JP2001164286A - 油脂組成物 - Google Patents

油脂組成物

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JP2001164286A
JP2001164286A JP35114799A JP35114799A JP2001164286A JP 2001164286 A JP2001164286 A JP 2001164286A JP 35114799 A JP35114799 A JP 35114799A JP 35114799 A JP35114799 A JP 35114799A JP 2001164286 A JP2001164286 A JP 2001164286A
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phospholipid
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Shuichi Abe
秀一 阿部
Motoharu Arai
基晴 新井
Shigeo Iwamoto
茂夫 岩本
Hidehiko Hibino
英彦 日比野
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 酸化安定性と風味安定性との優れたドコサヘ
キサエン酸残基を有するリン脂質含有油脂組成物を提供
する。 【解決手段】 ドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂
質を5〜100重量%含む油脂に対し、L−アスコルビン酸
を重量基準で5〜1000ppmまたはL−アスコルビン酸脂肪
酸エステルを0.01〜2.5重量%添加した油脂組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、ドコサヘキサエン
酸残基を有したリン脂質を含む、食品、化粧品、医薬品
として有用な油脂組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、高度不飽和脂肪酸の一つであるド
コサヘキサエン酸残基を有するリン脂質には、コレステ
ロ−ル及び中性脂質とを低下させる効果等多くの生理作
用が確認され、その重要性が認めれられつつある。
【0003】しかしながら、この有用な生理活性物質で
あるドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂質は、不飽
和度が高いため酸化され易く、更に酸化が進めば、風味
が劣化し、食品、化粧品、医薬品等に利用する場合の障
壁となる。
【0004】そのために、自動酸化の連鎖反応を抑制す
るラジカル阻害剤として、フェノ−ル系化合物及びアミ
ン類とが開発されている。又、過酸化物を非ラジカル分
解して不活性にする過酸化物分解剤であるイオウ化合
物、リン化合物が見出されている。更に、非水系では高
度不飽和脂肪酸に対してリン脂質がトコフェロ−ルとの
共存により酸化の抑制に効果を持つことが報告された
(油化学、44巻1号、36-42頁(1995))。
【0005】加えて、高度不飽和脂肪酸を有する油脂の
抗酸化剤として、レシチンと共にトコフェロ−ルを用い
る抗酸化剤(特開昭63-9585公報)や、ホスファチジル
エタノ−ルアミンおよび/またはホスファチジルセリン
とトコフェロ−ルとを用いることが開示(特開平2-2083
90公報)され、抗酸化剤としてのリン脂質の有効性が報
告されているが十分な抗酸化性は得られていない。
【0006】また、レシチン、トコフェロ−ルとL−ア
スコルビン酸の混合物を用いる抗酸化剤(特表平6-5005
94)は、アスコルビン酸とレシチンの組み合わせに起因
する色、又はレシチンに由来した好ましくない風味が発
生するという問題点を有している。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を解決した、酸化安定性と風味安定性との優れたドコ
サヘキサエン酸残基を有するリン脂質含有油脂組成物を
提供することを目的とする。
【0008】
【課題を解決するための手段】上記の目的を解決するた
めに鋭意研究した結果、ドコサヘキサエン酸残基を有す
るリン脂質を特定量含む油脂に、L−アスコルビン酸を
特定量、またはL−アスコルビン酸脂肪酸エステルを特
定量添加した油脂組成物が、上記目的を達成しうること
を見い出し本発明に至った。
【0009】本発明は、ドコサヘキサエン酸残基を有す
るリン脂質を5〜100重量%含む油脂に、L−アスコルビ
ン酸を重量基準で5〜1000ppm、またはL−アスコルビン
酸脂肪酸エステルを0.01〜2.5重量%添加した油脂組成
物である。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明に用いるドコサヘキサエン
酸残基を有するリン脂質含有油脂の原料は、例えば魚
体、魚卵、卵黄、リン脂質産生菌体などから得ることが
できる。特にドコサヘキサエン酸を多く含む魚体、魚
卵、など海産動物由来のリン脂質が好ましい。リン脂質
産生菌体では、例えば、エントモフロ−ラ属菌体(Ento
mophthoras.p.)が好ましい。
【0011】上記原料からドコサヘキサエン酸残基を有
するリン脂質含有油脂を得るには、溶剤抽出法やカラム
クロマト法による分別など、公知の方法による。溶剤に
は、メタノ−ル、エタノ−ル、クロロホルム、アセト
ン、エ−テル、n−ヘキサン及びこれらの混合液などが
用いられる。またはこれらの溶剤に水を添加した混合液
なども使用できる。
【0012】本発明に用いる前記油脂には5重量%以上
のドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂質含有油脂を
対象とする。5重量%未満では、ドコサヘキサエン酸残
基を有するリン脂質の生理活性を充分に発揮することが
できず、生理活性の高い油脂の酸化安定性と風味安定性
を向上させるという本発明の目的に値しない。
【0013】本発明の酸化安定性と風味安定性との優れ
たドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂質含有油脂組
成物は、ドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂質含有
油脂に、L−アスコルビン酸またはL−アスコルビン酸
脂肪酸エステルを特定量添加して得られる。
【0014】L−アスコルビン酸は、ドコサヘキサエン
酸残基を有するリン脂質含有油脂に対し、重量基準で5
〜1000ppmの範囲で添加する。5ppm未満の場合は、酸化
防止の効果が少なく、1000ppmを超えると味覚が低下す
る。この範囲内であれば、風味を損なうことなくL−ア
スコルビン酸の効果を発揮することができる。好ましく
は、10〜200ppmで、L−アスコルビン酸は、濃度5〜30
重量%の水溶液又はエタノ−ル溶液にして添加する。
【0015】L−アスコルビン酸脂肪酸エステルは、ド
コサヘキサエン酸残基を有するリン脂質含有油脂に対
し、0.01〜2.5重量%の範囲で添加する。0.01重量%未
満の場合は、酸化防止の効果が少なく、2.5重量%を超
えると味覚が低下する。この範囲内であれば、風味を損
なうことなくL−アスコルビン酸脂肪酸エステルの効果
を発揮することができる。好ましくは、0.025〜0.5重量
%である。
【0016】L−アスコルビン酸脂肪酸エステルは、L
−アスコルビン酸にステアリン酸、パルミチン酸などを
結合させた誘導体を用いることができる。L−アスコル
ビン酸脂肪酸エステルは油溶性であるため、少量の油
脂、乳化剤等に3〜30重量%の濃度で溶解してから添加
しても良い。更に、L−アスコルビン酸とL−アスコル
ビン酸脂肪酸エステルを併用することも可能である。
【0017】
【発明の効果】ドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂
質含有油脂に、L−アスコルビン酸を重量基準で5〜100
0ppm、またはL−アスコルビン酸脂肪酸エステルを0.01
〜2.5重量%添加した本発明の油脂組成物は、高度不飽
和脂肪酸に由来する酸化安定性の悪さを改善したもので
あり、その結果、更に長期間安定な風味を保つことがで
き、食品、化粧品、医薬品等に容易に使用できる。
【0018】
【実施例】以下に実施例および比較例を例示して本発明
を更に詳しく説明する。
【0019】ドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂質
を含有する総脂質の抽出 採卵後直ちに冷凍したサケの卵(イクラ)を窒素還流下
で解凍した。この原料5kgにクロロホルム/メタノ−
ル(2/1、vol/vol)混液20リッタ−を加え、ホモミキ
サ−で充分に混和したのち、濾過を行った。その後更
に、窒素気流下で残渣に前記混液10リッタ−で2回同様
の操作を行なった。全濾液を合わせ、水洗した後、溶媒
を留去して、真空デシケ−タ−中で3時間乾燥した。得
られた総脂質の重量は、750g(対原料収率15.0%)、総
脂質中リン脂質含量25.0重量%、リン脂質の脂肪酸組成
中ドコサヘキサエン酸含量は24.5%(GC.Area
%)であった。
【0020】実施例1 L−アスコルビン酸(日本ロシュ(株)製)の10重量%水
溶液を0.01g、上記で得られた総脂質50.0gに添加し、均
一に分散するまで攪拌して油脂組成物(L−アスコルビ
ン酸は重量基準で20ppm)を製造した。
【0021】25℃保存試験 実施例1で製造した油脂組成物からサンプルを5gづつ保
存試験に必要な数だけ小分けし、通気できるように軽く
蓋をのせて、25℃で保管した。一週間、二週間、三週間
後に、この保存品を一検体ずつ取出して過酸化物価(P
V)を酸化の指標として測定し、その結果を表−1に示
した。また同様の方法にてアニシジン価(AnV)を臭
いの指標として測定し、その結果を表−2に示した。な
お両者の試験は、公定法である基準油脂試験分析法で実
施した。また臭いの官能評価を訓練された5人のパネラ
−の多数決により行い、その結果を表−3に示した。以
降の実施例、比較例も全て本保存試験法で行った。
【0022】実施例2 L−アスコルビン酸(日本ロシュ(株)製)の5重量%水溶
液を0.01g、上記で得られた総脂質100.0gに添加し、均
一に分散するまで攪拌して油脂組成物(L−アスコルビ
ン酸は重量基準で5ppm)を製造した。
【0023】実施例3 L−アスコルビン酸(日本ロシュ(株)製)の25重量%水
溶液を0.2g、上記で得られた総脂質50.0gに添加し、均
一に分散するまで攪拌して油脂組成物(L−アスコルビ
ン酸は重量基準で1000ppm)を製造した。
【0024】実施例4 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル(日本ロシュ
(株)製)を5重量%になるようにナタネ油に添加し、加
温、攪拌して完全に溶解した。このL−アスコルビン酸
パルミチン酸エステル溶液を0.5g、上記で得られた総脂
質50.0gに添加し、均一に分散するまで攪拌して油脂組
成物(L−アスコルビン酸パルミチン酸エステルは0.05
重量%)を製造した。
【0025】実施例5 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル(日本ロシュ
(株)製)を5重量%になるようにナタネ油に添加し、加
温、攪拌して完全に溶解した。このL−アスコルビン酸
パルミチン酸エステル溶液を0.1g、上記で得られた総
脂質50.0gに添加し、均一に分散するまで攪拌して油脂
組成物(L−アスコルビン酸パルミチン酸エステルは0.0
1重量%)を製造した。
【0026】実施例6 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル(日本ロシュ
(株)製)を20重量%の濃度になるようナタネ油に添加
し、加温、攪拌して完全に溶解した。このL−アスコル
ビン酸パルミチン酸エステル溶液を6.25g、上記で得ら
れた総脂質50.0gに添加し、均一に分散するまで攪拌し
て油脂組成物(L−アスコルビン酸パルミチン酸エステ
ルは2.5重量%)を製造した。
【0027】実施例7 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル(日本ロシュ
(株)製)を5重量%になるようにナタネ油に添加し、加
温、攪拌して完全に溶解した。このL−アスコルビン酸
パルミチン酸エステル溶液を0.25gと、L−アスコルビン
酸(日本ロシュ(株)製)の5重量%水溶液を0.01g上記で
得られた総脂質50.0gに添加し、均一に分散するまで攪
拌して油脂組成物(L−アスコルビン酸パルミチン酸エ
ステルは0.025重量%、L−アスコルビン酸は重量基準
で10ppm)を製造した。
【0028】比較例1 前記で得られた総脂質をそのまま用いた。
【0029】比較例2 L−アスコルビン酸(日本ロシュ(株)製)の2.5重量%水
溶液を0.01g、上記で得られた総脂質100gに添加し、均
一に分散するまで攪拌して油脂組成物(L−アスコルビ
ン酸は重量基準で2.5ppm)を製造した。
【0030】比較例3 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル(日本ロシュ
(株)製)を2.5重量%になるようにナタネ油に添加し、
加温、攪拌して完全に溶解した。このL−アスコルビン
酸パルミチン酸エステル溶液を0.1g、上記で得られた
総脂質50.0gに添加し、均一に分散するまで攪拌して油
脂組成物(L−アスコルビン酸パルミチン酸エステルは
0.005重量%)を製造した。
【0031】
【表1】
【0032】表−1は、比較例1〜3と比較して、実施例
1〜7の方が酸化安定性に優れていることを示している。
表−2、表−3も、比較例1〜3より実施例1〜7の方が風
味安定性に優れていることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Fターム(参考) 4B026 DC04 DG04 DG14 DH10 DL02 DX01 4C076 AA16 CC21 CC50 DD59 DD63 FF36 FF52 FF63 4C083 AA082 AD571 AD641 BB11 DD39 EE01 FF01 4H059 BA36 BA83 BB05 BB07 BB15 BB19 BB22 BB44 BC03 BC06 BC48 CA51 EA01 EA03

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ドコサヘキサエン酸残基を有するリン脂質
    を5〜100重量%含む油脂に対し、L−アスコルビン酸を
    重量基準で5〜1000ppmまたはL−アスコルビン酸脂肪酸
    エステルを0.01〜2.5重量%添加した油脂組成物。
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