JP2001040356A - 難燃剤およびその製造方法 - Google Patents
難燃剤およびその製造方法Info
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- JP2001040356A JP2001040356A JP11211760A JP21176099A JP2001040356A JP 2001040356 A JP2001040356 A JP 2001040356A JP 11211760 A JP11211760 A JP 11211760A JP 21176099 A JP21176099 A JP 21176099A JP 2001040356 A JP2001040356 A JP 2001040356A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低水酸基価、高クロル含有率で難燃効果に優
れた難燃剤が得る。ポリウレタン、ポリエステル等の樹
脂、特に、ポリウレタン用難燃剤として好ましい。この
難燃剤に任意のポリオールを後添加することで、難燃性
をメインとした多様なフォーム性能のコントロールが可
能な難燃ポリオール組成物を提供する。 【解決手段】 クロレンド酸のアルキレンオキシド付加
物（Ａ）と、下記化１の一般式（Ｉ）で表されるアルキ
レングリコールまたはポリアルキレングリコールの末端
が炭化水素基で封鎖された化合物（Ｂ）とを含む難燃
剤。 【化１】 （式中、ＲおよびＲ”は炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である）化合物（Ｂ）の存在下、クロ
レンド酸とアルキレンオキシドを反応させて、クロレン
ド酸のアルキレンオキシド付加物を調製する難燃剤の製
造方法。
れた難燃剤が得る。ポリウレタン、ポリエステル等の樹
脂、特に、ポリウレタン用難燃剤として好ましい。この
難燃剤に任意のポリオールを後添加することで、難燃性
をメインとした多様なフォーム性能のコントロールが可
能な難燃ポリオール組成物を提供する。 【解決手段】 クロレンド酸のアルキレンオキシド付加
物（Ａ）と、下記化１の一般式（Ｉ）で表されるアルキ
レングリコールまたはポリアルキレングリコールの末端
が炭化水素基で封鎖された化合物（Ｂ）とを含む難燃
剤。 【化１】 （式中、ＲおよびＲ”は炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である）化合物（Ｂ）の存在下、クロ
レンド酸とアルキレンオキシドを反応させて、クロレン
ド酸のアルキレンオキシド付加物を調製する難燃剤の製
造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリウレタン、ポ
リエステル等の樹脂に用いる難燃剤およびその製造方法
に関する。
リエステル等の樹脂に用いる難燃剤およびその製造方法
に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン、ポリエステル等のプラス
チック類は、基本的に炭化水素からなる有機化合物であ
るため燃焼しやすい。そこで、燃えにくくするために、
難燃化剤が添加される。難燃剤としては、三酸化アンチ
モン、水酸化アルミニウム等の無機化合物、トリス（β
−クロロプロピル）フォスフェート等のリン酸エステル
およびリン化合物、無水クロレンド酸、クロレンド酸ジ
アリール等のクロレンド酸誘導体などが挙げられる。本
発明は、上記のうち、クロレンド酸誘導体を含む難燃剤
組成物およびその製造方法に関する。
チック類は、基本的に炭化水素からなる有機化合物であ
るため燃焼しやすい。そこで、燃えにくくするために、
難燃化剤が添加される。難燃剤としては、三酸化アンチ
モン、水酸化アルミニウム等の無機化合物、トリス（β
−クロロプロピル）フォスフェート等のリン酸エステル
およびリン化合物、無水クロレンド酸、クロレンド酸ジ
アリール等のクロレンド酸誘導体などが挙げられる。本
発明は、上記のうち、クロレンド酸誘導体を含む難燃剤
組成物およびその製造方法に関する。
【０００３】クロレンド酸とポリオールとのエステル化
物を用いることで、ポリエステルポリオールを合成する
ことは知られている。（特開平３−１６２４１２号公報
および特開平６−１７２４８０号公報） しかしながら、エステル化法は、長時間の反応が必要で
あるという問題点があった。そこで、本発明者らは、溶
媒に低分子量ポリオールを用いてクロレンド酸にアルキ
レンオキサイドを付加することを特徴とした製造方法を
確立した。（特願平１０-３５１８５明細書）
物を用いることで、ポリエステルポリオールを合成する
ことは知られている。（特開平３−１６２４１２号公報
および特開平６−１７２４８０号公報） しかしながら、エステル化法は、長時間の反応が必要で
あるという問題点があった。そこで、本発明者らは、溶
媒に低分子量ポリオールを用いてクロレンド酸にアルキ
レンオキサイドを付加することを特徴とした製造方法を
確立した。（特願平１０-３５１８５明細書）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、クロレ
ンド酸のアルキレンオキシド付加物単独では、必ずしも
十分な難燃効果が得られないという問題があった。ま
た、製造方法の観点からも特願平１０−３５１８５明細
書においては、溶媒として含有する低分子量ポリオール
の影響により、水酸基価が３００〜８００ｍｇＫＯＨ／
ｇと高くなり、その結果、例えば、ウレタンフォーム製
造時におけるイソシアネート／ポリオールの液比におい
て、極端にイソシアネート量が過剰になるという問題点
があった。さらに、溶媒として使用した低分子量ポリオ
ールはそれ自体が高沸点である上に、反応中にアルキレ
ンオキシドが付加されるため、さらに高沸点になると予
想される。そのため、このポリオールを付加反応後に蒸
留により除去することは非常に困難であり、結果として
難燃剤中のクロル含有率を２０wt％程度にしか高めるこ
とが出来ないという問題点もあった。
ンド酸のアルキレンオキシド付加物単独では、必ずしも
十分な難燃効果が得られないという問題があった。ま
た、製造方法の観点からも特願平１０−３５１８５明細
書においては、溶媒として含有する低分子量ポリオール
の影響により、水酸基価が３００〜８００ｍｇＫＯＨ／
ｇと高くなり、その結果、例えば、ウレタンフォーム製
造時におけるイソシアネート／ポリオールの液比におい
て、極端にイソシアネート量が過剰になるという問題点
があった。さらに、溶媒として使用した低分子量ポリオ
ールはそれ自体が高沸点である上に、反応中にアルキレ
ンオキシドが付加されるため、さらに高沸点になると予
想される。そのため、このポリオールを付加反応後に蒸
留により除去することは非常に困難であり、結果として
難燃剤中のクロル含有率を２０wt％程度にしか高めるこ
とが出来ないという問題点もあった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
上記問題点について鋭意研究検討した結果、クロレンド
酸のアルキレンオキシドの付加物に特定の化合物を併用
することにより難燃性付与効果が改善されることを見い
出した。また、この特定の化合物は水酸基を持たない化
合物であり、これを溶媒として用いることにより、難燃
剤の水酸基価を低減し、また、比較的沸点が低いので必
要により蒸留を行うことにより、クロル含有率を高めた
難燃剤が得られることを見い出した。
上記問題点について鋭意研究検討した結果、クロレンド
酸のアルキレンオキシドの付加物に特定の化合物を併用
することにより難燃性付与効果が改善されることを見い
出した。また、この特定の化合物は水酸基を持たない化
合物であり、これを溶媒として用いることにより、難燃
剤の水酸基価を低減し、また、比較的沸点が低いので必
要により蒸留を行うことにより、クロル含有率を高めた
難燃剤が得られることを見い出した。
【０００６】すなわち、本発明の難燃剤は、クロレンド
酸のアルキレンオキシド付加物（Ａ）と、下記化３の一
般式（Ｉ）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴
とする。
酸のアルキレンオキシド付加物（Ａ）と、下記化３の一
般式（Ｉ）で表される化合物（Ｂ）とを含むことを特徴
とする。
【化３】 （式中、ＲおよびＲ”は炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である）また、本発明の難燃剤の製造
方法は、上記化３の一般式（Ｉ）で表される化合物
（Ｂ）の存在下、クロレンド酸とアルキレンオキシドを
反応させて、クロレンド酸アルキレンオキシドを調製す
ることを特徴とする。
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である）また、本発明の難燃剤の製造
方法は、上記化３の一般式（Ｉ）で表される化合物
（Ｂ）の存在下、クロレンド酸とアルキレンオキシドを
反応させて、クロレンド酸アルキレンオキシドを調製す
ることを特徴とする。
【発明の実施の形態】
【０００７】本発明においては成分（Ａ）として、クロ
レンド酸のアルキレンオキシドが用いられる。クロレン
ド酸は、分子式としてＣ9Ｈ4Ｏ4Ｃｌ6で表わされ、化学
名は１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロビシクロ−
（２，２，１）−５−ヘプテン−２，３−ジカルボン酸
であり、以下の化学式（II）で表わされる。
レンド酸のアルキレンオキシドが用いられる。クロレン
ド酸は、分子式としてＣ9Ｈ4Ｏ4Ｃｌ6で表わされ、化学
名は１，４，５，６，７，７−ヘキサクロロビシクロ−
（２，２，１）−５−ヘプテン−２，３−ジカルボン酸
であり、以下の化学式（II）で表わされる。
【０００８】
【化４】
【０００９】成分（Ａ）に付加されるアルキレンオキシ
ドとしては、エチレンオキシド、１，２−プロピレンオ
キシド、１，３−プロピレンオキシド、１，２−ブチレ
ンオキシド、２，３−ブチレンオキシド等が挙げられ、
これらの１種または２種以上の混合物を使用することが
できる。好ましいアルキレンオキシドとしては、エチレ
ンオキシド、１，２−プロピレンオキシドおよびこれら
の混合物を挙げることができる。クロレンド酸１モルに
対するアルキレンオキシドの付加モル数は、酸価低減の
観点から２モル以上とすることが好ましく、より好まし
くは２〜４モルである。
ドとしては、エチレンオキシド、１，２−プロピレンオ
キシド、１，３−プロピレンオキシド、１，２−ブチレ
ンオキシド、２，３−ブチレンオキシド等が挙げられ、
これらの１種または２種以上の混合物を使用することが
できる。好ましいアルキレンオキシドとしては、エチレ
ンオキシド、１，２−プロピレンオキシドおよびこれら
の混合物を挙げることができる。クロレンド酸１モルに
対するアルキレンオキシドの付加モル数は、酸価低減の
観点から２モル以上とすることが好ましく、より好まし
くは２〜４モルである。
【００１０】本発明における化合物（Ｂ）としては、下
記化５の一般式（Ｉ）で表わされる。アルキレングリコ
ールまたはポリアルキレングリコールの末端が炭化水素
基で封鎖された化合物が用いられる。
記化５の一般式（Ｉ）で表わされる。アルキレングリコ
ールまたはポリアルキレングリコールの末端が炭化水素
基で封鎖された化合物が用いられる。
【化５】 （式中、ＲおよびＲ”は炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である）
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である）
【００１１】この化合物（Ｂ）の具体例としては、Ｒお
よびＲ”がアルキル基、アルケニル基、フェニル基、ベ
ンジル基等であり、かつ、アルキレンオキシド鎖として
１〜１０個のエチレンオキシド、１，２−プロピレンオ
キシドまたは１，２−ブチレンオキシド鎖を持つエーテ
ル化合物が挙げられる。中でも、ＲおよびＲ”が炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ'が水素であり、且つ、
ｎが１〜３の整数である化合物が好ましい。具体的に
は、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレン
グリコールジプロピルエーテル等が挙げられる。
よびＲ”がアルキル基、アルケニル基、フェニル基、ベ
ンジル基等であり、かつ、アルキレンオキシド鎖として
１〜１０個のエチレンオキシド、１，２−プロピレンオ
キシドまたは１，２−ブチレンオキシド鎖を持つエーテ
ル化合物が挙げられる。中でも、ＲおよびＲ”が炭素数
１〜３のアルキル基であり、Ｒ'が水素であり、且つ、
ｎが１〜３の整数である化合物が好ましい。具体的に
は、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコール
ジプロピルエーテル、エチレングリコールジメチルエー
テル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレン
グリコールジプロピルエーテル等が挙げられる。
【００１２】本発明の難燃剤は、水酸基価を２００ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ以下にすることが好ましく、より好ましくは
１３０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇである。水酸基価は、末
端水酸基を有しない化合物（Ｂ）の使用により調整でき
る。水酸基が高くなりすぎると、例えば、ウレタンフォ
ーム製造時におけるイソシアネート／ポリオールの液比
において、極端にイソシアネート量が過剰になるという
問題が生じる。本発明の難燃剤は、クロル含有率が３０
重量％以上とすることが好ましく、より好ましくは３１
〜３４重量％である。クロル含有率を高めることによ
り、難燃効果をいっそう改善することができる。クロル
含有率は、化合物（Ｂ）に対する成分（Ａ）の配合割合
を調整することにより制御できる。
ＫＯＨ／ｇ以下にすることが好ましく、より好ましくは
１３０〜１７０ｍｇＫＯＨ／ｇである。水酸基価は、末
端水酸基を有しない化合物（Ｂ）の使用により調整でき
る。水酸基が高くなりすぎると、例えば、ウレタンフォ
ーム製造時におけるイソシアネート／ポリオールの液比
において、極端にイソシアネート量が過剰になるという
問題が生じる。本発明の難燃剤は、クロル含有率が３０
重量％以上とすることが好ましく、より好ましくは３１
〜３４重量％である。クロル含有率を高めることによ
り、難燃効果をいっそう改善することができる。クロル
含有率は、化合物（Ｂ）に対する成分（Ａ）の配合割合
を調整することにより制御できる。
【００１３】本発明における、クロレンド酸アルキレン
オキシド付加物（Ａ）と化合物（Ｂ）との重量比は、
（Ａ）／（Ｂ）＝１／１〜５０／１であり、好ましくは
２／１〜２０／１である。１／１未満の重量比ではクロ
ル含有率が低く、難燃性の発現が難しいので好ましくな
い。また、５０／１を超えると、難燃剤の粘度が増大し
好ましくない。
オキシド付加物（Ａ）と化合物（Ｂ）との重量比は、
（Ａ）／（Ｂ）＝１／１〜５０／１であり、好ましくは
２／１〜２０／１である。１／１未満の重量比ではクロ
ル含有率が低く、難燃性の発現が難しいので好ましくな
い。また、５０／１を超えると、難燃剤の粘度が増大し
好ましくない。
【００１４】本発明の難燃剤は、化合物（Ｂ）の存在下
に、クロレンド酸とアルキレンオキシドとを反応させ
て、クロレンド酸のアルキレンオキシド付加物を調製す
ることにより有利に製造することができる。具体的には
例えば、オートクレーブ等の反応容器にクロレンド酸お
よび化合物（Ｂ）を仕込み、必要により溶媒を添加して
アルキレンオキシドを投入し、クロレンド酸に対してア
ルキレンオキシドを付加せしめる。
に、クロレンド酸とアルキレンオキシドとを反応させ
て、クロレンド酸のアルキレンオキシド付加物を調製す
ることにより有利に製造することができる。具体的には
例えば、オートクレーブ等の反応容器にクロレンド酸お
よび化合物（Ｂ）を仕込み、必要により溶媒を添加して
アルキレンオキシドを投入し、クロレンド酸に対してア
ルキレンオキシドを付加せしめる。
【００１５】本発明においては、無触媒で反応は進行す
る。また、触媒を用いても良く、その際の触媒としては
ジメチルドデシルアミン、トリエチルアミン等のトリア
ルキルアミン類が好ましい。
る。また、触媒を用いても良く、その際の触媒としては
ジメチルドデシルアミン、トリエチルアミン等のトリア
ルキルアミン類が好ましい。
【００１６】アルキレンオキシドの付加温度は、特定さ
れるものではないが、通常の反応温度６０〜１５０℃の
範囲、好ましくは８０〜１３０℃の範囲である。付加温
度が６０℃未満では、反応時間が長く、工業的に適さな
い。また、１５０℃を超えると、製品の着色又は変質が
起こりやすく、好ましくない。
れるものではないが、通常の反応温度６０〜１５０℃の
範囲、好ましくは８０〜１３０℃の範囲である。付加温
度が６０℃未満では、反応時間が長く、工業的に適さな
い。また、１５０℃を超えると、製品の着色又は変質が
起こりやすく、好ましくない。
【００１７】アルキレンオキシドの付加モル数は、酸価
低減のためにクロレンド酸１モルに対して２モル以上付
加することが好ましく、２〜４モルの付加モル数が特に
好ましい。また、酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下に低減
すると、それ以上付加が起こりにくくなることから、酸
価の測定を行いながら付加モル数を調整することが好ま
しい。
低減のためにクロレンド酸１モルに対して２モル以上付
加することが好ましく、２〜４モルの付加モル数が特に
好ましい。また、酸価が１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下に低減
すると、それ以上付加が起こりにくくなることから、酸
価の測定を行いながら付加モル数を調整することが好ま
しい。
【００１８】反応終了後、製品の酸価に相当するアミン
によって中和することが好ましい。この際、用いるアミ
ンとしては、ジメチルドデシルアミン、トリエチルアミ
ンなどのアミンが特に好ましい。さらに、製品中におけ
る化合物（Ｂ）の含有率を低減するため、化合物（Ｂ）
を蒸留により取り除いても良い。
によって中和することが好ましい。この際、用いるアミ
ンとしては、ジメチルドデシルアミン、トリエチルアミ
ンなどのアミンが特に好ましい。さらに、製品中におけ
る化合物（Ｂ）の含有率を低減するため、化合物（Ｂ）
を蒸留により取り除いても良い。
【００１９】本発明の製造方法において、化合物（Ｂ）
は、クロレンド酸に対するアルキレンオキシドの付加反
応時においては溶媒として作用し、反応終了後の生成物
においては、難燃剤の（Ｂ）成分として作用し、成分
（Ａ）とともに難燃剤を構成する。したがって、反応終
了後に過剰の成分（Ｂ）が存在する場合があるが、その
場合は所望により成分（Ｂ）を蒸留等により除去して成
分調整し、本発明の難燃剤を得る。成分（Ｂ）は比較的
低沸点であって蒸留除去が容易であり、クロル含有率を
高めた難燃剤が得られる。
は、クロレンド酸に対するアルキレンオキシドの付加反
応時においては溶媒として作用し、反応終了後の生成物
においては、難燃剤の（Ｂ）成分として作用し、成分
（Ａ）とともに難燃剤を構成する。したがって、反応終
了後に過剰の成分（Ｂ）が存在する場合があるが、その
場合は所望により成分（Ｂ）を蒸留等により除去して成
分調整し、本発明の難燃剤を得る。成分（Ｂ）は比較的
低沸点であって蒸留除去が容易であり、クロル含有率を
高めた難燃剤が得られる。
【００２０】
【発明の効果】本発明によれば、低水酸基価、高クロル
含有率で難燃効果に優れた難燃剤が得られ、ポリウレタ
ン、ポリエステル等の樹脂の難燃剤として好ましい。特
に、ポリウレタン用難燃剤として好ましく、この難燃剤
に任意のポリオールを後添加することで、難燃性をメイ
ンとした多様なフォーム性能のコントロールが可能な難
燃ポリオール組成物を提供することが出来る。
含有率で難燃効果に優れた難燃剤が得られ、ポリウレタ
ン、ポリエステル等の樹脂の難燃剤として好ましい。特
に、ポリウレタン用難燃剤として好ましく、この難燃剤
に任意のポリオールを後添加することで、難燃性をメイ
ンとした多様なフォーム性能のコントロールが可能な難
燃ポリオール組成物を提供することが出来る。
【００２１】
【実施例】実施例１ クロレンド酸１１１５ｇとジエチレングリコールジメチ
ルエーテル３８５ｇを４Ｌオートクレーブに仕込み、触
媒としてジメチルドデシルアミン２ｇを添加した。窒素
置換後、昇温を行い、１００℃においてプロピレンオキ
シド５００ｇをフィードした。熟成後、サンプリング
し、酸価が７．６ｍｇＫＯＨ／ｇであることを確認し
た。その後、減圧下で、過剰のプロピレンオキシドとエ
チレングリコールジメチルエーテルの混合物９８ｇを除
去した。これを、酸価の１．２当量に相当するジメチル
ドデシルアミン４８ｇで中和し、目的物の難燃剤を得
た。その性状を表１に示した。
ルエーテル３８５ｇを４Ｌオートクレーブに仕込み、触
媒としてジメチルドデシルアミン２ｇを添加した。窒素
置換後、昇温を行い、１００℃においてプロピレンオキ
シド５００ｇをフィードした。熟成後、サンプリング
し、酸価が７．６ｍｇＫＯＨ／ｇであることを確認し
た。その後、減圧下で、過剰のプロピレンオキシドとエ
チレングリコールジメチルエーテルの混合物９８ｇを除
去した。これを、酸価の１．２当量に相当するジメチル
ドデシルアミン４８ｇで中和し、目的物の難燃剤を得
た。その性状を表１に示した。
【００２２】実施例２ クロレンド酸８０６ｇとジエチレングリコールジメチル
エーテル８３４ｇを４Ｌオートクレーブに仕込んだ。窒
素置換後、昇温し、１００℃においてプロピレンオキシ
ド４２０ｇをフィードした。反応は、無触媒で進行し
た。熟成後、サンプリングし、酸価が６ｍｇＫＯＨ／ｇ
であることを確認した。その後、減圧下で、過剰のプロ
ピレンオキシドとエチレングリコールジメチルエーテル
の混合物１６０ｇを除去した。これを、酸価の１．２当
量に相当するジメチルドデシルアミン４６ｇで中和し
た。次に、この中間体を２Ｌ四つ口フラスコに仕込み、
約１５ｔｏｒｒに減圧後５０〜７０℃まで加熱し、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルを減圧蒸留により留
去した。ジエチレングリコールジメチルエーテルの流出
温度は、４０〜４５℃であった。ジエチレングリコール
ジメチルエーテル５６７ｇを回収したところで蒸留を停
止し、目的の難燃剤を得た。その性状を表１に示した。
エーテル８３４ｇを４Ｌオートクレーブに仕込んだ。窒
素置換後、昇温し、１００℃においてプロピレンオキシ
ド４２０ｇをフィードした。反応は、無触媒で進行し
た。熟成後、サンプリングし、酸価が６ｍｇＫＯＨ／ｇ
であることを確認した。その後、減圧下で、過剰のプロ
ピレンオキシドとエチレングリコールジメチルエーテル
の混合物１６０ｇを除去した。これを、酸価の１．２当
量に相当するジメチルドデシルアミン４６ｇで中和し
た。次に、この中間体を２Ｌ四つ口フラスコに仕込み、
約１５ｔｏｒｒに減圧後５０〜７０℃まで加熱し、ジエ
チレングリコールジメチルエーテルを減圧蒸留により留
去した。ジエチレングリコールジメチルエーテルの流出
温度は、４０〜４５℃であった。ジエチレングリコール
ジメチルエーテル５６７ｇを回収したところで蒸留を停
止し、目的の難燃剤を得た。その性状を表１に示した。
【００２３】
【表１】 実施例１ 実施例２ 外観 淡黄色液体 褐色液体 水酸基価(ｍｇＫＯＨ／ｇ) １４９ １５９ 酸価(ｍｇＫＯＨ／ｇ) ７．５ ８．２ ｐＨ ７．９ ７．８ 粘度(ｍＰａ・ｓ，２５℃) ８４０ ２６００ クロル含有率（wt％） ３１ ３２
【００２４】実施例３ 本発明の難燃剤の効果を確認するため、ウレタンフォー
ムの作成を行った。本発明の難燃剤に触媒、整泡剤、発
泡剤等を配合し、それに対するイソシアネート成分とし
て、ポリメチルポリメチレンイソシアネート；粗製ＭＤ
Ｉを用いた。ホモミキサーで高速混合（ミキシングタイ
ム３秒）し、発泡試験を行った。その配合処方を表２に
示した。その結果、得られた発泡体は、白色の硬質ウレ
タンフォームであった。この発泡体について、難燃性の
指標である酸素指数を測定したところ、２３．３であっ
た。なお、酸素指数の測定は「酸素指数法による高分子
材料の燃焼試験方法」（ＪＩＳ Ｋ７２０１）に準拠し
て行った。
ムの作成を行った。本発明の難燃剤に触媒、整泡剤、発
泡剤等を配合し、それに対するイソシアネート成分とし
て、ポリメチルポリメチレンイソシアネート；粗製ＭＤ
Ｉを用いた。ホモミキサーで高速混合（ミキシングタイ
ム３秒）し、発泡試験を行った。その配合処方を表２に
示した。その結果、得られた発泡体は、白色の硬質ウレ
タンフォームであった。この発泡体について、難燃性の
指標である酸素指数を測定したところ、２３．３であっ
た。なお、酸素指数の測定は「酸素指数法による高分子
材料の燃焼試験方法」（ＪＩＳ Ｋ７２０１）に準拠し
て行った。
【００２５】
【表２】 実施例２で作成した難燃剤 ２５重量部 うち クロレンド酸ＰＯ付加物 約２２重量部 ジエチレングリコールジメチルエーテル 約３重量部 ＴＤＡ系ポリオール（水酸基価３００） ３５重量部 トリエタノールアミン系ポリオール（水酸基価３８０） １０重量部 グリセリン系ポリオール（水酸基価２４０） １０重量部 エチレンジアミン系ポリオール（水酸基価５９０） １０重量部 グリセリン系ポリオール（水酸基価３５） １０重量部 イソシアネート １７９重量部 （ミリオネートMR100;日本ポリウレタン工業社製） 整泡剤（Ｌ−５４２０；日本ユニカー社製） ２重量部 水 ６重量部 トリス(β−クロロプロピル)フォスフェート ４６重量部 （ファイロールＰＣＦ；アクゾカシマ社製） フェノキシエタノール ８重量部
【００２６】実施例４ 実施例３の配合処方からトリス（β−クロロプロピルフ
ォスフェートを除いた組成で、ウレタンフォームの作成
を行った。この結果この組成においても、白色の硬質ウ
レタンフォームが生成し、難燃性試験において実施例３
と同様に良好な結果が得られた。
ォスフェートを除いた組成で、ウレタンフォームの作成
を行った。この結果この組成においても、白色の硬質ウ
レタンフォームが生成し、難燃性試験において実施例３
と同様に良好な結果が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０８Ｌ 67/00 Ｃ０８Ｌ 67/00 75/04 75/04
Claims (2)
- 【請求項１】 クロレンド酸のアルキレンオキシド付加
物（Ａ）と、下記化１の一般式（Ｉ）で表される化合物
（Ｂ）とを含むことを特徴とする難燃剤。 【化１】 （式中、ＲおよびＲ”は炭素数１〜１０の炭化水素基で
あり、Ｒ'は水素または炭素数１〜２のアルキル基、ｎ
は１〜１０の整数である） - 【請求項２】 下記化２の一般式（Ｉ）で表される化合
物（Ｂ）の存在下、クロレンド酸とアルキレンオキシド
を反応させて、クロレンド酸のアルキレンオキシド付加
物を調製することを特徴とする難燃剤の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ及びＲ”は炭素数１〜１０の炭化水素基であ
り、Ｒ'は水素又は炭素数１〜２のアルキル基、ｎは１
〜１０の整数である）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11211760A JP2001040356A (ja) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | 難燃剤およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11211760A JP2001040356A (ja) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | 難燃剤およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001040356A true JP2001040356A (ja) | 2001-02-13 |
Family
ID=16611135
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11211760A Pending JP2001040356A (ja) | 1999-07-27 | 1999-07-27 | 難燃剤およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001040356A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007123642A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-11-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Adhesion-promoting compositions and methods of promoting adhesion between a coating and a substrate |
-
1999
- 1999-07-27 JP JP11211760A patent/JP2001040356A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007123642A1 (en) * | 2006-04-10 | 2007-11-01 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Adhesion-promoting compositions and methods of promoting adhesion between a coating and a substrate |
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