JP2001183833A - レジスト組成物 - Google Patents
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】Ｆ2エキシマーレーザー光に代表されるＶＵＶ
光に対して優れた解像性を発揮できるレジスト組成物を
提供する。 【解決手段】感光性樹脂を有し、光リソグラフィーに用
いられるレジスト組成物において、該感光性樹脂の波長
１５７ｎｍの光に対する透過率が、厚さ０．１μｍに塗
布した薄膜において４０％以上であるレジスト組成物。
光に対して優れた解像性を発揮できるレジスト組成物を
提供する。 【解決手段】感光性樹脂を有し、光リソグラフィーに用
いられるレジスト組成物において、該感光性樹脂の波長
１５７ｎｍの光に対する透過率が、厚さ０．１μｍに塗
布した薄膜において４０％以上であるレジスト組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外光、中でも真
空紫外光（以下、ＶＵＶ光ということがある）で露光す
ることにより微細なレジストパターンを得ることができ
るレジスト組成物に関する。
空紫外光（以下、ＶＵＶ光ということがある）で露光す
ることにより微細なレジストパターンを得ることができ
るレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、半導体装置の高集積化に伴い、配
線の微細化、多層化が進行している。高集積化の進んだ
次世代の半導体装置の製造には、微細加工用のリソグラ
フィー技術としてＶＵＶ光が露光光源として検討され始
めており、特にＦ2エキシマーレーザー光である波長１
５７ｎｍの光を用いてリソグラフィを行うことが考えら
れている。しかしながら、このような光源の短波長化に
よって生じる問題としては、ＫｒＦエキシマーレーザー
光やＡｒＦエキシマーレーザー光を用いるリソグラフィ
ーに使うために提案されたレジスト材料は、通常１５７
ｎｍなどのＶＵＶ光に対して透過率が低く、高解像度を
実現することができないことが挙げられる。
線の微細化、多層化が進行している。高集積化の進んだ
次世代の半導体装置の製造には、微細加工用のリソグラ
フィー技術としてＶＵＶ光が露光光源として検討され始
めており、特にＦ2エキシマーレーザー光である波長１
５７ｎｍの光を用いてリソグラフィを行うことが考えら
れている。しかしながら、このような光源の短波長化に
よって生じる問題としては、ＫｒＦエキシマーレーザー
光やＡｒＦエキシマーレーザー光を用いるリソグラフィ
ーに使うために提案されたレジスト材料は、通常１５７
ｎｍなどのＶＵＶ光に対して透過率が低く、高解像度を
実現することができないことが挙げられる。
【０００３】このような従来のレジスト材料では、１５
７ｎｍなどのＶＵＶ光に対して透過率が低いため、実際
に使用される膜厚では下部まで十分に光が透過しない。
したがって、良好なパターン形成ができないため、半導
体製造プロセスで用いることが困難となる問題を有して
いた。
７ｎｍなどのＶＵＶ光に対して透過率が低いため、実際
に使用される膜厚では下部まで十分に光が透過しない。
したがって、良好なパターン形成ができないため、半導
体製造プロセスで用いることが困難となる問題を有して
いた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
のような従来技術の問題点を解決し、Ｆ2エキシマーレ
ーザー光に代表されるＶＵＶ光に対して優れた解像性を
発揮できるレジスト組成物を提供することである。
のような従来技術の問題点を解決し、Ｆ2エキシマーレ
ーザー光に代表されるＶＵＶ光に対して優れた解像性を
発揮できるレジスト組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
解決するために、鋭意検討した結果、用いる感光性樹脂
の波長１５７ｎｍの光に対する透過率が、特定の値以上
であるときに目的を達成できることを見出し、種々検討
の結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、感光性
樹脂を有し、光リソグラフィーに用いられるレジスト組
成物において、該感光性樹脂の波長１５７ｎｍの光に対
する透過率が、厚さ０．１μｍに塗布した薄膜において
４０％以上であるレジスト組成物に係るものである。
解決するために、鋭意検討した結果、用いる感光性樹脂
の波長１５７ｎｍの光に対する透過率が、特定の値以上
であるときに目的を達成できることを見出し、種々検討
の結果、本発明に至った。すなわち、本発明は、感光性
樹脂を有し、光リソグラフィーに用いられるレジスト組
成物において、該感光性樹脂の波長１５７ｎｍの光に対
する透過率が、厚さ０．１μｍに塗布した薄膜において
４０％以上であるレジスト組成物に係るものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】次に、本発明をさらに詳細に説明
する。本発明のレジスト組成物は、感光性樹脂を有し、
光リソグラフィーに用いられるレジスト組成物におい
て、該感光性樹脂の波長１５７ｎｍの光に対する透過率
が、厚さ０．１μｍに塗布した薄膜において４０％以上
であることを特徴とする。
する。本発明のレジスト組成物は、感光性樹脂を有し、
光リソグラフィーに用いられるレジスト組成物におい
て、該感光性樹脂の波長１５７ｎｍの光に対する透過率
が、厚さ０．１μｍに塗布した薄膜において４０％以上
であることを特徴とする。
【０００７】ここでいう感光性樹脂とは、光感応性機能
により物理化学的性状に変化を起こすことができる樹脂
のことであり、具体的には、光分解基を有する樹脂、感
光性架橋基を有する樹脂、感光性化合物の作用により現
像液への溶解性が変化する樹脂、または感光性化合物の
作用により架橋剤と反応する樹脂などが挙げられる。
により物理化学的性状に変化を起こすことができる樹脂
のことであり、具体的には、光分解基を有する樹脂、感
光性架橋基を有する樹脂、感光性化合物の作用により現
像液への溶解性が変化する樹脂、または感光性化合物の
作用により架橋剤と反応する樹脂などが挙げられる。
【０００８】本発明で用いる感光性樹脂としては、０．
１μｍに塗布した薄膜における透過率が１５７ｎmにお
いて透過率が４０％以上である樹脂である。該透過率が
４０％未満の場合には、レジストのプロファイル、コン
トラスト、感度などの性能が低い。本発明で用いる感光
性樹脂として、具体的には炭素系ポリマー、フッ素系ポ
リマー、ケイ素系ポリマーなどが挙げられる。
１μｍに塗布した薄膜における透過率が１５７ｎmにお
いて透過率が４０％以上である樹脂である。該透過率が
４０％未満の場合には、レジストのプロファイル、コン
トラスト、感度などの性能が低い。本発明で用いる感光
性樹脂として、具体的には炭素系ポリマー、フッ素系ポ
リマー、ケイ素系ポリマーなどが挙げられる。
【０００９】本発明で提供されるレジスト組成物は、ポ
ジ型、ネガ型のいずれとしても好適に用いることができ
る。また化学増幅型レジスト、非化学増幅型レジストの
いずれとしても好適に用いることができる。
ジ型、ネガ型のいずれとしても好適に用いることができ
る。また化学増幅型レジスト、非化学増幅型レジストの
いずれとしても好適に用いることができる。
【００１０】さらに、ネガ型感光性のレジスト組成物と
して用いる場合、真空紫外光により架橋する官能基を持
つアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。具体的
には、樹脂構造中にアルカリ可溶性基として例えばフェ
ノール基またはカルボキシル基などを含有し、感光性架
橋基として例えばクロロメチルフェニル基、ビニル基、
またはアリル基などを含有する樹脂を挙げることができ
る。
して用いる場合、真空紫外光により架橋する官能基を持
つアルカリ可溶性樹脂を含有することができる。具体的
には、樹脂構造中にアルカリ可溶性基として例えばフェ
ノール基またはカルボキシル基などを含有し、感光性架
橋基として例えばクロロメチルフェニル基、ビニル基、
またはアリル基などを含有する樹脂を挙げることができ
る。
【００１１】また、化学増幅ネガ型感光性のレジスト組
成物として用いる場合、真空紫外光により酸を発生する
化合物、アルカリ可溶性樹脂および酸の作用によりアル
カリ可溶性樹脂を架橋する化合物を含有することができ
る。具体的には酸発生剤として、特開平１１―２０２４
９５号公報記載の化合物等を挙げることができる。ま
た、酸の作用によりアルカリ可溶性樹脂を架橋する化合
物として、メチロール化メラミン、メトキシメチロール
化メラミン、ジメチル化メチロール尿素、１，３−ビス
（メトキシメチル）エチレンユリア、１，３−ビス（ヒ
ドロキシメチル）−４，５−ビス（ヒドロキシ）エチレ
ンユリア、１，３―ビス（ヒドロキシメチル）―テトラ
ヒドロー２（１Ｈ）ピリミジノン、ジメチロールウロ
ン、１，３，４，６−テトラキス（ヒドロキシメチル）
グリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（メト
キシメチル）グリコールウリル等を挙げることができ
る。
成物として用いる場合、真空紫外光により酸を発生する
化合物、アルカリ可溶性樹脂および酸の作用によりアル
カリ可溶性樹脂を架橋する化合物を含有することができ
る。具体的には酸発生剤として、特開平１１―２０２４
９５号公報記載の化合物等を挙げることができる。ま
た、酸の作用によりアルカリ可溶性樹脂を架橋する化合
物として、メチロール化メラミン、メトキシメチロール
化メラミン、ジメチル化メチロール尿素、１，３−ビス
（メトキシメチル）エチレンユリア、１，３−ビス（ヒ
ドロキシメチル）−４，５−ビス（ヒドロキシ）エチレ
ンユリア、１，３―ビス（ヒドロキシメチル）―テトラ
ヒドロー２（１Ｈ）ピリミジノン、ジメチロールウロ
ン、１，３，４，６−テトラキス（ヒドロキシメチル）
グリコールウリル、１，３，４，６−テトラキス（メト
キシメチル）グリコールウリル等を挙げることができ
る。
【００１２】また、化学増幅ポジ型感光性のレジスト組
成物として用いる場合、真空紫外光により酸を発生する
化合物および酸の作用により分解しアルカリ水溶液に対
する溶解速度が増加する樹脂を含有することができる。
具体的には酸発生剤として、特開平１１―２０２４９５
号公報記載の化合物等を挙げることができる。また、酸
の作用により分解しアルカリ水溶液に対する溶解速度が
増加する樹脂としては、樹脂構造中にアルカリ可溶性基
として、例えばフェノール基やカルボキシル基などと、
それらアルカリ可溶性基の水素原子を酸の作用により解
離する基で置換した基を含有する樹脂を挙げることがで
きる。ここで用いられる置換基としては、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、トリ
メチルシリル基、テトラヒドロピラニル基、エトキシエ
チル基、エトキシプロピル基、プロピルオキシエチル
基、ｔ−ブチル基などを挙げることができる。
成物として用いる場合、真空紫外光により酸を発生する
化合物および酸の作用により分解しアルカリ水溶液に対
する溶解速度が増加する樹脂を含有することができる。
具体的には酸発生剤として、特開平１１―２０２４９５
号公報記載の化合物等を挙げることができる。また、酸
の作用により分解しアルカリ水溶液に対する溶解速度が
増加する樹脂としては、樹脂構造中にアルカリ可溶性基
として、例えばフェノール基やカルボキシル基などと、
それらアルカリ可溶性基の水素原子を酸の作用により解
離する基で置換した基を含有する樹脂を挙げることがで
きる。ここで用いられる置換基としては、ｔ−ブトキシ
カルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニルメチル基、トリ
メチルシリル基、テトラヒドロピラニル基、エトキシエ
チル基、エトキシプロピル基、プロピルオキシエチル
基、ｔ−ブチル基などを挙げることができる。
【００１３】溶剤としては、ポリマー、感光性化合物、
その他の添加剤など、通常レジストに使用される成分が
充分に溶解され、かつレジスト膜が均一に広がるものが
好ましい。具体的には、エチレングリコールメチルエー
テルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸ｎ
−ブチル、γ-ブチロラクトン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、メチルアミルケトンなどを挙げること
ができる。溶剤は、１種を単独で使用しても、２種以上
を組み合わせて使用してもよい。なお、溶剤の配合量
は、溶剤以外のレジストに使用される成分の重量の５倍
から１００倍量を用いることが好ましい。
その他の添加剤など、通常レジストに使用される成分が
充分に溶解され、かつレジスト膜が均一に広がるものが
好ましい。具体的には、エチレングリコールメチルエー
テルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルア
セテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテ
ート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、酢酸ｎ
−ブチル、γ-ブチロラクトン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテ
ル、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、メチルアミルケトンなどを挙げること
ができる。溶剤は、１種を単独で使用しても、２種以上
を組み合わせて使用してもよい。なお、溶剤の配合量
は、溶剤以外のレジストに使用される成分の重量の５倍
から１００倍量を用いることが好ましい。
【００１４】また、上記の成分に加えて、本発明のレジ
スト組成物には必要に応じて界面活性剤などの塗膜改良
剤などを配合することができる。
スト組成物には必要に応じて界面活性剤などの塗膜改良
剤などを配合することができる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。 実施例１ 還流管、温度計を取り付けた四つ口フラスコに、１，３
−ビス（カルボキシプロピル）テトラメチルジシロキサ
ン９．２ｇ、純水８４ｍｌ、濃塩酸８．４ｍｌ、テトラ
ヒドロフラン３２０ｍｌを入れて撹拌し、還流温度まで
昇温した。この混合物にテトラエトキシシラン１２．５
ｇを３０分かけて滴下し、１時間反応を行った。その後
テトラヒドロフラン１２．４ｇを入れさらにテトラエト
キシシラン１０．４ｇを３０分かけて滴下し、１時間反
応させた。反応液を室温まで放冷し、濃縮後、多量のメ
チルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと記すことがあ
る）に溶解した。この溶液を分液水洗した後、有機層を
共沸により脱水し、ＭＩＢＫ ９０ｇ、ピリジン０．２
８ｇを入れて撹拌し７０℃に昇温した。混合物中にクロ
ロメチルフェニルエチルジメチルクロロシラン１．０ｇ
を滴下し、２時間反応させた。室温まで放冷後、溶液を
濾過した。濾液を室温で撹拌しながらトリメチルシリル
イミダゾール８．０ｇを滴下し、２時間反応させた。こ
の反応溶液に塩酸１２ｍｌを添加した後濾過し、濾液を
分液ロートに移して水層が中性になるまで水洗した。有
機層を共沸により脱水した後濃縮して、高分子量成分を
トルエンで分別により除去し、ジオキサンで凍結乾燥し
て分子量８０００、分散度１．７の目的のケイ素含有ポ
リマーを得た。
るが、本発明はこれらの実施例により、何ら限定される
ものではない。 実施例１ 還流管、温度計を取り付けた四つ口フラスコに、１，３
−ビス（カルボキシプロピル）テトラメチルジシロキサ
ン９．２ｇ、純水８４ｍｌ、濃塩酸８．４ｍｌ、テトラ
ヒドロフラン３２０ｍｌを入れて撹拌し、還流温度まで
昇温した。この混合物にテトラエトキシシラン１２．５
ｇを３０分かけて滴下し、１時間反応を行った。その後
テトラヒドロフラン１２．４ｇを入れさらにテトラエト
キシシラン１０．４ｇを３０分かけて滴下し、１時間反
応させた。反応液を室温まで放冷し、濃縮後、多量のメ
チルイソブチルケトン（以下、ＭＩＢＫと記すことがあ
る）に溶解した。この溶液を分液水洗した後、有機層を
共沸により脱水し、ＭＩＢＫ ９０ｇ、ピリジン０．２
８ｇを入れて撹拌し７０℃に昇温した。混合物中にクロ
ロメチルフェニルエチルジメチルクロロシラン１．０ｇ
を滴下し、２時間反応させた。室温まで放冷後、溶液を
濾過した。濾液を室温で撹拌しながらトリメチルシリル
イミダゾール８．０ｇを滴下し、２時間反応させた。こ
の反応溶液に塩酸１２ｍｌを添加した後濾過し、濾液を
分液ロートに移して水層が中性になるまで水洗した。有
機層を共沸により脱水した後濃縮して、高分子量成分を
トルエンで分別により除去し、ジオキサンで凍結乾燥し
て分子量８０００、分散度１．７の目的のケイ素含有ポ
リマーを得た。
【００１６】このポリマのＭＩＢＫ溶液をＭｇＦ2基板
に回転塗布し、１１０℃で６０秒ベークして試料を調製
した。得られたポリマーの透過率は１５７ｎｍで４３％
（いずれも膜厚０．１μｍ換算）であった。
に回転塗布し、１１０℃で６０秒ベークして試料を調製
した。得られたポリマーの透過率は１５７ｎｍで４３％
（いずれも膜厚０．１μｍ換算）であった。
【００１７】実施例２ 実施例１の樹脂のみをＭＩＢＫに溶解させて、二層レジ
ストの上層用レジスト溶液を調製した。シリコンウェハ
上にノボラックレジスト溶液（住友化学工業(株)製ＰＦ
Ｉ−３８Ａ４）を回転塗布し、２５０℃のホットプレー
トで３０分ベークして０．５μｍ厚の下層レジスト膜を
形成した。続いて、先に調製した上層用レジスト溶液を
下層レジスト膜上に回転塗布し、１１０℃で６０秒プリ
ベークして０．１３６μｍの上層レジスト膜を形成し
た。この上層レジスト膜をＦ2エキシマレーザ光で露光
後、０．２３８％ テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で現像を行った。その結果、図
１に示されるようにコントラストの高い感度曲線が得ら
れた。
ストの上層用レジスト溶液を調製した。シリコンウェハ
上にノボラックレジスト溶液（住友化学工業(株)製ＰＦ
Ｉ−３８Ａ４）を回転塗布し、２５０℃のホットプレー
トで３０分ベークして０．５μｍ厚の下層レジスト膜を
形成した。続いて、先に調製した上層用レジスト溶液を
下層レジスト膜上に回転塗布し、１１０℃で６０秒プリ
ベークして０．１３６μｍの上層レジスト膜を形成し
た。この上層レジスト膜をＦ2エキシマレーザ光で露光
後、０．２３８％ テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド（ＴＭＡＨ）水溶液で現像を行った。その結果、図
１に示されるようにコントラストの高い感度曲線が得ら
れた。
【００１８】
【発明の効果】本発明のレジスト組成物は、ＶＵＶなど
の紫外光による微細加工に有用である。特にＦ2エキシ
マレーザーの露光波長において、良好なプロファイルを
有した微細なパターンを容易に形成することができると
いう特徴を有する。
の紫外光による微細加工に有用である。特にＦ2エキシ
マレーザーの露光波長において、良好なプロファイルを
有した微細なパターンを容易に形成することができると
いう特徴を有する。
【図１】露光量に対する現像後の残膜率を示す図
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ ５１５Ｂ
Claims (11)
- 【請求項１】感光性樹脂を有し、光リソグラフィーに用
いられるレジスト組成物において、該感光性樹脂の波長
１５７ｎｍの光に対する透過率が、厚さ０．１μｍに塗
布した薄膜において４０％以上であることを特徴とする
レジスト組成物。 - 【請求項２】光リソグラフィーの光源として、真空紫外
光を用いることを特徴とする請求項１に記載のレジスト
組成物。 - 【請求項３】真空紫外光が１５７ｎｍの波長を用いたＦ
2エキシマーレーザー光であることを特徴とする請求項
２に記載のレジスト組成物。 - 【請求項４】感光性樹脂が、光分解基を有する樹脂、感
光性架橋基を有する樹脂、感光性化合物の作用により現
像液への溶解性が変化する樹脂、または感光性化合物の
作用により架橋剤と反応する樹脂であることを特徴とす
る請求項１〜３のいずれかに記載のレジスト組成物。 - 【請求項５】感光性樹脂が炭素系ポリマー、フッ素系ポ
リマー、またはケイ素系ポリマーであることを特徴とす
る請求項１〜４のいずれかに記載のレジスト組成物。 - 【請求項６】感光性樹脂が真空紫外光により架橋する官
能基を持つアルカリ可溶性樹脂を含有するネガ型感光性
樹脂組成物であることを特徴とする請求項１〜５のいず
れかに記載のレジスト組成物。 - 【請求項７】感光性樹脂の構造中にアルカリ可溶性基お
よび感光性架橋基を含有し、ネガ型感光性を有すること
を特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のレジスト
組成物。 - 【請求項８】アルカリ可溶性基がフェノール基またはカ
ルボキシル基であり、感光性架橋基がクロロメチルフェ
ニル基、ビニル基またはアリル基であることを特徴とす
る請求項７記載のレジスト組成物。 - 【請求項９】真空紫外光により酸を発生する化合物、ア
ルカリ可溶性樹脂および酸の作用によりアルカリ可溶性
樹脂を架橋する化合物を含有し、化学増幅ネガ型感光性
を有することを特徴とする請求項７または８に記載のレ
ジスト組成物。 - 【請求項１０】真空紫外光により酸を発生する化合物、
および酸の作用により分解してアルカリ水溶液に対する
溶解速度が増加する樹脂を含有し、化学増幅ポジ型感光
性を有する請求項１〜５のいずれかに記載のレジスト組
成物。 - 【請求項１１】酸の作用により分解してアルカリ水溶液
に対する溶解速度が増加する樹脂が、フェノール基また
はカルボキシル基の水素原子を酸の作用により解離する
基で置換した基を該樹脂構造中に含有することを特徴と
する請求項１０に記載のレジスト組成物。
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