JP2000292931A - レジスト下層膜用組成物 - Google Patents
レジスト下層膜用組成物Info
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- JP2000292931A JP2000292931A JP11103688A JP10368899A JP2000292931A JP 2000292931 A JP2000292931 A JP 2000292931A JP 11103688 A JP11103688 A JP 11103688A JP 10368899 A JP10368899 A JP 10368899A JP 2000292931 A JP2000292931 A JP 2000292931A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 レジストとの密着性に優れ、レジストを露光
した後に使用する現像液に対する耐性に優れ、かつレジ
ストの酸素アッシング時の膜減りの少ないレジスト下層
膜用組成物を得る。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（１）で表される化合
物の加水分解物および／または部分縮合物を含有するこ
とを特徴とするレジスト下層膜用組成物。 Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。）
した後に使用する現像液に対する耐性に優れ、かつレジ
ストの酸素アッシング時の膜減りの少ないレジスト下層
膜用組成物を得る。 【解決手段】 （Ａ）下記一般式（１）で表される化合
物の加水分解物および／または部分縮合物を含有するこ
とを特徴とするレジスト下層膜用組成物。 Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はレジスト下層膜用組
成物に関し、さらに詳しくは、レジストとの密着性に優
れ、レジストを露光した後に使用する現像液に対する耐
性に優れ、かつレジストの酸素アッシング時の膜減りの
少ないレジスト下層膜用組成物に関する。
成物に関し、さらに詳しくは、レジストとの密着性に優
れ、レジストを露光した後に使用する現像液に対する耐
性に優れ、かつレジストの酸素アッシング時の膜減りの
少ないレジスト下層膜用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体用素子等のパターン形成には、反
射防止膜上に形成されたレジストを用いた現像プロセス
並びに現像後のレジストパターンをマスクに利用した有
機材料や無機材料のエッチングが多用されている。しか
しながら、半導体素子等の高集積化に伴い、現像後のレ
ジストパターンの剥離やレジストを被覆させる反射防止
膜やその下層の有機材料や無機材料がレジスト現像液で
溶解してしまう問題が生じている。また、レジストの微
細化及び薄膜化に伴い、レジストと反射防止膜とのエッ
チング速度が似通っているため、反射防止膜下層の有機
材料や無機材料を微細に加工できないという問題があ
る。さらには、レジストを酸素アッシングで除去する
際、酸素アッシングで反射防止膜やその下層の有機材料
や無機材料がダメージを受けてしまうという問題も有
る。
射防止膜上に形成されたレジストを用いた現像プロセス
並びに現像後のレジストパターンをマスクに利用した有
機材料や無機材料のエッチングが多用されている。しか
しながら、半導体素子等の高集積化に伴い、現像後のレ
ジストパターンの剥離やレジストを被覆させる反射防止
膜やその下層の有機材料や無機材料がレジスト現像液で
溶解してしまう問題が生じている。また、レジストの微
細化及び薄膜化に伴い、レジストと反射防止膜とのエッ
チング速度が似通っているため、反射防止膜下層の有機
材料や無機材料を微細に加工できないという問題があ
る。さらには、レジストを酸素アッシングで除去する
際、酸素アッシングで反射防止膜やその下層の有機材料
や無機材料がダメージを受けてしまうという問題も有
る。
【０００３】本発明は、上記問題点を解決するため、レ
ジストと反射防止膜の間に設け、レジストとの密着性と
耐レジスト現像液性を兼ね揃え、更にはレジスト除去時
の酸素アッシングに対して耐性の有るレジスト下層用組
成物を提供することを目的とする。
ジストと反射防止膜の間に設け、レジストとの密着性と
耐レジスト現像液性を兼ね揃え、更にはレジスト除去時
の酸素アッシングに対して耐性の有るレジスト下層用組
成物を提供することを目的とする。
【０００４】本発明は、（Ａ）下記一般式（１）で表さ
れる化合物の加水分解物および／または部分縮合物（以
下、「（Ａ）成分」とも言う） Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。）を含有するレジスト
下層膜用組成物ならびに（Ａ）下記一般式（１）で表さ
れる化合物の加水分解物および／または部分縮合物（以
下、「（Ａ）成分」とも言う） Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。）および（Ｂ）下記一
般式（２）で表される化合物および／または部分縮合物
（以下、「（Ｂ）成分」ともいう） Ｒ2 nＳｉ（ＯＲ3）4 ー n （２） （Ｒ2およびＲ3は、同一でも異なっていても良く。それ
ぞれ１価の有機基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。）
を含有することを特徴とするレジスト下層膜用組成物に
関するものである。
れる化合物の加水分解物および／または部分縮合物（以
下、「（Ａ）成分」とも言う） Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。）を含有するレジスト
下層膜用組成物ならびに（Ａ）下記一般式（１）で表さ
れる化合物の加水分解物および／または部分縮合物（以
下、「（Ａ）成分」とも言う） Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。）および（Ｂ）下記一
般式（２）で表される化合物および／または部分縮合物
（以下、「（Ｂ）成分」ともいう） Ｒ2 nＳｉ（ＯＲ3）4 ー n （２） （Ｒ2およびＲ3は、同一でも異なっていても良く。それ
ぞれ１価の有機基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。）
を含有することを特徴とするレジスト下層膜用組成物に
関するものである。
【０００５】（Ａ）成分 上記一般式（１）において、１価の有機基としては、ア
ルキル基、アリール基、アリル基、グリシジル基などを
挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れ、好ましくは炭素数１〜５であり、これらのアルキル
基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子が
フッ素原子などに置換されていてもよい。一般式（１）
においてアリール基としてはフェニル基、ナフチル基な
どを挙げることができる。一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、テトラ−ｎ−プロポキシシラン、テトラ
−ｉｓｏ−プロポキシシラン、テトラ−ｎ−ブトキシラ
ン、テトラ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、テトラ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシシラン、テトラフェノキシシランなどを挙
げることができ、テトラメトキシシラン、テトラエトキ
シシランをより好ましい例として挙げることができる。
これらは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良
い。
ルキル基、アリール基、アリル基、グリシジル基などを
挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れ、好ましくは炭素数１〜５であり、これらのアルキル
基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子が
フッ素原子などに置換されていてもよい。一般式（１）
においてアリール基としてはフェニル基、ナフチル基な
どを挙げることができる。一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、テトラメトキシシラン、テトラエ
トキシシラン、テトラ−ｎ−プロポキシシラン、テトラ
−ｉｓｏ−プロポキシシラン、テトラ−ｎ−ブトキシラ
ン、テトラ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、テトラ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシシラン、テトラフェノキシシランなどを挙
げることができ、テトラメトキシシラン、テトラエトキ
シシランをより好ましい例として挙げることができる。
これらは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良
い。
【０００６】（Ｂ）成分 上記一般式（２）において、１価の有機基としては、ア
ルキル基、アリール基、アリル基、グリシジル基などを
挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れ、好ましくは炭素数１〜５であり、これらのアルキル
基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子が
フッ素原子などに置換されていてもよい。一般式（２）
においてアリール基としてはフェニル基、ナフチル基な
どを挙げることができる。一般式（２）で表される化合
物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、メチルトリ−ｎ−プロポキシシ
ラン、メチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、メチル
トリ−ｎ−ブトキシシラン、メチルトリ−ｓｅｃ−ブト
キシシラン、メチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、
メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−ｎ−プロ
ポキシシラン、エチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、エチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、エチルトリ−ｓ
ｅｃ−ブトキシシラン、エチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シシラン、エチルトリフェノキシシラン、ビニルトリメ
トキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ
−ｎ−プロポキシシラン、ビニルトリ−ｉｓｏ−プロポ
キシシラン、ビニルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ビニル
トリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ビニルトリ−ｔｅｒｔ
−ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ｎ−
プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキ
シシラン、ｎ−プロピルトリ−ｎ−プロポキシシラン、
ｎ−プロピルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ｎ−プ
ロピルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ｎ−プロピルトリ−
ｓｅｃ−ブトキシシラン、ｎ−プロピルトリ−ｔｅｒｔ
−ブトキシシラン、ｎ−プロピルトリフェノキシシラ
ン、ｉ−プロピルトリメトキシシラン、ｉ−プロピルト
リエトキシシラン、ｉ−プロピルトリ−ｎ−プロポキシ
シラン、ｉ−プロピルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、ｉ−プロピルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ｉ−プロ
ピルトリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ｉ−プロピルトリ
−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ｉ−プロピルトリフェノ
キシシラン、ｎ−ブチルトリメトキシシラン、ｎ−ブチ
ルトリエトキシシラン、ｎ−ブチルトリ−ｎ−プロポキ
シシラン、ｎ−ブチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、ｎ−ブチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ｎ−ブチル
トリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ｎ−ブチルトリ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシシラン、ｎ−ブチルトリフェノキシシラ
ン、ｓｅｃ−ブチルトリメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチ
ル−ｉ−トリエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−
ｎ−プロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｉｓｏ
−プロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｎ−ブト
キシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｓｅｃ−ブトキシ
シラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシ
ラン、ｓｅｃ−ブチル−トリフェノキシシラン、ｔ−ブ
チルトリメトキシシラン、ｔ−ブチルトリエトキシシラ
ン、ｔ−ブチルトリーｎ−プロポキシシラン、ｔ−ブチ
ルトリーｉｓｏ−プロポキシシラン、ｔ−ブチルトリー
ｎ−ブトキシシラン、ｔ−ブチルトリーｓｅｃ−ブトキ
シシラン、ｔ−ブチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラ
ン、ｔ−ブチルトリフェノキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニル
トリ−ｎ−プロポキシシラン、フェニルトリ−ｉｓｏ−
プロポキシシラン、フェニルトリ−ｎ−ブトキシシラ
ン、フェニルトリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、フェニル
トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、フェニルトリフェノ
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエ
トキシシラン、ジメチル−ジ−ｎ−プロポキシシラン、
ジメチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ジメチル−
ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジメチル−ジ−ｓｅｃ−ブト
キシシラン、ジメチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラ
ン、ジメチルジフェノキシシラン、ジエチルジメトキシ
シラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチル−ジ−ｎ
−プロポキシシラン、ジエチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキ
シシラン、ジエチル−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジエチ
ル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ジエチル−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシシラン、ジエチルジフェノキシシラン、
ジ−ｎ−プロピルジメトキシシラン、ジ−ｎ−プロピル
ジエトキシシラン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｎ−プロポ
キシシラン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｉｓｏ−プロポキ
シシラン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｎ−ブトキシシラ
ン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、
ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジ
−ｎ−プロピル−ジ−フェノキシシラン、ジ−ｉｓｏ−
プロピルジメトキシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピルジエ
トキシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｎ−プロポ
キシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｉｓｏ−プロ
ポキシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｎ−ブトキ
シシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｓｅｃ−ブトキ
シシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｔｅｒｔ−ブト
キシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−フェノキシシ
ラン、ジ−ｎ−ブチルジメトキシシラン、ジ−ｎ−ブチ
ルジエトキシシラン、ジ−ｎ−ブチル−ジ−ｎ−プロポ
キシシラン、ジ−ｎ−ブチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシ
シラン、ジ−ｎ−ブチル−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジ
−ｎ−ブチル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ジ−ｎ−
ブチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジ−ｎ−ブチ
ル−ジ−フェノキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジメト
キシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ジ
−ｓｅｃ−ブチル−ジ−ｎ−プロポキシシラン、ジ−ｓ
ｅｃ−ブチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ジ−ｓ
ｅｃ−ブチル−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−
ブチル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブ
チル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブ
チル−ジ−フェノキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メトキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｎ−プロポキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシ
ラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｎ−ブトキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシ
ラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−フェノキシシラン、
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニル−ジ−エトキ
シシラン、ジフェニル−ジ−ｎ−プロポキシシラン、ジ
フェニル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ジフェニル
−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−ｓｅｃ−
ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ
シラン、ジフェニルジフェノキシシラン、ジビニルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン、γ−トリフロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−トリフロロプロピルトリエ
トキシシラン、トリメチルモノメトキシシラン、トリメ
チルモノエトキシシラン、トリメチルモノ−ｎ−プロポ
キシシラン，トリメチルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、トリメチルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリメチルモ
ノ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、トリメチルモノ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシシラン、トリメチルモノフェノキシシラ
ン、トリエチルモノメトキシシラン、トリエチルモノエ
トキシシラン、トリエチルモノ−ｎ−プロポキシシラ
ン，トリエチルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、トリ
エチルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリエチルモノ−ｓｅ
ｃ−ブトキシシラン、トリエチルモノ−ｔｅｒｔ−ブト
キシシラン、トリエチルモノフェノキシシラン、トリ−
ｎ−プロピルモノメトキシシラン、トリ−ｎ−プロピル
モノエトキシシラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｎ−プ
ロポキシシラン，トリ−ｎ−プロピルモノ−ｉｓｏ−プ
ロポキシシラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｎ−ブトキ
シラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｓｅｃ−ブトキシシ
ラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｔｅｒｔ−ブトキシシ
ラン、トリ−ｎ−プロピルモノフェノキシシラン、トリ
−ｉｓｏ −プロピルモノメトキシシラン、トリ− ｉｓ
ｏ −プロピルモノエトキシシラン、トリ− ｉｓｏ −
プロピルモノ−ｎ−プロポキシシラン，トリ− ｉｓｏ
−プロピルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、トリ−
ｉｓｏ −プロピルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリ− ｉ
ｓｏ −プロピルモノ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、トリ
− ｉｓｏ −プロピルモノ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラ
ン、トリ− ｉｓｏ −プロピルモノフェノキシシラン、
トリフェニルモノメトキシシラン、トリフェニルモノエ
トキシシラン、トリフェニルモノ−ｎ−プロポキシシラ
ン，トリフェニルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ト
リフェニルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリフェニルモノ
−ｓｅｃ−ブトキシシラン、トリフェニルモノ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシシラン、トリフェニルモノフェノキシシラ
ンなどを挙げることができ、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−ｎ−プロ
ポキシシラン、メチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエ
トキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジ
エトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジエトキシシラン、トリメチルモノメトキシシラ
ン、トリメチルモノエトキシシラン、トリエチルモノメ
トキシシラン、トリエチルモノエトキシシラン、トリフ
ェニルモノメトキシシラン、トリフェニルモノエトキシ
シランをより好ましい例として挙げることができる。こ
れらは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良い。
ルキル基、アリール基、アリル基、グリシジル基などを
挙げることができる。ここで、アルキル基としては、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが挙げら
れ、好ましくは炭素数１〜５であり、これらのアルキル
基は鎖状でも、分岐していてもよく、さらに水素原子が
フッ素原子などに置換されていてもよい。一般式（２）
においてアリール基としてはフェニル基、ナフチル基な
どを挙げることができる。一般式（２）で表される化合
物の具体例としては、メチルトリメトキシシラン、メチ
ルトリエトキシシラン、メチルトリ−ｎ−プロポキシシ
ラン、メチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、メチル
トリ−ｎ−ブトキシシラン、メチルトリ−ｓｅｃ−ブト
キシシラン、メチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、
メチルトリフェノキシシラン、エチルトリメトキシシラ
ン、エチルトリエトキシシラン、エチルトリ−ｎ−プロ
ポキシシラン、エチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、エチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、エチルトリ−ｓ
ｅｃ−ブトキシシラン、エチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキ
シシラン、エチルトリフェノキシシラン、ビニルトリメ
トキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリ
−ｎ−プロポキシシラン、ビニルトリ−ｉｓｏ−プロポ
キシシラン、ビニルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ビニル
トリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ビニルトリ−ｔｅｒｔ
−ブトキシシラン、ビニルトリフェノキシシラン、ｎ−
プロピルトリメトキシシラン、ｎ−プロピルトリエトキ
シシラン、ｎ−プロピルトリ−ｎ−プロポキシシラン、
ｎ−プロピルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ｎ−プ
ロピルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ｎ−プロピルトリ−
ｓｅｃ−ブトキシシラン、ｎ−プロピルトリ−ｔｅｒｔ
−ブトキシシラン、ｎ−プロピルトリフェノキシシラ
ン、ｉ−プロピルトリメトキシシラン、ｉ−プロピルト
リエトキシシラン、ｉ−プロピルトリ−ｎ−プロポキシ
シラン、ｉ−プロピルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、ｉ−プロピルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ｉ−プロ
ピルトリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ｉ−プロピルトリ
−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ｉ−プロピルトリフェノ
キシシラン、ｎ−ブチルトリメトキシシラン、ｎ−ブチ
ルトリエトキシシラン、ｎ−ブチルトリ−ｎ−プロポキ
シシラン、ｎ−ブチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、ｎ−ブチルトリ−ｎ−ブトキシシラン、ｎ−ブチル
トリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ｎ−ブチルトリ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシシラン、ｎ−ブチルトリフェノキシシラ
ン、ｓｅｃ−ブチルトリメトキシシラン、ｓｅｃ−ブチ
ル−ｉ−トリエトキシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−
ｎ−プロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｉｓｏ
−プロポキシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｎ−ブト
キシシラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｓｅｃ−ブトキシ
シラン、ｓｅｃ−ブチル−トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシ
ラン、ｓｅｃ−ブチル−トリフェノキシシラン、ｔ−ブ
チルトリメトキシシラン、ｔ−ブチルトリエトキシシラ
ン、ｔ−ブチルトリーｎ−プロポキシシラン、ｔ−ブチ
ルトリーｉｓｏ−プロポキシシラン、ｔ−ブチルトリー
ｎ−ブトキシシラン、ｔ−ブチルトリーｓｅｃ−ブトキ
シシラン、ｔ−ブチルトリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラ
ン、ｔ−ブチルトリフェノキシシラン、フェニルトリメ
トキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニル
トリ−ｎ−プロポキシシラン、フェニルトリ−ｉｓｏ−
プロポキシシラン、フェニルトリ−ｎ−ブトキシシラ
ン、フェニルトリ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、フェニル
トリ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、フェニルトリフェノ
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエ
トキシシラン、ジメチル−ジ−ｎ−プロポキシシラン、
ジメチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ジメチル−
ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジメチル−ジ−ｓｅｃ−ブト
キシシラン、ジメチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラ
ン、ジメチルジフェノキシシラン、ジエチルジメトキシ
シラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチル−ジ−ｎ
−プロポキシシラン、ジエチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキ
シシラン、ジエチル−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジエチ
ル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ジエチル−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブトキシシラン、ジエチルジフェノキシシラン、
ジ−ｎ−プロピルジメトキシシラン、ジ−ｎ−プロピル
ジエトキシシラン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｎ−プロポ
キシシラン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｉｓｏ−プロポキ
シシラン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｎ−ブトキシシラ
ン、ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、
ジ−ｎ−プロピル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジ
−ｎ−プロピル−ジ−フェノキシシラン、ジ−ｉｓｏ−
プロピルジメトキシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピルジエ
トキシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｎ−プロポ
キシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｉｓｏ−プロ
ポキシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｎ−ブトキ
シシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｓｅｃ−ブトキ
シシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−ｔｅｒｔ−ブト
キシシラン、ジ−ｉｓｏ−プロピル−ジ−フェノキシシ
ラン、ジ−ｎ−ブチルジメトキシシラン、ジ−ｎ−ブチ
ルジエトキシシラン、ジ−ｎ−ブチル−ジ−ｎ−プロポ
キシシラン、ジ−ｎ−ブチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシ
シラン、ジ−ｎ−ブチル−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジ
−ｎ−ブチル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ジ−ｎ−
ブチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジ−ｎ−ブチ
ル−ジ−フェノキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジメト
キシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブチルジエトキシシラン、ジ
−ｓｅｃ−ブチル−ジ−ｎ−プロポキシシラン、ジ−ｓ
ｅｃ−ブチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ジ−ｓ
ｅｃ−ブチル−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−
ブチル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブ
チル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラン、ジ−ｓｅｃ−ブ
チル−ジ−フェノキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジ
メトキシシラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルジエトキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｎ−プロポキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシ
ラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｎ−ブトキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｓｅｃ−ブトキシシラ
ン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシシ
ラン、ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ジ−フェノキシシラン、
ジフェニルジメトキシシラン、ジフェニル−ジ−エトキ
シシラン、ジフェニル−ジ−ｎ−プロポキシシラン、ジ
フェニル−ジ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ジフェニル
−ジ−ｎ−ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−ｓｅｃ−
ブトキシシラン、ジフェニル−ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシ
シラン、ジフェニルジフェノキシシラン、ジビニルトリ
メトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキ
シプロピルトリエトキシシラン、γ−トリフロロプロピ
ルトリメトキシシラン、γ−トリフロロプロピルトリエ
トキシシラン、トリメチルモノメトキシシラン、トリメ
チルモノエトキシシラン、トリメチルモノ−ｎ−プロポ
キシシラン，トリメチルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、トリメチルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリメチルモ
ノ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、トリメチルモノ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシシラン、トリメチルモノフェノキシシラ
ン、トリエチルモノメトキシシラン、トリエチルモノエ
トキシシラン、トリエチルモノ−ｎ−プロポキシシラ
ン，トリエチルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、トリ
エチルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリエチルモノ−ｓｅ
ｃ−ブトキシシラン、トリエチルモノ−ｔｅｒｔ−ブト
キシシラン、トリエチルモノフェノキシシラン、トリ−
ｎ−プロピルモノメトキシシラン、トリ−ｎ−プロピル
モノエトキシシラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｎ−プ
ロポキシシラン，トリ−ｎ−プロピルモノ−ｉｓｏ−プ
ロポキシシラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｎ−ブトキ
シラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｓｅｃ−ブトキシシ
ラン、トリ−ｎ−プロピルモノ−ｔｅｒｔ−ブトキシシ
ラン、トリ−ｎ−プロピルモノフェノキシシラン、トリ
−ｉｓｏ −プロピルモノメトキシシラン、トリ− ｉｓ
ｏ −プロピルモノエトキシシラン、トリ− ｉｓｏ −
プロピルモノ−ｎ−プロポキシシラン，トリ− ｉｓｏ
−プロピルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、トリ−
ｉｓｏ −プロピルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリ− ｉ
ｓｏ −プロピルモノ−ｓｅｃ−ブトキシシラン、トリ
− ｉｓｏ −プロピルモノ−ｔｅｒｔ−ブトキシシラ
ン、トリ− ｉｓｏ −プロピルモノフェノキシシラン、
トリフェニルモノメトキシシラン、トリフェニルモノエ
トキシシラン、トリフェニルモノ−ｎ−プロポキシシラ
ン，トリフェニルモノ−ｉｓｏ−プロポキシシラン、ト
リフェニルモノ−ｎ−ブトキシラン、トリフェニルモノ
−ｓｅｃ−ブトキシシラン、トリフェニルモノ−ｔｅｒ
ｔ−ブトキシシラン、トリフェニルモノフェノキシシラ
ンなどを挙げることができ、メチルトリメトキシシラ
ン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリ−ｎ−プロ
ポキシシラン、メチルトリ−ｉｓｏ−プロポキシシラ
ン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシ
ラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエト
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエ
トキシシラン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルジ
エトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ジフェ
ニルジエトキシシラン、トリメチルモノメトキシシラ
ン、トリメチルモノエトキシシラン、トリエチルモノメ
トキシシラン、トリエチルモノエトキシシラン、トリフ
ェニルモノメトキシシラン、トリフェニルモノエトキシ
シランをより好ましい例として挙げることができる。こ
れらは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良い。
【０００７】本発明の組成物は上記（Ａ）成分を含んで
なるが、さらに（Ｂ）成分を含んでいることが好まし
い。（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを併用する場合の使用割
合は、（Ａ）成分の含有量（SiO2換算）が１００重量部
に対して、（Ｂ）成分の含有量（SiO2換算）が０．５〜
３０重量部、より好ましくは（Ｂ）成分の含有量が０．
５〜２５重量部である。（Ｂ）成分の含有量が０．５〜
３０重量部であるとレジストに対する密着性および耐酸
素アッシング性により優れるものとなる。本発明におい
て、（Ａ）成分あるいは（Ｂ）成分を加水分解および／
または部分縮合するには、（Ａ）成分および（Ｂ）成分
もしくはいずれか一方を溶解させた有機溶剤中に水を断
続的あるいは連続的に添加する。この際触媒は有機溶剤
中に予め添加しておいても良いし、水添加時に水中に溶
解あるいは分散させておいてもよい。ここで有機溶剤は
後述するものを使用することができる。水の添加量は
（Ａ）成分および（Ｂ）成分が有するＲ1Ｏ−またはＲ3
Ｏ−で表される基１モル当たり、０．２５〜３モルの水
を用いることが好ましく、０．３〜２．５モルの水を加
えることが特に好ましい。ここで、添加する水の量が
０．３〜２．５モルの範囲内の値であれば、塗膜の均一
性が低下する恐れが無く、また、レジスト下層膜用組成
物の保存安定性が低下する恐れが少ないためである。こ
の際の反応温度としては、通常０〜１００℃、好ましく
は１５〜８０℃である。本発明において（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を併用する場合、（Ａ）成分と（Ｂ）成分は
同時に加水分解、縮合してもよいが、あらかじめ（Ａ）
成分および（Ｂ）成分を別々に加水分解、縮合したもの
を混合することにより、より酸素アッシング耐性に優れ
たレジスト下層膜を形成することが可能となる。
なるが、さらに（Ｂ）成分を含んでいることが好まし
い。（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを併用する場合の使用割
合は、（Ａ）成分の含有量（SiO2換算）が１００重量部
に対して、（Ｂ）成分の含有量（SiO2換算）が０．５〜
３０重量部、より好ましくは（Ｂ）成分の含有量が０．
５〜２５重量部である。（Ｂ）成分の含有量が０．５〜
３０重量部であるとレジストに対する密着性および耐酸
素アッシング性により優れるものとなる。本発明におい
て、（Ａ）成分あるいは（Ｂ）成分を加水分解および／
または部分縮合するには、（Ａ）成分および（Ｂ）成分
もしくはいずれか一方を溶解させた有機溶剤中に水を断
続的あるいは連続的に添加する。この際触媒は有機溶剤
中に予め添加しておいても良いし、水添加時に水中に溶
解あるいは分散させておいてもよい。ここで有機溶剤は
後述するものを使用することができる。水の添加量は
（Ａ）成分および（Ｂ）成分が有するＲ1Ｏ−またはＲ3
Ｏ−で表される基１モル当たり、０．２５〜３モルの水
を用いることが好ましく、０．３〜２．５モルの水を加
えることが特に好ましい。ここで、添加する水の量が
０．３〜２．５モルの範囲内の値であれば、塗膜の均一
性が低下する恐れが無く、また、レジスト下層膜用組成
物の保存安定性が低下する恐れが少ないためである。こ
の際の反応温度としては、通常０〜１００℃、好ましく
は１５〜８０℃である。本発明において（Ａ）成分と
（Ｂ）成分を併用する場合、（Ａ）成分と（Ｂ）成分は
同時に加水分解、縮合してもよいが、あらかじめ（Ａ）
成分および（Ｂ）成分を別々に加水分解、縮合したもの
を混合することにより、より酸素アッシング耐性に優れ
たレジスト下層膜を形成することが可能となる。
【０００８】また、本発明のレジスト下層膜用組成物を
構成するにあたり、組成物中の沸点１００℃以下のアル
コールの含量が、２０重量％以下、特に５重量％以下で
あることが好ましい。沸点１００℃以下のアルコール
は、上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分で表される化合物
の加水分解および／またはその部分縮合の際に生じる場
合があり、その含量が２０重量％以下、好ましくは５重
量％以下になるように蒸留等により除去する事が好まし
い。
構成するにあたり、組成物中の沸点１００℃以下のアル
コールの含量が、２０重量％以下、特に５重量％以下で
あることが好ましい。沸点１００℃以下のアルコール
は、上記（Ａ）成分および（Ｂ）成分で表される化合物
の加水分解および／またはその部分縮合の際に生じる場
合があり、その含量が２０重量％以下、好ましくは５重
量％以下になるように蒸留等により除去する事が好まし
い。
【０００９】また、（Ａ）成分および（Ｂ）成分を加水
分解、部分縮合させる際には、触媒を使用しても良い。
この際に使用する触媒としては、金属キレート化合物、
有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることがで
きる。金属キレート化合物としては、例えばトリエトキ
シ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−ｎ−
プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、ト
リ−ｉ−プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チ
タン、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナー
ト）チタン、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（アセチル
アセトナート）チタン、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（ア
セチルアセトナート）チタン、ジエトキシ・ビス（アセ
チルアセトナート）チタン、ジ−ｎ−プロポキシ・ビス
（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｉ−プロポキシ
・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｎ−ブト
キシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｓｅ
ｃ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、
ジ−ｔ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタ
ン、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チ
タン、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（アセチルアセト
ナート）チタン、モノ−ｉ−プロポキシ・トリス（アセ
チルアセトナート）チタン、モノ−ｎ−ブトキシ・トリ
ス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−ｓｅｃ−ブ
トキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ
−ｔ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタ
ン、テトラキス（アセチルアセトナート）チタン、トリ
エトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、ト
リ−ｎ−プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）
チタン、トリ−ｉ−プロポキシ・モノ（エチルアセトア
セテート）チタン、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（エチル
アセトアセテート）チタン、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・
モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−ｔ−ブ
トキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、ジエ
トキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−
ｎ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタ
ン、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテー
ト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（エチルアセトア
セテート）チタン、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ・ビス（エチ
ルアセトアセテート）チタン、ジ−ｔ−ブトキシ・ビス
（エチルアセトアセテート）チタン、モノエトキシ・ト
リス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｎ−プ
ロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、
モノ−ｉ−プロポキシ・トリス（エチルアセトアセテー
ト）チタン、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（エチルアセ
トアセテート）チタン、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリ
ス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｔ−ブト
キシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、テト
ラキス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ（アセ
チルアセトナート）トリス（エチルアセトアセテート）
チタン、ビス（アセチルアセトナート）ビス（エチルア
セトアセテート）チタン、トリス（アセチルアセトナー
ト）モノ（エチルアセトアセテート）チタン、等のチタ
ンキレート化合物；トリエトキシ・モノ（アセチルアセ
トナート）ジルコニウム、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ
（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｉ−プ
ロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウ
ム、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナー
ト）ジルコニウム、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（ア
セチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｔ−ブトキ
シ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジエ
トキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、
ジ−ｎ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジ
ルコニウム、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（アセチルアセ
トナート）ジルコニウム、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（ア
セチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−ｓｅｃ−ブト
キシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ
−ｔ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコ
ニウム、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナー
ト）ジルコニウム、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（ア
セチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｉ−プロポ
キシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、
モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）
ジルコニウム、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス（アセ
チルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｔ−ブトキシ
・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、テト
ラキス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリエ
トキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテ
ート）ジルコニウム、トリ−ｉ−プロポキシ・モノ（エ
チルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−ｎ−ブト
キシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、
トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテー
ト）ジルコニウム、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（エチル
アセトアセテート）ジルコニウム、ジエトキシ・ビス
（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｎ−プ
ロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテー
ト）ジルコニウム、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（エチルア
セトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ
・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−
ｔ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコ
ニウム、モノエトキシ・トリス（エチルアセトアセテー
ト）ジルコニウム、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（エ
チルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｉ−プロ
ポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテ
ート）ジルコニウム、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス
（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｔ−
ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニ
ウム、テトラキス（エチルアセトアセテート）ジルコニ
ウム、モノ（アセチルアセトナート）トリス（エチルア
セトアセテート）ジルコニウム、ビス（アセチルアセト
ナート）ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、トリス（アセチルアセトナート）モノ（エチルアセ
トアセテート）ジルコニウム、等のジルコニウムキレー
ト化合物；トリス（アセチルアセトナート）アルミニウ
ム、トリス（エチルアセトアセテート）アルミニウム等
のアルミニウムキレート化合物；などを挙げることがで
きる。有機酸としては、例えば酢酸、プロピオン酸、ブ
タン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタ
ン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メ
チルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪
酸、メリット酸、アラキドン酸、ミキミ酸、２−エチル
ヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、
リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、ｐ−アミノ安息
香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリ
フルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル
酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等を挙げることができ
る。無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ
酸、リン酸等を挙げることができる。本発明において、
有機塩基としては、例えばピリジン、ピロール、ピペラ
ジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モ
ノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジア
ザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド等を挙げることができる。無機塩基とし
ては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げる
ことができる。これらの触媒としては、金属キレート化
合物、有機酸、無機酸が好ましく、より好ましくはチタ
ンキレート化合物、有機酸を挙げることができる。これ
らは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良い。
分解、部分縮合させる際には、触媒を使用しても良い。
この際に使用する触媒としては、金属キレート化合物、
有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基を挙げることがで
きる。金属キレート化合物としては、例えばトリエトキ
シ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、トリ−ｎ−
プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チタン、ト
リ−ｉ−プロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）チ
タン、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナー
ト）チタン、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（アセチル
アセトナート）チタン、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（ア
セチルアセトナート）チタン、ジエトキシ・ビス（アセ
チルアセトナート）チタン、ジ−ｎ−プロポキシ・ビス
（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｉ−プロポキシ
・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｎ−ブト
キシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、ジ−ｓｅ
ｃ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタン、
ジ−ｔ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）チタ
ン、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チ
タン、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（アセチルアセト
ナート）チタン、モノ−ｉ−プロポキシ・トリス（アセ
チルアセトナート）チタン、モノ−ｎ−ブトキシ・トリ
ス（アセチルアセトナート）チタン、モノ−ｓｅｃ−ブ
トキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタン、モノ
−ｔ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）チタ
ン、テトラキス（アセチルアセトナート）チタン、トリ
エトキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、ト
リ−ｎ−プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテート）
チタン、トリ−ｉ−プロポキシ・モノ（エチルアセトア
セテート）チタン、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（エチル
アセトアセテート）チタン、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・
モノ（エチルアセトアセテート）チタン、トリ−ｔ−ブ
トキシ・モノ（エチルアセトアセテート）チタン、ジエ
トキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタン、ジ−
ｎ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）チタ
ン、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテー
ト）チタン、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（エチルアセトア
セテート）チタン、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ・ビス（エチ
ルアセトアセテート）チタン、ジ−ｔ−ブトキシ・ビス
（エチルアセトアセテート）チタン、モノエトキシ・ト
リス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｎ−プ
ロポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、
モノ−ｉ−プロポキシ・トリス（エチルアセトアセテー
ト）チタン、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（エチルアセ
トアセテート）チタン、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリ
ス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ−ｔ−ブト
キシ・トリス（エチルアセトアセテート）チタン、テト
ラキス（エチルアセトアセテート）チタン、モノ（アセ
チルアセトナート）トリス（エチルアセトアセテート）
チタン、ビス（アセチルアセトナート）ビス（エチルア
セトアセテート）チタン、トリス（アセチルアセトナー
ト）モノ（エチルアセトアセテート）チタン、等のチタ
ンキレート化合物；トリエトキシ・モノ（アセチルアセ
トナート）ジルコニウム、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ
（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｉ−プ
ロポキシ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウ
ム、トリ−ｎ−ブトキシ・モノ（アセチルアセトナー
ト）ジルコニウム、トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（ア
セチルアセトナート）ジルコニウム、トリ−ｔ−ブトキ
シ・モノ（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジエ
トキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、
ジ−ｎ−プロポキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジ
ルコニウム、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（アセチルアセ
トナート）ジルコニウム、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（ア
セチルアセトナート）ジルコニウム、ジ−ｓｅｃ−ブト
キシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、ジ
−ｔ−ブトキシ・ビス（アセチルアセトナート）ジルコ
ニウム、モノエトキシ・トリス（アセチルアセトナー
ト）ジルコニウム、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（ア
セチルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｉ−プロポ
キシ・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、
モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（アセチルアセトナート）
ジルコニウム、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス（アセ
チルアセトナート）ジルコニウム、モノ−ｔ−ブトキシ
・トリス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、テト
ラキス（アセチルアセトナート）ジルコニウム、トリエ
トキシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、トリ−ｎ−プロポキシ・モノ（エチルアセトアセテ
ート）ジルコニウム、トリ−ｉ−プロポキシ・モノ（エ
チルアセトアセテート）ジルコニウム、トリ−ｎ−ブト
キシ・モノ（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、
トリ−ｓｅｃ−ブトキシ・モノ（エチルアセトアセテー
ト）ジルコニウム、トリ−ｔ−ブトキシ・モノ（エチル
アセトアセテート）ジルコニウム、ジエトキシ・ビス
（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｎ−プ
ロポキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、ジ−ｉ−プロポキシ・ビス（エチルアセトアセテー
ト）ジルコニウム、ジ−ｎ−ブトキシ・ビス（エチルア
セトアセテート）ジルコニウム、ジ−ｓｅｃ−ブトキシ
・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、ジ−
ｔ−ブトキシ・ビス（エチルアセトアセテート）ジルコ
ニウム、モノエトキシ・トリス（エチルアセトアセテー
ト）ジルコニウム、モノ−ｎ−プロポキシ・トリス（エ
チルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｉ−プロ
ポキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、モノ−ｎ−ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテ
ート）ジルコニウム、モノ−ｓｅｃ−ブトキシ・トリス
（エチルアセトアセテート）ジルコニウム、モノ−ｔ−
ブトキシ・トリス（エチルアセトアセテート）ジルコニ
ウム、テトラキス（エチルアセトアセテート）ジルコニ
ウム、モノ（アセチルアセトナート）トリス（エチルア
セトアセテート）ジルコニウム、ビス（アセチルアセト
ナート）ビス（エチルアセトアセテート）ジルコニウ
ム、トリス（アセチルアセトナート）モノ（エチルアセ
トアセテート）ジルコニウム、等のジルコニウムキレー
ト化合物；トリス（アセチルアセトナート）アルミニウ
ム、トリス（エチルアセトアセテート）アルミニウム等
のアルミニウムキレート化合物；などを挙げることがで
きる。有機酸としては、例えば酢酸、プロピオン酸、ブ
タン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタ
ン酸、ノナン酸、デカン酸、シュウ酸、マレイン酸、メ
チルマロン酸、アジピン酸、セバシン酸、没食子酸、酪
酸、メリット酸、アラキドン酸、ミキミ酸、２−エチル
ヘキサン酸、オレイン酸、ステアリン酸、リノール酸、
リノレイン酸、サリチル酸、安息香酸、ｐ−アミノ安息
香酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、
モノクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリ
フルオロ酢酸、ギ酸、マロン酸、スルホン酸、フタル
酸、フマル酸、クエン酸、酒石酸等を挙げることができ
る。無機酸としては、例えば塩酸、硝酸、硫酸、フッ
酸、リン酸等を挙げることができる。本発明において、
有機塩基としては、例えばピリジン、ピロール、ピペラ
ジン、ピロリジン、ピペリジン、ピコリン、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、ジメチルモノエタノールアミン、モ
ノメチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、
ジアザビシクロオクラン、ジアザビシクロノナン、ジア
ザビシクロウンデセン、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド等を挙げることができる。無機塩基とし
ては、例えばアンモニア、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等を挙げる
ことができる。これらの触媒としては、金属キレート化
合物、有機酸、無機酸が好ましく、より好ましくはチタ
ンキレート化合物、有機酸を挙げることができる。これ
らは１種あるいは２種以上を同時に使用しても良い。
【００１０】上記触媒の使用量は（Ａ）成分および
（Ｂ）成分のそれぞれ１００重量部（ＳｉＯ2換算）に
対して、通常、０．００１〜１０重量部、好ましくは
０．０１〜１０重量部の範囲である。
（Ｂ）成分のそれぞれ１００重量部（ＳｉＯ2換算）に
対して、通常、０．００１〜１０重量部、好ましくは
０．０１〜１０重量部の範囲である。
【００１１】本発明のレジスト下層膜組成物は、（Ａ）
成分および（Ｂ）成分を有機溶剤に溶解または分散して
なる。本発明に使用する有機溶剤としては、例えばｎ−
ペンタン、ｉ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｉ−ヘプタン、２，２，４−トリメ
チルペンタン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶
媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、ｎ−プロ
ピルベンセン、ｉ−プロピルベンセン、ジエチルベンゼ
ン、ｉ−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−ｉ
−プロピルベンセン、ｎ−アミルナフタレン、トリメチ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ
−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｉ−ペンタノール、
２−メチルブタノール、ｓｅｃ−ペンタノール、ｔ−ペ
ンタノール、３−メトキシブタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、２−メチルペンタノール、ｓｅｃ−ヘキサノール、
２−エチルブタノール、ｓｅｃ−ヘプタノール、ヘプタ
ノール−３、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル、ｓｅｃ−オクタノール、ｎ−ノニルアルコール、
２，６−ジメチルヘプタノール−４、ｎ−デカノール、
ｓｅｃ−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアル
コール、ｓｅｃ−テトラデシルアルコール、ｓｅｃ−ヘ
プタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノー
ル、メチルシクロヘキサノール、３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニル
メチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾー
ル等のモノアルコール系溶媒；エチレングリコール、
１，２−プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、ペンタンジオール−２，４、２−メチルペンタ
ンジオール−２，４、ヘキサンジオール−２，５、ヘプ
タンジオール−２，４、２−エチルヘキサンジオール−
１，３、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、グリセリン等の多価アルコール系溶媒；アセトン、
メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メ
チル−ｎ−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−ｉ
−ブチルケトン、メチル−ｎ−ペンチルケトン、エチル
−ｎ−ブチルケトン、メチル−ｎ−ヘキシルケトン、ジ
−ｉ−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキ
サノン、メチルシクロヘキサノン、２，４−ペンタンジ
オン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、ア
セトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒；エチル
エーテル、ｉ−プロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、ｎ−ヘキシルエーテル、２−エチルヘキシルエーテ
ル、エチレンオキシド、１，２−プロピレンオキシド、
ジオキソラン、４−メチルジオキソラン、ジオキサン、
ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−
ｎ−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニ
ルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エチルブチ
ルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテ
ル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコー
ルジ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエー
テル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プ
ロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテト
ラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジエチルカーボネ
ート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、
γ−バレロラクトン、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロ
ピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、酢酸ｓｅｃ−
ブチル、酢酸ｎ−ペンチル、酢酸ｓｅｃ−ペンチル、酢
酸３−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２−
エチルブチル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸ベンジ
ル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、
酢酸ｎ−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸
エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコール
モノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエ
チルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピル
エーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢
酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸ｎ−ブチル、プロピオン酸ｉ
−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−ｎ−ブチ
ル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ
−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタ
ル酸ジエチル等のエステル系溶媒；Ｎ−メチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピ
オンアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒；
硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒド
ロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、
１，３−プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げる
ことができる。これらは１種あるいは２種以上を混合し
て使用することができる。本発明のレジスト下層膜用組
成物の固形分濃度は、１重量％〜２０重量％、好ましく
は１重量％〜１５重量％である。
成分および（Ｂ）成分を有機溶剤に溶解または分散して
なる。本発明に使用する有機溶剤としては、例えばｎ−
ペンタン、ｉ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｉ−ヘキサ
ン、ｎ−ヘプタン、ｉ−ヘプタン、２，２，４−トリメ
チルペンタン、ｎ−オクタン、ｉ−オクタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶
媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、
トリメチルベンゼン、メチルエチルベンゼン、ｎ−プロ
ピルベンセン、ｉ−プロピルベンセン、ジエチルベンゼ
ン、ｉ−ブチルベンゼン、トリエチルベンゼン、ジ−ｉ
−プロピルベンセン、ｎ−アミルナフタレン、トリメチ
ルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、ｉ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、ｉ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノール、ｔ
−ブタノール、ｎ−ペンタノール、ｉ−ペンタノール、
２−メチルブタノール、ｓｅｃ−ペンタノール、ｔ−ペ
ンタノール、３−メトキシブタノール、ｎ−ヘキサノー
ル、２−メチルペンタノール、ｓｅｃ−ヘキサノール、
２−エチルブタノール、ｓｅｃ−ヘプタノール、ヘプタ
ノール−３、ｎ−オクタノール、２−エチルヘキサノー
ル、ｓｅｃ−オクタノール、ｎ−ノニルアルコール、
２，６−ジメチルヘプタノール−４、ｎ−デカノール、
ｓｅｃ−ウンデシルアルコール、トリメチルノニルアル
コール、ｓｅｃ−テトラデシルアルコール、ｓｅｃ−ヘ
プタデシルアルコール、フェノール、シクロヘキサノー
ル、メチルシクロヘキサノール、３，３，５−トリメチ
ルシクロヘキサノール、ベンジルアルコール、フェニル
メチルカルビノール、ジアセトンアルコール、クレゾー
ル等のモノアルコール系溶媒；エチレングリコール、
１，２−プロピレングリコール、１，３−ブチレングリ
コール、ペンタンジオール−２，４、２−メチルペンタ
ンジオール−２，４、ヘキサンジオール−２，５、ヘプ
タンジオール−２，４、２−エチルヘキサンジオール−
１，３、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコー
ル、グリセリン等の多価アルコール系溶媒；アセトン、
メチルエチルケトン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メ
チル−ｎ−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−ｉ
−ブチルケトン、メチル−ｎ−ペンチルケトン、エチル
−ｎ−ブチルケトン、メチル−ｎ−ヘキシルケトン、ジ
−ｉ−ブチルケトン、トリメチルノナノン、シクロヘキ
サノン、メチルシクロヘキサノン、２，４−ペンタンジ
オン、アセトニルアセトン、ジアセトンアルコール、ア
セトフェノン、フェンチョン等のケトン系溶媒；エチル
エーテル、ｉ−プロピルエーテル、ｎ−ブチルエーテ
ル、ｎ−ヘキシルエーテル、２−エチルヘキシルエーテ
ル、エチレンオキシド、１，２−プロピレンオキシド、
ジオキソラン、４−メチルジオキソラン、ジオキサン、
ジメチルジオキサン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、エチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテル、エチレングリコールモノ−
ｎ−ヘキシルエーテル、エチレングリコールモノフェニ
ルエーテル、エチレングリコールモノ−２−エチルブチ
ルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールジ−ｎ−ブチルエー
テル、ジエチレングリコールモノ−ｎ−ヘキシルエーテ
ル、エトキシトリグリコール、テトラエチレングリコー
ルジ−ｎ−ブチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエー
テル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プ
ロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレン
グリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコー
ルモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノ
メチルエーテル、テトラヒドロフラン、２−メチルテト
ラヒドロフラン等のエーテル系溶媒；ジエチルカーボネ
ート、酢酸メチル、酢酸エチル、γ−ブチロラクトン、
γ−バレロラクトン、酢酸ｎ−プロピル、酢酸ｉ−プロ
ピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブチル、酢酸ｓｅｃ−
ブチル、酢酸ｎ−ペンチル、酢酸ｓｅｃ−ペンチル、酢
酸３−メトキシブチル、酢酸メチルペンチル、酢酸２−
エチルブチル、酢酸２−エチルヘキシル、酢酸ベンジ
ル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、
酢酸ｎ−ノニル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチ
ル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸
エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレ
ングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコール
モノ−ｎ−ブチルエーテル、酢酸プロピレングリコール
モノメチルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノエ
チルエーテル、酢酸プロピレングリコールモノプロピル
エーテル、酢酸プロピレングリコールモノブチルエーテ
ル、酢酸ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
酢酸ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ酢
酸グリコール、酢酸メトキシトリグリコール、プロピオ
ン酸エチル、プロピオン酸ｎ−ブチル、プロピオン酸ｉ
−アミル、シュウ酸ジエチル、シュウ酸ジ−ｎ−ブチ
ル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ｎ−ブチル、乳酸ｎ
−アミル、マロン酸ジエチル、フタル酸ジメチル、フタ
ル酸ジエチル等のエステル系溶媒；Ｎ−メチルホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルホルムアミド、アセトアミド、Ｎ−メチルアセトアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルプロピ
オンアミド、Ｎ−メチルピロリドン等の含窒素系溶媒；
硫化ジメチル、硫化ジエチル、チオフェン、テトラヒド
ロチオフェン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、
１，３−プロパンスルトン等の含硫黄系溶媒等を挙げる
ことができる。これらは１種あるいは２種以上を混合し
て使用することができる。本発明のレジスト下層膜用組
成物の固形分濃度は、１重量％〜２０重量％、好ましく
は１重量％〜１５重量％である。
【００１２】本発明のレジスト下層膜用組成物にはさら
に下記のような成分を添加することもできる。
に下記のような成分を添加することもできる。
【００１３】β−ジケトン β−ジケトンとしては、アセチルアセトン、２，４−ヘ
キサンジオン、２，４−ヘプタンジオン、３，５−ヘプ
タンジオン、２，４−オクタンジオン、３，５−オクタ
ンジオン、２，４−ノナンジオン、３，５−ノナンジオ
ン、５−メチル−２，４−ヘキサンジオン、２，２，
６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン、１，
１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ヘプタ
ンジオン等の１種または２種以上である。本発明におい
て、膜形成用組成物中のβ−ジケトン含有量は、全溶剤
の１〜５０重量％、好ましくは３〜３０重量％とするこ
とが好ましい。このような範囲でβ−ジケトンを添加す
れば、一定の保存安定性が得られるとともに、膜形成用
組成物の塗膜均一性等の特性が低下するおそれが少な
い。
キサンジオン、２，４−ヘプタンジオン、３，５−ヘプ
タンジオン、２，４−オクタンジオン、３，５−オクタ
ンジオン、２，４−ノナンジオン、３，５−ノナンジオ
ン、５−メチル−２，４−ヘキサンジオン、２，２，
６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオン、１，
１，１，５，５，５−ヘキサフルオロ−２，４−ヘプタ
ンジオン等の１種または２種以上である。本発明におい
て、膜形成用組成物中のβ−ジケトン含有量は、全溶剤
の１〜５０重量％、好ましくは３〜３０重量％とするこ
とが好ましい。このような範囲でβ−ジケトンを添加す
れば、一定の保存安定性が得られるとともに、膜形成用
組成物の塗膜均一性等の特性が低下するおそれが少な
い。
【００１４】その他 本発明で得られた膜形成用組成物には、さらにコロイド
状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー、界面活
性剤などの成分を添加してもよい。コロイド状シリカと
は、例えば高純度の無水ケイ酸を前記親水性有機溶媒に
分散した分散液であり、通常、平均粒径が５〜３０ｍ
μ、好ましくは１０〜２０ｍμ、固形分濃度が１０〜４
０重量％程度のものである。このような、コロイド状シ
リカとしては、例えば日産化学工業（株）製、メタノー
ルシリカゾルおよびイソプロパノールシリカゾル；触媒
化成工業（株）製、オスカルなどが挙げられる。コロイ
ド状アルミナとしては、日産化学工業（株）製のアルミ
ナゾル５２０、同１００、同２００；川研ファインケミ
カル（株）製のアルミナクリアーゾル、アルミナゾル１
０、同１３２などが挙げられる。有機ポリマーとして
は、例えばポリアルキレンオキサイド構造を有する化合
物、糖鎖構造を有する化合物、ビニルアミド系重合体、
（メタ）アクリレート化合物、芳香族ビニル化合物、デ
ンドリマー、ポリイミド，ポリアミック酸、ポリアリー
レン、ポリアミド、ポリキノキサリン、ポリオキサジア
ゾール、フッ素系重合体等を挙げることができる。界面
活性剤としては、例えばノニオン系界面活性剤、アニオ
ン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性
剤などが挙げられ、さらには、シリコーン系界面活性
剤、ポリアルキレンオキシド系界面活性剤、含フッ素界
面活性剤等を挙げることができる。
状シリカ、コロイド状アルミナ、有機ポリマー、界面活
性剤などの成分を添加してもよい。コロイド状シリカと
は、例えば高純度の無水ケイ酸を前記親水性有機溶媒に
分散した分散液であり、通常、平均粒径が５〜３０ｍ
μ、好ましくは１０〜２０ｍμ、固形分濃度が１０〜４
０重量％程度のものである。このような、コロイド状シ
リカとしては、例えば日産化学工業（株）製、メタノー
ルシリカゾルおよびイソプロパノールシリカゾル；触媒
化成工業（株）製、オスカルなどが挙げられる。コロイ
ド状アルミナとしては、日産化学工業（株）製のアルミ
ナゾル５２０、同１００、同２００；川研ファインケミ
カル（株）製のアルミナクリアーゾル、アルミナゾル１
０、同１３２などが挙げられる。有機ポリマーとして
は、例えばポリアルキレンオキサイド構造を有する化合
物、糖鎖構造を有する化合物、ビニルアミド系重合体、
（メタ）アクリレート化合物、芳香族ビニル化合物、デ
ンドリマー、ポリイミド，ポリアミック酸、ポリアリー
レン、ポリアミド、ポリキノキサリン、ポリオキサジア
ゾール、フッ素系重合体等を挙げることができる。界面
活性剤としては、例えばノニオン系界面活性剤、アニオ
ン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両性界面活性
剤などが挙げられ、さらには、シリコーン系界面活性
剤、ポリアルキレンオキシド系界面活性剤、含フッ素界
面活性剤等を挙げることができる。
【００１５】また、本発明のレジスト下層膜とレジスト
との密着性をさらに向上させるため、レジスト下層膜表
面をメチルシリル化処理しても良い。シリル化処理剤と
しては、例えばアリロキシトリメチルシラン、Ｎ，Ｏ−
ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、ビス（トリメ
チルシリル）トリフルオロアセトアミド、ビス（トリメ
チルシリル）尿素、トリメチルクロロシラン、Ｎ−（ト
リメチルシリル）アセトアミド、トリメチルシリルアジ
ド、トリメチルシリルシアナニド、Ｎ−（トリメチルシ
リル）イミダゾール、３−トリメチルシリル−２−オキ
サゾリジノン、トリメチルシリルトリフルオロメタンス
ルフォネート、ヘキサメチルジシラザン、ヘプタメチル
ジシラザン、ヘキサメチルジシロキサン、Ｎ−メチル−
Ｎ−トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）トリメチルシラン、ノナメ
チルトリシラザン、１，１，３，３−テトラメチルジシ
ラザン、トリメチルヨードシランなどを挙げることが出
来る。レジスト下層膜のメチルシリル化は、上記シリル
化剤をレジスト下層膜上にディップコートやスピンコー
トすることや、シリル化剤の蒸気雰囲気にレジスト下層
膜を曝すことによって行うことが出来、さらにはメチル
シリル化の後、塗膜を５０〜３００℃に加熱しても良
い。
との密着性をさらに向上させるため、レジスト下層膜表
面をメチルシリル化処理しても良い。シリル化処理剤と
しては、例えばアリロキシトリメチルシラン、Ｎ，Ｏ−
ビス（トリメチルシリル）アセトアミド、ビス（トリメ
チルシリル）トリフルオロアセトアミド、ビス（トリメ
チルシリル）尿素、トリメチルクロロシラン、Ｎ−（ト
リメチルシリル）アセトアミド、トリメチルシリルアジ
ド、トリメチルシリルシアナニド、Ｎ−（トリメチルシ
リル）イミダゾール、３−トリメチルシリル−２−オキ
サゾリジノン、トリメチルシリルトリフルオロメタンス
ルフォネート、ヘキサメチルジシラザン、ヘプタメチル
ジシラザン、ヘキサメチルジシロキサン、Ｎ−メチル−
Ｎ−トリメチルシリルトリフルオロアセトアミド、
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）トリメチルシラン、ノナメ
チルトリシラザン、１，１，３，３−テトラメチルジシ
ラザン、トリメチルヨードシランなどを挙げることが出
来る。レジスト下層膜のメチルシリル化は、上記シリル
化剤をレジスト下層膜上にディップコートやスピンコー
トすることや、シリル化剤の蒸気雰囲気にレジスト下層
膜を曝すことによって行うことが出来、さらにはメチル
シリル化の後、塗膜を５０〜３００℃に加熱しても良
い。
【００１６】本発明のレジスト下層用組成物は、反射防
止膜上に塗布される。反射防止膜としては、ＮＦＣ Ｂ
００７（ＪＳＲ製）、ＣＤ９、ＤＵＶ１８Ｌ、ＤＵＶ３
０、ＤＵＶ３２、ＤＵＶ４２（ブリュワーサイエンス
製）、ＳＷＫ（東京応化製）、ＫＲＦ２（ヘキスト製）
などが挙げられる。本発明のレジスト下層用組成物を塗
布する方法としては、スピンコート法、ロールコート
法、ディップ法などが挙げられる。レジスト下層用組成
物の塗膜は加熱することにより成膜することができる。
加熱温度は通常５０〜４５０℃であり、加熱後の膜厚は
通常１０〜２００ｎｍである。本発明のレジスト下層用
組成物を加熱してなる膜の上には、通常のポジ型または
ネガ型のレジスト組成物を塗布することができる。
止膜上に塗布される。反射防止膜としては、ＮＦＣ Ｂ
００７（ＪＳＲ製）、ＣＤ９、ＤＵＶ１８Ｌ、ＤＵＶ３
０、ＤＵＶ３２、ＤＵＶ４２（ブリュワーサイエンス
製）、ＳＷＫ（東京応化製）、ＫＲＦ２（ヘキスト製）
などが挙げられる。本発明のレジスト下層用組成物を塗
布する方法としては、スピンコート法、ロールコート
法、ディップ法などが挙げられる。レジスト下層用組成
物の塗膜は加熱することにより成膜することができる。
加熱温度は通常５０〜４５０℃であり、加熱後の膜厚は
通常１０〜２００ｎｍである。本発明のレジスト下層用
組成物を加熱してなる膜の上には、通常のポジ型または
ネガ型のレジスト組成物を塗布することができる。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下、この発明の実施の形態を、
実施例に基づいて説明する。但し、以下の記載は、本発
明の態様例を概括的に示すものであり、特に理由なく、
かかる記載により本発明は限定されるものではない。 （合成例１）テトラメトキシシラン１０７．７ｇをプロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル３５９ｇに溶解
させた後、スリーワンモーターで攪拌させ、溶液温度を
６０℃に安定させた。次にマレイン酸２．５ｇを溶解さ
せたイオン交換水４２ｇを１時間かけて溶液に添加し
た。その後、６０℃で４時間反応させた後、反応液を室
温まで冷却した。この反応液にプロピレングリコールモ
ノプロピルエーテル１３６ｇ添加し、５０℃で反応液か
らメタノールを含む溶液を１３６ｇエバポレーションで
除去し、反応液（Ａ−１）を得た。 （合成例２）合成例１において、テトラメトキシシラン
の代わりにメルチトリメトキシシラン９６．４ｇを使用
した以外は合成例１と同様にして、反応液（Ｂ−１）を
得た。 （合成例３）合成例１において、テトラメトキシシラン
の代わりにメルチトリメトキシシラン９６．４ｇを使用
し、マレイン酸の代わりにイソプロポキシチタンテトラ
エチルアセチルアセテート０．４ｇを使用し、予めメチ
ルトリメトキシシランと混合しておいた以外は合成例１
と同様にして、反応液（Ｂ−２）を得た。
実施例に基づいて説明する。但し、以下の記載は、本発
明の態様例を概括的に示すものであり、特に理由なく、
かかる記載により本発明は限定されるものではない。 （合成例１）テトラメトキシシラン１０７．７ｇをプロ
ピレングリコールモノプロピルエーテル３５９ｇに溶解
させた後、スリーワンモーターで攪拌させ、溶液温度を
６０℃に安定させた。次にマレイン酸２．５ｇを溶解さ
せたイオン交換水４２ｇを１時間かけて溶液に添加し
た。その後、６０℃で４時間反応させた後、反応液を室
温まで冷却した。この反応液にプロピレングリコールモ
ノプロピルエーテル１３６ｇ添加し、５０℃で反応液か
らメタノールを含む溶液を１３６ｇエバポレーションで
除去し、反応液（Ａ−１）を得た。 （合成例２）合成例１において、テトラメトキシシラン
の代わりにメルチトリメトキシシラン９６．４ｇを使用
した以外は合成例１と同様にして、反応液（Ｂ−１）を
得た。 （合成例３）合成例１において、テトラメトキシシラン
の代わりにメルチトリメトキシシラン９６．４ｇを使用
し、マレイン酸の代わりにイソプロポキシチタンテトラ
エチルアセチルアセテート０．４ｇを使用し、予めメチ
ルトリメトキシシランと混合しておいた以外は合成例１
と同様にして、反応液（Ｂ−２）を得た。
【００１８】以下に示す方法でレジスト下層膜用組成物
の評価を行った。 （レジストの密着性評価）レジスト下層膜上にレジスト
（ＪＳＲ製ＰＦＲ３６５０）を塗布し、１００℃で１分
間乾燥させた。得られたレジストの膜厚は７００ｎｍで
あった。０．５μｍのライン・アンド・スペースパター
ンを有するクロム付き石英製マスクと通して１５秒間ｉ
線照射した。２．３８％テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド水溶液で１分間現像した後の基板で、レ
ジストパターンをＳＥＭで観察し、レジストパターンの
現像剥離が生じていない場合を「良好」と判断した。 （耐アルカリ性評価）レジスト下層膜を２．３８％テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に１分
間浸漬し前後での塗膜膜厚の変化が１ｎｍ以下の場合、
「良好」と判断した。 （酸素アッシング耐性）レジスト下層膜をバレル型酸素
プラズマ灰化装置（ヤマト科学製ＰＲ−５０１Ａ）を用
いて、２００Ｗで１５秒間Ｏ2処理し前後で膜厚の変化
が３ｎｍ以下の場合、「良好」と判断した。
の評価を行った。 （レジストの密着性評価）レジスト下層膜上にレジスト
（ＪＳＲ製ＰＦＲ３６５０）を塗布し、１００℃で１分
間乾燥させた。得られたレジストの膜厚は７００ｎｍで
あった。０．５μｍのライン・アンド・スペースパター
ンを有するクロム付き石英製マスクと通して１５秒間ｉ
線照射した。２．３８％テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド水溶液で１分間現像した後の基板で、レ
ジストパターンをＳＥＭで観察し、レジストパターンの
現像剥離が生じていない場合を「良好」と判断した。 （耐アルカリ性評価）レジスト下層膜を２．３８％テト
ラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液に１分
間浸漬し前後での塗膜膜厚の変化が１ｎｍ以下の場合、
「良好」と判断した。 （酸素アッシング耐性）レジスト下層膜をバレル型酸素
プラズマ灰化装置（ヤマト科学製ＰＲ−５０１Ａ）を用
いて、２００Ｗで１５秒間Ｏ2処理し前後で膜厚の変化
が３ｎｍ以下の場合、「良好」と判断した。
【００１９】（実施例１） （１）合成例１で得られた反応液（Ａ−１）９５ｇと合
成例２で得られた反応液（Ｂ−１）５ｇを混合し十分攪
拌を行った。得られた溶液を０．２μｍ孔径のテフロン
製フィルターで濾過を行い本発明のレジスト下層用組成
物を得た。 （２）シリコンウェハー上に反射防止膜（ＪＳＲ製ＮＦ
Ｃ Ｂ００７）を塗布し、１９０℃のホットプレート上
で１分間乾燥させた。この際の膜厚は１５０ｎｍであっ
た。次いで、上記（１）で得られたレジスト下層用組成
物をスピンコート法で上記反射防止膜上に塗布し、２０
０℃のホットプレートで２分間乾燥を行いレジスト下層
膜を形成した。レジスト下層膜の膜厚を光学式膜厚計で
測定したところ９５ｎｍであった。続いて、上記のとお
りレジスト下層膜を評価したところ次の結果が得られ
た。 レジストの密着性評価：レジストパターンに剥がれは認
められなかった。 耐アルカリ性評価：膜厚の変化は０．３ｎｍと良好であ
った。 酸素アッシング耐性：膜厚の変化は１．８ｎｍと良好で
あった。
成例２で得られた反応液（Ｂ−１）５ｇを混合し十分攪
拌を行った。得られた溶液を０．２μｍ孔径のテフロン
製フィルターで濾過を行い本発明のレジスト下層用組成
物を得た。 （２）シリコンウェハー上に反射防止膜（ＪＳＲ製ＮＦ
Ｃ Ｂ００７）を塗布し、１９０℃のホットプレート上
で１分間乾燥させた。この際の膜厚は１５０ｎｍであっ
た。次いで、上記（１）で得られたレジスト下層用組成
物をスピンコート法で上記反射防止膜上に塗布し、２０
０℃のホットプレートで２分間乾燥を行いレジスト下層
膜を形成した。レジスト下層膜の膜厚を光学式膜厚計で
測定したところ９５ｎｍであった。続いて、上記のとお
りレジスト下層膜を評価したところ次の結果が得られ
た。 レジストの密着性評価：レジストパターンに剥がれは認
められなかった。 耐アルカリ性評価：膜厚の変化は０．３ｎｍと良好であ
った。 酸素アッシング耐性：膜厚の変化は１．８ｎｍと良好で
あった。
【００２０】（実施例２）合成例１で得られた反応液
（Ａ−１）９５ｇと合成例３で得られた反応液（Ｂ−
２）を使用した以外は、実施例１と同様にしてレジスト
下層用組成物を製造し、さらにレジスト下層膜を製造し
た。得られたレジスト下層膜を実施例１と同様にして評
価したところ、次の結果が得られた。 レジストの密着性評価：レジストパターンに剥がれは認
められなかった。 耐アルカリ性評価：膜厚の変化は０．５ｎｍと良好であ
った。 酸素アッシング耐性：膜厚の変化は１．６ｎｍと良好で
あった。
（Ａ−１）９５ｇと合成例３で得られた反応液（Ｂ−
２）を使用した以外は、実施例１と同様にしてレジスト
下層用組成物を製造し、さらにレジスト下層膜を製造し
た。得られたレジスト下層膜を実施例１と同様にして評
価したところ、次の結果が得られた。 レジストの密着性評価：レジストパターンに剥がれは認
められなかった。 耐アルカリ性評価：膜厚の変化は０．５ｎｍと良好であ
った。 酸素アッシング耐性：膜厚の変化は１．６ｎｍと良好で
あった。
【００２１】
【発明の効果】本発明のレジスト下層用組成物は、レジ
ストとの密着性、レジストを露光した後に使用する現像
液に対する耐性に優れ、かつレジストの酸素アッシング
時の膜減りが少ない。
ストとの密着性、レジストを露光した後に使用する現像
液に対する耐性に優れ、かつレジストの酸素アッシング
時の膜減りが少ない。
フロントページの続き (72)発明者 齋藤 明夫 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 (72)発明者 大田 芳久 東京都中央区築地二丁目11番24号 ジェイ エスアール株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA04 AA09 AA14 AB16 DA40 4J002 CP031 CP032 CP051 CP052 CP081 CP082 CP141 CP142 FD010 FD100 GP03 HA05 5F046 HA07 JA27
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）下記一般式（１）で表される化合
物の加水分解物および／または部分縮合物を含有するこ
とを特徴とするレジスト下層膜用組成物。 Ｓｉ（ＯＲ1）4 （１） （Ｒ1は、１価の有機基を示す。） - 【請求項２】 （Ｂ）下記一般式（２）で表される化合
物の加水分解物および／または部分縮合物 Ｒ2 nＳｉ（ＯＲ3）4 ー n （２） （Ｒ2およびＲ3は、同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれ１価の有機基を示し、ｎは１〜３の整数を示す。）
をさらに含有することを特徴とする請求項１記載のレジ
スト下層膜用組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）成分の含有量（SiO2換算）１００
重量部に対して、（Ｂ）成分の含有量（SiO2）換算が
０．５〜３０重量部であることを特徴とする請求項２記
載のレジスト下層膜用組成物。 - 【請求項４】 組成物中に含有される沸点１００℃以下
のアルコールの含有量が５重量％以下であることを特徴
とする請求項１または２記載のレジスト下層膜用組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10368899A JP4244435B2 (ja) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | 半導体素子のレジスト下層膜用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10368899A JP4244435B2 (ja) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | 半導体素子のレジスト下層膜用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000292931A true JP2000292931A (ja) | 2000-10-20 |
| JP4244435B2 JP4244435B2 (ja) | 2009-03-25 |
Family
ID=14360729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10368899A Expired - Lifetime JP4244435B2 (ja) | 1999-04-12 | 1999-04-12 | 半導体素子のレジスト下層膜用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4244435B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9170492B2 (en) | 2009-03-13 | 2015-10-27 | Jsr Corporation | Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, and pattern forming method |
-
1999
- 1999-04-12 JP JP10368899A patent/JP4244435B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9170492B2 (en) | 2009-03-13 | 2015-10-27 | Jsr Corporation | Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, and pattern forming method |
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|---|---|
| JP4244435B2 (ja) | 2009-03-25 |
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