JP2000212186A - 光学用高屈折率シリコ―ンオイルおよび光学用高屈折率シリコ―ンオイル混合物 - Google Patents
光学用高屈折率シリコ―ンオイルおよび光学用高屈折率シリコ―ンオイル混合物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 揮発性が小さく、揮発によって生じる屈折率
の変動が極めて少ない光学用高屈折率シリコーンオイル
および光学用高屈折率シリコーンオイル混合物を提供す
る。 【解決手段】 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2Ｓｉ
Ｏ）3ＳｉＭｅ2Ｒ（式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは
炭素原子数８〜１２のアラルキル基である。）で表さ
れ、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範囲
にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオイ
ル、および、上式（Ａ）で表されるペンタシロキサンと
式（Ｂ）：ＲＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｒ（式中、Ｍｅはメ
チル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１２のアラルキル基
である。）で表されるジシロキサンからなり、２５℃に
おける屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを
特徴とする光学用高屈折率シリコーンオイル混合物。
の変動が極めて少ない光学用高屈折率シリコーンオイル
および光学用高屈折率シリコーンオイル混合物を提供す
る。 【解決手段】 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2Ｓｉ
Ｏ）3ＳｉＭｅ2Ｒ（式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは
炭素原子数８〜１２のアラルキル基である。）で表さ
れ、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の範囲
にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーンオイ
ル、および、上式（Ａ）で表されるペンタシロキサンと
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チル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１２のアラルキル基
である。）で表されるジシロキサンからなり、２５℃に
おける屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを
特徴とする光学用高屈折率シリコーンオイル混合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は光学用高屈折率シリ
コーンオイルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混
合物に関する。詳しくは、フェネチル基または２−メチ
ルフェネチル基のようなアラルキル基を有するペンタシ
ロキサンを主剤とし、２５℃における屈折率が１．４５
〜１．５０の範囲にある光学用高屈折率シリコーンオイ
ルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混合物に関す
る。
コーンオイルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混
合物に関する。詳しくは、フェネチル基または２−メチ
ルフェネチル基のようなアラルキル基を有するペンタシ
ロキサンを主剤とし、２５℃における屈折率が１．４５
〜１．５０の範囲にある光学用高屈折率シリコーンオイ
ルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】光学用シリコーンオイルは、光学用接着
剤や光学用グリースと同様に、光学機器内部のレンズ、
プリズム間の充填剤や、光ファイバー用コネクターの充
填剤として使用されている。しかしこの光学用シリコー
ンオイルを、レンズ間、プリズム間または光ファイバー
端面間に充填した場合には、シリコーンオイル中に残存
する気泡や、シリコーンオイルとレンズ、プリズムまた
は光ファイバー端面との接触面に生じた気泡が、透過光
または光信号を散乱してフレアまたは伝送損失等の原因
となることがあった。このため、光学用シリコーンオイ
ルとしては、粘度（２５℃）が１〜７０ｍｍ2／ｓの範
囲であり、かつ屈折率（２５℃）が１．４６〜１．５１
の範囲である低粘度のフェニル系シリコーンオイルが利
用されていた。しかし、この種のフェニル系シリコーン
オイルは一般に分子量分布が広く、低分子量領域のフェ
ニル系シリコーンオイルが揮発して屈折率が経時的に変
動する等の問題点があった。一方、２−メチルフェネチ
ル基を有する光学用シリコーンオイルとして、従来、２
−メチルフェネチル基を両末端もしくは片末端に有する
ジシロキサンが提案されている（特開平６−９２９７３
号公報参照）。このジシロキサンは分子量分布が狭いた
め、多少の揮発が生じても屈折率が変動しないという長
所を有するが、ジシロキサン自身の揮発性が大きいとい
う欠点があった。
剤や光学用グリースと同様に、光学機器内部のレンズ、
プリズム間の充填剤や、光ファイバー用コネクターの充
填剤として使用されている。しかしこの光学用シリコー
ンオイルを、レンズ間、プリズム間または光ファイバー
端面間に充填した場合には、シリコーンオイル中に残存
する気泡や、シリコーンオイルとレンズ、プリズムまた
は光ファイバー端面との接触面に生じた気泡が、透過光
または光信号を散乱してフレアまたは伝送損失等の原因
となることがあった。このため、光学用シリコーンオイ
ルとしては、粘度（２５℃）が１〜７０ｍｍ2／ｓの範
囲であり、かつ屈折率（２５℃）が１．４６〜１．５１
の範囲である低粘度のフェニル系シリコーンオイルが利
用されていた。しかし、この種のフェニル系シリコーン
オイルは一般に分子量分布が広く、低分子量領域のフェ
ニル系シリコーンオイルが揮発して屈折率が経時的に変
動する等の問題点があった。一方、２−メチルフェネチ
ル基を有する光学用シリコーンオイルとして、従来、２
−メチルフェネチル基を両末端もしくは片末端に有する
ジシロキサンが提案されている（特開平６−９２９７３
号公報参照）。このジシロキサンは分子量分布が狭いた
め、多少の揮発が生じても屈折率が変動しないという長
所を有するが、ジシロキサン自身の揮発性が大きいとい
う欠点があった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するため鋭意検討した結果、特定の構造を有す
るペンタシロキサンを用いれば、上記問題点が解消され
ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の目
的は、揮発性が小さく、揮発によって生じる屈折率の変
動が極めて少ない光学用高屈折率シリコーンオイルおよ
び光学用高屈折率シリコーンオイル混合物を提供するこ
とにある。
点を解消するため鋭意検討した結果、特定の構造を有す
るペンタシロキサンを用いれば、上記問題点が解消され
ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の目
的は、揮発性が小さく、揮発によって生じる屈折率の変
動が極めて少ない光学用高屈折率シリコーンオイルおよ
び光学用高屈折率シリコーンオイル混合物を提供するこ
とにある。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明は、式（Ａ）：ＲＭｅ2Ｓ
ｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒ（式中、Ｍｅはメチ
ル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１２のアラルキル基で
ある。）で表され、２５℃における屈折率が１．４５〜
１．５０の範囲にあることを特徴とする光学用高屈折率
シリコーンオイル、および、 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表されるペンタシロキサ
ンと、式（Ｂ）：ＲＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表されるジシロキサンか
らなり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の
範囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーン
オイル混合物に関する。
ｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒ（式中、Ｍｅはメチ
ル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１２のアラルキル基で
ある。）で表され、２５℃における屈折率が１．４５〜
１．５０の範囲にあることを特徴とする光学用高屈折率
シリコーンオイル、および、 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表されるペンタシロキサ
ンと、式（Ｂ）：ＲＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表されるジシロキサンか
らなり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の
範囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーン
オイル混合物に関する。
【０００５】
【発明の実施の形態】最初に、本発明の光学用高屈折率
シリコーンオイルについて説明する。本発明の光学用高
屈折率シリコーンオイルは、 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒ で表されるペンタシロキサンからなり、２５℃における
屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを特徴と
する。上式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数
８〜１２のアラルキル基であるが、フェネチル基または
２−メチルフェネチル基であることが好ましい。本発明
の光学用高屈折率シリコーンオイルの屈折率は、上式中
のＲの種類を変えることにより調節することができ、
１．４６〜１．４９の範囲であることが好ましい。ま
た、この光学用高屈折率シリコーンオイルの２５℃にお
ける粘度は、通常、３〜１００ｍｍ2／ｓの範囲であ
り、５〜５０ｍｍ2／ｓの範囲であることが好ましい。
シリコーンオイルについて説明する。本発明の光学用高
屈折率シリコーンオイルは、 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒ で表されるペンタシロキサンからなり、２５℃における
屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを特徴と
する。上式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数
８〜１２のアラルキル基であるが、フェネチル基または
２−メチルフェネチル基であることが好ましい。本発明
の光学用高屈折率シリコーンオイルの屈折率は、上式中
のＲの種類を変えることにより調節することができ、
１．４６〜１．４９の範囲であることが好ましい。ま
た、この光学用高屈折率シリコーンオイルの２５℃にお
ける粘度は、通常、３〜１００ｍｍ2／ｓの範囲であ
り、５〜５０ｍｍ2／ｓの範囲であることが好ましい。
【０００６】このような光学用高屈折率シリコーンオイ
ルとしては、下記式で表されるペンタシロキサンが例示
される。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニ
ル基を表している。
ルとしては、下記式で表されるペンタシロキサンが例示
される。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフェニ
ル基を表している。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】 ＰｈＣＨ2ＣＨ2−Ｍｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭ
ｅ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｐｈ
ｅ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｐｈ
【０００７】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイル
の製造方法としては、例えば、 式（Ｃ）：ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈ （式中、Ｍｅはメチル基である。）で表されるケイ素原
子結合水素原子含有ペンタシロキサンに、スチレンある
いはα−メチルスチレンのようなアリ−ル基含有オレフ
ィンを、坦持型白金系触媒を用いてヒドロシリル化反応
させた後、坦持型白金系触媒を除去する方法が挙げられ
る。担持型白金系触媒としては、白金担持のカーボン粉
末，白金担持のシリカ微粉末，白金担持のアルミナ微粉
末等が使用され、白金の担持量は、通常、０．１〜１０
重量％の範囲である。反応後の担持型白金系触媒は、濾
過ないし遠心分離等の公知の方法により分離することが
できる。また、上式（Ｃ）で表されるケイ素原子結合水
素原子含有ペンタシロキサンは、ヘキサメチルシクロト
リシロキサンと、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表さ
れる1、1、3、3−テトラメチルジシロキサンとを酸性触媒
存在下で非平衡化反応させる方法により製造することが
できる（特願平９−３４４２９８号明細書参照）。この
方法によれば、上式（Ｃ）で表されるケイ素原子結合水
素原子含有ペンタシロキサンを高選択性、高収率で得る
ことができる。酸性触媒としては、塩酸，硫酸，トリフ
ルオロ酢酸，トリフルオロメタンスルホン酸のようなプ
ロトン酸の他、塩化鉄，塩化アルミニウム，塩化亜鉛，
塩化チタンのようなルイス酸が挙げられるが、これらの
中でも塩酸やトリフルオロメタンスルホン酸が好まし
い。また、上記ヘキサメチルシクロトリシロキサンに対
するジシロキサンの好ましいモル比は０．７〜１０．０
の範囲であり、０．９〜５．０の範囲であることがより
好ましい。さらにこの製法では、水またはシラノール化
合物を添加することにより、上記非平衡化反応の副反応
で生成するオクタメチルシクロテトラシロキサンのよう
な化合物の副生を著しく抑制することができる。また、
プロトン溶媒や非プロトン溶媒等の極性溶媒を添加する
ことにより、反応速度を著しく向上させることができ
る。
の製造方法としては、例えば、 式（Ｃ）：ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈ （式中、Ｍｅはメチル基である。）で表されるケイ素原
子結合水素原子含有ペンタシロキサンに、スチレンある
いはα−メチルスチレンのようなアリ−ル基含有オレフ
ィンを、坦持型白金系触媒を用いてヒドロシリル化反応
させた後、坦持型白金系触媒を除去する方法が挙げられ
る。担持型白金系触媒としては、白金担持のカーボン粉
末，白金担持のシリカ微粉末，白金担持のアルミナ微粉
末等が使用され、白金の担持量は、通常、０．１〜１０
重量％の範囲である。反応後の担持型白金系触媒は、濾
過ないし遠心分離等の公知の方法により分離することが
できる。また、上式（Ｃ）で表されるケイ素原子結合水
素原子含有ペンタシロキサンは、ヘキサメチルシクロト
リシロキサンと、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表さ
れる1、1、3、3−テトラメチルジシロキサンとを酸性触媒
存在下で非平衡化反応させる方法により製造することが
できる（特願平９−３４４２９８号明細書参照）。この
方法によれば、上式（Ｃ）で表されるケイ素原子結合水
素原子含有ペンタシロキサンを高選択性、高収率で得る
ことができる。酸性触媒としては、塩酸，硫酸，トリフ
ルオロ酢酸，トリフルオロメタンスルホン酸のようなプ
ロトン酸の他、塩化鉄，塩化アルミニウム，塩化亜鉛，
塩化チタンのようなルイス酸が挙げられるが、これらの
中でも塩酸やトリフルオロメタンスルホン酸が好まし
い。また、上記ヘキサメチルシクロトリシロキサンに対
するジシロキサンの好ましいモル比は０．７〜１０．０
の範囲であり、０．９〜５．０の範囲であることがより
好ましい。さらにこの製法では、水またはシラノール化
合物を添加することにより、上記非平衡化反応の副反応
で生成するオクタメチルシクロテトラシロキサンのよう
な化合物の副生を著しく抑制することができる。また、
プロトン溶媒や非プロトン溶媒等の極性溶媒を添加する
ことにより、反応速度を著しく向上させることができ
る。
【０００８】次に、本発明の光学用高屈折率シリコーン
オイル混合物について説明する。本発明の光学用高屈折
率シリコーンオイル混合物は、前記式（Ａ）：ＲＭｅ2
ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒで表されるペンタ
シロキサンと、式（Ｂ）：ＲＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｒで
表されるジシロキサンからなり、２５℃における屈折率
が１．４５〜１．５０の範囲にあることを特徴とする。
上式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基であるが、フェネチル基または２−メ
チルフェネチル基であることが好ましい。上式（Ｂ）で
示されるジシロキサンとしては、下記式で表されるシロ
キサンが例示される。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、
Ｐｈはフェニル基を表している。
オイル混合物について説明する。本発明の光学用高屈折
率シリコーンオイル混合物は、前記式（Ａ）：ＲＭｅ2
ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｒで表されるペンタ
シロキサンと、式（Ｂ）：ＲＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｒで
表されるジシロキサンからなり、２５℃における屈折率
が１．４５〜１．５０の範囲にあることを特徴とする。
上式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基であるが、フェネチル基または２−メ
チルフェネチル基であることが好ましい。上式（Ｂ）で
示されるジシロキサンとしては、下記式で表されるシロ
キサンが例示される。下式中、Ｍｅはメチル基を表し、
Ｐｈはフェニル基を表している。
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】 ＰｈＣＨ2ＣＨ2−Ｍｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2−ＣＨ2ＣＨ2Ｐ
ｈ
ｈ
【０００９】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイル
混合物において、上式（Ａ）で表されるペンタシロキサ
ンと上式（Ｂ）で表されるジシロキサンとの混合比率
は、通常、９９〜１０重量％：１〜９０重量％の範囲で
あり、９９〜２０重量％：１〜８０重量％の範囲である
ことが好ましい。また２５℃における屈折率は、１．４
６〜１．４９の範囲であることが好ましい。尚、この屈
折率は、必要に応じて、Ｒの種類を変えたり、上式
（Ａ）で表されるペンタシロキサンと上式（Ｂ）で表さ
れるジシロキサンとの混合比を変えることによって調節
することができる。またこの光学用高屈折率シリコーン
オイル混合物の２５℃における粘度は、通常、２〜１０
０ｍｍ2／ｓの範囲であり、３〜５０ｍｍ2／ｓの範囲で
あることが好ましい。
混合物において、上式（Ａ）で表されるペンタシロキサ
ンと上式（Ｂ）で表されるジシロキサンとの混合比率
は、通常、９９〜１０重量％：１〜９０重量％の範囲で
あり、９９〜２０重量％：１〜８０重量％の範囲である
ことが好ましい。また２５℃における屈折率は、１．４
６〜１．４９の範囲であることが好ましい。尚、この屈
折率は、必要に応じて、Ｒの種類を変えたり、上式
（Ａ）で表されるペンタシロキサンと上式（Ｂ）で表さ
れるジシロキサンとの混合比を変えることによって調節
することができる。またこの光学用高屈折率シリコーン
オイル混合物の２５℃における粘度は、通常、２〜１０
０ｍｍ2／ｓの範囲であり、３〜５０ｍｍ2／ｓの範囲で
あることが好ましい。
【００１０】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイル
混合物の製造方法としては、例えば、式（Ｄ）：ＨＭｅ
2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）xＳｉＭｅ2Ｈ （式中、Ｍｅはメチル基であり、ｘは０または３であ
る。）で表されるケイ素原子結合水素原子含有オリゴシ
ロキサンに、スチレンあるいはα−メチルスチレンのよ
うなアリ−ル基含有オレフィンを、坦持型白金系触媒を
用いてヒドロシリル化反応させた後、坦持型白金系触媒
を除去する方法が挙げられる。担持型白金系触媒として
は、白金担持のカーボン粉末，白金担持のシリカ微粉
末，白金担持のアルミナ微粉末等が使用され、白金の担
持量は、通常、０．１〜１０重量％の範囲である。反応
後の担持型白金系触媒は、濾過ないし遠心分離等の公知
の方法により分離することができる。
混合物の製造方法としては、例えば、式（Ｄ）：ＨＭｅ
2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）xＳｉＭｅ2Ｈ （式中、Ｍｅはメチル基であり、ｘは０または３であ
る。）で表されるケイ素原子結合水素原子含有オリゴシ
ロキサンに、スチレンあるいはα−メチルスチレンのよ
うなアリ−ル基含有オレフィンを、坦持型白金系触媒を
用いてヒドロシリル化反応させた後、坦持型白金系触媒
を除去する方法が挙げられる。担持型白金系触媒として
は、白金担持のカーボン粉末，白金担持のシリカ微粉
末，白金担持のアルミナ微粉末等が使用され、白金の担
持量は、通常、０．１〜１０重量％の範囲である。反応
後の担持型白金系触媒は、濾過ないし遠心分離等の公知
の方法により分離することができる。
【００１１】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイル
および光学用高屈折率シリコーンオイル混合物は上式
（Ａ）で表されるペンタシロキサンを主剤とするもので
あるが、その他の成分として、酸化防止剤や屈折率調整
剤等の添加剤を配合することができる。酸化防止剤とし
て具体的には、４,４−チオビス−（６−ｔ−ブチル−
ｍ−クレゾール）、４,４−ブチルデン−ビス−（６−
ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、２,２−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,
２−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２,５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、
２,５−ジ−ｔ−アミノハイドロキノン、２,６−ジ−ｔ
−ブチル−ｐ−クレゾールが例示される。屈折率調整剤
としては、揮発分の少ないジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサンもしくは有機系の屈折率調
整剤が挙げられる。
および光学用高屈折率シリコーンオイル混合物は上式
（Ａ）で表されるペンタシロキサンを主剤とするもので
あるが、その他の成分として、酸化防止剤や屈折率調整
剤等の添加剤を配合することができる。酸化防止剤とし
て具体的には、４,４−チオビス−（６−ｔ−ブチル−
ｍ−クレゾール）、４,４−ブチルデン−ビス−（６−
ｔ−ブチル−ｍ−クレゾール）、２,２−メチレン−ビ
ス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,
２−メチレン−ビス−（４−エチル−６−ｔ−ブチルフ
ェノール）、２,５−ジ−ｔ−ブチルハイドロキノン、
２,５−ジ−ｔ−アミノハイドロキノン、２,６−ジ−ｔ
−ブチル−ｐ−クレゾールが例示される。屈折率調整剤
としては、揮発分の少ないジメチルポリシロキサン、メ
チルフェニルポリシロキサンもしくは有機系の屈折率調
整剤が挙げられる。
【００１２】以上のような本発明の光学用高屈折率シリ
コーンオイルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混
合物は揮発性が小さく、２５℃における屈折率が１．４
５〜１．５０と高屈折率であり、かつ低粘度であるの
で、ビデオプロジェクター用のレンズ間の充填や光ファ
イバー用コネクターの充填に使用できるという利点を有
する。特に、光ファイバー用切換器，光ファイバー用ス
イッチまたは光ファイバー用可動式コネクター等に好適
に使用される。また、本発明の光学用高屈折率シリコー
ンオイルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混合物
は、可視光領域（４５０〜７５０ｎｍ）において透明で
あり、かつ、近赤外線領域（７５０〜９００ｎｍ）にお
いても透明であるという特徴を有する。さらに上式
（Ａ）で表されるペンタシロキサンの原料として、前記
した非平衡化反応により得られた、式：ＨＭｅ2ＳｉＯ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサンを用いた場合には、シ
クロトリシロキサンやシクロテトラシロキサンのような
低分子量の副生物を含有しないため、屈折率の経時変化
がほとんどないという利点を有する。
コーンオイルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混
合物は揮発性が小さく、２５℃における屈折率が１．４
５〜１．５０と高屈折率であり、かつ低粘度であるの
で、ビデオプロジェクター用のレンズ間の充填や光ファ
イバー用コネクターの充填に使用できるという利点を有
する。特に、光ファイバー用切換器，光ファイバー用ス
イッチまたは光ファイバー用可動式コネクター等に好適
に使用される。また、本発明の光学用高屈折率シリコー
ンオイルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混合物
は、可視光領域（４５０〜７５０ｎｍ）において透明で
あり、かつ、近赤外線領域（７５０〜９００ｎｍ）にお
いても透明であるという特徴を有する。さらに上式
（Ａ）で表されるペンタシロキサンの原料として、前記
した非平衡化反応により得られた、式：ＨＭｅ2ＳｉＯ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサンを用いた場合には、シ
クロトリシロキサンやシクロテトラシロキサンのような
低分子量の副生物を含有しないため、屈折率の経時変化
がほとんどないという利点を有する。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例により詳細に説明す
る。なお、実施例中、屈折率、粘度および比重は２５℃
で測定した値であり、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表している。また、光線透過率は空気をブラ
ンクとして測定した値である。
る。なお、実施例中、屈折率、粘度および比重は２５℃
で測定した値であり、Ｍｅはメチル基を表し、Ｐｈはフ
ェニル基を表している。また、光線透過率は空気をブラ
ンクとして測定した値である。
【００１４】
【参考例１】フラスコに、ヘキサメチルシクロトリシロ
キサン２６７６ｇ，1、1、3、3−テトラメチルジシロキサ
ン１７８０ｇ，トルエン２００ｇ，水３ｇ，アセトニト
リル１２０ｇおよびトリフルオロメタンスルホン酸２０
０μＬを投入し、これらを３５℃の温度条件下で攪拌し
た。９時間後にヘキサメチルシクロトリシロキサンの転
化率が９５％になったのをガスクロマトグラフィー（以
下、ＧＬＣ）で確認してから室温まで水冷した。次い
で、アンモニア水０．２６ｇを加えて反応を停止させ
た。この反応混合物から減圧下にてエバポレーターを用
いて揮発分をストリッピングした。次いで冷却して、副
生した塩をろ紙で濾別して液状の反応生成物３９６３ｇ
を得た。得られた反応生成物をＧＬＣ分析および核磁気
共鳴分析（以下、ＮＭＲ）したところ、この反応生成物
は、式：ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで
表されるケイ素原子結合水素原子含有ペンタシロキサン
であることが判明した。このペンタシロキサンの純度は
９４％であった。
キサン２６７６ｇ，1、1、3、3−テトラメチルジシロキサ
ン１７８０ｇ，トルエン２００ｇ，水３ｇ，アセトニト
リル１２０ｇおよびトリフルオロメタンスルホン酸２０
０μＬを投入し、これらを３５℃の温度条件下で攪拌し
た。９時間後にヘキサメチルシクロトリシロキサンの転
化率が９５％になったのをガスクロマトグラフィー（以
下、ＧＬＣ）で確認してから室温まで水冷した。次い
で、アンモニア水０．２６ｇを加えて反応を停止させ
た。この反応混合物から減圧下にてエバポレーターを用
いて揮発分をストリッピングした。次いで冷却して、副
生した塩をろ紙で濾別して液状の反応生成物３９６３ｇ
を得た。得られた反応生成物をＧＬＣ分析および核磁気
共鳴分析（以下、ＮＭＲ）したところ、この反応生成物
は、式：ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで
表されるケイ素原子結合水素原子含有ペンタシロキサン
であることが判明した。このペンタシロキサンの純度は
９４％であった。
【００１５】
【実施例１】参考例１で得られた式：ＨＭｅ2ＳｉＯ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン７１．２ｇ（０．２モ
ル）に白金坦持カーボン粉末（白金含有量１重量％）
０．７ｇを添加して１５０℃に加熱し、これを攪拌しな
がらα―メチルスチレン４９．６ｇ（０．４２モル）を
滴下した。その後さらに１５０℃で３時間加熱攪拌を続
けた。次いで冷却してろ過し、減圧にして１５０℃まで
加熱して揮発物を除去して、透明な反応生成物１０６ｇ
を得た。得られた反応生成物をＭＮＲおよびＩＲにより
分析したところ、この反応生成物は、式：
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン７１．２ｇ（０．２モ
ル）に白金坦持カーボン粉末（白金含有量１重量％）
０．７ｇを添加して１５０℃に加熱し、これを攪拌しな
がらα―メチルスチレン４９．６ｇ（０．４２モル）を
滴下した。その後さらに１５０℃で３時間加熱攪拌を続
けた。次いで冷却してろ過し、減圧にして１５０℃まで
加熱して揮発物を除去して、透明な反応生成物１０６ｇ
を得た。得られた反応生成物をＭＮＲおよびＩＲにより
分析したところ、この反応生成物は、式：
【化９】 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は１．
４６６であり、粘度は９ｍｍ2／ｓであり、比重は０．
９６であった。また、このシリコーンオイルを１ｍｍの
石英セルに入れて、光透過率計［島津製作所製，ＵＶ-2
65ＦＷ］により光透過率を測定したところ、４００〜９
００ｎｍといった広い領域で光透過率が極めて高いこと
が判明した。また、このシリコーンオイル１．５ｇをア
ルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に３０
分間放置したところ、加熱減量は６．４重量％に過ぎな
かった。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測
定したところ、１．４６６であり変化は認められなかっ
た。
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は１．
４６６であり、粘度は９ｍｍ2／ｓであり、比重は０．
９６であった。また、このシリコーンオイルを１ｍｍの
石英セルに入れて、光透過率計［島津製作所製，ＵＶ-2
65ＦＷ］により光透過率を測定したところ、４００〜９
００ｎｍといった広い領域で光透過率が極めて高いこと
が判明した。また、このシリコーンオイル１．５ｇをア
ルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に３０
分間放置したところ、加熱減量は６．４重量％に過ぎな
かった。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測
定したところ、１．４６６であり変化は認められなかっ
た。
【００１６】
【実施例２】参考例１で得られた式：ＨＭｅ2ＳｉＯ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン４５．８ｇ（０．１２
４モル）と、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表される
ケイ素原子結合水素原子含有ジシロキサン９．６ｇ
（０．０６５モル）とを混合し、次いで白金坦持カーボ
ン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加して１５
０℃に加熱した。これらを攪拌しながらα―メチルスチ
レン４９．６ｇ（０．４２モル）を滴下した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物９７ｇを得た。得られた反応
生成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この
反応生成物は、式：
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン４５．８ｇ（０．１２
４モル）と、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表される
ケイ素原子結合水素原子含有ジシロキサン９．６ｇ
（０．０６５モル）とを混合し、次いで白金坦持カーボ
ン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加して１５
０℃に加熱した。これらを攪拌しながらα―メチルスチ
レン４９．６ｇ（０．４２モル）を滴下した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物９７ｇを得た。得られた反応
生成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この
反応生成物は、式：
【化１０】 で表されるペンタシロキサン７５重量％と、式：
【化１１】 で表されるジシロキサン２５重量％とからなるシリコー
ンオイル混合物であることが判明した。このようにして
得られたシリコーンオイル混合物の屈折率は１．４７５
であり、粘度は９ｍｍ2／ｓであり、比重は０．９５で
あった。また、このシリコーンオイル混合物１．５ｇを
アルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に３
０分間放置したところ、加熱減量は９．１重量％であっ
た。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測定し
たところ、１．４７５であり変化は認められなかった。
ンオイル混合物であることが判明した。このようにして
得られたシリコーンオイル混合物の屈折率は１．４７５
であり、粘度は９ｍｍ2／ｓであり、比重は０．９５で
あった。また、このシリコーンオイル混合物１．５ｇを
アルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に３
０分間放置したところ、加熱減量は９．１重量％であっ
た。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測定し
たところ、１．４７５であり変化は認められなかった。
【００１７】
【実施例３】参考例１で得られた式：ＨＭｅ2ＳｉＯ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン３０．５ｇ（０．０８
３モル）と、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表される
ケイ素原子結合水素原子含有ジシロキサン１９．３ｇ
（０．１３モル）とを混合し、次いで白金坦持カーボン
粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加して１５０
℃に加熱した。これらを攪拌しながらα―メチルスチレ
ン５５．３ｇ（０．４７モル）を滴下した。その後さら
に１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却して
ろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除去
して、透明な反応生成物９６ｇを得た。得られた反応生
成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反
応生成物は、式：
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン３０．５ｇ（０．０８
３モル）と、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表される
ケイ素原子結合水素原子含有ジシロキサン１９．３ｇ
（０．１３モル）とを混合し、次いで白金坦持カーボン
粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加して１５０
℃に加熱した。これらを攪拌しながらα―メチルスチレ
ン５５．３ｇ（０．４７モル）を滴下した。その後さら
に１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却して
ろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除去
して、透明な反応生成物９６ｇを得た。得られた反応生
成物をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反
応生成物は、式：
【化１２】 で表されるペンタシロキサン５０重量％と、式：
【化１３】 で表されるジシロキサン５０重量％とからなるシリコー
ンオイル混合物であることが判明した。このようにして
得られたシリコーンオイル混合物の屈折率は１．４８５
であった。また、このシリコーンオイル混合物１．５ｇ
をアルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に
３０分間放置したところ、加熱減量は１４．５重量％で
あった。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測
定したところ、１．４８４であり変化はほとんど認めら
れなかった。
ンオイル混合物であることが判明した。このようにして
得られたシリコーンオイル混合物の屈折率は１．４８５
であった。また、このシリコーンオイル混合物１．５ｇ
をアルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に
３０分間放置したところ、加熱減量は１４．５重量％で
あった。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測
定したところ、１．４８４であり変化はほとんど認めら
れなかった。
【００１８】
【実施例４】参考例１で得られた式：ＨＭｅ2ＳｉＯ
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン１５．６ｇ（０．０４
１モル）と、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表される
ケイ素原子結合水素原子含有ジシロキサン２８．９ｇ
（０．１９５モル）とを混合し、次いで白金坦持カーボ
ン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加して１５
０℃に加熱した。これらを攪拌しながらα―メチルスチ
レン６１．３ｇ（０．５２モル）を滴下した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物を得た。得られた反応生成物
をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反応生
成物は、式：
（Ｍｅ2ＳｉＯ）3ＳｉＭｅ2Ｈで表されるケイ素原子結
合水素原子含有ペンタシロキサン１５．６ｇ（０．０４
１モル）と、式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｈで表される
ケイ素原子結合水素原子含有ジシロキサン２８．９ｇ
（０．１９５モル）とを混合し、次いで白金坦持カーボ
ン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加して１５
０℃に加熱した。これらを攪拌しながらα―メチルスチ
レン６１．３ｇ（０．５２モル）を滴下した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物を得た。得られた反応生成物
をＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、この反応生
成物は、式：
【化１４】 で表されるペンタシロキサン２５重量％と、式：
【化１５】 で表されるジシロキサン７５重量％とからなるシリコー
ンオイル混合物であることが判明した。このようにして
得られたシリコーンオイル混合物の屈折率は１．４９４
であった。また、このシリコーンオイル混合物１．５ｇ
をアルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に
３０分間放置したところ、加熱減量は１６重量％であっ
た。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測定し
たところ、１．４９４であり変化は認められなかった。
ンオイル混合物であることが判明した。このようにして
得られたシリコーンオイル混合物の屈折率は１．４９４
であった。また、このシリコーンオイル混合物１．５ｇ
をアルミ皿に取り、これを温度１５０℃のオーブン中に
３０分間放置したところ、加熱減量は１６重量％であっ
た。さらに、残ったシリコーンオイルの屈折率を測定し
たところ、１．４９４であり変化は認められなかった。
【００１９】
【比較例１】式：ＨＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3で表されるケ
イ素原子結合水素原子含有ペンタメチルジシロキサン２
８．１ｇ（０．１９モル）とα―メチルスチレン２４．
８ｇ（０．２１モル）を混合し、次いでこれに白金坦持
カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加し
て、１５０℃に加熱して攪拌した。その後さらに１５０
℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却してろ過し、
減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除去して、透
明な反応生成物４５ｇを得た。この反応生成物を、ＭＮ
ＲおよびＩＲにより分析したところ、 式：ＰｈＣＭｅＨＣＨ2−Ｍｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は１．
４６であり、粘度は２ｍｍ2／ｓであった。またこのシ
リコーンオイル１．５ｇをアルミ皿に取り、これを温度
１５０℃のオーブンに３０分間放置したところ、加熱減
量は１００％であり、シリコーンオイルは全量揮発して
いた。
イ素原子結合水素原子含有ペンタメチルジシロキサン２
８．１ｇ（０．１９モル）とα―メチルスチレン２４．
８ｇ（０．２１モル）を混合し、次いでこれに白金坦持
カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．７ｇを添加し
て、１５０℃に加熱して攪拌した。その後さらに１５０
℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却してろ過し、
減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除去して、透
明な反応生成物４５ｇを得た。この反応生成物を、ＭＮ
ＲおよびＩＲにより分析したところ、 式：ＰｈＣＭｅＨＣＨ2−Ｍｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ3 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は１．
４６であり、粘度は２ｍｍ2／ｓであった。またこのシ
リコーンオイル１．５ｇをアルミ皿に取り、これを温度
１５０℃のオーブンに３０分間放置したところ、加熱減
量は１００％であり、シリコーンオイルは全量揮発して
いた。
【００２０】
【比較例２】式：ＨＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2ＳｉＯ）20Ｓｉ
Ｍｅ2Ｈで表されるケイ素原子結合水素原子含有ポリジ
メチルシロキサン３２．２ｇ（０．０２モル）とα―メ
チルスチレン１１．８ｇ（０．１モル）とを混合し、次
いで白金坦持カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．
７ｇを添加して１５０℃に加熱して攪拌した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物３５ｇを得た。この反応生成
物を、ＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、式：
Ｍｅ2Ｈで表されるケイ素原子結合水素原子含有ポリジ
メチルシロキサン３２．２ｇ（０．０２モル）とα―メ
チルスチレン１１．８ｇ（０．１モル）とを混合し、次
いで白金坦持カーボン粉末（白金含有量１重量％）０．
７ｇを添加して１５０℃に加熱して攪拌した。その後さ
らに１５０℃で３時間加熱攪拌を続けた。次いで冷却し
てろ過し、減圧にして１５０℃まで加熱して揮発物を除
去して、透明な反応生成物３５ｇを得た。この反応生成
物を、ＭＮＲおよびＩＲにより分析したところ、式：
【化１６】 で表されるシリコーンオイルであることが判明した。こ
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は、
１．４２であった。
のようにして得られたシリコーンオイルの屈折率は、
１．４２であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の光学用高屈折率シリコーンオイ
ルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混合物は、フ
ェネチル基や２−メチルフェネチル基のようなアラルキ
ル基を有するペンタシロキサンを主剤としているので、
２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０と高屈折率
であり、かつ、揮発による屈折率の変動が少なく、ま
た、屈折率の調整が容易であるという特徴を有する。
ルおよび光学用高屈折率シリコーンオイル混合物は、フ
ェネチル基や２−メチルフェネチル基のようなアラルキ
ル基を有するペンタシロキサンを主剤としているので、
２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０と高屈折率
であり、かつ、揮発による屈折率の変動が少なく、ま
た、屈折率の調整が容易であるという特徴を有する。
【図１】 図１は、実施例１で調製したシリコーンオイ
ルの赤外吸収スペクトルのチャートである。
ルの赤外吸収スペクトルのチャートである。
【図２】 図２は、実施例１で調製したシリコーンオイ
ルの光線透過率のチャートである。
ルの光線透過率のチャートである。
【図３】 図３は、実施例２で調製したシリコーンオイ
ル混合物の光線透過率のチャートである。
ル混合物の光線透過率のチャートである。
【図４】 図４は、実施例３で調製したシリコーンオイ
ル混合物の光線透過率のチャートである。
ル混合物の光線透過率のチャートである。
【図５】 図５は、実施例４で調製したシリコーンオイ
ル混合物の光線透過率のチャートである。
ル混合物の光線透過率のチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大川 直 千葉県市原市千種海岸２番２ 東レ・ダウ コーニング・シリコーン株式会社研究開発 本部内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP05 VQ07 VQ78 VQ79 VR22 VR23 VR41 VR42 VU29 VW02
Claims (4)
- 【請求項１】 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2Ｓｉ
Ｏ）3ＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表され、２５℃における
屈折率が１．４５〜１．５０の範囲にあることを特徴と
する光学用高屈折率シリコーンオイル。 - 【請求項２】 Ｒがフェネチル基または２−メチルフェ
ネチル基である請求項１記載の光学用高屈折率シリコー
ンオイル。 - 【請求項３】 式（Ａ）：ＲＭｅ2ＳｉＯ（Ｍｅ2Ｓｉ
Ｏ）3ＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表されるペンタシロキサ
ンと、式（Ｂ）：ＲＭｅ2ＳｉＯＳｉＭｅ2Ｒ （式中、Ｍｅはメチル基であり、Ｒは炭素原子数８〜１
２のアラルキル基である。）で表されるジシロキサンか
らなり、２５℃における屈折率が１．４５〜１．５０の
範囲にあることを特徴とする光学用高屈折率シリコーン
オイル混合物。 - 【請求項４】 Ｒがフェネチル基または２−メチルフェ
ネチル基である請求項３記載の光学用高屈折率シリコー
ンオイル混合物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11014462A JP2000212186A (ja) | 1999-01-22 | 1999-01-22 | 光学用高屈折率シリコ―ンオイルおよび光学用高屈折率シリコ―ンオイル混合物 |
| US09/489,417 US6376601B1 (en) | 1999-01-22 | 2000-01-21 | High-refractive-index optical silicone oil and high-refractive-index optical silicone oil mixture |
| EP00302961A EP1142927A1 (en) | 1999-01-22 | 2000-04-07 | High refractive index optical silicone oil and method for the preparation thereof |
| US10/076,970 US20020072563A1 (en) | 1999-01-22 | 2002-02-15 | High-refractive-index optical silicone oil and high-refractive-index optical silicone oil mixture |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11014462A JP2000212186A (ja) | 1999-01-22 | 1999-01-22 | 光学用高屈折率シリコ―ンオイルおよび光学用高屈折率シリコ―ンオイル混合物 |
| EP00302961A EP1142927A1 (en) | 1999-01-22 | 2000-04-07 | High refractive index optical silicone oil and method for the preparation thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000212186A true JP2000212186A (ja) | 2000-08-02 |
Family
ID=26073099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11014462A Pending JP2000212186A (ja) | 1999-01-22 | 1999-01-22 | 光学用高屈折率シリコ―ンオイルおよび光学用高屈折率シリコ―ンオイル混合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1142927A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000212186A (ja) |
Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP5680848B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2015-03-04 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | フェニル基含有オルガノポリシロキサン組成物、それからなる化粧料原料および光沢化粧料 |
| DE102010010430A1 (de) | 2010-03-05 | 2011-09-08 | Fluoron Gmbh | Füllmaterial für ophthalmologische Implantate |
| DE202010003217U1 (de) | 2010-03-05 | 2011-08-04 | Fluoron Gmbh | Füllmaterial für ophthalmologische Implantate |
| CN104497312A (zh) * | 2015-01-14 | 2015-04-08 | 仪征市新源新材料科技有限公司 | 一种长链烷基苯基改性含氢硅油脱模剂的制备方法 |
| CN105218826A (zh) * | 2015-08-28 | 2016-01-06 | 苏州兴业材料科技股份有限公司 | 一种改性硅油及由其得到的水基压铸脱模剂 |
| CN105860084B (zh) * | 2016-06-14 | 2018-12-07 | 上海麦浦新材料科技有限公司 | 一种有机硅表面活性剂及其在制备聚氨酯模塑高回弹泡沫体中的应用 |
| CN115232475A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-25 | 江苏涌新材料科技有限公司 | 一种折射率可调整的有机球形微、纳米粒子及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3088964A (en) * | 1958-09-29 | 1963-05-07 | Dow Corning | 2-phenylpropyl organosiloxanes |
| US5300669A (en) * | 1991-11-28 | 1994-04-05 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Methylphenethyl functional silicones |
| EP0641799A3 (en) * | 1993-08-02 | 1997-09-17 | Dow Corning | High purity alkyl siloxanes and process for their preparation. |
| US5384383A (en) * | 1994-01-31 | 1995-01-24 | Dow Corning Corporation | Pristine phenylpropylalkylsiloxanes |
| KR100548198B1 (ko) * | 1997-04-18 | 2006-02-01 | 코닝 인코포레이티드 | 실록산의 정제방법 |
-
1999
- 1999-01-22 JP JP11014462A patent/JP2000212186A/ja active Pending
-
2000
- 2000-04-07 EP EP00302961A patent/EP1142927A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1142927A1 (en) | 2001-10-10 |
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