JP2000129276A - 中間留分の潤滑性を向上させるためのポリマ―混合物 - Google Patents

中間留分の潤滑性を向上させるためのポリマ―混合物

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 硫黄及び芳香族化合物を実質的に含まない中
間留分の潤滑性を向上させる多機能添加物を見出すこ
と。 【解決手段】 A) エチレンと、一つまたはそれ以上の
ヒドロキシル基を含む少なくとも一種の更に別のオレフ
ィン性不飽和モノマーとの少なくとも一種のコポリマー
10〜90重量％、及び B) 少なくとも一種の極性窒素含有化合物90〜10重量％
を含む、燃料油用の添加剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、より良好な潤滑性
を中間留分に与える、ヒドロキシル基含有コポリマーと
極性窒素化合物とを含む添加物、並びにこの添加物を含
む中間留分に関する。
【０００２】
【従来の技術】燃料油として使用される鉱油及び鉱油蒸
留物は、通常、0.5 重量％以上の量で硫黄を含み、これ
は燃焼の際に二酸化硫黄の形成を招く。その結果生ずる
環境汚染を低減させるために、燃料油の硫黄含有率は絶
えず一層減少されている。ディーゼル燃料に関するEN59
0 基準は、現在、ドイツ連邦共和国においては最大で50
0ppmの硫黄含有率を定めている。スカンジナビアでは、
200ppm未満、または例外的に50ppm 未満の量で硫黄を含
む燃料油が既に使用されている。一般的にこれらの燃料
油は、原油を蒸留することによって得られた各留分を水
素処理することによって製造される。しかし、この脱硫
処理は、燃料油に天然の潤滑性を与えている他の物質を
も除去する。このような物質には、とりわけ、ポリ芳香
族及び極性化合物が含まれる。
【０００３】しかし、燃料油の摩擦- 及び磨耗低減特性
は、脱硫の程度が高くなるにつれて低下することが現在
確認されている。これらの特性は、燃料により潤滑され
る材料、例えばディーゼルエンジンのディストリビュー
ター噴射ポンプが、短時間後で既に磨耗の兆候を示すこ
とが予期され得るほどにしばしば不充分である。一方、
スカンジナビアでは、95％蒸留点を370 ℃未満、場合に
よっては350 ℃もしくは330 ℃未満にまで更に低下させ
ることが行われているが、これは更にこの問題を悪化さ
せる。
【０００４】それゆえ、従来技術では、この問題を解消
するための試みが幾つか開示されている（いわゆる、潤
滑性添加剤(lubricity additives））。
【０００５】ヨーロッパ特許出願公開第0 764 198 号
は、８〜40個の炭素原子を有するアルキル基を含むアル
キルアミンもしくはアルキルアンモニウム塩に基づく極
性窒素化合物を含み、燃料油の潤滑性を向上させる添加
剤を開示している。
【０００６】ヨーロッパ特許出願公開第0 743 972 号
は、高度に脱硫された油の潤滑性を相乗的に向上させる
ために、潤滑性添加剤（多価アルコールと、２〜50個の
炭素原子を有するカルボン酸またはジカルボン酸とのエ
ステル）と窒素含有化合物との混合物を使用することを
開示している。使用される窒素含有化合物は、ジカルボ
ン酸と脂肪アミンとのアミドもしくはアンモニウム塩を
含むパラフィン防止剤である。
【０００７】国際特許出願公開第98/16597号は、C1-C30
- 、好ましくはC9-C24- アルキルフェノール、アルデヒ
ドとのそれらの縮合生成物、及び対応するアルコキシレ
ートを、中間留分のための潤滑性添加剤として使用する
ことを開示している。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、硫黄
及び芳香族化合物を実質的に含まない中間留分の潤滑性
を向上させる多機能添加剤を見出すことであった。また
これと同時に、これらの添加物は、このような中間留分
中に低温下で生ずるパラフィン結晶の沈降を遅らせるか
もしくは阻止するパラフィン分散剤の様々な等級の油中
での不充分な効果を向上させるべきでもある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、ヒドロ
キシル含有コポリマーとこれと同時に極性窒素化合物と
を含むポリマー混合物が、中間留分の潤滑性及び低温流
動特性の両方、特にパラフィンの分散に好影響を与え得
ることがここに見出された。この混合物は、それの個々
の成分を添加する場合よりも低い供給率で、その効果が
達成できるという利点を有する。
【００１０】本発明は、 A) エチレンと、一つまたはそれ以上のヒドロキシル基
を含む少なくとも一種の更に別のオレフィン性不飽和の
コモノマーとの少なくとも一種のコポリマー10〜90重量
％、及び B) 少なくとも一種の窒素含有極性化合物90〜10重量％
を含む、燃料油用の添加物に関する。
【００１１】成分A)のヒドロキシル含有コモノマーを構
成するオレフィン性不飽和化合物は、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシアルケニル、ヒドロキシシクロアルキル
またはヒドロキシアリール基を持つ、ビニルエステル、
アクリレート、メタクリレート、アルキルビニルエーテ
ル及び／またはアルケンであるのが好ましい。これらの
基は少なくとも一つのヒドロキシル基を含む。またこの
ヒドロキシル基は、母体の基の如何なる位置に結合して
いてもよいが、好ましくは鎖の末端( ω- 位）または環
系の場合はパラ- 位に位置する。成分(A) を構成するコ
ポリマーは、必要に応じて、エチレン及びヒドロキシル
基含有オレフィン性不飽和化合物のほかに、更に別のコ
モノマーを含んでいてもよい。
【００１２】ビニルエステルは、好ましくは、以下の式
１ CH2=CH-OCOR1 (1) [ 式中、R1は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特にC2-C6-ヒドロキシ
アルキル、及び対応するヒドロキシオキシアルキル基で
ある]で表されるものである。適当なビニルエステルに
は、2-ヒドロキシエチルビニルエステル、α- ヒドロキ
シプロピルビニルエステル、3-ヒドロキシプロピルビニ
ルエステル及び4-ヒドロキシブチルビニルエステルが包
含される。
【００１３】アクリレートは、好ましくは、以下の式
(2) CH2=CR2-COOR3 (2) [ 式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR3は、C1
-C30- ヒドロキシアルキル、好ましくはC1-C12- ヒドロ
キシアルキル、特にC2-C6-ヒドロキシアルキル、及び対
応するヒドロキシオキシアルキル基である]で表される
ものである。適当なアクリレートには、ヒドロキシエチ
ルアクリレート、ジエチレングリコールモノアクリレー
ト、2-ヒドロキシプロピルアクリレート、3-ヒドロキシ
プロピルアクリレート、ヒドロキシイソプロピルアクリ
レート、4-ヒドロキシブチルアクリレート、グリセロー
ルモノアクリレート及び対応するメタクリル酸のエステ
ルが包含される。
【００１４】アルキルビニルエーテルは、好ましくは、
以下の式３ CH2=CH-OR4 (3) [ 式中、R4は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特にC2-C6-ヒドロキシ
アルキル、及び対応するヒドロキシオキシアルキル基で
ある]で表される化合物である。適当なアルキルビニル
エーテルには、2-ヒドロキシエチルビニルエーテル、ヒ
ドロキシプロピルビニルエーテル、ヘキサンジオールモ
ノビニルエーテル、4-( ヒドロキシブチル) ビニルエー
テル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル及びシ
クロヘキサンジメタノールモノビニルエーテルが包含さ
れる。
【００１５】アルケンは、好ましくは、３〜30個、特に
４〜16個、なかでも５〜12個の炭素原子を有する一不飽
和ヒドロキシ炭化水素である。炭素鎖が酸素によって中
断されているヒドロキシ炭化水素も好ましい。適当なア
ルケンには、ジメチルビニルカルビノール(=2-メチル-3
- ブテン-2- オール）、アリルオキシプロパンジオー
ル、2-ブテン-1,4- ジオール、1-ブテン-3- オール、3-
ブテン-1- オール、2-ブテン-1- オール、1-ペンテン-3
- オール、1-ペンテン-4- オール、2-メチル-3-ブテン-
1- オール、1-ヘキセン-3- オール、5-ヘキセン-1- オ
ール及び7-オクテン-1,2- ジオールが包含される。
【００１６】コポリマー(A) 中のヒドロキシにより官能
化されたコモノマーのモル割合は、好ましくは0.5 〜13
％、特に３〜10％である。このコポリマーのOH価は、ポ
リマー１ｇ当たりのKOH のmg数で、好ましくは１〜800
、特に５〜200 、なかでも10〜100mg の間である。
【００１７】このヒドロキシにより官能化されたコポリ
マー(A) の140 ℃での溶融粘度は好ましくは10,000mPas
未満、特に10〜1000mPas、とりわけ15〜500mPas の間で
ある。500 〜100,000 個の単位、特に1000〜50,000個の
単位、とりわけ1000〜10,000個の単位の平均分子量（数
平均）を有するコポリマーが好ましい。溶融粘度及び分
子量は、どのような場合でも、コポリマーが油溶性であ
るような値でなければならない。
【００１８】該新規添加剤の成分(A) は、エチレンの他
に、ヒドロキシル基を有する少なくとも一種のコモノマ
ーを含む。またこれは更に、例えば一種、二種または三
種の更に別のオレフィン性不飽和コモノマーを含んでい
てもよい。このようなオレフィン性不飽和コモノマーの
例は、ビニルエステル、アクリル酸、メタクリル酸、ア
クリル酸エステル、メタクリル酸エステル、ビニルエー
テル及びオレフィン類である。特に好ましいビニルエス
テルは、酢酸ビニル、ヘキサン酸ビニル、オクタン酸ビ
ニル、2-エチルヘキサン酸ビニル、ラウリン酸ビニル、
プロピオン酸ビニル、及び８、９、10、11または12個の
炭素原子を有するネオカルボン酸のビニルエステルであ
る。特に好ましいアクリル酸エステル及びメタクリル酸
エステルは、１〜20個の炭素原子を有するアルコール、
特にメタノール、エタノール、プロパノール、n-ブタノ
ール、イソブタノール及びtert- ブタノールとのエステ
ルである。特に好ましいオレフィンは、３〜10個の炭素
原子を有するもの、特にプロペン、1-ブテン、イソブチ
レン、ジイソブチレン、4-メチル-1- ペンテン、ヘプテ
ン、オクテン、ノルボルネン、及びヘキセンである。エ
チレン、ヒドロキシルにより官能化されたコモノマー、
及び酢酸ビニルもしくは８〜12個の炭素原子を有するネ
オカルボン酸のビニルエステルからなるターポリマーが
特に好ましい。本発明の好ましい態様の一つでは、ヒド
ロキシル含有コポリマー(A) は、これらのビニルもしく
は（メタ）アクリル酸エステルを16モル％までの割合、
特に３〜14モル％の割合で含む。
【００１９】該新規添加剤は、少なくとも一種の極性窒
素化合物(B) を含む。本発明の好ましい態様の一つで
は、これらの極性窒素化合物は、式NR6R7R8 で表される
窒素化合物と、アシル基を含む化合物との反応によって
形成されるものである。なおこの式中、R6、R7及びR8は
同一でも異なっていてもよく、そしてこれらの基のうち
の少なくとも一つは、C8-C36- アルキル、C6-C36- シク
ロアルキル、C8-C36- アルケニル、特にC12-C24-アルキ
ル、C12-C24-アルケニルまたはシクロヘキシルであり、
そして他の基は、水素、C1-C36- アルキル、C2-C36- ア
ルケニル、シクロヘキシル、あるいは式-(A-O)x -Eまた
は-(CH2)n -NYZ（式中、A はエチレンまたはプロピレン
基であり、X は１〜50の数であり、E はH 、C1-C30- ア
ルキル、C5-C12- シクロアルキルまたはC6-C30- アリー
ルであり、そしてｎは２、３または４であり、そしてY
及びZ は、互いに独立して、H 、C1-C30- アルキルまた
は-(A-O)x -Eである）で表される基である。ここでアシ
ル基という用語は、以下の式：
【００２０】
【化１】 で表される官能基を意味する。
【００２１】好ましいカルボニル含有化合物は、カルボ
ン酸並びにこれの無水物及びエステルである。好ましい
窒素含有極性化合物を以下に記す。 B1) 以下の式４
【００２２】
【化２】 [ 各々のR5はC8-C200-アルケニルである]で表されるア
ルケニルスピロビスラクトンと式NR6R7R8 のアミンとの
反応生成物。適当な反応生成物はヨーロッパ特許出願公
開第0 413 279 号明細書中に記載されている。反応条件
に依存して、上記式(4) の化合物とアミンとの反応は、
アミドもしくはアミド- アンモニウム塩を与える。 B2) 以下の式５または６
【００２３】
【化３】 で表される、アミノアルキレンポリカルボン酸と第二ア
ミンとのアミドまたはアンモニウム塩。上記式中、R10
は、２〜６個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状
のアルキレン基、あるいは以下の式７
【００２４】
【化４】 で表される基であり、R6及びR7は、特に、10〜30個の炭
素原子を有するアルキル基、好ましくは14〜24個の炭素
原子を有するアルキル基であり、そしてまたそのアミド
構造は、部分的にもしくは完全に、以下の式８で表され
るアンモニウム塩構造の形であることもできる。
【００２５】
【化５】 例えば、ニトロ三酢酸の、エチレンジアミンテトラ酢酸
のまたはプロピレン-1,2- ジアミノテトラ酢酸のアミド
またはアミド- アンモニウム塩またはアンモニウム塩
は、酸と、カルボキシル基１モル当たり0.5 〜1.5 モ
ル、好ましくは0.8〜1.2 モルのアミンとを反応させる
ことによって得られる。反応温度は約80〜200 ℃であ
り、ここで、アミドを製造するためには、生ずる反応水
を連続的に除去する。しかし、この反応はアミドまで完
全に続ける必要はなく、その代わり使用したアミンの０
〜100 モル％のものがアンモニウム塩の形になり得る。
類似の条件下に、B1) に記載の化合物も製造され得る。
【００２６】以下の式９
【００２７】
【化６】 で表される好適なアミンは、特に、R6及びR7が10〜30個
の炭素原子、好ましくは14〜24個の炭素原子を有する直
鎖状アルキル基であるジアルキルアミンである。具体的
なものとしては、ジオレイルアミン、ジパルミチルアミ
ン、ジココナッツ脂肪アミン及びジベヘニルアミン、好
ましくはジタロー脂肪アミンを挙げることができる。 B3) 以下の式10
【００２８】
【化７】 で表される第四アンモニウム塩。式中、R6、R7及びR8は
上に定義した通りであり、R11 は、C1-C30- アルキル、
好ましくはC1-C22- アルキル、C2-C30- アルケニル、好
ましくはC2-C22- アルケニル、ベンジル、または式-(CH
2-CH2-O)n -R12（式中、R12 は、水素、または式C(O)-R
13で表される脂肪酸残基であり、R13 は、C6-C40- アル
ケニルであり、ｎは１〜30の数である）で表される基で
あり、そしてX はハロゲン、好ましくは塩素、またはメ
チルスルフェートである。
【００２９】挙げ得るこのような第四アンモニウム塩の
例は以下のものである： ジヘキサデシルジメチルアン
モニウムクロライド； ジステアリルジメチルアンモニ
ウムクロライド； ジ- またはトリエタノールアミンと
長鎖脂肪酸（ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、脂肪酸混合
物、例えばココナッツ脂肪酸、タロー脂肪酸、水素化さ
れたタロー脂肪酸、タロー油脂肪酸）とのエステルの第
四級化生成物、例えばN-メチルトリエタノールアンモニ
ウムジステアリルエステルクロライド、N-メチルトリエ
タノールアンモニウムジステアリルエステルメチルスル
フェート、N,N-ジメチルジエタノールアンモニウムジス
テアリルエステルクロライド、N-メチルトリエタノール
アンモニウムジオレイルエステルクロライド、N-メチル
トリエタノールアンモニウムトリラウリルエステルメチ
ルスルフェート、N-メチルトリエタノールアンモニウム
トリステアリルエステルメチルスルフェート、及びこれ
らの混合物。 B4) 以下の式11
【００３０】
【化８】 で表される化合物。式中、R14 はCONR6R7 またはCO2 -+
H2NR6R7 であり、R15 及びR16 は、H 、CONR17 2 、CO2R
17またはOCOR17、-OR17 、-R17または-NCOR17 であり、
そしてR17 は、アルキル、アルコキシアルキルまたはポ
リアルコキシアルキルであり、そして少なくとも10個の
炭素原子を有する。
【００３１】好ましいカルボン酸または酸誘導体は、フ
タル酸（無水物）、トリメリト酸、ピロメリト酸（二無
水物）、イソフタル酸、テレフタル酸、シクロヘキサン
ジカルボン酸（無水物）、マレイン酸（無水物）及びア
ルケニルコハク酸（無水物）である。（無水物）という
語句は、上記酸の無水物も好ましい酸誘導体であること
を意味する。
【００３２】化合物(11)がアミドもしくはアミン塩であ
る場合は、これらは、好ましくは、少なくとも10個の炭
素原子を有する、水素と炭素とを含む基を有する第二ア
ミンから誘導される。
【００３３】R17 は、好ましくは10〜30個、特に10〜22
個、例えば14〜20個の炭素原子を含み、好ましくは直鎖
状もしくは１- または2-位置において分枝している。他
の水素- 及び炭素- 含有基はより短くともよく、例えば
６個未満の数の炭素原子を含んでいてもよいか、あるい
は必要に応じて少なくとも10個の炭素原子を有していて
もよい。適当なアルキル基には、メチル、エチル、プロ
ピル、ヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘ
キサデシル、エイコシル及びドコシル及びこれらの混合
物、例えばココナッツ脂肪アルキル、タロー脂肪アルキ
ル及びベヘニルが包含される。
【００３４】ポリマー骨格に直接結合した少なくとも一
つのアミドまたはアンモニウム基を含むポリマーも好適
である。この際、このアミドまたはアンモニウム基は、
窒素原子上に、少なくとも８個の炭素原子を有するアル
キル基を少なくとも一つ有する。このようなポリマーは
様々な方法で製造することができる。その一つの方法で
は、複数のカルボキシル基またはカルボン酸無水物基を
含むポリマーを使用し、そして所望のポリマーを得るた
めに、このポリマーを式NHR6R7のアミンと反応させる。
【００３５】ここで適当なポリマーは、一般的に、不飽
和エステル、例えばC1-C40- アルキル（メタ）アクリレ
ート、ジ-C1-C40-アルキルフマレート、C1-C40- アルキ
ルビニルエーテル、C1-C40- アルキルビニルエステルま
たはC2-C40- オレフィン（線状、分枝状または芳香族の
もの）と、不飽和カルボン酸またはこれの反応性誘導
体、例えばカルボン酸無水物（アクリル酸、メタクリル
酸、マレイン酸、フマル酸、テトラヒドロフタル酸、シ
トラコン酸、好ましくは無水マレイン酸）とを含むコポ
リマーである。
【００３６】カルボン酸は、好ましくは、酸基１モル当
たり0.1 〜1.5 モル、特に0.5 〜1.2 モルのアミンと反
応させ、一方、カルボン酸無水物は、好ましくは、酸無
水物基１モル当たり0.1 〜2.5 モル、特に0.5 〜2.2 モ
ルのアミンと反応させる。これにより、反応条件に依存
して、アミド、アンモニウム塩、アミド- アンモニウム
塩またはイミドが得られる。それゆえ、不飽和カルボン
酸無水物を含むコポリマーは、第二アミンとの反応の際
に、その無水物基との反応に起因して、50％のアミド及
び50％のアミン塩とを形成する。加熱すると水が除去さ
れて、ジアミドが形成する。
【００３７】該新規使用法のために特に好適なアミド基
含有ポリマーの例は、以下のものである： B5) a)フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸またはイ
タコン酸のジアルキルエステルと無水マレイン酸とのコ
ポリマー、b) ビニルエステル、例えば酢酸ビニルまた
はステアリン酸ビニルとマレイン酸無水物とのコポリマ
ー、c) フマル酸、マレイン酸、シトラコン酸またはイ
タコン酸のジアルキルエステルと、無水マレイン酸及び
酢酸ビニルとのコポリマー。
【００３８】これらのポリマーの特に好適な例は、フマ
ル酸ジドデシルエステル、酢酸ビニル及び無水マレイン
酸とのコポリマー；フマル酸ジテトラデシルエステル、
酢酸ビニル及び無水マレイン酸とのコポリマー；フマル
酸ジヘキサデシルエステル、酢酸ビニル及び無水マレイ
ン酸とのコポリマー；またはフマル酸エステルの代わり
にイタコン酸エステルを用いた対応するコポリマーであ
る。
【００３９】適当なポリマーについて記載した上記の例
では、所望のアミドは、酸無水物基を含むポリマーを式
HNR6R7の第二アミン（及び必要に応じて、エステル- ア
ミドを形成する場合は、この第二アミンの他にアルコー
ル）とを反応させることによって得られる。酸無水物基
を含むポリマーを反応させる際は、生ずるアミノ基はア
ンモニウム塩及びアミドになる。このようなポリマー
は、これが少なくとも二つのアミド基を含むことを条件
に使用することができる。
【００４０】少なくとも二つのアミド基を含むポリマー
が、少なくとも10個の炭素原子を有する少なくとも一つ
のアルキル基を含むことが本質となる。この長鎖の基
は、直鎖状または分枝状のアルキル基でもよく、そして
窒素原子を介してアミド基に結合することができる。
【００４１】この目的に適したアミンは、式R6R7NHまた
はポリアミンとしては式R6NH[R19NH] x R7で表すことが
できる。式中、R19 は、二価の炭化水素基、好ましくは
アルキレンまたは炭化水素で置換されたアルキレン基で
あり、そしてｘは、好ましくは１〜30の整数である。基
R6及びR7のうちの一方もしくは両方は、好ましくは少な
くとも10個の炭素原子、例えば10〜20個の炭素原子を含
み、例えばドデシル、テトラデシル、ヘキサデシルまた
はオクタデシルである。
【００４２】適当な第二アミンの例は、ジオクチルアミ
ン、及び少なくとも10個の炭素原子を有するアルキル基
を含むもの、例えばジデシルアミン、ジドデシルアミ
ン、ジココナッツアミン（すなわち、混合C12-C14-アミ
ン）、ジオクタデシルアミン、ヘキサデシルオクタデシ
ルアミン、ジ（水素化タロー）アミン（約４重量％のn-
C14-アルキル、約30重量％のn-C10-アルキル、約60重量
％のn-C18-アルキル、残りは不飽和）である。
【００４３】適当なポリアミンの例は、N-オクタデシル
プロパンジアミン、N,N'- ジオクタデシルプロパンジア
ミン、N-テトラデシルブタンジアミン及びN,N-ジヘキサ
デシルヘキサンジアミン、N-（ココナッツ）プロピレン
ジアミン(C12/C14- アルキルプロピレンジアミン）、N-
（タロー）プロピレンジアミン（C16/C18-アルキルプロ
ピレンジアミン）である。
【００４４】アミド含有ポリマーは、通常、1000〜500,
000 、例えば2000〜100,000 の平均分子量（重量平均）
を有する。 B6) スチレンと、その誘導体もしくは２〜40個、好ま
しくは６〜20個の炭素原子を有する脂肪族オレフィン
と、式NHR6R7のアミンと反応させたオレフィン性不飽和
のカルボン酸もしくはカルボン酸無水物とを含むコポリ
マー。この反応は、重合の前または後に行うことができ
る。
【００４５】詳しくは、このコポリマーの構造単位は、
例えば、マレイン酸、フマル酸、テトラヒドロフタル
酸、シトラコン酸、好ましくは無水マレイン酸から誘導
される。これらの構造単位は、これらのホモポリマーま
たはコポリマーの形で使用することができる。適当なコ
モノマーは以下のもの、つまりスチレン及びアルキルス
チレン、２〜40個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分
枝状のオレフィン、及びこれら相互の混合物である。挙
げ得る例は、スチレン、α- メチルスチレン、ジメチル
スチレン、α- エチルスチレン、ジエチルスチレン、i-
プロピルスチレン、tert- ブチルスチレン、エチレン、
プロピレン、n-ブチレン、ジ-i- ブチレン、デセン、ド
デセン、テトラデセン、ヘキサデセン及びオクタデセン
である。好ましくは、スチレン及びイソブテン、特に好
ましくはスチレンである。
【００４６】個別に挙げ得るポリマーの例は以下のも
の、つまり、ポリマレイン酸；スチレン／マレイン酸か
ら交互に構成されるモラーコポリマー（molar copolyme
r)； 10:90の比でスチレン及びマレイン酸からランダム
に構成されるコポリマー；マレイン酸とi-ブテンから構
成される交互コポリマーである。これらのポリマーの分
子量は、通常500g/mol〜20,000g/mol 、好ましくは700
〜2000g/mol である。
【００４７】ポリマーまたはコポリマーとアミンとの反
応は、50〜200 ℃の温度で0.3 〜30時間行われる。この
アミンは、共重合されたジカルボン酸無水物１モル当た
り約１モル、すなわち約0.9 〜1.1 モル／モルの量で使
用される。より多量または少量のアミンを使用すること
もできるが、これに特に利点はない。１モルを超える量
を使用する場合は、ある程度の量のアンモニウム塩が得
られる。なぜならば、第二アミド基の形成は、より高い
温度、より長い滞留時間及び水の除去を必要とするから
である。１モル未満の量を使用する場合は、モノアミド
への転化が不完全となり、それによって効果が低減す
る。
【００４８】対応するアミドを与える、ジカルボン酸無
水物の形のカルボキシル基とアミンとの反応の代わり
に、モノマーのモノアミドを製造し、次いでこれらを重
合中に直接共重合することが有利な場合もある。しか
し、これは通常技術的により煩雑である。なぜならば、
アミンが、モノマー性モノ- 及びジカルボン酸の二重結
合に付加する恐れがあり、そうなると共重合はもはや可
能でなくなるからである。 B7) C1-C26- アルキル鎖を有する一種またはそれ以上
のアルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレー
ト10〜95モル％、及び一種またはそれ以上のエチレン性
不飽和のジカルボン酸もしくはこれの無水物5 〜90モル
％からなるコポリマー。このコポリマーは、実質的に、
一種またはそれ以上の第一または第二アミンと反応させ
て、ジカルボン酸のモノアミドまたはアミド／アンモニ
ウム塩を形成させる。
【００４９】このコポリマーは、アルキル（メタ）アク
リレート10〜95モル％、好ましくは40〜95モル％、特に
好ましくは60〜90モル％、及びオレフィン性不飽和ジカ
ルボン酸誘導体５〜90モル％、好ましくは５〜60モル
％、特に好ましくは10〜40モル％から構成される。
【００５０】このアルキル（メタ）アクリレートのアル
キル基は１〜26個、好ましくは４〜22個、特に好ましく
は８〜18個の炭素原子を含む。このアルキル基は、好ま
しくは、直鎖状及び非分枝状である。しかし、このアル
キル基は、20重量％までの割合で環状及び／または分枝
状成分を含んでいてもよい。
【００５１】特に好ましいアルキル（メタ）アクリレー
トの例は、n-オクチル（メタ）アクリレート、n-デシル
（メタ）アクリレート、n-ドデシル（メタ）アクリレー
ト、n-テトラデシル（メタ）アクリレート、n-ヘキサデ
シル（メタ）アクリレート及びn-オクタデシル（メタ）
アクリレート、及びこれらの混合物である。
【００５２】エチレン性不飽和のジカルボン酸の例は、
マレイン酸、テトラヒドロフタル酸、シトラコン酸及び
イタコン酸及びこれらの無水物、及びフマル酸である。
好ましくは無水マレイン酸である。
【００５３】適当なアミンは、式NHR6R7の化合物であ
る。
【００５４】一般的に、利用可能な場合は無水物の形の
ジカルボン酸、例えば無水マレイン酸、無水イタコン
酸、無水シトラコン酸及び無水テトラヒドロフタル酸を
用いて共重合を行うことが有利である。なぜならば、通
常、酸無水物は（メタ）アクリレートとより良好に共重
合するからである。このコポリマーの酸無水物基を次い
で、直接、アミンと反応させることができる。
【００５５】ポリマーとアミンとの反応は50〜200 ℃の
温度で0.3 〜30時間行われる。アミンは、共重合された
ジカルボン酸無水物１モル当たり約１〜２モルの量、す
なわち約0.9 〜2.1 モル／モルの量で使用される。より
多量または少量のアミンを使用することも可能である
が、これに利点はない。２モルを超える量のアミンを使
用した場合、遊離のアミンが存在する。１モル未満の量
でアミンを使用した場合、モノアミドへの転化が不完全
になり、それに応じて作用が低下する。
【００５６】更に、そのアミド／アンモニウム塩構造
は、二つの異なるアミンから構成されていることが有利
な場合がある。例えば、ラウリルアクリレート及び無水
マレイン酸とのコポリマーを先ず第二アミン、例えば水
素化されたジタロー脂肪アミンと反応させてアミドを
得、次いで、上記酸無水物に由来する遊離のカルボキシ
ル基を他のアミン、例えば2-エチルヘキシルアミンを用
いて中和しアンモニウム塩を得ることができる。この手
順を逆にすることも同様に可能であり、この場合は、最
初にエチルヘキシルアミンと反応させてモノアミドを
得、次いでこれをジタロー脂肪アミンと反応させてアン
モニウム塩を得る。16個より多くの炭素原子を有する少
なくとも一つの直鎖状非分枝状のアルキル基を含む少な
くとも一種のアミンを使用することが好ましい。このア
ミンがアミド構造の構成に含まれるかどうかまたはジカ
ルボン酸のアンモニウム塩の形であるかどうかは重要な
問題ではない。
【００５７】次いでカルボキシル基またはジカルボン酸
無水物をアミンと反応させて対応するアミドまたはアミ
ド／アンモニウム塩を形成させる代わりに、モノマーの
モノアミドまたはアミド／アンモニウム塩を製造し、次
いで重合の間にこれらを直接共重合することが有利であ
る場合もある。しかし、これは技術的により煩雑である
のが通常である。なぜならば、アミンが、モノマー性ジ
カルボン酸の二重結合に付加する恐れがあり、これによ
り共重合がもはや可能でなくなるからである。 B8) 以下の構造単位からなる、α, β- 不飽和ジカル
ボン酸無水物、α, β-不飽和化合物、及び低級不飽和
アルコールのポリオキシアルキレンエーテルに基づくタ
ーポリマー：20〜80モル％、好ましくは40〜60モル％の
割合の、以下の式12及び／または14及び必要に応じて13
の二価の構造単位（ここで、構造単位13は未反応の酸無
水物残基に由来するものである）；
【００５８】
【化９】
【００５９】
【化１０】 [ 式中、R22 及びR23 は、互いに独立して、水素または
メチルであり、ａ及びｂは０または１であり、そしてａ
＋ｂは１に等しく、R24 及びR25 は、同一かまたは異な
り、-NHR6 、N(R6)2及び／または-OR27 の基であり、そ
してR27 は、式H2N(R6)2 + またはH3NR6+で表されるカチ
オンである]19〜80モル％、好ましくは39〜60モル％の
割合の、以下の式15で表される二価の構造単位；
【００６０】
【化１１】 [ 式中、R28 は、水素またはC1-C4-アルキルであり、そ
してR29 は、C6-C60- アルキルまたはC6-C18- アリール
である] 、及び１〜30モル％、好ましくは１〜20モル％
の割合の、以下の式16で表される二価の構造単位；
【００６１】
【化１２】 [ 式中、R30 は、水素またはメチルであり、R31 は、水
素またはC1-C4-アルキルであり、R33 は、C1-C4-アルキ
レンであり、ｍは、１〜100 の数であり、R32 は、C1-C
24- アルキル、C5-C20- シクロアルキル、C6-C18- アリ
ールまたは-C(O)-R34 であり、ここでR34 は、C1-C40-
アルキル、C5-C10- シクロアルキルまたはC6-C18- アリ
ールである]上記のアルキル、シクロアルキル及びアリ
ール残基は、必要に応じて、置換されていてもよい。ア
ルキル及びアリール残基の適当な置換基は、例えば、(C
1-C6)-アルキル、ハロゲン、例えばフッ素、塩素、臭素
及びヨウ素、好ましくは塩素、及び(C1-C6)-アルコキシ
である。
【００６２】ここでアルキルとは、直鎖または分枝状の
炭化水素残基を意味する。具体的なものとしては、n-ブ
チル、tert- ブチル、n-ヘキシル、n-オクチル、デシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シル、ドデセニル、テトラプロペニル、テトラデセニ
ル、ペンタプロペニル、ヘキサデセニル、オクタデセニ
ル及びエイコサニル； あるいはココナッツ- アルキ
ル、タロー脂肪アルキル及びベヘニルなどの混合体を挙
げることができる。
【００６３】ここでシクロアルキルとは、５〜20個の炭
素原子を有する環状脂肪族基を意味する。好ましいシク
ロアルキル基は、シクロペンチル及びシクロヘキシルで
ある。
【００６４】ここでアリールとは、６〜18個の炭素原子
を有する置換されたもしくは置換されていない芳香族環
系を意味する。
【００６５】上記ターポリマーは、式12及び／または1
4、及び15及び16、及び必要に応じて13の二価の構造単
位から構成される。このターポリマーは、開始、抑制及
び連鎖停止による重合中に公知の様に形成される末端基
だけをなお含む。
【００６６】詳しくは、式12〜14の構造単位は、以下の
式17及び18
【００６７】
【化１３】 で表されるα, β- 不飽和ジカルボン酸無水物、例えば
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、
好ましくは無水マレイン酸から誘導される。
【００６８】式15の構造単位は、以下の式19
【００６９】
【化１４】 で表されるα, β- 不飽和化合物から誘導される。
【００７０】挙げ得る例は、α, β- 不飽和オレフィ
ン；スチレン、α- メチルスチレン、ジメチルスチレ
ン、α- エチルスチレン、ジエチルスチレン、i-プロピ
ルスチレン、tert- ブチルスチレン、ジイソブチレン及
びα- オレフィン、例えばデセン、ドデセン、テトラデ
セン、ペンタデセン、ヘキサデセン、オクタデセン、C
20-α- オレフィン、C24-α- オレフィン、C30-α- オ
レフィン、トリプロペニル、テトラプロペニル、ペンタ
プロペニル及びこれらの混合物である。
【００７１】好ましくは、10〜24個の炭素原子を有する
α- オレフィン及びスチレン、特に好ましくは12〜20個
の炭素原子を有するα- オレフィンである。
【００７２】式16の構造単位は、以下の式20
【００７３】
【化１５】 で表される低級不飽和アルコールのポリオキシアルキレ
ンエーテルから誘導される。
【００７４】式20のモノマーは、ポリオキシアルキレン
エーテル(R32=H) のエーテル化生成物(R32=-C(O)R34)ま
たはエステル化生成物(R32=-C(O)R34)である。
【００７５】このポリオキシアルキレンエーテル(R32=
H) は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド及び／
またはブチレンオキシドなどのα- オレフィンオキシド
を、以下の式２１
【００７６】
【化１６】 で表される重合可能な低級不飽和アルコールに付加する
ことによって公知の方法によって製造することができ
る。
【００７７】この種の重合可能な低級不飽和アルコール
は、例えば、アリルアルコール、メタアリルアルコー
ル、ブテノール、例えば3-ブテン-1- オール及び1-ブテ
ン-3-オール、またはメチルブテノール、例えば2-メチ
ル-3- ブテン-1- オール、2-メチル-3- ブテン-2- オー
ル及び3-メチル-3- ブテン-1- オールである。好ましく
は、アリルアルコールにエチレンオキシド及び／または
プロピレンオキシドを付加した生成物である。
【００７８】R32 がC1-C24- アルキル、シクロアルキル
またはアリールである式20の化合物を与える、上記ポリ
オキシアルキレンエーテルのエーテル化は、それ自体公
知の方法で行われる。適当な方法は、例えば、J.March,
Advanced Organic Chemistry, 2nd Edition, 357 頁以
降(1977 年) に記載されている。また、このポリオキシ
アルキレンエーテルのエーテル化生成物は、以下の式22 R32-OH (22) [ 式中、R32 は、C1-C24- アルキル、C5-C20- シクロア
ルキルまたはC6-C18- アリールである]で表されるアル
コールに、公知の方法によりα- オレフィンオキシド、
好ましくはエチレンオキシド、プロピレンオキシド及び
／またはブチレンオキシドを付加し、次いで得られた生
成物を、以下の式23
【００７９】
【化１７】 [ 式中、W はハロゲン原子である]で表される重合可能
な低級不飽和ハロゲン化物と反応させることによっても
製造できる。好ましいハロゲン化物は、塩化物及び臭化
物である。適当な製造方法は、例えば、J.March,Advanc
ed Organic Chemistry, 2nd Edition, 357頁以降(1977)
に記載されている。
【００８０】上記ポリオキシアルキレンエーテル(R32=-
C(O)-R34) のエステル化は、慣用のエステル化剤、例え
ばカルボン酸、カルボン酸ハロゲン化物、無水カルボン
酸あるいはC1-C4-アルコールとのカルボン酸エステルと
の反応によって行われる。好ましくは、C1-C40- アルキ
ルカルボン酸、C5-C10- シクロアルキルカルボン酸また
はC6-C18- アリールカルボン酸のハロゲン化物及び無水
物である。このエステル化は、通常、０〜200 ℃、好ま
しくは10〜100 ℃の温度で行われる。
【００８１】式20のモノマーにおいて、指数ｍはアルコ
キシル化度、すなわち式20または21の１モル当たり付加
するα- オレフィンのモル数を示す。
【００８２】このターポリマーの製造に適した第一アミ
ンの例は以下のもの、つまりn-ヘキシルアミン、n-オク
チルアミン、n-テトラデシルアミン、n-ヘキサデシルア
ミン、n-ステアリルアミン、あるいはN,N-ジメチルアミ
ノプロピレンジアミン、シクロヘキシルアミン、デヒド
ロアビエチル(abietyl) アミン及びこれらの混合物であ
る。
【００８３】このターポリマーの製造に適した第二アミ
ンの例は次ぎのもの、つまりジデシルアミン、ジテトラ
デシルアミン、ジステアリルアミン、ジココナッツ脂肪
アミン、ジタロー脂肪アミン及びこれらの混合物であ
る。
【００８４】このターポリマーは、約500 〜1,000,000
の平均分子量（M w ）に相当する、８〜100 、好ましく
は８〜50のＫ値（25℃の温度でトルエン中の５重量％濃
度溶液中でウベローデ法により測定した値）を有する。
適当な例は、ヨーロッパ特許第606 055 号明細書に記載
されている。 B9) 以下の構造単位を含む、ジカルボン酸無水物基を
含むポリマーと、アルカノールアミン及び／またはポリ
エーテルアミンとの反応生成物：20〜80モル％、好まし
くは40〜60モル％の割合の、以下の式25及び27、及び必
要に応じて26で表される二価の構造単位；
【００８５】
【化１８】
【００８６】
【化１９】 [ 式中、R22 及びR23 は、互いに独立して、水素または
メチルであり、ａ及びｂは、０または１であり、そして
ａ＋ｂは１に等しく、R37 は、-OH 、-O-[C1-C30- アル
キル] 、-NR6R7または-O- N + R6R7H2であり、R38 は、
R37 またはNR6R39であり、R39 は、-(A-O)x -E (28) で
あり、ここで、A は、エチレンまたはプロピレンであ
り、ｘは、１〜50の数であり、そしてE は、H 、C1-C30
- アルキル、C5-C12- シクロアルキルまたはC6-C30- ア
リールである]及び80〜20モル％、好ましくは60〜40モ
ル％の割合の、上記式15で表される二価の構造単位。詳
しくは、上記式25、26及び27の構造単位は、上記式17及
び／または18のα,β- 不飽和ジカルボン酸無水物から
誘導される。
【００８７】式15の構造単位は、式19のα, β- 不飽和
オレフィンから誘導される。上記のアルキル、シクロア
ルキル及びアリール基はB8) で記載したのと同じ意味を
有する。
【００８８】式25中の基R37 及びR38 、または式27中の
R39 は、式H2N-(A-O) x -Eのポリエーテルアミンまたは
アルカノールアミン、式NR6R7R8 のアミン及び適当なら
ば１〜30個の炭素原子を有するアルコールから誘導され
る。
【００８９】式17及び18の構造単位を誘導するために
は、式HNR6R7R8のアルキルアミンを少なくとも50重量％
の割合で及び式H2N-(A-O) x -Eのポリエーテルアミン及
び／またはアルカノールアミンを多くとも50重量％の割
合で含む混合物が好ましくは使用される。
【００９０】使用されるポリエーテルアミンは、例え
ば、ポリグリコール類の還元的なアミノ化によって製造
することができる。更に、第一アミノ基を含むポリエー
テルアミンは、アクリロニトリルにポリグリコール類を
付加し、次いで触媒作用の下に水素化することによって
製造される。加えて、ポリエーテルアミンは、ポリエー
テル類をホスゲンもしくは塩化チオニルと反応させ、次
いでアミノ化してポリエーテルアミンとすることによっ
ても製造することができる。本発明に従い使用されるポ
リエーテルアミンは、例えば(R) Jeffamine(Texaco) の
名称で、市販されている。これらの分子量は2000g/mol
までであり、そしてエチレンオキシド／プロピレンオキ
シド比は1:10〜6:1 である。
【００９１】式17及び18の構造単位を誘導するための他
の方法は、ポリエーテルアミンの代わりにアルカノール
アミンを用い、次いでこれをアルコキシル化することか
らなる。
【００９２】酸無水物１モル当たり、0.01〜２モル、好
ましくは0.01〜１モルのアルカノールアミンを使用す
る。その反応温度は50〜100 ℃である（アミドの形
成）。第一アミンの場合は、その反応は100 ℃より高い
温度で行われる（イミドの形成）。
【００９３】上記のアルコキシル化は、通常は、NaOHま
たはNaOCH3などの塩基による触媒作用の下に、ガス状ア
ルキレンオキシド、例えばエチレンオキシド(EO)及び／
またはプロピレンオキシド(PO)を導入することによっ
て、70〜170 ℃の温度下に行われる。通常は、ヒドロキ
シル基１モル当たり１〜500 モル、好ましくは１〜100
モルの量のアルキレンオキシドを加える。
【００９４】添加し得る適当なアルカノールアミンの例
は次ぎのもの、つまりモノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、N-メチルエタノールアミン、3-アミノプロ
パノール、イソプロパノール、ジグリコールアミン、2-
アミノ-2- メチルプロパノール及びこれらの混合物であ
る。
【００９５】挙げ得る第一アミンの例は次ぎのもの、つ
まりn-ヘキシルアミン、n-オクチルアミン、n-テトラデ
シルアミン、n-ヘキサデシルアミン、n-ステアリルアミ
ン、更にはN,N-ジメチルアミノプロピレンジアミン、シ
クロヘキシルアミン、デヒドロアビエチルアミン、及び
これらの混合物である。
【００９６】挙げ得る第二アミンの例は次ぎのもの、つ
まりジデシルアミン、ジテトラデシルアミン、ジステア
リルアミン、ジココナッツ脂肪アミン、ジタロー脂肪ア
ミン及びこれらの混合物である。
【００９７】挙げ得るアルコール例は次のもの、つまり
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、n-、sec-及びtert- ブタノール、オクタノール、
テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノー
ル、タロー脂肪アルコール、ベヘニルアルコール及びこ
れらの混合物である。適当な例は、ヨーロッパ特許出願
公開第688,796 号明細書に記載されている。 B10) N-C6-C24- アルキルマレイミドと、C1-C30- ビニ
ルエステル、ビニルエーテル及び／または１〜30個の炭
素原子を有するオレフィン（例えばスチレンまたはα-
オレフィン）とのコポリマー及びターポリマー。これ
は、先ず、酸無水物基を含むポリマーを、式H2NR6 のア
ミンと反応させるかまたはそのジカルボン酸をイミド化
し、次いで共重合することによって得ることができる。
ここで好ましいジカルボン酸はマレイン酸または無水マ
レイン酸である。好ましくは、10〜90重量％の割合のC6
-C24- α- オレフィンと90〜10重量％の割合のN-C6-C22
- アルキルマレイミドからなるコポリマーである。
【００９８】本発明による添加剤の構成分であるコポリ
マーを与える各コモノマーの共重合は、公知の方法によ
って行われる（これに関しては、例えば、Ullmann's En
cyclopedia of Industrial Chemistry, 4th Edition, V
ol.19, 169〜178 頁参照）。適当な方法は、溶液、懸濁
液もしくは気相での重合及び高圧塊状重合法である。
【００９９】成分Ａは、好ましくは、高圧塊状重合法に
よって製造され、この重合は、50〜400MPa、好ましくは
100 〜300MPaの圧力、及び50〜350 ℃、好ましくは100
〜300 ℃の温度で行われる。各コモノマーの反応は、遊
離基を形成する開始剤（遊離基連鎖開始剤）によって開
始される。この部類の物質には、例えば、酸素、ヒドロ
ペルオキシド類、過酸化物類及びアゾ化合物、例えばク
メンヒドロペルオキシド、t-ブチルヒドロペルオキシ
ド、ジラウロイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキ
シド、ビス(2- エチルヘキシル) ペルオキシジカーボネ
ート、ジ-t- ブチルペルオキシド、t-ブチルペルマレエ
ート、t-ブチルペルベンゾエート、ジクミルペルオキシ
ド、t-ブチルクミルペルオキシド、ジ(t- ブチル) ペル
オキシド、2,2'- アゾビス(2- メチルプロパノニトリ
ル) 及び2,2'- アゾビス(2- メチルブチロニトリル) が
包含される。これらの開始剤は各々単独であるいは二種
またはそれ以上の物質の混合物として、コモノマー混合
物を基準にして0.01〜20重量％、好ましくは0.05〜10重
量％の量で使用される。
【０１００】このコポリマーの所望の溶融粘度は、コモ
ノマー混合物の或る一つの組成に対して、反応パラメー
ターである圧力と温度を変えることによって及び必要に
応じて調節剤を添加することによって確立される。首尾
良く使用し得ることがわかった調節剤は水素、飽和また
は不飽和炭化水素、例えばプロパン、アルデヒド、例え
ばプロピオンアルデヒド、n-ブチルアルデヒド及びイソ
ブチルアルデヒド、ケトン、例えばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブチルケトン及びシクロヘキサ
ノン、及びアルコール、例えばブタノールである。所望
の粘度に依存して、この調節剤は、コモノマー混合物を
基準として20重量％までの量、好ましくは0.05〜10重量
％の量で使用される。
【０１０１】高圧塊状重合は公知の高圧反応器、例えば
オートクレーブまたは管状反応器中でバッチ式にもしく
は連続式に行われる。管状反応器が特に首尾よく使用し
得ることがわかった。溶剤、例えば脂肪族炭化水素また
は炭化水素混合物、ベンゼンまたはトルエンを、反応混
合物中に存在させてもよいが、溶剤を使用しない方が特
に成功裏に行え得ることがわかった。この重合を行うた
めの好ましい方法の一つでは、各コモノマー、開始剤及
び使用する場合には調節剤を含む混合物を、反応器入口
及び一つまたはそれ以上の側枝部から管状反応器に導入
する。各コモノマー流は、異なる組成を有することがで
きる（ヨーロッパ特許(EP-B)第0 271 738 号）。
【０１０２】エチレン及びビニルアルコールから誘導さ
れる構造単位を含むものも、同様に、本発明による油の
潤滑性を向上させるための適当なコポリマーである。こ
の種のコポリマーは、エチレン及びビニルエステル、例
えば酢酸ビニルから誘導される構造単位を含むコポリマ
ーを部分的にもしくは完全に水素化することによって製
造できる。これらのコポリマーは、成分B)との混合物と
して使用される。
【０１０３】油の潤滑性は、本発明による方法におい
て、成分Ａとしての上記コポリマーを、アルコキシル化
された酸基を含むエチレンコポリマーと混合することに
よって更に向上させることができる。この目的に適した
エチレンコポリマーの例は、アクリル酸、メタクリル
酸、イタコン酸、フマル酸、マレイン酸または無水マレ
イン酸を含むコポリマーである。油の潤滑性を向上させ
る添加剤を製造するためには、酸基を含むこれらのコポ
リマーは、C1- 〜C10-アルキレンオキシドを用いてその
酸基のところでアルコキシル化する。好ましいアルキレ
ンオキシドは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
及びブチレンオキシドである。このアルコキシル化は、
好ましくは、酸基１モル当たり0.5 〜10モル、特に１〜
５モル、とりわけ１〜２モルの量でアルキレンオキシド
を用いて行われる。これらのコポリマーは、成分B)との
混合物としても使用される。
【０１０４】本発明による添加剤は、これを10〜90重量
％、好ましくは20〜80重量％の量で含む溶液または分散
液の形で、鉱油または鉱油蒸留物に添加される。成分A)
及びB)は、本発明による添加剤により処理する油に、一
緒にもしくは別々に添加することができる。適当な溶剤
もしくは分散媒体は、脂肪族炭化水素及び／または芳香
族炭化水素、もしくは炭化水素混合物、例えばガソリン
留分、ケロシン、デカン、ペンタデカン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼンまたは市販の溶剤混合物、例え
ばソルベントナフサ、(R) Shellsol AB 、(R) Solvesso
150、(R) Solvesso 200、(R) Exxsol、(R) ISOPAR及び
Shellsol D製品、並びにアルコール、エーテル及び／ま
たはエステルである。本発明による添加剤によって潤滑
性及び／または低温流動特性が向上された鉱油及び鉱油
蒸留物は、この鉱油または蒸留物を基準として、0.001
〜２重量％、好ましくは0.005 〜0.5 重量％の量で上記
添加剤を含む。
【０１０５】特定の問題の溶液のための添加剤パッケー
ジを調製するために、本発明の添加剤を、単独でも原
油、潤滑油または燃料油の低温流動特性及び／または潤
滑性を向上する一種またはそれ以上の油溶性共添加剤と
一緒に使用することもできる。このような共添加剤の例
は、ビニルエステル、アルキルフェノール- アルデヒド
樹脂及び櫛状ポリマーを含むエチレンのコポリマーもし
くはターポリマーである。
【０１０６】例えば、酢酸ビニルを10〜40重量％及びエ
チレンを60〜90重量％の割合で含むコポリマーと該添加
剤との混合物が非常に首尾よく使用し得ることがわかっ
た。本発明の更に別の態様では、本発明による添加剤
は、鉱油または鉱油蒸留物の流動特性を向上させるため
に、エチレン／酢酸ビニル／ネオノナン酸ビニル- ター
ポリマーまたはエチレン／酢酸ビニル／ネオデカン酸ビ
ニル- ターポリマーとの混合物として使用される。この
ネオノナン酸ビニルまたはネオデカン酸ビニルのターポ
リマーは、エチレンの他に、酢酸ビニルを10〜35重量％
及び各々のネオ化合物を１〜25重量％の割合で含む。ま
た、エチレン、10〜35重量％の割合の酢酸ビニル及び１
〜25重量％の割合の4-メチル-1- ペンテンもしくはノル
ボルネンからなるターポリマーも好適である。本発明に
よる添加剤と、上記のエチレン／酢酸ビニルコポリマー
との混合比、あるいは本添加剤と、エチレン、酢酸ビニ
ル及びネオノナン酸- もしくはネオデカン酸ビニルエス
テルからなるターポリマーとの混合比は、重量部で表し
て、20:1〜1:20、好ましくは10:1〜1:10である。
【０１０７】流動性向上剤及び／または潤滑性添加剤と
しての性質を最適化する目的で、本発明による添加剤
は、更に、アルキルフェノール- ホルムアルデヒド樹脂
との混合物として使用してもよい。本発明の好ましい態
様の一つでは、このアルキルフェノール- ホルムアルデ
ヒド樹脂は、以下の式29
【０１０８】
【化２０】 [ 式中、R47 は、線状もしくは分枝状のC4-C50- アルキ
ルまたはC4-C50- アルケニルであり、R48 はエトキシ及
び／またはプロポキシであり、ｎは５〜100 の数であ
り、そしてｐは０〜50の数である]で表されるものであ
る。
【０１０９】最後に、本発明の更に別の有効であること
がわかった態様では、本発明の添加剤は、櫛状ポリマー
と一緒に使用される。櫛状ポリマーとは、少なくとも８
個の炭素原子、特に少なくとも10個の炭素原子を有する
炭化水素残基がポリマー主鎖に結合したポリマーを意味
する。これは、好ましくは、そのアルキル側鎖が少なく
とも８個、特に少なくとも10個の炭素原子を含むホモポ
リマーである。コポリマーの場合は、少なくとも20％、
好ましくは少なくとも30％のモノマーが側鎖を有する
（Comb-like Polymers -Structure and Properties; N.
A. Plate and V.P. Shibaev, J.Polym.Sci.Macromolecu
lar Revs. 1974, 8, 177頁以降参照）。
【０１１０】適当な櫛状ポリマーの例は、例えば、フマ
レート／酢酸ビニルコポリマー（ヨーロッパ特許出願公
開(EP-A1) 第0 153 176 号参照）、C6-C24- α- オレフ
ィンとN-C6-C22- アルキルマレイミドとのコポリマー
（ヨーロッパ特許第0 320 766号参照）、更に、エステ
ル化されたオレフィン／無水マレイン酸- コポリマー、
α- オレフィンのポリマー及びコポリマー、及びスチレ
ンと無水マレイン酸とのエステル化されたコポリマーで
ある。
【０１１１】櫛状ポリマーは、例えば、以下の式30で表
すことができる。
【０１１２】
【化２１】 式中、A は、R'、COOR' 、OCOR' 、R"-COOR'またはOR'
であり、D は、H 、CH3 、A またはR"であり、E は、H
またはA であり、G は、H 、R"、R"-COOR'、アリール基
または複素環状基であり、M は、H 、COOR" 、OCOR" 、
OR" またはCOOHであり、N は、H 、R"、COOR" 、OCOR、
COOHまたはアリール基であり、R'は、８〜50個の炭素原
子を有する炭化水素鎖であり、R"は、１〜10個の炭素原
子を有する炭化水素鎖であり、ｍは、0.4 〜1.0 の数で
あり、そしてｎは、０〜0.6 の数である。
【０１１３】本発明の添加剤とパラフィン分散剤または
櫛状ポリマーとの混合比（重量部）は、それぞれ、1:10
〜20:1、好ましくは1:1 〜10:1である。
【０１１４】潤滑性を最適化するために、本発明による
添加剤を、更に別の潤滑性添加剤との混合物の形で使用
することができる。首尾良く使用し得ることがわかった
潤滑性添加剤は、好ましくは、ドイツ特許出願公開第15
94 417 号明細書に記載されるような脂肪アルコール、
脂肪酸及び二量体性脂肪酸、及びこれらとグリコール類
とのエステル及び部分エステル； ヨーロッパ特許出願
公開第0 680 506 号明細書、同第0 739 970 号明細書に
記載されるようなポリオール類、例えばグリセロール；
またはヨーロッパ特許出願公開第0 802 961 号明細書
に記載されるようなヒドロキシルアミンである。
【０１１５】本発明による添加剤は、動物性油、植物性
油または鉱油、アルコール性燃料、例えばメタノール及
びエタノール、並びにアルコール性燃料と鉱油との混合
物などの潤滑性を向上させるのに適している。本添加剤
は、中間留分中に使用するのに特に適している。中間留
分という用語は、特に、原油、例えばケロシン、ジェッ
ト燃料、ディーゼル油及び燃料油(heating oil) を蒸留
することによって得られる、120 〜450 ℃の範囲で沸騰
する鉱油を意味するものと解釈される。本発明による添
加剤は、好ましくは、硫黄を0.5 重量％以下、特に200p
pm未満、特別な場合には50ppm 未満の量で含む中間留分
中に使用される。この中間留分は、通常は、水素処理さ
れており、それゆえ天然の潤滑性を与えるポリ芳香族化
合物及び極性化合物を小割合でしか含まない油である。
更に好ましくは、本発明による添加剤は、370 ℃未満、
特に350 ℃未満、特別な場合には330 ℃未満の95％蒸留
点を有する中間留分中に使用される。また同時に、本添
加剤は、低温下での油の貯蔵中に析出したパラフィン結
晶の沈降を防ぐかもしくは遅らせ、それゆえ貯蔵容器の
低部にパラフィンを豊富に含む層が形成するのを阻止す
るかまたは遅らせる。本混合物の効果は、各々の個々の
成分を使用した場合に予想されるものよりも良好であ
る。
【０１１６】本添加剤は、単独であるいは他の添加剤、
例えば他の流動点降下剤または脱蝋剤、腐食防止剤、酸
化防止剤、伝導性向上剤、スラッジ阻止剤、曇り除去剤
(dehazers)、及び曇り点を低下するための添加剤などと
一緒に使用することができる。
【０１１７】潤滑性向上剤及びパラフィン分散剤として
の本発明による添加剤の効果を、以下の例によってより
詳細に説明する。
【０１１８】
【実施例】使用する添加剤の特性決定 ヒドロキシ官能性コモノマーを、そのポリマーを過剰の
無水酢酸と反応させ、次いで生じた酢酸をKOH で滴定す
ることによってそのOH価を求めることにより測定する。
【０１１９】粘度は、平板- 及び- 錐体(plate-and-con
e)測定系を有する回転式粘度計（Haake RV 20)を用いて
140 ℃で、ISO3219(B)に準じて測定する。
【０１２０】作業性を高めるために、全ての添加物は、
ソルベントナフサもしくはケロシン中50％濃度溶液の形
で使用する。 表１： 使用した添加剤Ａの特定
【０１２１】
【表１】 HEMA ＝ ヒドロキシエチルメタクリレート VA ＝ 酢酸ビニル DMVC ＝ ジメチルビニルカルビノール 表２： 使用した添加剤Ｂの特性
【０１２２】
【表２】 表３： 使用した流動性向上剤の特性
【０１２３】
【表３】 表４： 試験油の特性 沸騰データはASTM D-86 に従い測定し、CFPP値はEN 116
に従い測定し、そして曇り点は、ISO 3015に従い測定す
る。
【０１２４】
【表４】 中間留分における潤滑性 添加剤の潤滑性は、PCS インストルメンツの高往復回数
リグ(high frequencyreciprocating rig; HFRR)を用い
て、添加剤で処理した油を60℃で測定することによって
求めた。このHFRR試験は、D.Wei,H.Spikes, Wear, Vol.
111, No.2, 217頁, 1986に記載されている。その結果
は、摩擦係数及び磨耗痕(wear scar) として与えられ
る。低い摩擦係数及び低い磨耗跡値は良好な潤滑性を示
す。 表５： 試験油２における磨耗痕
【０１２５】
【表５】 表６： 試験油１における磨耗痕
【０１２６】
【表６】 表７： 試験油３における磨耗痕
【０１２７】
【表７】 中間留分におけるパラフィンの分散 以下の実験では、スカンジナビアの冬季用ディーゼル燃
料を用いた。この中間留分を、市販の流動性向上剤（酢
酸ビニルを32重量％の割合で含み、140 ℃で測定して11
5mPas の溶融粘度を有する、エチレン／酢酸ビニル- コ
ポリマー）の50％分散液100ppm及び表８に記載の量の60
℃に加熱した本添加剤と、室温で混合し、この混合物を
時折振盪しながら40℃で15分間加温し、次いで室温にま
で冷却した。このように本添加剤で処理した中間留分の
CFPP値をEN 116に従い測定した。
【０１２８】本添加剤で処理したこの試料を、冷凍室内
において200ml メスシリンダー中で- ２℃／時間の速度
で-13 ℃に冷却し、そしてこの温度で16時間保持した。
次いで、沈降物（パラフィン相）と上澄みの油相の両方
の容量と外観を測定及び視覚評価した。少量の沈降物及
び曇った油相が、パラフィンの良好な分散を示す。
【０１２９】更に、下方の20容量％の分を単離し、その
曇り点を測定した。この下部相の曇り点(CP KS) と油の
空試験値との差が小さい方が、パラフィンが良好に分散
していることを示す。 表８： 試験油１における分散作用
【０１３０】
【表８】 使用した商品名の一覧 ソルベントナフサ 180 〜210 ℃の沸騰範囲を有する(R) Shellsol AB 芳香族系溶剤混合物(R) Solvesso 150(R) Solvesso 200 230〜287 ℃の沸騰範囲を有する芳香族系溶 剤混合物(R) Exxsol 様々な沸騰範囲の脱芳香族化した溶剤、例え ば(R) Exxsol D60: 187 〜215 ℃(R) ISOPAR(Exxon) 様々な沸騰範囲のイソパラフィン系溶剤混合 物、例えば(R) ISOPAR L: 190 〜210 ℃(R) Shellsol D 様々な沸騰範囲の主として脂肪族系の溶剤混 合物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ１０Ｎ 30:04 30:06 40:25 (72)発明者 マルクス・クペッツ ドイツ連邦共和国、46539デインスラーケ ン、シユテルクラーダー・ストラーセ、 169

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】A) エチレンと、一つまたはそれ以上のヒ
    ドロキシル基を含む少なくとも一種の更に別のオレフィ
    ン性不飽和モノマーとの少なくとも一種のコポリマー10
    〜90重量％、及び B) 少なくとも一種の極性窒素含有化合物90〜10重量％
    を含む、燃料油用の添加剤。
  2. 【請求項２】 成分A)の上記オレフィン性不飽和のコモ
    ノマーが、以下の式１ CH2=CH-OCOR1 (1) [ 式中、R1は、C1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましく
    はC1-C12- ヒドロキシアルキル、特にC2-C6-ヒドロキシ
    アルキル、または対応するヒドロキシオキシアルキル基
    である]で表される化合物、特に2-ヒドロキシエチルビ
    ニルエステル、2-ヒドロキシプロピルビニルエステル、
    3-ヒドロキシプロピルビニルエステルまたは4-ヒドロキ
    シブチルビニルエステルである、請求項１に記載の添加
    剤。
  3. 【請求項３】 成分A)のオレフィン性不飽和コモノマー
    が、以下の式２ CH2=CR2-COOR3 (2) [ 式中、R2は水素またはメチルであり、そしてR3はC1-C
    30- ヒドロキシアルキル、好ましくはC1-C12- ヒドロキ
    シアルキル、特にC2-C6-ヒドロキシアルキル、または対
    応するヒドロキシオキシアルキル基である]で表される
    化合物、特にヒドロキシエチルアクリレート、ヒドロキ
    シエチルメタクリレート、2-ヒドロキシプロピルアクリ
    レート、3-ヒドロキシプロピルアクリレート、3-ヒドロ
    キシプロピルメタクリレート、ヒドロキシイソプロピル
    アクリレート、4-ヒドロキシブチルアクリレートまたは
    グリセロールモノアクリレートである、請求項１または
    ２に記載の添加剤。
  4. 【請求項４】 成分A)のオレフィン性不飽和コモノマー
    が、以下の式３ CH2=CH-OR4 (3) [ 式中、R4はC1-C30- ヒドロキシアルキル、好ましくは
    C1-C12- ヒドロキシアルキル、特にC2-C6-ヒドロキシア
    ルキル、または対応するヒドロキシオキシアルキル基で
    ある]で表される化合物、特に2-ヒドロキシエチルビニ
    ルエーテル、ヒドロキシプロピルビニルエーテル、ヘキ
    サンジオールモノビニルエーテル、4-ヒドロキシブチル
    ビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエー
    テルまたはシクロヘキサンジメタノールモノビニルエー
    テルである、請求項１〜３のいずれか一つに記載の添加
    剤。
  5. 【請求項５】 成分A)のオレフィン性不飽和コモノマー
    が、３〜30個、特に４〜16個、特に好ましくは５〜12個
    の炭素原子を有するヒドロキシアルケン、なかでも、ジ
    メチルビニルカルビノール（＝2-メチル-3- ブテン-2-
    オール）、アリルオキシプロパンジオール、2-ブテン-
    1,4- ジオール、1-ブテン-3- オール、3-ブテン-1- オ
    ール、2-ブテン-1- オール、1-ペンテン-3- オール、1-
    ペンテン-4- オール、2-メチル-3- ブテン-1- オール、
    1-ヘキセン-3- オール、5-ヘキセン-1- オールまたは7-
    オクテン-1,2- ジオールである、請求項１〜４のいずれ
    か一つに記載の添加剤。
  6. 【請求項６】 成分A)中のヒドロキシル- 官能化コモノ
    マーのモル割合が0.5 〜13％、特に３〜10％である、請
    求項１〜５のいずれか一つに記載の添加剤。
  7. 【請求項７】 成分A)のコポリマーのOH価が１〜800mgK
    OH/gである、請求項１〜６のいずれか一つに記載の添加
    剤。
  8. 【請求項８】 成分A)のコポリマーの溶融粘度が10,000
    mPas未満、好ましくは10〜1000mPasである、請求項１〜
    ７のいずれか一つに記載の添加剤。
  9. 【請求項９】 成分A)のコポリマーが、エチレン及びヒ
    ドロキシル- 官能化コモノマーの他に、ビニルエステ
    ル、アクリル酸、アクリレート、ビニルエーテル及び／
    またはアルケンからなる群から選択される一種、二種ま
    たは三種の更に別のコモノマーを含む、請求項１〜８の
    いずれか一つに記載の添加剤。
  10. 【請求項１０】 極性窒素化合物が、アシル基（＞C ＝
    O)と、式NR6R7R8 の窒素化合物との反応によって生ずる
    化合物であり、この際、R6、R7及びR8は同一かまたは異
    なり、そしてこれらの基の少なくとも一つはC8-C36- ア
    ルキル、C6-C 36- シクロアルキル、C8-C36- アルケニ
    ル、特にC12-C24-アルキル、C12-C24-アルケニルまたは
    シクロヘキシルであり、そしてその他の基が水素、C1-C
    36- アルキル、C2-C36- アルケニル、シクロヘキシル、
    または式-(A-O)x -Eもしくは-(CH 2)n -NYZで表される基
    であり、またここで、A はエチレンまたはプロピレン基
    であり、ｘは１〜50の数であり、E は、H 、C1-C30- ア
    ルキル、C5-C12- シクロアルキルまたはC6-C30- アリー
    ルであり、ｎは２、３または４であり、そしてY 及びZ
    は、互いに独立して、H 、C1-C30- アルキルまたは-(A-
    O)x -Eである、請求項１〜９のいずれか一つに記載の添
    加剤。
  11. 【請求項１１】 硫黄を最大で0.5 重量％の量で含む中
    間留分と請求項１〜10のいずれか一つに記載の添加剤と
    を含む燃料油。
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