JP2000300284A - 乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸およびその生産方法 - Google Patents
乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸およびその生産方法Info
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Abstract
(57)【要約】
【課題】 出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７や、メチシリン
耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Staphylococcus
aureus）などの有害菌を防除するために有効なフェニル
乳酸を提供する。 【解決手段】 乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸で
あって、該乳酸菌は、エンテロコッカス・フェーカリス
（Enterococcus faecalis）である。該フェニル乳酸の
生産方法は、エンテロコッカス・フェーカリスを培地で
培養することと、遠心分離で菌体を取り除いて培養上清
を得ることと、上記した培養上清に水飽和ブタノールを
添加して抽出を行うことでブタノール相を回収すること
と、さらに、上記した上清にエーテルを添加して抽出を
行うことでエーテル相を得ることと、上記エーテル抽出
物を分画し、植物培養細胞の生育阻害画分（フェニル乳
酸含有可能な物質）を得ることとを含んでいる。
耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Staphylococcus
aureus）などの有害菌を防除するために有効なフェニル
乳酸を提供する。 【解決手段】 乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸で
あって、該乳酸菌は、エンテロコッカス・フェーカリス
（Enterococcus faecalis）である。該フェニル乳酸の
生産方法は、エンテロコッカス・フェーカリスを培地で
培養することと、遠心分離で菌体を取り除いて培養上清
を得ることと、上記した培養上清に水飽和ブタノールを
添加して抽出を行うことでブタノール相を回収すること
と、さらに、上記した上清にエーテルを添加して抽出を
行うことでエーテル相を得ることと、上記エーテル抽出
物を分画し、植物培養細胞の生育阻害画分（フェニル乳
酸含有可能な物質）を得ることとを含んでいる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、乳酸菌からのフェ
ニル乳酸およびその生産方法に関する。
ニル乳酸およびその生産方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】乳酸菌は、食品に対して有害菌や腐敗菌
の育成を抑制し或いは死滅させる作用を持っている。従
って、乳酸菌を利用した発酵食品は一般に保存性が高
い。
の育成を抑制し或いは死滅させる作用を持っている。従
って、乳酸菌を利用した発酵食品は一般に保存性が高
い。
【０００３】乳酸菌が持つ有害菌抑制作用および殺菌作
用につき、次の説明が成り立つ。すなわち、乳酸菌によ
って乳酸が産生され、生産された乳酸のｐＨの低下によ
り抗菌性が得られ、そして乳酸自体からも抗菌性が得ら
れるようになっている。
用につき、次の説明が成り立つ。すなわち、乳酸菌によ
って乳酸が産生され、生産された乳酸のｐＨの低下によ
り抗菌性が得られ、そして乳酸自体からも抗菌性が得ら
れるようになっている。
【０００４】さらに近年では、乳酸菌を用いて作られた
タンパク質・ペプチド性のバクテリオシンは、陽性菌に
対して強い抗菌性スペクトルを有し、発酵食品の防腐効
果に大きく貢献していることが認められている。
タンパク質・ペプチド性のバクテリオシンは、陽性菌に
対して強い抗菌性スペクトルを有し、発酵食品の防腐効
果に大きく貢献していることが認められている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】一方、出血性大腸菌Ｏ
１５７：Ｈ７や、一般的にＭＲＳＡと略されるメチシリ
ン耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Staphylococcus
aureus）などの有害菌は、蔓延により、ヒトの生活を
脅かしているが、これらの有害菌を防除するための新規
かつ有効な物質がまだ開発されていない。
１５７：Ｈ７や、一般的にＭＲＳＡと略されるメチシリ
ン耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Staphylococcus
aureus）などの有害菌は、蔓延により、ヒトの生活を
脅かしているが、これらの有害菌を防除するための新規
かつ有効な物質がまだ開発されていない。
【０００６】本発明者は、上記した現状に鑑み、安全な
細菌である乳酸菌からの抗菌物質に関し、また植物の成
長阻害物質の特定に関して、鋭意研究を行った。その結
果、乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸は、出血性大
腸菌Ｏ１５７：Ｈ７やＭＲＳＡに対する強い抗菌性を示
し、該フェニル乳酸は乳酸菌の一種であるエンテロコッ
カス・フェーカリス（Enterococcus faecalis）から産
生されていることが、ＧＣ／ＭＳ（質量検出計付きガス
クロマトグラフィー）による解析によって認められた。
細菌である乳酸菌からの抗菌物質に関し、また植物の成
長阻害物質の特定に関して、鋭意研究を行った。その結
果、乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸は、出血性大
腸菌Ｏ１５７：Ｈ７やＭＲＳＡに対する強い抗菌性を示
し、該フェニル乳酸は乳酸菌の一種であるエンテロコッ
カス・フェーカリス（Enterococcus faecalis）から産
生されていることが、ＧＣ／ＭＳ（質量検出計付きガス
クロマトグラフィー）による解析によって認められた。
【０００７】今まで、フェニル乳酸の抗菌性に関する報
告は、[アプライイド・アンド・エンバイロメンタル・
マイクロバイオロジー誌（Applied and EnvironmentalM
icrobiology）64:800-803 ]によって開示されており、
ジオトリチューム・キャンディダム（Geotrichum cand
idum）という菌種からＤ−型フェニル乳酸を産生してい
るとのことである。
告は、[アプライイド・アンド・エンバイロメンタル・
マイクロバイオロジー誌（Applied and EnvironmentalM
icrobiology）64:800-803 ]によって開示されており、
ジオトリチューム・キャンディダム（Geotrichum cand
idum）という菌種からＤ−型フェニル乳酸を産生してい
るとのことである。
【０００８】しかし、ジオトリチューム・キャンディダ
ム（Geotrichum candidum）という菌種からは、Ｄ−型
フェニル乳酸のみを産生しており、抗菌性についてはリ
ステリヤ・モノサイトゲネス（Listeria monocytogene
s）に対する抗菌性のみであると報告されている。
ム（Geotrichum candidum）という菌種からは、Ｄ−型
フェニル乳酸のみを産生しており、抗菌性についてはリ
ステリヤ・モノサイトゲネス（Listeria monocytogene
s）に対する抗菌性のみであると報告されている。
【０００９】また、上記した従来のフェニル乳酸は、抗
ガン剤や抗エイズ剤の原料ともなることから合成により
生産されているが、副産物も多量に生産されてしまうこ
とが問題視されており、容易且つ工業的に大量生産可能
な方法が望まれている。
ガン剤や抗エイズ剤の原料ともなることから合成により
生産されているが、副産物も多量に生産されてしまうこ
とが問題視されており、容易且つ工業的に大量生産可能
な方法が望まれている。
【００１０】そこで本発明の目的は、安全な細菌である
乳酸菌を用いて、出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７やＭＲＳ
Ａに対する強い抗菌生を示すフェニル乳酸およびそれを
生産する方法を提供しようとしている。
乳酸菌を用いて、出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７やＭＲＳ
Ａに対する強い抗菌生を示すフェニル乳酸およびそれを
生産する方法を提供しようとしている。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記した目的を達成する
ために本発明は、乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸
であって、該乳酸菌は、エンテロコッカス・フェーカリ
ス（Enterococcus faecalis）であることを特徴とす
る。
ために本発明は、乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸
であって、該乳酸菌は、エンテロコッカス・フェーカリ
ス（Enterococcus faecalis）であることを特徴とす
る。
【００１２】さらに、上記した目的を達成するために本
発明は、乳酸菌を用いてフェニル乳酸を生産する方法で
あって、乳酸菌の一種であるエンテロコッカス・フェー
カリス（Enterococcus faecalis）を用意することと、
上記エンテロコッカス・フェーカリスを培地で培養する
ことと、遠心分離で菌体を取り除いて培養上清を得るこ
とと、上記した培養上清に水飽和ブタノールを添加して
抽出を行うことでブタノール相を回収することと、さら
に、上記した上清にエーテルを添加して抽出を行うこと
でエーテル相を得ることと、上記エーテル抽出物を分画
し、植物培養細胞の生育阻害画分（フェニル乳酸含有可
能な物質）を得ることと、を特徴とする。
発明は、乳酸菌を用いてフェニル乳酸を生産する方法で
あって、乳酸菌の一種であるエンテロコッカス・フェー
カリス（Enterococcus faecalis）を用意することと、
上記エンテロコッカス・フェーカリスを培地で培養する
ことと、遠心分離で菌体を取り除いて培養上清を得るこ
とと、上記した培養上清に水飽和ブタノールを添加して
抽出を行うことでブタノール相を回収することと、さら
に、上記した上清にエーテルを添加して抽出を行うこと
でエーテル相を得ることと、上記エーテル抽出物を分画
し、植物培養細胞の生育阻害画分（フェニル乳酸含有可
能な物質）を得ることと、を特徴とする。
【００１３】また本発明は、上記培養は、３７℃の温度
下で一晩にわたって行われることを他の特徴とする。
下で一晩にわたって行われることを他の特徴とする。
【００１４】さらに本発明は、上記した分画は、逆相分
配カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーによって
行われることをもう一つの特徴とする。
配カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーによって
行われることをもう一つの特徴とする。
【００１５】また本発明は、上記した植物培養細胞の生
育阻害画分（フェニル乳酸含有可能な物質）は、ＧＣ／
ＭＳ（質量検出計付きガスクロマトグラフィー）用の試
料に供されることを他の特徴とする。
育阻害画分（フェニル乳酸含有可能な物質）は、ＧＣ／
ＭＳ（質量検出計付きガスクロマトグラフィー）用の試
料に供されることを他の特徴とする。
【００１６】さらに本発明は、上記フェニル乳酸は、Ｄ
Ｌ−フェニル乳酸であることをもう一つの特徴とする。
Ｌ−フェニル乳酸であることをもう一つの特徴とする。
【００１７】また本発明は、上記フェニル乳酸は、Ｄ−
体およびＬ−体の両方が存在し、ラセミ混合物を形成し
ていることを他の特徴とする。
体およびＬ−体の両方が存在し、ラセミ混合物を形成し
ていることを他の特徴とする。
【００１８】さらに本発明は、上記ＤＬ−フェニル乳酸
は、出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７や、ＭＲＳＡと略され
るメチシリン耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Stap
hylococcus aureus）などの有害菌に対し、強い抗菌生
を示すものであることをもう一つの特徴とする。
は、出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７や、ＭＲＳＡと略され
るメチシリン耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Stap
hylococcus aureus）などの有害菌に対し、強い抗菌生
を示すものであることをもう一つの特徴とする。
【００１９】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明のフェニル乳酸
の生産方法を詳細に説明する。
の生産方法を詳細に説明する。
【００２０】試料の調製 乳酸菌の一種であるエンテロコッカス・フェーカリス
（Enterococcus faecalis）を用意し、３７℃の温度下
で一晩をかけてＭＲＳ培地（Oxoid社製）で培養した。
（Enterococcus faecalis）を用意し、３７℃の温度下
で一晩をかけてＭＲＳ培地（Oxoid社製）で培養した。
【００２１】そして、遠心分離で菌体を取り除いて培養
上清を得た。得られた培養上清に水飽和ブタノールを添
加して抽出を行うことでブタノール相を回収した。さら
に、上記した上清にエーテルを添加して抽出を行うこと
でエーテル相を得た。
上清を得た。得られた培養上清に水飽和ブタノールを添
加して抽出を行うことでブタノール相を回収した。さら
に、上記した上清にエーテルを添加して抽出を行うこと
でエーテル相を得た。
【００２２】その後、上記エーテル抽出物を分画し、タ
バコ植物培養細胞の生育阻害画分（フェニル乳酸含有と
思われる物質）を得た。詳しくは、このような分画は、
逆相分配カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに
よって行われた。
バコ植物培養細胞の生育阻害画分（フェニル乳酸含有と
思われる物質）を得た。詳しくは、このような分画は、
逆相分配カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーに
よって行われた。
【００２３】このようにして得られたタバコ植物培養細
胞の生育阻害画分（フェニル乳酸含有と思われる物質）
は、後述するように、ＧＣ／ＭＳ（質量検出計付きガス
クロマトグラフィー）用の試料に供された。
胞の生育阻害画分（フェニル乳酸含有と思われる物質）
は、後述するように、ＧＣ／ＭＳ（質量検出計付きガス
クロマトグラフィー）用の試料に供された。
【００２４】フェニル乳酸の同定 ＧＣ／ＭＳ用の試料に塩酸／メタノールを加えて、１２
０℃の条件下で１時間をかけて加熱することによってメ
チル誘導化操作を行った。そして、SPB-Octylカラム（6
0mx0.25mm-i.d.; SUPELCO INC.）を用いて、ＧＣ／Ｍ
Ｓ（質量検出計付きガスクロマトグラフィー）による分
離操作を実施した。
０℃の条件下で１時間をかけて加熱することによってメ
チル誘導化操作を行った。そして、SPB-Octylカラム（6
0mx0.25mm-i.d.; SUPELCO INC.）を用いて、ＧＣ／Ｍ
Ｓ（質量検出計付きガスクロマトグラフィー）による分
離操作を実施した。
【００２５】詳しくは、上記の操作に使われた条件は、
次の通りである。すなわち、昇温条件：３０℃／ｍｉｎ
／６０〜２５０℃；３℃／ｍｉｎ／２５０〜２８０℃、
注入口温度：２３０℃、分離管温度：２７０℃、イオン
源温度：２８０℃、イオン化エネルギー：７０ｅＶ。
次の通りである。すなわち、昇温条件：３０℃／ｍｉｎ
／６０〜２５０℃；３℃／ｍｉｎ／２５０〜２８０℃、
注入口温度：２３０℃、分離管温度：２７０℃、イオン
源温度：２８０℃、イオン化エネルギー：７０ｅＶ。
【００２６】ＧＣ／ＭＳ（質量検出計付きガスクロマト
グラフィー）による分析の結果（物質の溶出時間、マス
スペクトル）から、上記したタバコ植物培養細胞の生育
阻害物質は、フェニル乳酸と同定できた。
グラフィー）による分析の結果（物質の溶出時間、マス
スペクトル）から、上記したタバコ植物培養細胞の生育
阻害物質は、フェニル乳酸と同定できた。
【００２７】フェニル乳酸は、その構造中に不斉炭素が
あることから光学異性体が存在する。よって、光学異性
体分離用カラム（Nucleosil Chiral-1）を用いて光学分
割を行ったところ、Ｄ−体およびＬ−体の両方が存在
し、ラセミ混合物を形成していることが判った。
あることから光学異性体が存在する。よって、光学異性
体分離用カラム（Nucleosil Chiral-1）を用いて光学分
割を行ったところ、Ｄ−体およびＬ−体の両方が存在
し、ラセミ混合物を形成していることが判った。
【００２８】詳しくは、Ｄ−体およびＬ−体の産生量
は、それぞれ１３．４μＭ、６．７μＭであった。すな
わち、乳酸菌の一種であるエンテロコッカス・フェーカ
リス（Enterococcus faecalis）は、Ｄ−体およびＬ−
体を同時に産生することが認められ、産生されたのは、
ＤＬ−フェニル乳酸であった。
は、それぞれ１３．４μＭ、６．７μＭであった。すな
わち、乳酸菌の一種であるエンテロコッカス・フェーカ
リス（Enterococcus faecalis）は、Ｄ−体およびＬ−
体を同時に産生することが認められ、産生されたのは、
ＤＬ−フェニル乳酸であった。
【００２９】本発明と違って、従来技術におけるフェニ
ル乳酸産生菌であるジオトリチューム・キャンディダム
（Geotrichum candidum）は、Ｄ−フェニル乳酸のみし
か産生しない。Ｄ−フェニル乳酸は、リステリア・モノ
サイトゲネス（Listeria monocytogenes）という有害菌
に対する抗菌性が報告されているが、日本でもっとも重
要な感染症細菌となっている腸管出血性大腸菌Ｏ−１５
７：Ｈ７に対する抗菌性が報告されていない。
ル乳酸産生菌であるジオトリチューム・キャンディダム
（Geotrichum candidum）は、Ｄ−フェニル乳酸のみし
か産生しない。Ｄ−フェニル乳酸は、リステリア・モノ
サイトゲネス（Listeria monocytogenes）という有害菌
に対する抗菌性が報告されているが、日本でもっとも重
要な感染症細菌となっている腸管出血性大腸菌Ｏ−１５
７：Ｈ７に対する抗菌性が報告されていない。
【００３０】本発明のＤＬ−フェニル乳酸は、腸管出血
性大腸菌Ｏ−１５７：Ｈ７に対して、０．２％の量でも
って、ＬＢ液体培地での腸管出血性大腸菌Ｏ−１５７：
Ｈ７の生育を完全に阻止できると認められた。
性大腸菌Ｏ−１５７：Ｈ７に対して、０．２％の量でも
って、ＬＢ液体培地での腸管出血性大腸菌Ｏ−１５７：
Ｈ７の生育を完全に阻止できると認められた。
【００３１】
【発明の効果】本発明の方法によって生産されたＤＬ−
フェニル乳酸は、日本でもっとも重要な感染症細菌とな
っている腸管出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７や、一般的に
ＭＲＳＡと略されるメチシリン耐性スタフィロコッカ・
アウレウス（Staphylococcus aureus）などの有害菌に
対して、強い抗菌性を示しているので、従来のＤ−フェ
ニル乳酸より高く評価されている。
フェニル乳酸は、日本でもっとも重要な感染症細菌とな
っている腸管出血性大腸菌Ｏ１５７：Ｈ７や、一般的に
ＭＲＳＡと略されるメチシリン耐性スタフィロコッカ・
アウレウス（Staphylococcus aureus）などの有害菌に
対して、強い抗菌性を示しているので、従来のＤ−フェ
ニル乳酸より高く評価されている。
【００３２】また、本発明の方法によって生産されたＤ
Ｌ−フェニル乳酸は、安全性且つ抗菌性を有するととも
に、乳酸やバクテリオシン以外の有効な抗菌物質として
も、例えばバイオプリザベーションにも効果的に適用可
能である。例えば、通常の殺菌処理や滅菌処理のできな
い食品に取り入れることによって、該食品の保存性が高
まるようになる。
Ｌ−フェニル乳酸は、安全性且つ抗菌性を有するととも
に、乳酸やバクテリオシン以外の有効な抗菌物質として
も、例えばバイオプリザベーションにも効果的に適用可
能である。例えば、通常の殺菌処理や滅菌処理のできな
い食品に取り入れることによって、該食品の保存性が高
まるようになる。
【００３３】さらに、本発明の方法によって生産された
ＤＬ−フェニル乳酸は、植物細胞に対する生育抑制効果
があるので、除草効果が得られる。
ＤＬ−フェニル乳酸は、植物細胞に対する生育抑制効果
があるので、除草効果が得られる。
【００３４】そして、本発明のフェニル乳酸を産生する
ために用いられるエンテロコッカス・フェーカリス（En
terococcus faecalis）は、乳酸菌の一種であるので、
宿主としての安全性が高く、乳酸菌からのフェニル乳酸
の工業的生産が容易となる。
ために用いられるエンテロコッカス・フェーカリス（En
terococcus faecalis）は、乳酸菌の一種であるので、
宿主としての安全性が高く、乳酸菌からのフェニル乳酸
の工業的生産が容易となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１２Ｒ 1:01） Ｆターム(参考） 4B064 AD41 CA02 CC06 CE08 CE10 DA02 DA12 4C206 AA03 AA04 DB20 KA19 MA01 MA04 ZB35 4H006 AA01 AB29 BJ50 BN10 BS10
Claims (11)
- 【請求項１】乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸であ
って、 上記乳酸菌は、エンテロコッカス・フェーカリス（Ente
rococcus faecalis）であることを特徴とするフェニル
乳酸。 - 【請求項２】上記フェニル乳酸は、ＤＬ−フェニル乳酸
であることを特徴とする請求項１記載のフェニル乳酸。 - 【請求項３】上記フェニル乳酸は、Ｄ−体およびＬ−体
の両方が存在し、ラセミ混合物を形成していることを特
徴とする請求項１記載のフェニル乳酸。 - 【請求項４】 上記ＤＬ−フェニル乳酸は、出血性大腸
菌Ｏ１５７：Ｈ７や、ＭＲＳＡと略されるメチシリン耐
性スタフィロコッカ・アウレウス（Staphylococcus au
reus）などの有害菌に対し、強い抗菌生を示すものであ
ることを特徴とする請求項１記載のフェニル乳酸。 - 【請求項５】 乳酸菌を用いてフェニル乳酸を生産する
方法であって、 乳酸菌の一種であるエンテロコッカス・フェーカリス
（Enterococcus faecalis）を用意することと、 上記エンテロコッカス・フェーカリスを培地で培養する
ことと、 遠心分離で菌体を取り除いて培養上清を得ることと、 上記した培養上清に水飽和ブタノールを添加して抽出を
行うことでブタノール相を回収することと、 さらに、上記した上清にエーテルを添加して抽出を行う
ことでエーテル相を得ることと、 上記エーテル抽出物を分画し、植物培養細胞の生育阻害
画分（フェニル乳酸含有可能な物質）を得ることと、 を特徴とするフェニル乳酸の生産方法。 - 【請求項６】上記培養は、３７℃の温度下で一晩にわた
って行われることを特徴とする請求項５記載のフェニル
乳酸の生産方法。 - 【請求項７】上記した分画は、逆相分配カラムを用いた
高速液体クロマトグラフィーによって行われることを特
徴とする請求項５記載のフェニル乳酸の生産方法。 - 【請求項８】上記した植物培養細胞の生育阻害画分（フ
ェニル乳酸含有可能な物質）は、ＧＣ／ＭＳ（質量検出
計付きガスクロマトグラフィー）用の試料に供されるこ
とを特徴とする請求項５記載のフェニル乳酸の生産方
法。 - 【請求項９】 上記フェニル乳酸は、ＤＬ−フェニル乳
酸であることを特徴とする請求項５記載のフェニル乳酸
の生産方法。 - 【請求項１０】 上記フェニル乳酸は、Ｄ−体およびＬ
−体の両方が存在し、ラセミ混合物を形成していること
を特徴とする請求項５記載のフェニル乳酸の生産方法。 - 【請求項１１】 上記ＤＬ−フェニル乳酸は、出血性大
腸菌Ｏ１５７：Ｈ７や、ＭＲＳＡと略されるメチシリン
耐性スタフィロコッカ・アウレウス（Staphylococcus
aureus）などの有害菌に対し、強い抗菌生を示すもので
あることを特徴とする請求項９記載のフェニル乳酸の生
産方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11112571A JP2000300284A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸およびその生産方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11112571A JP2000300284A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸およびその生産方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000300284A true JP2000300284A (ja) | 2000-10-31 |
Family
ID=14590053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11112571A Pending JP2000300284A (ja) | 1999-04-20 | 1999-04-20 | 乳酸菌を用いて作られたフェニル乳酸およびその生産方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000300284A (ja) |
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