JP2001179242A - ニトロフェノール類含有廃水の処理方法 - Google Patents
ニトロフェノール類含有廃水の処理方法Info
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Abstract
効率よく除去する方法を提供すること。 【解決手段】ニトロフェノール類を含有する廃水を、酸
性条件下、一般式(1) (式中、R1は炭素数8〜18のアルキル基または炭素
数8〜18のアルケニル基を表わし、R2は炭素数8〜
18のアルキル基、炭素数8〜18のアルケニル基また
は置換基を有していてもよいベンジル基を表わし、R3
は置換基を有していてもよいベンジル基を表わす。)で
示される第三級アミン類および疎水性有機溶媒で処理す
ることを特徴とするニトロフェノール類含有廃水の処理
方法。
Description
類含有廃水の処理方法に関する。
表されるニトロフェノール類は、医薬、農薬、添加剤等
の原料、中間体等として、極めて重要である。かかるニ
トロフェノール類の製造工程、かかるニトロフェノール
類を用いる反応工程等で生じるニトロフェノール類含有
廃水は、ニトロフェノール類等の種々の着色成分を含ん
でいることもあって、かなりの着色を帯びている。その
ため、該ニトロフェノール類含有廃水の処理負荷が極め
て高く、その処理負荷を低減することが望まれていた。
方法としては、廃水に含まれている有機化合物に応じ
て、中性、酸性または塩基性条件下で、該廃水を疎水性
有機溶媒で抽出処理する方法が一般的であるが、かかる
ニトロフェノール類含有廃水中に含まれるニトロフェノ
ール類等の着色成分は、親水性が高いため、中性もしく
は酸性条件下で、疎水性有機溶媒で抽出処理しても、着
色成分の除去は十分とはいえなかった。
本発明者らは、かかるニトロフェノール類含有廃水か
ら、着色成分を効率よく除去し、廃水処理負荷を下げる
方法について鋭意検討し、該廃水を、第三級アミンおよ
び疎水性有機溶媒で処理することにより、着色成分を容
易に、かつ十分に除去でき、廃水処理負荷を大幅に低減
できることを見出し、本発明に至った。
ロフェノール類を含有する廃水を、酸性条件下、一般式
(1) (式中、R1は炭素数8〜18のアルキル基または炭素
数8〜18のアルケニル基を表わし、R2は炭素数8〜
18のアルキル基、炭素数8〜18のアルケニル基また
は置換基を有していてもよいベンジル基を表わし、R3
は置換基を有していてもよいベンジル基を表わす。)で
示される第三級アミン類および疎水性有機溶媒で処理す
ることを特徴とするニトロフェノール類含有廃水の処理
方法を提供するものである。
ニトロフェノール類含有廃水としては、ニトロフェノー
ル類等の着色成分を含有するものであって、例えばニト
ロフェノール類を製造する工程で生じるニトロフェノー
ル類含有廃水、ニトロフェノール類を用いる各種反応工
程で生じるニトロフェノール類含有廃水、その他ニトロ
フェノール類を取り扱う工程で生じるニトロフェノール
類含有廃水等が挙げられる。
ノール骨格を有した化合物であれば特に制限されず、例
えばo−ニトロフェノール、m−ニトロフェノール、p
−ニトロフェノール、3−メチル−2−ニトロフェノー
ル、3−メチル−4−ニトロフェノール、3−メチル−
6−ニトロフェノール、3−メチル−2,4−ジニトロ
フェノール、3−メチル−4,6−ジニトロフェノー
ル、2−ニトロナフトール、4−ニトロナフトール等が
挙げられる。
廃水を、酸性条件下、下記一般式(1) で示される第三級アミン類および疎水性有機溶媒で処理
することを特徴とするものである。
〜18のアルキル基または炭素数8〜18のアルケニル
基を表わし、R2は炭素数8〜18のアルキル基、炭素
数8〜18のアルケニル基または置換基を有していても
よいベンジル基を表わし、R 3は置換基を有していても
よいベンジル基を表わす。
えばn−オクチル基、イソオクチル基、t−オクチル
基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n
−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデ
シル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基が挙げ
られ、炭素数8〜18のアルケニル基としては、例えば
n−オクテニル基、n−デセニル基、n−ドデセニル
基、n−オクタデセニル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルケニル基が挙げられる。
ては、例えばベンジル基、メチルベンジル基、エチルベ
ンジル基等の炭素数1〜4の低級アルキル基で置換され
たベンジル基、クロロベンジル基、ブロモベンジル基等
のフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハ
ロゲン原子で置換されたベンジル基、メトキシベンジル
基、エトキシベンジル基等の炭素数1〜4の低級アルコ
キシ基で置換されたベンジル基、アセチルベンジル基等
の炭素数2〜5のアシル基で置換されたベンジル基、ニ
トロベンジル基等が挙げられる。
ン類としては、例えばN,N−ジベンジル−n−オクチ
ルアミン、N,N−ジベンジルイソオクチルアミン、
N,N−ジベンジル−n−デシルアミン、N,N−ジベ
ンジル−n−ドデシルアミン、N,N−ジベンジル−n
−テトラデシルアミン、N,N−ジベンジル−n−ヘキ
サデシルアミン、N,N−ジベンジル−n−オクタデシ
ルアミン、N,N−ジベンジル−n−オクタデセニルア
ミン、N,N−ジ(o−クロロベンジル)−n−オクタ
デセニルアミン、N,N−ジ(p−メチルベンジル)−
n−ドデシルアミン等が挙げられ、好ましくはN,N−
ジベンジル−n−オクチルアミン、N,N−ジベンジル
ドデシルアミンが挙げられる。
使用量は、ニトロフェノール類含有廃水に対して、通常
0.5〜20重量%である。該第三級アミン類は、後述
する疎水性有機溶媒に溶解させて用いてもよい。
ン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ヘキサン、ヘ
プタン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素系溶媒、クロ
ロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、1,2−ジクロロ
エタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化
水素系溶媒、ジエチルエーテル、メチル−t−ブチルエ
ーテル等のエーテル系溶媒、メチルイソブチルケトン等
のケトン系溶媒等の単独または混合溶媒が挙げられる。
かかる疎水性有機溶媒の使用量は、特に制限されない
が、それが少ないと処理後の分液性が悪くなりやすく、
それが多いと処理時の容積効率が悪くなるので、実用的
には、ニトロフェノール類含有廃水に対して、0.1〜
10重量倍である。
ル類含有廃水、疎水性有機溶媒および一般式(1)で示
される第三級アミン類を酸性条件下で混合することによ
り行われるが、その混合順序は特に制限されない。
り、好ましくはpH2以下、より好ましくはpH1以下
で実施される。pH調整は、ニトロフェノール類含有廃
水、一般式(1)で示される第三級アミン類および疎水
性有機溶媒を混合後におこなってもよいし、予めニトロ
フェノール類含有廃水に酸を加えて、pH調整しておい
てもよい。pH調整に用いられる酸としては、例えば塩
酸、硫酸等の鉱酸が挙げられる。なお、ニトロフェノー
ル類含有廃水がすでに酸性である場合には、必ずしも該
廃水のpHを調整する必要はない。
pH調整した場合、pH調整後に有機層が分離すること
があり、この場合は、該有機層を分液除去した後に本発
明の処理を行うことが実用上好ましい。
(1)で示される第三級アミン類および疎水性有機溶媒
を酸性条件下で混合した後、分離した油層を分液除去す
ることにより、着色成分が十分に除去された水層が得ら
れる。
10〜80℃である。
また、回分式で行なってもよいし、連続式で行なうこと
もできる。また、並流式で処理を行なってもよいし、向
流式で処理を行なってもよい。処理効率の観点から、向
流式で処理を行うことが好ましい。
(1)で示される第三級アミン類を含んでおり、該油層
をそのまま本発明の処理方法の一般式(1)で示される
第三級アミン類および疎水性有機溶媒として再使用して
もよい。また該油層をアルカリ処理した後、再使用して
もよい。
明するが、本発明はこれら実施例により限定されるもの
ではない。
ル−6−ニトロフェノール5.7gを含む廃水(ガード
ナースケール:17)261.16gに、35重量%塩
酸17.95gを加えて、pH2以下に調整した。有機
層が分離したので、該有機層を分液除去した(得られた
有機層の重量:7.50g)。該有機層を分液除去した
後の水層のガードナースケールは9であった。該水層
に、5重量%N,N−ジベンジルドデシルアミン/トル
エン溶液84.08gを加え、内温60℃で30分間攪
拌した。15分静置し、分液処理し、油層82.34g
と水層265.91gを得た。水層のガードナースケー
ルは3であった。さらに、得られた水層に、先に用いた
と同じ5重量%N,N−ジベンジルドデシルアミン/ト
ルエン溶液84.39gを加え、内温60℃で30分攪
拌し、15分静置後、分液処理し、水層265.01g
を得た。水層のガードナースケールは1であった。上記
第一回目の処理で得られた油層82.34gに、27重
量%水酸化ナトリウム水溶液5.99gおよび水29.
47gを加え、内温60℃で30分攪拌した。静置後、
分液処理し、回収N,N−ジベンジルドデシルアミン/
トルエン溶液82.88gを得た。
ールおよび3−メチル−6−ニトロフェノールを含む廃
水(ガードナースケール:17)261gに、35重量
%塩酸18gを加え、pH2以下に調整した。有機層が
分液していたので、該有機層を分液除去した(該有機層
の重量:7.3g)。得られた水層のガードナースケー
ルは9であった。該水層に、実施例1で得られた回収
N,N−ジベンジルドデシルアミン/トルエン溶液8
2.88gを加え、内温60℃で30分攪拌した。15
分静置後、分液処理した。得られた水層のガードナース
ケールは3であった。得られた水層に、実施例1で用い
たと同じ5重量%N,N−ジベンジルドデシルアミン/
トルエン溶液84.1gを加え、内温60℃で30分間
攪拌した。15分静置し、分液処理し、水層266gを
得た。得られた水層のガードナースケールは1であっ
た。
ール、3−メチル−6−ニトロフェノールを含む廃水2
61gに、35重量%塩酸19gを加え、pH2以下に
調整し、分離した有機層(重量:8.7g)を分液除去
した後の水層に、トルエン84gを加え、内温60℃で
30分攪拌した。その後、15分静置し、分液処理し
た。得られた水層のガードナースケールは6であった。
さらに該水層を再度トルエン84gで抽出処理したとこ
ろ、ガードナースケール5の水層が得られた。
ル類含有廃水から着色成分を容易にかつ十分に除去する
ことができ、廃水の処理負荷を低減することができる。
Claims (3)
- 【請求項1】ニトロフェノール類を含有する廃水を、酸
性条件下、一般式(1) (式中、R1は炭素数8〜18のアルキル基または炭素
数8〜18のアルケニル基を表わし、R2は炭素数8〜
18のアルキル基、炭素数8〜18のアルケニル基また
は置換基を有していてもよいベンジル基を表わし、R3
は置換基を有していてもよいベンジル基を表わす。)で
示される第三級アミン類および疎水性有機溶媒で処理す
ることを特徴とするニトロフェノール類含有廃水の処理
方法。 - 【請求項2】一般式(1)で示される第三級アミン類
が、N,N−ジベンジル−n−オクチルアミンまたは
N,N−ジベンジルドデシルアミンである請求項1に記
載のニトロフェノール類含有廃水の処理方法。 - 【請求項3】疎水性有機溶媒が、芳香族炭化水素系溶
媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶
媒、エーテル系溶媒およびケトン系溶媒からなる群から
選ばれる少なくとも一種である請求項1に記載のニトロ
フェノール類含有廃水の処理方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP36747199A JP2001179242A (ja) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | ニトロフェノール類含有廃水の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP36747199A JP2001179242A (ja) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | ニトロフェノール類含有廃水の処理方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2001179242A true JP2001179242A (ja) | 2001-07-03 |
Family
ID=18489390
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP36747199A Withdrawn JP2001179242A (ja) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | ニトロフェノール類含有廃水の処理方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2001179242A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005023076A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Bayer Materialscience Ag | トルエンのニトロ化の間に形成される副成分の除去法 |
-
1999
- 1999-12-24 JP JP36747199A patent/JP2001179242A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005023076A (ja) * | 2003-06-30 | 2005-01-27 | Bayer Materialscience Ag | トルエンのニトロ化の間に形成される副成分の除去法 |
JP4593985B2 (ja) * | 2003-06-30 | 2010-12-08 | バイエル マテリアルサイエンス アクチエンゲゼルシャフト | トルエンのニトロ化の間に形成される副成分の除去法 |
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