JP2001081072A - スルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法および用途 - Google Patents
スルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法および用途Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 それ自体熱安定性にすぐれ、かつ酸化分解を
受けやすい有機物質に対して有効な酸化防止能力を有す
る新規化合物およびその製造方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖または分岐のアルキル
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。）で示されるスルホニルジ
アルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法およ
び用途。
受けやすい有機物質に対して有効な酸化防止能力を有す
る新規化合物およびその製造方法の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖または分岐のアルキル
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。）で示されるスルホニルジ
アルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法およ
び用途。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、スルホニルジアル
キルカルボン酸エステル誘導体、該化合物からなる有機
物質の安定剤、および前記スルホニルジアルキルカルボ
ン酸エステル誘導体の製造方法に関する。
キルカルボン酸エステル誘導体、該化合物からなる有機
物質の安定剤、および前記スルホニルジアルキルカルボ
ン酸エステル誘導体の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】天然高分子、合成高分子、油脂或いは潤
滑油等の有機物質の酸化による劣化を防止するために、
現在多くの酸化防止剤が使用されている。代表的な酸化
防止剤としては、ヒンダードフェノール系、有機イオウ
系、有機リン系、芳香族アミン系等が挙げられる。これ
らは、単独で或いは複数の組み合わせで用いると効果が
あるとされている。従来知られている酸化防止剤の多く
は、酸化防止効率は優れているが、有機高分子材料に練
り込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、
加工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する
問題がある。
滑油等の有機物質の酸化による劣化を防止するために、
現在多くの酸化防止剤が使用されている。代表的な酸化
防止剤としては、ヒンダードフェノール系、有機イオウ
系、有機リン系、芳香族アミン系等が挙げられる。これ
らは、単独で或いは複数の組み合わせで用いると効果が
あるとされている。従来知られている酸化防止剤の多く
は、酸化防止効率は優れているが、有機高分子材料に練
り込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散したり、
加工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散する
問題がある。
【０００３】これを改善するために、酸化防止剤を高分
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、酸
化防止効率の点で十分に満足できるものではなかった。
子量化したり、不揮発性官能基を付加することにより、
揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきたが、酸
化防止効率の点で十分に満足できるものではなかった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、それ自体熱安定性にすぐれ、かつ酸化分解を受けや
すい有機物質に対して有効な酸化防止能力を有する新規
化合物およびその製造方法を提供する点にある。
は、それ自体熱安定性にすぐれ、かつ酸化分解を受けや
すい有機物質に対して有効な酸化防止能力を有する新規
化合物およびその製造方法を提供する点にある。
【０００５】本発明の第二の目的は、前記新規化合物を
含む有機物質組成物を提供する点にある。
含む有機物質組成物を提供する点にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）
般式（１）
【化１１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖または分岐のアルキル
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。）で示されるスルホニルジ
アルキルカルボン酸エステル誘導体に関する。
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。）で示されるスルホニルジ
アルキルカルボン酸エステル誘導体に関する。
【０００７】本発明の第二は、請求項１記載のスルホニ
ルジアルキルカルボン酸エステル誘導体からなる有機物
質用酸化防止剤に関する。
ルジアルキルカルボン酸エステル誘導体からなる有機物
質用酸化防止剤に関する。
【０００８】本発明の第三は、請求項１記載のスルホニ
ルジアルキルカルボン酸エステル誘導体を含有する有機
物質組成物に関する。
ルジアルキルカルボン酸エステル誘導体を含有する有機
物質組成物に関する。
【０００９】本発明の第四は、下記一般式（２）
【化１２】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）で示さ
れるスルホニルジアルキルカルボン酸と、下記一般式
（３）
れるスルホニルジアルキルカルボン酸と、下記一般式
（３）
【化１３】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ３は前
記と同一である。）で示されるヒドロキシベンジルハラ
イド誘導体を有機溶剤中で、脱酸剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする下記一般式（１）
記と同一である。）で示されるヒドロキシベンジルハラ
イド誘導体を有機溶剤中で、脱酸剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする下記一般式（１）
【化１４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一である。）
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法に関する。
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法に関する。
【００１０】本発明の第五は、下記一般式（４）
【化１５】 （式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ１およびＲ２は前
記と同一である。）で示されるスルホニルジアルキルカ
ルボン酸誘導体のアルカリ金属塩と、下記一般式（３）
記と同一である。）で示されるスルホニルジアルキルカ
ルボン酸誘導体のアルカリ金属塩と、下記一般式（３）
【化１６】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ３は前
記と同一である。）で示されるヒドロキシベンジルハラ
イド誘導体を有機溶剤中、直接的に反応させることを特
徴とする下記一般式（１）
記と同一である。）で示されるヒドロキシベンジルハラ
イド誘導体を有機溶剤中、直接的に反応させることを特
徴とする下記一般式（１）
【化１７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一である。）
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法に関する。
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法に関する。
【００１１】本発明の第六は、下記一般式（２）
【化１８】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）で示さ
れるスルホニルジアルキルカルボン酸誘導体と、下記一
般式（５）
れるスルホニルジアルキルカルボン酸誘導体と、下記一
般式（５）
【化１９】 （式中、Ｒ３は前記と同一である。）で示されるヒドロ
キシベンジルアルコール誘導体を有機溶剤中で、エステ
ル化触媒の存在下に反応させることを特徴とする下記一
般式（１）
キシベンジルアルコール誘導体を有機溶剤中で、エステ
ル化触媒の存在下に反応させることを特徴とする下記一
般式（１）
【化２０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一である。）
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法に関する。
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法に関する。
【００１２】前記Ｒ１における直鎖または分岐のアルキ
ル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基などを挙げることができるが、その炭素数は１〜４
のものが好ましく、アリール基の例としては、フェニル
基、４−メトキシフェニル基、などのアルコキシ置換フ
ェニル基、４−メチルフェニル基などのアルキル置換フ
ェニル基などを挙げることができる。前記Ｒ２における
直鎖のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基などを挙げることができ
るが、その炭素数は１〜２のものが好ましい。前記Ｒ３
における分岐のアルキル基の例としては、ｉｓｏ−プロ
ピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，
１−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基などを挙げることができるがその炭素数は１
〜８のものが好ましい。
ル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基などを挙げることができるが、その炭素数は１〜４
のものが好ましく、アリール基の例としては、フェニル
基、４−メトキシフェニル基、などのアルコキシ置換フ
ェニル基、４−メチルフェニル基などのアルキル置換フ
ェニル基などを挙げることができる。前記Ｒ２における
直鎖のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、
ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基などを挙げることができ
るが、その炭素数は１〜２のものが好ましい。前記Ｒ３
における分岐のアルキル基の例としては、ｉｓｏ−プロ
ピル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，
１−ジメチルプロピル基、１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル基などを挙げることができるがその炭素数は１
〜８のものが好ましい。
【００１３】本発明の反応に用いる溶媒としては、通常
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン、ジクロロエチレン、クロロホルム、酢酸
エステル類などを挙げることができる。これらは１種単
独または２種以上混合して使用される。かかる溶媒の使
用量は特に制限されるものではなく、撹拌の容易さ、基
質の溶解度に応じて適宜選択することができる。
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチ
ルスルホキシド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、１，３
−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４
−ジオキサン、ジクロロエチレン、クロロホルム、酢酸
エステル類などを挙げることができる。これらは１種単
独または２種以上混合して使用される。かかる溶媒の使
用量は特に制限されるものではなく、撹拌の容易さ、基
質の溶解度に応じて適宜選択することができる。
【００１４】前記脱酸剤としては、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペリ
ジン、モルホリン、ピリジン、ナトリウムアミド、カリ
ウムアミド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコ
キシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素アンモニウム、炭酸カルシウム、酸化カルシウムなど
を挙げることができる。
トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピペリ
ジン、モルホリン、ピリジン、ナトリウムアミド、カリ
ウムアミド、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコ
キシド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸アンモニ
ウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水
素アンモニウム、炭酸カルシウム、酸化カルシウムなど
を挙げることができる。
【００１５】前記エステル化触媒としては、ｐ−トルエ
ンスルホン酸が好ましく、他に、シュウ酸、酢酸亜鉛、
塩酸、硫酸等、通常用いられるエステル化触媒を用いて
もよい。
ンスルホン酸が好ましく、他に、シュウ酸、酢酸亜鉛、
塩酸、硫酸等、通常用いられるエステル化触媒を用いて
もよい。
【００１６】反応温度は室温から溶媒の沸点付近で実施
するが、好ましくは４０〜８０℃で実施するのがよい。
するが、好ましくは４０〜８０℃で実施するのがよい。
【００１７】本発明の前記一般式（１）により安定化さ
れる有機物質としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブチレン、ポリイソプレンなどのα−オレフィ
ンのホモポリマーあるいはコポリマー等のポリ−α−オ
レフィン類、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル類、
α，β−不飽和ケトン類、α，β−不飽和アルデヒド
類、α，β−不飽和ニトリル酸、α，β−不飽和酸類、
その他エステル類、ジエン類、スチレン類などの不飽和
炭化水素のホモポリマーあるいはコポリマー、ポリオー
ル類、ポリイソシアネート類からなるポリウレタン類、
ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリスチレン、ポリエチレンオキシドなどの
合成高分子、半合成高分子、天然高分子などの高分子物
質がある。また、本発明化合物による安定化される他の
有機物質としては、例えば、油脂、塗料等に使用される
動植物性油、各種揮発油、天然および合成機械油、鉱
油、燃料油、切削油、ワックス等の炭化水素系物質が挙
げられる。
れる有機物質としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブチレン、ポリイソプレンなどのα−オレフィ
ンのホモポリマーあるいはコポリマー等のポリ−α−オ
レフィン類、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル類、
α，β−不飽和ケトン類、α，β−不飽和アルデヒド
類、α，β−不飽和ニトリル酸、α，β−不飽和酸類、
その他エステル類、ジエン類、スチレン類などの不飽和
炭化水素のホモポリマーあるいはコポリマー、ポリオー
ル類、ポリイソシアネート類からなるポリウレタン類、
ポリアミド、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリア
セタール、ポリスチレン、ポリエチレンオキシドなどの
合成高分子、半合成高分子、天然高分子などの高分子物
質がある。また、本発明化合物による安定化される他の
有機物質としては、例えば、油脂、塗料等に使用される
動植物性油、各種揮発油、天然および合成機械油、鉱
油、燃料油、切削油、ワックス等の炭化水素系物質が挙
げられる。
【００１８】本発明の下記一般式（１）
【化２１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖または分岐のアルキル
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。とくにＲ３の分岐アルキル
基の存在により酸化防止剤としての機能を発揮する。）
で表されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体の具体例としては、例えば、下記の化合物を挙げる
ことができる。
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。とくにＲ３の分岐アルキル
基の存在により酸化防止剤としての機能を発揮する。）
で表されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体の具体例としては、例えば、下記の化合物を挙げる
ことができる。
【００１９】ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホ
ニルジプロピオネート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−２，
２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオネー
ト、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−２，２′−ジメチ
ル−３，３′−スルホニルジブチレート、ビス（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）−４，４′−ジメチル−３，３′−ス
ルホニルジバレレート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，
３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニルジカ
プロエート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−５，５′−ジメチ
ル−３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−
ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−３，３′−スルホニルジプロピオネート、
ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）−２，２′−ジメチル−３，３′
−スルホニルジプロピオネート、ビス（４−ｉｓｏ−プ
ロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
−３，３′−スルホニルジブチレート、ビス（４−ｉｓ
ｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホ
ニルジバレレート、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−４，４′−
ジメチル−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス
（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）−３，３′−スルホニルジカプロエー
ト、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−４，４′−ジメチル−
３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−ｉｓ
ｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−５，５′−ジメチル−３，３′−スルホニルジ
カプロエート、ビス（４−ｉｓｏ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホ
ニルジプロピオネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′
−スルホニルジプロピオネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオ
ネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）−２，２′−３，３′
−スルホニルジブチレート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，
３′−スルホニルジバレレート、ビス（４−ｓｅｃ−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニルジバレレー
ト、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホニルジカプ
ロエート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル）−４，４′−ジメチル−
３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−ｓｅ
ｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−５，５′−ジメチル−３，３′−スルホニルジカ
プロエート、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−３，
３′−スルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，
１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル］−２，２′−ジメチル−３，３′−ス
ルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，１−ジメ
チルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル］−３，３′−スルホニルジブチレート、ビス
［４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル］−２，２′−ジメチル−
３，３′−スルホニルジブチレート、ビス［４−（１，
１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル］−３，３′−スルホニルジバレレー
ト、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−４，４′−ジ
メチル−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス［４
−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−スルホニルジ
カプロエート、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピ
ル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−
４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニルジカプロエ
ート、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−５，５′−
ジメチル−３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−
スルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル］−２，２′−ジメチル−３，
３′−スルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル］−２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジブ
チレート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル］−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル］−４，４′−ジメチ
ル−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−スルホ
ニルジカプロエート、ビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル］−４，４′−ジメチル−３，３′−スルホ
ニルジカプロエート、ビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル］−５，５′−ジメチル−３，３′−スルホ
ニルジカプロエート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′
−ジフェニル−３，３′−スルホニルジプロピオネー
ト、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−ジフェニル−
３，３′−スルホニルジプロピオネート、ビス（４−ｉ
ｓｏ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−３，３′−ジフェニル−３，３′−スルホニル
ジプロピオネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−ジ
フェニル−３，３′−スルホニルジプロピオネート、ビ
ス〔４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル〕−３，３′−ジフェニ
ル−３，３′−スルホニルジプロピオネート、ビス〔４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル〕−３，３′−ジフ
ェニル−３，３′−スルホニルジプロピオネート。
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホ
ニルジプロピオネート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−２，
２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオネー
ト、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−２，２′−ジメチ
ル−３，３′−スルホニルジブチレート、ビス（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル）−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）−４，４′−ジメチル−３，３′−ス
ルホニルジバレレート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，
３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニルジカ
プロエート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−５，５′−ジメチ
ル−３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−
ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチル
ベンジル）−３，３′−スルホニルジプロピオネート、
ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６
−ジメチルベンジル）−２，２′−ジメチル−３，３′
−スルホニルジプロピオネート、ビス（４−ｉｓｏ−プ
ロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
−３，３′−スルホニルジブチレート、ビス（４−ｉｓ
ｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホ
ニルジバレレート、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−４，４′−
ジメチル−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス
（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）−３，３′−スルホニルジカプロエー
ト、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−４，４′−ジメチル−
３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−ｉｓ
ｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−５，５′−ジメチル−３，３′−スルホニルジ
カプロエート、ビス（４−ｉｓｏ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホ
ニルジプロピオネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′
−スルホニルジプロピオネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオ
ネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル）−２，２′−３，３′
−スルホニルジブチレート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，
３′−スルホニルジバレレート、ビス（４−ｓｅｃ−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニルジバレレー
ト、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル）−３，３′−スルホニルジカプ
ロエート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル）−４，４′−ジメチル−
３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス（４−ｓｅ
ｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）−５，５′−ジメチル−３，３′−スルホニルジカ
プロエート、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−３，
３′−スルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，
１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル］−２，２′−ジメチル−３，３′−ス
ルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，１−ジメ
チルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベ
ンジル］−３，３′−スルホニルジブチレート、ビス
［４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル］−２，２′−ジメチル−
３，３′−スルホニルジブチレート、ビス［４−（１，
１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル］−３，３′−スルホニルジバレレー
ト、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−４，４′−ジ
メチル−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス［４
−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−スルホニルジ
カプロエート、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピ
ル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−
４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニルジカプロエ
ート、ビス［４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−５，５′−
ジメチル−３，３′−スルホニルジカプロエート、ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−
スルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル］−２，２′−ジメチル−３，
３′−スルホニルジプロピオネート、ビス［４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−スルホニルジ
ブチレート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル］−２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジブ
チレート、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル］−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル］−４，４′−ジメチ
ル−３，３′−スルホニルジバレレート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル］−３，３′−スルホ
ニルジカプロエート、ビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル］−４，４′−ジメチル−３，３′−スルホ
ニルジカプロエート、ビス［４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル］−５，５′−ジメチル−３，３′−スルホ
ニルジカプロエート、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′
−ジフェニル−３，３′−スルホニルジプロピオネー
ト、ビス（４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−ジフェニル−
３，３′−スルホニルジプロピオネート、ビス（４−ｉ
ｓｏ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）−３，３′−ジフェニル−３，３′−スルホニル
ジプロピオネート、ビス（４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒ
ドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−ジ
フェニル−３，３′−スルホニルジプロピオネート、ビ
ス〔４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル〕−３，３′−ジフェニ
ル−３，３′−スルホニルジプロピオネート、ビス〔４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル〕−３，３′−ジフ
ェニル−３，３′−スルホニルジプロピオネート。
【００２０】下記一般式（２）
【化２２】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）の化合
物の具体例としては、つぎの化合物群を例示することが
できる。
物の具体例としては、つぎの化合物群を例示することが
できる。
【００２１】３，３′−スルホニルジプロピオン酸、
２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオ
ン酸、３，３′−スルホニルジラク酸、２，２′−ジメ
チル−３，３′−スルホニルジラク酸、３，３′−スル
ホニルジバレリアン酸、４，４′−ジメチル−３，３′
−スルホニルジバレリアン酸、３，３′−スルホニルジ
カプロン酸、４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニ
ルジカプロン酸、５，５′−ジメチル−３，３′−スル
ホニルジカプロン酸、３，３′−ジフェニル−３，３′
−スルホニルジプロピオン酸。
２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオ
ン酸、３，３′−スルホニルジラク酸、２，２′−ジメ
チル−３，３′−スルホニルジラク酸、３，３′−スル
ホニルジバレリアン酸、４，４′−ジメチル−３，３′
−スルホニルジバレリアン酸、３，３′−スルホニルジ
カプロン酸、４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニ
ルジカプロン酸、５，５′−ジメチル−３，３′−スル
ホニルジカプロン酸、３，３′−ジフェニル−３，３′
−スルホニルジプロピオン酸。
【００２２】下記一般式（３）
【化２３】 （式中、Ｘは塩素原子、または臭素原子を表し、Ｒ３は
前記と同一である。）の化合物の具体例としては、つぎ
の化合物群を例示することができる。
前記と同一である。）の化合物の具体例としては、つぎ
の化合物群を例示することができる。
【００２３】４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
ブロマイド、４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−ｉｓｏ
−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル ブロマイド、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−ｓｅｃ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
ブロマイド、４−（１，１−ジメチルプロピル）−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル クロライ
ド、４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル ブロマイド、４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル ブロマイド。
２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
ブロマイド、４−ｉｓｏ−プロピル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−ｉｓｏ
−プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル ブロマイド、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ
−２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−ｓｅｃ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
ブロマイド、４−（１，１−ジメチルプロピル）−３
−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル クロライ
ド、４−（１，１−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキ
シ−２，６−ジメチルベンジル ブロマイド、４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル クロライド、４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル ブロマイド。
【００２４】下記一般式（４）
【化２４】 （式中、Ｍはナトリウムまたはカリウム金属を表し、Ｒ
１およびＲ２は前記と同一である。）の化合物の具体例
としては、つぎの化合物群を例示することができる。
１およびＲ２は前記と同一である。）の化合物の具体例
としては、つぎの化合物群を例示することができる。
【００２５】３，３′−スルホニルジプロピオン酸、
２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオ
ン酸、３，３′−スルホニルジラク酸、２，２′−ジメ
チル−３，３′−スルホニルジラク酸、３，３′−スル
ホニルジバレリアン酸、４，４′−ジメチル−３，３′
−スルホニルジバレリアン酸、３，３′−スルホニルジ
カプロン酸、４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニ
ルジカプロン酸、５，５′−ジメチル−３，３′−スル
ホニルジカプロン酸などのナトリウムまたはカリウム
塩。
２，２′−ジメチル−３，３′−スルホニルジプロピオ
ン酸、３，３′−スルホニルジラク酸、２，２′−ジメ
チル−３，３′−スルホニルジラク酸、３，３′−スル
ホニルジバレリアン酸、４，４′−ジメチル−３，３′
−スルホニルジバレリアン酸、３，３′−スルホニルジ
カプロン酸、４，４′−ジメチル−３，３′−スルホニ
ルジカプロン酸、５，５′−ジメチル−３，３′−スル
ホニルジカプロン酸などのナトリウムまたはカリウム
塩。
【００２６】下記一般式（５）
【化２５】 （式中、Ｒ３は前記と同一である。）の化合物の具体例
としては、つぎの化合物群を例示することができる。
としては、つぎの化合物群を例示することができる。
【００２７】４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル アルコール、４−ｉｓｏ−
プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
アルコール、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル アルコール、４−（１，１
−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル アルコール、４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル アルコール。
２，６−ジメチルベンジル アルコール、４−ｉｓｏ−
プロピル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
アルコール、４−ｓｅｃ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル アルコール、４−（１，１
−ジメチルプロピル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメ
チルベンジル アルコール、４−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル）−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジル アルコール。
【００２８】本発明の前記一般式（１）に示される化合
物の有機物質への添加量は有機物質の種類により異なる
が、０．００５％以下ではその効果はあまり期待でき
ず、５％以上ではいくら加えてもその効果の向上に貢献
しない。すなわち安定化させようとする有機物質の重量
に対して０．００５〜５重量％濃度で使用するのが好ま
しいが、０．０１〜２重量％の添加が望ましい。
物の有機物質への添加量は有機物質の種類により異なる
が、０．００５％以下ではその効果はあまり期待でき
ず、５％以上ではいくら加えてもその効果の向上に貢献
しない。すなわち安定化させようとする有機物質の重量
に対して０．００５〜５重量％濃度で使用するのが好ま
しいが、０．０１〜２重量％の添加が望ましい。
【００２９】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、過酸化物スカベンジャーを含有し
てもよい。
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性化剤、過酸化物スカベンジャーを含有し
てもよい。
【００３０】酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２
−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ
ール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチルウンデシ−１′−イ
ル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチ
ルヘプタデシ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェ
ノール及びそれらの混合物、２，４−ジオクチルチオメ
チル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオ
クチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ
オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−
ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール及びそれ
らの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロ
キノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート及びそれら
の混合物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，
３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−
１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート等およびそれら
の混合物、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレンビ
ス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，
４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，
６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，
３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプタン、エチレングリコール
ビス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−
６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタ
レート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロ
キシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル−４−ｎ−ドデシルメルカプタン、１，
１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン等およびそれら
の混合物、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ト
リメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，
６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノ
ール等およびそれらの混合物、４−ヒドロキシラウリン
酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オ
クチル Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）カルバメート等およびそれらの混合
物、ジメチル ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、ジエチル ３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ジオクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸 カルシウム塩等およびそれらの混合物、
３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル） ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート等およびそれら
の混合物、ジオクタデシル ２，２−ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネ
ート、ジオクタデシル ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ
ドデシルメルカプトエチル２，２−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート等およ
びそれらの混合物、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一
価または多価アルコールとのエステル；アルコールの例
としては、例えば、メタノール、エタノール、オクタデ
カノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナン
ジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］
オクタン等およびそれらの混合物、β−（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロ
ピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル；アルコールの例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混合物、β
−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシ）プロ
ピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル；アルコールの例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混合物、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル；アルコールの例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混合物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン等およびそれらの混合物等が挙げられる。
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅ
ｒｔ−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、
２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２
−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフ
ェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ
ール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、
２，６−ジノニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ
−ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチルウンデシ−１′−イ
ル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチ
ルヘプタデシ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメ
チル−６−（１′−メチルトリデシ−１′−イル）フェ
ノール及びそれらの混合物、２，４−ジオクチルチオメ
チル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオ
クチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジ
オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−
ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール及びそれ
らの混合物、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メト
キシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロ
キノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、
２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルステアレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート及びそれら
の混合物、２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、
２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，
３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−
１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−
１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート等およびそれら
の混合物、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−α，α−ジメチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレンビ
ス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，
４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，
６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒ
ドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，
３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
−３−ｎ−ドデシルメルカプタン、エチレングリコール
ビス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′
−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）
ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）−
６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタ
レート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロ
キシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−
ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル−４−ｎ−ドデシルメルカプタン、１，
１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン等およびそれら
の混合物、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−ト
リメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，
６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシベンジル）−フェノ
ール等およびそれらの混合物、４−ヒドロキシラウリン
酸アニリド、４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、オ
クチル Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル）カルバメート等およびそれらの混合
物、ジメチル ２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルホスホネート、ジエチル ３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ジオクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、モノエチル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホン酸 カルシウム塩等およびそれらの混合物、
３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，
４′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル
４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル） ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、
イソオクチル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジルメルカプトアセテート等およびそれら
の混合物、ジオクタデシル ２，２−ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネ
ート、ジオクタデシル ２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ
ドデシルメルカプトエチル２，２−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート等およ
びそれらの混合物、β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一
価または多価アルコールとのエステル；アルコールの例
としては、例えば、メタノール、エタノール、オクタデ
カノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナン
ジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオ
ール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ペンタエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチ
ル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエ
チル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チア
ペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリ
メチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホス
ファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］
オクタン等およびそれらの混合物、β−（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロ
ピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル；アルコールの例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混合物、β
−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシ）プロ
ピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル；アルコールの例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混合物、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル酢酸と以下の一価または多価アルコールとのエステ
ル；アルコールの例としては、例えば、メタノール、エ
タノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、
１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス
（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混合物、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレン
ジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ
ン等およびそれらの混合物等が挙げられる。
【００３１】光安定剤としては、例えば、２−（２′−
ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベ
ンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オ
クトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−［３′，５′−ビス
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチルオキ
シカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−
［２−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルエチル）
−２′−ヒドロキシフェニル］−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェ
ニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３′−
ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メ
トキシカルボニルメチル）フェニル］ベンゾトリアゾー
ル、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−{３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］}ベンゾト
リアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−
ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレ
ングリコール３００とのエステル交換体等およびそれら
の混合物、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ
−、または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−の２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等およびそれらの混合
物、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サリシレート、フ
ェニル サリシレート、オクチルフェニル サリシレー
ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル ３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート等およびそれらの混
合物、エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル）−２−メチルインドリン等およびそれらの
混合物、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）アジペート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル） ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、４，
４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエ
トキシオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキ
シ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオ
キサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロ
ピル）オキサニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エトキシオキサニリド等およびそれらの混
合物、および上記化合物のそれぞれと２−エトキシ−
２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリ
ドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサ
ニリドの混合物、ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物、等：２，４，６−トリス（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２
−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕ベ
ンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オ
クトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−［３′，５′−ビス
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチルオキ
シカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−
［２−（２−エチルヘキシルオキシカルボニルエチル）
−２′−ヒドロキシフェニル］−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒド
ロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェ
ニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３′−
ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メ
トキシカルボニルメチル）フェニル］ベンゾトリアゾー
ル、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−{３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシカルボ
ニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］}ベンゾト
リアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′−
ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレ
ングリコール３００とのエステル交換体等およびそれら
の混合物、４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒド
ロキシ−、２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ
−、または４−（２−エチルヘキシルオキシ）−の２−
ヒドロキシベンゾフェノン誘導体等およびそれらの混合
物、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル サリシレート、フ
ェニル サリシレート、オクチルフェニル サリシレー
ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ
−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル ３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、オクタデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシベンゾエート等およびそれらの混
合物、エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリ
レート、イソオクチル α−シアノ−β，β−ジフェニ
ルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ
シンナメート、メチル α−カルボメトキシ−ｐ−メト
キシシンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル）−２−メチルインドリン等およびそれらの
混合物、ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）サクシネート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）アジペート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル） ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、４，
４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−ジエ
トキシオキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキ
シ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、
２，２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオ
キサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロ
ピル）オキサニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−エトキシオキサニリド等およびそれらの混
合物、および上記化合物のそれぞれと２−エトキシ−
２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキサニリ
ドとの混合物、ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサ
ニリドの混合物、ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキ
サニリドの混合物、等：２，４，６−トリス（２−ヒド
ロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキ
シフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒド
ロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフ
ェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２
−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニ
ル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジンなどが挙げられる。
【００３２】金属不活性化剤としては、例えば、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド、トリフェニル
ホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスフィット、ビス［２，４，６−トリ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）］ペンタエリスリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６
−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｅ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファ
イト等およびそれらの混合物等が挙げられる。
Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド、トリフェニル
ホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスフィット、ビス［２，４，６−トリ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）］ペンタエリスリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６
−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｅ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファ
イト等およびそれらの混合物等が挙げられる。
【００３３】過酸化物スカベンジャーとしては、例え
ば、ジラウリル、ジステアリル、ジミリスチルまたはジ
トリデシルチオジプロピオネート、２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート等である。
ば、ジラウリル、ジステアリル、ジミリスチルまたはジ
トリデシルチオジプロピオネート、２−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリト
ールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネ
ート等である。
【００３４】
【実施例】以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例示に過
ぎず、本発明はこれらにより何ら限定されるものではな
い。
的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例示に過
ぎず、本発明はこれらにより何ら限定されるものではな
い。
【００３５】実施例１ ３０ｍｌのＤＭＦ中に２．９３ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）
の３，３′−スルホニルジプロピオン酸、６．３６ｇ
（２８ｍｍｏｌ）の４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル クロリドおよび２．
８０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加
え、９５〜１０５℃で１０時間加熱撹拌を行う。反応終
了後、室温に達したら、撹拌を続けながら２００ｍｌの
冷水を加える。沈殿した油状物を５０ｍｌの酢酸エチル
で抽出する。酢酸エチル溶液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水する。脱水された酢酸エチル溶液は濃縮す
る。残留油状物をシリカゲル カラムを用い、ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル（１：１）展開液で分離した。流出液
５ｍｌずつを分取し、Ｒｆ値（０．６５）に主要なスッ
ポトを示すフラクションを集め、ローターベーパーを使
用して溶媒を十分に留去した。微黄褐色粘性のある液体
は次第に固化する。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７：
３）の混合溶媒を加えてかき混ぜると、無色の融点１３
１〜１３３℃を示すビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−
スルホニルジプロピオネートの粉末６．２ｇ（７５％）
が得られる。このものの同定資料はつぎのとうりであ
る。
の３，３′−スルホニルジプロピオン酸、６．３６ｇ
（２８ｍｍｏｌ）の４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル クロリドおよび２．
８０ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加
え、９５〜１０５℃で１０時間加熱撹拌を行う。反応終
了後、室温に達したら、撹拌を続けながら２００ｍｌの
冷水を加える。沈殿した油状物を５０ｍｌの酢酸エチル
で抽出する。酢酸エチル溶液を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水する。脱水された酢酸エチル溶液は濃縮す
る。残留油状物をシリカゲル カラムを用い、ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル（１：１）展開液で分離した。流出液
５ｍｌずつを分取し、Ｒｆ値（０．６５）に主要なスッ
ポトを示すフラクションを集め、ローターベーパーを使
用して溶媒を十分に留去した。微黄褐色粘性のある液体
は次第に固化する。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル（７：
３）の混合溶媒を加えてかき混ぜると、無色の融点１３
１〜１３３℃を示すビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，３′−
スルホニルジプロピオネートの粉末６．２ｇ（７５％）
が得られる。このものの同定資料はつぎのとうりであ
る。
【００３６】元素分析： 計算値（Ｃ３２Ｈ４６Ｏ８Ｓに基ずく）：Ｃ；６５．０
６％、Ｈ；７．８５％ 分析値：Ｃ；６５．２０、６５．２２％、Ｈ：７．６
９、７．８８％
６％、Ｈ；７．８５％ 分析値：Ｃ；６５．２０、６５．２２％、Ｈ：７．６
９、７．８８％
【００３７】赤外吸収スペクトル：ｃｍ−１（ＫＢｒ）
３５１７（ＯＨ）、２９５７および２８７１（アルキ
ル基）、１７３１（エステル Ｃ＝Ｏ）、１４１３、１
３８９、１３１５、１２５４（Ｃ−Ｏ−Ｃ）、１２１９
（Ｃ−Ｏ−Ｃ）、１１７６、１１２１、１０９０、１０
４６、９８５、９３３、８７６、８２６、７６４、７３
２、６０３、４９０、４４８、４３０、４１０。
３５１７（ＯＨ）、２９５７および２８７１（アルキ
ル基）、１７３１（エステル Ｃ＝Ｏ）、１４１３、１
３８９、１３１５、１２５４（Ｃ−Ｏ−Ｃ）、１２１９
（Ｃ−Ｏ−Ｃ）、１１７６、１１２１、１０９０、１０
４６、９８５、９３３、８７６、８２６、７６４、７３
２、６０３、４９０、４４８、４３０、４１０。
【００３８】１Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（４００ＭＨ
ｚ）（ＣＤＣｌ３）： δｐｐｍ：１．３９〔ｓ，１８Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３〕、
２．２２（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３、２−位）、２．３
０（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３、６−位）、２．８５
（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３，ＯＯＣＣＨ２）、３．３０
（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３，ＣＨ２ＳＯ２）、４．７２
（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）、５．２１（ｓ，４Ｈ，Ａｒ−ＣＨ
２Ｏ）、６．９７（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
ｚ）（ＣＤＣｌ３）： δｐｐｍ：１．３９〔ｓ，１８Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３〕、
２．２２（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３、２−位）、２．３
０（ｓ，６Ｈ，Ａｒ−ＣＨ３、６−位）、２．８５
（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３，ＯＯＣＣＨ２）、３．３０
（ｔ，４Ｈ，Ｊ＝７．３，ＣＨ２ＳＯ２）、４．７２
（ｓ，２Ｈ，ＯＨ）、５．２１（ｓ，４Ｈ，Ａｒ−ＣＨ
２Ｏ）、６．９７（ｓ，２Ｈ，Ａｒ−Ｈ）。
【００３９】実施例２ ６０ｍｌのＤＭＦ中に３．５３ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）
の３，３′−スルホニルジプロピオン酸 ジナトリウム
塩および６．３６ｇ（２８ｍｍｏｌ）の４−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
クロリドを加え、１０５〜１１５℃で１０時間加熱撹拌
を行う。反応終了後、室温に達したら、撹拌を続けなが
ら２００ｍｌの冷水を加える。沈殿した油状物を５０ｍ
ｌの酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル溶液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで脱水する。脱水された酢酸エチル
溶液は濃縮する。残留油状物をシリカゲル カラムを用
い、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１：１）展開液で分離
した。流出液５ｍｌずつを分取し、Ｒｆ値（０．６５）
に主要なスッポトを示すフラクションを集め、ローター
ベーパーを使用して溶媒を十分に留去した。微黄褐色粘
性のある液体は次第に固化する。ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（７：３）の混合溶媒を加えてかき混ぜると、無色
の融点１３１〜１３３℃を示すビス（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
３，３′−スルホニルジプロピオネートの粉末５．０ｇ
（６３％）が得られる。
の３，３′−スルホニルジプロピオン酸 ジナトリウム
塩および６．３６ｇ（２８ｍｍｏｌ）の４−ｔｅｒｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル
クロリドを加え、１０５〜１１５℃で１０時間加熱撹拌
を行う。反応終了後、室温に達したら、撹拌を続けなが
ら２００ｍｌの冷水を加える。沈殿した油状物を５０ｍ
ｌの酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル溶液を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで脱水する。脱水された酢酸エチル
溶液は濃縮する。残留油状物をシリカゲル カラムを用
い、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１：１）展開液で分離
した。流出液５ｍｌずつを分取し、Ｒｆ値（０．６５）
に主要なスッポトを示すフラクションを集め、ローター
ベーパーを使用して溶媒を十分に留去した。微黄褐色粘
性のある液体は次第に固化する。ｎ−ヘキサン／酢酸エ
チル（７：３）の混合溶媒を加えてかき混ぜると、無色
の融点１３１〜１３３℃を示すビス（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−
３，３′−スルホニルジプロピオネートの粉末５．０ｇ
（６３％）が得られる。
【００４０】実施例３ ６０ｍｌのトルエンおよび１０ｍｌのＤＭＦ混合溶液中
に２．９０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の３，３′−スルホ
ニルジプロピオン酸、５．８２ｇ（２８ｍｍｏｌ）の４
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジルアルコ−ルおよび０．５ｇのｐ−トルエンス
ルホン酸を加え、水分分離器を付して計算量の水分の流
出が終わるまで還流加熱を行う。反応終了後、溶媒を留
去する。残留油状物をシリカゲル カラムを用い、ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル（１：１）展開液で分離した。流
出液５ｍｌずつを分取し、Ｒｆ値（０．６５）に主要な
スッポトを示すフラクションを集め、ローターベーパー
を使用して溶媒を十分に留去した。微黄褐色粘性のある
液体は次第に固化する。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（７：３）の混合溶媒を加えてかき混ぜると、無色の融
点１３１〜１３３℃を示すビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，
３′−スルホニルジプロピオネートの粉末５．０ｇ（５
２％）が得られる。
に２．９０ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）の３，３′−スルホ
ニルジプロピオン酸、５．８２ｇ（２８ｍｍｏｌ）の４
−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ
ルベンジルアルコ−ルおよび０．５ｇのｐ−トルエンス
ルホン酸を加え、水分分離器を付して計算量の水分の流
出が終わるまで還流加熱を行う。反応終了後、溶媒を留
去する。残留油状物をシリカゲル カラムを用い、ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル（１：１）展開液で分離した。流
出液５ｍｌずつを分取し、Ｒｆ値（０．６５）に主要な
スッポトを示すフラクションを集め、ローターベーパー
を使用して溶媒を十分に留去した。微黄褐色粘性のある
液体は次第に固化する。ｎ−ヘキサン／酢酸エチル
（７：３）の混合溶媒を加えてかき混ぜると、無色の融
点１３１〜１３３℃を示すビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−３，
３′−スルホニルジプロピオネートの粉末５．０ｇ（５
２％）が得られる。
【００４１】実施例４ 未安定化ポリプロピレン粉末に、実施例１で得られた本
発明化合物０．１重量％を添加し、ミキサーで窒素雰囲
気下に十分混合した。次いでスクリュー型押出機を用い
て２６０℃で押出し、ペレタイザーにてペレット化す
る。得られたペレットの、２３０℃でのＭＦＲ（ＪＩＳ
Ｋ６７５８）を測定した。その結果を表１に示す。Ｍ
ＦＲは分子量の指標を表すもので、その値が小さい程、
押出機中での酸化劣化による分子量の低下が著しいこと
を示す。これは酸化防止効果の大きいことを示す。
発明化合物０．１重量％を添加し、ミキサーで窒素雰囲
気下に十分混合した。次いでスクリュー型押出機を用い
て２６０℃で押出し、ペレタイザーにてペレット化す
る。得られたペレットの、２３０℃でのＭＦＲ（ＪＩＳ
Ｋ６７５８）を測定した。その結果を表１に示す。Ｍ
ＦＲは分子量の指標を表すもので、その値が小さい程、
押出機中での酸化劣化による分子量の低下が著しいこと
を示す。これは酸化防止効果の大きいことを示す。
【００４２】また、得られたペレットを、２３０℃で厚
さ０．５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片を作成し
た。耐熱老化性は、１５０℃の循環式空気炉中で試験片
を加熱して、酸化劣化によって試験片が黄変脆化するま
での所要時間を測定した。
さ０．５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片を作成し
た。耐熱老化性は、１５０℃の循環式空気炉中で試験片
を加熱して、酸化劣化によって試験片が黄変脆化するま
での所要時間を測定した。
【００４３】また、耐候性試験は、上記シートを、ウエ
ザーオメータ中、ブラックパネル温度８０℃にて、キセ
ノンランプにより光照射して、折り曲げにより、試験片
にクラックが生ずるまでの所要時間を測定した。
ザーオメータ中、ブラックパネル温度８０℃にて、キセ
ノンランプにより光照射して、折り曲げにより、試験片
にクラックが生ずるまでの所要時間を測定した。
【００４４】
【表１】
【００４５】
【発明の効果】（１）本発明により、それ自体が熱安定
性にすぐれ、かつ酸化分解を受けやすい有機物質のため
の酸化防止能力を有する新規化合物とその製造方法を提
供できた。 （２）本発明の新規化合物を含む有機物質組成物は、酸
化に対して極めて高い安定性を示すことができた。
性にすぐれ、かつ酸化分解を受けやすい有機物質のため
の酸化防止能力を有する新規化合物とその製造方法を提
供できた。 （２）本発明の新規化合物を含む有機物質組成物は、酸
化に対して極めて高い安定性を示すことができた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AA03 AB83 AC48 BA07 BA28 BA32 BA36 BA37 BA50 BA52 BA92 BB10 TA02 TB56 4H025 AA29 4J002 AA001 BB121 EV226 FD036 FD070
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は、水素原子、直鎖または分岐のアルキル
基およびアリール基よりなる群から選ばれた基であり、
Ｒ２は、水素原子および直鎖のアルキル基よりなる群か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は、分岐のアルキル基よりな
る群から選ばれた基である。）で示されるスルホニルジ
アルキルカルボン酸エステル誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のスルホニルジアルキルカ
ルボン酸エステル誘導体からなる有機物質用酸化防止
剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のスルホニルジアルキルカ
ルボン酸エステル誘導体を含有する有機物質組成物。 - 【請求項４】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）で示さ
れるスルホニルジアルキルカルボン酸誘導体と、下記一
般式（３） 【化３】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ３は前
記と同一である。）で示されるヒドロキシベンジルハラ
イド誘導体を有機溶剤中で、脱酸剤の存在下に反応させ
ることを特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一である。）
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法。 - 【請求項５】 下記一般式（４） 【化５】 （式中、Ｍはアルカリ金属であり、Ｒ１およびＲ２は前
記と同一である。）で示されるスルホニルジアルキルカ
ルボン酸誘導体のアルカリ金属塩と、下記一般式（３） 【化６】 （式中、Ｘは塩素原子または臭素原子を表し、Ｒ３は前
記と同一である。）で示されるヒドロキシベンジルハラ
イド誘導体を有機溶剤中、直接的に反応させることを特
徴とする下記一般式（１） 【化７】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一である。）
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法。 - 【請求項６】 下記一般式（２） 【化８】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）で示さ
れるスルホニルジアルキルカルボン酸誘導体と、下記一
般式（５） 【化９】 （式中、Ｒ３は前記と同一である。）で示されるヒドロ
キシベンジルアルコール誘導体を有機溶剤中で、エステ
ル化触媒存在下に反応させることを特徴とする下記一般
式（１） 【化１０】 （式中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は前記と同一である。）
で示されるスルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘
導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25788899A JP4406121B2 (ja) | 1999-09-10 | 1999-09-10 | スルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法および用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25788899A JP4406121B2 (ja) | 1999-09-10 | 1999-09-10 | スルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法および用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001081072A true JP2001081072A (ja) | 2001-03-27 |
| JP4406121B2 JP4406121B2 (ja) | 2010-01-27 |
Family
ID=17312589
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25788899A Expired - Fee Related JP4406121B2 (ja) | 1999-09-10 | 1999-09-10 | スルホニルジアルキルカルボン酸エステル誘導体、その製造方法および用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4406121B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009511532A (ja) * | 2005-10-11 | 2009-03-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 加硫されたエラストマー用の非染色性の劣化防止剤 |
| CN112760059A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-05-07 | 万力轮胎股份有限公司 | 一种补胎胶水溶剂的复合稳定剂及其制备方法、常温硫化补胎胶水 |
-
1999
- 1999-09-10 JP JP25788899A patent/JP4406121B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009511532A (ja) * | 2005-10-11 | 2009-03-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | 加硫されたエラストマー用の非染色性の劣化防止剤 |
| CN112760059A (zh) * | 2020-12-25 | 2021-05-07 | 万力轮胎股份有限公司 | 一种补胎胶水溶剂的复合稳定剂及其制备方法、常温硫化补胎胶水 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4406121B2 (ja) | 2010-01-27 |
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