KR20010096953A - 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일혼합물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 화학식 1의 펜타실록산을 포함하고, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일, 고굴절률 광학 실리콘 오일의 제조방법, 화학식 1의 펜타실록산과 화학식 2의 디실록산을 포함하고 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물의 제조방법에 관한 것이다.

화학식 1

RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

화학식 2

RMe₂SiOSiMe₂R

위의 화학식 1 및 2에서,

Me는 메틸이고,

R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂아르알킬이다.

Description

고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물{High-refractive-index optical silicone oil and high-refractive-index optical silicone oil mixture}

본 발명은 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물에 관한 것이다. 더욱 구체적으로는, 본 발명은 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50이고 말단 아르알킬 그룹을 갖는 펜타실록산을 포함하는 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물에 관한 것이다.

광학 실리콘 오일은, 광학 접착제 및 광학 그리스(grease)와 마찬가지로, 광학 장치의 렌즈 사이 및 프리즘 사이에 충전제로서 및 광학 섬유용 커넥터(connector)에 충전제로서 사용된다. 그러나. 광학 실리콘 오일이 렌즈 또는 프리즘 사이, 또는 광학 섬유의 말단 표면 사이에 충전재로서 사용되는 경우, 실리콘 오일에 존재하는 임의의 잔류 기포 및/또는 실리콘 오일과 렌즈, 프리즘 또는 광학 섬유 말단 사이의 계면을 따라 생성된 기포가 투과광 또는 광학 신호를 산란시키는 작용을 하여 플레어(flare) 또는 투과 손실을 발생시킨다. 이를 막기 위하여, 점도(25℃) 범위가 1 내지 70㎟/s이고 굴절률(25℃) 범위가 1.46 내지 1.51인 저점도 페닐형 실리콘 오일을 광학 실리콘 오일로서 사용하여 왔다. 불행하게도, 페닐형 실리콘 오일은 전형적으로 분자량 분포가 넓어서, 굴절률이 저분자량 영역에서의 페닐형 실리콘 오일의 휘발로 인해 시간에 따라 변화하는 문제가 발생한다.

2-메틸펜에틸 관능성 광학 실리콘 오일의 영역 내에서, 일본 공개특허공보 제(평)6-92973호(92,973/1994)에는 한쪽 또는 양쪽 말단에 2-메틸펜에틸 그룹을 갖는 디실록산이 교시되어 있다. 이러한 디실록산은 분자량 분포가 협소하여, 일부량의 휘발이 발생하는 경우에도 굴절률이 전혀 변화하지 않는 이점을 제공한다.그러나, 디실록산 자체는 높은 휘발성으로 손해를 입는다.

본 발명자들은 상기 언급한 문제가 말단 아르알킬 그룹을 갖는 펜타실록산을 사용함으로써 해결될 수 있다는 것을 발견하였다.

구체적인 면에서, 본 발명의 목적은 휘발시 굴절률 변화가 거의 없는 저휘발성 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 저휘발성 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물을 제공하는 것이다.

본 발명은 화학식 1의 펜타실록산을 포함하고 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일에 관한 것이다.

RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

위의 화학식 1에서,

Me는 메틸이고,

R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂아르알킬이다.

본 발명은 또한 지지된 백금 촉매의 존재하에서 C₈내지 C₁₂아릴 함유 올레핀을 화학식 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 펜타실록산과 반응시킴을 포함하는, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일의 제조방법에 관한 것이다.

본 발명은 추가로 화학식 1의 펜타실록산과 화학식 2의 디실록산을 포함하는고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물에 관한 것이다.

화학식 1

RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

RMe₂SiOSiMe₂R

위의 화학식 1 및 2에서,

Me는 메틸이고,

R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂아르알킬이다.

본 발명은 추가로 C₈내지 C₁₂아릴 함유 올레핀을 화학식 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 펜타실록산과 화학식 HMe₂SiOSiMe₂H의 디실록산을 포함하는 혼합물과 반응시킴을 포함하는, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물의 제조방법에 관한 것이다.

도 1은 실시예 1에서 제조한 실리콘 오일의 적외선 흡수 스펙트럼의 챠트를 나타낸다.

도 2는 실시예 1에서 제조한 실리콘 오일의 광 투과율의 챠트를 나타낸다.

도 3은 실시예 2에서 제조한 실리콘 오일 혼합물의 광 투과율의 챠트를 나타낸다.

도 4는 실시예 3에서 제조한 실리콘 오일 혼합물의 광 투과율의 챠트를 나타낸다.

도 5는 실시예 4에서 제조한 실리콘 오일 혼합물의 광 투과율의 챠트를 나타낸다.

본 발명에 따르는 고굴절률 광학 실리콘 오일은 화학식 1의 펜타실록산을 포함하며, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.

화학식 1

RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

위의 화학식 1에서,

Me는 메틸이고,

R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂아르알킬이다.

바람직하게는, R은 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸이다. 본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일의 굴절률은 펜타실록산의 화학식의 특정 R 그룹을 변화시킴으로써 조절하고, 바람직하게는 1.46 내지 1.49이다. 고굴절률 광학 실리콘 오일의 점도(25℃)는 전형적으로 3 내지 100㎟/s이고 바람직하게는 5 내지 50㎟/s이다.

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일의 특정 예는 다음 화학식의 펜타실록산을 포함하지만, 이로써 한정하려는 것은 아니다.

PhCH₂CH₂-Me₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂- CH₂CH₂Ph

[여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이다]

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일은, 예를 들면, 지지된 백금 촉매를 사용하여 아릴 함유 올레핀(예: 스티렌 또는 α-메틸스티렌)을 화학식 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 SiH 관능성 펜타실록산(여기서, Me는 메틸이다)으로 하이드로실릴화시킨 다음, 하이드로실릴화 반응 후에 지지된 백금 촉매를 제거함으로써 합성할 수 있다. 지지된 백금 촉매는, 예를 들면, Pt/C 분말, Pt/실리카 미세분말 또는 Pt/알루미나 미세분말일 수 있고, 지지체는 일반적으로 백금을 0.1 내지 10중량% 포함한다. 지지된 백금 촉매는 공지된 방법(예: 여과 또는 원심분리)으로 반응 후에 분리할 수 있다. SiH 관능성 펜타실록산은 산 촉매의 존재하에 헥사메틸사이클로트리실록산과 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 HMe₂SiOSiMe₂H 사이의 비평형 반응으로 자체로 합성할 수 있다[일본 특허원 제(평)9-344298호(344,298/1997) 참조]. 이러한 방법은 SiH-관능성 펜타실록산을 높은 수율 및 높은 선택성으로 생성한다. 이러한 방법에서 사용되는 산 촉매는, 예를 들면, 양자성 산(예: 염산, 황산, 트리플루오로아세트산 또는 트리플루오로메탄설폰산) 또는 루이스산(예: 염화철, 염화알루미늄, 염화아연 또는 염화티탄)일 수 있다. 염산 및 트리플루오로메탄설폰산이 산 촉매로 바람직하다. 이러한 반응에서 헥사메틸사이클로트리실록산에 대한 디실록산의 몰 비는 바람직하게는 0.7 내지 10.0, 더욱 바람직하게는 0.9 내지 5.0이다. 이러한 합성에 물 또는 실란올 화합물을 가하면 이러한 비평형반응에서 2차 반응에 의해 생성되는 화합물 - 예를 들면, 옥타메틸사이클로테트라실록산 - 의 2차 생성을 실질적으로 방지할 수 있다. 또한, 반응 속도는 극성 양자성 또는 극성 비양자성 용매를 가하여 실질적으로 향상시킬 수 있다.

본 발명에 따르는 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물은 화학식 1의 펜타실록산과 화학식 2의 디실록산을 포함하고, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50이다.

화학식 1

RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

화학식 2

RMe₂SiOSiMe₂R

위의 화학식 1 및 2에서,

Me는 메틸이고,

R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂알킬이다.

바람직하게는 R은 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸이다. 디실록산의 예는 다음 화학식의 실록산을 포함하지만, 이로써 한정하려는 것은 아니다.

PhCH₂CH₂- Me₂SiOSiMe₂- CH₂CH₂Ph

[여기서, Me는 메틸이고, Ph는 페닐이다]

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물 중의 펜타실록산 대 디실록산의 비는 일반적으로 99 내지 10중량%:1 내지 90중량%, 바람직하게는 99 내지 20중량%:1 내지 80중량%이다. 당해 혼합물의 굴절률은 바람직하게는 25℃에서 1.46 내지 1.49이다. 이러한 혼합물의 굴절률은 펜타실록산 및/또는 디실록산의 화학식에서 R 그룹을 변화시키고/거나 펜타실록산 대 디실록산의 비를 변화시킴으로써 필요하거나 목적하는 정도로 조절할 수 있다. 본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물의 점도는 일반적으로 25℃에서 2 내지 100㎟/s, 바람직하게는 25℃에서 3 내지 50㎟/s이다.

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물은, 예를 들면, 지지된 백금 촉매를 사용하여 아릴 함유 올레핀(예: 스티렌 또는 α-메틸스티렌)을 화학식 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 SiH-관능성 펜타실록산과 화학식 HMe₂SiOSiMe₂H의 SiH-관능성 디실록산을 포함하는 혼합물로 하이드로실릴화시킨 다음, 하이드로실릴화 반응후에 지지된 백금 촉매를 제거함으로써 제조할 수 있다. 지지된 백금 촉매는, 예를 들면, Pt/C 분말, Pt/실리카 미세분말 또는 Pt/알루미나 미세분말일 수 있으며, 당해 지지체는 일반적으로 백금을 0.1 내지 10중량% 포함한다. 지지된 백금 촉매는 공지된 방법(예: 여과 또는 원심분리)으로 반응 후에 분리할 수 있다.

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물은 이들의 염기로서 펜타실록산을 함유하는 한편, 산화 방지제 및 굴절률 조절제와 같은 첨가제를 또한 함유할 수도 있다. 산화 방지제는 구체적으로, 예를 들면, 4,4'-티오비스(6-3급-부틸-m-크레졸), 4,4-부틸리덴비스(6-3급-부틸-m-크레졸), 2,2'-메틸렌비스(4-메틸-6-3급-부틸페놀), 2,2'-메틸렌비스(4-에틸-6-3급-부틸페놀), 2,5-디-3급-부틸하이드로퀴논, 2,5-디-3급-아밀하이드로퀴논 및 2,6'-디-3급-부틸-p-크레졸일 수 있다. 굴절률 조절제는, 예를 들면, 저휘발성 분획 디메틸폴리실록산 및 메틸페닐폴리실록산, 및 유기 굴절률 조절제일 수 있다.

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물은 휘발성이 거의 없고, 굴절률이 높고(25℃에서 1.45 내지 1.50), 점도가 낮아서, 비디오 영사기용 렌즈 사이에 충전재로서 및 광학 섬유용 커넥터에 충전재로서 사용할 수 있다. 이들은 특히 컨버터, 스위치 및 광학 섬유와 함께 사용되는 이동성 커넥터에 사용하기에 매우 적합하다.

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물은 이의 염기로서 아르알킬 그룹(예: 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸)을 갖는 펜타실록산을 함유하여, 그 결과 굴절률에 높고(25℃에서 1.45 내지 1.50) 휘발시 굴절률의변화가 거의 없음을 특징으로 한다. 이들은 또한 굴절률의 조절이 용이함을 특징으로 한다.

본 발명의 고굴절률 광학 실리콘 오일 및 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물은 추가로 가시선 영역(450 내지 750nm)에서의 투명도 및 또한 근적외선 영역(750 내지 900nm)에서의 투명도를 특징으로 한다. 또한, 위에서 기재한 비평형 반응으로 생성된 SiH-관능성 펜타실록산 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H가 펜타실록산에 대한 출발 시약으로서 사용되는 경우, 이러한 출발 시약 중에 저분자량 부산물(예: 사이클로트리실록산 및 사이클로테트라실록산)이 존재하지 않아서 굴절률의 시간에 따른 변화가 거의 완전히 존재하지 않는 매우 바람직한 특성이 생성된다.

실시예

본 발명을 실시예를 통하여 다음에 더욱 상세히 설명할 것이다. 굴절률, 점도 및 비중에 대해 실시예에 기록된 값은 모두 25℃에서 측정하였다. 실시예에서 약어 Me는 메틸을 나타내는 한편, Ph는 페닐을 나타낸다. 실시예에 기록된 광 투과율 값은 블랭크(blank)로서 공기를 사용하여 측정한 것이다.

참조 실시예 1

다음을 플라스크로 도입하고 35℃에서 교반한다: 헥사메틸사이클로트리실록산 2,676g, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 1,780g, 톨루엔 200g, 물 3g, 아세토니트릴 120g, 트리플루오로메탄설폰산 200㎕. 9시간 후에 기체 크로마토그래피(GLC)로헥사메틸사이클로트리실록산 전환율이 95%에 이르렀음을 확인하고, 이때 반응물을 실온으로 수 냉각시킨다. 이어서, 반응물을 수성 암모니아 0.26g을 첨가하여 중단시킨다. 휘발물을 증발기를 사용하여 감압하에 반응 혼합물로부터 후속적으로 제거한다. 냉각시킨 후, 염 부산물을 여과지로 여과시켜 액상 반응 생성물 3,963g을 수득한다. 반응 생성물을 GLC 및 핵 자기 공명(NMR)으로 분석하여 당해 생성물이 화학식 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 SiH-관능성 펜타실록산임을 확인한다. 당해 펜타실록산의 순도는 94%이다.

실시예 1

Pt/C 분말 0.7g(Pt 함량 = 1중량%)을 참조 실시예 1에서 합성한 SiH-관능성 펜타실록산 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H 71.2g(0.2mol)에 가하고 혼합물을 150℃로 가열한다. 그 다음, α-메틸스티렌 49.6g(0.42mol)을 교반하면서 적가한다. 첨가를 완료한 후에, 반응물을 교반하고 150℃에서 추가로 3시간 동안 가열한다. 이어서, 냉각시키고 여과시킨 후, 감압하에서 150℃로 가열하여 휘발물을 제거한다. 이로부터 투명한 반응 생성물을 106g 수득한다. 당해 반응 생성물을 NMR 및 IR로 분석하여 당해 생성물이 다음 구조의 실리콘 오일임을 확인한다.

당해 실리콘 오일은 굴절률이 1.466, 점도가 9㎟/s, 비중이 0.96이다. 실리콘 오일을 1-mm 석영 셀에 넣고 광 투과 기구[UV-265FW, 제조원: 시마즈 세이사쿠쇼(Shimadzu Seisakusho)]를 사용하여 광 투과율을 측정하면, 400 내지 900nm의 넓은 범위에 걸쳐 극히 높은 광 투과율을 갖는다는 것이 밝혀진다. 또 다른 시험에서, 당해 실리콘 오일 1.5g을 알루미늄 디시(dish)로 샘플화하여 150℃의 오븐에서 30분 동안 유지한다. 가열로 인한 중량 손실은 6.4중량%에 불과하다. 게다가, 잔류 실리콘 오일의 굴절률은 1.466으로, 이러한 가열로 인한 굴절률의 변화가 전혀 발생되지 않는다.

실시예 2

Pt/C 분말 0.7g(Pt 함량 = 1중량%)을 참조 실시예 1에서 합성한 SiH-관능성 펜타실록산 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H 45.8g(0.124mol)과 SiH-관능성 디실록산 HMe₂SiOSiMe₂H 9.6g(0.065mol)의 미리 제조된 혼합물에 가한다. 생성된 촉매와 실록산의 혼합물을 150℃로 가열한 후, α-메틸스티렌 49.6g(0.42mol)을 교반하면서 적가한다. 첨가를 완료한 후, 반응물을 교반하고 150℃에서 추가로 3시간 동안 가열한다. 이어서, 냉각시키고, 여과하고, 감압하에서 150℃로 가열하여 휘발물을 제거한다. 투명한 반응 생성물이 97g 생성된다. 당해 반응 생성물을 NMR 및 IR로 분석하여 당해 생성물이 다음 구조의 펜타실록산 75중량%:

와 다음 구조의 디실록산 25중량%:

를 함유하는 실리콘 오일 혼합물임을 확인한다. 당해 실리콘 오일 혼합물은 굴절률이 1.475, 점도가 9㎟/s, 비중이 0.95이다. 당해 실리콘 오일 혼합물 1.5g을 알루미늄 디시로 샘플화하여 150℃의 오븐에서 30분 동안 유지한다. 가열로 인한 중량 손실은 9.1중량%이다. 또한, 잔류 실리콘 오일 혼합물의 굴절률은 1.475로, 이러한 가열로 인한 굴절률의 변화가 전혀 발생되지 않는다.

실시예 3

Pt/C 분말 0.7g(Pt 함량 = 1중량%)을 참조 실시예 1에서 합성한 SiH-관능성 펜타실록산 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H 30.5g(0.083mol)과 SiH-관능성 디실록산 HMe₂SiOSiMe₂H 19.3g(0.13mol)의 미리 제조된 혼합물에 가한다. 생성된 촉매와 실록산의 혼합물을 150℃로 가열한 후, α-메틸스티렌 55.3g(0.47mol)을 교반하면서 적가한다. 첨가를 완료한 후, 반응물을 교반하고 150℃에서 추가로 3시간 동안 가열한다. 이어서, 냉각시키고, 여과하고, 감압하에서 150℃로 가열하여 휘발물을 제거한다. 투명한 반응 생성물이 96g 생성된다. 당해 반응 생성물을 NMR 및 IR로분석하여 당해 생성물이 다음 구조의 펜타실록산 50중량%:

와 다음 구조의 디실록산 50중량%:

를 함유하는 실리콘 오일 혼합물임을 확인한다. 당해 실리콘 오일 혼합물은 굴절률이 1.485이다. 당해 실리콘 오일 혼합물 1.5g을 알루미늄 디시로 샘플화하여 150℃의 오븐에서 30분 동안 유지한다. 가열로 인한 중량 손실은 14.5중량%이다. 또한, 잔류 실리콘 오일 혼합물의 굴절률은 1.484로, 이러한 가열로 인한 굴절률의 변화가 거의 발생되지 않는다.

실시예 4

Pt/C 분말 0.7g(Pt 함량 = 1중량%)을 참조 실시예 1에서 합성한 SiH-관능성 펜타실록산 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H 15.6g(0.041mol)과 SiH-관능성 디실록산 HMe₂SiOSiMe₂H 28.9g(0.195mol)의 미리 제조된 혼합물에 가한다. 생성된 촉매와 실록산의 혼합물을 150℃로 가열한 후, α-메틸스티렌 61.3g(0.52mol)을 교반하면서 적가한다. 첨가를 완료한 후, 반응물을 교반하고 150℃에서 추가로 3시간 동안 가열한다. 이어서, 냉각시키고, 여과하고, 감압하에서 150℃로 가열하여 휘발물을 제거한다. 당해 반응 생성물을 NMR 및 IR로 분석하여 당해 생성물이 다음 구조의 펜타실록산 25중량%:

와 다음 구조의 디실록산 75중량%:

를 함유한 실리콘 오일 혼합물임을 확인한다. 당해 실리콘 오일 혼합물은 굴절률이 1.494이다. 당해 실리콘 오일 혼합물 1.5g을 알루미늄 디시로 샘플화하여 150℃의 오븐에서 30분 동안 유지한다. 가열로 인한 중량 손실은 16중량%이다. 또한, 잔류 실리콘 오일 혼합물의 굴절률은 1.494로, 이러한 가열로 인한 굴절률의 변화가 전혀 발생되지 않는다.

비교 실시예 1

Pt/C 분말 0.7g(Pt 함량 = 1중량%)을 SiH-관능성 펜타메틸디실록산 HMe₂SiOSiMe₃28.1g(0.19mol)과 α-메틸스티렌 24.8g(0.21mol)의 미리 제조된 혼합물에 가하고 생성된 혼합물을 교반하면서 150℃로 가열한다. 반응물을 후속적으로 교반하고 150℃에서 3시간 동안 추가로 가열한다. 이어서, 냉각시키고, 여과하고,감압하에서 150℃로 가열하여 휘발물을 제거한다. 그 결과 투명한 반응 생성물을 45g 수득한다. 당해 반응 생성물을 NMR 및 IR로 분석하여 당해 생성물이 다음 구조의 실리콘 오일임을 확인한다:

당해 실리콘 오일은 굴절률이 1.46이고 점도가 2㎟/s이다. 당해 실리콘 오일 1.5g을 알루미늄 디시로 샘플화하여 150℃의 오븐에서 30분 동안 유지한다. 가열로 인한 중량 손실이 100중량%이므로 당해 실리콘 오일은 완전히 휘발된 것이다.

비교 실시예 2

Pt/C 분말 0.7g(Pt 함량 = 1중량%)을 SiH-관능성 폴리디메틸실록산 HMe₂SiO(Me₂SiO)₂₀SiMe₂H 32.2g(0.02mol)과 α-메틸스티렌 11.8g(0.1mol)의 미리 제조된 혼합물에 가하고 생성된 혼합물을 교반하면서 150℃로 가열한다. 반응물을 후속적으로 교반하고 150℃에서 3시간 동안 추가로 가열한다. 이어서, 냉각시키고, 여과하고, 감압하에서 150℃로 가열하여 휘발물을 제거한다. 그 결과 투명한 반응 생성물을 35g 수득한다. 당해 반응 생성물을 NMR 및 IR로 분석하여 생성물이 다음 구조의 실리콘 오일임을 확인한다:

당해 실리콘 오일의 굴절률은 1.42이다.

본 발명의 광학 실리콘 오일 혼합물은 휘발시 굴절률 변화가 거의 없는 저휘발성 고굴절률 광학 실리콘 오일이다.

Claims (22)

1. 화학식 1의 펜타실록산을 포함하고 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일.

   화학식 1

   RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

   위의 화학식 1에서,

   Me는 메틸이고,

   R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂아르알킬이다.
2. 제1항에 있어서, R이 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸인 광학 실리콘 오일.
3. 제1항에 있어서, 굴절률이 25℃에서 1.46 내지 1.49인 광학 실리콘 오일.
4. 제1항에 있어서, 점도가 25℃에서 3 내지 100㎟/s인 광학 실리콘 오일.
5. 제4항에 있어서, 점도가 25℃에서 5 내지 50㎟/s인 광학 실리콘 오일.
6. C₈내지 C₁₂아릴 함유 올레핀을 지지된 백금 촉매의 존재하에 화학식HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 펜타실록산과 반응시킴을 포함하는, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일의 제조방법.
7. 제6항에 있어서, 아릴 함유 올레핀이 스티렌 또는 α-메틸스티렌인 방법.
8. 제6항에 있어서, 펜타실록산이 산 촉매의 존재하에 헥사메틸사이클로트리실록산과 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 사이의 비평형 반응에 의해 제조되는 방법.
9. 제8항에 있어서, 산 촉매가 염산 또는 트리플루오로메탄설폰산인 방법.
10. 제8항에 있어서, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 대 헥사메틸사이클로트리실록산의 몰 비가 0.7:1 내지 10:1인 방법.
11. 화학식 1의 펜타실록산과 화학식 2의 디실록산을 포함하고 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물.

    화학식 1

    RMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂R

    화학식 2

    RMe₂SiOSiMe₂R

    위의 화학식 1 및 2에서,

    Me는 메틸이고,

    R은 각각 독립적으로 C₈내지 C₁₂아르알킬이다.
12. 제11항에 있어서, 각각의 R이 독립적으로 펜에틸 또는 2-메틸펜에틸인 광학 실리콘 오일 혼합물.
13. 제11항에 있어서, 굴절률이 25℃에서 1.46 내지 1.49인 광학 실리콘 오일 혼합물.
14. 제11항에 있어서, 펜타실록산 대 디실록산의 비가 99 내지 10중량%:1 내지 90중량%인 광학 실리콘 오일 혼합물.
15. 제14항에 있어서, 펜타실록산 대 디실록산의 비가 99 내지 20중량%:1 내지 80중량%인 광학 실리콘 오일 혼합물.
16. 제11항에 있어서, 점도가 25℃에서 2 내지 100㎟/s인 광학 실리콘 오일 혼합물.
17. 제16항에 있어서, 점도가 25℃에서 3 내지 50㎟/s인 광학 실리콘 오일.
18. C₈내지 C₁₂아릴 함유 올레핀을 지지된 백금 촉매의 존재하에 화학식 HMe₂SiO(Me₂SiO)₃SiMe₂H의 펜타실록산과 화학식 HMe₂SiOSiMe₂H의 디실록산과의 혼합물과 반응시킴을 포함하는, 굴절률이 25℃에서 1.45 내지 1.50인 고굴절률 광학 실리콘 오일 혼합물의 제조방법.
19. 제18항에 있어서, 아릴 함유 올레핀이 스티렌 또는 α-메틸스티렌인 방법.
20. 제18항에 있어서, 펜타실록산이 산 촉매의 존재하에 헥사메틸사이클로트리실록산과 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 사이의 비평형 반응에 의해 제조되는 방법.
21. 제20항에 있어서, 산 촉매가 염산 또는 트리플루오로메탄설폰산인 방법.
22. 제20항에 있어서, 1,1,3,3-테트라메틸디실록산 대 헥사메틸사이클로트리실록산의 몰 비가 0.7:1 내지 10:1인 방법.