JP2000198705A - 殺生物組成物 - Google Patents
殺生物組成物Info
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- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 含ハロゲン殺生物化合物を含む殺生物組成物
を安定化させる方法に関し、特に、含ハロゲン化合物の
分解を減少させるためにある種の酸をこのような化合物
に加え、ハロゲン化シアン化物の生成を減少させること
を目的とする。 【解決手段】 含ハロゲン殺生物成分、酸のｐＫａが０
より大きく１０より小さい酸組成物であってｐＨが０よ
り大きく６より小さい酸組成物を含む酸成分、および溶
剤を含む安定な殺生物組成物。
を安定化させる方法に関し、特に、含ハロゲン化合物の
分解を減少させるためにある種の酸をこのような化合物
に加え、ハロゲン化シアン化物の生成を減少させること
を目的とする。 【解決手段】 含ハロゲン殺生物成分、酸のｐＫａが０
より大きく１０より小さい酸組成物であってｐＨが０よ
り大きく６より小さい酸組成物を含む酸成分、および溶
剤を含む安定な殺生物組成物。
Description
【０００１】本発明は含ハロゲン殺生物化合物を含む殺
生物組成物を安定化させる方法に関する。特に、本発明
は含ハロゲン化合物の分解を減少させるためにある種の
酸をこのような化合物に加え、ハロゲン化シアン化物
（ｈａｌｏ−ｃｙａｎｉｄｅ）の生成を減少させること
に関する。
生物組成物を安定化させる方法に関する。特に、本発明
は含ハロゲン化合物の分解を減少させるためにある種の
酸をこのような化合物に加え、ハロゲン化シアン化物
（ｈａｌｏ−ｃｙａｎｉｄｅ）の生成を減少させること
に関する。
【０００２】ジブロモニトリロプロピオンアミド（ＤＢ
ＮＰＡ）を含む化合物のような、ある種のタイプの含ハ
ロゲン化合物を含む有効な殺生物組成物が存在する。し
かしながら、水溶液中での活性種を安定化させるための
様々な有機溶媒が使用される。例として、米国特許第
４，１６３，７９５号（Ｂｕｒｋ）、米国特許第４，１
６３，７９５号（Ｂｕｒｋ ｅｔ ａｌ．）、米国特許
第５，０７０１０５号（Ｓｅｇａｌｌ ｅｔ ａｌ．）
が存在する。加えて、米国特許第５，２６７，１３５号
（Ｇａｒｔｎｅｒ）はＤＢＮＰＡのサスペンジョン配合
物を開示している。これらの特許のいずれもハロゲン化
シアン化物の生成問題を議論もしくは開示をしていな
い。
ＮＰＡ）を含む化合物のような、ある種のタイプの含ハ
ロゲン化合物を含む有効な殺生物組成物が存在する。し
かしながら、水溶液中での活性種を安定化させるための
様々な有機溶媒が使用される。例として、米国特許第
４，１６３，７９５号（Ｂｕｒｋ）、米国特許第４，１
６３，７９５号（Ｂｕｒｋ ｅｔ ａｌ．）、米国特許
第５，０７０１０５号（Ｓｅｇａｌｌ ｅｔ ａｌ．）
が存在する。加えて、米国特許第５，２６７，１３５号
（Ｇａｒｔｎｅｒ）はＤＢＮＰＡのサスペンジョン配合
物を開示している。これらの特許のいずれもハロゲン化
シアン化物の生成問題を議論もしくは開示をしていな
い。
【０００３】本発明は含ハロゲン殺生物成分、酸成分、
および溶媒を含み、該酸成分は酸のｐＫａが０より大き
く１０より小さい酸組成物であってｐＨが０より大きく
６より小さい酸組成物を含むものである組成物に関す
る。
および溶媒を含み、該酸成分は酸のｐＫａが０より大き
く１０より小さい酸組成物であってｐＨが０より大きく
６より小さい酸組成物を含むものである組成物に関す
る。
【０００４】本発明は、酸のｐＫａが０より大きく１０
より小さい酸組成物であって組成物自体のｐＨが０より
大きく６より小さい酸組成物の添加を含む、含ハロゲン
化殺生物化合物を含む殺生物組成物の安定化方法に関す
る。
より小さい酸組成物であって組成物自体のｐＨが０より
大きく６より小さい酸組成物の添加を含む、含ハロゲン
化殺生物化合物を含む殺生物組成物の安定化方法に関す
る。
【０００５】本明細書で使用される用語“殺微生物剤”
とは、与えられたシステムにおいて微生物増殖を阻害す
ることのできる化合物（防腐剤）、及び微生物濃度を減
少させることのできる化合物（消毒剤）の両方を意味す
る。用語“殺微生物活性”とは、微生物の増殖を除去、
抑制もしくは防止するための殺微生物剤の活性を意味す
る。用語“微生物”とは、菌、細菌、藻類といった微生
物を意味するがこれらに限定されない。“対象（ｌｏｃ
ｕｓまたはｌｏｃｉ）”は微生物による汚染に曝される
工業システムもしくは製品を意味する。本明細書では、
次の略語が使用される。：ＡI＝有効成分；Ｌ＝リット
ル；ｍＬ＝ミリリットル；μＬ＝マイクロリットル；ｇ
＝グラム；ｍｏｌ＝モル；ｍｍｏｌ＝ミリモル；ｗｔ％
＝重量パーセント；ｍｐ＝融点；ＤＢＦＯＣ＝Ｎ−（ｎ
−ブチル）−ジブロモホルムアルドキシムカルバメー
ト；ＤＢＮＰＡ＝ジブロモニトリロプロピオンアミド；
ＴＣＣＡ＝トリクロロシアヌル酸；ＤＰＭ＝ジプロピレ
ングリコールメチルエーテル；ＰｎＰ＝プロピレングリ
コールプロピルエーテル。他に特に示されない限りは、
指定範囲は境界値を含む。
とは、与えられたシステムにおいて微生物増殖を阻害す
ることのできる化合物（防腐剤）、及び微生物濃度を減
少させることのできる化合物（消毒剤）の両方を意味す
る。用語“殺微生物活性”とは、微生物の増殖を除去、
抑制もしくは防止するための殺微生物剤の活性を意味す
る。用語“微生物”とは、菌、細菌、藻類といった微生
物を意味するがこれらに限定されない。“対象（ｌｏｃ
ｕｓまたはｌｏｃｉ）”は微生物による汚染に曝される
工業システムもしくは製品を意味する。本明細書では、
次の略語が使用される。：ＡI＝有効成分；Ｌ＝リット
ル；ｍＬ＝ミリリットル；μＬ＝マイクロリットル；ｇ
＝グラム；ｍｏｌ＝モル；ｍｍｏｌ＝ミリモル；ｗｔ％
＝重量パーセント；ｍｐ＝融点；ＤＢＦＯＣ＝Ｎ−（ｎ
−ブチル）−ジブロモホルムアルドキシムカルバメー
ト；ＤＢＮＰＡ＝ジブロモニトリロプロピオンアミド；
ＴＣＣＡ＝トリクロロシアヌル酸；ＤＰＭ＝ジプロピレ
ングリコールメチルエーテル；ＰｎＰ＝プロピレングリ
コールプロピルエーテル。他に特に示されない限りは、
指定範囲は境界値を含む。
【０００６】本発明の組成物において殺生物剤として用
いられている含ハロゲン化合物は、溶液中でハロゲン化
シアン化物を生成する任意の含ハロゲン化殺生物化合物
をも包含する。そのような化合物としては、例えば、ジ
ハロホルムアルドキシムカルバメートのようなハロホル
ムアミド、ＤＢＮＰＡのようなハロゲン化ニトリロプロ
ピオンアミド、およびＴＣＣＡのようなハロゲン化イソ
シアヌレートを含むがこれらに限定されない。これらの
化合物は既知であり、様々なメーカーから販売されてい
る。
いられている含ハロゲン化合物は、溶液中でハロゲン化
シアン化物を生成する任意の含ハロゲン化殺生物化合物
をも包含する。そのような化合物としては、例えば、ジ
ハロホルムアルドキシムカルバメートのようなハロホル
ムアミド、ＤＢＮＰＡのようなハロゲン化ニトリロプロ
ピオンアミド、およびＴＣＣＡのようなハロゲン化イソ
シアヌレートを含むがこれらに限定されない。これらの
化合物は既知であり、様々なメーカーから販売されてい
る。
【０００７】本発明の殺生物組成物を安定化させるのに
有効な酸は、酸のｐＫａが０より大きく１０より小さい
酸組成物、及び酸組成物自身のｐＨが０より大きく６よ
り小さい任意の酸組成物をも包含する。酸組成物のｐＨ
は、１−５が好ましく、１−３が最も好ましい。そのよ
うな酸としては、例えば、モノ−およびポリ−カルボン
酸、リン酸、ならびにホウ酸を含むがこれに限定されな
い。酢酸、または、クエン酸、グルタル酸、もしくは安
息香酸のような有機酸、またはリン酸のような無機酸を
使用するのが好ましい。酢酸、およびリン酸が最も好ま
しい。最終的に、殺生物組成物のｐＨは６以下であるこ
とが好ましい。
有効な酸は、酸のｐＫａが０より大きく１０より小さい
酸組成物、及び酸組成物自身のｐＨが０より大きく６よ
り小さい任意の酸組成物をも包含する。酸組成物のｐＨ
は、１−５が好ましく、１−３が最も好ましい。そのよ
うな酸としては、例えば、モノ−およびポリ−カルボン
酸、リン酸、ならびにホウ酸を含むがこれに限定されな
い。酢酸、または、クエン酸、グルタル酸、もしくは安
息香酸のような有機酸、またはリン酸のような無機酸を
使用するのが好ましい。酢酸、およびリン酸が最も好ま
しい。最終的に、殺生物組成物のｐＨは６以下であるこ
とが好ましい。
【０００８】本発明の組成物中で使用される溶媒は、
水、有機溶媒、またはその混合物であることができる。
最終用途において相溶性があり、かつ殺微生物剤を不安
定にしないものであれば、任意の有機溶媒を使用するこ
とができる。適した有機溶媒としては、キシレンおよび
アルキルベンゼンの混合物のような脂肪族ならびに芳香
族炭化水素；１，２−ジクロルエタンおよびモノクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化脂肪族ならびに芳香族炭化
水素；一価、二価、および多価アルコールのようなアル
コール；アルデヒド；アセトン、メチルエチルケトン、
およびメチルイソブチルケトンのようなケトン；エーテ
ル；グリコールエーテル；グリコールエーテルアセテー
ト；少なくとも４つの炭素原子を有する飽和および不飽
和脂肪酸；酢酸エチル、酢酸ブチル、グリコールエステ
ル、およびフタレートエステルのようなエステル；なら
びにフェノールを含むがこれに限定されない。好ましい
有機溶媒としては、グリコールエーテル；グリコールエ
ーテルアセテート；脂肪族および芳香族炭化水素；およ
びアルコールが挙げられる。グリコールエーテルもしく
はグリコールエーテルアセテートと水の混合液を使用す
るのが最も好ましい。
水、有機溶媒、またはその混合物であることができる。
最終用途において相溶性があり、かつ殺微生物剤を不安
定にしないものであれば、任意の有機溶媒を使用するこ
とができる。適した有機溶媒としては、キシレンおよび
アルキルベンゼンの混合物のような脂肪族ならびに芳香
族炭化水素；１，２−ジクロルエタンおよびモノクロロ
ベンゼンのようなハロゲン化脂肪族ならびに芳香族炭化
水素；一価、二価、および多価アルコールのようなアル
コール；アルデヒド；アセトン、メチルエチルケトン、
およびメチルイソブチルケトンのようなケトン；エーテ
ル；グリコールエーテル；グリコールエーテルアセテー
ト；少なくとも４つの炭素原子を有する飽和および不飽
和脂肪酸；酢酸エチル、酢酸ブチル、グリコールエステ
ル、およびフタレートエステルのようなエステル；なら
びにフェノールを含むがこれに限定されない。好ましい
有機溶媒としては、グリコールエーテル；グリコールエ
ーテルアセテート；脂肪族および芳香族炭化水素；およ
びアルコールが挙げられる。グリコールエーテルもしく
はグリコールエーテルアセテートと水の混合液を使用す
るのが最も好ましい。
【０００９】次の実施例は、本発明のさらなる様々な態
様を例示するために示されるが、いかなる態様も本発明
の範囲を制限するものではない。
様を例示するために示されるが、いかなる態様も本発明
の範囲を制限するものではない。
【００１０】以下の配合物は次の実施例１−４で用いら
れる。
れる。
【表１】
【表２】
【００１１】全ての配合物は、２０ｍＬのガラスバイア
ルに溶媒、酸、ＡＩの順に加えて調整された。次いで、
配合物は振とうされ、成分を混合し、次いで、適温（２
５，４０または５５℃）のオーブンで貯蔵された。活性
種はＨＰＬＣで分析された。ＢｒＣＮは、サンプルバイ
アルを５５℃で１５分間加熱し、ヘッドスペース（ｈｅ
ａｄｓｐａｃｅ）をサンプリングし、ＧＣ−ＭＳで分析
することにより決定された。
ルに溶媒、酸、ＡＩの順に加えて調整された。次いで、
配合物は振とうされ、成分を混合し、次いで、適温（２
５，４０または５５℃）のオーブンで貯蔵された。活性
種はＨＰＬＣで分析された。ＢｒＣＮは、サンプルバイ
アルを５５℃で１５分間加熱し、ヘッドスペース（ｈｅ
ａｄｓｐａｃｅ）をサンプリングし、ＧＣ−ＭＳで分析
することにより決定された。
【００１２】実施例１ 本発明の組成物の安定性と、酸を含んでいない組成物の
安定性を調査した。配合物Ｂは酢酸を含んでいるが、配
合物Ａは含んでいないという点を除き、二つの配合物は
同一である。
安定性を調査した。配合物Ｂは酢酸を含んでいるが、配
合物Ａは含んでいないという点を除き、二つの配合物は
同一である。
【表３】 結果は、配合物Ｂにおいて酢酸の添加が組成物の貯蔵安
定性を著しく改善することを明確に示している。
定性を著しく改善することを明確に示している。
【００１３】実施例２ 以下の例は、様々な組成物の貯蔵安定性における酸ｐＫ
ａの効果を示している。
ａの効果を示している。
【表４】 結果は、溶媒もしくは水のみの中でのＡＩの安定性に比
べ、ｐＫ＞０の酸の添加はＡＩの安定性を改善すること
を明らかに示している。
べ、ｐＫ＞０の酸の添加はＡＩの安定性を改善すること
を明らかに示している。
【００１４】実施例３ 以下の例は、酸を含まない組成物に比べて、本発明の組
成物におけるハロゲン化シアン化物（ｈａｌｏｇｅｎ
ｃｙａｎｉｄｅ）生成の減少を示している。ＡＩ分解と
ヘッドスペースにおけるハロゲン化シアン化物生成の相
関関係も示した。
成物におけるハロゲン化シアン化物（ｈａｌｏｇｅｎ
ｃｙａｎｉｄｅ）生成の減少を示している。ＡＩ分解と
ヘッドスペースにおけるハロゲン化シアン化物生成の相
関関係も示した。
【表５】 結果は、ｐＫａ＞０の酸の存在下で、ＡＩ分解と臭化シ
アン生成が著しく減少していることを示している。臭化
シアンの減少は、臭化シアン自体の毒性による吸入曝露
および腐食の危険性を減少させる。
アン生成が著しく減少していることを示している。臭化
シアンの減少は、臭化シアン自体の毒性による吸入曝露
および腐食の危険性を減少させる。
【００１５】実施例４（比較例） 以下の比較例は、ハロゲン化シアン化物の生成が、先行
技術のハロゲン含有化合物の組成物で問題になっている
ことを示している。
技術のハロゲン含有化合物の組成物で問題になっている
ことを示している。
【表６】 結果は、ジハロホルムアルドオキシムおよびある種のハ
ロゲン含有殺生物剤が、高レベルのハロゲン化シアン化
物（ｈａｌｏｃｙａｎｉｄｅ）を生成しうることを示し
ており、それは貯蔵および取り扱い中における、毒性ガ
スへの重大な曝露の危険をもたらす。
ロゲン含有殺生物剤が、高レベルのハロゲン化シアン化
物（ｈａｌｏｃｙａｎｉｄｅ）を生成しうることを示し
ており、それは貯蔵および取り扱い中における、毒性ガ
スへの重大な曝露の危険をもたらす。
【００１６】実施例５ 本実施例は、本発明の組成物における、安定性およびハ
ロゲン化シアン化物生成におけるｐＨの効果を示してい
る。各試料は、５％ＤＢＦＯＣ、４７．５％０．１Ｍリ
ン酸緩衝溶液、および４７．５％ＤＰＭを含んでいる。
試料のｐＨは、リン酸のナトリウム塩を用いて調整し
た。
ロゲン化シアン化物生成におけるｐＨの効果を示してい
る。各試料は、５％ＤＢＦＯＣ、４７．５％０．１Ｍリ
ン酸緩衝溶液、および４７．５％ＤＰＭを含んでいる。
試料のｐＨは、リン酸のナトリウム塩を用いて調整し
た。
【表７】 結果は、ｐＨが０より大きく６より小さい水溶液もしく
は水溶液／溶媒配合物中で、ある種の酸の添加によりＢ
ｒＣＮのレベルを著しく減少させることができることを
示している。
は水溶液／溶媒配合物中で、ある種の酸の添加によりＢ
ｒＣＮのレベルを著しく減少させることができることを
示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 エフレイン・ベルリオス アメリカ合衆国ペンシルバニア州19007, ブリストル，バス・ストリート・626 (72)発明者 ジョージ・アルバート・ハンセン アメリカ合衆国ペンシルバニア州18914− 2034，カルフォント，ホリー・ドライブ・ 227
Claims (10)
- 【請求項１】 含ハロゲン殺生物成分、酸のｐＫａが０
より大きく１０より小さい酸組成物であってｐＨが０よ
り大きく６より小さい酸組成物を含む酸成分、および溶
剤を含む安定な殺生物組成物。 - 【請求項２】 含ハロゲン殺生物剤はハロホルムアミ
ド、ハロゲン化ニトリロプロピオンアミド、ハロゲン化
イソシアヌレートからなる群から選択される、請求項１
に記載の組成物。 - 【請求項３】 含ハロゲン殺生物成分はジハロホルムア
ルドキシムカルバメートから選択される、請求項２に記
載の組成物。 - 【請求項４】 酸成分はモノ及びポリカルボン酸、リン
酸、およびホウ酸を含む酸組成物から選択される、請求
項１に記載の組成物。 - 【請求項５】 酸成分は酢酸、有機カルボン酸、および
リン酸を含む酸組成物から選択される、請求項４に記載
の組成物。 - 【請求項６】 酸成分のｐＨは１〜５である、請求項１
に記載の組成物。 - 【請求項７】 酸成分のｐＨは１〜３である、請求項６
に記載の組成物。 - 【請求項８】 酸のｐＫａが０より大きく１０より小さ
い酸組成物であって酸組成物自体のｐＨが０より大きく
６より小さい酸組成物を加えることを含む、含ハロゲン
殺生物化合物を含む殺生物組成物を安定化させる方法。 - 【請求項９】 酸組成物は酢酸、有機カルボン酸、およ
びリン酸を含む群から選択される、請求項８に記載の方
法。 - 【請求項１０】 含ハロゲン殺生物剤はハロホルムアミ
ド、ハロゲン化ニトリロプロピオンアミド、及びハロゲ
ン化イソシアヌレートからなる群から選択される、請求
項８に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11506199P | 1999-01-07 | 1999-01-07 | |
| US60/115061 | 1999-01-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000198705A true JP2000198705A (ja) | 2000-07-18 |
Family
ID=22359082
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000001881A Withdrawn JP2000198705A (ja) | 1999-01-07 | 2000-01-07 | 殺生物組成物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1018300A1 (ja) |
| JP (1) | JP2000198705A (ja) |
| KR (1) | KR20000052571A (ja) |
| CN (1) | CN1259289A (ja) |
| AU (1) | AU6551299A (ja) |
| BR (1) | BR0000020A (ja) |
| CA (1) | CA2293929A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014517273A (ja) * | 2011-05-02 | 2014-07-17 | ラペンナー ジョゼ カルロス | 生物学的試料の固定および保存のための固定液 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5647163B2 (ja) * | 1974-06-29 | 1981-11-07 | ||
| US4163795A (en) * | 1977-12-14 | 1979-08-07 | The Dow Chemical Company | Stabilized aqueous amide antimicrobial composition |
| JPS56154403A (en) * | 1981-01-06 | 1981-11-30 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | Stabilized nonmedical fungicide and algicide composition |
| JP3816966B2 (ja) * | 1993-09-02 | 2006-08-30 | 日本曹達株式会社 | 塩素化イソシアヌル酸成形物 |
| CA2212269A1 (en) * | 1996-08-14 | 1998-02-14 | Adam Chi-Tung Hsu | Dihaloformaldoxime carbamates as antimicrobial agents |
-
1999
- 1999-12-22 EP EP99310390A patent/EP1018300A1/en not_active Withdrawn
- 1999-12-24 AU AU65512/99A patent/AU6551299A/en not_active Abandoned
- 1999-12-27 KR KR1019990062507A patent/KR20000052571A/ko not_active Application Discontinuation
- 1999-12-29 CA CA002293929A patent/CA2293929A1/en not_active Abandoned
-
2000
- 2000-01-06 BR BR0000020-5A patent/BR0000020A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-01-06 CN CN00101028A patent/CN1259289A/zh active Pending
- 2000-01-07 JP JP2000001881A patent/JP2000198705A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014517273A (ja) * | 2011-05-02 | 2014-07-17 | ラペンナー ジョゼ カルロス | 生物学的試料の固定および保存のための固定液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1018300A1 (en) | 2000-07-12 |
| AU6551299A (en) | 2000-07-13 |
| BR0000020A (pt) | 2001-03-13 |
| CA2293929A1 (en) | 2000-07-07 |
| CN1259289A (zh) | 2000-07-12 |
| KR20000052571A (ko) | 2000-08-25 |
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