JP2000264882A - 有機アミド化合物およびその製造方法 - Google Patents
有機アミド化合物およびその製造方法Info
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- JP2000264882A JP2000264882A JP11074129A JP7412999A JP2000264882A JP 2000264882 A JP2000264882 A JP 2000264882A JP 11074129 A JP11074129 A JP 11074129A JP 7412999 A JP7412999 A JP 7412999A JP 2000264882 A JP2000264882 A JP 2000264882A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な有機アミド化合物およびその製造方法
を提供することである。 【解決手段】 下記一般式（１）： 【化１】 （ただし、式中、Ｒは炭素数が５〜３０の炭化水素基で
あり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’−、−ＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、または−
Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭化水素
基又はアシル基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれ
ぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭化水素基であ
り、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも１つ
は炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結合する置換
基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接結合、或い
はＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくとも１種類
以上の元素を介して結合していても良い。）で示される
有機アミド化合物に関する。
を提供することである。 【解決手段】 下記一般式（１）： 【化１】 （ただし、式中、Ｒは炭素数が５〜３０の炭化水素基で
あり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’−、−ＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、または−
Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭化水素
基又はアシル基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれ
ぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭化水素基であ
り、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも１つ
は炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結合する置換
基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接結合、或い
はＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくとも１種類
以上の元素を介して結合していても良い。）で示される
有機アミド化合物に関する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な有機アミド
化合物及びその製造方法に関するものである。該有機ア
ミド化合物は、界面活性能を有し、生分解性に優れてい
るため、界面活性剤や樹脂改質剤などに有用である。
化合物及びその製造方法に関するものである。該有機ア
ミド化合物は、界面活性能を有し、生分解性に優れてい
るため、界面活性剤や樹脂改質剤などに有用である。
【０００２】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、生分解性に
優れ、界面活性剤や樹脂改質剤や中間体原料などに有用
な新規な有機アミド化合物及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
優れ、界面活性剤や樹脂改質剤や中間体原料などに有用
な新規な有機アミド化合物及びその製造方法を提供する
ことを目的とする。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
（１）：
（１）：
【０００４】
【化３】
【０００５】（ただし、式中、Ｒは炭素数が５〜３０の
炭化水素基であり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’
−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭
化水素基又はアシル基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
はそれぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭化水素基
であり、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも
１つは炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結合する
置換基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接結合、
或いはＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくとも１
種類以上の元素を介して結合していても良い。）で示さ
れる有機アミド化合物に関するものである。
炭化水素基であり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’
−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭
化水素基又はアシル基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4
はそれぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭化水素基
であり、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも
１つは炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結合する
置換基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接結合、
或いはＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくとも１
種類以上の元素を介して結合していても良い。）で示さ
れる有機アミド化合物に関するものである。
【０００６】また本発明の他の発明は、下記一般式
（２）：
（２）：
【０００７】
【化４】
【０００８】（ただし、式中、Ｒは炭素数が５〜３０の
炭化水素基であり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’
−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、または−Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３
０の炭化水素基又はアシル基である。Ｒeは、炭素数１
から４のアルキル基である。）で表されるエステル化合
物（Ｉ）を、アミン類によりアミド化することを特徴と
する前記有機アミド化合物の製造方法に関するものであ
る。
炭化水素基であり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’
−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、または−Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３
０の炭化水素基又はアシル基である。Ｒeは、炭素数１
から４のアルキル基である。）で表されるエステル化合
物（Ｉ）を、アミン類によりアミド化することを特徴と
する前記有機アミド化合物の製造方法に関するものであ
る。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に係わる有機アミド化合物
は、前記一般式（１）で示される有機アミド化合物であ
る。
は、前記一般式（１）で示される有機アミド化合物であ
る。
【００１０】前記一般式（１）におけるＲは、炭素数が
６〜３０の炭化水素基であり、該炭化水素基に含まれる
水素原子の１個ないし２個以上がフッ素又は塩素で置換
されていても良く、具体的には、例えば、オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシ
ル、トリアコンチル、２−エチルヘキシルなどの直鎖状
あるいは分岐のアルキル基；オクテニル、デセニル、ド
デセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデ
セニル、エイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、
トリアコンテセニルなどのアルケニル基やこれらの混合
物を挙げる事が出来る。
６〜３０の炭化水素基であり、該炭化水素基に含まれる
水素原子の１個ないし２個以上がフッ素又は塩素で置換
されていても良く、具体的には、例えば、オクチル、ノ
ニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシ
ル、トリアコンチル、２−エチルヘキシルなどの直鎖状
あるいは分岐のアルキル基；オクテニル、デセニル、ド
デセニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデ
セニル、エイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、
トリアコンテセニルなどのアルケニル基やこれらの混合
物を挙げる事が出来る。
【００１１】前記一般式（１）中のＸは、直接結合、−
ＮＨ−、−ＮＲ’−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ’−、
−ＣＯＯ−、−Ｏ−、または−Ｓ−である。また、Ｘ
が、−ＮＲ’−、および−ＣＯＮＲ’−の場合における
Ｒ’は、水素、炭素数１〜３０の炭化水素基又はアシル
基であり、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシ
ル、トリアコンチルなどの直鎖状あるいは分岐のアルキ
ル基；プロペニル、オクテニル、デセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニ
ル、エイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、トリ
アコンテセニルなどのアルケニル基；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、ヒドロキシプロピオニル、ヒドロキ
シブチリル、ヒドロキシサクシニル、ヒドロキシマレイ
ルなどの置換、または無置換のアシル基を挙げる事がで
きる。
ＮＨ−、−ＮＲ’−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＮＲ’−、
−ＣＯＯ−、−Ｏ−、または−Ｓ−である。また、Ｘ
が、−ＮＲ’−、および−ＣＯＮＲ’−の場合における
Ｒ’は、水素、炭素数１〜３０の炭化水素基又はアシル
基であり、具体的には、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシ
ル、トリアコンチルなどの直鎖状あるいは分岐のアルキ
ル基；プロペニル、オクテニル、デセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニ
ル、エイコセニル、ドコセニル、テトラコセニル、トリ
アコンテセニルなどのアルケニル基；アセチル、プロピ
オニル、ブチリル、ヒドロキシプロピオニル、ヒドロキ
シブチリル、ヒドロキシサクシニル、ヒドロキシマレイ
ルなどの置換、または無置換のアシル基を挙げる事がで
きる。
【００１２】前記一般式（１）中のＲ1、Ｒ2、Ｒ3およ
びＲ4は、それぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭
化水素基であり、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の内少な
くとも１つは炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結
合する置換基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接
結合或いはＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくと
も１種類以上の元素を介して結合していても良い。具体
的には、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3又はＲ4が各々独立している場
合の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、シク
ロヘキシルなどのアルキル基を挙げる事が出来る。ま
た、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4とが互いに結合している
場合の具体例としては、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、エチレンオキシエチレン、エチレ
ンイミノエチレン基などを挙げる事が出来る。
びＲ4は、それぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭
化水素基であり、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4の内少な
くとも１つは炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結
合する置換基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接
結合或いはＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくと
も１種類以上の元素を介して結合していても良い。具体
的には、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3又はＲ4が各々独立している場
合の例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、シク
ロヘキシルなどのアルキル基を挙げる事が出来る。ま
た、Ｒ1とＲ2あるいはＲ3とＲ4とが互いに結合している
場合の具体例としては、テトラメチレン、ペンタメチレ
ン、ヘキサメチレン、エチレンオキシエチレン、エチレ
ンイミノエチレン基などを挙げる事が出来る。
【００１３】本発明に係わる有機アミド化合物は、前記
一般式（２）で表されるエステル化合物（Ｉ）を、アミ
ン類によりアミド化することにより、効率的に製造する
ことができる。
一般式（２）で表されるエステル化合物（Ｉ）を、アミ
ン類によりアミド化することにより、効率的に製造する
ことができる。
【００１４】前記アミド化は従来公知のいかなる方法で
も行う事ができるが、 （１）本発明に係わる有機アミド化合物の２つのアミド
基（ＣＯＮＲ1Ｒ2とＣＯＮＲ3Ｒ4）の構造が同じ場合に
は、前記エステル化合物（Ｉ）と前記エステル化合物
（Ｉ）のエステル基に対して等モルより過剰のアミノ基
を含有するアミン類とを混合、加熱してアミド化し、脱
離生成したアルコール及び過剰のアミン類を留去する方
法が、反応速度が速く、高収率でアミド化を行う事が出
来る点で好ましい。
も行う事ができるが、 （１）本発明に係わる有機アミド化合物の２つのアミド
基（ＣＯＮＲ1Ｒ2とＣＯＮＲ3Ｒ4）の構造が同じ場合に
は、前記エステル化合物（Ｉ）と前記エステル化合物
（Ｉ）のエステル基に対して等モルより過剰のアミノ基
を含有するアミン類とを混合、加熱してアミド化し、脱
離生成したアルコール及び過剰のアミン類を留去する方
法が、反応速度が速く、高収率でアミド化を行う事が出
来る点で好ましい。
【００１５】（２）本発明に係わる有機アミド化合物の
２つのアミド基（ＣＯＮＲ1Ｒ2とＣＯＮＲ3Ｒ4）の構造
が異なる場合には、先ず反応性の高いアミンを所定量仕
込んでアミド化し、その後反応性の低いアミンを残りの
エステル基に対して等モルより過剰量加えてアミド化
し、脱離生成したアルコール及び過剰のアミンを留去す
る方法が好ましい。
２つのアミド基（ＣＯＮＲ1Ｒ2とＣＯＮＲ3Ｒ4）の構造
が異なる場合には、先ず反応性の高いアミンを所定量仕
込んでアミド化し、その後反応性の低いアミンを残りの
エステル基に対して等モルより過剰量加えてアミド化
し、脱離生成したアルコール及び過剰のアミンを留去す
る方法が好ましい。
【００１６】（３）本発明に係わる有機アミド化合物の
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のいずれか一つが水素である場合に
は、２級アミンと１級アミンを使用する事になるが、そ
の際には先ず２級アミンを所定量仕込んでアミド化し、
その後１級アミンをを残りのエステル基に対して等モル
より過剰量加えてアミド化し、脱離生成したアルコール
及び過剰のアミンを留去する方法が、１級アミンを用い
た際に起こるイミド化を抑制する事が出来る点で好まし
い。
Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4のいずれか一つが水素である場合に
は、２級アミンと１級アミンを使用する事になるが、そ
の際には先ず２級アミンを所定量仕込んでアミド化し、
その後１級アミンをを残りのエステル基に対して等モル
より過剰量加えてアミド化し、脱離生成したアルコール
及び過剰のアミンを留去する方法が、１級アミンを用い
た際に起こるイミド化を抑制する事が出来る点で好まし
い。
【００１７】アミド化に用いられるアミン類としては、
具体的には、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イ
ソブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シ
クロヘキシルアミンなどの１級アミン；ジメチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミンなどの２級アミン、エチレンイミン、ピロリジン、
ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン、ピペ
ラジン、Ｎ−メチルピペラジンなどの環状アミンをあげ
る事が出来、これらの１種又は２種以上を用いる事が出
来る。中でも、環状アミンは、塩基性、立体障害の点か
らアミド化の際の反応性が高い点で好ましい。
具体的には、例えば、メチルアミン、エチルアミン、プ
ロピルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、イ
ソブチルアミン、ペンチルアミン、ヘキシルアミン、シ
クロヘキシルアミンなどの１級アミン；ジメチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルア
ミンなどの２級アミン、エチレンイミン、ピロリジン、
ピペリジン、ヘキサメチレンイミン、モルホリン、ピペ
ラジン、Ｎ−メチルピペラジンなどの環状アミンをあげ
る事が出来、これらの１種又は２種以上を用いる事が出
来る。中でも、環状アミンは、塩基性、立体障害の点か
らアミド化の際の反応性が高い点で好ましい。
【００１８】前記エステル化合物（Ｉ）は、 （ｉ）マレイン酸ジエステルの不飽和二重結合に、α−
オレフィン、Ｒ−ＮＨ2、Ｒ−ＮＨＲ’、Ｒ−ＣＯＯ
Ｈ、Ｒ−ＯＨ、およびＲ−ＳＨ（Ｒは炭素数が５〜３０
の炭化水素基、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭化水
素基又はアシル基である。）から選ばれる少なくとも１
種の二重結合付加性化合物を付加させる方法； （ｉｉ）アスパラギン酸ジエステルのアミノ基に、Ｒ−
ＣＯＯＨで示される酸、 Ｒ−ＣＯＣｌで示される酸ク
ロライド、およびＲ−ＣＯＯＣＯ−Ｒで示される酸無水
物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｒは炭素数が
５〜３０の炭化水素基である）を反応させてアシル化す
る方法；前記一般式（２）中のＸが、ＮＲ’、ＣＯＮ
Ｈ、またはＣＯＮＲ’である場合には、 （ｉｉｉ）マレイン酸ジエステルの不飽和二重結合に、
Ｒ−ＮＨ2で示される１級アミンを付加させた後、１級
アミンの付加反応によって生じた２級アミノ基に、Ｒ−
ＣＯＯＨで示される酸、Ｒ−ＣＯＣｌで示される酸クロ
ライド、およびＲ−ＣＯＯＣＯ−Ｒで示される酸無水物
から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｒは炭素数が５
〜３０の炭化水素基である）を作用させる方法；などに
よって合成される。
オレフィン、Ｒ−ＮＨ2、Ｒ−ＮＨＲ’、Ｒ−ＣＯＯ
Ｈ、Ｒ−ＯＨ、およびＲ−ＳＨ（Ｒは炭素数が５〜３０
の炭化水素基、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭化水
素基又はアシル基である。）から選ばれる少なくとも１
種の二重結合付加性化合物を付加させる方法； （ｉｉ）アスパラギン酸ジエステルのアミノ基に、Ｒ−
ＣＯＯＨで示される酸、 Ｒ−ＣＯＣｌで示される酸ク
ロライド、およびＲ−ＣＯＯＣＯ−Ｒで示される酸無水
物から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｒは炭素数が
５〜３０の炭化水素基である）を反応させてアシル化す
る方法；前記一般式（２）中のＸが、ＮＲ’、ＣＯＮ
Ｈ、またはＣＯＮＲ’である場合には、 （ｉｉｉ）マレイン酸ジエステルの不飽和二重結合に、
Ｒ−ＮＨ2で示される１級アミンを付加させた後、１級
アミンの付加反応によって生じた２級アミノ基に、Ｒ−
ＣＯＯＨで示される酸、Ｒ−ＣＯＣｌで示される酸クロ
ライド、およびＲ−ＣＯＯＣＯ−Ｒで示される酸無水物
から選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｒは炭素数が５
〜３０の炭化水素基である）を作用させる方法；などに
よって合成される。
【００１９】また、前記一般式（２）中のＸが、−ＮＨ
−や、−ＮＲ’−の場合には、更に酸によって中和塩と
したり、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤によっ
て４級化することも出来る。
−や、−ＮＲ’−の場合には、更に酸によって中和塩と
したり、ハロゲン化アルキルなどのアルキル化剤によっ
て４級化することも出来る。
【００２０】（ｉ）の方法における二重結合付加性化合
物としては、具体的には、例えばオクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリア
コンチルなどの直鎖状あるいは分岐のアルキル基を有す
るα−オレフィン、アミン、アルコール、チオールおよ
びカルボン酸並びにこれらの混合物が挙げられ、また、
天然原料由来のヤシ油、牛脂、パーム油、パーム核油か
ら得られる脂肪酸や石油留分として得られるα−オレフ
ィン及びこれらから誘導されるアミン、アルコール、チ
オールなどの誘導体等をあげる事が出来る。
物としては、具体的には、例えばオクチル、ノニル、デ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリア
コンチルなどの直鎖状あるいは分岐のアルキル基を有す
るα−オレフィン、アミン、アルコール、チオールおよ
びカルボン酸並びにこれらの混合物が挙げられ、また、
天然原料由来のヤシ油、牛脂、パーム油、パーム核油か
ら得られる脂肪酸や石油留分として得られるα−オレフ
ィン及びこれらから誘導されるアミン、アルコール、チ
オールなどの誘導体等をあげる事が出来る。
【００２１】また上記のアミド化は、原料として前記一
般式（２）のエステル部が酸である有機酸化合物を原料
とし、これをアミド化することによっても製造可能であ
るが、前記エステル化合物（Ｉ）を用いた方がアミド化
の反応条件が温和であり、（３）で述べたイミド化反応
の如き副反応を抑制することが容易であるなどの点で好
ましい。
般式（２）のエステル部が酸である有機酸化合物を原料
とし、これをアミド化することによっても製造可能であ
るが、前記エステル化合物（Ｉ）を用いた方がアミド化
の反応条件が温和であり、（３）で述べたイミド化反応
の如き副反応を抑制することが容易であるなどの点で好
ましい。
【００２２】上記のアミド化及び原料であるエステル化
合物（Ｉ）あるいはその酸の合成操作は、無溶媒でも行
う事も出来るが、必要に応じて溶媒を用いても良い。用
いることのできる溶媒としては、原料となる酸やアミン
類などと反応せず、かつ反応を阻害しないものであれば
特に限定されるものではないが、ヘキサン、オクタンの
如き脂肪族炭化水素類；シクロヘキサンの如き脂環式飽
和炭化水素類；シクロヘキセンの如き脂環式不飽和炭化
水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭
化水素；アセトン、メチルエチルケトンの如きケトン
類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルの如きエステ
ル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素の如
きハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、ジオキソランの如きエーテル類；メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノールの如きアルコー
ル類や水；ジメチルホルムアミドの如きアミド類；ジメ
チルスルホキシドの如きスルホン酸エステル類、アセト
ニトリルなどを挙げることができ、これらの溶媒から選
択される１種または２種以上の溶媒を用いることができ
る。
合物（Ｉ）あるいはその酸の合成操作は、無溶媒でも行
う事も出来るが、必要に応じて溶媒を用いても良い。用
いることのできる溶媒としては、原料となる酸やアミン
類などと反応せず、かつ反応を阻害しないものであれば
特に限定されるものではないが、ヘキサン、オクタンの
如き脂肪族炭化水素類；シクロヘキサンの如き脂環式飽
和炭化水素類；シクロヘキセンの如き脂環式不飽和炭化
水素類；ベンゼン、トルエン、キシレンの如き芳香族炭
化水素；アセトン、メチルエチルケトンの如きケトン
類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルの如きエステ
ル類；ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素の如
きハロゲン化炭化水素類；ジエチルエーテル、ジオキサ
ン、ジオキソランの如きエーテル類；メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、ブタノールの如きアルコー
ル類や水；ジメチルホルムアミドの如きアミド類；ジメ
チルスルホキシドの如きスルホン酸エステル類、アセト
ニトリルなどを挙げることができ、これらの溶媒から選
択される１種または２種以上の溶媒を用いることができ
る。
【００２３】また、前記の如き反応は、特に触媒を必要
としないが、反応促進や副反応を抑制することを目的と
して、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、ナトリウムメチラート、リチウムメチラート、
ナトリウムエチラート、３級アミン化合物、４級アンモ
ニウム化合物の如き塩基性触媒や、塩酸、硫酸、硝酸、
メタンスルホン酸やゼオライトの如き酸触媒を用いても
良い。
としないが、反応促進や副反応を抑制することを目的と
して、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カル
シウム、ナトリウムメチラート、リチウムメチラート、
ナトリウムエチラート、３級アミン化合物、４級アンモ
ニウム化合物の如き塩基性触媒や、塩酸、硫酸、硝酸、
メタンスルホン酸やゼオライトの如き酸触媒を用いても
良い。
【００２４】反応温度にも特に制限がないが、原料とな
るアミンやカルボン酸、アルコールなどの沸点以下の温
度範囲で反応することが好ましく、また反応温度の制御
の容易さという点で、−１００℃〜３００℃の範囲が好
ましく、さらに過剰な加熱による副反応を抑制し、高選
択率で本発明の有機アミド化合物を得るには０℃〜２０
０℃の温度範囲であることがより好ましい。
るアミンやカルボン酸、アルコールなどの沸点以下の温
度範囲で反応することが好ましく、また反応温度の制御
の容易さという点で、−１００℃〜３００℃の範囲が好
ましく、さらに過剰な加熱による副反応を抑制し、高選
択率で本発明の有機アミド化合物を得るには０℃〜２０
０℃の温度範囲であることがより好ましい。
【００２５】反応圧力にも特に制限がないが、１０ａｔ
ｍ以下で行うことが好ましい。
ｍ以下で行うことが好ましい。
【００２６】本発明の有機アミド化合物は、生分解性に
優れ、界面活性剤や樹脂改質剤や中間体原料などに有用
である。特定の構造、アミノ基、長鎖アミノ基、アミド
基、カルボキシル基、環状アミノ基、不飽和結合等の特
定の構造を有した化合物であり、界面活性剤として有用
である。
優れ、界面活性剤や樹脂改質剤や中間体原料などに有用
である。特定の構造、アミノ基、長鎖アミノ基、アミド
基、カルボキシル基、環状アミノ基、不飽和結合等の特
定の構造を有した化合物であり、界面活性剤として有用
である。
【００２７】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
るが、本発明はこれらにより限定されるものではない。
【００２８】＜実施例１＞攪拌機、冷却器、温度計およ
び滴下ロートを備えた１Ｌの４つ口フラスコに、マレイ
ン酸ジメチル１１４．１３ｇとメタノール１００ｍｌを
仕込み、氷水浴で系内の温度を３０℃以下に攪拌しなが
ら維持しつつ、ドデシルアミンの５０％−メタノール溶
液３７０．７２ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了
後、８０℃の油浴で加熱しつつ、４時間反応させた。
び滴下ロートを備えた１Ｌの４つ口フラスコに、マレイ
ン酸ジメチル１１４．１３ｇとメタノール１００ｍｌを
仕込み、氷水浴で系内の温度を３０℃以下に攪拌しなが
ら維持しつつ、ドデシルアミンの５０％−メタノール溶
液３７０．７２ｇを１時間かけて滴下した。滴下終了
後、８０℃の油浴で加熱しつつ、４時間反応させた。
【００２９】次に、ピロリジン２１３．３６ｇを３０分
かけて滴下し、更に７８℃でピロリジンを還流させつ
つ、８時間反応させた。
かけて滴下し、更に７８℃でピロリジンを還流させつ
つ、８時間反応させた。
【００３０】得られた反応液を、１Ｌのナスフラスコに
移し、過剰のピロリジン及びメタノールをロータリーエ
バポレーターで留去する事により、アミド化合物（１）
約３７０ｇ（収率：９８％）を得た。
移し、過剰のピロリジン及びメタノールをロータリーエ
バポレーターで留去する事により、アミド化合物（１）
約３７０ｇ（収率：９８％）を得た。
【００３１】アミド化合物（１）の1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトルを図１に示す。そのスペクトルを見ると、０．
８ｐｐｍにドデシル基末端のメチル基、１．２ｐｐｍ、
１．４ｐｐｍにはドデシル基中のメチレン基のピークが
観察される。また、３．３ｐｐｍ付近にはピロリジン環
中のメチレンの水素に由来するピークが観察され、該ピ
ークは未反応の場合に観察されるピーク（２．６〜２．
７ｐｐｍ付近）よりも約０．６ｐｐｍシフトしている。
ペクトルを図１に示す。そのスペクトルを見ると、０．
８ｐｐｍにドデシル基末端のメチル基、１．２ｐｐｍ、
１．４ｐｐｍにはドデシル基中のメチレン基のピークが
観察される。また、３．３ｐｐｍ付近にはピロリジン環
中のメチレンの水素に由来するピークが観察され、該ピ
ークは未反応の場合に観察されるピーク（２．６〜２．
７ｐｐｍ付近）よりも約０．６ｐｐｍシフトしている。
【００３２】これらのことから、下記式（３）で表わさ
れるアミド化合物が得られている事が確認できた。
れるアミド化合物が得られている事が確認できた。
【００３３】
【化５】
【００３４】＜実施例２＞攪拌機、冷却器、温度計およ
び滴下ロートを備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、
実施例１で得たアミド化合物（１）１００．０ｇと無水
コハク酸２４．５ｇ及びトルエン１００ｍｌを仕込み、
１２０℃の油浴で加熱しつつ、８時間反応させた。
び滴下ロートを備えた５００ｍｌの４つ口フラスコに、
実施例１で得たアミド化合物（１）１００．０ｇと無水
コハク酸２４．５ｇ及びトルエン１００ｍｌを仕込み、
１２０℃の油浴で加熱しつつ、８時間反応させた。
【００３５】得られた反応液を５００ｍｌのナスフラス
コに移し、トルエンをロータリーエバポレーターで留去
する事により、アミド化合物（２）約１２０ｇ（収率：
９６％）を得た。
コに移し、トルエンをロータリーエバポレーターで留去
する事により、アミド化合物（２）約１２０ｇ（収率：
９６％）を得た。
【００３６】アミド化合物（２）の1Ｈ−核磁気共鳴ス
ペクトルを図２に示す。そのスペクトルを見ると、０．
８ｐｐｍにドデシル基末端のメチル基、１．２ｐｐｍ、
１．４ｐｐｍにはドデシル基中のメチレン基のピークが
観察される。また、３．３ｐｐｍ付近にはピロリジン環
中のメチレンの水素に由来するピークが観察され、該ピ
ークは未反応の場合に観察されるピーク（２．６〜２．
７ｐｐｍ付近）よりも約０．６ｐｐｍシフトしている。
ペクトルを図２に示す。そのスペクトルを見ると、０．
８ｐｐｍにドデシル基末端のメチル基、１．２ｐｐｍ、
１．４ｐｐｍにはドデシル基中のメチレン基のピークが
観察される。また、３．３ｐｐｍ付近にはピロリジン環
中のメチレンの水素に由来するピークが観察され、該ピ
ークは未反応の場合に観察されるピーク（２．６〜２．
７ｐｐｍ付近）よりも約０．６ｐｐｍシフトしている。
【００３７】これらのことから、下記式（４）で表わさ
れるアミド化合物が得られている事は確認できた。
れるアミド化合物が得られている事は確認できた。
【００３８】
【化６】
【図１】 実施例１で得られた本発明のアミド化合物の
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
【図２】 実施例２で得られた本発明のアミド化合物の
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
1Ｈ−核磁気共鳴スペクトルを示すものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（１）： 【化１】 （ただし、式中、Ｒは炭素数が５〜３０の炭化水素基で
あり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’−、−ＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、または−
Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭化水素
基又はアシル基である。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4はそれ
ぞれ独立に水素又は炭素数が１〜７の炭化水素基であ
り、かつＲ1、Ｒ2、Ｒ3およびＲ4のうち少なくとも１つ
は炭化水素基であり、また同じ窒素原子に結合する置換
基の両方が炭化水素基の場合は、互いに直接結合、或い
はＯ、Ｓ、およびＮの中から選ばれる少なくとも１種類
以上の元素を介して結合していても良い。）で示される
有機アミド化合物。 - 【請求項２】 下記一般式（２）： 【化２】 （ただし、式中、Ｒは炭素数が５〜３０の炭化水素基で
あり、Ｘは直接結合、−ＮＨ−、−ＮＲ’−、−ＣＯＮ
Ｈ−、−ＣＯＮＲ’−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−、または−
Ｓ−であり、Ｒ’は水素、炭素数が１〜３０の炭化水素
基又はアシル基である。Ｒeは、炭素数１から４のアル
キル基である。）で表されるエステル化合物（Ｉ）を、
アミン類によりアミド化することを特徴とする請求項１
に記載の有機アミド化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11074129A JP2000264882A (ja) | 1999-03-18 | 1999-03-18 | 有機アミド化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11074129A JP2000264882A (ja) | 1999-03-18 | 1999-03-18 | 有機アミド化合物およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000264882A true JP2000264882A (ja) | 2000-09-26 |
Family
ID=13538284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11074129A Pending JP2000264882A (ja) | 1999-03-18 | 1999-03-18 | 有機アミド化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000264882A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2252582A2 (en) * | 2008-03-05 | 2010-11-24 | National Health Research Institutes | Pyrrolidine derivatives |
-
1999
- 1999-03-18 JP JP11074129A patent/JP2000264882A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2252582A2 (en) * | 2008-03-05 | 2010-11-24 | National Health Research Institutes | Pyrrolidine derivatives |
| JP2011513410A (ja) * | 2008-03-05 | 2011-04-28 | ナショナル ヘルス リサーチ インスティテューツ | ピロリジン誘導体 |
| EP2252582A4 (en) * | 2008-03-05 | 2012-03-07 | Nat Health Research Institutes | PYRROLIDINE DERIVATIVES |
| AU2009222198B2 (en) * | 2008-03-05 | 2014-05-08 | National Health Research Institutes | Pyrrolidine derivatives |
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