JP2000169747A - コレステリック液晶を用いた色材 - Google Patents
コレステリック液晶を用いた色材Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶を用いて温度等の外部環境の変化に関わ
らず安定な色調を示す色材を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 液晶と、液晶類似構造を有する重合性２
官能性化合物と、液晶類似構造を有する重合性１官能性
化合物とを含む組成物を架橋させて得られることを特徴
とする色材。
らず安定な色調を示す色材を提供することを目的とす
る。 【解決手段】 液晶と、液晶類似構造を有する重合性２
官能性化合物と、液晶類似構造を有する重合性１官能性
化合物とを含む組成物を架橋させて得られることを特徴
とする色材。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はコレステリック液晶
を用いた色材、特にその色調の固定化に関する。
を用いた色材、特にその色調の固定化に関する。
【０００２】コレステリック液晶とは、ステロール分子
末端の水酸基をハロゲン化又はエステル化して得られる
誘導体またはネマチック液晶とキラルドーパントからな
る組成物からなる異方性液体であって、これを構成する
分子は一方向に揃って配列した多数の層を形成し、これ
ら各層の配列方向が少しずつずれて全体として図１のよ
うならせん構造をなしている。このらせん構造に起因す
る光学的性質のひとつとして選択反射がある。これは、
らせんの掌性と同じ向きの円偏光を選択的に反射する現
象であり、１０ｍｍ程度の厚みでほぼ１００％の円偏光
を反射することができる。その反射波長ｌはらせんピッ
チ長（Ｐ）と平均屈折率（ｎ）との関数で表すことがで
き、ｌ＝Ｐｎである。
末端の水酸基をハロゲン化又はエステル化して得られる
誘導体またはネマチック液晶とキラルドーパントからな
る組成物からなる異方性液体であって、これを構成する
分子は一方向に揃って配列した多数の層を形成し、これ
ら各層の配列方向が少しずつずれて全体として図１のよ
うならせん構造をなしている。このらせん構造に起因す
る光学的性質のひとつとして選択反射がある。これは、
らせんの掌性と同じ向きの円偏光を選択的に反射する現
象であり、１０ｍｍ程度の厚みでほぼ１００％の円偏光
を反射することができる。その反射波長ｌはらせんピッ
チ長（Ｐ）と平均屈折率（ｎ）との関数で表すことがで
き、ｌ＝Ｐｎである。
【０００３】したがって、適当なピッチ長を有するコレ
ステリック液晶では可視光を選択的に反射することがで
きる。この可視光の選択反射を利用すると、染料や顔料
などの色素を付与しなくても発色する材料となる。
ステリック液晶では可視光を選択的に反射することがで
きる。この可視光の選択反射を利用すると、染料や顔料
などの色素を付与しなくても発色する材料となる。
【０００４】このコレステリック液晶は、温度や圧力等
の外部環境によって上記らせんのピッチが変化し、この
変化が散乱光の波長変化として、即ちその波長が可視領
域であれば色彩の変化として見える物質である。そのた
め、上記コレステリック液晶は、例えば表示材料、体温
等の測定材料、印刷材料、装飾品等として、エレクトロ
ニクス分野、医薬分野、各種材料分野、日用品分野にお
いて種々その用途開発が行われてきている。
の外部環境によって上記らせんのピッチが変化し、この
変化が散乱光の波長変化として、即ちその波長が可視領
域であれば色彩の変化として見える物質である。そのた
め、上記コレステリック液晶は、例えば表示材料、体温
等の測定材料、印刷材料、装飾品等として、エレクトロ
ニクス分野、医薬分野、各種材料分野、日用品分野にお
いて種々その用途開発が行われてきている。
【０００５】そして、これらコレステリック液晶は、粘
度が高くどろどろしておりまた固化しやすいので、その
ままの状態では使用できない。そこで通常マイクロカプ
セル化することによって使用されることが多かった。
度が高くどろどろしておりまた固化しやすいので、その
ままの状態では使用できない。そこで通常マイクロカプ
セル化することによって使用されることが多かった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、液晶状
態はある特定環境（例えば特定温度）においてのみ発現
するものであり、またらせんピッチは温度その他の外部
環境の影響を大きく受ける。したがって、従来の液晶を
用いた色材においては、特定の色調を得るためには特定
の環境（例えば特定の温度）におかれねばならず、色調
の安定性・再現性という観点からは欠点となっていた。
態はある特定環境（例えば特定温度）においてのみ発現
するものであり、またらせんピッチは温度その他の外部
環境の影響を大きく受ける。したがって、従来の液晶を
用いた色材においては、特定の色調を得るためには特定
の環境（例えば特定の温度）におかれねばならず、色調
の安定性・再現性という観点からは欠点となっていた。
【０００７】また、コレステリック液晶はマイクロカプ
セル化すると、本来呈していたような鮮やかな色を示さ
なくなってしまうという欠点があった。本発明は上記問
題点に鑑み為されたものであり、その目的は、液晶を用
いて温度等の外部環境の変化に関わらず安定な色調を示
す色材を提供することにある。
セル化すると、本来呈していたような鮮やかな色を示さ
なくなってしまうという欠点があった。本発明は上記問
題点に鑑み為されたものであり、その目的は、液晶を用
いて温度等の外部環境の変化に関わらず安定な色調を示
す色材を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討を行った結果、適当な選択反
射を示すコレステリック液晶と、液晶類似構造を有する
重合性２官能性化合物と、液晶類似構造を有する重合性
１官能性化合物とを含む組成物を架橋させて得られる色
調を固定化した色材が、色調の安定性に優れることを見
出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために鋭意検討を行った結果、適当な選択反
射を示すコレステリック液晶と、液晶類似構造を有する
重合性２官能性化合物と、液晶類似構造を有する重合性
１官能性化合物とを含む組成物を架橋させて得られる色
調を固定化した色材が、色調の安定性に優れることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】すなわち、本発明にかかる色材は、液晶
と、液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物と、液
晶類似構造を有する重合性１官能性化合物とを含む組成
物を架橋させて得られることを特徴とする。また、本発
明にかかる色材においては、液晶がコレステロール誘導
体またはネマティック液晶にキラルドーパントを添加し
た誘起コレステリックであることが好適である。
と、液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物と、液
晶類似構造を有する重合性１官能性化合物とを含む組成
物を架橋させて得られることを特徴とする。また、本発
明にかかる色材においては、液晶がコレステロール誘導
体またはネマティック液晶にキラルドーパントを添加し
た誘起コレステリックであることが好適である。
【００１０】また、本発明にかかる色材においては、液
晶類似構造を有する重合性２官能性化合物が下記式 Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−
（ＣＨ２）ｎ−Ｒ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｘはエステル基またはアミド基を表すかまたは無く
てもよい。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数
を示す。］で表され、かつ液晶類似構造を有する重合性
１官能性化合物が下記式 Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−
Ｒ’ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｒ’はシアノ基、−Ｆまたは−ＣＦ３を表し、Ｘは
エステル基またはアミド基を表すかまたは無くてもよ
い。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数を示
す。］で表されることを特徴とする。
晶類似構造を有する重合性２官能性化合物が下記式 Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−
（ＣＨ２）ｎ−Ｒ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｘはエステル基またはアミド基を表すかまたは無く
てもよい。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数
を示す。］で表され、かつ液晶類似構造を有する重合性
１官能性化合物が下記式 Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−
Ｒ’ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｒ’はシアノ基、−Ｆまたは−ＣＦ３を表し、Ｘは
エステル基またはアミド基を表すかまたは無くてもよ
い。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数を示
す。］で表されることを特徴とする。
【００１１】また、本発明にかかる色材においては、液
晶と液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物と液晶
類似構造を有する重合性１官能性化合物のモル比が５０
〜９９．９８：０．０１〜４９．９９：０．０１〜４
９．９９であることが好適である。また、本発明にかか
る色材は、光架橋させて得ることが好適である。
晶と液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物と液晶
類似構造を有する重合性１官能性化合物のモル比が５０
〜９９．９８：０．０１〜４９．９９：０．０１〜４
９．９９であることが好適である。また、本発明にかか
る色材は、光架橋させて得ることが好適である。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下に本発明の実施の形態につい
て詳述する。本発明の色材は、図２に示されるように、
液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物および重合
性１官能性化合物が架橋反応により３次元網目構造を形
成し、その構造中に液晶の性質（液晶分子の配向性等）
を壊すことなく液晶分子を挟み込む形で固定することに
より色調を固定化したものである。したがって、液晶分
子自体は架橋されることはないので、比較的液晶を選ば
ず通常の液晶を用いることができる。以下、本発明の色
材を調製するのに用いられる各成分について述べる。
て詳述する。本発明の色材は、図２に示されるように、
液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物および重合
性１官能性化合物が架橋反応により３次元網目構造を形
成し、その構造中に液晶の性質（液晶分子の配向性等）
を壊すことなく液晶分子を挟み込む形で固定することに
より色調を固定化したものである。したがって、液晶分
子自体は架橋されることはないので、比較的液晶を選ば
ず通常の液晶を用いることができる。以下、本発明の色
材を調製するのに用いられる各成分について述べる。
【００１３】液 晶 本発明に用いられる液晶は、特開平２−１３８３８６、
特開平２−１１７９８７号公報に記載されるような通常
のコレステリック液晶として用いられるコレステロール
誘導体を指すが、ネマチック液晶にキラルドーパントを
少量添加した誘起コレステリックを用いてもよい。
特開平２−１１７９８７号公報に記載されるような通常
のコレステリック液晶として用いられるコレステロール
誘導体を指すが、ネマチック液晶にキラルドーパントを
少量添加した誘起コレステリックを用いてもよい。
【００１４】コレステロール誘導体としては、例えば次
の化学式
の化学式
【化１】
【００１５】（ただし、ＲはＣ１〜Ｃ１８の炭化水素基
またはフェニル基）で示されるものが挙げられる。上記
化合物も含めて、具体的にコレステロール誘導体の化合
物名を示すならば、コレステリルオレイルカーボネイ
ト、コレステリルアセテート、コレステリルフェニルカ
ーボネート、コレステリルノナノエート、コレステリル
オレエート、コレステリルクロトネート、コレステリル
プロピオネート、コレステリルブチレート、コレステリ
ル−３−フェニルプロピオネート、コレステリルシンナ
メート等が挙げられ、これらを１種または２種以上混合
したものを液晶として用いる。
またはフェニル基）で示されるものが挙げられる。上記
化合物も含めて、具体的にコレステロール誘導体の化合
物名を示すならば、コレステリルオレイルカーボネイ
ト、コレステリルアセテート、コレステリルフェニルカ
ーボネート、コレステリルノナノエート、コレステリル
オレエート、コレステリルクロトネート、コレステリル
プロピオネート、コレステリルブチレート、コレステリ
ル−３−フェニルプロピオネート、コレステリルシンナ
メート等が挙げられ、これらを１種または２種以上混合
したものを液晶として用いる。
【００１６】液晶類似構造を有する重合性２官能性化合
物 本発明にかかる液晶類似構造を有する重合性２官能性化
合物とは、液晶に混合し架橋されても液晶の性質（液晶
分子の配向性等）を壊さない液晶と親和性のある２官能
性の架橋可能な化合物を意味し、該化合物自体は液晶の
性質を示しても示さなくてもよい。例えば下記式で表さ
れる化合物が挙げられる。
物 本発明にかかる液晶類似構造を有する重合性２官能性化
合物とは、液晶に混合し架橋されても液晶の性質（液晶
分子の配向性等）を壊さない液晶と親和性のある２官能
性の架橋可能な化合物を意味し、該化合物自体は液晶の
性質を示しても示さなくてもよい。例えば下記式で表さ
れる化合物が挙げられる。
【００１７】Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ
−Ｘ−Ｐｈ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ ［ただし、Ｒは官能基であり、アクリル基、ビニル基ま
たはメタクリル基を表し、Ｘはエステル基またはアミド
基を表すかまたは無くてもよい。ｎは０〜６の整数を示
し、ｍは０〜２の整数を示す。］ 上記式の重合性２官能性化合物の１例を示すならば次の
ようなものが挙げられる。
−Ｘ−Ｐｈ−（ＣＨ２）ｎ−Ｒ ［ただし、Ｒは官能基であり、アクリル基、ビニル基ま
たはメタクリル基を表し、Ｘはエステル基またはアミド
基を表すかまたは無くてもよい。ｎは０〜６の整数を示
し、ｍは０〜２の整数を示す。］ 上記式の重合性２官能性化合物の１例を示すならば次の
ようなものが挙げられる。
【００１８】
【化２】
【００１９】〔Ｃ３８Ｈ４２Ｏ１０（ＭＷ６５８．７
５） 以下、Ａ６Ｐ６Ａと略す。〕 また、上記化合物の他に例えばステロイド環を有する重
合性２官能性化合物も用いることができる。また、上記
液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物の重合時の
配合量は、概ね３０〜５０重量％である。この配合量を
外れると本発明の色調を固定化した色材が得られないこ
とがある。
５） 以下、Ａ６Ｐ６Ａと略す。〕 また、上記化合物の他に例えばステロイド環を有する重
合性２官能性化合物も用いることができる。また、上記
液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物の重合時の
配合量は、概ね３０〜５０重量％である。この配合量を
外れると本発明の色調を固定化した色材が得られないこ
とがある。
【００２０】液晶類似構造を有する重合性１官能性化合
物 また、本発明の色材には、上記重合性２官能性化合物の
他に重合性１官能性化合物を配合することが好ましい。
重合性１官能性化合物としては、前記重合性２官能性化
合物と同様に液晶類似構造を有していなければならない
が、例えば前記重合性２官能性化合物の官能基の１つを
取り除いた形のものが用いられる。例えば次のような化
合物が挙げられる。
物 また、本発明の色材には、上記重合性２官能性化合物の
他に重合性１官能性化合物を配合することが好ましい。
重合性１官能性化合物としては、前記重合性２官能性化
合物と同様に液晶類似構造を有していなければならない
が、例えば前記重合性２官能性化合物の官能基の１つを
取り除いた形のものが用いられる。例えば次のような化
合物が挙げられる。
【００２１】Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ
−Ｘ−Ｐｈ−Ｒ’ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｒ’はシアノ基、−Ｆまたは−ＣＦ３を表し、Ｘは
エステル基またはアミド基を表すかまたは無くてもよ
い。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数を示
す。］
−Ｘ−Ｐｈ−Ｒ’ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｒ’はシアノ基、−Ｆまたは−ＣＦ３を表し、Ｘは
エステル基またはアミド基を表すかまたは無くてもよ
い。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数を示
す。］
【００２２】上記のような重合性１官能性化合物を重合
時に適量配合することにより、固定化時の色調の変化を
防ぐことができる。多量に配合すると、温度など外部の
環境の影響を受け、色材の色調が変化するようになるこ
とがある。少量であると、重合時に色調が変化し所望の
色調の色材が得られなかったり、場合によっては、液晶
の性質を壊し本発明の色材が得られないことがある。
時に適量配合することにより、固定化時の色調の変化を
防ぐことができる。多量に配合すると、温度など外部の
環境の影響を受け、色材の色調が変化するようになるこ
とがある。少量であると、重合時に色調が変化し所望の
色調の色材が得られなかったり、場合によっては、液晶
の性質を壊し本発明の色材が得られないことがある。
【００２３】また、液晶：重合性２官能性化合物：重合
性１官能性化合物の配合モル比は約５０〜９９．９８：
０．０１〜４９．９９：０．０１〜４９．９９である。
この比の範囲を外れて得た色材は本発明の固定化した色
調の色材とはならないことがある。
性１官能性化合物の配合モル比は約５０〜９９．９８：
０．０１〜４９．９９：０．０１〜４９．９９である。
この比の範囲を外れて得た色材は本発明の固定化した色
調の色材とはならないことがある。
【００２４】なお、本発明の色材には、上記成分の他
に、目的に応じて本発明の効果を損なわない量的、質的
範囲内で、ネマチック液晶、溶媒、色調補正用の他の色
材粉末（カーボンブラック等）を併せて用いることがで
きる。また、本発明の色材の重合方法としては、懸濁重
合や乳化重合、パール重合などを利用でき、粒子の大き
さや合成時の形態（固体や乳化状態）などにより種々の
方法を用いることができる。また、重合反応には、光架
橋や熱架橋を用いることができるが、反応時の温度変化
による色調の変化を考慮するならば、光架橋のほうが好
ましい。
に、目的に応じて本発明の効果を損なわない量的、質的
範囲内で、ネマチック液晶、溶媒、色調補正用の他の色
材粉末（カーボンブラック等）を併せて用いることがで
きる。また、本発明の色材の重合方法としては、懸濁重
合や乳化重合、パール重合などを利用でき、粒子の大き
さや合成時の形態（固体や乳化状態）などにより種々の
方法を用いることができる。また、重合反応には、光架
橋や熱架橋を用いることができるが、反応時の温度変化
による色調の変化を考慮するならば、光架橋のほうが好
ましい。
【００２５】また、色材の形状は、粒子状またはシート
状にして用いられるが、他の材料に混合して使用した
り、またエマルジョン状態でコーティング材料などとし
て利用するには粒子状が好ましい。利用形態としては、
塗料や化粧料等における顔料として用いることができ
る。一方、シート状にして合成する場合、光の選択反射
の性質を利用して光学フィルム等の特殊なフィルターの
光反射材料として用いることができる。
状にして用いられるが、他の材料に混合して使用した
り、またエマルジョン状態でコーティング材料などとし
て利用するには粒子状が好ましい。利用形態としては、
塗料や化粧料等における顔料として用いることができ
る。一方、シート状にして合成する場合、光の選択反射
の性質を利用して光学フィルム等の特殊なフィルターの
光反射材料として用いることができる。
【００２６】斯くして得られた本発明にかかる色材は、
光の特定波長を反射し残りを透過させる選択反射性を有
しており、通常の色素のように光を吸収することにより
着色しているのではないため、退色などの耐劣化性に優
れている。また、温度や濃度を変化することによりピッ
チ長やピッチ長の分布を任意にコントロールすること
で、選択反射の波長ばかりではなく、その波長分布など
も精密に制御でき、複雑な色調の色材も得ることができ
る。
光の特定波長を反射し残りを透過させる選択反射性を有
しており、通常の色素のように光を吸収することにより
着色しているのではないため、退色などの耐劣化性に優
れている。また、温度や濃度を変化することによりピッ
チ長やピッチ長の分布を任意にコントロールすること
で、選択反射の波長ばかりではなく、その波長分布など
も精密に制御でき、複雑な色調の色材も得ることができ
る。
【００２７】また、本発明の色材は、マイクロカプセル
化しなくても使用できるので従来の液晶を用いた色材よ
りも鮮明な色調を得ることも可能である。
化しなくても使用できるので従来の液晶を用いた色材よ
りも鮮明な色調を得ることも可能である。
【００２８】
【実施例】発明者らは、色調を固定化したコレステリッ
ク液晶を用いた色材を検討するに当たり、つぎのような
色材を調製した。なお、配合量は重量％及びモル％で示
してある。また、用いた液晶類似構造の重合性１官能性
化合物としては、つぎの化合物を用いた。
ク液晶を用いた色材を検討するに当たり、つぎのような
色材を調製した。なお、配合量は重量％及びモル％で示
してある。また、用いた液晶類似構造の重合性１官能性
化合物としては、つぎの化合物を用いた。
【００２９】
【化３】
【００３０】〔Ｃ３６Ｈ４０Ｏ９（ＭＷ６１６．７
１）〕従来技術との比較 ＜比較例１ 色材＞ （液 晶） コレステリルオレイルカーボネート（MW681.13） 45重量％ コレステリルノナノエート（MW526.88） 45重量％ コレステリルベンゾエート（MW490.76） 10重量％ 上記コレステリック液晶を通常の水溶溶系からの複合コ
アセルベーション法によりマイクロカプセル化して２
６．５〜３０．５℃の範囲の温度で色調の変化する色材
を得た。
１）〕従来技術との比較 ＜比較例１ 色材＞ （液 晶） コレステリルオレイルカーボネート（MW681.13） 45重量％ コレステリルノナノエート（MW526.88） 45重量％ コレステリルベンゾエート（MW490.76） 10重量％ 上記コレステリック液晶を通常の水溶溶系からの複合コ
アセルベーション法によりマイクロカプセル化して２
６．５〜３０．５℃の範囲の温度で色調の変化する色材
を得た。
【００３１】 ＜実施例１〜３ 色材＞ 比較例１のコレステリック液晶（平均MW592.68） 60重量％（62モル％） Ａ６Ｐ６Ａ（MW658.75） 30重量％（28モル％） 液晶類似構造の重合性１官能性化合物（MW616.71） 10重量％（10モル％）
【００３２】上記組成物に、光開始剤（ＡＩＢＮ：アゾ
ビスイソブチロニトリル）を０．０１重量％添加し、高
圧水銀灯光を照射しながら光架橋を行い色調を固定化し
た色材を得た。なお、上記色材の液晶：液晶類似構造の
重合性２官能性化合物：液晶類似構造の重合性１官能性
化合物のモル比は６２：２８：１０である。次表に得ら
れた色材の色調を示す。
ビスイソブチロニトリル）を０．０１重量％添加し、高
圧水銀灯光を照射しながら光架橋を行い色調を固定化し
た色材を得た。なお、上記色材の液晶：液晶類似構造の
重合性２官能性化合物：液晶類似構造の重合性１官能性
化合物のモル比は６２：２８：１０である。次表に得ら
れた色材の色調を示す。
【００３３】
【表１】 比較例１ 実施例１ 実施例２ 実施例３ 架橋反応温度（℃） − ２６．０ ２８．０ ３０．０ 色調 １０．０℃ − 青 緑 赤 ２６．０℃ 淡い青 青 緑 赤 ２８．０℃ 淡い緑 青 緑 赤 ３０．０℃ 淡い赤 青 緑 赤 ４５．０℃ − 青 緑 赤 液晶呈色温度範囲：２６．５〜３０．５℃
【００３４】上記表より、比較例１の色材は温度により
色調が変化し、所望の色調が特定の温度でしか得られ
ず、しかも、色調が弱いことがわかる。これに対して、
本発明の実施例１〜３の色材は温度により色調が左右さ
れず、一定のより鮮明な色調を保ち得ることがわかる。
そして、架橋反応の温度を制御することにより同一の液
晶から所望の多種多様な色調の色材を得ることができる
ことがわかる。
色調が変化し、所望の色調が特定の温度でしか得られ
ず、しかも、色調が弱いことがわかる。これに対して、
本発明の実施例１〜３の色材は温度により色調が左右さ
れず、一定のより鮮明な色調を保ち得ることがわかる。
そして、架橋反応の温度を制御することにより同一の液
晶から所望の多種多様な色調の色材を得ることができる
ことがわかる。
【００３５】 ＜比較例２ 色材＞ （液 晶） コレステリルオレイルカーボネート（MW681.13） 80重量％ コレステリルアセテート（MW428.69） 20重量％ 上記コレステリック液晶を前記通常の方法によりマイク
ロカプセル化して温度により色調の変化する色材を得
た。
ロカプセル化して温度により色調の変化する色材を得
た。
【００３６】 ＜実施例４〜５ 色材＞ 比較例２の液晶（平均MW630.64） 60重量％（80モル％） Ａ６Ｐ６Ａ（MW658.75） 30重量％（15モル％） 液晶類似構造の重合性１官能性化合物（MW616.71） 10重量％（ 5モル％）
【００３７】上記組成物に、光開始剤（ＡＩＢＮ）を
０．０１重量％添加し、高圧水銀灯光を照射しながら光
架橋を行い色調を固定化した色材を得た。なお、上記色
材の液晶：液晶類似構造の重合性２官能性化合物：液晶
類似構造の重合性１官能性化合物のモル比は８０：１
５：５である。次の表に得られた色材の色調を示す。
０．０１重量％添加し、高圧水銀灯光を照射しながら光
架橋を行い色調を固定化した色材を得た。なお、上記色
材の液晶：液晶類似構造の重合性２官能性化合物：液晶
類似構造の重合性１官能性化合物のモル比は８０：１
５：５である。次の表に得られた色材の色調を示す。
【００３８】
【表２】 比較例２ 実施例４ 実施例５ 架橋反応温度（℃） − １．０ ３．０ 色調 ０．０℃ 淡い青 青 緑 １．０℃ 淡い緑 青 緑 ３．０℃ 淡い赤 青 緑 ２０．０℃ − 青 緑 液晶呈色温度範囲：０〜４℃
【００３９】上記表の結果より、比較例２の色材は、低
温においてしか色調が得られないことがわかる。これに
対して、実施例４〜５の色材は、色調が固定化されてい
るので、通常の室温においてもその液晶の取りうる所望
の色調を得ることができる。
温においてしか色調が得られないことがわかる。これに
対して、実施例４〜５の色材は、色調が固定化されてい
るので、通常の室温においてもその液晶の取りうる所望
の色調を得ることができる。
【００４０】 ＜比較例３ 色材＞ （液 晶） コレステリルシンナメート（MW516.80） 80重量％ コレステリルノナノエート（MW526.88） 20重量％ 上記コレステリック液晶を前記通常の方法によりマイク
ロカプセル化して温度により色調の変化する色材を得
た。
ロカプセル化して温度により色調の変化する色材を得
た。
【００４１】 ＜実施例６〜７ 色材＞ 比較例３の液晶（平均MW518.82） 60重量％（65モル％） Ａ６Ｐ６Ａ（MW658.75） 30重量％（26モル％） 液晶類似構造の重合性１官能性化合物（MW616.71） 10重量％（ 9モル％）
【００４２】上記組成物に、光開始剤（ＡＩＢＮ）を
０．０１重量％添加し、高圧水銀灯光を照射しながら光
架橋を行い色調を固定化した色材を得た。なお、上記色
材の液晶：液晶類似構造の重合性２官能性化合物：液晶
類似構造の重合性１官能性化合物のモル比は６５：２
６：９である。次表に得られた色材の色調を示す。
０．０１重量％添加し、高圧水銀灯光を照射しながら光
架橋を行い色調を固定化した色材を得た。なお、上記色
材の液晶：液晶類似構造の重合性２官能性化合物：液晶
類似構造の重合性１官能性化合物のモル比は６５：２
６：９である。次表に得られた色材の色調を示す。
【００４３】
【表３】 比較例３ 実施例６ 実施例７ 架橋反応温度（℃） − １５０ １９０ 色調 ３０．０℃ − 緑 赤 １５０℃ 淡い緑 緑 赤 １９０℃ 淡い赤 緑 赤 液晶呈色温度範囲：１４０〜２５０℃
【００４４】上記表の結果より、比較例３の色材は、室
温ではあり得ない高温においてしか色調が得られないこ
とがわかる。これに対して、実施例６〜７の色材は、色
調が固定化されているので、通常の室温においてもその
液晶の取り得る所望の色調を得ることができる。
温ではあり得ない高温においてしか色調が得られないこ
とがわかる。これに対して、実施例６〜７の色材は、色
調が固定化されているので、通常の室温においてもその
液晶の取り得る所望の色調を得ることができる。
【００４５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明にかかる色
材は、液晶と、液晶類似構造を有する重合性２官能性化
合物と、液晶類似構造を有する重合性１官能性化合物と
を含む組成物を架橋させて得られた色材は、温度その他
の外部環境に関係なく、所望の色調を得ることができ
る。また、本発明にかかる色材は、マイクロカプセル化
をしなくても使用できるのでより鮮明な色調を得ること
が可能である。
材は、液晶と、液晶類似構造を有する重合性２官能性化
合物と、液晶類似構造を有する重合性１官能性化合物と
を含む組成物を架橋させて得られた色材は、温度その他
の外部環境に関係なく、所望の色調を得ることができ
る。また、本発明にかかる色材は、マイクロカプセル化
をしなくても使用できるのでより鮮明な色調を得ること
が可能である。
【図１】一般的なコレステリック液晶の説明図である。
【図２】本発明にかかるコレステリック液晶を用いた色
材の構造を示す図である。
材の構造を示す図である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｃ０９Ｄ 7/12 Ｚ Ｃ０９Ｋ 19/36 Ｃ０９Ｋ 19/36 19/38 19/38 (72)発明者 栗原 清二 熊本県熊本市黒髪２−39−１ 熊本大学工 学部内 Ｆターム(参考） 4H027 BA02 BA13 BB11 BD24 BE06 DM01 DM02 DM03 4J002 BC111 BC121 BG071 EH116 GP00 4J038 EA011 FA012 FA112 KA08
Claims (5)
- 【請求項１】 液晶と、液晶類似構造を有する重合性２
官能性化合物と、液晶類似構造を有する重合性１官能性
化合物とを含む組成物を架橋させて得られることを特徴
とする色材。 - 【請求項２】 請求項１に記載の色材において、液晶が
コレステロール誘導体またはネマティック液晶にキラル
ドーパントを添加した誘起コレステリックであることを
特徴とする色材。 - 【請求項３】 請求項１または２に記載の色材におい
て、液晶類似構造を有する重合性２官能性化合物が下記
式 Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−
（ＣＨ２）ｎ−Ｒ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｘはエステル基またはアミド基を表すかまたは無く
てもよい。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数
を示す。］で表され、かつ液晶類似構造を有する重合性
１官能性化合物が下記式 Ｒ−（ＣＨ２）ｎ−（Ｐｈ−Ｘ）ｍ−Ｐｈ−Ｘ−Ｐｈ−
Ｒ’ ［Ｒはアクリル基、ビニル基またはメタクリル基を表
し、Ｒ’はシアノ基、−Ｆまたは−ＣＦ３を表し、Ｘは
エステル基またはアミド基を表すかまたは無くてもよ
い。ｎは０〜６の整数を示し、ｍは０〜２の整数を示
す。］で表されることを特徴とする色材。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の色材に
おいて、液晶と液晶類似構造を有する重合性２官能性化
合物と液晶類似構造を有する重合性１官能性化合物のモ
ル比が５０〜９９．９８：０．０１〜４９．９９：０．
０１〜４９．９９であることを特徴とする色材。 - 【請求項５】 請求項１〜４のいずれかに記載の色材に
おいて、光架橋させて得られることを特徴とする色材。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35331598A JP4527815B2 (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | コレステリック液晶を用いた色材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35331598A JP4527815B2 (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | コレステリック液晶を用いた色材 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000169747A true JP2000169747A (ja) | 2000-06-20 |
| JP4527815B2 JP4527815B2 (ja) | 2010-08-18 |
Family
ID=18430022
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35331598A Expired - Fee Related JP4527815B2 (ja) | 1998-12-11 | 1998-12-11 | コレステリック液晶を用いた色材 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4527815B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010807A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Shiseido Co., Ltd. | Feuilles optiques contenant une couche de cristaux liquides cholesteriques, support d'enregistrement de donnees, procede d'enregistrement de donnees et procede de discrimination de donnees utilisant ces feuilles optiques |
| JP2003073600A (ja) * | 2001-05-23 | 2003-03-12 | Toppan Printing Co Ltd | 偽造防止インキ及び偽造防止印刷物並びにその真偽判定方法 |
| WO2007108154A1 (ja) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Sharp Kabushiki Kaisha | 微粒子および液晶組成物並びに液晶表示素子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996025470A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Merck Patent Gmbh | Polymeric film |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19835730A1 (de) * | 1997-08-18 | 1999-02-25 | Basf Ag | Flüssigkristalline Verbindungen |
| DE19843724A1 (de) * | 1997-10-08 | 1999-04-15 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
-
1998
- 1998-12-11 JP JP35331598A patent/JP4527815B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1996025470A1 (en) * | 1995-02-17 | 1996-08-22 | Merck Patent Gmbh | Polymeric film |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002010807A1 (fr) * | 2000-07-27 | 2002-02-07 | Shiseido Co., Ltd. | Feuilles optiques contenant une couche de cristaux liquides cholesteriques, support d'enregistrement de donnees, procede d'enregistrement de donnees et procede de discrimination de donnees utilisant ces feuilles optiques |
| JP2003073600A (ja) * | 2001-05-23 | 2003-03-12 | Toppan Printing Co Ltd | 偽造防止インキ及び偽造防止印刷物並びにその真偽判定方法 |
| WO2007108154A1 (ja) * | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Sharp Kabushiki Kaisha | 微粒子および液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JP5007297B2 (ja) * | 2006-03-22 | 2012-08-22 | シャープ株式会社 | 液晶組成物並びに液晶表示素子 |
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