JP2000327940A - アゾメチン化合物および油性マゼンタインク - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 インクジェット記録方法のマゼンタインクの
調製に適した油溶性染料を得る。 【解決手段】 下記式（１）で表されるアゾメチン化合
物を用いる。 【化１】 式中、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の炭素原子数
の合計は、２０乃至５０である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、アゾメチン化合物
に関する。特に本発明は、インクジェット記録方法のマ
ゼンタインクの調製に用いられるアゾメチン化合物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】インクジェット記録方法は、非常に微細
なノズルからインクを吐出して、記録材料に付着させ
て、文字や画像を記録する方法である。インクジェット
記録方法は、他の記録方法と比較して、簡単な安価な装
置（インクジェットプリンター）で実施できるとの特徴
がある。インクジェット記録方法の改良が進むにつれて
画質も著しく向上している。現在では、インクジェット
記録方法は、最も普及している画像記録方法の一つであ
る。

【０００３】インクジェット記録方法に用いるインク
は、微細なノズルを目詰まりさせないことが必要であ
る。水性インク（染料の水溶液）は、目詰まりが起こり
にくいため、広くインクジェット記録方法に用いられて
いる。しかし、水性インクには、耐水性の問題がある。
水性インクあるいは水溶性染料の耐水性を改善するた
め、様々な手段が提案されている（特開平４−２８７７
６号、同４−１８９８７６号、同４−２６１４７８号、
同４−３５９０７１号、同４−３５９０７２号の各公報
記載）。また、水溶性染料には、耐光性が弱いとの問題
もある。

【０００４】以上の問題がある水溶性染料に代えて、油
溶性染料を用いることも提案されている（特開平１−１
７０６７２号、同３−２２１１３７号、同７−９６１６
３号、同８−２１８０１５号、同９−３３７６号、同９
−２４１５６５号、同９−２８６９３９号、同１０−２
７９８７３号の各公報記載）。油溶性染料は、一般にマ
イクロカプセルに封入した状態あるいはポリマーに含浸
した状態で使用する。油溶性染料は耐水性が高いが、色
再現性や保存性に問題がある。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】水溶性染料には耐水性
と耐光性に問題があり、油溶性染料には色再現性と保存
性に問題がある。本発明の目的は、色再現性と保存性安
定性が優れた油溶性染料を提供することである。また、
本発明の目的は、インクジェット記録方法のマゼンタイ
ンクの調製に適したアゾメチン化合物を提供することで
もある。さらに、本発明の目的は、インクジェット記録
方法に適する油性マゼンタインクを提供することでもあ
る。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者は、研究の結
果、マゼンタ染料として最適な吸収特性を有するアゾメ
チン化合物を発見した。このアゾメチン化合物は油溶性
であって、インクジェット記録方法のマゼンタインクの
調製に使用できる。よって、本発明の目的は、下記
（１）または（２）のアゾメチン化合物および下記
（３）の油性マゼンタインクにより達成された。 （１）下記式（Ｉ）で表わされるアゾメチン化合物：

【０００７】

【化４】

【０００８】Ｒ¹ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキ
ル基であり；Ｒ² は、ハロゲン原子、炭素原子数が１乃
至２０のアルキル基、炭素原子数が１乃至２０のアルコ
キシ基、炭素原子数が２乃至２０のアミド基、炭素原子
数が２乃至２０のアルコキシカルボニルアミノ基、ニト
ロまたはシアノであり；Ｒ³ は、炭素原子数が１乃至３
０のアルキル基、炭素原子数が６乃至３０のアリール
基、炭素原子数が７乃至３０のアリールオキシアルキル
基または炭素原子数が３乃至３０のアルコキシカルボニ
ルアルキル基であり；Ｒ⁴ は、炭素原子数が１乃至１６
のアルキル基であり；Ｌ¹ は、炭素原子数が１乃至３０
のアルキレン基または炭素原子数が６乃至３０のアリー
レン基であり；Ｌ² は、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ₂ −Ｎ
Ｈ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−
であり；Ｘは、シアノ、炭素原子数が２乃至１９のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数が１乃至１８のアルキ
ルスルホニル基、炭素原子数が６乃至２６のアリールス
ルホニル基、スルファモイル、炭素原子数が１乃至１８
のアルキルスルファモイル基または炭素原子数が６乃至
２６のアリールスルファモイル基であり；Ｙは、水素原
子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、炭素原子数が１乃至２
０のアルコキシ基、炭素原子数が６乃至２０のアリール
オキシ基または炭素原子数が２乃至２０のアシルオキシ
基であり；ｍは、１、２、３または４であり；ｎは、１
乃至１８の整数であり；ｐは、０、１、２、３または４
であり；そして、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の
炭素原子数の合計は、２０乃至５０である］。 （２）下記式（Ｉａ）で表わされるアゾメチン化合物：

【０００９】

【化５】

【００１０】［式中、Ｒ¹ は、炭素原子数が１乃至１６
のアルキル基であり；Ｒ² は、ハロゲン原子、炭素原子
数が１乃至２０のアルキル基、炭素原子数が１乃至２０
のアルコキシ基、炭素原子数が２乃至２０のアミド基、
炭素原子数が２乃至２０のアルコキシカルボニルアミノ
基、ニトロまたはシアノであり；Ｒ³ は、炭素原子数が
１乃至３０のアルキル基、炭素原子数が６乃至３０のア
リール基、炭素原子数が７乃至３０のアリールオキシア
ルキル基または炭素原子数が３乃至３０のアルコキシカ
ルボニルアルキル基であり；Ｌ¹ は、炭素原子数が１乃
至３０のアルキレン基または炭素原子数が６乃至３０の
アリーレン基であり；Ｌ² は、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ
₂ −ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−
ＮＨ−であり；Ｘは、シアノ、炭素原子数が２乃至１９
のアルコキシカルボニル基、炭素原子数が１乃至１８の
アルキルスルホニル基、炭素原子数が６乃至２６のアリ
ールスルホニル基、スルファモイル、炭素原子数が１乃
至１８のアルキルスルファモイル基または炭素原子数が
６乃至２６のアリールスルファモイル基であり；Ｙは、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、炭素原子数が１
乃至２０のアルコキシ基、炭素原子数が６乃至２０のア
リールオキシ基または炭素原子数が２乃至２０のアシル
オキシ基であり；ｍは、１、２、３または４であり；ｎ
は、１乃至１８の整数であり；ｐは、０、１、２、３ま
たは４であり；そして、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ ² およびＲ³ の
炭素原子数の合計は、２０乃至５０である］。 （３）上記式（Ｉ）で表わされるアゾメチン染料が有機
溶媒中に溶解している油性マゼンタインク。

【００１１】

【発明の実施の形態】式（Ｉ）で表わされるアゾメチン
化合物は、下記式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）に
分類できる。式（Ｉａ）で表わされるアゾメチン化合物
が特に好ましい。

【００１２】

【化６】

【００１３】

【化７】

【００１４】

【化８】

【００１５】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｒ¹ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキル基で
ある。アルキル基の炭素原子数は、１乃至１２であるこ
とが好ましく、１乃至８であることがより好ましく、１
乃至６であることがさらに好ましく、１乃至４であるこ
とが最も好ましい。アルキル基は分岐を有していてもよ
い。アルキル基の例には、メチルおよびｔ−ブチルが含
まれる。

【００１６】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｒ² は、ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至２０
のアルキル基、炭素原子数が１乃至２０のアルコキシ
基、炭素原子数が２乃至２０のアミド基、炭素原子数が
２乃至２０のアルコキシカルボニルアミノ基、ニトロま
たはシアノである。アルキル基の炭素原子数は、１乃至
１２であることが好ましく、１乃至８であることがより
好ましく、１乃至４であることがさらに好ましく、１ま
たは２であることが最も好ましい。アルキル基は、分岐
を有していてもよい。アルキル基の例には、メチルおよ
びエチルが含まれる。アルコキシ基の炭素原子数は、１
乃至１２であることが好ましく、１乃至８であることが
より好ましく、１乃至４であることがさらに好ましく、
１または２であることが最も好ましい。アルコキシ基
は、分岐を有していてもよい。アルコキシ基の例には、
メトキシが含まれる。アミド基の炭素原子数は、２乃至
１２であることが好ましく、２乃至８であることがより
好ましく、２乃至６であることがさらに好ましく、３ま
たは４であることが最も好ましい。アミド基の例には、
アセトアミドが含まれる。アルコキシカルボニルアミノ
基の炭素原子数は、２乃至１２であることが好ましく、
２乃至８であることがより好ましく、２乃至６であるこ
とがさらに好ましく、２または３であることが最も好ま
しい。アルコキシカルボニルアミノ基の例には、メトキ
シカルボニルアミノが含まれる。

【００１７】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｒ³ は、炭素原子数が１乃至３０のアルキル基、
炭素原子数が６乃至３０のアリール基、炭素原子数が７
乃至３０のアリールオキシアルキル基または炭素原子数
が３乃至３０のアルコキシカルボニルアルキル基であ
る。アルキル基の炭素原子数は、２乃至２５であること
が好ましく、３乃至２０であることがさらに好ましく、
４乃至１６であることが最も好ましい。アルキル基は、
分岐を有していてもよい。アリール基の例には、フェニ
ルおよびナフチルが含まれる。フェニルが好ましい。ア
リール基は、置換基を有していてもよい。アリール基の
置換基の例には、ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至２
４のアルキル基および炭素原子数が１乃至２４のアルコ
キシ基が含まれる。アリール基の炭素原子数（６乃至３
０）は、置換基を含む総炭素原子数である。アリール基
の炭素原子数は、６乃至２５であることが好ましく、６
乃至２０であることがさらに好ましく、６乃至１６であ
ることが最も好ましい。アリールオキシアルキル基のア
ルキル部分は、分岐を有していてもよい。アリールオキ
シアルキル基のアリール部分は、フェニルであることが
好ましい。アリール部分は、置換基を有していてもよ
い。アリール部分の置換基の例にはハロゲン原子、炭素
原子数が１乃至２３のアルキル基および炭素原子数が１
乃至２３のアルコキシ基が含まれる。アリールオキシア
ルキル基の炭素原子数（７乃至３０）は、置換基を含む
総炭素原子数である。アリールオキシアルキル基の炭素
原子数は、７乃至２５であることが好ましく、７乃至２
０であることがさらに好ましく、７乃至１６であること
が最も好ましい。アルコキシカルボニルアルキル基の炭
素原子数は、３乃至２５であることが好ましく、４乃至
２０であることがさらに好ましく、５乃至１６であるこ
とが最も好ましい。アルコキシカルボニルアルキル基の
二つのアルキル部分は、分岐を有していてもよい。

【００１８】式（Ｉｃ）において、Ｒ⁴ は、炭素原子数
が１乃至１６のアルキル基である。アルキル基の炭素原
子数は、１乃至１２であることが好ましく、１乃至８で
あることがより好ましく、１乃至６であることがさらに
好ましく、１乃至４であることが最も好ましい。アルキ
ル基は分岐を有していてもよい。アルキル基の例には、
メチルおよびエチルが含まれる。

【００１９】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｌ¹ は、炭素原子数が１乃至３０のアルキレン基
または炭素原子数が６乃至３０のアリーレン基である。
アルキレン基の炭素原子数は、１乃至２５であることが
好ましく、２乃至２０であることがさらに好ましく、２
乃至１６であることが最も好ましい。アルキレン基は、
分岐を有していてもよい。アリーレン基の例には、フェ
ニレンおよびナフチレンが含まれる。フェニレンが好ま
しい。アリーレン基は、置換基を有していてもよい。ア
リーレン基の置換基の例には、ハロゲン原子、炭素原子
数が１乃至２４のアルキル基および炭素原子数が１乃至
２４のアルコキシ基が含まれる。アリーレン基の炭素原
子数（６乃至３０）は、置換基を含む総炭素原子数であ
る。アリーレン基の炭素原子数は、６乃至２５であるこ
とが好ましく、６乃至２０であることがさらに好まし
く、６乃至１６であることが最も好ましい。

【００２０】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｌ² は、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ₂ −ＮＨ−、−
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−である。
左側がＲ³ に、右側がＬ¹ に結合する。

【００２１】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｘは、シアノ、炭素原子数が２乃至１９のアルコ
キシカルボニル基、炭素原子数が１乃至１８のアルキル
スルホニル基、炭素原子数が６乃至２６のアリールスル
ホニル基、スルファモイル、炭素原子数が１乃至１８の
アルキルスルファモイル基または炭素原子数が６乃至２
６のアリールスルファモイル基である。シアノおよび炭
素原子数が２乃至１９のアルコキシカルボニル基が好ま
しく、シアノが最も好ましい。アルコキシカルボニル基
の炭素原子数は、２乃至８であることが好ましい。アル
コキシカルボニル基の例には、メトキシカルボニルおよ
びドデシルオキシカルボニルが含まれる。アルキルスル
ホニル基の炭素原子数は、１乃至７であることが好まし
い。アルキルスルホニル基の例には、メタンスルホニル
が含まれる。アリールスルホニル基のアリール部分は、
フェニルであることが好ましい。アリール部分は、置換
基を有していてもよい。アリール部分の置換基の例には
ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至２０のアルキル基お
よび炭素原子数が１乃至２０のアルコキシ基が含まれ
る。アリールスルホニル基の炭素原子数（６乃至２６）
は、置換基を含む総炭素原子数である。アリールスルホ
ニル基の炭素原子数は、６乃至１５であることが好まし
い。アリールスルホニル基の例には、ベンゼンスルホニ
ルが含まれる。アルキルスルファモイル基の炭素原子数
は、１乃至９であることが好ましい。アルキルスルファ
モイルの例には、メチルスルファモイルが含まれる。ア
リールスルファモイル基のアリール部分は、フェニルで
あることが好ましい。アリール部分は、置換基を有して
いてもよい。アリール部分の置換基の例にはハロゲン原
子、炭素原子数が１乃至２０のアルキル基および炭素原
子数が１乃至２０のアルコキシ基が含まれる。アリール
スルファモイル基の炭素原子数（６乃至２６）は、置換
基を含む総炭素原子数である。アリールスルファモイル
基の炭素原子数は、６乃至１５であることが好ましい。
アリールスルファモイル基の例には、フェニルスルファ
モイルが含まれる。

【００２２】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ、炭
素原子数が１乃至２０のアルコキシ基、炭素原子数が６
乃至２０のアリールオキシ基または炭素原子数が２乃至
２０のアシルオキシ基である。水素原子が特に好まし
い。アルコキシ基の炭素原子数は、１乃至１２であるこ
とが好ましく、１乃至８であることがより好ましく、１
乃至４であることがさらに好ましく、１または２である
ことが最も好ましい。アルコキシ基は、分岐を有してい
てもよい。アルコキシ基の例には、メトキシおよびエト
キシが含まれる。アリールオキシ基のアリール部分は、
フェニルであることが好ましい。アリール部分は、置換
基を有していてもよい。アリール部分の置換基の例には
ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至１４のアルキル基お
よび炭素原子数が１乃至１４のアルコキシ基が含まれ
る。アリールオキシ基の炭素原子数（６乃至２０）は、
置換基を含む総炭素原子数である。アリールオキシ基の
炭素原子数は、６乃至１５であることが好ましい。アリ
ールオキシ基の例には、フェノキシが含まれる。アシル
オキシ基の炭素原子数は、１乃至１２であることが好ま
しく、１乃至８であることがより好ましく、１乃至４で
あることがさらに好ましく、２または３であることが最
も好ましい。アシルオキシ基の例には、アセトキシが含
まれる。

【００２３】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、ｍは、１、２、３または４である。１、２または
３であることが好ましく、１または２であることがさら
に好ましい。ｍが２以上の場合、（ＣＨ₂ ）_m は、直鎖
状アルキレン基を意味する。

【００２４】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、ｎは、１乃至１８の整数である。ｎは、１乃至１
４であることが好ましく、１乃至１０であることがより
好ましく、１乃至８であることがさらに好ましく、１乃
至６であることが最も好ましい。ｎが２以上の場合、Ｃ
_n Ｈ_2nで表されるアルキレン基は、分岐を有していても
よい。

【００２５】式（Ｉａ）、（Ｉｂ）および（Ｉｃ）にお
いて、ｐは、０、１、２、３または４である。ｐは、
０、１、２または３であることが好ましく、０、１また
は２であることがより好ましく、０または１であること
がさらに好ましく、０であることが最も好ましい。ｐが
２以上の場合、複数のＲ² は、互いに異なっていてもよ
い。

【００２６】式（Ｉａ）および（Ｉｂ）および（Ｉｃ）
において、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の
合計は、２０乃至５０である。式（Ｉｃ）において、Ｒ
¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の炭素原子数の合計
は、２０乃至５０である。炭素原子数の合計は、２５乃
至４５であることが好ましい。また、式（Ｉ）で表わさ
れるアゾメチン化合物は、６００乃至２０００の分子量
を有することが好ましく、８００乃至１５００の分子量
を有することがさらに好ましい。

【００２７】以下に、式（Ｉ）で表わされるアゾメチン
化合物の例を挙げる。

【００２８】

【化９】

【００２９】（Ｉａ−１） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：１−（２，
４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ヘプチル、Ｌ¹ ：−
ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、
Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００３０】（Ｉａ−２） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−オクチ
ルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂
−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＳＯ₂ −ＮＨ−、Ｘ：シ
アノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２６

【００３１】（Ｉａ−３） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−オクチ
ルオキシ−５−（２−オクチルオキシ−５−ｔ−オクチ
ルフェニルスルホンアミド）フェニル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂
−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＳＯ₂ −ＮＨ−、Ｘ：シ
アノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：１ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：４０

【００３２】（Ｉａ−４） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−テトラ
デシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂ −ＣＨ
（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：エトキシカ
ルボニル、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２２

【００３３】（Ｉａ−５） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：ＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：ペンタ
デシル、Ｌ¹ ：−１，４−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ
−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２３

【００３４】（Ｉａ−６） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：ＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：１−
（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ヘプチル、Ｌ
¹ ：−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ
−、Ｘ：シアノ、Ｙ：ＯＨ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００３５】（Ｉａ−７） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：オクタデシ
ル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、Ｌ² ：−Ｏ−、Ｘ：メト
キシカルボニル、Ｙ：Ｈ、ｍ：１、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２１

【００３６】（Ｉａ−８） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：ヘキサデシ
ル、Ｌ¹ ：−１，３−フェニレン−、Ｌ² ：−Ｏ−ＣＯ
−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：３、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２４

【００３７】（Ｉａ−９） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：１−
（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）ペンチル、Ｌ
¹ ：−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ
−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２９

【００３８】（Ｉａ−１０） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−
（２−メトキシ）エトキシ−５−ｔ−オクチルフェニ
ル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＳＯ
₂ −ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２４

【００３９】（Ｉａ−１１） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：トリ
デシル、Ｌ¹ ：−１，３−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ
−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２４

【００４０】（Ｉａ−１２） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−
テトラデシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−１，４
−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、
Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００４１】（Ｉａ−１３） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：１−
（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）へプチル、Ｌ
¹ ：−１，４−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、
Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：３４

【００４２】（Ｉａ−１４） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：１−
（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）へプチル、Ｌ
¹ ：−１，４−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、
Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：３４

【００４３】（Ｉａ−１５） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：ＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：
１−（２，４−ジ−ｔ−ペンチルフェノキシ）へプチ
ル、Ｌ¹ ：−１，４−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：ＯＨ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：３４

【００４４】（Ｉａ−１６） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：ＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：
２−テトラデシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−
１，４−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：シ
アノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００４５】（Ｉａ−１７） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：ＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：
ヘプタデシル、Ｌ¹ ：−１，２−フェニレン−、Ｌ² ：
−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：メトキシカルボニル、Ｙ：Ｈ、
ｍ：１、ｎ：１ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００４６】（Ｉａ−１８） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：ＮＨＣＯＣＨ₃ 、Ｒ²²：
Ｈ、Ｒ³ ：ヘキサデシル、Ｌ¹ ：−１，３−フェニレン
−、Ｌ² ：−ＳＯ₂ −ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：アセト
キシ、ｍ：１、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２６

【００４７】（Ｉａ−１９） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：ＯＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、
Ｒ³ ：オクタデシル、Ｌ¹：−１，４−フェニレン−、
Ｌ² ：−Ｏ−、Ｘ：スルファモイル、Ｙ：フェノキシ、
ｍ：３、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００４８】（Ｉａ−２０） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：ＯＣＨ₃ 、
Ｒ³ ：ヘキサデシル、Ｌ¹：−３−クロロ−１，４−フ
ェニレン−、Ｌ² ：−Ｏ−、Ｘ：メタンスルホニル、
Ｙ：メトキシ、ｍ：４、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２６

【００４９】（Ｉａ−２１） Ｒ¹ ：Ｃ₂ Ｈ₅ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：ペンタデ
シル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２１

【００５０】（Ｉａ−２２） Ｒ¹ ：Ｃ₃ Ｈ₇ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：ペンタデ
シル、Ｌ¹ ：−ＣＨ₂−ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−Ｃ
Ｏ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２２

【００５１】（Ｉａ−２３） Ｒ¹ ：Ｃ₇ Ｈ₁₅、Ｒ²¹：ＣＨ₃ 、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−
テトラデシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−１，４
−フェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、
Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：３１

【００５２】（Ｉａ−２４） Ｒ¹ ：Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−テト
ラデシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−１，４−フ
ェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：ブトキシカル
ボニル、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２８

【００５３】（Ｉａ−２５） Ｒ¹ ：Ｃ₃ Ｈ₇ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−テト
ラデシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−１，４−フ
ェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：
ＯＨ、ｍ：３、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２７

【００５４】（Ｉａ−２６） Ｒ¹ ：Ｃ₂ Ｈ₅ 、Ｒ²¹：Ｈ、Ｒ²²：Ｈ、Ｒ³ ：２−テト
ラデシルオキシカルボニルエチル、Ｌ¹ ：−１，４−フ
ェニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、Ｙ：
メトキシ、ｍ：３、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２６

【００５５】

【化１０】

【００５６】（Ｉｂ−１） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²：Ｈ、Ｒ³ ：１−（２，４−ジ−ｔ
−ブチルフェノキシ）ヘプチル、Ｌ¹ ：−１，３−フェ
ニレン−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：メタンスルホニ
ル、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２９

【００５７】（Ｉｂ−２） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²：ＣＨ₃ 、Ｒ³ ：テトラデシル、Ｌ
¹ ：−３−クロロ−１，４−フェニレン−、Ｌ² ：−Ｏ
−、Ｘ：シアノ、Ｙ：ＯＨ、ｍ：２、ｎ：２ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２１

【００５８】（Ｉｂ−３） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²：ＮＨＣＯ₂ ＣＨ₃ 、Ｒ³ ：ヘキサ
デシル、Ｌ¹ ：−１，２−フェニレン−、Ｌ² ：−Ｏ
−、Ｘ：スルファモイル、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：１ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２３

【００５９】（Ｉｂ−４） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ²：ＣＮ、Ｒ³ ：ペンタデシル、
Ｌ¹ ：−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＣＯ−Ｎ
Ｈ−、Ｘ：Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル、Ｙ：Ｈ、
ｍ：４、ｎ：１ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² およびＲ³ の炭素原子数の合計：２０

【００６０】

【化１１】

【００６１】（Ｉｃ−１） Ｒ¹ ：ＣＨ₃ 、Ｒ³ ：ヘプタデシル、Ｒ⁴ ：ＣＨ₃ 、Ｌ
¹ ：−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＣＨ₃ ）−、Ｌ² ：−ＣＯ−ＮＨ
−、Ｘ：シアノ、Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の炭素原子数の合
計：２３

【００６２】（Ｉｃ−２） Ｒ¹ ：ｔ−Ｃ₄ Ｈ₉ 、Ｒ³ ：２−テトラデシルオキシカ
ルボニルエチル、Ｒ⁴：Ｃ₂ Ｈ₅ 、Ｌ¹ ：−１，４−フ
ェニレン−、Ｌ² ：−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−、Ｘ：シアノ、
Ｙ：Ｈ、ｍ：２、ｎ：４ Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の炭素原子数の合
計：３０

【００６３】式（Ｉ）で表わされるアゾメチン化合物
は、特開平４−１２６７７２号公報に記載された方法を
参考にして合成することができる。すなわち、下記式
（II）で表されるアゾール系化合物と、下記式（III)で
表されるｐ−フェニレンジアミン系化合物とを、酸化的
条件下で反応させることにより合成できる。

【００６４】

【化１２】

【００６５】式中、Ｚ¹ 、Ｚ² 、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ、
ｍ、ｎおよびｐは、式（Ｉ）と同じ定義を有し；そし
て、Ｒは、反応において離脱可能な基（例、水素原子、
ハロゲン原子、ヘテロ環基、アリールオキシ基）であ
る。式（Ｉ）で表わされるアゾメチン化合物には、染料
としての耐光性が優れているとの特徴があるが、褪色防
止剤を使用するとさらに耐光性を向上させることができ
る。褪色防止剤については、色材７０，７９７（１９９
７）に記載がある。褪色防止剤としては、スピロクロマ
ンおよびスピロインダンが特に好ましい。

【００６６】式（Ｉ）で表わされるアゾメチン化合物
は、マゼンタ染料、特に油溶性マゼンタインクとして特
に好ましく用いられる。さらに、この油溶性マゼンタイ
ンクは、インクジェット記録方法のマゼンタインクとし
て特に適している。インクジェット記録方法の油性マゼ
ンタインクは、公知文献（例えば、特開平３−２３１９
７５号、同１１−１５８４２２号、同１１−１７２１８
３号の各公報）の記載を参照して、容易に調製すること
ができる。

【００６７】油性マゼンタインクの調製に用いる有機溶
媒としては、炭化水素、アルコール、ケトン、エーテ
ル、エーテル、エステル、ニトリル、アミド、スルホキ
シドあるいはスルホンを用いることができる。エステル
およびケトンが特に好ましい。炭化水素の例には、石油
エーテル、石油ベンジル、テトラリン、デリカン、１−
アミルベンゼンおよびジメチルナフタリンが含まれる。
アルコールの例には、例、エタノール、ペンタノール、
ヘプタノール、オクタノール、シクロヘキサノール、ベ
ンジルアルコール、フェニルエチルアルコール、フェニ
ルプロピルアルコール、アニスアルコール、エチレング
リコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ
フェニルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プ
ロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレング
リコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエ
チルエーテルおよびトリエチレングリコールモノエチル
エーテルが含まれる。ケトンの例には、メチルエチルケ
トン、ベンジルメチルケトン、ジアセトンアルコールお
よびシクロヘキサノンが含まれる。エーテルの例には、
ブチルフェニルエーテル、ベンジルエチルエーテルおよ
びヘキシルエーテルが含まれる。

【００６８】エステルの例には、酢酸エチル、酢酸アミ
ル、酢酸ベンジル、酢酸フェニルエチル、酢酸フェノキ
シエチル、フェニル酢酸エチル、プロピオン酸ベンジ
ル、安息香酸エチル、安息香酸ブチル、ラウリン酸エチ
ル、ラウリン酸ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パ
ルミチン酸イソプロピル、リン酸トリエチル、リン酸ト
リブチル、フタル酸ジエチル、マロン酸ジエチル、マロ
ン酸ジプロピル、ジエチルマロン酸ジエチル、コハク酸
ジエチル、コハク酸ジブチル、グルタル酸ジエチル、ア
ジピン酸ジエチル、アジピン酸ジブチル、アジピン酸ジ
（２−メトキシエチル）、セバシン酸ジエチル、マレイ
ン酸ジエチル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジオク
チル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジオクチル、ケイ皮
酸３−ヘキセニル、エチレングリコールジアセテート、
エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートおよ
びプロピレングリコールジアセテートが含まれる。ニト
リルの例には、アセトニトリルが含まれる。アミドの例
には、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、Ｎ−ビニル−２−ピロリドンおよびＮ，Ｎ−ジ
エチルドデカンアミドが含まれる。スルホキシドの例に
は、ジメチルスルホキシドが含まれる。スルホンの例に
は、スルホランが含まれる。二種類以上の有機溶媒を併
用してもよい。

【００６９】油性マゼンタインク中のアゾメチン化合物
濃度は、０．２乃至２０重量％であることが好ましく、
０．５乃至１０重量％であることがさらに好ましい。

【００７０】油性マゼンタインクには、アゾメチン化合
物および有機溶媒以外の添加剤を加えてもよい。他の添
加剤の例には、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調
整剤、被膜調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、褪色防
止剤、防黴剤、防錆剤、分散剤および界面活性剤が含ま
れる。

【００７１】インクジェット記録方法では、以上の油性
マゼンタインク（インクジェック用インク）を、液滴状
に噴射して記録紙（受像材料）上に画像を記録する。イ
ンクジェット記録方法に用いる場合、油性マゼンタイン
クは、粘度を４０ｃｐ以下に調整することが好ましい。
また、表面張力を２０乃至１００ｄｙｎ／ｃｍに調整す
ることが好ましい。フルカラー画像を形成するために、
油性マゼンタインクに加えて、油性シアンインクおよび
油性イエローインクを用いることができる。また、色調
を整えるために、さらに油性ブラックインクを用いても
よい。インクジェット記録用紙としては、画質および画
像保存耐久性の観点から、コート紙を用いることが望ま
しい。また、ポリマー媒染剤を含有する記録紙を用いる
ことが望ましい。さらに、無機顔料を記録紙に添加して
もよい。インクジェット記録用紙は、親水性バインダー
を含む親水性層をインク受容層として有することが好ま
しい。親水性バインダーは、硬膜剤で硬化させることが
好ましい。また、インクジェット記録用紙は、マット剤
を含むことができる。インクジェット記録用紙の構成層
に、界面活性剤または有機フルオロ化合物を添加しても
よい。インクジェット記録用紙の構成層には、ポリマー
ラテックスを添加することもできる。インクジェット記
録用紙の構成層に、退色防止剤や蛍光増白剤を添加して
もよい。

【００７２】インクジェット記録方法には、連続方式と
オンデマンド方式がある。インクジェットのヘッドの方
式には、バブルジェット方式、サーマルジェット方式お
よび超音波を用いた方式がある。インクジェット記録方
式には、フォトインクと称する濃度の低いインクを小さ
い体積で多数射出する方式、実質的に同じ色相で濃度の
異なる複数のインクを用いて画質を改良する方式や無色
透明のインクを用いる方式が含まれる。

【００７３】

【実施例】［実施例１］

【００７４】

【化１３】

【００７５】アゾメチン化合物（Ｉａ−１２）の合成 ２−［４−｛３−（テトラデシルオキシカルボニル）プ
ロパノイルアミノ｝フェニル］−６−tert−ブチル−７
−クロロピラゾロ［１，５−ｂ］［１，２，４］トリア
ゾール８７．９ｇを酢酸エチル１０００ｍｌに溶解し、
これにメタノール４００ｍｌと炭酸ナトリウム１００ｇ
を水７５０ｍｌに溶解した水溶液を加えた。さらに４−
アミノ−Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−シアノエチル）アニリ
ン３９．１ｇを加え、これに過硫酸アンモニウム５０．
０ｇを水３００ｍｌに溶解した水溶液を１．５時間かけ
てゆっくり滴下した。滴下後、１時間反応を行い、酢酸
エチル１０００ｍｌおよび水１０００ｍｌを加えて、分
液した。有機相を１５００ｍｌの水で二回水洗したの
ち、溶媒を留去し、得られた油状物にアセトニトリル３
００ｍｌを加え、析出した結晶を濾別した。これを風乾
したのち、メタノール３００ｍｌを加え、再結晶して、
アゾメチン化合物（Ｉａ−１２）を４５．０ｇ（収率：
４０％）得た。融点は、１１８−１１９℃であった。な
お、出発物質である２−［４−｛３−（テトラデシルオ
キシカルボニル）プロパノイルアミノ｝フェニル］−６
−tert−ブチル−７−クロロピラゾロ［１，５−ｂ］
［１，２，４］トリアゾールは、特公平７−１４９４１
号公報に記載の方法を参照して合成した。また、４−ア
ミノ−Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−シアノエチル）アニリン
は、Ｎ−（２−シアノエチル）アニリンから、公知の方
法（ブチル化、ニトロソ化、還元）により合成した。

【００７６】［実施例２］

【００７７】

【化１４】

【００７８】アゾメチン化合物（Ｉａ−４）の合成 Ｎ−ブチルアニリンとエチルアクリレートとを反応さ
せ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−エトキシカルボニルエチ
ル）アニリンを合成した。これを、ニトロソ化し、さら
に還元することにより、４−アミノ−Ｎ−ブチル−Ｎ−
（２−エトキシカルボニルエチル）アニリンを合成し
た。これを用いて、実施例１と同様の方法でアゾメチン
化合物（Ｉａ−４）を合成した。

【００７９】［実施例３］

【００８０】

【化１５】

【００８１】

【化１６】

【００８２】

【化１７】

【００８３】

【化１８】

【００８４】

【化１９】

【００８５】アゾメチン化合物の合成 実施例１または２と類似の方法で、アゾメチン化合物
（Ｉａ−１）、（Ｉａ−６）、（Ｉａ−１３）、（Ｉａ
−１４）および（Ｉａ−１５）を合成した。アゾメチン
化合物（Ｉａ−１）および（Ｉａ−６）の融点は室温以
下（常温で油状液体）であった。アゾメチン化合物（Ｉ
ａ−１３）の融点は、１３２−１３３℃であった。アゾ
メチン化合物（Ｉａ−１４）の融点は、１１９−１２０
℃であった。アゾメチン化合物（Ｉａ−１５）の融点
は、１１８−１２０℃であった。

【００８６】［実施例４］油性マゼンタインクの調製 実施例１および３で合成したアゾメチン化合物（Ｉａ−
１）、（Ｉａ−６）、（Ｉａ−１２）、（Ｉａ−１
３）、（Ｉａ−１４）および（Ｉａ−１５）を、酢酸エ
チルに溶解させたところ、いずれも１０重量％以上の溶
解度を示し、油性マゼンタインクが得られた。また、ア
ゾメチン化合物（Ｉａ−１）、（Ｉａ−６）、（Ｉａ−
１２）、（Ｉａ−１３）、（Ｉａ−１４）および（Ｉａ
−１５）を、メチルエチルケトンに溶解させたところ、
いずれも１０重量％以上の溶解度を示し、油性マゼンタ
インクが得られた。

【００８７】［実施例５］吸収極大およびモル吸光係数の測定 実施例４で得られたアゾメチン化合物（Ｉａ−１）、
（Ｉａ−６）、（Ｉａ−１２）、（Ｉａ−１３）、（Ｉ
ａ−１４）および（Ｉａ−１５）の酢酸エチル溶液（油
性マゼンタインク）を用いて、溶液中の可視吸収の吸収
極大（λｍａｘ）とモル吸光係数（ε）を測定した。結
果を第１表に示す。

【００８８】

【表１】 第１表 ──────────────────────────────────── アゾメチン化合物 吸収極大（λｍａｘ） モル吸光係数（ε） ──────────────────────────────────── （Ｉａ−１） ５１２ｎｍ ５．０×１０⁴ （Ｉａ−６） ５２２ｎｍ ５．２×１０⁴ （Ｉａ−１２） ５１９ｎｍ ４．８×１０⁴ （Ｉａ−１３） ５１７ｎｍ ４．６×１０⁴ （Ｉａ−１４） ５２０ｎｍ ４．８×１０⁴ （Ｉａ−１５） ５３２ｎｍ ４．９×１０⁴ ────────────────────────────────────

【００８９】［実施例６］溶解度の測定 フタ付き試験管に、アゾメチン化合物（Ｉａ−６）、
（Ｉａ−１２）および（Ｉａ−１４）を、それぞれ６０
０ｍｇずつ秤量し、これに酢酸エチル２ｍｌを加え、超
音波洗浄機にて３０分間処理した後、６５℃にて１時間
加熱攪拌した。室温に戻し、２５℃の恒温槽にて２０時
間放置した。ポアサイズ０．２μｍのマイクロフィルタ
ーを用いて固体を濾別し、油性マゼンタインクを得た。
濾液の重量と濾液の濃縮物の重量から溶解度を算出しよ
うとしたところ、固体（結晶）の析出が全く認められ
ず、３０重量％以上の非常に高い溶解度であることだけ
が確認できた。

【００９０】［比較例１］溶解度の測定 フタ付き試験管に、下記のアゾメチン化合物（Ｘ−
１）、（Ｘ−２）、（Ｘ−３）および（Ｘ−４）を、そ
れぞれ３０ｍｇずつ秤量し、これに酢酸エチル２ｍｌを
加え、超音波洗浄機にて３０分間処理した後、６５℃に
て１時間加熱攪拌した。室温に戻し、２５℃の恒温槽に
て２０時間放置した。ポアサイズ０．２μｍのマイクロ
フィルターを用いて固体を濾別し、油性マゼンタインク
を得た。

【００９１】

【化２０】

【００９２】

【化２１】

【００９３】

【化２２】

【００９４】

【化２３】

【００９５】なお、アゾメチン化合物（Ｘ−１）、（Ｘ
−２）、（Ｘ−３）および（Ｘ−４）は、特開平４−１
７８６４６号公報の１１〜１３頁に記載の化合物１、
６、１６および１８にそれぞれ相当する。濾液の重量と
濾液の濃縮物の重量から溶解度を算出した。結果を第２
表に示す。

【００９６】［比較例２］吸収極大の測定 比較例１で得られたアゾメチン化合物（Ｘ−１）、（Ｘ
−２）、（Ｘ−３）および（Ｘ−４）の酢酸エチル溶液
（油性マゼンタインク）を用いて、溶液中の可視吸収の
吸収極大（λｍａｘ）を測定した。結果を第２表に示
す。

【００９７】

【表２】 第２表 ──────────────────────────────────── アゾメチン化合物 吸収極大（λｍａｘ） 溶解度 ──────────────────────────────────── （Ｉａ−６） ５２２ｎｍ ３０．２重量％以上 （Ｉａ−１２） ５１９ｎｍ ３０．１重量％以上 （Ｉａ−１４） ５２０ｎｍ ３０．１重量％以上 （Ｘ−１） ５０４ｎｍ ０．１８重量％ （Ｘ−２） ５２０ｎｍ ０．２９重量％ （Ｘ−３） ５１１ｎｍ １．７２重量％ （Ｘ−４） ５３６ｎｍ ０．６３重量％ ────────────────────────────────────

【００９８】

【発明の効果】本発明のアゾメチン化合物は、マゼンタ
染料として最適な特性を有し、溶解性が優れている。従
って、インクジェット画像記録方法のマゼンタインクの
調製に、本発明のアゾメチン化合物を特に有利に用いる
ことができる。さらに、本発明のアゾメチン化合物に
は、光や熱に対して安定であるとの特徴もある。すなわ
ち、マゼンタ染料としての耐光性や耐熱性が優れてい
る。

フロントページの続き (72)発明者 浅沼 直樹 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 鈴木 亮 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 佐藤 忠久 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内 (72)発明者 御子柴 尚 神奈川県南足柄市中沼210番地 富士写真 フイルム株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記式（Ｉ）で表わされるアゾメチン化
   合物： 【化１】 Ｒ¹ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキル基であり；
   Ｒ² は、ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至２０のアル
   キル基、炭素原子数が１乃至２０のアルコキシ基、炭素
   原子数が２乃至２０のアミド基、炭素原子数が２乃至２
   ０のアルコキシカルボニルアミノ基、ニトロまたはシア
   ノであり；Ｒ³ は、炭素原子数が１乃至３０のアルキル
   基、炭素原子数が６乃至３０のアリール基、炭素原子数
   が７乃至３０のアリールオキシアルキル基または炭素原
   子数が３乃至３０のアルコキシカルボニルアルキル基で
   あり；Ｒ⁴ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキル基で
   あり；Ｌ¹ は、炭素原子数が１乃至３０のアルキレン基
   または炭素原子数が６乃至３０のアリーレン基であり；
   Ｌ² は、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ₂ −ＮＨ−、−Ｏ−、
   −Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−であり；Ｘは、
   シアノ、炭素原子数が２乃至１９のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数が１乃至１８のアルキルスルホニル
   基、炭素原子数が６乃至２６のアリールスルホニル基、
   スルファモイル、炭素原子数が１乃至１８のアルキルス
   ルファモイル基または炭素原子数が６乃至２６のアリー
   ルスルファモイル基であり；Ｙは、水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ、炭素原子数が１乃至２０のアルコキ
   シ基、炭素原子数が６乃至２０のアリールオキシ基また
   は炭素原子数が２乃至２０のアシルオキシ基であり；ｍ
   は、１、２、３または４であり；ｎは、１乃至１８の整
   数であり；ｐは、０、１、２、３または４であり；そし
   て、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の炭素原子数の
   合計は、２０乃至５０である］。
2. 【請求項２】 下記式（Ｉａ）で表わされるアゾメチン
   化合物： 【化２】 ［式中、Ｒ¹ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキル基
   であり；Ｒ² は、ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至２
   ０のアルキル基、炭素原子数が１乃至２０のアルコキシ
   基、炭素原子数が２乃至２０のアミド基、炭素原子数が
   ２乃至２０のアルコキシカルボニルアミノ基、ニトロま
   たはシアノであり；Ｒ³ は、炭素原子数が１乃至３０の
   アルキル基、炭素原子数が６乃至３０のアリール基、炭
   素原子数が７乃至３０のアリールオキシアルキル基また
   は炭素原子数が３乃至３０のアルコキシカルボニルアル
   キル基であり；Ｌ¹ は、炭素原子数が１乃至３０のアル
   キレン基または炭素原子数が６乃至３０のアリーレン基
   であり；Ｌ² は、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ₂ −ＮＨ−、
   −Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−であ
   り；Ｘは、シアノ、炭素原子数が２乃至１９のアルコキ
   シカルボニル基、炭素原子数が１乃至１８のアルキルス
   ルホニル基、炭素原子数が６乃至２６のアリールスルホ
   ニル基、スルファモイル、炭素原子数が１乃至１８のア
   ルキルスルファモイル基または炭素原子数が６乃至２６
   のアリールスルファモイル基であり；Ｙは、水素原子、
   ハロゲン原子、ヒドロキシ、炭素原子数が１乃至２０の
   アルコキシ基、炭素原子数が６乃至２０のアリールオキ
   シ基または炭素原子数が２乃至２０のアシルオキシ基で
   あり；ｍは、１、２、３または４であり；ｎは、１乃至
   １８の整数であり；ｐは、０、１、２、３または４であ
   り；そして、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ ² およびＲ³ の炭素原子数
   の合計は、２０乃至５０である］。
3. 【請求項３】 下記式（Ｉ）で表わされるアゾメチン染
   料が有機溶媒中に溶解している油性マゼンタインク： 【化３】 Ｒ¹ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキル基であり；
   Ｒ² は、ハロゲン原子、炭素原子数が１乃至２０のアル
   キル基、炭素原子数が１乃至２０のアルコキシ基、炭素
   原子数が２乃至２０のアミド基、炭素原子数が２乃至２
   ０のアルコキシカルボニルアミノ基、ニトロまたはシア
   ノであり；Ｒ³ は、炭素原子数が１乃至３０のアルキル
   基、炭素原子数が６乃至３０のアリール基、炭素原子数
   が７乃至３０のアリールオキシアルキル基または炭素原
   子数が３乃至３０のアルコキシカルボニルアルキル基で
   あり；Ｒ⁴ は、炭素原子数が１乃至１６のアルキル基で
   あり；Ｌ¹ は、炭素原子数が１乃至３０のアルキレン基
   または炭素原子数が６乃至３０のアリーレン基であり；
   Ｌ² は、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＳＯ₂ −ＮＨ−、−Ｏ−、
   −Ｏ−ＣＯ−または−Ｏ−ＣＯ−ＮＨ−であり；Ｘは、
   シアノ、炭素原子数が２乃至１９のアルコキシカルボニ
   ル基、炭素原子数が１乃至１８のアルキルスルホニル
   基、炭素原子数が６乃至２６のアリールスルホニル基、
   スルファモイル、炭素原子数が１乃至１８のアルキルス
   ルファモイル基または炭素原子数が６乃至２６のアリー
   ルスルファモイル基であり；Ｙは、水素原子、ハロゲン
   原子、ヒドロキシ、炭素原子数が１乃至２０のアルコキ
   シ基、炭素原子数が６乃至２０のアリールオキシ基また
   は炭素原子数が２乃至２０のアシルオキシ基であり；ｍ
   は、１、２、３または４であり；ｎは、１乃至１８の整
   数であり；ｐは、０、１、２、３または４であり；そし
   て、Ｒ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ の炭素原子数の
   合計は、２０乃至５０である］。