JP2001081482A - 向上した潤滑性を有する燃料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 向上した潤滑性を有する燃料の提供。
【解決手段】 低硫黄含有、中溜分の圧縮点火燃料に、
該燃料の潤滑性を向上するに有効な量、典型的には、燃
料１００万部あたり約１０ないし１０００部（ｐｐｍ
ｗ／ｗ）の範囲内マンニッヒ反応生成物が添加された組
成物。
該燃料の潤滑性を向上するに有効な量、典型的には、燃
料１００万部あたり約１０ないし１０００部（ｐｐｍ
ｗ／ｗ）の範囲内マンニッヒ反応生成物が添加された組
成物。
Description
【０００１】
【技術分野】この発明は、低硫黄含有量、中溜成分の圧
縮点火燃料に対する添加剤からなる燃料組成物に関し、
該燃料組成物を使用する車両の燃料系に損傷をもたらす
とか、あるいは、好ましからざる燃焼副生物を増加させ
る原因となるような因子を付加することなく、燃料の潤
滑性を向上させる燃料組成物に関する。
縮点火燃料に対する添加剤からなる燃料組成物に関し、
該燃料組成物を使用する車両の燃料系に損傷をもたらす
とか、あるいは、好ましからざる燃焼副生物を増加させ
る原因となるような因子を付加することなく、燃料の潤
滑性を向上させる燃料組成物に関する。
【０００２】
【発明の背景】燃料の潤滑性に関連する問題は１９６０
年代半ばに多くの航空機燃料ポンプに破損事故が起きた
時に発生した。少なからぬ研究がおこなわれた後、航空
機タービン燃料の精製における進歩によって、天然の潤
滑成分が燃料から殆ど完全に除去されることに帰着する
ものと理解された。これらの天然の潤滑剤の除去が燃料
ポンプの焼き付きを惹き起こした。１９８０年代の半ば
までには、類似の問題がディーゼル燃料ポンプにも起こ
りそうに思われた。燃料噴射ポンプ圧は着実に上昇しつ
つあり、一方、ディーゼル燃料の硫黄含量の低減させよ
うという関心が大きくなってきた。ディーゼル燃料中の
硫黄含量の低減への要求、汚染を減らそうという運動は
より厳しい燃料精製プロセスの実施を要求してきた。精
製プロセスがより厳しくなると、ディーゼル油の固有の
潤滑性に寄与している天然の酸素含有化合物や多環芳香
族が除去されることになる。
年代半ばに多くの航空機燃料ポンプに破損事故が起きた
時に発生した。少なからぬ研究がおこなわれた後、航空
機タービン燃料の精製における進歩によって、天然の潤
滑成分が燃料から殆ど完全に除去されることに帰着する
ものと理解された。これらの天然の潤滑剤の除去が燃料
ポンプの焼き付きを惹き起こした。１９８０年代の半ば
までには、類似の問題がディーゼル燃料ポンプにも起こ
りそうに思われた。燃料噴射ポンプ圧は着実に上昇しつ
つあり、一方、ディーゼル燃料の硫黄含量の低減させよ
うという関心が大きくなってきた。ディーゼル燃料中の
硫黄含量の低減への要求、汚染を減らそうという運動は
より厳しい燃料精製プロセスの実施を要求してきた。精
製プロセスがより厳しくなると、ディーゼル油の固有の
潤滑性に寄与している天然の酸素含有化合物や多環芳香
族が除去されることになる。
【０００３】環境問題は硫黄含量の少ない燃料、とくに
ディーゼル燃料を要求するようになってきた。しかし、
低硫黄含量の燃料の製造に用いられる精製工程は、結果
として、燃料中のより低い粘度の製品や潤滑性に寄与す
るその他成分、たとえば、多環芳香族および極性化合物
類の含量の低い製品を製造することになる。その上、硫
黄含有化合物は一般に耐磨耗性を与えるものと見なさ
れ、潤滑性を付与するその他成分の比率を下げるととも
に、硫黄含有化合物の比率を下げた結果、低硫黄燃料を
使用するディーゼルエンジンの燃料ポンプの損傷の報告
を増やすことになった。
ディーゼル燃料を要求するようになってきた。しかし、
低硫黄含量の燃料の製造に用いられる精製工程は、結果
として、燃料中のより低い粘度の製品や潤滑性に寄与す
るその他成分、たとえば、多環芳香族および極性化合物
類の含量の低い製品を製造することになる。その上、硫
黄含有化合物は一般に耐磨耗性を与えるものと見なさ
れ、潤滑性を付与するその他成分の比率を下げるととも
に、硫黄含有化合物の比率を下げた結果、低硫黄燃料を
使用するディーゼルエンジンの燃料ポンプの損傷の報告
を増やすことになった。
【０００４】排気ガスへのより厳格な要求に対応するた
めに、高圧燃料ポンプの導入がなされ、現在の装置より
より厳しい潤滑性を要求することが予期されるので、こ
の問題は将来ますます悪くなるものと予想されうる。
めに、高圧燃料ポンプの導入がなされ、現在の装置より
より厳しい潤滑性を要求することが予期されるので、こ
の問題は将来ますます悪くなるものと予想されうる。
【０００５】インラインのディーゼル噴射ポンプのいく
つかの型式ではエンジンオイルはディーゼル燃料と接触
する。エンジンオイルはさらに、使用したエンジンオイ
ルの燃料への直接添加を通じてディーゼル燃料と接触す
る。低硫黄ディーゼル燃料に用いられる、ある種の潤滑
性添加剤は燃料フィルターの閉塞やポンププランジャー
の焼き付きの一因となることも知られている。エンジン
オイルと親和性の良くない潤滑性添加剤はこうした問題
を惹き起こすことが示されてきた。親和性は潤滑性添加
剤を含むディーゼル燃料がエンジンオイルと接触したと
き、ディーゼル燃料不溶性析出物、ゲル、あるいは、ひ
どい粘着残渣を生成しない傾向として定義されている。
これらの析出物、ゲル、残渣などは燃料フィルターを詰
まらせ、噴射ポンプを焼き付かせることが判っている。
本発明の添加剤はエンジンオイルと親和性がある。
つかの型式ではエンジンオイルはディーゼル燃料と接触
する。エンジンオイルはさらに、使用したエンジンオイ
ルの燃料への直接添加を通じてディーゼル燃料と接触す
る。低硫黄ディーゼル燃料に用いられる、ある種の潤滑
性添加剤は燃料フィルターの閉塞やポンププランジャー
の焼き付きの一因となることも知られている。エンジン
オイルと親和性の良くない潤滑性添加剤はこうした問題
を惹き起こすことが示されてきた。親和性は潤滑性添加
剤を含むディーゼル燃料がエンジンオイルと接触したと
き、ディーゼル燃料不溶性析出物、ゲル、あるいは、ひ
どい粘着残渣を生成しない傾向として定義されている。
これらの析出物、ゲル、残渣などは燃料フィルターを詰
まらせ、噴射ポンプを焼き付かせることが判っている。
本発明の添加剤はエンジンオイルと親和性がある。
【０００６】マンニッヒ（Ｍａｎｎｉｃｈ）反応生成物
は以前から、燃料、主にガソリン、における清浄剤/分
散剤としての用途が知られている。 先行技術のマンニ
ッヒ反応生成物は一般的にはヒドロキシ芳香族化合物上
に高分子量のアルキル置換基を含むものである。これに
対し本発明のマンニッヒ反応生成物はアルキル基が９か
ら３０の炭素原子を含むようなアルキル基置換ヒドロキ
シ芳香族化合物から得られるものである。
は以前から、燃料、主にガソリン、における清浄剤/分
散剤としての用途が知られている。 先行技術のマンニ
ッヒ反応生成物は一般的にはヒドロキシ芳香族化合物上
に高分子量のアルキル置換基を含むものである。これに
対し本発明のマンニッヒ反応生成物はアルキル基が９か
ら３０の炭素原子を含むようなアルキル基置換ヒドロキ
シ芳香族化合物から得られるものである。
【０００７】米国特許第３，８７７，８８９号は分散
性、耐氷結性、防錆性を賦与する液体燃料用添加剤とし
て有用なマンニッヒ塩基を開示している。この引例は低
硫黄圧縮点火燃料中の潤滑性添加剤としての該マンニッ
ヒ反応生成物の使用に言及していない。
性、耐氷結性、防錆性を賦与する液体燃料用添加剤とし
て有用なマンニッヒ塩基を開示している。この引例は低
硫黄圧縮点火燃料中の潤滑性添加剤としての該マンニッ
ヒ反応生成物の使用に言及していない。
【０００８】米国特許第４、２３１，７５９号は液体炭
化水素燃料の清浄力を改善するための高分子量アルキル
置換ヒドロキシ芳香族化合物とアミン類とアルデヒドと
のマンニッヒ縮合によって得られる反応生成物を教示し
ている。
化水素燃料の清浄力を改善するための高分子量アルキル
置換ヒドロキシ芳香族化合物とアミン類とアルデヒドと
のマンニッヒ縮合によって得られる反応生成物を教示し
ている。
【０００９】米国特許第５，８５３，４３６号はアルキ
ルヒドロキシ芳香族化合物と脂肪族アミンの塩の潤滑性
向上量を含むディーゼル燃料組成物を開示している。こ
れらの塩類は本発明の反応生成物とは別のものである。
ルヒドロキシ芳香族化合物と脂肪族アミンの塩の潤滑性
向上量を含むディーゼル燃料組成物を開示している。こ
れらの塩類は本発明の反応生成物とは別のものである。
【００１０】これら先行技術には燃料に対するさまざま
な処理が豊富にあるが、本発明の添加剤の低硫黄圧縮点
火燃料への添加を開示しないか、または該燃料に向上し
た潤滑性を付与するためのそれらの使用を教示していな
い。
な処理が豊富にあるが、本発明の添加剤の低硫黄圧縮点
火燃料への添加を開示しないか、または該燃料に向上し
た潤滑性を付与するためのそれらの使用を教示していな
い。
【００１１】
【発明の概要】本発明は低硫黄、中溜分の圧縮点火燃料
をポンプ輸送する燃料ポンプに起こる磨耗を実質的に減
少させるための低硫黄、中溜分の圧縮点火燃料油の処理
に関する。本発明はまた本発明の反応生成物の燃料への
添加が、該添加剤で処理されていない類似の燃料に比較
して、潤滑性を顕著に改善するという発見に関する。さ
らに、本発明は、経済的であり、燃料系を損なうことの
なく、望ましくない燃焼生成物の濃度を増加することも
ない、潤滑油と親和性のある添加剤を提供する。
をポンプ輸送する燃料ポンプに起こる磨耗を実質的に減
少させるための低硫黄、中溜分の圧縮点火燃料油の処理
に関する。本発明はまた本発明の反応生成物の燃料への
添加が、該添加剤で処理されていない類似の燃料に比較
して、潤滑性を顕著に改善するという発見に関する。さ
らに、本発明は、経済的であり、燃料系を損なうことの
なく、望ましくない燃焼生成物の濃度を増加することも
ない、潤滑油と親和性のある添加剤を提供する。
【００１２】したがって、低硫黄の圧縮点火燃料の主成
部分と少量部分のマンニッヒ添加剤からなる燃料組成物
を開示する。このマンニッヒ添加剤は該燃料組成物と接
触する燃料ポンプ部品の磨耗を起こすような燃料組成物
の能力を予想以上に減少させる。このマンニッヒ添加剤
は燃料中に燃料１００万重量部あたり約１０重量部（ｐ
ｐｍ ｗ/ｗ）から約１０００ｐｐｍ ｗ/ｗの範囲で含
まれるのが好ましい。さらに好ましくは、このマンニッ
ヒ添加剤は燃料中に約２０ｐｐｍ ｗ/ｗから約５００
ｐｐｍ ｗ/ｗの範囲で含まれ、最も好ましくは、約３
０ｐｐｍ ｗ/ｗから約３００ｐｐｍ ｗ/ｗの範囲で含
まれるのがよい。
部分と少量部分のマンニッヒ添加剤からなる燃料組成物
を開示する。このマンニッヒ添加剤は該燃料組成物と接
触する燃料ポンプ部品の磨耗を起こすような燃料組成物
の能力を予想以上に減少させる。このマンニッヒ添加剤
は燃料中に燃料１００万重量部あたり約１０重量部（ｐ
ｐｍ ｗ/ｗ）から約１０００ｐｐｍ ｗ/ｗの範囲で含
まれるのが好ましい。さらに好ましくは、このマンニッ
ヒ添加剤は燃料中に約２０ｐｐｍ ｗ/ｗから約５００
ｐｐｍ ｗ/ｗの範囲で含まれ、最も好ましくは、約３
０ｐｐｍ ｗ/ｗから約３００ｐｐｍ ｗ/ｗの範囲で含
まれるのがよい。
【００１３】さらに、該燃料に、燃料可溶性添加剤を添
加することよりなる、燃料をポンプ輸送するポンプの磨
耗を減少させる方法であって、該燃料可溶性添加剤がマ
ンニッヒ添加剤であり、そして該マンニッヒ添加剤が燃
料の潤滑性を向上せしめるに有効な量で燃料に添加さ
れ、通常該マンニッヒ添加剤が燃料組成物中に少なくと
も１０ｐｐｍ ｗ/ｗ、好ましくは、約２０ｐｐｍ ｗ/
ｗから約５００ｐｐｍｗ/ｗの量で含まれる、方法をも
開示する。
加することよりなる、燃料をポンプ輸送するポンプの磨
耗を減少させる方法であって、該燃料可溶性添加剤がマ
ンニッヒ添加剤であり、そして該マンニッヒ添加剤が燃
料の潤滑性を向上せしめるに有効な量で燃料に添加さ
れ、通常該マンニッヒ添加剤が燃料組成物中に少なくと
も１０ｐｐｍ ｗ/ｗ、好ましくは、約２０ｐｐｍ ｗ/
ｗから約５００ｐｐｍｗ/ｗの量で含まれる、方法をも
開示する。
【００１４】さらに、低硫黄含有、圧縮点火燃料と潤滑
添加剤からなる燃料組成物であって、該潤滑添加剤は低
分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒ
ドとアミノアルコールとを該マンニッヒ添加剤を与える
に適切なマンニッヒ縮合反応条件下に反応させて得られ
るマンニッヒ添加剤からなるものであることを開示す
る。
添加剤からなる燃料組成物であって、該潤滑添加剤は低
分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒ
ドとアミノアルコールとを該マンニッヒ添加剤を与える
に適切なマンニッヒ縮合反応条件下に反応させて得られ
るマンニッヒ添加剤からなるものであることを開示す
る。
【００１５】以上に述べた問題を考慮し、本発明の一般
的様態は燃料ポンプを極端な磨耗と破壊から守るための
燃料添加剤を提供することである。さらに本発明の別の
様態は燃料系を損傷せず、望ましくない燃焼生成物を増
加させないで、燃料への添加に好都合な燃料可溶性の添
加剤を提供することにある。なおまた、本発明の他の様
態は清浄剤のような、その他の添加剤と協同して作用
し、内燃エンジンの寿命、とくに燃料ポンプの寿命を延
ばすような、燃料添加剤の提供にある。
的様態は燃料ポンプを極端な磨耗と破壊から守るための
燃料添加剤を提供することである。さらに本発明の別の
様態は燃料系を損傷せず、望ましくない燃焼生成物を増
加させないで、燃料への添加に好都合な燃料可溶性の添
加剤を提供することにある。なおまた、本発明の他の様
態は清浄剤のような、その他の添加剤と協同して作用
し、内燃エンジンの寿命、とくに燃料ポンプの寿命を延
ばすような、燃料添加剤の提供にある。
【００１６】
【発明の詳細な記述】本発明の燃料組成物における潤滑
性添加剤として有用なマンニッヒ反応生成物は低分子量
アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとア
ミノアルコールとをマンニッヒ反応に好適な条件下に反
応させて得られた燃料可溶性反応生成物である。
性添加剤として有用なマンニッヒ反応生成物は低分子量
アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとア
ミノアルコールとをマンニッヒ反応に好適な条件下に反
応させて得られた燃料可溶性反応生成物である。
【００１７】本発明のマンニッヒ反応生成物の調製に使
用する低分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物類
とアルデヒド類は、前述の制限と合致する限り、当該技
術分野で公知であり、そして利用されているものであっ
てよい。
用する低分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物類
とアルデヒド類は、前述の制限と合致する限り、当該技
術分野で公知であり、そして利用されているものであっ
てよい。
【００１８】このマンニッヒ添加剤を形成するのに用い
ることのできるアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物類
はフェノールのようなヒドロキシ芳香族化合物をアルキ
ル化して調製してもよい。ヒドロキシ芳香族化合物はモ
ノアルキル化あるいはジアルキル化されていてもかまわ
ない。ヒドロキシ芳香族化合物のアルキル化は典型的に
は、アルキル化触媒の存在下に約５０ないし約２００℃
の温度範囲でおこなわれる。酸性触媒は、一般にはフリ
ーデル−クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）ア
ルキル化を促進するのに用いられる。商業的生産に用い
られる典型的触媒には、硫酸、BF3、アルミニウムフェ
ノキシド、メタンスルホン酸、カチオン交換樹脂、 酸
性粘土および変性ゼオライトなどが含まれる。
ることのできるアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物類
はフェノールのようなヒドロキシ芳香族化合物をアルキ
ル化して調製してもよい。ヒドロキシ芳香族化合物はモ
ノアルキル化あるいはジアルキル化されていてもかまわ
ない。ヒドロキシ芳香族化合物のアルキル化は典型的に
は、アルキル化触媒の存在下に約５０ないし約２００℃
の温度範囲でおこなわれる。酸性触媒は、一般にはフリ
ーデル−クラフツ（Ｆｒｉｅｄｅｌ−Ｃｒａｆｔｓ）ア
ルキル化を促進するのに用いられる。商業的生産に用い
られる典型的触媒には、硫酸、BF3、アルミニウムフェ
ノキシド、メタンスルホン酸、カチオン交換樹脂、 酸
性粘土および変性ゼオライトなどが含まれる。
【００１９】このヒドロキシ芳香族化合物上の低分子量
アルキル置換基は９から３０の炭素原子、好ましくは、
１２ないし１８の炭素原子を含む。低分子量アルキル置
換基は炭素数９と３０の間の単一炭素数画分または炭素
数９と３０の間の炭素数画分の混合を有するα−オレフ
ィンを含む。このα−オレフィンは、ヒドロキシ芳香族
化合物のアルキル化に利用されうる、内部二重結合を含
むオレフィンを形成するように異性化されていてもよ
い。また１−オレフィン類のオリゴマ−も低分子量アル
キル置換基として用いられる。好ましいオレフィンオリ
ゴマ−はプロピレントリマ−（Ｃ９）、プロピレンテト
ラマー（Ｃ１２）である。
アルキル置換基は９から３０の炭素原子、好ましくは、
１２ないし１８の炭素原子を含む。低分子量アルキル置
換基は炭素数９と３０の間の単一炭素数画分または炭素
数９と３０の間の炭素数画分の混合を有するα−オレフ
ィンを含む。このα−オレフィンは、ヒドロキシ芳香族
化合物のアルキル化に利用されうる、内部二重結合を含
むオレフィンを形成するように異性化されていてもよ
い。また１−オレフィン類のオリゴマ−も低分子量アル
キル置換基として用いられる。好ましいオレフィンオリ
ゴマ−はプロピレントリマ−（Ｃ９）、プロピレンテト
ラマー（Ｃ１２）である。
【００２０】この低分子量マンニッヒ添加剤は低分子量
アルキル置換フェノールから製造されてもよく、またそ
れが好ましい。しかし、数ある中で、レゾルシノ−ル、
ハイドロキノン、クレゾール、カテコール、キシレノー
ル、ヒドロキシジフェニル、ベンジルフェノール、フェ
ネチルフェノール、ナフトール、トリルナフトール、の
低分子量アルキル置換誘導体類を包含するその他のヒド
ロキシ芳香族化合物を使用してもよい。
アルキル置換フェノールから製造されてもよく、またそ
れが好ましい。しかし、数ある中で、レゾルシノ−ル、
ハイドロキノン、クレゾール、カテコール、キシレノー
ル、ヒドロキシジフェニル、ベンジルフェノール、フェ
ネチルフェノール、ナフトール、トリルナフトール、の
低分子量アルキル置換誘導体類を包含するその他のヒド
ロキシ芳香族化合物を使用してもよい。
【００２１】アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物の好
ましい配置はパラ置換モノアルキルフェノールのそれで
ある。とはいえマンニッヒ縮合反応で、容易に反応する
どんなアルキルフェノールでも用いることができる。こ
のようにして、ただ１個の環アルキル置換基、あるいは
２個またはそれ以上の環アルキル置換基を有するアルキ
ルフェノールから得られた低分子量マンニッヒ添加剤も
本発明での使用に適している。
ましい配置はパラ置換モノアルキルフェノールのそれで
ある。とはいえマンニッヒ縮合反応で、容易に反応する
どんなアルキルフェノールでも用いることができる。こ
のようにして、ただ１個の環アルキル置換基、あるいは
２個またはそれ以上の環アルキル置換基を有するアルキ
ルフェノールから得られた低分子量マンニッヒ添加剤も
本発明での使用に適している。
【００２２】本発明で使用するのに適切なアミノアルコ
ールは、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、３−
アミノ−１，２−プロパンジオール、エタノールアミン
およびジエタノールアミンである。本発明のマンニッヒ
生成物の形成に用いる最も好ましいアミノ-アルコール
は、ジエタノールアミンである。本発明のマンニッヒ添
加剤の形成において、ジエタノールアミンの使用は、異
なるアミン類から製造されたマンニッヒ反応生成物なら
びにその他のヒドロキシ置換アミンからの反応生成と比
較して、広範囲のディーゼル燃料において向上した潤滑
性を示すのみならず、より向上した水分離性を示す添加
剤もを与えることが見出された。
ールは、２−アミノ−１，３−プロパンジオール、３−
アミノ−１，２−プロパンジオール、エタノールアミン
およびジエタノールアミンである。本発明のマンニッヒ
生成物の形成に用いる最も好ましいアミノ-アルコール
は、ジエタノールアミンである。本発明のマンニッヒ添
加剤の形成において、ジエタノールアミンの使用は、異
なるアミン類から製造されたマンニッヒ反応生成物なら
びにその他のヒドロキシ置換アミンからの反応生成と比
較して、広範囲のディーゼル燃料において向上した潤滑
性を示すのみならず、より向上した水分離性を示す添加
剤もを与えることが見出された。
【００２３】低分子量マンニッヒ添加剤の調製に用いら
れる代表的アルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、
バレルアルデヒド、カプロアルデヒド、へプタアルデヒ
ド、ステアリルアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド類を
包含する。ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒドなど
の芳香族アルデヒドも用いることができる。ここで利用
できる複素環式アルデヒドを例示的に示すとフルフラー
ルやチオフェンアルデヒドなどがある。さらに、本発明
に用いられるアルデヒドとして、パラホルムアルデヒド
やホルマリンのようなホルムアルデヒド水溶液などのホ
ルムアルデヒド生成試薬がある。
れる代表的アルデヒドは、ホルムアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、
バレルアルデヒド、カプロアルデヒド、へプタアルデヒ
ド、ステアリルアルデヒドなどの脂肪族アルデヒド類を
包含する。ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒドなど
の芳香族アルデヒドも用いることができる。ここで利用
できる複素環式アルデヒドを例示的に示すとフルフラー
ルやチオフェンアルデヒドなどがある。さらに、本発明
に用いられるアルデヒドとして、パラホルムアルデヒド
やホルマリンのようなホルムアルデヒド水溶液などのホ
ルムアルデヒド生成試薬がある。
【００２４】このアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物
とアミンとアルデヒドとの間の縮合反応は約４０℃ない
し約２００℃の温度範囲でおこなわれる。反応は、塊状
で（希釈剤や溶剤なしで）、あるいは溶媒または希釈剤
中でおこなうことができる。水が生成するが、反応過程
で共沸蒸留によって除去することがてきる。典型的に
は、マンニッヒ添加剤はアルキル置換ヒドロキシ芳香族
化合物とアミンとアルデヒドとをそれぞれ、モル比１．
０：０．５〜２．０：０．５〜３．０の割合で反応させ
ることにより生成する。
とアミンとアルデヒドとの間の縮合反応は約４０℃ない
し約２００℃の温度範囲でおこなわれる。反応は、塊状
で（希釈剤や溶剤なしで）、あるいは溶媒または希釈剤
中でおこなうことができる。水が生成するが、反応過程
で共沸蒸留によって除去することがてきる。典型的に
は、マンニッヒ添加剤はアルキル置換ヒドロキシ芳香族
化合物とアミンとアルデヒドとをそれぞれ、モル比１．
０：０．５〜２．０：０．５〜３．０の割合で反応させ
ることにより生成する。
【００２５】本発明の好ましい実施態様では、フェノー
ル ホルムアルデヒド樹脂を生成し、続いてその樹脂に
対してマンニッヒ反応がおこなわれる。これらの樹脂は
酸性、塩基性、あるいは中性の触媒によって、低分子量
のアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物と１種のアルデ
ヒドとから製造してもよい。こうして製造された樹脂は
通常、ヒドロキシ芳香族化合物単量体から８環以下のポ
リマーの分布を含んでいる。この樹脂はさらにマンニッ
ヒ反応によってアルデヒドおよび少なくとも１種のアミ
ンと反応させて、最終製品を作る。
ル ホルムアルデヒド樹脂を生成し、続いてその樹脂に
対してマンニッヒ反応がおこなわれる。これらの樹脂は
酸性、塩基性、あるいは中性の触媒によって、低分子量
のアルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物と１種のアルデ
ヒドとから製造してもよい。こうして製造された樹脂は
通常、ヒドロキシ芳香族化合物単量体から８環以下のポ
リマーの分布を含んでいる。この樹脂はさらにマンニッ
ヒ反応によってアルデヒドおよび少なくとも１種のアミ
ンと反応させて、最終製品を作る。
【００２６】本発明の燃料組成物を調製するときに、こ
のマンニッヒ添加剤は（その他添加剤なしに、あるいは
それらと一緒に）、その燃料の潤滑性を向上するのに有
効な量が使用される。一般的には本発明の燃料は、有効
成分ベースで、低分子量マンニッヒ添加剤を燃料１００
万重量部あたり約１０重量部から約１０００重量部の範
囲で含むことになる。
のマンニッヒ添加剤は（その他添加剤なしに、あるいは
それらと一緒に）、その燃料の潤滑性を向上するのに有
効な量が使用される。一般的には本発明の燃料は、有効
成分ベースで、低分子量マンニッヒ添加剤を燃料１００
万重量部あたり約１０重量部から約１０００重量部の範
囲で含むことになる。
【００２７】本発明の利点の一つは添加反応生成物が清
浄剤のような他の燃料添加剤の活性に悪影響を及ぼさな
いことである。さらに本発明によるこの添加剤が燃料の
燃焼性に有害な影響を及ぼさず、また燃焼ガスに汚染因
子を与える事はない。さらに本発明によるこの添加剤は
非常に効果的であり、低い処理（添加）量で潤滑性能の
望ましい水準を達成できる上、さらに、燃料ポンプの使
用寿命を延長できるような経済効果をも与える。
浄剤のような他の燃料添加剤の活性に悪影響を及ぼさな
いことである。さらに本発明によるこの添加剤が燃料の
燃焼性に有害な影響を及ぼさず、また燃焼ガスに汚染因
子を与える事はない。さらに本発明によるこの添加剤は
非常に効果的であり、低い処理（添加）量で潤滑性能の
望ましい水準を達成できる上、さらに、燃料ポンプの使
用寿命を延長できるような経済効果をも与える。
【００２８】本発明の燃料組成物は上記の潤滑性添加反
応生成物に加えて補助的添加剤を含んでもよい。そのよ
うな補助的添加剤には、洗浄剤、分散剤、セタン（価）
向上剤、酸化防止剤、キャリア液体、金属不活性化剤、
染料、マーカー、防錆剤、殺生物剤、帯電防止剤、抗力
減衰剤（ｄｒａｇ ｒｅｄｕｃｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、
解乳化剤、煙霧防止剤（ｄｅｈａｚｅｒｓ）、氷結防止
剤、追加の潤滑添加剤、燃焼助剤などがある。本発明の
燃料組成物に用いるのに好ましい清浄剤／分散剤にはヒ
ドロカルビルスクシンイミド；高分子量アルキル置換ヒ
ドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとポリアミンとのマ
ンニッヒ反応生成物、およびヒドロカルビルアミン類な
どがある。
応生成物に加えて補助的添加剤を含んでもよい。そのよ
うな補助的添加剤には、洗浄剤、分散剤、セタン（価）
向上剤、酸化防止剤、キャリア液体、金属不活性化剤、
染料、マーカー、防錆剤、殺生物剤、帯電防止剤、抗力
減衰剤（ｄｒａｇ ｒｅｄｕｃｉｎｇ ａｇｅｎｔ）、
解乳化剤、煙霧防止剤（ｄｅｈａｚｅｒｓ）、氷結防止
剤、追加の潤滑添加剤、燃焼助剤などがある。本発明の
燃料組成物に用いるのに好ましい清浄剤／分散剤にはヒ
ドロカルビルスクシンイミド；高分子量アルキル置換ヒ
ドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとポリアミンとのマ
ンニッヒ反応生成物、およびヒドロカルビルアミン類な
どがある。
【００２９】本発明の燃料組成物を調製するに用いるベ
ース燃料は中溜分燃料で、ＡＳＴＭD２６２２−９８に
規定された試験方法によって定量した場合、硫黄含量約
０.２％まで、より好ましくは、約０．０５％までを有
するの圧縮点火燃料が包含される。本発明に用いられる
好ましい燃料は低硫黄含量ディーゼル燃料である。
ース燃料は中溜分燃料で、ＡＳＴＭD２６２２−９８に
規定された試験方法によって定量した場合、硫黄含量約
０.２％まで、より好ましくは、約０．０５％までを有
するの圧縮点火燃料が包含される。本発明に用いられる
好ましい燃料は低硫黄含量ディーゼル燃料である。
【００３０】本発明の好ましい燃料を調製するのに用い
る添加剤はベース燃料に個別に、あるいは種々の、いく
つかの組み合わせとしてブレンドすることができる。し
かし、添加濃厚物（すなわち、添加剤プラス炭化水素溶
媒のような希釈剤）、を使用して同時にすべての成分を
ブレンドするのが好ましい。添加濃厚物の使用は、添加
濃厚物の形での各成分の組み合わせによって得られた相
互の親和性という利点がある。また、濃厚物の使用はブ
レンドに要する時間を減らし、ブレンド誤差の可能性を
減らす。
る添加剤はベース燃料に個別に、あるいは種々の、いく
つかの組み合わせとしてブレンドすることができる。し
かし、添加濃厚物（すなわち、添加剤プラス炭化水素溶
媒のような希釈剤）、を使用して同時にすべての成分を
ブレンドするのが好ましい。添加濃厚物の使用は、添加
濃厚物の形での各成分の組み合わせによって得られた相
互の親和性という利点がある。また、濃厚物の使用はブ
レンドに要する時間を減らし、ブレンド誤差の可能性を
減らす。
【００３１】以下に示す実施例は本発明の新規な燃料組
成物を具体的に説明する。とくに指定しない限り、すべ
ての割合は重量で示される。以下の実施例は特許請求さ
れる本発明の制限をする意図のものでもなく、また制限
と解釈されるものではない。
成物を具体的に説明する。とくに指定しない限り、すべ
ての割合は重量で示される。以下の実施例は特許請求さ
れる本発明の制限をする意図のものでもなく、また制限
と解釈されるものではない。
【００３２】
【実施例】以下の例において、ディーゼル燃料の種々の
クラスを代表する３種の燃料が用いられた。
クラスを代表する３種の燃料が用いられた。
【００３３】表１は以下の実施例に用いられたディーゼ
ル試験燃料の物理的性質を示した。燃料Ａは極東産低硫
黄ディ−ゼル燃料、燃料ＢはＣＥＣ実験ＲＦ９３−Ｔ−
９５バッチ２燃料、燃料Ｃはスカンジナビィア クラス
１ ディーゼル燃料である。
ル試験燃料の物理的性質を示した。燃料Ａは極東産低硫
黄ディ−ゼル燃料、燃料ＢはＣＥＣ実験ＲＦ９３−Ｔ−
９５バッチ２燃料、燃料Ｃはスカンジナビィア クラス
１ ディーゼル燃料である。
【００３４】
【表１】
【００３５】高周波往復動リグ（Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕ
ｅｎｃｙ Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ）（Ｈ
ＦＲＲ）を各種マンニッヒ反応生成物の評価に用い、デ
ィーゼル燃料の潤滑性への効果をＣＦＣ Ｆ−０６−Ａ
−９６に従って評価した。使用したアルキルフェノール
とアミンを以下の表に示した。使用したＨＦＲＲ装置と
操作を以下に述べる。往復動するアームアセンブリーに
取り付けられた鋼球は、ＨＦＲＲ装置のサンプルセル中
の鋼製円盤試験片（固定）にあてがわれる。サンプルセ
ルには試験する燃料２ｍｌを入れ、サンプルを温度６０
℃の浴中に保持する。５００グラムの荷重を重りによっ
て鋼球／円盤の界面にかける。鋼球アセンブリーを２０
Ｈｚ（ヘルツ）の速度で（盤上を）１ｍｍの行程で振動
させる。これらの条件では液体膜が鋼球と円盤の間に停
滞物を形成しないことを確認してある。規定の時間周期
の後、鋼球アセンブリーを取り除く。円盤との振動接触
によって生じた鋼球の平均磨耗傷直径（ｍｅａｎ ｗｅ
ａｒ ｓｃａｒ ｄｉａｍｅｔｅｒ；ＭＷＳＤ）を測定
することによって磨耗、および燃料の潤滑性を評価す
る。磨耗傷が少ないほど、燃料の潤滑性が大きい。
ｅｎｃｙ Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ）（Ｈ
ＦＲＲ）を各種マンニッヒ反応生成物の評価に用い、デ
ィーゼル燃料の潤滑性への効果をＣＦＣ Ｆ−０６−Ａ
−９６に従って評価した。使用したアルキルフェノール
とアミンを以下の表に示した。使用したＨＦＲＲ装置と
操作を以下に述べる。往復動するアームアセンブリーに
取り付けられた鋼球は、ＨＦＲＲ装置のサンプルセル中
の鋼製円盤試験片（固定）にあてがわれる。サンプルセ
ルには試験する燃料２ｍｌを入れ、サンプルを温度６０
℃の浴中に保持する。５００グラムの荷重を重りによっ
て鋼球／円盤の界面にかける。鋼球アセンブリーを２０
Ｈｚ（ヘルツ）の速度で（盤上を）１ｍｍの行程で振動
させる。これらの条件では液体膜が鋼球と円盤の間に停
滞物を形成しないことを確認してある。規定の時間周期
の後、鋼球アセンブリーを取り除く。円盤との振動接触
によって生じた鋼球の平均磨耗傷直径（ｍｅａｎ ｗｅ
ａｒ ｓｃａｒ ｄｉａｍｅｔｅｒ；ＭＷＳＤ）を測定
することによって磨耗、および燃料の潤滑性を評価す
る。磨耗傷が少ないほど、燃料の潤滑性が大きい。
【００３６】マンニッヒ反応生成物はアルキルフェノー
ルとアミンとホルムアルデヒドとを１／１／１のモル比
で反応させて得た。このマンニッヒ反応生成物の調製に
用いたアルキルフェノールを下表に示したが、プロピレ
ントリマー アルキル化 フェノール（Ｃ９）、プロピ
レンテトラマー アルキル化 フェノール（Ｃ１２）、
オクタデシル フェノール（Ｃ１８）、デセントリマー
アルキル化 フェノール（Ｃ３０）である。このマン
ニッヒ反応生成物の調製に用いたアミンはエチレン ジ
アミン（ＥＤＡ）、ジエチレン トリアミン（ＤＥＴ
Ａ）、モノエタノール アミン（ＭＥＡ）、ジエタノー
ル アミン（ＤＥＡ）などである。
ルとアミンとホルムアルデヒドとを１／１／１のモル比
で反応させて得た。このマンニッヒ反応生成物の調製に
用いたアルキルフェノールを下表に示したが、プロピレ
ントリマー アルキル化 フェノール（Ｃ９）、プロピ
レンテトラマー アルキル化 フェノール（Ｃ１２）、
オクタデシル フェノール（Ｃ１８）、デセントリマー
アルキル化 フェノール（Ｃ３０）である。このマン
ニッヒ反応生成物の調製に用いたアミンはエチレン ジ
アミン（ＥＤＡ）、ジエチレン トリアミン（ＤＥＴ
Ａ）、モノエタノール アミン（ＭＥＡ）、ジエタノー
ル アミン（ＤＥＡ）などである。
【００３７】表２では、該マンニッヒサンプルは極東産
低硫黄ディ−ゼル燃料（燃料Ａ）に加えられた。
低硫黄ディ−ゼル燃料（燃料Ａ）に加えられた。
【００３８】
【表２】
【００３９】表３では該マンニッヒサンプルはＣＥＣ実
験ＲＦ９３−Ｔ−９５バッチ２ ディーゼル燃料（燃料
Ｂ）に添加された。
験ＲＦ９３−Ｔ−９５バッチ２ ディーゼル燃料（燃料
Ｂ）に添加された。
【００４０】
【表３】
【００４１】表４では該マンニッヒサンプルはスカンジ
ナヴィア クラス１ ディーゼル燃料（燃料Ｃ）に添加
された。
ナヴィア クラス１ ディーゼル燃料（燃料Ｃ）に添加
された。
【００４２】
【表４】
【００４３】表２〜４に示したデータを検証すると、本
発明の添加剤を含む燃料組成物は顕著にボールの磨耗傷
を減少させていることが明らかである。そして、このよ
うにベース燃料単独の使用と比較して、改良された潤滑
性を示している。さらに、本発明の添加剤は広範囲のデ
ィーゼル燃料に改善された潤滑性を与える。
発明の添加剤を含む燃料組成物は顕著にボールの磨耗傷
を減少させていることが明らかである。そして、このよ
うにベース燃料単独の使用と比較して、改良された潤滑
性を示している。さらに、本発明の添加剤は広範囲のデ
ィーゼル燃料に改善された潤滑性を与える。
【００４４】本発明の潤滑添加剤の効果をＳｃｕｆｆｉ
ｎｇ Ｌｏａｄ ＢＯＣＬＥ （Ｂａｌｌ−ｏｎ−ｃｙ
ｌｉｎｄｅｒ ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ ｅｖａｌｕａｔｏ
ｒ）（摩傷荷重球−円筒潤滑性試験機）試験（ＡＳＴＭ
Ｄ ６０７８−９７）によって評価した。
ｎｇ Ｌｏａｄ ＢＯＣＬＥ （Ｂａｌｌ−ｏｎ−ｃｙ
ｌｉｎｄｅｒ ｌｕｂｒｉｃｉｔｙ ｅｖａｌｕａｔｏ
ｒ）（摩傷荷重球−円筒潤滑性試験機）試験（ＡＳＴＭ
Ｄ ６０７８−９７）によって評価した。
【００４５】Ｓｃｕｆｆｉｎｇ Ｌｏａｄ ＢＯＣＬＥ
試験によりいろいろな潤滑性を有する燃料の識別、格付
けができる。この摩傷（すり傷）試験は燃料ポンプで起
こる磨耗損傷のひどいモデルをシミュレートし、実際に
燃料がどのように作用するかの典型となるような結果を
与える。磨耗損傷を起すような荷重はその摩傷荷重（ｓ
ｃｕｔｆｉｎｇ ｌｏａｄ）として示され、燃料の固有
潤滑性の尺度となる。この摩傷荷重はボールについた磨
耗傷の大きさと外見によって識別される、そして、それ
らは、摩傷の起こらないようなゆるい条件下で起きるも
のとはかなり異なっている。損傷するために高い摩傷荷
重を必要とするような燃料は低い摩傷荷重の燃料に比べ
てよりよい潤滑性を有している。すべての試験をこのマ
ンニッヒ反応添加剤１００ｐｐｍ ｗ／ｗを含むジェッ
ト Ａ 燃料についておこなった。
試験によりいろいろな潤滑性を有する燃料の識別、格付
けができる。この摩傷（すり傷）試験は燃料ポンプで起
こる磨耗損傷のひどいモデルをシミュレートし、実際に
燃料がどのように作用するかの典型となるような結果を
与える。磨耗損傷を起すような荷重はその摩傷荷重（ｓ
ｃｕｔｆｉｎｇ ｌｏａｄ）として示され、燃料の固有
潤滑性の尺度となる。この摩傷荷重はボールについた磨
耗傷の大きさと外見によって識別される、そして、それ
らは、摩傷の起こらないようなゆるい条件下で起きるも
のとはかなり異なっている。損傷するために高い摩傷荷
重を必要とするような燃料は低い摩傷荷重の燃料に比べ
てよりよい潤滑性を有している。すべての試験をこのマ
ンニッヒ反応添加剤１００ｐｐｍ ｗ／ｗを含むジェッ
ト Ａ 燃料についておこなった。
【００４６】表５に本発明の添加剤の効果を示した。よ
り高いＳｃｕｆｆｉｎｇ ＬｏａｄＢＯＣＬＥ値はより
改善された潤滑性を示している。
り高いＳｃｕｆｆｉｎｇ ＬｏａｄＢＯＣＬＥ値はより
改善された潤滑性を示している。
【００４７】
【表５】
【００４８】表５におけるデータを検討すると、本発明
の添加剤を含む燃料組成物はベース燃料単独に比較して
改善された潤滑性を有することが明らかである。
の添加剤を含む燃料組成物はベース燃料単独に比較して
改善された潤滑性を有することが明らかである。
【００４９】以下の表６は本発明のジエタノール アミ
ンのマンニッヒ誘導体の改善された水分離能を他のジエ
タノールアミン誘導体と比較して示した。水分離能はＡ
ＳＴＭ Ｄ１０９４によりベース燃料として燃料Ｂある
いは示されている場合には燃料Ｃのいずれかを用いて測
定した。この試験では、燃料サンプルを標準化された手
法によって、燐酸塩緩衝溶液とともに、注意深く清浄に
したガラス容器内で、室温で振温させた。ガラスシリン
ダーでの清潔性を試験した。水層の容積の変化と界面の
見かけを燃料と水との反応性として解した。界面等級１
ｂは界面の約５０％より多くない部分を覆う透明な泡が
見られ、界面にはくず、ひも状物、膜、浮きかすなどが
ない外観を示しているものであり；界面等級２は界面に
はくず、ひも状物、膜、浮きかすなどがあるもの、界面
等級４は燃料／水界面に硬いひもや厚い浮きかすの外観
を示すものである。
ンのマンニッヒ誘導体の改善された水分離能を他のジエ
タノールアミン誘導体と比較して示した。水分離能はＡ
ＳＴＭ Ｄ１０９４によりベース燃料として燃料Ｂある
いは示されている場合には燃料Ｃのいずれかを用いて測
定した。この試験では、燃料サンプルを標準化された手
法によって、燐酸塩緩衝溶液とともに、注意深く清浄に
したガラス容器内で、室温で振温させた。ガラスシリン
ダーでの清潔性を試験した。水層の容積の変化と界面の
見かけを燃料と水との反応性として解した。界面等級１
ｂは界面の約５０％より多くない部分を覆う透明な泡が
見られ、界面にはくず、ひも状物、膜、浮きかすなどが
ない外観を示しているものであり；界面等級２は界面に
はくず、ひも状物、膜、浮きかすなどがあるもの、界面
等級４は燃料／水界面に硬いひもや厚い浮きかすの外観
を示すものである。
【００５０】
【表６】
【００５１】上表の実験より、このＥＤＡ誘導体だけ
が、各種誘導体を含む燃料の振盪を完了した後、規定さ
れた５分内にすべての水２０ｍｌを分離することから、
優れた水分離性を示すことが明らかである。このすぐれ
た水分離能のために、解乳化剤を使用しないで燃料組成
物が調製できる。
が、各種誘導体を含む燃料の振盪を完了した後、規定さ
れた５分内にすべての水２０ｍｌを分離することから、
優れた水分離性を示すことが明らかである。このすぐれ
た水分離能のために、解乳化剤を使用しないで燃料組成
物が調製できる。
【００５２】以下の実施例では、塩基性触媒下でのＣ１
２アルキル（プロピレン テトラマー）フェノールとホ
ルムアルデヒドとの反応によって、主として単量体、２
量体、３量体、４量体レゾール構造からなる樹脂を形成
することにより、低分子量レゾールを製造した。このレ
ゾ−ルは次いで、ホルムアルデヒドおよびジエタノール
アミンと反応させてマンニッヒ誘導体を得た。
２アルキル（プロピレン テトラマー）フェノールとホ
ルムアルデヒドとの反応によって、主として単量体、２
量体、３量体、４量体レゾール構造からなる樹脂を形成
することにより、低分子量レゾールを製造した。このレ
ゾ−ルは次いで、ホルムアルデヒドおよびジエタノール
アミンと反応させてマンニッヒ誘導体を得た。
【００５３】表７にこれらマンニッヒ樹脂のＨＦＲＲの
結果によって表した潤滑性を示した。
結果によって表した潤滑性を示した。
【００５４】
【表７】
【００５５】表７におけるＭＷＳＤの低下からこれらの
マンニッヒ樹脂が潤滑添加剤として有効なものであるこ
とが明らかである。
マンニッヒ樹脂が潤滑添加剤として有効なものであるこ
とが明らかである。
【００５６】本明細書の記述あるいは請求の範囲のどこ
かで、化学名で記述した反応物および成分は、単数で表
すか、あるいは複数で表すかに拘わらず、それらが化学
名もしくは化学タイプ（例えば、ベース燃料、溶剤な
ど）で表現した別の物質と接触する前に存在しているも
のとして同定したものと理解されるべきである。たとえ
もし、得られた混合物または溶液、もしくは反応媒体中
で、化学変化、変換、および／または反応（もしあれ
ば）が起きようとも、そのような変化、変換、および／
または反応は本開示による要求された条件下に、特定さ
れた反応物および／または成分を一緒にすることで起こ
る自然な結果であるから問題ではない。このように、こ
れら反応物および成分は、望むところの化学反応（潤滑
添加剤反応生成物の生成のような）を実施するとき、あ
るいは所望の組成物（添加剤コンセントレートあるいは
添加剤添加燃料ブレンドのような）を形成するときに、
一緒にするべき要素として同定したものである。この添
加剤成分はベース燃料に個別に、それ自体で、および／
または前もって生成しておいた添加剤の組み合わせ物お
よび／または副次的組み合わせ物の形成のときに使用す
る材料として添加、あるいはブレンドされ得るものとし
て理解されるべきである。従って、本明細書の請求の範
囲では物質、成分および／または材料をたとえ現在形
（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ「からなる」，ｉｓ「である」な
ど）で表現していても、このような表現は、本開示に従
って、最初にそれが１種以上の他の物質、成分および／
または材料と一緒にブレンドあるいは混合する直前にそ
れが存在していたものとしての物質、成分および／また
は材料を表現している。この物質、成分、材料が、その
ようなブレンド、または混合操作過程中に起こる化学反
応または変換を通して、それらの元来の同一性を失うか
もしれない事態は、本開示、および請求の範囲の正確な
理解および評価にとってまったく重要ではない。
かで、化学名で記述した反応物および成分は、単数で表
すか、あるいは複数で表すかに拘わらず、それらが化学
名もしくは化学タイプ（例えば、ベース燃料、溶剤な
ど）で表現した別の物質と接触する前に存在しているも
のとして同定したものと理解されるべきである。たとえ
もし、得られた混合物または溶液、もしくは反応媒体中
で、化学変化、変換、および／または反応（もしあれ
ば）が起きようとも、そのような変化、変換、および／
または反応は本開示による要求された条件下に、特定さ
れた反応物および／または成分を一緒にすることで起こ
る自然な結果であるから問題ではない。このように、こ
れら反応物および成分は、望むところの化学反応（潤滑
添加剤反応生成物の生成のような）を実施するとき、あ
るいは所望の組成物（添加剤コンセントレートあるいは
添加剤添加燃料ブレンドのような）を形成するときに、
一緒にするべき要素として同定したものである。この添
加剤成分はベース燃料に個別に、それ自体で、および／
または前もって生成しておいた添加剤の組み合わせ物お
よび／または副次的組み合わせ物の形成のときに使用す
る材料として添加、あるいはブレンドされ得るものとし
て理解されるべきである。従って、本明細書の請求の範
囲では物質、成分および／または材料をたとえ現在形
（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ「からなる」，ｉｓ「である」な
ど）で表現していても、このような表現は、本開示に従
って、最初にそれが１種以上の他の物質、成分および／
または材料と一緒にブレンドあるいは混合する直前にそ
れが存在していたものとしての物質、成分および／また
は材料を表現している。この物質、成分、材料が、その
ようなブレンド、または混合操作過程中に起こる化学反
応または変換を通して、それらの元来の同一性を失うか
もしれない事態は、本開示、および請求の範囲の正確な
理解および評価にとってまったく重要ではない。
【００５７】“ｆｕｅｌ−ｓｏｌｕｂｌｅ”「燃料可溶
性」の用語は問題としている物質が少なくともそれの意
図した機能を果たし得るに必要な最小濃度に到達するよ
うに使用するために選択したベース燃料中で２０℃にお
いて充分な溶解性を示すことを意味する。好ましくはこ
の物質は実質的には上記のものよりベース燃料中への高
い溶解度を有するであろう。しかし、この物質はすべて
の比率の範囲で該ベース燃料に溶解する必要はない。
性」の用語は問題としている物質が少なくともそれの意
図した機能を果たし得るに必要な最小濃度に到達するよ
うに使用するために選択したベース燃料中で２０℃にお
いて充分な溶解性を示すことを意味する。好ましくはこ
の物質は実質的には上記のものよりベース燃料中への高
い溶解度を有するであろう。しかし、この物質はすべて
の比率の範囲で該ベース燃料に溶解する必要はない。
【００５８】本発明はその実施においてかなりの変形を
受け易い。したがって、上記の記述は本発明をこれまで
に示してきた個々の例示に限定することを意図してはい
ないし、また制限として解釈されるべきではない。保護
することを意図する事項は、むしろ、請求の範囲に挙げ
る事項および法律事項として許される均等物である。
受け易い。したがって、上記の記述は本発明をこれまで
に示してきた個々の例示に限定することを意図してはい
ないし、また制限として解釈されるべきではない。保護
することを意図する事項は、むしろ、請求の範囲に挙げ
る事項および法律事項として許される均等物である。
【００５９】本発明の特徴及び態様は以下のとおりであ
る。
る。
【００６０】１．中溜分であり硫黄含有量０.２重量％
以下の圧縮点火燃料の主要部分と、低分子量アルキル置
換ヒドロキシ芳香族化合物と少なくとも1種のアルデヒ
ドおよびアミノアルコールとの反応生成物の少量部分と
からなる燃料組成物。
以下の圧縮点火燃料の主要部分と、低分子量アルキル置
換ヒドロキシ芳香族化合物と少なくとも1種のアルデヒ
ドおよびアミノアルコールとの反応生成物の少量部分と
からなる燃料組成物。
【００６１】２．該アミノアルコールが２-アミノ−
１，３−プロパンジオール、３-アミノ−１，２−プロ
パンジオール、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、およびそれらの混合物からなるグループから選ば
れるものである、上記１に記載の燃料組成物。
１，３−プロパンジオール、３-アミノ−１，２−プロ
パンジオール、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、およびそれらの混合物からなるグループから選ば
れるものである、上記１に記載の燃料組成物。
【００６２】３．該反応生成物が燃料１００万重量部あ
たり約１０ないし約１０００重量部の範囲内で燃料中に
存在する上記２に記載の燃料組成物。
たり約１０ないし約１０００重量部の範囲内で燃料中に
存在する上記２に記載の燃料組成物。
【００６３】４．該反応生成物が燃料１００万重量部あ
たり約２０ないし約５００重量部の範囲内で燃料中に存
在する上記３に記載の燃料組成物。
たり約２０ないし約５００重量部の範囲内で燃料中に存
在する上記３に記載の燃料組成物。
【００６４】５．該ヒドロキシ芳香族化合物の低分子量
アルキル置換基が９から３０の炭素原子からなる上記１
に記載の燃料組成物。
アルキル置換基が９から３０の炭素原子からなる上記１
に記載の燃料組成物。
【００６５】６．該ヒドロキシ芳香族化合物化合物上の
低分子量アルキル置換基が１２から１８の炭素原子から
なる上記５に記載の燃料組成物。
低分子量アルキル置換基が１２から１８の炭素原子から
なる上記５に記載の燃料組成物。
【００６６】７．該アミノアルコールがジエタノール
アミンである上記１に記載の燃料組成物。
アミンである上記１に記載の燃料組成物。
【００６７】８．該低分子量マンニッヒ添加剤がテトラ
プロぺニルフェノール、ホルムアルデヒドとジエタノー
ル アミンのモル比１：１：１での反応生成物である上
記１に記載の燃料組成物。
プロぺニルフェノール、ホルムアルデヒドとジエタノー
ル アミンのモル比１：１：１での反応生成物である上
記１に記載の燃料組成物。
【００６８】９．さらに清浄剤、分散剤、セタン改良
剤、酸化防止剤、キャリアー液、金属不活性化剤、染
料、マーカー、防錆剤、殺生物剤、帯電防止剤、抗力減
衰剤、抗乳化剤、煙霧防止剤、氷結防止剤、追加潤滑添
加剤および燃焼改良剤からなる群から選ばれた少なくと
も１種の添加剤からなる上記１に記載の燃料組成物。
剤、酸化防止剤、キャリアー液、金属不活性化剤、染
料、マーカー、防錆剤、殺生物剤、帯電防止剤、抗力減
衰剤、抗乳化剤、煙霧防止剤、氷結防止剤、追加潤滑添
加剤および燃焼改良剤からなる群から選ばれた少なくと
も１種の添加剤からなる上記１に記載の燃料組成物。
【００６９】１０．燃料ポンプの磨耗を減少させる方法
であって、上記１に記載の該燃料組成物を燃料ポンプに
ポンプ輸送する燃料として使用することからなる低硫黄
含有量の中溜圧縮点火燃料を送る燃料ポンプの磨耗を減
少させる方法。
であって、上記１に記載の該燃料組成物を燃料ポンプに
ポンプ輸送する燃料として使用することからなる低硫黄
含有量の中溜圧縮点火燃料を送る燃料ポンプの磨耗を減
少させる方法。
【００７０】１１．中溜分であり硫黄含有量０.２重量
％以下の圧縮点火燃料の主成分と、フェノールホルムア
ルデヒド樹脂、ホルムアルデヒドおよびアミノアルコー
ルとの反応生成物の少量成分とを含んでなる燃料組成
物。
％以下の圧縮点火燃料の主成分と、フェノールホルムア
ルデヒド樹脂、ホルムアルデヒドおよびアミノアルコー
ルとの反応生成物の少量成分とを含んでなる燃料組成
物。
【００７１】１２．該フェノールホルムアルデヒド樹脂
が低分子量ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとを、
酸性、塩基性あるいは中性触媒の下に反応させて得られ
る上記１１に記載の燃料組成物。
が低分子量ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとを、
酸性、塩基性あるいは中性触媒の下に反応させて得られ
る上記１１に記載の燃料組成物。
【００７２】１３．該フェノールホルムアルデヒド樹脂
が低分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアル
デヒドとを酸性触媒の下に反応させて得られる上記１２
に記載の燃料組成物。
が低分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアル
デヒドとを酸性触媒の下に反応させて得られる上記１２
に記載の燃料組成物。
【００７３】１４．該フェノールホルムアルデヒド樹脂
が低分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアル
デヒドとを塩基性触媒の下に反応させて得られる上記１
２に記載の燃料組成物。
が低分子量アルキル置換ヒドロキシ芳香族化合物とアル
デヒドとを塩基性触媒の下に反応させて得られる上記１
２に記載の燃料組成物。
【００７４】１５．該アミノアルコールが２-アミノ−
１，３−プロパンジオール、３-アミノ−１，２−プロ
パンジオール、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、およびそれらの混合物からなる群から選ばれるも
のである、上記１１に記載の燃料組成物。
１，３−プロパンジオール、３-アミノ−１，２−プロ
パンジオール、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、およびそれらの混合物からなる群から選ばれるも
のである、上記１１に記載の燃料組成物。
【００７５】１６．該反応生成物が燃料１００万重量部
あたり約１０ないし約１０００重量部の範囲内で燃料中
に存在する上記１１に記載の燃料組成物。
あたり約１０ないし約１０００重量部の範囲内で燃料中
に存在する上記１１に記載の燃料組成物。
【００７６】１７．該反応生成物が燃料１００万重量部
あたり約２０ないし約５００重量部の範囲内で燃料中に
存在する上記１６に記載の燃料組成物。
あたり約２０ないし約５００重量部の範囲内で燃料中に
存在する上記１６に記載の燃料組成物。
【００７７】１８．該ヒドロキシ芳香族化合物の低分子
量アルキル置換基が９から３０の炭素原子からなる上記
１１に記載の燃料組成物。
量アルキル置換基が９から３０の炭素原子からなる上記
１１に記載の燃料組成物。
【００７８】１９．該ヒドロキシ芳香族化合物の低分子
量アルキル置換基が１２から１８の炭素原子からなる上
記１１に記載の燃料組成物。
量アルキル置換基が１２から１８の炭素原子からなる上
記１１に記載の燃料組成物。
【００７９】２０．該アミノアルコールがジエタノール
アミンである上記１１に記載の燃料油成物。
アミンである上記１１に記載の燃料油成物。
【００８０】２１．さらに清浄剤、分散剤、セタン改良
剤、酸化防止剤、キャリアー液、金属不活性化剤、染
料、マーカー、防錆剤、殺生物剤、帯電防止剤、抗力減
衰剤、解乳化剤、煙霧防止剤、氷結防止剤、追加潤滑添
加剤および燃焼改良剤からなる群から選ばれた少なくと
も１種の添加剤からなる上記１１に記載の燃料組成物。
剤、酸化防止剤、キャリアー液、金属不活性化剤、染
料、マーカー、防錆剤、殺生物剤、帯電防止剤、抗力減
衰剤、解乳化剤、煙霧防止剤、氷結防止剤、追加潤滑添
加剤および燃焼改良剤からなる群から選ばれた少なくと
も１種の添加剤からなる上記１１に記載の燃料組成物。
【００８１】２２．燃料ポンプの磨耗を減少させる方法
であって、上記１１に記載の該燃料組成物を燃料ポンプ
にポンプ輸送する燃料として使用することからなる低硫
黄含有量の中溜圧縮点火燃料をポンプ輸送する燃料ポン
プの磨耗を減少させる方法。
であって、上記１１に記載の該燃料組成物を燃料ポンプ
にポンプ輸送する燃料として使用することからなる低硫
黄含有量の中溜圧縮点火燃料をポンプ輸送する燃料ポン
プの磨耗を減少させる方法。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１２年１０月２６日（２０００．１０．
２６）
２６）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】特許請求の範囲
【補正方法】変更
【補正内容】
【特許請求の範囲】
【請求項３】 該アミノアルコールがジエタノールアミ
ンである請求項１記載の燃料組成物。
ンである請求項１記載の燃料組成物。
【請求項４】 低硫黄含有、中溜分、圧縮点火燃料をポ
ンプ輸送する燃料ポンプの磨耗を減少させる方法であっ
て、請求項１記載の該燃料組成物を燃料ポンプによって
ポンプ輸送すべき燃料として使用することからなる方
法。
ンプ輸送する燃料ポンプの磨耗を減少させる方法であっ
て、請求項１記載の該燃料組成物を燃料ポンプによって
ポンプ輸送すべき燃料として使用することからなる方
法。
【請求項５】 中溜分であり、０.２重量％以下の硫黄
含有量を有する圧縮点火燃料の主要部分と、フェノール
ホルムアルデヒド樹脂とホルムアルデヒドとアミノアル
コールとの反応生成物の少量部分とからなる燃料組成
物。
含有量を有する圧縮点火燃料の主要部分と、フェノール
ホルムアルデヒド樹脂とホルムアルデヒドとアミノアル
コールとの反応生成物の少量部分とからなる燃料組成
物。
【請求項６】 低硫黄量含有、中溜分の圧縮点火燃料を
ポンプ輸送する燃料ポンプの磨耗を減少させる方法であ
って、請求項５記載の燃料組成物を燃料ポンプを通して
ポンプ輸送すべき燃料として使用することからなる方
法。
ポンプ輸送する燃料ポンプの磨耗を減少させる方法であ
って、請求項５記載の燃料組成物を燃料ポンプを通して
ポンプ輸送すべき燃料として使用することからなる方
法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロバート・クイグリー イギリス・アールジー41 ４エイアール・ バークシヤー・ワーキンガム・マナーロー ド54 (72)発明者 テイモシー・ジエイ・ヘンリー アメリカ合衆国バージニア州23102メイド ンズ・アドベンチヤーレイン2171
Claims (9)
- 【請求項１】 中溜分であり、硫黄有量０.２重量％以
下の圧縮点火燃料の主要部分と、低分子量アルキル置換
ヒドロキシ芳香族化合物と少なくとも1種のアルデヒド
およびアミノアルコールとの反応生成物の少量部分とか
らなる燃料組成物。 - 【請求項２】 該アミノアルコールが２-アミノ−１，
３−プロパンジオール、３-アミノ−１，２−プロパン
ジオール、モノエタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、およびそれらの混合物からなる群から選ばれる請求
項１記載の燃料組成物。 - 【請求項３】 該ヒドロキシ芳香族化合物の低分子量ア
ルキル置換基が９ないし３０の炭素原子からなる請求項
１記載の燃料組成物。 - 【請求項４】 該アミノアルコールがジエタノールアミ
ンである請求項１記載の燃料組成物。 - 【請求項５】 該反応生成物がテトラプロぺニルフェノ
ールとホルムアルデヒドとジエタノールアミンとのモル
比約１：１：１での反応生成物である請求項１記載の燃
料組成物。 - 【請求項６】 低硫黄含有、中溜分、圧縮点火燃料をポ
ンプ輸送する燃料ポンプの磨耗を減少させる方法であっ
て、請求項１記載の該燃料組成物を燃料ポンプによって
ポンプ輸送すべき燃料として使用することからなる方
法。 - 【請求項７】 中溜分であり、０.２重量％以下の硫黄
含有量を有する圧縮点火燃料の主要部分と、フェノール
ホルムアルデヒド樹脂とホルムアルデヒドとアミノアル
コールとの反応生成物の少量部分とからなる燃料組成
物。 - 【請求項８】 該フェノールホルムアルデヒド樹脂が低
分子量ヒドロキシ芳香族化合物とアルデヒドとを酸性、
塩基性または中性触媒の存在下に反応させて得られるフ
ェノールホルムアルデヒド樹脂である請求項７記載の燃
料組成物。 - 【請求項９】 低硫黄量含有、中溜分の圧縮点火燃料を
ポンプ輸送する燃料ポンプの磨耗を減少させる方法であ
って、請求項７記載の燃料組成物を燃料ポンプを通して
ポンプ輸送すべき燃料として使用することからなる方
法。
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|---|---|---|---|---|
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| US20090090655A1 (en) * | 2007-10-04 | 2009-04-09 | Baker Hughes Incorporated | Additive Useful for Stabilizing Crude Oil |
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Cited By (1)
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