JP2000239289A - 有機環状リン化合物、その製造方法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 無機難燃剤ハロゲンを含まない有機リン系難
燃剤を併用することにより少量の添加量で優れた難燃性
を有する有機高分子系樹脂の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、水素原子、直鎖または分岐のアルキル基
およびフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎ
は１〜３の整数を示す。ｎが２以上のときは、それぞれ
のＲは前記群から選ばれたものであれば、同一のもので
も異なったものでもよい。）で示される有機環状リン化
合物、該有機環状リン化合物よりなる難燃剤およびそれ
を含有することを特徴とする難燃性有機高分子系樹脂組
成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規な有機環状リン
化合物、その製法およびそれを含む難燃性有機高分子系
樹脂組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、有機高分子系樹脂はその加工
性、耐薬品性、耐候性、電気的特性および機械的強度等
の優位性を生かして産業用および家庭用電気製品等の分
野に多用されており、有機高分子系樹脂の使用量が増加
している。しかし、有機高分子系樹脂にも強く難燃性が
要求されており、かつその要求度合いが近年次第に強ま
ってきている。

【０００３】特に最近では、電線やケーブル等に対し従
来の難燃化に際しての主要物質であったハロゲン含有化
合物を単独、あるいは酸化アンチモンなどのアンチモン
化合物とを組み合わせて難燃剤とし、それを有機高分子
系樹脂に配合した難燃性樹脂組成物が、燃焼時または成
型時等にハロゲン系ガスを発生することが問題化されて
いる。さらに、これらガスの発生が電気特性や電送特性
を阻害される場合が多いとされている。そのために、燃
焼時または成型時等にこれらのハロゲン系ガスを発生し
ない難燃性樹脂組成物が要求されるようになってきてい
る。

【０００４】これらの要求に応ずるべく近年、樹脂の燃
焼温度において脱水熱分解の吸熱反応が樹脂の熱分解、
燃焼開始温度と重複した温度領域で起こることで難燃化
効果を増大し得る特定の金属水和物が無機難燃剤として
使用されている。しかしながら、無機難燃焼剤のみでは
その難燃性付与効果があまり強くないために多量に配合
しなければならず、そのために得られる成型品の機械的
強度に悪影響を与える等の欠点が生じている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は、有機環状リン化合物、その製法、それを有効成分と
する難燃剤およびそれを用いた難燃性有機高分子系樹脂
組成物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）

【化１１】 （式中、Ｒは、水素原子、直鎖または分岐のアルキル基
およびフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎ
は１〜３の整数を示す。ｎが２以上のときは、それぞれ
のＲは前記群から選ばれたものであれば、同一のもので
も異なったものでもよい。）で示される有機環状リン化
合物に関する。

【０００７】本発明の第二は、請求項１記載の有機環状
リン化合物よりなる難燃剤に関する。

【０００８】本発明の第三は、請求項２記載の難燃剤を
含有することを特徴とする難燃性有機高分子系樹脂組成
物に関する。

【０００９】本発明の第四は、（Ａ）請求項２記載の難
燃剤と（Ｂ）下記一般式（６）

【化１２】 （式中、Ｍは周期表の第二主族又は第三主族の金属、第
二副族または第三副族の金属であり、ｍは２または３で
ある。）で示される金属水酸化物、とを含有することを
特徴とする難燃性有機高分子系樹脂組成物に関する。

【００１０】本発明の第五は、（Ａ）請求項２記載の難
燃剤と（Ｂ）下記一般式（６）

【化１３】 （式中、Ｍおよびｍは前記と同一である。）で示される
金属水酸化物および（Ｃ）下記一般式（７）

【化１４】 （式中、Ｘ１およびＸ２はアルコキシ基、アリールオキ
シ基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選
ばれた基であり、ｐは３〜１０の整数である。）で示さ
れるホスファゼン誘導体とを含有することを特徴とする
難燃性有機高分子系樹脂組成物に関する。

【００１１】前記（Ａ）成分よりなる難燃剤を単独で使
用する場合の使用量は、有機高分子系樹脂と前記難燃剤
の合計重量に対して１０〜６０重量％、好ましくは１５
〜５０重量％である。前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分より
なる難燃剤または前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および
（Ｃ）成分よりなる難燃剤の使用量は、有機高分子系樹
脂と前記難燃剤の合計重量に対して１０〜６０重量％、
好ましくは１５〜５０重量％である。

【００１２】１０〜６０重量％を占める難燃剤相互の使
用量は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分よりなる場合には、
（Ａ）成分が５〜３０重量％、好ましくは７．５〜２５
重量％、（Ｂ）成分が５〜３０重量％、好ましくは７．
５〜２５重量％であり、難燃剤が（Ａ）成分、（Ｂ）成
分および（Ｃ）成分よりなる場合には、（Ａ）成分３〜
２０重量％、好ましくは５〜１６重量％、（Ｂ）成分４
〜２０重量％、好ましくは５〜１８重量％、（Ｃ）成分
３〜２０重量％、好ましくは５〜１６重量％である。

【００１３】本発明の第六は、下記式（２）

【化１５】 で示される１，１′−ビナフチル−２，２′−リン酸ク
ロリドと、下記一般式（３）

【化１６】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
フェノール類を、有機溶剤中、塩基の存在下で反応させ
ることを特徴とする下記一般式（１）

【化１７】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
有機環状リン化合物を製造する方法に関する。

【００１４】本発明の第七は、下記式（４）

【化１８】 で示される２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ビナフ
チルと、下記一般式（５）

【化１９】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
アリールホスホリルジクロリド類を、有機溶剤中、塩基
存在下で反応させることを特徴とする下記一般式（１）

【化２０】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
有機環状リン化合物を製造する方法に関する。

【００１５】前記Ｒにおける直鎖または分岐のアルキル
基の例としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プ
ロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ
−ブチル基などを挙げることができるが、メチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基が好ましい。前記ｎが２以上のとき、
それぞれのＲは、前記群から選ばれたものであれば、同
一のものでも異なったものでもよい。

【００１６】前記式（２）の化合物と前記一般式（３）
の化合物との反応、および前記式（４）の化合物と前記
一般式（５）の化合物との反応は、共に有機溶剤中、有
機又は無機の塩基、例えば、トリアルキルアミン類、金
属アルコラート類、水素化ナトリウム、ナトリウムアミ
ド等の存在下で行う。

【００１７】前記反応は、通常１０〜６０℃、好ましく
は３０〜５０℃において実施するが、これに用いられる
有機溶剤としては、芳香族炭化水素、ハロゲン化アルキ
ル、脂肪族エーテル、脂環エーテルなど、例えば、トル
エン、キシレン、ジクロロエチレン、クロロホルム、エ
チルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、１，４−ジオキサンなどを挙げることができるが、
とくにテトラヒドロフランの使用が好結果を与える。

【００１８】本発明において用いられる前記一般式
（１）で示される有機環状リン化合物の具体例として
は、例えば下記の化合物を挙げることができる。

【００１９】８−フェノキシ−ジナフサ［２，３−ｄ：
２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファエピ
ン ８−オキシド、８−（４−フェニルフェノキシ）−
ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，
２］ジオキサホスファエピン ８−オキシド、８−（２−メチルフェノキシ）−ジナフ
サ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオ
キサホスファエピン ８−オキシド、８−（３−メチル
フェノキシ）−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−
ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファエピン ８−オキ
シド、８−（４−メチルフェノキシ）−ジナフサ［２，
３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホス
ファエピン ８−オキシド、 ８−（２，３−ジメチルフェノキシ）
−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，
２］ジオキサホスファエピン ８−オキシド、８−
（２，４−ジメチルフェノキシ）−ジナフサ［２，３−
ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファ
エピン ８−オキシド、８−（２，４−ジメチルフェノ
キシ）−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］
［１，３，２］ジオキサホスファエピン ８−オキシ
ド、８−（３，４−ジメチルフェノキシ−ジナフサ
［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキ
サホスファエピン ８−オキシド、８−（３，５−ジメチルフェノキシ）−
ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，
２］ジオキサホスファエピン ８−オキシド、８−（４
−エチルフェノキシ）−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，
３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファエピン ８−オキシド、 ８−（４−ｎ−プロピルフェノキシ）
−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，
２］ジオキサホスファエピン ８−オキシド、８−（４
−ｉｓｏ−プロピルフェノキシ）−ジナフサ［２，３−
ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファ
エピン ８−オキシド、８−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェノキシ）−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−ｆ］
［１，３，２］ジオキサホスファエピン ８−オキシ
ド。

【００２０】下記一般式（３）

【化２１】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
フェノール類の具体例としては、フェノール、４−フェ
ニルフェノール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ
−クレゾール、ｏ−キシレノール、ｍ−キシレノール、
ｐ−キシレノール、２，３−キシレノール、２，４−キ
シレノール、３，４−キシレノール、３，５−キシレノ
ール、４−エチルフェノール、４−ｎ−プロピルフェノ
ール、４−ｉｓｏ−プロピルフェノール、４−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノールなどが挙げられる。

【００２１】下記一般式（５）

【化２２】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
アリールホスホリルジクロリド類の具体例としては、フ
ェニルホスホリルジクロリド、４−ビフェニルホスホリ
ルジクロリド、２−メチルフェニルホスホリルジクロリ
ド、３−メチルフェニルホスホリルジクロリド、４−メ
チルフェニルホスホリルジクロリド、２，３−ジメチル
フェニルホスホリルジクロリド、２，４−ジメチルフェ
ニルホスホリルジクロリド、２，５−ジメチルフェニル
ホスホリルジクロリド、３，４−ジメチルフェニルホス
ホリルジクロリド、３，５−ジメチルフェニルホスホリ
ルジクロリド、４−エチルフェニルホスホリルジクロリ
ド、４−ｎ−プロピルフェニルホスホリルジクロリド、
４−ｉｓｏ−プロピルフェニルホスホリルジクロリド、
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルホスホリルジクロリドな
どが挙げられる。

【００２２】前記一般式（６）

【化２３】 （式中、Ｍおよびｍは前記と同一である。）で示される
金属水酸化物は、この化合物単独でもよいが、これを有
機化合物、例えば、高級脂肪族カルボン酸の第二主族ま
たは第三主族の金属塩、第二副族または第三副族の金属
塩で被覆されたものでもよい。該金属水酸化物、特に水
酸化マグネシウムの市販品として５Ａ，Ｂ，Ｅ，Ｊ（商
品名、協和化学製）、水マグ２００、水マグ １０、水
マグ １０Ａ、スターマグＵＭ、スターマグＭ、スター
マグＬ、スターマグＳ、スターマグＣ、ＣＹ（商品名、
神島化学製）、ＦＲ−２０（商品名、ブロモケム・ファ
ーイースト製）などが市販されているから、これをその
まま使用してもよい。

【００２３】下記一般式（７）

【化２４】 （式中、Ｘ１、Ｘ２およびｐは前記と同一である。）で
示されるホスファゼン誘導体の具体例としては、例え
ば、下記の化合物を挙げることができる。

【００２４】１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（メト
キシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，
５−ヘキサ−（エトキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｎ−プロポキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサ−（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｎ−ブトキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ−（ｉｓｏ−ブトキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（フェノキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘ
キサ−（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｍ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ−（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｐ−アニシル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，
５，５−ヘキサ−（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（ｏ−
アニシルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（４−エチルフェノキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキ
サ−（４−ｎ−プロピルフェノキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（４−ｉｓ
ｏ−プロピルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフ
ェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，
５，５−ヘキサ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサ−（２，３−ジメチルフェノキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−
（２，４−ジメチルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１，３，３，５，５−ヘキサ−（２，５−ジメ
チルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，１，
３，３，５，５−ヘキサ−（２，６−ジメチルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１，３，３，５，５
−ヘキサアミノシクロトリホスファゼン、１，１，３，
３，５，５−ヘキサ−（４−フェニルフェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）
−１，３，５−トリス（フェノキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５
−トリス（フェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−トリ
ス（フェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−トリス
（フェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリス（ｎ−ブトキシ）−１，３，５−トリス（フェノ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス
（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，３，５−トリス（フェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メ
トキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキシ）シ
クロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキ
シ）−１，３，５−トリス（ｍ−トリルオキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）−
１，３，５−トリス（ｏ−トリルオキシ）シクロトリホ
スファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）−１，
３，５−トリス（ｐ−アニシルオキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，
５−トリス（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリホスファ
ゼン、１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−
トリス（ｏ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５−ト
リス（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、
１，３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５−トリス
（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５−トリス（ｏ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（エトキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−アニ
シルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−ト
リス（エトキシ）−１，３，５−トリス（ｍ−アニシル
オキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス
（エトキシ）−１，３，５−トリス（ｏ−アニシルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ
−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ
−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｍ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ
−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｏ−トリルオキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ
−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−アニシルオ
キシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス
（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｍ−アニシ
ルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリ
ス（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｏ−アニ
シルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−ト
リス（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，３，５−トリス（ｐ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（ｎ−ブトキシ）−１，３，５−トリス（ｐ−
トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−
トリス（ｉｓｏ−ブトキシ）−１，３，５−トリス（ｐ
−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，３，５
−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、
１，３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス
（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェノキシ）シクロトリホス
ファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−
１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ
−プロポキシ）−１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−
オクチルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（メトキシ）−１，３，５−トリス（４
−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（エトキシ）−１，３，５−トリス（４
−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン、１，
３，５−トリス（ｎ−プロポキシ）−１，３，５−トリ
ス（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−プロポキシ）−１，
３，５−トリス（４−フェニルフェノキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，３，５−トリス（ｎ−ブトキシ）−
１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキシ）シクロ
トリホスファゼン、１，３，５−トリス（ｉｓｏ−ブト
キシ）−１，３，５−トリス（４−フェニルフェノキ
シ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，
３，５，５−テトラキス（メトキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキ
ス（エトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジア
ミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｎ−プロポキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，
５，５−テトラキス（ｉｓｏ−プロポキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テ
トラキス（ｎ−ブトキシ）シクロトリホスファゼン、
１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｉｓ
ｏ−ブトキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジア
ミノ−３，３，５，５−テトラキス（フェノキシ）シク
ロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，
５−テトラキス（ｐ−トリルオキシ）シクロトリホスフ
ァゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキ
ス（ｍ−トリルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，
１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス（ｏ−トリ
ルオキシ）シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ
−３，３，５，５−テトラキス（ｐ−アニシルオキシ）
シクロトリホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，
５，５−テトラキス（ｍ−アニシルオキシ）シクロトリ
ホスファゼン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テ
トラキス（ｏ−アニシルオキシ）シクロトリホスファゼ
ン、１，１−ジアミノ−３，３，５，５−テトラキス
（４−フェニルフェノキシ）シクロトリホスファゼン
等。

【００２５】アミノホスファゼン〔商品名 ＳＡ１００
一般式（７）においてＸ１およびＸ２がアミノ基、ｐ
が３〜１０〕、プロポキシホスファゼン〔商品名 ＳＰ
Ｒ１００ 一般式（７）において、Ｘ１およびＸ２がｎ
−プロポキシ基、ｐが３〜１０〕、ヘキサフェノキシフ
ォスファゼンとオクタフェノキシフォスファゼンの混合
物〔商品名 ＳＰ１３４ 一般式（７）において、Ｘ１
およびＸ２がフェノキシ基、ｐが２〜３〕、又は一般式
（７）においてＸ１及びＸ２がフェノキシ基、ｐが３〜
１０の混合物から構成されているフェノキシホスファゼ
ン誘導体（商品名 ＳＰ１００）が市販（大塚化学製
品）されているから、これをそのまま使用できるが、こ
れに限定されない。

【００２６】本発明による難燃性有機高分子系樹脂組成
物は、例えば、慣用の添加物をさらに含有してもよく、
例えば、酸化防止剤、光安定剤、金属不活性剤を含有し
てもよい。

【００２７】本発明において用いてもよい酸化防止剤と
しては、とくに制限はないが、例えば、２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ｔｅｒｔ
−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６
−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α
−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノー
ル、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、
２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−
ジノニル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，４−
ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ−１′−イ
ル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メ
チル−ヘプタデカ−１′−イル）−フェノール、２，４
−ジメチル−６−（１′−メチル−トリデカ−１′−イ
ル）−フェノール及びそれらの混合物等、２，４−ジオ
クチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、
２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノー
ル、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノ
ール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフ
ェノール及びそれらの混合物等、２，６−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
アミルハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビ
ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）アジペート及びそれらの混合物等、２，４−ビ
ス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−ト
リアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニ
リノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカ
プト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジ
ン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）−イソシャヌレート、
１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒド
ロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−イソシャヌレー
ト、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベン
ジル）−イソシャヌレート等、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
エチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス（４，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エ
チリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール）、４，４′−メチレンビス（２，６−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４′−メチレンビ
ス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、
１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
−２−メチルフェニル）ブタン、エチレングリコールビ
ス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−４′−
ヒドロキシフェニル）ブチレート］等、１，３，５−ト
リス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼ
ン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−
ヒドロキシベンジル）フェノール等を挙げることができ
る。

【００２８】本発明において用いてもよい光安定剤とし
てはとくに制限はないが、例えば、２−（２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリ
アゾール、２−［２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリア
ゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ
フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ
−ｔｅｒｔ−ペンチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−
２′−ヒドロキシ−５′−オクチルオキシカルボニルエ
チルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール等、４
−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、
４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベン
ジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、
２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ−、または４
−（２−エチルヘキシルオキシ）−２−ヒドロキシベン
ゾフェノン誘導体等、４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサ
リシレート、フェニルサリシレ−ト、オクチルフェニル
サリシレ−ト、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４
−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデ
シル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等、エチル−α−シアノ−β，β−ジフェ
ニルアクリレート、イソオクチル−α−シアノ−β，β
−ジフェニルアクリレート、メチル−α−カルボメトキ
シシンナメート、メチル−α−シアノ−β−メチル−ｐ
−メトキシシンナメート等、ビス（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネ
ート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）アジペート等、４，４′−ジ−オクチル
オキシオキザニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキ
ザニリド、２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザニリド、２，２′−ジ−ド
デシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキザ
ニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキザニリド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキザ
ニリド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
エトキシオキザニリド等、２，４，６−トリス（２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５
−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒ
ドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス
（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６
−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリア
ジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェ
ニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン等を挙げることができる。

【００２９】本発明において用いてもよい金属不活性化
剤としてはとくに制限はないが、例えば、Ｎ，Ｎ′−ジ
フェニルオキザリルジアミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，３−トリ
アゾール、Ｎ，Ｎ′−ビス（ベンジリデン）オキザリル
ヒドラジド、イソフタルロイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′
−ビス−サリチロイルオキザリルジヒドラジド、Ｎ，
Ｎ′―ビス−サリチロイル−チオプロピオニルジヒドラ
ジド等を挙げることができる。

【００３０】本発明の難燃性有機高分子系樹脂組成物
は、各種成形品としての用途に供されるが、被膜、特に
電線、ケーブル類、電気部品、機械部品、プラグ、マウ
ント、ケーシング、カバー、外装の防火保護被膜を製造
するための材料として有用である。

【００３１】前記有機高分子系樹脂としては、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合
体、ポリブチレン、ポリメチルペンテン、エチレン−酢
酸ビニル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル（エチ
ル）共重合体などを挙げることができるが、これに限定
されるものではない。

【００３２】

【実施例】以下、本発明化合物の合成例を挙げて本発明
を具体的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例
示に過ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するも
のではない。なお、実施例１〜３は上記式（２）で示さ
れる１，１′−ビナフチル−２，２′−ホスホン酸クロ
リドと上記一般式（３）で示されるフェノール類との反
応から上記一般式（１）に示される有機環状リン化合物
の製造方法の例であり、実施例４は上記式（４）で示さ
れる２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ビナフチルと
上記一般式（５）で示されるアリールホスホリルジクロ
リド類との反応から上記一般式（１）に示される有機環
状リン化合物の製造方法の例である。

【００３３】実施例１ ８−フェノキシ−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−
ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファエピン ８−オキ
シド ｛一般式（１）において、Ｒ＝水素原子、ｎ＝
１｝の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、および冷却管を付した
５００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、１００
ｍｌのテトラヒドロフランと６０％の水素化ナトリウム
（４．８０ｇ、１２１．１ｍｍｏｌ）を加えてから室温
で撹拌する。フェノール（１０．２８ｇ、１１０ｍｍｏ
ｌ）を５０ｍｌのテトラヒドロフランで希釈した溶液を
滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、４０℃で
３０分間加温撹拌を行った。次に、温度を室温に戻す。
得られたナトリウムフェノラートのテトラヒドロフラン
溶液は直に次の反応に使用する。一方、２００ｍｌのテ
トラヒドロフランに１，１′−ビナフチル−２，２′−
ホスホン酸クロリド（４０．０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）を
加えて室温で撹拌する。完全に溶解したら、上記のナト
リウムフェノラートのテトラヒドロフラン溶液に滴下ロ
ートから上記クロリド溶液を徐々に滴下した。滴下終了
後、１０時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、
不溶解物を濾別する。濾液を濃縮し、濃縮残渣を水（１
０００ｍｌ）に投じる。得られた目的化合物を濾取し、
乾燥する。ＴＬＣチエックで１つのスポットを確認す
る。４４．５ｇ（９５％）、軟化点１３４〜１４１℃

【００３４】マススペクトル：ｍ／ｚ４２５（Ｍ＋、＋
１、２９％）、４２４（Ｍ＋、１００）、４２３（１
０）、４０９（８）、２６９（１８）、２６８（８
９）、２６７（６５）、２６６（１２）、２５５
（７）、２４０（１９）、２３９（５６）、２３７
（９）、２２６（１５）、７７（２０）。

【００３５】赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1 １５
９０、１５０８、１４９１、１４６４、１３１１、１２
３４（Ｏ−Ｃａｒ）、１２００（Ｐ＝Ｎ）、１１６４
（Ｐ−ＯＣａｒ）、１１０３、１０７２、１０２７、１
００８、９７１（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）、８９８、８６４、
８１７、７５１、６８８、６５８、５７０、５３３、４
８２、４２２。

【００３６】実施例２ ８−（４−メチルフェノキシ）−ジナフサ［２，３−
ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファ
エピン ８−オキシド ｛一般式（１）において、Ｒ＝
４−メチル基、ｎ＝１｝の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、及び冷却管を付した３
００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、５０ｍｌ
のテトラヒドロフランと６０％の水素化ナトリウム
（０．８２ｇ、２０．４ｍｍｏｌ）を加えてから室温で
撹拌する。ｐ−クレゾール（１．４７ｇ、１３．６ｍｍ
ｏｌ）を２５ｍｌのテトラヒドロフランで希釈した溶液
を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、４０℃
で３０分間加温撹拌を行った。次に、温度を室温に戻
す。得られたナトリウムフェノラートのテトラヒドロフ
ラン溶液は直に次の反応に使用する。一方、５０ｍｌの
テトラヒドロフランに１，１′−ビナフチル−２，２′
−ホスホン酸クロリド（５．０ｇ、１３．６ｍｍｏｌ）
を加えて室温で撹拌する。完全に溶解したら、上記のナ
トリウムフェノラートのテトラヒドロフラン溶液に滴下
ロートから上記クロリド溶液を徐々に滴下した。滴下終
了後、１５時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却
し、不溶解物を濾別する。濾液を濃縮し、残渣をアセト
ン（２０ｍｌ）で混和してから水（５００ｍｌ）に投
じ、１時間撹拌する。析出物を濾取し、乾燥し、６．０
ｇ（９９％）が得られる。軟化点１０５〜１１５℃。

【００３７】マススペクトル：ｍ／ｚ４３９（Ｍ＋、＋
１、２９％）、４３８（Ｍ＋、１００）、４２３
（６）、３４７（５）、３４６（５）、３３１（６）、
３１３（６）、２６９（１５）、２６８（７６）、２６
７（５２）、２６６（１０）、２５５（７）、２４０
（１６）、２３９（４３）、２３７（７）、２２６（１
１）、９１（６）、７７（５）。

【００３８】赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1 １５
９１、１５０５、１４６４、１３１１（Ｏ−Ｃａｒ）、
１２００（Ｐ＝Ｎ）、１１６０（Ｐ−ＯＣａｒ）、１１
０５、１０７２、９７２（Ｐ−Ｏ−Ｃａｒ）、８９７、
８１７、７５１、６５８、５７０、４８４、４１８。

【００３９】実施例３ ８−（４−フェニルフェノキシ）−ジナフサ［２，３−
ｄ：２′，３′−ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファ
エピン ８−オキシド ｛一般式（１）において、Ｒ＝
フェニル基、ｎ＝１｝の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、及び冷却管を付した５
００ｍｌの四つ口フラスコを窒素置換した後、５０ｍｌ
のテトラヒドロフランと６０％の水素化ナトリウム
（４．８ｇ、１２１ｍｍｏｌ）を加えてから室温で撹拌
する。ｐ−フェニルフェノール（１８．６ｇ、１１０ｍ
ｍｏｌ）を１００ｍｌのテトラヒドロフランで希釈した
溶液を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、４
０℃で３０分間加温撹拌を行った。次に、温度を室温に
戻す。得られたナトリウムフェノラートのテトラヒドロ
フラン溶液は直に次の反応に使用する。一方、２００ｍ
ｌのテトラヒドロフランに１，１′−ビナフチル−２，
２′−ホスホン酸クロリド（４０ｇ、１１０ｍｍｏｌ）
を加えて室温で撹拌する。完全に溶解したら、上記のナ
トリウムフェノラートのテトラヒドロフラン溶液に滴下
ロートから上記クロリド溶液を徐々に滴下した。滴下終
了後、５時間加熱撹拌を続ける。反応終了後、冷却し、
不溶解物を濾別する。濾液を濃縮し、残渣を１５０ｍｌ
のイソプロパノール洗浄すると軟化点２１０〜２１５℃
の目的物が５４ｇ（９８％）が得られる。

【００４０】マススペクトル：ｍ／ｚ５０１（Ｍ＋、＋
１、３５％）、５００（Ｍ＋、１００）、３４６
（６）、３３１（６）、３１３（５）、２６９（１
２）、２６８（６０）、２６７（４１）、２６６
（９）、２５５（５）、２４０（１４）、２３９（３
７）、２３７（５）、２２６（８）、１４１（５）、１
１５（６）、７７（５）。

【００４１】赤外スペクトル：（ＫＢｒ）ｃｍ-1 １５
９０、１５１２、１４８６、１４６４、１３０７、１２
３３（Ｏ−Ｃａｒ）、１２０４（Ｐ＝Ｎ）、１１８７
（Ｐ−ＯＣａｒ）、１０７２、９７１、９５２（Ｐ−Ｏ
−Ｃａｒ）、９００１、８６８、８４２、８１５、７６
１、７１８、６９７、６５８、５９９、５７１、５３
２、４１８、４３９。

【００４２】実施例４ ８−フェノキシ−ジナフサ［２，３−ｄ：２′，３′−
ｆ］［１，３，２］ジオキサホスファエピン ８−オキ
シド ｛一般式（１）において、Ｒ＝水素原子、ｎ＝
１｝の合成。 温度計、撹拌装置、滴下ロート、及び冷却管を付した３
００ｍｌの四つ口フラスコに１００ｍｌの１，４−ジオ
キサンおよび２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ビナ
フチル（５．０ｇ、１７．５ｍｍｏｌ）を加えてから室
温で撹拌する。トリエチルアミン（３．６ｇ、３５ｍｍ
ｏｌ）を滴下ロートから徐々に滴下した。滴下終了後、
フェニルホスホリルジクロリド（３．７ｇ、１７．５ｍ
ｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間加温撹拌を続ける。冷
却後、水（３００ｍｌ）に投じる。析出した粘性のある
固形物を分取し、メタノール（５０ｍｌ）で捏ねると、
目的物が結晶化する。濾取し、乾燥すると４．９ｇ（６
６％）が得られる。軟化点１３３〜１３６℃。マススペ
クトルおよび赤外スペクトルの価は実施例１で得られた
化合物と同一の結果を与えた。

【００４３】調製例１ 実施例１または実施例４で得られた有機環状リン化合物
含有水酸化マグネシウムの調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、実施例１または実施例４で得られた有機環状リ
ン化合物（５０ｇ）を加え、室温で撹拌した。完全に溶
解したら、撹拌しつつ水酸化マグネシウム（５０ｇ）を
少量宛加えた。加え終わってから３０分間撹拌を続け
る。アセトンを回収し、粉末状固形物を４０℃で真空乾
燥する。

【００４４】調製例２ 実施例１または実施例４で得られた有機環状リン化合物
及びフェノキシホスファゼン含有水酸化マグネシウムの
調製。 ５００ｍｌの丸底フラスコに２５０ｍｌのアセトンを加
えた後、実施例１または実施例４で得られた有機環状リ
ン化合物（２５ｇ）及び上記一般式（７）において、Ｘ
１及びＸ２＝フェノキシ基、ｎ＝２〜３のフェノキシホ
スファゼン誘導体（２５ｇ）を加え、室温で撹拌した。
２種類の物質が完全に溶解したら、撹拌しつつ水酸化マ
グネシウム（５０ｇ）を少量宛加えた。加え終わってか
ら３０分間撹拌を続ける。アセトンを回収し、粉末状固
形物を４０℃で真空乾燥する。

【００４５】難燃性有機高分子系樹脂組成物の製造及び
難燃性の評価 難燃性の評価に当たり、ＵＬサブジェクト９４（アンダ
ーライター・ラボラトリーズ・インコーポレーテッド）
の「機器部品用プラスチック材料の燃焼試験」に規定さ
れた垂直燃焼試験に準拠。試験片の肉厚１．６ｍｍ。難
燃の度合を示す酸素指数は日本工業規格ＪＩＳ Ｋ７２
０１（酸素指数法による高分子材料の燃焼試験方法）に
準拠。

【００４６】製造例１ 実施例１または実施例４で得られた有機環状リン化合物
を４５重量％、有機高分子系樹脂としてポリプロピレン
の５５重量％をミキサーに挿入し３分間撹拌混合した。
得られた混合物をスクリュー押出機を用いて溶融混練
（温度１７０℃）、押し出して難燃性樹脂組成物のペレ
ットを得た。得られたペレットを１００℃の温度で乾燥
したのち、該ペレットを射出成型機（シリンダーの温度
２００℃に設定）を用いて所定の各試験片を作成し、難
燃性の評価を行った。その結果を表１に示す。

【００４７】製造例２ 前記調製例１で得られた有機環状リン化合物含有水酸化
マグネシウムを４５重量％、有機高分子系樹脂として、
ポリプロピレンの５５重量％を製造例１に準拠して難燃
性樹脂組成物を得、製造例１に準拠して各試験片を作成
し、難燃性の評価を行った。その結果を表１に示す。

【００４８】製造例３ 前記調製例２で得られた有機環状リン化合物及びフェノ
キシホスファゼン誘導体含有水酸化マグネシウムを４５
重量％、有機高分子系樹脂としてポリプロピレンの５５
重量％を製造例１に準拠して難燃性樹脂組成物を得、製
造例１に準拠して各試験片を作成し、難燃性の評価を行
った。その結果を表１に示す。

【００４９】

【表１】

【００５０】

【効果】（１）本発明により新規な有機環状リン化合物
とその製法を提供できた。 （２）本発明により新規な難燃性有機高分子系樹脂組成
物を提供できた。本発明は、必要に応じて酸素指数を２
５以上、好ましくは２８以上とすることができる。 （３）本発明の難燃性有機高分子系樹脂組成物は、加熱
されたとき、あるいは燃焼したとき、ハロゲン系ガスを
発生することがないので、環境にやさしく、また電気特
性を悪化させることがない。 （４）本発明の組成物は、ハロゲンを発生することのな
い無機難燃剤のみを用いたものに較べて軽量であり、樹
脂分が多いことに伴って、その電気的性質も、安定して
おりかつ優れている。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 21/12 Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｆターム(参考） 4H028 AA10 AA35 AA40 AA42 AB04 BA06 4H050 AB80 BA69 BB11 BB12 BB15 WA01 WA15 WA23 4J002 AA001 DE077 EW046 EW158 FD136 FD137 FD138 GQ00

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、水素原子、直鎖または分岐のアルキル基
   およびフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎ
   は１〜３の整数を示す。ｎが２以上のときは、それぞれ
   のＲは前記群から選ばれたものであれば、同一のもので
   も異なったものでもよい。）で示される有機環状リン化
   合物。
2. 【請求項２】 請求項１記載の有機環状リン化合物より
   なる難燃剤。
3. 【請求項３】 請求項２記載の難燃剤を含有することを
   特徴とする難燃性有機高分子系樹脂組成物。
4. 【請求項４】 （Ａ）請求項２記載の難燃剤と（Ｂ）下
   記一般式（６） 【化２】 （式中、Ｍは周期表の第二主族又は第三主族の金属、第
   二副族または第三副族の金属であり、ｍは２または３で
   ある。）で示される金属水酸化物、とを含有することを
   特徴とする難燃性有機高分子系樹脂組成物。
5. 【請求項５】 （Ａ）請求項２記載の難燃剤と（Ｂ）下
   記一般式（６） 【化３】 （式中、Ｍおよびｍは前記と同一である。）で示される
   金属水酸化物および（Ｃ）下記一般式（７） 【化４】 （式中、Ｘ１およびＸ２はアルコキシ基、アリールオキ
   シ基およびアミノ基よりなる群からそれぞれ独立して選
   ばれた基であり、ｐは３〜１０の整数である。）で示さ
   れるホスファゼン誘導体とを含有することを特徴とする
   難燃性有機高分子系樹脂組成物。
6. 【請求項６】 下記式（２） 【化５】 で示される１，１′−ビナフチル−２，２′−リン酸ク
   ロリドと、下記一般式（３） 【化６】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
   フェノール類を、有機溶剤中塩基の存在下で反応させる
   ことを特徴とする下記一般式（１） 【化７】 （式中、Ｒは、水素原子、直鎖または分岐のアルキル基
   およびフェニル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎ
   は１〜３の整数を示す。ｎが２以上のときは、それぞれ
   のＲは前記群から選ばれたものであれば、同一のもので
   も異なったものでもよい。）で示される有機環状リン化
   合物を製造する方法。
7. 【請求項７】 下記式（４） 【化８】 で示される２，２′−ジヒドロキシ−１，１′−ビナフ
   チルと、下記一般式（５） 【化９】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で表される
   アリールホスホリルジクロリド類を、有機溶剤中、塩基
   の存在下で反応させることを特徴とする下記一般式
   （１） 【化１０】 （式中、Ｒおよびｎは前記と同一である。）で示される
   有機環状リン化合物を製造する方法。