JP2001212456A - 対象物質を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、分離方法、分離材および選択的固相抽出法 - Google Patents
対象物質を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、分離方法、分離材および選択的固相抽出法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、対象物質を高分子材料自体が認識
し、高分子材料内に取り込むこにより対象物質を捕捉ま
たは除去し、環境、生体等への影響を消滅・低減する効
果を有する高分子材料に関する。 【解決手段】 対象物質または対象物質の一部分もしく
は断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１
つが、共通または類似する、対象物質類似体の存在下
に、反応性化合物を反応させて得られたものから該対象
物質類似体を除去して得られた、対象物質を含む対象物
に添加または接触させることにより、対象物質を捕捉ま
たは分離する特性を付与したものである高分子材料。
し、高分子材料内に取り込むこにより対象物質を捕捉ま
たは除去し、環境、生体等への影響を消滅・低減する効
果を有する高分子材料に関する。 【解決手段】 対象物質または対象物質の一部分もしく
は断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１
つが、共通または類似する、対象物質類似体の存在下
に、反応性化合物を反応させて得られたものから該対象
物質類似体を除去して得られた、対象物質を含む対象物
に添加または接触させることにより、対象物質を捕捉ま
たは分離する特性を付与したものである高分子材料。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、塗料、インキ等の工業
製品、河川水、湖水、産業廃棄物等の環境試料、生物試
料等の対象物中に存在する、性能上または環境衛生上好
ましくない対象物質を高分子材料自体が認識し、高分子
材料内に取り込むこにより対象物質を捕捉または除去
し、環境、生体等への影響を消滅・低減する効果を有す
る高分子材料、および、工業製品、生物試料、環境試料
等の水性液体中に存在する毒性化合物や外因性内分泌攪
乱物質等の対象物質を、モレキュラーインプリンテイン
グ法・鋳型重合法により得られた高分子材料を用いて、
分離、濃縮または抽出する選択的固相抽出法に関する。
製品、河川水、湖水、産業廃棄物等の環境試料、生物試
料等の対象物中に存在する、性能上または環境衛生上好
ましくない対象物質を高分子材料自体が認識し、高分子
材料内に取り込むこにより対象物質を捕捉または除去
し、環境、生体等への影響を消滅・低減する効果を有す
る高分子材料、および、工業製品、生物試料、環境試料
等の水性液体中に存在する毒性化合物や外因性内分泌攪
乱物質等の対象物質を、モレキュラーインプリンテイン
グ法・鋳型重合法により得られた高分子材料を用いて、
分離、濃縮または抽出する選択的固相抽出法に関する。
【０００２】
【従来の技術】塗料、インキ等の工業製品、河川水、湖
水、産業廃棄物等の環境試料、生物試料中における毒性
物質や外因性内分泌攪乱物質等の対象物質の分析法とし
ては、ガスクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラ
フイーが一般的に用いられ、これらクロマトグラブイー
による分析の前処理法として、試料中の対象物質を分離
するために、または混在する不純物から対象化合物を濃
縮するために固相抽出法が用いられる。
水、産業廃棄物等の環境試料、生物試料中における毒性
物質や外因性内分泌攪乱物質等の対象物質の分析法とし
ては、ガスクロマトグラフィーまたは液体クロマトグラ
フイーが一般的に用いられ、これらクロマトグラブイー
による分析の前処理法として、試料中の対象物質を分離
するために、または混在する不純物から対象化合物を濃
縮するために固相抽出法が用いられる。
【０００３】固相抽出法としては、抽出する毒性物質や
外因性内分泌攪乱物質と吸着剤との相互作用として逆
相、順相およびイオン交換型の分離剤が使用されてい
る。固相抽出法としては、抽出する対象化合物との親和
性を主体としたアフイニティー型の分離剤が知られてい
る。
外因性内分泌攪乱物質と吸着剤との相互作用として逆
相、順相およびイオン交換型の分離剤が使用されてい
る。固相抽出法としては、抽出する対象化合物との親和
性を主体としたアフイニティー型の分離剤が知られてい
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来の逆相、順相およ
びイオン交換型の固相抽出法は、目的とする対象物質と
の相互作用が非選択的であるため、前処理法として試料
または対象物中の対象物質を分離または不純物から対象
物質を濃縮する際に、抽出する対象物質と不純物との物
理化学的特性を考慮し、抽出およぴ洗浄等の条件を詳細
に検討する必要が生じ、膨大な時間と費用を要するた
め、対象物質の迅速かつ簡便な分析法としては問題点が
多い。
びイオン交換型の固相抽出法は、目的とする対象物質と
の相互作用が非選択的であるため、前処理法として試料
または対象物中の対象物質を分離または不純物から対象
物質を濃縮する際に、抽出する対象物質と不純物との物
理化学的特性を考慮し、抽出およぴ洗浄等の条件を詳細
に検討する必要が生じ、膨大な時間と費用を要するた
め、対象物質の迅速かつ簡便な分析法としては問題点が
多い。
【０００５】一般に、アフイニテイー型の固相抽出法と
して、天然の抗体とレセプター（抗原抗体反応の利用）
が用いられるが、これらは有機溶媒中で不安定なため抽
出する対象物質が脂溶性の場合には適用することができ
ない。
して、天然の抗体とレセプター（抗原抗体反応の利用）
が用いられるが、これらは有機溶媒中で不安定なため抽
出する対象物質が脂溶性の場合には適用することができ
ない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、先に、選
択的に対象物質を捕捉できるモレキュラーインプリンテ
イング法・鋳型重合法により得られた高分子材料および
その高分子材料を使用した、効率のよい選択的固相抽出
法を見出した。さらに、鋭意検討した結果、モレキュラ
ーインプリンテイング法・鋳型重合法として有効な高分
子材料および分離方法、分離材、選択的固相抽出法を見
出した。
択的に対象物質を捕捉できるモレキュラーインプリンテ
イング法・鋳型重合法により得られた高分子材料および
その高分子材料を使用した、効率のよい選択的固相抽出
法を見出した。さらに、鋭意検討した結果、モレキュラ
ーインプリンテイング法・鋳型重合法として有効な高分
子材料および分離方法、分離材、選択的固相抽出法を見
出した。
【０００７】本発明者らは、上記課題を解決するため鋭
意検討した結果、毒性物質や、フェノール系または有機
塩素系化合物の外因性内分泌攪乱物質等の対象物質また
は対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさ
または形状の少なくとも１つが、共通または類似する、
対象物質類似体の存在下に、反応性化合物を反応させて
得られたものから該対象物質類似体を除去して得られた
高分子材料が対象物質の分離、濃縮または抽出に有効で
あることを見出した。
意検討した結果、毒性物質や、フェノール系または有機
塩素系化合物の外因性内分泌攪乱物質等の対象物質また
は対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、大きさ
または形状の少なくとも１つが、共通または類似する、
対象物質類似体の存在下に、反応性化合物を反応させて
得られたものから該対象物質類似体を除去して得られた
高分子材料が対象物質の分離、濃縮または抽出に有効で
あることを見出した。
【０００８】すなわち、本発明は、対象物質そのもので
なくても、対象物質類似体（プリント分子）を使用して
モレキュラーインプリンテイングで得た高分子材料が、
対象物質類似体だけでなく、対象物質に対しても選択的
に捕捉することを見出したものである。
なくても、対象物質類似体（プリント分子）を使用して
モレキュラーインプリンテイングで得た高分子材料が、
対象物質類似体だけでなく、対象物質に対しても選択的
に捕捉することを見出したものである。
【０００９】本発明は、モレキュラーインプリンテイン
グ法・鋳型重合法により合成した高分子材料を用いる固
相抽出法が、毒性物質や外因性内分泌攪乱物質等の対象
物質を選択的に簡便、迅速かつ安価に分析するための前
処理法となり得ることをも見出した。
グ法・鋳型重合法により合成した高分子材料を用いる固
相抽出法が、毒性物質や外因性内分泌攪乱物質等の対象
物質を選択的に簡便、迅速かつ安価に分析するための前
処理法となり得ることをも見出した。
【００１０】すなわち、第１の発明は、対象物質または
対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、分子の大
きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または
類似する、対象物質類似体の存在下に、反応性化合物を
反応させて得られたものから該対象物質類似体を除去し
て得られた、対象物質を含む対象物に添加または接触さ
せることにより、対象物質を捕捉または分離する特性を
付与したものである高分子材料である。
対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、分子の大
きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または
類似する、対象物質類似体の存在下に、反応性化合物を
反応させて得られたものから該対象物質類似体を除去し
て得られた、対象物質を含む対象物に添加または接触さ
せることにより、対象物質を捕捉または分離する特性を
付与したものである高分子材料である。
【００１１】第２の発明は、対象物質または対象物質の
一部分もしくは断片の、化学構造式中に含まれる、置換
されていてもよい、炭素数４以上の炭化水素基、芳香族
炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少なくとも１
つが、共通または類似する、対象物質類似体の存在下
に、反応性化合物を反応させて得られたものから該対象
物質類似体を除去して得られた、対象物質を含む対象物
に添加または接触させることにより、対象物質を捕捉ま
たは分離する特性を付与したものである高分子材料であ
る。
一部分もしくは断片の、化学構造式中に含まれる、置換
されていてもよい、炭素数４以上の炭化水素基、芳香族
炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少なくとも１
つが、共通または類似する、対象物質類似体の存在下
に、反応性化合物を反応させて得られたものから該対象
物質類似体を除去して得られた、対象物質を含む対象物
に添加または接触させることにより、対象物質を捕捉ま
たは分離する特性を付与したものである高分子材料であ
る。
【００１２】第３の発明は、反応性化合物として、２以
上の反応性基を有する架橋性化合物を含む高分子材料で
ある。
上の反応性基を有する架橋性化合物を含む高分子材料で
ある。
【００１３】第４の発明は、反応性化合物が、塩基性基
または酸性基を有する反応性化合物を含む反応性材料を
反応させてなるものである高分子材料である。
または酸性基を有する反応性化合物を含む反応性材料を
反応させてなるものである高分子材料である。
【００１４】第５の発明は、反応性化合物が、水酸基を
有する反応性化合物を含む反応性材料を反応させてなる
ものである高分子材料である。
有する反応性化合物を含む反応性材料を反応させてなる
ものである高分子材料である。
【００１５】第６の発明は、選択的な受容性または親和
性を有する高分子材料を、対象物質を含む対象物（試料
等）に添加または接触させ、対象物質を分離する分離方
法である。
性を有する高分子材料を、対象物質を含む対象物（試料
等）に添加または接触させ、対象物質を分離する分離方
法である。
【００１６】第７の発明は、上記選択的な受容性または
親和性を有する材料あるいは該材料を含有または保持し
てなる担持体に、対象物質を含む資料を接触または濾過
させ、対象物資を分離または除去するための分離材であ
る。
親和性を有する材料あるいは該材料を含有または保持し
てなる担持体に、対象物質を含む資料を接触または濾過
させ、対象物資を分離または除去するための分離材であ
る。
【００１７】第８の発明は、選択的な受容性または親和
性を有する高分子材料を用いて、水性液体中に存在する
対象物質を分離、濃縮または抽出する選択的固相抽出法
である。
性を有する高分子材料を用いて、水性液体中に存在する
対象物質を分離、濃縮または抽出する選択的固相抽出法
である。
【００１８】なお、本発明の高分子材料により、未知の
対象物質を含む対象物に対して使用し、機能性等を検知
または予知する検知方法または検知材料としても使用で
きる。
対象物質を含む対象物に対して使用し、機能性等を検知
または予知する検知方法または検知材料としても使用で
きる。
【００１９】さらに、本発明はモレキュラーインプリン
テイング法により合成した高分子材料を用いる選択的固
相抽出法に関するものでもあり、鋳型重合法がバルク重
含または懸濁重含を用いるものであり、該高分子材料を
カラム（カートリッジ）に充填したキットとして用いる
ものである。
テイング法により合成した高分子材料を用いる選択的固
相抽出法に関するものでもあり、鋳型重合法がバルク重
含または懸濁重含を用いるものであり、該高分子材料を
カラム（カートリッジ）に充填したキットとして用いる
ものである。
【００２０】なお、特表平６−５１０４７４号、特開平
５−１９４６１７号、特表平８−５０６３２０号、米国
特許第５１１０８３３号等に、分子刻印法またはモレキ
ュラーインプリンテイング法による高分子材料を、触
媒、酵素、抗体等に使用することが知られている。
５−１９４６１７号、特表平８−５０６３２０号、米国
特許第５１１０８３３号等に、分子刻印法またはモレキ
ュラーインプリンテイング法による高分子材料を、触
媒、酵素、抗体等に使用することが知られている。
【００２１】
【発明の実施の形態】本発明の選択的固相抽出法は、高
分子材料が、水溶液中で疎水性ポリマーとして機能する
ことを利用し、水中の毒性物質や疎水性外因性内分泌攪
乱物質等を吸着し、それ以外の物質を溶出し、残留した
毒性物質や外因性内分泌攪乱物質等の対象物質を抽出す
るという操作により、毒性物質や外因性内分泌攪乱物質
等の対象物質を分離し、選択的に濃縮および抽出するも
のである。
分子材料が、水溶液中で疎水性ポリマーとして機能する
ことを利用し、水中の毒性物質や疎水性外因性内分泌攪
乱物質等を吸着し、それ以外の物質を溶出し、残留した
毒性物質や外因性内分泌攪乱物質等の対象物質を抽出す
るという操作により、毒性物質や外因性内分泌攪乱物質
等の対象物質を分離し、選択的に濃縮および抽出するも
のである。
【００２２】モレキュラーインプリンテイング法とは、
人工アフイニテイ材料の創製とも言われ、人工酵素や人
工抗体の製造に検討されている手法である。本発明は、
毒性物質や外因性内分泌攪乱物質等の化学構造式中に含
まれる、置換されていてもよい炭素数４以上の炭化水素
基、芳香族炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少
なくとも１つ（原子団またはフラグメント）を有する対
象物質類似体（プリント分子）およびモノマーを重合さ
せ、プリント分子を抽出等により除去し、該高分子材料
が対象物質に対して相補性を保持し、選択的に対象物質
を吸着または結合し得る。また、本発明においては、共
有結合型のモレキュラーインプリンテイングであって
も、非共有結合型のモレキュラーインプリンテイングで
あってもよい。
人工アフイニテイ材料の創製とも言われ、人工酵素や人
工抗体の製造に検討されている手法である。本発明は、
毒性物質や外因性内分泌攪乱物質等の化学構造式中に含
まれる、置換されていてもよい炭素数４以上の炭化水素
基、芳香族炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少
なくとも１つ（原子団またはフラグメント）を有する対
象物質類似体（プリント分子）およびモノマーを重合さ
せ、プリント分子を抽出等により除去し、該高分子材料
が対象物質に対して相補性を保持し、選択的に対象物質
を吸着または結合し得る。また、本発明においては、共
有結合型のモレキュラーインプリンテイングであって
も、非共有結合型のモレキュラーインプリンテイングで
あってもよい。
【００２３】対象物質としては、比較的低分子の有機化
合物であり、通常、存在しないことが望ましい化合物で
あり、塗料、インキ等の工業製品、河川水、湖水、産業
廃棄物等の環境試料、生物試料等の対象物の中に含まれ
ている可能性がある、あるいは、使用中または使用後に
生ずるまたは含まれている物質である。例えば、化学系
材料の性能に影響を及ぼす物質、生体に対して悪影響の
ある物質、環境、衛生性等の問題が示唆されている物質
等であり、ノニルフェノール、ブチルフェノール、ジク
ロロフェノール、ビスフェノールＡ、スチレン、スチレ
ンダイマー、スチレントリマー、オクタクロロスチレ
ン、フタル酸ブチル、フタル酸プロピル、フタル酸ヘキ
シル、フタル酸ペンチル、フタル酸ジクロロヘキシル、
フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ジエチルヘキシル、
ポリ臭化ビフェニル、アジピン酸ジエチルヘキシル、酢
酸ビニル、塩化ビニル等である。また、対象物質として
は、有用な化合物であってもよい。
合物であり、通常、存在しないことが望ましい化合物で
あり、塗料、インキ等の工業製品、河川水、湖水、産業
廃棄物等の環境試料、生物試料等の対象物の中に含まれ
ている可能性がある、あるいは、使用中または使用後に
生ずるまたは含まれている物質である。例えば、化学系
材料の性能に影響を及ぼす物質、生体に対して悪影響の
ある物質、環境、衛生性等の問題が示唆されている物質
等であり、ノニルフェノール、ブチルフェノール、ジク
ロロフェノール、ビスフェノールＡ、スチレン、スチレ
ンダイマー、スチレントリマー、オクタクロロスチレ
ン、フタル酸ブチル、フタル酸プロピル、フタル酸ヘキ
シル、フタル酸ペンチル、フタル酸ジクロロヘキシル、
フタル酸ブチルベンジル、フタル酸ジエチルヘキシル、
ポリ臭化ビフェニル、アジピン酸ジエチルヘキシル、酢
酸ビニル、塩化ビニル等である。また、対象物質として
は、有用な化合物であってもよい。
【００２４】毒性物質としては、工業製品、河川水、湖
水、産業廃棄物等の環境試料、生物試料に含まれる物質
であり、例えば、ミクロシスチン（アオコ毒）、サキス
トキシン（赤潮）等の環境毒である。
水、産業廃棄物等の環境試料、生物試料に含まれる物質
であり、例えば、ミクロシスチン（アオコ毒）、サキス
トキシン（赤潮）等の環境毒である。
【００２５】対象物質類似体としては、対象物質または
対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、分子の大
きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または
類似する、化合物である。なお、本発明では、対象物質
が毒性物質の場合、その毒性物質を使用することなく、
毒性物質の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状
の少なくとも１つが、共通または類似する、比較的安全
な化合物を使用して、本発明に係わる高分子材料を製造
することができるという利点を有している。つまり、本
発明は、対象物質が毒性の強い物質であっても、そのも
のを取り扱わなくても、その対象物質を捕捉し得る高分
子材料を作ることができる、という利点を有している。
対象物質の一部分もしくは断片の、化学構造、分子の大
きさまたは分子の形状の少なくとも１つが、共通または
類似する、化合物である。なお、本発明では、対象物質
が毒性物質の場合、その毒性物質を使用することなく、
毒性物質の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状
の少なくとも１つが、共通または類似する、比較的安全
な化合物を使用して、本発明に係わる高分子材料を製造
することができるという利点を有している。つまり、本
発明は、対象物質が毒性の強い物質であっても、そのも
のを取り扱わなくても、その対象物質を捕捉し得る高分
子材料を作ることができる、という利点を有している。
【００２６】対象物質または対象物質の一部分もしくは
断片の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状の少
なくとも１つが、共通または類似する、対象物質類似体
としては、対象物質そのものではなく、例えば、対象物
質の化学構造式の一部が共通または類似している対象物
質類似体、対象物質の一部分の化学構造式が共通（同
一）または類似している対象物質類似体、対象物質の分
子の大きさや対象物質の一部分の大きさが共通している
対象物質類似体、対象物質の化学構造式または対象物質
の一部分の化学構造式および分子の大きさや形状が類似
している対象物質類似体、等が挙げられる。
断片の、化学構造、分子の大きさまたは分子の形状の少
なくとも１つが、共通または類似する、対象物質類似体
としては、対象物質そのものではなく、例えば、対象物
質の化学構造式の一部が共通または類似している対象物
質類似体、対象物質の一部分の化学構造式が共通（同
一）または類似している対象物質類似体、対象物質の分
子の大きさや対象物質の一部分の大きさが共通している
対象物質類似体、対象物質の化学構造式または対象物質
の一部分の化学構造式および分子の大きさや形状が類似
している対象物質類似体、等が挙げられる。
【００２７】対象物質の化学構造式中に含まれる、置換
されていてもよい、炭素数４以上の炭化水素基、芳香族
炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少なくとも１
つ（原子団またはフラグメント）を有する対象物質類似
体としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボ
キシル基、スルホン酸基、シアノ基、アルキル基、シク
ロアルキル基、カルボニル基、等の置換基で１つまたは
２つ以上置換されていてもよい、炭素数４以上のアルキ
ル基、フェニル基、アルキルフェニル基、シクロアルキ
ル基、等である。
されていてもよい、炭素数４以上の炭化水素基、芳香族
炭化水素基、シクロ環基または複素環基の少なくとも１
つ（原子団またはフラグメント）を有する対象物質類似
体としては、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、カルボ
キシル基、スルホン酸基、シアノ基、アルキル基、シク
ロアルキル基、カルボニル基、等の置換基で１つまたは
２つ以上置換されていてもよい、炭素数４以上のアルキ
ル基、フェニル基、アルキルフェニル基、シクロアルキ
ル基、等である。
【００２８】なお、対象物質類似体としては、（１）各
種異性体、（２）置換基の有無の場合、例えばフェノー
ルとノニルフェノール、（３）置換基の種類が異なる場
合、ノニルフェノールとオクチルフェノール、（４）ア
ルキレン基の数が異なる化合物、（５）同一系統化合
物、例えばアルカンにおける、オクタンとデカン、等で
ある。また、対象物質類似体の中には、対象物質の反応
物または分解物も含まれ、さらには有機溶剤を使用する
こともできる。
種異性体、（２）置換基の有無の場合、例えばフェノー
ルとノニルフェノール、（３）置換基の種類が異なる場
合、ノニルフェノールとオクチルフェノール、（４）ア
ルキレン基の数が異なる化合物、（５）同一系統化合
物、例えばアルカンにおける、オクタンとデカン、等で
ある。また、対象物質類似体の中には、対象物質の反応
物または分解物も含まれ、さらには有機溶剤を使用する
こともできる。
【００２９】本発明の高分子材料の合成方法としては、
対象物質類似体および反応性化合物、好ましくは重合性
化合物を反応させた後、対象物質類似体を、溶剤処理等
により除去する方法である。
対象物質類似体および反応性化合物、好ましくは重合性
化合物を反応させた後、対象物質類似体を、溶剤処理等
により除去する方法である。
【００３０】反応性化合物としては、分子刻印法または
モレキュラーインプリンテイング法の化合物として知ら
れている（メタ）アクリレート類、ビニルベンゼン類、
複素環芳香族化合物等の化合物が使用できるが、２以上
のビニル基等の重合性基を有する架橋剤、カルボキシル
基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、シアノ基等の官
能基を含む重合性基を有するモノマー、その他の重合性
基を有するモノマー、を使用することができる。好まし
くは、２以上のビニル基等の重合性基を有する架橋剤お
よび官能基を含む重合性基を有するモノマー、必要に応
じてその他のモノマー、を使用する。通常、官能基を含
む重合性基を有するモノマーは、外因性内分泌攪乱物質
（プリント分子）に対してリガンドとなり得る。塩基性
基または酸性基を有する反応性化合物、水酸基を有する
反応性化合物を反応性化合物として使用することが望ま
しい。
モレキュラーインプリンテイング法の化合物として知ら
れている（メタ）アクリレート類、ビニルベンゼン類、
複素環芳香族化合物等の化合物が使用できるが、２以上
のビニル基等の重合性基を有する架橋剤、カルボキシル
基、スルホン酸基、水酸基、アミノ基、シアノ基等の官
能基を含む重合性基を有するモノマー、その他の重合性
基を有するモノマー、を使用することができる。好まし
くは、２以上のビニル基等の重合性基を有する架橋剤お
よび官能基を含む重合性基を有するモノマー、必要に応
じてその他のモノマー、を使用する。通常、官能基を含
む重合性基を有するモノマーは、外因性内分泌攪乱物質
（プリント分子）に対してリガンドとなり得る。塩基性
基または酸性基を有する反応性化合物、水酸基を有する
反応性化合物を反応性化合物として使用することが望ま
しい。
【００３１】２以上のビニル基等の重合性基を有する架
橋剤としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレング
リコールジアクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、グリセロールジメタクリレート、テトラメチ
レングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレート等の二重結合を２つ以上有する
化合物である。３ないし４以上の重合性基を有する化合
物を使用することも好ましい。
橋剤としては、例えば、ジビニルベンゼン、エチレング
リコールジアクリレート、エチレングリコールジメタク
リレート、グリセロールジメタクリレート、テトラメチ
レングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラメタクリレート等の二重結合を２つ以上有する
化合物である。３ないし４以上の重合性基を有する化合
物を使用することも好ましい。
【００３２】塩基性基または酸性基等の官能基を含む重
合性基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル
酸、タクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メ
タクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、グリシジル
メタクリレート、酢酸ビニル等の１種または２種以上が
使用される。
合性基を有するモノマーとしては、例えば、アクリル
酸、タクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル
酸、イタコン酸、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メ
タクリル酸２−ヒドロキシエチル、アクリルアミド、メ
タクリルアミド、アクリロニトリル、メタクリロニトリ
ル、ビニルピリジン、ビニルイミダゾール、グリシジル
メタクリレート、酢酸ビニル等の１種または２種以上が
使用される。
【００３３】その他のモノマーとしては、（メタ）アク
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、スチレン等である。
リル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）ア
クリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸オクチル、（メタ）アクリル酸
ラウリル、スチレン等である。
【００３４】対象物質類似体は、官能基を含む重合性基
を有するモノマー１モルに対して、例えば、０．０５〜
１モル、好ましくは０．１〜０．７モル、より好ましく
は０．２〜０．５モル程度存在させる。
を有するモノマー１モルに対して、例えば、０．０５〜
１モル、好ましくは０．１〜０．７モル、より好ましく
は０．２〜０．５モル程度存在させる。
【００３５】反応において、その他に、重合開始剤、溶
剤、界面活性剤、分散安定剤等が使用される。重合開始
剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイル
パーオキサイド等であり、溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、低級アルコール、クロロホルム、ヘ
キサン等である。
剤、界面活性剤、分散安定剤等が使用される。重合開始
剤としては、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイル
パーオキサイド等であり、溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、低級アルコール、クロロホルム、ヘ
キサン等である。
【００３６】反応方法としては、懸濁重合、バルク重
合、シード重合、分散重合等であり、重合条件として
は、例えば４０〜１２０℃で加熱する、または紫外線、
電子線等の活性エネルギー線照射を行う。好ましくは、
粒径の均一な粒子が得られ易い、シード重合である。
合、シード重合、分散重合等であり、重合条件として
は、例えば４０〜１２０℃で加熱する、または紫外線、
電子線等の活性エネルギー線照射を行う。好ましくは、
粒径の均一な粒子が得られ易い、シード重合である。
【００３７】また、本発明材料の利用方法の一つとして
の、カラムに詰めた分離材であるような場合には、必要
によりフイルターを底に置いた、ロッドに、反応性材料
を充填し、反応を行い、さらに対象物質類似体を除去す
ることにより、分離のための材をモレキュラーインプリ
ンテイング反応と同時に製造することもできる。
の、カラムに詰めた分離材であるような場合には、必要
によりフイルターを底に置いた、ロッドに、反応性材料
を充填し、反応を行い、さらに対象物質類似体を除去す
ることにより、分離のための材をモレキュラーインプリ
ンテイング反応と同時に製造することもできる。
【００３８】さらに、本発明材料の、カラム等に詰めた
分離材により、対象物質の環境測定を行うこともでき
る。
分離材により、対象物質の環境測定を行うこともでき
る。
【００３９】得られた高分子材料を、対象物質類似体を
溶解し得る溶剤等で抽出または洗浄して、対象物質類似
体を高分子材料から除去する。溶剤抽出を行い、さらに
ソックスレーにて除去することもできる。これ以外の除
去方法であってもよい。
溶解し得る溶剤等で抽出または洗浄して、対象物質類似
体を高分子材料から除去する。溶剤抽出を行い、さらに
ソックスレーにて除去することもできる。これ以外の除
去方法であってもよい。
【００４０】必要に応じて、対象物質類似体を除去した
高分子材料を粉砕し、使用目的に従って、粒度を調整す
る。例えば、５０〜３００μｍに粒度にすることもでき
るが、得られた高分子化合物の粒度のまま使用すること
もできる。好ましくは均一な粒度を有する重合方法によ
り得られた高分子材料を使用する。なお、粉砕した後
に、対象物質類似体を高分子材料から除去することもで
きる。
高分子材料を粉砕し、使用目的に従って、粒度を調整す
る。例えば、５０〜３００μｍに粒度にすることもでき
るが、得られた高分子化合物の粒度のまま使用すること
もできる。好ましくは均一な粒度を有する重合方法によ
り得られた高分子材料を使用する。なお、粉砕した後
に、対象物質類似体を高分子材料から除去することもで
きる。
【００４１】高分子材料を、低分子量のアルコールや水
を含む低分子量のアルコールでコンディショニング処理
することによって、吸着率の特性を著しく向上させるこ
ともできる。
を含む低分子量のアルコールでコンディショニング処理
することによって、吸着率の特性を著しく向上させるこ
ともできる。
【００４２】本発明の高分子材料を、被覆剤に対しても
使用することができ、例えば水性塗料、有機溶剤型塗
料、反応硬化型塗料（熱、紫外線、電子線等）、オフセ
ットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、スクリ
ーンインキ、水性接着剤、有機溶剤型接着剤、反応硬化
型接着剤、ホットメルト接着剤等であり、別の観点から
は、包装材用塗料、包装材用印刷インキ、包装材用接着
剤、半導体封止剤等である。これらの化学系材料にレセ
プター機能を有する高分子材料を添加または混合される
か、接触させることにより、対象物質を分離、除去す
る、または捕捉させることができる。
使用することができ、例えば水性塗料、有機溶剤型塗
料、反応硬化型塗料（熱、紫外線、電子線等）、オフセ
ットインキ、グラビアインキ、フレキソインキ、スクリ
ーンインキ、水性接着剤、有機溶剤型接着剤、反応硬化
型接着剤、ホットメルト接着剤等であり、別の観点から
は、包装材用塗料、包装材用印刷インキ、包装材用接着
剤、半導体封止剤等である。これらの化学系材料にレセ
プター機能を有する高分子材料を添加または混合される
か、接触させることにより、対象物質を分離、除去す
る、または捕捉させることができる。
【００４３】本発明では、高分子材料を、対象物質が含
まれている可能性がある対象物または未知の対象物に対
して、毒性等の機能性の予知または検知方法または予知
または検知材料としても使用できる。さらには、潜在的
機能性（毒性、衛生性等）を評価したり、機能性を見積
もることも可能である。
まれている可能性がある対象物または未知の対象物に対
して、毒性等の機能性の予知または検知方法または予知
または検知材料としても使用できる。さらには、潜在的
機能性（毒性、衛生性等）を評価したり、機能性を見積
もることも可能である。
【００４４】本発明においては、必要に応じてサイクロ
デキストリン等の包接化合物、活性炭や、対象物質を捕
捉または分離できるその他の材料を、本発明の材料と併
用することもできる。
デキストリン等の包接化合物、活性炭や、対象物質を捕
捉または分離できるその他の材料を、本発明の材料と併
用することもできる。
【００４５】
【実施例】次に実施例により、本発明を説明する。実施
例は、本発明の１実施態様であり、本発明が実施例のみ
に制限されるものではない。なお、例中「部」、「％」
はそれぞれ重量部、重量％を示す。 〔サンプル〕フェノール、アニソール、ビスフェノール
Ａを、それぞれｎオクタノールに溶解し、それぞれ０．
９９、０．９９、１．００ｍｇ／ｍｌのサンプルを調整
した。 〔吸着実験〕実施例または比較例で得られた高分子材料
０．１ｇにサンプル１ｍｌを加え、５分間の超音波振と
うの後、２時間攪拌を行った。粒子への吸着率は、市販
ＯＤＳカラムを用い調整したサンプルの面積比より求め
た。 〔固相抽出による吸着実験〕ガラスカラムに実施例また
は比較例で得られた高分子材料０．５ｇを充填し、滴下
終了後、通気による乾燥を行い、その後ジクロルメタン
１０ｍｌを送液し洗浄を行った。その後再び通気による
乾燥を行い、メタノール５ｍｌで溶質の抽出を２回行っ
た。〔定量条件〕 カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ18（資生堂
（株））４．６ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）×１５０ｍｍ 流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ：３０℃ 検出器：ＵＶ２７０ｎｍ 移動相：メタノール：バッファー＝１：１ 実施例１ エチレングリコールジメタクリレート／１−ビニルイミ
ダゾール／パラターシャリーブチルフェノール（モル比
４３．５／１６／１）を、重合開始剤（２、２−アゾビ
ス（２、４−ジメチルバレロニトリル））、トルエンと
共に、塊状重合させ、粉砕機によって、粉砕して粒状と
した。２０μｍ以上のものを回収し、メタノールおよび
ＴＨＦで洗浄した。
例は、本発明の１実施態様であり、本発明が実施例のみ
に制限されるものではない。なお、例中「部」、「％」
はそれぞれ重量部、重量％を示す。 〔サンプル〕フェノール、アニソール、ビスフェノール
Ａを、それぞれｎオクタノールに溶解し、それぞれ０．
９９、０．９９、１．００ｍｇ／ｍｌのサンプルを調整
した。 〔吸着実験〕実施例または比較例で得られた高分子材料
０．１ｇにサンプル１ｍｌを加え、５分間の超音波振と
うの後、２時間攪拌を行った。粒子への吸着率は、市販
ＯＤＳカラムを用い調整したサンプルの面積比より求め
た。 〔固相抽出による吸着実験〕ガラスカラムに実施例また
は比較例で得られた高分子材料０．５ｇを充填し、滴下
終了後、通気による乾燥を行い、その後ジクロルメタン
１０ｍｌを送液し洗浄を行った。その後再び通気による
乾燥を行い、メタノール５ｍｌで溶質の抽出を２回行っ
た。〔定量条件〕 カラム：ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ18（資生堂
（株））４．６ｍｍ（Ｉ．Ｄ．）×１５０ｍｍ 流速 ：１．０ｍｌ／ｍｉｎ 温度 ：３０℃ 検出器：ＵＶ２７０ｎｍ 移動相：メタノール：バッファー＝１：１ 実施例１ エチレングリコールジメタクリレート／１−ビニルイミ
ダゾール／パラターシャリーブチルフェノール（モル比
４３．５／１６／１）を、重合開始剤（２、２−アゾビ
ス（２、４−ジメチルバレロニトリル））、トルエンと
共に、塊状重合させ、粉砕機によって、粉砕して粒状と
した。２０μｍ以上のものを回収し、メタノールおよび
ＴＨＦで洗浄した。
【００４６】なお、比較例１として、エチレングリコー
ルジメタクリレート／１−ビニルイミダゾール／ビスフ
ェノールＡ（モル比４３．５／１６／１）を同様にして
塊状重合させた高分子材料を準備した。
ルジメタクリレート／１−ビニルイミダゾール／ビスフ
ェノールＡ（モル比４３．５／１６／１）を同様にして
塊状重合させた高分子材料を準備した。
【００４７】実施例１および比較例１で得られた高分子
材料を使用して、吸着実験を行った。結果を表１に示
す。
材料を使用して、吸着実験を行った。結果を表１に示
す。
【００４８】
【表１】
【００４９】次に、実施例１および比較例１で得られた
高分子材料を使用して、固相抽出による吸着実験を行っ
た。結果を表２に示す。
高分子材料を使用して、固相抽出による吸着実験を行っ
た。結果を表２に示す。
【００５０】
【表２】
【００５１】なお、表２において、ジクロロメタンによ
る洗浄による評価において、フェノールのピークのあと
にマイナスピークが現れたので、正確なフェノールの面
積が計測されなかったため、計測不可とした。また、
「─」は検出不可または検出限界以下を示す。
る洗浄による評価において、フェノールのピークのあと
にマイナスピークが現れたので、正確なフェノールの面
積が計測されなかったため、計測不可とした。また、
「─」は検出不可または検出限界以下を示す。
【００５２】表２により、ビスフェノールＡの溶出量は
ほぼ同じ値を示した。また、フェノールの吸着量は、鋳
型にビスフェノールＡを使用したもの（比較例１）よ
り、実施例１の高分子材料は保持量が小さく、メタノー
ルの抽出による溶出量も低くなった。実施例１の高分子
材料は、基本骨格にフェノール基を１つ有しているのに
対し、比較例１では２つ有しているので、比較例１の高
分子材料がフェノールに対する認識能が大きくなってい
るものと推測される。 実施例２〜１１（ミクロシスチンに対する保持効果を有
する高分子材料） ポリスチレンを使用したシード重合にて、ポリスチレ
ン、膨潤助剤（高沸点有機溶剤）、ドデシル硫酸ナトリ
ウムに、表３に示すモノマー、希釈剤および対象物質類
似体を添加し、重合開始剤（２、２−アゾビス（２、４
−ジメチルバレロニトリル））と共に、反応させた。重
合開始剤は、モノマーの２％を使用し、モノマーと希釈
剤は体積比１：１で、対象物質類似体は希釈剤に５％の
割合とした。反応物をメタノールおよびＴＨＦ（テトラ
ヒドロフラン）で洗浄し、対象物質類似体を除去した。
ほぼ同じ値を示した。また、フェノールの吸着量は、鋳
型にビスフェノールＡを使用したもの（比較例１）よ
り、実施例１の高分子材料は保持量が小さく、メタノー
ルの抽出による溶出量も低くなった。実施例１の高分子
材料は、基本骨格にフェノール基を１つ有しているのに
対し、比較例１では２つ有しているので、比較例１の高
分子材料がフェノールに対する認識能が大きくなってい
るものと推測される。 実施例２〜１１（ミクロシスチンに対する保持効果を有
する高分子材料） ポリスチレンを使用したシード重合にて、ポリスチレ
ン、膨潤助剤（高沸点有機溶剤）、ドデシル硫酸ナトリ
ウムに、表３に示すモノマー、希釈剤および対象物質類
似体を添加し、重合開始剤（２、２−アゾビス（２、４
−ジメチルバレロニトリル））と共に、反応させた。重
合開始剤は、モノマーの２％を使用し、モノマーと希釈
剤は体積比１：１で、対象物質類似体は希釈剤に５％の
割合とした。反応物をメタノールおよびＴＨＦ（テトラ
ヒドロフラン）で洗浄し、対象物質類似体を除去した。
【００５３】
【表３】
【００５４】実施例２〜６（比較を含む）で得られた高
分子材料を充填剤として、対象物質としてミクロシスチ
ン２種（ＭＣ−ＬＲおよびＭＣ−ＲＲ）を使用して高速
液体クロマトグラフィーにて評価した。結果を、横軸が
対象物質類似体の種類、縦軸を保持係数（ｋ’）、とす
るグラフである図１に示す。
分子材料を充填剤として、対象物質としてミクロシスチ
ン２種（ＭＣ−ＬＲおよびＭＣ−ＲＲ）を使用して高速
液体クロマトグラフィーにて評価した。結果を、横軸が
対象物質類似体の種類、縦軸を保持係数（ｋ’）、とす
るグラフである図１に示す。
【００５５】ミクロシスチンは、アオコ形成藻類である
ミクロキスティスに含まれ、アラニン（Ａｌａ）、Ｄ−
グルタミン酸（Ｇｌｕ）、Ｄ−ｂ−メチルアスパラギン
酸（ｂ−Ｍｅ−Ａｓｐ）、Ｌ−アラニン（Ａｌａ）、Ｌ
−ロイシン（Ｌｅｕ）、Ｎ−メチルデヒドロアラニン
（Ｍｄｈａ）および炭素数２０の特殊なアミノ酸（Ａｄ
ｄａ）からなる環状ペプチドであると言われている。環
状ペプチドの環状の一部を構成するアミノ酸の種類の違
いによって、ＭＣ−ＬＲ（分子量９９４）やＭＣ−ＲＲ
（分子量１０３７）等がある。
ミクロキスティスに含まれ、アラニン（Ａｌａ）、Ｄ−
グルタミン酸（Ｇｌｕ）、Ｄ−ｂ−メチルアスパラギン
酸（ｂ−Ｍｅ−Ａｓｐ）、Ｌ−アラニン（Ａｌａ）、Ｌ
−ロイシン（Ｌｅｕ）、Ｎ−メチルデヒドロアラニン
（Ｍｄｈａ）および炭素数２０の特殊なアミノ酸（Ａｄ
ｄａ）からなる環状ペプチドであると言われている。環
状ペプチドの環状の一部を構成するアミノ酸の種類の違
いによって、ＭＣ−ＬＲ（分子量９９４）やＭＣ−ＲＲ
（分子量１０３７）等がある。
【００５６】図１に示されているように、実施２〜６の
高分子材料では、２種のミクロシスチンの保持が大きく
なっている。この保持の要因としては、ミクロシスチン
のＡｄｄａ部位がアルキルベンゼンのサイトにはまり込
んだものと予測される。
高分子材料では、２種のミクロシスチンの保持が大きく
なっている。この保持の要因としては、ミクロシスチン
のＡｄｄａ部位がアルキルベンゼンのサイトにはまり込
んだものと予測される。
【００５７】次に実施例２、３、７、８で得られた高分
子材料を用いて、同様に高速液体クロマトグラフィーに
て評価した。結果を表４に示す。
子材料を用いて、同様に高速液体クロマトグラフィーに
て評価した。結果を表４に示す。
【００５８】
【表４】
【００５９】表４から明らかなように、プリント（鋳
型）分子、つまり対象物質類似体として、ミクロシスチ
ンのＡｄｄａ部位の形に近づくほうが、ミクロシスチン
の保持が大きくなっている。なお、ＭＣ−ＬＲにおい
て、プリント分子がプロピルベンゼンのとき（実施例
３）よりも、２−メトキシプロピルベンゼンの（実施例
８）が保持が小さくなっているのは、おそらくプリント
分子がラセミ体であるために、ミクロシスチンのＡｄｄ
ａ部位のはまり込むサイトが小さくなったものと予想さ
れる。
型）分子、つまり対象物質類似体として、ミクロシスチ
ンのＡｄｄａ部位の形に近づくほうが、ミクロシスチン
の保持が大きくなっている。なお、ＭＣ−ＬＲにおい
て、プリント分子がプロピルベンゼンのとき（実施例
３）よりも、２−メトキシプロピルベンゼンの（実施例
８）が保持が小さくなっているのは、おそらくプリント
分子がラセミ体であるために、ミクロシスチンのＡｄｄ
ａ部位のはまり込むサイトが小さくなったものと予想さ
れる。
【００６０】次にモノマー（架橋剤および対象物質類似
体）の効果を確認すべく、実施例９（比較で対象物質類
似体を使用しない材料も）を使用して、同様に高速液体
クロマトグラフィーにて評価した。結果を表５に示す。
体）の効果を確認すべく、実施例９（比較で対象物質類
似体を使用しない材料も）を使用して、同様に高速液体
クロマトグラフィーにて評価した。結果を表５に示す。
【００６１】
【表５】
【００６２】表５に示されるように、モノマーとしてメ
タクリル酸を添加して得た高分子材料は、ＭＣ−ＲＲの
保持が非常に大きくなっている。なお、ＭＣ−ＬＲでは
ほとんど保持がないのは、ＭＣ−ＲＲとＭＣ−ＬＲの構
造の違いで、ＭＣ−ＲＲの環状ペプチド内にあるアルギ
ニン残基がメタクリル酸と相互作用しているのではない
かと予想される。ＭＣ−ＲＲのＡｄｄａ部位から遠い方
のアルギニン残基が相互作用していると思われる。Ａｄ
ｄａ部位に近いアルギニン残基にはＡｄｄａが立体的に
邪魔となり、メタクリル酸と近づけないのではないかと
予想される。従って、他にも相互作用し得るモノマーを
含む高分子材料（充填剤）を調整することで、ミクロシ
スチンの同族体の分離ができる可能性を有していること
がわかる。
タクリル酸を添加して得た高分子材料は、ＭＣ−ＲＲの
保持が非常に大きくなっている。なお、ＭＣ−ＬＲでは
ほとんど保持がないのは、ＭＣ−ＲＲとＭＣ−ＬＲの構
造の違いで、ＭＣ−ＲＲの環状ペプチド内にあるアルギ
ニン残基がメタクリル酸と相互作用しているのではない
かと予想される。ＭＣ−ＲＲのＡｄｄａ部位から遠い方
のアルギニン残基が相互作用していると思われる。Ａｄ
ｄａ部位に近いアルギニン残基にはＡｄｄａが立体的に
邪魔となり、メタクリル酸と近づけないのではないかと
予想される。従って、他にも相互作用し得るモノマーを
含む高分子材料（充填剤）を調整することで、ミクロシ
スチンの同族体の分離ができる可能性を有していること
がわかる。
【００６３】
【発明の効果】表１ないし表５から明らかなように、本
発明の高分子材料は、対象物質と、例えば、構造が類似
している対象物質類似体を使用して、対象物質を捕捉ま
たは除去できることが示された。
発明の高分子材料は、対象物質と、例えば、構造が類似
している対象物質類似体を使用して、対象物質を捕捉ま
たは除去できることが示された。
【図１】は、本発明の高分子材料の捕捉効果を示すグラ
フであり、横軸が、高分子材料の構成成分（反応性化合
物）である対象物質類似体の種類、縦軸が、高分子材料
を充填剤としてミクロシスチンの捕捉効果を示す保持係
数（ｋ’）である。
フであり、横軸が、高分子材料の構成成分（反応性化合
物）である対象物質類似体の種類、縦軸が、高分子材料
を充填剤としてミクロシスチンの捕捉効果を示す保持係
数（ｋ’）である。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4D017 AA01 BA04 CA13 CB01 DA03 DB10 4G066 AB01D AB06D AB10A AC17B AD01D AD06D AD10D AD13D AD15D AD20D BA09 BA20 BA21 BA36 CA33 CA51 CA52 CA54 CA56 DA08 EA01 FA07 FA08 FA11 FA31 FA34 FA37
Claims (8)
- 【請求項１】 対象物質または対象物質の一部分もしく
は断片の、化学構造、大きさまたは形状の少なくとも１
つが、共通または類似する、対象物質類似体の存在下
に、反応性化合物を反応させて得られたものから該対象
物質類似体を除去して得られた、対象物質を含む対象物
に添加または接触させることにより、対象物質を捕捉ま
たは分離する特性を付与したものであることを特徴とす
る高分子材料。 - 【請求項２】 対象物質または対象物質の一部分もしく
は断片の、化学構造式中に含まれる、置換されていても
よい、炭素数４以上の炭化水素基、芳香族炭化水素基、
シクロ環基または複素環基の少なくとも１つが、共通ま
たは類似する、対象物質類似体の存在下に、反応性化合
物を反応させて得られたものから該対象物質類似体を除
去して得られた、対象物質を含む対象物に添加または接
触させることにより、対象物質を捕捉または分離する特
性を付与したものであることを特徴とする高分子材料。 - 【請求項３】 反応性化合物として、２以上の反応性基
を有する架橋性化合物を含むことを特徴とする請求項１
または２記載の高分子材料。 - 【請求項４】 反応性化合物が、塩基性基または酸性基
を有する反応性化合物を含む反応性材料を反応させてな
るものであることを特徴とする請求項１ないし３いずれ
か記載の高分子材料。 - 【請求項５】 反応性化合物が、水酸基を有する反応性
化合物を含む反応性材料を反応させてなるものであるこ
とを特徴とする請求項１ないし４いずれか記載の高分子
材料。 - 【請求項６】 請求項１ないし５いずれか記載の高分子
材料を、対象物質を含む対象物に添加または接触させ、
対象物質を分離または除去することを特徴とする分離方
法。 - 【請求項７】 対象物質を含む対象物を接触または濾過
させ、対象物質を分離または除去する、請求項１ないし
６いずれか記載の高分子材料あるいは該材料を含有また
は保持してなる担持体である分離材。 - 【請求項８】 請求項１ないし５いずれか記載の高分子
材料を用いて、水性液体中に存在する対象物質を分離、
濃縮または抽出する選択的固相抽出法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000028544A JP2001212456A (ja) | 2000-02-07 | 2000-02-07 | 対象物質を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、分離方法、分離材および選択的固相抽出法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000028544A JP2001212456A (ja) | 2000-02-07 | 2000-02-07 | 対象物質を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、分離方法、分離材および選択的固相抽出法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001212456A true JP2001212456A (ja) | 2001-08-07 |
Family
ID=18553932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000028544A Pending JP2001212456A (ja) | 2000-02-07 | 2000-02-07 | 対象物質を選択的に捕捉する特性を有する高分子材料、分離方法、分離材および選択的固相抽出法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001212456A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003073419A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Kankyo Eng Co Ltd | インプリントポリマーの製造方法、物質の分離方法および物質の無毒化方法 |
| JP2003082022A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-19 | Kankyo Eng Co Ltd | 内分泌攪乱作用を有するフェノール系化合物またはその構造類似体と特異的に結合するポリマーの製造方法および内分泌攪乱作用を有するフェノール系化合物またはその構造類似体の分離方法 |
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