JP2000128826A - ｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製方法 - Google Patents
ｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製方法Info
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- JP2000128826A JP2000128826A JP10296450A JP29645098A JP2000128826A JP 2000128826 A JP2000128826 A JP 2000128826A JP 10296450 A JP10296450 A JP 10296450A JP 29645098 A JP29645098 A JP 29645098A JP 2000128826 A JP2000128826 A JP 2000128826A
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- halogenobenzoic
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- sulfuric acid
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 除去困難なｐ−ハロゲノ安息香酸類を含むｍ
−ハロゲノ安息香酸類の精製。 【解決手段】 ｍ−ハロゲノ安息香酸類を精製する場
合、濃度が５０％以上である硫酸、トリフルオロ酢酸ま
たは３０％以上である塩酸から選ばれた１種又は２種以
上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安息香酸類に対して１〜
１００倍用いて昇華精製を行うことにより、ｍ−ハロゲ
ノ安息香酸類を高純度に精製し、かつ特に除去が困難で
あったｐ−ハロゲノ安息香酸類を効率よく除去すること
ができる。
−ハロゲノ安息香酸類の精製。 【解決手段】 ｍ−ハロゲノ安息香酸類を精製する場
合、濃度が５０％以上である硫酸、トリフルオロ酢酸ま
たは３０％以上である塩酸から選ばれた１種又は２種以
上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安息香酸類に対して１〜
１００倍用いて昇華精製を行うことにより、ｍ−ハロゲ
ノ安息香酸類を高純度に精製し、かつ特に除去が困難で
あったｐ−ハロゲノ安息香酸類を効率よく除去すること
ができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は医薬、農薬、機能性
高分子、電子機器材料、情報記録材料などの中間体とし
て有用なｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製法の改良に関す
るものである。
高分子、電子機器材料、情報記録材料などの中間体とし
て有用なｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製法の改良に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】市場のｍ−ハロゲノ安息香酸類はｐ−ハ
ロゲノ安息香酸類を１％前後含有している。ｍ−ハロゲ
ノ安息香酸類の精製法に関しては、アルコ−ル類など適
当な溶媒からの再結晶法、減圧にての昇華法、シリカゲ
ル、ゼオライト、活性炭など適当な吸着剤を用いる吸着
法、安息香酸を苛性ソ−ダにてＮａ塩としてからＮａＣ
ｌを加える塩析法、マグネシウム、カリウム、カルシウ
ム、クロム、鉄、ニッケル、銅、亜鉛、スズなどの金属
塩化法、ゾ−ンメルティング法、誘導体化法などがあ
る。
ロゲノ安息香酸類を１％前後含有している。ｍ−ハロゲ
ノ安息香酸類の精製法に関しては、アルコ−ル類など適
当な溶媒からの再結晶法、減圧にての昇華法、シリカゲ
ル、ゼオライト、活性炭など適当な吸着剤を用いる吸着
法、安息香酸を苛性ソ−ダにてＮａ塩としてからＮａＣ
ｌを加える塩析法、マグネシウム、カリウム、カルシウ
ム、クロム、鉄、ニッケル、銅、亜鉛、スズなどの金属
塩化法、ゾ−ンメルティング法、誘導体化法などがあ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】適当な溶媒からの再結
晶法、減圧にての昇華法、適当な吸着剤を用いる吸着法
などでは、不純物であるｐ−ハロゲノ安息香酸類を０．
５％以下におさえることはできない。塩析法、金属塩化
法などは、ｐ−ハロゲノ安息香酸類も０．０１％以下程
度まで精製することが可能であるが、その収率はきわめ
て低く、製造上大きな問題となっている。ゾ−ンメルテ
ィング法、誘導体化法などは置換基により精製条件が異
なり、またその収率はきわめて低く、実用的な技術とは
言えない。ｍ−ハロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、
かつ特に除去が困難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を
効率よく除去する精製法の開発が求められている。
晶法、減圧にての昇華法、適当な吸着剤を用いる吸着法
などでは、不純物であるｐ−ハロゲノ安息香酸類を０．
５％以下におさえることはできない。塩析法、金属塩化
法などは、ｐ−ハロゲノ安息香酸類も０．０１％以下程
度まで精製することが可能であるが、その収率はきわめ
て低く、製造上大きな問題となっている。ゾ−ンメルテ
ィング法、誘導体化法などは置換基により精製条件が異
なり、またその収率はきわめて低く、実用的な技術とは
言えない。ｍ−ハロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、
かつ特に除去が困難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を
効率よく除去する精製法の開発が求められている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を達成するため
検討したところ、濃度が５０％以上である硫酸、トリフ
ルオロ酢酸、または３０％以上の塩酸から選ばれた１種
又は２種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安息香酸類に
対して１〜１００用いて昇華精製を行うことにより、ｍ
−ハロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、かつ特に除去
が困難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を効率よく除去
することを見出した。
検討したところ、濃度が５０％以上である硫酸、トリフ
ルオロ酢酸、または３０％以上の塩酸から選ばれた１種
又は２種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安息香酸類に
対して１〜１００用いて昇華精製を行うことにより、ｍ
−ハロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、かつ特に除去
が困難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を効率よく除去
することを見出した。
【０００５】ｍ−ハロゲノ安息香酸類（１）
【化２】 （Ｒは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水酸基、分
岐又は直鎖又は環状のアルキル基、分岐又は直鎖のアル
コキシ基、置換又は未置換のフェニル基を表す。Ｘはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表す。ｎは１〜４の整数を
表す。）を精製する場合、濃度が５０％以上である硫
酸、トリフルオロ酢酸、または３０％以上の塩酸から選
ばれた１種又は２種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安
息香酸類に対して１〜１００倍用いて昇華精製を行うこ
とにより、ｍ−ハロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、
かつ特に除去が困難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を
効率よく除去することを見出した。
岐又は直鎖又は環状のアルキル基、分岐又は直鎖のアル
コキシ基、置換又は未置換のフェニル基を表す。Ｘはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表す。ｎは１〜４の整数を
表す。）を精製する場合、濃度が５０％以上である硫
酸、トリフルオロ酢酸、または３０％以上の塩酸から選
ばれた１種又は２種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安
息香酸類に対して１〜１００倍用いて昇華精製を行うこ
とにより、ｍ−ハロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、
かつ特に除去が困難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を
効率よく除去することを見出した。
【０００６】
【発明の実施の形態】発明の実施の形態を実施例に基づ
き説明する。
き説明する。
【実施例】実施例１ ｍ−フルオロ安息香酸の精製方法 含量９８％のｍ−フルオロ安息香酸１０ｇを濃度９８％
の硫酸２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したとこ
ろ、含量９９．９８％のｍ−フルオロ安息香酸７．６ｇ
を得た。
の硫酸２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したとこ
ろ、含量９９．９８％のｍ−フルオロ安息香酸７．６ｇ
を得た。
【０００７】実施例２ ｍ−フルオロ安息香酸の精製方法 実施例１の濃度９８％硫酸を５０％硫酸に変えた他は実
施例１と同じ方法で精製した。含量９９．９９％のｍ−
フルオロ安息香酸６．５ｇを得た。
施例１と同じ方法で精製した。含量９９．９９％のｍ−
フルオロ安息香酸６．５ｇを得た。
【０００８】実施例３ ｍ−クロル安息香酸の精製方法 含量９８％のｍ−クロル安息香酸１０ｇを濃度９８％の
硫酸２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したところ、
含量９９．９９％のｍ−クロル安息香酸７．９ｇを得
た。
硫酸２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したところ、
含量９９．９９％のｍ−クロル安息香酸７．９ｇを得
た。
【０００９】実施例４ ｍ−クロル安息香酸の精製方法 実施例３の濃度９８％硫酸を５０％硫酸に変えた他は実
施例３と同じ方法で精製した。含量９９．９９％のｍ−
クロル安息香酸６．７ｇを得た。
施例３と同じ方法で精製した。含量９９．９９％のｍ−
クロル安息香酸６．７ｇを得た。
【００１０】実施例５ ３−フルオロ−５−トリフルオロメチル安息香酸の精製
方法 含量９７％の３−フルオロ−５−トリフルオロメチル安
息香酸１０ｇを濃度９８％の硫酸２０ｍｌ中にて１２０
℃で常圧昇華したところ含量９９．９９％の３−フルオ
ロ−５−トリフルオロメチル安息香酸６．９ｇを得た
方法 含量９７％の３−フルオロ−５−トリフルオロメチル安
息香酸１０ｇを濃度９８％の硫酸２０ｍｌ中にて１２０
℃で常圧昇華したところ含量９９．９９％の３−フルオ
ロ−５−トリフルオロメチル安息香酸６．９ｇを得た
【００１１】比較例１ 含量９８％のｍ−フルオロ安息香酸１０ｇを３０％硫酸
２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したが、昇華物は
得られなかった。
２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したが、昇華物は
得られなかった。
【００１２】比較例２ 含量９８％のｍ−フルオロ安息香酸１０ｇを濃度７０％
の硝酸２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したが、昇
華物は得られなかった。
の硝酸２０ｍｌ中にて、１２０℃で常圧昇華したが、昇
華物は得られなかった。
【００１３】
【発明の効果】ｍ−ハロゲノ安息香酸類を精製する場
合、濃度が５０％以上である硫酸、トリフルオロ酢酸、
または濃度が３０％以上の塩酸から選ばれた１種又は２
種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安息香酸類に対して
１〜１００倍用いて昇華精製を行うことにより、ｍ−ハ
ロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、かつ特に除去が困
難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を効率よく除去する
ことができる。
合、濃度が５０％以上である硫酸、トリフルオロ酢酸、
または濃度が３０％以上の塩酸から選ばれた１種又は２
種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロゲノ安息香酸類に対して
１〜１００倍用いて昇華精製を行うことにより、ｍ−ハ
ロゲノ安息香酸類を高純度に精製し、かつ特に除去が困
難であったｐ−ハロゲノ安息香酸類を効率よく除去する
ことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD10 BB30 BB31 BC50 BJ50 BM30 BM71 BM72 BM73 BM74 BS30
Claims (1)
- 【請求項１】ｍ−ハロゲノ安息香酸類（１） 【化１】 （Ｒは水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、水酸基、分
岐又は直鎖又は環状のアルキル基、分岐又は直鎖のアル
コキシ基、置換又は未置換のフェニル基を表す。Ｘはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素を表す。ｎは１〜４の整数を
表す。）を精製する場合、濃度が５０％以上である硫
酸、トリフルオロ酢酸または濃度が３０％以上の塩酸、
から選ばれた１種又は２種以上の混合溶媒を、ｍ−ハロ
ゲノ安息香酸類に対して１〜１００倍用いて昇華精製を
行う、ｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10296450A JP2000128826A (ja) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | ｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10296450A JP2000128826A (ja) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | ｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000128826A true JP2000128826A (ja) | 2000-05-09 |
Family
ID=17833714
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10296450A Pending JP2000128826A (ja) | 1998-10-19 | 1998-10-19 | ｍ−ハロゲノ安息香酸類の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000128826A (ja) |
-
1998
- 1998-10-19 JP JP10296450A patent/JP2000128826A/ja active Pending
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