JP2001163836A - （２ｓ，３ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法 - Google Patents
（２ｓ，３ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/50—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C205/53—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４
−フェニル酪酸の光学分割方法、および（２Ｓ，３Ｓ）
の立体配置を有する該酪酸とその製造方法を提供する。 【解決手段】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、
光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させる。
−フェニル酪酸の光学分割方法、および（２Ｓ，３Ｓ）
の立体配置を有する該酪酸とその製造方法を提供する。 【解決手段】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、
光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ＨＩＶプロテアー
ゼインヒビターであるＪＥ−２１４７などの有用な医薬
品の中間体である（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３
−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエ
リトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪
酸の光学分割方法に関する。
ゼインヒビターであるＪＥ−２１４７などの有用な医薬
品の中間体である（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３
−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエ
リトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪
酸の光学分割方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェ
ニル酪酸は、２個の不斉炭素原子を有しており、そのた
め４つの光学異性体が存在する。４つの光学異性体とし
ては、（２Ｒ，３Ｓ）体、（２Ｓ，３Ｒ）体、（２Ｓ，
３Ｓ）体、および（２Ｒ，３Ｒ）体が挙げられ、前から
２つをトレオ形、残りの２つをエリトロ形という。
ニル酪酸は、２個の不斉炭素原子を有しており、そのた
め４つの光学異性体が存在する。４つの光学異性体とし
ては、（２Ｒ，３Ｓ）体、（２Ｓ，３Ｒ）体、（２Ｓ，
３Ｓ）体、および（２Ｒ，３Ｒ）体が挙げられ、前から
２つをトレオ形、残りの２つをエリトロ形という。
【０００３】このうち、エリトロ形（２Ｓ，３Ｓ）−２
−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸（以下、
（２Ｓ，３Ｓ）体と略す）は、例えば
−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸（以下、
（２Ｓ，３Ｓ）体と略す）は、例えば
【０００４】
【化１】
【０００５】で表されるＨＩＶプロテアーゼインヒビタ
ーであるＪＥ−２１４７の中間体として有用である。こ
れまで、ＪＥ−２１４７は、２−ヒドロキシ−３−ニト
ロ−４−フェニル酪酸（ニトロ体ともいう）を還元して
得られた３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−フェニル酪
酸（アミノ体ともいう）から（２Ｓ，３Ｓ）の立体配置
を有するもののみを分離し、これを用いて製造されてい
る。しかしながら、還元する前の状態、つまりニトロ体
においてその（２Ｓ，３Ｓ）体のみを分離し、その立体
配置を保持したまま還元して得た（２Ｓ，３Ｓ）−アミ
ノ体を用いる方法によりＪＥ−２１４７を製造した報告
はこれまでにない。
ーであるＪＥ−２１４７の中間体として有用である。こ
れまで、ＪＥ−２１４７は、２−ヒドロキシ−３−ニト
ロ−４−フェニル酪酸（ニトロ体ともいう）を還元して
得られた３−アミノ−２−ヒドロキシ−４−フェニル酪
酸（アミノ体ともいう）から（２Ｓ，３Ｓ）の立体配置
を有するもののみを分離し、これを用いて製造されてい
る。しかしながら、還元する前の状態、つまりニトロ体
においてその（２Ｓ，３Ｓ）体のみを分離し、その立体
配置を保持したまま還元して得た（２Ｓ，３Ｓ）−アミ
ノ体を用いる方法によりＪＥ−２１４７を製造した報告
はこれまでにない。
【０００６】また、これまで、２−ヒドロキシ−３−ニ
トロ−４−フェニル酪酸のジアステレオマー混合物の単
離方法が特開平７−１６５６７８号公報で開示されてい
るが、（２Ｓ，３Ｓ）体を単離する方法については報告
されていない。そこで本発明者らは、この新しいＪＥ−
２１４７の製造方法を着想し、これまで単離されたこと
のなかった（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロ−４−フェニル酪酸を提供することを試みた。
トロ−４−フェニル酪酸のジアステレオマー混合物の単
離方法が特開平７−１６５６７８号公報で開示されてい
るが、（２Ｓ，３Ｓ）体を単離する方法については報告
されていない。そこで本発明者らは、この新しいＪＥ−
２１４７の製造方法を着想し、これまで単離されたこと
のなかった（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニト
ロ−４−フェニル酪酸を提供することを試みた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は新規な（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸を提供することである。さらに、本
発明のその他の目的は工業規模で行うことができる、新
規な（２Ｓ，３Ｓ）体の製造方法、およびエリトロ形２
−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分
割方法を提供することである。
は新規な（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸を提供することである。さらに、本
発明のその他の目的は工業規模で行うことができる、新
規な（２Ｓ，３Ｓ）体の製造方法、およびエリトロ形２
−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分
割方法を提供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意研究を行った結果、光学活性α−メ
チルベンジルアミンを用いることにより、エリトロ形２
−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸を光学分
割でき、これによって（２Ｓ，３Ｓ）体を製造できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
を達成するため鋭意研究を行った結果、光学活性α−メ
チルベンジルアミンを用いることにより、エリトロ形２
−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸を光学分
割でき、これによって（２Ｓ，３Ｓ）体を製造できるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】即ち、本発明は、（１）（２Ｓ，３Ｓ）−
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、
（２）エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フ
ェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、光学活性
α−メチルベンジルアミンを作用させることを含むこと
を特徴とする、エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸の光学分割方法、（３）光学活性α
−メチルベンジルアミンが（Ｒ）−（＋）−α−メチル
ベンジルアミンである上記（２）の光学分割方法、
（４）エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フ
ェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、光学活性
α−メチルベンジルアミンを作用させることを含むこと
を特徴とする、（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−
ニトロ−４−フェニル酪酸の製造方法、および（５）光
学活性α−メチルベンジルアミンが（Ｒ）−（＋）−α
−メチルベンジルアミンである上記（４）の製造方法に
関する。
２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、
（２）エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フ
ェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、光学活性
α−メチルベンジルアミンを作用させることを含むこと
を特徴とする、エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸の光学分割方法、（３）光学活性α
−メチルベンジルアミンが（Ｒ）−（＋）−α−メチル
ベンジルアミンである上記（２）の光学分割方法、
（４）エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フ
ェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、光学活性
α−メチルベンジルアミンを作用させることを含むこと
を特徴とする、（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−
ニトロ−４−フェニル酪酸の製造方法、および（５）光
学活性α−メチルベンジルアミンが（Ｒ）−（＋）−α
−メチルベンジルアミンである上記（４）の製造方法に
関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル
酪酸（以下、酪酸化合物と略す）の光学分割および（２
Ｓ，３Ｓ）体の製造は、酪酸化合物の２種のエナンチオ
マー（（２Ｓ，３Ｓ）体および（２Ｒ，３Ｒ）体）混合
物に光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させるこ
とを含む方法により、工業規模で行うことができる。具
体的には、溶媒中、エリトロ形酪酸化合物の２種のエナ
ンチオマー混合物に光学活性α−メチルベンジルアミン
を加えて、混合物中の一方のエナンチオマーのα−メチ
ルベンジルアミン塩を沈澱させて単離し、酸性化合物で
中和することにより、それぞれ行うことができる。
エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル
酪酸（以下、酪酸化合物と略す）の光学分割および（２
Ｓ，３Ｓ）体の製造は、酪酸化合物の２種のエナンチオ
マー（（２Ｓ，３Ｓ）体および（２Ｒ，３Ｒ）体）混合
物に光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させるこ
とを含む方法により、工業規模で行うことができる。具
体的には、溶媒中、エリトロ形酪酸化合物の２種のエナ
ンチオマー混合物に光学活性α−メチルベンジルアミン
を加えて、混合物中の一方のエナンチオマーのα−メチ
ルベンジルアミン塩を沈澱させて単離し、酸性化合物で
中和することにより、それぞれ行うことができる。
【００１１】本発明で使用する溶媒としては、光学分割
および反応を阻害しない溶媒であれば特に限定はなく、
例えばトルエンとメタノールとの混合溶媒が好ましく、
その体積比（トルエン：メタノール）は通常１０：１〜
１０：１．８の範囲であり、好ましくは１０：１．２〜
１０：１．５の範囲である。溶媒の使用量は、使用する
酪酸化合物１ｇに対して、通常１ｍｌ以上、好ましくは
１０ｍｌ〜３０ｍｌである。
および反応を阻害しない溶媒であれば特に限定はなく、
例えばトルエンとメタノールとの混合溶媒が好ましく、
その体積比（トルエン：メタノール）は通常１０：１〜
１０：１．８の範囲であり、好ましくは１０：１．２〜
１０：１．５の範囲である。溶媒の使用量は、使用する
酪酸化合物１ｇに対して、通常１ｍｌ以上、好ましくは
１０ｍｌ〜３０ｍｌである。
【００１２】（２Ｓ，３Ｓ）体を分割および製造する場
合には、光学活性α−メチルベンジルアミンとして
（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミンを用い、逆
に、（２Ｒ，３Ｒ）体を分割および製造する場合には、
光学活性α‐メチルベンジルアミンとして（Ｓ）−
（−）−α−メチルベンジルアミンを用いる。本発明に
おける光学活性α−メチルベンジルアミンの使用量は、
使用する酪酸化合物１モルに対して、通常０．９〜１．
５モル、経済面から１．０〜１．１モルが好ましい。
合には、光学活性α−メチルベンジルアミンとして
（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミンを用い、逆
に、（２Ｒ，３Ｒ）体を分割および製造する場合には、
光学活性α‐メチルベンジルアミンとして（Ｓ）−
（−）−α−メチルベンジルアミンを用いる。本発明に
おける光学活性α−メチルベンジルアミンの使用量は、
使用する酪酸化合物１モルに対して、通常０．９〜１．
５モル、経済面から１．０〜１．１モルが好ましい。
【００１３】本発明における光学分割および処理温度
は、通常４０〜７０℃、好ましくは５０〜６０℃であ
り、光学分割および反応時間は特に限定されず、経済性
の観点から１０分〜２時間が好ましい。
は、通常４０〜７０℃、好ましくは５０〜６０℃であ
り、光学分割および反応時間は特に限定されず、経済性
の観点から１０分〜２時間が好ましい。
【００１４】沈澱した一方のエナンチオマーのα−メチ
ルベンジルアミン塩は、必要に応じて芳香族系溶媒（例
えば、トルエン、クロロベンゼンなど）で再結晶しても
よい。その後、酸性化合物（例えば、塩酸など）により
中和し、次いで通常の分液操作を行うことにより、目的
物を得ることができる。
ルベンジルアミン塩は、必要に応じて芳香族系溶媒（例
えば、トルエン、クロロベンゼンなど）で再結晶しても
よい。その後、酸性化合物（例えば、塩酸など）により
中和し、次いで通常の分液操作を行うことにより、目的
物を得ることができる。
【００１５】本発明により得られた光学活性な酪酸化合
物のうち、例えばＪｏｕｒｎａｌｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎ
ａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，Ｖｏｌ．４２，
１７８９−１８０２記載の方法に準じて、（２Ｓ，３
Ｓ）体からＨＩＶプロテアーゼインヒビターであるＪＥ
−２１４７を誘導することができる。
物のうち、例えばＪｏｕｒｎａｌｏｆ Ｍｅｄｉｃｉｎ
ａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，１９９９，Ｖｏｌ．４２，
１７８９−１８０２記載の方法に準じて、（２Ｓ，３
Ｓ）体からＨＩＶプロテアーゼインヒビターであるＪＥ
−２１４７を誘導することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではな
い。
【００１７】実施例１ エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル
酪酸０．３５ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）をメタノール０．
７ｍｌに溶解し、（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジル
アミン０．１８ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を加えた。その
後、トルエン５ｍｌを加え、６０℃まで加温し、１０分
間攪拌した。攪拌後、濾過により塩をろ別し、これを５
Ｎ−塩酸１０ｍｌと酢酸エチル１０ｍｌが存在している
別の容器に添加した。分液後、飽和食塩水１０ｍｌで有
機層を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、
減圧濃縮してエリトロ形（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキ
シ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸０．０７ｇ（０．２
７ｍｍｏｌ）を得た。得られた化合物が、（２Ｓ，３
Ｓ）の立体配置を有していることは、以下の物性から確
認された。
酪酸０．３５ｇ（１．３３ｍｍｏｌ）をメタノール０．
７ｍｌに溶解し、（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジル
アミン０．１８ｇ（１．３２ｍｍｏｌ）を加えた。その
後、トルエン５ｍｌを加え、６０℃まで加温し、１０分
間攪拌した。攪拌後、濾過により塩をろ別し、これを５
Ｎ−塩酸１０ｍｌと酢酸エチル１０ｍｌが存在している
別の容器に添加した。分液後、飽和食塩水１０ｍｌで有
機層を洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥後、
減圧濃縮してエリトロ形（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキ
シ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸０．０７ｇ（０．２
７ｍｍｏｌ）を得た。得られた化合物が、（２Ｓ，３
Ｓ）の立体配置を有していることは、以下の物性から確
認された。
【００１８】ＩＲ（ｎｅａｔ）ν（ｃｍ-1）：３４１
６，１７４４，１５５５，１３７０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．３３−
７．１６（ｍ，５Ｈ）、５．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
３．４，８．３，６．８Ｈｚ）、４．７３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３．４Ｈｚ）、３．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
３，１４．６Ｈｚ）、３．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．
８，１４．６Ｈｚ）［α］20 D＝−１６．００（ｃ＝
０．０８，ＭｅＯＨ） 純度（光学活性ＨＰＬＣ）：１００％ 光学活性ＨＰＬＣ：保持時間 ２４．２２５分 分析条件：カラム ＴＳＫｇｅｌ ＥＮＡＮＴＩＯ Ｌ
１ カラムサイズ ４．６ｍｍＩＤ × ２５ｃｍ 溶離液 ０．１ｍＭ−ＣｕＳＯ4水溶液：ＭｅＯＨ＝９
５：５（ｖ／ｖ） 温度 ２５℃ 流速 ０．３６ｍｌ／分 検出器 ２５４ｎｍ 注入量 ２μｌ
６，１７４４，１５５５，１３７０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：７．３３−
７．１６（ｍ，５Ｈ）、５．０６（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝
３．４，８．３，６．８Ｈｚ）、４．７３（ｄ，１Ｈ，
Ｊ＝３．４Ｈｚ）、３．５２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．
３，１４．６Ｈｚ）、３．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．
８，１４．６Ｈｚ）［α］20 D＝−１６．００（ｃ＝
０．０８，ＭｅＯＨ） 純度（光学活性ＨＰＬＣ）：１００％ 光学活性ＨＰＬＣ：保持時間 ２４．２２５分 分析条件：カラム ＴＳＫｇｅｌ ＥＮＡＮＴＩＯ Ｌ
１ カラムサイズ ４．６ｍｍＩＤ × ２５ｃｍ 溶離液 ０．１ｍＭ−ＣｕＳＯ4水溶液：ＭｅＯＨ＝９
５：５（ｖ／ｖ） 温度 ２５℃ 流速 ０．３６ｍｌ／分 検出器 ２５４ｎｍ 注入量 ２μｌ
【００１９】
【発明の効果】本発明の方法により、エリトロ形酪酸化
合物の光学分割および（２Ｓ，３Ｓ）体の製造を、工業
的に行うことができる。本発明により得られた純粋な
（２Ｓ，３Ｓ）体から、医薬品などを誘導することがで
きる。
合物の光学分割および（２Ｓ，３Ｓ）体の製造を、工業
的に行うことができる。本発明により得られた純粋な
（２Ｓ，３Ｓ）体から、医薬品などを誘導することがで
きる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｍ 7:00 Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 板谷 信重 大阪市西淀川区歌島３丁目１番21号 住化 ファインケム株式会社総合研究所内 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AB84 AC83
Claims (5)
- 【請求項１】 （２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキシ−３−
ニトロ−４−フェニル酪酸。 - 【請求項２】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、
光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させることを
含むことを特徴とする、エリトロ形２−ヒドロキシ−３
−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法。 - 【請求項３】 光学活性α−メチルベンジルアミンが
（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミンである請求
項２記載の光学分割方法。 - 【請求項４】 エリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ
−４−フェニル酪酸の２種のエナンチオマー混合物に、
光学活性α−メチルベンジルアミンを作用させることを
含むことを特徴とする、（２Ｓ，３Ｓ）−２−ヒドロキ
シ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の製造方法。 - 【請求項５】 光学活性α−メチルベンジルアミンが
（Ｒ）−（＋）−α−メチルベンジルアミンである請求
項４記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35229799A JP2001163836A (ja) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | （２ｓ，３ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35229799A JP2001163836A (ja) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | （２ｓ，３ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001163836A true JP2001163836A (ja) | 2001-06-19 |
Family
ID=18423110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35229799A Pending JP2001163836A (ja) | 1999-12-10 | 1999-12-10 | （２ｓ，３ｓ）−２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸、その製造方法、およびエリトロ形２−ヒドロキシ−３−ニトロ−４−フェニル酪酸の光学分割方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001163836A (ja) |
-
1999
- 1999-12-10 JP JP35229799A patent/JP2001163836A/ja active Pending
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