JP2001097977A - 包摂超分子錯体のホスト化合物および包摂超分子錯体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】フラーレン類などの電子受容体を包摂する新規
な包摂超分子錯体、およびこのための新規なホスト化合
物を提供する。 【解決手段】 上記の式で表される、包摂超分子錯体のホスト化合物。
（式中、Ｘは、メチレン基、炭素数１−５のアルキル基
によって置換された一置換または二置換メチレン基、置
換若しくは未置換アリール基によって置換された一置換
または二置換メチレン基、酸素原子、硫黄原子、アミノ
基、炭素数１−５のアルキル基によって置換されたアミ
ノ基、または置換若しくは未置換のアリール基によって
置換されたアミノ基を表す。Ｒ¹ 、Ｒ² は、水素、ハロ
ゲン原子、炭素数１−１４のアルキル基を表す。Ｒ³
は、炭素数１−１４のアルキリデン基、アルケニリデン
基またはアルキニリデン基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、フラーレン類など
の電子受容体を包摂する新規な包摂超分子錯体、および
このための新規なホスト化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】Ｃ₆₀フラーレン等のフラーレン類は、全
共役ナノ分子であり、電子受容体としての性質を有して
いることから、特異な機能の発現が期待されている。Ｃ
₆₀フラーレンを機能材料として利用する際には、Ｃ₆₀フ
ラーレンに官能基を付加するか、あるいはホスト化合物
中に包摂して包摂超分子錯体を作製することが有効と考
えられており、世界中で研究が進められている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、現在までのと
ころ、フラーレン類を包摂する、構造が明確な包摂超分
子錯体の報告例は極めて少ない。その上、構造的に安定
であり、言い換えるとホスト化合物とフラーレン類との
相互作用が強力であるような包摂超分子錯体は、ほとん
ど知られていない。Ｃ₆₀フラーレンを包摂するホスト化
合物としては、カリックスアレーンやシクロデキストリ
ンが知られてはいるが、これらのホスト化合物を使用し
たＣ₆₀フラーレンの包摂超分子錯体は、十分な安定性を
有していない。このため、電子的、光学的に機能を発現
する段階まで至っていない。

【０００４】本発明の課題は、従って、フラーレン類等
の電子受容体を包摂する包摂超分子錯体において、電子
受容体とホスト化合物との相互作用が強力であり、有機
溶媒中でも高い収率で容易に包摂超分子錯体を生成し、
構造的に安定な包摂超分子錯体を提供することである。

【０００５】また、本発明の課題は、こうした包摂超分
子錯体を提供可能な、種々の電子受容体と安定な錯体を
生成し得るホスト化合物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式で
表されることを特徴とする、包摂超分子錯体のホスト化
合物に係るものである。

【化２】 （Ｘは、メチレン基、炭素数１−５のアルキル基（直鎖
または分枝鎖）によって置換された一置換または二置換
メチレン基、置換若しくは未置換アリール基によって置
換された一置換または二置換メチレン基、酸素原子、硫
黄原子、アミノ基、炭素数１−５のアルキル基（直鎖ま
たは分枝鎖）によって置換されたアミノ基、または置換
若しくは未置換のアリール基によって置換されたアミノ
基を表す。Ｘの置換位置はフェニル基のオルト位、メタ
位またはパラ位である。Ｒ¹ 、Ｒ² は、水素、ハロゲン
原子、炭素数１−１４のアルキル基を表す。Ｒ³ は、炭
素数１−１４のアルキリデン基、アルケニリデン基また
はアルキニリデン基を表す。）

【０００７】好ましくは、Ｘが酸素である。また、好ま
しくは、Ｒ¹ が炭素数１−５のアルキル基であり、特に
好ましくはメチル基またはエチル基である。

【０００８】好ましくは、Ｒ² が炭素数１−８のアルキ
ル基であり、更に好ましくは、Ｒ²が炭素数１−６の直
鎖アルキル基である。また、好ましくは、Ｒ³ が炭素数
４−１０のアルキリデン基、アルケニリデン基またはア
ルキニリデン基であり、更に好ましくは、炭素数４−１
０のアルキリデン基またはアルキニリデン基であり、特
に好ましくは、ヘキサメチレン基である。

【０００９】特に好ましい化合物は以下のとおりであ
る。 （イ）Ｘがエーテル酸素であり、Ｒ¹ がメチル基であ
り、Ｒ² がヘキシル基であり、Ｒ³ がヘキサメチレン基
である。 （ロ）Ｘがエーテル酸素であり、Ｒ¹ がエチル基であ
り、Ｒ² がエチル基であり、Ｒ³ がヘキサメチレン基で
ある。

【００１０】また、本発明は、前記のホスト化合物と、
このホスト化合物中に包摂されている、有機化合物から
なる電子受容体とを備えていることを特徴とする、包摂
超分子錯体に係るものである。この包摂超分子錯体の一
般式を下記に示す（Ａは電子受容体である）。

【化３】

【００１１】電子受容体は、前記のホスト化合物の空間
内に包摂可能な分子の大きさを持った電子受容性の有機
化合物であれば、特に限定されない。しかし、特に好適
であるのは、ビピリジンおよびフラーレン類である。フ
ラーレン類とは、炭素数３３−１００のＣｎ（ｎ＝３３
−１００）の構造式を有する炭素化合物である。ここで
ｎは５０−８０が特に好ましく、Ｃ₆₀フラーレンまたは
Ｃ₇₀フラーレンが一層好ましい。

【００１２】Ｃ₆₀フラーレンの包摂超分子錯体を下記に
示す。

【化４】

【００１３】本発明のホスト化合物は、次の特徴を有す
る。即ち、本発明者は、電子受容体であるフラーレン類
と、電子供与体である亜鉛ポルフィリンとの非共有結合
性相互作用を注目した。そして、本発明者は、２個の亜
鉛ポルフィリンをＲ³ 鎖によって連結することで前記の
二量体を作製し、ホスト化合物を設計した。このホスト
化合物の中へ電子受容体の包摂を試みたところ、電子受
容体と２つの亜鉛ポルフィリンとの非共有結合性相互作
用によって、電子受容体が安定化されることを発見し
た。この安定性は、前記の特有の非共有結合性の相互作
用と、ホスト化合物が有する高度の対称性とに起因する
ものである。

【００１４】本発明のホスト化合物は、従来類例のな
い、驚くべく高い錯形成定数を有しており、ベンゼン等
の有機溶媒中で極めて容易にほぼ定量的に包摂超分子錯
体を生成する。生成した包摂超分子錯体は安定であっ
て、アルミナカラムクロマトクラフィーなどの通常法に
よって原料から容易に分離できる。また、各種のスペク
トルによる分析結果から、電子受容体と２つの亜鉛ポル
フィリンとの間には、それぞれ強い非共有結合性の相互
作用が働いていることが確認されている。

【００１５】本発明の包摂超分子錯体は、極めて安定で
あり、かつ電子受容体と電子供与体との相互作用が強い
ので、新規な電荷移動錯体として、電子材料、光学材料
として利用できる。

【００１６】以下、更に具体的に本発明を説明する。本
発明者は、下記の化学式に示す（２）の化合物を水素添
加し、（１）の亜鉛ポルフィリン二量体を作製した。

【化５】

【００１７】そして、（１）のベンゼン溶液をＣ₆₀フラ
ーレンと混合したところ、溶液の色が明るい赤紫色から
暗赤色へと著しく変化した。（１）とＣ₆₀フラーレンと
の混合物の電子線吸収スペクトルを測定したところ、
（１）のソーレー吸収バンドは４１０．５ｎｍから４１
７．５ｎｍへとシフトした。これは（１）とフラーレン
との相互作用を示している（図１参照）。

【００１８】等ｍｏｌ量の（１）とＣ₆₀フラーレンとの
混合物を、ベンゼンを溶媒としてアルミナＴＬＣに供す
ると、Ｒｆ＝０．１３に単一のスポットのみが観察され
た。（１）に対応するＲｆ＝０．７２のスポットと、Ｃ
₆₀フラーレンに対応する０．８５のスポットとは観測さ
れなかった。一方、（１）またはＣ₆₀フラーレンが過剰
に存在する場合には、それに対応するスポットが、Ｒｆ
＝０．１３のスポットと共に観測された。これらの観測
結果から、（１）とＣ₆₀フラーレンとは、極めて安定な
１：１錯体を生成していることが分かる。更に、錯体
は、アルミナを使用したカラムクロマトグラフィーによ
って容易に分離できた。

【００１９】（１）とフラーレンとのベンゼン溶液（２
５℃）を、種々の混合比率で混合してジョブのプロット
を得たところ、（１）とフラーレンとが等ｍｏｌ量にな
ったところで、４１０．５ｎｍで吸収変化が極大になっ
た。更に、（１）とＣ₆₀フラーレンとのＴＨＦ溶液をＥ
ＳＩ−ＭＳに供したところ、ｍ／ｚ＝２７８５．８９お
よび１３９３．１２に分布中心があった。これは、
（１）とＣ₆₀フラーレンとの間の１：１錯体の一価陽イ
オンおよび二価陽イオンに対応している。

【００２０】（１）とＣ₆₀フラーレンとの錯形成定数を
ベンゼン中で測定したところ、６．７×１０⁵ Ｍ^-1 で
あった。これは、現在のところ、Ｃ₆₀フラーレンの有機
溶媒中における錯形成定数としては最大であり、従来よ
りも一桁高い。

【００２１】ホスト化合物（１）は、溶液中では、その
柔軟なスペーサー部分（Ｒ³ ）のために、配座異性体の
混合物として存在していた。¹ Ｈ−ＮＭＲの結果による
と、メゾ水素とβ−メチル水素との共鳴のために、δ１
０．６０−９．５７ｐｐｍと、３．０７−２．６７ｐｐ
ｍとに、それぞれ、二組の３本のシングレット信号が現
れた。¹ Ｈ−ＮＭＲ飽和プロファイルの示すところによ
ると、こうした配座異性体は、互いに、ＮＭＲのタイム
スケールよりも遅い速度で、互いに変換している。

【００２２】一方、等ｍｏｌ量の４，４’−ビピリジン
を（１）の溶液へ添加すると、¹ Ｈ−ＮＭＲのスペクト
ルはもっと単純になり、一本のメゾ水素（δ１０．５
３）とベータ−メチル水素（δ＝３．０６）とを示し
た。ビピリジンのダブレットシグナル（δ８．７９およ
び７．０５）は、３．４２ｐｐｍおよび２．０９ｐｐｍ
へとシフトした。従って、ビピリジンが２つの亜鉛ポル
フィリンの間に包摂されていることが分かる。

【００２３】等ｍｏｌ量のＣ₆₀フラーレンを、（１）の
溶液へと添加しても、¹ Ｈ−ＮＭＲのスペクトルには同
様の変化が生じた。即ち、メゾ水素およびβ−メチル水
素の共鳴によってシングレットの信号がδ１０．３２ｐ
ｐｍおよび２．８７ｐｐｍに現れた。これらの結果も、
（１）とＣ₆₀フラーレンとの１：１錯体が生成している
ことを示している。更に、この錯体の溶液に対して、等
ｍｏｌ量の４，４’−ビピリジンを添加すると、Ｃ₆₀フ
ラーレンが定量的に放出され、（１）と４，４’−ビピ
リジンとの錯体が生成した。

【００２４】（１）とＣ₆₀フラーレンとの錯体につい
て、３０℃で¹³ＣＮＭＲスペクトルを測定したところ、
Ｃ₆₀に起因する一本の信号がδ１４０．１０ｐｐｍに現
れた。遊離のＣ₆₀フラーレンにおいては、δ＝１４３．
２１ｐｐｍに現れるので、シフトしていることが分か
る。このようなシフトは、亜鉛ポルフィリンのπ電子雲
の遮蔽作用および／または電子的作用の結果である。

【００２５】塩化メチレン中で等ｍｏｌ量の（１）とＣ
₆₀フラーレンとを混合した後、サイクリックボルタメト
リーを測定したところ、−１．１１Ｖ（ｖｓ．Ｆｃ／Ｆ
ｃ⁺）で最初の還元波が生じた。遊離のＣ₆₀フラーレン
の酸化還元電位の測定値は、−１．０５Ｖである。従っ
て、Ｃ₆₀フラーレンは、（１）と錯体化すると、還元を
受けにくくなる。これは、包摂超分子錯体中で、（１）
とＣ₆₀フラーレンとの間で、π電子雲の相互作用の存在
を示す。

【００２６】なお、本発明者は、（１）とＣ₇₀フラーレ
ンとの錯体も合成し、上記と同様の結果を得た。また、
Ｘがエーテル酸素であり、Ｒ¹ がエチル基であり、Ｒ²
がエチル基であり、Ｒ³ がヘキサメチレン基であるホス
ト化合物についても、上記と同様の結果を得た。

【００２７】下記の合成スキームに従って、（１）の化
合物を合成した。

【化６】

【００２８】［５，１５−ビス（３’−メトキシフェニ
ル）−２，８，１２，１８−テトラヘキシル−３，７，
１３，１７−テトラメチルポルフィン（Ａ）の合成］ビ
ス（３−ヘキシル−４−メチル−２−ピロリル）メタン
（７７０ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）と、３−メトキシベ
ンズアルデヒド（３０６ｍｇ、２．２５ｍｍｏｌ）との
混合物のアセトニトリル溶液（５０ｍｌ）に対して、ト
リクロル酢酸（１１０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）のアセ
トニリトル溶液（１０ｍｌ）を添加し、得られた混合物
を終夜室温で窒素下で攪拌した。次いで、ｐ−クロラニ
ル（２．２１ｇ、８．９９ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（４
０ｍｌ）を添加し、混合物を５時間攪拌した。反応混合
物から溶媒を留去し、残留物をアルミナカラムクロマト
グラフィーに供し、シリカクロマトグラフィーに供し
た。溶媒は塩化メチレンである。最初のフラクションを
回収し、塩化メチレン／メタノール中で再結晶した。紫
色の結晶が得られた（７４８ｍｇ、収率７３％）。以下
は物理化学的性質である。

【００２９】1H NMR (270 MHz, CDCl3) δ 10.22 (s, 2H, meso-H), 7.69-7.59 (m, 8H, Ar),
3.97 (t, 8H, J = 7.7 Hz, CH2C5H11), 3.94 (s, 6
H, OCH3), 2.55 (s, 12H, CH3), 2.23-2.12 (m,8H,
CH2CH2C4H9), 1.77-1.66 (m, 8H, (CH2)2CH2C3H7), 1.
49-1.28 (m, 16H,(CH2)3(CH2)2Me), 0.88 (t, 12H, J =
7.7 Hz, (CH2)5CH3), -2.43 (br. s,2H, NH); FAB-MS m/z 916 (MH+).

【００３０】［５，１５−ビス（３’−ヒドロキシフェ
ニル）−２，８，１２，１８−テトラヘキシル−３，
７，１３，１７−テトラメチルポルフィンの亜鉛錯体
（Ｂ）の合成］上記の（Ａ）（７０５ｍｇ、０．７７ｍ
ｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（８５ｍｌ）を、−７８℃
に保持し、ＢＢｒ₃ （３．８６ｇ、１５．４ｍｍｏｌ）
の塩化メチレン溶液（３０ｍｌ）を、窒素雰囲気下で激
しく攪拌しながら滴下した。次いで、反応混合物を室温
で５時間静置し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液中に注
いだ。有機相を分離し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を留去した。この残留物のクロロホルム溶液へ
と酢酸亜鉛を添加し、混合物を５時間室温で攪拌した。
反応混合物を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を
留去し、（Ｂ）を得た（赤紫色結晶、５７０ｍｇ、収率
７８％）。以下に物理化学的性質を示す。

【００３１】1H NMR (270MHz, CDCl3) 10.14 (s, 2H, meso-H), 7.70-7.26 (m, 8H, Ar), 5.08
(s, 2H, OH), 3.93 (t,8H, J = 7.8 Hz, CH2C5H11),
2.53 (s, 12H, CH3), 2.22-2.10 (m, 8H, CH2CH2C4H9),
1.78-1.67 (m, 8H, (CH2)2CH2C3H7), 1.51-1.32 (m, 1
6H,(CH2)3(CH2)2Me), 0.90 (t, 12H, J =7.3 Hz, (CH
2)5CH3); FAB-MS m/z 948 (M+).

【００３２】［５，１５−ビス（３’−プロパルギロキ
シフェニル）−２，８，１２，１８−テトラヘキシル−
３，７，１３，１７−テトラメチルポルフィンの亜鉛錯
体（Ｃ）の合成］（Ｂ）（５７０ｍｇ、０．６０ｍｍｏ
ｌ）と炭酸セシウム（４８９ｍｇ、１．５０ｍｍｏｌ）
のＤＭＦ（８ｍｌ）懸濁液へ、臭化プロパルギル（２８
０ｍｇ、２．４０ｍｍｏｌ）のＤＭＦ溶液（４ｍｌ）を
添加し、混合物を終夜室温で攪拌した。次いで、この反
応混合物を水中へ注ぎ、塩化メチレンで抽出した。溶媒
を留去した後、残留物を、シリカゲルクロマトグラフィ
ーに供した（塩化メチレンとヘキサンとの１：１混合溶
媒を使用した）。（Ｃ）が紫色の結晶として得られた
（５８０ｍｇ、９４％）。以下は物理化学的性質であ
る。

【００３３】1H NMR (270MHz, CDCl3) δ 10.18 (s, 2H, meso-H), 7.72-7.39 (m, 8H, Ar),
4.84 (d, 4H,J = 2.5 Hz, 三重結合に隣接するCH2 ),3.
95 (t, 8H, J = 7.7 Hz, CH2C5H11), 2.53 (s, 12H, CH
3), 2.51 (t, 2H, J = 2.5 Hz,アセチレン水素),2.22-
2.11 (m, 8H, CH2CH2C4H9), 1.78-1.67 (m, 8H, (CH2)2
CH2C3H7), 1.48-1.29 (m, 16H, (CH2)3(CH2)2Me), 0.90
(t, 12H, J =7.3 Hz, (CH2)5CH3); FAB-MS： m/z 1024 (M+).

【００３４】［環状二量体（２）の合成］上記スキーム
に示す（２）を合成した。（Ｃ）（６８ｍｇ、０．０６
６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン溶液（１００ｍｌ）へ、塩
化銅（４６２ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ，
Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤ
Ａ）（５４２ｍｇ、４．６７ｍｍｏｌ）を添加し、混合
物を４時間空気中で室温で攪拌した。この反応混合物を
水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残
留物をプレパラティブ薄層シリカゲルクロマトグラフィ
ーに供し（溶媒はクロロホルム）、（２）とＴＭＥＤＡ
とを含む三番目のフラクションを回収し、ＨＣｌ／メタ
ノールで処理した。次いで、反応混合物を飽和炭酸水素
ナトリウムの水溶液、水で洗浄し、酢酸亜鉛と共に室温
で攪拌した。５時間後、反応混合物を水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、溶媒を留去し、（２）を得た（３０ｍ
ｇ、４４％）。（２）は配座異性体があるので、¹ Ｈ
ＮＭＲスペクトルは複雑であったため、ＴＭＥＤＡと錯
体化することでスペクトルを単純化した。

【００３５】1H NMR (270 MHz, C6D6 ： TMEDAを含む) δ 10.24 (s, 4H, meso-H), 7.72-7.36 (m, 16H, A
r), 4.73 (s, 8H, 三重結合に隣接するＣＨ２）, 4.12-
3.94 (m, 16H, CH2C5H11), 2.76 (s, 24H, CH3),2.23
(m, 16H, CH2CH2C4H9), 1.84 (m, 16H, (CH2)2CH2C3H
7), 1.65-1.36 (m, 32H, (CH2)3(CH2)2Me), 1.17 (t, 2
4H, J =7.1 Hz, (CH2)5CH3), -3.30 and -4.99 FAB-HRMS m/z calcd for C132H156O4N8Zn2 (M+) 2045.0832, found 2045.0815; UV-vis (C6H6): λmax (log ε) 336.5 (4.61), 411.0 (5.66), 542.0 (4.55), 576.0
(4.39) nm.

【００３６】［環状二量体（１）の合成］（２）（２４
４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（２００ｍ
ｌ）へ、１０％Ｐｄ／Ｃ（３３０ｍｇ）を添加し、懸濁
液を水素中で２日間室温で攪拌し、次いで濾過した。こ
の濾液から溶媒を留去し、乾燥し、残留物を塩化メチレ
ン／アセトニトリルによって再結晶し、（１）を赤紫色
の結晶として得た（２１８ｍｇ、８９％）。以下は物理
化学的性質である。

【００３７】FAB-HRMS m/z calcd for C132H172O4N8Zn2 (M+) 2061.2084, found 2061.2063; UV-vis (C6H6):λ max(logε） 340.5 (4.62), 410.5 (5.83), 540.5 (4.57), 575.0
(4.39) nm.

【００３８】前述したように、（１）のホスト化合物
は、ベンゼン等の各種の有機溶媒中で、４，４’−ヒピ
リジン、Ｃ₆₀フラーレン、Ｃ₇₀フラーレン等と定量的に
錯体を形成した。

【００３９】以下は、（１）のホスト化合物、および一
部の包摂超分子錯体の、¹ Ｈ ＮＭＲスペクトルのプロ
ファイルである（２７０ＭＨｚ、Ｃ₆ Ｄ₆ 、２５℃）。 ［（１）のホスト化合物］δ 10.60-9.57 (s x 3, 4H,
meso-H ), 8.19-7.63 (m, 16H, Ar), 4.19-3.92 (m, 2
4H, CH2C5H11 および OCH2 ), 3.07-2.67 (s x 3, 24
H, CH3 ), 2.45-2.31(m, 16H, CH2CH2C4H9 ), 1.85-0.9
5(m, 88H, (CH2)2(CH2)3CH3 and OCH2(CH2)2).

【００４０】［（１）と４, ４’−ビピリジンとの包摂
超分子錯体］ 10.53 (s, 4H, meso-H ), 8.17-7.72 (m,16H, Ar), 4.2
1-4.11 (m, 16H, CH2C5H11 ), 4.04 (t, 8H, OCH2 ),
3.42 および 2.09 (d x 2, 4H, J = 6.2 Hz, bpy), 3.0
6 (s, 24H, CH3 ), 2.42 (m, 16H, CH2CH2C4H9 ),1.95-
1.05 (m, 88H, (CH2)2(CH2)3CH3and OCH2(CH2)2).

【００４１】［（１）とＣ₆₀フラーレンとの包摂超分子
錯体］ 0.32 (s, 4H, meso-H ), 8.15-7.35 (m,16H, Ar), 4.10
(m, 16H, CH2C5H11),3.93 (t, 8H, J =6.6 Hz, OCH2
), 2.87 (s, 24H, CH3), 2.37 (m, 16H, CH2CH2C4H9
),1.94-1.16 (m, 88H, (CH2)2(CH2)3CH3 および OCH2
(CH2)2

【図面の簡単な説明】

【図１】 ２５℃でベンゼン中において、（１）とＣ₆₀
フラーレンとの分光学的な滴定の結果を示す。

【図２】 （１）とＣ₆₀フラーレンとの混合物のＴＨＦ
溶液のＥＳＩ−ＭＳスペクトルを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田代 健太郎 神奈川県横浜市栄区若竹町47−21 (72)発明者 坂本 茂 東京都台東区鳥越２−13−４ (72)発明者 山口 健太郎 千葉県千葉市稲毛区天台３−７−２ Ｆターム(参考） 4C050 PA05 PA06 4C055 AA01 BA01 CA01 DA08 DA25 EA01 GA02 4H048 AA01 AB80 AB99 VA20 VA32 VA66 VB10

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式で表されることを特徴とす
   る、包摂超分子錯体のホスト化合物。 【化１】 （Ｘは、メチレン基、炭素数１−５のアルキル基によっ
   て置換された一置換または二置換メチレン基、置換若し
   くは未置換アリール基によって置換された一置換または
   二置換メチレン基、酸素原子、硫黄原子、アミノ基、炭
   素数１−５のアルキル基によって置換されたアミノ基、
   または置換若しくは未置換のアリール基によって置換さ
   れたアミノ基を表す。Ｘの置換位置はフェニル基のオル
   ト位、メタ位またはパラ位である。Ｒ¹ 、Ｒ² は、水
   素、ハロゲン原子、炭素数１−１４のアルキル基を表
   す。Ｒ³ は、炭素数１−１４のアルキリデン基、アルケ
   ニリデン基またはアルキニリデン基を表す。）
2. 【請求項２】 Ｘが酸素であることを特徴とする、請求
   項１記載のホスト化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ が炭素数１−５のアルキル基を表す
   ことを特徴とする、請求項１または２記載のホスト化合
   物。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ がメチル基またはエチル基であるこ
   とを特徴とする、請求項３記載のホスト化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ² が炭素数１−８のアルキル基を表す
   ことを特徴とする、請求項１−４のいずれか一つの請求
   項に記載のホスト化合物。
6. 【請求項６】 Ｒ² が炭素数１−６の直鎖アルキル基で
   あることを特徴とする、請求項５記載のホスト化合物。
7. 【請求項７】 Ｒ³ が炭素数４−１０のアルキリデン
   基、アルケニリデン基またはアルキニリデン基を表すこ
   とを特徴とする、請求項１−６のいずれか一つの請求項
   に記載のホスト化合物。
8. 【請求項８】 請求項１−７のいずれか一つの請求項に
   記載のホスト化合物と、このホスト化合物中に包摂され
   ている、有機化合物からなる電子受容体を備えているこ
   とを特徴とする、包摂超分子錯体。
9. 【請求項９】 前記電子受容体がフラーレンであること
   を特徴とする、請求項８記載の包摂超分子錯体。
10. 【請求項１０】 前記フラーレンがＣ₆₀フラーレンまた
    はＣ₇₀フラーレンであることを特徴とする、請求項９記
    載の包摂超分子錯体。