JP2000200685A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 発光特性と信頼性がいずれも優れており、実
用レベルの耐久性を有する有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 少なくとも１方が透明又は半透明である
一対の電極２及び５間に少なくとも発光層４を含む有機
化合物層が介在された有機エレクトロルミネッセンス素
子において、有機化合物層が下記一般式（１）で表わさ
れる化合物を含有してなる有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ12はアルコキシ基、アラルキル基、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は水素原子を
表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なってもよく、
Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は結合し
て芳香族環を形成してもよい。）
用レベルの耐久性を有する有機ＥＬ素子を提供する。 【解決手段】 少なくとも１方が透明又は半透明である
一対の電極２及び５間に少なくとも発光層４を含む有機
化合物層が介在された有機エレクトロルミネッセンス素
子において、有機化合物層が下記一般式（１）で表わさ
れる化合物を含有してなる有機エレクトロルミネッセン
ス素子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ12はアルコキシ基、アラルキル基、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は水素原子を
表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なってもよく、
Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は結合し
て芳香族環を形成してもよい。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子に関し、さらに詳しくは薄膜エレクト
ロルミネッセンス素子デイスプレーに用いられる有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関するものである。
ミネッセンス素子に関し、さらに詳しくは薄膜エレクト
ロルミネッセンス素子デイスプレーに用いられる有機エ
レクトロルミネッセンス素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電界発光を利用したエレクトロルミネッ
センス素子（以下、ＥＬ素子ともいう）は、自己発光の
ため視認性が高く、また完全固体素子であるため耐衝撃
性に優れれるなどの特徴を有することから、各種表示装
置における発光素子として注目されている。このＥＬ素
子には、無機化合物を用いた無機ＥＬ素子と有機化合物
を用いた有機ＥＬ素子とがあり、このうち有機ＥＬ素子
は、印加電圧を大幅に低くすることができるので、次世
代の表示素子としてその実用化研究が積極的になされて
いる。
センス素子（以下、ＥＬ素子ともいう）は、自己発光の
ため視認性が高く、また完全固体素子であるため耐衝撃
性に優れれるなどの特徴を有することから、各種表示装
置における発光素子として注目されている。このＥＬ素
子には、無機化合物を用いた無機ＥＬ素子と有機化合物
を用いた有機ＥＬ素子とがあり、このうち有機ＥＬ素子
は、印加電圧を大幅に低くすることができるので、次世
代の表示素子としてその実用化研究が積極的になされて
いる。
【０００３】有機ＥＬ素子は、発光層を含む有機化合物
層と、この有機化合物層を挟持する一対の電極から構成
され、具体的には陽極／発光層／陰極の構成を基本と
し、これに正孔注入層や電子注入層を適宜設けたもの、
例えば陽極／正孔注入層／発光層／陰極や、陽極／正孔
注入層／発光層／電子注入層／陰極などの構成のものが
知られている。この正孔注入層は、陽極から注入された
正孔を発光層に伝達する機能を有し、また電子注入層
は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を
有している。そして、この正孔注入層を発光層と陽極間
に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔
が発光層に注入され、さらに発光層に陰極又は電子注入
層より注入された電子は、正孔注入層が電子を輸送しな
いので、正孔注入層と発光層との界面に蓄積され、発光
効率が上昇することが知られている。
層と、この有機化合物層を挟持する一対の電極から構成
され、具体的には陽極／発光層／陰極の構成を基本と
し、これに正孔注入層や電子注入層を適宜設けたもの、
例えば陽極／正孔注入層／発光層／陰極や、陽極／正孔
注入層／発光層／電子注入層／陰極などの構成のものが
知られている。この正孔注入層は、陽極から注入された
正孔を発光層に伝達する機能を有し、また電子注入層
は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を
有している。そして、この正孔注入層を発光層と陽極間
に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔
が発光層に注入され、さらに発光層に陰極又は電子注入
層より注入された電子は、正孔注入層が電子を輸送しな
いので、正孔注入層と発光層との界面に蓄積され、発光
効率が上昇することが知られている。
【０００４】近年の活発な研究において、例えば特開平
3-35083 号公報、特開平3-54289 号公報などに発光層内
に使用される発光材料として４−（２，２’−ジフェニ
ルエテニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンズアミン等のス
チリル−トリフェニルアミン系材料を用いることが記載
されている。しかしながら、これらのエレクトロルミネ
ッセンス素子は耐久性に問題があり、実用レベルの発光
強度及び耐久性に達していない。
3-35083 号公報、特開平3-54289 号公報などに発光層内
に使用される発光材料として４−（２，２’−ジフェニ
ルエテニル）−Ｎ，Ｎ−ジフェニルベンズアミン等のス
チリル−トリフェニルアミン系材料を用いることが記載
されている。しかしながら、これらのエレクトロルミネ
ッセンス素子は耐久性に問題があり、実用レベルの発光
強度及び耐久性に達していない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明の
目的は、発光特性と信頼性のいずれにも優れており、実
用レベルの耐久性を有する有機ＥＬ素子を提供すること
にある。
目的は、発光特性と信頼性のいずれにも優れており、実
用レベルの耐久性を有する有機ＥＬ素子を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、有機ＥＬ素子の有機化合物層中に特定のトリ
フェニルアミン誘導体を含有させることで上記課題を解
決できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
した結果、有機ＥＬ素子の有機化合物層中に特定のトリ
フェニルアミン誘導体を含有させることで上記課題を解
決できることを見いだし、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、少なくとも１方が透
明又は半透明である一対の電極間に少なくとも発光層を
含む有機化合物層が介在された有機エレクトロルミネッ
センス素子において、有機化合物層が下記一般式（１）
で表わされる化合物を含有してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。一般式（１）で表わされる化合
物は、発光層に発光材料として含有されていてもよく、
正孔注入層に正孔輸送材料として含有されていてもよ
く、また電子注入層に電子輸送材料として含有されてい
てもよい。
明又は半透明である一対の電極間に少なくとも発光層を
含む有機化合物層が介在された有機エレクトロルミネッ
センス素子において、有機化合物層が下記一般式（１）
で表わされる化合物を含有してなる有機エレクトロルミ
ネッセンス素子である。一般式（１）で表わされる化合
物は、発光層に発光材料として含有されていてもよく、
正孔注入層に正孔輸送材料として含有されていてもよ
く、また電子注入層に電子輸送材料として含有されてい
てもよい。
【化２】 （式中、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なってもよい、アルコ
キシ基、アラルキル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基又は水素原子を表す。ただし、Ｒ1とＲ2、Ｒ3
とＲ4、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は結合して芳香族環を形
成してもよい。）
キシ基、アラルキル基、炭素数１〜６のアルキル基、炭
素数６〜２０のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、
シアノ基又は水素原子を表す。ただし、Ｒ1とＲ2、Ｒ3
とＲ4、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は結合して芳香族環を形
成してもよい。）
【０００８】以下に、本発明について詳細に説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも１方が透明又は半
透明である一対の電極間に少なくとも有機化合物層であ
る発光層が介在されていることが必要である。具体的に
は、下記の構成を例示することができるが、本発明は下
記例示に限定されるものでなく、必要に応じて光吸収性
拡散層などを介在させることもできる。そして、一般的
な有機ＥＬ素子は下記構成をガラス等の基板上に形成し
実用化される。 陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
本発明の有機ＥＬ素子は、少なくとも１方が透明又は半
透明である一対の電極間に少なくとも有機化合物層であ
る発光層が介在されていることが必要である。具体的に
は、下記の構成を例示することができるが、本発明は下
記例示に限定されるものでなく、必要に応じて光吸収性
拡散層などを介在させることもできる。そして、一般的
な有機ＥＬ素子は下記構成をガラス等の基板上に形成し
実用化される。 陽極／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／発光層／電子注入層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／陰極 陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極
【０００９】一対の電極間に挟みこまれた有機化合物層
の構成については、前記したように特に制限はなく、一
般式（１）で表わされる化合物が含有されている有機化
合物層は、発光層のみであっても、正孔注入層又は電子
注入層であっても、あるいは発光層と正孔注入層及び／
又は電子注入層とであってもよい。
の構成については、前記したように特に制限はなく、一
般式（１）で表わされる化合物が含有されている有機化
合物層は、発光層のみであっても、正孔注入層又は電子
注入層であっても、あるいは発光層と正孔注入層及び／
又は電子注入層とであってもよい。
【００１０】一般式（１）で表わされる化合物におい
て、Ｒ1〜Ｒ12の炭素数１〜６のアルキル基としては、
置換又は非置換の、メチル基、エチル基、プロピル基、
トリフルオロメチル基、炭素数６〜２０のアリール基と
しては、置換又は非置換の、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基、ビフェニル基などが挙げられる。また、
Ｒ1〜Ｒ12のアルコキシ基としては、置換又は非置換
の、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などが挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６の非置
換アルキル基若しくはアルコキシ基、炭素数６〜１２の
アリール基、２つのＲが結合して生ずる芳香族環又は水
素原子である。
て、Ｒ1〜Ｒ12の炭素数１〜６のアルキル基としては、
置換又は非置換の、メチル基、エチル基、プロピル基、
トリフルオロメチル基、炭素数６〜２０のアリール基と
しては、置換又は非置換の、フェニル基、ナフチル基、
アントリル基、ビフェニル基などが挙げられる。また、
Ｒ1〜Ｒ12のアルコキシ基としては、置換又は非置換
の、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などが挙げられる。好ましくは、炭素数１〜６の非置
換アルキル基若しくはアルコキシ基、炭素数６〜１２の
アリール基、２つのＲが結合して生ずる芳香族環又は水
素原子である。
【００１１】以下に一般式（１）で表される化合物の具
体例として〔化合物１〕〜〔化合物１７〕を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
体例として〔化合物１〕〜〔化合物１７〕を示すが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【００１２】一般式（１）で表される化合物は、例えば
次のような方法で製造することができる。先ず、一般式
（２）で表されるトリフェニルアミン誘導体に塩化ホス
ホリルとＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を
用いて生成させたメチレンイミニウム化合物（ビルスマ
イヤー錯体）を反応させるビルスマイヤー反応を行う。
得られた一般式（３）で表されるジアルデヒド化合物
に、一般式（４）で表されるジアリールメチルホスホン
酸誘導体を塩基条件下で反応させることにより、一般式
（１）で表される化合物を得ることができる。なお、一
般式（２）〜（４）において、Ｒ1〜Ｒ12は一般式
（１）と同じものを表し、Ｒ13は炭素数１〜６のアルキ
ル基を表す。
次のような方法で製造することができる。先ず、一般式
（２）で表されるトリフェニルアミン誘導体に塩化ホス
ホリルとＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を
用いて生成させたメチレンイミニウム化合物（ビルスマ
イヤー錯体）を反応させるビルスマイヤー反応を行う。
得られた一般式（３）で表されるジアルデヒド化合物
に、一般式（４）で表されるジアリールメチルホスホン
酸誘導体を塩基条件下で反応させることにより、一般式
（１）で表される化合物を得ることができる。なお、一
般式（２）〜（４）において、Ｒ1〜Ｒ12は一般式
（１）と同じものを表し、Ｒ13は炭素数１〜６のアルキ
ル基を表す。
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【００１３】このようにして得られた一般式（１）で表
される化合物は、低電圧で高輝度の発光が可能で有機Ｅ
Ｌ素子の発光材料として好適に利用でき、また優れた正
孔輸送能、電子輸送能を有するので有機ＥＬ素子の正孔
輸送材料や電子輸送材料として好適に利用できるもので
ある。そして、優れた耐熱特性を有することから、一般
式（１）で表される化合物を有機化合物層に用いた有機
ＥＬ素子の耐久性を著しく向上させることができる。さ
らに、有機ＥＬ素子の以外にも、優れた正孔輸送能を有
することから、電子写真用感光体に用いられる電荷輸送
剤としても使用することができる。
される化合物は、低電圧で高輝度の発光が可能で有機Ｅ
Ｌ素子の発光材料として好適に利用でき、また優れた正
孔輸送能、電子輸送能を有するので有機ＥＬ素子の正孔
輸送材料や電子輸送材料として好適に利用できるもので
ある。そして、優れた耐熱特性を有することから、一般
式（１）で表される化合物を有機化合物層に用いた有機
ＥＬ素子の耐久性を著しく向上させることができる。さ
らに、有機ＥＬ素子の以外にも、優れた正孔輸送能を有
することから、電子写真用感光体に用いられる電荷輸送
剤としても使用することができる。
【００１４】本発明の有機ＥＬ素子において、有機化合
物層を構成する発光層、正孔注入層、電子注入層等は、
通常、蒸着法、スピンコート法、キャスト法などにより
形成することができ、その膜厚は好ましくは１０〜１０
００nm、より好ましくは２０〜２００nmである。
物層を構成する発光層、正孔注入層、電子注入層等は、
通常、蒸着法、スピンコート法、キャスト法などにより
形成することができ、その膜厚は好ましくは１０〜１０
００nm、より好ましくは２０〜２００nmである。
【００１５】本発明において、一対の電極間に挟みこま
れた有機化合物層を有する有機ＥＬ素子は、通常、適当
な基板上に形成される。この基板は、特に限定されるも
のではなく、ソーダガラス、無蛍光ガラス、リン酸系ガ
ラス、珪酸系ガラス等のガラス板、石英、アクリル系樹
脂、ポリエチレン、ポリエステル、シリコーン系樹脂等
のプラスチック板及びプラスチックフィルム及び金属ホ
イルなどが用いられる。
れた有機化合物層を有する有機ＥＬ素子は、通常、適当
な基板上に形成される。この基板は、特に限定されるも
のではなく、ソーダガラス、無蛍光ガラス、リン酸系ガ
ラス、珪酸系ガラス等のガラス板、石英、アクリル系樹
脂、ポリエチレン、ポリエステル、シリコーン系樹脂等
のプラスチック板及びプラスチックフィルム及び金属ホ
イルなどが用いられる。
【００１６】陽極材料としては、仕事関数の大きい金
属、合金、電気伝導性化合物やこれらの混合物などが用
いられる。具体例としては、金などの金属、ＣｕＩ、イ
ンジウムチンオキサイド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 、Ｚｎ
Ｏなどが挙げられる。また、陰極材料としては、仕事関
数の小さい金属、合金、電気伝導性化合物やこれらの混
合物などが用いられる。具体例としては、Ｎａ、Ｎａ−
Ｋ合金、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ａｌ／Ａｌ
Ｏ2、Ｉｎ、希土類金属などが挙げられる。
属、合金、電気伝導性化合物やこれらの混合物などが用
いられる。具体例としては、金などの金属、ＣｕＩ、イ
ンジウムチンオキサイド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2 、Ｚｎ
Ｏなどが挙げられる。また、陰極材料としては、仕事関
数の小さい金属、合金、電気伝導性化合物やこれらの混
合物などが用いられる。具体例としては、Ｎａ、Ｎａ−
Ｋ合金、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｍｇ−Ａｇ合金、Ａｌ／Ａｌ
Ｏ2、Ｉｎ、希土類金属などが挙げられる。
【００１７】そして、上記電極の少なくとも一方が光を
取り出すため透明又は半透明であることが必要であり、
光を取り出す側の透過率を１０％より高くすることがよ
い。また、電極としてのシートの抵抗は１００Ω／□以
下が好ましい。
取り出すため透明又は半透明であることが必要であり、
光を取り出す側の透過率を１０％より高くすることがよ
い。また、電極としてのシートの抵抗は１００Ω／□以
下が好ましい。
【００１８】有機発光層の材料としては、一般式（１）
で表される化合物の他に、例えばテトラフェニルブタジ
エン等の芳香族化合物、８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体等の金属錯体、シクロペンタジエン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジオール誘導体、ビススチ
リルベンゼン誘導体、ペリレン誘導体、クマリン化合
物、希土類錯体、ジスチリルピラジン誘導体、ｐ−フェ
ニレン化合物、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピ
リジン誘導体、ナフチリジン誘導体等の公知の材料など
が用いられる。
で表される化合物の他に、例えばテトラフェニルブタジ
エン等の芳香族化合物、８−ヒドロキシキノリンのアル
ミニウム錯体等の金属錯体、シクロペンタジエン誘導
体、ペリノン誘導体、オキサジオール誘導体、ビススチ
リルベンゼン誘導体、ペリレン誘導体、クマリン化合
物、希土類錯体、ジスチリルピラジン誘導体、ｐ−フェ
ニレン化合物、チアジアゾロピリジン誘導体、ピロロピ
リジン誘導体、ナフチリジン誘導体等の公知の材料など
が用いられる。
【００１９】また、正孔注入層に用いられる材料として
は、一般式（１）の化合物の他に、例えばトリアゾール
化合物、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及
びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアン
トラセン誘導体、フルオレン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体、ポルフィリン化合物、芳香族第
３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、ブタジエ
ン化合物、ポリスチレン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ト
リフェニルメタン誘導体及びテトラフェニルベンジジン
誘導体などが挙げられる。好ましくは、ポルフィリン化
合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化
合物である。
は、一般式（１）の化合物の他に、例えばトリアゾール
化合物、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導
体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及
びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリ
ールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアン
トラセン誘導体、フルオレン誘導体、ヒドラゾン誘導
体、スチルベン誘導体、ポルフィリン化合物、芳香族第
３級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、ブタジエ
ン化合物、ポリスチレン誘導体、ヒドラゾン誘導体、ト
リフェニルメタン誘導体及びテトラフェニルベンジジン
誘導体などが挙げられる。好ましくは、ポルフィリン化
合物、芳香族第３級アミン化合物及びスチリルアミン化
合物である。
【００２０】電子注入層に用いられる電子輸送能を有す
る材料としては、一般式（１）の化合物の他に、例えば
ニトロ置換フルオレン誘導チオピランジオキサイド誘導
体及びジフェノキノン誘導体、ペリレンテトラカルボキ
シル誘導体、アントラキノジメタン誘導体、フルオロニ
リデンメタン誘導体、アントロン誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、ペリノン誘導体、キノリン錯体誘導体など
を使用することができる。
る材料としては、一般式（１）の化合物の他に、例えば
ニトロ置換フルオレン誘導チオピランジオキサイド誘導
体及びジフェノキノン誘導体、ペリレンテトラカルボキ
シル誘導体、アントラキノジメタン誘導体、フルオロニ
リデンメタン誘導体、アントロン誘導体、オキサジアゾ
ール誘導体、ペリノン誘導体、キノリン錯体誘導体など
を使用することができる。
【００２１】なお、有機化合物層を構成する発光層、正
孔注入層、電子注入層等の耐熱性を改善するために各層
を構成する有機化合物に重合性置換基を導入し、製膜
前、製膜中あるいは製膜後に高分子化させてもよい。
孔注入層、電子注入層等の耐熱性を改善するために各層
を構成する有機化合物に重合性置換基を導入し、製膜
前、製膜中あるいは製膜後に高分子化させてもよい。
【００２２】
【実施例】以下に、合成例、実施例及び比較例に基づい
て本発明の好適な実施の形態を具体的に説明する。
て本発明の好適な実施の形態を具体的に説明する。
【００２３】合成例１ 〔化合物９〕の合成 塩化ホスホリル20.1g を氷冷したＮ，Ｎ’−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）20.2gに滴下し、メチレンイミニ
ウム化合物（ビルスマイヤー錯体）を生成させた。この
メチレンイミニウム化合物を含有する反応混合液にＮ，
Ｎ’−ジ-ｐ−トリル- Ｎ，Ｎ’-ジ-フェニル−ベンジ
ジンをＤＭＦ30mlに溶解させた溶液を加えた後、80℃に
加熱、5 時間反応させた。その後、反応混合物を氷水中
に投入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し加水分解さ
せた。沈殿を熟成させた後、濾過、水洗、真空乾燥し、
黄土色粉末を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ホルミルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベンジジン〔化
合物１８〕4.1gを得た。〔化合物１８〕のＮＭＲ及びマ
ススペクトルの測定結果は次のとおりであった。 ＮＭＲ： 1H (400MHz: CDC13 :27℃) 2.37, s, 6H:7.0
5, d, 4H(J=8.5Hz):7.11, d, 4H(J=8.3Hz):7.18, d, 4H
(J=8.3Hz):7.22, d, 4H(J=8.5Hz):7.53, d, 4H(J=8.8H
z):7.69, d, 4H(J=8.8Hz):9.81, s, 2H ＭＳ： m/z 572(M+ ) 次いで、〔化合物１８〕5.7gと（ジフェニルメチル）ホ
スホン酸ジメチル〔化合物１９〕6.1gをＤＭＦ50mlに溶
解し、10℃以下まで冷却した。この混合物にカリウム−
ｔｅｒブトキシド3.0gをＤＭＦ50mlに溶解した溶液を同
温度で滴下し、その後に氷浴をはずし室温下で4 時間撹
拌した。反応混合物を氷水中に投入し析出物を濾過、水
洗、真空乾燥した後シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２，２−ジフ
ェニルエテニル）−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−ト
リル）−ベンジジン〔化合物９〕4.4gを得た。 〔化合物９〕のＮＭＲ及びマススペクトルの測定結果は
次のとおりであった。 ＮＭＲ： 1H (400MHz: CDC13: 27℃) 2.30, s, 6H:6.9
1〜6.80,m, 10H:7.07〜6.98,m, 12H:7.18, d, 4H(J=8.3
Hz):7.22, d, 4H(J=8.5Hz):7.53, d, 4H(J=8.8Hz):7.6
9, d, 4H(J=8.8Hz):9.81, s, 2H ＭＳ： m/z 872(M+ -1)
ルムアミド（ＤＭＦ）20.2gに滴下し、メチレンイミニ
ウム化合物（ビルスマイヤー錯体）を生成させた。この
メチレンイミニウム化合物を含有する反応混合液にＮ，
Ｎ’−ジ-ｐ−トリル- Ｎ，Ｎ’-ジ-フェニル−ベンジ
ジンをＤＭＦ30mlに溶解させた溶液を加えた後、80℃に
加熱、5 時間反応させた。その後、反応混合物を氷水中
に投入し、水酸化ナトリウム水溶液で中和し加水分解さ
せた。沈殿を熟成させた後、濾過、水洗、真空乾燥し、
黄土色粉末を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーで精製し、Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ホルミルフェ
ニル）−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベンジジン〔化
合物１８〕4.1gを得た。〔化合物１８〕のＮＭＲ及びマ
ススペクトルの測定結果は次のとおりであった。 ＮＭＲ： 1H (400MHz: CDC13 :27℃) 2.37, s, 6H:7.0
5, d, 4H(J=8.5Hz):7.11, d, 4H(J=8.3Hz):7.18, d, 4H
(J=8.3Hz):7.22, d, 4H(J=8.5Hz):7.53, d, 4H(J=8.8H
z):7.69, d, 4H(J=8.8Hz):9.81, s, 2H ＭＳ： m/z 572(M+ ) 次いで、〔化合物１８〕5.7gと（ジフェニルメチル）ホ
スホン酸ジメチル〔化合物１９〕6.1gをＤＭＦ50mlに溶
解し、10℃以下まで冷却した。この混合物にカリウム−
ｔｅｒブトキシド3.0gをＤＭＦ50mlに溶解した溶液を同
温度で滴下し、その後に氷浴をはずし室温下で4 時間撹
拌した。反応混合物を氷水中に投入し析出物を濾過、水
洗、真空乾燥した後シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２，２−ジフ
ェニルエテニル）−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−ト
リル）−ベンジジン〔化合物９〕4.4gを得た。 〔化合物９〕のＮＭＲ及びマススペクトルの測定結果は
次のとおりであった。 ＮＭＲ： 1H (400MHz: CDC13: 27℃) 2.30, s, 6H:6.9
1〜6.80,m, 10H:7.07〜6.98,m, 12H:7.18, d, 4H(J=8.3
Hz):7.22, d, 4H(J=8.5Hz):7.53, d, 4H(J=8.8Hz):7.6
9, d, 4H(J=8.8Hz):9.81, s, 2H ＭＳ： m/z 872(M+ -1)
【化２３】
【化２４】
【００２４】合成例２ 〔化合物１１〕の合成 〔化合物１８〕1.4gと１−フェニル−１−（ｍ−トリ
ル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２０〕2.4gをＤ
ＭＦ30mlに溶解し、0 ℃に冷却した。この混合物にカリ
ウム−ｔｅｒブトキシド0.9gをＤＭＦ30mlに溶解した溶
液を同温度で滴下し、その後に氷浴をはずし室温下で4
時間撹拌した。反応混合物を氷水中に投入し析出物を濾
過、水洗、真空乾燥した後シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−フ
ェニル−２−（ｍ−トリル）エテニル）−フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベンジジン〔化合物１
１〕を得た。〔化合物１１〕のＮＭＲ及びマススペクト
ルの測定結果は次のとおりであった。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2.31 (s, 9H),
2.33 (s, 3H), 6.79〜6.82 (m,6H), 6.88 (d,J=10.0Hz,
4H), 7.00 (d,J=8.4Hz,4H), 7.07 (dd, J=2.8,5.2Hz, 1
2H), 7.25 (dd, J=8.4, 2.8Hz, 6H),7.30〜7.31 (m, 8
H), 7.37〜7.39(d, J=8.4Hz, 4H) ＭＳ： m/z 900(M+ -1)
ル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２０〕2.4gをＤ
ＭＦ30mlに溶解し、0 ℃に冷却した。この混合物にカリ
ウム−ｔｅｒブトキシド0.9gをＤＭＦ30mlに溶解した溶
液を同温度で滴下し、その後に氷浴をはずし室温下で4
時間撹拌した。反応混合物を氷水中に投入し析出物を濾
過、水洗、真空乾燥した後シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（２−フ
ェニル−２−（ｍ−トリル）エテニル）−フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベンジジン〔化合物１
１〕を得た。〔化合物１１〕のＮＭＲ及びマススペクト
ルの測定結果は次のとおりであった。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2.31 (s, 9H),
2.33 (s, 3H), 6.79〜6.82 (m,6H), 6.88 (d,J=10.0Hz,
4H), 7.00 (d,J=8.4Hz,4H), 7.07 (dd, J=2.8,5.2Hz, 1
2H), 7.25 (dd, J=8.4, 2.8Hz, 6H),7.30〜7.31 (m, 8
H), 7.37〜7.39(d, J=8.4Hz, 4H) ＭＳ： m/z 900(M+ -1)
【化２５】
【００２５】合成例３ 〔化合物１２〕の合成 合成例２の〔化合物２０〕に代えて１−フェニル−１−
（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２
１〕を使用した以外は、合成例２と同様にしてＮ，Ｎ’
−ビス［４−（２−フェニル−２−（ｐ−トリル）エテ
ニル）−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベ
ンジジン〔化合物１２〕を合成した。〔化合物１２〕の
ＮＭＲ及びマススペクトルの測定結果は次のとおりであ
った。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2,31 (s,6H), 2.
34 (s, 3H), 2.37 (s,3H), 6.82 (t, J=8.0Hz, 5H), 6.
88 (q, J=3.2Hz, 3H), 6.91 (s, 1H),7.00 (m, 3H), 7.
05〜7.19 (m, 14H), 7.19 〜7.34 (m, 14H), 7.39 (m,
4H) ＭＳ： m/z 900(M+ -1)
（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２
１〕を使用した以外は、合成例２と同様にしてＮ，Ｎ’
−ビス［４−（２−フェニル−２−（ｐ−トリル）エテ
ニル）−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベ
ンジジン〔化合物１２〕を合成した。〔化合物１２〕の
ＮＭＲ及びマススペクトルの測定結果は次のとおりであ
った。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2,31 (s,6H), 2.
34 (s, 3H), 2.37 (s,3H), 6.82 (t, J=8.0Hz, 5H), 6.
88 (q, J=3.2Hz, 3H), 6.91 (s, 1H),7.00 (m, 3H), 7.
05〜7.19 (m, 14H), 7.19 〜7.34 (m, 14H), 7.39 (m,
4H) ＭＳ： m/z 900(M+ -1)
【化２６】
【００２６】合成例４ 〔化合物２２〕の合成 合成例２の〔化合物２０〕に代えて1，1−ジ（ｐ−トリ
ル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２３〕を使用し
た以外は、合成例２と同様にしてＮ，Ｎ’−ビス［４−
（２，２−ジ（ｐ−トリル）エテニル）−フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベンジジン〔化合物２
２〕を合成した。〔化合物２２〕のＮＭＲ及びマススペ
クトルの測定結果は次のとおりであった。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2.31 (s, 6H),
2.34 (s, 6H), 2.92(s,6H), 6.81 〜6.84 (m, 6H), 6.8
8 (ddd, J=6.4, 2.0, 2.0Hz, 4H), 7.01 (ddd,J=6.4,
2.0, 2.0Hz, 4H), 7.04〜7.08 (m,10H), 7.08〜 7.14
(m, 8H),7.16〜7.23 (m, 5H), 7.25 (s, 1H), 7.35 (dd
d, J=6.4, 2.0, 2.0Hz, 4H) ＭＳ： m/z 928(M+ -1)
ル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２３〕を使用し
た以外は、合成例２と同様にしてＮ，Ｎ’−ビス［４−
（２，２−ジ（ｐ−トリル）エテニル）−フェニル］−
Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−ベンジジン〔化合物２
２〕を合成した。〔化合物２２〕のＮＭＲ及びマススペ
クトルの測定結果は次のとおりであった。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2.31 (s, 6H),
2.34 (s, 6H), 2.92(s,6H), 6.81 〜6.84 (m, 6H), 6.8
8 (ddd, J=6.4, 2.0, 2.0Hz, 4H), 7.01 (ddd,J=6.4,
2.0, 2.0Hz, 4H), 7.04〜7.08 (m,10H), 7.08〜 7.14
(m, 8H),7.16〜7.23 (m, 5H), 7.25 (s, 1H), 7.35 (dd
d, J=6.4, 2.0, 2.0Hz, 4H) ＭＳ： m/z 928(M+ -1)
【化２７】
【化２８】
【００２７】合成例５ 〔化合物２４〕の合成 合成例２の〔化合物２０〕に代えて１−フェニル−１−
（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２
５〕を使用した以外は、合成例２と同様にしてＮ，Ｎ’
−ビス［４−（２−フェニル−２−（４−フェニルフェ
ニル）エテニル）−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−ト
リル）−ベンジジン〔化合物２４〕を合成した。〔化合
物２４〕のＮＭＲ及びマススペクトルの測定結果は次の
とおりであった。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2.30 (s, 3H),
2.31 (s, 3H), 6.83〜7.07 (m, 21H), 7.25 〜7.43 (m,
24H), 7.52 〜7.60 (m, 9H) ＭＳ： m/z 1024(M+ -1)
（ｐ−トリル）メチルホスホン酸ジエチル〔化合物２
５〕を使用した以外は、合成例２と同様にしてＮ，Ｎ’
−ビス［４−（２−フェニル−２−（４−フェニルフェ
ニル）エテニル）−フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−ト
リル）−ベンジジン〔化合物２４〕を合成した。〔化合
物２４〕のＮＭＲ及びマススペクトルの測定結果は次の
とおりであった。 ＮＭＲ：1H (400MHz: CDCl3: 27℃) δ2.30 (s, 3H),
2.31 (s, 3H), 6.83〜7.07 (m, 21H), 7.25 〜7.43 (m,
24H), 7.52 〜7.60 (m, 9H) ＭＳ： m/z 1024(M+ -1)
【化２９】
【化３０】
【００２８】実施例１ 図１は、本発明の有機ＥＬ素子の一例を示す断面図であ
る。この有機ＥＬ素子は次のようにして作製した。抵抗
率15Ω／□及び電極面積 2×2mm2の洗浄した陽極（ＩＴ
Ｏ層）２を付けたガラス基板１（ミクロ技研製）の上
に、抵抗加熱方式の真空蒸着装置により、蒸着速度をア
ルバック製の水晶振動子型膜厚コントローラーで制御し
ながら、蒸着中の真空度 2〜3 ×10-7トル(torr)の条件
でＩＴＯ層２の上に、正孔輸送材料として〔化合物９〕
を 500オングストロームの膜厚で形成し、正孔注入層３
を形成した。その上へ、真空を破らず、同じ真空蒸着装
置内で発光材料として８−オキシキノリンのアルミニウ
ム錯体（Ａｌｑ３）を膜厚 500オングストロームの膜厚
で形成して発光・電子注入層４を形成した。更に、この
上に真空条件を維持したままＡｌＬｉ (10:1原子比合
金) を蒸着し、陰極（ＡｌＬｉ層）５を形成した。
る。この有機ＥＬ素子は次のようにして作製した。抵抗
率15Ω／□及び電極面積 2×2mm2の洗浄した陽極（ＩＴ
Ｏ層）２を付けたガラス基板１（ミクロ技研製）の上
に、抵抗加熱方式の真空蒸着装置により、蒸着速度をア
ルバック製の水晶振動子型膜厚コントローラーで制御し
ながら、蒸着中の真空度 2〜3 ×10-7トル(torr)の条件
でＩＴＯ層２の上に、正孔輸送材料として〔化合物９〕
を 500オングストロームの膜厚で形成し、正孔注入層３
を形成した。その上へ、真空を破らず、同じ真空蒸着装
置内で発光材料として８−オキシキノリンのアルミニウ
ム錯体（Ａｌｑ３）を膜厚 500オングストロームの膜厚
で形成して発光・電子注入層４を形成した。更に、この
上に真空条件を維持したままＡｌＬｉ (10:1原子比合
金) を蒸着し、陰極（ＡｌＬｉ層）５を形成した。
【００２９】製作した有機ＥＬ素子に外部電源を接続
し、直流電圧を印加したところ、この有機ＥＬ素子は下
記の特性を有することが確認された。 発光色 ： 緑色（Alq3からの発光のみ） 発光開始電圧 ： + 7 V 最大輝度 ： 9500cd／m2 輝度 1000cd/m2における駆動電流密度 ： 43mA/cm2
し、直流電圧を印加したところ、この有機ＥＬ素子は下
記の特性を有することが確認された。 発光色 ： 緑色（Alq3からの発光のみ） 発光開始電圧 ： + 7 V 最大輝度 ： 9500cd／m2 輝度 1000cd/m2における駆動電流密度 ： 43mA/cm2
【００３０】実施例２〜５ 実施例１における正孔輸送材料である〔化合物９〕に代
えて〔化合物１１〕、〔化合物１２〕、〔化合物２
２〕、又は〔化合物２４〕を用いた以外は、実施例１と
同様にして表１に示す有機EL素子を作製した。これらの
有機ＥＬ素子は、表１に示す特性を有することが確認さ
れた。
えて〔化合物１１〕、〔化合物１２〕、〔化合物２
２〕、又は〔化合物２４〕を用いた以外は、実施例１と
同様にして表１に示す有機EL素子を作製した。これらの
有機ＥＬ素子は、表１に示す特性を有することが確認さ
れた。
【００３１】
【表１】
【００３２】実施例６〜１０、比較例１〜２ 次に、これらの正孔輸送材料の耐熱特性を評価した。そ
れぞれの材料を実施例１に示した同じ方法でガラス基板
上に蒸着膜を作製した。その後、温度20℃、湿度70％雰
囲気下に蒸着膜を保存し、目視により薄膜の結晶化する
日数を追跡した。比較例として、既知の正孔輸送材料で
ある〔ＴＰＤ〕及び〔α−ＰＳ〕についても耐熱特性を
評価した。結果を表２に示す。
れぞれの材料を実施例１に示した同じ方法でガラス基板
上に蒸着膜を作製した。その後、温度20℃、湿度70％雰
囲気下に蒸着膜を保存し、目視により薄膜の結晶化する
日数を追跡した。比較例として、既知の正孔輸送材料で
ある〔ＴＰＤ〕及び〔α−ＰＳ〕についても耐熱特性を
評価した。結果を表２に示す。
【化３１】
【化３２】
【００３３】
【表２】
【００３４】実施例１１ 〔化合物９〕を発光材料に用いた有機ＥＬ素子を次のよ
うにして作製した。抵抗率15Ω／□及び電極面積 2×2m
m2の洗浄したＩＴＯ電極付ガラス基板（ミクロ技研製）
の上に、抵抗加熱方式の真空蒸着装置により、蒸着速度
をアルバック製の水晶振動子型膜厚コントローラーで制
御しながら、蒸着中の真空度 2〜3×10-7トル(torr)の
条件で上記ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ層の上に、
正孔輸送材料として〔ＴＰＤ〕を 500オングストローム
の膜厚で形成し、正孔注入層を形成した。その上へ、真
空を破らず、同じ真空蒸着装置内で発光材料として〔化
合物９〕を膜厚 500オングストロームの膜厚で形成して
発光層を形成した。更にこの上に、真空条件を維持した
ままＡｌＬｉ (10:1原子比合金) を蒸着し、陰極を形成
した。製作した有機ＥＬ素子に外部電源を接続し、直流
電圧を印加したところ、電界発光が確認され、この有機
ＥＬ素子は下記の特性を有することが確認された。 発光色 ： 青緑色 発光開始電圧 ： + 13 V 最大輝度 ： 25cd／m2
うにして作製した。抵抗率15Ω／□及び電極面積 2×2m
m2の洗浄したＩＴＯ電極付ガラス基板（ミクロ技研製）
の上に、抵抗加熱方式の真空蒸着装置により、蒸着速度
をアルバック製の水晶振動子型膜厚コントローラーで制
御しながら、蒸着中の真空度 2〜3×10-7トル(torr)の
条件で上記ＩＴＯ電極付ガラス基板のＩＴＯ層の上に、
正孔輸送材料として〔ＴＰＤ〕を 500オングストローム
の膜厚で形成し、正孔注入層を形成した。その上へ、真
空を破らず、同じ真空蒸着装置内で発光材料として〔化
合物９〕を膜厚 500オングストロームの膜厚で形成して
発光層を形成した。更にこの上に、真空条件を維持した
ままＡｌＬｉ (10:1原子比合金) を蒸着し、陰極を形成
した。製作した有機ＥＬ素子に外部電源を接続し、直流
電圧を印加したところ、電界発光が確認され、この有機
ＥＬ素子は下記の特性を有することが確認された。 発光色 ： 青緑色 発光開始電圧 ： + 13 V 最大輝度 ： 25cd／m2
【００３５】
【発明の効果】本発明の有機エレクトロルミネッセンス
素子は、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子より
も、発光強度及び耐久性に優れた特性を有する。
素子は、従来の有機エレクトロルミネッセンス素子より
も、発光強度及び耐久性に優れた特性を有する。
【図１】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の
一例を示す断面図である。
一例を示す断面図である。
１ ： ガラス基板 ２ ： 陽極（ＩＴＯ層） ３ ： 正孔注入層 ４ ： 発光・電子注入層 ５ ： 陰極（ＡｌＬｉ層）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 宮崎 浩 福岡県北九州市戸畑区大字中原先の浜46番 地の80 新日鐵化学株式会社総合研究所内 (72)発明者 山下 浩一 千葉県木更津市築地１番地 新日鐵化学株 式会社電子材料開発センター内 (72)発明者 武田 徹 福岡県北九州市戸畑区大字中原先の浜46番 地の80 新日鐵化学株式会社総合研究所内 (72)発明者 森 竜雄 愛知県名古屋市中川区西日置１−５−６ (72)発明者 水谷 照吉 愛知県名古屋市千種区北千種２−１−43 Ｆターム(参考） 3K007 AB00 AB02 CA01 CA02 CA04 CA05 CA06 CB01 DA00 DB03 EB00 FA01
Claims (3)
- 【請求項１】 少なくとも１方が透明又は半透明である
一対の電極間に少なくとも発光層を含む有機化合物層が
介在された有機エレクトロルミネッセンス素子におい
て、有機化合物層が下記一般式（１）で表わされる化合
物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 【化１】 （式中、Ｒ1〜Ｒ12は、アルコキシ基、アラルキル基、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数６〜２０のアリール
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又は水素原子を
表す。ただし、Ｒ1〜Ｒ12は同一又は異なってもよく、
また、Ｒ1とＲ2、Ｒ3とＲ4、Ｒ9とＲ10、Ｒ11とＲ12は
結合して芳香族環を形成してもよい。） - 【請求項２】 有機化合物層を構成する発光層が発光材
料として一般式（１）で表わされる化合物を含有してな
る請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 有機化合物層を構成する正孔注入層が正
孔輸送材料として一般式（１）で表わされる化合物を含
有してなる請求項１の有機エレクトロルミネッセンス素
子。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15695399A JP4381504B2 (ja) | 1998-11-06 | 1999-06-03 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| PCT/JP1999/006182 WO2000028790A1 (fr) | 1998-11-06 | 1999-11-05 | Element electroluminescent organique |
| DE69932256T DE69932256T2 (de) | 1998-11-06 | 1999-11-05 | Organisches elektrolumineszierendes Element |
| EP99954412A EP1137326B1 (en) | 1998-11-06 | 1999-11-05 | Organic electroluminescent element |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| JP10-316648 | 1998-11-06 | ||
| JP15695399A JP4381504B2 (ja) | 1998-11-06 | 1999-06-03 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (2)
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