수 2 이상의 알콕시알킬 그룹 등을 사용할 수 있다.
이러한 경우, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 Ar2내지 Ar5중의 어느 그룹에 도입할지의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
구체적으로는, 화학식 3에서 화학식 4의 그룹 이외의 아릴 그룹에 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 도입하는 경우가 있다.
이러한 경우, 입체 장애 등의 관점에서, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 이의 아릴 그룹상의 질소원자와 결합되어 있는 탄소원자에 직접 결합되어 있는 탄소원자 중의 적어도 하나에 결합시키는 경우가 있다.
예를 들면, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹이 부틸 그룹인 경우, Ar로서 2-부틸페닐, 2,6-디부틸페닐, 2,6,4-트리부틸페닐 등을 사용하는 경우가 있다.
또한, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹이 1개인 경우, Ar2내지 Ar5중의 어느 그룹을 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 할 것인가의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹이 2개인 경우, 이들을 동일한 질소원자에 결합시키는 경우도 있지만 다른 질소원자에 결합시키는 경우도 있다. 구체적으로는, Ar2및 Ar4가 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹인 경우, Ar2및 Ar5가 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹인 경우, Ar3및 Ar4가 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹인 경우, Ar3및 Ar5가 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹인 경우, Ar2및 Ar3이 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹인 경우, Ar4및 Ar5가 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹인 경우가 있다. 이들 중에서 어느 것을 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 할 것인가의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹이 3개인 경우, Ar2, Ar3및 Ar4를 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 하거나, Ar2, Ar3및 Ar5를 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 하거나, Ar3, Ar4및 Ar5를포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 하거나, Ar2, Ar4및 Ar5를 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 할 수 있다. 이들 중에서 어느 것을 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 아릴 그룹으로 할 것인가의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
한편, 화학식 4의 그룹에 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 도입하는 경우, 즉, R1내지 R11중의 적어도 하나가 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹인 경우도 있다.
이러한 경우, 입체 장애 등의 관점에서, R1, R4또는 R1및 R4가 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹인 경우가 있다.
또한, 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 화학식 4의 그룹이 1개인 경우, Ar2내지 Ar5중의 어느 그룹을 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 할 것인가의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 화학식 4의 그룹이 2개인 경우, 이들을 동일한 질소원자에 결합시키거나 다른 질소원자에 결합시키는 경우도 있다. 구체적으로는, Ar2및 Ar4가 포화 탄화수소를 갖는 그룹인 경우, Ar2및 Ar5가 포화 탄화수소를 갖는 그룹인 경우, Ar3및 Ar4가 포화 탄화수소를 갖는 그룹인 경우, Ar3및 Ar5가 포화 탄화수소를 갖는 그룹인 경우, Ar2및 Ar3이 포화 탄화수소를 갖는 그룹인 경우, Ar4및 Ar5가 포화 탄화수소를 갖는 그룹인 경우가 있다. 이들 중에서 어느 것을 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 할 것인가의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 화학식 4의 그룹이 3개인 경우, Ar2, Ar3및 Ar4를 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 하거나, Ar2, Ar3및 Ar5를 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 하거나, Ar3, Ar4및 Ar5를 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 하거나, Ar2, Ar4및 Ar5를 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 할 수 있다. 이들 중에서 어느 것을 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 그룹으로 할 것인가의 여부는 수득되는 EL 소자의 특성 및 생산성 등을 고려하여 결정한다.
또한, Ar2내지 Ar5모두를 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소를 갖는 화학식 4의 그룹으로 하는 경우도 있다.
본 발명에서는, 화학식 2의 화합물에서 R6이 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄화수소계 치환기인 경우도 있다. 이러한 경우, 화학식 2의 그룹의 화학적 안정성이 향상된다.
구체적으로는, 유기 EL 소자에 사용되는 디스티릴디아릴아미노아릴렌 화합물로서, β위치에 치환기를 갖는 스티릴 그룹이 바람직하다. 즉, 화학식 6에서 R6은수소원자 이외의 치환기이다. 그 결과, 디아릴아미노 그룹의 2개의 아릴 그룹이 함께 스티릴 그룹을 갖는 경우, 즉, Ar2와 Ar3이 둘 다 화학식 6의 치환기인 경우에도 화학식 5의 화합물은 충분한 화학적 안정성을 갖는다.
그 이유는 명백하지 않지만, 스티릴 그룹의 β위치의 수소는 화학반응 등을 일으키기 쉬우므로, 이러한 수소를 화학적으로 안정한 R6으로 치환함으로써 화학식 5의 화합물이 화학반응 등으로 약화되는 것을 억제할 수 있기 때문이라고 추정된다.
이상의 결과로부터, 수득되는 EL 소자는 충분히 휘도가 높고 발광 특성의 저하가 억제되며, 높은 내구성이 실현된다.
또한, 우수한 화학적 안정성 등의 이유로 인해 R6은 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹인 것이 바람직하다.
또한, 동일한 이유에서, R6은 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹 또는 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹인 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에서는 적어도 Ar2와 Ar3이 둘 다 화학식 6의 치환기이지만, 화학식 5의 대칭성을 고려하면 적어도 Ar4와 Ar5이 둘 다 화학식 6의 치환기라도 상관없다.
또한, 수득된 EL 소자의 제조 용이성 및 우수한 특성 등의 이유로 인해 Ar2및 Ar3에 추가하여 Ar4및 Ar5도 각각 독립적으로 화학식 6의 그룹인 경우도 있다.즉, Ar2내지 Ar5모두가 각각 독립적으로 화학식 6의 그룹인 경우도 있다.
하기에 본 발명의 적절한 실시 형태에 관해서 상세하게 설명한다.
Ar1로서는 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이면 특별히 한정되지 않지만, 이러한 화합물의 예로서는 나프틸 그룹, 안트라닐 그룹, 페릴레닐렌 그룹, 1:2 벤조페릴레닐렌 그룹, 1:2:7:8 디벤조페릴레닐렌 그룹, 1:2:11:12 디벤조페릴레닐렌 그룹, 테릴레닐렌 그룹, 펜타세닐렌 그룹, 비스안트레닐렌 그룹, 10,10'-(9,9'-비안트릴)일렌 그룹, 4,4'-(1,1'-비나프틸)일렌 그룹, 4,10'-(1,9'-나프틸안트릴)일렌 그룹, 화학식 7의 2가 그룹, 페난트렌, 피렌, 비페닐, 테르페닐 등의 방향족 탄화수소 또는 축합 폴리사이클릭 탄화수소, 카바졸, 피롤, 티오펜, 푸란, 이미다졸, 피라졸, 이소티아졸, 이소옥사졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 푸라잔, 티안스렌, 이소벤조푸란, 페녹사진, 인돌리딘, 인돌, 이소인돌, 1H-인다졸, 푸린, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 프탈라진, 나프틸리딘, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 신놀린, 프테리딘, 카바졸, β-카바졸린, 페난트리딘, 아크리딘, 페리미딘, 페난트롤린, 페나딘, 페노티아진, 페녹사진 등의 헤테로사이클릭 화합물 또는 축합 헤테로사이클릭 화합물로부터 수소원자를 2개 제거한 2가 그룹 및 이들의 유도체를 들 수 있다.
위의 화학식 7에서,
Ar6내지 Ar8은 각각 독립적으로 나프틸 그룹 또는 안트라닐 그룹이다.
탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹의 예로서는 페닐 그룹, 나프틸 그룹, 안트릴 그룹, 페난트릴 그룹, 나프타세닐 그룹, 피레닐 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹으로서는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹으로서는 비닐 그룹, 알릴 그룹, 1-부테닐 그룹, 2-부테닐 그룹, 3-부테닐 그룹, 1,3-부탄디에닐 그룹, 1-메틸비닐 그룹, 스티릴 그룹, 2,2-디페닐비닐 그룹, 1,2-디페닐비닐 그룹, 1-메틸알릴 그룹, 1,1-디메틸아릴 그룹, 2-메틸알릴 그룹, 1-페닐알릴 그룹, 2-페닐알릴 그룹, 3-페닐알릴 그룹, 3,3-디페닐알릴 그룹, 1,2-디메틸알릴 그룹, 1-페닐-1-부테닐 그룹, 3-페닐-1-부테닐 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹으로서는 사이클로프로필 그룹, 사이클로부틸 그룹, 사이클로펜틸 그룹, 사이클로헥실 그룹, 4-메틸사이클로헥실 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹은 -OY의 그룹이며, Y로서는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹으로서는 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-테르페닐-4-일 그룹, p-테르페닐-3-일 그룹, p-테르페닐-2-일 그룹, m-테르페닐-4-일 그룹, m-테르페닐-3-일 그룹, m-테르페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4'-t-부틸-p-테르페닐-4-일 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹으로서는 1-피롤릴 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라지닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 1-인돌릴 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 2-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹살리닐 그룹, 5-퀴녹살리닐 그룹, 6-퀴녹살리닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 9-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤릴-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-7-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일 그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-8-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-9-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나디닐 그룹, 2-페나디닐 그룹, 1-페노티아디닐 그룹, 2-페노티아디닐 그룹, 3-페노티아디닐 그룹, 4-페노티아디닐 그룹, 10-페노티아디닐 그룹, 1-페녹사디닐 그룹, 2-페녹사디닐 그룹, 3-페녹사디닐 그룹, 4-페녹사디닐 그룹, 10-페녹사디닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹으로서는 벤질 그룹, 1-페닐에틸 그룹, 2-페닐에틸 그룹, 1-페닐이소프로필 그룹, 2-페닐이소프로필 그룹, 페닐-t-부틸 그룹, α-나프틸메틸 그룹, 1-α-나프틸에틸 그룹, 2-α-나프틸에틸 그룹,1-α-나프틸이소프로필 그룹, 2-α-나프틸이소프로필 그룹, β-나프틸메틸 그룹, 1-β-나프틸에틸 그룹, 2-β-나프틸에틸 그룹, 1-β-나프틸이소프로필 그룹, 2-β-나프틸이소프로필 그룹, 1-피롤릴메틸 그룹, 2-(1-피롤릴)에틸 그룹, p-메틸벤질 그룹, m-메틸벤질 그룹, o-메틸벤질 그룹, p-클로로벤질 그룹, m-클로로벤질 그룹, o-클로로벤질 그룹, p-요오도벤질 그룹, m-요오도벤질 그룹, o-요오도벤질 그룹, p-하이드록시벤질 그룹, m-하이드록시벤질 그룹, o-하이드록시벤질 그룹, p-아미노벤질 그룹, m-아미노벤질 그룹, o-아미노벤질 그룹, p-니트로벤질 그룹, m-니트로벤질 그룹, o-니트로벤질 그룹, p-시아노벤질 그룹, m-시아노벤질 그룹, o-시아노벤질 그룹벤질 그룹벤질 그룹시-2-페닐이소프로필 그룹, 1-클로로-2-페닐이소프로필 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹은 -OZ의 그룹이며, Z로서는 페닐 그룹, 1-나프틸 그룹, 2-나프틸 그룹, 1-안트릴 그룹, 2-안트릴 그룹, 9-안트릴 그룹, 1-페난트릴 그룹, 2-페난트릴 그룹, 3-페난트릴 그룹, 4-페난트릴 그룹, 9-페난트릴 그룹, 1-나프타세닐 그룹, 2-나프타세닐 그룹, 9-나프타세닐 그룹, 1-피레닐 그룹, 2-피레닐 그룹, 4-피레닐 그룹, 2-비페닐릴 그룹, 3-비페닐릴 그룹, 4-비페닐릴 그룹, p-테르페닐-4-일 그룹, p-테르페닐-3-일 그룹, p-테르페닐-2-일 그룹, m-테르페닐-4-일 그룹, m-테르페닐-3-일 그룹, m-테르페닐-2-일 그룹, o-톨릴 그룹, m-톨릴 그룹, p-톨릴 그룹, p-t-부틸페닐 그룹, p-(2-페닐프로필)페닐 그룹, 3-메틸-2-나프틸 그룹, 4-메틸-1-나프틸 그룹, 4-메틸-1-안트릴 그룹, 4'-메틸비페닐릴 그룹, 4'-t-부틸-p-테르페닐-4-일 그룹, 2-피롤릴 그룹, 3-피롤릴 그룹, 피라지닐 그룹, 2-피리디닐 그룹, 3-피리디닐 그룹, 4-피리디닐 그룹, 2-인돌릴 그룹, 3-인돌릴 그룹, 4-인돌릴 그룹, 5-인돌릴 그룹, 6-인돌릴 그룹, 7-인돌릴 그룹, 1-이소인돌릴 그룹, 3-이소인돌릴 그룹, 4-이소인돌릴 그룹, 5-이소인돌릴 그룹, 6-이소인돌릴 그룹, 7-이소인돌릴 그룹, 2-푸릴 그룹, 3-푸릴 그룹, 2-벤조푸라닐 그룹, 3-벤조푸라닐 그룹, 4-벤조푸라닐 그룹, 5-벤조푸라닐 그룹, 6-벤조푸라닐 그룹, 7-벤조푸라닐 그룹, 1-이소벤조푸라닐 그룹, 3-이소벤조푸라닐 그룹, 4-이소벤조푸라닐 그룹, 5-이소벤조푸라닐 그룹, 6-이소벤조푸라닐 그룹, 7-이소벤조푸라닐 그룹, 2-퀴놀릴 그룹, 3-퀴놀릴 그룹, 4-퀴놀릴 그룹, 5-퀴놀릴 그룹, 6-퀴놀릴 그룹, 7-퀴놀릴 그룹, 8-퀴놀릴 그룹, 1-이소퀴놀릴 그룹, 3-이소퀴놀릴 그룹, 4-이소퀴놀릴 그룹, 5-이소퀴놀릴 그룹, 6-이소퀴놀릴 그룹, 7-이소퀴놀릴 그룹, 8-이소퀴놀릴 그룹, 2-퀴녹살리닐 그룹, 5-퀴녹살리닐 그룹, 6-퀴녹살리닐 그룹, 1-카바졸릴 그룹, 2-카바졸릴 그룹, 3-카바졸릴 그룹, 4-카바졸릴 그룹, 1-페난트리디닐 그룹, 2-페난트리디닐 그룹, 3-페난트리디닐 그룹, 4-페난트리디닐 그룹, 6-페난트리디닐 그룹, 7-페난트리디닐 그룹, 8-페난트리디닐 그룹, 9-페난트리디닐 그룹, 10-페난트리디닐 그룹, 1-아크리디닐 그룹, 2-아크리디닐 그룹, 3-아크리디닐 그룹, 4-아크리디닐 그룹, 9-아크리디닐 그룹, 1,7-페난트롤린-2-일 그룹, 1,7-페난트롤린-3-일 그룹, 1,7-페난트롤린-4-일 그룹, 1,7-페난트롤린-5-일 그룹, 1,7-페난트롤린-6-일 그룹, 1,7-페난트롤린-8-일 그룹, 1,7-페난트롤린-9-일 그룹, 1,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1,8-페난트롤린-2-일 그룹, 1,8-페난트롤린-3-일 그룹, 1,8-페난트롤린-4-일 그룹, 1,8-페난트롤린-5-일 그룹, 1,8-페난트롤린-6-일그룹, 1,8-페난트롤린-7-일 그룹, 1,8-페난트롤린-9-일 그룹, 1,8-페난트롤린-10-일 그룹, 1,9-페난트롤린-2-일 그룹, 1,9-페난트롤린-3-일 그룹, 1,9-페난트롤린-4-일 그룹, 1,9-페난트롤린-5-일 그룹, 1,9-페난트롤린-6-일 그룹, 1,9-페난트롤린-7-일 그룹, 1,9-페난트롤린-8-일 그룹, 1,9-페난트롤린-9-일 그룹, 1,9-페난트롤린-10-일 그룹, 1,10-페난트롤린-2-일 그룹, 1,10-페난트롤린-3-일 그룹, 1,10-페난트롤린-4-일 그룹, 1,10-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-1-일 그룹, 2,9-페난트롤린-3-일 그룹, 2,9-페난트롤린-4-일 그룹, 2,9-페난트롤린-5-일 그룹, 2,9-페난트롤린-6-일 그룹, 2,9-페난트롤린-7-일 그룹, 2,9-페난트롤린-8-일 그룹, 2,9-페난트롤린-10-일 그룹, 2,8-페난트롤린-1-일 그룹, 2,8-페난트롤린-3-일 그룹, 2,8-페난트롤린-4-일 그룹, 2,8-페난트롤린-5-일 그룹, 2,8-페난트롤린-6-일 그룹, 2,8-페난트롤린-7-일 그룹, 2,8-페난트롤린-9-일 그룹, 2,8-페난트롤린-10-일 그룹, 2,7-페난트롤린-1-일 그룹, 2,7-페난트롤린-3-일 그룹, 2,7-페난트롤린-4-일 그룹, 2,7-페난트롤린-5-일 그룹, 2,7-페난트롤린-6-일 그룹, 2,7-페난트롤린-8-일 그룹, 2,7-페난트롤린-9-일 그룹, 2,7-페난트롤린-10-일 그룹, 1-페나디닐 그룹, 2-페나디닐 그룹, 1-페노티아디닐 그룹, 2-페노티아디닐 그룹, 3-페노티아디닐 그룹, 4-페노티아디닐 그룹, 1-페녹사디닐 그룹, 2-페녹사디닐 그룹, 3-페녹사디닐 그룹, 4-페녹사디닐 그룹, 2-옥사졸릴 그룹, 4-옥사졸릴 그룹, 5-옥사졸릴 그룹, 2-옥사디아졸릴 그룹, 5-옥사디아졸릴 그룹, 3-푸라자닐 그룹, 2-티에닐 그룹, 3-티에닐 그룹, 2-메틸피롤-1-일 그룹, 2-메틸피롤-3-일 그룹, 2-메틸피롤-4-일 그룹, 2-메틸피롤-5-일 그룹, 3-메틸피롤-1-일 그룹, 3-메틸피롤-2-일 그룹, 3-메틸피롤-4-일 그룹, 3-메틸피롤-5-일 그룹, 2-t-부틸피롤-4-일 그룹, 3-(2-페닐프로필)피롤-1-일 그룹, 2-메틸-1-인돌릴 그룹, 4-메틸-1-인돌릴 그룹, 2-메틸-3-인돌릴 그룹, 4-메틸-3-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-1-인돌릴 그룹, 2-t-부틸-3-인돌릴 그룹, 4-t-부틸-3-인돌릴 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹은 -COOY의 그룹이며, Y로서는 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹, 1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹,2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
환을 형성하는 2가 그룹의 예로서는 테트라메틸렌 그룹, 펜타메틸렌 그룹, 헥사메틸렌 그룹, 디페닐메탄-2,2'-디일 그룹, 디페닐에탄-3,3'-디일 그룹, 디페닐프로판-4,4'-디일 그룹 등을 들 수 있다.
치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹은 -NX1X2의 그룹이며, X1및 X2로서는 각각 독립적으로 수소원자, 메틸 그룹, 에틸 그룹, 프로필 그룹, 이소프로필 그룹, n-부틸 그룹, s-부틸 그룹, 이소부틸 그룹, t-부틸 그룹, n-펜틸 그룹, n-헥실 그룹, n-헵틸 그룹, n-옥틸 그룹, 하이드록시메틸 그룹, 1-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시에틸 그룹, 2-하이드록시이소부틸 그룹, 1,2-디하이드록시에틸 그룹, 1,3-디하이드록시이소프로필 그룹, 2,3-디하이드록시-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리하이드록시프로필 그룹, 클로로메틸 그룹, 1-클로로에틸 그룹, 2-클로로에틸 그룹, 2-클로로이소부틸 그룹, 1,2-디클로로에틸 그룹, 1,3-디클로로이소프로필 그룹, 2,3-디클로로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리클로로프로필 그룹, 브로모메틸 그룹, 1-브로모에틸 그룹, 2-브로모에틸 그룹, 2-브로모이소부틸 그룹, 1,2-디브로모에틸 그룹,1,3-디브로모이소프로필 그룹, 2,3-디브로모-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리브로모프로필 그룹, 요오도메틸 그룹, 1-요오도에틸 그룹, 2-요오도에틸 그룹, 2-요오도이소부틸 그룹, 1,2-디요오도에틸 그룹, 1,3-디요오도이소프로필 그룹, 2,3-디요오도-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리요오도프로필 그룹, 아미노메틸 그룹, 1-아미노에틸 그룹, 2-아미노에틸 그룹, 2-아미노이소부틸 그룹, 1,2-디아미노에틸 그룹, 1,3-디아미노이소프로필 그룹, 2,3-디아미노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리아미노프로필 그룹, 시아노메틸 그룹, 1-시아노에틸 그룹, 2-시아노에틸 그룹, 2-시아노이소부틸 그룹, 1,2-디시아노에틸 그룹, 1,3-디시아노이소프로필 그룹, 2,3-디시아노-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리시아노프로필 그룹, 니트로메틸 그룹, 1-니트로에틸 그룹, 2-니트로에틸 그룹, 2-니트로이소부틸 그룹, 1,2-디니트로에틸 그룹, 1,3-디니트로이소프로필 그룹, 2,3-디니트로-t-부틸 그룹, 1,2,3-트리니트로프로필 그룹 등을 들 수 있다.
화학식 3의 화합물의 구체적인 예로서 하기 화학식 11 내지 30의 화합물을 들 수 있지만 이들로 한정되는 것은 아니다.
또한, 화학식 5의 화합물의 구체적인 예로서 하기 화학식 31 내지 60의 화합물을 들 수 있지만 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조는, 전극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 적층시킨 구조이며, 이의 예로서 도 1에 도시된 바와 같이 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(4) 및 음극(6)이 적층된 구조; 도 2에 도시된 바와 같이 기판(1) 위에양극(2), 호울 수송층(3), 발광층(4), 전자 수송층(5) 및 음극(6)이 적층된 구조; 도 3에 도시된 바와 같이 기판(1) 위에 양극(2), 호울 수송층(3), 발광층(4) 및 음극(6)이 적층된 구조; 도 4에 도시된 바와 같이 기판(1) 위에 양극(2), 발광층(4), 전자 수송층(5) 및 음극(6)이 적층된 구조 등을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 화학식 1의 화합물은 상기한 어떠한 유기 박막층에도 사용될 수 있으며, 다른 호울 수송재료, 발광재료, 전자 수송재료 등에 도핑시킬 수도 있다.
보다 구체적으로는, 유기 박막층은 적어도 호울 수송층을 가지며 이러한 호울 수송층이 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어진 구조를 예시할 수 있다. 이러한 경우, 충분한 호울 수송 효율을 실현할 수 있다.
또한, 유기 박막층은 적어도 전자 수송층을 가지며 이러한 전자 수송층이 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어진 구조를 예시할 수 있다. 이러한 경우, 충분한 전자 수송 효율을 실현할 수 있다.
또한, 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어진 발광층이 양극에 접하고 있는 구조를 예시할 수 있다. 이러한 경우, 호울 수송층은 필요하지 않으므로 제조공정을 간소화시킬 수 있고 생산성을 향상시킬 수 있다.
본 발명에 사용되는 호울 수송재료는 특별히 한정되지 않으며 통상적인 호울 수송제로서 사용되는 화합물을 사용할 수 있다.
예를 들면, 하기 화학식 61의 비스(디(p-톨릴)아미노페닐)-1,1-사이클로헥산, 화학식 62의 N,N'-디페닐-N,N'-비스(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, 화학식 63의 N,N'-디페닐-N,N-비스(1-나프틸)-1,1'-비페닐)-4,4'-디아민 등의 트리페닐디아민류 또는 스타 버스트형 분자[화학식 64 내지 66의 화합물 등] 등을 들 수 있다.
본 발명에 사용되는 전자 수송재료는 특별히 한정되지 않으며 통상적인 전자 수송제로서 사용되는 화합물을 사용할 수 있다.
예를 들면, 화학식 67의 2-(4-비페닐릴)-5-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸, 화학식 68의 비스{2-(4-t-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸}-m-페닐렌 등의 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체[화학식 69, 화학식 70의 화합물 등] 등을 들 수 있다.
또한, 화학식 8, 9, 10과 같은 퀴놀린올계 금속 착체를 사용할 수 있다.
위의 화학식 8에서,
Q는 치환되거나 치환되지 않은 하이드록시퀴놀린 유도체 또는 치환되거나 치환되지 않은 벤조퀴놀린 유도체이고,
M은 금속원자이며,
n은 금속원자의 원자가 수이다.
위의 화학식 9에서,
Q는 치환되거나 치환되지 않은 하이드록시퀴놀린 유도체 또는 치환되거나 치환되지 않은 벤조퀴놀린 유도체이고,
L은 할로겐 원자, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 또는 질소원자를 함유할 수 있는 치환되거나 치환되지 않은 아릴 그룹이며,
M은 금속원자이고,
n은 금속원자의 원자가 수이다.
위의 화학식 10에서,
Q는 치환되거나 치환되지 않은 하이드록시퀴놀린 유도체 또는 치환되거나 치환되지 않은 벤조퀴놀린 유도체이고,
M은 금속원자이며,
n은 금속원자의 원자가 수이다.
화학식 8의 화합물의 구체적인 예로서 하기 화학식 71 내지 76의 화합물을 들 수 있다.
화학식 9의 화합물의 구체적인 예로서 하기 화학식 77 내지 82의 화합물을 들 수 있다.
또한, 화학식 10의 화합물의 구체적인 예로서 하기 화학식 83 내지 85의 화합물을 들 수 있다.
또한, 2층 이상의 유기 박막층으로부터 발광 대역을 구성하는 경우, 본 발명에 사용되는 화학식 1의 화합물을 양극과 접하는 층에 사용하며, 이러한 층과 음극 사이에 추가로 발광층을 설치할 수 있다. 이러한 경우, 본 발명에 사용되는 화학식 11 내지 30의 화합물 및 화학식 31 내지 60의 화합물을 조합하여 2층 이상으로 사용할 수 있다.
또한, 양극에 접하는 층과 음극 사이에 화학식 67 내지 85의 화합물의 전자 수송재료에 화학식 86 내지 89의 화합물을 혼합한 발광층을 삽입하거나 화학식 90의 화합물과 같은 전자 수송성 발광재료로 이루어진 발광층을 삽입함으로써 2층 이상의 발광층으로부터 발광 대역을 형성할 수 있다.
유기 박막 EL 소자의 양극은 호울을 발광 대역으로 주입하는 역할을 담당하며, 4.5eV 이상의 일함수(work function)를 갖는 것이 효과적이다. 이러한 특성을 실현하기 위한 양극재료의 구체적인 예로서는 산화인듐주석 합금(ITO), 산화주석(NESA), 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다.
또한, 음극으로서는 전자 수송대역 또는 발광 대역에 전자를 주입할 목적으로 일함수가 작은 재료가 바람직하다. 이러한 특성을 실현하기 위한 음극재료는 특별히 한정되지 않지만 구체적으로는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 각 층의 형성방법은 특별히 한정되지 않는다. 종래부터 공지된 진공 증착법, 스핀 코팅법 등에 의한 형성방법을 사용할 수 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에 사용되는 화학식 1의 화합물을 함유하는 발광층, 호울 수송층, 전자 수송층 등의 유기 박막층은 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법) 또는 용매에 용해시킨 용액을 사용한 침지법, 스핀 코팅법, 캐스팅법, 바 코팅법, 로울 코팅법 등의 도포법과 같은 공지된 방법으로 형성할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자를 구성하는 각 유기층의 막두께는 특별히 제한되지 않지만, 일반적으로 막 두께가 지나치게 얇으면 핀호울 등의 결함이 생기기 쉬우며, 반대로 너무 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요해지고 효율이 나빠지므로, 통상적으로 수nm 내지 1μm의 범위가 바람직하다.
하기의 실시예에 따라 본 발명을 보다 상세하게 설명하지만 본 발명이 이들로 한정되는 것은 아니다.
(합성예 2.1) 화학식 12의 화합물의 합성
클로로포름 중의 1,3,5-트리브로모벤젠의 용액에 황산을 부어 넣고, 여기에 질산을 가한 다음, 50℃에서 5시간 동안 가열한다. 반응 종료 후, 유기층을 5% 탄산칼륨 수용액으로 중화시키고, 이어서 수세한 다음, 황산마그네슘으로 건조시킨다. 용매를 증류 제거하여 수득된 백색 고체를 에탄올로부터 재결정화하여 2,4,6-트리브로모니트로벤젠을 합성한다.
이어서, 니켈 촉매의 존재하에 테트라하이드로푸란 중의 메틸마그네슘 요오다이드와 반응시켜 4위치를 메틸화한 다음, n-부틸마그네슘 클로라이드와 반응시켜 2,6-디-n-부틸-4-메틸니트로벤젠을 합성한다.
이어서, 아연에 의한 니트로 그룹의 환원 반응에 의해 2,6-디-n-부틸-4-메틸아닐린을 합성한다.
이어서, 구리와 탄산칼륨의 존재하에 2,6-디-n-부틸-4-메틸아닐린을 4-브로모-4'-메틸스틸벤과 반응시켜 4-메틸스티릴-2',6'-디-n-부틸-4'-메틸디페닐아민을 합성한다.
이어서, 구리와 탄산칼륨의 존재하에 1,4-디브로모-2,3-디메틸나프탈렌과 반응시켜 화학식 12의 화합물을 합성한다.
상기한 바와 같이 수득한 화학식 12의 화합물을 발광층으로서 사용하는 예를 하기의 실시예 2.4에 기재한다.
또한, 화학식 12의 화합물 이외의 화학식 3의 화합물을 발광층으로서 사용하는 예(실시예 2.1 내지 2.3, 2.5, 2.6, 2.9 내지 2.11, 2.14, 2.15), 호울 수송재료와의 혼합 박막을 발광층으로서 사용하는 예(실시예 2.7 및 2.8), 전자 수송재료와의 혼합 박막을 발광층으로서 사용하는 예(실시예 2.12 및 2.13)를 하기에 기재한다.
(실시예 2.1)
도 1에 도시된 단면 구조의 유기 박막 EL 소자를 하기의 순서로 제작한다.
소자는 양극/발광층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 17의 화합물을 진공 증착법에 의해 40nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 진공 증착법에 의해 200nm 막으로 형성하여, 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 5V의 직류 전압을 인가한 바, 200cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 0.5 lm/W이다.
(실시예 2.2)
발광 재료로서 화학식 19의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.1과 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 5V의 직류 전압을 인가한 바, 210cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 0.6 lm/W이다.
(실시예 2.3)
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 클로로포름 용액을 사용하는 스핀 피복법에 의해 화학식 11의 화합물로 이루어진 40nm 두께의 발광층을 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 진공 증착법에 의해 200nm 두께의 막으로 형성하여, 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 5V의 직류 전압을 인가한 바, 180cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 0.5 lm/W이다.
(실시예 2.4)
실시예 2.4에 사용하는 소자의 단면 구조를 도 2에 도시한다. 소자는 양극/호울 수송층/발광층/전자 수송층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 호울 수송층으로서 화학식 63의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 발광층으로서 화학식 12의 화합물을 진공 증착법에 의해 40nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 전자 수송층으로서 화학식 69의 화합물을 진공 증착법에 의해 20nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 진공 증착법에 의해 200nm 두께의 막으로 형성하여, 유기 EL 소자를제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 12,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.5 lm/W이다.
(실시예 2.5)
발광재료로서 화학식 15의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.4와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 10,00Ocd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.8 lm/W이다.
(실시예 2.6)
호울 수송층으로서 화학식 61의 화합물을 사용하고, 전자 수송층으로서 화학식 68의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.4와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 13,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.5 lm/W이다.
(실시예 2.7)
실시예 2.7에 사용하는 소자의 단면 구조를 도 4에 도시한다. 소자는 양극/발광층/전자 수송층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 67의 화합물과 화학식 17의 화합물을 1:10의 질량비로 진공 증착시켜 제작한 박막을 50nm 두께로 형성한다. 이어서, 전자 수송층으로서 화학식 69의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 5,000cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.5 lm/W이다.
(실시예 2.8)
화학식 17의 화합물 대신에 화학식 19의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.7과 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 7,200cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.4 lm/W이다.
(실시예 2.9)
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 13의 화합물을 진공 증착법에 의해 80nm 두께의 막으로 형성하고, 그 위에 전자 수송층으로서 화학식 68의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 8,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.2 lm/W이다.
(실시예2.10)
화학식 13의 화합물 대신에 화학식 15의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.9와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 9,200cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.4 lm/W이다.
(실시예 2.11)
화학식 13의 화합물 대신에 화학식 11의 화합물을 사용하고, 전자 수송층으로서 화학식 69의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.9와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 9,200cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.8 lm/W이다.
(실시예 2.12)
실시예 2.12에 사용하는 소자의 단면 구조를 도 3에 도시한다. 소자는 양극/호울 수송층/발광층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 호울 수송층으로서 화학식 63의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 발광층으로서 화학식 71의 화합물과 화합물 11의 화합물을 20:1의 질량비로 진공 증착시켜 제작한 막을 50nm 두께로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 5,500cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.2 lm/W이다.
(실시예 2.13)
발광층으로서 화학식 71의 화합물과 화학식 19의 화합물을 20:1의 질량비로 진공 증착시켜 제작한 50nm 두께의 막을 사용하는 이외에는 실시예 2.12와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 6,000cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.1 lm/W이다.
(실시예 2.14)
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 호울 수송층으로서 화학식 63의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 17의 화합물을 진공 증착법에 의해 40nm 두께의 막으로 형성한 다음, 음극으로서마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 4,000cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 1.3 lm/W이다.
(실시예 2.15)
호울 수송층으로서 화학식 61의 화합물을 사용하고, 발광층으로서 화학식 19의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 2.14와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 4,100cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 1.2 lm/W이다.
상기한 실시예 2.1 내지 2.15에서 수득한 유기 전기발광 소자를 초기 휘도를 100cd/m2로 하여 연속 구동시킨 바, 모든 소자에서 휘도의 반감 수명은 5000시간 이상이다.
이상으로부터, 본 발명의 유기 전기발광 소자에서는 농도 소광이 억제되고 충분한 발광 휘도 및 EL 특성이 실현됨을 알았다. 또한, 발광 특성 및 수명 특성의 저하가 억제되고 고수명이 실현됨을 알았다.
(합성예 3.1) 화학식 38의 화합물의 합성
아르곤 치환된 삼각 플라스크에 3,3'-디메틸나프티딘, 4-(디-p-톨릴비닐)브로모벤젠, 구리 분말, 탄산칼륨을 충전하고, 200℃에서 30시간 동안 교반한다. 반응 종료 후, 이들 혼합물을 톨루엔으로 희석시키고, 흡인 여과하여 무기염을 제거한다. 유기상을 물로 1회 세정하고, 황산마그네슘으로 건조시킨 다음, 톨루엔-리그로인(용량비 1:2) 혼합 용매를 사용하는 실리카 겔 크로마토그래피에 의해 분리 정제하여 톨루엔-에탄올 혼합 용매를 사용하는 재침전법에 의해 화학식 38의 4,4'-비스(디-(4-(디-p-톨릴비닐)페닐아미노)-3,3'-비나프틸의 황색 분말을 합성한다. 질량 스펙트럼으로 분자 이온 피크(m/z= 1440)의 소재를 확인하여, 생성물이 목적 화합물임을 확인한다.
이와 같이 수득한 화학식 38의 화합물을 발광층으로서 사용하는 예를 하기의 실시예 3.4에 기재한다.
또한, 화학식 38의 화합물 이외에 화학식 5의 화합물을 발광층으로서 사용하는 예(실시예 3.1 내지 3.3, 3.5, 3.6, 3.9 내지 3.11, 3.14, 3.15), 호울 수송재료와의 혼합 박막을 발광층으로서 사용하는 예(실시예 3.7 및 3.8), 전자 수송재료와의 혼합 박막을 발광층으로서 사용하는 예(실시예 3.12 및 3.13)를 하기에 기재한다.
(실시예 3.1)
도 1에 도시한 단면 구조의 유기 박막 EL 소자를 하기의 순서로 제작한다.
소자는 양극/발광층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 32의 화합물을 진공 증착법에 의해 40nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 진공 증착법에 의해 200nm 두께의 막으로 형성하여, 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 5V의 직류 전압을 인가한 바, 200cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 0.5 lm/W이다.
(실시예 3.2)
발광재료로서 화학식 36의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.1과 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 5V의 직류 전압을 인가한 바, 210cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 0.6 lm/W이다.
(실시예 3.3)
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 클로로포름 용액을 사용하는 스핀 피복법에 의해 화학식 32의 화합물로 이루어진 40nm 두께의 발광층을 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 진공 증착법에 의해 200nm 두께의 막으로 형성하여, 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 5V의 직류 전압을 인가한 바, 180cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 0.5 lm/W이다.
(실시예 3.4)
실시예 3.4에 사용되는 소자의 단면 구조를 도 2에 도시한다. 소자는 양극/호울 수송층/발광층/전자 수송층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 호울 수송층으로서 화학식 63의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 발광층으로서 화학식 38의 화합물을 진공 증착법에 의해 40nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 전자 수송층으로서 화학식 69의 화합물을 진공 증착법에 의해 20nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 진공 증착법에 의해 200nm 두께의 막으로 형성하여, 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 13,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.0 lm/W이다.
(실시예 3.5)
발광재료로서 화학식 47의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.4와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 10,000cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.8 lm/W이다.
(실시예 3.6)
호울 수송층으로서 화학식 61의 화합물을 사용하고, 전자 수송층으로서 화학식 68의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.4와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 13,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한 최대 발광 효율은 4.5 lm/W이다.
(실시예 3.7)
실시예 3.7에 사용하는 소자의 단면 구조를 도 4에 도시한다. 소자는 양극/발광층/전자 수송층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 63의 화합물과 화학식 31의 화합물을 1:10의 질량비로 진공 증착시켜 제작한 박막을 50nm 두께로 형성한다. 이어서, 전자 수송층으로서 화학식 69의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다.
다음에, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다.
이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 5,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.5 lm/W이다.
(실시예 3.8)
화학식 31의 화합물 대신에 화학식 51의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.7과 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 7,200cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.4 lm/W이다.
(실시예 3.9)
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 32의 화합물을 진공 증착법에 의해 80nm 두께의 막으로 형성하고 그 위에 전자 수송층으로서 화학식 68의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 8,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 4.2 lm/W이다.
(실시예 3.10)
화학식 32의 화합물 대신에 화학식 48의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.9와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 9,200cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.4 lm/W이다.
(실시예 3.11)
화학식 32의 화합물 대신에 화학식 53의 화합물을 사용하고, 전자 수송층으로서 화학식 69의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.9와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 9,200cd/m2의 적색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.8 lm/W이다.
(실시예 3.12)
실시예 3.12에 사용하는 소자의 단면 구조를 도 3에 도시한다. 소자는 양극/호울 수송층/발광층/음극으로 구성된다. 유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 호울 수송층으로서 화학식 63의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 이어서, 발광층으로서 화학식 71의 화합물과 화학식 32의 화합물을 20:1의 질량비로 진공 증착시켜 제작한 50nm 두께의 막을 형성한다. 이어서, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 5,500cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.2 lm/W이다.
(실시예 3.13)
발광층으로서 화학식 71의 화합물과 화학식 44의 화합물을 20:1의 질량비로 진공 증착시켜 제작한 50nm 두께의 막을 사용하는 이외에는 실시예 3.12와 동일한조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 6,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 2.1 lm/W이다.
(실시예 3.14)
유리 기판 위에 ITO를 스퍼터링하여 시트 저항이 20Ω/□로 되도록 ITO 막을 제조하여 양극으로 사용한다. 그 위에 호울 수송층으로서 화학식 63의 화합물을 진공 증착법에 의해 50nm 두께의 막으로 형성한다. 그 위에 발광층으로서 화학식 32의 화합물을 진공 증착법에 의해 40nm 두께의 막으로 형성한 다음, 음극으로서 마그네슘-은 합금을 200nm 두께의 막으로 형성하여, EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 4,000cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한, 최대 발광 효율은 1.3 lm/W이다.
(실시예 3.15)
호울 수송층으로서 화학식 61의 화합물을 사용하고, 발광층으로서 화학식 34의 화합물을 사용하는 이외에는 실시예 3.14와 동일한 조작을 실시하여 유기 EL 소자를 제작한다. 이러한 소자에 10V의 직류 전압을 인가한 바, 4,100cd/m2의 청색 발광이 수득된다. 또한 최대 발광 효율은 1.2 lm/W이다.
상기한 실시예 3.1 내지 3.15에서 수득한 유기 전기발광 소자를 초기 휘도를100cd/m2로 하여 연속 구동시킨 바, 모든 소자에서 휘도의 반감 수명은 5000시간 이상이다.
이상으로부터 본 발명의 유기 전기발광 소자에서는 고휘도의 전기발광이 실현되고, 또한 발광 특성의 저하, 수명 특성의 저하가 억제되며, 고수명이 실현됨을 알았다.

Claims (21)

  1. 양극과 음극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 가지며 유기 박막층들 중의 한 층 이상이 발광층인 유기 전기발광 소자로서, 발광층이 화학식 1의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
    화학식 1
    위의 화학식 1에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 각각 독립적으로 화학식 2의 그룹이며,
    나머지 Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 산소원자를 개재시킬 수 있는 하나 이상의 탄화수소 그룹을 가지며,
    Ar2와 Ar3만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar4와 Ar5만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar2와 Ar3가 서로 결합하여 환을 형성함과 동시에Ar4와 Ar5도 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
    화학식 2
    위의 화학식 2에서,
    R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
    R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, R6이 탄화수소 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  3. 양극과 음극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 가지며 유기 박막층들 중의 한 층 이상이 발광층인 유기 전기발광 소자로서, 발광층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
    화학식 3
    위의 화학식 3에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 각각 독립적으로 화학식 4의 그룹이며,
    나머지 Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 하나 이상 포함하며,
    Ar2와 Ar3만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar4와 Ar5만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar2와 Ar3가 서로 결합하여 환을 형성함과 동시에 Ar4와 Ar5도 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
    화학식 4
    위의 화학식 4에서,
    R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
    R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
  4. 제3항에 있어서, 포화 탄화수소 그룹이 화학식 4의 그룹 이외의 아릴 그룹에 결합된 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  5. 제4항에 있어서, 포화 탄화수소 그룹이 질소원자와 결합한 아릴 그룹의 탄소원자에 직접 결합된 탄소원자들 중의 하나 이상에 결합됨을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  6. 제4항에 있어서, Ar2및 Ar4가 포화 탄화수소 그룹을 갖는 아릴 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  7. 제3항에 있어서, 포화 탄화수소 그룹이 R1내지 R11중의 하나 이상임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  8. 제7항에 있어서, R1또는 R4, 또는 R1과 R4가 포화 탄화수소 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  9. 제7항에 있어서, Ar3및 Ar5가 포화 탄화수소 그룹을 갖는 화학식 4의 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  10. 제3항에 있어서, 유기 박막층이 호울 수송층을 가지며 호울 수송층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  11. 제3항에 있어서, 유기 박막층이 전자 수송층을 가지며 전자 수송층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  12. 제3항에 있어서, 발광층이 양극에 접하고 있음을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  13. 양극, 발광 대역 및 음극을 포함하여 이루어지며 발광 대역이 1층 이상의 유기 박막층으로 형성된 유기 전기발광 소자로서, 발광 대역이 양극에 인접하고 발광 대역을 형성하는 유기 박막층들 중에서 양극에 접하는 층이 화학식 3의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
    화학식 3
    위의 화학식 3에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 각각 독립적으로 화학식 4의 그룹이며,
    나머지 Ar2내지 Ar5는 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
    Ar2내지 Ar5중의 하나 이상은 산소원자를 개재시킬 수 있는 탄소수 2 이상의 포화 탄화수소 그룹을 하나 이상 포함하며,
    Ar2와 Ar3만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar4와 Ar5만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar2와 Ar3가 서로 결합하여 환을 형성함과 동시에 Ar4와 Ar5도 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
    화학식 4
    위의 화학식 4에서,
    R1내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
    R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
  14. 양극과 음극 사이에 1층 이상의 유기 박막층을 가지며 유기 박막층들 중의 한 층 이상이 발광층인 유기 전기발광 소자로서, 발광층이 화학식 5의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
    Ar2및 Ar3은 각각 독립적으로 화학식 6의 그룹이며,
    Ar4및 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
    Ar2와 Ar3만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar4와 Ar5만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar2와 Ar3가 서로 결합하여 환을 형성함과 동시에Ar4와 Ar5도 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
    화학식 6
    위의 화학식 6에서,
    R1내지 R5및 R7내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
    R6은 위에서 언급한 R1내지 R5및 R7내지 R11의 정의에서 수소원자를 제외한 나머지 치환기들이며,
    R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
  15. 제14항에 있어서, Ar4및 Ar5가 각각 독립적으로 화학식 6의 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  16. 제14항에 있어서, R6이 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  17. 제14항에 있어서, R6이 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹 또는 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹임을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  18. 제14항에 있어서, 유기 박막층이 호울 수송층을 가지며 호울 수송층이 화학식 5의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  19. 제14항에 있어서, 유기 박막층이 전자 수송층을 가지며 전자 수송층이 화학식 5의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  20. 제14항에 있어서, 발광층이 양극에 접하고 있음을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
  21. 양극, 발광 대역 및 음극을 포함하여 이루어지며 발광 대역이 1층 이상의 유기 박막층으로 형성된 유기 전기발광 소자로서, 발광 대역이 양극에 인접하고 발광 대역을 형성하는 유기 박막층들 중에서 양극에 접하는 층이 화학식 5의 화합물을 단독으로 또는 혼합물 형태로 함유하여 이루어짐을 특징으로 하는 유기 전기발광 소자.
    화학식 5
    위의 화학식 5에서,
    Ar1은 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 5 내지 42의 아릴렌 그룹이고,
    Ar2및 Ar3은 각각 독립적으로 화학식 6의 그룹이며,
    Ar4및 Ar5는 각각 독립적으로 치환되거나 치환되지 않은 탄소수 6 내지 20의 아릴 그룹이고,
    Ar2와 Ar3만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar4와 Ar5만이 서로 결합하여 환을 형성할 수 있거나, Ar2와 Ar3가 서로 결합하여 환을 형성함과 동시에 Ar4와 Ar5도 서로 결합하여 환을 형성할 수 있다.
    화학식 6
    위의 화학식 6에서,
    R1내지 R5및 R7내지 R11은 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 하이드록실 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아미노 그룹, 시아노 그룹, 니트로 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 사이클로알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 탄화수소 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 방향족 헤테로사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아르알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 아릴옥시 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 알콕시카보닐 그룹 또는 카복실 그룹이고,
    R6은 위에서 언급한 R1내지 R5및 R7내지 R11의 정의에서 수소원자를 제외한 나머지 치환기들이며,
    R1내지 R11은 이들 중의 2개가 환을 형성할 수 있다.
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