JP2001055571A

JP2001055571A - 抗酸化組成物

Info

Publication number: JP2001055571A
Application number: JP23034999A
Authority: JP
Inventors: Hiroki Hayasawa; 宏紀早澤; Hiroshi Miyagawa; 博宮川; Teruhiko Mizota; 輝彦溝田; Yoko Akazome; 陽子赤染
Original assignee: Morinaga Milk Industry Co Ltd
Current assignee: Morinaga Milk Industry Co Ltd
Priority date: 1999-08-17
Filing date: 1999-08-17
Publication date: 2001-02-27

Abstract

(57)【要約】【課題】ラクチュロースを有効成分とする安全な抗酸
化組成物を提供する。【解決手段】ラクチュロースを有効成分として含有す
る抗酸化組成物であり、ラクチュロースが、少なくとも
０．１％（重量）の割合で含有されていることを望まし
い態様としている。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、抗酸化作用を有す
る組成物に関するものである。更に詳しくは、本発明
は、ラクチュロースを有効成分として含有し、食品、医
薬品、医薬部外品及びその他の製品等に使用し得る安全
な抗酸化組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】油脂は大気中の酸素により酸化され、過
酸化物を生成するが、この過酸化物は比較的不安定であ
り、更に重合、分解してカルボニル等の化合物を生成
し、このカルボニル等の化合物が油脂の変敗臭の主要な
成分となる。

【０００３】このような油脂の酸化により生成される過
酸化物、カルボニル等の化合物は、油脂の風味の劣化及
び品質の低下を惹起し、更に吸収されたこれらの過酸化
物は生体にも有害である。また、過酸化脂質の体内での
生成により、種々の病気の原因、老化、発ガン等にも関
与していることも明らかにされている（中村良ら著、
「食品機能化学」、三共出版、第５４ペ−ジ、１９９０
年）。即ち、生体内で発生した活性酸素により不飽和脂
肪酸に富む脂質が酸化され、ラジカル連鎖過酸化反応が
進行し、脂質ヒドロペルオキシド等の過酸化脂質を生成
し、この脂質ヒドロペルオキシドの分解により反応性の
高いアルコキシラジカル、ペルオキシラジカル、一重項
酸素のような活性酸素種が生成して連鎖反応が進行する
のである。

【０００４】酸化反応の過程で生成されるフリーラジカ
ル及び活性酸素種は、生体内の蛋白質を変性し、酵素を
不活化し、ＤＮＡに変異をもたらし、更には、老化又は
癌の発生をはじめとする種々の疾病の病因となることが
知られている（藤巻正生監修、「食品機能」、学会出版
センタ−、第３３９ペ−ジ、１９８８年）。

【０００５】抗酸化作用を有する物質は多数知られてい
る。例えば、ある種のアミノ酸［ネイチャー（Nature)
、第１８８巻、第８６６ページ、１９６０年］、金属
キレート作用に起因した蛋白質（油化学、第２１巻、第
２００ページ、１９７２年）、ジペプチド（日本食品工
業学会誌、第２２巻、第４２５ページ、１９７５年）、
卵アルブミンの酵素分解によって得られるある種のペプ
チド（日本農芸化学会誌、第６５巻、第１６３５ペー
ジ、１９９１年）等である。

【０００６】尚、抗酸化作用を有する糖類としては、マ
ンニトールが知られている（特開平５−７０３３３号公
報）。

【０００７】一方、ラクチュロースは、乳糖にロブリー
・ドリュイン転位を行ってつくられる二糖類（４−Ｏ−
β−Ｄ−galactopyranosyl−α−Ｄ−fructose）であ
る。ラクチュロースは、ヒトの消化酵素で分解されず、
ほとんど吸収されないが、糞便中に認められないので、
消化管内で腸内の微生物により分解されるものと推定さ
れている。また、ラクチュロースは、ビフィズス菌の増
殖因子として、ヒトの老化制御食品の一成分として利用
されている（特開平２−２６５４５８号公報）。更に、
ラクチュロースは、餅類の老化防止組成物の一成分とし
て、餅類の老化防止、いわゆるデンプンの老化防止に用
いられている（特開平９−１０７９００号公報）。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、食品素
材として有用な糖類の抗酸化作用に関する報告はほとん
どなく、ラクチュロースの抗酸化作用については、従来
全く知られておらず、従って、これを有効成分とする抗
酸化組成物も存在しなかった。

【０００９】更に、本発明らは、後記試験例にから明ら
かなとおり、ラクチュロースが、マンニトールよりも顕
著な抗酸化作用を有することを見出し、本発明を完成し
た。

【００１０】本発明は、前記の従来技術に鑑みてなされ
たものであり、従来の抗酸化組成物とは全く異なり、ラ
クチュロースを有効成分とする安全な抗酸化組成物を提
供することを目的としている。

【００１１】

【課題を解決するための手段】前記課題を解決する本発
明は、ラクチュロースを有効成分として含有する抗酸化
組成物であり、ラクチュロースが、少なくとも０．１％
（重量。以下特に断りのない限り同じ。）の割合で含有
されていることを望ましい態様としてもいる。次に本発
明について詳細に説明する。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明においてラクチュロース
は、市販品又は公知の方法により製造したものを使用す
ることができる。例えば、特開平５−４３５９０号公報
及び特開平６−１０７６７５号公報に開示されるラクチ
ュロース三水和物結晶、及びラクチュロース無水物結晶
を好適に使用することができる。ラクチュロース無水物
結晶は、アルコール溶液から、公知の方法［ジャーナル
・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティー（Jour
nal of American Chemical Society）、第５２巻、第２
１０１ページ、１９３０年、又は米国特許第４５３６２
２１号］に従って製造することができる。また、水溶液
からは、例えば、特開平３−１６９８８８号公報及び特
開平６−２２８１７９号公報に開示された方法により、
次のとおり製造することができる。

【００１３】市販乳糖の１０％水溶液に水酸化ナトリウ
ムを添加して混合し、この混合液を７０℃の温度で３０
分間加熱し、冷却し、のち冷却した溶液をイオン交換樹
脂により精製し、濃縮し、冷却し、結晶化し、未反応の
乳糖を除去し、固形分含量約６８％（固形分中ラクチュ
ロース約７９％）のラクチュロース水溶液を得る。この
水溶液を強酸性イオン交換樹脂充填カラムに通液し、ラ
クチュロースを含む画分を採取し、濃縮し、固形分含量
約６８％（固形分中ラクチュロース約８６％）の精製ラ
クチュロース水溶液を得る（特開平３−１６９８８８号
公報記載の方法）。

【００１４】更に、前記の方法により得たラクチュロー
ス水溶液（シロップ）を固形分含量約７２％に濃縮し、
この濃縮液を１５℃に冷却し、ラクチュロース三水和物
結晶を種晶として添加し、撹拌しながら７日間を要して
５℃まで徐々に冷却し、結晶を生成させ、１０日後に上
澄液の固形分含量が約６１％に低下した結晶を含む液か
ら瀘布式遠心分離器により結晶を分離し、５℃の冷水で
洗浄し、乾燥させ、純度９５％以上のラクチュロースの
結晶を得ることができる（特開平６−２２８１７９号公
報記載の方法）。

【００１５】その他、ラクチュロース無水物結晶は、ラ
クチュロース三水和物結晶から、特開平５−１１１４０
０号公報に開示された方法によっても製造することがで
きる。

【００１６】抗酸化剤中のラクチュロースの含量は、後
記試験例から明らかなとおり少なくとも０．１％、望ま
しくは１〜１０％、の割合である。

【００１７】更に、本発明の抗酸化組成物は、公知の酸
化防止剤とを組み合わせることもできる。公知の酸化防
止剤としては、市販のビタミンＥ（トコフェロール）、
ビタミンＣ（アスコルビン酸）、ビタミンＡ、β−カロ
テン、スーパーオキシドディスムターゼ、コエンザイム
Ｑ、又はこれらの任意の混合物からなる群より選択され
た化合物のいずれかを、配合することもできる。

【００１８】ラクチュロースと、前記酸化防止剤のいず
れかとを組み合わせるかは、使用目的等によって適宜選
択することができる。また、それらの混合割合は、各々
の成分の種類、使用目的等によって適宜決定することが
できる。これらの成分を、液状又は粉末状で混合するこ
とができ、適宜公知の希釈剤、賦形剤等を添加すること
もできる。

【００１９】本発明の抗酸化組成物は、食品としてのみ
ならず、医薬品、飼料、化粧品等ヒト若しくは動物の体
内に取り入れられ、又は体表面に適用される製品、その
他一般に脂質の過酸化を抑制することが望まれるあらゆ
る製品に配合して使用することができる。

【００２０】更に、本発明の抗酸化組成物でそれらの製
品又は原料素材を処理することができる。即ち、本発明
の抗酸化組成物は、そのままヒト又は動物に投与するこ
とができ、食品（例えば、調製粉乳、チューインガム
等）、医薬品（例えば、酸化抑制剤等）、医薬部外品
（例えば、健康維持剤）、各種化粧品（例えば、整髪
料、クリ−ム、乳液等）、それらの原料となる素材、そ
の他一般に脂質の過酸化を抑制することが望まれるあら
ゆる物品に添加、配合、噴霧、付着、被覆、含浸等を行
なってもよく、また、その他一般に脂質の過酸化を抑制
することが望まれるあらゆる物品の処理に用いることが
できる。

【００２１】次に、試験例を示して本発明を詳細に説明
する。

【００２２】試験例１この試験は、従来技術により製造
した抗酸化組成物と比較して本発明の抗酸化組成物が抗
酸化作用に優れていることを示すために行った。

【００２３】（１）試料の調製次に示す２種類の試料を調製した。試料１：本発明の実施例１と同一の方法により製造した
抗酸化組成物試料２：ラクチュロースに変えて、マンニトールを使用
したことを除き、本発明の実施例１と同一の方法により
製造した抗酸化組成物

【００２４】（２）試験方法各試料の抗酸化作用の指標となる一酸化窒素生成抑制能
を示す一酸化窒素生成抑制反応定数ｋ値（Ｍ^-1・ｓ^-1）
を、ＥＳＲスピントラップ法［バイオケミストリー（Bi
ochemistry）、第３２巻、第８２７乃至８３２頁、１９
９３年］により次のとおり各試料毎に５回測定し、その
平均値を算出して試験した。尚、ｋ値が大きいほど、一
酸化窒素生成抑制能に優れることを意味する。

【００２５】５μＭのＣ−ＰＴＩＯ［2-(4-carboxyphen
yl)-4,5,5,5-tetramethylimidazoline-1-oxyl 3-oxide
。バイオテック社製］１８０μｌを試験管に採取し、
被検試料溶液１００μｌを添加し、のち５μＭＮＯＣ７
［3-(2-hydroxyl-1-methylethyl-2-nitrosohydrazino)-
N-methyl-1-propanamine。バイオテック社製］９０μｌ
を添加して２０℃で反応し、９０分後に電子共鳴信号の
強さであるＥＳＲシグナル強度をＥＳＲシグナル測定装
置（ＦＲ−３０。日本電子社製）により測定し、付属の
データ処理装置により、一酸化窒素生成抑制反応定数ｋ
値（Ｍ^-1・ｓ^-1）を算出した。

【００２６】（３）試験結果この試験の結果は、表１に示すとおりである。表１から
明らかなとおり、従来技術の抗酸化作用を有する物質を
使用した試料２に比較して本発明の試料１は、一酸化窒
素生成抑制能（一酸化窒素生成抑制反応定数ｋ値）、い
わゆる抗酸化作用に優れていることが判明した。

【００２７】尚、ラクチュロースの種類を変更して試験
したが、ほぼ同様の結果が得られた。

【００２８】

【表１】

【００２９】試験例２この試験は、血液中過酸化脂質濃度を指標として、ラク
チュロースの有効量を決定するために行った。

【００３０】（１）飼料の調製ラット用飼料（オリエンタル酵母工業社製）１００ｇ当
たり、ラクチュロース無水物結晶（森永乳業社製）を
０．０５ｇ、０．１ｇ、１．０ｇ、５．０ｇ、２０．０
ｇ、及び３０．０ｇ配合した飼料、並びに対照としてラ
クチュロース無水物結晶無添加の飼料を調製した。

【００３１】（２）試験方法４週齢ＣＤ（ＳＤ）系ラット（日本ＳＬＣから購入）各
群６頭に前記各飼料を投与し、４週間飼育後にクロロホ
ルム麻酔下で心臓から採血し、抗酸化作用の指標となる
血液中過酸化脂質濃度をＴＢＡ反応［アナリティカル・
バイオケミストリィ（Analytical Biochemistry)、第９
５巻、第３５１ページ、１９７９年］により測定し、各
群６頭の平均値を算出して試験した。

【００３２】（３）試験結果この試験の結果は、表２に示すとおりである。表２から
明らかなとおり、飼料のラクチュロース無水物結晶含量
が０．１％以上で抗酸化作用を示し、飼料のラクチュロ
ース無水物結晶含量が１〜１０％において強い抗酸化作
用を示し、２０％を超えるラクチュロース無水物結晶含
量では、抗酸化作用が低下することが判明した。

【００３３】尚、ラクチュロースの種類及び飼料をを変
更して試験したが、ほぼ同様の結果が得られた。

【００３４】

【表２】

【００３５】次に実施例を示して本発明を更に詳細に説
明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもので
はない。

【００３６】

【実施例】実施例１常法により次の組成の注射剤を製造した。ラクチュロース無水物結晶（森永乳業社製）１．００（％）生理食塩水（大塚製薬社製）９９．００

【００３７】実施例２常法により次の組成のタブレットを製造した。エリスリト−ル（日研化学社製）４５．００（％）マルチト−ル（東和化成工業社製）４４．５０ステビア（日本製紙社製）０．５０ラクチュロース無水物結晶（森永乳業社製）１０．００

【００３８】実施例３常法により次の組成のチュ−インガムを製造した。ガムベ−ス（日立化成ポリマ−社製）２５．００（％）炭酸カルシウム（第一化成社製）２．００香料（長谷川香料社製）１．００ラクチュロース三水和物結晶（森永乳業社製）２．００ソルビト−ル粉末（日研化学社製）７０．００

【００３９】実施例４常法により次の組成のハンドローションを製造した。プロピレングリコール（吉田製薬社製）６０．２０（％）香料（長谷川香料社製）０．５０ラクチュロース三水和物結晶（森永乳業社製）６．００注射用水（大塚製薬社製）３３．３０

【００４０】

【発明の効果】以上詳細に説明したとおり、本発明は、
ラクチュロースを有効成分として含有する抗酸化組成物
であり、本発明によって奏される効果は次のとおりであ
る。（１）食品及び医薬品に使用して、極めて安全な抗酸化
組成物が得られる。（２）少量で抗酸化効果を呈するので、食品等に使用し
た場合にも風味等への影響がほとんどない。（３）各種脂質に対して優れた酸化防止作用を有する抗
酸化組成物が得られる。

フロントページの続き (72)発明者溝田輝彦神奈川県座間市東原五丁目１番83号森永乳業株式会社食品総合研究所内 (72)発明者赤染陽子神奈川県座間市東原五丁目１番83号森永乳業株式会社栄養科学研究所内Ｆターム(参考） 4C057 BB01 BB03 4H025 AA83 AC04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】ラクチュロースを有効成分として含有す
る抗酸化組成物。
【請求項２】ラクチュロースが、少なくとも０．１％
（重量）の割合で含有される請求項１に記載の抗酸化組
成物。