JP2001201861A - ポジ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フォトレジスト組成物Info
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- JP2001201861A JP2001201861A JP2000008721A JP2000008721A JP2001201861A JP 2001201861 A JP2001201861 A JP 2001201861A JP 2000008721 A JP2000008721 A JP 2000008721A JP 2000008721 A JP2000008721 A JP 2000008721A JP 2001201861 A JP2001201861 A JP 2001201861A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 半導体デバイスやＬＣＤ（薄膜トランジス
タ）などの製造における基板との密着性に優れたレジス
トパターンを形成することができる新規なポジ型フォト
レジスト組成物の提供。 【解決手段】 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂とキノ
ンジアジド基含有化合物とを基本組成とするポジ型フォ
トレジストにおいて、式（Ｉ） 【化３】 で示される化合物を更に含むことを特徴とするポジ型フ
ォトレジスト。
タ）などの製造における基板との密着性に優れたレジス
トパターンを形成することができる新規なポジ型フォト
レジスト組成物の提供。 【解決手段】 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂とキノ
ンジアジド基含有化合物とを基本組成とするポジ型フォ
トレジストにおいて、式（Ｉ） 【化３】 で示される化合物を更に含むことを特徴とするポジ型フ
ォトレジスト。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線、遠紫外線
（エキシマレーザーなどを含む）、電子線、イオンビー
ム、Ｘ線などの放射線に感応するポジ型フォトレジスト
組成物に関する。更に詳しくは、半導体デバイスやＬＣ
Ｄ（薄膜トランジスタ）などの製造における基板との密
着性に優れたレジストパターンを形成することができる
新規なポジ型フォトレジスト組成物に関する。
（エキシマレーザーなどを含む）、電子線、イオンビー
ム、Ｘ線などの放射線に感応するポジ型フォトレジスト
組成物に関する。更に詳しくは、半導体デバイスやＬＣ
Ｄ（薄膜トランジスタ）などの製造における基板との密
着性に優れたレジストパターンを形成することができる
新規なポジ型フォトレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、ＩＣやＬＳＩなどの半導体デバイ
スやＬＣＤなどの液晶表示素子の製造プロセスにおいて
フォトエッチング法による微細加工が行われている。こ
のフォトエッチング法では、基板上にフォトレジストを
塗布し、その上にマスクパターンを介して紫外線などの
活性光線を照射後、現像して得られたレジストパターン
を保護膜として該基板をエッチングするという方法がと
られている。そして、この方法において用いられるフォ
トレジスト組成物としては、被膜形成用のアルカリ可溶
性ノボラック型樹脂と、キノンジアジド基含有ベンゾフ
ェノン系化合物からなる感光成分との組み合わせが好適
であることが知られている（例えば、米国特許第４３７
７６３１号明細書、特開昭６２−３５３４９号公報、特
開平１−１４２５４８号公報、特開平１−１７９１４７
号公報）。
スやＬＣＤなどの液晶表示素子の製造プロセスにおいて
フォトエッチング法による微細加工が行われている。こ
のフォトエッチング法では、基板上にフォトレジストを
塗布し、その上にマスクパターンを介して紫外線などの
活性光線を照射後、現像して得られたレジストパターン
を保護膜として該基板をエッチングするという方法がと
られている。そして、この方法において用いられるフォ
トレジスト組成物としては、被膜形成用のアルカリ可溶
性ノボラック型樹脂と、キノンジアジド基含有ベンゾフ
ェノン系化合物からなる感光成分との組み合わせが好適
であることが知られている（例えば、米国特許第４３７
７６３１号明細書、特開昭６２−３５３４９号公報、特
開平１−１４２５４８号公報、特開平１−１７９１４７
号公報）。
【０００３】ところで、半導体デバイスやＬＣＤなどの
製造におけるフォトエッチング法では基板を精度良くエ
ッチングするためにレジストパターンと該基板との密着
性が重要であり、この密着性が悪いとウェットエッチン
グ時の食い込み量が大きくなり、パターンの短絡が起こ
り不都合である。
製造におけるフォトエッチング法では基板を精度良くエ
ッチングするためにレジストパターンと該基板との密着
性が重要であり、この密着性が悪いとウェットエッチン
グ時の食い込み量が大きくなり、パターンの短絡が起こ
り不都合である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、半導体デバ
イスやＬＣＤなどの製造における基板に対して密着性の
優れたレジストパターンを形成できる、アルカリ可溶性
ノボラック型樹脂を用いたポジ型フォトレジスト組成物
を提供することを目的としてなされたものである。
イスやＬＣＤなどの製造における基板に対して密着性の
優れたレジストパターンを形成できる、アルカリ可溶性
ノボラック型樹脂を用いたポジ型フォトレジスト組成物
を提供することを目的としてなされたものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポジ型フォト
レジスト組成物であって、アルカリ可溶性ノボラック型
樹脂とキノンジアジド基含有化合物とを基本組成とする
ポジ型フォトレジストにおいて、式（Ｉ）
レジスト組成物であって、アルカリ可溶性ノボラック型
樹脂とキノンジアジド基含有化合物とを基本組成とする
ポジ型フォトレジストにおいて、式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】で示される化合物を更に含むことを特徴と
する。
する。
【０００８】また、本発明は、前記の式（Ｉ）で表され
る化合物の添加量が、前記の基本組成１００重量部当り
０．１〜５重量部である、前記組成物に関する。
る化合物の添加量が、前記の基本組成１００重量部当り
０．１〜５重量部である、前記組成物に関する。
【０００９】
【発明の実施の態様】本発明の組成物に係るアルカリ可
溶性ノボラック樹脂は、特に限定されず、当該分野にお
いて被膜形成用物質として既知のものが使用しうる。
溶性ノボラック樹脂は、特に限定されず、当該分野にお
いて被膜形成用物質として既知のものが使用しうる。
【００１０】例えば、このアルカリ可溶性ノボラック型
樹脂として、フェノール類とアルデヒド類との反応生成
物が挙げられる。ここで、フェノール類としては、フェ
ノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，６−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、２−エチルフェノール、３−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒ
ドロキシナフタレンなどの芳香族ヒドロキシ化合物が挙
げられる。また、アルデヒド類としては、ホルムアルデ
ヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデヒ
ドなどが挙げられる。フェノール類とアルデヒド類の反
応は触媒の存在下で行われ、パルク又は溶媒中で行われ
る。触媒としては有機酸（蟻酸、シュウ酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、トリクロロ酢酸など）、無機酸（燐酸、
塩酸、硫酸、過塩素酸など）、２価金属塩（酢酸亜鉛、
酢酸マグネシウムなど）が挙げられる。
樹脂として、フェノール類とアルデヒド類との反応生成
物が挙げられる。ここで、フェノール類としては、フェ
ノール、ｏ−、ｍ−又はｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，６−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、２−エチルフェノール、３−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、１，７−ジヒ
ドロキシナフタレンなどの芳香族ヒドロキシ化合物が挙
げられる。また、アルデヒド類としては、ホルムアルデ
ヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアルデヒ
ドなどが挙げられる。フェノール類とアルデヒド類の反
応は触媒の存在下で行われ、パルク又は溶媒中で行われ
る。触媒としては有機酸（蟻酸、シュウ酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、トリクロロ酢酸など）、無機酸（燐酸、
塩酸、硫酸、過塩素酸など）、２価金属塩（酢酸亜鉛、
酢酸マグネシウムなど）が挙げられる。
【００１１】本発明の組成物に係る感光性成分は、特に
限定されず、当該分野において既知のものが使用可能で
あり、例えば、キノンジアジド基含有化合物が挙げられ
る。ここで、キノンジアジド基含有化合物としては、例
えば、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンな
どのポリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸又はナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸との完全エステル化
合物や部分エステル化合物などを挙げることができる。
限定されず、当該分野において既知のものが使用可能で
あり、例えば、キノンジアジド基含有化合物が挙げられ
る。ここで、キノンジアジド基含有化合物としては、例
えば、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンな
どのポリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノン−
１，２−ジアジド−５−スルホン酸又はナフトキノン−
１，２−ジアジド−４−スルホン酸との完全エステル化
合物や部分エステル化合物などを挙げることができる。
【００１２】また、他のキノンジアジド基含有化合物、
例えばオルソベンゾキノンジアジド、オルソナフトキノ
ンジアジド、オルソアントラキノンジアジド又はオルソ
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類などのこれ
ら核置換誘導体、更にはオルソナフトキノンスルホニル
クロリドと水酸基又はアミノ基を持つ化合物、例えばフ
ェノール、ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノー
ル、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ナフトール、カ
ルビノール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロ
ールモノメチルエーテル、ピロガロール−１，３−ジメ
チルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残してエステル
化又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ−アミ
ノジフェニルアミンなどとの反応生成物なども用いても
よい。これらは、単独で用いてもよいし２種類以上を組
み合わせて用いてもよい。
例えばオルソベンゾキノンジアジド、オルソナフトキノ
ンジアジド、オルソアントラキノンジアジド又はオルソ
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類などのこれ
ら核置換誘導体、更にはオルソナフトキノンスルホニル
クロリドと水酸基又はアミノ基を持つ化合物、例えばフ
ェノール、ｐ−メトキシフェノール、ジメチルフェノー
ル、ヒドロキノン、ビスフェノールＡ、ナフトール、カ
ルビノール、ピロカテコール、ピロガロール、ピロガロ
ールモノメチルエーテル、ピロガロール−１，３−ジメ
チルエーテル、没食子酸、水酸基を一部残してエステル
化又はエーテル化された没食子酸、アニリン、ｐ−アミ
ノジフェニルアミンなどとの反応生成物なども用いても
よい。これらは、単独で用いてもよいし２種類以上を組
み合わせて用いてもよい。
【００１３】これらのキノンジアジド基含有化合物は、
例えば前記ポリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホニルクロリド又はナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホニルクロリ
ドとをジオキサンなどの適当な溶媒中において、トリエ
タノールアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなど
のアルカリ存在下に縮合させ、完全エステル化又は部分
エステル化することにより製造することができる。
例えば前記ポリヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノ
ン−１，２−ジアジド−５−スルホニルクロリド又はナ
フトキノン−１，２−ジアジド−４−スルホニルクロリ
ドとをジオキサンなどの適当な溶媒中において、トリエ
タノールアミン、炭酸アルカリ、炭酸水素アルカリなど
のアルカリ存在下に縮合させ、完全エステル化又は部分
エステル化することにより製造することができる。
【００１４】本発明の組成物は、密着増強剤として、前
記の式（Ｉ）で表される化合物を含む。なお、テルペン
骨格に対するカテコールの置換基の位置は、特に限定さ
れないが、１，３位置換体及び２，８位置換体が好まし
い。
記の式（Ｉ）で表される化合物を含む。なお、テルペン
骨格に対するカテコールの置換基の位置は、特に限定さ
れないが、１，３位置換体及び２，８位置換体が好まし
い。
【００１５】本発明の組成物は、更に必要に応じて相溶
性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良す
るための樹脂、可塑剤、安定剤、界面活性剤、現像後の
レジストパターンの視認性を良くするための染料、増感
効果を向上させる増感剤などの慣用されている成分を添
加含有させてもよい。
性のある添加物、例えばレジスト膜の性能などを改良す
るための樹脂、可塑剤、安定剤、界面活性剤、現像後の
レジストパターンの視認性を良くするための染料、増感
効果を向上させる増感剤などの慣用されている成分を添
加含有させてもよい。
【００１６】本発明の組成物は、アルカリ可溶性ノボラ
ック型樹脂と、キノンジアジド基含有化合物と、前記の
式（Ｉ）の化合物と、所望に応じて用いられる各種添加
成分とを適当な溶剤に溶解した溶液の形で用いる。
ック型樹脂と、キノンジアジド基含有化合物と、前記の
式（Ｉ）の化合物と、所望に応じて用いられる各種添加
成分とを適当な溶剤に溶解した溶液の形で用いる。
【００１７】溶剤としては、２−ヘプタノン、アセト
ン、メチルエチルケトン、１，１，１−トリメチルアセ
トンなどのケトン類、エチレングリコールモノアセテー
ト、プロピレングリコールモノアセテート、ジエチレン
グリコール又はジエチレングリコールモノアセテートの
モノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピ
ルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエー
テルなどの多価アルコール類及びその誘導体や、ジオキ
サンのような環式エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ピ
ルビン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３
−エトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げ
られる。これら溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以
上を組み合わせて用いても構わない。その使用量は、基
板上に、均質でピンホール、塗りむらの無い塗布膜がで
きる塗布が可能であれば特に制限されない。通常、全レ
ジストに対し、溶剤量が５０〜９７重量％になるように
調製する。なお、ナフトキノンジアジド基含有含有化合
物の配合比は、アルカリ可溶性クレゾールノボラック型
樹脂１００重量部に対し、好ましくは１０〜６０重量
部、より好ましくは２０〜５０重量部、更に好ましくは
３０〜４０重量部の割合で配合する。
ン、メチルエチルケトン、１，１，１−トリメチルアセ
トンなどのケトン類、エチレングリコールモノアセテー
ト、プロピレングリコールモノアセテート、ジエチレン
グリコール又はジエチレングリコールモノアセテートの
モノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピ
ルエーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエー
テルなどの多価アルコール類及びその誘導体や、ジオキ
サンのような環式エーテル類や、乳酸エチル、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ピ
ルビン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３
−エトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類が挙げ
られる。これら溶剤は、単独で用いてもよいし、２種以
上を組み合わせて用いても構わない。その使用量は、基
板上に、均質でピンホール、塗りむらの無い塗布膜がで
きる塗布が可能であれば特に制限されない。通常、全レ
ジストに対し、溶剤量が５０〜９７重量％になるように
調製する。なお、ナフトキノンジアジド基含有含有化合
物の配合比は、アルカリ可溶性クレゾールノボラック型
樹脂１００重量部に対し、好ましくは１０〜６０重量
部、より好ましくは２０〜５０重量部、更に好ましくは
３０〜４０重量部の割合で配合する。
【００１８】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳細に説
明する。ただし、本発明はこれらの例によってなんら限
定されるものではない。
明する。ただし、本発明はこれらの例によってなんら限
定されるものではない。
【００１９】実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比４：６で混
合したものを用い、常法により製造したクレゾールノボ
ラック型樹脂（重量平均分子量５，０００）１００ｇ
と、２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸
エステル２０ｇと式（Ｉ）に該当するヤスハラケミカル
社製のテルペンジカテコール（１，３位置換体：２，８
位置換体＝６：４）を、１．５ｇとをエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート５００ｇに溶解して調
製したポジ型フォトレジスト溶液を、ＩＴＯ蒸着膜を設
けたガラス基板上に膜厚１．５μmになるようにスピナ
ー塗布した後、ホットプレート上で１１０度×１２０秒
間ベークし、テストパターンマスクを介してコンタクト
露光装置ＰＬＡ−５００Ｆ（キャノン製）を用いて露光
を行った。
合したものを用い、常法により製造したクレゾールノボ
ラック型樹脂（重量平均分子量５，０００）１００ｇ
と、２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ンのナフトキノン−１，２−ジアジド−５−スルホン酸
エステル２０ｇと式（Ｉ）に該当するヤスハラケミカル
社製のテルペンジカテコール（１，３位置換体：２，８
位置換体＝６：４）を、１．５ｇとをエチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート５００ｇに溶解して調
製したポジ型フォトレジスト溶液を、ＩＴＯ蒸着膜を設
けたガラス基板上に膜厚１．５μmになるようにスピナ
ー塗布した後、ホットプレート上で１１０度×１２０秒
間ベークし、テストパターンマスクを介してコンタクト
露光装置ＰＬＡ−５００Ｆ（キャノン製）を用いて露光
を行った。
【００２０】ついで、２．３８重量％テトラメチルアン
モニウムヒドロキシド水溶液中に６０秒間浸漬すること
により、露光部分を除去し、ＩＴＯ蒸着膜上にレジスト
パターンを形成した後、露出したＩＴＯ蒸着膜をマスク
としてＦｅＣｌ3（９９％）：ＨＣｌ（３７％）＝１：
３の割合で調整したエッチング液に６５分間浸漬するこ
とによりＩＴＯ蒸着膜をエッチングした。ついで、レジ
ストパターンとＩＴＯ蒸着膜との密着性を評価するため
に、光学式顕微鏡で１０μmパターンでのエッチングに
よるＩＴＯ蒸着膜の食い込み量を観察した結果、食い込
み量は１．３μmであり、良好な密着性が確認された。
モニウムヒドロキシド水溶液中に６０秒間浸漬すること
により、露光部分を除去し、ＩＴＯ蒸着膜上にレジスト
パターンを形成した後、露出したＩＴＯ蒸着膜をマスク
としてＦｅＣｌ3（９９％）：ＨＣｌ（３７％）＝１：
３の割合で調整したエッチング液に６５分間浸漬するこ
とによりＩＴＯ蒸着膜をエッチングした。ついで、レジ
ストパターンとＩＴＯ蒸着膜との密着性を評価するため
に、光学式顕微鏡で１０μmパターンでのエッチングに
よるＩＴＯ蒸着膜の食い込み量を観察した結果、食い込
み量は１．３μmであり、良好な密着性が確認された。
【００２１】比較例１ 実施例１のヤスハラケミカル社製テルペンジカテコール
を配合しなかったこと以外は実施例１と同様にしてＩＴ
Ｏ蒸着膜をエッチングし、ついで、レジストパターンと
ＩＴＯ蒸着膜との密着性を評価した結果、食い込み量は
２．８μmであった。
を配合しなかったこと以外は実施例１と同様にしてＩＴ
Ｏ蒸着膜をエッチングし、ついで、レジストパターンと
ＩＴＯ蒸着膜との密着性を評価した結果、食い込み量は
２．８μmであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 淡路 明 新潟県北蒲原郡笹神村大字女堂字金屋原 300 シプレイ・ファーイースト株式会社 笹神工場内 Ｆターム(参考） 2H025 AA02 AA14 AB16 AC04 AC08 AD03 BE01 CB29 CC06 CC20 FA40
Claims (2)
- 【請求項１】 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂とキノ
ンジアジド基含有化合物とを基本組成とするポジ型フォ
トレジストにおいて、式（Ｉ） 【化１】 で示される化合物を更に含むことを特徴とするポジ型フ
ォトレジスト。 - 【請求項２】 前記の式（Ｉ）で表される化合物の添加
量が、前記の基本組成１００重量部当り０．１〜５重量
部である、請求項１記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000008721A JP4067260B2 (ja) | 2000-01-18 | 2000-01-18 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000008721A JP4067260B2 (ja) | 2000-01-18 | 2000-01-18 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001201861A true JP2001201861A (ja) | 2001-07-27 |
| JP4067260B2 JP4067260B2 (ja) | 2008-03-26 |
Family
ID=18536944
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000008721A Expired - Fee Related JP4067260B2 (ja) | 2000-01-18 | 2000-01-18 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4067260B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009025325A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
-
2000
- 2000-01-18 JP JP2000008721A patent/JP4067260B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009025325A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4067260B2 (ja) | 2008-03-26 |
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