JP2001172248A - イミドイルクロライド類の製造方法 - Google Patents
イミドイルクロライド類の製造方法Info
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- JP2001172248A JP2001172248A JP35379699A JP35379699A JP2001172248A JP 2001172248 A JP2001172248 A JP 2001172248A JP 35379699 A JP35379699 A JP 35379699A JP 35379699 A JP35379699 A JP 35379699A JP 2001172248 A JP2001172248 A JP 2001172248A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】オキシ塩化リンを用いてクロル化反応を行う
際、オキシ塩化リンが反応してリン酸化合物が副生す
る。このリン化合物は粘度の高いアメ状物質であり、条
件によっては固化し、そのためオキシ塩化リンを固体原
料クロル化などの工業的な生産に用いる上では、操作性
が非常に悪くなる。このリン酸化合物は、アルコールな
どの極性溶剤以外の有機溶剤との相溶性が悪く、またア
ルコールはオキシ塩化リンと反応してしまうため適切な
溶剤がない。そのためオキシ塩化リンを固体原料のクロ
ル化などに使用する際の適切な溶剤を見つける。 【解決手段】オキシ塩化リンを固体原料のクロル化等に
使用する際にスルホランあるいはスルホレンを溶剤とし
て使用することにより、アメ状のリン化合物を溶解さ
せ、析出・沈降することなく反応を行う。
際、オキシ塩化リンが反応してリン酸化合物が副生す
る。このリン化合物は粘度の高いアメ状物質であり、条
件によっては固化し、そのためオキシ塩化リンを固体原
料クロル化などの工業的な生産に用いる上では、操作性
が非常に悪くなる。このリン酸化合物は、アルコールな
どの極性溶剤以外の有機溶剤との相溶性が悪く、またア
ルコールはオキシ塩化リンと反応してしまうため適切な
溶剤がない。そのためオキシ塩化リンを固体原料のクロ
ル化などに使用する際の適切な溶剤を見つける。 【解決手段】オキシ塩化リンを固体原料のクロル化等に
使用する際にスルホランあるいはスルホレンを溶剤とし
て使用することにより、アメ状のリン化合物を溶解さ
せ、析出・沈降することなく反応を行う。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オキシ塩化リンな
どのリン系クロル化剤を使用して酸あるいはアルコール
あるいはカルボニル炭素のクロル化反応を行う時に、反
応溶剤にスルホランおよび／またはスルホレンを用いて
反応を行うことを特徴とする
どのリン系クロル化剤を使用して酸あるいはアルコール
あるいはカルボニル炭素のクロル化反応を行う時に、反
応溶剤にスルホランおよび／またはスルホレンを用いて
反応を行うことを特徴とする
【従来の技術】オキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤
を用いてクロル化反応を行う際、オキシ塩化リンなどの
リン系クロル化剤が反応してリン酸化合物が副生する。
このリン酸化合物は粘度の高いアメ状物質であり、条件
によっては固化することが知られている。そのためオキ
シ塩化リンなどのリン系クロル化剤を固体原料のクロル
化などの工業的な生産に用いる上では、操作性が非常に
悪くなる。このリン酸化合物は、アルコールなどの極性
溶剤以外の有機溶剤との相溶性が悪く、またアルコール
はオキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤と反応してし
まうため適切な溶剤がなかった。そのためこのような反
応では、オキシ塩化リンを溶剤にして五塩化リンをクロ
ル化剤として反応させる（J.Org.Chem.,Vol.36,No21,19
71,3248-3251）。五塩化リンを高温で溶融反応させる
（J.Org.Chem.,Vol.58,No4,1993,844-849）。オキシ塩
化リンを過剰に使用し溶剤として用いるなどの方法が用
いられている。しかしながらいずれの方法も、過剰に使
用したオキシ塩化リン、あるいは五塩化リンから生じる
オキシ塩化リンを分解する等の後処理を行う必要があ
る。過剰のオキシ塩化リンを回収して用いる場合にも、
過剰量を全量回収すると、前述のリン酸化合物が固化す
るため取り扱いができなくなり工業的には生産できな
い。回収残サを流動性のある状態で取り扱うためには、
オキシ塩化リンを残存させる必要があるため、やはり後
処理で分解させる必要があり、工業的には使用し難い。
オキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤を固体原料のク
ロル化などに使用する際に適切な溶剤が望まれていた。
を用いてクロル化反応を行う際、オキシ塩化リンなどの
リン系クロル化剤が反応してリン酸化合物が副生する。
このリン酸化合物は粘度の高いアメ状物質であり、条件
によっては固化することが知られている。そのためオキ
シ塩化リンなどのリン系クロル化剤を固体原料のクロル
化などの工業的な生産に用いる上では、操作性が非常に
悪くなる。このリン酸化合物は、アルコールなどの極性
溶剤以外の有機溶剤との相溶性が悪く、またアルコール
はオキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤と反応してし
まうため適切な溶剤がなかった。そのためこのような反
応では、オキシ塩化リンを溶剤にして五塩化リンをクロ
ル化剤として反応させる（J.Org.Chem.,Vol.36,No21,19
71,3248-3251）。五塩化リンを高温で溶融反応させる
（J.Org.Chem.,Vol.58,No4,1993,844-849）。オキシ塩
化リンを過剰に使用し溶剤として用いるなどの方法が用
いられている。しかしながらいずれの方法も、過剰に使
用したオキシ塩化リン、あるいは五塩化リンから生じる
オキシ塩化リンを分解する等の後処理を行う必要があ
る。過剰のオキシ塩化リンを回収して用いる場合にも、
過剰量を全量回収すると、前述のリン酸化合物が固化す
るため取り扱いができなくなり工業的には生産できな
い。回収残サを流動性のある状態で取り扱うためには、
オキシ塩化リンを残存させる必要があるため、やはり後
処理で分解させる必要があり、工業的には使用し難い。
オキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤を固体原料のク
ロル化などに使用する際に適切な溶剤が望まれていた。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】オキシ塩化リンなどの
リン系クロル化剤を固体原料のクロル化等に使用する際
に適切な溶剤を探索し、工業的な生産方法を見いだし
た。
リン系クロル化剤を固体原料のクロル化等に使用する際
に適切な溶剤を探索し、工業的な生産方法を見いだし
た。
【０００３】
【課題を解決するための手段】スルホランあるいはスル
ホレンを溶剤として使用することにより、アメ状のリン
化合物を溶解させ、析出・沈降することなく反応を行
う。
ホレンを溶剤として使用することにより、アメ状のリン
化合物を溶解させ、析出・沈降することなく反応を行
う。
【０００４】一般式（１）
【０００５】
【化１】
【０００６】一般式（２）
【０００７】
【化２】 本発明においてイミドイルクロライド類とは、一般式
（１）のモノアミドをクロル化して得られる一般式
（２）で示されるイミドイルクロライド類［式中Ｒ１，
Ｒ２は、水素原子、分岐あるいは置換されても良い飽和
または不飽和炭素鎖脂肪族［置換基はハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは多置換で
も良い］，置換されてもよいフェニル基［置換基は分岐
してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原
子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいピリジル基［置換基は分岐して
もよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換さ
れてもよいチエニル基［置換基は分岐してもよい飽和ま
たは不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，
ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコ
キシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル
基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，
ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジル
オキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミ
ドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピ
リジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，
一置換あるいは多置換でも良い］，置換されてもよいフ
リル基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アル
キル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミ
ノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコ
キシカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シ
クロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，
フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾ
イル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２
−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニ
ル基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多
置換でも良い］，−Ｑ−置換フェニル基［Ｑは分岐ある
いは置換されても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し
［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，ア
ミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコキシアルコ
キシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル
基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，
ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは多置換で
も良い］、フェニル基の置換基は、分岐してもよい飽和
または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ
３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシア
ルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニ
ル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換ヘ
テロ環［Ｑは分岐しても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ
３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコキシ
アルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボ
ニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，ベン
ジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンス
ルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，
ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］、ヘテロ環はピリジン環，チオフェン環，
チアゾール環，ピリダジン環，ピラジン環，ピリミジン
環，ピラゾール環，イソオキサゾール環またはイミダゾ
ール環を表し、ヘテロ環の置換基は分岐してもよい飽和
または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ
３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシア
ルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニ
ル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］。また、Ｒ１，
Ｒ２は炭素あるいはその他のヘテロ元素を経由して閉環
していてもよい］，あるいは
（１）のモノアミドをクロル化して得られる一般式
（２）で示されるイミドイルクロライド類［式中Ｒ１，
Ｒ２は、水素原子、分岐あるいは置換されても良い飽和
または不飽和炭素鎖脂肪族［置換基はハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは多置換で
も良い］，置換されてもよいフェニル基［置換基は分岐
してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原
子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいピリジル基［置換基は分岐して
もよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換さ
れてもよいチエニル基［置換基は分岐してもよい飽和ま
たは不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，
ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコ
キシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル
基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，
ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジル
オキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミ
ドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピ
リジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，
一置換あるいは多置換でも良い］，置換されてもよいフ
リル基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アル
キル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミ
ノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコ
キシカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シ
クロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，
フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾ
イル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２
−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニ
ル基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多
置換でも良い］，−Ｑ−置換フェニル基［Ｑは分岐ある
いは置換されても良い飽和または不飽和炭素鎖を表し
［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，ア
ミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコキシアルコ
キシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル
基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，
ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは多置換で
も良い］、フェニル基の置換基は、分岐してもよい飽和
または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ
３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシア
ルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニ
ル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換ヘ
テロ環［Ｑは分岐しても良い飽和または不飽和炭素鎖を
表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ
３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコキシ
アルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボ
ニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，ベン
ジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンス
ルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，
ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］、ヘテロ環はピリジン環，チオフェン環，
チアゾール環，ピリダジン環，ピラジン環，ピリミジン
環，ピラゾール環，イソオキサゾール環またはイミダゾ
ール環を表し、ヘテロ環の置換基は分岐してもよい飽和
または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ
３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシア
ルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニ
ル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］。また、Ｒ１，
Ｒ２は炭素あるいはその他のヘテロ元素を経由して閉環
していてもよい］，あるいは
【０００８】一般式（３）
【０００９】
【化３】
【００１０】一般式（４）
【００１１】
【化４】 一般式（３）のマレイン酸ヒドラジド誘導体をクロル化
して得られる一般式（４）で示されるジクロロピリダジ
ン類［式中Ｒ３，Ｒ４は、水素原子、分岐あるいは置換
されても良い飽和または不飽和炭素鎖脂肪族［置換基は
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あ
るいは多置換でも良い］，置換されてもよいフェニル基
［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル
基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいピリジル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は分岐して
もよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換さ
れてもよいフリル基［置換基は分岐してもよい飽和また
は不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキ
シ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，
シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロ
アルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキ
シ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイ
ル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジ
ル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置
換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換フェニル基
［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和または不飽和
炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，
ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換ある
いは多置換でも良い］、フェニル基の置換基は、分岐し
てもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，
ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミ
ノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロア
ルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−
置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，
ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼ
ンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−
基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは
多置換でも良い］、ヘテロ環はピリジン環，チオフェン
環，チアゾール環，ピリダジン環，ピラジン環，ピリミ
ジン環，ピラゾール環，イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基は分岐してもよい
飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２Ｃ
Ｈ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシ
アルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボ
ニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］。また、Ｒ１，
Ｒ２は炭素あるいはその他のヘテロ元素を経由して閉環
していてもよい］，または、
して得られる一般式（４）で示されるジクロロピリダジ
ン類［式中Ｒ３，Ｒ４は、水素原子、分岐あるいは置換
されても良い飽和または不飽和炭素鎖脂肪族［置換基は
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あ
るいは多置換でも良い］，置換されてもよいフェニル基
［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル
基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいピリジル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は分岐して
もよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換さ
れてもよいフリル基［置換基は分岐してもよい飽和また
は不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキ
シ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，
シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロ
アルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキ
シ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイ
ル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジ
ル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置
換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換フェニル基
［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和または不飽和
炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，
ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換ある
いは多置換でも良い］、フェニル基の置換基は、分岐し
てもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，
ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミ
ノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロア
ルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−
置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，
ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼ
ンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−
基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは
多置換でも良い］、ヘテロ環はピリジン環，チオフェン
環，チアゾール環，ピリダジン環，ピラジン環，ピリミ
ジン環，ピラゾール環，イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基は分岐してもよい
飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２Ｃ
Ｈ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシ
アルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボ
ニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］。また、Ｒ１，
Ｒ２は炭素あるいはその他のヘテロ元素を経由して閉環
していてもよい］，または、
【００１２】一般式（５）
【００１３】
【化５】
【００１４】一般式（６）
【００１５】
【化６】 一般式（５）のフタル酸ヒドラジド誘導体をクロル化し
て得られる一般式（６）で示されるジクロロフタラジン
類［式中Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８は、水素原子、分岐あ
るいは置換されても良い飽和または不飽和炭素鎖脂肪族
［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，ア
ミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アル
コキシカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，
シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル
基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベ
ンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，Ｎ
Ｏ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］，置換されてもよ
いフェニル基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽
和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ
３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ
基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，シ
アノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロア
ルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ
基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル
基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル
基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置換
あるいは多置換でも良い］，置換されてもよいピリジル
基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル
基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいフリル基［置換基は分岐しても
よい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，
ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル
基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ
−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選
択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換
フェニル基［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和ま
たは不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキ
シ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、フェニル基の置
換基は、分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フ
リル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも
良い］，−Ｑ−置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和
または不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、ヘテロ環はピリ
ジン環，チオフェン環，チアゾール環，ピリダジン環，
ピラジン環，ピリミジン環，ピラゾール環，イソオキサ
ゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換
基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロ
ゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］。また、隣り合う炭素から炭素あるいはその他のヘ
テロ元素を経由して閉環していてもよい］などがあげら
れる。
て得られる一般式（６）で示されるジクロロフタラジン
類［式中Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８は、水素原子、分岐あ
るいは置換されても良い飽和または不飽和炭素鎖脂肪族
［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，ア
ミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アル
コキシカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，
シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル
基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベ
ンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，Ｎ
Ｏ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］，置換されてもよ
いフェニル基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽
和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ
３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ
基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，シ
アノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロア
ルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ
基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル
基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル
基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置換
あるいは多置換でも良い］，置換されてもよいピリジル
基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル
基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいフリル基［置換基は分岐しても
よい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，
ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル
基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ
−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選
択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換
フェニル基［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和ま
たは不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキ
シ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、フェニル基の置
換基は、分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フ
リル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも
良い］，−Ｑ−置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和
または不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、ヘテロ環はピリ
ジン環，チオフェン環，チアゾール環，ピリダジン環，
ピラジン環，ピリミジン環，ピラゾール環，イソオキサ
ゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換
基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロ
ゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］。また、隣り合う炭素から炭素あるいはその他のヘ
テロ元素を経由して閉環していてもよい］などがあげら
れる。
【００１６】一般式（７）
【００１７】
【化７】
【００１８】一般式（８）
【００１９】
【化８】 クロル化イミニューム塩類とは、一般式（７）の２級ア
ミドをクロル化して得られる塩類であり、一般式（８）
で示される［式中Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１は、水素原子、
分岐あるいは置換されても良い飽和または不飽和炭素鎖
脂肪族［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ
３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ
基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，シ
アノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロア
ルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ
基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル
基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に
選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換され
てもよいフェニル基［置換基は分岐してもよい飽和また
は不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキ
シ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，
シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロ
アルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキ
シ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイ
ル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジ
ル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置
換あるいは多置換でも良い］，置換されてもよいピリジ
ル基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキ
ル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいフリル基［置換基は分岐しても
よい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，
ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル
基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ
−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選
択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換
フェニル基［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和ま
たは不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキ
シ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、フェニル基の置
換基は、分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フ
リル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも
良い］，−Ｑ−置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和
または不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、ヘテロ環はピリ
ジン環，チオフェン環，チアゾール環，ピリダジン環，
ピラジン環，ピリミジン環，ピラゾール環，イソオキサ
ゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換
基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロ
ゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］。また、Ｒ１，Ｒ２は炭素あるいはその他のヘテロ
元素を経由して閉環していてもよい］。
ミドをクロル化して得られる塩類であり、一般式（８）
で示される［式中Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１は、水素原子、
分岐あるいは置換されても良い飽和または不飽和炭素鎖
脂肪族［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ
３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ
基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，シ
アノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロア
ルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ
基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル
基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に
選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換され
てもよいフェニル基［置換基は分岐してもよい飽和また
は不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキ
シ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，
シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロ
アルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキ
シ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイ
ル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジ
ル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置
換あるいは多置換でも良い］，置換されてもよいピリジ
ル基［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキ
ル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいフリル基［置換基は分岐しても
よい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，
ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル
基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ
−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選
択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換
フェニル基［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和ま
たは不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ
２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキ
シ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、フェニル基の置
換基は、分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フ
リル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも
良い］，−Ｑ−置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和
または不飽和炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，フェニル基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベン
ゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ
２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択さ
れ，一置換あるいは多置換でも良い］、ヘテロ環はピリ
ジン環，チオフェン環，チアゾール環，ピリダジン環，
ピラジン環，ピリミジン環，ピラゾール環，イソオキサ
ゾール環またはイミダゾール環を表し、ヘテロ環の置換
基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロ
ゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコ
キシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニ
ル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］。また、Ｒ１，Ｒ２は炭素あるいはその他のヘテロ
元素を経由して閉環していてもよい］。
【００２０】本発明においてリン系クロル化剤とは、例
えばオキシ塩化リン，五塩化リン，三塩化リンなどがあ
げられる。
えばオキシ塩化リン，五塩化リン，三塩化リンなどがあ
げられる。
【００２１】使用するオキシ塩化リンなどのリン系クロ
ル化剤は原料１モルに対して０．３モル以上好ましくは
１〜１０モル使用して反応を行う。
ル化剤は原料１モルに対して０．３モル以上好ましくは
１〜１０モル使用して反応を行う。
【００２２】反応温度は、２０℃から１６０℃好ましく
は３０℃から１００℃である。
は３０℃から１００℃である。
【００２３】溶剤として使用するスルホランおよび／ま
たはスルホレンの量は原料に対して０．１重量倍以上好
ましくは０．５〜１０重量倍である。これより多くても
よいが経済性，後処理の容易さの点で問題がある。反応
液とアルカリ塩の水溶液もしくはアルカリ塩類を水中に
同時に投入するなどいずれの方法を用いても良い。
たはスルホレンの量は原料に対して０．１重量倍以上好
ましくは０．５〜１０重量倍である。これより多くても
よいが経済性，後処理の容易さの点で問題がある。反応
液とアルカリ塩の水溶液もしくはアルカリ塩類を水中に
同時に投入するなどいずれの方法を用いても良い。
【００２４】反応後そのまま後処理を行うあるいは、過
剰に加えたオキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤を減
圧回収した後に後処理を行う。後処理方法には水中ある
いはアルカリ塩類など無機塩類を溶解した水中に分散し
結晶をろ過捕集する、または有機溶剤を用いて抽出す
る。有機溶剤と水の２相系に分散し結晶として捕集す
る、または有機溶剤中に抽出する。有機溶剤に溶解して
水中あるいはアルカリ塩類など無機塩類を溶解した水中
に分散し結晶をろ過捕集する、あるいは有機溶剤中に抽
出する。あるいは有機溶剤中に抽出するなどの方法を用
いても良い。反応後ｐＨ５〜１０の弱酸性から弱アルカ
リ性になるようにアルカリ塩類を投入した後、水中に分
散する。反応液とアルカリ塩の水溶液もしくはアルカリ
塩類を水中に同時に投入するなどいずれの方法を用いて
も良い。
剰に加えたオキシ塩化リンなどのリン系クロル化剤を減
圧回収した後に後処理を行う。後処理方法には水中ある
いはアルカリ塩類など無機塩類を溶解した水中に分散し
結晶をろ過捕集する、または有機溶剤を用いて抽出す
る。有機溶剤と水の２相系に分散し結晶として捕集す
る、または有機溶剤中に抽出する。有機溶剤に溶解して
水中あるいはアルカリ塩類など無機塩類を溶解した水中
に分散し結晶をろ過捕集する、あるいは有機溶剤中に抽
出する。あるいは有機溶剤中に抽出するなどの方法を用
いても良い。反応後ｐＨ５〜１０の弱酸性から弱アルカ
リ性になるようにアルカリ塩類を投入した後、水中に分
散する。反応液とアルカリ塩の水溶液もしくはアルカリ
塩類を水中に同時に投入するなどいずれの方法を用いて
も良い。
【００２５】有機溶剤として用いられるものとしては、
例えばベンゼン，トルエン，キシレン，ペンタン，ヘキ
サン，ヘプタン，オクタン，リグロイン，シクロヘキサ
ンなどの炭化水素溶剤，クロロホルム，塩化メチレン，
ジクロルエタン，トリクロルエチレン，クロルベンゼ
ン，ジクロルベンゼン，トリクロルベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類，酢酸エチル，酢酸プロピル，酢酸イソ
プロピル，酢酸ブチル等のカルボン酸エステル類，メチ
ルエチルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン
類，エチルエーテル，ジイソプロピルエーテル，メチル
ブチルエーテル，ジオキサン，ＴＨＦ，ジメチルセロソ
ルブ，ジエチルセロソルブ，セロソルブアセテーロ，メ
チルカルビトールアセテート，エチルセロソルブアセテ
ート等のエーテル類である。あるいはそれらの混合溶剤
としても使用できる。
例えばベンゼン，トルエン，キシレン，ペンタン，ヘキ
サン，ヘプタン，オクタン，リグロイン，シクロヘキサ
ンなどの炭化水素溶剤，クロロホルム，塩化メチレン，
ジクロルエタン，トリクロルエチレン，クロルベンゼ
ン，ジクロルベンゼン，トリクロルベンゼン等のハロゲ
ン化炭化水素類，酢酸エチル，酢酸プロピル，酢酸イソ
プロピル，酢酸ブチル等のカルボン酸エステル類，メチ
ルエチルケトン，メチルイソブチルケトン等のケトン
類，エチルエーテル，ジイソプロピルエーテル，メチル
ブチルエーテル，ジオキサン，ＴＨＦ，ジメチルセロソ
ルブ，ジエチルセロソルブ，セロソルブアセテーロ，メ
チルカルビトールアセテート，エチルセロソルブアセテ
ート等のエーテル類である。あるいはそれらの混合溶剤
としても使用できる。
【００２６】後処理時に加えるアルカリとしては、リチ
ウム，ナトリウム，カリウム，カルシウム，マグネシウ
ム等の水酸化物，炭酸塩，炭酸水素塩，アンモニアなど
が使用できる。
ウム，ナトリウム，カリウム，カルシウム，マグネシウ
ム等の水酸化物，炭酸塩，炭酸水素塩，アンモニアなど
が使用できる。
【００２７】クロル化反応を行いイミドイルクロライド
類を製造し、取り出さずに新たな反応を行い化合物を製
造することも可能である。
類を製造し、取り出さずに新たな反応を行い化合物を製
造することも可能である。
【００２８】一般式（９）
【００２９】
【化９】 例えば一般式（９）で示されるアミン類との縮合反応
［式中Ｒ１２，Ｒ１３は、水素原子、分岐あるいは置換
されても良い飽和または不飽和炭素鎖脂肪族［置換基は
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あ
るいは多置換でも良い］，置換されてもよいフェニル基
［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル
基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいピリジル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は分岐して
もよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換さ
れてもよいフリル基［置換基は分岐してもよい飽和また
は不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキ
シ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，
シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロ
アルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキ
シ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイ
ル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジ
ル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置
換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換フェニル基
［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和または不飽和
炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，
ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換ある
いは多置換でも良い］、フェニル基の置換基は、分岐し
てもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，
ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミ
ノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロア
ルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−
置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，
ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼ
ンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−
基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは
多置換でも良い］、ヘテロ環はピリジン環，チオフェン
環，チアゾール環，ピリダジン環，ピラジン環，ピリミ
ジン環，ピラゾール環，イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基は分岐してもよい
飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２Ｃ
Ｈ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシ
アルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボ
ニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］，あるいはアル
コール類との縮合反応などがあげられる。
［式中Ｒ１２，Ｒ１３は、水素原子、分岐あるいは置換
されても良い飽和または不飽和炭素鎖脂肪族［置換基は
ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，ア
ルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカル
ボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアル
キル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキ
シ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，
ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，Ｃ
Ｏ２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あ
るいは多置換でも良い］，置換されてもよいフェニル基
［置換基は分岐してもよい飽和または不飽和アルキル
基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ
基，アルコキシ基，アルコキシアルコキシ基，アルコキ
シカルボニル基，アミノカルボニル基，シアノ基，シク
ロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フ
ェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイ
ル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−
基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル
基，フリル基から任意に選択され，一置換あるいは多置
換でも良い］，置換されてもよいピリジル基［置換基は
分岐してもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン
原子，ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ
基，アルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル
基，アミノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル
基，ハロアルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリ
ル基から任意に選択され，一置換あるいは多置換でも良
い］，置換されてもよいチエニル基［置換基は分岐して
もよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，Ｓ
Ｏ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，置換さ
れてもよいフリル基［置換基は分岐してもよい飽和また
は不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシアルコキ
シ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボニル基，
シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ基，ハロ
アルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベンジルオキ
シ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，イミドイ
ル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−基，ピリジ
ル基，チエニル基，フリル基から任意に選択され，一置
換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−置換フェニル基
［Ｑは分岐あるいは置換されても良い飽和または不飽和
炭素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，
ＳＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アル
コキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノ
カルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアル
コキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル
基，ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベ
ンゼンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ
２−基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換ある
いは多置換でも良い］、フェニル基の置換基は、分岐し
てもよい飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，
ＳＯ２ＣＨ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，ア
ルコキシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミ
ノカルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロア
ルコキシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル
基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホ
ニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯ
Ｃｌ−基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意
に選択され，一置換あるいは多置換でも良い］，−Ｑ−
置換ヘテロ環［Ｑは分岐しても良い飽和または不飽和炭
素鎖を表し［置換基はハロゲン原子，ＳＯ２ＣＨ３，Ｓ
ＣＨ３，アミノ基，アルキル基，アルコキシ基，アルコ
キシアルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカ
ルボニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコ
キシ基，ハロアルキル基，フェノキシ基，フェニル基，
ベンジル基，ベンジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼ
ンスルホニル基，イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−
基，ＣＯＣｌ−基から任意に選択され，一置換あるいは
多置換でも良い］、ヘテロ環はピリジン環，チオフェン
環，チアゾール環，ピリダジン環，ピラジン環，ピリミ
ジン環，ピラゾール環，イソオキサゾール環またはイミ
ダゾール環を表し、ヘテロ環の置換基は分岐してもよい
飽和または不飽和アルキル基，ハロゲン原子，ＳＯ２Ｃ
Ｈ３，ＳＣＨ３，アミノ基，アルコキシ基，アルコキシ
アルコキシ基，アルコキシカルボニル基，アミノカルボ
ニル基，シアノ基，シクロアルキル基，ハロアルコキシ
基，ハロアルキル基，フェノキシ基，ベンジル基，ベン
ジルオキシ基，ベンゾイル基，ベンゼンスルホニル基，
イミドイル基，ＮＯ２−基，ＣＯ２−基，ＣＯＣｌ−
基，ピリジル基，チエニル基，フリル基から任意に選択
され，一置換あるいは多置換でも良い］，あるいはアル
コール類との縮合反応などがあげられる。
【００３０】クロル化反応を行いクロル化イミニューム
塩類を製造し、取り出さずにビールスマイヤ反応やクロ
ル化などを行い新たな化合物を製造することも可能であ
る。
塩類を製造し、取り出さずにビールスマイヤ反応やクロ
ル化などを行い新たな化合物を製造することも可能であ
る。
【００３１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。
【００３２】実施例１ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−
３−カルボニトリル１２０ｇとスルホラン１２０ｇを加
え、オキシ塩化リン９２ｇを滴下した。次に８０℃まで
昇温して３時間反応を行った。減圧にて過剰のオキシ塩
化リンを回収し反応液を得た。氷水５００ｇ中にこの反
応液を滴下して結晶物をろ過捕集後乾燥して６−クロロ
ニコチノニトリル１３０ｇを得た。
ス製反応器に６−オキソ−１，６−ジヒドロピリジン−
３−カルボニトリル１２０ｇとスルホラン１２０ｇを加
え、オキシ塩化リン９２ｇを滴下した。次に８０℃まで
昇温して３時間反応を行った。減圧にて過剰のオキシ塩
化リンを回収し反応液を得た。氷水５００ｇ中にこの反
応液を滴下して結晶物をろ過捕集後乾燥して６−クロロ
ニコチノニトリル１３０ｇを得た。
【００３３】実施例２ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に１，４−ジオキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロフタラジン−６−カルボキサミド５０ｇとスル
ホラン２００ｇを入れ、オキシ塩化リン１９０ｇを滴下
する。７０℃まで昇温して６時間反応を行った。減圧に
て過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液を得た。氷水５
００ｇ中にこの反応液を滴下して結晶物をろ過捕集し
た。この結晶を乾燥して純度８０％の１，４−ジクロロ
フタラジンカルボニトリル５４ｇを得た。
ス製反応器に１，４−ジオキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロフタラジン−６−カルボキサミド５０ｇとスル
ホラン２００ｇを入れ、オキシ塩化リン１９０ｇを滴下
する。７０℃まで昇温して６時間反応を行った。減圧に
て過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液を得た。氷水５
００ｇ中にこの反応液を滴下して結晶物をろ過捕集し
た。この結晶を乾燥して純度８０％の１，４−ジクロロ
フタラジンカルボニトリル５４ｇを得た。
【００３４】実施例３ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に１，４−ジオキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロフタラジン−６−カルボキサミド５０ｇとスル
ホラン２００ｇを入れ、オキシ塩化リン１９０ｇを滴下
する。７０℃まで昇温して６時間反応を行った。減圧に
て過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液を得た。炭酸水
素ナトリウム１１８ｇを加えた水５００ｇ中にこの反応
液を滴下して結晶物をろ過捕集した。滴下中のｐＨは８
〜９であった。この結晶を乾燥してＨＰＬＣにより定量
分析１，４−ジクロロフタラジンカルボニトリル４９ｇ
を含んでいた（収率９０％）。
ス製反応器に１，４−ジオキソ−１，２，３，４−テト
ラヒドロフタラジン−６−カルボキサミド５０ｇとスル
ホラン２００ｇを入れ、オキシ塩化リン１９０ｇを滴下
する。７０℃まで昇温して６時間反応を行った。減圧に
て過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液を得た。炭酸水
素ナトリウム１１８ｇを加えた水５００ｇ中にこの反応
液を滴下して結晶物をろ過捕集した。滴下中のｐＨは８
〜９であった。この結晶を乾燥してＨＰＬＣにより定量
分析１，４−ジクロロフタラジンカルボニトリル４９ｇ
を含んでいた（収率９０％）。
【００３５】実施例４ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に６−メチル−２，３−ジヒドロフタラジン
−１，４−ジオン５０ｇとスルホラン２００ｇを入れ、
オキシ塩化リン１３０ｇを滴下する。７０℃まで昇温し
て６時間反応を行った。減圧にて過剰のオキシ塩化リン
を回収し反応液を得た。炭酸ナトリウム４６ｇを加えた
水５００ｇ中にこの反応液を滴下して結晶物をろ過捕集
した。滴下中のｐＨは９であった。この結晶を乾燥して
ＨＰＬＣにより定量分析を行ったところ１，４−ジクロ
ロ−６−メチルフタラジン５７ｇを含んでいた（収率９
４％）。
ス製反応器に６−メチル−２，３−ジヒドロフタラジン
−１，４−ジオン５０ｇとスルホラン２００ｇを入れ、
オキシ塩化リン１３０ｇを滴下する。７０℃まで昇温し
て６時間反応を行った。減圧にて過剰のオキシ塩化リン
を回収し反応液を得た。炭酸ナトリウム４６ｇを加えた
水５００ｇ中にこの反応液を滴下して結晶物をろ過捕集
した。滴下中のｐＨは９であった。この結晶を乾燥して
ＨＰＬＣにより定量分析を行ったところ１，４−ジクロ
ロ−６−メチルフタラジン５７ｇを含んでいた（収率９
４％）。
【００３６】実施例５ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に４−メトキシ−Ｎ−フェニルベンザミド５
０ｇとスルホラン１５０ｇを入れ、オキシ塩化リン５１
ｇを滴下する。７０℃まで昇温して６時間反応を行っ
た。減圧にて過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液を得
た。氷冷した５０％モノメチルアミン水溶液２００ｇ中
にこの反応液を滴下して結晶物をろ過捕集した。この結
晶を乾燥して４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−フェニ
ルベンザミド４１ｇを得た。
ス製反応器に４−メトキシ−Ｎ−フェニルベンザミド５
０ｇとスルホラン１５０ｇを入れ、オキシ塩化リン５１
ｇを滴下する。７０℃まで昇温して６時間反応を行っ
た。減圧にて過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液を得
た。氷冷した５０％モノメチルアミン水溶液２００ｇ中
にこの反応液を滴下して結晶物をろ過捕集した。この結
晶を乾燥して４−メトキシ−Ｎ−メチル−Ｎ’−フェニ
ルベンザミド４１ｇを得た。
【００３７】実施例６ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に６−メチル−２，３−ジヒドロフタラジン
−１，４−ジオン５０ｇとスルホレン２００ｇを入れ、
オキシ塩化リン１３０ｇを滴下する。７０℃まで昇温し
て６時間反応を行った。減圧にて過剰のオキシ塩化リン
を回収し反応液を得た。氷水５００ｇ中にこの反応液を
滴下して結晶物をろ過捕集した。この結晶を乾燥して
１，４−ジクロロ−６−メチルフタラジン５７ｇを得
た。
ス製反応器に６−メチル−２，３−ジヒドロフタラジン
−１，４−ジオン５０ｇとスルホレン２００ｇを入れ、
オキシ塩化リン１３０ｇを滴下する。７０℃まで昇温し
て６時間反応を行った。減圧にて過剰のオキシ塩化リン
を回収し反応液を得た。氷水５００ｇ中にこの反応液を
滴下して結晶物をろ過捕集した。この結晶を乾燥して
１，４−ジクロロ−６−メチルフタラジン５７ｇを得
た。
【００３８】実施例７ 撹拌機及び還流冷却器、温度計を備えた５００ｍＬガラ
ス製反応器に１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジ
オン５０ｇとスルホレン５０ｇを入れ、オキシ塩化リン
２０５ｇを滴下する。７０℃まで昇温して６時間反応を
行った。減圧にて過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液
を得た。氷水５００ｇ中にこの反応液を滴下して結晶物
をろ過捕集した。この結晶を乾燥して３，６−ジクロロ
ピリダジン６０ｇを得た。
ス製反応器に１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジ
オン５０ｇとスルホレン５０ｇを入れ、オキシ塩化リン
２０５ｇを滴下する。７０℃まで昇温して６時間反応を
行った。減圧にて過剰のオキシ塩化リンを回収し反応液
を得た。氷水５００ｇ中にこの反応液を滴下して結晶物
をろ過捕集した。この結晶を乾燥して３，６−ジクロロ
ピリダジン６０ｇを得た。
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、オキシ塩化リンなどの
リン系クロル化剤を用いてクロル化反応を行うに際し、
スルホランまたは／およびスルホレンを溶剤に使用する
ことにより、アメ状のリン化合物を溶解させ、析出・沈
降することなく反応が行え、操作性にすぐれた工業的製
造法を提供できる。
リン系クロル化剤を用いてクロル化反応を行うに際し、
スルホランまたは／およびスルホレンを溶剤に使用する
ことにより、アメ状のリン化合物を溶解させ、析出・沈
降することなく反応が行え、操作性にすぐれた工業的製
造法を提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 237/12 Ｃ０７Ｄ 237/12 237/30 237/30 (72)発明者 北沢 貞哉 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社研究所内 (72)発明者 木村 修 兵庫県高砂市梅井５丁目１番１号 日本精 化株式会社研究所内 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA39 CA02 CA59 DA01 4H006 AA02 AC30 BB22 BB23 BC10 BC19 BE54 BJ50 BM10 BM72 BU46
Claims (12)
- 【請求項１】リン系クロル化剤を使用して酸あるいはア
ルコールあるいはカルボニル炭素のクロル化によりクロ
ル化合物を製造する時にスルホランおよび／またはスル
ホレンを溶剤に用いるクロル化合物の製造方法。 - 【請求項２】リン系クロル化剤がオキシ塩化リンである
請求項１に記載のクロル化合物の製造方法。 - 【請求項３】クロル化合物がイミドイルクロライド類で
ある請求項１に記載のクロル化合物の製造方法。 - 【請求項４】リン系クロル化剤がオキシ塩化リンである
請求項３に記載のクロル化合物の製造方法。 - 【請求項５】クロル化合物がクロル化イミニュウ−ム塩
類である請求項１に記載のクロル化合物の製造方法。 - 【請求項６】リン系クロル化剤がオキシ塩化リンである
請求項５に記載のクロル化合物の製造方法。 - 【請求項７】クロル化合物がジクロロフタラジン類又は
ジクロロピリダジン類である請求項１に記載のクロル化
合物の製造方法。 - 【請求項８】リン系クロル化剤がオキシ塩化リンである
請求項７に記載のクロル化合物の製造方法。 - 【請求項９】リン系クロル化剤を使用してイミドイルク
ロライド類を製造し、取り出さずに新たな反応を行い化
合物を製造する時にスルホランおよび／またはスルホレ
ンを溶剤に用いる化合物の製造方法。 - 【請求項１０】リン系クロル化剤がオキシ塩化リンであ
る請求項９に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項１１】リン系クロル化剤を使用してクロル化イ
ミニューム塩類を製造し、取り出さずに新たな反応を行
い化合物を製造する時にスルホランおよび／またはスル
ホレンを溶剤に用いる化合物の製造方法 - 【請求項１２】リン系クロル化剤がオキシ塩化リンであ
る請求項１１に記載の化合物の製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35379699A JP4464505B2 (ja) | 1999-12-14 | 1999-12-14 | イミドイルクロライド類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35379699A JP4464505B2 (ja) | 1999-12-14 | 1999-12-14 | イミドイルクロライド類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001172248A true JP2001172248A (ja) | 2001-06-26 |
| JP4464505B2 JP4464505B2 (ja) | 2010-05-19 |
Family
ID=18433287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35379699A Expired - Lifetime JP4464505B2 (ja) | 1999-12-14 | 1999-12-14 | イミドイルクロライド類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4464505B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6828964B2 (en) | 2001-11-28 | 2004-12-07 | Fujitsu Limited | Information processing device and data object display method |
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
| US7220858B2 (en) * | 2003-12-23 | 2007-05-22 | Barbeau Pharma, Inc. | Synthesis of hydrazine and chlorinated derivatives of bicyclic pyridazines |
| JP2014091722A (ja) * | 2012-11-06 | 2014-05-19 | Konica Minolta Inc | イミノクロライド誘導体の製造方法及びフェニルイミダゾール誘導体の製造方法 |
| CN104447569A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-03-25 | 定陶县友帮化工有限公司 | 一种3,6-二氯哒嗪的合成方法 |
-
1999
- 1999-12-14 JP JP35379699A patent/JP4464505B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6828964B2 (en) | 2001-11-28 | 2004-12-07 | Fujitsu Limited | Information processing device and data object display method |
| US7212200B2 (en) | 2001-11-28 | 2007-05-01 | Fujitsu Limited | Information processing device and data object display method |
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
| US7282609B2 (en) | 2003-10-10 | 2007-10-16 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | Process for production of 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazoles |
| US7220858B2 (en) * | 2003-12-23 | 2007-05-22 | Barbeau Pharma, Inc. | Synthesis of hydrazine and chlorinated derivatives of bicyclic pyridazines |
| JP2014091722A (ja) * | 2012-11-06 | 2014-05-19 | Konica Minolta Inc | イミノクロライド誘導体の製造方法及びフェニルイミダゾール誘導体の製造方法 |
| CN104447569A (zh) * | 2014-11-05 | 2015-03-25 | 定陶县友帮化工有限公司 | 一种3,6-二氯哒嗪的合成方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
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