JP2001089459A - シアノピラジン類の水素添加によるアミノメチルピラジン類の製造方法 - Google Patents
シアノピラジン類の水素添加によるアミノメチルピラジン類の製造方法Info
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 シアノピラジン類を温和な条件下で水素添加
することによりアミノメチルピラジン類に変換する方法
を提供する。 【解決手段】ニッケルの担持触媒を用いてシアノピラジ
ン類を水素添加することを特徴とするアミノメチルピラ
ジン類の製造方法。
することによりアミノメチルピラジン類に変換する方法
を提供する。 【解決手段】ニッケルの担持触媒を用いてシアノピラジ
ン類を水素添加することを特徴とするアミノメチルピラ
ジン類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、シアノピラジン類
を水素添加し、収率良くアミノメチルピラジン類を製造
する方法に関する。
を水素添加し、収率良くアミノメチルピラジン類を製造
する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノメチルピラジン類は、医農薬中間
体として有用な化合物である。２−アミノメチルピラジ
ン類の製造方法としては、例えば、（１）クロロメチル
ピラジンとカリウムフタルイミドをＤＭＦ中で反応させ
ピラジニルメチルフタルイミドを合成後、アルカリ処理
して得る方法（J. Med. Chem., 11, 911 (1968)）、
（２）クロロメチルピラジンとナトリウムアジドをアセ
トニトリル中で反応させアジドメチルピラジンを合成
後、水素化して得る方法（J. Org. Chem., 38, 2049(19
73)）、（３）シアノピラジンをラネーニッケル触媒を
用いてジオキサン中で水素化して得る方法（特開平3-15
7373）が公知である。しかしながら、（１）および
（２）の方法は、工程が煩雑であり、また収率も低く工
業的規模の製造法には適さない。また、（３）の方法で
は、水素加圧下に高圧定量ポンプを用いてシアノピラジ
ンを長時間にわたり連続的に供給しなければならない
上、反応に伴い逐次水素を追加しなければならず、ま
た、反応温度を厳密に制御しないとアミノメチルピペラ
ジンが副生したり、全く反応しないという欠点を有して
いる。
体として有用な化合物である。２−アミノメチルピラジ
ン類の製造方法としては、例えば、（１）クロロメチル
ピラジンとカリウムフタルイミドをＤＭＦ中で反応させ
ピラジニルメチルフタルイミドを合成後、アルカリ処理
して得る方法（J. Med. Chem., 11, 911 (1968)）、
（２）クロロメチルピラジンとナトリウムアジドをアセ
トニトリル中で反応させアジドメチルピラジンを合成
後、水素化して得る方法（J. Org. Chem., 38, 2049(19
73)）、（３）シアノピラジンをラネーニッケル触媒を
用いてジオキサン中で水素化して得る方法（特開平3-15
7373）が公知である。しかしながら、（１）および
（２）の方法は、工程が煩雑であり、また収率も低く工
業的規模の製造法には適さない。また、（３）の方法で
は、水素加圧下に高圧定量ポンプを用いてシアノピラジ
ンを長時間にわたり連続的に供給しなければならない
上、反応に伴い逐次水素を追加しなければならず、ま
た、反応温度を厳密に制御しないとアミノメチルピペラ
ジンが副生したり、全く反応しないという欠点を有して
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
の技術が抱えていた上記のような多くの欠点を克服し、
シアノピラジン類の水素添加により収率良くアミノメチ
ルピラジン類を製造する方法を提供することにある。
の技術が抱えていた上記のような多くの欠点を克服し、
シアノピラジン類の水素添加により収率良くアミノメチ
ルピラジン類を製造する方法を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者は鋭意
検討を重ねた結果、ニッケル担持触媒を用いてシアノピ
ラジン類を水素添加することにより、アミノメチルピラ
ジン類を簡便に製造しうることを見出し本発明を完成し
た。
検討を重ねた結果、ニッケル担持触媒を用いてシアノピ
ラジン類を水素添加することにより、アミノメチルピラ
ジン類を簡便に製造しうることを見出し本発明を完成し
た。
【０００５】すなわち本発明は、ニッケルの担持触媒を
用いてシアノピラジン類を水素添加することを特徴とす
るアミノメチルピラジン類の製造方法に関するものであ
る。
用いてシアノピラジン類を水素添加することを特徴とす
るアミノメチルピラジン類の製造方法に関するものであ
る。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明におけるシアノピラジン類
とは、反応に関与しない置換基を有していてもよいシア
ノピラジンが例示できる。反応に関与しない置換基とし
ては、アルキル基、芳香族基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、シリル基、シ
リルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ア
ミド基、水酸基等、並びにこれらを複数組み合わせた置
換基が例示できる。本発明の方法においては、これらの
置換基を有するものにおいても、効率良く反応が進行す
る。
とは、反応に関与しない置換基を有していてもよいシア
ノピラジンが例示できる。反応に関与しない置換基とし
ては、アルキル基、芳香族基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、シリル基、シ
リルオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ア
ミド基、水酸基等、並びにこれらを複数組み合わせた置
換基が例示できる。本発明の方法においては、これらの
置換基を有するものにおいても、効率良く反応が進行す
る。
【０００７】本発明において、ニッケルの担持触媒とは
担体上にニッケルを担持した触媒である。使用できる担
体としては、多孔性の物質であればよく、金属酸化物、
複合酸化物、層状粘土化合物、活性炭等が挙げられる。
中でもシリカ、アルミナ、活性炭およびこれらの組み合
わせからなる担体が、触媒活性、反応効率等の点で好ま
しい。担持触媒の製造法には特に制限はなく、公知の方
法で製造したものを使用できる。たとえば、含浸法、イ
オン交換法、物理混合法等で調製することができる。触
媒金属の担持量には特に制限はないが、総触媒量に対し
て通常１〜８０重量％の範囲で選択することができる。
使用する触媒の使用量は触媒の担持量等によっても異な
り特に制限はないが、基質であるシアノピラジン類に対
するニッケルの量を通常０．０１〜４０モル％の範囲か
ら選択することができ、反応効率、経済性等から０．１
〜２０モル％の範囲が好ましい。
担体上にニッケルを担持した触媒である。使用できる担
体としては、多孔性の物質であればよく、金属酸化物、
複合酸化物、層状粘土化合物、活性炭等が挙げられる。
中でもシリカ、アルミナ、活性炭およびこれらの組み合
わせからなる担体が、触媒活性、反応効率等の点で好ま
しい。担持触媒の製造法には特に制限はなく、公知の方
法で製造したものを使用できる。たとえば、含浸法、イ
オン交換法、物理混合法等で調製することができる。触
媒金属の担持量には特に制限はないが、総触媒量に対し
て通常１〜８０重量％の範囲で選択することができる。
使用する触媒の使用量は触媒の担持量等によっても異な
り特に制限はないが、基質であるシアノピラジン類に対
するニッケルの量を通常０．０１〜４０モル％の範囲か
ら選択することができ、反応効率、経済性等から０．１
〜２０モル％の範囲が好ましい。
【０００８】本発明においては溶媒を用いることが好ま
しく、反応に関与しない溶媒なら特に制限はないが、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタ
ン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン等のエーテル系溶媒、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール、エ
チレングリコール、水等、及びこれらを混合したものを
例示することができる。
しく、反応に関与しない溶媒なら特に制限はないが、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタ
ン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジ
メトキシエタン等のエーテル系溶媒、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、t-ブチルアルコール、エ
チレングリコール、水等、及びこれらを混合したものを
例示することができる。
【０００９】前述の特開平3-157373によれば、反応系内
にアンモニアを共存させると核還元が抑えられ、副反応
を抑える効果があると記述されているが、本発明ではア
ンモニアの有無に関わらず核還元反応は進行しない（下
記実施例６及び７参照）。
にアンモニアを共存させると核還元が抑えられ、副反応
を抑える効果があると記述されているが、本発明ではア
ンモニアの有無に関わらず核還元反応は進行しない（下
記実施例６及び７参照）。
【００１０】本発明においては、反応は加温・水素加圧
下で実施される。反応方法には特に制限はなく、例えば
回分式または半回分式の反応方法であってもよい。水素
の分圧は通常１〜１５０kg/cm2Gの範囲から選ばれる
が、安全性、経済性等から１００kg/cm2G以下、とくに
５０kg/cm2G以下の低圧が好ましい。反応温度は通常室
温〜２００℃の範囲を選択することが出来るが、反応効
率、安全性、経済性等から１２０〜１８０℃が好まし
い。
下で実施される。反応方法には特に制限はなく、例えば
回分式または半回分式の反応方法であってもよい。水素
の分圧は通常１〜１５０kg/cm2Gの範囲から選ばれる
が、安全性、経済性等から１００kg/cm2G以下、とくに
５０kg/cm2G以下の低圧が好ましい。反応温度は通常室
温〜２００℃の範囲を選択することが出来るが、反応効
率、安全性、経済性等から１２０〜１８０℃が好まし
い。
【００１１】前述の特開平3-157373によれば、１４８℃
以上の反応温度では、核還元が進行し２−アミノピペラ
ジン類が生成すると記述されているが、本発明の方法で
はそのような副反応は認められない（下記実施例２、
３、４、５、６及び７参照）。
以上の反応温度では、核還元が進行し２−アミノピペラ
ジン類が生成すると記述されているが、本発明の方法で
はそのような副反応は認められない（下記実施例２、
３、４、５、６及び７参照）。
【００１２】
【実施例】以下、本発明の方法を実施例によりさらに詳
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。 実施例１
細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定される
ものではない。 実施例１
【００１３】
【化１】
【００１４】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら140℃に昇
温し、4時間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら140℃に昇
温し、4時間水素化反応を行った。
【００１５】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率76 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例２
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率76 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例２
【００１６】
【化２】
【００１７】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃に昇
温し、2時間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃に昇
温し、2時間水素化反応を行った。
【００１８】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率81 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例３
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率81 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例３
【００１９】
【化３】
【００２０】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら160℃に昇
温し、1時間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら160℃に昇
温し、1時間水素化反応を行った。
【００２１】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率78 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例４
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率78 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例４
【００２２】
【化４】
【００２３】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、65wt%-ニッケル/シ
リカアルミナ9 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを
仕込み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧にな
るように水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃
に昇温し、2時間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、65wt%-ニッケル/シ
リカアルミナ9 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを
仕込み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧にな
るように水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃
に昇温し、2時間水素化反応を行った。
【００２４】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率78 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例５
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率78 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例５
【００２５】
【化５】
【００２６】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、65wt%-ニッケル/シ
リカアルミナ9 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを
仕込み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧にな
るように水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら160℃
に昇温し、1時間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、65wt%-ニッケル/シ
リカアルミナ9 mg(0.10 mmol)、およびトルエン2 mlを
仕込み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧にな
るように水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら160℃
に昇温し、1時間水素化反応を行った。
【００２７】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率76 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例６
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率76 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例６
【００２８】
【化６】
【００２９】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびジオキサン1 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃に昇
温し、2時間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、およびジオキサン1 mlを仕込
み、系内を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるよ
うに水素ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃に昇
温し、2時間水素化反応を行った。
【００３０】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率71 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例７
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率71 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。 実施例７
【００３１】
【化７】
【００３２】10 mlのステンレス製オートクレーブにシ
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、および0.5M-アンモニア性ジオ
キサン溶液1 ml（アンモニア0.5 mmol）を仕込み、系内
を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるように水素
ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃に昇温し、2時
間水素化反応を行った。
アノピラジン0.105 g(1.00 mmol)、60wt%-ニッケル/シ
リカ 10 mg(0.10 mmol)、および0.5M-アンモニア性ジオ
キサン溶液1 ml（アンモニア0.5 mmol）を仕込み、系内
を水素ガスで十分置換した後、50気圧になるように水素
ガスを圧入した。加熱攪拌しながら150℃に昇温し、2時
間水素化反応を行った。
【００３３】反応終了後、オートクレーブを室温まで冷
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率69 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。
却し、続いて水素ガスをパージして常圧に戻し、反応液
を取り出した。反応液をガスクロマトグラフィーにより
分析した結果、収率69 %でアミノメチルピラジンが生成
していた。
【００３４】
【発明の効果】本発明は、シアノピラジン類を水素添加
し、医農薬中間体として有用なアミノメチルピラジン類
を収率良く製造する方法を提供する。
し、医農薬中間体として有用なアミノメチルピラジン類
を収率良く製造する方法を提供する。
Claims (2)
- 【請求項１】ニッケルの担持触媒を用いてシアノピラジ
ン類を水素添加することを特徴とするアミノメチルピラ
ジン類の製造方法 - 【請求項２】担持触媒の担体がシリカ、アルミナ、活性
炭及びこれらの組み合わせから選ばれたものである、請
求項１に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26779999A JP2001089459A (ja) | 1999-09-21 | 1999-09-21 | シアノピラジン類の水素添加によるアミノメチルピラジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26779999A JP2001089459A (ja) | 1999-09-21 | 1999-09-21 | シアノピラジン類の水素添加によるアミノメチルピラジン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001089459A true JP2001089459A (ja) | 2001-04-03 |
Family
ID=17449767
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26779999A Pending JP2001089459A (ja) | 1999-09-21 | 1999-09-21 | シアノピラジン類の水素添加によるアミノメチルピラジン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001089459A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2865446A1 (en) | 2013-07-26 | 2015-04-29 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Process for producing optically active secondary alcohol |
-
1999
- 1999-09-21 JP JP26779999A patent/JP2001089459A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2865446A1 (en) | 2013-07-26 | 2015-04-29 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Process for producing optically active secondary alcohol |
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