JP2000119250A - 環状アミド化合物、その製造法、中間体及び除草剤 - Google Patents
環状アミド化合物、その製造法、中間体及び除草剤Info
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- JP2000119250A JP2000119250A JP11226535A JP22653599A JP2000119250A JP 2000119250 A JP2000119250 A JP 2000119250A JP 11226535 A JP11226535 A JP 11226535A JP 22653599 A JP22653599 A JP 22653599A JP 2000119250 A JP2000119250 A JP 2000119250A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】優れた殺草活性を有し、しかも作物に薬害のな
い、選択性除草剤の提供。 【解決手段】カルボニル基のα位の置換基として２個の
置換基を有する環状アミド化合物またはその塩。 【効果】低薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地
雑草等に対して優れた殺草作用を有する。しかも栽培植
物、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロ
コシ、ワタ等に対して薬害が少なく、優れた選択的除草
効果を示す。また選択的除草効果は長期間持続する。哺
乳動物や魚貝類に対して低毒性で、環境を汚染すること
もなく、水田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草
剤としてきわめて安全に使用することができる。
い、選択性除草剤の提供。 【解決手段】カルボニル基のα位の置換基として２個の
置換基を有する環状アミド化合物またはその塩。 【効果】低薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地
雑草等に対して優れた殺草作用を有する。しかも栽培植
物、例えばイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロ
コシ、ワタ等に対して薬害が少なく、優れた選択的除草
効果を示す。また選択的除草効果は長期間持続する。哺
乳動物や魚貝類に対して低毒性で、環境を汚染すること
もなく、水田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草
剤としてきわめて安全に使用することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は優れた選択的除草活
性を示す新規な環状アミド化合物またはその塩、その製
造法、その合成中間体、該環状アミド化合物を含有する
除草剤及び該環状アミド化合物を含有する水面浮遊性粒
剤または水性懸濁剤に関する。
性を示す新規な環状アミド化合物またはその塩、その製
造法、その合成中間体、該環状アミド化合物を含有する
除草剤及び該環状アミド化合物を含有する水面浮遊性粒
剤または水性懸濁剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の一般式（Ｉ）で表される環状ア
ミド化合物はカルボニル基のα位に２つの置換基Ｒ4及
びＺを有する（即ち、カルボニル基のα位が４級炭素で
ある）新規な化合物であり、種々の水田雑草、畑地雑草
に対して優れた殺草作用を有し、しかもイネ、コムギ、
オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ等の栽培作物に
対して実質的な薬害はなく、水田や畑地等において優れ
た選択的除草剤として用いられる。現在、除草作用を有
する種々の環状アミド化合物が報告されている（例えば
特開平３−２０４８５５、５−２２１９７２、５−２２
１９７３、６−２５１６０、６−１７２３０６、７−１
７９４２０、７−２９１９２６、７−３００４５６、７
−３３０７２２、８−１１９９３７、８−１５１３６
４、８−３１１０２６、８−３２５２３０、９−１２４
５９６号公報等）。しかしこれらの環状アミド化合物の
中でカルボニル基のα位の置換基として２個の置換基を
有する（即ち、カルボニル基のα位が４級炭素である）
化合物は記載されていない。従ってこれらの化合物は本
発明中の環状アミド化合物とは構造が全く異なってい
る。
ミド化合物はカルボニル基のα位に２つの置換基Ｒ4及
びＺを有する（即ち、カルボニル基のα位が４級炭素で
ある）新規な化合物であり、種々の水田雑草、畑地雑草
に対して優れた殺草作用を有し、しかもイネ、コムギ、
オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ等の栽培作物に
対して実質的な薬害はなく、水田や畑地等において優れ
た選択的除草剤として用いられる。現在、除草作用を有
する種々の環状アミド化合物が報告されている（例えば
特開平３−２０４８５５、５−２２１９７２、５−２２
１９７３、６−２５１６０、６−１７２３０６、７−１
７９４２０、７−２９１９２６、７−３００４５６、７
−３３０７２２、８−１１９９３７、８−１５１３６
４、８−３１１０２６、８−３２５２３０、９−１２４
５９６号公報等）。しかしこれらの環状アミド化合物の
中でカルボニル基のα位の置換基として２個の置換基を
有する（即ち、カルボニル基のα位が４級炭素である）
化合物は記載されていない。従ってこれらの化合物は本
発明中の環状アミド化合物とは構造が全く異なってい
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらの従来技術の環
状アミド化合物は、雑草に対する殺草効果、栽培作物に
対する薬害、哺乳動物や魚介類に対する毒性、環境汚染
の面などでまだ十分な性能を有しているとは言えず、こ
れらの点につき、さらに改良された選択的除草剤の開発
が切望されている。
状アミド化合物は、雑草に対する殺草効果、栽培作物に
対する薬害、哺乳動物や魚介類に対する毒性、環境汚染
の面などでまだ十分な性能を有しているとは言えず、こ
れらの点につき、さらに改良された選択的除草剤の開発
が切望されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、優れた殺
草活性を有し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）
で表される化合物またはその塩が強力な殺草活性を有
し、しかもイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロ
コシ、ワタ等の栽培作物に対し、薬害が顕著に軽減さ
れ、高い選択性除草作用を示すことを知見し、さらにこ
れらの知見に基づいて種々検討を重ねた結果、本発明を
完成するに至った。
草活性を有し、しかも作物に薬害のない、選択性除草剤
の開発をめざし、鋭意研究を重ねた結果、一般式（Ｉ）
で表される化合物またはその塩が強力な殺草活性を有
し、しかもイネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロ
コシ、ワタ等の栽培作物に対し、薬害が顕著に軽減さ
れ、高い選択性除草作用を示すことを知見し、さらにこ
れらの知見に基づいて種々検討を重ねた結果、本発明を
完成するに至った。
【０００５】即ち、本発明は、〔１〕一般式
【化４８】 [式中、Ｒ1は置換されていてもよい炭化水素基、置換さ
れていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒にな
って置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水素
基を形成してもよく、Ｒ4は置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ7は置換されていてもよい炭化水素基また
は置換されていてもよい複素環基を示す。）で表される
基を示し、−Ａ−は式
れていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒にな
って置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水素
基を形成してもよく、Ｒ4は置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ7は置換されていてもよい炭化水素基また
は置換されていてもよい複素環基を示す。）で表される
基を示し、−Ａ−は式
【化４９】 （式中、Ｒ8は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換され
ていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
基、置換されていてもよいアシル基または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示す。）で
表される基を示し、Ｒ10は水素原子または置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または置換され
ていてもよいアシル基を示す。）で表される基を示し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または置換されていても
よい炭化水素基を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原
子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ
12が結合する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合す
る。）で表される基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ
基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよいアシル基または式 −ＣＯＮＲ5aＲ6a （式中、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す。）で表される基を示
す。]で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略称す
る場合がある。）またはその塩、〔２〕Ｒ1は[１]Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、
(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、(3)シアノ基、(4)スル
ファモイル基，(5)スルファモイルオキシ基，(6)メルカ
プト基、(7)ニトロ基、(8)ハロゲン原子、(9)ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シク
ロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2 -6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14
アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもし
くはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ
2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基、(10)ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロ
アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，
シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ
1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ
基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミ
ノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換
基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシク
ロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，シク
ロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカルボ
ニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる置換基で１〜５個置換されていてもよい。） (11)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は(a)それぞれハロゲンで
１〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(i
i)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，
(iv)Ｃ3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ2-6アルキニル
基，(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル
基，(viii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14
アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケ
ニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
フィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14
アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケ
ニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ
6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ
もしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シ
アノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原
子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、
Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基および
Ｃ6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個
の置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素
原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン
環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化され
ていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む３〜８員複素環との縮合環基、または(c)ホルミル
基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素
環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選
ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，
アルケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，ア
ルコキシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基
またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキ
シ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキ
シ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコ
キシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，
アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
コキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる
置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基が
シクロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，
シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカ
ルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複
素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場
合、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ
2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）
を、ＴはＯ，−Ｓ（Ｏ）k−（ｋは０，１または２を示
す）またはＳ−Ｓを示す〕で表される基、(12)式
化水素基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換され
ていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
基、置換されていてもよいアシル基または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示す。）で
表される基を示し、Ｒ10は水素原子または置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または置換され
ていてもよいアシル基を示す。）で表される基を示し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または置換されていても
よい炭化水素基を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原
子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ
12が結合する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合す
る。）で表される基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ
基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよいアシル基または式 −ＣＯＮＲ5aＲ6a （式中、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す。）で表される基を示
す。]で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と略称す
る場合がある。）またはその塩、〔２〕Ｒ1は[１]Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、
(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、(3)シアノ基、(4)スル
ファモイル基，(5)スルファモイルオキシ基，(6)メルカ
プト基、(7)ニトロ基、(8)ハロゲン原子、(9)ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シク
ロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2 -6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14
アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもし
くはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ
2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基、(10)ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロ
アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，
シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ
1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ
基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミ
ノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換
基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシク
ロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，シク
ロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカルボ
ニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる置換基で１〜５個置換されていてもよい。） (11)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は(a)それぞれハロゲンで
１〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(i
i)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，
(iv)Ｃ3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ2-6アルキニル
基，(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル
基，(viii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14
アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケ
ニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
フィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14
アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケ
ニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ
6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ
もしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シ
アノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原
子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、
Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基および
Ｃ6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個
の置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素
原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン
環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化され
ていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む３〜８員複素環との縮合環基、または(c)ホルミル
基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素
環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選
ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，
アルケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，ア
ルコキシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基
またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキ
シ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキ
シ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコ
キシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，
アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
コキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる
置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基が
シクロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，
シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカ
ルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキ
シカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複
素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場
合、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキ
シ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ
2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）
を、ＴはＯ，−Ｓ（Ｏ）k−（ｋは０，１または２を示
す）またはＳ−Ｓを示す〕で表される基、(12)式
【化５０】 〔式中、Ｑ1は(a)水素原子，(b)それぞれハロゲンで１
〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)
Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(i
v)Ｃ3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，
(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(vi
ii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基または(c)ホ
ルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケ
ニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシ
カルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリー
ルカルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，
アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カ
ルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複
素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6
アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。）を、Ｑ2は(a)それぞれハロゲンで１〜５個
置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6
シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ
3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)
Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)
Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリール
アルキニル基から選ばれる炭化水素基または(b)ホルミ
ル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ
3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−
カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6
アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ
7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキ
シ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合
複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基か
ら選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル
基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル
基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシカルボ
ニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒ
ドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カル
ボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6ア
ルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル
基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル
基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮
合複素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基
の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，ア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ
基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよ
い。）を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する窒素原
子とともに３ないし７員環を形成してもよい。〕で表さ
れる基、(13)式
〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)
Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(i
v)Ｃ3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，
(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(vi
ii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基または(c)ホ
ルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケ
ニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシ
カルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリー
ルカルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，
アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カ
ルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複
素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6
アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。）を、Ｑ2は(a)それぞれハロゲンで１〜５個
置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6
シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ
3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)
Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)
Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリール
アルキニル基から選ばれる炭化水素基または(b)ホルミ
ル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ
3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−
カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6
アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ
7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキ
シ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合
複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基か
ら選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル
基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル
基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシカルボ
ニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒ
ドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カル
ボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6ア
ルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル
基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル
基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮
合複素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基
の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，ア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ
基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよ
い。）を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する窒素原
子とともに３ないし７員環を形成してもよい。〕で表さ
れる基、(13)式
【化５１】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基、(1
4)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14アリール
基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20アリール
アルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキニル基か
ら選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1 -6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員
複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５
〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
ル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニル
基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）で１ないし２個置換されていてもよいカルバ
モイル基、(15)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シク
ロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シ
クロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14
アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20
アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキ
ニル基から選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19
アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−
カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，
シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ
1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ
基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミ
ノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換
基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシク
ロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，シク
ロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカルボ
ニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）で１な
いし２個置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
(16)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基,(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14アリール基，
(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20アリールアル
ケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6
アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニ
ルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員
複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５
〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
ル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニル
基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカル
ボニル基，アリールカルボニル基，シクロアルキルオキ
シカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラル
キルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５
〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基ま
たは５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子お
よびＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５
個置換されていてもよい。）で１ないし２個置換されて
いてもよいウレイド基、(17)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，
(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基,(iii)Ｃ2-6アルケニル基，
(iv)Ｃ3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル
基，(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル
基，(viii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14
アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケ
ニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ
３−６シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基または
(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6
アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14
アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル
オキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニ
ル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
カルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカ
ルボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキ
シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリー
ルカルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，
アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カ
ルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複
素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6
アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。）で１ないし２個置換されていてもよいチオ
カルバモイル基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−Ｓ
Ｏ2−Ｑ2〔式中、Ｑ2は前記と同意義を示す〕で表され
る基、(20)スルホ基、(21)式＝Ｎ−ＯＲ14〔式中、Ｒ14
は水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基
を示す〕で表される基および(22)Ｃ3-6シクロアルキル
基からなる群（以下、置換基群（Ａ））から選ばれる１
〜４個の置換基で置換されていてもよい。上記炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、[２]ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または[３]式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，
シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい。）または(3)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオ
キシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオ
キシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスル
フィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ
基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
オキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6ア
ルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜
８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子またはＣ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，
Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラル
キル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素
基がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
２−６アルキニル基，Ｃ６−１４アリール基およびＣ
7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換さ
れていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい。）を示すか、ま
たはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒になって、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14ア
リール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニ
ルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリー
ルオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニ
ル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニ
ルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14
アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもし
くはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ
2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい、３ないし８員の環状炭化水素基を形成してもよ
く、Ｒ4は(1)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキ
ル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、(2)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(3)式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ7は(1)Ｃ1-6アルキ
ル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）または(2)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ
基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6
アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6- 14
アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
オキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6
アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基を示
す。）で表される基を示し、−Ａ−は式
4)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14アリール
基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20アリール
アルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキニル基か
ら選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1 -6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員
複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５
〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
ル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニル
基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）で１ないし２個置換されていてもよいカルバ
モイル基、(15)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シク
ロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シ
クロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14
アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20
アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキ
ニル基から選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19
アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−
カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，
シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ
1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ
基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミ
ノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換
基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシク
ロアルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，シク
ロアルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカルボ
ニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカ
ルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環
カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）で１な
いし２個置換されていてもよいカルバモイルオキシ基、
(16)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基,(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14アリール基，
(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20アリールアル
ケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6
アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニ
ルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員
複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５
〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
ル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニル
基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカル
ボニル基，アリールカルボニル基，シクロアルキルオキ
シカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラル
キルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５
〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基ま
たは５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子お
よびＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５
個置換されていてもよい。）で１ないし２個置換されて
いてもよいウレイド基、(17)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，
(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基,(iii)Ｃ2-6アルケニル基，
(iv)Ｃ3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル
基，(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル
基，(viii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14
アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケ
ニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ
３−６シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ６−１４アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基または
(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6
アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14
アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル
オキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニ
ル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環ア
セチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキル
カルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカ
ルボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキ
シカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の
場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリー
ルカルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，
アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カ
ルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複
素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6
アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。）で１ないし２個置換されていてもよいチオ
カルバモイル基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−Ｓ
Ｏ2−Ｑ2〔式中、Ｑ2は前記と同意義を示す〕で表され
る基、(20)スルホ基、(21)式＝Ｎ−ＯＲ14〔式中、Ｒ14
は水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基
を示す〕で表される基および(22)Ｃ3-6シクロアルキル
基からなる群（以下、置換基群（Ａ））から選ばれる１
〜４個の置換基で置換されていてもよい。上記炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、[２]ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または[３]式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，
シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい。）または(3)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオ
キシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオ
キシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスル
フィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ
基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
オキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6ア
ルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜
８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子またはＣ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，
Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラル
キル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素
基がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
２−６アルキニル基，Ｃ６−１４アリール基およびＣ
7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換さ
れていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい。）を示すか、ま
たはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒になって、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14ア
リール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニ
ルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリー
ルオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニ
ル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニ
ルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14
アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもし
くはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ
2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい、３ないし８員の環状炭化水素基を形成してもよ
く、Ｒ4は(1)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキ
ル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、(2)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(3)式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ7は(1)Ｃ1-6アルキ
ル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）または(2)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ
基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6
アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6- 14
アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
オキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6
アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基を示
す。）で表される基を示し、−Ａ−は式
【化５２】 （式中、Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基，Ｃ3-6
シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロア
ルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，
Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およ
びＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基
（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基またはアル
キニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）
から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
い。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアルケニ
ル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケニル
基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素基は
上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアル
ケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およ
びＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒にな
ってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）を示し、
Ｒ9は(1)水素原子、(2)シアノ基、(3)Ｃ1-6アルキル
基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）、(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基、(5)
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシ
カルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリー
ルカルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，
アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カ
ルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複
素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6
アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。）、または(6)式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シク
ロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール
基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基
およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水
素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基または
アルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群
（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていて
もよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアル
ケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケ
ニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素
基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シク
ロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール
基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜
５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一
緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）、
または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基を示
す。）で表される基を示し、Ｒ10は水素原子またはＣ
1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20ア
リールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基
から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，
アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基
は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基
で置換されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキ
ル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル
基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニル基
の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれ
る置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接す
る２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形
成してもよい。）を示し、Ｒ11は(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン原子、(3)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキ
ル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、(4)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基、または(5)式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ16は(i)水素原子、
(ii)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ
8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキ
ニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキ
ル基，アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化
水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の
置換基で置換されていてもよい。該炭化水素基がシクロ
アルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラル
キル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニ
ル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選
ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニ
ル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から
選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接
する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を
形成してもよい。）、(iii)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基、または(iv)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜
６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基およ
び５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該
アシル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニ
ル基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカル
ボニル基，アリールカルボニル基，シクロアルキルオキ
シカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラル
キルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５
〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基ま
たは５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子お
よびＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５
個置換されていてもよい。）を示す。）で表される基を
示し、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アル
キル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，
Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14
アリール基，Ｃ7- 19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアル
ケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれ
る炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル
基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置
換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換され
ていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シク
ロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリール
アルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭
化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原子はアミ
ドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ12が結合
する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合する。）で
表される基を示し、Ｚは(1)ハロゲン原子、(2)シアノ
基、(3)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，
Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリールアル
キニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアル
キル基，アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭
化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個
の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素基がシク
ロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラ
ルキル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキ
ニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から
選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣
接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基
を形成してもよい。）、(4)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ
2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニ
ル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシ
ル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アルケニル
カルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカ
ルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基またはアル
キニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シア
ノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6
アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，
ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，
モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイ
ミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で
１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシクロア
ルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，シクロア
ルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カル
ボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）または
(5)式 −ＣＯＮＲ5aＲ6a （式中、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれ水素原子またはＣ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，
シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい。）を示す。）で表される基を示す上記〔１〕項
記載の化合物またはその塩、〔３〕Ｒ1が式
シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロア
ルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，
Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およ
びＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基
（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基またはアル
キニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）
から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
い。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアルケニ
ル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケニル
基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素基は
上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアル
ケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およ
びＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒にな
ってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）を示し、
Ｒ9は(1)水素原子、(2)シアノ基、(3)Ｃ1-6アルキル
基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）、(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基、(5)
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシ
カルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリー
ルカルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，
アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル
基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カ
ルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複
素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6
アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。）、または(6)式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シク
ロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール
基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基
およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水
素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基または
アルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群
（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていて
もよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアル
ケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケ
ニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素
基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シク
ロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール
基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜
５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一
緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）、
または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基を示
す。）で表される基を示し、Ｒ10は水素原子またはＣ
1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20ア
リールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基
から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，
アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基
は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基
で置換されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキ
ル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル
基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニル基
の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれ
る置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接す
る２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形
成してもよい。）を示し、Ｒ11は(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン原子、(3)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキ
ル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、(4)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基、または(5)式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ16は(i)水素原子、
(ii)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ
8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキ
ニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキ
ル基，アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化
水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の
置換基で置換されていてもよい。該炭化水素基がシクロ
アルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラル
キル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニ
ル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選
ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニ
ル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から
選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接
する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を
形成してもよい。）、(iii)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基、または(iv)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜
６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基およ
び５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該
アシル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニ
ル基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、該アシル基がシクロアルキルカル
ボニル基，アリールカルボニル基，シクロアルキルオキ
シカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラル
キルカルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５
〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基ま
たは５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子お
よびＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５
個置換されていてもよい。）を示す。）で表される基を
示し、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アル
キル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，
Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14
アリール基，Ｃ7- 19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアル
ケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれ
る炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル
基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置
換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換され
ていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シク
ロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリール
アルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭
化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハ
ロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原子はアミ
ドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ12が結合
する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合する。）で
表される基を示し、Ｚは(1)ハロゲン原子、(2)シアノ
基、(3)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，
Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリールアル
キニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアル
キル基，アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭
化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個
の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素基がシク
ロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラ
ルキル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキ
ニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から
選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣
接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基
を形成してもよい。）、(4)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ
2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニ
ル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシ
ル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アルケニル
カルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカ
ルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基またはアル
キニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シア
ノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6
アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，
ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，
モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイ
ミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で
１〜３個置換されていてもよく、該アシル基がシクロア
ルキルカルボニル基，アリールカルボニル基，シクロア
ルキルオキシカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カル
ボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ば
れる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）または
(5)式 −ＣＯＮＲ5aＲ6a （式中、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれ水素原子またはＣ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，
シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい。）を示す。）で表される基を示す上記〔１〕項
記載の化合物またはその塩、〔３〕Ｒ1が式
【化５３】 [式中、Ｘ1は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ 2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ 2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式
【化５４】 [式中、Ｘ3は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ2は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲd2（式中、Ｒd2は水素原子、またはＣ1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔４〕
Ｒ2及びＲ3がそれぞれハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基である上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、〔５〕Ｒ4が(1)それぞれハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基およびハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基から選ばれる１〜３個の置換基で
置換されていてもよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル基
または(iii)チエニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、
(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アル
キニルオキシ基、または(5)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいフェノキシ基である上記〔１〕項記載の
化合物またはその塩、〔６〕−Ａ−が式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ2は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲd2（式中、Ｒd2は水素原子、またはＣ1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔４〕
Ｒ2及びＲ3がそれぞれハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基である上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、〔５〕Ｒ4が(1)それぞれハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基およびハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基から選ばれる１〜３個の置換基で
置換されていてもよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル基
または(iii)チエニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、
(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アル
キニルオキシ基、または(5)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいフェノキシ基である上記〔１〕項記載の
化合物またはその塩、〔６〕−Ａ−が式
【化５５】 （式中の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で
表される基である上記〔１〕項記載の化合物またはその
塩、〔７〕Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基または(2)(i)ハロゲン原子、(ii)
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキル基を示す。]で表される基、式 −ＣＯＲ17X [式中、Ｒ17Xは水素原子またはハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示す。]で表される
基、または式 −ＣＯＮＲ5bＲ6b [式中、Ｒ5b及びＲ6bはそれぞれ水素原子またはハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を
示す。]で表される基である上記〔１〕項記載の化合物
またはその塩、〔８〕Ｒ8が水素原子またはＣ1-6アルキ
ル基である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、
表される基である上記〔１〕項記載の化合物またはその
塩、〔７〕Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基または(2)(i)ハロゲン原子、(ii)
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキル基を示す。]で表される基、式 −ＣＯＲ17X [式中、Ｒ17Xは水素原子またはハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示す。]で表される
基、または式 −ＣＯＮＲ5bＲ6b [式中、Ｒ5b及びＲ6bはそれぞれ水素原子またはハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を
示す。]で表される基である上記〔１〕項記載の化合物
またはその塩、〔８〕Ｒ8が水素原子またはＣ1-6アルキ
ル基である上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、
〔９〕Ｒ9が(1)水素原子、(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロ
キシ基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキル
チオ基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(vi)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシ基または(viii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、Ｒ14は
上記〔２〕項記載と同意義を示す。]で表される基で１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ
3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ
1-6アルコキシで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、(6)シアノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒ
ドロキシ基である上記〔１〕項記載の化合物またはその
塩、〔１０〕Ｒ10が水素原子またはＣ1-6アルキル基で
ある上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔１１〕
Ｒ11が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル
基またはＣ1-6アルキルスルホニル基であり、Ｒ12が水
素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基である上記〔１〕項記
載の化合物またはその塩、〔１２〕Ｒ1は(1)ハロゲン、
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキル
チオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基もしくはＣ1-6ア
ルキルスルホニル基で１〜３個置換されていてもよいフ
ェニル基、(2)ナフチル基、(3)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいピリジル基、(4)キノリル基、(5)イソ
キノリル基、(6)Ｃ1-4アルキルで１〜３個置換されてい
てもよいキナゾリニル基、(7)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、
(8)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい１，４−
ベンゾジオキシニル基、(9)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよい２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオ
キシニル基、(10)ベンゾフラニル基または(11)(i)ハロ
ゲン、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ1-6アルコキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルアミノ基およびシアノ基から選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいフェニル基または(ii)Ｃ
1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいチアゾリ
ル基で置換されたカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれ
ぞれＣ1- 6アルキル基を、Ｒ4は(1)ハロゲンもしくはＣ
1-6アルキル基で１〜３個置換されていてもよいフェニ
ル基または(2)Ｃ1-6アルコキシ基を、−Ａ−は式
キシ基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキル
チオ基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(vi)Ｃ1-6
アルキルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシ基または(viii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、Ｒ14は
上記〔２〕項記載と同意義を示す。]で表される基で１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ
3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ
1-6アルコキシで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、(6)シアノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒ
ドロキシ基である上記〔１〕項記載の化合物またはその
塩、〔１０〕Ｒ10が水素原子またはＣ1-6アルキル基で
ある上記〔１〕項記載の化合物またはその塩、〔１１〕
Ｒ11が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル
基またはＣ1-6アルキルスルホニル基であり、Ｒ12が水
素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基である上記〔１〕項記
載の化合物またはその塩、〔１２〕Ｒ1は(1)ハロゲン、
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキル
チオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基もしくはＣ1-6ア
ルキルスルホニル基で１〜３個置換されていてもよいフ
ェニル基、(2)ナフチル基、(3)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいピリジル基、(4)キノリル基、(5)イソ
キノリル基、(6)Ｃ1-4アルキルで１〜３個置換されてい
てもよいキナゾリニル基、(7)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、
(8)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい１，４−
ベンゾジオキシニル基、(9)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよい２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオ
キシニル基、(10)ベンゾフラニル基または(11)(i)ハロ
ゲン、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、
Ｃ1-6アルコキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ルオキシ基、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルアミノ基およびシアノ基から選ばれる１〜３個の置
換基で置換されていてもよいフェニル基または(ii)Ｃ
1-6アルキルで１〜２個置換されていてもよいチアゾリ
ル基で置換されたカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれ
ぞれＣ1- 6アルキル基を、Ｒ4は(1)ハロゲンもしくはＣ
1-6アルキル基で１〜３個置換されていてもよいフェニ
ル基または(2)Ｃ1-6アルコキシ基を、−Ａ−は式
【化５６】 （式中、Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ9
は(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6
アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)ホルミル基、
(7)シアノ基または(8)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子
またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基またはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水
素原子を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、(3)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または(4)モノもしくはジ（Ｃ1-6
アルキル）カルバモイル基を示す上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、〔１３〕メチル １−（１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３
−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートまたはその塩、
〔１４〕メチル １−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ
−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレートまた
はその塩、〔１５〕メチル １−（１−（Ｎ−（２，５
−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３
−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートま
たはその塩、〔１６〕メチル １−（１−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒ
ドロ−３−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−２
−オキソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートまた
はその塩、〔１７〕メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−３−（２−フル
オロフェニル）−４−メチレン−２−オキソピロリジン
−３−カルボキシレートまたはその塩、〔１８〕メチル
１−（１−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カル
バモイル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−
オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレー
トまたはその塩、〔１９〕（１）式
は(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6
アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)ホルミル基、
(7)シアノ基または(8)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子
またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基またはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水
素原子を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、(3)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または(4)モノもしくはジ（Ｃ1-6
アルキル）カルバモイル基を示す上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩、〔１３〕メチル １−（１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３
−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートまたはその塩、
〔１４〕メチル １−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ
−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレートまた
はその塩、〔１５〕メチル １−（１−（Ｎ−（２，５
−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３
−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートま
たはその塩、〔１６〕メチル １−（１−（３，５−ジ
クロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒ
ドロ−３−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−２
−オキソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートまた
はその塩、〔１７〕メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−３−（２−フル
オロフェニル）−４−メチレン−２−オキソピロリジン
−３−カルボキシレートまたはその塩、〔１８〕メチル
１−（１−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カル
バモイル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−
オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレー
トまたはその塩、〔１９〕（１）式
【化５７】 （式中、Ｒ9pは水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｌは脱離
基を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示
す。）で表される化合物またはその塩を脱離反応に付
し、式
素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｌは脱離
基を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示
す。）で表される化合物またはその塩を脱離反応に付
し、式
【化５８】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造し、所望により上記式(I-a-1)で表され
る化合物またはその塩を酸化剤と反応させ、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造し、所望により上記式(I-a-1)で表され
る化合物またはその塩を酸化剤と反応させ、式
【化５９】 （式中、Ｒ9qは置換されていてもよいアシル基を、その
他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表さ
れる化合物またはその塩を製造するか、（２）式
他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表さ
れる化合物またはその塩を製造するか、（２）式
【化６０】 （式中、Ｒ9pおよびＬは前記と同意義を、その他の記号
は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合
物またはその塩を脱離反応に付し、式
は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合
物またはその塩を脱離反応に付し、式
【化６１】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造し、所望により上記式(I-b-1)で表され
る化合物またはその塩を酸化剤と反応させ、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造し、所望により上記式(I-b-1)で表され
る化合物またはその塩を酸化剤と反応させ、式
【化６２】 （式中、Ｒ9qは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（３）式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（３）式
【化６３】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を脱水反応に付し、式
で表される化合物またはその塩を脱水反応に付し、式
【化６４】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を製造するか、（４）式
で表される化合物またはその塩を製造するか、（４）式
【化６５】 （式中、Ｙ7はハロゲン原子を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を閉環反応に付し、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を閉環反応に付し、式
【化６６】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を製造するか、（５）式
で表される化合物またはその塩を製造するか、（５）式
【化６７】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を式 Ｒ15−Ｌ4 （式中、Ｌ4は脱離基を、Ｒ15は上記〔１〕項記載と同
意義を示す。）で表される化合物またはその塩と反応さ
せて、式
で表される化合物またはその塩を式 Ｒ15−Ｌ4 （式中、Ｌ4は脱離基を、Ｒ15は上記〔１〕項記載と同
意義を示す。）で表される化合物またはその塩と反応さ
せて、式
【化６８】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を製造するか、（６）式
で表される化合物またはその塩を製造するか、（６）式
【化６９】 （式中、Ｒ13は水素原子、またはそれぞれハロゲンで１
〜３個置換されていてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基、
（ii）Ｃ6-14アリール基もしくは（iii）Ｃ7-19アラル
キル基を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を
示す。）で表される化合物またはその塩を式 Ｒ14xＯＮＨ2 （式中、Ｒ14xは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）で表される化合物またはその塩と反応させて、式
〜３個置換されていてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基、
（ii）Ｃ6-14アリール基もしくは（iii）Ｃ7-19アラル
キル基を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を
示す。）で表される化合物またはその塩を式 Ｒ14xＯＮＨ2 （式中、Ｒ14xは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）で表される化合物またはその塩と反応させて、式
【化７０】 （式中、Ｒ13及びＲ14xは前記と同意義を、その他の記
号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化
合物またはその塩を製造するか、（７）式
号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化
合物またはその塩を製造するか、（７）式
【化７１】 （式中、Ｒ13は前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を式 Ｒ14y−Ｌ2 （式中、Ｒ14yはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基を、Ｌ2は脱離基を示
す。）で表される化合物またはその塩と反応させて、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を式 Ｒ14y−Ｌ2 （式中、Ｒ14yはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基を、Ｌ2は脱離基を示
す。）で表される化合物またはその塩と反応させて、式
【化７２】 （式中、Ｒ13及びＲ14yは前記と同意義を、その他の記
号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化
合物またはその塩を製造するか、（８）上記（６）に記
載の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物ま
たはその塩を還元剤と反応させて、式
号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化
合物またはその塩を製造するか、（８）上記（６）に記
載の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物ま
たはその塩を還元剤と反応させて、式
【化７３】 （式中、Ｒ13は前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造し、所望により上記式（I-a-1c）または
（I-b-1c）で表される化合物またはその塩を式 Ｒ22−Ｌ6 （式中、Ｒ22はそれぞれハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基または（ii）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基を、Ｌ6は脱離基を示す。）で表
される化合物またはその塩と反応させて、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造し、所望により上記式（I-a-1c）または
（I-b-1c）で表される化合物またはその塩を式 Ｒ22−Ｌ6 （式中、Ｒ22はそれぞれハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基または（ii）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基を、Ｌ6は脱離基を示す。）で表
される化合物またはその塩と反応させて、式
【化７４】 （式中、Ｒ13及びＲ22は前記と同意義を、その他の記号
は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合
物またはその塩を製造するか、（９）上記（６）に記載
の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物また
はその塩を式
は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合
物またはその塩を製造するか、（９）上記（６）に記載
の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物また
はその塩を式
【化７５】 （式中、Ｒ23及びＲ24はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を、Ｐｈ
はフェニル基を示す。）で表される化合物またはその塩
と反応させて、式
子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を、Ｐｈ
はフェニル基を示す。）で表される化合物またはその塩
と反応させて、式
【化７６】 （式中、Ｒ13、Ｒ23及びＲ24は前記と同意義を、その他
の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表され
る化合物またはその塩を製造するか、（１０）上記
（６）に記載の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表され
る化合物またはその塩をフッ素化剤と反応させて、式
の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表され
る化合物またはその塩を製造するか、（１０）上記
（６）に記載の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表され
る化合物またはその塩をフッ素化剤と反応させて、式
【化７７】 （式中、Ｒ13は前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１１）式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１１）式
【化７８】 （式中、Ｒ25はハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ2 -6アルケニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル基またはフェニル基を、ｑは０〜２の整数を、Ｘ1a
は同一または異なってハロゲン原子またはハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を、その
他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表さ
れる化合物またはその塩を酸化剤と反応させて、式
いＣ1-6アルキル基、Ｃ2 -6アルケニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル基またはフェニル基を、ｑは０〜２の整数を、Ｘ1a
は同一または異なってハロゲン原子またはハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を、その
他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表さ
れる化合物またはその塩を酸化剤と反応させて、式
【化７９】 （式中、ｐは１または２を、Ｒ25、Ｘ1a及びｑは前記と
同意義を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を
示す。）で表される化合物またはその塩を製造するか、
（１２）式
同意義を、その他の記号は上記〔１〕項記載と同意義を
示す。）で表される化合物またはその塩を製造するか、
（１２）式
【化８０】 （式中、Ｒ26はＣ1-6アルキル基を、その他の記号は上
記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物ま
たはその塩を酸化剤と反応させて、式
記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物ま
たはその塩を酸化剤と反応させて、式
【化８１】 （式中、Ｒ26及びｐは前記と同意義を、その他の記号は
上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩を製造するか、（１３）式
上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩を製造するか、（１３）式
【化８２】 （式中、Ｒ26は前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を酸化剤と反応させて、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を酸化剤と反応させて、式
【化８３】 （式中、Ｒ26及びｐは前記と同意義を、その他の記号は
上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩を製造するか、（１４）式
上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩を製造するか、（１４）式
【化８４】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を有機ロジウム錯体と反
応させて、式
で表される化合物またはその塩を有機ロジウム錯体と反
応させて、式
【化８５】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を製造するか、（１５）
式
で表される化合物またはその塩を製造するか、（１５）
式
【化８６】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩と反応させて、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩と反応させて、式
【化８７】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１６）式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１６）式
【化８８】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩と反応させて、式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩と反応させて、式
【化８９】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１７）式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１７）式
【化９０】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、得られる酸ハ
ロゲン化物と、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩とを反応させて、上記
（１５）に記載の式（I-a-1r）または（I-c-r）で表さ
れる化合物またはその塩を製造するか、または（１８）
式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、得られる酸ハ
ロゲン化物と、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩とを反応させて、上記
（１５）に記載の式（I-a-1r）または（I-c-r）で表さ
れる化合物またはその塩を製造するか、または（１８）
式
【化９１】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は上記
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、得られる酸ハ
ロゲン化物と、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩とを反応させて、上記
（１６）に記載の式（I-b-1r）または（I-d-r）で表さ
れる化合物またはその塩を製造することを特徴とする上
記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造法、〔２
０〕式
〔１〕項記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩をハロゲン化剤と反応させた後、得られる酸ハ
ロゲン化物と、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩とを反応させて、上記
（１６）に記載の式（I-b-1r）または（I-d-r）で表さ
れる化合物またはその塩を製造することを特徴とする上
記〔１〕項記載の化合物またはその塩の製造法、〔２
０〕式
【化９２】 （式中、Ｒ9pは上記〔１９〕項記載と同意義を、Ｌ1は
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは
式 −ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18 （式中、Ｒ18は置換されていてもよい炭化水素基を示
す。）で表される基を、その他の記号は上記〔１〕項記
載と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩、
〔２１〕式
ハロゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは
式 −ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18 （式中、Ｒ18は置換されていてもよい炭化水素基を示
す。）で表される基を、その他の記号は上記〔１〕項記
載と同意義を示す。）で表される化合物またはその塩、
〔２１〕式
【化９３】 （式中、各記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩、〔２２〕式
で表される化合物またはその塩、〔２２〕式
【化９４】 （式中、Ｒ1xは水素原子、ベンジル基またはtert-ブチ
ル基を、Ｒ9pは上記〔１９〕項記載と同意義を、その他
の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表され
る化合物またはその塩、〔２３〕上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩を含有することを特徴とする除草剤、
〔２４〕水田用除草剤である上記〔２３〕項記載の除草
剤、〔２５〕上記〔１〕項記載の化合物の除草剤として
の使用、〔２６〕上記〔１〕項記載の化合物またはその
塩を水田に施用することを特徴とする水田雑草の除草方
法、〔２７〕上記〔１〕項記載の化合物またはその塩を
含有することを特徴とする水面浮遊性粒剤、〔２８〕さ
らに結合剤、界面活性剤及び比重が１以下の粉末基剤を
含有することを特徴とする上記〔２７〕項記載の水面浮
遊性粒剤、〔２９〕結合剤が、カルボキシメチルセルロ
ースまたはその塩及びポリカルボン酸系高分子化合物ま
たはその塩から選ばれる１種以上である上記〔２８〕項
記載の水面浮遊性粒剤、〔３０〕界面活性剤が、アルキ
ルスルホサクシネートまたはアセチレングリコール系界
面活性剤より選ばれる１種以上である上記〔２８〕項記
載の水面浮遊性粒剤、〔３１〕比重が１以下の粉末基剤
が、パーライトである上記〔２８〕項記載の水面浮遊性
粒剤、〔３２〕さらに有機溶剤を含有することを特徴と
する上記〔２７〕項記載の水面浮遊性粒剤、〔３３〕有
機溶剤が、メチルナフタレンである上記〔３２〕項記載
の水面浮遊性粒剤、〔３４〕さらに他の除草活性成分を
含有することを特徴とする上記〔２７〕項記載の水面浮
遊性粒剤、〔３５〕他の除草活性成分がイマゾスルフロ
ンである上記〔３４〕項記載の水面浮遊性粒剤、〔３
６〕２０ないし２００ｇ単位で水溶性フィルムで包装し
た上記〔２７〕項記載の水面浮遊性粒剤、〔３７〕上記
〔１〕項記載の化合物またはその塩を含有することを特
徴とする水性懸濁剤、〔３８〕さらに界面活性剤を含有
することを特徴とする上記〔３７〕項記載の水性懸濁
剤、〔３９〕界面活性剤が、アルキルスルホサクシネー
ト及びポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エス
テル塩から選ばれる１種以上である上記〔３８〕項記載
の水性懸濁剤、〔４０〕さらに他の除草活性成分を含有
することを特徴とする上記〔３７〕項記載の水性懸濁剤
および〔４１〕他の除草活性成分がイマゾスルフロンで
ある上記〔４０〕項記載の水性懸濁剤に関する。
ル基を、Ｒ9pは上記〔１９〕項記載と同意義を、その他
の記号は上記〔１〕項記載と同意義を示す。）で表され
る化合物またはその塩、〔２３〕上記〔１〕項記載の化
合物またはその塩を含有することを特徴とする除草剤、
〔２４〕水田用除草剤である上記〔２３〕項記載の除草
剤、〔２５〕上記〔１〕項記載の化合物の除草剤として
の使用、〔２６〕上記〔１〕項記載の化合物またはその
塩を水田に施用することを特徴とする水田雑草の除草方
法、〔２７〕上記〔１〕項記載の化合物またはその塩を
含有することを特徴とする水面浮遊性粒剤、〔２８〕さ
らに結合剤、界面活性剤及び比重が１以下の粉末基剤を
含有することを特徴とする上記〔２７〕項記載の水面浮
遊性粒剤、〔２９〕結合剤が、カルボキシメチルセルロ
ースまたはその塩及びポリカルボン酸系高分子化合物ま
たはその塩から選ばれる１種以上である上記〔２８〕項
記載の水面浮遊性粒剤、〔３０〕界面活性剤が、アルキ
ルスルホサクシネートまたはアセチレングリコール系界
面活性剤より選ばれる１種以上である上記〔２８〕項記
載の水面浮遊性粒剤、〔３１〕比重が１以下の粉末基剤
が、パーライトである上記〔２８〕項記載の水面浮遊性
粒剤、〔３２〕さらに有機溶剤を含有することを特徴と
する上記〔２７〕項記載の水面浮遊性粒剤、〔３３〕有
機溶剤が、メチルナフタレンである上記〔３２〕項記載
の水面浮遊性粒剤、〔３４〕さらに他の除草活性成分を
含有することを特徴とする上記〔２７〕項記載の水面浮
遊性粒剤、〔３５〕他の除草活性成分がイマゾスルフロ
ンである上記〔３４〕項記載の水面浮遊性粒剤、〔３
６〕２０ないし２００ｇ単位で水溶性フィルムで包装し
た上記〔２７〕項記載の水面浮遊性粒剤、〔３７〕上記
〔１〕項記載の化合物またはその塩を含有することを特
徴とする水性懸濁剤、〔３８〕さらに界面活性剤を含有
することを特徴とする上記〔３７〕項記載の水性懸濁
剤、〔３９〕界面活性剤が、アルキルスルホサクシネー
ト及びポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エス
テル塩から選ばれる１種以上である上記〔３８〕項記載
の水性懸濁剤、〔４０〕さらに他の除草活性成分を含有
することを特徴とする上記〔３７〕項記載の水性懸濁剤
および〔４１〕他の除草活性成分がイマゾスルフロンで
ある上記〔４０〕項記載の水性懸濁剤に関する。
【０００６】さらに、別の態様として本発明は〔４２〕
一般式
一般式
【化９５】 [式中、Ｒ1は置換されていてもよい炭化水素基、置換さ
れていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒にな
って置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水素
基を形成してもよく、Ｒ4は置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ7は置換されていてもよい炭化水素基また
は置換されていてもよい複素環基を示す。）で表される
基を示し、−Ａ−は式
れていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒にな
って置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水素
基を形成してもよく、Ｒ4は置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ7は置換されていてもよい炭化水素基また
は置換されていてもよい複素環基を示す。）で表される
基を示し、−Ａ−は式
【化９６】 （式中、Ｒ8は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換され
ていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
基、置換されていてもよいアシル基または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示す。）で
表される基を示し、Ｒ10は水素原子または置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または置換され
ていてもよいアシル基を示す。）で表される基を示し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または置換されていても
よい炭化水素基を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原
子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ
12が結合する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合す
る。）で表される基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよいアシル基を示す。]で表される化合物または
その塩、〔４３〕Ｒ1は[１]Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シ
クロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20ア
リールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基
から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，
アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基
は、(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、(3)シアノ基、(4)
スルファモイル基，(5)スルファモイルオキシ基，(6)メ
ルカプト基、(7)ニトロ基、(8)ハロゲン原子、(9)ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
ケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ６−１４アリールチオ基
からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されて
いてもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になっ
てメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基ま
たは該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子
（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄
原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環
との縮合環基、（１０）ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カル
ボニル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
キルカルボニル基またはアルコキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮
合複素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基
の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボ
ニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。） (11)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は(a)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6
シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ
2-6アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19ア
ラルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および
(viii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水
素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニル
スルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニ
トロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニル
チオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリール
チオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換
されていてもよく、または隣接する２つの置換基が一緒
になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子
（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄
原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環
基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素
原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および
硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）
から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
素環との縮合環基、または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環
カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員
複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基が
アルキル−カルボニル基またはアルコキシ−カルボニル
基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メル
カプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルア
ミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイ
ミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていても
よく、該アシル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオ
キシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、
縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル
基の場合、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ1-6アルコ
キシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，
Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ
7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキ
シ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ
基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロ
ゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換
基で１〜５個置換されていてもよい。）を、ＴはＯ，−
Ｓ（Ｏ）k−（ｋは０，１または２を示す）またはＳ−
Ｓを示す〕で表される基、(12)式
化水素基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換され
ていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
基、置換されていてもよいアシル基または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示す。）で
表される基を示し、Ｒ10は水素原子または置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または置換され
ていてもよいアシル基を示す。）で表される基を示し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または置換されていても
よい炭化水素基を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原
子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ
12が結合する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合す
る。）で表される基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ
基、置換されていてもよい炭化水素基または置換されて
いてもよいアシル基を示す。]で表される化合物または
その塩、〔４３〕Ｒ1は[１]Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シ
クロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20ア
リールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基
から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，
アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基
は、(1)ヒドロキシ基、(2)アミノ基、(3)シアノ基、(4)
スルファモイル基，(5)スルファモイルオキシ基，(6)メ
ルカプト基、(7)ニトロ基、(8)ハロゲン原子、(9)ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
ケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ６−１４アリールチオ基
からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されて
いてもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になっ
てメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基ま
たは該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子
（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄
原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環
との縮合環基、（１０）ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カル
ボニル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
キルカルボニル基またはアルコキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、該アシル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキ
シカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキル
オキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮
合複素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル基
の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ
1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボ
ニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニト
ロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アル
キルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されてい
てもよい。） (11)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は(a)ハロゲンで１〜５個
置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6
シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ
2-6アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19ア
ラルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および
(viii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水
素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニル
スルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニ
トロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミ
ノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メ
ルカプト基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニル
チオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリール
チオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換
されていてもよく、または隣接する２つの置換基が一緒
になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子
（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄
原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環
基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素
原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および
硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）
から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複
素環との縮合環基、または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環
カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員
複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基が
アルキル−カルボニル基またはアルコキシ−カルボニル
基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メル
カプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルア
ミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイ
ミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていても
よく、該アシル基がアリールカルボニル基，アリ−ルオ
キシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、アラルキ
ルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニル基、
縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環アセチル
基の場合、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，
Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ1-6アルコ
キシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，
Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カ
ルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ
7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキ
シ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ
基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロ
ゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換
基で１〜５個置換されていてもよい。）を、ＴはＯ，−
Ｓ（Ｏ）k−（ｋは０，１または２を示す）またはＳ−
Ｓを示す〕で表される基、(12)式
【化９７】 〔式中、Ｑ1は(a)水素原子，(b)ハロゲンで１〜５個置
換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シ
クロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6
アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラ
ルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(vi
ii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素
基または(c)ホルミル，ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基を、Ｑ2は(a)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアル
キル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6アルキニ
ル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラルキル
基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(viii)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基また
は(b)ホルミル，ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−
カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニ
ル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシ
ル基を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する窒素原子
とともに３ないし７員環を形成してもよい。〕で表され
る基、(13)式
換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シ
クロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6
アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラ
ルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(vi
ii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素
基または(c)ホルミル，ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基を、Ｑ2は(a)ハロゲンで１〜５個置換されて
いてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアル
キル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6アルキニ
ル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラルキル
基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(viii)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基また
は(b)ホルミル，ハロゲンで１〜５個置換されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−
カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニ
ル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシ
ル基を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する窒素原子
とともに３ないし７員環を形成してもよい。〕で表され
る基、(13)式
【化９８】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基、(1
4)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6アルキニル
基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラルキル基，
(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(viii)Ｃ8-20
アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，(b)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
ケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニル基の場合、ヒド
ロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボ
キシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アル
コキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル
基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カル
ボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホル
ミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリー
ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子および
Ｃ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよい。）で１ないし２個置換されていて
もよいカルバモイル基、(15)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，
(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル
基，(iv)Ｃ2-6アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(v
i)Ｃ7-19アラルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニ
ル基および(viii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ば
れる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、
Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホ
ニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6
アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５
〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基お
よび５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基
（該アシル基がアルキルカルボニル基またはアルコキシ
カルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモ
イル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ
基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ
1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基および
ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよく、該アシル基がアリールカルボニル
基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニ
ル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環
カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員
複素環アセチル基の場合、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）
で１ないし２個置換されていてもよいカルバモイルオキ
シ基、(16)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロア
ルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6アルキ
ニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラルキル
基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(viii)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラル
キル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6
アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、
Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシ
ド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または
該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オ
キシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニル基の場合、ヒド
ロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボ
キシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アル
コキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル
基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カル
ボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホル
ミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリー
ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子および
Ｃ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよい。）で１ないし２個置換されていて
もよいウレイド基、(17)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)
Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(i
v)Ｃ2-6アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ
7-19アラルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基
および(viii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、
Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホ
ニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6
アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５
〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基お
よび５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基
（該アシル基がアルキルカルボニル基またはアルコキシ
カルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモ
イル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ
基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ
1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基および
ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよく、該アシル基がアリールカルボニル
基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニ
ル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環
カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員
複素環アセチル基の場合、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）
で１ないし２個置換されていてもよいチオカルバモイル
基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ2〔式
中、Ｑ2は前記と同意義を示す〕で表される基、(20)ス
ルホ基および(21)式＝Ｎ−ＯＲ14〔式中、Ｒ14は水素原
子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示す〕
で表される基からなる群（以下、置換基群（Ａ））から
選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよい。上
記炭化水素基がシクロアルキル基，アリール基，アラル
キル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニ
ル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選
ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基お
よびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒に
なってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）、[２]
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
ケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または[３]式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示す。）また
は置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同意義を
示す。）を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3は
それぞれ水素原子または上記置換基群（Ａ）から選ばれ
る置換基で１〜４個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基を示すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と
一緒になってハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
３ないし８員の環状炭化水素基を形成してもよく、Ｒ4
は置換されていてもよい炭化水素基（上記[１]と同意義
を示す。）、置換されていてもよい複素環基（上記[２]
と同意義を示す。）または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ7は置換されていて
もよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示す。）または
置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同意義を示
す。）を示す。）で表される基を示し、−Ａ−は式
4)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6アルキニル
基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラルキル基，
(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(viii)Ｃ8-20
アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，(b)ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
ケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニル基の場合、ヒド
ロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボ
キシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アル
コキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル
基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カル
ボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホル
ミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリー
ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子および
Ｃ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよい。）で１ないし２個置換されていて
もよいカルバモイル基、(15)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，
(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル
基，(iv)Ｃ2-6アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(v
i)Ｃ7-19アラルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニ
ル基および(viii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ば
れる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、
Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホ
ニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6
アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５
〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基お
よび５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基
（該アシル基がアルキルカルボニル基またはアルコキシ
カルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモ
イル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ
基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ
1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基および
ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよく、該アシル基がアリールカルボニル
基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニ
ル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環
カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員
複素環アセチル基の場合、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）
で１ないし２個置換されていてもよいカルバモイルオキ
シ基、(16)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロア
ルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ2-6アルキ
ニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ7-19アラルキル
基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(viii)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラル
キル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6
アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、
Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基か
らなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよく、または隣接する２つの置換基が一緒になって
メチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシ
ド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モ
ノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ばれる
ヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または
該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オ
キシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基またはアルコキシカルボニル基の場合、ヒド
ロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボ
キシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アル
コキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ば
れる置換基で１〜３個置換されていてもよく、該アシル
基がアリールカルボニル基，アリ−ルオキシカルボニル
基、アラルキルカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、５〜６員複素環カルボニル基、縮合複素環カル
ボニル基または５〜６員複素環アセチル基の場合、Ｃ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホル
ミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリー
ル−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、
Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニ
ル基，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子および
Ｃ1-6アルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよい。）で１ないし２個置換されていて
もよいウレイド基、(17)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)
Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(i
v)Ｃ2-6アルキニル基，(v)Ｃ6-14アリール基，(vi)Ｃ
7-19アラルキル基，(vii)Ｃ8-20アリールアルケニル基
および(viii)Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、
Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホ
ニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6
アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５
〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基お
よび５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基
（該アシル基がアルキルカルボニル基またはアルコキシ
カルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモ
イル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ
基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ
1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基および
ヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換
されていてもよく、該アシル基がアリールカルボニル
基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニ
ル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環
カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員
複素環アセチル基の場合、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基，Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−
カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ基，アミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキルチオ基か
ら選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよい。）
で１ないし２個置換されていてもよいチオカルバモイル
基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ2〔式
中、Ｑ2は前記と同意義を示す〕で表される基、(20)ス
ルホ基および(21)式＝Ｎ−ＯＲ14〔式中、Ｒ14は水素原
子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示す〕
で表される基からなる群（以下、置換基群（Ａ））から
選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよい。上
記炭化水素基がシクロアルキル基，アリール基，アラル
キル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニ
ル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選
ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基お
よびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個
置換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒に
なってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）、[２]
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキ
ルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
ケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル
基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミ
ノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロ
キシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト基、
ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または[３]式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示す。）また
は置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同意義を
示す。）を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3は
それぞれ水素原子または上記置換基群（Ａ）から選ばれ
る置換基で１〜４個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基を示すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と
一緒になってハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
３ないし８員の環状炭化水素基を形成してもよく、Ｒ4
は置換されていてもよい炭化水素基（上記[１]と同意義
を示す。）、置換されていてもよい複素環基（上記[２]
と同意義を示す。）または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ7は置換されていて
もよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示す。）または
置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同意義を示
す。）を示す。）で表される基を示し、−Ａ−は式
【化９９】 （式中、Ｒ8は水素原子または上記置換基群（Ａ）から
選ばれる置換基で１〜４個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換さ
れていてもよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示
す。）、置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同
意義を示す。）、置換されていてもよいアシル基（上記
[１]の(10)と同意義を示す。）、または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基（上記[１]と同意義を示す。）または置換されてい
てもよい複素環基（上記[２]と同意義を示す。）を示
す。）で表される基を示し、Ｒ10は水素原子または上記
置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ11は水素原
子、ハロゲン原子、置換されていてもよい炭化水素基
（上記[１]と同意義を示す。）、置換されていてもよい
複素環基（上記[２]と同意義を示す。）または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換
されていてもよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示
す。）、置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同
意義を示す。）または置換されていてもよいアシル基
（上記[１]の(10)と同意義を示す。）を示す。）で表さ
れる基を示し、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示し、ここで、Ｒ8
が結合する炭素原子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9
または＝ＣＲ11Ｒ12が結合する炭素原子はＺが結合する
炭素原子と結合する。）で表される基を示し、Ｚはハロ
ゲン原子、シアノ基、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または置換されていてもよいアシル基（上記[１]の
(10)と同意義を示す。）を示す上記〔４２〕項記載の化
合物またはその塩、〔４４〕Ｒ1が式
選ばれる置換基で１〜４個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換さ
れていてもよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示
す。）、置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同
意義を示す。）、置換されていてもよいアシル基（上記
[１]の(10)と同意義を示す。）、または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基（上記[１]と同意義を示す。）または置換されてい
てもよい複素環基（上記[２]と同意義を示す。）を示
す。）で表される基を示し、Ｒ10は水素原子または上記
置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基を示し、Ｒ11は水素原
子、ハロゲン原子、置換されていてもよい炭化水素基
（上記[１]と同意義を示す。）、置換されていてもよい
複素環基（上記[２]と同意義を示す。）または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換
されていてもよい炭化水素基（上記[１]と同意義を示
す。）、置換されていてもよい複素環基（上記[２]と同
意義を示す。）または置換されていてもよいアシル基
（上記[１]の(10)と同意義を示す。）を示す。）で表さ
れる基を示し、Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示し、ここで、Ｒ8
が結合する炭素原子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9
または＝ＣＲ11Ｒ12が結合する炭素原子はＺが結合する
炭素原子と結合する。）で表される基を示し、Ｚはハロ
ゲン原子、シアノ基、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または置換されていてもよいアシル基（上記[１]の
(10)と同意義を示す。）を示す上記〔４２〕項記載の化
合物またはその塩、〔４４〕Ｒ1が式
【化１００】 [式中、Ｘ1は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式
【化１０１】 [式中、Ｘ3は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、フェノキシ基、
シアノ基、またはニトロ基を、ｎは０〜３の整数を、Ｄ
2は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd2（式中、Ｒd2
は水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表さ
れる基を示す。]で表される基である上記〔４２〕項記
載の化合物またはその塩、〔４５〕Ｒ2及びＲ3がそれぞ
れハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基である上記〔４２〕項記載の化合物またはその
塩、〔４６〕Ｒ4が(1)ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基およびハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい
(i)フェニル基、(ii)ナフチル基または(iii)チエニル
基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ2-6アルケニルオキシ基、(4)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、ま
たは(5)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいフェ
ノキシ基である上記〔４２〕項記載の化合物またはその
塩、〔４７〕Ｚがハロゲン原子、シアノ基、または式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基または(2)(i)ハロゲン原子、(ii)
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキル基を示す。]で表される基である上
記〔４２〕項記載の化合物またはその塩、〔４８〕Ｒ8
が水素原子またはＣ1-6アルキル基である上記〔４２〕
項記載の化合物またはその塩、〔４９〕Ｒ9が(1)水素原
子、(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロキシ基、(iii)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基、(v)Ｃ1-6アル
キルスルフィニル基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基または(v
iii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、Ｒ14は上記〔４３〕項記載
と同意義を示す。]で表される基で１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)シア
ノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒドロキシ基である上記
〔４２〕項記載の化合物またはその塩、〔５０〕Ｒ10が
水素原子またはＣ1-6アルキル基である上記〔４２〕項
記載の化合物またはその塩、〔５１〕Ｒ11およびＲ12が
それぞれ水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基である上記
〔４２〕項記載の化合物またはその塩、および〔５２〕
Ｒ1は(1)ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル
基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル基で１〜３個置換
されていてもよい(i)フェニル基もしくは(ii)ナフチル
基または(2)ハロゲンもしくはハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基で１〜３個置換され
ていてもよいフェニルで１もしくは２個置換されていて
もよいカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6
アルキル基を、Ｒ4はハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいフェニル基またはＣ1-6アルコキシ基を、−Ａ
−は式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ
1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、フェノキシ基、
シアノ基、またはニトロ基を、ｎは０〜３の整数を、Ｄ
2は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd2（式中、Ｒd2
は水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表さ
れる基を示す。]で表される基である上記〔４２〕項記
載の化合物またはその塩、〔４５〕Ｒ2及びＲ3がそれぞ
れハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基である上記〔４２〕項記載の化合物またはその
塩、〔４６〕Ｒ4が(1)ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基およびハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよい
(i)フェニル基、(ii)ナフチル基または(iii)チエニル
基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ2-6アルケニルオキシ基、(4)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ基、ま
たは(5)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいフェ
ノキシ基である上記〔４２〕項記載の化合物またはその
塩、〔４７〕Ｚがハロゲン原子、シアノ基、または式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基または(2)(i)ハロゲン原子、(ii)
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキル基を示す。]で表される基である上
記〔４２〕項記載の化合物またはその塩、〔４８〕Ｒ8
が水素原子またはＣ1-6アルキル基である上記〔４２〕
項記載の化合物またはその塩、〔４９〕Ｒ9が(1)水素原
子、(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロキシ基、(iii)Ｃ1-6ア
ルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基、(v)Ｃ1-6アル
キルスルフィニル基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルホニル
基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ基または(v
iii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、Ｒ14は上記〔４３〕項記載
と同意義を示す。]で表される基で１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)シア
ノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒドロキシ基である上記
〔４２〕項記載の化合物またはその塩、〔５０〕Ｒ10が
水素原子またはＣ1-6アルキル基である上記〔４２〕項
記載の化合物またはその塩、〔５１〕Ｒ11およびＲ12が
それぞれ水素原子、ハロゲン原子またはハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基である上記
〔４２〕項記載の化合物またはその塩、および〔５２〕
Ｒ1は(1)ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ
基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル
基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル基で１〜３個置換
されていてもよい(i)フェニル基もしくは(ii)ナフチル
基または(2)ハロゲンもしくはハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基で１〜３個置換され
ていてもよいフェニルで１もしくは２個置換されていて
もよいカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6
アルキル基を、Ｒ4はハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいフェニル基またはＣ1-6アルコキシ基を、−Ａ
−は式
【化１０２】 （式中、Ｒ8は(i)水素原子または(ii)Ｃ1-6アルキル基
を、Ｒ9は(i)ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、ヒドロキシイ
ミノ、Ｃ1-6アルコキシイミノもしくはアセトキシイミ
ノで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル
基、(iv)Ｃ1-6アルコキシで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、(v)ホルミル基、(vi)シアノ基
または(vii)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子またはＣ
1-6アルキル基を、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ水素原子
を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基または(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基を示す上記〔４
２〕項記載の化合物またはその塩に関する。
を、Ｒ9は(i)ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ1-6アルコキ
シ、Ｃ1-6アルキル−カルボニルオキシ、ヒドロキシイ
ミノ、Ｃ1-6アルコキシイミノもしくはアセトキシイミ
ノで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
(ii)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル
基、(iv)Ｃ1-6アルコキシで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基、(v)ホルミル基、(vi)シアノ基
または(vii)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子またはＣ
1-6アルキル基を、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ水素原子
を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基または(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基を示す上記〔４
２〕項記載の化合物またはその塩に関する。
【０００７】なお上記一般式（Ｉ）で表される化合物が
１個以上の不斉中心を有する場合、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナン
チオマー、ジアステレオマー等）が存在するが、一般式
（Ｉ）にはこれらの立体異性体のすべて及びそれらのう
ちの任意の２個以上からなる混合物が包含されている。
また上記一般式（Ｉ）で表される化合物が二重結合等に
関する幾何異性を有する場合、一般式（Ｉ）で表される
化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ/Ｚまた
はトランス/シスの各異性体、Ｓ−トランス/Ｓ−シスの
各異性体等）が存在するが、一般式（Ｉ）にはこれらの
幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上
からなる混合物が包含されている。
１個以上の不斉中心を有する場合、一般式（Ｉ）で表さ
れる化合物には２個以上の立体異性体（例えば、エナン
チオマー、ジアステレオマー等）が存在するが、一般式
（Ｉ）にはこれらの立体異性体のすべて及びそれらのう
ちの任意の２個以上からなる混合物が包含されている。
また上記一般式（Ｉ）で表される化合物が二重結合等に
関する幾何異性を有する場合、一般式（Ｉ）で表される
化合物には２個以上の幾何異性体（例えば、Ｅ/Ｚまた
はトランス/シスの各異性体、Ｓ−トランス/Ｓ−シスの
各異性体等）が存在するが、一般式（Ｉ）にはこれらの
幾何異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上
からなる混合物が包含されている。
【０００８】Ｒ1で示される置換されていてもよい炭化
水素基における炭化水素基としては、直鎖，分枝状また
は環状の二重結合もしくは三重結合を有することもでき
る脂肪族基、アリール基またはアラルキル基などが挙げ
られる。具体的には、アルキル基，シクロアルキル基，
アルケニル基，シクロアルケニル基，アルキニル基，ア
リール基，アラルキル基，アリール−アルケニル基，ア
リール−アルキニル基などが挙げられる。該アルキル基
としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分
枝状アルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n
−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，s
ec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等のＣ1-6アルキル基等が用いられる。該シク
ロアルキル基としては、好ましくは炭素数３から６のシ
クロアルキル基が挙げられ、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が用い
られる。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２
から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基が挙げら
れ、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，１
−メチルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなど
のＣ2-6アルケニル等が用いられる。該シクロアルケニ
ル基としては、好ましくは炭素数３から６のシクロアル
ケニル基が挙げられ、例えば１−もしくは２−シクロプ
ロペニル、１−もしくは２−シクロブテニル、１−，２
−もしくは３−シクロペンテニル、１−，２−もしくは
３−シクロヘキセニルなどのＣ3-6シクロアルケニル等
が用いられる。該アルキニル基としては、好ましくは炭
素数２から６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパ
ルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニ
ル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いら
れる。該アリール基としては、好ましくは炭素数６から
１４のアリール基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチ
ル，アンスリル等が用いられる。該アラルキル基として
は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキル基が挙げ
られ、例えばベンジル，フェネチル，フェニルプロピル
などのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリル，ト
リチル等が用いられる。該アリール−アルケニル基とし
ては、好ましくは炭素数８から２０のアリール−アルケ
ニル基が挙げられ、例えば、スチリル，シンナミルなど
のＣ6-14アリール−Ｃ2-6アルケニル等が用いられる。
該アリール−アルキニル基としては、好ましくは炭素数
８から２０のアリール−アルキニル基が挙げられ、例え
ば、フェニルエチニルなどのＣ6-14アリール−Ｃ2-6ア
ルキニル等が用いられる。
水素基における炭化水素基としては、直鎖，分枝状また
は環状の二重結合もしくは三重結合を有することもでき
る脂肪族基、アリール基またはアラルキル基などが挙げ
られる。具体的には、アルキル基，シクロアルキル基，
アルケニル基，シクロアルケニル基，アルキニル基，ア
リール基，アラルキル基，アリール−アルケニル基，ア
リール−アルキニル基などが挙げられる。該アルキル基
としては、好ましくは炭素数１から６の直鎖もしくは分
枝状アルキル基が挙げられ、例えばメチル，エチル，n
−プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，s
ec−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル等のＣ1-6アルキル基等が用いられる。該シク
ロアルキル基としては、好ましくは炭素数３から６のシ
クロアルキル基が挙げられ、例えばシクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が用い
られる。該アルケニル基としては、好ましくは炭素数２
から６の直鎖もしくは分枝状のアルケニル基が挙げら
れ、例えばアリル，イソプロペニル，イソブテニル，１
−メチルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなど
のＣ2-6アルケニル等が用いられる。該シクロアルケニ
ル基としては、好ましくは炭素数３から６のシクロアル
ケニル基が挙げられ、例えば１−もしくは２−シクロプ
ロペニル、１−もしくは２−シクロブテニル、１−，２
−もしくは３−シクロペンテニル、１−，２−もしくは
３−シクロヘキセニルなどのＣ3-6シクロアルケニル等
が用いられる。該アルキニル基としては、好ましくは炭
素数２から６のアルキニル基が挙げられ、例えばプロパ
ルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニ
ル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基等が用いら
れる。該アリール基としては、好ましくは炭素数６から
１４のアリール基が挙げられ、例えばフェニル，ナフチ
ル，アンスリル等が用いられる。該アラルキル基として
は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキル基が挙げ
られ、例えばベンジル，フェネチル，フェニルプロピル
などのフェニル−Ｃ1-4アルキル，ベンズヒドリル，ト
リチル等が用いられる。該アリール−アルケニル基とし
ては、好ましくは炭素数８から２０のアリール−アルケ
ニル基が挙げられ、例えば、スチリル，シンナミルなど
のＣ6-14アリール−Ｃ2-6アルケニル等が用いられる。
該アリール−アルキニル基としては、好ましくは炭素数
８から２０のアリール−アルキニル基が挙げられ、例え
ば、フェニルエチニルなどのＣ6-14アリール−Ｃ2-6ア
ルキニル等が用いられる。
【０００９】該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、例えば、
ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル
基，スルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ
基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素）、置換されていてもよい複素環基、置換されていて
もよいアシル基、式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は置換されて
いてもよい炭化水素基，置換されていてもよい複素環基
または置換されていてもよいアシル基を、ＴはＯ，−Ｓ
（Ｏ）k−（ｋは０，１または２を示す）またはＳ−Ｓ
を示す〕で表される基、式
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、例えば、
ヒドロキシ基、アミノ基、シアノ基、スルファモイル
基，スルファモイルオキシ基，メルカプト基、ニトロ
基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素）、置換されていてもよい複素環基、置換されていて
もよいアシル基、式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は置換されて
いてもよい炭化水素基，置換されていてもよい複素環基
または置換されていてもよいアシル基を、ＴはＯ，−Ｓ
（Ｏ）k−（ｋは０，１または２を示す）またはＳ−Ｓ
を示す〕で表される基、式
【化１０３】 〔式中、Ｑ1は水素原子，置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよいアシル基を、Ｑ2は置
換されていてもよい炭化水素基または置換されていても
よいアシル基を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する
窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される
基、式
素基または置換されていてもよいアシル基を、Ｑ2は置
換されていてもよい炭化水素基または置換されていても
よいアシル基を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する
窒素原子とともに環を形成してもよい。〕で表される
基、式
【化１０４】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基、置
換されていてもよいカルバモイル基、置換されていても
よいカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいウレ
イド基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、カ
ルボキシル基、式−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ2〔式中、Ｑ2は前記
と同意義を示す〕で表される基、スルホ基、式＝Ｎ−Ｏ
Ｒ14〔式中、Ｒ14は水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル等）または
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基
（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル等）を示す〕で表される基、Ｃ3-6シクロアルキル基
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）等からなる群（以下、置換基群
（Ａ'））（好ましくは上記置換基群（Ａ））から選ば
れる同一または異なる１〜４個の置換基で置換されてい
てもよい。
換されていてもよいカルバモイル基、置換されていても
よいカルバモイルオキシ基、置換されていてもよいウレ
イド基、置換されていてもよいチオカルバモイル基、カ
ルボキシル基、式−Ｏ−ＳＯ2−Ｑ2〔式中、Ｑ2は前記
と同意義を示す〕で表される基、スルホ基、式＝Ｎ−Ｏ
Ｒ14〔式中、Ｒ14は水素原子、Ｃ1-6アルキル基（例、
メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル等）または
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基
（例、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリ
ル等）を示す〕で表される基、Ｃ3-6シクロアルキル基
（例、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシル等）等からなる群（以下、置換基群
（Ａ'））（好ましくは上記置換基群（Ａ））から選ば
れる同一または異なる１〜４個の置換基で置換されてい
てもよい。
【００１０】上記炭化水素基がシクロアルキル基，シク
ロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリール
−アルケニル基またはアリール−アルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ'）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３個）置換さ
れていてもよいアルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル，トリフルオロメチル等のＣ1-6アルキル基や
ハロＣ1-6アルキル基）、シクロアルキル基（例、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等のＣ3-6シクロアルキル基）、アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニル基）、シクロアルケニル基（例、１−も
しくは２−シクロプロペニル、１−もしくは２−シクロ
ブテニル、１−，２−もしくは３−シクロペンテニル、
１−，２−もしくは３−シクロヘキセニルなどのＣ3-6
シクロアルケニル基）、アルキニル基（例、プロパルギ
ル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３
−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基），アリール基
（例、フェニル、ナフチル等のＣ6-14アリール基），ア
ラルキル基（例、ベンジル、フェネチル等のフェニル−
Ｃ1-4アルキルなどのＣ7-19アラルキル基など）などで
１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよ
く、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオ
キシ基を形成してもよい。
ロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリール
−アルケニル基またはアリール−アルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ'）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個（好ましくは１〜３個）置換さ
れていてもよいアルキル基（例、メチル，エチル，n−
プロピル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec
−ブチル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチ
ル，イソペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソ
ヘキシル，トリフルオロメチル等のＣ1-6アルキル基や
ハロＣ1-6アルキル基）、シクロアルキル基（例、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル等のＣ3-6シクロアルキル基）、アルケニル基
（例、アリル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メ
チルアリル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ
2-6アルケニル基）、シクロアルケニル基（例、１−も
しくは２−シクロプロペニル、１−もしくは２−シクロ
ブテニル、１−，２−もしくは３−シクロペンテニル、
１−，２−もしくは３−シクロヘキセニルなどのＣ3-6
シクロアルケニル基）、アルキニル基（例、プロパルギ
ル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニル，３
−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル基），アリール基
（例、フェニル、ナフチル等のＣ6-14アリール基），ア
ラルキル基（例、ベンジル、フェネチル等のフェニル−
Ｃ1-4アルキルなどのＣ7-19アラルキル基など）などで
１〜５個（好ましくは１〜３個）置換されていてもよ
く、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオ
キシ基を形成してもよい。
【００１１】上記置換基群（Ａ'）における置換されて
いてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基、
Ｑ0で示される置換されていてもよい複素環基，置換さ
れていてもよいアシル基およびＱ1またはＱ2で示される
置換されていてもよいアシル基は下記で詳しく説明され
る。Ｑ0，Ｑ1，Ｑ2で示される炭化水素基としては上記
Ｒ1で示される置換されていてもよい炭化水素基におけ
る炭化水素基と同様のものが挙げられる。Ｑ0，Ｑ1，Ｑ
2で示される炭化水素基は置換基として１〜５個（好ま
しくは１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素）を有していてもよい。上記置換基群
（Ａ'）におけるカルバモイル基，カルバモイルオキシ
基，ウレイド基またはチオカルバモイル基は、炭化水素
基，置換されていてもよい複素環基または置換されてい
てもよいアシル基で１ないし２個同一または異なって置
換されていてもよい。該炭化水素基としては上記Ｒ1で
示される置換されていてもよい炭化水素基における炭化
水素基と同様のものが挙げられる。該置換されていても
よい複素環基および置換されていてもよいアシル基は以
下に詳しく説明される。
いてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル基、
Ｑ0で示される置換されていてもよい複素環基，置換さ
れていてもよいアシル基およびＱ1またはＱ2で示される
置換されていてもよいアシル基は下記で詳しく説明され
る。Ｑ0，Ｑ1，Ｑ2で示される炭化水素基としては上記
Ｒ1で示される置換されていてもよい炭化水素基におけ
る炭化水素基と同様のものが挙げられる。Ｑ0，Ｑ1，Ｑ
2で示される炭化水素基は置換基として１〜５個（好ま
しくは１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素，塩素，
臭素，ヨウ素）を有していてもよい。上記置換基群
（Ａ'）におけるカルバモイル基，カルバモイルオキシ
基，ウレイド基またはチオカルバモイル基は、炭化水素
基，置換されていてもよい複素環基または置換されてい
てもよいアシル基で１ないし２個同一または異なって置
換されていてもよい。該炭化水素基としては上記Ｒ1で
示される置換されていてもよい炭化水素基における炭化
水素基と同様のものが挙げられる。該置換されていても
よい複素環基および置換されていてもよいアシル基は以
下に詳しく説明される。
【００１２】本願明細書において置換されていてもよい
複素環基における複素環基としては、例えば、窒素原子
（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好まし
くは５〜６員複素環基）または該３〜８員複素環基とベ
ンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮合
して形成する基を示す。具体的には、アジリジニル
（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル
（例、１−または２−アジリニル），アゼチル（例、２
−，３−または４−アゼチル），アゼチジニル（例、１
−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピ
ニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼ
ピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３
−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル
（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル
（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミ
ダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリ
ル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−
１−，４−または５−イル，１，２，４−トリアゾール
−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル
（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フ
リル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２
−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニ
ル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシ
ド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサ
ゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−
イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３
−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４
−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−ま
たは５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、
１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−
チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１
−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２
−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化された
ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オ
キシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジ
ニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダ
ジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル
−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−また
は５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６
−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリ
ジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニ
ル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３
−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル
（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル
（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子
が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−
チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル
（例、２−，３−または４−モルホリニル）、チオモル
ホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６
−，７−または８−キノリル），イソキノリル（例、１
−，３−，４−，５−，６−，７−または８−イソキノ
リル）、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，
１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７
−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−
ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３
−ｂ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−
クロメン−２−または３−イル）、イミダゾ[１，２−
ａ]ピリジル（例、イミダゾ[１，２−ａ]ピリジン−６
−イル）、キナゾリニル（例、キナゾリン−２−イ
ル）、１，４−ジオキシニル、１，４−ベンゾジオキシ
ニル（例、１，４−ベンゾジオキシン−２−または６−
イル）、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニ
ル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン
−６−イル）、ベンゾフラニル（例、３−または５−ベ
ンゾフラニル）、ベンゾチエニル（例、３−または５−
ベンゾチエニル）などが用いられる。
複素環基における複素環基としては、例えば、窒素原子
（オキシド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）などのヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基（好まし
くは５〜６員複素環基）または該３〜８員複素環基とベ
ンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよ
い），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化さ
れていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環（好ましくは５〜６員複素環）とが縮合
して形成する基を示す。具体的には、アジリジニル
（例、１−または２−アジリジニル），アジリニル
（例、１−または２−アジリニル），アゼチル（例、２
−，３−または４−アゼチル），アゼチジニル（例、１
−，２−または３−アゼチジニル），パーヒドロアゼピ
ニル（例、１−，２−，３−または４−パーヒドロアゼ
ピニル），パーヒドロアゾシニル（例、１−，２−，３
−，４−または５−パーヒドロアゾシニル），ピロリル
（例、１−，２−または３−ピロリル），ピラゾリル
（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリル），イミ
ダゾリル（例、１−，２−，４−または５−イミダゾリ
ル），トリアゾリル（例、１，２，３−トリアゾール−
１−，４−または５−イル，１，２，４−トリアゾール
−１−，３−，４−または５−イル），テトラゾリル
（例、テトラゾール−１−，２−または５−イル），フ
リル（例、２−または３−フリル），チエニル（例、２
−または３−チエニル），硫黄原子が酸化されたチエニ
ル（例、２−または３−チエニル−１，１−ジオキシ
ド），オキサゾリル（例、２−，４−または５−オキサ
ゾリル），イソキサゾリル（例、３−，４−または５−
イソキサゾリル），オキサジアゾリル（例、１，２，３
−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，２，４
−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，２，５
−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オキサジ
アゾール−２−イル），チアゾリル（例、２−，４−ま
たは５−チアゾリル），イソチアゾリル（例、３−，４
−または５−イソチアゾリル），チアジアゾリル（例、
１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−
チアジアゾール−２−イル），ピロリジニル（例、１
−，２−または３−ピロリジニル），ピリジル（例、２
−，３−または４−ピリジル），窒素原子が酸化された
ピリジル（例、２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オ
キシド），ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジ
ニル），窒素原子の一方または両方が酸化されたピリダ
ジニル（例、３−，４−，５−または６−ピリダジニル
−Ｎ−オキシド），ピリミジニル（例、２−，４−また
は５−ピリミジニル），窒素原子の一方または両方が酸
化されたピリミジニル（例、２−，４−，５−または６
−ピリミジニル−Ｎ−オキシド），ピラジニル，ピペリ
ジニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル），ピペラジニル（例、１−または２−ピペラジニ
ル），インドリル（例、３Ｈ−インドール−２−，３
−，４−，５−，６−または７−イル），ピラニル
（例、２−，３−または４−ピラニル），チオピラニル
（例、２−，３−または４−チオピラニル），硫黄原子
が酸化されたチオピラニル（例、２−，３−または４−
チオピラニル−１，１−ジオキシド），モルホリニル
（例、２−，３−または４−モルホリニル）、チオモル
ホリニル，キノリル（例、２−，３−，４−，５−，６
−，７−または８−キノリル），イソキノリル（例、１
−，３−，４−，５−，６−，７−または８−イソキノ
リル）、ピリド〔２，３−ｄ〕ピリミジニル（例、ピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イル），１，５−，
１，６−，１，７−，１，８−，２，６−または２，７
−ナフチリジニルなどのナフチリジニル（例、１，５−
ナフチリジン−２−または３−イル），チエノ〔２，３
−ｄ〕ピリジル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イル），ピラジノキノリル（例、ピラジノ〔２，３
−ｂ〕キノリン−２−イル），クロメニル（例、２Ｈ−
クロメン−２−または３−イル）、イミダゾ[１，２−
ａ]ピリジル（例、イミダゾ[１，２−ａ]ピリジン−６
−イル）、キナゾリニル（例、キナゾリン−２−イ
ル）、１，４−ジオキシニル、１，４−ベンゾジオキシ
ニル（例、１，４−ベンゾジオキシン−２−または６−
イル）、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニ
ル（例、２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン
−６−イル）、ベンゾフラニル（例、３−または５−ベ
ンゾフラニル）、ベンゾチエニル（例、３−または５−
ベンゾチエニル）などが用いられる。
【００１３】該複素環基は、ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいア
ルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，イソプ
ロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−
ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，
ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等のＣ1-6ア
ルキル），シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ
3-6シクロアルキル）、アルケニル基（例、アリル，イ
ソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリル，２−
ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニ
ル），シクロアルケニル基（例、シクロプロペニル、シ
クロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルな
どのＣ3-6シクロアルケニル），アルキニル基（例、プ
ロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチ
ニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル），アリー
ル基（例、フェニル、ナフチル等のＣ6-14アリール），
アラルキル基（例、ベンジル等のフェニル−Ｃ1-4アル
キルなどのＣ7-19アラルキル），ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プロ
ポキシ，tert−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6
アルコキシ），アルケニルオキシ基（例、アリルオキ
シ，イソプロペニルオキシ，イソブテニルオキシ，１−
メチルアリルオキシ，２−ペンテニルオキシ，２−ヘキ
セニルオキシなどのＣ2-6アルケニルオキシ），アルキ
ニルオキシ基（例、プロパルギルオキシ，２−ブチニル
オキシ，３−ブチニルオキシ，３−ペンチニルオキシ，
３−ヘキシニルオキシ等のＣ2-6アルキニルオキシ），
アリールオキシ（例、フェノキシ等のＣ6-14アリールオ
キシ），アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ等の
フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシなどのＣ7-19アラルキ
ルオキシ），アシル基〔例、ホルミル、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプ
タノイル等）、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル（例、ア
リルカルボニル，イソプロペニルカルボニル，イソブテ
ニルカルボニル，１−メチルアリルカルボニル，２−ペ
ンテニルカルボニル，２−ヘキセニルカルボニル等）、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基（例、プロパルギルカ
ルボニル，２−ブチニルカルボニル，３−ブチニルカル
ボニル，３−ペンチニルカルボニル，３−ヘキシニルカ
ルボニル等）、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基
（例、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボ
ニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基（例、ア
リルオキシカルボニル，イソプロペニルオキシカルボニ
ル，イソブテニルオキシカルボニル，１−メチルアリル
オキシカルボニル，２−ペンテニルオキシカルボニル，
２−ヘキセニルオキシカルボニル等）、Ｃ2-6アルキニ
ルオキシ−カルボニル基（例、プロパルギルオキシカル
ボニル，２−ブチニルオキシカルボニル，３−ブチニル
オキシカルボニル，３−ペンチニルオキシカルボニル，
３−ヘキシニルオキシカルボニル等）、Ｃ3-6シクロア
ルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキ
シカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロ
ペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカル
ボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、
フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニ
ル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ
−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフ
ェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル等）等〕，ハ
ロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個
置換されていてもよいアルキルスルフィニル基（例、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ1-6アル
キルスルフィニル），アルケニルスルフィニル基（例、
アリルスルフィニル，イソプロペニルスルフィニル，イ
ソブテニルスルフィニル等のＣ2-6アルケニルスルフィ
ニル），アルキニルスルフィニル（例、プロパルギルス
ルフィニル，２−ブチニルスルフィニル，３−ブチニル
スルフィニル等のＣ2-6アルキニルスルフィニル），ア
リールスルフィニル基（例、フェニルスルフィニル等の
Ｃ6-14アリールスルフィニル），ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニル），アル
ケニルスルホニル基（例、アリルスルホニル，イソプロ
ペニルスルホニル，イソブテニルスルホニル等のＣ2-6
アルケニルスルホニル），アルキニルスルホニル（例、
プロパルギルスルホニル，２−ブチニルスルホニル，３
−ブチニルスルホニル等のＣ2-6アルキニルスルホニ
ル），アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル
等のＣ6-14アリールスルホニル），ニトロ基，アミノ
基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基（例、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ等），
ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプ
ト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素），ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルア
ミノ基（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミ
ノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ等），Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニ
ルオキシ、エチルスルホニルオキシ等），ハロゲン
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいアルキルチオ基（例、メチルチオ，エチ
ルチオ，n−プロピルチオ，イソブチルチオ等のＣ1-6ア
ルキルチオ），アルケニルチオ基（例、アリルチオ，イ
ソプロペニルチオ，イソブテニルチオ等のＣ2-6アルケ
ニルチオ），アルキニルチオ基（例、プロパルギルチ
オ，２−ブチニルチオ，３−ブチニルチオ等のＣ2-6ア
ルキニルチオ）およびアリールチオ基（例、フェニルチ
オ等のＣ6-14アリールチオ）からなる群から選ばれる同
一または異なる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい。
素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいア
ルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，イソプ
ロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−
ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペンチル，
ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等のＣ1-6ア
ルキル），シクロアルキル基（例、シクロプロピル、シ
クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のＣ
3-6シクロアルキル）、アルケニル基（例、アリル，イ
ソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリル，２−
ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ2-6アルケニ
ル），シクロアルケニル基（例、シクロプロペニル、シ
クロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルな
どのＣ3-6シクロアルケニル），アルキニル基（例、プ
ロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチ
ニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニル），アリー
ル基（例、フェニル、ナフチル等のＣ6-14アリール），
アラルキル基（例、ベンジル等のフェニル−Ｃ1-4アル
キルなどのＣ7-19アラルキル），ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プロ
ポキシ，tert−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6
アルコキシ），アルケニルオキシ基（例、アリルオキ
シ，イソプロペニルオキシ，イソブテニルオキシ，１−
メチルアリルオキシ，２−ペンテニルオキシ，２−ヘキ
セニルオキシなどのＣ2-6アルケニルオキシ），アルキ
ニルオキシ基（例、プロパルギルオキシ，２−ブチニル
オキシ，３−ブチニルオキシ，３−ペンチニルオキシ，
３−ヘキシニルオキシ等のＣ2-6アルキニルオキシ），
アリールオキシ（例、フェノキシ等のＣ6-14アリールオ
キシ），アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシ等の
フェニル−Ｃ1-4アルキルオキシなどのＣ7-19アラルキ
ルオキシ），アシル基〔例、ホルミル、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル（例、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプ
タノイル等）、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル（例、ア
リルカルボニル，イソプロペニルカルボニル，イソブテ
ニルカルボニル，１−メチルアリルカルボニル，２−ペ
ンテニルカルボニル，２−ヘキセニルカルボニル等）、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基（例、プロパルギルカ
ルボニル，２−ブチニルカルボニル，３−ブチニルカル
ボニル，３−ペンチニルカルボニル，３−ヘキシニルカ
ルボニル等）、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基
（例、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボ
ニル、シクロペンチルカルボニル、シクロヘキシルカル
ボニル等）、Ｃ6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾ
イル、ナフタレンカルボニル等）、Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c-ブトキシカルボニル、tert-ブトキシカルボニル
等）、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基（例、ア
リルオキシカルボニル，イソプロペニルオキシカルボニ
ル，イソブテニルオキシカルボニル，１−メチルアリル
オキシカルボニル，２−ペンテニルオキシカルボニル，
２−ヘキセニルオキシカルボニル等）、Ｃ2-6アルキニ
ルオキシ−カルボニル基（例、プロパルギルオキシカル
ボニル，２−ブチニルオキシカルボニル，３−ブチニル
オキシカルボニル，３−ペンチニルオキシカルボニル，
３−ヘキシニルオキシカルボニル等）、Ｃ3-6シクロア
ルキルオキシ−カルボニル基（例、シクロプロピルオキ
シカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロ
ペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカル
ボニル等）、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル（例、
フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニ
ル、フェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ
1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ7-19アラルキルオキシ
−カルボニル（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフ
ェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル等）等〕，ハ
ロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個
置換されていてもよいアルキルスルフィニル基（例、メ
チルスルフィニル、エチルスルフィニル等のＣ1-6アル
キルスルフィニル），アルケニルスルフィニル基（例、
アリルスルフィニル，イソプロペニルスルフィニル，イ
ソブテニルスルフィニル等のＣ2-6アルケニルスルフィ
ニル），アルキニルスルフィニル（例、プロパルギルス
ルフィニル，２−ブチニルスルフィニル，３−ブチニル
スルフィニル等のＣ2-6アルキニルスルフィニル），ア
リールスルフィニル基（例、フェニルスルフィニル等の
Ｃ6-14アリールスルフィニル），ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルキルスルホニル基（例、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル等のＣ1-6アルキルスルホニル），アル
ケニルスルホニル基（例、アリルスルホニル，イソプロ
ペニルスルホニル，イソブテニルスルホニル等のＣ2-6
アルケニルスルホニル），アルキニルスルホニル（例、
プロパルギルスルホニル，２−ブチニルスルホニル，３
−ブチニルスルホニル等のＣ2-6アルキニルスルホニ
ル），アリールスルホニル基（例、フェニルスルホニル
等のＣ6-14アリールスルホニル），ニトロ基，アミノ
基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基（例、メチ
ルアミノ、ジメチルアミノ、メチルエチルアミノ等），
ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイル基、メルカプ
ト基、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素），ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルア
ミノ基（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブ
チリルアミノ、イソブチリルアミノ、ペンタノイルアミ
ノ、ヘキサノイルアミノ、ヘプタノイルアミノ等），Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基（例、メチルスルホニ
ルオキシ、エチルスルホニルオキシ等），ハロゲン
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいアルキルチオ基（例、メチルチオ，エチ
ルチオ，n−プロピルチオ，イソブチルチオ等のＣ1-6ア
ルキルチオ），アルケニルチオ基（例、アリルチオ，イ
ソプロペニルチオ，イソブテニルチオ等のＣ2-6アルケ
ニルチオ），アルキニルチオ基（例、プロパルギルチ
オ，２−ブチニルチオ，３−ブチニルチオ等のＣ2-6ア
ルキニルチオ）およびアリールチオ基（例、フェニルチ
オ等のＣ6-14アリールチオ）からなる群から選ばれる同
一または異なる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい。
【００１４】本願明細書において置換されていてもよい
アシル基におけるアシル基とは、有機カルボン酸から誘
導される炭素数１から２０のアシル基を示す。例えば、
アルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノ
イル基（例、ホルミルまたはアセチル，プロピオニル，
ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイ
ル，ヘプタノイル等のＣ1-6アルキル−カルボニル基
等），アルケニルカルボニル基，好ましくは炭素数２か
ら６のアルケニル−カルボニル基（例、アリルカルボニ
ル，イソプロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニ
ル，１−メチルアリルカルボニル，２−ペンテニルカル
ボニル，２−ヘキセニルカルボニル等），アルキニルカ
ルボニル基，好ましくは炭素数２から６のアルキニル−
カルボニル基（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチ
ニルカルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチ
ニルカルボニル，３−ヘキシニルカルボニル等），シク
ロアルキルカルボニル基，好ましくは炭素数３から６の
シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカ
ルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカ
ルボニル、シクロヘキシルカルボニル等），アリールカ
ルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−
カルボニル基（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル
等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１か
ら６のアルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イ
ソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブ
トキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−
ブトキシカルボニル等），アルケニルオキシカルボニル
基，好ましくは炭素数２から６のアルケニルオキシ−カ
ルボニル基（例、アリルオキシカルボニル，イソプロペ
ニルオキシカルボニル，イソブテニルオキシカルボニ
ル，１−メチルアリルオキシカルボニル，２−ペンテニ
ルオキシカルボニル，２−ヘキセニルオキシカルボニル
等）、アルキニルオキシカルボニル基，好ましくは炭素
数２から６のアルキニルオキシ−カルボニル基（例、プ
ロパルギルオキシカルボニル，２−ブチニルオキシカル
ボニル，３−ブチニルオキシカルボニル，３−ペンチニ
ルオキシカルボニル，３−ヘキシニルオキシカルボニル
等）、シクロアルキルオキシカルボニル基，好ましくは
炭素数３から６のシクロアルキルオキシ−カルボニル基
（例、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチル
オキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、
シクロヘキシルオキシカルボニル等），アリールオキシ
カルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール
オキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル
基），アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７か
ら１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカル
ボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカル
ボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベ
ンズヒドリルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルな
どのナフチル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラル
キルオキシカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキ
シカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニル
プロピルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キルオキシカルボニル），５〜６員複素環カルボニル基
または縮合複素環カルボニル基（例、２−または３−ピ
ロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル，３−，４
−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカ
ルボニル，２−，４−または５−イミダゾリルカルボニ
ルなどのイミダゾリルカルボニル，１，２，３−トリア
ゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾー
ル−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニ
ル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボ
ニルなどのテトラゾリルカルボニル，２−または３−フ
リルカルボニルなどのフリルカルボニル，２−または３
−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル，２
−，４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキ
サゾリルカルボニル，３−，４−または５−イソキサゾ
リルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル，１，
２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボ
ニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−
イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−
イルカルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−
イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル，２
−，４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾ
リルカルボニル，３−，４−または５−イソチアゾリル
カルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル，１，２，
３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカル
ボニル，１，２，５−チアジアゾール−３−イルカルボ
ニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニ
ルなどのチアジアゾリルカルボニル，２−または３−ピ
ロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル，
２−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジ
ルカルボニル，２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オ
キシド−カルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジ
ルカルボニル，３−または４−ピリダジニルカルボニル
などのピリダジニルカルボニル，３−，４−，５−また
は６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒
素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニルカル
ボニル，２−，４−または５−ピリミジニルカルボニル
などのピリミジニルカルボニル，２−，４−，５−また
は６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒
素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニルカル
ボニル，ピラジニルカルボニル，２−，３−または４−
ピペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニ
ル，ピペラジニルカルボニル，３Ｈ−インドール−２−
または３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニ
ル，２−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピ
ラニルカルボニル，２−，３−または４−チオピラニル
カルボニルなどのチオピラニルカルボニル，３−，４
−，５−，６−，７−または８−キノリルカルボニルな
どのキノリルカルボニル，イソキノリルカルボニル，ピ
リド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル），
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリ
ジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イルカルボニル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イルカルボニル），ピラジノキノリルカルボニル
（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカル
ボニル），クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン
−２−または３−イルカルボニル）等の窒素原子（オキ
シド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原
子を１ないし４個含む５〜６員複素環カルボニル基、ま
たは窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素
環とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されてい
てもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４
個含む５〜６員複素環とが縮合した縮合複素環カルボニ
ル基），５〜６員複素環アセチル基（例、２−ピロリル
アセチル，１−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサ
ゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む５〜６員複素環アセチル基）等が用いられる。
アシル基におけるアシル基とは、有機カルボン酸から誘
導される炭素数１から２０のアシル基を示す。例えば、
アルカノイル基，好ましくは炭素数１から７のアルカノ
イル基（例、ホルミルまたはアセチル，プロピオニル，
ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノイ
ル，ヘプタノイル等のＣ1-6アルキル−カルボニル基
等），アルケニルカルボニル基，好ましくは炭素数２か
ら６のアルケニル−カルボニル基（例、アリルカルボニ
ル，イソプロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニ
ル，１−メチルアリルカルボニル，２−ペンテニルカル
ボニル，２−ヘキセニルカルボニル等），アルキニルカ
ルボニル基，好ましくは炭素数２から６のアルキニル−
カルボニル基（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチ
ニルカルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチ
ニルカルボニル，３−ヘキシニルカルボニル等），シク
ロアルキルカルボニル基，好ましくは炭素数３から６の
シクロアルキル−カルボニル基（例、シクロプロピルカ
ルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカ
ルボニル、シクロヘキシルカルボニル等），アリールカ
ルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール−
カルボニル基（例、ベンゾイル，ナフタレンカルボニル
等），アルコキシカルボニル基，好ましくは炭素数１か
ら６のアルコキシ−カルボニル基（例、メトキシカルボ
ニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，イ
ソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニル，イソブ
トキシカルボニル，sec−ブトキシカルボニル，tert−
ブトキシカルボニル等），アルケニルオキシカルボニル
基，好ましくは炭素数２から６のアルケニルオキシ−カ
ルボニル基（例、アリルオキシカルボニル，イソプロペ
ニルオキシカルボニル，イソブテニルオキシカルボニ
ル，１−メチルアリルオキシカルボニル，２−ペンテニ
ルオキシカルボニル，２−ヘキセニルオキシカルボニル
等）、アルキニルオキシカルボニル基，好ましくは炭素
数２から６のアルキニルオキシ−カルボニル基（例、プ
ロパルギルオキシカルボニル，２−ブチニルオキシカル
ボニル，３−ブチニルオキシカルボニル，３−ペンチニ
ルオキシカルボニル，３−ヘキシニルオキシカルボニル
等）、シクロアルキルオキシカルボニル基，好ましくは
炭素数３から６のシクロアルキルオキシ−カルボニル基
（例、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチル
オキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、
シクロヘキシルオキシカルボニル等），アリールオキシ
カルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のアリール
オキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボニル
基），アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数７か
ら１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジルカル
ボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピルカル
ボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル，ベ
ンズヒドリルカルボニル，ナフチルエチルカルボニルな
どのナフチル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等），アラル
キルオキシカルボニル基，好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルオキシ−カルボニル基（例、ベンジルオキ
シカルボニル、フェネチルオキシカルボニル、フェニル
プロピルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ1-4アル
キルオキシカルボニル），５〜６員複素環カルボニル基
または縮合複素環カルボニル基（例、２−または３−ピ
ロリルカルボニルなどのピロリルカルボニル，３−，４
−または５−ピラゾリルカルボニルなどのピラゾリルカ
ルボニル，２−，４−または５−イミダゾリルカルボニ
ルなどのイミダゾリルカルボニル，１，２，３−トリア
ゾール−４−イルカルボニル，１，２，４−トリアゾー
ル−３−イルカルボニルなどのトリアゾリルカルボニ
ル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾール−５−イルカルボ
ニルなどのテトラゾリルカルボニル，２−または３−フ
リルカルボニルなどのフリルカルボニル，２−または３
−チエニルカルボニルなどのチエニルカルボニル，２
−，４−または５−オキサゾリルカルボニルなどのオキ
サゾリルカルボニル，３−，４−または５−イソキサゾ
リルカルボニルなどのイソキサゾリルカルボニル，１，
２，３−オキサジアゾール−４−または５−イルカルボ
ニル，１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−
イルカルボニル，１，２，５−オキサジアゾール−３−
イルカルボニル，１，３，４−オキサジアゾール−２−
イルカルボニルなどのオキサジアゾリルカルボニル，２
−，４−または５−チアゾリルカルボニルなどのチアゾ
リルカルボニル，３−，４−または５−イソチアゾリル
カルボニルなどのイソチアゾリルカルボニル，１，２，
３−チアジアゾール−４−または５−イルカルボニル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イルカル
ボニル，１，２，５−チアジアゾール−３−イルカルボ
ニル，１，３，４−チアジアゾール−２−イルカルボニ
ルなどのチアジアゾリルカルボニル，２−または３−ピ
ロリジニルカルボニルなどのピロリジニルカルボニル，
２−，３−または４−ピリジルカルボニルなどのピリジ
ルカルボニル，２−，３−または４−ピリジル−Ｎ−オ
キシド−カルボニルなどの窒素原子が酸化されたピリジ
ルカルボニル，３−または４−ピリダジニルカルボニル
などのピリダジニルカルボニル，３−，４−，５−また
は６−ピリダジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒
素原子の一方または両方が酸化されたピリダジニルカル
ボニル，２−，４−または５−ピリミジニルカルボニル
などのピリミジニルカルボニル，２−，４−，５−また
は６−ピリミジニル−Ｎ−オキシドカルボニルなどの窒
素原子の一方または両方が酸化されたピリミジニルカル
ボニル，ピラジニルカルボニル，２−，３−または４−
ピペリジニルカルボニルなどのピペリジニルカルボニ
ル，ピペラジニルカルボニル，３Ｈ−インドール−２−
または３−イルカルボニルなどのインドリルカルボニ
ル，２−，３−または４−ピラニルカルボニルなどのピ
ラニルカルボニル，２−，３−または４−チオピラニル
カルボニルなどのチオピラニルカルボニル，３−，４
−，５−，６−，７−または８−キノリルカルボニルな
どのキノリルカルボニル，イソキノリルカルボニル，ピ
リド〔２，３−ｄ〕ピリミジニルカルボニル（例、ピリ
ド〔２，３−ｄ〕ピリミジン−２−イルカルボニル），
１，５−，１，６−，１，７−，１，８−，２，６−ま
たは２，７−ナフチリジニルカルボニルなどのナフチリ
ジニルカルボニル（例、１，５−ナフチリジン−２−ま
たは３−イルカルボニル），チエノ〔２，３−ｄ〕ピリ
ジルカルボニル（例、チエノ〔２，３−ｄ〕ピリジン−
３−イルカルボニル），ピラジノキノリルカルボニル
（例、ピラジノ〔２，３−ｂ〕キノリン−２−イルカル
ボニル），クロメニルカルボニル（例、２Ｈ−クロメン
−２−または３−イルカルボニル）等の窒素原子（オキ
シド化されていてもよい），酸素原子，硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）などのヘテロ原
子を１ないし４個含む５〜６員複素環カルボニル基、ま
たは窒素原子（オキシド化されていてもよい），酸素原
子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）などのヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素
環とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されてい
てもよい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシ
ド化されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４
個含む５〜６員複素環とが縮合した縮合複素環カルボニ
ル基），５〜６員複素環アセチル基（例、２−ピロリル
アセチル，１−イミダゾリルアセチル，５−イソオキサ
ゾリルアセチル等の窒素原子（オキシド化されていても
よい），酸素原子，硫黄原子（モノまたはジオキシド化
されていてもよい）などのヘテロ原子を１ないし４個含
む５〜６員複素環アセチル基）等が用いられる。
【００１５】該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、置換基として
１〜３個のヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メル
カプト，カルボキシ，アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，イソブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基），ハロ
ゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルコ
キシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，ter
t−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ
基），ニトロ基，アルコキシカルボニル基（例、メトキ
シカルボニル，エトキシカルボニル，n−プロポキシカ
ルボニル，イソプロポキシカルボニル，n−ブトキシカ
ルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカ
ルボニル，tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコ
キシ−カルボニル基），アミノ，アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミ
ノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチ
ルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエ
チルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−（n−プロピ
ル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基）、アルコキシイミノ基（例、
メトキシイミノ，エトキシイミノ，n−プロポキシイミ
ノ，tert−ブトキシイミノ，n−ヘキシルオキシ−イミ
ノ等のＣ1-6アルコキシイミノ基）、ヒドロキシイミノ
基などを有していてもよい。
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、置換基として
１〜３個のヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メル
カプト，カルボキシ，アルキルチオ基（例、メチルチ
オ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イソプロピルチ
オ，イソブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ基），ハロ
ゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルコ
キシ基（例、メトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，ter
t−ブトキシ，n−ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ
基），ニトロ基，アルコキシカルボニル基（例、メトキ
シカルボニル，エトキシカルボニル，n−プロポキシカ
ルボニル，イソプロポキシカルボニル，n−ブトキシカ
ルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキシカ
ルボニル，tert−ブトキシカルボニル等のＣ1-6アルコ
キシ−カルボニル基），アミノ，アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，n−プロピルアミ
ノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルアミノ，n−ペンチ
ルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチルアミノ，ジエ
チルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−（n−プロピ
ル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ等のモノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基）、アルコキシイミノ基（例、
メトキシイミノ，エトキシイミノ，n−プロポキシイミ
ノ，tert−ブトキシイミノ，n−ヘキシルオキシ−イミ
ノ等のＣ1-6アルコキシイミノ基）、ヒドロキシイミノ
基などを有していてもよい。
【００１６】該アシル基がシクロアルキルカルボニル
基，アリールカルボニル基，シクロアルキルオキシカル
ボニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員
複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５
〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，
イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，
tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペン
チル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等の
Ｃ1-6アルキル），シクロアルキル基（例、シクロプロ
ピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル
等のＣ3-6シクロアルキル）、アルケニル基（例、アリ
ル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリ
ル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ2-6アル
ケニル），シクロアルケニル基（例、シクロプロペニ
ル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセ
ニルなどのＣ3-6シクロアルケニル），アルキニル基
（例、プロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３
−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニ
ル），ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で
１〜３個置換されていてもよいアルコキシ基（例、メト
キシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブトキシ，n−
ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ），アシル基
［例、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、Ｃ2-6ア
ルケニル−カルボニル（例、アリルカルボニル，イソプ
ロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニル，１−メ
チルアリルカルボニル，２−ペンテニルカルボニル，２
−ヘキセニルカルボニル等），Ｃ2-6アルキニル−カル
ボニル（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチニルカ
ルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチニルカ
ルボニル，３−ヘキシニルカルボニル等），Ｃ3-6シク
ロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル等），Ｃ6-14アリール−
カルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、te
rt-ブトキシカルボニル等）、Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル（例、アリルオキシカルボニル，イソプロペ
ニルオキシカルボニル，イソブテニルオキシカルボニ
ル，１−メチルアリルオキシカルボニル，２−ペンテニ
ルオキシカルボニル，２−ヘキセニルオキシカルボニル
等）、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル（例、プロ
パルギルオキシカルボニル，２−ブチニルオキシカルボ
ニル，３−ブチニルオキシカルボニル，３−ペンチニル
オキシカルボニル，３−ヘキシニルオキシカルボニル
等）、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル（例、
シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシ
カルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル等），Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フ
ェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカル
ボニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル
など）等］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イ
ソブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ等）などの置換基
を１〜５個（好ましくは１〜３個）有していてもよい。
基，アリールカルボニル基，シクロアルキルオキシカル
ボニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカ
ルボニル基、アラルキルオキシカルボニル基、５〜６員
複素環カルボニル基、縮合複素環カルボニル基または５
〜６員複素環アセチル基の場合、ハロゲン（例、フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていても
よいアルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピル，
イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，
tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソペン
チル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル等の
Ｃ1-6アルキル），シクロアルキル基（例、シクロプロ
ピル，シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシル
等のＣ3-6シクロアルキル）、アルケニル基（例、アリ
ル，イソプロペニル，イソブテニル，１−メチルアリ
ル，２−ペンテニル，２−ヘキセニルなどのＣ2-6アル
ケニル），シクロアルケニル基（例、シクロプロペニ
ル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセ
ニルなどのＣ3-6シクロアルケニル），アルキニル基
（例、プロパルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３
−ペンチニル，３−ヘキシニル等のＣ2-6アルキニ
ル），ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で
１〜３個置換されていてもよいアルコキシ基（例、メト
キシ，エトキシ，n−プロポキシ，tert−ブトキシ，n−
ヘキシルオキシ等のＣ1-6アルコキシ），アシル基
［例、ホルミル、Ｃ1-6アルキル−カルボニル（例、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、ペン
タノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイル等）、Ｃ2-6ア
ルケニル−カルボニル（例、アリルカルボニル，イソプ
ロペニルカルボニル，イソブテニルカルボニル，１−メ
チルアリルカルボニル，２−ペンテニルカルボニル，２
−ヘキセニルカルボニル等），Ｃ2-6アルキニル−カル
ボニル（例、プロパルギルカルボニル，２−ブチニルカ
ルボニル，３−ブチニルカルボニル，３−ペンチニルカ
ルボニル，３−ヘキシニルカルボニル等），Ｃ3-6シク
ロアルキル−カルボニル（例、シクロプロピルカルボニ
ル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニ
ル、シクロヘキシルカルボニル等），Ｃ6-14アリール−
カルボニル（例、ベンゾイル、ナフタレンカルボニル
等）、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
イソブトキシカルボニル、sec-ブトキシカルボニル、te
rt-ブトキシカルボニル等）、Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル（例、アリルオキシカルボニル，イソプロペ
ニルオキシカルボニル，イソブテニルオキシカルボニ
ル，１−メチルアリルオキシカルボニル，２−ペンテニ
ルオキシカルボニル，２−ヘキセニルオキシカルボニル
等）、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル（例、プロ
パルギルオキシカルボニル，２−ブチニルオキシカルボ
ニル，３−ブチニルオキシカルボニル，３−ペンチニル
オキシカルボニル，３−ヘキシニルオキシカルボニル
等）、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル（例、
シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシ
カルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロ
ヘキシルオキシカルボニル等），Ｃ6-14アリールオキシ
−カルボニル（例、フェノキシカルボニル等）、Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル、フ
ェネチルカルボニル、フェニルプロピルカルボニルなど
のフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル等）、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシカル
ボニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシカルボニル
など）等］，ニトロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シア
ノ基，スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素），アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，n−プロピルチオ，イ
ソブチルチオ等のＣ1-6アルキルチオ等）などの置換基
を１〜５個（好ましくは１〜３個）有していてもよい。
【００１７】式−Ｔ−Ｑ0で表される基は、具体的に
は、例えばアルキルオキシ基，シクロアルキルオキシ
基，アルケニルオキシ基，シクロアルケニルオキシ基，
アルキニルオキシ基，アリールオキシ基，アラルキルオ
キシ基，アリールアルケニルオキシ基，アリールアルキ
ニルオキシ基，複素環オキシ基，アシルオキシ基，アル
キルチオ基，シクロアルキルチオ基，アルケニルチオ
基，シクロアルケニルチオ基，アルキニルチオ基，アリ
ールチオ基，アラルキルチオ基，アリールアルケニルチ
オ基，アリールアルキニルチオ基，複素環チオ基，アシ
ルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ基，アラ
ルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルケニル
スルフィニル基，アリールスルフィニル基，アラルキル
スルフィニル基，複素環スルフィニル基，アルキルスル
ホニル基，アルケニルスルホニル基，アリールスルホニ
ル基，アラルキルスルホニル基，複素環スルホニル基等
を示す。該アルキルオキシ基としては、好ましくは炭素
数１から６の直鎖または分枝状のアルキルオキシ基が挙
げられ、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，
イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブ
トキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキシ，sec−ペ
ンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキ
シ，n−ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ等が用い
られる。該シクロアルキルオキシ基としては、好ましく
は炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基が挙げら
れ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が
用いられる。該アルケニルオキシ基としては、好ましく
は炭素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルオキ
シ基が挙げられ、例えばアリルオキシ，イソプロペニル
オキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキシ，
２−ヘキセニルオキシ等が用いられる。該シクロアルケ
ニルオキシ基としては、好ましくは炭素数３から６のシ
クロアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばシクロプロ
ペニルオキシ、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニ
ルオキシ、シクロヘキセニルオキシなどが用いられる。
該アルキニルオキシ基としては、好ましくは炭素数２か
ら６のアルキニルオキシ基が挙げられ、例えばプロパル
ギルオキシ等が用いられる。該アリールオキシ基として
は、好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ基が
挙げられ、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ等が用い
られる。該アラルキルオキシ基としては、好ましくは炭
素数７から１９のアラルキルオキシ基が挙げられ、例え
ばベンジルオキシ，フェネチルオキシ，フェニルプロピ
ルオキシ等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ基が用い
られる。該アリールアルケニルオキシ基としては、好ま
しくは炭素数８から２０のアリールアルケニルオキシ基
が挙げられ、例えばスチリルオキシなどのＣ6-14アリー
ル−Ｃ2-6アルケニルオキシ基が用いられる。該アリー
ルアルキニルオキシ基としては、好ましくは炭素数８か
ら２０のアリールアルキニルオキシ基が挙げられ、例え
ばフェニルエチニルオキシなどのＣ6-14アリール−Ｃ2-
6アルキニルオキシ基が用いられる。これらの基はいず
れも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていて
もよい。該複素環オキシ基としては、式 Ｔ’−Ｏ−
（Ｔ’は上記した置換基群（Ａ'）に包含される置換さ
れていてもよい複素環基と同意義を示す）で表される基
が挙げられ、具体的にはピロリルオキシ（例、２−また
は３−ピロリルオキシ），ピラゾリルオキシ（例、３
−，４−または５−ピラゾリルオキシ），イミダゾリル
オキシ（例、２−，４−または５−イミダゾリルオキ
シ），トリアゾリルオキシ（例、１，２，３−トリアゾ
ール−４−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３
−イルオキシ），テトラゾリルオキシ（例、１Ｈ−また
は２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキシ），フリルオキ
シ（例、２−または３−フリルオキシ），チエニルオキ
シ（例、２−または３−チエニルオキシ），硫黄原子が
酸化されたチエニルオキシ（例、２−または３−チエニ
ル−１，１−ジオキシド−オキシ），オキサゾリルオキ
シ（例、２−，４−または５−オキサゾリルオキシ）等
が用いられる。該アシルオキシ基としては、式 Ｔ''−
Ｏ−（Ｔ''は上記した置換基群（Ａ'）に包含される置
換されていてもよいアシル基と同意義を示す）で表され
る基が挙げられ、具体的にはアセトキシ，プロピオニル
オキシ，ブチリルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサ
ノイルオキシなどのＣ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ，フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシなどの
Ｃ7-19アラルキルカルボニルオキシ（例、ベンジルカル
ボニルオキシ，フェネチルカルボニルオキシ），ベンゾ
イルオキシ，ナフトイルオキシなどのＣ6-14アリールカ
ルボニルオキシ，チエニルカルボニルオキシ，ベンゾチ
エニルカルボニルオキシなどの複素環−カルボニルオキ
シ等が用いられる。該アルキルチオ基としては、好まし
くは炭素数１から６の直鎖または分枝状のアルキルチオ
基が挙げられ、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プ
ロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソ
ブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−
ペンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチ
オ，ネオペンチルチオ，n−ヘキシルチオ，イソヘキシ
ルチオ等が用いられる。該シクロアルキルチオ基として
は、好ましくは炭素数３から６のシクロアルキルチオ基
が挙げられ、例えばシクロプロピルチオ，シクロブチル
チオ，シクロペンチルチオ，シクロヘキシルチオ等が用
いられる。該アルケニルチオ基としては、好ましくは炭
素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルチオ基が
挙げられ、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１
−ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニル
チオ等が用いられる。該シクロアルケニルチオ基として
は、好ましくは炭素数３から６のシクロアルケニルチオ
基が挙げられ、例えばシクロプロペニルチオ、シクロブ
テニルチオ、シクロペンテニルチオ、シクロヘキセニル
チオなどが用いられる。該アルキニルチオ基としては、
好ましくは炭素数２から６のアルキニルチオ基が挙げら
れ、例えばプロパルギルチオ等が用いられる。該アリー
ルチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールチオ基が挙げられ、例えばフェニルチオ，ナフチル
チオ等が用いられる。該アラルキルチオ基としては、好
ましくは炭素数７から１９のアラルキルチオ基が挙げら
れ、例えばベンジルチオ，フェネチルチオ，フェニルプ
ロピルチオ等のフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ基等が用
いられる。該アリールアルケニルチオ基としては、好ま
しくは炭素数８から２０のアリールアルケニルチオ基が
挙げられ、例えばスチリルチオなどのＣ6-14アリール−
Ｃ2-6アルケニルチオ基が用いられる。該アリールアル
キニルチオ基としては、好ましくは炭素数８から２０の
アリールアルキニルチオ基が挙げられ、例えばフェニル
エチニルチオなどのＣ6-14アリール−Ｃ2-6アルキニル
チオ基が用いられる。これらの基（アルキルチオ基，シ
クロアルキルチオ基，アルケニルチオ基，シクロアルケ
ニルチオ基，アルキニルチオ基，アリールチオ基，アラ
ルキルチオ基，アリールアルケニルチオ基，アリールア
ルキニルチオ基）はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。該複素環チオ基として
は、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記と同意義を示す）で表
される基が挙げられ、具体的にはピロリルチオ（例、２
−または３−ピロリルチオ），ピラゾリルチオ（例、３
−，４−または５−ピラゾリルチオ），イミダゾリルチ
オ（例、２−，４−または５−イミダゾリルチオ），ト
リアゾリルチオ（例、１，２，３−トリアゾール−４−
イルチオ，１，２，４−トリアゾール−５−イルチ
オ），テトラゾリルチオ（例、１Ｈ−または２Ｈ−テト
ラゾール−５−イルチオ），フリルチオ（例、２−また
は３−フリルチオ），チエニルチオ（例、２−または３
−チエニルチオ），チエニル基の硫黄原子が酸化された
チエニルチオ（例、２−または３−チエニル−１，１−
ジオキシド−チオ），オキサゾリルチオ（例、２−，４
−または５−オキサゾリルチオ）等が用いられる。該ア
シルチオ基としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記と同
意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセ
チルチオ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノ
イルチオ，ヘキサノイルチオなどのＣ1-6アルキル−カ
ルボニルチオ，ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカ
ルボニルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニ
ルチオ，ベンゾイルチオ，ナフトイルチオなどのＣ6-14
アリールカルボニルチオ，チエニルカルボニルチオ，ベ
ンゾチエニルカルボニルチオなどの複素環−カルボニル
チオ等が用いられる。該アルキルジチオ基としては、好
ましくは炭素数１から６の直鎖または分枝状のアルキル
ジチオ基が挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチ
オ，n−プロピルジチオ等が用いられる。該アリールジ
チオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリー
ルジチオ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチ
ルジチオ等が用いられる。該アラルキルジチオ基として
は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルジチオ基
が挙げられ、例えばベンジルジチオ，フェネチルジチオ
等のフェニル−Ｃ1-4アルキルジチオ基等が用いられ
る。該アルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭
素数１から６の直鎖または分枝状のアルキルスルフィニ
ル基が挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルス
ルフィニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピル
スルフィニル，n−ヘキシルスルフィニル等が用いられ
る。該アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは
炭素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルスルフ
ィニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニル等が用
いられる。該アリールスルフィニル基としては、好まし
くは炭素数６から１４のアリールスルフィニル基が挙げ
られ、例えばフェニルスルフィニル等が用いられる。該
アラルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数
７から１９のアラルキルスルフィニル基が挙げられ、例
えばベンジルスルフィニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキ
ルスルフィニルが用いられる。これらの基（アルキルジ
チオ基，アリールジチオ基，アラルキルジチオ基，アル
キルスルフィニル基，アルケニルスルフィニル基，アリ
ールスルフィニル基，アラルキルスルフィニル基）はい
ずれも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていて
もよい。該複素環スルフィニル基としては、式 Ｔ'−
ＳＯ−（Ｔ'は上記と同意義を示す）で表される基が挙
げられ、具体的にはピロリルスルフィニル（例、２−ま
たは３−ピロリルスルフィニル），ピラゾリルスルフィ
ニル（例、３−，４−または５−ピラゾリルスルフィニ
ル）等が用いられる。該アルキルスルホニル基として
は、好ましくは炭素数１から６の直鎖または分枝状のア
ルキルスルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニ
ル，エチルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソ
プロピルスルホニル等が用いられる。該アルケニルスル
ホニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖ま
たは分枝状のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例え
ばアリルスルホニル等が用いられる。該アリールスルホ
ニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリー
ルスルホニル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニ
ル，ナフチルスルホニル等が用いられる。該アラルキル
スルホニル基としては、好ましくは炭素数７から１９の
アラルキルスルホニル基が挙げられ、例えばベンジルス
ルホニル，フェネチルスルホニル，フェニルプロピルス
ルホニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニル基が
用いられる。これらの基（アルキルスルホニル基，アル
ケニルスルホニル基，アリールスルホニル基，アラルキ
ルスルホニル基）はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。該複素環スルホニル基と
しては、式 Ｔ'−ＳＯ2−（Ｔ'は上記と同意義を示
す）で表される基が挙げられ、具体的にはピロリルスル
ホニル（例、２−または３−ピロリルスルホニル），ピ
ラゾリルスルホニル（例、３−，４−または５−ピラゾ
リルスルホニル）等が用いられる。
は、例えばアルキルオキシ基，シクロアルキルオキシ
基，アルケニルオキシ基，シクロアルケニルオキシ基，
アルキニルオキシ基，アリールオキシ基，アラルキルオ
キシ基，アリールアルケニルオキシ基，アリールアルキ
ニルオキシ基，複素環オキシ基，アシルオキシ基，アル
キルチオ基，シクロアルキルチオ基，アルケニルチオ
基，シクロアルケニルチオ基，アルキニルチオ基，アリ
ールチオ基，アラルキルチオ基，アリールアルケニルチ
オ基，アリールアルキニルチオ基，複素環チオ基，アシ
ルチオ基，アルキルジチオ基，アリールジチオ基，アラ
ルキルジチオ基，アルキルスルフィニル基，アルケニル
スルフィニル基，アリールスルフィニル基，アラルキル
スルフィニル基，複素環スルフィニル基，アルキルスル
ホニル基，アルケニルスルホニル基，アリールスルホニ
ル基，アラルキルスルホニル基，複素環スルホニル基等
を示す。該アルキルオキシ基としては、好ましくは炭素
数１から６の直鎖または分枝状のアルキルオキシ基が挙
げられ、例えばメトキシ，エトキシ，n−プロポキシ，
イソプロポキシ，n−ブトキシ，イソブトキシ，sec−ブ
トキシ，tert−ブトキシ，n−ペンチルオキシ，sec−ペ
ンチルオキシ，イソペンチルオキシ，ネオペンチルオキ
シ，n−ヘキシルオキシ，イソヘキシルオキシ等が用い
られる。該シクロアルキルオキシ基としては、好ましく
は炭素数３から６のシクロアルキルオキシ基が挙げら
れ、例えばシクロプロピルオキシ、シクロブチルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が
用いられる。該アルケニルオキシ基としては、好ましく
は炭素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルオキ
シ基が挙げられ、例えばアリルオキシ，イソプロペニル
オキシ，１−ブテニルオキシ，２−ペンテニルオキシ，
２−ヘキセニルオキシ等が用いられる。該シクロアルケ
ニルオキシ基としては、好ましくは炭素数３から６のシ
クロアルケニルオキシ基が挙げられ、例えばシクロプロ
ペニルオキシ、シクロブテニルオキシ、シクロペンテニ
ルオキシ、シクロヘキセニルオキシなどが用いられる。
該アルキニルオキシ基としては、好ましくは炭素数２か
ら６のアルキニルオキシ基が挙げられ、例えばプロパル
ギルオキシ等が用いられる。該アリールオキシ基として
は、好ましくは炭素数６から１４のアリールオキシ基が
挙げられ、例えばフェノキシ，ナフチルオキシ等が用い
られる。該アラルキルオキシ基としては、好ましくは炭
素数７から１９のアラルキルオキシ基が挙げられ、例え
ばベンジルオキシ，フェネチルオキシ，フェニルプロピ
ルオキシ等のフェニル−Ｃ1-4アルキルオキシ基が用い
られる。該アリールアルケニルオキシ基としては、好ま
しくは炭素数８から２０のアリールアルケニルオキシ基
が挙げられ、例えばスチリルオキシなどのＣ6-14アリー
ル−Ｃ2-6アルケニルオキシ基が用いられる。該アリー
ルアルキニルオキシ基としては、好ましくは炭素数８か
ら２０のアリールアルキニルオキシ基が挙げられ、例え
ばフェニルエチニルオキシなどのＣ6-14アリール−Ｃ2-
6アルキニルオキシ基が用いられる。これらの基はいず
れも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていて
もよい。該複素環オキシ基としては、式 Ｔ’−Ｏ−
（Ｔ’は上記した置換基群（Ａ'）に包含される置換さ
れていてもよい複素環基と同意義を示す）で表される基
が挙げられ、具体的にはピロリルオキシ（例、２−また
は３−ピロリルオキシ），ピラゾリルオキシ（例、３
−，４−または５−ピラゾリルオキシ），イミダゾリル
オキシ（例、２−，４−または５−イミダゾリルオキ
シ），トリアゾリルオキシ（例、１，２，３−トリアゾ
ール−４−イルオキシ，１，２，４−トリアゾール−３
−イルオキシ），テトラゾリルオキシ（例、１Ｈ−また
は２Ｈ−テトラゾール−５−イルオキシ），フリルオキ
シ（例、２−または３−フリルオキシ），チエニルオキ
シ（例、２−または３−チエニルオキシ），硫黄原子が
酸化されたチエニルオキシ（例、２−または３−チエニ
ル−１，１−ジオキシド−オキシ），オキサゾリルオキ
シ（例、２−，４−または５−オキサゾリルオキシ）等
が用いられる。該アシルオキシ基としては、式 Ｔ''−
Ｏ−（Ｔ''は上記した置換基群（Ａ'）に包含される置
換されていてもよいアシル基と同意義を示す）で表され
る基が挙げられ、具体的にはアセトキシ，プロピオニル
オキシ，ブチリルオキシ，ペンタノイルオキシ，ヘキサ
ノイルオキシなどのＣ1-6アルキル−カルボニルオキ
シ，フェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニルオキシなどの
Ｃ7-19アラルキルカルボニルオキシ（例、ベンジルカル
ボニルオキシ，フェネチルカルボニルオキシ），ベンゾ
イルオキシ，ナフトイルオキシなどのＣ6-14アリールカ
ルボニルオキシ，チエニルカルボニルオキシ，ベンゾチ
エニルカルボニルオキシなどの複素環−カルボニルオキ
シ等が用いられる。該アルキルチオ基としては、好まし
くは炭素数１から６の直鎖または分枝状のアルキルチオ
基が挙げられ、例えばメチルチオ，エチルチオ，n−プ
ロピルチオ，イソプロピルチオ，n−ブチルチオ，イソ
ブチルチオ，sec−ブチルチオ，tert−ブチルチオ，n−
ペンチルチオ，sec−ペンチルチオ，イソペンチルチ
オ，ネオペンチルチオ，n−ヘキシルチオ，イソヘキシ
ルチオ等が用いられる。該シクロアルキルチオ基として
は、好ましくは炭素数３から６のシクロアルキルチオ基
が挙げられ、例えばシクロプロピルチオ，シクロブチル
チオ，シクロペンチルチオ，シクロヘキシルチオ等が用
いられる。該アルケニルチオ基としては、好ましくは炭
素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルチオ基が
挙げられ、例えばアリルチオ，イソプロペニルチオ，１
−ブテニルチオ，２−ペンテニルチオ，２−ヘキセニル
チオ等が用いられる。該シクロアルケニルチオ基として
は、好ましくは炭素数３から６のシクロアルケニルチオ
基が挙げられ、例えばシクロプロペニルチオ、シクロブ
テニルチオ、シクロペンテニルチオ、シクロヘキセニル
チオなどが用いられる。該アルキニルチオ基としては、
好ましくは炭素数２から６のアルキニルチオ基が挙げら
れ、例えばプロパルギルチオ等が用いられる。該アリー
ルチオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールチオ基が挙げられ、例えばフェニルチオ，ナフチル
チオ等が用いられる。該アラルキルチオ基としては、好
ましくは炭素数７から１９のアラルキルチオ基が挙げら
れ、例えばベンジルチオ，フェネチルチオ，フェニルプ
ロピルチオ等のフェニル−Ｃ1-4アルキルチオ基等が用
いられる。該アリールアルケニルチオ基としては、好ま
しくは炭素数８から２０のアリールアルケニルチオ基が
挙げられ、例えばスチリルチオなどのＣ6-14アリール−
Ｃ2-6アルケニルチオ基が用いられる。該アリールアル
キニルチオ基としては、好ましくは炭素数８から２０の
アリールアルキニルチオ基が挙げられ、例えばフェニル
エチニルチオなどのＣ6-14アリール−Ｃ2-6アルキニル
チオ基が用いられる。これらの基（アルキルチオ基，シ
クロアルキルチオ基，アルケニルチオ基，シクロアルケ
ニルチオ基，アルキニルチオ基，アリールチオ基，アラ
ルキルチオ基，アリールアルケニルチオ基，アリールア
ルキニルチオ基）はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。該複素環チオ基として
は、式 Ｔ’−Ｓ−（Ｔ’は上記と同意義を示す）で表
される基が挙げられ、具体的にはピロリルチオ（例、２
−または３−ピロリルチオ），ピラゾリルチオ（例、３
−，４−または５−ピラゾリルチオ），イミダゾリルチ
オ（例、２−，４−または５−イミダゾリルチオ），ト
リアゾリルチオ（例、１，２，３−トリアゾール−４−
イルチオ，１，２，４−トリアゾール−５−イルチ
オ），テトラゾリルチオ（例、１Ｈ−または２Ｈ−テト
ラゾール−５−イルチオ），フリルチオ（例、２−また
は３−フリルチオ），チエニルチオ（例、２−または３
−チエニルチオ），チエニル基の硫黄原子が酸化された
チエニルチオ（例、２−または３−チエニル−１，１−
ジオキシド−チオ），オキサゾリルチオ（例、２−，４
−または５−オキサゾリルチオ）等が用いられる。該ア
シルチオ基としては、式 Ｔ''−Ｓ−（Ｔ''は上記と同
意義を示す）で表される基が挙げられ、具体的にはアセ
チルチオ，プロピオニルチオ，ブチリルチオ，ペンタノ
イルチオ，ヘキサノイルチオなどのＣ1-6アルキル−カ
ルボニルチオ，ベンジルカルボニルチオ，フェネチルカ
ルボニルチオなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニ
ルチオ，ベンゾイルチオ，ナフトイルチオなどのＣ6-14
アリールカルボニルチオ，チエニルカルボニルチオ，ベ
ンゾチエニルカルボニルチオなどの複素環−カルボニル
チオ等が用いられる。該アルキルジチオ基としては、好
ましくは炭素数１から６の直鎖または分枝状のアルキル
ジチオ基が挙げられ、例えばメチルジチオ，エチルジチ
オ，n−プロピルジチオ等が用いられる。該アリールジ
チオ基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリー
ルジチオ基が挙げられ、例えばフェニルジチオ，ナフチ
ルジチオ等が用いられる。該アラルキルジチオ基として
は、好ましくは炭素数７から１９のアラルキルジチオ基
が挙げられ、例えばベンジルジチオ，フェネチルジチオ
等のフェニル−Ｃ1-4アルキルジチオ基等が用いられ
る。該アルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭
素数１から６の直鎖または分枝状のアルキルスルフィニ
ル基が挙げられ、例えばメチルスルフィニル，エチルス
ルフィニル，n−プロピルスルフィニル，イソプロピル
スルフィニル，n−ヘキシルスルフィニル等が用いられ
る。該アルケニルスルフィニル基としては、好ましくは
炭素数２から６の直鎖または分枝状のアルケニルスルフ
ィニル基が挙げられ、例えばアリルスルフィニル等が用
いられる。該アリールスルフィニル基としては、好まし
くは炭素数６から１４のアリールスルフィニル基が挙げ
られ、例えばフェニルスルフィニル等が用いられる。該
アラルキルスルフィニル基としては、好ましくは炭素数
７から１９のアラルキルスルフィニル基が挙げられ、例
えばベンジルスルフィニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキ
ルスルフィニルが用いられる。これらの基（アルキルジ
チオ基，アリールジチオ基，アラルキルジチオ基，アル
キルスルフィニル基，アルケニルスルフィニル基，アリ
ールスルフィニル基，アラルキルスルフィニル基）はい
ずれも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されていて
もよい。該複素環スルフィニル基としては、式 Ｔ'−
ＳＯ−（Ｔ'は上記と同意義を示す）で表される基が挙
げられ、具体的にはピロリルスルフィニル（例、２−ま
たは３−ピロリルスルフィニル），ピラゾリルスルフィ
ニル（例、３−，４−または５−ピラゾリルスルフィニ
ル）等が用いられる。該アルキルスルホニル基として
は、好ましくは炭素数１から６の直鎖または分枝状のア
ルキルスルホニル基が挙げられ、例えばメチルスルホニ
ル，エチルスルホニル，n−プロピルスルホニル，イソ
プロピルスルホニル等が用いられる。該アルケニルスル
ホニル基としては、好ましくは炭素数２から６の直鎖ま
たは分枝状のアルケニルスルホニル基が挙げられ、例え
ばアリルスルホニル等が用いられる。該アリールスルホ
ニル基としては、好ましくは炭素数６から１４のアリー
ルスルホニル基が挙げられ、例えばフェニルスルホニ
ル，ナフチルスルホニル等が用いられる。該アラルキル
スルホニル基としては、好ましくは炭素数７から１９の
アラルキルスルホニル基が挙げられ、例えばベンジルス
ルホニル，フェネチルスルホニル，フェニルプロピルス
ルホニル等のフェニル−Ｃ1-4アルキルスルホニル基が
用いられる。これらの基（アルキルスルホニル基，アル
ケニルスルホニル基，アリールスルホニル基，アラルキ
ルスルホニル基）はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。該複素環スルホニル基と
しては、式 Ｔ'−ＳＯ2−（Ｔ'は上記と同意義を示
す）で表される基が挙げられ、具体的にはピロリルスル
ホニル（例、２−または３−ピロリルスルホニル），ピ
ラゾリルスルホニル（例、３−，４−または５−ピラゾ
リルスルホニル）等が用いられる。
【００１８】式
【化１０５】 で表される基としては、具体的には、アルキルアミノ
基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキ
ル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，
n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルア
ミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−
（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ
等）、シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又は
ジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例え
ば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シ
クロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、
アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ等），Ｎ−Ｃ1-6アル
キル−Ｎ−Ｃ6-14アリールアミノ（例、Ｎ−メチルアニ
リノ等）、アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７
から１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミ
ノ，１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ1-4
アルキルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミ
ノ等）、アシルアミノ基、すなわち、式Ｔ'''Ｔ''''
Ｎ−（Ｔ'''は水素原子、上記した炭化水素基または上
記アシル基（置換基群（Ａ'）に包含される置換されて
いてもよいアシル基におけるアシル基）を、Ｔ''''は
Ｔ'''で示されるアシル基と同意義を示し、 Ｔ'''およ
びＴ''''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表さ
れる基で、具体的にはホルムアミド、アセトアミド，プ
ロピオンアミド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミ
ノ，ヘキサノイルアミノ，２−オキソピロリジノ，スク
シンイミド，ベンジルカルボニルアミノ，フェネチルカ
ルボニルアミノ，ベンゾイルアミノ（ベンズアミド），
ナフトイルアミノ，フタルイミド，チエニルカルボニル
アミノ，ベンゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ1-6ア
ルキルカルボニルアミノ，Ｃ6-14アリールカルボニルア
ミノ，Ｃ7-19アラルキルカルボニルアミノ，複素環カル
ボニルアミノ（該複素環カルボニルアミノにおける複素
環基は上記置換基群（Ａ'）に包含される置換されてい
てもよい複素環基における複素環基を示す。）等が用い
られる。〜の各基はいずれも１〜５個（好ましくは
１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で置換されていてもよい。またのうち基
Ｔ'''が炭化水素基を示す場合、この基は１〜５個（好
ましくは１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で置換されていてもよく、基Ｔ'''
またはＴ''''がＣ1-6アルキルカルボニル基を示す場
合、これらの基は１〜５個（好ましくは１〜３個）のハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換
されていてもよい。ここでＱ1およびＱ2は、隣接する窒
素原子とともに環を形成してもよく、好ましくは３ない
し７員環（例えば、ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリ
ノ，チオモルホリノ、１−ピペラジニル，アジリジノ，
アゼチジノ等）を形成してもよい。
基、好ましくはモノ又はジ（炭素数１から６のアルキ
ル）アミノ基（例えば、メチルアミノ，エチルアミノ，
n−プロピルアミノ，n−ブチルアミノ，tert−ブチルア
ミノ，n−ペンチルアミノ，n−ヘキシルアミノ，ジメチ
ルアミノ，ジエチルアミノ，メチルエチルアミノ，ジ−
（n−プロピル）アミノ，ジ−（n−ブチル）アミノ
等）、シクロアルキルアミノ基、好ましくはモノ又は
ジ（炭素数３から６のシクロアルキル）アミノ基（例え
ば、シクロプロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シ
クロヘキシルアミノ，ジシクロヘキシルアミノ等）、
アリールアミノ基、好ましくは炭素数６から１４のアリ
ールアミノ基（例えば、アニリノ等），Ｎ−Ｃ1-6アル
キル−Ｎ−Ｃ6-14アリールアミノ（例、Ｎ−メチルアニ
リノ等）、アラルキルアミノ基、好ましくは炭素数７
から１９のアラルキルアミノ基（例えば、ベンジルアミ
ノ，１−フェニルエチルアミノなどのフェニル−Ｃ1-4
アルキルアミノ，ベンズヒドリルアミノ，トリチルアミ
ノ等）、アシルアミノ基、すなわち、式Ｔ'''Ｔ''''
Ｎ−（Ｔ'''は水素原子、上記した炭化水素基または上
記アシル基（置換基群（Ａ'）に包含される置換されて
いてもよいアシル基におけるアシル基）を、Ｔ''''は
Ｔ'''で示されるアシル基と同意義を示し、 Ｔ'''およ
びＴ''''は窒素原子と共に環を形成してもよい）で表さ
れる基で、具体的にはホルムアミド、アセトアミド，プ
ロピオンアミド，ブチリルアミノ，ペンタノイルアミ
ノ，ヘキサノイルアミノ，２−オキソピロリジノ，スク
シンイミド，ベンジルカルボニルアミノ，フェネチルカ
ルボニルアミノ，ベンゾイルアミノ（ベンズアミド），
ナフトイルアミノ，フタルイミド，チエニルカルボニル
アミノ，ベンゾチエニルカルボニルアミノ等のＣ1-6ア
ルキルカルボニルアミノ，Ｃ6-14アリールカルボニルア
ミノ，Ｃ7-19アラルキルカルボニルアミノ，複素環カル
ボニルアミノ（該複素環カルボニルアミノにおける複素
環基は上記置換基群（Ａ'）に包含される置換されてい
てもよい複素環基における複素環基を示す。）等が用い
られる。〜の各基はいずれも１〜５個（好ましくは
１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で置換されていてもよい。またのうち基
Ｔ'''が炭化水素基を示す場合、この基は１〜５個（好
ましくは１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で置換されていてもよく、基Ｔ'''
またはＴ''''がＣ1-6アルキルカルボニル基を示す場
合、これらの基は１〜５個（好ましくは１〜３個）のハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換
されていてもよい。ここでＱ1およびＱ2は、隣接する窒
素原子とともに環を形成してもよく、好ましくは３ない
し７員環（例えば、ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリ
ノ，チオモルホリノ、１−ピペラジニル，アジリジノ，
アゼチジノ等）を形成してもよい。
【００１９】式
【化１０６】 で表される基としては、具体的には、モノまたはジア
ルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭
素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロ
ピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジ
メチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチ
ルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファ
モイル等）、シクロアルキルスルファモイル基、好ま
しくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル
基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘ
キシルスルファモイル等）、アリールスルファモイル
基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、アラ
ルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスル
ファモイル，フェニルエチルスルファモイルなどのフェ
ニル−Ｃ1-4アルキルスルファモイル，ベンズヒドリル
スルファモイル，トリチルスルファモイル等）、アシ
ルスルファモイル基、すなわち、式 Ｔ'''Ｔ''''ＮＳ
Ｏ2−（各記号は前記と同意義を示す）で表される基
（例えば、アセチルスルファモイルなどのＣ1-6アルキ
ルカルボニルスルファモイル，ベンジルカルボニルスル
ファモイルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル
スルファモイル，チエニルカルボニルスルファモイルな
どの複素環−カルボニルスルファモイル等）が用いられ
る。〜の各基はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。またのうち基Ｔ'''が
炭化水素基を示す場合、この基は１〜５個（好ましくは
１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で置換されていてもよく、基Ｔ'''または
Ｔ''''がＣ1-6アルキルカルボニル基を示す場合、これ
らの基は１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原
子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されてい
てもよい。ここでＱ1およびＱ2は、隣接する窒素原子と
ともに環を形成してもよく、例えば、ピロリジノ，ピペ
リジノ，モルホリノ，チオモルホリノ、１−ピペラジニ
ル，アジリジノ，アゼチジノ等を形成してもよい。
ルキルスルファモイル基、好ましくはモノまたはジ（炭
素数１から６のアルキル）スルファモイル基（例えばメ
チルスルファモイル，エチルスルファモイル，n−プロ
ピルスルファモイル，n−ヘキシルスルファモイル，ジ
メチルスルファモイル，ジエチルスルファモイル，メチ
ルエチルスルファモイル，ジ−（n−ブチル）スルファ
モイル等）、シクロアルキルスルファモイル基、好ま
しくは炭素数３から６のシクロアルキルスルファモイル
基（例えば、シクロプロピルスルファモイル，シクロヘ
キシルスルファモイル等）、アリールスルファモイル
基、好ましくは炭素数６から１４のアリールスルファモ
イル基（例えば、フェニルスルファモイル等）、アラ
ルキルスルファモイル基、好ましくは炭素数７から１９
のアラルキルスルファモイル基（例えば、ベンジルスル
ファモイル，フェニルエチルスルファモイルなどのフェ
ニル−Ｃ1-4アルキルスルファモイル，ベンズヒドリル
スルファモイル，トリチルスルファモイル等）、アシ
ルスルファモイル基、すなわち、式 Ｔ'''Ｔ''''ＮＳ
Ｏ2−（各記号は前記と同意義を示す）で表される基
（例えば、アセチルスルファモイルなどのＣ1-6アルキ
ルカルボニルスルファモイル，ベンジルカルボニルスル
ファモイルなどのフェニル−Ｃ1-4アルキルカルボニル
スルファモイル，チエニルカルボニルスルファモイルな
どの複素環−カルボニルスルファモイル等）が用いられ
る。〜の各基はいずれも１〜５個（好ましくは１〜
３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で置換されていてもよい。またのうち基Ｔ'''が
炭化水素基を示す場合、この基は１〜５個（好ましくは
１〜３個）のハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で置換されていてもよく、基Ｔ'''または
Ｔ''''がＣ1-6アルキルカルボニル基を示す場合、これ
らの基は１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン原
子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されてい
てもよい。ここでＱ1およびＱ2は、隣接する窒素原子と
ともに環を形成してもよく、例えば、ピロリジノ，ピペ
リジノ，モルホリノ，チオモルホリノ、１−ピペラジニ
ル，アジリジノ，アゼチジノ等を形成してもよい。
【００２０】式 Ｑ2−ＳＯ2−Ｏ−で表される基として
は、具体的には、アルキルスルホニルオキシ基、好ま
しくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニル
オキシ等）、アリールスルホニルオキシ基、好ましく
は炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例
えば、ベンゼンスルホニルオキシ等）、アラルキルス
ルホニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラ
ルキルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニ
ルオキシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ等），アシルスル
ホニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，
ブチリルスルホニルオキシなどのＣ1-6アルキルカルボ
ニルスルホニルオキシ等）が用いられる。〜の各基
はいずれも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン
原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されて
いてもよい。またのうちＣ1-6アルキルカルボニルス
ルホニルオキシ基は１〜５個（好ましくは１〜３個）の
ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置
換されていてもよい。
は、具体的には、アルキルスルホニルオキシ基、好ま
しくは炭素数１から６のアルキルスルホニルオキシ基
（例えば、メタンスルホニルオキシ，エタンスルホニル
オキシ等）、アリールスルホニルオキシ基、好ましく
は炭素数６から１４のアリールスルホニルオキシ基（例
えば、ベンゼンスルホニルオキシ等）、アラルキルス
ルホニルオキシ基、好ましくは炭素数７から１９のアラ
ルキルスルホニルオキシ基（例えば、ベンジルスルホニ
ルオキシ，フェネチルスルホニルオキシなどのフェニル
−Ｃ1-4アルキルスルホニルオキシ等），アシルスル
ホニルオキシ基（例えば、アセチルスルホニルオキシ，
ブチリルスルホニルオキシなどのＣ1-6アルキルカルボ
ニルスルホニルオキシ等）が用いられる。〜の各基
はいずれも１〜５個（好ましくは１〜３個）のハロゲン
原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置換されて
いてもよい。またのうちＣ1-6アルキルカルボニルス
ルホニルオキシ基は１〜５個（好ましくは１〜３個）の
ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で置
換されていてもよい。
【００２１】Ｒ1で示される置換されていてもよい複素
環基としては、上記置換基群（Ａ'）に包含される置換
されていてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。
Ｒ1で示されるカルバモイル基（−ＣＯＮＲ5Ｒ6）にお
けるＲ5またはＲ6としては、水素原子、置換されていて
もよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基が挙
げられる。該置換されていてもよい炭化水素基および置
換されていてもよい複素環基は前記Ｒ1で示される置換
されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよ
い複素環基と同様のものが挙げられる。
環基としては、上記置換基群（Ａ'）に包含される置換
されていてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。
Ｒ1で示されるカルバモイル基（−ＣＯＮＲ5Ｒ6）にお
けるＲ5またはＲ6としては、水素原子、置換されていて
もよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環基が挙
げられる。該置換されていてもよい炭化水素基および置
換されていてもよい複素環基は前記Ｒ1で示される置換
されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよ
い複素環基と同様のものが挙げられる。
【００２２】Ｒ1は上記した中でも式
【化１０７】 [式中、Ｘ1は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ 2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ 2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式
【化１０８】 [式中、Ｘ3は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ2は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲd2（式中、Ｒd2は水素原子、またはＣ1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
が好ましい。特に、Ｒ1は式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ2は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲd2（式中、Ｒd2は水素原子、またはＣ1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
が好ましい。特に、Ｒ1は式
【化１０９】 [式中、Ｘ2は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基ま
たはＣ1-6アルコキシ基を、ｍ'は０〜３の整数を示
す。]で表される基、または式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基ま
たはＣ1-6アルコキシ基を、ｍ'は０〜３の整数を示
す。]で表される基、または式
【化１１０】 [式中、Ｘ4は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基ま
たはＣ2-6アルキニル基を、ｎ'は０〜３の整数を示
す。]で表される基が好ましく、式
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基ま
たはＣ2-6アルキニル基を、ｎ'は０〜３の整数を示
す。]で表される基が好ましく、式
【化１１１】 [式中、Ｙ1はハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ
基を、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す。]で表される
基、または式
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ
基を、Ｙ2およびＹ3はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を示す。]で表される
基、または式
【化１１２】 [式中、Ｙ4はハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ2-6アルキニル
基を、Ｙ5およびＹ6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基を示す。]で表される基がより好ましい。
れていてもよいＣ1-6アルキル基またはＣ2-6アルキニル
基を、Ｙ5およびＹ6はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
またはハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基を示す。]で表される基がより好ましい。
【００２３】Ｒ2及びＲ3で示される置換されていてもよ
い炭化水素基としては、前記Ｒ1における置換されてい
てもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。中で
も、置換されていてもよい炭素数１から６の直鎖もしく
は分枝状アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピ
ル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチ
ル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソ
ペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル
等のＣ1-6アルキル基等）が好ましい。該アルキル基の
置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）が好ましい。該置換基の数は１〜４個（好
ましくは１〜３個）である。Ｒ2及びＲ3が隣接する炭素
原子と一緒になって形成してもよい置換されていてもよ
い３ないし８員の環状炭化水素基としては、例えばシク
ロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−
ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキ
サン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイ
ル及びシクロオクタン−１，１−ジイルなどのＣ3-8シ
クロアルカンジイル基等が用いられる。Ｒ2及びＲ3が隣
接する炭素原子と一緒になって形成される３ないし８員
の環状炭化水素基の置換基としては上記Ｒ1で示される
複素環基の置換基と同様のものが挙げられ、好ましくは
ハロゲン原子が用いられる。置換基の数は１〜３個であ
る。Ｒ2およびＲ3はそれぞれハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基が好ましい。特に、Ｒ2
およびＲ3はそれぞれメチルもしくはエチルなどのＣ1-6
アルキル基が好ましい。
い炭化水素基としては、前記Ｒ1における置換されてい
てもよい炭化水素基と同様のものが挙げられる。中で
も、置換されていてもよい炭素数１から６の直鎖もしく
は分枝状アルキル基（例、メチル，エチル，n−プロピ
ル，イソプロピル，n−ブチル，イソブチル，sec−ブチ
ル，tert−ブチル，n−ペンチル，sec−ペンチル，イソ
ペンチル，ネオペンチル，n−ヘキシル，イソヘキシル
等のＣ1-6アルキル基等）が好ましい。該アルキル基の
置換基としては、ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）が好ましい。該置換基の数は１〜４個（好
ましくは１〜３個）である。Ｒ2及びＲ3が隣接する炭素
原子と一緒になって形成してもよい置換されていてもよ
い３ないし８員の環状炭化水素基としては、例えばシク
ロプロパン−１，１−ジイル、シクロブタン−１，１−
ジイル、シクロペンタン−１，１−ジイル、シクロヘキ
サン−１，１−ジイル、シクロヘプタン−１，１−ジイ
ル及びシクロオクタン−１，１−ジイルなどのＣ3-8シ
クロアルカンジイル基等が用いられる。Ｒ2及びＲ3が隣
接する炭素原子と一緒になって形成される３ないし８員
の環状炭化水素基の置換基としては上記Ｒ1で示される
複素環基の置換基と同様のものが挙げられ、好ましくは
ハロゲン原子が用いられる。置換基の数は１〜３個であ
る。Ｒ2およびＲ3はそれぞれハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基が好ましい。特に、Ｒ2
およびＲ3はそれぞれメチルもしくはエチルなどのＣ1-6
アルキル基が好ましい。
【００２４】Ｒ4で示される置換されていてもよい炭化
水素基及び置換されていてもよい複素環基としては上記
Ｒ1における置換されていてもよい炭化水素基及び置換
されていてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。
Ｒ7で示される置換されていてもよい炭化水素基及び置
換されていてもよい複素環基としては上記Ｒ1における
置換されていてもよい炭化水素基及び置換されていても
よい複素環基と同様のものが挙げられる。Ｒ4としては
(1)それぞれハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基およびハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基から選ば
れる１〜３個の置換基で置換されていてもよい(i)フェ
ニル基、(ii)ナフチル基（例、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基）または(iii)チエニル基（例、２−チエニル
基、３−チエニル基）、(2)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、
(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アル
キニルオキシ基、または(5)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいフェノキシ基が好ましい。Ｒ4としては
特に式
水素基及び置換されていてもよい複素環基としては上記
Ｒ1における置換されていてもよい炭化水素基及び置換
されていてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。
Ｒ7で示される置換されていてもよい炭化水素基及び置
換されていてもよい複素環基としては上記Ｒ1における
置換されていてもよい炭化水素基及び置換されていても
よい複素環基と同様のものが挙げられる。Ｒ4としては
(1)それぞれハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基およびハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基から選ば
れる１〜３個の置換基で置換されていてもよい(i)フェ
ニル基、(ii)ナフチル基（例、１−ナフチル基、２−ナ
フチル基）または(iii)チエニル基（例、２−チエニル
基、３−チエニル基）、(2)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、
(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アル
キニルオキシ基、または(5)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいフェノキシ基が好ましい。Ｒ4としては
特に式
【化１１３】 [式中、Ｘ5は水素原子、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基を示す。]で表される基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アルキニ
ルオキシ基またはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいフェノキシ基が好ましい。
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基を示す。]で表される基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アルキニ
ルオキシ基またはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいフェノキシ基が好ましい。
【００２５】Ｒ8における置換されていてもよい炭化水
素基としては前記Ｒ1における置換されていてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ8としては水素
原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル等）が好ましい。Ｒ9における置換
されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよ
い複素環基としては前記Ｒ1における置換されていても
よい炭化水素基および置換されていてもよい複素環基と
同様のものが挙げられる。Ｒ9における置換されていて
もよいアシル基としては前記置換基群（Ａ'）における
置換されていてもよいアシル基と同様のものが挙げられ
る。Ｒ15における置換されていてもよい炭化水素基およ
び置換されていてもよい複素環基としては前記Ｒ1にお
ける置換されていてもよい炭化水素基および置換されて
いてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。Ｒ9と
しては(1)水素原子、(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロキシ
基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ
基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(vi)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ基または(viii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、Ｒ14は前記
と同意義を示す。]で表される基で１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)シア
ノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒドロキシ基が好まし
い。特に水素原子、またはヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコ
キシ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニルオキシ基で
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基が好ま
しい。
素基としては前記Ｒ1における置換されていてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ8としては水素
原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル等）が好ましい。Ｒ9における置換
されていてもよい炭化水素基および置換されていてもよ
い複素環基としては前記Ｒ1における置換されていても
よい炭化水素基および置換されていてもよい複素環基と
同様のものが挙げられる。Ｒ9における置換されていて
もよいアシル基としては前記置換基群（Ａ'）における
置換されていてもよいアシル基と同様のものが挙げられ
る。Ｒ15における置換されていてもよい炭化水素基およ
び置換されていてもよい複素環基としては前記Ｒ1にお
ける置換されていてもよい炭化水素基および置換されて
いてもよい複素環基と同様のものが挙げられる。Ｒ9と
しては(1)水素原子、(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロキシ
基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6アルキルチオ
基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(vi)Ｃ1-6アル
キルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カルボニルオ
キシ基または(viii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、Ｒ14は前記
と同意義を示す。]で表される基で１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)シア
ノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒドロキシ基が好まし
い。特に水素原子、またはヒドロキシ基、Ｃ1-6アルコ
キシ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニルオキシ基で
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基が好ま
しい。
【００２６】−Ａ−は式
【化１１４】 （式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される基
を示すが、特に
を示すが、特に
【化１１５】 （式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表される基
が好ましい。
が好ましい。
【００２７】Ｒ10における置換されていてもよい炭化水
素基としては前記Ｒ1における置換されていてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ10としては水素
原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル等）が好ましい。Ｒ11におけるハロ
ゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れる。Ｒ11における置換されていてもよい炭化水素基，
置換されていてもよい複素環基としては前記Ｒ1におけ
る置換されていてもよい炭化水素基および置換されてい
てもよい複素環基と同様のものが挙げられる。Ｒ16にお
ける置換されていてもよい炭化水素基，置換されていて
もよい複素環基としては前記Ｒ1における置換されてい
てもよい炭化水素基および置換されていてもよい複素環
基と同様のものが挙げられる。Ｒ16における置換されて
いてもよいアシル基としては前記置換基群（Ａ'）にお
ける置換されていてもよいアシル基と同様のものが挙げ
られる。Ｒ11としてはとりわけ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基が好ましい。Ｒ12におけるハロゲン原子としてはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ12における
置換されていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ1にお
ける置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが挙
げられる。Ｒ12としてはとりわけ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基が好ましい。
素基としては前記Ｒ1における置換されていてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられる。Ｒ10としては水素
原子、Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロ
ピル、イソプロピル等）が好ましい。Ｒ11におけるハロ
ゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れる。Ｒ11における置換されていてもよい炭化水素基，
置換されていてもよい複素環基としては前記Ｒ1におけ
る置換されていてもよい炭化水素基および置換されてい
てもよい複素環基と同様のものが挙げられる。Ｒ16にお
ける置換されていてもよい炭化水素基，置換されていて
もよい複素環基としては前記Ｒ1における置換されてい
てもよい炭化水素基および置換されていてもよい複素環
基と同様のものが挙げられる。Ｒ16における置換されて
いてもよいアシル基としては前記置換基群（Ａ'）にお
ける置換されていてもよいアシル基と同様のものが挙げ
られる。Ｒ11としてはとりわけ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、
Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニ
ル基が好ましい。Ｒ12におけるハロゲン原子としてはフ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ12における
置換されていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ1にお
ける置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが挙
げられる。Ｒ12としてはとりわけ水素原子、ハロゲン原
子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基が好ましい。
【００２８】Ｚにおけるハロゲン原子としてはフッ素、
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｚにおける置換され
ていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ1における置換
されていてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ
る。Ｚにおける置換されていてもよいアシル基としては
前記置換基群（Ａ'）における置換されていてもよいア
シル基と同様のものが挙げられる。Ｒ5a及びＲ6aにおけ
る置換されていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ1に
おける置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが
挙げられる。Ｚとしてはハロゲン原子、シアノ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル
等）または(2)(i)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、(ii)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル等）または(iii)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、
イソプロポキシ等）で１〜３個置換されていてもよいＣ
7-19アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル等のフェ
ニル−Ｃ1-4アルキル）を示す。]で表される基、式 −ＣＯＲ17x [式中、Ｒ17xは水素原子またはハロゲン（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル等）を示す。]で表される基、または式 −ＣＯＮＲ5bＲ6b [式中、Ｒ5b及びＲ6bは各々水素原子またはハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチ
ル等）を示す。]で表される基が好ましい。なかでもメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-6ア
ルコキシ−カルボニル、アセチルなどのＣ1-6アルキル
カルボニル、Ｎ−（tert-ブチル）カルバモイルなどの
Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）カルバモイル等が好ましい。
塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｚにおける置換され
ていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ1における置換
されていてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ
る。Ｚにおける置換されていてもよいアシル基としては
前記置換基群（Ａ'）における置換されていてもよいア
シル基と同様のものが挙げられる。Ｒ5a及びＲ6aにおけ
る置換されていてもよい炭化水素基としては前記Ｒ1に
おける置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが
挙げられる。Ｚとしてはハロゲン原子、シアノ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル
等）または(2)(i)ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）、(ii)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロ
ピル等）または(iii)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、
イソプロポキシ等）で１〜３個置換されていてもよいＣ
7-19アラルキル基（例、ベンジル、フェネチル等のフェ
ニル−Ｃ1-4アルキル）を示す。]で表される基、式 −ＣＯＲ17x [式中、Ｒ17xは水素原子またはハロゲン（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n-プロピル、
イソプロピル等）を示す。]で表される基、または式 −ＣＯＮＲ5bＲ6b [式中、Ｒ5b及びＲ6bは各々水素原子またはハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチ
ル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、tert-ブチ
ル等）を示す。]で表される基が好ましい。なかでもメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニルなどのＣ1-6ア
ルコキシ−カルボニル、アセチルなどのＣ1-6アルキル
カルボニル、Ｎ−（tert-ブチル）カルバモイルなどの
Ｎ−（Ｃ1-6アルキル）カルバモイル等が好ましい。
【００２９】一般式（Ｉ）で表される化合物のうち好ま
しい態様は以下のおよびで示される。 Ｒ1は（１）それぞれハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルフィニル基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル基
で１〜３個置換されていてもよい（i）フェニル基、（i
i）ナフチル基または（iii）ピリジル基または（２）ハ
ロゲン、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基もしくはＣ2-6アルキニル基で１〜３個置
換されていてもよいフェニル基で置換されたカルバモイ
ル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6アルキル基を、Ｒ4
は（１）ハロゲンもしくはＣ1-6アルキル基で１〜３個
置換されていてもよいフェニル基または（２）Ｃ1-6ア
ルコキシ基を、−Ａ−は式
しい態様は以下のおよびで示される。 Ｒ1は（１）それぞれハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ
1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルフィニル基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル基
で１〜３個置換されていてもよい（i）フェニル基、（i
i）ナフチル基または（iii）ピリジル基または（２）ハ
ロゲン、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基もしくはＣ2-6アルキニル基で１〜３個置
換されていてもよいフェニル基で置換されたカルバモイ
ル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6アルキル基を、Ｒ4
は（１）ハロゲンもしくはＣ1-6アルキル基で１〜３個
置換されていてもよいフェニル基または（２）Ｃ1-6ア
ルコキシ基を、−Ａ−は式
【化１１６】 （式中、Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ9
は（i）水素原子、（ii）ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ
1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、
Ｃ1-6アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カル
ボニルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、（iii）Ｃ3-6シクロアルキル基、（i
v）Ｃ2-6アルケニル基、（v）Ｃ1-6アルコキシ基で１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、（vi）
ホルミル基、（vii）シアノ基または（viii）ヒドロキ
シ基を、Ｒ10は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ
11は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、
Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基ま
たはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水素原子を
示す。）で表される基を、Ｚは（１）ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基、（２）ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、（３）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または（４）モノもしくはジ（Ｃ
1-6アルキル）カルバモイル基を示す化合物またはその
塩。
は（i）水素原子、（ii）ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ
1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、
Ｃ1-6アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カル
ボニルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、（iii）Ｃ3-6シクロアルキル基、（i
v）Ｃ2-6アルケニル基、（v）Ｃ1-6アルコキシ基で１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、（vi）
ホルミル基、（vii）シアノ基または（viii）ヒドロキ
シ基を、Ｒ10は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ
11は水素原子、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、
Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基ま
たはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水素原子を
示す。）で表される基を、Ｚは（１）ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カルボニル
基、（２）ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、（３）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または（４）モノもしくはジ（Ｃ
1-6アルキル）カルバモイル基を示す化合物またはその
塩。
【００３０】Ｒ1は(1)ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、
Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アル
キルスルフィニル基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル
基で１〜３個置換されていてもよいフェニル基、(2)ナ
フチル基、(3)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いピリジル基、(4)キノリル基、(5)イソキノリル基、
(6)Ｃ1-4アルキルで１〜３個置換されていてもよいキナ
ゾリニル基、(7)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、(8)ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよい１，４−ベンゾジオキ
シニル基、(9)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
い２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル基、
(10)ベンゾフラニル基または(11)(i)ハロゲン、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基およびシアノ基から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよいフェニル基または(ii)Ｃ1-6アルキ
ルで１〜２個置換されていてもよいチアゾリル基で置換
されたカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6
アルキル基を、Ｒ4は(1)ハロゲンもしくはＣ1-6アルキ
ル基で１〜３個置換されていてもよいフェニル基または
(2)Ｃ1-6アルコキシ基を、−Ａ−は式
Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アル
キルスルフィニル基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル
基で１〜３個置換されていてもよいフェニル基、(2)ナ
フチル基、(3)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いピリジル基、(4)キノリル基、(5)イソキノリル基、
(6)Ｃ1-4アルキルで１〜３個置換されていてもよいキナ
ゾリニル基、(7)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、(8)ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよい１，４−ベンゾジオキ
シニル基、(9)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
い２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル基、
(10)ベンゾフラニル基または(11)(i)ハロゲン、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基およびシアノ基から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよいフェニル基または(ii)Ｃ1-6アルキ
ルで１〜２個置換されていてもよいチアゾリル基で置換
されたカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6
アルキル基を、Ｒ4は(1)ハロゲンもしくはＣ1-6アルキ
ル基で１〜３個置換されていてもよいフェニル基または
(2)Ｃ1-6アルコキシ基を、−Ａ−は式
【化１１７】 （式中、Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ9
は(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6
アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)ホルミル基、
(7)シアノ基または(8)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子
またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基またはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水
素原子を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、(3)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または(4)モノもしくはジ（Ｃ1-6
アルキル）カルバモイル基を示す化合物またはその塩。
は(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6
アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)ホルミル基、
(7)シアノ基または(8)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子
またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基またはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水
素原子を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、(3)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または(4)モノもしくはジ（Ｃ1-6
アルキル）カルバモイル基を示す化合物またはその塩。
【００３１】上記一般式（Ｉ）で表される化合物は−Ａ
−で示される基により下記式（I-a)、(I-b）、（I-c）及
び（I-d）に分けて示すことができる。
−で示される基により下記式（I-a)、(I-b）、（I-c）及
び（I-d）に分けて示すことができる。
【化１１８】 （式中の各記号は前記と同意義を示す。）
【００３２】上記一般式（I-a）で表される化合物の中
で好ましいものとして一般式
で好ましいものとして一般式
【化１１９】 [式中、Ｒ1aは式
【化１２０】 （式中、Ｘ2aは同一または異なってハロゲン原子、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
またはＣ1-6アルコキシ基を、ｍ''は０〜３の整数を示
す。）で表される基または式
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
またはＣ1-6アルコキシ基を、ｍ''は０〜３の整数を示
す。）で表される基または式
【化１２１】 （式中、Ｘ4aは同一または異なってハロゲン原子、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
またはＣ2-6アルキニル基を、ｎ''は０〜３の整数を示
す。）で表される基を、Ｒ4aは１〜３個の同一もしくは
異なる、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基で置換されて
いてもよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル基（例、１−
ナフチル基、２−ナフチル基）もしくは(iii)チエニル
基（例、２−チエニル基、３−チエニル基）または式 −ＯＲ7a （式中、Ｒ7aはハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ2-6アルケニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ2-6アルキニル基、または同一もし
くは異なるハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよ
いフェニル基を示す。）で表される基を、Ｒ8aは水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ9aは水素原子またはヒ
ドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基もしくはＣ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基を、Ｒ17aは(i)ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基または(ii)ハロゲ
ン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていて
もよいベンジル基を示す。]で表される化合物が挙げら
れる。
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
またはＣ2-6アルキニル基を、ｎ''は０〜３の整数を示
す。）で表される基を、Ｒ4aは１〜３個の同一もしくは
異なる、ハロゲン原子、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基で置換されて
いてもよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル基（例、１−
ナフチル基、２−ナフチル基）もしくは(iii)チエニル
基（例、２−チエニル基、３−チエニル基）または式 −ＯＲ7a （式中、Ｒ7aはハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ2-6アルケニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ2-6アルキニル基、または同一もし
くは異なるハロゲン原子で１〜３個置換されていてもよ
いフェニル基を示す。）で表される基を、Ｒ8aは水素原
子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ9aは水素原子またはヒ
ドロキシ基、Ｃ1-6アルコキシ基もしくはＣ1-6アルキル
−カルボニルオキシ基で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基を、Ｒ17aは(i)ハロゲンで１〜３個置
換されていてもよいＣ1-6アルキル基または(ii)ハロゲ
ン原子、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていて
もよいベンジル基を示す。]で表される化合物が挙げら
れる。
【００３３】上記一般式（I-b）で表される化合物の中
で好ましいものとして一般式
で好ましいものとして一般式
【化１２２】 [式中、Ｒ10aは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
し、他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合
物が挙げられる。
し、他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合
物が挙げられる。
【００３４】上記一般式（I-c）で表される化合物の中
で好ましいものとして一般式
で好ましいものとして一般式
【化１２３】 [式中、Ｒ11aは水素原子、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基また
はＣ1-6アルキルスルホニル基を、他の記号は前記と同
意義を示す。]で表される化合物が挙げられる。
ていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基また
はＣ1-6アルキルスルホニル基を、他の記号は前記と同
意義を示す。]で表される化合物が挙げられる。
【００３５】上記一般式（I-d）で表される化合物の中
で好ましいものとして一般式
で好ましいものとして一般式
【化１２４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
が挙げられる。
が挙げられる。
【００３６】本発明の化合物（Ｉ）は分子中の置換分中
のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有
機塩基等と農芸化学的に許容され得る塩基塩を形成する
ことができ、また分子中の塩基性の窒素原子及び置換分
中のアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農芸化
学的に許容され得る酸付加塩を形成することができる。
化合物（Ｉ）の無機塩基塩としては例えば、アルカリ金
属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類
金属（例えば、カルシウム等）、アンモニア等との塩
が、また化合物（I）の有機塩基塩としては例えば、ジ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリ
ジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジ
ルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピ
リジン、コリジン等との塩等が用いられる。化合物
（Ｉ）の無機酸付加塩としては例えば、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、リン酸等との塩が、化合物（Ｉ）の有
機酸付加塩としては例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等との塩が
用いられる。
のスルホ基、カルボキシル基等の酸性基が無機塩基、有
機塩基等と農芸化学的に許容され得る塩基塩を形成する
ことができ、また分子中の塩基性の窒素原子及び置換分
中のアミノ基等の塩基性基が無機酸、有機酸等と農芸化
学的に許容され得る酸付加塩を形成することができる。
化合物（Ｉ）の無機塩基塩としては例えば、アルカリ金
属（例えば、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類
金属（例えば、カルシウム等）、アンモニア等との塩
が、また化合物（I）の有機塩基塩としては例えば、ジ
メチルアミン、トリエチルアミン、ピペラジン、ピロリ
ジン、ピペリジン、２−フェニルエチルアミン、ベンジ
ルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、ピ
リジン、コリジン等との塩等が用いられる。化合物
（Ｉ）の無機酸付加塩としては例えば、塩酸、臭化水素
酸、硫酸、硝酸、リン酸等との塩が、化合物（Ｉ）の有
機酸付加塩としては例えば、ｐ−トルエンスルホン酸、
メタンスルホン酸、ギ酸、トリフルオロ酢酸等との塩が
用いられる。
【００３７】本発明は式
【化１２５】 [式中、Ｒ9pは水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｌは脱離
基を、他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化
合物またはその塩、および式
素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｌは脱離
基を、他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化
合物またはその塩、および式
【化１２６】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩にも関する。 Ｒ9pにおける置換されてい
てもよい炭化水素基および置換されていてもよい複素環
基としては前記Ｒ9における置換されていてもよい炭化
水素基および置換されていてもよい複素環基と同様のも
のが挙げられる。Ｒ9pとしては(1)水素原子、(2)(i)ハ
ロゲン、(ii)ヒドロキシ基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、
(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基または(viii)式＝Ｎ−Ｏ
Ｒ14[式中、Ｒ14は前記と同意義を示す。]で表される基
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(3)
Ｃ3-6シクロアルキル基または(4)Ｃ2-6アルケニル基が
好ましい。特に(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ
基、Ｃ1-6アルコキシ基もしくはＣ1-6アルキルチオ基で
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基または
(3)Ｃ3-6シクロアルキル基が好ましい。Ｌで表される脱
離基としてはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式−
ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（式中、Ｒ18は置換されていてもよい
炭化水素基を示す。）で表される基等が挙げられる。Ｒ
18における置換されていてもよい炭化水素基としては前
記Ｒ1における置換されていてもよい炭化水素基と同様
のものが挙げられ、好ましくはメチル、トリフルオロメ
チル、４−メチルフェニル等である。Ｌとしては特にハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒド
ロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたはトリフルオロメチル
スルホニルオキシ基が好ましい。式（II-a-1）および
（II-b-1）で表される化合物のうち、脱離基Ｌとしてハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒド
ロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ
18（式中、Ｒ18は前記と同意義を示す。）で表される基
を示す化合物は各々式
またはその塩にも関する。 Ｒ9pにおける置換されてい
てもよい炭化水素基および置換されていてもよい複素環
基としては前記Ｒ9における置換されていてもよい炭化
水素基および置換されていてもよい複素環基と同様のも
のが挙げられる。Ｒ9pとしては(1)水素原子、(2)(i)ハ
ロゲン、(ii)ヒドロキシ基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、
(iv)Ｃ1-6アルキルチオ基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基、(vi)Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6
アルキル−カルボニルオキシ基または(viii)式＝Ｎ−Ｏ
Ｒ14[式中、Ｒ14は前記と同意義を示す。]で表される基
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(3)
Ｃ3-6シクロアルキル基または(4)Ｃ2-6アルケニル基が
好ましい。特に(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ
基、Ｃ1-6アルコキシ基もしくはＣ1-6アルキルチオ基で
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基または
(3)Ｃ3-6シクロアルキル基が好ましい。Ｌで表される脱
離基としてはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式−
ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（式中、Ｒ18は置換されていてもよい
炭化水素基を示す。）で表される基等が挙げられる。Ｒ
18における置換されていてもよい炭化水素基としては前
記Ｒ1における置換されていてもよい炭化水素基と同様
のものが挙げられ、好ましくはメチル、トリフルオロメ
チル、４−メチルフェニル等である。Ｌとしては特にハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒド
ロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたはトリフルオロメチル
スルホニルオキシ基が好ましい。式（II-a-1）および
（II-b-1）で表される化合物のうち、脱離基Ｌとしてハ
ロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、ヒド
ロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ
18（式中、Ｒ18は前記と同意義を示す。）で表される基
を示す化合物は各々式
【化１２７】 [式中、Ｌ1はハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式−
ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（式中、Ｒ18は前記と同意義を示
す。）で表される基を、他の記号は前記と同意義を示
す。]および式
ヨウ素）、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式−
ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（式中、Ｒ18は前記と同意義を示
す。）で表される基を、他の記号は前記と同意義を示
す。]および式
【化１２８】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される。化合
物（II-a-1）またはその塩は化合物（I）またはその塩
のうち、式
物（II-a-1）またはその塩は化合物（I）またはその塩
のうち、式
【化１２９】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
もしくはその塩、または式（I-c）で表される化合物も
しくはその塩の合成中間体であり、化合物（II-b-1）ま
たはその塩は化合物（I）またはその塩のうち、式
もしくはその塩、または式（I-c）で表される化合物も
しくはその塩の合成中間体であり、化合物（II-b-1）ま
たはその塩は化合物（I）またはその塩のうち、式
【化１３０】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
もしくはその塩、または式（I-d）で表される化合物も
しくはその塩の合成中間体である。化合物（II-a-1）、
（II-b-1）、（II-a-1x）および（II-b-1x）の塩として
は上記した化合物（I）の塩と同様のものが用いられ
る。
もしくはその塩、または式（I-d）で表される化合物も
しくはその塩の合成中間体である。化合物（II-a-1）、
（II-b-1）、（II-a-1x）および（II-b-1x）の塩として
は上記した化合物（I）の塩と同様のものが用いられ
る。
【００３８】本発明は式
【化１３１】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩、および式
またはその塩、および式
【化１３２】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩にも関する。化合物（II-a-3）またはその
塩は化合物（I）またはその塩のうち、式
またはその塩にも関する。化合物（II-a-3）またはその
塩は化合物（I）またはその塩のうち、式
【化１３３】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩の合成中間体であり、化合物（II-b-3）ま
たはその塩は化合物（I）またはその塩のうち、式
またはその塩の合成中間体であり、化合物（II-b-3）ま
たはその塩は化合物（I）またはその塩のうち、式
【化１３４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩の合成中間体である。化合物（II-a-3）及
び（II-b-3）はともにケト−エノール互変異性のケト互
変異性体を示しているが、これらの化合物はそれぞれ化
合物（I-a-3）及び（I-b-3）で基Ｒ15が水素原子を示す
化合物（I-a-3a）及び（I-b-3a）で表されるエノール互
変異性体として存在することもできる。またそれぞれ該
ケト及びエノール互変異性体の混合物として存在するこ
ともできる。化合物（II-a-3）および（II-b-3）の塩と
しては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用いら
れる。本願明細書の以下の部分において上記した本発明
の化合物（II-a-1）、（II-b-1）、（II-a-3）および
（II-b-3）を総称して本発明化合物（II）と呼称するこ
とがある。
またはその塩の合成中間体である。化合物（II-a-3）及
び（II-b-3）はともにケト−エノール互変異性のケト互
変異性体を示しているが、これらの化合物はそれぞれ化
合物（I-a-3）及び（I-b-3）で基Ｒ15が水素原子を示す
化合物（I-a-3a）及び（I-b-3a）で表されるエノール互
変異性体として存在することもできる。またそれぞれ該
ケト及びエノール互変異性体の混合物として存在するこ
ともできる。化合物（II-a-3）および（II-b-3）の塩と
しては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用いら
れる。本願明細書の以下の部分において上記した本発明
の化合物（II-a-1）、（II-b-1）、（II-a-3）および
（II-b-3）を総称して本発明化合物（II）と呼称するこ
とがある。
【００３９】本発明は式
【化１３５】 [式中、Ｒ1xは水素原子、ベンジル基またはtert-ブチル
基を、他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化
合物またはその塩、および式
基を、他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化
合物またはその塩、および式
【化１３６】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
またはその塩にも関する。化合物（II'-a）またはその
塩のうち、基Ｒ1xが水素原子を示す化合物（II'-a-1）
またはその塩は、化合物（I-a-1）もしくはその塩のう
ち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は前記と同意
義を示す。）で表される基を示す化合物、即ち式
またはその塩にも関する。化合物（II'-a）またはその
塩のうち、基Ｒ1xが水素原子を示す化合物（II'-a-1）
またはその塩は、化合物（I-a-1）もしくはその塩のう
ち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は前記と同意
義を示す。）で表される基を示す化合物、即ち式
【化１３７】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
もしくはその塩、または化合物（I-c）もしくはその塩
のうち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は前記と
同意義を示す。）で表される基を示す化合物、即ち式
もしくはその塩、または化合物（I-c）もしくはその塩
のうち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は前記と
同意義を示す。）で表される基を示す化合物、即ち式
【化１３８】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
もしくはその塩の合成中間体である。化合物（II'-b）
またはその塩のうち、基Ｒ1xが水素原子を示す化合物
（II'-b-1）またはその塩は、化合物（I-b-1）もしくは
その塩のうち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は
前記と同意義を示す。）で表される基を示す化合物、即
ち式
もしくはその塩の合成中間体である。化合物（II'-b）
またはその塩のうち、基Ｒ1xが水素原子を示す化合物
（II'-b-1）またはその塩は、化合物（I-b-1）もしくは
その塩のうち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は
前記と同意義を示す。）で表される基を示す化合物、即
ち式
【化１３９】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
もしくはその塩、または化合物（I-d）もしくはその塩
のうち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は前記と
同意義を示す。）で表される基を示す化合物、即ち式
もしくはその塩、または化合物（I-d）もしくはその塩
のうち、基Ｒ1が式ＣＯＮＲ5Ｒ6（式中の記号は前記と
同意義を示す。）で表される基を示す化合物、即ち式
【化１４０】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物
もしくはその塩の合成中間体である。化合物（II'-a）
またはその塩のうち、基Ｒ1xがベンジル基を示す化合物
（II'-a-2）またはその塩は、化合物（II'-a-1）または
その塩の合成中間体であり、化合物（II'-b）またはそ
の塩のうち、基Ｒ1xがベンジル基を示す化合物（II'-b-
2）またはその塩は、化合物（II'-b-1）またはその塩の
合成中間体である。また化合物（II'-a）またはその塩
のうち、基Ｒ1xがtert-ブチル基を示す化合物（II'-a-
3）またはその塩は、化合物（I-a-1r）もしくはその塩
または化合物（I-c-r）もしくはその塩の合成中間体で
あり、化合物（II'-b）またはその塩のうち、基Ｒ1xがt
ert-ブチル基を示す化合物（II'-b-3）またはその塩
は、化合物（I-b-1r）もしくはその塩または化合物（I-
d-r）もしくはその塩の合成中間体である。化合物（II'
-a-1）、（II'-a-2）、（II'-a-3）、（II'-b-1）、（I
I'-b-2）及び（II'-b-3）の塩としては、上記した化合
物（I）の塩と同様のものが用いられる。本願明細書の
以下の部分において上記した本発明の化合物（II'-a-
1）、（II'-a-2）、（II'-a-3）、（II'-b-1）、（II'-
b-2）及び（II'-b-3）を総称して本発明化合物（II'）
と呼称することがある。なお上記一般式（II）または
（II'）で表される化合物が１個以上の不斉中心を有す
る場合、一般式（II）または（II'）で表される化合物
には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、
ジアステレオマー等）が存在するが、一般式（II）また
は（II'）にはこれらの立体異性体のすべて及びそれら
のうちの任意の２個以上からなる混合物が包含されてい
る。また上記一般式（II）または（II'）で表される化
合物が二重結合等に関する幾何異性を有する場合、一般
式（II）または（II'）で表される化合物には２個以上
の幾何異性体（例えば、Ｅ/Ｚまたはトランス/シスの各
異性体、Ｓ−トランス/Ｓ−シスの各異性体等）が存在
するが、一般式（II）または（II'）にはこれらの幾何
異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上から
なる混合物が包含されている。
もしくはその塩の合成中間体である。化合物（II'-a）
またはその塩のうち、基Ｒ1xがベンジル基を示す化合物
（II'-a-2）またはその塩は、化合物（II'-a-1）または
その塩の合成中間体であり、化合物（II'-b）またはそ
の塩のうち、基Ｒ1xがベンジル基を示す化合物（II'-b-
2）またはその塩は、化合物（II'-b-1）またはその塩の
合成中間体である。また化合物（II'-a）またはその塩
のうち、基Ｒ1xがtert-ブチル基を示す化合物（II'-a-
3）またはその塩は、化合物（I-a-1r）もしくはその塩
または化合物（I-c-r）もしくはその塩の合成中間体で
あり、化合物（II'-b）またはその塩のうち、基Ｒ1xがt
ert-ブチル基を示す化合物（II'-b-3）またはその塩
は、化合物（I-b-1r）もしくはその塩または化合物（I-
d-r）もしくはその塩の合成中間体である。化合物（II'
-a-1）、（II'-a-2）、（II'-a-3）、（II'-b-1）、（I
I'-b-2）及び（II'-b-3）の塩としては、上記した化合
物（I）の塩と同様のものが用いられる。本願明細書の
以下の部分において上記した本発明の化合物（II'-a-
1）、（II'-a-2）、（II'-a-3）、（II'-b-1）、（II'-
b-2）及び（II'-b-3）を総称して本発明化合物（II'）
と呼称することがある。なお上記一般式（II）または
（II'）で表される化合物が１個以上の不斉中心を有す
る場合、一般式（II）または（II'）で表される化合物
には２個以上の立体異性体（例えば、エナンチオマー、
ジアステレオマー等）が存在するが、一般式（II）また
は（II'）にはこれらの立体異性体のすべて及びそれら
のうちの任意の２個以上からなる混合物が包含されてい
る。また上記一般式（II）または（II'）で表される化
合物が二重結合等に関する幾何異性を有する場合、一般
式（II）または（II'）で表される化合物には２個以上
の幾何異性体（例えば、Ｅ/Ｚまたはトランス/シスの各
異性体、Ｓ−トランス/Ｓ−シスの各異性体等）が存在
するが、一般式（II）または（II'）にはこれらの幾何
異性体のすべて及びそれらのうちの任意の２個以上から
なる混合物が包含されている。
【００４０】本発明の化合物（I）またはその塩は、安
全性に優れた除草剤として有用であり、極めて低薬量で
広範囲の雑草、例えば、タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、
タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、
イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログ
ワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノ
メ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジ
タデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシ
ロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、タカサブロ
ウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカ
グサ等の水田雑草、メヒシバ、エノコログサ、ヒメイヌ
ビエ、オオクサキビ、セイバンモロコシ、カラスムギ、
ブラックグラス、ウマノチャヒキ、ハマスゲ、アオビ
ユ、イチビ、アカザ、イヌタデ、スベリヒユ、アメリカ
キンゴジカ、シロバナチョウセンアサガオ、マルバアサ
ガオ、オナモミ、コハコベ、カラシナ類、エビスグサ、
カミツレ、ツユクサ等の畑地雑草に対して優れた殺草力
を有するのみならず、イネ、コムギ、オオムギ、ダイ
ズ、トウモロコシ、ワタ等の作物に対して薬害はほとん
どなく、高い安全性を示す。化合物（I）またはその塩
は、作物と各種雑草との間に優れた選択的除草効果を示
し、哺乳動物や魚介類に対して低毒性で、環境を汚染す
ることもなく、水田、畑、芝生、果樹園あるいは非農耕
地用の除草剤として極めて安全に使用することができ
る。なかでも水田で使用する除草剤として適している。
全性に優れた除草剤として有用であり、極めて低薬量で
広範囲の雑草、例えば、タイヌビエ、ヒメタイヌビエ、
タマガヤツリ、コゴメガヤツリ、ヒデリコ、マツバイ、
イヌホタルイ、タイワンヤマイ、ミズガヤツリ、クログ
ワイ、コウキヤガラ、シズイ、コナギ、アゼナ、アブノ
メ、キカシグサ、ヒメミソハギ、ミゾハコベ、チョウジ
タデ、ウリカワ、ヘラオモダカ、オモダカ、ヒルムシ
ロ、セリ、ミズハコベ、アゼトウガラシ、タカサブロ
ウ、イボクサ、キシュウスズメノヒエ、エゾノサヤヌカ
グサ等の水田雑草、メヒシバ、エノコログサ、ヒメイヌ
ビエ、オオクサキビ、セイバンモロコシ、カラスムギ、
ブラックグラス、ウマノチャヒキ、ハマスゲ、アオビ
ユ、イチビ、アカザ、イヌタデ、スベリヒユ、アメリカ
キンゴジカ、シロバナチョウセンアサガオ、マルバアサ
ガオ、オナモミ、コハコベ、カラシナ類、エビスグサ、
カミツレ、ツユクサ等の畑地雑草に対して優れた殺草力
を有するのみならず、イネ、コムギ、オオムギ、ダイ
ズ、トウモロコシ、ワタ等の作物に対して薬害はほとん
どなく、高い安全性を示す。化合物（I）またはその塩
は、作物と各種雑草との間に優れた選択的除草効果を示
し、哺乳動物や魚介類に対して低毒性で、環境を汚染す
ることもなく、水田、畑、芝生、果樹園あるいは非農耕
地用の除草剤として極めて安全に使用することができ
る。なかでも水田で使用する除草剤として適している。
【００４１】本発明の化合物（I）またはその塩を除草
剤として使用するにあたっては、一般の農薬のとりうる
形態、すなわち、化合物（I）またはその塩の１種また
は２種以上（好ましくは１〜３種）を使用目的によって
適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または適当
な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤、液剤、油剤、
粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微
粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、フロ
アブル剤、錠剤、ジャンボ剤、噴霧剤、ペースト剤等の
製剤として使用する。これらの製剤は必要に応じ、乳化
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤
等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することが
できる。
剤として使用するにあたっては、一般の農薬のとりうる
形態、すなわち、化合物（I）またはその塩の１種また
は２種以上（好ましくは１〜３種）を使用目的によって
適当な液体担体に溶解するか分散させるか、または適当
な固体担体と混合するか吸着させ、乳剤、液剤、油剤、
粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤、粒剤、微粒剤、微
粒剤Ｆ、細粒剤Ｆ、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、フロ
アブル剤、錠剤、ジャンボ剤、噴霧剤、ペースト剤等の
製剤として使用する。これらの製剤は必要に応じ、乳化
剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、結合剤、増粘剤
等を添加してもよく、自体公知の方法で調製することが
できる。
【００４２】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば、水、アルコール類（例、メタノール、エタノール、
１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコ
ール等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケト
ン等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例、
ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素
類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチルエス
テル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステル
等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニト
リル等）等の溶媒が用いられる。これらは１種または２
種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混合して
使用する。
ば、水、アルコール類（例、メタノール、エタノール、
１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコ
ール等）、ケトン類（例、アセトン、メチルエチルケト
ン等）、エーテル類（例、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例、
ケロシン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素
類（例、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナ
フサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類
（例、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素
等）、酸アミド類（例、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセトアミド等）、エステル類（例、酢酸エチルエス
テル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエステル
等）、ニトリル類（例、アセトニトリル、プロピオニト
リル等）等の溶媒が用いられる。これらは１種または２
種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混合して
使用する。
【００４３】固体担体（希釈・増量剤）としては、例え
ば、植物性粉末（例、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉
等）、鉱物性粉末（例、カオリン、ベントナイト、酸性
白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタル
ク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫
黄粉末、活性炭、糖類（例、乳糖、ブドウ糖等）、無機
塩類（例、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガ
ラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気
泡を内包させたもの）等が用いられる。これらは１種ま
たは２種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混
合して使用する。該液体担体または固体担体は、製剤全
体に対して通常約１〜９９重量％程度、好ましくは約１
０〜９９重量％程度用いることができる。
ば、植物性粉末（例、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉
等）、鉱物性粉末（例、カオリン、ベントナイト、酸性
白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタル
ク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫
黄粉末、活性炭、糖類（例、乳糖、ブドウ糖等）、無機
塩類（例、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガ
ラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気
泡を内包させたもの）等が用いられる。これらは１種ま
たは２種以上（好ましくは１〜３種）を適当な割合で混
合して使用する。該液体担体または固体担体は、製剤全
体に対して通常約１〜９９重量％程度、好ましくは約１
０〜９９重量％程度用いることができる。
【００４４】乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤
等としては必要に応じて界面活性剤が用いられる。これ
らの界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル（例、三洋化成工業（株）製、エマル
ミン１１０等）、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル（例、三洋化成（株）製、ノニポール８５、ノ
ニポール１００、ノニポール１６０等）、ポリオキシエ
チレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル（例、花王（株）製、トゥイー
ン２０、トゥイーン８０、第一工業製薬（株）製、ソル
ゲンＴＷ−２０、ソルゲンＴＷ−８０等）、ポリオキシ
エチレングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポリオキシプ
ロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸グリセリンエステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド、アルキロールアミド、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン等の非イオン性界面活性剤、ア
ルキルアミン塩酸塩（例、ドデシルアミン塩酸塩等）、
アルキル四級アンモニウム塩、アルキルトリメチル四級
アンモニウム塩（例、ドデシルトリメチルアンモニウム
塩等）、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ア
ルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、
ジアルキルモルホリニウム塩、塩化ベンゼトニウム、ポ
リアルキルビニルピリジニウム塩等のカチオン性界面活
性剤、高級脂肪酸ナトリウム塩（例、パルミチン酸ナト
リウム等）、エーテルカルボン酸ナトリウム塩（例、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウ
ム等）、高級脂肪酸のアミノ酸縮合物（例、ラウロイル
サルコシンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナ
トリウム等）、高級アルキルスルホン酸塩、高級脂肪酸
エステルスルホン酸塩（例、ラウリン酸エステルスルホ
ン酸塩等）、リグニンスルホン酸塩（例、リグニンスル
ホン酸ナトリウム等）、アルキルスルホサクシネート
（例、ジヘプチルスルホコハク酸ナトリウム、ジオクチ
ルスルホコハク酸ナトリウム、ジノニルスルホコハク酸
ナトリウム等）、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（例、
オレイン酸アミドスルホン酸塩等）、ドデシルベンゼン
スルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物、
高級アルコール硫酸エステル塩（例、ペンタデカン−２
−イルスルフェート等）、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸エステル塩（例、ポリオキシエチレンドデ
シルエーテル硫酸ナトリウム等）、ポリオキシエチレン
アルキルリン酸エステル（例、ジポリオキシエチレンド
デシルエーテルリン酸エステル等）、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールリン酸エステル塩、スチレン−マレ
イン酸共重合体、アルキルビニルエーテル−マレイン酸
共重合体等のアニオン性界面活性剤、Ｎ−ラウリルアラ
ニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノプロピオン酸、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシエチルアミノプロピオン
酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸、１−
（２−カルボキシエチル）ピリジニウムベタイン等の両
性界面活性剤等があげられる。これらのうち１種または
２種以上（好ましくは１〜５種）が用いられる。該界面
活性剤は、製剤全体に対して通常約０．１〜５０重量％
程度、好ましくは約０．１〜２５重量％程度用いること
ができる。
等としては必要に応じて界面活性剤が用いられる。これ
らの界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレン
アルキルエーテル（例、三洋化成工業（株）製、エマル
ミン１１０等）、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル（例、三洋化成（株）製、ノニポール８５、ノ
ニポール１００、ノニポール１６０等）、ポリオキシエ
チレンラノリンアルコール、ポリオキシエチレンアルキ
ルフェノールホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル（例、花王（株）製、トゥイー
ン２０、トゥイーン８０、第一工業製薬（株）製、ソル
ゲンＴＷ−２０、ソルゲンＴＷ−８０等）、ポリオキシ
エチレングリセリルモノ脂肪酸エステル、ポリオキシプ
ロピレングリコールモノ脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンヒマシ油誘導体、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、高級脂肪酸グリセリンエステル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエ
チレン脂肪酸アミド、アルキロールアミド、ポリオキシ
エチレンアルキルアミン等の非イオン性界面活性剤、ア
ルキルアミン塩酸塩（例、ドデシルアミン塩酸塩等）、
アルキル四級アンモニウム塩、アルキルトリメチル四級
アンモニウム塩（例、ドデシルトリメチルアンモニウム
塩等）、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、ア
ルキルピリジニウム塩、アルキルイソキノリニウム塩、
ジアルキルモルホリニウム塩、塩化ベンゼトニウム、ポ
リアルキルビニルピリジニウム塩等のカチオン性界面活
性剤、高級脂肪酸ナトリウム塩（例、パルミチン酸ナト
リウム等）、エーテルカルボン酸ナトリウム塩（例、ポ
リオキシエチレンラウリルエーテルカルボン酸ナトリウ
ム等）、高級脂肪酸のアミノ酸縮合物（例、ラウロイル
サルコシンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナ
トリウム等）、高級アルキルスルホン酸塩、高級脂肪酸
エステルスルホン酸塩（例、ラウリン酸エステルスルホ
ン酸塩等）、リグニンスルホン酸塩（例、リグニンスル
ホン酸ナトリウム等）、アルキルスルホサクシネート
（例、ジヘプチルスルホコハク酸ナトリウム、ジオクチ
ルスルホコハク酸ナトリウム、ジノニルスルホコハク酸
ナトリウム等）、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（例、
オレイン酸アミドスルホン酸塩等）、ドデシルベンゼン
スルホン酸塩、ジイソプロピルナフタレンスルホン酸
塩、アルキルアリールスルホン酸塩ホルマリン縮合物、
高級アルコール硫酸エステル塩（例、ペンタデカン−２
−イルスルフェート等）、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル硫酸エステル塩（例、ポリオキシエチレンドデ
シルエーテル硫酸ナトリウム等）、ポリオキシエチレン
アルキルリン酸エステル（例、ジポリオキシエチレンド
デシルエーテルリン酸エステル等）、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールリン酸エステル塩、スチレン−マレ
イン酸共重合体、アルキルビニルエーテル−マレイン酸
共重合体等のアニオン性界面活性剤、Ｎ−ラウリルアラ
ニン、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアミノプロピオン酸、
Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリヒドロキシエチルアミノプロピオン
酸、Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ酢酸、１−
（２−カルボキシエチル）ピリジニウムベタイン等の両
性界面活性剤等があげられる。これらのうち１種または
２種以上（好ましくは１〜５種）が用いられる。該界面
活性剤は、製剤全体に対して通常約０．１〜５０重量％
程度、好ましくは約０．１〜２５重量％程度用いること
ができる。
【００４５】結合剤としては、例えば、デキストリン
（例、日澱化学（株）製、デキストリンＮＤ−Ｓ等）、
カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（例、第一
工業製薬（株）製、セロゲン５Ａ、セロゲン６Ａ、セロ
ゲン７Ａ、セロゲンＰＲ等）、ポリカルボン酸系高分子
化合物（例、三洋化成工業（株）製、トキサノンＧＲ−
３０、トキサノンＧＲ−３１Ａ、トキサノンＧＲ−５０
Ｌ、トキサノンＧＲ−６０Ｌ；花王（株）製、ポイズ５
３０、ポイズ５３２Ａ等）、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリ
ウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、グルコー
ス、ショ糖、マンニトール、ソルビトール等が用いられ
る。該結合剤は、製剤全体に対して通常約０〜２０重量
％程度用いることができる。増粘剤としては、例えば、
ベントナイト鉱物質（例、高純度ソジウムモンモリロナ
イト等）、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメ
チルセルロースのナトリウム塩（例、第一工業製薬
（株）製、セロゲン５Ａ、セロゲン６Ａ、セロゲン７
Ａ、セロゲンＰＲ等）、ホワイトカーボン類、天然の糖
類誘導体（例、キサンタンガム、グアーガム等）等が用
いられる。該増粘剤は製剤全体に対して通常約０．０１
〜１０重量％程度用いられる。
（例、日澱化学（株）製、デキストリンＮＤ−Ｓ等）、
カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（例、第一
工業製薬（株）製、セロゲン５Ａ、セロゲン６Ａ、セロ
ゲン７Ａ、セロゲンＰＲ等）、ポリカルボン酸系高分子
化合物（例、三洋化成工業（株）製、トキサノンＧＲ−
３０、トキサノンＧＲ−３１Ａ、トキサノンＧＲ−５０
Ｌ、トキサノンＧＲ−６０Ｌ；花王（株）製、ポイズ５
３０、ポイズ５３２Ａ等）、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、
リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリ
ウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、グルコー
ス、ショ糖、マンニトール、ソルビトール等が用いられ
る。該結合剤は、製剤全体に対して通常約０〜２０重量
％程度用いることができる。増粘剤としては、例えば、
ベントナイト鉱物質（例、高純度ソジウムモンモリロナ
イト等）、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメ
チルセルロースのナトリウム塩（例、第一工業製薬
（株）製、セロゲン５Ａ、セロゲン６Ａ、セロゲン７
Ａ、セロゲンＰＲ等）、ホワイトカーボン類、天然の糖
類誘導体（例、キサンタンガム、グアーガム等）等が用
いられる。該増粘剤は製剤全体に対して通常約０．０１
〜１０重量％程度用いられる。
【００４６】本発明の化合物（I）またはその塩を除草
剤として使用するための製剤形態としては粒剤、フロア
ブル剤が好ましく、粒剤の中では水面浮遊性粒剤、フロ
アブル剤の中では水性懸濁剤が特に好ましい。本発明は
本発明の化合物（I）またはその塩を含有する水面浮遊
性粒剤及び水性懸濁剤にも関する。本発明の水面浮遊性
粒剤においては、通常、担体として比重が１以下の粉末
基剤が用いられる。これらの粉末基剤としては、その粒
子径が６００μｍ以下、好ましくは３００μｍ以下であ
るものがよく、無機物では、上記に示したガラス中空
体、即ち天然のガラス質を焼成加工することによりその
中に独立した１個または複数個の気泡を有するものであ
り、例えば、真珠岩や黒曜石からなるパーライト、シラ
スよりなるシラスバルーン、蛭石よりなるバーミキュラ
イト等や、アルミノシリケート系で同じく焼成加工する
ことにより得られる微小中空球体のフィライト等があげ
られる。また有機物では、一般にロウ状物質と呼ばれる
常温で固体の高級脂肪酸（例、ステアリン酸、パルミチ
ン酸等）、高級アルコール（例、ステアリルアルコール
等）、パラフィンワックス、ポリエチレン粉末（例、三
洋化成工業（株）製、サンワックス１３１−Ｐ、サンワ
ックス１５１−Ｐ、サンワックス１６１−Ｐ、サンワッ
クス１７１−Ｐ等）、ポリプロピレン粉末（例、三洋化
成工業（株）製、ビスコール３３０−Ｐ、ビスコール５
５０−Ｐ、ビスコール６６０−Ｐ等）等があげられる。
好ましくはガラス中空体であり、特に好ましくはパーラ
イトである。該比重が１以下の粉末基剤は製剤全体に対
して通常約１０〜９０重量％程度、好ましくは約３０〜
９０重量％程度用いることができる。
剤として使用するための製剤形態としては粒剤、フロア
ブル剤が好ましく、粒剤の中では水面浮遊性粒剤、フロ
アブル剤の中では水性懸濁剤が特に好ましい。本発明は
本発明の化合物（I）またはその塩を含有する水面浮遊
性粒剤及び水性懸濁剤にも関する。本発明の水面浮遊性
粒剤においては、通常、担体として比重が１以下の粉末
基剤が用いられる。これらの粉末基剤としては、その粒
子径が６００μｍ以下、好ましくは３００μｍ以下であ
るものがよく、無機物では、上記に示したガラス中空
体、即ち天然のガラス質を焼成加工することによりその
中に独立した１個または複数個の気泡を有するものであ
り、例えば、真珠岩や黒曜石からなるパーライト、シラ
スよりなるシラスバルーン、蛭石よりなるバーミキュラ
イト等や、アルミノシリケート系で同じく焼成加工する
ことにより得られる微小中空球体のフィライト等があげ
られる。また有機物では、一般にロウ状物質と呼ばれる
常温で固体の高級脂肪酸（例、ステアリン酸、パルミチ
ン酸等）、高級アルコール（例、ステアリルアルコール
等）、パラフィンワックス、ポリエチレン粉末（例、三
洋化成工業（株）製、サンワックス１３１−Ｐ、サンワ
ックス１５１−Ｐ、サンワックス１６１−Ｐ、サンワッ
クス１７１−Ｐ等）、ポリプロピレン粉末（例、三洋化
成工業（株）製、ビスコール３３０−Ｐ、ビスコール５
５０−Ｐ、ビスコール６６０−Ｐ等）等があげられる。
好ましくはガラス中空体であり、特に好ましくはパーラ
イトである。該比重が１以下の粉末基剤は製剤全体に対
して通常約１０〜９０重量％程度、好ましくは約３０〜
９０重量％程度用いることができる。
【００４７】本発明の水面浮遊性粒剤においては、通
常、界面張力低下能の大きい界面活性剤が用いられる。
これらの界面活性剤としては、水の表面張力を２５℃で
３５ｄｙｎｅ／ｃｍ以下に低下させることができるもの
が用いられ、例えば、アルキルベンゼンスルホネート、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテルサルフェート、アルキルスルホ
サクシネート（例、第一工業製薬（株）製、ネオコール
ＹＳ−Ｋ、ネオコールＳＷ−ＣＥ；竹本油脂（株）製、
ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ；東邦化学（株）製、エア
ロールＣＴ−１；三洋化成工業（株）製、サンモリンＯ
Ｔ−７０等）、アセチレングリコール（例、エア・プロ
ダクツ社製、サーフィノール１０４、サーフィノール１
０４Ａ、サーフィノール１０４Ｅ、サーフィノール１０
４Ｈ、サーフィノールＴＧ、サーフィノールＴＧ−Ｅ、
サーフィノールＰＣ、サーフィノール６１、サーフィノ
ール８２、サーフィノール４０、サーフィノール４６
５；日信化学（株）製、オルフィンＥ１０１０等）等が
あげられるが、これらに限定されるものではなく、単独
で、あるいは必要に応じて２種以上を任意の割合で混合
してもよい。これらのうち、特にアルキルスルホサクシ
ネート及びアセチレングリコール系界面活性剤が好まし
い。該界面張力低下能の大きい界面活性剤は製剤全体に
対して通常約０．１〜２０重量％程度、好ましくは約１
〜１０重量％程度用いることができる。
常、界面張力低下能の大きい界面活性剤が用いられる。
これらの界面活性剤としては、水の表面張力を２５℃で
３５ｄｙｎｅ／ｃｍ以下に低下させることができるもの
が用いられ、例えば、アルキルベンゼンスルホネート、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルフェニルエーテルサルフェート、アルキルスルホ
サクシネート（例、第一工業製薬（株）製、ネオコール
ＹＳ−Ｋ、ネオコールＳＷ−ＣＥ；竹本油脂（株）製、
ニューカルゲンＥＰ−７０Ｇ；東邦化学（株）製、エア
ロールＣＴ−１；三洋化成工業（株）製、サンモリンＯ
Ｔ−７０等）、アセチレングリコール（例、エア・プロ
ダクツ社製、サーフィノール１０４、サーフィノール１
０４Ａ、サーフィノール１０４Ｅ、サーフィノール１０
４Ｈ、サーフィノールＴＧ、サーフィノールＴＧ−Ｅ、
サーフィノールＰＣ、サーフィノール６１、サーフィノ
ール８２、サーフィノール４０、サーフィノール４６
５；日信化学（株）製、オルフィンＥ１０１０等）等が
あげられるが、これらに限定されるものではなく、単独
で、あるいは必要に応じて２種以上を任意の割合で混合
してもよい。これらのうち、特にアルキルスルホサクシ
ネート及びアセチレングリコール系界面活性剤が好まし
い。該界面張力低下能の大きい界面活性剤は製剤全体に
対して通常約０．１〜２０重量％程度、好ましくは約１
〜１０重量％程度用いることができる。
【００４８】本発明の水面浮遊性粒剤においては、通
常、結合剤が用いられる。これらの結合剤としては、上
記の結合剤があげられ、これらのうち１種または２種以
上（好ましくは１〜３種）を用いる。好ましくはカルボ
キシメチルセルロースまたはその塩（例、ナトリウム
塩）及びポリカルボン酸系高分子化合物である。該結合
剤は製剤全体に対して通常約０．１〜２０重量％程度、
好ましくは約１〜２０重量％程度用いることができる。
常、結合剤が用いられる。これらの結合剤としては、上
記の結合剤があげられ、これらのうち１種または２種以
上（好ましくは１〜３種）を用いる。好ましくはカルボ
キシメチルセルロースまたはその塩（例、ナトリウム
塩）及びポリカルボン酸系高分子化合物である。該結合
剤は製剤全体に対して通常約０．１〜２０重量％程度、
好ましくは約１〜２０重量％程度用いることができる。
【００４９】本発明の水面浮遊性粒剤においては、必要
に応じて有機溶剤を含有せしめることができる。これら
の有機溶剤としては、例えば、フタル酸エステル（例、
フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジト
リデシル等のフタル酸ジＣ1-20アルキルエステル等）、
脂肪族モノカルボン酸エステル（例、パルミチン酸エチ
ル、ラウリン酸メチル等）、脂肪族ジカルボン酸エステ
ル（例、コハク酸ジオクチル等）等のエステル類、キシ
レン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ソルベ
ッソシリーズ（例、エクソン化学製、ソルベッソ１０
０、ソルベッソ１５０、ソルベッソ２００等）、メチル
ナフタレン（例、川崎化成工業（株）製、カワカゾール
等）、ドデシルナフタレン、トリデシルナフタレン、Ｓ
ＡＳ−３１０（日本石油化学（株）製）等の芳香族炭化
水素、オレイン酸、デカン酸、ヘプタン酸等の脂肪酸、
オリーブ油、大豆油、菜種油、アマニ油、綿実油、パー
ム油、アボガド油、サメ肝油等の動植物油、マシン油等
の鉱物油等の高沸点有機溶剤等があげられ、これらのう
ち１種または２種以上（好ましくは５種以下）を組み合
わせて使用する。なかでもカワカゾールが好ましい。該
有機溶剤は製剤全体に対して通常約０．１〜３０重量％
程度、好ましくは約１〜３０重量％程度用いることがで
きる。
に応じて有機溶剤を含有せしめることができる。これら
の有機溶剤としては、例えば、フタル酸エステル（例、
フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル、フタル酸ジト
リデシル等のフタル酸ジＣ1-20アルキルエステル等）、
脂肪族モノカルボン酸エステル（例、パルミチン酸エチ
ル、ラウリン酸メチル等）、脂肪族ジカルボン酸エステ
ル（例、コハク酸ジオクチル等）等のエステル類、キシ
レン、エチルベンゼン、オクタデシルベンゼン、ソルベ
ッソシリーズ（例、エクソン化学製、ソルベッソ１０
０、ソルベッソ１５０、ソルベッソ２００等）、メチル
ナフタレン（例、川崎化成工業（株）製、カワカゾール
等）、ドデシルナフタレン、トリデシルナフタレン、Ｓ
ＡＳ−３１０（日本石油化学（株）製）等の芳香族炭化
水素、オレイン酸、デカン酸、ヘプタン酸等の脂肪酸、
オリーブ油、大豆油、菜種油、アマニ油、綿実油、パー
ム油、アボガド油、サメ肝油等の動植物油、マシン油等
の鉱物油等の高沸点有機溶剤等があげられ、これらのう
ち１種または２種以上（好ましくは５種以下）を組み合
わせて使用する。なかでもカワカゾールが好ましい。該
有機溶剤は製剤全体に対して通常約０．１〜３０重量％
程度、好ましくは約１〜３０重量％程度用いることがで
きる。
【００５０】本発明の水面浮遊性粒剤においては、更に
湿潤剤、乳化剤または分散剤として界面活性剤を添加し
てもよい。これらの界面活性剤としては、上記の界面活
性剤があげられ、好ましくはポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマー（例、三洋化成工業
（株）製、ニューポールＰＥ−６８、ニューポールＰＥ
−６４等）等が用いられる。該界面活性剤は製剤全体に
対して通常約０．１〜３０重量％程度、好ましくは約
０．１〜２０重量％程度用いることができる。
湿潤剤、乳化剤または分散剤として界面活性剤を添加し
てもよい。これらの界面活性剤としては、上記の界面活
性剤があげられ、好ましくはポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレンブロックポリマー（例、三洋化成工業
（株）製、ニューポールＰＥ−６８、ニューポールＰＥ
−６４等）等が用いられる。該界面活性剤は製剤全体に
対して通常約０．１〜３０重量％程度、好ましくは約
０．１〜２０重量％程度用いることができる。
【００５１】本発明の水面浮遊性粒剤においては所望に
より粒剤としての見かけ比重が１以下になる範囲で増量
剤を適量加えてもよい。この増量剤としては、有効成分
の水中への分散を促進するかもしくは妨げないものが好
ましく、水溶性あるいは水分散性であるものが望まし
い。例えば、水溶性肥料（例、尿素、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、塩化カリウム等）、水可溶性の
糖（例、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩（例、炭酸カルシ
ウム、重炭酸ナトリウム等）、鉱物質微粉（例、ベント
ナイト、ジークライト、酸性白土、珪藻土等）等をあげ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
増量剤の配合量は製剤全体に対して通常５０重量％以下
である。
より粒剤としての見かけ比重が１以下になる範囲で増量
剤を適量加えてもよい。この増量剤としては、有効成分
の水中への分散を促進するかもしくは妨げないものが好
ましく、水溶性あるいは水分散性であるものが望まし
い。例えば、水溶性肥料（例、尿素、硫酸アンモニウ
ム、塩化アンモニウム、塩化カリウム等）、水可溶性の
糖（例、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩（例、炭酸カルシ
ウム、重炭酸ナトリウム等）、鉱物質微粉（例、ベント
ナイト、ジークライト、酸性白土、珪藻土等）等をあげ
ることができるが、これらに限定されるものではない。
増量剤の配合量は製剤全体に対して通常５０重量％以下
である。
【００５２】本発明の水面浮遊性粒剤は、まず、本発明
の化合物（Ｉ）またはその塩、必要により、比重が１以
下の粉末基剤、界面活性剤、結合剤、有機溶剤、他の除
草活性成分、さらに所望により、他の農薬活性成分、増
量剤などを混合し、練合して製造する。例えば、通常の
湿式法と同様に上記の構成成分を、通常よく使用される
混合機、例えばリボンブレンダーやＶ型混合機に投入
し、よく混合した後、ニーダーに移し水を加え練合して
から押しだし造粒機により造粒し、粒径０．５〜５ｍｍ
の粒剤を得る。このようにして製造される本発明の水面
浮遊性粒剤は、水面での拡散性が良好であり、水田等に
散布した場合は、水面全体に均一に農薬活性成分が分散
するため、イネ等の栽培作物に対して薬害が実質的にな
く、また、動物や魚介類に対しても施用時または施用後
に害は実質的にはなく、安全に使用できる。
の化合物（Ｉ）またはその塩、必要により、比重が１以
下の粉末基剤、界面活性剤、結合剤、有機溶剤、他の除
草活性成分、さらに所望により、他の農薬活性成分、増
量剤などを混合し、練合して製造する。例えば、通常の
湿式法と同様に上記の構成成分を、通常よく使用される
混合機、例えばリボンブレンダーやＶ型混合機に投入
し、よく混合した後、ニーダーに移し水を加え練合して
から押しだし造粒機により造粒し、粒径０．５〜５ｍｍ
の粒剤を得る。このようにして製造される本発明の水面
浮遊性粒剤は、水面での拡散性が良好であり、水田等に
散布した場合は、水面全体に均一に農薬活性成分が分散
するため、イネ等の栽培作物に対して薬害が実質的にな
く、また、動物や魚介類に対しても施用時または施用後
に害は実質的にはなく、安全に使用できる。
【００５３】また本発明の水面浮遊性粒剤は散布に際し
て簡便なように、２０〜２００ｇの単位で水溶性フィル
ムに包装してもよい。該水溶性フィルムとしては、例え
ば、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロー
ス、デンプン、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸及びその塩、デンプン系多糖類（例、林原商
事、プルラン等）、熱可塑性水溶性ポリマー（例、第一
工業製薬（株）製、パオゲン等）等があげられ、これら
のうちの１種または２種以上の混合物が用いられる。さ
らに木材パルプを混合したものでもよい。いずれの場合
においても水に対する溶解または分散の速いフィルムを
選ぶのがよい。
て簡便なように、２０〜２００ｇの単位で水溶性フィル
ムに包装してもよい。該水溶性フィルムとしては、例え
ば、ポリビニルアルコール、カルボキシメチルセルロー
ス、デンプン、ゼラチン、ポリビニルピロリドン、ポリ
アクリル酸及びその塩、デンプン系多糖類（例、林原商
事、プルラン等）、熱可塑性水溶性ポリマー（例、第一
工業製薬（株）製、パオゲン等）等があげられ、これら
のうちの１種または２種以上の混合物が用いられる。さ
らに木材パルプを混合したものでもよい。いずれの場合
においても水に対する溶解または分散の速いフィルムを
選ぶのがよい。
【００５４】本発明による水面浮遊性粒剤は水面に投下
したとき、その見掛け比重が１以下のために沈まない
が、界面張力低下能の大きい界面活性剤を含んでいるの
で、粒剤中にすばやく水が侵入すると同時に、界面活性
剤が溶けだし、粒のまわりの水の表面張力は低下し、粒
は水面上を投下地点より外側に引っ張られ、粒同士の間
隔はみるみる広がると同時に、崩壊し始めるが、本発明
の水面浮遊性粒剤の内部に均一に界面活性剤が含まれて
いるので、一次粒子（凝集していない粒を構成する最小
単位）になるまで、水面で拡展と崩壊を続け、比重が１
以上の農薬活性成分等は水中に分散してゆき、最後には
比重が１以下の粉末基剤のみが水面に残る。この際、水
面浮遊性粒剤は表面張力の差により崩壊する程度の崩壊
性を有するように、その硬度を調整することが望まし
い。かくして、農薬活性成分は水田全体にむらなく行き
渡ることになる。このような水面浮遊性粒剤の拡展、崩
壊、分散は、極めて瞬時に起こるので、散布時の風の影
響による農薬活性成分の水田での偏りや、薬害の心配も
ない。
したとき、その見掛け比重が１以下のために沈まない
が、界面張力低下能の大きい界面活性剤を含んでいるの
で、粒剤中にすばやく水が侵入すると同時に、界面活性
剤が溶けだし、粒のまわりの水の表面張力は低下し、粒
は水面上を投下地点より外側に引っ張られ、粒同士の間
隔はみるみる広がると同時に、崩壊し始めるが、本発明
の水面浮遊性粒剤の内部に均一に界面活性剤が含まれて
いるので、一次粒子（凝集していない粒を構成する最小
単位）になるまで、水面で拡展と崩壊を続け、比重が１
以上の農薬活性成分等は水中に分散してゆき、最後には
比重が１以下の粉末基剤のみが水面に残る。この際、水
面浮遊性粒剤は表面張力の差により崩壊する程度の崩壊
性を有するように、その硬度を調整することが望まし
い。かくして、農薬活性成分は水田全体にむらなく行き
渡ることになる。このような水面浮遊性粒剤の拡展、崩
壊、分散は、極めて瞬時に起こるので、散布時の風の影
響による農薬活性成分の水田での偏りや、薬害の心配も
ない。
【００５５】本発明の水性懸濁剤には湿潤剤または分散
剤として界面活性剤を添加してもよい。これらの界面活
性剤としては、上記の界面活性剤があげられ、好ましく
はアルキルスルホサクシネート（例、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム（例えば、第一工業製薬（株）製、
ネオコールＹＳ−Ｋ等）等）、ポリオキシエチレンアル
キルアリールリン酸エステル塩（例、花王（株）製、ア
グリゾールＦＬ−２０１７等）等が用いられる。該界面
活性剤は製剤全体に対して通常約０．１〜２０重量％程
度、好ましくは約０．１〜１０重量％程度用いることが
できる。
剤として界面活性剤を添加してもよい。これらの界面活
性剤としては、上記の界面活性剤があげられ、好ましく
はアルキルスルホサクシネート（例、ジオクチルスルホ
コハク酸ナトリウム（例えば、第一工業製薬（株）製、
ネオコールＹＳ−Ｋ等）等）、ポリオキシエチレンアル
キルアリールリン酸エステル塩（例、花王（株）製、ア
グリゾールＦＬ−２０１７等）等が用いられる。該界面
活性剤は製剤全体に対して通常約０．１〜２０重量％程
度、好ましくは約０．１〜１０重量％程度用いることが
できる。
【００５６】本発明の水性懸濁剤には必要に応じて凍結
防止剤、消泡剤、防腐剤、増粘剤を添加してもよい。凍
結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール等があげられ、製剤全体に対して通常
約１〜２０重量％程度用いることができる。消泡剤とし
ては、例えば、アンチフォームＥ−２０（花王（株）
製）等があげられ、製剤全体に対して通常約０．０５〜
０．５重量％程度用いることができる。防腐剤として
は、例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ソルビン
酸、ソルビン酸カリウム等があげられ、製剤全体に対し
て通常約０．０５〜３重量％程度用いることができる。
増粘剤としては上記の増粘剤があげられ、好ましくは高
純度ソジウムモンモリロナイト（例、クニミネ工業
（株）製、クニピアＦ等）が用いられる。該増粘剤は製
剤全体に対して通常約０．０１〜１０重量％程度用いる
ことができる。
防止剤、消泡剤、防腐剤、増粘剤を添加してもよい。凍
結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール等があげられ、製剤全体に対して通常
約１〜２０重量％程度用いることができる。消泡剤とし
ては、例えば、アンチフォームＥ−２０（花王（株）
製）等があげられ、製剤全体に対して通常約０．０５〜
０．５重量％程度用いることができる。防腐剤として
は、例えば、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ブチル、ソルビン
酸、ソルビン酸カリウム等があげられ、製剤全体に対し
て通常約０．０５〜３重量％程度用いることができる。
増粘剤としては上記の増粘剤があげられ、好ましくは高
純度ソジウムモンモリロナイト（例、クニミネ工業
（株）製、クニピアＦ等）が用いられる。該増粘剤は製
剤全体に対して通常約０．０１〜１０重量％程度用いる
ことができる。
【００５７】本発明の水性懸濁剤は、自体公知の方法あ
るいはそれに準ずる方法に従い、本発明の化合物（Ｉ）
またはその塩、必要により、界面活性剤、他の除草活性
成分、さらに所望により、他の農薬活性成分、凍結防止
剤、消泡剤、防腐剤、増粘剤などを、水に溶解、あるい
は懸濁させることによって製造できる。例えば、使用す
る全成分を攪拌機により撹拌混合した後、ダイノミルま
たはマイクロフルイダイザー等の湿式粉砕機で微粉砕お
よび分散する方法（製法１）か、または有効成分の除草
剤等の原末等をジェットマイザーのような乾式粉砕機に
より粉砕し、他の成分を高速攪拌機により混合して分散
させる方法（製法２）が挙げられる。本発明の水性懸濁
剤の有効成分は、製剤中微粒子の形となり、水中に分散
することになる。他の粉末成分が用いられるときも同様
に水中に分散する。微粒子の平均粒径は約１０μｍ以
下、好ましくは０．１〜５μｍである。このようにして
製造される本発明の水性懸濁剤は、水中での拡散性が良
好であり、水中に均一に農薬活性成分が分散するため、
イネ等の栽培作物に対して薬害が実質的になく、また、
動物や魚介類に対しても施用時または施用後に害は実質
的にはなく、安全に使用できる。
るいはそれに準ずる方法に従い、本発明の化合物（Ｉ）
またはその塩、必要により、界面活性剤、他の除草活性
成分、さらに所望により、他の農薬活性成分、凍結防止
剤、消泡剤、防腐剤、増粘剤などを、水に溶解、あるい
は懸濁させることによって製造できる。例えば、使用す
る全成分を攪拌機により撹拌混合した後、ダイノミルま
たはマイクロフルイダイザー等の湿式粉砕機で微粉砕お
よび分散する方法（製法１）か、または有効成分の除草
剤等の原末等をジェットマイザーのような乾式粉砕機に
より粉砕し、他の成分を高速攪拌機により混合して分散
させる方法（製法２）が挙げられる。本発明の水性懸濁
剤の有効成分は、製剤中微粒子の形となり、水中に分散
することになる。他の粉末成分が用いられるときも同様
に水中に分散する。微粒子の平均粒径は約１０μｍ以
下、好ましくは０．１〜５μｍである。このようにして
製造される本発明の水性懸濁剤は、水中での拡散性が良
好であり、水中に均一に農薬活性成分が分散するため、
イネ等の栽培作物に対して薬害が実質的になく、また、
動物や魚介類に対しても施用時または施用後に害は実質
的にはなく、安全に使用できる。
【００５８】本発明の化合物（I）またはその塩の製剤
中の含有割合は乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶
剤、フロアブル剤等では約１〜９０重量％程度が適当で
あり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では約０．０１〜１０
重量％程度が適当であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤
Ｆ、粒剤等では約０．０５〜１０重量％程度が適当であ
るが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更して
もよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等では使用に際して水等で適宜希釈増量（例
えば、約１００〜１００，０００倍）して散布すること
もできる。
中の含有割合は乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶
剤、フロアブル剤等では約１〜９０重量％程度が適当で
あり、油剤、粉剤、ＤＬ型粉剤等では約０．０１〜１０
重量％程度が適当であり、微粒剤、微粒剤Ｆ、細粒剤
Ｆ、粒剤等では約０．０５〜１０重量％程度が適当であ
るが、使用目的によってはこれらの濃度を適宜変更して
もよい。乳剤、水和剤、顆粒水和剤、液剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等では使用に際して水等で適宜希釈増量（例
えば、約１００〜１００，０００倍）して散布すること
もできる。
【００５９】施用方法は通常の農薬の施用方法と同様の
方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散
布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理等があ
げられる。例えば水田に施用する場合には自体公知の方
法（例、手撒き、動力散布等）により施用される。本発
明の化合物（I）またはその塩を除草剤として用いる場
合の使用量は、適用場面、適用時期、施用方法、対象草
種、栽培作物等により差異はあるが、一般に有効成分
（化合物（I）またはその塩）として水田１アールあた
り０．０５〜５０ｇ程度、好ましくは０．１〜１０ｇ程
度、畑地１アールあたり０．０５〜５０ｇ程度、好まし
くは０．１〜１０ｇ程度である。本発明の化合物（I）
またはその塩は水田雑草用としては、出芽前土壌処理あ
るいは茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適当であ
る。例えば、本発明の化合物（I）またはその塩を含有
する除草剤は田植え直後あるいは田植え１〜３週間後で
も薬害を発現することなく安全に使用でき、長期にわた
って効果が持続する。
方法を用いることができ、例えば、空中散布、土壌散
布、茎葉散布、育苗箱散布、側条施用、種子処理等があ
げられる。例えば水田に施用する場合には自体公知の方
法（例、手撒き、動力散布等）により施用される。本発
明の化合物（I）またはその塩を除草剤として用いる場
合の使用量は、適用場面、適用時期、施用方法、対象草
種、栽培作物等により差異はあるが、一般に有効成分
（化合物（I）またはその塩）として水田１アールあた
り０．０５〜５０ｇ程度、好ましくは０．１〜１０ｇ程
度、畑地１アールあたり０．０５〜５０ｇ程度、好まし
くは０．１〜１０ｇ程度である。本発明の化合物（I）
またはその塩は水田雑草用としては、出芽前土壌処理あ
るいは茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適当であ
る。例えば、本発明の化合物（I）またはその塩を含有
する除草剤は田植え直後あるいは田植え１〜３週間後で
も薬害を発現することなく安全に使用でき、長期にわた
って効果が持続する。
【００６０】本発明の化合物（I）またはその塩を含有
する除草剤は、必要に応じて、１種または２種以上（好
ましくは１〜３種）の他の除草剤、植物生長調節剤、殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用する
ことができる。また該１種または２種以上（好ましくは
１〜３種）の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等を配合し、混合使用するこ
ともできる。他の除草剤（除草活性成分）としては、例
えば、（１）スルホニル尿素系除草剤[ベンスルフロン
メチル(bensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル
(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulf
uron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuro
n)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ハロ
スルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、エトキシス
ルフロン(ethoxysulfuron)、シクロスルファムロン(cyc
losulfamuron)等]、（２）ピラゾール系除草剤[ピラゾ
レート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfe
n)、ベンゾフェナップ(benzofenap)等]、（３）カーバ
メート系除草剤[ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネ
ート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブ
チカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperat
e)、スエップ(swep)等]、（４）クロロアセトアニリド
系除草剤[ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール
(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)等]、
（５）ジフェニルエーテル系除草剤[クロメトキシニル
(chlomethoxynil)、ビフェノックス(bifenox)、ＣＮＰ
等]、（６）トリアジン系除草剤[シメトリン(simetry
n)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(pr
ometryn)等]、（７）フェノキシ酸系除草剤[２，４−Ｐ
Ａ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール(phenothiol)
等]、（８）酸アミド系または尿素系除草剤[プロパニル
(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、クロメプロ
ップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブ
ロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、ク
ミルロン(cumyluron)、エトベンザニド(etobenzanid)、
３−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン(3-(1-(3,5-d
ichlorophenyl)-1-methylethyl)-2,3-dihydro-6-methyl
-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one)等]、（９）有機リン
系除草剤[ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperop
hos)、ブタミホス(butamifos)、アニロホス(anilofos)
等]、（１０）ジニトロアニリン系除草剤[トリフルラリ
ン(trifluralin)、プロジアミン(prodiamine)等]、（１
１）その他の系統の除草剤[ベンタゾン(bentazon)、ベ
ンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazo
n)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(p
entoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、
カフェンストロール(cafenstrole)、ピリミノバックメ
チル(pyriminobac-methyl)、ビスピリバックナトリウム
(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、７−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチ
オ）−３−メチルフタリド(7-(4,6-dimethoxypyrimidin
-2-ylthio)-3-methylphthalide)、１−（２−クロロフ
ェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン(1-(2-chloro
phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl)-5(4H)-te
trazolinone)、２−（２−（３−クロロフェニル）−
２，３−エポキシプロピル）−２−エチルインダン−
１，３−ジオン(2-(2-(3-chlorophenyl)-2,3-epoxyprop
yl)-2-ethylindane-1,3-dione)、ＡＣＮ、３−（２−ク
ロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニ
ルチオビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オ
ン(3-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-phenylth
iobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one)、ジチオピル(dithio
pyr)、ダラポン(dalapon)、クロルチアミド(chlorthiam
id)等]等があげられる。植物生長調節剤（植物生長調節
活性成分）としては、例えば、ヒメキサゾール(hymexaz
ol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾ
ール−Ｐ(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfid
e)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calciu
m)等があげられる。殺菌剤（殺菌活性成分）としては、
例えば、（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌剤[キャプ
タン(captan)等]、（２）有機リン系殺菌剤[ＩＢＰ、Ｅ
ＤＤＰ、トルクロフォスメチル(tolclofos-methyl)
等]、（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤[ベノミル(ben
omyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネート
メチル(thiophanate-methyl)等]、（４）カルボキシア
ミド系殺菌剤[メプロニル(mepronil)、フルトラニル(fl
utolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル
(furametpyr)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシ
クロン(pencycuron)、カルプロパミド(carpropamid)、
ジクロシメット(diclocymet)等]、（５）アシルアラニ
ン系殺菌剤[メタラキシル(metalaxyl)等]、（６）アゾ
ール系殺菌剤[トリフルミゾール(triflumizole)、イプ
コナゾール(ipconazole)、ペフラゾエート(pefurazoat
e)、プロクロラズ(prochloraz)等]、（７）メトキシア
クリル酸系殺菌剤[アゾキシストロビン(azoxystrobi
n)、メトミノストロビン(metominostrobin)等]、（８）
抗生物質系殺菌剤[バリダマイシンＡ(validamycin A)、
ブラストサイジンＳ(blasticidin S)、カスガマイシン
(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等]、（９）そ
の他の殺菌剤[フサライド(fthalide)、プロベナゾール
(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroqui
lon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルＳメ
チル(acibenzolar S-methyl)、ジクロメジン(diclomezi
ne)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フェナジンオ
キシド(phenazine oxide)、ＴＰＮ、イプロジオン(ipro
dione)等]等があげられる。殺虫剤（殺虫活性成分）と
しては、例えば、（１）有機リン系殺虫剤[フェンチオ
ン(fenthion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、ピリ
ミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ダイアジノン(diaz
inon)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチオン(isox
athion)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、クロ
ルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオ
ン(vamidothion)、マラチオン(malathion)、フェントエ
ート(phenthoate)、ジメトエート(dimethoate)、ジスル
ホトン(disulfoton)、モノクロトホス(monocrotopho
s)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロ
ルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、プロパホス(prop
aphos)、アセフェート(acephate)、トリクロルホン(tri
chlorphon)、ＥＰＮ、ピラクロホス(pyraclofos)等]、
（２）カルバメート系殺虫剤[カルバリル(carbaryl)、
メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocar
b)、ＢＰＭＣ、プロポキスル(propoxur)、ＸＭＣ、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfa
n)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thio
dicarb)等]、（３）合成ピレスロイド系殺虫剤[シクロ
プロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(et
hofenprox)等]、（４）ネライストキシン系殺虫剤[カル
タップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシ
クラム(thiocyclam)等]、（５）ネオニコチノイド系殺
虫剤[イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム
(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメ
トキサム(thiamethoxam)、３−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシ
アナミド(3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-1,3-thiazoli
din-2-ylidenecyanamide)、１−メチル−２−ニトロ−
３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）グアニジ
ン(1-methyl-2-nitro-3-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)
guanidine)、（Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チア
ゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログ
アニジン((E)-1-(2-chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3
-methyl-2-nitroguanidine)等]、（６）その他の殺虫剤
[ブプロフェジン(buprofezin)、テブフェノジド(tebufe
nozide)、フィプロニル(fipronil)等]等があげられる。
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、ヘキシ
チアゾクス(hexythiazox)、ピリダベン(pyridaben)、フ
ェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブフェンピラ
ド(tebufenpyrad)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、
エトキサゾール(etoxazole)、ピリミジフェン(pyrimidi
fen)等があげられる。殺線虫剤（殺線虫活性成分）とし
ては、例えば、フォスチアゼート(fosthiazate)等があ
げられる。このような他の農薬活性成分（例、除草活性
成分、植物生長調節活性成分、殺菌活性成分、殺虫活性
成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分など）は製剤全
体に対して通常約０．１〜２０重量％程度、好ましくは
約０．１〜１０重量％程度用いることができる。
する除草剤は、必要に応じて、１種または２種以上（好
ましくは１〜３種）の他の除草剤、植物生長調節剤、殺
菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等と同時に施用する
ことができる。また該１種または２種以上（好ましくは
１〜３種）の他の除草剤、植物生長調節剤、殺菌剤、殺
虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤等を配合し、混合使用するこ
ともできる。他の除草剤（除草活性成分）としては、例
えば、（１）スルホニル尿素系除草剤[ベンスルフロン
メチル(bensulfuron-methyl)、ピラゾスルフロンエチル
(pyrazosulfuron-ethyl)、イマゾスルフロン(imazosulf
uron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、シノスルフ
ロン(cinosulfuron)、アジムスルフロン(azimsulfuro
n)、メトスルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、ハロ
スルフロンメチル(halosulfuron-methyl)、エトキシス
ルフロン(ethoxysulfuron)、シクロスルファムロン(cyc
losulfamuron)等]、（２）ピラゾール系除草剤[ピラゾ
レート(pyrazolate)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfe
n)、ベンゾフェナップ(benzofenap)等]、（３）カーバ
メート系除草剤[ベンチオカーブ(benthiocarb)、モリネ
ート(molinate)、エスプロカルブ(esprocarb)、ピリブ
チカルブ(pyributicarb)、ジメピペレート(dimepiperat
e)、スエップ(swep)等]、（４）クロロアセトアニリド
系除草剤[ブタクロール(butachlor)、プレチラクロール
(pretilachlor)、テニルクロール(thenylchlor)等]、
（５）ジフェニルエーテル系除草剤[クロメトキシニル
(chlomethoxynil)、ビフェノックス(bifenox)、ＣＮＰ
等]、（６）トリアジン系除草剤[シメトリン(simetry
n)、ジメタメトリン(dimethametryn)、プロメトリン(pr
ometryn)等]、（７）フェノキシ酸系除草剤[２，４−Ｐ
Ａ、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ、フェノチオール(phenothiol)
等]、（８）酸アミド系または尿素系除草剤[プロパニル
(propanil)、メフェナセット(mefenacet)、クロメプロ
ップ(clomeprop)、ナプロアニリド(naproanilide)、ブ
ロモブチド(bromobutide)、ダイムロン(daimuron)、ク
ミルロン(cumyluron)、エトベンザニド(etobenzanid)、
３−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチル）−２，３−ジヒドロ−６−メチル−５−フェニ
ル−４Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン(3-(1-(3,5-d
ichlorophenyl)-1-methylethyl)-2,3-dihydro-6-methyl
-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-one)等]、（９）有機リン
系除草剤[ベンスリド(bensulide)、ピペロホス(piperop
hos)、ブタミホス(butamifos)、アニロホス(anilofos)
等]、（１０）ジニトロアニリン系除草剤[トリフルラリ
ン(trifluralin)、プロジアミン(prodiamine)等]、（１
１）その他の系統の除草剤[ベンタゾン(bentazon)、ベ
ンフレセート(benfuresate)、オキサジアゾン(oxadiazo
n)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、ペントキサゾン(p
entoxazone)、シハロホップブチル(cyhalofop-butyl)、
カフェンストロール(cafenstrole)、ピリミノバックメ
チル(pyriminobac-methyl)、ビスピリバックナトリウム
(bispyribac-sodium)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxi
m)、７−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イルチ
オ）−３−メチルフタリド(7-(4,6-dimethoxypyrimidin
-2-ylthio)-3-methylphthalide)、１−（２−クロロフ
ェニル）−４−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−エチルカル
バモイル）−５（４Ｈ）−テトラゾリノン(1-(2-chloro
phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethylcarbamoyl)-5(4H)-te
trazolinone)、２−（２−（３−クロロフェニル）−
２，３−エポキシプロピル）−２−エチルインダン−
１，３−ジオン(2-(2-(3-chlorophenyl)-2,3-epoxyprop
yl)-2-ethylindane-1,3-dione)、ＡＣＮ、３−（２−ク
ロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−４−フェニ
ルチオビシクロ[３．２．１]オクト−３−エン−２−オ
ン(3-(2-chloro-4-methylsulfonylbenzoyl)-4-phenylth
iobicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one)、ジチオピル(dithio
pyr)、ダラポン(dalapon)、クロルチアミド(chlorthiam
id)等]等があげられる。植物生長調節剤（植物生長調節
活性成分）としては、例えば、ヒメキサゾール(hymexaz
ol)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、ウニコナゾ
ール−Ｐ(uniconazole-P)、イナベンフィド(inabenfid
e)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calciu
m)等があげられる。殺菌剤（殺菌活性成分）としては、
例えば、（１）ポリハロアルキルチオ系殺菌剤[キャプ
タン(captan)等]、（２）有機リン系殺菌剤[ＩＢＰ、Ｅ
ＤＤＰ、トルクロフォスメチル(tolclofos-methyl)
等]、（３）ベンズイミダゾール系殺菌剤[ベノミル(ben
omyl)、カルベンダジム(carbendazim)、チオファネート
メチル(thiophanate-methyl)等]、（４）カルボキシア
ミド系殺菌剤[メプロニル(mepronil)、フルトラニル(fl
utolanil)、チフルザミド(thifluzamid)、フラメトピル
(furametpyr)、テクロフタラム(teclofthalam)、ペンシ
クロン(pencycuron)、カルプロパミド(carpropamid)、
ジクロシメット(diclocymet)等]、（５）アシルアラニ
ン系殺菌剤[メタラキシル(metalaxyl)等]、（６）アゾ
ール系殺菌剤[トリフルミゾール(triflumizole)、イプ
コナゾール(ipconazole)、ペフラゾエート(pefurazoat
e)、プロクロラズ(prochloraz)等]、（７）メトキシア
クリル酸系殺菌剤[アゾキシストロビン(azoxystrobi
n)、メトミノストロビン(metominostrobin)等]、（８）
抗生物質系殺菌剤[バリダマイシンＡ(validamycin A)、
ブラストサイジンＳ(blasticidin S)、カスガマイシン
(kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxin)等]、（９）そ
の他の殺菌剤[フサライド(fthalide)、プロベナゾール
(probenazole)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、
トリシクラゾール(tricyclazole)、ピロキロン(pyroqui
lon)、フェリムゾン(ferimzone)、アシベンゾラルＳメ
チル(acibenzolar S-methyl)、ジクロメジン(diclomezi
ne)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、フェナジンオ
キシド(phenazine oxide)、ＴＰＮ、イプロジオン(ipro
dione)等]等があげられる。殺虫剤（殺虫活性成分）と
しては、例えば、（１）有機リン系殺虫剤[フェンチオ
ン(fenthion)、フェニトロチオン(fenitrothion)、ピリ
ミホスメチル(pirimiphos-methyl)、ダイアジノン(diaz
inon)、キナルホス(quinalphos)、イソキサチオン(isox
athion)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、クロ
ルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、バミドチオ
ン(vamidothion)、マラチオン(malathion)、フェントエ
ート(phenthoate)、ジメトエート(dimethoate)、ジスル
ホトン(disulfoton)、モノクロトホス(monocrotopho
s)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、クロ
ルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、プロパホス(prop
aphos)、アセフェート(acephate)、トリクロルホン(tri
chlorphon)、ＥＰＮ、ピラクロホス(pyraclofos)等]、
（２）カルバメート系殺虫剤[カルバリル(carbaryl)、
メトルカルブ(metolcarb)、イソプロカルブ(isoprocar
b)、ＢＰＭＣ、プロポキスル(propoxur)、ＸＭＣ、カル
ボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfa
n)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、フラチオカルブ(fu
rathiocarb)、メソミル(methomyl)、チオジカルブ(thio
dicarb)等]、（３）合成ピレスロイド系殺虫剤[シクロ
プロトリン(cycloprothrin)、エトフェンプロックス(et
hofenprox)等]、（４）ネライストキシン系殺虫剤[カル
タップ(cartap)、ベンスルタップ(bensultap)、チオシ
クラム(thiocyclam)等]、（５）ネオニコチノイド系殺
虫剤[イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム
(nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チアメ
トキサム(thiamethoxam)、３−（６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシ
アナミド(3-(6-chloro-3-pyridylmethyl)-1,3-thiazoli
din-2-ylidenecyanamide)、１−メチル−２−ニトロ−
３−（テトラヒドロフラン−３−イルメチル）グアニジ
ン(1-methyl-2-nitro-3-(tetrahydrofuran-3-ylmethyl)
guanidine)、（Ｅ）−１−（２−クロロ−１，３−チア
ゾール−５−イルメチル）−３−メチル−２−ニトログ
アニジン((E)-1-(2-chloro-1,3-thiazol-5-ylmethyl)-3
-methyl-2-nitroguanidine)等]、（６）その他の殺虫剤
[ブプロフェジン(buprofezin)、テブフェノジド(tebufe
nozide)、フィプロニル(fipronil)等]等があげられる。
殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えば、ヘキシ
チアゾクス(hexythiazox)、ピリダベン(pyridaben)、フ
ェンピロキシメート(fenpyroximate)、テブフェンピラ
ド(tebufenpyrad)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、
エトキサゾール(etoxazole)、ピリミジフェン(pyrimidi
fen)等があげられる。殺線虫剤（殺線虫活性成分）とし
ては、例えば、フォスチアゼート(fosthiazate)等があ
げられる。このような他の農薬活性成分（例、除草活性
成分、植物生長調節活性成分、殺菌活性成分、殺虫活性
成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分など）は製剤全
体に対して通常約０．１〜２０重量％程度、好ましくは
約０．１〜１０重量％程度用いることができる。
【００６１】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を含有
する農薬組成物を、上記したような他の農薬活性成分と
組み合わせて用いる場合、他の農薬活性成分を化合物
（Ｉ）またはその塩を含有する製剤と同一の製剤に混
合、配合し、使用することができ、またそれぞれの活性
成分を別個に製剤化したものを同時に、もしくは時間差
をおいて別々に使用してもよい。例えば、化合物（Ｉ）
またはその塩および他の除草活性成分を含有する農薬組
成物としては上記したような水面浮遊性粒剤、水性懸濁
剤とするのが好ましい。このような他の除草活性成分と
してはとりわけイマゾスルフロンが好ましく用いられ
る。
する農薬組成物を、上記したような他の農薬活性成分と
組み合わせて用いる場合、他の農薬活性成分を化合物
（Ｉ）またはその塩を含有する製剤と同一の製剤に混
合、配合し、使用することができ、またそれぞれの活性
成分を別個に製剤化したものを同時に、もしくは時間差
をおいて別々に使用してもよい。例えば、化合物（Ｉ）
またはその塩および他の除草活性成分を含有する農薬組
成物としては上記したような水面浮遊性粒剤、水性懸濁
剤とするのが好ましい。このような他の除草活性成分と
してはとりわけイマゾスルフロンが好ましく用いられ
る。
【００６２】本発明の化合物（I）またはその塩を含有
する除草剤には、更に共力剤（例、ピペロニルブトキシ
ド(piperonyl butoxide)等）、誘引剤（例、オイゲノー
ル(eugenol)等）、忌避剤（例、クレオソート(creosot
e)等）、色素（例、食用青色１号等）、肥料（例、尿素
等）等を適宜混合してもよい。
する除草剤には、更に共力剤（例、ピペロニルブトキシ
ド(piperonyl butoxide)等）、誘引剤（例、オイゲノー
ル(eugenol)等）、忌避剤（例、クレオソート(creosot
e)等）、色素（例、食用青色１号等）、肥料（例、尿素
等）等を適宜混合してもよい。
【００６３】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は新規
な化合物であるが、自体公知の方法あるいはそれに準じ
る方法に従って製造することができる。詳しくは化合物
（Ｉ）またはその塩のうち、化合物（I-a-1）、（I-
c）、（I-b-1）、（I-d）またはそれらの塩は以下の反
応図式１に従って製造することができる。
な化合物であるが、自体公知の方法あるいはそれに準じ
る方法に従って製造することができる。詳しくは化合物
（Ｉ）またはその塩のうち、化合物（I-a-1）、（I-
c）、（I-b-1）、（I-d）またはそれらの塩は以下の反
応図式１に従って製造することができる。
【００６４】反応図式１
【化１４１】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（II-a-1）、（II-b-1）または
それらの塩を脱離反応に付し、脱離基Ｌ及び隣接する炭
素原子上の水素原子を脱離させる。本脱離反応では原料
化合物である化合物（II-a-1）から基Ｒ8が結合した炭
素原子上の水素原子及び基Ｌが脱離して生成する化合物
（I-a-1）が通常得られるが、基Ｒ9pが脱離反応に関与
する水素原子を有する場合、即ち基Ｒ11Ｒ12ＣＨに該当
する場合にはこの水素原子及び基Ｌが脱離して生成する
化合物（I-c）も得られることがある。化合物（II-b-
1）を原料化合物とする場合も同様に基Ｒ10が結合した
炭素原子上の水素原子及び基Ｌが脱離して生成する化合
物（I-b-1）が通常得られるが、基Ｒ9pが基Ｒ11Ｒ12Ｃ
Ｈに該当する場合にはこの基の上の水素原子及び基Ｌが
脱離して生成する化合物（I-d）も得られることがあ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１、２−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、o-ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記する）、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸
エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、Ｄ
ＭＦと略記する）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（以
下、ＤＭＡと略記する）、ジメチルスルホキシド（以
下、ＤＭＳＯと略記する）等の非プロトン性極性溶媒
類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応にお
いては反応を加速させるために塩基を添加することもで
きる。本反応に用いられる塩基としては例えば、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、１，８−ジ
アザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン（以下、Ｄ
ＢＵと略記する）、１，４−ジアザビシクロ[２．２．
２]オクタン、１，５−ジアザビシクロ[４．３．０]ノ
ン−５−エン等の有機塩基類、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の金属
アルコキシド類等が用いられる。塩基は化合物（II-a-
1）または（II-b-1）に対して通常１〜２０モル当量用
いられる。またピリジン等の有機塩基を溶媒として用い
ることも可能である。本反応の原料化合物である化合物
（II-a-1）または（II-b-1）のうち、脱離基となる基Ｌ
としてヒドロキシ基を有する化合物（II-a-1'）または
（II-b-1'）を用いる場合には、塩化チオニル、オキシ
塩化リン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み
合わせ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等の反応
剤を通常１モル当量以上（好ましくは１〜３５モル当
量）の量で添加し、反応混合物中に基Ｌとしてハロゲン
原子、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌ基、式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（Ｒ
18は前記と同意義を示す。）で表される基等のより脱離
性の高い置換基を有する化合物を生成させて本脱離反応
を行うことができる。本反応の反応温度は通常約−２０
〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応
は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロ
マトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認
できる。反応図式１の原料化合物である化合物（II-a-
1）、（II-b-1）またはそれらの塩のうち、脱離基Ｌと
してハロゲン原子、または式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（Ｒ18
は前記と同意義を示す。）で表される基を有する化合物
またはそれらの塩は、基Ｌとしてヒドロキシ基を有する
化合物（II-a-1'）、（II-b-1'）またはそれらの塩から
公知の方法またはそれに準じる方法に従って容易に製造
することができる。化合物（II-a-1'）、（II-b-1'）ま
たはそれらの塩から得られる、基Ｌとしてハロゲン原
子、または式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（Ｒ18は前記と同意義
を示す。）で表される基を有する化合物またはそれらの
塩は一旦単離した後反応図式１の反応に付すことが可能
であるが、単離せずにこれらが生成している反応混合物
中で引き続き反応図式１の反応に付すことも可能であ
る。
それらの塩を脱離反応に付し、脱離基Ｌ及び隣接する炭
素原子上の水素原子を脱離させる。本脱離反応では原料
化合物である化合物（II-a-1）から基Ｒ8が結合した炭
素原子上の水素原子及び基Ｌが脱離して生成する化合物
（I-a-1）が通常得られるが、基Ｒ9pが脱離反応に関与
する水素原子を有する場合、即ち基Ｒ11Ｒ12ＣＨに該当
する場合にはこの水素原子及び基Ｌが脱離して生成する
化合物（I-c）も得られることがある。化合物（II-b-
1）を原料化合物とする場合も同様に基Ｒ10が結合した
炭素原子上の水素原子及び基Ｌが脱離して生成する化合
物（I-b-1）が通常得られるが、基Ｒ9pが基Ｒ11Ｒ12Ｃ
Ｈに該当する場合にはこの基の上の水素原子及び基Ｌが
脱離して生成する化合物（I-d）も得られることがあ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、トルエ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素、１、２−ジクロロエタン、クロロベン
ゼン、o-ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、
テトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記する）、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸
エチル等のエステル類、メタノール、エタノール等のア
ルコール類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、Ｄ
ＭＦと略記する）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（以
下、ＤＭＡと略記する）、ジメチルスルホキシド（以
下、ＤＭＳＯと略記する）等の非プロトン性極性溶媒
類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応にお
いては反応を加速させるために塩基を添加することもで
きる。本反応に用いられる塩基としては例えば、トリエ
チルアミン、トリプロピルアミン、エチルジイソプロピ
ルアミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、１，８−ジ
アザビシクロ[５．４．０]−７−ウンデセン（以下、Ｄ
ＢＵと略記する）、１，４−ジアザビシクロ[２．２．
２]オクタン、１，５−ジアザビシクロ[４．３．０]ノ
ン−５−エン等の有機塩基類、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム等の無機塩基類、ナトリウムメトキシド、ナト
リウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等の金属
アルコキシド類等が用いられる。塩基は化合物（II-a-
1）または（II-b-1）に対して通常１〜２０モル当量用
いられる。またピリジン等の有機塩基を溶媒として用い
ることも可能である。本反応の原料化合物である化合物
（II-a-1）または（II-b-1）のうち、脱離基となる基Ｌ
としてヒドロキシ基を有する化合物（II-a-1'）または
（II-b-1'）を用いる場合には、塩化チオニル、オキシ
塩化リン、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み
合わせ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物等の反応
剤を通常１モル当量以上（好ましくは１〜３５モル当
量）の量で添加し、反応混合物中に基Ｌとしてハロゲン
原子、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌ基、式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（Ｒ
18は前記と同意義を示す。）で表される基等のより脱離
性の高い置換基を有する化合物を生成させて本脱離反応
を行うことができる。本反応の反応温度は通常約−２０
〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応
は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロ
マトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認
できる。反応図式１の原料化合物である化合物（II-a-
1）、（II-b-1）またはそれらの塩のうち、脱離基Ｌと
してハロゲン原子、または式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（Ｒ18
は前記と同意義を示す。）で表される基を有する化合物
またはそれらの塩は、基Ｌとしてヒドロキシ基を有する
化合物（II-a-1'）、（II-b-1'）またはそれらの塩から
公知の方法またはそれに準じる方法に従って容易に製造
することができる。化合物（II-a-1'）、（II-b-1'）ま
たはそれらの塩から得られる、基Ｌとしてハロゲン原
子、または式−ＯＳ（Ｏ）2Ｒ18（Ｒ18は前記と同意義
を示す。）で表される基を有する化合物またはそれらの
塩は一旦単離した後反応図式１の反応に付すことが可能
であるが、単離せずにこれらが生成している反応混合物
中で引き続き反応図式１の反応に付すことも可能であ
る。
【００６５】化合物（II-a-1'）、（II-b-1'）またはそ
れらの塩は以下の反応図式２に従って製造することがで
きる。なお下記に示す化合物（III-a-1）、（III-b-
1）、（IV-a-1）、（IV-b-1）及び（V）の塩としては上
記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２
れらの塩は以下の反応図式２に従って製造することがで
きる。なお下記に示す化合物（III-a-1）、（III-b-
1）、（IV-a-1）、（IV-b-1）及び（V）の塩としては上
記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２
【化１４２】 [式中、Ｌ2は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。] Ｌ2で示される脱離基としては例えば、ハロゲン原子
（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）または一般式 −Ｏ−ＣＯ−Ｑ4 もしくは −Ｏ−ＣＯ−ＯＱ4 [式中、Ｑ4はハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）ま
たはそれぞれハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）もしくはＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n
-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec
-ブチル、tert-ブチル等）で１〜５個置換されていても
よい（i）Ｃ6-14アリール基（例、フェニル）もしくは
（ii）Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジルなどのフェニ
ル−Ｃ1-4アルキル等）を示す。]で表される基（例え
ば、アセチルオキシ、イソブチルオキシカルボニルオキ
シ等）等が用いられる。なかでもハロゲン原子が好まし
く、特に塩素が好適である。本反応においては第１段階
として化合物（IV-a-1）、（IV-b-1）またはそれらの塩
を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）の
化合物（V）またはその塩と反応させて化合物（III-a-
1）、（III-b-1）またはそれらの塩を生成させ、ついで
第２段階として化合物（III-a-1）、（III-b-1）または
それらの塩を塩基と反応させ、閉環反応を行う。化合物
（III-a-1）、（III-b-1）またはそれらの塩は新規な化
合物である。本反応は２段階の反応であり、第１段階
の、化合物（IV-a-1）、（IV-b-1）またはそれらの塩と
化合物（V）またはその塩との反応で生成する化合物（I
II-a-1）、（III-b-1）またはそれらの塩を単離した
後、塩基を作用させて閉環反応を行うことが可能であ
る。また第１段階の反応で生成する化合物（III-a-
1）、（III-b-1）またはそれらの塩を単離することな
く、その反応混合物中に塩基を添加することにより引き
続き第２段階の反応を行うことも可能である。本反応は
反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、第１
段階の反応に適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、
アセトニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、またはこ
れらの混合溶媒が用いられる。また第２段階の反応に適
当な溶媒としては第１段階の反応で用いられる溶媒と同
様の溶媒が用いられる。第１段階の反応は一般に塩基の
存在下に行うのが好ましく、このような塩基としては例
えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エチル
ジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基
類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用
いられる。これらの塩基の使用量としては化合物（IV-a
-1）または（IV-b-1）に対して通常１モル当量以上（好
ましくは１〜２モル当量）である。第１段階の反応の反
応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１
００℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結し、そ
の終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラ
フィ等により確認できる。第２段階の反応で用いられる
塩基としては第１段階の反応で用いられる塩基と同様の
塩基が用いられる。これらの塩基の使用量としては化合
物（III-a-1）または（III-b-1）に対して通常触媒量〜
１０モル当量程度である。また第１段階の反応で生成す
る化合物（III-a-1）、（III-b-1）またはそれらの塩を
単離することなく、引き続き第２段階の反応を行う場合
には第２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応の開
始時に添加しておくことが可能であり、このような塩基
としては第１段階で必要とされる塩基と同一のものを使
用することもできる。第２段階の反応においては反応を
加速させるためにルイス酸を添加することもできる。こ
のようなルイス酸としては例えば、四塩化チタン、塩化
亜鉛、四塩化スズ、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素
・ジエチルエーテル錯体等が用いられる。これらのルイ
ス酸の使用量としては化合物（III-a-1）または（III-b
-1）に対して触媒量〜１モル当量程度である。第２段階
の反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましく
は約０〜１００℃である。本反応は３０分〜数日程度で
完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体ク
ロマトグラフィ等により確認できる。
示す。] Ｌ2で示される脱離基としては例えば、ハロゲン原子
（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）または一般式 −Ｏ−ＣＯ−Ｑ4 もしくは −Ｏ−ＣＯ−ＯＱ4 [式中、Ｑ4はハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-
ブチル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）ま
たはそれぞれハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）もしくはＣ1-6アルキル基（例、メチル、エチル、n
-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、sec
-ブチル、tert-ブチル等）で１〜５個置換されていても
よい（i）Ｃ6-14アリール基（例、フェニル）もしくは
（ii）Ｃ7-19アラルキル基（例、ベンジルなどのフェニ
ル−Ｃ1-4アルキル等）を示す。]で表される基（例え
ば、アセチルオキシ、イソブチルオキシカルボニルオキ
シ等）等が用いられる。なかでもハロゲン原子が好まし
く、特に塩素が好適である。本反応においては第１段階
として化合物（IV-a-1）、（IV-b-1）またはそれらの塩
を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）の
化合物（V）またはその塩と反応させて化合物（III-a-
1）、（III-b-1）またはそれらの塩を生成させ、ついで
第２段階として化合物（III-a-1）、（III-b-1）または
それらの塩を塩基と反応させ、閉環反応を行う。化合物
（III-a-1）、（III-b-1）またはそれらの塩は新規な化
合物である。本反応は２段階の反応であり、第１段階
の、化合物（IV-a-1）、（IV-b-1）またはそれらの塩と
化合物（V）またはその塩との反応で生成する化合物（I
II-a-1）、（III-b-1）またはそれらの塩を単離した
後、塩基を作用させて閉環反応を行うことが可能であ
る。また第１段階の反応で生成する化合物（III-a-
1）、（III-b-1）またはそれらの塩を単離することな
く、その反応混合物中に塩基を添加することにより引き
続き第２段階の反応を行うことも可能である。本反応は
反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、第１
段階の反応に適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、１、２−ジクロロエタン等のハロゲ
ン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、
アセトニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、Ｄ
ＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、またはこ
れらの混合溶媒が用いられる。また第２段階の反応に適
当な溶媒としては第１段階の反応で用いられる溶媒と同
様の溶媒が用いられる。第１段階の反応は一般に塩基の
存在下に行うのが好ましく、このような塩基としては例
えば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エチル
ジイソプロピルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基
類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基類が用
いられる。これらの塩基の使用量としては化合物（IV-a
-1）または（IV-b-1）に対して通常１モル当量以上（好
ましくは１〜２モル当量）である。第１段階の反応の反
応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１
００℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結し、そ
の終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラ
フィ等により確認できる。第２段階の反応で用いられる
塩基としては第１段階の反応で用いられる塩基と同様の
塩基が用いられる。これらの塩基の使用量としては化合
物（III-a-1）または（III-b-1）に対して通常触媒量〜
１０モル当量程度である。また第１段階の反応で生成す
る化合物（III-a-1）、（III-b-1）またはそれらの塩を
単離することなく、引き続き第２段階の反応を行う場合
には第２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応の開
始時に添加しておくことが可能であり、このような塩基
としては第１段階で必要とされる塩基と同一のものを使
用することもできる。第２段階の反応においては反応を
加速させるためにルイス酸を添加することもできる。こ
のようなルイス酸としては例えば、四塩化チタン、塩化
亜鉛、四塩化スズ、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素
・ジエチルエーテル錯体等が用いられる。これらのルイ
ス酸の使用量としては化合物（III-a-1）または（III-b
-1）に対して触媒量〜１モル当量程度である。第２段階
の反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましく
は約０〜１００℃である。本反応は３０分〜数日程度で
完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体ク
ロマトグラフィ等により確認できる。
【００６６】反応図式２の原料化合物である化合物
（V）またはその塩は一般式
（V）またはその塩は一般式
【化１４３】 [式中、Ｒ20は水素原子またはＣ1-6アルキル基を示し、
他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物か
ら公知の方法またはそれに準じる方法により容易に製造
することができる。Ｒ20で示されるＣ1-6アルキル基と
しては例えば、メチル、エチル、イソプロピル等が用い
られる。また化合物(V')は公知の化合物であるか、ある
いは公知の化合物から容易に製造することができる。例
えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
[Journal of Medicinal Chemistry]第１８巻、１７２頁
（１９７５年）、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedr
on Letters]第１２巻、３００１頁（１９７１年）、ケ
ミカル・アブストラクツ[Chemical Abstracts]第５５
巻、２５８６５ｂ（１９６１年）、ケミカル・アブスト
ラクツ[Chemical Abstracts]第５２巻、５３５３ａ（１
９５８年）、オーガニック・シンセシーズ・コレクティ
ブ・ボリュム（ジョン・ウイリー・アンド・サンズ・イ
ンク・ニューヨーク）[Organic Syntheses Collective
Volume (John Wiley and Sons, Inc., New York)]第４
巻、４６１頁（１９６３年）、ジャーナル・オブ・ザ・
ケミカル・ソサエティ、パーキン・トランサクションズ
・１[Journal of the Chemical Society, Perkin Trans
actions 1]２４８３頁（１９７６年）等に記載されてい
る方法またはそれらに準じる方法により製造できる。
他の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合物か
ら公知の方法またはそれに準じる方法により容易に製造
することができる。Ｒ20で示されるＣ1-6アルキル基と
しては例えば、メチル、エチル、イソプロピル等が用い
られる。また化合物(V')は公知の化合物であるか、ある
いは公知の化合物から容易に製造することができる。例
えば、ジャーナル・オブ・メディシナル・ケミストリー
[Journal of Medicinal Chemistry]第１８巻、１７２頁
（１９７５年）、テトラヘドロン・レターズ[Tetrahedr
on Letters]第１２巻、３００１頁（１９７１年）、ケ
ミカル・アブストラクツ[Chemical Abstracts]第５５
巻、２５８６５ｂ（１９６１年）、ケミカル・アブスト
ラクツ[Chemical Abstracts]第５２巻、５３５３ａ（１
９５８年）、オーガニック・シンセシーズ・コレクティ
ブ・ボリュム（ジョン・ウイリー・アンド・サンズ・イ
ンク・ニューヨーク）[Organic Syntheses Collective
Volume (John Wiley and Sons, Inc., New York)]第４
巻、４６１頁（１９６３年）、ジャーナル・オブ・ザ・
ケミカル・ソサエティ、パーキン・トランサクションズ
・１[Journal of the Chemical Society, Perkin Trans
actions 1]２４８３頁（１９７６年）等に記載されてい
る方法またはそれらに準じる方法により製造できる。
【００６７】反応図式２の原料化合物である化合物（IV
-a-1）、（IV-b-1）またはそれらの塩は以下の反応図式
３に従って製造することができる。なお下記に示す化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）及び（VII）の
塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用
いられる。 反応図式３
-a-1）、（IV-b-1）またはそれらの塩は以下の反応図式
３に従って製造することができる。なお下記に示す化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）及び（VII）の
塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用
いられる。 反応図式３
【化１４４】 [式中、Ｌ3は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。]Ｌ3で示される脱離基としては例えば、ハロゲン
原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、式 −Ｓ（Ｏ）kＱ4 または −ＯＳ（Ｏ）2Ｑ4 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される基（例
えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベン
ゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでもハ
ロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。本
反応においては化合物（VII）またはその塩を通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれらの
塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒
中で行うことができ、適当な溶媒としては例えば、アセ
トニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、ま
たはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応のうち化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）またはそれらの塩を用いる反
応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このよう
な塩基としては反応図式１で示される反応と同様の有機
塩基類、無機塩基類、金属アルコキシド類等が用いられ
る。塩基は化合物(VII)に対して通常１〜５モル当量用
いられる。また反応を加速させるためにヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物または１８−クラウン
−６、１５−クラウン−５等の相間移動触媒を添加して
もよい。ここで用いられるヨウ化物または相間移動触媒
は化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当量程度用
いられる。本反応のうち化合物（VI-b-1'）またはその
塩を用いる反応においては反応を加速させるためにピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン等のピリジン化合物
を添加することができる。ここで用いられるピリジン化
合物の量は化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当
量程度である。また化合物（VI-b-1'）が液体の場合に
は本反応を溶媒を用いずに行うことが好適である。本反
応の反応温度は通常約０〜１５０℃、好ましくは約１０
〜１００℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。
示す。]Ｌ3で示される脱離基としては例えば、ハロゲン
原子（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、式 −Ｓ（Ｏ）kＱ4 または −ＯＳ（Ｏ）2Ｑ4 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される基（例
えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、ベン
ゼンスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでもハ
ロゲン原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。本
反応においては化合物（VII）またはその塩を通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれらの
塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒
中で行うことができ、適当な溶媒としては例えば、アセ
トニトリル等のニトリル類、アセトン、メチルエチルケ
トン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、ＤＭ
Ｆ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、ま
たはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応のうち化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）またはそれらの塩を用いる反
応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このよう
な塩基としては反応図式１で示される反応と同様の有機
塩基類、無機塩基類、金属アルコキシド類等が用いられ
る。塩基は化合物(VII)に対して通常１〜５モル当量用
いられる。また反応を加速させるためにヨウ化ナトリウ
ム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物または１８−クラウン
−６、１５−クラウン−５等の相間移動触媒を添加して
もよい。ここで用いられるヨウ化物または相間移動触媒
は化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当量程度用
いられる。本反応のうち化合物（VI-b-1'）またはその
塩を用いる反応においては反応を加速させるためにピリ
ジン、４−ジメチルアミノピリジン等のピリジン化合物
を添加することができる。ここで用いられるピリジン化
合物の量は化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当
量程度である。また化合物（VI-b-1'）が液体の場合に
は本反応を溶媒を用いずに行うことが好適である。本反
応の反応温度は通常約０〜１５０℃、好ましくは約１０
〜１００℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。
【００６８】反応図式３の原料化合物である化合物（VI
I）またはその塩は公知の化合物であるか、あるいは公
知の化合物から容易に製造することができる。例えば、
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティ[Journal of the American Chemical Society]第７
１巻、３９２９頁（１９４９年）、へミッシェ・ベリヒ
テ[Chemische Berichte]）第１０６巻、１０８３頁（１
９７３年）、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー[the Journal of Organic Chemistry]第４６
巻、２０８２頁（１９８１年）、同第５７巻、４５２１
頁（１９９２年）、特開昭６０−１１５５５２号公報等
に記載されている方法またはそれらに準じる方法により
製造できる。反応図式３の原料化合物である化合物（VI
-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれらの塩は
例えば、α−ハロケトン（あるいはアルデヒド）化合物
（例、クロロアセトン等）、β−ハロケトン（あるいは
アルデヒド）化合物（例、β−クロロプロピオフェノン
等）またはα,β−不飽和ケトン（あるいはアルデヒ
ド）化合物（例、メチルビニルケトン等）である。これ
らは公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から
容易に製造することができる。
I）またはその塩は公知の化合物であるか、あるいは公
知の化合物から容易に製造することができる。例えば、
ジャーナル・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエ
ティ[Journal of the American Chemical Society]第７
１巻、３９２９頁（１９４９年）、へミッシェ・ベリヒ
テ[Chemische Berichte]）第１０６巻、１０８３頁（１
９７３年）、ザ・ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー[the Journal of Organic Chemistry]第４６
巻、２０８２頁（１９８１年）、同第５７巻、４５２１
頁（１９９２年）、特開昭６０−１１５５５２号公報等
に記載されている方法またはそれらに準じる方法により
製造できる。反応図式３の原料化合物である化合物（VI
-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれらの塩は
例えば、α−ハロケトン（あるいはアルデヒド）化合物
（例、クロロアセトン等）、β−ハロケトン（あるいは
アルデヒド）化合物（例、β−クロロプロピオフェノン
等）またはα,β−不飽和ケトン（あるいはアルデヒ
ド）化合物（例、メチルビニルケトン等）である。これ
らは公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から
容易に製造することができる。
【００６９】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩のう
ち、化合物（I-a-3）、（I-b-3）またはそれらの塩は以
下の反応図式４に従って製造できる。なお下記に示す化
合物（VIII）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と
同様のものが用いられる。 反応図式４
ち、化合物（I-a-3）、（I-b-3）またはそれらの塩は以
下の反応図式４に従って製造できる。なお下記に示す化
合物（VIII）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と
同様のものが用いられる。 反応図式４
【化１４５】 [式中、Ｌ4は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。] Ｌ4で示される脱離基としては例えば、ハロゲン原子
（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）または式 −ＯＳ（Ｏ）2Ｑ4 もしくは −ＯＳ（Ｏ）2ＯＱ4 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される基（例
えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メト
キシスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでも塩
素、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ等が好ましい。本反応においては化
合物（II-a-3）、（II-b-3）またはそれらの塩を通常１
モル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）の化合物
（VIII）またはその塩と反応させる。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、アセトニトリル等のニトリル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ＤＭＦ、ＤＭ
Ａ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、水、またはこれらの
混合溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在下に
行うのが好ましく、このような塩基としては反応図式１
で示される反応と同様の有機塩基類、無機塩基類、金属
アルコキシド類等が用いられる。これらの塩基は化合物
（II-a-3）または（II-b-3）に対して通常１〜５モル当
量用いられる。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。反応図式４の原料化合物である化合物（VIII）また
はその塩は通常のハロゲン化合物（例、クロロメチルメ
チルエーテル等）、スルホン酸エステル化合物（例、ｐ
−トルエンスルホン酸メチル等）、硫酸エステル化合物
（例、ジメチル硫酸等）等であり、公知の化合物である
か、あるいは公知の化合物から容易に製造することがで
きる。
示す。] Ｌ4で示される脱離基としては例えば、ハロゲン原子
（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）または式 −ＯＳ（Ｏ）2Ｑ4 もしくは −ＯＳ（Ｏ）2ＯＱ4 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される基（例
えば、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルス
ルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、メト
キシスルホニルオキシ等）等が用いられる。なかでも塩
素、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、ｐ−トルエ
ンスルホニルオキシ等が好ましい。本反応においては化
合物（II-a-3）、（II-b-3）またはそれらの塩を通常１
モル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）の化合物
（VIII）またはその塩と反応させる。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、アセトニトリル等のニトリル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ＤＭＦ、ＤＭ
Ａ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、メタノー
ル、エタノール等のアルコール類、水、またはこれらの
混合溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在下に
行うのが好ましく、このような塩基としては反応図式１
で示される反応と同様の有機塩基類、無機塩基類、金属
アルコキシド類等が用いられる。これらの塩基は化合物
（II-a-3）または（II-b-3）に対して通常１〜５モル当
量用いられる。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。反応図式４の原料化合物である化合物（VIII）また
はその塩は通常のハロゲン化合物（例、クロロメチルメ
チルエーテル等）、スルホン酸エステル化合物（例、ｐ
−トルエンスルホン酸メチル等）、硫酸エステル化合物
（例、ジメチル硫酸等）等であり、公知の化合物である
か、あるいは公知の化合物から容易に製造することがで
きる。
【００７０】反応図式４の原料化合物である化合物（II
-a-3）、（II-b-3）またはそれらの塩は以下の反応図式
５に従って製造できる。なお下記に示す化合物（III-a-
3）及び（III-b-3）の塩としては上記した化合物（Ｉ）
の塩と同様のものが用いられる。 反応図式５
-a-3）、（II-b-3）またはそれらの塩は以下の反応図式
５に従って製造できる。なお下記に示す化合物（III-a-
3）及び（III-b-3）の塩としては上記した化合物（Ｉ）
の塩と同様のものが用いられる。 反応図式５
【化１４６】 [式中、Ｒ21はＣ1-6アルキル基を示し、他の記号は前記
と同意義を示す。] Ｒ21で示されるＣ1-6アルキル基としては例えば、メチ
ル、エチル、イソプロピル等があげられる。本反応にお
いては化合物（III-a-3）、（III-b-3）またはそれらの
塩を塩基と反応させて分子内クライゼン縮合反応を行
う。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、Ｔ
ＨＦ、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン等
のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性
溶媒類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応
に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド
等の金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の無機塩
基類等が用いられる。塩基の使用量は化合物（III-a-
3）または（III-b-3）１モルに対して触媒量〜５モル程
度である。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
と同意義を示す。] Ｒ21で示されるＣ1-6アルキル基としては例えば、メチ
ル、エチル、イソプロピル等があげられる。本反応にお
いては化合物（III-a-3）、（III-b-3）またはそれらの
塩を塩基と反応させて分子内クライゼン縮合反応を行
う。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、Ｔ
ＨＦ、ジエチルエーテル、１，２−ジメトキシエタン等
のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等の非プロトン性極性
溶媒類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化
水素類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本反応
に用いられる塩基としては例えば、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド
等の金属アルコキシド類、水素化ナトリウム等の無機塩
基類等が用いられる。塩基の使用量は化合物（III-a-
3）または（III-b-3）１モルに対して触媒量〜５モル程
度である。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
【００７１】反応図式５の原料化合物である化合物（II
I-a-3）、（III-b-3）またはそれらの塩は新規な化合物
であり、これらは以下の反応図式６に従って製造するこ
とができる。なお下記に示す化合物（IV-a-3）及び（IV
-b-3）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と同様の
ものが用いられる。 反応図式６
I-a-3）、（III-b-3）またはそれらの塩は新規な化合物
であり、これらは以下の反応図式６に従って製造するこ
とができる。なお下記に示す化合物（IV-a-3）及び（IV
-b-3）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩と同様の
ものが用いられる。 反応図式６
【化１４７】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（IV-a-3）、（IV-b-3）または
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モ
ル当量）の化合物（V）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては反応図式２に示される反応のう
ち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は
一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩
基としては反応図式２に示される反応のうち第１段階の
反応と同様の塩基が用いられる。塩基の使用量は化合物
（IV-a-3）または（IV-b-3）に対して通常１モル当量以
上（好ましくは１〜２モル当量）である。本反応の反応
温度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等
は反応図式２で示される反応のうち第１段階の反応と同
様である。
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モ
ル当量）の化合物（V）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては反応図式２に示される反応のう
ち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は
一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩
基としては反応図式２に示される反応のうち第１段階の
反応と同様の塩基が用いられる。塩基の使用量は化合物
（IV-a-3）または（IV-b-3）に対して通常１モル当量以
上（好ましくは１〜２モル当量）である。本反応の反応
温度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等
は反応図式２で示される反応のうち第１段階の反応と同
様である。
【００７２】反応図式６の原料化合物である化合物（IV
-a-3）、（IV-b-3）またはそれらの塩は以下の反応図式
７に従って製造することができる。なお下記に示す化合
物（VI-a-3）、（VI-b-3）及び（VI-b-3'）の塩として
は上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられ
る。 反応図式７
-a-3）、（IV-b-3）またはそれらの塩は以下の反応図式
７に従って製造することができる。なお下記に示す化合
物（VI-a-3）、（VI-b-3）及び（VI-b-3'）の塩として
は上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられ
る。 反応図式７
【化１４８】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（VII）またはその塩を通常１
モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（VI-a-3）、（VI-b-3）、（VI-b-3'）またはそれらの
塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒
中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式３で
示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応のうち
化合物（VI-a-3）、（VI-b-3）またはそれらの塩を用い
る反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、この
ような塩基としては反応図式３で示される反応と同様の
塩基が用いられる。塩基の使用量は化合物(VII)に対し
て通常１〜５モル当量である。また反応を加速させるた
めにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物を
添加してもよい。ここで用いられるヨウ化物は化合物(V
II)に対して通常触媒量〜１モル当量程度用いられる。
本反応のうち化合物（VI-b-3'）またはその塩を用いる
反応においては反応を加速させるためにピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン等のピリジン化合物を添加する
ことができる。ここで用いられるピリジン化合物の量は
化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当量程度であ
る。また化合物（VI-b-3'）が液体の場合には本反応を
溶媒を用いずに行うことが好適である。また本反応を更
に加速するためには封管中で加圧下に反応を行うことも
可能である。本反応の反応温度は通常約０〜２００℃、
好ましくは約２０〜１７０℃である。本反応は３０分〜
数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、
高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。反応図
式７の原料化合物である化合物（VI-a-3）、（VI-b-
3）、（VI-b-3'）またはそれらの塩は例えば、α−ハロ
カルボン酸エステル化合物（例、ブロモ酢酸エチル
等）、β−ハロカルボン酸エステル化合物（例、３−ク
ロロプロピオン酸エチル等）またはα,β−不飽和カル
ボン酸エステル化合物（例、アクリル酸メチル等）であ
る。これらは公知の化合物であるか、あるいは公知の化
合物から容易に製造することができる。
モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（VI-a-3）、（VI-b-3）、（VI-b-3'）またはそれらの
塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒
中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式３で
示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応のうち
化合物（VI-a-3）、（VI-b-3）またはそれらの塩を用い
る反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、この
ような塩基としては反応図式３で示される反応と同様の
塩基が用いられる。塩基の使用量は化合物(VII)に対し
て通常１〜５モル当量である。また反応を加速させるた
めにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物を
添加してもよい。ここで用いられるヨウ化物は化合物(V
II)に対して通常触媒量〜１モル当量程度用いられる。
本反応のうち化合物（VI-b-3'）またはその塩を用いる
反応においては反応を加速させるためにピリジン、４−
ジメチルアミノピリジン等のピリジン化合物を添加する
ことができる。ここで用いられるピリジン化合物の量は
化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当量程度であ
る。また化合物（VI-b-3'）が液体の場合には本反応を
溶媒を用いずに行うことが好適である。また本反応を更
に加速するためには封管中で加圧下に反応を行うことも
可能である。本反応の反応温度は通常約０〜２００℃、
好ましくは約２０〜１７０℃である。本反応は３０分〜
数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、
高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。反応図
式７の原料化合物である化合物（VI-a-3）、（VI-b-
3）、（VI-b-3'）またはそれらの塩は例えば、α−ハロ
カルボン酸エステル化合物（例、ブロモ酢酸エチル
等）、β−ハロカルボン酸エステル化合物（例、３−ク
ロロプロピオン酸エチル等）またはα,β−不飽和カル
ボン酸エステル化合物（例、アクリル酸メチル等）であ
る。これらは公知の化合物であるか、あるいは公知の化
合物から容易に製造することができる。
【００７３】本発明の化合物（I-c）、（I-d）またはそ
れらの塩のうち基Ｒ12が水素原子を示す化合物（I-c-
1）、（I-d-1）またはそれらの塩は以下の反応図式８に
従って製造することもできる。なお下記に示す化合物
（III-c-1）及び（III-d-1）の塩としては上記した化合
物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式８
れらの塩のうち基Ｒ12が水素原子を示す化合物（I-c-
1）、（I-d-1）またはそれらの塩は以下の反応図式８に
従って製造することもできる。なお下記に示す化合物
（III-c-1）及び（III-d-1）の塩としては上記した化合
物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式８
【化１４９】 [式中、Ｙ7はハロゲン原子を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。] Ｙ7で示されるハロゲン原子としては例えば、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等が用いられ，特に臭素及び塩素が
好適である。本反応においては化合物（III-c-1）、（I
II-d-1）またはそれらの塩をラジカル開始剤の存在下に
水素化トリブチルスズ等のラジカル水素化剤と反応させ
て閉環反応を行う。本反応は反応に悪影響を与えない溶
媒中で行うことができ、適当な溶媒としては例えば、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が用いられ
る。本反応に用いられるラジカル開始剤としては例え
ば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（以下、Ａ
ＩＢＮと略記する）、過酸化ベンゾイル、トリエチルボ
ラン等が用いられる。これらのラジカル開始剤の使用量
は化合物（III-c-1）または（III-d-1）１モルに対して
通常触媒量用いられる。ラジカル水素化剤の使用量は化
合物（III-c-1）または（III-d-1）に対して通常１〜５
モル当量である。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約５０〜１００℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。
意義を示す。] Ｙ7で示されるハロゲン原子としては例えば、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等が用いられ，特に臭素及び塩素が
好適である。本反応においては化合物（III-c-1）、（I
II-d-1）またはそれらの塩をラジカル開始剤の存在下に
水素化トリブチルスズ等のラジカル水素化剤と反応させ
て閉環反応を行う。本反応は反応に悪影響を与えない溶
媒中で行うことができ、適当な溶媒としては例えば、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類等が用いられ
る。本反応に用いられるラジカル開始剤としては例え
ば、２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（以下、Ａ
ＩＢＮと略記する）、過酸化ベンゾイル、トリエチルボ
ラン等が用いられる。これらのラジカル開始剤の使用量
は化合物（III-c-1）または（III-d-1）１モルに対して
通常触媒量用いられる。ラジカル水素化剤の使用量は化
合物（III-c-1）または（III-d-1）に対して通常１〜５
モル当量である。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約５０〜１００℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。
【００７４】反応図式８の原料化合物である化合物（II
I-c-1）、（III-d-1）またはそれらの塩は新規な化合物
であり、これらは以下の反応図式９に従って製造するこ
とができる。なお下記に示す化合物（IX）、（IV-c-1）
及び（IV-d-1）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩
と同様のものが用いられる。 反応図式９
I-c-1）、（III-d-1）またはそれらの塩は新規な化合物
であり、これらは以下の反応図式９に従って製造するこ
とができる。なお下記に示す化合物（IX）、（IV-c-1）
及び（IV-d-1）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の塩
と同様のものが用いられる。 反応図式９
【化１５０】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（IV-c-1）、（IV-d-1）または
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モ
ル当量）の化合物（IX）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては反応図式２で示される反応のう
ち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は
一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩
基としては反応図式２で示される反応のうち第１段階の
反応と同様の塩基が用いられる。これらの塩基の使用量
としては化合物（IV-c-1）または（IV-d-1）に対して通
常１モル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）であ
る。本反応の反応温度、反応の完結に要する時間、反応
の終了の確認法等は反応図式２で示される反応のうち第
１段階の反応と同様である。
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モ
ル当量）の化合物（IX）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては反応図式２で示される反応のう
ち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は
一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩
基としては反応図式２で示される反応のうち第１段階の
反応と同様の塩基が用いられる。これらの塩基の使用量
としては化合物（IV-c-1）または（IV-d-1）に対して通
常１モル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）であ
る。本反応の反応温度、反応の完結に要する時間、反応
の終了の確認法等は反応図式２で示される反応のうち第
１段階の反応と同様である。
【００７５】反応図式９の原料化合物である化合物（I
X）またはその塩は一般式
X）またはその塩は一般式
【化１５１】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]で表される化合
物、または化合物（V）から公知の方法またはそれに準
じる方法により容易に製造することができる。また化合
物(IX')は例えば、化合物（V'）から公知の方法または
それに準じる方法により容易に製造することができる。
物、または化合物（V）から公知の方法またはそれに準
じる方法により容易に製造することができる。また化合
物(IX')は例えば、化合物（V'）から公知の方法または
それに準じる方法により容易に製造することができる。
【００７６】反応図式９の原料化合物である化合物（IV
-c-1）、（IV-d-1）またはそれらの塩は以下の反応図式
１０に従って製造することができる。なお下記に示す化
合物（X-c-1）及び（X-d-1）の塩としては上記した化合
物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１０
-c-1）、（IV-d-1）またはそれらの塩は以下の反応図式
１０に従って製造することができる。なお下記に示す化
合物（X-c-1）及び（X-d-1）の塩としては上記した化合
物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１０
【化１５２】 [式中、Ｌ5は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。] Ｌ5で示される脱離基としては反応図式３で示される脱
離基Ｌ3と同様のものが用いられる。なかでもハロゲン
原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。本反応に
おいては化合物（VII）またはその塩を通常１モル当量
以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（X-c-
1）、（X-d-1）またはそれらの塩と反応させる。本反応
は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適
当な溶媒としては反応図式３で示される反応と同様の溶
媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在下に行うの
が好ましく、このような塩基としては反応図式３で示さ
れる反応と同様の塩基が用いられる。塩基の使用量は化
合物(VII)に対して通常１〜５モル当量である。また反
応を加速させるためにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウ
ム等のヨウ化物を添加してもよい。ここで用いられるヨ
ウ化物は化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当量
程度用いられる。本反応の反応温度、反応の完結に要す
る時間、反応の終了の確認法等は反応図式３で示される
反応と同様である。反応図式１０の原料化合物である化
合物（X-c-1）、（X-d-1）またはそれらの塩は通常のハ
ロアルキン化合物（例、臭化プロパルギル等）等であ
り、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から
容易に製造することができる。本発明の化合物（I-a-
2）または（I-b-2）は各々化合物（I-a）または（I-b）
において基Ｒ9が基Ｒ9qを示す場合、即ち置換されてい
てもよいアシル基を示す場合に該当する。このような化
合物(I-a-2)および (I-b-2)は反応図式１で得られる化
合物(I-a-1)及び (I-b-1)を各々酸化剤と反応させるこ
とにより得られる。酸化剤としては例えば、二酸化セレ
ン、酸化クロム、酸化クロム−ピリジン錯体等が用いら
れる。これらの酸化剤は化合物(I-a-1)または (I-b-1)
に対して通常１〜１０モル当量用いられる。
示す。] Ｌ5で示される脱離基としては反応図式３で示される脱
離基Ｌ3と同様のものが用いられる。なかでもハロゲン
原子、例えば塩素、臭素、ヨウ素が好ましい。本反応に
おいては化合物（VII）またはその塩を通常１モル当量
以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（X-c-
1）、（X-d-1）またはそれらの塩と反応させる。本反応
は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適
当な溶媒としては反応図式３で示される反応と同様の溶
媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在下に行うの
が好ましく、このような塩基としては反応図式３で示さ
れる反応と同様の塩基が用いられる。塩基の使用量は化
合物(VII)に対して通常１〜５モル当量である。また反
応を加速させるためにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウ
ム等のヨウ化物を添加してもよい。ここで用いられるヨ
ウ化物は化合物(VII)に対して通常触媒量〜１モル当量
程度用いられる。本反応の反応温度、反応の完結に要す
る時間、反応の終了の確認法等は反応図式３で示される
反応と同様である。反応図式１０の原料化合物である化
合物（X-c-1）、（X-d-1）またはそれらの塩は通常のハ
ロアルキン化合物（例、臭化プロパルギル等）等であ
り、公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から
容易に製造することができる。本発明の化合物（I-a-
2）または（I-b-2）は各々化合物（I-a）または（I-b）
において基Ｒ9が基Ｒ9qを示す場合、即ち置換されてい
てもよいアシル基を示す場合に該当する。このような化
合物(I-a-2)および (I-b-2)は反応図式１で得られる化
合物(I-a-1)及び (I-b-1)を各々酸化剤と反応させるこ
とにより得られる。酸化剤としては例えば、二酸化セレ
ン、酸化クロム、酸化クロム−ピリジン錯体等が用いら
れる。これらの酸化剤は化合物(I-a-1)または (I-b-1)
に対して通常１〜１０モル当量用いられる。
【００７７】上記化合物（I-a-2）、（I-b-2）またはそ
れらの塩のうち特に基Ｒ9qとして式Ｒ13ＣＯ−（式中、
Ｒ13は水素原子、またはそれぞれハロゲンで１〜３個置
換されていてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基、（ii）Ｃ
6-14アリール基もしくは（iii）Ｃ7-19アラルキル基を
示す。）で表される基を示す化合物（I-a-2a）、（I-b-
2a）またはそれらの塩は以下の反応図式１１に従って製
造することができる。 反応図式１１
れらの塩のうち特に基Ｒ9qとして式Ｒ13ＣＯ−（式中、
Ｒ13は水素原子、またはそれぞれハロゲンで１〜３個置
換されていてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基、（ii）Ｃ
6-14アリール基もしくは（iii）Ｃ7-19アラルキル基を
示す。）で表される基を示す化合物（I-a-2a）、（I-b-
2a）またはそれらの塩は以下の反応図式１１に従って製
造することができる。 反応図式１１
【化１５３】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] Ｒ13で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、トリフルオロメチル等があげられ、ハロゲン（例え
ばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で１〜３個置換され
ていてもよいＣ6-14アリール基としては例えば、フェニ
ル、ナフチル、４−クロロフェニル等があげられ、ハロ
ゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で１〜３
個置換されていてもよいＣ7-19アラルキル基としては例
えば、ベンジル、４−クロロベンジル等があげられる。
本反応においては化合物（I-a-1）のうち基Ｒ9pが基Ｒ
13ＣＨ2に該当する化合物である化合物（I-a-1'）もし
くはその塩、または化合物（I-b-1）のうち基Ｒ9pが基
Ｒ13ＣＨ2に該当する化合物である化合物（I-b-1'）も
しくはその塩を原料化合物とし、これらを酸化剤と反応
させて各々化合物（I-a-2a）もしくはその塩、または化
合物（I-b-2a）もしくはその塩を製造する。本反応は反
応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な
溶媒としては例えば、エタノール、tert-ブチルアルコ
ール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテル類、酢
酸等のカルボン酸類、無水酢酸等の酸無水物類、ジクロ
ロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、水、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本
反応に用いられる酸化剤としては例えば、二酸化セレ
ン、酸化クロム、酸化クロム−ピリジン錯体等が用いら
れる。これらの酸化剤は化合物（I-a-1'）または（I-b-
1'）に対して通常１〜１０モル当量用いられる。本反応
の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０
〜１００℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完
結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロ
マトグラフィ等により確認できる。
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、トリフルオロメチル等があげられ、ハロゲン（例え
ばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で１〜３個置換され
ていてもよいＣ6-14アリール基としては例えば、フェニ
ル、ナフチル、４−クロロフェニル等があげられ、ハロ
ゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）で１〜３
個置換されていてもよいＣ7-19アラルキル基としては例
えば、ベンジル、４−クロロベンジル等があげられる。
本反応においては化合物（I-a-1）のうち基Ｒ9pが基Ｒ
13ＣＨ2に該当する化合物である化合物（I-a-1'）もし
くはその塩、または化合物（I-b-1）のうち基Ｒ9pが基
Ｒ13ＣＨ2に該当する化合物である化合物（I-b-1'）も
しくはその塩を原料化合物とし、これらを酸化剤と反応
させて各々化合物（I-a-2a）もしくはその塩、または化
合物（I-b-2a）もしくはその塩を製造する。本反応は反
応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な
溶媒としては例えば、エタノール、tert-ブチルアルコ
ール等のアルコール類、ジオキサン等のエーテル類、酢
酸等のカルボン酸類、無水酢酸等の酸無水物類、ジクロ
ロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類、水、またはこれらの混合溶媒が用いられる。本
反応に用いられる酸化剤としては例えば、二酸化セレ
ン、酸化クロム、酸化クロム−ピリジン錯体等が用いら
れる。これらの酸化剤は化合物（I-a-1'）または（I-b-
1'）に対して通常１〜１０モル当量用いられる。本反応
の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０
〜１００℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完
結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロ
マトグラフィ等により確認できる。
【００７８】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）また
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式−ＣＲ13＝ＮＯＲ
14x（式中、Ｒ14xは水素原子またはＣ1-6アルキル基を
示し、他の記号は前記と同意義を示す。）で表される基
を示す場合に該当する化合物（I-a-1a）、（I-b-1a）ま
たはそれらの塩は以下の反応図式１２に従って製造する
こともできる。なお下記に示す化合物（XI）の塩として
は上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられ
る。 反応図式１２
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式−ＣＲ13＝ＮＯＲ
14x（式中、Ｒ14xは水素原子またはＣ1-6アルキル基を
示し、他の記号は前記と同意義を示す。）で表される基
を示す場合に該当する化合物（I-a-1a）、（I-b-1a）ま
たはそれらの塩は以下の反応図式１２に従って製造する
こともできる。なお下記に示す化合物（XI）の塩として
は上記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられ
る。 反応図式１２
【化１５４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] Ｒ14xで示されるＣ1-6アルキル基としてはＲ14で示され
るＣ1-6アルキル基と同様のものが用いられ、例えば、
メチル、エチル等が用いられる。本反応においては化合
物（I-a-2a）、（I-b-2a）またはそれらの塩を通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（X
I）またはその塩と反応させて化合物（I-a-1a）、（I-b
-1a）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、メタノール、エタノール等のアルコール
類、ＤＭＦ、ＤＭＡ等の非プロトン性極性溶媒類等が用
いられる。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
反応図式１２の原料化合物である化合物（XI）またはそ
の塩は通常のヒドロキシルアミン、Ｏ−アルキルヒドロ
キシルアミン化合物（例、Ｏ−メチルヒドロキシルアミ
ン等）等であり、公知の化合物であるか、あるいは公知
の化合物から容易に製造することができる。
るＣ1-6アルキル基と同様のものが用いられ、例えば、
メチル、エチル等が用いられる。本反応においては化合
物（I-a-2a）、（I-b-2a）またはそれらの塩を通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（X
I）またはその塩と反応させて化合物（I-a-1a）、（I-b
-1a）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、メタノール、エタノール等のアルコール
類、ＤＭＦ、ＤＭＡ等の非プロトン性極性溶媒類等が用
いられる。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
反応図式１２の原料化合物である化合物（XI）またはそ
の塩は通常のヒドロキシルアミン、Ｏ−アルキルヒドロ
キシルアミン化合物（例、Ｏ−メチルヒドロキシルアミ
ン等）等であり、公知の化合物であるか、あるいは公知
の化合物から容易に製造することができる。
【００７９】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）また
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式−ＣＲ13＝ＮＯＲ
14y（式中、Ｒ14yはハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し、他の記号
は前記と同意義を示す。）で表される基を示す場合に該
当する化合物（I-a-1b）、（I-b-1b）またはそれらの塩
は以下の反応図式１３に従って製造することもできる。
なお下記に示す化合物（XII）の塩としては上記した化
合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１３
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式−ＣＲ13＝ＮＯＲ
14y（式中、Ｒ14yはハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を示し、他の記号
は前記と同意義を示す。）で表される基を示す場合に該
当する化合物（I-a-1b）、（I-b-1b）またはそれらの塩
は以下の反応図式１３に従って製造することもできる。
なお下記に示す化合物（XII）の塩としては上記した化
合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１３
【化１５５】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] Ｒ14yで示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基としてはＲ14で示されるハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニル基と同様のものが用いられ、例えば、アセチ
ル、プロピオニル、トリフルオロアセチル等が用いられ
る。本反応においては化合物（I-a-1a）のうち基Ｒ14x
が水素原子を示す化合物（I-a-1a'）もしくはその塩、
または化合物（I-b-1a）のうち基Ｒ14xが水素原子を示
す化合物（I-b-1a'）もしくはその塩を原料化合物と
し、これらを通常１モル当量以上（好ましくは１〜３モ
ル当量）の化合物(XII)またはその塩と反応させて各々
化合物（I-a-1b）もしくはその塩、または化合物（I-b-
1b）もしくはその塩を製造する。本反応は反応に悪影響
を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒として
は例えば、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ジクロ
ロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類等が用いられる。また本反応においては反応を加
速させるために塩基を添加することもできる。このよう
な塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン等
があげられる。塩基の使用量は化合物（I-a-1a'）また
は（I-b-1a'）に対して通常１〜５モル当量である。本
反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは
約０〜１００℃である。本反応は３０分〜３０時間程度
で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体
クロマトグラフィ等により確認できる。反応図式１３の
原料化合物である化合物（XII）またはその塩は通常の
カルボン酸ハロゲン化物（例、塩化アセチル等）、カル
ボン酸無水物（例、無水酢酸等）等であり、公知の化合
物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造する
ことができる。
素、ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル−カルボニル基としてはＲ14で示されるハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カ
ルボニル基と同様のものが用いられ、例えば、アセチ
ル、プロピオニル、トリフルオロアセチル等が用いられ
る。本反応においては化合物（I-a-1a）のうち基Ｒ14x
が水素原子を示す化合物（I-a-1a'）もしくはその塩、
または化合物（I-b-1a）のうち基Ｒ14xが水素原子を示
す化合物（I-b-1a'）もしくはその塩を原料化合物と
し、これらを通常１モル当量以上（好ましくは１〜３モ
ル当量）の化合物(XII)またはその塩と反応させて各々
化合物（I-a-1b）もしくはその塩、または化合物（I-b-
1b）もしくはその塩を製造する。本反応は反応に悪影響
を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒として
は例えば、ＴＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ジクロ
ロメタン、１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化
水素類等が用いられる。また本反応においては反応を加
速させるために塩基を添加することもできる。このよう
な塩基としては例えば、ピリジン、トリエチルアミン等
があげられる。塩基の使用量は化合物（I-a-1a'）また
は（I-b-1a'）に対して通常１〜５モル当量である。本
反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは
約０〜１００℃である。本反応は３０分〜３０時間程度
で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体
クロマトグラフィ等により確認できる。反応図式１３の
原料化合物である化合物（XII）またはその塩は通常の
カルボン酸ハロゲン化物（例、塩化アセチル等）、カル
ボン酸無水物（例、無水酢酸等）等であり、公知の化合
物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造する
ことができる。
【００８０】本発明の化合物（I-a）、（I-b）またはそ
れらの塩のうち基Ｒ9がシアノ基を示す場合に該当する
化合物（I-a-4）、（I-b-4）またはそれらの塩は以下の
反応図式１４に従って製造することができる。 反応図式１４
れらの塩のうち基Ｒ9がシアノ基を示す場合に該当する
化合物（I-a-4）、（I-b-4）またはそれらの塩は以下の
反応図式１４に従って製造することができる。 反応図式１４
【化１５６】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（I-a-1a）のうち基Ｒ13及びＲ
14xが共に水素原子を示す化合物（I-a-1a''）もしくは
その塩、または化合物（I-b-1a）のうち基Ｒ13及びＲ
14xが共に水素原子を示す化合物（I-b-1a''）もしくは
その塩を脱水反応に付して各々化合物（I-a-4）もしく
はその塩、または化合物（I-b-4）もしくはその塩を製
造する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては例えば、ＴＨＦ、ＤＭ
Ｆ等が用いられる。本反応に用いられる脱水反応剤とし
ては例えば、オキシ塩化リンとＤＭＦから調製されるヴ
ィルスマイヤー[Vilsmeyer]反応剤等が用いられる。ま
た本反応においては反応を加速させるために塩基を添加
することもできる。このような塩基としては例えば、ピ
リジン、トリエチルアミン等があげられる。脱水反応剤
及び塩基の使用量は化合物（I-a-1a''）または（I-b-1
a''）に対して通常１〜５モル当量である。本反応の反
応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１
００℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。
14xが共に水素原子を示す化合物（I-a-1a''）もしくは
その塩、または化合物（I-b-1a）のうち基Ｒ13及びＲ
14xが共に水素原子を示す化合物（I-b-1a''）もしくは
その塩を脱水反応に付して各々化合物（I-a-4）もしく
はその塩、または化合物（I-b-4）もしくはその塩を製
造する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては例えば、ＴＨＦ、ＤＭ
Ｆ等が用いられる。本反応に用いられる脱水反応剤とし
ては例えば、オキシ塩化リンとＤＭＦから調製されるヴ
ィルスマイヤー[Vilsmeyer]反応剤等が用いられる。ま
た本反応においては反応を加速させるために塩基を添加
することもできる。このような塩基としては例えば、ピ
リジン、トリエチルアミン等があげられる。脱水反応剤
及び塩基の使用量は化合物（I-a-1a''）または（I-b-1
a''）に対して通常１〜５モル当量である。本反応の反
応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１
００℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。
【００８１】また化合物（I-a-4）、（I-b-4）またはそ
れらの塩は化合物（I-a-2a）のうち、基Ｒ13が水素原子
を示す、下記に示した化合物（I-a-2a'）もしくはその
塩、または化合物（I-b-2a）のうち、基Ｒ13が水素原子
を示す、下記に示した化合物（I-b-2a'）もしくはその
塩を原料化合物とし、これらを反応図式１２に示される
反応の条件下でヒドロキシルアミンまたはその塩と反応
させて反応混合物中に化合物（I-a-1a''）もしくはその
塩、または化合物（I-b-1a''）もしくはその塩を発生さ
せた後、これを単離することなく反応混合物中に反応図
式１４で示される反応で用いられる脱水反応剤を加えて
反応図式１４で示される反応の条件下反応を行うことに
より製造することもできる。
れらの塩は化合物（I-a-2a）のうち、基Ｒ13が水素原子
を示す、下記に示した化合物（I-a-2a'）もしくはその
塩、または化合物（I-b-2a）のうち、基Ｒ13が水素原子
を示す、下記に示した化合物（I-b-2a'）もしくはその
塩を原料化合物とし、これらを反応図式１２に示される
反応の条件下でヒドロキシルアミンまたはその塩と反応
させて反応混合物中に化合物（I-a-1a''）もしくはその
塩、または化合物（I-b-1a''）もしくはその塩を発生さ
せた後、これを単離することなく反応混合物中に反応図
式１４で示される反応で用いられる脱水反応剤を加えて
反応図式１４で示される反応の条件下反応を行うことに
より製造することもできる。
【化１５７】 [式中の記号は前記と同意義を示す。]
【００８２】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）、ま
たはそれらの塩のうち、基Ｒ9pが式 Ｒ13ＣＨ（ＯＨ）− （式中、Ｒ13は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（I-a-1c）、（I-b-1c）またはそれらの塩は
以下の反応図式１５に従って製造することもできる。 反応図式１５
たはそれらの塩のうち、基Ｒ9pが式 Ｒ13ＣＨ（ＯＨ）− （式中、Ｒ13は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（I-a-1c）、（I-b-1c）またはそれらの塩は
以下の反応図式１５に従って製造することもできる。 反応図式１５
【化１５８】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（I-a-2a）、（I-b-2a）または
それらの塩を還元剤と反応させて化合物（I-a-1c）、
（I-b-1c）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール類、ＴＨＦ、ジオキサン
等のエーテル類、水、またはこれらの混合溶媒が用いら
れる。本反応において用いられる還元剤としては例え
ば、水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。還元剤の
使用量は化合物（I-a-2a）または（I-b-2a）１モルに対
して通常１〜５モル程度である。また還元剤として水素
化ホウ素ナトリウムを用いる場合には塩化セリウム（ま
たはその水和物）を添加することが好適である。塩化セ
リウムの使用量は水素化ホウ素ナトリウム１モルに対し
て通常１〜３モル程度である。本反応の反応温度は通常
約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。
それらの塩を還元剤と反応させて化合物（I-a-1c）、
（I-b-1c）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、メタノール、エタノール、イソプロ
ピルアルコール等のアルコール類、ＴＨＦ、ジオキサン
等のエーテル類、水、またはこれらの混合溶媒が用いら
れる。本反応において用いられる還元剤としては例え
ば、水素化ホウ素ナトリウム等があげられる。還元剤の
使用量は化合物（I-a-2a）または（I-b-2a）１モルに対
して通常１〜５モル程度である。また還元剤として水素
化ホウ素ナトリウムを用いる場合には塩化セリウム（ま
たはその水和物）を添加することが好適である。塩化セ
リウムの使用量は水素化ホウ素ナトリウム１モルに対し
て通常１〜３モル程度である。本反応の反応温度は通常
約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。
【００８３】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）、ま
たはそれらの塩のうち、基Ｒ9pが式 Ｒ13ＣＨ（ＯＲ22）− （式中、Ｒ22はそれぞれハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基または（ii）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基を示し、他の記号は前記と同意義
を示す。）で表される基を示す場合に該当する化合物
（I-a-1d）、（I-b-1d）またはそれらの塩は以下の反応
図式１６に従って製造することもできる。なお下記に示
す化合物（XIII）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の
塩と同様のものが用いられる。 反応図式１６
たはそれらの塩のうち、基Ｒ9pが式 Ｒ13ＣＨ（ＯＲ22）− （式中、Ｒ22はそれぞれハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基または（ii）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基を示し、他の記号は前記と同意義
を示す。）で表される基を示す場合に該当する化合物
（I-a-1d）、（I-b-1d）またはそれらの塩は以下の反応
図式１６に従って製造することもできる。なお下記に示
す化合物（XIII）の塩としては上記した化合物（Ｉ）の
塩と同様のものが用いられる。 反応図式１６
【化１５９】 [式中、Ｌ6は脱離基を示し、他の記号は前記と同意義を
示す。] Ｒ22で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル等が用いられ
る。またＲ22で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基としては例えば、アセチ
ル、プロピオニル、トリフルオロアセチル等が用いられ
る。Ｌ6で示される脱離基としては反応図式２で示され
る脱離基Ｌ2または反応図式３で示される脱離基Ｌ3と同
様のものが用いられる。なかでもハロゲン原子（例え
ば、塩素、臭素、ヨウ素等）、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ基（例えば、アセトキシ基等）等が好まし
い。本反応においては化合物（I-a-1c）、（I-b-1c）ま
たはそれらの塩を通常１モル当量以上の化合物（XIII）
またはその塩と反応させて化合物（I-a-1d）、（I-b-1
d）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応に悪影
響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒とし
ては反応図式２で示される反応のうち第１段階の反応と
同様の溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在下
に行うのが好ましく、このような塩基としては例えば、
トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基類、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコ
キシド類等が用いられる。これらの塩基の使用量として
は化合物（I-a-1c）、（I-b-1c）に対して通常１モル当
量以上である（好ましくは１〜３モル当量）。また化合
物（XIII）としてハロゲン化アルキル等を用いる場合に
は銀塩（例えば、酸化銀等）を添加することによって本
反応を加速することができる。銀塩の使用量は化合物
（I-a-1c）または（I-b-1c）に対して通常１モル当量以
上（好ましくは１〜２モル当量）である。一方、化合物
（XIII）としてカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロ
ゲン化物等を用いる場合には４−ジメチルアミノピリジ
ン等のアシル化を促進する反応剤を添加することによっ
て本反応を加速することができる。本反応剤の使用量は
化合物（I-a-1c）または（I-b-1c）に対して通常触媒量
〜１モル当量程度である。本反応の反応温度は通常約０
〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反
応は３０分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマ
トグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認で
きる。反応図式１６の原料化合物である化合物（XIII）
またはその塩は例えば、ハロゲン化炭化水素化合物
（例、ヨウ化メチル等）、カルボン酸ハロゲン化物
（例、塩化アセチル等）、カルボン酸無水物（例、無水
酢酸等）等である。これらは公知の化合物であるか、あ
るいは公知の化合物から容易に製造することができる。
示す。] Ｒ22で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル等が用いられ
る。またＲ22で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル−カルボニル基としては例えば、アセチ
ル、プロピオニル、トリフルオロアセチル等が用いられ
る。Ｌ6で示される脱離基としては反応図式２で示され
る脱離基Ｌ2または反応図式３で示される脱離基Ｌ3と同
様のものが用いられる。なかでもハロゲン原子（例え
ば、塩素、臭素、ヨウ素等）、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニルオキシ基（例えば、アセトキシ基等）等が好まし
い。本反応においては化合物（I-a-1c）、（I-b-1c）ま
たはそれらの塩を通常１モル当量以上の化合物（XIII）
またはその塩と反応させて化合物（I-a-1d）、（I-b-1
d）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応に悪影
響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒とし
ては反応図式２で示される反応のうち第１段階の反応と
同様の溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在下
に行うのが好ましく、このような塩基としては例えば、
トリエチルアミン、ＤＢＵ、ピリジン等の有機塩基類、
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコ
キシド類等が用いられる。これらの塩基の使用量として
は化合物（I-a-1c）、（I-b-1c）に対して通常１モル当
量以上である（好ましくは１〜３モル当量）。また化合
物（XIII）としてハロゲン化アルキル等を用いる場合に
は銀塩（例えば、酸化銀等）を添加することによって本
反応を加速することができる。銀塩の使用量は化合物
（I-a-1c）または（I-b-1c）に対して通常１モル当量以
上（好ましくは１〜２モル当量）である。一方、化合物
（XIII）としてカルボン酸無水物またはカルボン酸ハロ
ゲン化物等を用いる場合には４−ジメチルアミノピリジ
ン等のアシル化を促進する反応剤を添加することによっ
て本反応を加速することができる。本反応剤の使用量は
化合物（I-a-1c）または（I-b-1c）に対して通常触媒量
〜１モル当量程度である。本反応の反応温度は通常約０
〜１５０℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反
応は３０分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマ
トグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認で
きる。反応図式１６の原料化合物である化合物（XIII）
またはその塩は例えば、ハロゲン化炭化水素化合物
（例、ヨウ化メチル等）、カルボン酸ハロゲン化物
（例、塩化アセチル等）、カルボン酸無水物（例、無水
酢酸等）等である。これらは公知の化合物であるか、あ
るいは公知の化合物から容易に製造することができる。
【００８４】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）、ま
たはそれらの塩のうち、基Ｒ9pが式 Ｒ23Ｒ24Ｃ＝ＣＲ13− （式中、Ｒ23及びＲ24は各々水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1-6アルキル基、またはＣ1-6アルコキシ基を示し、他
の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を示す場
合に該当する化合物（I-a-1e）、（I-b-1e）またはそれ
らの塩は以下の反応図式１７に従って製造することもで
きる。なお下記に示す化合物（XIV）の塩としては上記
した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１７
たはそれらの塩のうち、基Ｒ9pが式 Ｒ23Ｒ24Ｃ＝ＣＲ13− （式中、Ｒ23及びＲ24は各々水素原子、ハロゲン原子、
Ｃ1-6アルキル基、またはＣ1-6アルコキシ基を示し、他
の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を示す場
合に該当する化合物（I-a-1e）、（I-b-1e）またはそれ
らの塩は以下の反応図式１７に従って製造することもで
きる。なお下記に示す化合物（XIV）の塩としては上記
した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式１７
【化１６０】 [式中、Ｐｈはフェニル基を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。] Ｒ23またはＲ24で示されるハロゲン原子としては例え
ば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。Ｒ23
またはＲ24で示されるＣ1-6アルキル基としては例え
ば、メチル、エチル等が用いられる。またＲ23またはＲ
24で示されるＣ1-6アルコキシ基としては例えば、メト
キシ、エトキシ等が用いられる。本反応においては化合
物（I-a-2a）、（I-b-2a）またはそれらの塩を通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）のイリド化合
物（XIV）またはその塩と反応させて化合物（I-a-1
e）、（I-b-1e）またはそれらの塩を製造する。本反応
は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適
当な溶媒としては例えば、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ＤＭＳＯ等
の非プロトン性極性溶媒類またはこれらの混合溶媒が用
いられる。本反応の反応温度は通常約−８０〜１００
℃、好ましくは約−７０〜５０℃である。本反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
意義を示す。] Ｒ23またはＲ24で示されるハロゲン原子としては例え
ば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。Ｒ23
またはＲ24で示されるＣ1-6アルキル基としては例え
ば、メチル、エチル等が用いられる。またＲ23またはＲ
24で示されるＣ1-6アルコキシ基としては例えば、メト
キシ、エトキシ等が用いられる。本反応においては化合
物（I-a-2a）、（I-b-2a）またはそれらの塩を通常１モ
ル当量以上（好ましくは１〜２モル当量）のイリド化合
物（XIV）またはその塩と反応させて化合物（I-a-1
e）、（I-b-1e）またはそれらの塩を製造する。本反応
は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適
当な溶媒としては例えば、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族炭化水素類、ベンゼン等の芳香族炭化水素類、
ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類、ＤＭＳＯ等
の非プロトン性極性溶媒類またはこれらの混合溶媒が用
いられる。本反応の反応温度は通常約−８０〜１００
℃、好ましくは約−７０〜５０℃である。本反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
【００８５】反応図式１７の原料化合物である化合物
（XIV）またはその塩は公知の化合物であるか、あるい
は公知の化合物から容易に製造することができる。例え
ば、一般式
（XIV）またはその塩は公知の化合物であるか、あるい
は公知の化合物から容易に製造することができる。例え
ば、一般式
【化１６１】 [式中、Ｙ8はハロゲン原子を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。]で表されるホスホニウム塩化合物を通常
１モル当量以上の塩基（例えば、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコ
キシド類、ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機
金属化合物類等）と反応させることにより製造すること
ができる。化合物（XIV）またはその塩を化合物（XI
V'）から生成させた後、単離せず、その反応系へ化合物
（I-a-2a）、（I-b-2a）またはそれらの塩を加えること
によって反応図式１７で示される反応を行うことも可能
である。Ｙ8で示されるハロゲン原子としては例えば、
塩素、臭素等が用いられる。化合物（XIV'）は公知の化
合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造す
ることができる。
意義を示す。]で表されるホスホニウム塩化合物を通常
１モル当量以上の塩基（例えば、水素化ナトリウム等の
無機塩基類、カリウムtert-ブトキシド等の金属アルコ
キシド類、ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機
金属化合物類等）と反応させることにより製造すること
ができる。化合物（XIV）またはその塩を化合物（XI
V'）から生成させた後、単離せず、その反応系へ化合物
（I-a-2a）、（I-b-2a）またはそれらの塩を加えること
によって反応図式１７で示される反応を行うことも可能
である。Ｙ8で示されるハロゲン原子としては例えば、
塩素、臭素等が用いられる。化合物（XIV'）は公知の化
合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造す
ることができる。
【００８６】本発明の化合物（Ｉ）、（II-a-1）、（II
-b-1）またはそれらの塩のうち、基Ｒ1が式Ｓ（Ｏ）pＲ
25（式中、Ｒ25はハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アル
キニル基またはフェニル基を示し、ｐは１または２を示
す。）で表される基で置換され、かつ他の置換基Ｘ
1a（Ｘ1aは同一または異なってハロゲン原子またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
を示す。）で１〜２個置換されていてもよいフェニル基
を示す場合に該当する化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、
（II-b-1e'）またはそれらの塩は以下の反応図式１８に
従って製造することもできる。 反応図式１８
-b-1）またはそれらの塩のうち、基Ｒ1が式Ｓ（Ｏ）pＲ
25（式中、Ｒ25はハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アル
キニル基またはフェニル基を示し、ｐは１または２を示
す。）で表される基で置換され、かつ他の置換基Ｘ
1a（Ｘ1aは同一または異なってハロゲン原子またはハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基
を示す。）で１〜２個置換されていてもよいフェニル基
を示す場合に該当する化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、
（II-b-1e'）またはそれらの塩は以下の反応図式１８に
従って製造することもできる。 反応図式１８
【化１６２】 [式中、ｑは０〜２の整数を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。] Ｒ25で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル等があげられる。Ｒ25で示されるＣ2-6アルケニル
基としては例えば、アリル等があげられる。Ｒ25で示さ
れるＣ2-6アルキニル基としては例えば、プロパルギル
等があげられる。Ｘ1aで示されるハロゲン原子としては
例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。
Ｘ1aで示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル等があげられる。本反応においては化合物
（Ｉ）、（II-a-1）、（II-b-1）またはそれらの塩のう
ち、基Ｒ1が式ＳＲ25（式中、Ｒ25は前記と同意義を示
す。）で表される基で置換され、かつ他の置換基Ｘ
1a（Ｘ1aは前記と同意義を示す。）で１〜２個置換され
ていてもよいフェニル基を示す化合物（I-e）、（II-a-
1e）、（II-b-1e）またはそれらの塩を酸化剤等と反応
させて酸化し、化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、（II-b
-1e'）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、水、メタノール、エタノール、1-プロパ
ノール、イソプロピルアルコール、1-ブタノール、tert
-ブチルアルコール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢
酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、ＤＭＦ等の非
プロトン性極性溶媒類、またはこれらの混合溶媒が用い
られる。酸化剤としては例えば、過酸化水素、過マンガ
ン酸カリウム、過酢酸、メタクロロ過安息香酸、過炭酸
ナトリウム等が用いられる。本反応に用いる酸化剤の量
は反応を完結させるために必要な量を適宜用いればよい
が、理論的には化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、（II-b
-1e'）またはそれらの塩のうちｐが１を示すものの製造
には原料化合物（I-e）、（II-a-1e）、（II-b-1e）ま
たはそれらの塩１モルに対して１当量の活性な酸素を発
生する量を、また化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、（II
-b-1e'）またはそれらの塩のうちｐが２を示すものの製
造には原料化合物（I-e）、（II-a-1e）、（II-b-1e）
またはそれらの塩１モルに対して２当量の活性な酸素を
発生する量を用いればよい。本反応の反応温度は通常約
−６０〜１００℃、好ましくは約−２０〜６０℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。
意義を示す。] Ｒ25で示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、イソプロピ
ル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエ
チル等があげられる。Ｒ25で示されるＣ2-6アルケニル
基としては例えば、アリル等があげられる。Ｒ25で示さ
れるＣ2-6アルキニル基としては例えば、プロパルギル
等があげられる。Ｘ1aで示されるハロゲン原子としては
例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が用いられる。
Ｘ1aで示されるハロゲン（例えばフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基としては例えば、メチル、エチル、トリフルオロ
メチル等があげられる。本反応においては化合物
（Ｉ）、（II-a-1）、（II-b-1）またはそれらの塩のう
ち、基Ｒ1が式ＳＲ25（式中、Ｒ25は前記と同意義を示
す。）で表される基で置換され、かつ他の置換基Ｘ
1a（Ｘ1aは前記と同意義を示す。）で１〜２個置換され
ていてもよいフェニル基を示す化合物（I-e）、（II-a-
1e）、（II-b-1e）またはそれらの塩を酸化剤等と反応
させて酸化し、化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、（II-b
-1e'）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、水、メタノール、エタノール、1-プロパ
ノール、イソプロピルアルコール、1-ブタノール、tert
-ブチルアルコール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ニトロベンゼン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、クロロ
ホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、アセト
ン等のケトン類、アセトニトリル等のニトリル類、酢
酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類、ＤＭＦ等の非
プロトン性極性溶媒類、またはこれらの混合溶媒が用い
られる。酸化剤としては例えば、過酸化水素、過マンガ
ン酸カリウム、過酢酸、メタクロロ過安息香酸、過炭酸
ナトリウム等が用いられる。本反応に用いる酸化剤の量
は反応を完結させるために必要な量を適宜用いればよい
が、理論的には化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、（II-b
-1e'）またはそれらの塩のうちｐが１を示すものの製造
には原料化合物（I-e）、（II-a-1e）、（II-b-1e）ま
たはそれらの塩１モルに対して１当量の活性な酸素を発
生する量を、また化合物（I-e'）、（II-a-1e'）、（II
-b-1e'）またはそれらの塩のうちｐが２を示すものの製
造には原料化合物（I-e）、（II-a-1e）、（II-b-1e）
またはそれらの塩１モルに対して２当量の活性な酸素を
発生する量を用いればよい。本反応の反応温度は通常約
−６０〜１００℃、好ましくは約−２０〜６０℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。
【００８７】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）また
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式 Ｒ26Ｓ（Ｏ）pＣＨ2− （式中、Ｒ26はＣ1-6アルキル基を示し、ｐは前記と同
意義を示す。）で表される基を示す場合に該当する化合
物（I-a-1g）、（I-b-1g）またはそれらの塩は以下の反
応図式１９に従って製造することもできる。また本発明
の化合物（I-c）、（I-d）またはそれらの塩のうち基Ｒ
11が式 Ｒ26Ｓ（Ｏ）p− （式中の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す場合に該当する化合物（I-c-3）、（I-d-3）または
それらの塩は以下の反応図式１９に従って製造すること
もできる。 反応図式１９
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式 Ｒ26Ｓ（Ｏ）pＣＨ2− （式中、Ｒ26はＣ1-6アルキル基を示し、ｐは前記と同
意義を示す。）で表される基を示す場合に該当する化合
物（I-a-1g）、（I-b-1g）またはそれらの塩は以下の反
応図式１９に従って製造することもできる。また本発明
の化合物（I-c）、（I-d）またはそれらの塩のうち基Ｒ
11が式 Ｒ26Ｓ（Ｏ）p− （式中の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す場合に該当する化合物（I-c-3）、（I-d-3）または
それらの塩は以下の反応図式１９に従って製造すること
もできる。 反応図式１９
【化１６３】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] Ｒ26で示されるＣ1-6アルキル基としては例えば、メチ
ル、エチル、イソプロピル等があげられる。本反応にお
いては化合物（I-a-1）、（I-b-1）またはそれらの塩の
うち基Ｒ9pが式Ｒ26ＳＣＨ2−（式中、Ｒ26は前記と同
意義を示す。）で表される基を示す化合物（I-a-1f）、
（I-b-1f）もしくはそれらの塩、または化合物（I-
c）、（I-d）またはそれらの塩のうち基Ｒ11が式 Ｒ26Ｓ− （式中、Ｒ26は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（I-c-2）、（I-d-2）もしくはそれらの塩を
酸化剤等と反応させて酸化し、化合物（I-a-1g）、（I-
b-1g）、（I-c-3）、（I-d-3）またはそれらの塩を製造
する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこ
とができ、適当な溶媒としては反応図式１８で示される
反応と同様の溶媒が用いられる。酸化剤としては反応図
式１８で示される反応と同様の酸化剤が用いられる。本
反応に用いる酸化剤の量は反応を完結させるために必要
な量を適宜用いればよいが、理論的には化合物（I-a-1
g）、（I-b-1g）、（I-c-3）、（I-d-3）またはそれら
の塩のうちpが１を示すものの製造には原料化合物（I-a
-1f）、（I-b-1f）、（I-c-2）、（I-d-2）またはそれ
らの塩１モルに対して１当量の活性な酸素を発生する量
を、また化合物（I-a-1g）、（I-b-1g）、（I-c-3）、
（I-d-3）またはそれらの塩のうちpが２を示すものの製
造には原料化合物（I-a-1f）、（I-b-1f）、（I-c-
2）、（I-d-2）またはそれらの塩１モルに対して２当量
の活性な酸素を発生する量を用いればよい。本反応の反
応温度は通常約−６０〜１００℃、好ましくは約−２０
〜６０℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。
ル、エチル、イソプロピル等があげられる。本反応にお
いては化合物（I-a-1）、（I-b-1）またはそれらの塩の
うち基Ｒ9pが式Ｒ26ＳＣＨ2−（式中、Ｒ26は前記と同
意義を示す。）で表される基を示す化合物（I-a-1f）、
（I-b-1f）もしくはそれらの塩、または化合物（I-
c）、（I-d）またはそれらの塩のうち基Ｒ11が式 Ｒ26Ｓ− （式中、Ｒ26は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（I-c-2）、（I-d-2）もしくはそれらの塩を
酸化剤等と反応させて酸化し、化合物（I-a-1g）、（I-
b-1g）、（I-c-3）、（I-d-3）またはそれらの塩を製造
する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこ
とができ、適当な溶媒としては反応図式１８で示される
反応と同様の溶媒が用いられる。酸化剤としては反応図
式１８で示される反応と同様の酸化剤が用いられる。本
反応に用いる酸化剤の量は反応を完結させるために必要
な量を適宜用いればよいが、理論的には化合物（I-a-1
g）、（I-b-1g）、（I-c-3）、（I-d-3）またはそれら
の塩のうちpが１を示すものの製造には原料化合物（I-a
-1f）、（I-b-1f）、（I-c-2）、（I-d-2）またはそれ
らの塩１モルに対して１当量の活性な酸素を発生する量
を、また化合物（I-a-1g）、（I-b-1g）、（I-c-3）、
（I-d-3）またはそれらの塩のうちpが２を示すものの製
造には原料化合物（I-a-1f）、（I-b-1f）、（I-c-
2）、（I-d-2）またはそれらの塩１モルに対して２当量
の活性な酸素を発生する量を用いればよい。本反応の反
応温度は通常約−６０〜１００℃、好ましくは約−２０
〜６０℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。
【００８８】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）また
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式 Ｒ13ＣＦ2− （式中、Ｒ13は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す場合に該当する化合物（I-a-1h）、（I-b-1h）また
はそれらの塩は以下の反応図式２０に従って製造するこ
ともできる。 反応図式２０
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが式 Ｒ13ＣＦ2− （式中、Ｒ13は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す場合に該当する化合物（I-a-1h）、（I-b-1h）また
はそれらの塩は以下の反応図式２０に従って製造するこ
ともできる。 反応図式２０
【化１６４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（I-a-2a）、（I-b-2a）または
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜５モ
ル当量）のフッ素化剤と反応させて化合物（I-a-1h）、
（I-b-1h）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
クロロメタン、トリクロロフルオロメタン等のハロゲン
化炭化水素類、ジメトキシエタン等のエーテル類、また
はこれらの混合溶媒が用いられる。本反応に用いられる
フッ素化剤としては例えば、ジエチルアミノスルファー
トリフルオリド等があげられる。本反応の反応温度は通
常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜５モ
ル当量）のフッ素化剤と反応させて化合物（I-a-1h）、
（I-b-1h）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、トルエン等の芳香族炭化水素類、ジ
クロロメタン、トリクロロフルオロメタン等のハロゲン
化炭化水素類、ジメトキシエタン等のエーテル類、また
はこれらの混合溶媒が用いられる。本反応に用いられる
フッ素化剤としては例えば、ジエチルアミノスルファー
トリフルオリド等があげられる。本反応の反応温度は通
常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃であ
る。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等
により確認できる。
【００８９】本発明の化合物（I-a-1）、（I-b-1）また
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが水素原子を示す場合に該当
する化合物（I-a-1i）、（I-b-1i）またはそれらの塩は
以下の反応図式２１に従って製造することもできる。 反応図式２１
はそれらの塩のうち基Ｒ9pが水素原子を示す場合に該当
する化合物（I-a-1i）、（I-b-1i）またはそれらの塩は
以下の反応図式２１に従って製造することもできる。 反応図式２１
【化１６５】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（I-a-2a'）、（I-b-2a'）また
はそれらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２
モル当量）の有機ロジウム錯体と反応させて脱カルボニ
ル化反応を行い、化合物（I-a-1i）、（I-b-1i）または
それらの塩を製造する。本反応は反応に悪影響を与えな
い溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては例え
ば、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセト
ニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類等が用いられ
る。本反応に用いられる有機ロジウム錯体としては例え
ば、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
等があげられる。本反応の反応温度は通常約０〜２００
℃、好ましくは約５０〜１５０℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。
はそれらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２
モル当量）の有機ロジウム錯体と反応させて脱カルボニ
ル化反応を行い、化合物（I-a-1i）、（I-b-1i）または
それらの塩を製造する。本反応は反応に悪影響を与えな
い溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては例え
ば、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、アセト
ニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル類等が用いられ
る。本反応に用いられる有機ロジウム錯体としては例え
ば、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム
等があげられる。本反応の反応温度は通常約０〜２００
℃、好ましくは約５０〜１５０℃である。本反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。
【００９０】本発明の化合物（I-a-1）、（I-c）、（I-
b-1）、（I-d）またはそれらの塩のうち基Ｒ1が一般式 ＣＯＮＲ5Ｒ６ （式中の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（Ｉ−ａ−１ｒ）、（I-c-r）、（I-b-1
r）、（I-d-r）またはそれらの塩は以下の反応図式２２
に従って製造することもできる。なお下記に示す化合物
（XV）の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様の
ものが用いられる。 反応図式２２
b-1）、（I-d）またはそれらの塩のうち基Ｒ1が一般式 ＣＯＮＲ5Ｒ６ （式中の記号は前記と同意義を示す。）で表される基を
示す化合物（Ｉ−ａ−１ｒ）、（I-c-r）、（I-b-1
r）、（I-d-r）またはそれらの塩は以下の反応図式２２
に従って製造することもできる。なお下記に示す化合物
（XV）の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様の
ものが用いられる。 反応図式２２
【化１６６】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（II'-a）のうち基Ｒ1xが水素
原子を示す化合物（II'-a-1）もしくはその塩、または
化合物（II'-b）のうち基Ｒ1xが水素原子を示す化合物
（II'-b-1）もしくはその塩をハロゲン化剤と反応させ
て基Ｒ9pが結合した炭素原子上のヒドロキシ基をハロゲ
ン原子などの脱離性の高い置換基に変換することにより
脱離反応させると同時にカルボン酸部分を酸ハロゲン化
物に変換し、これを通常１モル当量以上（好ましくは１
〜３モル当量）の化合物（XV）と反応させることにより
アミド形成反応を行う。本反応中の脱離反応については
反応図式１で示される反応と同様に原料化合物である化
合物（II'-a-1）から基Ｒ8が結合した炭素原子上の水素
原子及び該ヒドロキシ基が脱離して生成すると考えられ
る化合物（I-a-1r）が通常得られるが、基Ｒ9pが脱離反
応に関与する水素原子を有する場合、即ち基Ｒ11Ｒ12Ｃ
Ｈに該当する場合にはこの水素原子及び該ヒドロキシ基
が脱離して生成する化合物（I-c-r）も得られることが
ある。化合物（II'-b-1）を原料化合物とする場合も同
様の理由から化合物（I-b-1r）が通常得られるが、化合
物（I-d-r）も得られることがある。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１、
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等
のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロトン
性極性溶媒類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応に用いられるハロゲン化剤としては例えば、塩化
チオニル、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み
合わせ等の反応剤が用いられる。これらの反応剤の使用
量としては化合物（II'-a-1）または（II'-b-1）に対し
て通常２モル当量以上（好ましくは２〜１０モル当量）
である。またトリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組
み合わせを用いる場合には四塩化炭素を溶媒の一部とし
て用いることも可能である。本反応は一般に塩基の存在
下に行うのが好ましく、このような塩基としては例え
ば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エチルジ
イソプロピルアミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、
ＤＢＵ等の有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基類等が用いられる。塩基は化合物（II'-a-
1）または（II'-b-1）に対して通常２〜１０モル当量用
いられる。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
反応図式２２の原料化合物である化合物（XV）またはそ
の塩は通常のアミン化合物であり、公知の化合物である
か、あるいは公知の化合物から容易に製造することがで
きる。
原子を示す化合物（II'-a-1）もしくはその塩、または
化合物（II'-b）のうち基Ｒ1xが水素原子を示す化合物
（II'-b-1）もしくはその塩をハロゲン化剤と反応させ
て基Ｒ9pが結合した炭素原子上のヒドロキシ基をハロゲ
ン原子などの脱離性の高い置換基に変換することにより
脱離反応させると同時にカルボン酸部分を酸ハロゲン化
物に変換し、これを通常１モル当量以上（好ましくは１
〜３モル当量）の化合物（XV）と反応させることにより
アミド形成反応を行う。本反応中の脱離反応については
反応図式１で示される反応と同様に原料化合物である化
合物（II'-a-1）から基Ｒ8が結合した炭素原子上の水素
原子及び該ヒドロキシ基が脱離して生成すると考えられ
る化合物（I-a-1r）が通常得られるが、基Ｒ9pが脱離反
応に関与する水素原子を有する場合、即ち基Ｒ11Ｒ12Ｃ
Ｈに該当する場合にはこの水素原子及び該ヒドロキシ基
が脱離して生成する化合物（I-c-r）も得られることが
ある。化合物（II'-b-1）を原料化合物とする場合も同
様の理由から化合物（I-b-1r）が通常得られるが、化合
物（I-d-r）も得られることがある。本反応は反応に悪
影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒と
しては例えば、ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素
類、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１、
２−ジクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベン
ゼン等のハロゲン化炭化水素類、ＴＨＦ、ジオキサン等
のエーテル類、アセトニトリル等のニトリル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、酢酸エチル等の
エステル類、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＤＭＳＯ等の非プロトン
性極性溶媒類、またはこれらの混合溶媒が用いられる。
本反応に用いられるハロゲン化剤としては例えば、塩化
チオニル、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み
合わせ等の反応剤が用いられる。これらの反応剤の使用
量としては化合物（II'-a-1）または（II'-b-1）に対し
て通常２モル当量以上（好ましくは２〜１０モル当量）
である。またトリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組
み合わせを用いる場合には四塩化炭素を溶媒の一部とし
て用いることも可能である。本反応は一般に塩基の存在
下に行うのが好ましく、このような塩基としては例え
ば、トリエチルアミン、トリプロピルアミン、エチルジ
イソプロピルアミン、ピリジン、コリジン、ルチジン、
ＤＢＵ等の有機塩基類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
等の無機塩基類等が用いられる。塩基は化合物（II'-a-
1）または（II'-b-1）に対して通常２〜１０モル当量用
いられる。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
反応図式２２の原料化合物である化合物（XV）またはそ
の塩は通常のアミン化合物であり、公知の化合物である
か、あるいは公知の化合物から容易に製造することがで
きる。
【００９１】反応図式２２の原料化合物である化合物
（II'-a-1）、（II'-b-1）またはそれらの塩は以下の反
応図式２３に従って製造することができる。 反応図式２３
（II'-a-1）、（II'-b-1）またはそれらの塩は以下の反
応図式２３に従って製造することができる。 反応図式２３
【化１６７】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（II'-a）のうち基Ｒ1xがベン
ジル基を示す化合物（II'-a-2）もしくはその塩、また
は化合物（II'-b）のうち基Ｒ1xがベンジル基を示す化
合物（II'-b-2）もしくはその塩を接触水素添加反応用
の遷移金属触媒の存在下、通常１モル当量以上の水素ガ
スと反応させて水素化分解を行う。本反応は反応に悪影
響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒とし
ては例えば、メタノール、エタノール等のアルコール
類、ＴＨＦ、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル等のエステル類、水、またはこれらの混合溶
媒が用いられる。本反応に用いられる水素ガスの圧力は
１〜５気圧程度である。本反応に用いられる遷移金属触
媒としては例えば、パラジウム−活性炭等があげられ、
その使用量は化合物（II'-a-2）または（II'-b-2）に対
して触媒量である。本反応の反応温度は通常約０〜６０
℃、好ましくは約１０〜３０℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
ジル基を示す化合物（II'-a-2）もしくはその塩、また
は化合物（II'-b）のうち基Ｒ1xがベンジル基を示す化
合物（II'-b-2）もしくはその塩を接触水素添加反応用
の遷移金属触媒の存在下、通常１モル当量以上の水素ガ
スと反応させて水素化分解を行う。本反応は反応に悪影
響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶媒とし
ては例えば、メタノール、エタノール等のアルコール
類、ＴＨＦ、ジイソプロピルエーテル等のエーテル類、
酢酸エチル等のエステル類、水、またはこれらの混合溶
媒が用いられる。本反応に用いられる水素ガスの圧力は
１〜５気圧程度である。本反応に用いられる遷移金属触
媒としては例えば、パラジウム−活性炭等があげられ、
その使用量は化合物（II'-a-2）または（II'-b-2）に対
して触媒量である。本反応の反応温度は通常約０〜６０
℃、好ましくは約１０〜３０℃である。本反応は３０分
〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラ
フィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
【００９２】反応図式２３の原料化合物である化合物
（II'-a-2）、（II'-b-2）またはそれらの塩は以下の反
応図式２４に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）、（IV'-a-2）
及び（IV'-b-2）の塩としては上記した化合物（I）の塩
と同様のものが用いられる。 反応図式２４
（II'-a-2）、（II'-b-2）またはそれらの塩は以下の反
応図式２４に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）、（IV'-a-2）
及び（IV'-b-2）の塩としては上記した化合物（I）の塩
と同様のものが用いられる。 反応図式２４
【化１６８】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては第１段階として化合物（IV'-a-2）、
（IV'-b-2）またはそれらの塩を通常１モル当量以上の
化合物（V）またはその塩と反応させて化合物（III'-a-
2）、（III'-b-2）またはそれらの塩を生成させ、つい
で第２段階として化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）ま
たはそれらの塩を塩基と反応させ、環形成反応を行う。
化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩は
新規な化合物である。本反応は２段階の反応であり、第
１段階の、化合物（IV'-a-2）、（IV'-b-2）またはそれ
らの塩と化合物（V）またはその塩との反応で生成する
化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩を
単離した後、塩基を作用させて環形成反応を行うことが
可能である。また第１段階の反応で生成する化合物（II
I'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩を単離するこ
となく、その反応混合物中に塩基を添加することにより
引き続き第２段階の反応を行うことも可能である。本反
応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、
第１段階の反応に適当な溶媒としては反応図式２で示さ
れる反応のうち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられ
る。また第２段階の反応に適当な溶媒としては第１段階
の反応で用いられる溶媒と同様の溶媒が用いられる。第
１段階の反応は一般に塩基の存在下に行うのが好まし
く、このような塩基としては反応図式２で示される反応
のうち第１段階の反応と同様の塩基が用いられる。塩基
の使用量としては化合物（IV'-a-2）または（IV'-b-2）
に対して通常１モル当量以上である。第１段階の反応の
反応温度は通常約−７０〜１００℃、好ましくは約−５
０〜３０℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。第２段階の反応で用い
られる塩基としては第１段階の反応で用いられる塩基と
同様の塩基が用いられる。塩基の使用量としては化合物
（III'-a-2）または（III'-b-2）に対して通常触媒量〜
１０モル当量程度である。また第１段階の反応で生成す
る化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩
を単離することなく、引き続き第２段階の反応を行う場
合には第２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応の
開始時に添加しておくことが可能であり、この塩基とし
て第１段階で必要とされる塩基と同一のものを使用する
こともできる。第２段階の反応においては反応を加速さ
せるためにルイス酸を添加することもできる。このよう
なルイス酸としては例えば、四塩化チタン、塩化亜鉛、
四塩化スズ、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素・ジエ
チルエーテル錯体等が用いられる。これらのルイス酸の
使用量としては化合物（III'-a-2）または（III'-b-2）
に対して触媒量〜１モル当量程度である。第２段階の反
応の反応温度は通常約−７０〜１００℃、好ましくは約
−５０〜３０℃である。本反応は３０分〜数日程度で完
結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロ
マトグラフィ等により確認できる。
（IV'-b-2）またはそれらの塩を通常１モル当量以上の
化合物（V）またはその塩と反応させて化合物（III'-a-
2）、（III'-b-2）またはそれらの塩を生成させ、つい
で第２段階として化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）ま
たはそれらの塩を塩基と反応させ、環形成反応を行う。
化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩は
新規な化合物である。本反応は２段階の反応であり、第
１段階の、化合物（IV'-a-2）、（IV'-b-2）またはそれ
らの塩と化合物（V）またはその塩との反応で生成する
化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩を
単離した後、塩基を作用させて環形成反応を行うことが
可能である。また第１段階の反応で生成する化合物（II
I'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩を単離するこ
となく、その反応混合物中に塩基を添加することにより
引き続き第２段階の反応を行うことも可能である。本反
応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、
第１段階の反応に適当な溶媒としては反応図式２で示さ
れる反応のうち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられ
る。また第２段階の反応に適当な溶媒としては第１段階
の反応で用いられる溶媒と同様の溶媒が用いられる。第
１段階の反応は一般に塩基の存在下に行うのが好まし
く、このような塩基としては反応図式２で示される反応
のうち第１段階の反応と同様の塩基が用いられる。塩基
の使用量としては化合物（IV'-a-2）または（IV'-b-2）
に対して通常１モル当量以上である。第１段階の反応の
反応温度は通常約−７０〜１００℃、好ましくは約−５
０〜３０℃である。本反応は３０分〜数日程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。第２段階の反応で用い
られる塩基としては第１段階の反応で用いられる塩基と
同様の塩基が用いられる。塩基の使用量としては化合物
（III'-a-2）または（III'-b-2）に対して通常触媒量〜
１０モル当量程度である。また第１段階の反応で生成す
る化合物（III'-a-2）、（III'-b-2）またはそれらの塩
を単離することなく、引き続き第２段階の反応を行う場
合には第２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応の
開始時に添加しておくことが可能であり、この塩基とし
て第１段階で必要とされる塩基と同一のものを使用する
こともできる。第２段階の反応においては反応を加速さ
せるためにルイス酸を添加することもできる。このよう
なルイス酸としては例えば、四塩化チタン、塩化亜鉛、
四塩化スズ、塩化アルミニウム、三フッ化ホウ素・ジエ
チルエーテル錯体等が用いられる。これらのルイス酸の
使用量としては化合物（III'-a-2）または（III'-b-2）
に対して触媒量〜１モル当量程度である。第２段階の反
応の反応温度は通常約−７０〜１００℃、好ましくは約
−５０〜３０℃である。本反応は３０分〜数日程度で完
結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロ
マトグラフィ等により確認できる。
【００９３】反応図式２４の原料化合物である化合物
（IV'-a-2）、（IV'-b-2）またはそれらの塩は以下の反
応図式２５に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（VII'-2）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２５
（IV'-a-2）、（IV'-b-2）またはそれらの塩は以下の反
応図式２５に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（VII'-2）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２５
【化１６９】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（VII'-2）またはその塩を通常
１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれら
の塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶
媒中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式３
で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応のう
ち化合物（VI-a-1）、（VI-b-1）またはそれらの塩を用
いる反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、こ
のような塩基としては反応図式１で示される反応と同様
の有機塩基類、無機塩基類、金属アルコキシド類等が用
いられる。塩基は化合物（VII'-2）に対して通常１〜５
モル当量用いられる。また反応を加速させるためにヨウ
化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物または１８
−クラウン−６、１５−クラウン−５等の相間移動触媒
を添加してもよい。ここで用いられるヨウ化物または相
間移動触媒は化合物（VII'-2）に対して通常触媒量〜１
モル当量程度用いられる。本反応のうち化合物（VI-b-
1'）またはその塩を用いる反応においては反応を加速さ
せるためにピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の
ピリジン化合物を添加することができる。ここで用いら
れるピリジン化合物の量は化合物（VII'-2）に対して通
常触媒量〜１モル当量程度である。また化合物（VI-b-
1'）が液体の場合には本反応を溶媒を用いずに行うこと
が好適である。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。反
応図式２５の原料化合物である化合物（VII'-2）または
その塩は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物
から容易に製造することができる。例えば、ジャーナル
・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ[Journ
al of the American Chemical Society]第１０３巻、６
１２７頁（１９８１年）等に記載されている方法または
それらに準じる方法により製造できる。
１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれら
の塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶
媒中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式３
で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応のう
ち化合物（VI-a-1）、（VI-b-1）またはそれらの塩を用
いる反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、こ
のような塩基としては反応図式１で示される反応と同様
の有機塩基類、無機塩基類、金属アルコキシド類等が用
いられる。塩基は化合物（VII'-2）に対して通常１〜５
モル当量用いられる。また反応を加速させるためにヨウ
化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ化物または１８
−クラウン−６、１５−クラウン−５等の相間移動触媒
を添加してもよい。ここで用いられるヨウ化物または相
間移動触媒は化合物（VII'-2）に対して通常触媒量〜１
モル当量程度用いられる。本反応のうち化合物（VI-b-
1'）またはその塩を用いる反応においては反応を加速さ
せるためにピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の
ピリジン化合物を添加することができる。ここで用いら
れるピリジン化合物の量は化合物（VII'-2）に対して通
常触媒量〜１モル当量程度である。また化合物（VI-b-
1'）が液体の場合には本反応を溶媒を用いずに行うこと
が好適である。本反応の反応温度は通常約０〜１５０
℃、好ましくは約１０〜１００℃である。本反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。反
応図式２５の原料化合物である化合物（VII'-2）または
その塩は公知の化合物であるか、あるいは公知の化合物
から容易に製造することができる。例えば、ジャーナル
・オブ・ザ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ[Journ
al of the American Chemical Society]第１０３巻、６
１２７頁（１９８１年）等に記載されている方法または
それらに準じる方法により製造できる。
【００９４】本発明の化合物（I-a-1r）、（I-c-r）、
（I-b-1r）、（I-d-r）またはそれらの塩は以下の反応
図式２６に従って製造することもできる。なお下記に示
す化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d
-1）、（I'-a-2）、（I'-c-2）、（I'-b-2）及び（I'-d
-2）の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のも
のが用いられる。 反応図式２６
（I-b-1r）、（I-d-r）またはそれらの塩は以下の反応
図式２６に従って製造することもできる。なお下記に示
す化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d
-1）、（I'-a-2）、（I'-c-2）、（I'-b-2）及び（I'-d
-2）の塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のも
のが用いられる。 反応図式２６
【化１７０】 [式中、Ｌ7はハロゲン原子を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。] Ｌ7で示されるハロゲン原子としては好ましくは塩素、
臭素等が用いられる。本反応においては第１段階として
化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d-
1）またはそれらの塩をハロゲン化剤（例、塩化チオニ
ル、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み合わせ
等の反応剤）と反応させ、各々対応する酸ハロゲン化物
である化合物（I'-a-2）、（I'-c-2）、（I'-b-2）、
（I'-d-2）またはそれらの塩とし、ついで第２段階とし
て該酸ハロゲン化物またはその塩を通常１モル当量以上
（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（XV）またはそ
の塩と反応させる。本反応は２段階反応であり、第１段
階の反応で生成する化合物（I'-a-2）、（I'-c-2）、
（I'-b-2）、（I'-d-2）またはそれらの塩を単離した
後、これらを化合物（XV）またはその塩と反応させるこ
とが可能である。また第１段階の反応で生成する化合物
（I'-a-2）、（I'-c-2）、（I'-b-2）、（I'-d-2）また
はそれらの塩を単離することなく、その反応混合物中に
化合物（XV）またはその塩を添加することにより引き続
き第２段階の反応を行うことも可能である。本反応は反
応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができる。第１
段階の反応で適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２
−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶媒が用いられ
る。第２段階の反応で適当な溶媒としては例えば、第１
段階の反応で用いられる溶媒のほかＴＨＦ、ジオキサン
等のエーテル類等が用いられる。第１段階の反応におい
て化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d
-1）またはそれらの塩を対応する酸ハロゲン化物または
それらの塩に変えるための反応剤としては例えば、塩化
チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、四塩化炭
素−トリフェニルホスフィンの組み合わせ等が用いられ
る。これらの反応剤は化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、
（I'-b-1）または（I'-d-1）に対して通常１〜５モル当
量程度用いられる。四塩化炭素−トリフェニルホスフィ
ンの組み合わせを用いる場合には四塩化炭素は反応溶媒
の一部として用いることもできる。第２段階の反応は一
般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩基
としては反応図式２２で示される反応と同様な塩基が用
いられ、好ましくはピリジン、トリエチルアミン等が用
いられる。塩基の使用量は酸ハロゲン化物（I'-a-2）、
（I'-c-2）、（I'-b-2）または（I'-d-2）に対して通常
１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）であ
る。第１段階の反応の反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。この反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。第２段階の反応の反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。この反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
意義を示す。] Ｌ7で示されるハロゲン原子としては好ましくは塩素、
臭素等が用いられる。本反応においては第１段階として
化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d-
1）またはそれらの塩をハロゲン化剤（例、塩化チオニ
ル、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み合わせ
等の反応剤）と反応させ、各々対応する酸ハロゲン化物
である化合物（I'-a-2）、（I'-c-2）、（I'-b-2）、
（I'-d-2）またはそれらの塩とし、ついで第２段階とし
て該酸ハロゲン化物またはその塩を通常１モル当量以上
（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（XV）またはそ
の塩と反応させる。本反応は２段階反応であり、第１段
階の反応で生成する化合物（I'-a-2）、（I'-c-2）、
（I'-b-2）、（I'-d-2）またはそれらの塩を単離した
後、これらを化合物（XV）またはその塩と反応させるこ
とが可能である。また第１段階の反応で生成する化合物
（I'-a-2）、（I'-c-2）、（I'-b-2）、（I'-d-2）また
はそれらの塩を単離することなく、その反応混合物中に
化合物（XV）またはその塩を添加することにより引き続
き第２段階の反応を行うことも可能である。本反応は反
応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができる。第１
段階の反応で適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、ト
ルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，２
−ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロ
ゲン化炭化水素類またはこれらの混合溶媒が用いられ
る。第２段階の反応で適当な溶媒としては例えば、第１
段階の反応で用いられる溶媒のほかＴＨＦ、ジオキサン
等のエーテル類等が用いられる。第１段階の反応におい
て化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d
-1）またはそれらの塩を対応する酸ハロゲン化物または
それらの塩に変えるための反応剤としては例えば、塩化
チオニル、塩化オキサリル、オキシ塩化リン、四塩化炭
素−トリフェニルホスフィンの組み合わせ等が用いられ
る。これらの反応剤は化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、
（I'-b-1）または（I'-d-1）に対して通常１〜５モル当
量程度用いられる。四塩化炭素−トリフェニルホスフィ
ンの組み合わせを用いる場合には四塩化炭素は反応溶媒
の一部として用いることもできる。第２段階の反応は一
般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩基
としては反応図式２２で示される反応と同様な塩基が用
いられ、好ましくはピリジン、トリエチルアミン等が用
いられる。塩基の使用量は酸ハロゲン化物（I'-a-2）、
（I'-c-2）、（I'-b-2）または（I'-d-2）に対して通常
１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）であ
る。第１段階の反応の反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。この反応は３０
分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグ
ラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認でき
る。第２段階の反応の反応温度は通常約−１０〜１５０
℃、好ましくは約０〜１００℃である。この反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
【００９５】反応図式２６の原料化合物である化合物
（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d-1）また
はそれらの塩は以下の反応図式２７に従って製造するこ
とができる。なお下記に示す化合物（I'-a-3）、（I'-c
-3）、（I'-b-3）及び（Ｉ’−ｄ−３）の塩としては上
記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２７
（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、（I'-d-1）また
はそれらの塩は以下の反応図式２７に従って製造するこ
とができる。なお下記に示す化合物（I'-a-3）、（I'-c
-3）、（I'-b-3）及び（Ｉ’−ｄ−３）の塩としては上
記した化合物（Ｉ）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式２７
【化１７１】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（I'-a-3）、（I'-c-3）、（I'
-b-3）、（I'-d-3）またはそれらの塩を酸と反応させて
tert-ブチルエステルからイソブテンを脱離させ、カル
ボン酸化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、
（I'-d-1）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、
１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が
用いられる。本反応に用いられる酸としては例えば、塩
化水素等の無機酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等があ
げられる。これらの酸は化合物（I'-a-3）、（I'-c-
3）、（I'-b-3）及び（I'-d-3）に対して通常１モル当
量以上用いられる。またトリフルオロ酢酸等の有機酸を
用いる場合はこれを溶媒の一部または全部として用いる
ことも可能である。本反応の反応温度は通常約−２０〜
１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は
３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマ
トグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認で
きる。
-b-3）、（I'-d-3）またはそれらの塩を酸と反応させて
tert-ブチルエステルからイソブテンを脱離させ、カル
ボン酸化合物（I'-a-1）、（I'-c-1）、（I'-b-1）、
（I'-d-1）またはそれらの塩を製造する。本反応は反応
に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、適当な溶
媒としては例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、
１、２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類等が
用いられる。本反応に用いられる酸としては例えば、塩
化水素等の無機酸、トリフルオロ酢酸等の有機酸等があ
げられる。これらの酸は化合物（I'-a-3）、（I'-c-
3）、（I'-b-3）及び（I'-d-3）に対して通常１モル当
量以上用いられる。またトリフルオロ酢酸等の有機酸を
用いる場合はこれを溶媒の一部または全部として用いる
ことも可能である。本反応の反応温度は通常約−２０〜
１５０℃、好ましくは約０〜１００℃である。本反応は
３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層クロマ
トグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認で
きる。
【００９６】反応図式２７の原料化合物である化合物
（I'-a-3）、（I'-c-3）、（I'-b-3）、（I'-d-3）また
はそれらの塩は以下の反応図式２８に従って製造するこ
とができる。 反応図式２８
（I'-a-3）、（I'-c-3）、（I'-b-3）、（I'-d-3）また
はそれらの塩は以下の反応図式２８に従って製造するこ
とができる。 反応図式２８
【化１７２】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（II'-a）のうち基Ｒ1xがtert-
ブチル基を示す化合物（II'-a-3）もしくはその塩、ま
たは化合物（II'-b）のうち基Ｒ1xがtert-ブチル基を示
す化合物（II'-b-3）もしくはその塩をハロゲン化剤と
反応させて基Ｒ9pが結合した炭素原子上のヒドロキシ基
をハロゲン原子などの脱離性の高い置換基に変換するこ
とにより脱離反応させる。本脱離反応では反応図式１で
示される反応と同様に原料化合物である化合物（II'-a-
3）から基Ｒ8が結合した炭素原子上の水素原子及び該ヒ
ドロキシ基が脱離して生成すると考えられる化合物（I'
-a-3）が通常得られるが、基Ｒ9pが脱離反応に関与する
水素原子を有する場合、即ち基Ｒ11Ｒ12ＣＨに該当する
場合にはこの水素原子及び該ヒドロキシ基が脱離して生
成する化合物（I'-c-3）も得られることがある。化合物
（II'-b-3）を原料化合物とする場合も同様の理由から
化合物（I'-b-3）が通常得られるが、化合物（I'-d-3）
も得られることがある。本反応は反応に悪影響を与えな
い溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図
式２２で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反
応に用いられるハロゲン化剤としては例えば、塩化チオ
ニル、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み合わ
せ等の反応剤が用いられる。これらの反応剤の使用量と
しては化合物（II'-a-3）または（II'-b-3）に対して通
常１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）であ
る。またトリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み合
わせを用いる場合には四塩化炭素を溶媒の一部として用
いることも可能である。本反応においては反応を加速さ
せるために塩基を添加することもできる。このような塩
基としては反応図式２２で示される反応と同様の塩基が
用いられる。塩基は化合物（II'-a-3）または（II'-b-
3）に対して通常１〜２０モル当量用いられる。またピ
リジン等の有機塩基を溶媒として用いることも可能であ
る。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ま
しくは約０〜１００℃である。本反応は３０分〜３０時
間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高
速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
ブチル基を示す化合物（II'-a-3）もしくはその塩、ま
たは化合物（II'-b）のうち基Ｒ1xがtert-ブチル基を示
す化合物（II'-b-3）もしくはその塩をハロゲン化剤と
反応させて基Ｒ9pが結合した炭素原子上のヒドロキシ基
をハロゲン原子などの脱離性の高い置換基に変換するこ
とにより脱離反応させる。本脱離反応では反応図式１で
示される反応と同様に原料化合物である化合物（II'-a-
3）から基Ｒ8が結合した炭素原子上の水素原子及び該ヒ
ドロキシ基が脱離して生成すると考えられる化合物（I'
-a-3）が通常得られるが、基Ｒ9pが脱離反応に関与する
水素原子を有する場合、即ち基Ｒ11Ｒ12ＣＨに該当する
場合にはこの水素原子及び該ヒドロキシ基が脱離して生
成する化合物（I'-c-3）も得られることがある。化合物
（II'-b-3）を原料化合物とする場合も同様の理由から
化合物（I'-b-3）が通常得られるが、化合物（I'-d-3）
も得られることがある。本反応は反応に悪影響を与えな
い溶媒中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図
式２２で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反
応に用いられるハロゲン化剤としては例えば、塩化チオ
ニル、トリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み合わ
せ等の反応剤が用いられる。これらの反応剤の使用量と
しては化合物（II'-a-3）または（II'-b-3）に対して通
常１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）であ
る。またトリフェニルホスフィン−四塩化炭素の組み合
わせを用いる場合には四塩化炭素を溶媒の一部として用
いることも可能である。本反応においては反応を加速さ
せるために塩基を添加することもできる。このような塩
基としては反応図式２２で示される反応と同様の塩基が
用いられる。塩基は化合物（II'-a-3）または（II'-b-
3）に対して通常１〜２０モル当量用いられる。またピ
リジン等の有機塩基を溶媒として用いることも可能であ
る。本反応の反応温度は通常約−２０〜１５０℃、好ま
しくは約０〜１００℃である。本反応は３０分〜３０時
間程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高
速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
【００９７】反応図式２８の原料化合物である化合物
（II'-a-3）、（II'-b-3）またはそれらの塩は以下の反
応図式２９に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）、（IV'-a-3）
及び（IV'-b-3）の塩としては上記した化合物（I）の塩
と同様のものが用いられる。 反応図式２９
（II'-a-3）、（II'-b-3）またはそれらの塩は以下の反
応図式２９に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）、（IV'-a-3）
及び（IV'-b-3）の塩としては上記した化合物（I）の塩
と同様のものが用いられる。 反応図式２９
【化１７３】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては第１段階として化合物（IV'-a-3）、
（IV'-b-3）またはそれらの塩を通常１モル当量以上の
化合物（V）またはその塩と反応させて化合物（III'-a-
3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を生成させ、つい
で第２段階として化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）ま
たはそれらの塩を塩基と反応させ、環形成反応を行う。
化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩は
新規な化合物である。本反応は２段階の反応であり、第
１段階の、化合物（IV'-a-3）、（IV'-b-3）またはそれ
らの塩と化合物（V）またはその塩との反応で生成する
化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を
単離した後、塩基を作用させて環形成反応を行うことが
可能である。また第１段階の反応で生成する化合物（II
I'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を単離するこ
となく、その反応混合物中に塩基を添加することにより
引き続き第２段階の反応を行うことも可能である。本反
応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、
第１段階の反応に適当な溶媒としては反応図式２４で示
される反応のうち第１段階の反応と同様の溶媒が用いら
れる。また第２段階の反応に適当な溶媒としては第１段
階の反応で用いられる溶媒と同様の溶媒が用いられる。
第１段階の反応は一般に塩基の存在下に行うのが好まし
く、このような塩基としては反応図式２４で示される反
応のうち第１段階の反応と同様の塩基が用いられる。塩
基の使用量としては化合物（IV'-a-3）または（IV'-b-
3）に対して通常１モル当量以上である。第１段階の反
応の反応温度、反応の完結に要する時間、反応の終了の
確認法等は反応図式２４で示される反応のうち第１段階
の反応と同様である。第２段階の反応で用いられる塩基
としては第１段階の反応で用いられる塩基と同様の塩基
が用いられる。塩基の使用量としては化合物（III'-a-
3）または（III'-b-3）に対して通常触媒量〜１０モル
当量程度である。また第１段階の反応で生成する化合物
（III'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を単離す
ることなく、引き続き第２段階の反応を行う場合には第
２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応の開始時に
添加しておくことが可能であり、この塩基として第１段
階で必要とされる塩基と同一のものを使用することもで
きる。第２段階の反応においては反応を加速させるため
にルイス酸を添加することもできる。このようなルイス
酸としては反応図式２４で示される反応のうち第２段階
の反応と同様なルイス酸が用いられる。これらのルイス
酸の使用量としては化合物（III'-a-3）または（III'-b
-3）に対して触媒量〜１モル当量程度である。第２段階
の反応の反応温度、反応の完結に要する時間、反応の終
了の確認法等は反応図式２４で示される反応のうち第２
段階の反応と同様である。
（IV'-b-3）またはそれらの塩を通常１モル当量以上の
化合物（V）またはその塩と反応させて化合物（III'-a-
3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を生成させ、つい
で第２段階として化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）ま
たはそれらの塩を塩基と反応させ、環形成反応を行う。
化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩は
新規な化合物である。本反応は２段階の反応であり、第
１段階の、化合物（IV'-a-3）、（IV'-b-3）またはそれ
らの塩と化合物（V）またはその塩との反応で生成する
化合物（III'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を
単離した後、塩基を作用させて環形成反応を行うことが
可能である。また第１段階の反応で生成する化合物（II
I'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を単離するこ
となく、その反応混合物中に塩基を添加することにより
引き続き第２段階の反応を行うことも可能である。本反
応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことができ、
第１段階の反応に適当な溶媒としては反応図式２４で示
される反応のうち第１段階の反応と同様の溶媒が用いら
れる。また第２段階の反応に適当な溶媒としては第１段
階の反応で用いられる溶媒と同様の溶媒が用いられる。
第１段階の反応は一般に塩基の存在下に行うのが好まし
く、このような塩基としては反応図式２４で示される反
応のうち第１段階の反応と同様の塩基が用いられる。塩
基の使用量としては化合物（IV'-a-3）または（IV'-b-
3）に対して通常１モル当量以上である。第１段階の反
応の反応温度、反応の完結に要する時間、反応の終了の
確認法等は反応図式２４で示される反応のうち第１段階
の反応と同様である。第２段階の反応で用いられる塩基
としては第１段階の反応で用いられる塩基と同様の塩基
が用いられる。塩基の使用量としては化合物（III'-a-
3）または（III'-b-3）に対して通常触媒量〜１０モル
当量程度である。また第１段階の反応で生成する化合物
（III'-a-3）、（III'-b-3）またはそれらの塩を単離す
ることなく、引き続き第２段階の反応を行う場合には第
２段階の反応に必要な塩基を第１段階の反応の開始時に
添加しておくことが可能であり、この塩基として第１段
階で必要とされる塩基と同一のものを使用することもで
きる。第２段階の反応においては反応を加速させるため
にルイス酸を添加することもできる。このようなルイス
酸としては反応図式２４で示される反応のうち第２段階
の反応と同様なルイス酸が用いられる。これらのルイス
酸の使用量としては化合物（III'-a-3）または（III'-b
-3）に対して触媒量〜１モル当量程度である。第２段階
の反応の反応温度、反応の完結に要する時間、反応の終
了の確認法等は反応図式２４で示される反応のうち第２
段階の反応と同様である。
【００９８】反応図式２９の原料化合物である化合物
（IV'-a-3）、（IV'-b-3）またはそれらの塩は以下の反
応図式３０に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（VII'-3）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３０
（IV'-a-3）、（IV'-b-3）またはそれらの塩は以下の反
応図式３０に従って製造することができる。なお下記に
示す化合物（VII'-3）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３０
【化１７４】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（VII'-3）またはその塩を通常
１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれら
の塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶
媒中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式２
５で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応の
うち化合物（VI-a-1）、（VI-b-1）またはそれらの塩を
用いる反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、
このような塩基としては反応図式２５で示される反応と
同様の塩基が用いられる。塩基は化合物（VII'-3）に対
して通常１〜５モル当量用いられる。また反応を加速さ
せるためにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ
化物または１８−クラウン−６、１５−クラウン−５等
の相間移動触媒を添加してもよい。ここで用いられるヨ
ウ化物または相間移動触媒は化合物（VII'-3）に対して
通常触媒量〜１モル当量程度用いられる。本反応のうち
化合物（VI-b-1'）またはその塩を用いる反応において
は反応を加速させるためにピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン等のピリジン化合物を添加することができ
る。ここで用いられるピリジン化合物の量は化合物（VI
I'-3）に対して通常触媒量〜１モル当量程度である。ま
た化合物（VI-b-1'）が液体の場合には本反応を溶媒を
用いずに行うことが好適である。本反応の反応温度、反
応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等は反応図
式２５で示される反応と同様である。反応図式３０の原
料化合物である化合物（VII'-3）またはその塩は公知の
化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造
することができる。例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケ
ミカル・ソサエティ[Journal of the Chemical Societ
y]６２２７頁（１９６５年）等に記載されている方法ま
たはそれらに準じる方法により製造できる。
１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合
物（VI-a-1）、（VI-b-1）、（VI-b-1'）またはそれら
の塩と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶
媒中で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式２
５で示される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応の
うち化合物（VI-a-1）、（VI-b-1）またはそれらの塩を
用いる反応は一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、
このような塩基としては反応図式２５で示される反応と
同様の塩基が用いられる。塩基は化合物（VII'-3）に対
して通常１〜５モル当量用いられる。また反応を加速さ
せるためにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等のヨウ
化物または１８−クラウン−６、１５−クラウン−５等
の相間移動触媒を添加してもよい。ここで用いられるヨ
ウ化物または相間移動触媒は化合物（VII'-3）に対して
通常触媒量〜１モル当量程度用いられる。本反応のうち
化合物（VI-b-1'）またはその塩を用いる反応において
は反応を加速させるためにピリジン、４−ジメチルアミ
ノピリジン等のピリジン化合物を添加することができ
る。ここで用いられるピリジン化合物の量は化合物（VI
I'-3）に対して通常触媒量〜１モル当量程度である。ま
た化合物（VI-b-1'）が液体の場合には本反応を溶媒を
用いずに行うことが好適である。本反応の反応温度、反
応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等は反応図
式２５で示される反応と同様である。反応図式３０の原
料化合物である化合物（VII'-3）またはその塩は公知の
化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造
することができる。例えば、ジャーナル・オブ・ザ・ケ
ミカル・ソサエティ[Journal of the Chemical Societ
y]６２２７頁（１９６５年）等に記載されている方法ま
たはそれらに準じる方法により製造できる。
【００９９】反応図式２、２９の原料化合物である化合
物（IV-a-1）、（IV'-a-3）またはそれらの塩のうち基
Ｒ8が水素原子を示し、基Ｒ9pが式 Ｙ9ＣＨ2− （式中、Ｙ9はＣ1-6アルコキシ基またはＣ1-6アルキル
チオ基を示す。）で表される基を示す場合に該当する化
合物（IV-a-1a）、（IV'-a-3a）またはそれらの塩は新
規な化合物であり、これらは以下の反応図式３１に従っ
て製造することもできる。なお下記に示す化合物（IV-a
-1b）及び（IV'-a-3b）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３１
物（IV-a-1）、（IV'-a-3）またはそれらの塩のうち基
Ｒ8が水素原子を示し、基Ｒ9pが式 Ｙ9ＣＨ2− （式中、Ｙ9はＣ1-6アルコキシ基またはＣ1-6アルキル
チオ基を示す。）で表される基を示す場合に該当する化
合物（IV-a-1a）、（IV'-a-3a）またはそれらの塩は新
規な化合物であり、これらは以下の反応図式３１に従っ
て製造することもできる。なお下記に示す化合物（IV-a
-1b）及び（IV'-a-3b）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３１
【化１７５】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] Ｙ9で示されるＣ1-6アルコキシ基としては例えば、メト
キシ、エトキシ等が用いられる。またＹ9で示されるＣ
1-6アルキルチオ基としては例えば、メチルチオ、エチ
ルチオ等が用いられる。本反応においては化合物（IV-a
-1b）、（IV'-a-3b）またはそれらの塩を酸化剤と反応
させ、２級アルコール部分をケトンに変換する。本反応
に用いられる酸化剤としては例えば、酸化クロム−硫
酸の組み合わせ、酸化クロム−ピリジン錯体、二クロム
酸ナトリウム−硫酸の組み合わせ、クロロクロム酸ピリ
ジニウム、二クロム酸ピリジニウム等の通常「クロム酸
酸化」と呼ばれる反応に用いられる酸化剤、またはＤ
ＭＳＯとその活性化剤（例えば、塩化オキサリル、トリ
フルオロ酢酸無水物、無水酢酸、塩素ガス等）の組み合
わせ等があげられる。本反応にの酸化剤を用いる場合
には本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトン等のケトン類、ジエチルエーテル等のエー
テル類、酢酸等のカルボン酸類、ピリジン、水、または
これらの混合溶媒が用いられる。の酸化剤の使用量と
しては化合物（IV-a-1b）または（IV'-a-3b）に対して
通常１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）で
ある。本反応にの酸化剤を用いる場合、本反応の反応
温度は通常約−３０〜１００℃、好ましくは約０〜５０
℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、そ
の終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラ
フィ等により確認できる。本反応にの酸化剤を用いる
場合には本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては例えば、ジクロロメタ
ン等のハロゲン化炭化水素類等が用いられる。ＤＭＳＯ
の活性化剤として無水酢酸を用いる場合には無水酢酸を
溶媒として用いることもできる。またＤＭＳＯを溶媒の
一部として用いることも可能である。本反応にの酸化
剤を用いる場合にはＤＭＳＯの使用量としては化合物
（IV-a-1b）または（IV'-a-3b）に対して通常１モル当
量以上（好ましくは１〜１０モル当量）である。また活
性化剤の使用量としては化合物（IV-a-1b）または（IV'
-a-3b）に対して通常１モル当量以上（好ましくは１〜
１０モル当量）である。本反応にの酸化剤を用いる場
合、ＤＭＳＯの活性化剤として塩化オキサリル、トリフ
ルオロ酢酸無水物または塩素ガスを用いる方法では反応
を完結させるために塩基を添加するのが好ましく、この
ような塩基としてはトリエチルアミン、エチルジイソプ
ロピルアミン等の有機塩基類が用いられる。これらの塩
基は化合物（IV-a-1b）または（IV'-a-3b）に対して通
常３〜１０モル当量用いられる。本反応にの酸化剤を
用いる場合、本反応の反応温度は通常約−８０〜５０
℃、好ましくは約−７５〜３０℃である。本反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
キシ、エトキシ等が用いられる。またＹ9で示されるＣ
1-6アルキルチオ基としては例えば、メチルチオ、エチ
ルチオ等が用いられる。本反応においては化合物（IV-a
-1b）、（IV'-a-3b）またはそれらの塩を酸化剤と反応
させ、２級アルコール部分をケトンに変換する。本反応
に用いられる酸化剤としては例えば、酸化クロム−硫
酸の組み合わせ、酸化クロム−ピリジン錯体、二クロム
酸ナトリウム−硫酸の組み合わせ、クロロクロム酸ピリ
ジニウム、二クロム酸ピリジニウム等の通常「クロム酸
酸化」と呼ばれる反応に用いられる酸化剤、またはＤ
ＭＳＯとその活性化剤（例えば、塩化オキサリル、トリ
フルオロ酢酸無水物、無水酢酸、塩素ガス等）の組み合
わせ等があげられる。本反応にの酸化剤を用いる場合
には本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン等の芳香
族炭化水素類、ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素
類、アセトン等のケトン類、ジエチルエーテル等のエー
テル類、酢酸等のカルボン酸類、ピリジン、水、または
これらの混合溶媒が用いられる。の酸化剤の使用量と
しては化合物（IV-a-1b）または（IV'-a-3b）に対して
通常１モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）で
ある。本反応にの酸化剤を用いる場合、本反応の反応
温度は通常約−３０〜１００℃、好ましくは約０〜５０
℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、そ
の終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラ
フィ等により確認できる。本反応にの酸化剤を用いる
場合には本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行う
ことができ、適当な溶媒としては例えば、ジクロロメタ
ン等のハロゲン化炭化水素類等が用いられる。ＤＭＳＯ
の活性化剤として無水酢酸を用いる場合には無水酢酸を
溶媒として用いることもできる。またＤＭＳＯを溶媒の
一部として用いることも可能である。本反応にの酸化
剤を用いる場合にはＤＭＳＯの使用量としては化合物
（IV-a-1b）または（IV'-a-3b）に対して通常１モル当
量以上（好ましくは１〜１０モル当量）である。また活
性化剤の使用量としては化合物（IV-a-1b）または（IV'
-a-3b）に対して通常１モル当量以上（好ましくは１〜
１０モル当量）である。本反応にの酸化剤を用いる場
合、ＤＭＳＯの活性化剤として塩化オキサリル、トリフ
ルオロ酢酸無水物または塩素ガスを用いる方法では反応
を完結させるために塩基を添加するのが好ましく、この
ような塩基としてはトリエチルアミン、エチルジイソプ
ロピルアミン等の有機塩基類が用いられる。これらの塩
基は化合物（IV-a-1b）または（IV'-a-3b）に対して通
常３〜１０モル当量用いられる。本反応にの酸化剤を
用いる場合、本反応の反応温度は通常約−８０〜５０
℃、好ましくは約−７５〜３０℃である。本反応は３０
分〜数日程度で完結し、その終了は薄層クロマトグラフ
ィ、高速液体クロマトグラフィ等により確認できる。
【０１００】反応図式３１の原料化合物である化合物
（IV-a-1b）、（IV'-a-3b）またはそれらの塩は以下の
反応図式３２に従って製造することができる。なお下記
に示す化合物（IV-a-1c）、（IV'-a-3c）及び（XVI）の
塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用
いられる。 反応図式３２
（IV-a-1b）、（IV'-a-3b）またはそれらの塩は以下の
反応図式３２に従って製造することができる。なお下記
に示す化合物（IV-a-1c）、（IV'-a-3c）及び（XVI）の
塩としては上記した化合物（I）の塩と同様のものが用
いられる。 反応図式３２
【化１７６】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（IV-a-1c）、（IV'-a-3c）ま
たはそれらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜
３モル当量）の化合物（XVI）またはその塩と反応させ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｄ
ＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、水、またはこれら
の混合溶媒が用いられる。本反応に用いられる化合物
（XVI）としては例えば、メタノール、エタノール等の
アルコール類、メチルメルカプタン、エチルメルカプタ
ン等のメルカプタン類、またはそれらのナトリウム塩、
カリウム塩等があげられる。本反応の反応温度は通常約
−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜８０℃である。本
反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層
クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により
確認できる。反応図式３２の原料化合物である化合物
（XVI）またはその塩は通常のアルコール類、メルカプ
タン類等であり、公知の化合物であるか、あるいは公知
の化合物から容易に製造することができる。
たはそれらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜
３モル当量）の化合物（XVI）またはその塩と反応させ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては例えば、メタノール、エタ
ノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、ＤＭＦ、ＤＭＡ、Ｄ
ＭＳＯ等の非プロトン性極性溶媒類、水、またはこれら
の混合溶媒が用いられる。本反応に用いられる化合物
（XVI）としては例えば、メタノール、エタノール等の
アルコール類、メチルメルカプタン、エチルメルカプタ
ン等のメルカプタン類、またはそれらのナトリウム塩、
カリウム塩等があげられる。本反応の反応温度は通常約
−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜８０℃である。本
反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終了は薄層
クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ等により
確認できる。反応図式３２の原料化合物である化合物
（XVI）またはその塩は通常のアルコール類、メルカプ
タン類等であり、公知の化合物であるか、あるいは公知
の化合物から容易に製造することができる。
【０１０１】反応図式３２の原料化合物である化合物
（IV-a-1c）、（IV'-a-3c）またはそれらの塩は以下の
反応図式３３に従って製造することができる。 反応図式３３
（IV-a-1c）、（IV'-a-3c）またはそれらの塩は以下の
反応図式３３に従って製造することができる。 反応図式３３
【化１７７】 [式中、Ｌ8はハロゲン原子を示し、他の記号は前記と同
意義を示す。] Ｌ8で示されるハロゲン原子としては例えば、塩素、臭
素、ヨウ素等が用いられる。本反応においては化合物
（VII）、（VII'-3）またはそれらの塩を通常１モル当
量以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（XVII）
と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中
で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式３で示
される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は一般に
塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩基とし
ては反応図式３で示される反応と同様の塩基が用いられ
る。これらの塩基の使用量としては化合物（VII）また
は（VII'-3）に対して通常１〜５モル当量である。また
反応を加速させるためにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリ
ウム等のヨウ化物を添加してもよい。ここで用いられる
ヨウ化物は化合物（VII）または（VII'-3）に対して通
常触媒量〜１モル当量程度用いられる。本反応の反応温
度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等は
反応図式３で示される反応と同様である。反応図式３３
の原料化合物である化合物（XVII）は通常のエピハロヒ
ドリン化合物（例、エピブロモヒドリン等）であり、公
知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に
製造することができる。
意義を示す。] Ｌ8で示されるハロゲン原子としては例えば、塩素、臭
素、ヨウ素等が用いられる。本反応においては化合物
（VII）、（VII'-3）またはそれらの塩を通常１モル当
量以上（好ましくは１〜３モル当量）の化合物（XVII）
と反応させる。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中
で行うことができ、適当な溶媒としては反応図式３で示
される反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は一般に
塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩基とし
ては反応図式３で示される反応と同様の塩基が用いられ
る。これらの塩基の使用量としては化合物（VII）また
は（VII'-3）に対して通常１〜５モル当量である。また
反応を加速させるためにヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリ
ウム等のヨウ化物を添加してもよい。ここで用いられる
ヨウ化物は化合物（VII）または（VII'-3）に対して通
常触媒量〜１モル当量程度用いられる。本反応の反応温
度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等は
反応図式３で示される反応と同様である。反応図式３３
の原料化合物である化合物（XVII）は通常のエピハロヒ
ドリン化合物（例、エピブロモヒドリン等）であり、公
知の化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に
製造することができる。
【０１０２】反応図式２で示される化合物（III-a-
1）、（III-b-1）またはそれらの塩は以下の反応図式３
４に従って製造することもできる。なお下記に示す化合
物（III-a-2）及び（III-b-2）の塩としては上記した化
合物（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３４
1）、（III-b-1）またはそれらの塩は以下の反応図式３
４に従って製造することもできる。なお下記に示す化合
物（III-a-2）及び（III-b-2）の塩としては上記した化
合物（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３４
【化１７８】 [式中、Ｙ10及びＹ11はそれぞれＣ1-6アルコキシ基を示
すか、または一緒になってエチレンジオキシもしくはプ
ロピレンジオキシを示し、他の記号は前記と同意義を示
す。] Ｙ10またはＹ11で示されるＣ1-6アルコキシ基としては
例えば、メトキシ、エトキシ等が用いられる。本反応に
おいては化合物（III-a-2）、（III-b-2）またはそれら
の塩を酸と反応させ、アセタール部分をカルボニル基に
変換する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行
うことができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、水またはこれらの混
合溶媒が用いられる。本反応に用いられる酸としては例
えば、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、カンファースルホン酸等の有機酸、塩化水素、臭化
水素等の無機酸等があげられる。これらの酸の使用量と
しては化合物（III-a-2）または（III-b-2）に対して通
常触媒量〜１モル当量程度である。本反応の反応温度は
通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃で
ある。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ
等により確認できる。
すか、または一緒になってエチレンジオキシもしくはプ
ロピレンジオキシを示し、他の記号は前記と同意義を示
す。] Ｙ10またはＹ11で示されるＣ1-6アルコキシ基としては
例えば、メトキシ、エトキシ等が用いられる。本反応に
おいては化合物（III-a-2）、（III-b-2）またはそれら
の塩を酸と反応させ、アセタール部分をカルボニル基に
変換する。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行
うことができ、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、メタノ
ール、エタノール、イソプロピルアルコール等のアルコ
ール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、
アセトニトリル等のニトリル類、ジエチルエーテル、Ｔ
ＨＦ、ジオキサン等のエーテル類、水またはこれらの混
合溶媒が用いられる。本反応に用いられる酸としては例
えば、ｐ−トルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢
酸、カンファースルホン酸等の有機酸、塩化水素、臭化
水素等の無機酸等があげられる。これらの酸の使用量と
しては化合物（III-a-2）または（III-b-2）に対して通
常触媒量〜１モル当量程度である。本反応の反応温度は
通常約−２０〜１５０℃、好ましくは約０〜１００℃で
ある。本反応は３０分〜３０時間程度で完結し、その終
了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマトグラフィ
等により確認できる。
【０１０３】反応図式３４の原料化合物である化合物
（III-a-2）、（III-b-2）またはそれらの塩は新規な化
合物であり、これらは以下の反応図式３５に従って製造
することができる。なお下記に示す化合物（IV-a-2）及
び（IV-b-2）の塩としては上記した化合物（I）の塩と
同様のものが用いられる。 反応図式３５
（III-a-2）、（III-b-2）またはそれらの塩は新規な化
合物であり、これらは以下の反応図式３５に従って製造
することができる。なお下記に示す化合物（IV-a-2）及
び（IV-b-2）の塩としては上記した化合物（I）の塩と
同様のものが用いられる。 反応図式３５
【化１７９】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（IV-a-2）、（IV-b-2）または
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モ
ル当量）の化合物（V）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては反応図式２に示される反応のう
ち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は
一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩
基としては反応図式２に示される反応のうち第１段階の
反応と同様の塩基が用いられる。塩基の使用量は化合物
（IV-a-2）または（IV-b-2）に対して通常１モル当量以
上（好ましくは１〜２モル当量）である。本反応の反応
温度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等
は反応図式２に示される反応のうち第１段階の反応と同
様である。
それらの塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モ
ル当量）の化合物（V）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては反応図式２に示される反応のう
ち第１段階の反応と同様の溶媒が用いられる。本反応は
一般に塩基の存在下に行うのが好ましく、このような塩
基としては反応図式２に示される反応のうち第１段階の
反応と同様の塩基が用いられる。塩基の使用量は化合物
（IV-a-2）または（IV-b-2）に対して通常１モル当量以
上（好ましくは１〜２モル当量）である。本反応の反応
温度、反応の完結に要する時間、反応の終了の確認法等
は反応図式２に示される反応のうち第１段階の反応と同
様である。
【０１０４】反応図式３５の原料化合物である化合物
（IV-a-2）、（IV-b-2）またはそれらの塩は以下の反応
図式３６に従って製造することができる。なお下記に示
す化合物（VI-a-2）及び（VI-b-2）の塩としては上記し
た化合物（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３６
（IV-a-2）、（IV-b-2）またはそれらの塩は以下の反応
図式３６に従って製造することができる。なお下記に示
す化合物（VI-a-2）及び（VI-b-2）の塩としては上記し
た化合物（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３６
【化１８０】 [式中の記号は前記と同意義を示す。] 本反応においては化合物（VII）またはその塩を通常１
モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（VI-a-2）、（VI-b-2）またはそれらの塩と反応させ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては反応図式３で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在
下に行うのが好ましく、このような塩基としては反応図
式３で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基は
化合物（VII）に対して通常１〜５モル当量用いられ
る。また反応を加速させるためにヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等のヨウ化物または１８−クラウン−６、
１５−クラウン−５等の相間移動触媒を添加してもよ
い。ここで用いられるヨウ化物または相間移動触媒は化
合物（VII）に対して通常触媒量〜１モル当量程度用い
られる。本反応の反応温度、反応の完結に要する時間、
反応の終了の確認法等は反応図式３で示される反応と同
様である。反応図式３６の原料化合物である化合物（VI
-a-2）、（VI-b-2）またはそれらの塩は例えば、α−ハ
ロケトン（あるいはアルデヒド）化合物のアセタール化
合物（例、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール
等）またはβ−ハロケトン（あるいはアルデヒド）化合
物のアセタール化合物（例、３−ブロモプロピオンアル
デヒドジメチルアセタール等）であり、これらは公知の
化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造
することができる。
モル当量以上（好ましくは１〜１０モル当量）の化合物
（VI-a-2）、（VI-b-2）またはそれらの塩と反応させ
る。本反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うこと
ができ、適当な溶媒としては反応図式３で示される反応
と同様の溶媒が用いられる。本反応は一般に塩基の存在
下に行うのが好ましく、このような塩基としては反応図
式３で示される反応と同様の塩基が用いられる。塩基は
化合物（VII）に対して通常１〜５モル当量用いられ
る。また反応を加速させるためにヨウ化ナトリウム、ヨ
ウ化カリウム等のヨウ化物または１８−クラウン−６、
１５−クラウン−５等の相間移動触媒を添加してもよ
い。ここで用いられるヨウ化物または相間移動触媒は化
合物（VII）に対して通常触媒量〜１モル当量程度用い
られる。本反応の反応温度、反応の完結に要する時間、
反応の終了の確認法等は反応図式３で示される反応と同
様である。反応図式３６の原料化合物である化合物（VI
-a-2）、（VI-b-2）またはそれらの塩は例えば、α−ハ
ロケトン（あるいはアルデヒド）化合物のアセタール化
合物（例、ブロモアセトアルデヒドジエチルアセタール
等）またはβ−ハロケトン（あるいはアルデヒド）化合
物のアセタール化合物（例、３−ブロモプロピオンアル
デヒドジメチルアセタール等）であり、これらは公知の
化合物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造
することができる。
【０１０５】本発明の化合物（II-a-1'）またはその塩
のうち、基Ｚが式 Ｒ17yＣＯ− （式中、Ｒ17yはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基を示す。）で表される基を示す場
合に該当する化合物（II-a-1'a）またはその塩は以下の
反応図式３７に従って製造することもできる。なお下記
に示す化合物（XVIII）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３７
のうち、基Ｚが式 Ｒ17yＣＯ− （式中、Ｒ17yはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基を示す。）で表される基を示す場
合に該当する化合物（II-a-1'a）またはその塩は以下の
反応図式３７に従って製造することもできる。なお下記
に示す化合物（XVIII）の塩としては上記した化合物
（I）の塩と同様のものが用いられる。 反応図式３７
【化１８１】 [式中、Ｒ26及びＲ27はそれぞれＣ1-6アルキル基を示す
か、またはＲ26及びＲ27は隣接する炭素原子と一緒にな
ってシクロペンタン−１，１−ジイルまたはシクロヘキ
サン−１，１−ジイルを形成してもよく、他の記号は前
記と同意義を示す。] Ｒ17yで示されるハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基としては例えば、メチル、エチル、トリフル
オロメチル等が用いられる。Ｒ26またはＲ27で示される
Ｃ1-6アルキル基としては例えば、メチル、エチル等が
用いられる。本反応においては化合物（IV-a-1）または
その塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モル当
量）の化合物（XVIII）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類等が用いられる。本反応
の反応温度は通常約０〜２００℃、好ましくは約７０〜
１５０℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。反応図式３７の原料化
合物である化合物（XVIII）またはその塩は公知の化合
物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造する
ことができる。例えば、ケミカル・アンド・ファーマシ
ューティカル・ブレティン[Chemical and Pharmaceutic
al Bulletin]第３１巻、１８９６頁（１９８３年）、テ
トラヘドロン[Tetrahedron]第５１巻、２５８５頁（１
９９５年）等に記載されている方法またはそれに準じる
方法により製造できる。
か、またはＲ26及びＲ27は隣接する炭素原子と一緒にな
ってシクロペンタン−１，１−ジイルまたはシクロヘキ
サン−１，１−ジイルを形成してもよく、他の記号は前
記と同意義を示す。] Ｒ17yで示されるハロゲン（例えば、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素等）で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルキル基としては例えば、メチル、エチル、トリフル
オロメチル等が用いられる。Ｒ26またはＲ27で示される
Ｃ1-6アルキル基としては例えば、メチル、エチル等が
用いられる。本反応においては化合物（IV-a-1）または
その塩を通常１モル当量以上（好ましくは１〜２モル当
量）の化合物（XVIII）またはその塩と反応させる。本
反応は反応に悪影響を与えない溶媒中で行うことがで
き、適当な溶媒としては例えば、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の芳香族炭化水素類等が用いられる。本反応
の反応温度は通常約０〜２００℃、好ましくは約７０〜
１５０℃である。本反応は３０分〜３０時間程度で完結
し、その終了は薄層クロマトグラフィ、高速液体クロマ
トグラフィ等により確認できる。反応図式３７の原料化
合物である化合物（XVIII）またはその塩は公知の化合
物であるか、あるいは公知の化合物から容易に製造する
ことができる。例えば、ケミカル・アンド・ファーマシ
ューティカル・ブレティン[Chemical and Pharmaceutic
al Bulletin]第３１巻、１８９６頁（１９８３年）、テ
トラヘドロン[Tetrahedron]第５１巻、２５８５頁（１
９９５年）等に記載されている方法またはそれに準じる
方法により製造できる。
【０１０６】上記の反応図式１〜３７に従って製造され
る各化合物は分子中にスルホ基、カルボキシル基等の酸
性基を有する場合、反応において塩基を用いた場合には
塩基との塩として得られることもある。このような場合
には必要に応じて例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等
の無機酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸を添加することにより遊離型に
導くことができ、当該化合物が遊離型で得られる場合に
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アンモニア等の無機塩基、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を加えて塩基塩
とすることができる。また上記の反応図式１〜３７に従
って製造される各化合物は分子中に塩基性の窒素原子ま
たはアミノ基等の塩基性基を有する場合、上記した無機
酸または有機酸との酸付加塩とすることができる。当該
化合物が遊離型で得られる場合には上記した無機酸また
は有機酸を加えて酸付加塩とすることができ、当該化合
物が酸付加塩として得られる場合には上記した塩基を加
えて遊離型に導くことができる。上記の反応図式１〜３
７に従って製造される各化合物またはその塩は自体公知
の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、
再結晶化、クロマトグラフィ等により単離・精製するこ
とができる。
る各化合物は分子中にスルホ基、カルボキシル基等の酸
性基を有する場合、反応において塩基を用いた場合には
塩基との塩として得られることもある。このような場合
には必要に応じて例えば、塩酸、硫酸、リン酸、硝酸等
の無機酸、ギ酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸等の有機酸を添加することにより遊離型に
導くことができ、当該化合物が遊離型で得られる場合に
は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アンモニア等の無機塩基、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基を加えて塩基塩
とすることができる。また上記の反応図式１〜３７に従
って製造される各化合物は分子中に塩基性の窒素原子ま
たはアミノ基等の塩基性基を有する場合、上記した無機
酸または有機酸との酸付加塩とすることができる。当該
化合物が遊離型で得られる場合には上記した無機酸また
は有機酸を加えて酸付加塩とすることができ、当該化合
物が酸付加塩として得られる場合には上記した塩基を加
えて遊離型に導くことができる。上記の反応図式１〜３
７に従って製造される各化合物またはその塩は自体公知
の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、抽出、転溶、結晶化、
再結晶化、クロマトグラフィ等により単離・精製するこ
とができる。
【０１０７】以下に参考例、実施例、製剤例及び試験例
を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら
の例により制限されるべきものではない。参考例及び実
施例中、室温とは通常約１０〜３０℃を示す。1Ｈ−Ｎ
ＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標
準としてテトラメチルシランを用いてブルカーＡＣ２０
０Ｐ型スペクトロメーター（２００ＭＨｚ）で測定し、
ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで示した。またＩＲとは
赤外吸収スペクトルを示し、パーキンエルマーパラゴン
１０００型ＦＴ−ＩＲスペクトロメーターで測定し、吸
収帯位置を波数（ｃｍ-1）で示した。参考例及び実施例
中のその他の記号は次のような意味を有するものであ
る。ＤＭＳＯ−ｄ6：重ジメチルスルホキシド；ＣＤＣ
ｌ3：重クロロホルム；ｓ：シングレット；ｄ：ダブレ
ット；ｔ：トリプレット；ｑ：クワルテット；ｄｄ：ダ
ブレットダブレット；ｄｔ：ダブレットトリプレット；
ｔｄ：トリプレットダブレット；ｄｄｄ：ダブレットダ
ブレットダブレット；ＡＢｑ：ＡＢクワルテット；ｍ：
マルチプレット；ｂｒ．：ブロード（幅広い）；Ｊ：カ
ップリング定数；％：重量パーセント；ｖ／ｖ：体積対
体積比；Ｍｅ：メチル；Ｅｔ：エチル；n-Ｐｒ：ノルマ
ルプロピル；iso-Ｐｒ：イソプロピル；ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ：ターシャリーブチル；Ｐｈ：フェニル；２−Ｆ−Ｐ
ｈ：２−フルオロフェニル；２−Ｍｅ−Ｐｈ：２−メチ
ルフェニル；Ａｃ：アセチル；ｄｅｃ．：分解；
を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら
の例により制限されるべきものではない。参考例及び実
施例中、室温とは通常約１０〜３０℃を示す。1Ｈ−Ｎ
ＭＲとはプロトン核磁気共鳴スペクトルを示し、内部標
準としてテトラメチルシランを用いてブルカーＡＣ２０
０Ｐ型スペクトロメーター（２００ＭＨｚ）で測定し、
ケミカルシフト（δ）をｐｐｍで示した。またＩＲとは
赤外吸収スペクトルを示し、パーキンエルマーパラゴン
１０００型ＦＴ−ＩＲスペクトロメーターで測定し、吸
収帯位置を波数（ｃｍ-1）で示した。参考例及び実施例
中のその他の記号は次のような意味を有するものであ
る。ＤＭＳＯ−ｄ6：重ジメチルスルホキシド；ＣＤＣ
ｌ3：重クロロホルム；ｓ：シングレット；ｄ：ダブレ
ット；ｔ：トリプレット；ｑ：クワルテット；ｄｄ：ダ
ブレットダブレット；ｄｔ：ダブレットトリプレット；
ｔｄ：トリプレットダブレット；ｄｄｄ：ダブレットダ
ブレットダブレット；ＡＢｑ：ＡＢクワルテット；ｍ：
マルチプレット；ｂｒ．：ブロード（幅広い）；Ｊ：カ
ップリング定数；％：重量パーセント；ｖ／ｖ：体積対
体積比；Ｍｅ：メチル；Ｅｔ：エチル；n-Ｐｒ：ノルマ
ルプロピル；iso-Ｐｒ：イソプロピル；ｔｅｒｔ−Ｂ
ｕ：ターシャリーブチル；Ｐｈ：フェニル；２−Ｆ−Ｐ
ｈ：２−フルオロフェニル；２−Ｍｅ−Ｐｈ：２−メチ
ルフェニル；Ａｃ：アセチル；ｄｅｃ．：分解；
【化１８２】
【０１０８】本発明の化合物（I）、（II）、（II'）ま
たはそれらの塩の製造原料となる化合物（例えば、（IV
-a-1）、（IV-b-1）、（IV-c-1）、（IV'-a-2）、（IV'
-a-3）、（V'）等）またはその塩のうち新規な化合物に
ついてその製造法を以下の参考例１〜１０に示す。 参考例１ Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−
１−メチルエチル）プロパルギルアミン（化合物番号IV
−３−１） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン２．０ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．
５ｇ（０．０１１ｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物
を室温下撹拌し、これに臭化プロパルギル１．３ｇ
（０．０１１ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を外温７０
℃で４時間加熱撹拌した。冷後、反応混合物を水にあ
け、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物１．２
ｇを黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３〜１．５（７Ｈ，
ｍ），２．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．１
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３０２，１５８４，１５６２，１４
１３，８５８，７９７
たはそれらの塩の製造原料となる化合物（例えば、（IV
-a-1）、（IV-b-1）、（IV-c-1）、（IV'-a-2）、（IV'
-a-3）、（V'）等）またはその塩のうち新規な化合物に
ついてその製造法を以下の参考例１〜１０に示す。 参考例１ Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−
１−メチルエチル）プロパルギルアミン（化合物番号IV
−３−１） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン２．０ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム１．
５ｇ（０．０１１ｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物
を室温下撹拌し、これに臭化プロパルギル１．３ｇ
（０．０１１ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を外温７０
℃で４時間加熱撹拌した。冷後、反応混合物を水にあ
け、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物１．２
ｇを黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３〜１．５（７Ｈ，
ｍ），２．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），３．１
３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３０２，１５８４，１５６２，１４
１３，８５８，７９７
【０１０９】参考例２ ２−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−１−シクロプ
ロピル−１−エタノン（化合物番号IV−１−１） シクロプロピルメチルケトン５．０ｇ（０．０５９ｍｏ
ｌ）のメタノール６０ｍｌ中溶液を冷却下撹拌し、これ
に臭素３．３ｍｌ（０．０６４ｍｏｌ）を１０分で滴下
した（内温−３〜０℃）。反応混合物を室温下１５分撹
拌した。反応混合物に飽和食塩水１２０ｍｌを加え、ジ
エチルエーテルで抽出した（３０ｍｌ×３）。抽出液を
合し、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液つい
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮してブロモメチルシクロプロピルケトンの粗生
成物１１．１ｇを無色油状物として得た。１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチルアミン２．０
ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．７ｇ（０．０
２０ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．１６ｇ（０．９６ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ６ｍｌの混合物を氷冷下撹拌し、こ
れにブロモメチルシクロプロピルケトンの粗生成物４．
３ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温
下一夜撹拌した。反応混合物に水１５ｍｌを加え、ジエ
チルエーテルで抽出した（１５ｍｌ×３）。抽出液を合
し、飽和食塩水で洗浄後、１Ｎ塩酸で抽出した（５ｍｌ
×３）。この酸性抽出液を合し、ジエチルエーテルで洗
浄後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１
１とした。このものをジエチルエーテルで抽出した（１
０ｍｌ×３）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸
エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物
１．３５ｇを黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．８４〜１．１１（４
Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｓ），１．７２〜１．８９
（１Ｈ，ｍ），２．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４５
（２Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３４（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３２９，１７０４，１５８５，１５
６３，１４１４，１３８３，１２２３，１１９４，１０
７０，８５８，７９７
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−１−シクロプ
ロピル−１−エタノン（化合物番号IV−１−１） シクロプロピルメチルケトン５．０ｇ（０．０５９ｍｏ
ｌ）のメタノール６０ｍｌ中溶液を冷却下撹拌し、これ
に臭素３．３ｍｌ（０．０６４ｍｏｌ）を１０分で滴下
した（内温−３〜０℃）。反応混合物を室温下１５分撹
拌した。反応混合物に飽和食塩水１２０ｍｌを加え、ジ
エチルエーテルで抽出した（３０ｍｌ×３）。抽出液を
合し、飽和食塩水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液つい
で飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮してブロモメチルシクロプロピルケトンの粗生
成物１１．１ｇを無色油状物として得た。１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチルアミン２．０
ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．７ｇ（０．０
２０ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．１６ｇ（０．９６ｍ
ｍｏｌ）及びＤＭＦ６ｍｌの混合物を氷冷下撹拌し、こ
れにブロモメチルシクロプロピルケトンの粗生成物４．
３ｇ（０．０２０ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温
下一夜撹拌した。反応混合物に水１５ｍｌを加え、ジエ
チルエーテルで抽出した（１５ｍｌ×３）。抽出液を合
し、飽和食塩水で洗浄後、１Ｎ塩酸で抽出した（５ｍｌ
×３）。この酸性抽出液を合し、ジエチルエーテルで洗
浄後、１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１
１とした。このものをジエチルエーテルで抽出した（１
０ｍｌ×３）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫
酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸
エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物
１．３５ｇを黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．８４〜１．１１（４
Ｈ，ｍ），１．４３（６Ｈ，ｓ），１．７２〜１．８９
（１Ｈ，ｍ），２．１６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．４５
（２Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３４（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３２９，１７０４，１５８５，１５
６３，１４１４，１３８３，１２２３，１１９４，１０
７０，８５８，７９７
【０１１０】参考例３ ３−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−ペンタノ
ン（化合物番号IV−１−２） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン２．０ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．
７ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム１．４ｇ
（８．６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６ ０．５０ｇ
（１．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を室温
下撹拌し、これに３−クロロ−２−ペンタノン４．１ｇ
（０．０３４ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を外温５０
℃で２時間ついで外温７０℃で７時間加熱撹拌した。冷
後、反応混合物に氷水３０ｍｌを加え、ジエチルエーテ
ルで抽出した（２０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食
塩水で洗浄後、１Ｎ塩酸で抽出した（５ｍｌ×４）。こ
の酸性抽出液を合し、ジエチルエーテルで洗浄後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０とした。
このものをジエチルエーテルで抽出した（２０ｍｌ×
２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
３：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物０．４８ｇ
を黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２３〜１．６１（８Ｈ，ｍ），２．
０６（３Ｈ，ｓ），２．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．
９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，５．３Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３１８，１７１５，１５８６，１５
６３，１４５９，１４１４，１３８４，１３６２，１２
４７，１２３３，１１８３，１１２５，８５８，７９
７，６９４
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−ペンタノ
ン（化合物番号IV−１−２） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン２．０ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム２．
７ｇ（０．０２０ｍｏｌ）、ヨウ化カリウム１．４ｇ
（８．６ｍｍｏｌ）、１８−クラウン−６ ０．５０ｇ
（１．９ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を室温
下撹拌し、これに３−クロロ−２−ペンタノン４．１ｇ
（０．０３４ｍｏｌ）を加えた。反応混合物を外温５０
℃で２時間ついで外温７０℃で７時間加熱撹拌した。冷
後、反応混合物に氷水３０ｍｌを加え、ジエチルエーテ
ルで抽出した（２０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食
塩水で洗浄後、１Ｎ塩酸で抽出した（５ｍｌ×４）。こ
の酸性抽出液を合し、ジエチルエーテルで洗浄後、１０
％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１０とした。
このものをジエチルエーテルで抽出した（２０ｍｌ×
２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリ
ウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
３：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物０．４８ｇ
を黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．８５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２３〜１．６１（８Ｈ，ｍ），２．
０６（３Ｈ，ｓ），２．６７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．
９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３，５．３Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３１８，１７１５，１５８６，１５
６３，１４５９，１４１４，１３８４，１３６２，１２
４７，１２３３，１１８３，１１２５，８５８，７９
７，６９４
【０１１１】参考例４ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−メチル−
３−ブタノン（化合物番号IV−２−１） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン２．１ｇ（０．０１０ｍｏｌ）及び３−メチル−
３−ブテン−２−オン１．３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）の
混合物を外温８０℃で８時間加熱撹拌した。反応混合物
に更に３−メチル−３−ブテン−２−オン１．３ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）を加え、外温８０℃で更に８時間
加熱撹拌した。冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサ
ン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記
化合物１．３ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．３〜１．４（６Ｈ，ｍ），１．４６
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２〜
２．４（１Ｈ，ｍ），２．５〜２．７（２Ｈ，ｍ），
７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７１０，１５８５，１５
６２，１４１３，１３８３，１３６０，８５７，７９６
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−メチル−
３−ブタノン（化合物番号IV−２−１） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン２．１ｇ（０．０１０ｍｏｌ）及び３−メチル−
３−ブテン−２−オン１．３ｇ（０．０１５ｍｏｌ）の
混合物を外温８０℃で８時間加熱撹拌した。反応混合物
に更に３−メチル−３−ブテン−２−オン１．３ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）を加え、外温８０℃で更に８時間
加熱撹拌した。冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサ
ン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記
化合物１．３ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），１．３〜１．４（６Ｈ，ｍ），１．４６
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．２〜
２．４（１Ｈ，ｍ），２．５〜２．７（２Ｈ，ｍ），
７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３１（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７１０，１５８５，１５
６２，１４１３，１３８３，１３６０，８５７，７９６
【０１１２】参考例５ １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メチルチ
オ−２−プロパノン（化合物番号IV−１−５） （１）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−２，３−エポキシプロピルアミン（化
合物番号IV−１−３） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン６．０ｇ（０．０２９ｍｏｌ）、炭酸カリウム
８．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）及びＤＭＦ３０ｍｌの混
合物にエピブロモヒドリン４．８ｍｌ（０．０５９ｍｏ
ｌ）を加え、外温８０℃で３時間加熱撹拌した。冷後、
反応混合物に氷水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで
抽出した（３０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（クロロホルム−アセトン、１２：１、ｖ／ｖ）により
精製し、標記化合物（化合物番号IV−１−３）４．７ｇ
を無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４２（６Ｈ，ｓ），
２．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），
２．６０〜２．６６（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．０，４．０Ｈｚ），３．０２〜３．１２
（１Ｈ，ｍ），４．３２〜４．６４（１Ｈ，ｍ），７．
２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３１，１５８５，１５６３，１４
８０，１４１３，１３８５，１２５８，１２２７，１１
７９，１０９３，１０６８，８５６，７９７，６９３
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メチルチ
オ−２−プロパノン（化合物番号IV−１−５） （１）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−２，３−エポキシプロピルアミン（化
合物番号IV−１−３） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン６．０ｇ（０．０２９ｍｏｌ）、炭酸カリウム
８．１ｇ（０．０５９ｍｏｌ）及びＤＭＦ３０ｍｌの混
合物にエピブロモヒドリン４．８ｍｌ（０．０５９ｍｏ
ｌ）を加え、外温８０℃で３時間加熱撹拌した。冷後、
反応混合物に氷水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで
抽出した（３０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（クロロホルム−アセトン、１２：１、ｖ／ｖ）により
精製し、標記化合物（化合物番号IV−１−３）４．７ｇ
を無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４２（６Ｈ，ｓ），
２．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．５，５．９Ｈｚ），
２．６０〜２．６６（１Ｈ，ｍ），２．７５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．０，４．０Ｈｚ），３．０２〜３．１２
（１Ｈ，ｍ），４．３２〜４．６４（１Ｈ，ｍ），７．
２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３１，１５８５，１５６３，１４
８０，１４１３，１３８５，１２５８，１２２７，１１
７９，１０９３，１０６８，８５６，７９７，６９３
【０１１３】（２）Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルチオプロピルアミン（化合物番号IV−１−４） 参考例５の（１）で調製した化合物（IV−１−３）４．
７ｇ（０．０１８ｍｏｌ）のジオキサン１５ｍｌ中溶液
を氷冷下撹拌し、これに１５％ナトリウムチオメトキシ
ド水溶液９．５ｍｌ（０．０２０ｍｏｌ）を１５分で滴
下した。反応混合物を室温下２時間撹拌した後、減圧下
濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル５０ｍｌと混合し
た。このものを飽和食塩水で洗浄し（３０ｍｌ×２）、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−
酢酸エチル、２：３、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物（化合物番号IV−１−４）３．９ｇを淡黄色油状物と
して得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（６Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
１．７，７．５Ｈｚ），２．４５〜２．５５（３Ｈ，
ｍ），３．６５〜３．８０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３６００〜３０００，１５８５，１５
６３，１４１３，１３８４，１２３２，１１８３，１０
９７，８５８，７９８，６９３
ニル）−１−メチルエチル）−２−ヒドロキシ−３−メ
チルチオプロピルアミン（化合物番号IV−１−４） 参考例５の（１）で調製した化合物（IV−１−３）４．
７ｇ（０．０１８ｍｏｌ）のジオキサン１５ｍｌ中溶液
を氷冷下撹拌し、これに１５％ナトリウムチオメトキシ
ド水溶液９．５ｍｌ（０．０２０ｍｏｌ）を１５分で滴
下した。反応混合物を室温下２時間撹拌した後、減圧下
濃縮した。得られた残渣を酢酸エチル５０ｍｌと混合し
た。このものを飽和食塩水で洗浄し（３０ｍｌ×２）、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−
酢酸エチル、２：３、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物（化合物番号IV−１−４）３．９ｇを淡黄色油状物と
して得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（６Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），２．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
１．７，７．５Ｈｚ），２．４５〜２．５５（３Ｈ，
ｍ），３．６５〜３．８０（１Ｈ，ｍ），７．２２（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．３３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３６００〜３０００，１５８５，１５
６３，１４１３，１３８４，１２３２，１１８３，１０
９７，８５８，７９８，６９３
【０１１４】（３）１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メチルチオ−
２−プロパノン（化合物番号IV−１−５） ＤＭＳＯ３．６ｍｌ（０．０５１ｍｏｌ）のジクロロメ
タン３５ｍｌ中溶液を内温−６０℃に冷却下撹拌し、こ
れに塩化オキサリル２．２ｍｌ（０．０２６ｍｏｌ）の
ジクロロメタン２ｍｌ中溶液を１０分で滴下した。反応
混合物を内温−６０℃で２０分撹拌した後、これに参考
例５の（２）で調製した化合物（IV−１−４）３．９ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中溶液
を１０分で滴下した。反応混合物を内温−６０℃で２０
分撹拌した後、これにトリエチルアミン１４ｍｌ（０．
１０ｍｏｌ）を１０分で滴下した。反応混合物を撹拌し
ながら徐々に室温まで昇温させた。反応混合物に水５０
ｍｌを加え、有機層を分離し、水層をクロロホルム１０
ｍｌで抽出した。抽出液及び先の有機層を合し、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサ
ン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記
化合物（化合物番号IV−１−５）２．０ｇを黄色油状物
として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（６Ｈ，ｓ），
２．０６（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７１１，１５８５，１５
６３，１４１４，１３８４，１３６４，１２２８，１１
８５，１０７６，８５８，７９８，６９３ 参考例５で示される実験をくりかえし行い、化合物（IV
−１−５）を更に１．０ｇ得た。
ニル）−１−メチルエチルアミノ）−３−メチルチオ−
２−プロパノン（化合物番号IV−１−５） ＤＭＳＯ３．６ｍｌ（０．０５１ｍｏｌ）のジクロロメ
タン３５ｍｌ中溶液を内温−６０℃に冷却下撹拌し、こ
れに塩化オキサリル２．２ｍｌ（０．０２６ｍｏｌ）の
ジクロロメタン２ｍｌ中溶液を１０分で滴下した。反応
混合物を内温−６０℃で２０分撹拌した後、これに参考
例５の（２）で調製した化合物（IV−１−４）３．９ｇ
（０．０１３ｍｏｌ）のジクロロメタン１０ｍｌ中溶液
を１０分で滴下した。反応混合物を内温−６０℃で２０
分撹拌した後、これにトリエチルアミン１４ｍｌ（０．
１０ｍｏｌ）を１０分で滴下した。反応混合物を撹拌し
ながら徐々に室温まで昇温させた。反応混合物に水５０
ｍｌを加え、有機層を分離し、水層をクロロホルム１０
ｍｌで抽出した。抽出液及び先の有機層を合し、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサ
ン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記
化合物（化合物番号IV−１−５）２．０ｇを黄色油状物
として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（６Ｈ，ｓ），
２．０６（３Ｈ，ｓ），３．１４（２Ｈ，ｓ），３．４
９（２Ｈ，ｓ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈ
ｚ），７．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７１１，１５８５，１５
６３，１４１４，１３８４，１３６４，１２２８，１１
８５，１０７６，８５８，７９８，６９３ 参考例５で示される実験をくりかえし行い、化合物（IV
−１−５）を更に１．０ｇ得た。
【０１１５】参考例６ ２−メチル−２−（２−オキソ
ブチルアミノ）プロパン酸ベンジル（化合物番号IV'−
２−１） ２−アミノイソ酪酸ベンジルのｐ−トルエンスルホン酸
塩１５．０ｇ（０．０４１ｍｏｌ）、トリエチルアミン
１２．４ｇ（０．１２３ｍｏｌ）及びＤＭＦ１００ｍｌ
の混合物を室温下撹拌し、これに１−クロロ−２−ブタ
ノン９．０ｇ（０．０８４ｍｏｌ）を加え、外温７０℃
で４時間加熱撹拌した。冷後、反応混合物を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチルで抽出した（１００ｍｌ×２）。
抽出液を合し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精
製し、標記化合物７．７ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．３５（６Ｈ，ｓ），２．１０（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），３．３９（２Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），
７．３３（５Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３１，１７２４，１４５７，１２
５９，１２３６，１１４２，７５１，６９８
ブチルアミノ）プロパン酸ベンジル（化合物番号IV'−
２−１） ２−アミノイソ酪酸ベンジルのｐ−トルエンスルホン酸
塩１５．０ｇ（０．０４１ｍｏｌ）、トリエチルアミン
１２．４ｇ（０．１２３ｍｏｌ）及びＤＭＦ１００ｍｌ
の混合物を室温下撹拌し、これに１−クロロ−２−ブタ
ノン９．０ｇ（０．０８４ｍｏｌ）を加え、外温７０℃
で４時間加熱撹拌した。冷後、反応混合物を水２００ｍ
ｌにあけ、酢酸エチルで抽出した（１００ｍｌ×２）。
抽出液を合し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精
製し、標記化合物７．７ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．３５（６Ｈ，ｓ），２．１０（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．３１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），３．３９（２Ｈ，ｓ），５．１１（２Ｈ，ｓ），
７．３３（５Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３１，１７２４，１４５７，１２
５９，１２３６，１１４２，７５１，６９８
【０１１６】参考例７ ２−メチル−２−（３−メチル
チオ−２−オキソプロピルアミノ）プロパン酸tert-ブ
チル（化合物番号IV'−３−３） （１）２−（２，３−エポキシプロピルアミノ）−２−
メチルプロパン酸tert-ブチル（化合物番号IV'−３−
１） ２−アミノ−２−メチルプロパン酸tert-ブチル２．０
ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、炭酸カリウム３．５ｇ（０．
０２５ｍｏｌ）及びＤＭＦ１５ｍｌの混合物にエピブロ
モヒドリン２．１ｍｌ（０．０２６ｍｏｌ）を加え、外
温８０℃で２時間加熱撹拌した。冷後、反応混合物に氷
水３０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出した（２０
ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸
エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物
（化合物番号IV'−３−１）１．５ｇを黄色油状物とし
て得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２６，１．２８（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７９
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５１〜２．６３（２Ｈ，
ｍ），２．７４〜２．８３（２Ｈ，ｍ），３．０３〜
３．１３（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７２１，１４６６，１３
６８，１２７６，１２５３，１１４０，８５０
チオ−２−オキソプロピルアミノ）プロパン酸tert-ブ
チル（化合物番号IV'−３−３） （１）２−（２，３−エポキシプロピルアミノ）−２−
メチルプロパン酸tert-ブチル（化合物番号IV'−３−
１） ２−アミノ−２−メチルプロパン酸tert-ブチル２．０
ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、炭酸カリウム３．５ｇ（０．
０２５ｍｏｌ）及びＤＭＦ１５ｍｌの混合物にエピブロ
モヒドリン２．１ｍｌ（０．０２６ｍｏｌ）を加え、外
温８０℃で２時間加熱撹拌した。冷後、反応混合物に氷
水３０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出した（２０
ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸
エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物
（化合物番号IV'−３−１）１．５ｇを黄色油状物とし
て得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２６，１．２８（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．７９
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５１〜２．６３（２Ｈ，
ｍ），２．７４〜２．８３（２Ｈ，ｍ），３．０３〜
３．１３（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７２１，１４６６，１３
６８，１２７６，１２５３，１１４０，８５０
【０１１７】（２）２−（２−ヒドロキシ−３−メチル
チオプロピルアミノ）−２−メチルプロパン酸tert-ブ
チル（化合物番号IV'−３−２） 参考例７の（１）で調製した化合物（IV'−３−１）
１．５ｇ（７．１ｍｍｏｌ）のジオキサン１０ｍｌ中溶
液を氷冷下撹拌し、これに１５％ナトリウムチオメトキ
シド水溶液４．０ｍｌ（８．６ｍｍｏｌ）を加えた。反
応混合物を室温下２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。
得られた残渣を酢酸エチル４０ｍｌと混合した。このも
のを飽和食塩水で洗浄し（２回）、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン−アセトン、２：１、
ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番号IV'−
３−２）１．１ｇを無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２７（６Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４
４〜２．７８（４Ｈ，ｍ），３．６６〜３．８０（１
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３６１５〜３０６７，１７２４，１４
６３，１３６８，１２７８，１２５４，１１４０，８５
０ 参考例７の（１）及び（２）で示される実験をくりかえ
し行い、化合物（IV'−３−２）を更に８．７ｇ得た。
チオプロピルアミノ）−２−メチルプロパン酸tert-ブ
チル（化合物番号IV'−３−２） 参考例７の（１）で調製した化合物（IV'−３−１）
１．５ｇ（７．１ｍｍｏｌ）のジオキサン１０ｍｌ中溶
液を氷冷下撹拌し、これに１５％ナトリウムチオメトキ
シド水溶液４．０ｍｌ（８．６ｍｍｏｌ）を加えた。反
応混合物を室温下２時間撹拌した後、減圧下濃縮した。
得られた残渣を酢酸エチル４０ｍｌと混合した。このも
のを飽和食塩水で洗浄し（２回）、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン−アセトン、２：１、
ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番号IV'−
３−２）１．１ｇを無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２７（６Ｈ，ｓ），
１．４６（９Ｈ，ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），２．４
４〜２．７８（４Ｈ，ｍ），３．６６〜３．８０（１
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３６１５〜３０６７，１７２４，１４
６３，１３６８，１２７８，１２５４，１１４０，８５
０ 参考例７の（１）及び（２）で示される実験をくりかえ
し行い、化合物（IV'−３−２）を更に８．７ｇ得た。
【０１１８】（３）２−メチル−２−（３−メチルチオ
−２−オキソプロピルアミノ）プロパン酸tert-ブチル
（化合物番号IV'−３−３） ＤＭＳＯ１１．１ｍｌ（０．１５７ｍｏｌ）のジクロロ
メタン１３０ｍｌ中溶液を内温−７０〜−６５℃に冷却
下撹拌し、これに塩化オキサリル６．７ｍｌ（０．０７
８ｍｏｌ）を１５分で滴下した。反応混合物を同温で２
０分撹拌した後、これに参考例７の（２）で調製した化
合物（IV'−３−２）９．８ｇ（０．０３７ｍｏｌ）の
ジクロロメタン５ｍｌ中溶液を１５分で滴下した（内温
−７５〜−７０℃）。反応混合物を同温で３０分撹拌し
た後、これにトリエチルアミン２８ｍｌ（０．２０ｍｏ
ｌ）を１５分で滴下した（内温−５０℃）。反応混合物
を撹拌しながら徐々に内温０℃まで昇温させた。反応混
合物に水１５０ｍｌを加え、有機層を分離し、水層をジ
エチルエーテル１００ｍｌで抽出した。先の有機層を減
圧下濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテル１００ｍ
ｌに溶解し、抽出液と合した。このものを水洗し（５０
ｍｌ×２）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物（化合物番号IV'−３−３）１．４ｇを
黄褐色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３０（６Ｈ，ｓ），
１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．２
０（２Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７１９，１４５９，１３
６８，１２７５，１２４９，１１４０，８５０
−２−オキソプロピルアミノ）プロパン酸tert-ブチル
（化合物番号IV'−３−３） ＤＭＳＯ１１．１ｍｌ（０．１５７ｍｏｌ）のジクロロ
メタン１３０ｍｌ中溶液を内温−７０〜−６５℃に冷却
下撹拌し、これに塩化オキサリル６．７ｍｌ（０．０７
８ｍｏｌ）を１５分で滴下した。反応混合物を同温で２
０分撹拌した後、これに参考例７の（２）で調製した化
合物（IV'−３−２）９．８ｇ（０．０３７ｍｏｌ）の
ジクロロメタン５ｍｌ中溶液を１５分で滴下した（内温
−７５〜−７０℃）。反応混合物を同温で３０分撹拌し
た後、これにトリエチルアミン２８ｍｌ（０．２０ｍｏ
ｌ）を１５分で滴下した（内温−５０℃）。反応混合物
を撹拌しながら徐々に内温０℃まで昇温させた。反応混
合物に水１５０ｍｌを加え、有機層を分離し、水層をジ
エチルエーテル１００ｍｌで抽出した。先の有機層を減
圧下濃縮し、得られた残渣をジエチルエーテル１００ｍ
ｌに溶解し、抽出液と合した。このものを水洗し（５０
ｍｌ×２）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物（化合物番号IV'−３−３）１．４ｇを
黄褐色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３０（６Ｈ，ｓ），
１．４４（９Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．２
０（２Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３３３０，１７１９，１４５９，１３
６８，１２７５，１２４９，１１４０，８５０
【０１１９】参考例８ ２−（２−フルオロフェニル）
マロン酸モノメチル（化合物番号V'−１−１） （１）２−（２−フルオロフェニル）マロン酸ジメチル
（化合物番号V'−２−１） ナトリウム２．０ｇ（０．０８７ｍｏｌ）を乾燥メタノ
ール５０ｍｌに溶解した。この溶液を減圧下濃縮し、得
られた残渣にトルエン５０ｍｌ、（２−フルオロフェニ
ル）アセトニトリル１１．７ｇ（０．０８４ｍｏｌ）つ
いで炭酸ジメチル３７．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）を加え
た。反応混合物を外温１００℃で３時間加熱撹拌した。
この間に生成するメタノールを蒸留により除去した。冷
後、反応混合物を氷水５０ｍｌにあけ、このものに酢酸
８．５ｍｌを加えてｐＨを５とした。有機層を分離し、
水層をジエチルエーテルで抽出した（２０ｍｌ×２）。
抽出液を先の有機層と合し、水洗し（２０ｍｌ×３）、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物
（暗褐色透明油状物）１５．９ｇを得た。このものを蒸
留し、２−シアノ−２−（２−フルオロフェニル）酢酸
メチル１０．５ｇを無色透明油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８３（３Ｈ，ｓ），
５．０４（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．３２（２Ｈ，
ｍ），７．３２〜７．６０（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）２２５４，１７５５，１６１８，１５
９２，１４９６，１４５９，１４３７，１２４２，７５
９
マロン酸モノメチル（化合物番号V'−１−１） （１）２−（２−フルオロフェニル）マロン酸ジメチル
（化合物番号V'−２−１） ナトリウム２．０ｇ（０．０８７ｍｏｌ）を乾燥メタノ
ール５０ｍｌに溶解した。この溶液を減圧下濃縮し、得
られた残渣にトルエン５０ｍｌ、（２−フルオロフェニ
ル）アセトニトリル１１．７ｇ（０．０８４ｍｏｌ）つ
いで炭酸ジメチル３７．０ｇ（０．４０ｍｏｌ）を加え
た。反応混合物を外温１００℃で３時間加熱撹拌した。
この間に生成するメタノールを蒸留により除去した。冷
後、反応混合物を氷水５０ｍｌにあけ、このものに酢酸
８．５ｍｌを加えてｐＨを５とした。有機層を分離し、
水層をジエチルエーテルで抽出した（２０ｍｌ×２）。
抽出液を先の有機層と合し、水洗し（２０ｍｌ×３）、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物
（暗褐色透明油状物）１５．９ｇを得た。このものを蒸
留し、２−シアノ−２−（２−フルオロフェニル）酢酸
メチル１０．５ｇを無色透明油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８３（３Ｈ，ｓ），
５．０４（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．３２（２Ｈ，
ｍ），７．３２〜７．６０（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）２２５４，１７５５，１６１８，１５
９２，１４９６，１４５９，１４３７，１２４２，７５
９
【０１２０】２−シアノ−２−（２−フルオロフェニ
ル）酢酸メチル１０．５ｇ（０．０５４ｍｏｌ）の乾燥
メタノール４０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに塩化
水素ガスを飽和するまで吹き込んだ。反応混合物を室温
下一夜撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣に水１５０ｍ
ｌを加え、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０とし、酢
酸エチルで抽出した（２回）。抽出液を合し、約５０ｍ
ｌになるまで減圧下濃縮した。このものに１０％硫酸１
００ｍｌを加え、室温下１時間ついで外温５０℃で３時
間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出
した。抽出液と先の有機層を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化
合物（化合物番号V'−２−１）５．４ｇを無色油状物と
して得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．７８（６Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．２１（２Ｈ，
ｍ），７．２６〜７．５２（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）１７４１，１４９５，１４３６，１２
３４，１１５２，７５６
ル）酢酸メチル１０．５ｇ（０．０５４ｍｏｌ）の乾燥
メタノール４０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに塩化
水素ガスを飽和するまで吹き込んだ。反応混合物を室温
下一夜撹拌した後、減圧下濃縮した。残渣に水１５０ｍ
ｌを加え、炭酸ナトリウムを加えてｐＨを１０とし、酢
酸エチルで抽出した（２回）。抽出液を合し、約５０ｍ
ｌになるまで減圧下濃縮した。このものに１０％硫酸１
００ｍｌを加え、室温下１時間ついで外温５０℃で３時
間撹拌した。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出
した。抽出液と先の有機層を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化
合物（化合物番号V'−２−１）５．４ｇを無色油状物と
して得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．７８（６Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．２１（２Ｈ，
ｍ），７．２６〜７．５２（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）１７４１，１４９５，１４３６，１２
３４，１１５２，７５６
【０１２１】（２）２−（２−フルオロフェニル）マロ
ン酸モノメチル（化合物番号V'−１−１） 参考例８の（１）で調製した化合物（V'−２−１）５．
４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）のメタノール４０ｍｌ中溶液
を氷冷下撹拌し、これに水酸化カリウム１．６ｇ（０．
０２４ｍｏｌ）の水２０ｍｌ中溶液を３０分で滴下し
た。反応液を室温下４時間撹拌した後、減圧下濃縮し
た。残渣を水と混合し、ジエチルエーテルで洗浄した
後、１Ｎ塩酸を加え、ｐＨを２としてジエチルエーテル
で抽出した（３回）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して標記化合
物（化合物番号V'−１−１）３．３ｇを無色油状物とし
て得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．７９（３Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．２１（２Ｈ，
ｍ），７．２８〜７．５０（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３６００〜２５００，１７４４，１４
９４，１２９７，１２３５，１１６１，１０９４，１０
１６，７５８
ン酸モノメチル（化合物番号V'−１−１） 参考例８の（１）で調製した化合物（V'−２−１）５．
４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）のメタノール４０ｍｌ中溶液
を氷冷下撹拌し、これに水酸化カリウム１．６ｇ（０．
０２４ｍｏｌ）の水２０ｍｌ中溶液を３０分で滴下し
た。反応液を室温下４時間撹拌した後、減圧下濃縮し
た。残渣を水と混合し、ジエチルエーテルで洗浄した
後、１Ｎ塩酸を加え、ｐＨを２としてジエチルエーテル
で抽出した（３回）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して標記化合
物（化合物番号V'−１−１）３．３ｇを無色油状物とし
て得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．７９（３Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），７．０４〜７．２１（２Ｈ，
ｍ），７．２８〜７．５０（２Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３６００〜２５００，１７４４，１４
９４，１２９７，１２３５，１１６１，１０９４，１０
１６，７５８
【０１２２】参考例８の（２）と同様の方法により２−
（２−メチルフェニル）マロン酸ジメチル５．４ｇ
（０．０２４ｍｏｌ）から２−（２−メチルフェニル）
マロン酸モノメチル（化合物番号V'−１−２）３．３ｇ
を白色結晶として得た。 ｍｐ７５〜７７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．３６（３Ｈ，ｓ），
３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），７．１
８〜７．４０（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３００〜２８５４，１７５３，１
７１０，１４６０，１４３２，１４１８，１３１３，１
２６５，１２４０，１２２２，１２０３，１０１５，７
２８
（２−メチルフェニル）マロン酸ジメチル５．４ｇ
（０．０２４ｍｏｌ）から２−（２−メチルフェニル）
マロン酸モノメチル（化合物番号V'−１−２）３．３ｇ
を白色結晶として得た。 ｍｐ７５〜７７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．３６（３Ｈ，ｓ），
３．７８（３Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），７．１
８〜７．４０（４Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３００〜２８５４，１７５３，１
７１０，１４６０，１４３２，１４１８，１３１３，１
２６５，１２４０，１２２２，１２０３，１０１５，７
２８
【０１２３】参考例９ Ｎ−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−３，３−ジメトキシ
プロピルアミン（化合物番号IV−２−２） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン１．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロピ
オンアルデヒドジメチルアセタール（９０％）１．０ｇ
（４．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６．０
ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ７ｍｌの混合物を外温９０℃で２
３時間加熱撹拌した。冷後、不溶物をろ取し、ろ液を減
圧下濃縮した。残渣に水を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を水洗し（２回）、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（クロロホルム−メタノール、１
０：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番
号IV−２−２）１．０ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），
１．６〜１．８（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），３．３２（６Ｈ，ｓ），４．４５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
フェニル）−１−メチルエチル）−３，３−ジメトキシ
プロピルアミン（化合物番号IV−２−２） １−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル
アミン１．０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、３−ブロモプロピ
オンアルデヒドジメチルアセタール（９０％）１．０ｇ
（４．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８３ｇ（６．０
ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ７ｍｌの混合物を外温９０℃で２
３時間加熱撹拌した。冷後、不溶物をろ取し、ろ液を減
圧下濃縮した。残渣に水を加え、ジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を水洗し（２回）、硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（クロロホルム−メタノール、１
０：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番
号IV−２−２）１．０ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），
１．６〜１．８（２Ｈ，ｍ），２．３９（２Ｈ，ｔ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ），３．３２（６Ｈ，ｓ），４．４５（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ）
【０１２４】参考例１０ １−（１−（２，６−ジクロ
ロ−４−ピリジル）−１−メチルエチルアミノ）−２−
プロパノン（化合物番号IV−４−１） （１）１−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−１−
メチルエチルアミン（化合物番号VII−１−１） 塩化セリウム７水和物９．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を
粉砕し、減圧下（０．２ｍｍＨｇ）、外温１００℃で
０．５時間ついで外温１４０℃で３．５時間加熱乾燥し
た。冷後、乾燥窒素気流下このものに乾燥ＴＨＦ８０ｍ
ｌを加え、室温下１．５時間撹拌した。このものを内温
−７０℃に冷却下撹拌し、これにメチルリチウムのジエ
チルエーテル溶液（１．０２Ｍ）２５ｍｌ（０．０２６
ｍｏｌ）を徐々に滴下し、同温で７５分撹拌した。反応
混合物に２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニトリ
ル１．４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ１５ｍｌ中
溶液を内温−７０℃で滴下し、同温で３時間撹拌した。
反応混合物に２５％アンモニア水３０ｍｌを加え、室温
下一夜撹拌した。不溶の固体をろ取し、クロロホルムで
洗浄した。ろ液に飽和食塩水１００ｍｌを加え、有機層
を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をクロロホルム８０ｍｌと混合し、１
Ｎ塩酸で抽出した（３０ｍｌ×２）。抽出液を合し、１
０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１１とし、
クロロホルムで抽出した（５０ｍｌ×３）。抽出液を合
し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下濃縮して標記化合物（化合物番号VII−１−１）
１．１ｇを淡赤色結晶として得た。 ｍｐ９４〜９５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４６（６Ｈ，ｓ），
１．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３７２，１５８４，１５３７，１
３６５，１１６７，８６１，８０５
ロ−４−ピリジル）−１−メチルエチルアミノ）−２−
プロパノン（化合物番号IV−４−１） （１）１−（２，６−ジクロロ−４−ピリジル）−１−
メチルエチルアミン（化合物番号VII−１−１） 塩化セリウム７水和物９．４ｇ（０．０２４ｍｏｌ）を
粉砕し、減圧下（０．２ｍｍＨｇ）、外温１００℃で
０．５時間ついで外温１４０℃で３．５時間加熱乾燥し
た。冷後、乾燥窒素気流下このものに乾燥ＴＨＦ８０ｍ
ｌを加え、室温下１．５時間撹拌した。このものを内温
−７０℃に冷却下撹拌し、これにメチルリチウムのジエ
チルエーテル溶液（１．０２Ｍ）２５ｍｌ（０．０２６
ｍｏｌ）を徐々に滴下し、同温で７５分撹拌した。反応
混合物に２，６−ジクロロピリジン−４−カルボニトリ
ル１．４ｇ（８．１ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ１５ｍｌ中
溶液を内温−７０℃で滴下し、同温で３時間撹拌した。
反応混合物に２５％アンモニア水３０ｍｌを加え、室温
下一夜撹拌した。不溶の固体をろ取し、クロロホルムで
洗浄した。ろ液に飽和食塩水１００ｍｌを加え、有機層
を分離した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。残渣をクロロホルム８０ｍｌと混合し、１
Ｎ塩酸で抽出した（３０ｍｌ×２）。抽出液を合し、１
０％水酸化ナトリウム水溶液を加えてｐＨを１１とし、
クロロホルムで抽出した（５０ｍｌ×３）。抽出液を合
し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、
減圧下濃縮して標記化合物（化合物番号VII−１−１）
１．１ｇを淡赤色結晶として得た。 ｍｐ９４〜９５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４６（６Ｈ，ｓ），
１．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．４１（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３７２，１５８４，１５３７，１
３６５，１１６７，８６１，８０５
【０１２５】（２）１−（１−（２，６−ジクロロ−４
−ピリジル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパ
ノン（化合物番号IV−４−１） 参考例１０の（１）で調製した化合物（VII−１−１）
１．１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８９ｇ
（６．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．０９０ｇ
（０．５４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を氷
冷下撹拌し、これにクロロアセトン１．０ｇ（０．０１
２ｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ中溶液を滴下した。反応混合
物を外温４５℃で３時間加熱撹拌した。冷後、反応混合
物に水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出した
（５０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより２
回くりかえし精製し（１回目：ヘキサン−酢酸エチル、
１：１、ｖ／ｖ；２回目：ヘキサン−ジエチルエーテ
ル、１：２、ｖ／ｖ）、標記化合物（化合物番号IV−４
−１）０．５１ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ６５〜６６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｓ），７．３
０（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３２７，１７１９，１５７９，１
５３２，１１７９，８１２
−ピリジル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパ
ノン（化合物番号IV−４−１） 参考例１０の（１）で調製した化合物（VII−１−１）
１．１ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．８９ｇ
（６．４ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．０９０ｇ
（０．５４ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ１０ｍｌの混合物を氷
冷下撹拌し、これにクロロアセトン１．０ｇ（０．０１
２ｍｏｌ）のＤＭＦ５ｍｌ中溶液を滴下した。反応混合
物を外温４５℃で３時間加熱撹拌した。冷後、反応混合
物に水５０ｍｌを加え、ジエチルエーテルで抽出した
（５０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得ら
れた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより２
回くりかえし精製し（１回目：ヘキサン−酢酸エチル、
１：１、ｖ／ｖ；２回目：ヘキサン−ジエチルエーテ
ル、１：２、ｖ／ｖ）、標記化合物（化合物番号IV−４
−１）０．５１ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ６５〜６６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），３．３０（２Ｈ，ｓ），７．３
０（２Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３２７，１７１９，１５７９，１
５３２，１１７９，８１２
【０１２６】参考例１０の（１）と同様の方法により以
下の化合物を合成した。これらの化合物のうち固体のも
のについてはｍｐを、油状物、樹脂状物またはロウ状固
体のものについては1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示
す。 １−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−メチルエチル
アミン（化合物番号VII−１−２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．４７（６Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，５．３
Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．７Ｈ
ｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ） １−（６−クロロ−２−ピリジル）−１−メチルエチル
アミン（化合物番号VII−１−３）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．４９（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，
ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．８Ｈ
ｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．８Ｈ
ｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） １−メチル−１−（２−キノリル）エチルアミン（化合
物番号VII−１−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．５９（６Ｈ，ｓ），２．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．０，１．２
Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．
６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．０，１．６Ｈ
ｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈ
ｚ），８．００〜８．１８（２Ｈ，ｍ） １−メチル−１−（３−キノリル）エチルアミン（化合
物番号VII−１−５）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．６３（６Ｈ，ｓ），１．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，１．３
Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．
９，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
０，１．３Ｈｚ），８．０２〜８．１４（１Ｈ，ｍ），
８．２０〜８．２７（１Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） １−（３−イソキノリル）−１−メチルエチルアミン
（化合物番号VII−１−６）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）δ１．６２（６Ｈ，ｓ），７．４０〜８．１５（５
Ｈ，ｍ），９．２３（１Ｈ，ｓ） １−（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６
−イル）−１−メチルエチルアミン（化合物番号VII−
１−７）：ｍｐ１１３〜１１４℃ １−メチル−１−（４−メチル−２−キナゾリニル）エ
チルアミン（化合物番号VII−１−８）：1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）δ１．６２（６Ｈ，ｓ），２．９３（３
Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，６．
８，８．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．
４，６．８，８．４Ｈｚ），７．９２〜８．１２（２
Ｈ，ｍ） １−（１，４−ベンゾジオキシン−２−イル）−１−メ
チルエチルアミン（化合物番号VII−１−９）：1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２８（６Ｈ，ｓ），１．６３
（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．５７
〜６．９２（４Ｈ，ｍ） １−メチル−１−（６−キノリル）エチルアミン（化合
物番号VII−１−１０）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．６０（６Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），
７．８１〜７．９７（２Ｈ，ｍ），８．０１〜８．０９
（１Ｈ，ｍ），８．０９〜８．２１（１Ｈ，ｍ），８．
８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈｚ） １−（１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１−メ
チルエチルアミン（化合物番号VII−１−１１）：1Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），１．５
９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８６（２Ｈ，ｓ），６．５
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，２．３Ｈｚ） １−（８−クロロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イ
ル）−１−メチルエチルアミン（化合物番号VII−１−
１２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４０（６Ｈ，
ｓ），１．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−
６−イル）−１−メチルエチルアミン（化合物番号VII
−１−１３）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４５
（６Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２５
（４Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９４〜７．０１（２Ｈ，ｍ） １−（８−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾ
ジオキシン−６−イル）−１−メチルエチルアミン（化
合物番号VII−１−１４）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ１．４４（６Ｈ，ｓ），１．６６（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），４．２６〜４．２９（２Ｈ，ｍ），４．３３〜
４．３５（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（ベンゾフラン−５−イル）−１−メチルエチルア
ミン（化合物番号VII−１−１５）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．５７（６Ｈ，ｓ），２．０９（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．４５〜７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）
下の化合物を合成した。これらの化合物のうち固体のも
のについてはｍｐを、油状物、樹脂状物またはロウ状固
体のものについては1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデータを示
す。 １−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−メチルエチル
アミン（化合物番号VII−１−２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．４７（６Ｈ，ｓ），１．６３（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，５．３
Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，１．７Ｈ
ｚ），８．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ） １−（６−クロロ−２−ピリジル）−１−メチルエチル
アミン（化合物番号VII−１−３）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．４９（６Ｈ，ｓ），１．９０（２Ｈ，
ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．８Ｈ
ｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．８Ｈ
ｚ），７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） １−メチル−１−（２−キノリル）エチルアミン（化合
物番号VII−１−４）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．５９（６Ｈ，ｓ），２．１８（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．４９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．０，１．２
Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．
６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，７．０，１．６Ｈ
ｚ），７．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈ
ｚ），８．００〜８．１８（２Ｈ，ｍ） １−メチル−１−（３−キノリル）エチルアミン（化合
物番号VII−１−５）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．６３（６Ｈ，ｓ），１．８０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，１．３
Ｈｚ），７．６８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．
９，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．
０，１．３Ｈｚ），８．０２〜８．１４（１Ｈ，ｍ），
８．２０〜８．２７（１Ｈ，ｍ），９．１２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） １−（３−イソキノリル）−１−メチルエチルアミン
（化合物番号VII−１−６）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ
３）δ１．６２（６Ｈ，ｓ），７．４０〜８．１５（５
Ｈ，ｍ），９．２３（１Ｈ，ｓ） １−（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジン−６
−イル）−１−メチルエチルアミン（化合物番号VII−
１−７）：ｍｐ１１３〜１１４℃ １−メチル−１−（４−メチル−２−キナゾリニル）エ
チルアミン（化合物番号VII−１−８）：1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）δ１．６２（６Ｈ，ｓ），２．９３（３
Ｈ，ｓ），７．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．３，６．
８，８．２Ｈｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．
４，６．８，８．４Ｈｚ），７．９２〜８．１２（２
Ｈ，ｍ） １−（１，４−ベンゾジオキシン−２−イル）−１−メ
チルエチルアミン（化合物番号VII−１−９）：1Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２８（６Ｈ，ｓ），１．６３
（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．９５（１Ｈ，ｓ），６．５７
〜６．９２（４Ｈ，ｍ） １−メチル−１−（６−キノリル）エチルアミン（化合
物番号VII−１−１０）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ
１．６０（６Ｈ，ｓ），１．７９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．３９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），
７．８１〜７．９７（２Ｈ，ｍ），８．０１〜８．０９
（１Ｈ，ｍ），８．０９〜８．２１（１Ｈ，ｍ），８．
８８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈｚ） １−（１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−１−メ
チルエチルアミン（化合物番号VII−１−１１）：1Ｈ−
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），１．５
９（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８６（２Ｈ，ｓ），６．５
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．４，２．３Ｈｚ） １−（８−クロロ−１，４−ベンゾジオキシン−６−イ
ル）−１−メチルエチルアミン（化合物番号VII−１−
１２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４０（６Ｈ，
ｓ），１．５５（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），６．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
７．０３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシン−
６−イル）−１−メチルエチルアミン（化合物番号VII
−１−１３）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４５
（６Ｈ，ｓ），１．６０（２Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．２５
（４Ｈ，ｓ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ），６．９４〜７．０１（２Ｈ，ｍ） １−（８−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾ
ジオキシン−６−イル）−１−メチルエチルアミン（化
合物番号VII−１−１４）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）
δ１．４４（６Ｈ，ｓ），１．６６（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），４．２６〜４．２９（２Ｈ，ｍ），４．３３〜
４．３５（２Ｈ，ｍ），６．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（ベンゾフラン−５−イル）−１−メチルエチルア
ミン（化合物番号VII−１−１５）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．５７（６Ｈ，ｓ），２．０９（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．４５〜７．５３（２Ｈ，ｍ），７．６１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ）
【０１２７】参考例１０の（２）と同様の方法により化
合物（VII−１−２）〜（VII−１−１５）から以下の化
合物を合成した。これらの化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルデータを示す。 １−（１−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−
２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４３（６Ｈ，
ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝０．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，
５．３Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，
１．６Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，
５．３Ｈｚ） １−（１−（６−クロロ−２−ピリジル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−
３）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４７（６Ｈ，
ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｓ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），
７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），
７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） １−（１−メチル−１−（２−キノリル）エチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−４）：1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），２．
０５（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），７．４２〜
７．８７（４Ｈ，ｍ），７．９５〜８．１９（２Ｈ，
ｍ） １−（１−メチル−１−（３−キノリル）エチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−５）：1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），２．
０６（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈ
ｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，
１．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，
６．９，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．４Ｈｚ），８．０１〜８．１４（２Ｈ，
ｍ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） １−（１−（３−イソキノリル）−１−メチルエチルア
ミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−６）：1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），
２．０４（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．
５Ｈｚ），７．４６〜７．８５（４Ｈ，ｍ），７．８８
〜８．００（１Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｓ） １−（１−（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−６−イル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロ
パノン（化合物番号IV−４−７）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．５２（６Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，
ｓ），２．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３３（２Ｈ，
ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈ
ｚ），７．５４〜７．５９（２Ｈ，ｍ），８．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ） １−（１−メチル−１−（４−メチル−２−キナゾリニ
ル）エチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−
４−８）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６１（６
Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，
ｓ），３．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．５
８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．８，８．２Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，６．８，
８．３Ｈｚ），７．９１〜８．１３（２Ｈ，ｍ） １−（１−（１，４−ベンゾジオキシン−２−イル）−
１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番
号IV−４−９）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２４
（６Ｈ，ｓ），１．９７〜２．２０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝０．５Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．５６〜
６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７３〜６．９１（２Ｈ，
ｍ） １−（１−メチル−１−（６−キノリル）エチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−１０）：1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５７（６Ｈ，ｓ），
２．０５（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｓ），７．４
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），７．７２
〜７．９１（２Ｈ，ｍ），８．０１〜８．２４（２Ｈ，
ｍ），８．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈ
ｚ） １−（１−（１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−
１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番
号IV−４−１１）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３
７（６Ｈ，ｓ），１．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０
８（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．８６（２
Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ） １−（１−（８−クロロ−１，４−ベンゾジオキシン−
６−イル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノ
ン（化合物番号IV−４−１２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）δ１．３５（６Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，
ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈ
ｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキ
シン−６−イル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プ
ロパノン（化合物番号IV−４−１３）：1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），１．８５（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．３０（２
Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），６．８２〜６．８９
（３Ｈ，ｍ） １−（１−（８−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，４−
ベンゾジオキシン−６−イル）−１−メチルエチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−１４）：1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３９（６Ｈ，ｓ），
２．０８（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），４．２
５〜４．２８（２Ｈ，ｍ），４．３３〜４．３５（２
Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（１−（ベンゾフラン−５−イル）−１−メチルエ
チルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−１
５）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５２（６Ｈ，
ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．３１（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，
８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ）
合物（VII−１−２）〜（VII−１−１５）から以下の化
合物を合成した。これらの化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペク
トルデータを示す。 １−（１−（２−クロロ−４−ピリジル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−
２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４３（６Ｈ，
ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝０．６Ｈｚ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，
５．３Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，
１．６Ｈｚ），８．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．６，
５．３Ｈｚ） １−（１−（６−クロロ−２−ピリジル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−
３）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４７（６Ｈ，
ｓ），２．０９（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｓ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），
７．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，０．８Ｈｚ），
７．６０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） １−（１−メチル−１−（２−キノリル）エチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−４）：1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），２．
０５（３Ｈ，ｓ），３．３９（２Ｈ，ｓ），７．４２〜
７．８７（４Ｈ，ｍ），７．９５〜８．１９（２Ｈ，
ｍ） １−（１−メチル−１−（３−キノリル）エチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−５）：1Ｈ
−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），２．
０６（３Ｈ，ｓ），３．３４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈ
ｚ），７．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，６．９，
１．３Ｈｚ），７．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，
６．９，１．６Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．１，１．４Ｈｚ），８．０１〜８．１４（２Ｈ，
ｍ），９．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） １−（１−（３−イソキノリル）−１−メチルエチルア
ミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−６）：1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），
２．０４（３Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．
５Ｈｚ），７．４６〜７．８５（４Ｈ，ｍ），７．８８
〜８．００（１Ｈ，ｍ），９．２２（１Ｈ，ｓ） １−（１−（３−クロロイミダゾ［１，２−ａ］ピリジ
ン−６−イル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロ
パノン（化合物番号IV−４−７）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）δ１．５２（６Ｈ，ｓ），２．０８（３Ｈ，
ｓ），２．２０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），３．３３（２Ｈ，
ｓ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．３，９．６Ｈ
ｚ），７．５４〜７．５９（２Ｈ，ｍ），８．００（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ） １−（１−メチル−１−（４−メチル−２−キナゾリニ
ル）エチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−
４−８）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６１（６
Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．９１（３Ｈ，
ｓ），３．４１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝０．５Ｈｚ），７．５
８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．４，６．８，８．２Ｈ
ｚ），７．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１．５，６．８，
８．３Ｈｚ），７．９１〜８．１３（２Ｈ，ｍ） １−（１−（１，４−ベンゾジオキシン−２−イル）−
１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番
号IV−４−９）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２４
（６Ｈ，ｓ），１．９７〜２．２０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），２．１４（３Ｈ，ｓ），３．５０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝０．５Ｈｚ），５．８８（１Ｈ，ｓ），６．５６〜
６．７３（２Ｈ，ｍ），６．７３〜６．９１（２Ｈ，
ｍ） １−（１−メチル−１−（６−キノリル）エチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−１０）：1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５７（６Ｈ，ｓ），
２．０５（３Ｈ，ｓ），３．３２（２Ｈ，ｓ），７．４
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．２Ｈｚ），７．７２
〜７．９１（２Ｈ，ｍ），８．０１〜８．２４（２Ｈ，
ｍ），８．８９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．２，１．７Ｈ
ｚ） １−（１−（１，４−ベンゾジオキシン−６−イル）−
１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノン（化合物番
号IV−４−１１）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３
７（６Ｈ，ｓ），１．９７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０
８（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．８６（２
Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），
６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．３，２．３Ｈｚ） １−（１−（８−クロロ−１，４−ベンゾジオキシン−
６−イル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノ
ン（化合物番号IV−４−１２）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）δ１．３５（６Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，
ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．６Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈ
ｚ），６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），６．９
０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（１−（２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキ
シン−６−イル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プ
ロパノン（化合物番号IV−４−１３）：1Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3）δ１．４１（６Ｈ，ｓ），１．８５（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．３０（２
Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），６．８２〜６．８９
（３Ｈ，ｍ） １−（１−（８−クロロ−２，３−ジヒドロ−１，４−
ベンゾジオキシン−６−イル）−１−メチルエチルアミ
ノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−１４）：1
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３９（６Ｈ，ｓ），
２．０８（３Ｈ，ｓ），３．２９（２Ｈ，ｓ），４．２
５〜４．２８（２Ｈ，ｍ），４．３３〜４．３５（２
Ｈ，ｍ），６．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），
６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） １−（１−（ベンゾフラン−５−イル）−１−メチルエ
チルアミノ）−２−プロパノン（化合物番号IV−４−１
５）：1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５２（６Ｈ，
ｓ），２．０４（３Ｈ，ｓ），２．１７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．３１（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．９，
８．８Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．８Ｈ
ｚ），７．６０（１Ｈ，ｓ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝２．２Ｈｚ）
【０１２８】本発明の化合物（I）、（II）、（II'）ま
たはそれらの塩の代表的な製造法を以下の実施例１〜３
７に示す。またここでは化合物（I）、（II）、（II'）
またはそれらの塩を製造するための環形成反応の原料化
合物（例えば、化合物（III-c-1）、（III-a-3）、（II
I-b-1）、（III'-a-2）等）またはその塩についても代
表的な製造法をあわせて示す。
たはそれらの塩の代表的な製造法を以下の実施例１〜３
７に示す。またここでは化合物（I）、（II）、（II'）
またはそれらの塩を製造するための環形成反応の原料化
合物（例えば、化合物（III-c-1）、（III-a-3）、（II
I-b-1）、（III'-a-2）等）またはその塩についても代
表的な製造法をあわせて示す。
【０１２９】実施例１ メチル １−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロ
キシ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピロリジ
ン−３−カルボキシレート（化合物番号II−１−１） （１）２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチル フェニルマロン酸モノメチル４．３ｇ（０．０２２ｍｏ
ｌ）及び１，２−ジクロロエタン４０ｍｌの混合物に室
温下、塩化チオニル３．４ｇ（０．０２９ｍｏｌ）を加
え、外温７０〜８０℃で１時間ついで外温１００℃で１
時間加熱撹拌した。 冷後、反応混合物（溶液）を減圧
下濃縮し、２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチ
ルの粗生成物４．９ｇを淡黄色透明油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８４（３Ｈ，ｓ），
５．０６（１Ｈ，ｓ），７．４３（５Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３０６７，３０３４，２９５６，１７
９０，１７４５，１４９８，１４５６，１４３６，１３
０２，１２６０，１２０６，１１５６，１０３３，１０
０８，９７３，７９９，７２５，５６６
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロ
キシ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピロリジ
ン−３−カルボキシレート（化合物番号II−１−１） （１）２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチル フェニルマロン酸モノメチル４．３ｇ（０．０２２ｍｏ
ｌ）及び１，２−ジクロロエタン４０ｍｌの混合物に室
温下、塩化チオニル３．４ｇ（０．０２９ｍｏｌ）を加
え、外温７０〜８０℃で１時間ついで外温１００℃で１
時間加熱撹拌した。 冷後、反応混合物（溶液）を減圧
下濃縮し、２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチ
ルの粗生成物４．９ｇを淡黄色透明油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ３．８４（３Ｈ，ｓ），
５．０６（１Ｈ，ｓ），７．４３（５Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３０６７，３０３４，２９５６，１７
９０，１７４５，１４９８，１４５６，１４３６，１３
０２，１２６０，１２０６，１１５６，１０３３，１０
０８，９７３，７９９，７２５，５６６
【０１３０】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−
３−カルボキシレート（化合物番号II−１−１） １−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン５．２ｇ（０．０２０
ｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．６ｇ（０．０２６ｍ
ｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、こ
れに実施例１の（１）で調製した２−クロロホルミル−
２−フェニル酢酸メチルの粗生成物４．９ｇ（０．０２
２ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４５ｍｌ中溶液を２０分で滴下
した。反応混合物を氷冷下１時間ついで室温下６５時間
撹拌した。 反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に氷水５
０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した（３０ｍｌ×
３）。 抽出液を合し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（２０ｍｌ×１）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ×２）で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生
成物９．６ｇ（淡黄褐色固体）を得た。 このものをジ
エチルエーテル２０ｍｌ−酢酸エチル１０ｍｌの混合液
で洗浄し、粉砕した。 不溶の固体をろ取し、ジエチル
エーテルで洗浄（×２）、風乾して標記化合物（化合物
番号II−１−１）４．３ｇを白色粉末として得た。この
ものは２種類のジアステレオマーの混合物であった（異
性体比は1Ｈ−ＮＭＲから６８：３２）。 ｍｐ１５４〜１５６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．１５〜１．２７（１
Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，
ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．７Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，９．７Ｈｚ），７．１７〜７．
５０（８Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．０６
（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．８４（３
Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），
３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７６（３
Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｓ），７．１７〜７．５０
（８Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４３５，１７４５，１７２７，１
６８１，１５９６，１５７１，１５６２，１４１８，１
２６５，１２１９，１１７４，１０４１，８５０，７９
８，７４２，６９９ 実施例１で示される実験を繰り返し行い、化合物（II−
１−１）を更に２２．６ｇ得た。
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−
３−カルボキシレート（化合物番号II−１−１） １−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン５．２ｇ（０．０２０
ｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．６ｇ（０．０２６ｍ
ｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、こ
れに実施例１の（１）で調製した２−クロロホルミル−
２−フェニル酢酸メチルの粗生成物４．９ｇ（０．０２
２ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４５ｍｌ中溶液を２０分で滴下
した。反応混合物を氷冷下１時間ついで室温下６５時間
撹拌した。 反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に氷水５
０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した（３０ｍｌ×
３）。 抽出液を合し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
（２０ｍｌ×１）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ×２）で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生
成物９．６ｇ（淡黄褐色固体）を得た。 このものをジ
エチルエーテル２０ｍｌ−酢酸エチル１０ｍｌの混合液
で洗浄し、粉砕した。 不溶の固体をろ取し、ジエチル
エーテルで洗浄（×２）、風乾して標記化合物（化合物
番号II−１−１）４．３ｇを白色粉末として得た。この
ものは２種類のジアステレオマーの混合物であった（異
性体比は1Ｈ−ＮＭＲから６８：３２）。 ｍｐ１５４〜１５６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．１５〜１．２７（１
Ｈ，ｍ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．６８（３Ｈ，
ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），３．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．７Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．９２（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．２，９．７Ｈｚ），７．１７〜７．
５０（８Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．０６
（３Ｈ，ｓ），１．６３（３Ｈ，ｓ），１．８４（３
Ｈ，ｓ），３．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），
３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７６（３
Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｓ），７．１７〜７．５０
（８Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４３５，１７４５，１７２７，１
６８１，１５９６，１５７１，１５６２，１４１８，１
２６５，１２１９，１１７４，１０４１，８５０，７９
８，７４２，６９９ 実施例１で示される実験を繰り返し行い、化合物（II−
１−１）を更に２２．６ｇ得た。
【０１３１】実施例２ メチル １−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジ
ヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ
−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−１
−１）及びメチル １−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキ
ソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート
（化合物番号I−３−１） （１） メチル １−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メ
チル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３
−カルボキシレート（化合物番号I−１−１） 乾燥窒素気流下、実施例１で調製した化合物（II−１−
１）２．３ｇ（５．３ｍｍｏｌ）及びピリジン０．８４
ｇ（０．０１１ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５０
ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに塩化チオニル１．３
ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を６分で滴下した(内温３〜４
℃)。反応混合物を氷冷下(内温２〜４℃)１．５時間つ
いで室温下０．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃
縮し、残渣を酢酸エチル５０ｍｌに溶解した。このもの
を氷水１００ｍｌに加え、有機層を分離した。水層（ｐ
Ｈ〜３）を酢酸エチルで抽出した（３０ｍｌ×２）。抽
出液及び先の有機層を合し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（２０ｍｌ×１）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ×
１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
て粗生成物２．４ｇ（無色樹脂状物）を得た。このもの
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸
エチル、８：１、ｖ／ｖ）により精製し、白色固体１．
０ｇを得た。 このものをヘキサン−トルエン混合液
（２：１、ｖ／ｖ）で洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して
標記化合物（化合物番号Ｉ−１−１）０．８４ｇを白色
粉末として得た。 ｍｐ１３２〜１３３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７２，１．７４（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２０〜７．４３（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４０，１７０４，１６５３，１
５８９，１５６４，１４３０，１３６３，１２８５，１
２７１，１２４４，１１９１，８５８，７９８，７５
６，７２３，６８７，６４８
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジ
ヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ
−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−１
−１）及びメチル １−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキ
ソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート
（化合物番号I−３−１） （１） メチル １−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メ
チル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３
−カルボキシレート（化合物番号I−１−１） 乾燥窒素気流下、実施例１で調製した化合物（II−１−
１）２．３ｇ（５．３ｍｍｏｌ）及びピリジン０．８４
ｇ（０．０１１ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５０
ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに塩化チオニル１．３
ｇ（０．０１１ｍｏｌ）を６分で滴下した(内温３〜４
℃)。反応混合物を氷冷下(内温２〜４℃)１．５時間つ
いで室温下０．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下濃
縮し、残渣を酢酸エチル５０ｍｌに溶解した。このもの
を氷水１００ｍｌに加え、有機層を分離した。水層（ｐ
Ｈ〜３）を酢酸エチルで抽出した（３０ｍｌ×２）。抽
出液及び先の有機層を合し、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液（２０ｍｌ×１）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ×
１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し
て粗生成物２．４ｇ（無色樹脂状物）を得た。このもの
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸
エチル、８：１、ｖ／ｖ）により精製し、白色固体１．
０ｇを得た。 このものをヘキサン−トルエン混合液
（２：１、ｖ／ｖ）で洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して
標記化合物（化合物番号Ｉ−１−１）０．８４ｇを白色
粉末として得た。 ｍｐ１３２〜１３３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７２，１．７４（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２０〜７．４３（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４０，１７０４，１６５３，１
５８９，１５６４，１４３０，１３６３，１２８５，１
２７１，１２４４，１１９１，８５８，７９８，７５
６，７２３，６８７，６４８
【０１３２】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒド
ロ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピ
ロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−１−
１）及びメチル １−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ
−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化
合物番号I−３−１） 乾燥窒素気流下、実施例１で調製した化合物（II−１−
１）１１．８ｇ（０．０２７ｍｏｌ）及びピリジン４．
２ｇ（０．０５３ｍｏｌ）のＤＭＦ１２０ｍｌ中溶液を
氷冷下撹拌し、これに塩化チオニル５．３ｇ（０．０４
４ｍｏｌ）のＤＭＦ３ｍｌ中溶液を１０分で滴下した
(内温３〜１１℃)。反応混合物を室温下７０分撹拌し
た。反応混合物を氷水３００ｍｌにあけ、酢酸エチルで
抽出した（１２０ｍｌ×３）。抽出液を合し、水（１０
０ｍｌ×１）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８０ｍ
ｌ×２）ついで飽和食塩水（１００ｍｌ×１）で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物
１３．１ｇ（無色樹脂状物）を得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
８：１、ｖ／ｖ）により精製し、得られた白色固体をヘ
キサンで洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物
（化合物番号I−１−１）８．４ｇ及び（化合物番号I−
３−１）１．５ｇを共に白色粉末として得た。 化合物番号I−３−１： ｍｐ１１７〜１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７（６Ｈ，ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２〜４．５（２Ｈ，ｍ），
５．３６（１Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｍ），７．１
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２〜７．５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４９，１６９４，１６６０，１
５６７，１２６７，１２４７，１１９３，１０２６，８
００ 実施例２で示される実験をくりかえし行い、化合物（I
−１−１）を更に６．３ｇ得た。
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒド
ロ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピ
ロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−１−
１）及びメチル １−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ
−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化
合物番号I−３−１） 乾燥窒素気流下、実施例１で調製した化合物（II−１−
１）１１．８ｇ（０．０２７ｍｏｌ）及びピリジン４．
２ｇ（０．０５３ｍｏｌ）のＤＭＦ１２０ｍｌ中溶液を
氷冷下撹拌し、これに塩化チオニル５．３ｇ（０．０４
４ｍｏｌ）のＤＭＦ３ｍｌ中溶液を１０分で滴下した
(内温３〜１１℃)。反応混合物を室温下７０分撹拌し
た。反応混合物を氷水３００ｍｌにあけ、酢酸エチルで
抽出した（１２０ｍｌ×３）。抽出液を合し、水（１０
０ｍｌ×１）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（８０ｍ
ｌ×２）ついで飽和食塩水（１００ｍｌ×１）で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物
１３．１ｇ（無色樹脂状物）を得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
８：１、ｖ／ｖ）により精製し、得られた白色固体をヘ
キサンで洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物
（化合物番号I−１−１）８．４ｇ及び（化合物番号I−
３−１）１．５ｇを共に白色粉末として得た。 化合物番号I−３−１： ｍｐ１１７〜１１９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７（６Ｈ，ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２〜４．５（２Ｈ，ｍ），
５．３６（１Ｈ，ｍ），５．５２（１Ｈ，ｍ），７．１
４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２〜７．５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４９，１６９４，１６６０，１
５６７，１２６７，１２４７，１１９３，１０２６，８
００ 実施例２で示される実験をくりかえし行い、化合物（I
−１−１）を更に６．３ｇ得た。
【０１３３】実施例３ メチル １−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロ
キシ−４−メチル−３−（１−メチルエトキシ）−２−
オキソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号
II−１−２０） （１）２−（１−メチルエトキシ）マロン酸モノメチル ２−（１−メチルエトキシ）マロン酸ジメチル２．６２
ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）のメタノール１５ｍｌ中溶液を
氷冷下撹拌し、これに水酸化カリウム０．９３ｇ（１
４．１ｍｍｏｌ）のメタノール４ｍｌ中溶液を加えた。
反応混合物を室温下一夜撹拌した。反応混合物を減圧下
濃縮し、得られた残渣に氷水３０ｍｌを加えた。このも
のをジエチルエーテルで洗浄し（２０ｍｌ）、１Ｎ塩酸
を加え、ｐＨ３とした。このものを酢酸エチルで抽出し
た（３０ｍｌ×３）。抽出液を合し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下濃縮して２−（１−メチルエトキシ）マ
ロン酸モノメチル０．８２ｇを無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），３．７５〜３．９６（４Ｈ，ｍ），４．
６１（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３２０８，１７４８，１４３９，１３
８６，１２８０，１２０７，１１７８，１１１６，１０
１７，９３１，８３９，６９０
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロ
キシ−４−メチル−３−（１−メチルエトキシ）−２−
オキソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号
II−１−２０） （１）２−（１−メチルエトキシ）マロン酸モノメチル ２−（１−メチルエトキシ）マロン酸ジメチル２．６２
ｇ（１３．８ｍｍｏｌ）のメタノール１５ｍｌ中溶液を
氷冷下撹拌し、これに水酸化カリウム０．９３ｇ（１
４．１ｍｍｏｌ）のメタノール４ｍｌ中溶液を加えた。
反応混合物を室温下一夜撹拌した。反応混合物を減圧下
濃縮し、得られた残渣に氷水３０ｍｌを加えた。このも
のをジエチルエーテルで洗浄し（２０ｍｌ）、１Ｎ塩酸
を加え、ｐＨ３とした。このものを酢酸エチルで抽出し
た（３０ｍｌ×３）。抽出液を合し、硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下濃縮して２−（１−メチルエトキシ）マ
ロン酸モノメチル０．８２ｇを無色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２７（６Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），３．７５〜３．９６（４Ｈ，ｍ），４．
６１（１Ｈ，ｓ），７．２４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３２０８，１７４８，１４３９，１３
８６，１２８０，１２０７，１１７８，１１１６，１０
１７，９３１，８３９，６９０
【０１３４】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−４−メチル−３−（１−メチルエトキシ）−２−オキ
ソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号II−
１−２０） 実施例３の（１）で調製した２−（１−メチルエトキ
シ）マロン酸モノメチル０．８２ｇ（４．７ｍｍｏｌ）
の１，２−ジクロロエタン６ｍｌ中溶液にＤＭＦ２滴を
加え、氷冷下撹拌し、これに塩化オキサリル０．４４ｍ
ｌ（５．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応液を室温下
４０分ついで外温６０℃で０．５時間撹拌した。冷後、
反応液を減圧下濃縮し、２−クロロホルミル−２−（１
−メチルエトキシ）酢酸メチルの粗生成物０．９４ｇを
油状物として得た。１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノン
１．１ｇ（４．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．
７７ｍｌ（５．５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ６ｍｌ中溶液
を氷冷下撹拌し、これに２−クロロホルミル−２−（１
−メチルエトキシ）酢酸メチルの粗生成物０．９４ｇ
（４．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ１ｍｌ中溶液を５分で
滴下した。 反応混合物を室温下１時間撹拌した。 反応
混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル３０ｍｌを加
えた。このものを１Ｎ塩酸ついで飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して標記化合物
の粗生成物（化合物番号II−１−２０）１．９２ｇを油
状物として得た。このものは２種類のジアステレオマー
の混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから２：
１）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０８〜１．９０（１５
Ｈ，ｍ），３．２９〜３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），４．１０〜４．３６（１Ｈ，ｍ），７．
１２〜７．３６（３Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性
体）；１．０８〜１．９０（１５Ｈ，ｍ），３．２９〜
３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．４
６〜４．６６（１Ｈ，ｍ），７．１２〜７．３６（３
Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体）
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−４−メチル−３−（１−メチルエトキシ）−２−オキ
ソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号II−
１−２０） 実施例３の（１）で調製した２−（１−メチルエトキ
シ）マロン酸モノメチル０．８２ｇ（４．７ｍｍｏｌ）
の１，２−ジクロロエタン６ｍｌ中溶液にＤＭＦ２滴を
加え、氷冷下撹拌し、これに塩化オキサリル０．４４ｍ
ｌ（５．１ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応液を室温下
４０分ついで外温６０℃で０．５時間撹拌した。冷後、
反応液を減圧下濃縮し、２−クロロホルミル−２−（１
−メチルエトキシ）酢酸メチルの粗生成物０．９４ｇを
油状物として得た。１−（１−（３，５−ジクロロフェ
ニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノン
１．１ｇ（４．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．
７７ｍｌ（５．５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ６ｍｌ中溶液
を氷冷下撹拌し、これに２−クロロホルミル−２−（１
−メチルエトキシ）酢酸メチルの粗生成物０．９４ｇ
（４．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ１ｍｌ中溶液を５分で
滴下した。 反応混合物を室温下１時間撹拌した。 反応
混合物を減圧下濃縮し、残渣に酢酸エチル３０ｍｌを加
えた。このものを１Ｎ塩酸ついで飽和食塩水で洗浄し、
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して標記化合物
の粗生成物（化合物番号II−１−２０）１．９２ｇを油
状物として得た。このものは２種類のジアステレオマー
の混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから２：
１）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０８〜１．９０（１５
Ｈ，ｍ），３．２９〜３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），４．１０〜４．３６（１Ｈ，ｍ），７．
１２〜７．３６（３Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性
体）；１．０８〜１．９０（１５Ｈ，ｍ），３．２９〜
３．５８（２Ｈ，ｍ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．４
６〜４．６６（１Ｈ，ｍ），７．１２〜７．３６（３
Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体）
【０１３５】実施例４ メチル １−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジ
ヒドロ−４−メチル−３−（１−メチルエトキシ）−２
−オキソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化
合物番号I−１−３０）及びメチル １−（１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メ
チレン−３−（１−メチルエトキシ）−２−オキソピロ
リジン−３−カルボキシレート（化合物番号I−３−
６） 乾燥窒素気流下、実施例３で調製した化合物（II−１−
２０）の粗生成物１．９ｇ（４．２ｍｍｏｌ）及びピリ
ジン１．０ｍｌ（０．０１２ｍｏｌ）の１，２−ジクロ
ロエタン１２ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに塩化チ
オニル０．４５ｍｌ（６．３ｍｍｏｌ）の１，２−ジク
ロロエタン１ｍｌ中溶液を１０分で滴下した。反応混合
物を室温下一夜撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、
残渣に酢酸エチル４０ｍｌ加えた。このものを水ついで
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１、ｖ／ｖ）に
より精製し、標記化合物（化合物番号I−１−３０）
０．３６ｇ及び（化合物番号I−３−６）０．１９ｇを
共に黄色樹脂状物として得た。 化合物番号I−１−３０：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ），１．８０（３Ｈ，ｓ），３．７３〜
３．９４（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），
７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）１７６０，１７１５，１５８９，１
５６７，１４３４，１４１７，１３８５，１３６８，１
２６８，１２３８，１１８１，１１１０，８５８，７９
８，７５７，６９０ 化合物番号I−３−６：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ）１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），
１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），３．７
５〜３．９１（４Ｈ，ｍ），４．２０〜４．２８（２
Ｈ，ｍ），５．３８〜５．４３（１Ｈ，ｍ），５．５４
〜５．６０（１Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２６（３Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）１７６２，１７０６，１５８８，１
５６６，１４３４，１４１７，１３８４，１２５０，１
１８２，１１１２，１０６２，９２１，８５７，７９
８，７５６，６９０
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジ
ヒドロ−４−メチル−３−（１−メチルエトキシ）−２
−オキソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化
合物番号I−１−３０）及びメチル １−（１−（３，
５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メ
チレン−３−（１−メチルエトキシ）−２−オキソピロ
リジン−３−カルボキシレート（化合物番号I−３−
６） 乾燥窒素気流下、実施例３で調製した化合物（II−１−
２０）の粗生成物１．９ｇ（４．２ｍｍｏｌ）及びピリ
ジン１．０ｍｌ（０．０１２ｍｏｌ）の１，２−ジクロ
ロエタン１２ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに塩化チ
オニル０．４５ｍｌ（６．３ｍｍｏｌ）の１，２−ジク
ロロエタン１ｍｌ中溶液を１０分で滴下した。反応混合
物を室温下一夜撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、
残渣に酢酸エチル４０ｍｌ加えた。このものを水ついで
飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１、ｖ／ｖ）に
より精製し、標記化合物（化合物番号I−１−３０）
０．３６ｇ及び（化合物番号I−３−６）０．１９ｇを
共に黄色樹脂状物として得た。 化合物番号I−１−３０：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），１．２２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），１．６９（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．７Ｈｚ），１．８０（３Ｈ，ｓ），３．７３〜
３．９４（４Ｈ，ｍ），６．４９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
７Ｈｚ），７．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），
７．２４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）１７６０，１７１５，１５８９，１
５６７，１４３４，１４１７，１３８５，１３６８，１
２６８，１２３８，１１８１，１１１０，８５８，７９
８，７５７，６９０ 化合物番号I−３−６：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．１７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ）１．２６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），
１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），３．７
５〜３．９１（４Ｈ，ｍ），４．２０〜４．２８（２
Ｈ，ｍ），５．３８〜５．４３（１Ｈ，ｍ），５．５４
〜５．６０（１Ｈ，ｍ），７．１８〜７．２６（３Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）１７６２，１７０６，１５８８，１
５６６，１４３４，１４１７，１３８４，１２５０，１
１８２，１１１２，１０６２，９２１，８５７，７９
８，７５６，６９０
【０１３６】実施例５ メチル １−（１−（Ｎ−
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−２−オキ
ソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート
（化合物番号II−２−１） （１）Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−２−メチル
−２−（２−オキソプロピルアミノ）プロパンアミド ２−アミノ−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−２−
メチルプロパンアミド２１．２ｇ（０．０８６ｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１４．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ヨ
ウ化カリウム１．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及び乾燥ＤＭ
Ｆ８５ｍｌの混合物を氷冷下撹拌し、これにクロロアセ
トン３３．４ｇ（０．３４ｍｏｌ）を１３分で滴下し
た。反応混合物を室温下５２時間撹拌した。反応混合物
を減圧下濃縮し、残渣に氷水１００ｍｌを加え、酢酸エ
チルで抽出した（５０ｍｌ、３０ｍｌ×２）。抽出液を
合し、飽和食塩水で洗浄し（３０ｍｌ×２）、減圧下濃
縮した。得られた残渣を１Ｎ塩酸８６ｍｌ（０．０８６
ｍｏｌ）と混合し（ｐＨ〜１）、ジエチルエーテルで洗
浄（２０ｍｌ×３）後、水酸化ナトリウム水溶液（９３
％水酸化ナトリウム３．７ｇ（０．０８６ｍｏｌ）／水
２０ｍｌ）で中和した（ｐＨ７〜８）。このものを酢酸
エチルで抽出した（５０ｍｌ，３０ｍｌ×２）。抽出液
を合し、飽和食塩水で洗浄（２０ｍｌ×２）、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物１５．９ｇ
（赤褐色透明油状物）を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、８：１
→６：１→５：１、ｖ／ｖ）により精製し、Ｎ−（２，
５−ジクロロフェニル）−２−メチル−２−（２−オキ
ソプロピルアミノ）プロパンアミド６．８ｇを淡黄色透
明油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４０（６Ｈ，ｓ），
２．１８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），７．０
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．９４〜１０．２５（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３２８２，３１１３，２９７７，２９
３３，１７２３，１６９９，１５８６，１５７４，１５
１１，１４４５，１４０９，１３６２，１１７１，１１
４５，１０９１，１０４６，８０４
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−２−オキ
ソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート
（化合物番号II−２−１） （１）Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−２−メチル
−２−（２−オキソプロピルアミノ）プロパンアミド ２−アミノ−Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）−２−
メチルプロパンアミド２１．２ｇ（０．０８６ｍｏ
ｌ）、炭酸カリウム１４．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）、ヨ
ウ化カリウム１．０ｇ（６．０ｍｍｏｌ）及び乾燥ＤＭ
Ｆ８５ｍｌの混合物を氷冷下撹拌し、これにクロロアセ
トン３３．４ｇ（０．３４ｍｏｌ）を１３分で滴下し
た。反応混合物を室温下５２時間撹拌した。反応混合物
を減圧下濃縮し、残渣に氷水１００ｍｌを加え、酢酸エ
チルで抽出した（５０ｍｌ、３０ｍｌ×２）。抽出液を
合し、飽和食塩水で洗浄し（３０ｍｌ×２）、減圧下濃
縮した。得られた残渣を１Ｎ塩酸８６ｍｌ（０．０８６
ｍｏｌ）と混合し（ｐＨ〜１）、ジエチルエーテルで洗
浄（２０ｍｌ×３）後、水酸化ナトリウム水溶液（９３
％水酸化ナトリウム３．７ｇ（０．０８６ｍｏｌ）／水
２０ｍｌ）で中和した（ｐＨ７〜８）。このものを酢酸
エチルで抽出した（５０ｍｌ，３０ｍｌ×２）。抽出液
を合し、飽和食塩水で洗浄（２０ｍｌ×２）、硫酸ナト
リウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物１５．９ｇ
（赤褐色透明油状物）を得た。このものをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、８：１
→６：１→５：１、ｖ／ｖ）により精製し、Ｎ−（２，
５−ジクロロフェニル）−２−メチル−２−（２−オキ
ソプロピルアミノ）プロパンアミド６．８ｇを淡黄色透
明油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４０（６Ｈ，ｓ），
２．１８（３Ｈ，ｓ），３．５６（２Ｈ，ｓ），７．０
０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．６，２．５Ｈｚ），７．２８
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．５Ｈｚ），９．９４〜１０．２５（１Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３２８２，３１１３，２９７７，２９
３３，１７２３，１６９９，１５８６，１５７４，１５
１１，１４４５，１４０９，１３６２，１１７１，１１
４５，１０９１，１０４６，８０４
【０１３７】（２）メチル １−（１−（Ｎ−（２，５
−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−２−オキソ−３−
フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番
号II−２−１） 実施例５の（１）で調製したＮ−（２，５−ジクロロフ
ェニル）−２−メチル−２−（２−オキソプロピルアミ
ノ）プロパンアミド２．５ｇ（８．２ｍｍｏｌ）及びト
リエチルアミン１．１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）の乾燥Ｔ
ＨＦ２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに実施例１と
同様にして調製した２−クロロホルミル−２−フェニル
酢酸メチルの粗生成物２．３ｇ（０．０１０ｍｏｌ）の
乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ中溶液を６分で滴下した。反応混合
物を室温下４６．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下
濃縮し、残渣に氷水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出
した（３０ｍｌ，２０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ×１）ついで飽和
食塩水（２０ｍｌ×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下濃縮して粗生成物５．０ｇ（淡黄色樹脂状
固体）を得た。このものをジエチルエーテルで洗浄し、
粉砕した。不溶の固体をろ取し、ジエチルエーテルで洗
浄（×２）、風乾して標記化合物（化合物番号II−２−
１）２．９ｇを白色粉末として得た。このものは２種類
のジアステレオマーの混合物であった（異性体比は1Ｈ
−ＮＭＲから５０：５０）。 ｍｐ１０６〜１２０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．１Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６６（６
Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．３，９．５Ｈｚ），６．９５〜７．１０（１Ｈ，
ｍ），７．１９〜７．５９（６Ｈ，ｍ），８．５３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）（以上一方の異性体）；１．１９（３Ｈ，ｓ），
１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），３．３
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．８Ｈｚ），３．５４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，
ｓ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９
５〜７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１９〜７．５９（６
Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
８．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）（以上他方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３７３，１７５９，１７４６，１
７０７，１６７４，１５８５，１５０９，１４６４，１
４０７，１２６０，１２１４，１１４４
−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−２−オキソ−３−
フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番
号II−２−１） 実施例５の（１）で調製したＮ−（２，５−ジクロロフ
ェニル）−２−メチル−２−（２−オキソプロピルアミ
ノ）プロパンアミド２．５ｇ（８．２ｍｍｏｌ）及びト
リエチルアミン１．１ｇ（０．０１１ｍｏｌ）の乾燥Ｔ
ＨＦ２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに実施例１と
同様にして調製した２−クロロホルミル−２−フェニル
酢酸メチルの粗生成物２．３ｇ（０．０１０ｍｏｌ）の
乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ中溶液を６分で滴下した。反応混合
物を室温下４６．５時間撹拌した。反応混合物を減圧下
濃縮し、残渣に氷水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出
した（３０ｍｌ，２０ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ×１）ついで飽和
食塩水（２０ｍｌ×１）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下濃縮して粗生成物５．０ｇ（淡黄色樹脂状
固体）を得た。このものをジエチルエーテルで洗浄し、
粉砕した。不溶の固体をろ取し、ジエチルエーテルで洗
浄（×２）、風乾して標記化合物（化合物番号II−２−
１）２．９ｇを白色粉末として得た。このものは２種類
のジアステレオマーの混合物であった（異性体比は1Ｈ
−ＮＭＲから５０：５０）。 ｍｐ１０６〜１２０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．１Ｈｚ），１．５５（３Ｈ，ｓ），１．６６（６
Ｈ，ｓ），３．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．３，９．５Ｈｚ），６．９５〜７．１０（１Ｈ，
ｍ），７．１９〜７．５９（６Ｈ，ｍ），８．５３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），８．５７（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ）（以上一方の異性体）；１．１９（３Ｈ，ｓ），
１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），３．３
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，９．８Ｈｚ），３．５４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７７（３Ｈ，
ｓ），５．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９
５〜７．１０（１Ｈ，ｍ），７．１９〜７．５９（６
Ｈ，ｍ），８．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
８．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）（以上他方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３７３，１７５９，１７４６，１
７０７，１６７４，１５８５，１５０９，１４６４，１
４０７，１２６０，１２１４，１１４４
【０１３８】実施例６ メチル １−（１−（Ｎ−
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オ
キソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−２−１）及びメチル １−（１
−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）
−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ−３
−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化合物
番号I−４−１） 乾燥窒素気流下、実施例５で調製した化合物（II−２−
１）２．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のピリジン７ｍｌ
（０．０８７ｍｏｌ）中溶液を寒剤（氷水、食塩）で冷
却下撹拌し、これに塩化チオニル１３ｍｌ（０．１８ｍ
ｏｌ）を２５分で滴下した（内温−２〜０℃）。反応混
合物を内温−３〜０℃で１時間撹拌した。反応混合物を
氷１５０ｍｌに徐々に滴下した。析出した固体をろ取
し、水洗（×２）後、酢酸エチル５０ｍｌに溶解した。
この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ×
２）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ×２）で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物２．９ｇ
（淡黄色樹脂状物）を得た。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１→
２：１、ｖ／ｖ）により精製し、淡褐色樹脂状物（Ａ）
０．２５ｇ及び（Ｂ）０．３０ｇを得た。（Ａ）をジイ
ソプロピルエーテルと混合し、析出した固体をろ取し、
ジイソプロピルエーテルで洗浄（×３）、風乾して標記
化合物（化合物番号I−２−１）０．０８ｇを白色粉末
として得た。一方、（Ｂ）を再度シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、５：１、ｖ／
ｖ）により精製し、白色固体０．１２ｇを得た。このも
のをジエチルエーテルで洗浄し、ろ取し、風乾して標記
化合物（化合物番号I−４−１）０．０９ｇを白色粉末
として得た。 化合物番号I−２−１：ｍｐ１５７〜１５９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．７４（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．５，８．６Ｈｚ），７．１６〜７．４８（６Ｈ，
ｍ），８．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３６３，１７２４，１６９８，１
５７６，１５１１，１４０６，１３６２，１２８４，１
２４９，１１４２，１０９３ 化合物番号I−４−１：ｍｐ１６４〜１６５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（３Ｈ，ｓ），
１．６８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．２
８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．４，２．２Ｈｚ），４．３
６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．３，２．０Ｈｚ），５．４
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．
２７〜７．５６（５Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３５２，１７２１，１６９７，１
６６０，１５７６，１５１１，１４６３，１４０７，１
２５９，１２４４，１１４８，１０９３，９３０，８１
６，６９４
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オ
キソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−２−１）及びメチル １−（１
−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）
−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ−３
−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化合物
番号I−４−１） 乾燥窒素気流下、実施例５で調製した化合物（II−２−
１）２．９ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のピリジン７ｍｌ
（０．０８７ｍｏｌ）中溶液を寒剤（氷水、食塩）で冷
却下撹拌し、これに塩化チオニル１３ｍｌ（０．１８ｍ
ｏｌ）を２５分で滴下した（内温−２〜０℃）。反応混
合物を内温−３〜０℃で１時間撹拌した。反応混合物を
氷１５０ｍｌに徐々に滴下した。析出した固体をろ取
し、水洗（×２）後、酢酸エチル５０ｍｌに溶解した。
この溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２０ｍｌ×
２）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ×２）で洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物２．９ｇ
（淡黄色樹脂状物）を得た。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１→
２：１、ｖ／ｖ）により精製し、淡褐色樹脂状物（Ａ）
０．２５ｇ及び（Ｂ）０．３０ｇを得た。（Ａ）をジイ
ソプロピルエーテルと混合し、析出した固体をろ取し、
ジイソプロピルエーテルで洗浄（×３）、風乾して標記
化合物（化合物番号I−２−１）０．０８ｇを白色粉末
として得た。一方、（Ｂ）を再度シリカゲルカラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、５：１、ｖ／
ｖ）により精製し、白色固体０．１２ｇを得た。このも
のをジエチルエーテルで洗浄し、ろ取し、風乾して標記
化合物（化合物番号I−４−１）０．０９ｇを白色粉末
として得た。 化合物番号I−２−１：ｍｐ１５７〜１５９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．７４（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，
ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．９９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．５，８．６Ｈｚ），７．１６〜７．４８（６Ｈ，
ｍ），８．２７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３６３，１７２４，１６９８，１
５７６，１５１１，１４０６，１３６２，１２８４，１
２４９，１１４２，１０９３ 化合物番号I−４−１：ｍｐ１６４〜１６５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５９（３Ｈ，ｓ），
１．６８（３Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），４．２
８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．４，２．２Ｈｚ），４．３
６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．３，２．０Ｈｚ），５．４
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），５．５９（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５，８．６
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），７．
２７〜７．５６（５Ｈ，ｍ），８．３３（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），８．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３５２，１７２１，１６９７，１
６６０，１５７６，１５１１，１４６３，１４０７，１
２５９，１２４４，１１４８，１０９３，９３０，８１
６，６９４
【０１３９】実施例７ メチル １−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ホルミ
ル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−２
Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−
１−１３） 実施例２で調製した化合物（I−１−１）６．９７ｇ
（０．０１６６ｍｏｌ）のジオキサン２８０ｍｌ中溶液
に二酸化セレン４．５１ｇ（０．０３９ｍｏｌ）を加え
た。反応混合物を加熱還流下９時間、室温下１４時間、
加熱還流下１０時間ついで室温下１４時間撹拌した。反
応混合物をろ過して不溶物をろ別し、ろ液を減圧下濃縮
した。得られた残渣に水８０ｍｌを加え、酢酸エチルで
抽出した（８０ｍｌ×３）。抽出液を合し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ×２）ついで飽和食塩水
で洗浄し（６０ｍｌ）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮して粗生成物８．１０ｇを得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、得られた固体をヘ
キサン−ジイソプロピルエーテル混合液（５：１、ｖ／
ｖ）で洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物３．
９１ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１６７〜１６９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｓ），
１．８４（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），７．１
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２７〜７．３７
（６Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），９．５９（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５７，１７３０，１６５８，１
６０４，１２５７，１１８０，７９９ 実施例７で示される実験を繰り返し行い、化合物（Ｉ−
１−１３）を更に２．２ｇ得た。
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ホルミ
ル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−２
Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−
１−１３） 実施例２で調製した化合物（I−１−１）６．９７ｇ
（０．０１６６ｍｏｌ）のジオキサン２８０ｍｌ中溶液
に二酸化セレン４．５１ｇ（０．０３９ｍｏｌ）を加え
た。反応混合物を加熱還流下９時間、室温下１４時間、
加熱還流下１０時間ついで室温下１４時間撹拌した。反
応混合物をろ過して不溶物をろ別し、ろ液を減圧下濃縮
した。得られた残渣に水８０ｍｌを加え、酢酸エチルで
抽出した（８０ｍｌ×３）。抽出液を合し、飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液（５０ｍｌ×２）ついで飽和食塩水
で洗浄し（６０ｍｌ）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮して粗生成物８．１０ｇを得た。このものをシ
リカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、得られた固体をヘ
キサン−ジイソプロピルエーテル混合液（５：１、ｖ／
ｖ）で洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物３．
９１ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１６７〜１６９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｓ），
１．８４（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），７．１
２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２７〜７．３７
（６Ｈ，ｍ），７．９１（１Ｈ，ｓ），９．５９（１
Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５７，１７３０，１６５８，１
６０４，１２５７，１１８０，７９９ 実施例７で示される実験を繰り返し行い、化合物（Ｉ−
１−１３）を更に２．２ｇ得た。
【０１４０】実施例８ メチル １−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジ
ヒドロ−４−ヒドロキシイミノメチル−２−オキソ−３
−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−１４） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）０．５２ｇ
（１．２ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ中溶液にヒド
ロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇ（１．６ｍｍｏｌ）及
びピリジン０．１２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温
下２時間２０分撹拌した。反応混合物に更にヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．０３５ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び
ピリジン０．０３６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室
温下２時間４０分撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、
析出した固体をろ取し、水ついでヘキサンで洗浄後、減
圧下乾燥して標記化合物０．５３ｇを白色結晶として得
た。このものは２種類の幾何異性体の混合物であった
（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから７１：２９）。 ｍｐ８５〜８８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１．６８（６Ｈ，
ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．２４〜７．４６（８
Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，
ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ）（以上、多い方の異性
体）；１．６８（６Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），
６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２４〜７．４６（８Ｈ，
ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）
（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３８５，１７５０，１７１８，１
５８９，１５６７，１２７４，１１８２
ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジ
ヒドロ−４−ヒドロキシイミノメチル−２−オキソ−３
−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−１４） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）０．５２ｇ
（１．２ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ中溶液にヒド
ロキシルアミン塩酸塩０．１１ｇ（１．６ｍｍｏｌ）及
びピリジン０．１２ｇ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、室温
下２時間２０分撹拌した。反応混合物に更にヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．０３５ｇ（０．４７ｍｍｏｌ）及び
ピリジン０．０３６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）を加え、室
温下２時間４０分撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、
析出した固体をろ取し、水ついでヘキサンで洗浄後、減
圧下乾燥して標記化合物０．５３ｇを白色結晶として得
た。このものは２種類の幾何異性体の混合物であった
（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから７１：２９）。 ｍｐ８５〜８８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6）δ１．６８（６Ｈ，
ｓ），３．６９（３Ｈ，ｓ），７．２４〜７．４６（８
Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ），７．９４（１Ｈ，
ｓ），１０．９６（１Ｈ，ｓ）（以上、多い方の異性
体）；１．６８（６Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），
６．８４（１Ｈ，ｓ），７．２４〜７．４６（８Ｈ，
ｍ），８．２８（１Ｈ，ｓ），１１．７２（１Ｈ，ｓ）
（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３８５，１７５０，１７１８，１
５８９，１５６７，１２７４，１１８２
【０１４１】実施例９ メチル ４−アセトキシイミノ
メチル−１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３
−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−１６） 実施例８で調製した化合物（I−１−１４）０．４０ｇ
（０．９０ｍｍｏｌ）及びピリジン０．０７５ｇ（１．
０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌
し、これに塩化アセチル０．０９２ｇ（１．２ｍｍｏ
ｌ）の乾燥ＴＨＦ４ｍｌ中溶液を５分で滴下した。反応
混合物を室温下７時間２０分撹拌した後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣に水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽
出した（３０ｍｌ×３）。抽出液を合し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）、ついで飽和食塩水で洗
浄し（３０ｍｌ）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
濃縮して粗生成物０．４８ｇを得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
２：１、ｖ／ｖ）により精製した。得られた固体をヘキ
サンで洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物０．
２４ｇを白色結晶として得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲ
から単一の異性体であると考えられた。 ｍｐ１３６〜１３８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７７（６Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．１
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３〜７．２５
（１Ｈ，ｍ），７．３５（５Ｈ，ｓ），７．６９（１
Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５５，１７２５，１６１５，１
５６５，１２６６，１１８２，１００１，９４３
メチル−１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３
−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−１６） 実施例８で調製した化合物（I−１−１４）０．４０ｇ
（０．９０ｍｍｏｌ）及びピリジン０．０７５ｇ（１．
０ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌
し、これに塩化アセチル０．０９２ｇ（１．２ｍｍｏ
ｌ）の乾燥ＴＨＦ４ｍｌ中溶液を５分で滴下した。反応
混合物を室温下７時間２０分撹拌した後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣に水３０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽
出した（３０ｍｌ×３）。抽出液を合し、飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）、ついで飽和食塩水で洗
浄し（３０ｍｌ）、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
濃縮して粗生成物０．４８ｇを得た。このものをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
２：１、ｖ／ｖ）により精製した。得られた固体をヘキ
サンで洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物０．
２４ｇを白色結晶として得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲ
から単一の異性体であると考えられた。 ｍｐ１３６〜１３８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７７（６Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），３．８４（３Ｈ，ｓ），７．１
１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３〜７．２５
（１Ｈ，ｍ），７．３５（５Ｈ，ｓ），７．６９（１
Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５５，１７２５，１６１５，１
５６５，１２６６，１１８２，１００１，９４３
【０１４２】実施例１０ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチ
レン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カル
ボキシレート（化合物番号I−３−１） （１）メチル ２−ブロモ−Ｎ−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−２−フェニル−
Ｎ−（２−プロピニル）マロナメート（化合物番号III
−２−１） 実施例１と同様にして調製した２−クロロホルミル−２
−フェニル酢酸メチルの粗生成物１．１ｇ（５．２ｍｍ
ｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１０ｍｌ中溶液を外温
７０℃で加熱撹拌し、これに臭素０．８７ｇ（５．４ｍ
ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ中溶液を１０
分で滴下した。反応混合物を還流下３時間加熱撹拌し
た。冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、２−ブロモ−２
−フェニルマロン酸モノメチルの酸ハロゲン化物の粗生
成物１．７ｇを黄色油状物として得た。参考例１で調製
した化合物（IV−３−１）１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
及びトリエチルアミン０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに２−
ブロモ−２−フェニルマロン酸モノメチルの酸ハロゲン
化物の粗生成物１．７ｇのジクロロメタン５ｍｌ中溶液
を０．５時間で滴下した。反応混合物を室温下６時間撹
拌した。反応混合物を水にあけ、ジクロロメタンで抽出
した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（ヘキサン−酢酸エチル、９：１→２：１、ｖ／ｖ）
により精製し、標記化合物（化合物番号III−２−１）
０．２ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１６５〜１６６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７７，１．８０（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．３０（１Ｈ，ｍ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），３．９〜４．３（２Ｈ，ｍ），７．２〜
７．７（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３２４２，２１１３，１７５３，１
６７２，１２４２，１１９９ 参考例１及び実施例１０の（１）で示される実験をくり
かえし行い、化合物（III−２−１）を更に０．２ｇ得
た。
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチ
レン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カル
ボキシレート（化合物番号I−３−１） （１）メチル ２−ブロモ−Ｎ−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−２−フェニル−
Ｎ−（２−プロピニル）マロナメート（化合物番号III
−２−１） 実施例１と同様にして調製した２−クロロホルミル−２
−フェニル酢酸メチルの粗生成物１．１ｇ（５．２ｍｍ
ｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１０ｍｌ中溶液を外温
７０℃で加熱撹拌し、これに臭素０．８７ｇ（５．４ｍ
ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ中溶液を１０
分で滴下した。反応混合物を還流下３時間加熱撹拌し
た。冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、２−ブロモ−２
−フェニルマロン酸モノメチルの酸ハロゲン化物の粗生
成物１．７ｇを黄色油状物として得た。参考例１で調製
した化合物（IV−３−１）１．２ｇ（５．０ｍｍｏｌ）
及びトリエチルアミン０．６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）のジ
クロロメタン５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに２−
ブロモ−２−フェニルマロン酸モノメチルの酸ハロゲン
化物の粗生成物１．７ｇのジクロロメタン５ｍｌ中溶液
を０．５時間で滴下した。反応混合物を室温下６時間撹
拌した。反応混合物を水にあけ、ジクロロメタンで抽出
した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（ヘキサン−酢酸エチル、９：１→２：１、ｖ／ｖ）
により精製し、標記化合物（化合物番号III−２−１）
０．２ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１６５〜１６６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７７，１．８０（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．３０（１Ｈ，ｍ），３．８５
（３Ｈ，ｓ），３．９〜４．３（２Ｈ，ｍ），７．２〜
７．７（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３２４２，２１１３，１７５３，１
６７２，１２４２，１１９９ 参考例１及び実施例１０の（１）で示される実験をくり
かえし行い、化合物（III−２−１）を更に０．２ｇ得
た。
【０１４３】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−
２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−３−１） 実施例１０の（１）で調製した化合物（III−２−１）
０．４ｇ（０．８ｍｍｏｌ）の乾燥ベンゼン１０ｍｌ中
溶液を外温８０℃で加熱撹拌し、これに水素化トリブチ
ルスズ０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び触媒量のＡＩＢ
Ｎの乾燥ベンゼン５ｍｌ中溶液を２時間で滴下した。反
応混合物を同温で２時間撹拌した後、更に水素化トリブ
チルスズ０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び触媒量のＡＩ
ＢＮの乾燥ベンゼン５ｍｌ中溶液を０．５時間で滴下し
た。反応混合物を更に同温で２時間撹拌した。冷後、反
応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、９：１
→２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物
番号I−３−１）０．１ｇを白色結晶として得た。
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−
２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−３−１） 実施例１０の（１）で調製した化合物（III−２−１）
０．４ｇ（０．８ｍｍｏｌ）の乾燥ベンゼン１０ｍｌ中
溶液を外温８０℃で加熱撹拌し、これに水素化トリブチ
ルスズ０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び触媒量のＡＩＢ
Ｎの乾燥ベンゼン５ｍｌ中溶液を２時間で滴下した。反
応混合物を同温で２時間撹拌した後、更に水素化トリブ
チルスズ０．３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）及び触媒量のＡＩ
ＢＮの乾燥ベンゼン５ｍｌ中溶液を０．５時間で滴下し
た。反応混合物を更に同温で２時間撹拌した。冷後、反
応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、９：１
→２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物
番号I−３−１）０．１ｇを白色結晶として得た。
【０１４４】実施例１１ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル
−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号
I−１−３１） （１）メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（エトキシカルボニル
メチル）−２−フェニルマロナメート（化合物番号III
−３−１） エチル ２−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチルアミノ）アセテート３．３８ｇ（１１．
７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．１ｍｌ（１５．
１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、
これに実施例１と同様にして調製した２−クロロホルミ
ル−２−フェニル酢酸メチルの粗生成物３．０６ｇ（１
４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ４ｍｌ中溶液を０．５時間で
滴下した。反応混合物を室温下１時間撹拌した。反応混
合物に水２０ｍｌを加え、有機層を分離し、水層を酢酸
エチルで抽出した（２０ｍｌ）。抽出液及び先の有機層
を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ
／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番号III−３
−１）４．９５ｇを淡黄色樹脂状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１０〜４．４０
（４Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｓ），７．１０〜７．
５３（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）１７４９，１６６２，１５８８，１
５６７，１４３４，１４１７，１３８９，１２６０，１
２０７，１１６７，１０２５，９１２，８５５，７９
７，７３２
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル
−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号
I−１−３１） （１）メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（エトキシカルボニル
メチル）−２−フェニルマロナメート（化合物番号III
−３−１） エチル ２−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１
−メチルエチルアミノ）アセテート３．３８ｇ（１１．
７ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン２．１ｍｌ（１５．
１ｍｍｏｌ）のＴＨＦ２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、
これに実施例１と同様にして調製した２−クロロホルミ
ル−２−フェニル酢酸メチルの粗生成物３．０６ｇ（１
４．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ４ｍｌ中溶液を０．５時間で
滴下した。反応混合物を室温下１時間撹拌した。反応混
合物に水２０ｍｌを加え、有機層を分離し、水層を酢酸
エチルで抽出した（２０ｍｌ）。抽出液及び先の有機層
を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ
／ｖ）により精製し、標記化合物（化合物番号III−３
−１）４．９５ｇを淡黄色樹脂状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．３８（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），４．１０〜４．４０
（４Ｈ，ｍ），４．６７（１Ｈ，ｓ），７．１０〜７．
５３（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）１７４９，１６６２，１５８８，１
５６７，１４３４，１４１７，１３８９，１２６０，１
２０７，１１６７，１０２５，９１２，８５５，７９
７，７３２
【０１４５】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒド
ロ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ
−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−１
−３１） 実施例１１の（１）で調製した化合物（III−３−１）
４．９５ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ
中溶液を氷冷下撹拌し、これにナトリウムメトキシドの
２８％メタノール溶液２．７ｇ（ナトリウムメトキシド
１４．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温下１時
間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣
に氷水８０ｍｌを加えた。このものをジエチルエーテル
で洗浄し（５０ｍｌ×２）、塩酸を加えてｐＨを３とし
た。析出した固体をろ取し、水洗し、風乾して標記化合
物（化合物番号I−１−３１）４．１３ｇを無色結晶と
して得た。 ｍｐ１７６〜１８０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６４（６Ｈ，ｓ），
３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｓ），７．０
５〜７．４６（６Ｈ，ｍ），７．６０〜７．７０（２
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４７，１６３４
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒド
ロ−４−ヒドロキシ−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ
−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I−１
−３１） 実施例１１の（１）で調製した化合物（III−３−１）
４．９５ｇ（１０．６ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ
中溶液を氷冷下撹拌し、これにナトリウムメトキシドの
２８％メタノール溶液２．７ｇ（ナトリウムメトキシド
１４．０ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温下１時
間撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られた残渣
に氷水８０ｍｌを加えた。このものをジエチルエーテル
で洗浄し（５０ｍｌ×２）、塩酸を加えてｐＨを３とし
た。析出した固体をろ取し、水洗し、風乾して標記化合
物（化合物番号I−１−３１）４．１３ｇを無色結晶と
して得た。 ｍｐ１７６〜１８０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６４（６Ｈ，ｓ），
３．８８（３Ｈ，ｓ），４．８１（１Ｈ，ｓ），７．０
５〜７．４６（６Ｈ，ｍ），７．６０〜７．７０（２
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４７，１６３４
【０１４６】実施例１２ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メトキシ−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I
−１−３２） 実施例１１で調製した化合物（I−１−３１）１．０ｇ
（２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．４９ｇ（３．６
ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ６ｍｌの混合物にｐ−トルエンス
ルホン酸メチル０．５３ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を加え、
外温５０℃で一夜撹拌した。冷後、反応混合物に氷水２
０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した（２０ｍｌ×
２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィにより２回くりかえし精
製した（１回目、ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／
ｖ；２回目、ヘキサン−ジエチルエーテル、１：１、ｖ
／ｖ）。得られた樹脂状物にヘキサンを加えて結晶化さ
せ、ろ取し、風乾して標記化合物０．６２ｇを白色結晶
として得た。 ｍｐ１４１〜１４３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６５（３Ｈ，ｓ），
１．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８
６（３Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２７〜７．５７（７
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５４，１６９８，１６６７，１
５６３，１４５５，１３４３，１２６８，１２１０，１
１６５，９９４，９５２，８６３，７９６，７３８
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メトキシ−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I
−１−３２） 実施例１１で調製した化合物（I−１−３１）１．０ｇ
（２．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．４９ｇ（３．６
ｍｍｏｌ）及びＤＭＦ６ｍｌの混合物にｐ−トルエンス
ルホン酸メチル０．５３ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を加え、
外温５０℃で一夜撹拌した。冷後、反応混合物に氷水２
０ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した（２０ｍｌ×
２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィにより２回くりかえし精
製した（１回目、ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／
ｖ；２回目、ヘキサン−ジエチルエーテル、１：１、ｖ
／ｖ）。得られた樹脂状物にヘキサンを加えて結晶化さ
せ、ろ取し、風乾して標記化合物０．６２ｇを白色結晶
として得た。 ｍｐ１４１〜１４３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６５（３Ｈ，ｓ），
１．６９（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），３．８
６（３Ｈ，ｓ），４．９２（１Ｈ，ｓ），７．２０（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．２７〜７．５７（７
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５４，１６９８，１６６７，１
５６３，１４５５，１３４３，１２６８，１２１０，１
１６５，９９４，９５２，８６３，７９６，７３８
【０１４７】実施例１３ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−ヒドロキシメチル−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−１９） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）０．４８ｇ
（１．１ｍｍｏｌ）及び塩化セリウム・７水和物０．４
２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ中溶液に
水素化ホウ素ナトリウム０．０５０ｇ（１．１ｍｍｏ
ｌ）を５分で加え、室温下１時間撹拌した。反応混合物
を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌにあけ、クロ
ロホルムで抽出した（６０ｍｌ×３）。抽出液を合し、
飽和食塩水で洗浄し（６０ｍｌ）、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下濃縮して粗生成物０．４８ｇを得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−
酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物０．１７ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１５２〜１５４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７６（６Ｈ，ｓ），
１．９２〜２．０８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，
ｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），
７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２〜
７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３２〜７．３８（３Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４５５，１７５０，１６９３，１
５６８，１２４８，１１７６，１０２０，６９４ 実施例１３で示される実験をくりかえし行い、化合物
（I−１−１９）を更に０．６ｇ得た。
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−ヒドロキシメチル−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−１９） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）０．４８ｇ
（１．１ｍｍｏｌ）及び塩化セリウム・７水和物０．４
２ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のメタノール１０ｍｌ中溶液に
水素化ホウ素ナトリウム０．０５０ｇ（１．１ｍｍｏ
ｌ）を５分で加え、室温下１時間撹拌した。反応混合物
を飽和塩化アンモニウム水溶液１００ｍｌにあけ、クロ
ロホルムで抽出した（６０ｍｌ×３）。抽出液を合し、
飽和食塩水で洗浄し（６０ｍｌ）、硫酸ナトリウムで乾
燥後、減圧下濃縮して粗生成物０．４８ｇを得た。この
ものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−
酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物０．１７ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１５２〜１５４℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７６（６Ｈ，ｓ），
１．９２〜２．０８（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，
ｓ），４．３１（２Ｈ，ｓ），６．９２（１Ｈ，ｓ），
７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２〜
７．２６（３Ｈ，ｍ），７．３２〜７．３８（３Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４５５，１７５０，１６９３，１
５６８，１２４８，１１７６，１０２０，６９４ 実施例１３で示される実験をくりかえし行い、化合物
（I−１−１９）を更に０．６ｇ得た。
【０１４８】実施例１４ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メトキシメチル−２−オキソ−３−フェ
ニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物
番号I−１−２０） 実施例１３で調製した化合物（I−１−１９）０．４３
ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル４ｍｌ中溶液を
室温下撹拌し、これに酸化銀０．３５ｇ（１．５ｍｍｏ
ｌ）及びヨウ化メチル４．５４ｇ（０．０３２ｍｏｌ）
を加えた。反応混合物を還流下１．５時間加熱撹拌し
た。反応混合物に更にヨウ化メチル２．２７ｇ（０．０
１６ｍｏｌ）を加え、更に５時間同温で加熱撹拌した。
冷後、不溶の固体をろ別し、ろ液を減圧下濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキ
サン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）、ついで分取シリ
カゲル薄層クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
２：１、ｖ／ｖ）により精製した。得られた固体をヘキ
サン−ジエチルエーテル混合溶媒で洗浄し、ろ取し、減
圧下乾燥させて標記化合物０．１１ｇを淡褐色結晶とし
て得た。 ｍｐ９４〜９７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７５（６Ｈ，ｓ），
３．３４（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．２１〜７．３４（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４０，１７１３，１５８９，１
５６５，１１７８，１０７８，８５９，７９７
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メトキシメチル−２−オキソ−３−フェ
ニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物
番号I−１−２０） 実施例１３で調製した化合物（I−１−１９）０．４３
ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のアセトニトリル４ｍｌ中溶液を
室温下撹拌し、これに酸化銀０．３５ｇ（１．５ｍｍｏ
ｌ）及びヨウ化メチル４．５４ｇ（０．０３２ｍｏｌ）
を加えた。反応混合物を還流下１．５時間加熱撹拌し
た。反応混合物に更にヨウ化メチル２．２７ｇ（０．０
１６ｍｏｌ）を加え、更に５時間同温で加熱撹拌した。
冷後、不溶の固体をろ別し、ろ液を減圧下濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキ
サン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）、ついで分取シリ
カゲル薄層クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、
２：１、ｖ／ｖ）により精製した。得られた固体をヘキ
サン−ジエチルエーテル混合溶媒で洗浄し、ろ取し、減
圧下乾燥させて標記化合物０．１１ｇを淡褐色結晶とし
て得た。 ｍｐ９４〜９７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７５（６Ｈ，ｓ），
３．３４（３Ｈ，ｓ），３．８３（３Ｈ，ｓ），４．０
５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．３Ｈｚ），６．９１（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．１７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．２１〜７．３４（６Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４０，１７１３，１５８９，１
５６５，１１７８，１０７８，８５９，７９７
【０１４９】実施例１５ メチル ４−アセトキシメチ
ル−１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−２１） 実施例１３で調製した化合物（I−１−１９）０．２４
ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０１３ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに無水酢酸０．０７
２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３ｍｌ中溶
液を３分で滴下した。反応混合物を室温下１時間撹拌し
た後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水４０ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出した（４０ｍｌ×３）。抽出液を
合し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ×
２）、ついで飽和食塩水で洗浄し（５０ｍｌ）、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物０．３０ｇ
を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物０．２１ｇを無色樹脂状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７５，１．７６（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈ
ｚ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２２〜７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３２〜
７．３７（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）１７４８〜１７１５，１６５２，１５
８８，１５６７，１２３５，１０２２，７９７
ル−１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−２１） 実施例１３で調製した化合物（I−１−１９）０．２４
ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）及び４−ジメチルアミノピリジ
ン０．０１３ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン
５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに無水酢酸０．０７
２ｇ（０．７０ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３ｍｌ中溶
液を３分で滴下した。反応混合物を室温下１時間撹拌し
た後、減圧下濃縮した。得られた残渣に水４０ｍｌを加
え、酢酸エチルで抽出した（４０ｍｌ×３）。抽出液を
合し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ×
２）、ついで飽和食塩水で洗浄し（５０ｍｌ）、硫酸ナ
トリウムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物０．３０ｇ
を得た。このものをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物０．２１ｇを無色樹脂状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７５，１．７６（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．０１（３Ｈ，ｓ），３．８４
（３Ｈ，ｓ），４．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈ
ｚ），４．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．２Ｈｚ），７．
０２（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２２〜７．２８（３Ｈ，ｍ），７．３２〜
７．３７（３Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）１７４８〜１７１５，１６５２，１５
８８，１５６７，１２３５，１０２２，７９７
【０１５０】実施例１６ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−エテ
ニル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I
−１−１８） メチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３１ｇ
（０．８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ８ｍｌ中懸濁液を氷冷下
撹拌し、これにn-ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．
５５Ｍ）０．５６ｍｌ（０．８７ｍｍｏｌ）を加え、室
温下０．５時間撹拌した。反応混合物を内温−６５℃に
冷却下撹拌し、これに実施例７で調製した化合物（I−
１−１３）０．３０ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を徐々に加
えた。反応混合物を同温で１５分ついで室温下０．５時
間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィで２回精製し（１回目、ヘ
キサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ、２回目、ヘキサ
ン−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）、得られた固体を冷
ヘキサンで洗浄し、ろ取し、風乾して標記化合物０．０
７ｇを無色結晶として得た。 ｍｐ８８〜９０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７２（６Ｈ，ｓ），
３．８３（３Ｈ，ｓ），４．９０〜５．０５（２Ｈ，
ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１１．６
Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２９〜７．４９（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５９，１７１１，１４５８，１
２６５，１２３１，１１９２，１１４０，８５２，６９
０
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−エテ
ニル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I
−１−１８） メチルトリフェニルホスホニウムブロミド０．３１ｇ
（０．８７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ８ｍｌ中懸濁液を氷冷下
撹拌し、これにn-ブチルリチウムのヘキサン溶液（１．
５５Ｍ）０．５６ｍｌ（０．８７ｍｍｏｌ）を加え、室
温下０．５時間撹拌した。反応混合物を内温−６５℃に
冷却下撹拌し、これに実施例７で調製した化合物（I−
１−１３）０．３０ｇ（０．６９ｍｍｏｌ）を徐々に加
えた。反応混合物を同温で１５分ついで室温下０．５時
間撹拌した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィで２回精製し（１回目、ヘ
キサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ、２回目、ヘキサ
ン−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）、得られた固体を冷
ヘキサンで洗浄し、ろ取し、風乾して標記化合物０．０
７ｇを無色結晶として得た。 ｍｐ８８〜９０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７２（６Ｈ，ｓ），
３．８３（３Ｈ，ｓ），４．９０〜５．０５（２Ｈ，
ｍ），６．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１７．３，１１．６
Ｈｚ），６．９２（１Ｈ，ｓ），７．１５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．２９〜７．４９（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５９，１７１１，１４５８，１
２６５，１２３１，１１９２，１１４０，８５２，６９
０
【０１５１】実施例１７ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピペリ
ジン−３−カルボキシレート（化合物番号II−３−１） （１）メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３−オキソブチル）
−２−フェニルマロナメート（化合物番号III−１−
１） １−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルアミノ）−３−ブタノン１．４ｇ（５．２ｍｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン０．５５ｇ（５．４ｍｍｏ
ｌ）の１，２−ジクロロエタン２０ｍｌ中溶液を氷冷下
撹拌し、これに実施例１と同様にして調製した２−クロ
ロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗生成物１．１
ｇ（５．２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ
中溶液を滴下した。反応混合物を室温下一夜撹拌した。
反応混合物を水にあけ、１，２−ジクロロエタンで抽出
した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（クロロホルム−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）によ
り精製し、標記化合物（化合物番号III−１−１）１．
１ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１３１〜１３２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５０，１．６７（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．４〜
２．９（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７〜
３．９（２Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｓ），６．９８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２〜７．５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５０，１７１１，１６４９，１
５６３，１２０８，１１６５，１１５５，１０１３，８
５７，７９３，７２２
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピペリ
ジン−３−カルボキシレート（化合物番号II−３−１） （１）メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３−オキソブチル）
−２−フェニルマロナメート（化合物番号III−１−
１） １−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルアミノ）−３−ブタノン１．４ｇ（５．２ｍｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン０．５５ｇ（５．４ｍｍｏ
ｌ）の１，２−ジクロロエタン２０ｍｌ中溶液を氷冷下
撹拌し、これに実施例１と同様にして調製した２−クロ
ロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗生成物１．１
ｇ（５．２ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ
中溶液を滴下した。反応混合物を室温下一夜撹拌した。
反応混合物を水にあけ、１，２−ジクロロエタンで抽出
した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（クロロホルム−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）によ
り精製し、標記化合物（化合物番号III−１−１）１．
１ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１３１〜１３２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５０，１．６７（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．１５（３Ｈ，ｓ），２．４〜
２．９（２Ｈ，ｍ），３．６７（３Ｈ，ｓ），３．７〜
３．９（２Ｈ，ｍ），４．７９（１Ｈ，ｓ），６．９８
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２〜７．５（５Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５０，１７１１，１６４９，１
５６３，１２０８，１１６５，１１５５，１０１３，８
５７，７９３，７２２
【０１５２】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピペリジン−
３−カルボキシレート（化合物番号II−３−１） 実施例１７の（１）で調製した化合物（III−１−１）
１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びトリプロピルアミン
１．７ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタ
ン３０ｍｌ中溶液を室温下撹拌し、これに四塩化チタン
のジクロロメタン溶液（１．０Ｍ）２．０ｍｌ（２．０
ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温下０．５時間
撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、セ
ライトを用いてろ過した。ろ液を１，２−ジクロロエタ
ンで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。得られた残渣（固体）をヘキサン−ジエチ
ルエーテル混合溶媒で洗浄し、ろ取し、風乾して標記化
合物（化合物番号II−３−１）０．４５ｇを白色結晶と
して得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲから単一のジアステ
レオマーであった。 ｍｐ１６０〜１６２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３４（３Ｈ，ｓ），
１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．７
〜２．０（２Ｈ，ｍ），３．３〜３．６（２Ｈ，ｍ），
３．７４（３Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｓ），７．１
〜７．３（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４８１，１７０２，１６４０
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−４−メチル−２−オキソ−３−フェニルピペリジン−
３−カルボキシレート（化合物番号II−３−１） 実施例１７の（１）で調製した化合物（III−１−１）
１．０ｇ（２．０ｍｍｏｌ）及びトリプロピルアミン
１．７ｇ（１２．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタ
ン３０ｍｌ中溶液を室温下撹拌し、これに四塩化チタン
のジクロロメタン溶液（１．０Ｍ）２．０ｍｌ（２．０
ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温下０．５時間
撹拌した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、セ
ライトを用いてろ過した。ろ液を１，２−ジクロロエタ
ンで抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮した。得られた残渣（固体）をヘキサン−ジエチ
ルエーテル混合溶媒で洗浄し、ろ取し、風乾して標記化
合物（化合物番号II−３−１）０．４５ｇを白色結晶と
して得た。このものは1Ｈ−ＮＭＲから単一のジアステ
レオマーであった。 ｍｐ１６０〜１６２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３４（３Ｈ，ｓ），
１．６４（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．７
〜２．０（２Ｈ，ｍ），３．３〜３．６（２Ｈ，ｍ），
３．７４（３Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｓ），７．１
〜７．３（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４８１，１７０２，１６４０
【０１５３】実施例１８ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−
フェニルピリジン−３−カルボキシレート（化合物番号
I−５−１）及びメチル １−（１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２
−オキソ−３−フェニルピペリジン−３−カルボキシレ
ート（化合物番号I−６−１） 実施例１７で調製した化合物（II−３−１）０．１ｇ
（０．２ｍｍｏｌ）及びピリジン０．０３３ｍｌ（０．
４ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２ｍｌ中溶液を
室温下撹拌し、これに塩化チオニル０．０３６ｍｌ
（０．３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温下１
時間撹拌した後、水を加え、１，２−ジクロロエタンで
抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）によ
り精製し、標記化合物０．０４ｇを白色結晶として得
た。このものは1Ｈ−ＮＭＲから化合物（I−５−１）及
び（I−６−１）の５：１の混合物であった。 ｍｐ１３１〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（３Ｈ，ｓ），
１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．０〜４．３（２
Ｈ，ｍ），６．０〜６．１（１Ｈ，ｍ），６．８２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．３〜７．４（５Ｈ，ｍ）（以上化合
物（I−５−１））；１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６６
（３Ｈ，ｓ），２．６〜２．７（２Ｈ，ｍ），３．４〜
３．６（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．９３
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．１〜７．４（８Ｈ，ｍ）（以上化合物（I−６−
１）） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４５，１６４９
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−
フェニルピリジン−３−カルボキシレート（化合物番号
I−５−１）及びメチル １−（１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２
−オキソ−３−フェニルピペリジン−３−カルボキシレ
ート（化合物番号I−６−１） 実施例１７で調製した化合物（II−３−１）０．１ｇ
（０．２ｍｍｏｌ）及びピリジン０．０３３ｍｌ（０．
４ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２ｍｌ中溶液を
室温下撹拌し、これに塩化チオニル０．０３６ｍｌ
（０．３ｍｍｏｌ）を滴下した。反応混合物を室温下１
時間撹拌した後、水を加え、１，２−ジクロロエタンで
抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）によ
り精製し、標記化合物０．０４ｇを白色結晶として得
た。このものは1Ｈ−ＮＭＲから化合物（I−５−１）及
び（I−６−１）の５：１の混合物であった。 ｍｐ１３１〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（３Ｈ，ｓ），
１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
５Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．０〜４．３（２
Ｈ，ｍ），６．０〜６．１（１Ｈ，ｍ），６．８２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．３〜７．４（５Ｈ，ｍ）（以上化合
物（I−５−１））；１．５９（３Ｈ，ｓ），１．６６
（３Ｈ，ｓ），２．６〜２．７（２Ｈ，ｍ），３．４〜
３．６（２Ｈ，ｍ），３．７２（３Ｈ，ｓ），４．９３
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．３２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．１〜７．４（８Ｈ，ｍ）（以上化合物（I−６−
１）） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４５，１６４９
【０１５４】実施例１９ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロ−４−メチルスルフィニルフェニル）−１−
メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−
オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキ
シレート（化合物番号I−１−２５） 実施例２と同様の方法により調製したメチル １−（１
−（３，５−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−１
−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２
−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボ
キシレート（化合物番号I−１−２４）０．１２ｇ
（０．２６ｍｍｏｌ）のクロロホルム３０ｍｌ中溶液を
冷却下撹拌し（内温−１０℃）、これにメタクロロ過安
息香酸（７０％）０．０６４ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を
加え、内温−１１〜−４℃で１．５時間撹拌した。反応
混合物に亜硫酸水素ナトリウム０．０６ｇ及び水６ｍｌ
を加え、内温０℃で１０分撹拌した。反応混合物に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液１２ｍｌ及び水６ｍｌを加え
た。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮して粗生成物０．１９ｇを得た。このものをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム−ヘキサ
ン−アセトン、１：２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標
記化合物０．１０ｇを白色ロウ状固体として得た。この
ものは1Ｈ−ＮＭＲから２種類のジアステレオマーの混
合物であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７２（６Ｈ，ｓ），
１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．０４，
３．０５（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８５，３．８６
（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．６０〜６．７０（１Ｈ，
ｍ），７．２１〜７．３８（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４１，１７０５，１５８２，１
２３９，１２０４，１０７８，７９６，７２２
−ジクロロ−４−メチルスルフィニルフェニル）−１−
メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−
オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキ
シレート（化合物番号I−１−２５） 実施例２と同様の方法により調製したメチル １−（１
−（３，５−ジクロロ−４−メチルチオフェニル）−１
−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２
−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボ
キシレート（化合物番号I−１−２４）０．１２ｇ
（０．２６ｍｍｏｌ）のクロロホルム３０ｍｌ中溶液を
冷却下撹拌し（内温−１０℃）、これにメタクロロ過安
息香酸（７０％）０．０６４ｇ（０．２６ｍｍｏｌ）を
加え、内温−１１〜−４℃で１．５時間撹拌した。反応
混合物に亜硫酸水素ナトリウム０．０６ｇ及び水６ｍｌ
を加え、内温０℃で１０分撹拌した。反応混合物に飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液１２ｍｌ及び水６ｍｌを加え
た。有機層を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下濃縮して粗生成物０．１９ｇを得た。このものをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム−ヘキサ
ン−アセトン、１：２：１、ｖ／ｖ）により精製し、標
記化合物０．１０ｇを白色ロウ状固体として得た。この
ものは1Ｈ−ＮＭＲから２種類のジアステレオマーの混
合物であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７２（６Ｈ，ｓ），
１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．０４，
３．０５（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８５，３．８６
（３Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），６．６０〜６．７０（１Ｈ，
ｍ），７．２１〜７．３８（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７４１，１７０５，１５８２，１
２３９，１２０４，１０７８，７９６，７２２
【０１５５】実施例２０ メチル ４−シアノ−１−
（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチ
ル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I
−１−１７） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）１．０ｇ
（２．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ７ｍｌ中溶液にヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．２０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を加え、
外温８０℃で５時間加熱撹拌した（反応混合物中に実施
例８で調製した化合物（I−１−１４）を生成させ
た）。 冷後、反応混合物に氷冷下オキシ塩化リン０．
７１ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間撹拌し
た。反応混合物を氷水にあけ、析出した結晶をろ取し、
水洗、風乾後、標記化合物０．７３ｇを白色結晶として
得た。 ｍｐ１５２〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７９（６Ｈ，ｓ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．４０（５Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）２２１３，１７５８，１７３０，１
６１０，１４６４，１３６９，１２７０，１２４３，１
２０８，１１７９，１００８，８６４，７９６，７５５
（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチ
ル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フェニル−
２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合物番号I
−１−１７） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）１．０ｇ
（２．３ｍｍｏｌ）のＤＭＦ７ｍｌ中溶液にヒドロキシ
ルアミン塩酸塩０．２０ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を加え、
外温８０℃で５時間加熱撹拌した（反応混合物中に実施
例８で調製した化合物（I−１−１４）を生成させ
た）。 冷後、反応混合物に氷冷下オキシ塩化リン０．
７１ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を加え、室温下１時間撹拌し
た。反応混合物を氷水にあけ、析出した結晶をろ取し、
水洗、風乾後、標記化合物０．７３ｇを白色結晶として
得た。 ｍｐ１５２〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７９（６Ｈ，ｓ），
３．８７（３Ｈ，ｓ），７．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），
７．４０（５Ｈ，ｓ），７．６９（１Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）２２１３，１７５８，１７３０，１
６１０，１４６４，１３６９，１２７０，１２４３，１
２０８，１１７９，１００８，８６４，７９６，７５５
【０１５６】実施例２１ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ジフ
ルオロメチル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−２８） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）２．０ｇ
（４．６ｍｍｏｌ）、ジエチルアミノスルファートリフ
ルオリド２．３ｇ（０．０１４ｍｏｌ）及びトルエン２
０ｍｌの混合物を外温９０℃で３時間加熱撹拌した。冷
後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した（２
回）。抽出液を合し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）によ
り精製し、標記化合物１．２ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１１９〜１２０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７７（６Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
５６．５，５４．６，０．９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３〜７．３９（７Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５２，１７１７，１６５１，１
４６３，１２７３，１２３９，１１９４，１０７６，１
０４６，１０１０，８６０，８０２，７５６，７１３
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ジフ
ルオロメチル−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−２８） 実施例７で調製した化合物（I−１−１３）２．０ｇ
（４．６ｍｍｏｌ）、ジエチルアミノスルファートリフ
ルオリド２．３ｇ（０．０１４ｍｏｌ）及びトルエン２
０ｍｌの混合物を外温９０℃で３時間加熱撹拌した。冷
後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した（２
回）。抽出液を合し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、４：１、ｖ／ｖ）によ
り精製し、標記化合物１．２ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１１９〜１２０℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７７（６Ｈ，ｓ），
３．８５（３Ｈ，ｓ），６．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
５６．５，５４．６，０．９Ｈｚ），７．１３（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．２３〜７．３９（７Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５２，１７１７，１６５１，１
４６３，１２７３，１２３９，１１９４，１０７６，１
０４６，１０１０，８６０，８０２，７５６，７１３
【０１５７】実施例２２ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒド
ロキシ−４−メチルチオメチル−２−オキソ−３−フェ
ニルピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号II
−１−２２） 参考例５で調製した化合物（IV−１−５）３．０ｇ
（９．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン１．５ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４０ｍｌ中溶液を氷
冷下撹拌し、これに実施例１と同様にして調製した２−
クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗生成物
２．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ５ｍｌ中溶
液を滴下した。 反応混合物を室温下２時間撹拌した。
反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。 抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／
ｖ）により精製し、標記化合物２．８ｇを無色透明油状
物として得た。このものは２種類のジアステレオマーの
混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから２：
１）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．８４（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．６０〜３．８２（５Ｈ，
ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３７（８
Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．５７（３Ｈ，
ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），
２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．６２〜３．８０
（５Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．
３８（８Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体）
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒド
ロキシ−４−メチルチオメチル−２−オキソ−３−フェ
ニルピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号II
−１−２２） 参考例５で調製した化合物（IV−１−５）３．０ｇ
（９．８ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン１．５ｇ
（０．０１５ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４０ｍｌ中溶液を氷
冷下撹拌し、これに実施例１と同様にして調製した２−
クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗生成物
２．５ｇ（０．０１２ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ５ｍｌ中溶
液を滴下した。 反応混合物を室温下２時間撹拌した。
反応混合物を氷水にあけ、酢酸エチルで抽出した。 抽
出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、１：１、ｖ／
ｖ）により精製し、標記化合物２．８ｇを無色透明油状
物として得た。このものは２種類のジアステレオマーの
混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから２：
１）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），
１．８４（３Ｈ，ｓ），２．１２（３Ｈ，ｓ），２．２
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．８Ｈｚ），２．５０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ），３．６０〜３．８２（５Ｈ，
ｍ），５．１９（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．３７（８
Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．５７（３Ｈ，
ｓ），１．７５（３Ｈ，ｓ），２．１７（３Ｈ，ｓ），
２．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），３．４３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），３．６２〜３．８０
（５Ｈ，ｍ），５．１６（１Ｈ，ｓ），７．１５〜７．
３８（８Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体）
【０１５８】実施例２３ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メチルチオメチル−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−３５）及びメチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチ
ルチオメチレン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン
−３−カルボキシレート（化合物番号I−３−７） 実施例２２で調製した化合物（II−１−２２）１．８ｇ
（３．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン３．６ｇ
（０．０１４ｍｏｌ）及び四塩化炭素１．１ｍｌ（０．
０１１ｍｏｌ）のアセトニトリル３５ｍｌ中溶液を還流
下１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣にヘキサン−酢酸エチル混合液（１：１、ｖ／
ｖ）を加え、不溶の固体をろ取した。ろ液を減圧下濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製
し、油状物１．７ｇを得た。このものにヘキサン−酢酸
エチル混合液（１：１、ｖ／ｖ）を加え、析出した固体
をろ取し、風乾して標記化合物（化合物番号I−１−３
５）０．５６ｇを白色結晶として得た。ろ液を減圧下濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（ヘキサン−酢酸エチル、５：１、ｖ／ｖ）により精
製し、標記化合物（化合物番号I−３−７）０．５４ｇ
を白色結晶として得た。 化合物番号I−１−３５：ｍｐ１５４〜１５６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７４，１．７７（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），３．２２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１．６Ｈｚ），３．３６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１．２Ｈｚ），３．８３
（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ），７．１２〜７．４５（８Ｈ，ｍ） 化合物番号I−３−１：ｍｐ１０７〜１０９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６６，１．６８（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．８３
（３Ｈ，ｓ），４．２０〜４．２７（２Ｈ，ｍ），６．
２４（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．４５（８Ｈ，ｍ）
（このものは二重結合に関する立体配置（Ｅ／Ｚ）は不
明であるが、単一の異性体であると考えられる。）
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メチルチオメチル−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−１−３５）及びメチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−メチ
ルチオメチレン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン
−３−カルボキシレート（化合物番号I−３−７） 実施例２２で調製した化合物（II−１−２２）１．８ｇ
（３．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン３．６ｇ
（０．０１４ｍｏｌ）及び四塩化炭素１．１ｍｌ（０．
０１１ｍｏｌ）のアセトニトリル３５ｍｌ中溶液を還流
下１．５時間加熱撹拌した。反応混合物を氷水にあけ、
酢酸エチルで抽出した。 抽出液を飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣にヘキサン−酢酸エチル混合液（１：１、ｖ／
ｖ）を加え、不溶の固体をろ取した。ろ液を減圧下濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、２：１、ｖ／ｖ）により精製
し、油状物１．７ｇを得た。このものにヘキサン−酢酸
エチル混合液（１：１、ｖ／ｖ）を加え、析出した固体
をろ取し、風乾して標記化合物（化合物番号I−１−３
５）０．５６ｇを白色結晶として得た。ろ液を減圧下濃
縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィ（ヘキサン−酢酸エチル、５：１、ｖ／ｖ）により精
製し、標記化合物（化合物番号I−３−７）０．５４ｇ
を白色結晶として得た。 化合物番号I−１−３５：ｍｐ１５４〜１５６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７４，１．７７（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．０８（３Ｈ，ｓ），３．２２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１．６Ｈｚ），３．３６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．２，１．２Ｈｚ），３．８３
（３Ｈ，ｓ），６．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．３Ｈ
ｚ），７．１２〜７．４５（８Ｈ，ｍ） 化合物番号I−３−１：ｍｐ１０７〜１０９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６６，１．６８（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．３８（３Ｈ，ｓ），３．８３
（３Ｈ，ｓ），４．２０〜４．２７（２Ｈ，ｍ），６．
２４（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．４５（８Ｈ，ｍ）
（このものは二重結合に関する立体配置（Ｅ／Ｚ）は不
明であるが、単一の異性体であると考えられる。）
【０１５９】実施例２４ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メチルスルホニルメチル−２−オキソ−
３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−３７） 実施例２３で調製した化合物（I−１−３５）０．１ｇ
（０．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ中溶液を
氷冷下撹拌し、これにメタクロロ過安息香酸（７０％）
０．１１ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応
混合物を室温下２時間撹拌した。反応混合物を５％亜硫
酸ナトリウム水溶液ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣にヘキサン−ジエチルエーテル混合液
を加え、不溶の固体をろ取し、風乾して標記化合物０．
０９ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１８５〜１８７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７８（６Ｈ，ｓ），
２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９
０〜４．００（２Ｈ，ｍ），７．１０〜７．４５（９
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５０，１７１８，１４６４，１
３１２，１１２１
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−４−メチルスルホニルメチル−２−オキソ−
３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−３７） 実施例２３で調製した化合物（I−１−３５）０．１ｇ
（０．２１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン５ｍｌ中溶液を
氷冷下撹拌し、これにメタクロロ過安息香酸（７０％）
０．１１ｇ（０．５２ｍｍｏｌ）を徐々に加えた。反応
混合物を室温下２時間撹拌した。反応混合物を５％亜硫
酸ナトリウム水溶液ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣にヘキサン−ジエチルエーテル混合液
を加え、不溶の固体をろ取し、風乾して標記化合物０．
０９ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１８５〜１８７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７８（６Ｈ，ｓ），
２．７８（３Ｈ，ｓ），３．８６（３Ｈ，ｓ），３．９
０〜４．００（２Ｈ，ｍ），７．１０〜７．４５（９
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５０，１７１８，１４６４，１
３１２，１１２１
【０１６０】実施例２５ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−３−（２
−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−
２−オキソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物
番号II−１−２４） 参考例８で調製した化合物（V'−１−１）３．３ｇ
（０．０１６ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１２ｍ
ｌ中溶液に氷冷下、塩化チオニル１．３ｍｌ（０．０１
７ｍｏｌ）を加え、外温７０℃で１時間ついで還流下２
時間加熱撹拌した。冷後、反応液を減圧下濃縮し、２−
クロロホルミル−２−（２−フルオロフェニル）酢酸メ
チルの粗生成物３．６ｇを得た。１−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−
プロパノン４．１ｇ（０．０１６ｍｏｌ）及びトリエチ
ルアミン２．９ｍｌ（０．０２１ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ
３０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに上記の粗生成物
３．６ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を１５分で滴下した。
反応混合物を室温下３日間撹拌した。 反応混合物を減
圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽
出した（３回）。 抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ取
し、ジエチルエーテルで洗浄、風乾して標記化合物３．
５ｇを白色結晶として得た。このものは２種類のジアス
テレオマーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲ
から３：２）。ｍｐ２００〜２０４℃（ｄｅｃ．）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），１．６１〜１．６２（３Ｈ，ｍ），１．６３（３
Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．１
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．０３〜７．５０
（７Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．１０〜
１．２０（３Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８
４（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０
３〜７．５０（７Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４２８，３４０２，１７２６，１
７１３，１６９７，１６８０，１３７６，１２５８，７
５９
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−３−（２
−フルオロフェニル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−
２−オキソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物
番号II−１−２４） 参考例８で調製した化合物（V'−１−１）３．３ｇ
（０．０１６ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン１２ｍ
ｌ中溶液に氷冷下、塩化チオニル１．３ｍｌ（０．０１
７ｍｏｌ）を加え、外温７０℃で１時間ついで還流下２
時間加熱撹拌した。冷後、反応液を減圧下濃縮し、２−
クロロホルミル−２−（２−フルオロフェニル）酢酸メ
チルの粗生成物３．６ｇを得た。１−（１−（３，５−
ジクロロフェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−
プロパノン４．１ｇ（０．０１６ｍｏｌ）及びトリエチ
ルアミン２．９ｍｌ（０．０２１ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ
３０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに上記の粗生成物
３．６ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を１５分で滴下した。
反応混合物を室温下３日間撹拌した。 反応混合物を減
圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽
出した（３回）。 抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られ
た残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体をろ取
し、ジエチルエーテルで洗浄、風乾して標記化合物３．
５ｇを白色結晶として得た。このものは２種類のジアス
テレオマーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲ
から３：２）。ｍｐ２００〜２０４℃（ｄｅｃ．）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．２６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），１．６１〜１．６２（３Ｈ，ｍ），１．６３（３
Ｈ，ｓ），１．７４（３Ｈ，ｓ），３．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．７１（３Ｈ，ｓ），４．１
７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），７．０３〜７．５０
（７Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．１０〜
１．２０（３Ｈ，ｍ），１．６５（３Ｈ，ｓ），１．８
４（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈ
ｚ），３．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），５．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０
３〜７．５０（７Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４２８，３４０２，１７２６，１
７１３，１６９７，１６８０，１３７６，１２５８，７
５９
【０１６１】実施例２６ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−３−（２−フルオロフェニル）−４−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−３９）及びメチル １−（１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−
３−（２−フルオロフェニル）−４−メチレン−２−オ
キソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号I
−３−１０） 実施例２５で調製した化合物（II−１−２４）２．５ｇ
（７．６ｍｍｏｌ）及びピリジン１．２ｍｌ（０．０１
５ｍｏｌ）のＤＭＦ３２ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、こ
れに塩化チオニル０．８８ｍｌ（０．０１２ｍｏｌ）を
２０分で滴下した。反応混合物を室温下３時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸
エチルで抽出した（３回）。抽出液を合し、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘ
キサン−酢酸エチル、５：１または７：１、ｖ／ｖ）及
びシリカゲル薄層クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エ
チル、５：１、ｖ／ｖ）により繰り返し精製し、標記化
合物（化合物番号I−１−３９）２．０ｇ及び（化合物
番号I−３−１０）０．２９ｇを共に白色結晶として得
た。 化合物番号I−１−３９：ｍｐ１１７〜１１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７４，１．７６（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０２〜７．３６（７
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５９，１７４３，１７２１，１
７０２，１６９２，１５８８，１５６７，１４９２，１
４５５，１４３５，１４１７，１３８０，１３６６，１
２７２，１２４５，１２２０，１１９７，１１８２，１
１１４，１０９６，１０００，８５８，７９９，７６
１，７４９ 化合物番号I−３−１０：ｍｐ１４６〜１４７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６９，１．７４（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．２７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．２Ｈｚ），４．４５
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．２Ｈｚ），５．３０
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．０１〜７．４１（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７２９，１７００，１６７２，１
５８８，１５６７，１４９１，１４５９，１４１７，１
３７９，１２５１，１２３４，１２１６，１０５１，９
１９，８５３，８１５，７９９，７５６
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，３−
ジヒドロ−３−（２−フルオロフェニル）−４−メチル
−２−オキソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート
（化合物番号I−１−３９）及びメチル １−（１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−
３−（２−フルオロフェニル）−４−メチレン−２−オ
キソピロリジン−３−カルボキシレート（化合物番号I
−３−１０） 実施例２５で調製した化合物（II−１−２４）２．５ｇ
（７．６ｍｍｏｌ）及びピリジン１．２ｍｌ（０．０１
５ｍｏｌ）のＤＭＦ３２ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、こ
れに塩化チオニル０．８８ｍｌ（０．０１２ｍｏｌ）を
２０分で滴下した。反応混合物を室温下３時間撹拌し
た。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水を加え、酢酸
エチルで抽出した（３回）。抽出液を合し、飽和食塩水
で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘ
キサン−酢酸エチル、５：１または７：１、ｖ／ｖ）及
びシリカゲル薄層クロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エ
チル、５：１、ｖ／ｖ）により繰り返し精製し、標記化
合物（化合物番号I−１−３９）２．０ｇ及び（化合物
番号I−３−１０）０．２９ｇを共に白色結晶として得
た。 化合物番号I−１−３９：ｍｐ１１７〜１１８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７４，１．７６（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．５３（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０２〜７．３６（７
Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５９，１７４３，１７２１，１
７０２，１６９２，１５８８，１５６７，１４９２，１
４５５，１４３５，１４１７，１３８０，１３６６，１
２７２，１２４５，１２２０，１１９７，１１８２，１
１１４，１０９６，１０００，８５８，７９９，７６
１，７４９ 化合物番号I−３−１０：ｍｐ１４６〜１４７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６９，１．７４（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８５（３Ｈ，ｓ），４．２７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．２Ｈｚ），４．４５
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．２Ｈｚ），５．３０
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．３９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．０１〜７．４１（７Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７２９，１７００，１６７２，１
５８８，１５６７，１４９１，１４５９，１４１７，１
３７９，１２５１，１２３４，１２１６，１０５１，９
１９，８５３，８１５，７９９，７５６
【０１６２】実施例２７ ２−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−４−メチル−２−オキソ−３−フ
ェニルピロリジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸
ベンジル（化合物番号II'−２−１） ２−メチル−２−（２−オキソプロピルアミノ）プロパ
ン酸ベンジル１４．６ｇ（０．０５９ｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン９．０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）の乾燥ＴＨ
Ｆ２８０ｍｌ中溶液をドライアイス及びアセトンの混合
物にて冷却下撹拌し、これに実施例１と同様にして調製
した２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗
生成物１４．３ｇ（０．０６４ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４
０ｍｌ中溶液を２３分で滴下した（内温−４４→−３０
℃）。反応混合物を撹拌しながら徐々に室温まで昇温さ
せ、ついで室温下撹拌した（撹拌時間計６６．５時
間）。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に氷水１００ｍ
ｌを加え、酢酸エチルで抽出した（５０ｍｌ、３０ｍｌ
×２）。抽出液を合し、０．３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）ついで飽和食
塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下濃縮して粗生成物（赤褐色透明油状物）２５．７
ｇを得た。このものをジエチルエーテルと混合し、析出
した固体をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）、
風乾して標記化合物の一方のジアステレオマー（化合物
番号II'−２−１ａ）６．８ｇを白色粉末として得た。
一方、ろ液を氷冷して析出した固体をろ取し、ジエチル
エーテルで洗浄（４回）、風乾して標記化合物のもう一
方のジアステレオマー（化合物番号II'−２−１ｂ）
３．６ｇを白色粉末として得た。 化合物番号II'−２−１ａ：ｍｐ１２５〜１２７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５１，１．５４，１．
５８（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．４Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．１１，５．２９（２
Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），７．２５〜７．４８
（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４０８，１７４９，１７３３，１
６７６，１４６７，１２３６，１１４５，１１３０，１
０４７，７４６，６９８ 化合物番号II'−２−１ｂ：ｍｐ１０７〜１０９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０１（３Ｈ，ｓ），
１．５６（６Ｈ，ｓ），３．３１，３．５０（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．
９８（１Ｈ，ｓ），５．１１〜５．３３（２Ｈ，ｍ），
７．１１〜７．５５（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４０５，１７４７，１６７０，１
３７４，１３０４，１２９５，１２７２，１２０７，１
１６０，７４３
メトキシカルボニル−４−メチル−２−オキソ−３−フ
ェニルピロリジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸
ベンジル（化合物番号II'−２−１） ２−メチル−２−（２−オキソプロピルアミノ）プロパ
ン酸ベンジル１４．６ｇ（０．０５９ｍｏｌ）及びトリ
エチルアミン９．０ｇ（０．０８９ｍｏｌ）の乾燥ＴＨ
Ｆ２８０ｍｌ中溶液をドライアイス及びアセトンの混合
物にて冷却下撹拌し、これに実施例１と同様にして調製
した２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗
生成物１４．３ｇ（０．０６４ｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４
０ｍｌ中溶液を２３分で滴下した（内温−４４→−３０
℃）。反応混合物を撹拌しながら徐々に室温まで昇温さ
せ、ついで室温下撹拌した（撹拌時間計６６．５時
間）。反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に氷水１００ｍ
ｌを加え、酢酸エチルで抽出した（５０ｍｌ、３０ｍｌ
×２）。抽出液を合し、０．３Ｎ塩酸（４０ｍｌ）、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液（３０ｍｌ）ついで飽和食
塩水（３０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下濃縮して粗生成物（赤褐色透明油状物）２５．７
ｇを得た。このものをジエチルエーテルと混合し、析出
した固体をろ取し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）、
風乾して標記化合物の一方のジアステレオマー（化合物
番号II'−２−１ａ）６．８ｇを白色粉末として得た。
一方、ろ液を氷冷して析出した固体をろ取し、ジエチル
エーテルで洗浄（４回）、風乾して標記化合物のもう一
方のジアステレオマー（化合物番号II'−２−１ｂ）
３．６ｇを白色粉末として得た。 化合物番号II'−２−１ａ：ｍｐ１２５〜１２７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５１，１．５４，１．
５８（９Ｈ，ｅａｃｈｓ），３．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．４Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），３．７９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），５．１１，５．２９（２
Ｈ，ＡＢｑ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），７．２５〜７．４８
（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４０８，１７４９，１７３３，１
６７６，１４６７，１２３６，１１４５，１１３０，１
０４７，７４６，６９８ 化合物番号II'−２−１ｂ：ｍｐ１０７〜１０９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０１（３Ｈ，ｓ），
１．５６（６Ｈ，ｓ），３．３１，３．５０（２Ｈ，Ａ
Ｂｑ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），３．６９（３Ｈ，ｓ），４．
９８（１Ｈ，ｓ），５．１１〜５．３３（２Ｈ，ｍ），
７．１１〜７．５５（１０Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４０５，１７４７，１６７０，１
３７４，１３０４，１２９５，１２７２，１２０７，１
１６０，７４３
【０１６３】実施例２８ ２−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−４−メチル−２−オキソ−３−フ
ェニルピロリジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸
（化合物番号II'−１−１） 実施例２７で調製した化合物（II'−２−１ａ）６．８
ｇ及び（II'−２−１ｂ）３．６ｇを合した（１０．４
ｇ，０．０２４ｍｏｌ）。このもののエタノール２００
ｍｌ中溶液を１０％パラジウム−カーボン１８０ｍｇと
混合し、常圧水素気流下、室温下で２時間振とうした。
反応混合物をろ過して不溶物を除去し、ろ液を減圧下濃
縮して白色固体８．７ｇを得た。このものを粉砕し、ジ
エチルエーテル３０ｍｌで洗浄し、ろ取し、ジエチルエ
ーテルで洗浄（１回）、風乾して標記化合物７．６ｇを
白色粉末として得た。このものは２種類のジアステレオ
マーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから６
１：３９）。 ｍｐ１８４〜１８９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４５〜１．６７（９
Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
７Ｈｚ），７．２６〜７．５６（５Ｈ，ｍ）（以上多い
方の異性体）；１．０５（３Ｈ，ｓ），１．４５〜１．
６７（６Ｈ，ｍ），３．３２，３．５２（２Ｈ，ＡＢ
ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．２
６〜７．５６（５Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４９３，３３５４，３５００〜２
５００，１７６５，１７４４，１７２０，１６６８，１
４６５，１２４７，１２０９，１１５６，１０１９，９
４６，７４０，７０２
メトキシカルボニル−４−メチル−２−オキソ−３−フ
ェニルピロリジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸
（化合物番号II'−１−１） 実施例２７で調製した化合物（II'−２−１ａ）６．８
ｇ及び（II'−２−１ｂ）３．６ｇを合した（１０．４
ｇ，０．０２４ｍｏｌ）。このもののエタノール２００
ｍｌ中溶液を１０％パラジウム−カーボン１８０ｍｇと
混合し、常圧水素気流下、室温下で２時間振とうした。
反応混合物をろ過して不溶物を除去し、ろ液を減圧下濃
縮して白色固体８．７ｇを得た。このものを粉砕し、ジ
エチルエーテル３０ｍｌで洗浄し、ろ取し、ジエチルエ
ーテルで洗浄（１回）、風乾して標記化合物７．６ｇを
白色粉末として得た。このものは２種類のジアステレオ
マーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから６
１：３９）。 ｍｐ１８４〜１８９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４５〜１．６７（９
Ｈ，ｍ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
３．７０（３Ｈ，ｓ），３．７６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
７Ｈｚ），７．２６〜７．５６（５Ｈ，ｍ）（以上多い
方の異性体）；１．０５（３Ｈ，ｓ），１．４５〜１．
６７（６Ｈ，ｍ），３．３２，３．５２（２Ｈ，ＡＢ
ｑ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．７５（３Ｈ，ｓ），７．２
６〜７．５６（５Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４９３，３３５４，３５００〜２
５００，１７６５，１７４４，１７２０，１６６８，１
４６５，１２４７，１２０９，１１５６，１０１９，９
４６，７４０，７０２
【０１６４】実施例２９ メチル １−（１−（Ｎ−
（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オ
キソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−２−２３）及びメチル １−
（１−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ
−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化
合物番号I−４−１７） 実施例２８で調製した化合物（II'−１−１）２．５ｇ
（７．５ｍｍｏｌ）及びピリジン１．３ｇ（０．０１６
ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２５ｍｌ中溶液を氷
冷下撹拌し、これに塩化チオニル１．９ｇ（０．０１６
ｍｏｌ）を徐々に加えた。反応混合物を室温下１時間撹
拌した。反応混合物を氷冷し、これに３，５−ジクロロ
アニリン１．６ｇ（９．９ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロ
ロエタン３ｍｌ中溶液を徐々に加えた。反応混合物に更
に１，２−ジクロロエタン２０ｍｌを加え、室温下６．
５時間撹拌した。反応混合物を氷水８０ｍｌにあけ、有
機層を分離した。水層をクロロホルムで抽出した（２０
ｍｌ×２）。抽出液を先の有機層と合し、１Ｎ塩酸（２
５ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍｌ）
ついで飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物４．０ｇ（黄褐色
樹脂状物）を得た。このものをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１、ｖ／ｖ）
により精製し、白色固体（Ａ）１．７ｇ及び（Ｂ）０．
４０ｇを得た。（Ａ）をジエチルエーテルで洗浄し、ろ
取し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）、風乾して標記
化合物（化合物番号I−２−２３）１．４ｇを白色粉末
として得た。一方、（Ｂ）をジエチルエーテルで洗浄
し、ろ取し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）、風乾し
て標記化合物（化合物番号I−４−１７）０．３ｇを白
色粉末として得た。 化合物番号I−２−２３：ｍｐ１５５〜１５６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７，１．７１（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．１６〜７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３１〜
７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３６６，１７２６，１６９６，１
６５５，１５８６，１５２５，１４５３，１４３９，１
２４９，１２３６，１１５５ 化合物番号I−４−１７：ｍｐ１７７〜１７９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６１，１．６５（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２０
〜４．４６（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．３，１．８Ｈｚ），７．３０〜７．５７
（７Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）ＩＲ（ｎｕ
ｊｏｌ）３４１２，１７４５，１７０２，１６６２，１
５８２，１５１９，１４５０，１４１２，１２５０，１
２３７
（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オ
キソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−２−２３）及びメチル １−
（１−（Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）カルバモイ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−オキソ
−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレート（化
合物番号I−４−１７） 実施例２８で調製した化合物（II'−１−１）２．５ｇ
（７．５ｍｍｏｌ）及びピリジン１．３ｇ（０．０１６
ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン２５ｍｌ中溶液を氷
冷下撹拌し、これに塩化チオニル１．９ｇ（０．０１６
ｍｏｌ）を徐々に加えた。反応混合物を室温下１時間撹
拌した。反応混合物を氷冷し、これに３，５−ジクロロ
アニリン１．６ｇ（９．９ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロ
ロエタン３ｍｌ中溶液を徐々に加えた。反応混合物に更
に１，２−ジクロロエタン２０ｍｌを加え、室温下６．
５時間撹拌した。反応混合物を氷水８０ｍｌにあけ、有
機層を分離した。水層をクロロホルムで抽出した（２０
ｍｌ×２）。抽出液を先の有機層と合し、１Ｎ塩酸（２
５ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（２５ｍｌ）
ついで飽和食塩水（５０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下濃縮して粗生成物４．０ｇ（黄褐色
樹脂状物）を得た。このものをシリカゲルカラムクロマ
トグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１、ｖ／ｖ）
により精製し、白色固体（Ａ）１．７ｇ及び（Ｂ）０．
４０ｇを得た。（Ａ）をジエチルエーテルで洗浄し、ろ
取し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）、風乾して標記
化合物（化合物番号I−２−２３）１．４ｇを白色粉末
として得た。一方、（Ｂ）をジエチルエーテルで洗浄
し、ろ取し、ジエチルエーテルで洗浄（２回）、風乾し
て標記化合物（化合物番号I−４−１７）０．３ｇを白
色粉末として得た。 化合物番号I−２−２３：ｍｐ１５５〜１５６℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６７，１．７１（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６
Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），６．６５（１Ｈ，ｑ，
Ｊ＝１．７Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），７．１６〜７．３１（２Ｈ，ｍ），７．３１〜
７．４５（３Ｈ，ｍ），７．４８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），８．５２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３６６，１７２６，１６９６，１
６５５，１５８６，１５２５，１４５３，１４３９，１
２４９，１２３６，１１５５ 化合物番号I−４−１７：ｍｐ１７７〜１７９℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６１，１．６５（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２０
〜４．４６（２Ｈ，ｍ），５．４８（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），５．６１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１．３，１．８Ｈｚ），７．３０〜７．５７
（７Ｈ，ｍ），８．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ）ＩＲ（ｎｕ
ｊｏｌ）３４１２，１７４５，１７０２，１６６２，１
５８２，１５１９，１４５０，１４１２，１２５０，１
２３７
【０１６５】実施例３０ ２−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−４−メチル−３−（２−メチルフ
ェニル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−２−メ
チルプロパン酸ベンジル（化合物番号II'−２−４） （１）メチル Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
１−メチルエチル）−Ｎ−（２−オキソプロピル）−２
−（２−メチルフェニル）マロナメート（化合物番号II
I'−１−１） 参考例８と同様にして調製した化合物（V'−１−２）
３．３ｇ（０．０１６ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタ
ン１３ｍｌ中溶液に氷冷下、塩化チオニル１．４ｍｌ
（０．０１８ｍｏｌ）を加え、外温６５℃で１時間つい
で還流下２時間加熱撹拌した。冷後、反応液を減圧下濃
縮し、２−クロロホルミル−２−（２−メチルフェニ
ル）酢酸メチルの粗生成物３．６ｇを黄色油状物として
得た。２−メチル−２−（２−オキソプロピルアミノ）
プロパン酸ベンジル４．０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）及び
トリエチルアミン２．７ｍｌ（０．０１９ｍｏｌ）の乾
燥ＴＨＦ１５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに上記の
粗生成物３．６ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を徐々に加え
た。 反応混合物を室温下一夜撹拌した。 反応混合物を
減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで
抽出した（３回）。 抽出液を合し、希塩酸、飽和食塩
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキ
サン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製し、標
記化合物（化合物番号III'−１−１）３．３ｇを白色結
晶として得た。 ｍｐ１０３〜１０５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（３Ｈ，ｓ），
１．５１（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１
８（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１９．８Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），５．１５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），６．９６〜７．４０（９Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７３２，１６４８，１４６４，１
４５６，１３８４，１２６０，１２１２，１１４３，１
０１９，７４９，７３６，６９６
メトキシカルボニル−４−メチル−３−（２−メチルフ
ェニル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−２−メ
チルプロパン酸ベンジル（化合物番号II'−２−４） （１）メチル Ｎ−（１−ベンジルオキシカルボニル−
１−メチルエチル）−Ｎ−（２−オキソプロピル）−２
−（２−メチルフェニル）マロナメート（化合物番号II
I'−１−１） 参考例８と同様にして調製した化合物（V'−１−２）
３．３ｇ（０．０１６ｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタ
ン１３ｍｌ中溶液に氷冷下、塩化チオニル１．４ｍｌ
（０．０１８ｍｏｌ）を加え、外温６５℃で１時間つい
で還流下２時間加熱撹拌した。冷後、反応液を減圧下濃
縮し、２−クロロホルミル−２−（２−メチルフェニ
ル）酢酸メチルの粗生成物３．６ｇを黄色油状物として
得た。２−メチル−２−（２−オキソプロピルアミノ）
プロパン酸ベンジル４．０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）及び
トリエチルアミン２．７ｍｌ（０．０１９ｍｏｌ）の乾
燥ＴＨＦ１５ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに上記の
粗生成物３．６ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を徐々に加え
た。 反応混合物を室温下一夜撹拌した。 反応混合物を
減圧下濃縮し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで
抽出した（３回）。 抽出液を合し、希塩酸、飽和食塩
水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液ついで飽和食塩水で
洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキ
サン−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製し、標
記化合物（化合物番号III'−１−１）３．３ｇを白色結
晶として得た。 ｍｐ１０３〜１０５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１．４０（３Ｈ，ｓ），
１．５１（３Ｈ，ｓ），２．０３（３Ｈ，ｓ），２．１
８（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），３．８７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１９．８Ｈｚ），３．９９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１９．８Ｈｚ），４．６０（１Ｈ，ｓ），５．１５
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），５．２１（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ），６．９６〜７．４０（９Ｈ，
ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７３２，１６４８，１４６４，１
４５６，１３８４，１２６０，１２１２，１１４３，１
０１９，７４９，７３６，６９６
【０１６６】（２）２−（４−ヒドロキシ−３−メトキ
シカルボニル−４−メチル−３−（２−メチルフェニ
ル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−２−メチル
プロパン酸ベンジル（化合物番号II'−２−４） 実施例３０の（１）で調製した化合物（III'−１−１）
２．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２８ｍｌ中溶
液にＤＢＵ０．６ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温
下３０分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化
合物の一方のジアステレオマー（化合物番号II'−２−
４ａ）０．５ｇを白色結晶として、また標記化合物のも
う一方のジアステレオマー（化合物番号II'−２−４
ｂ）１．９ｇを無色透明油状物として得た。 化合物番号II'−２−４ａ：ｍｐ１５２〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５１（３Ｈ，ｓ），
１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），２．２
２（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ），３．５５（３Ｈ，ｓ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈ
ｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），７．
１０〜７．３８（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３９３，１７５２，１７３０，１
６７６，１４６７，１３７４，１２３７，１２２５，１
２１０，１１４２，１１３１，１０４４，７５６，７３
８，６９５ 化合物番号II'−２−４ｂ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．９４（３Ｈ，ｓ），
１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），２．２
５（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．６
８（３Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈ
ｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），６．
９４〜７．３９（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３５００，１７４４，１６９０，１４
５６，１４０６，１３６５，１２４８，１１５６，１０
５３，１００４，９７７，７４９，６９９
シカルボニル−４−メチル−３−（２−メチルフェニ
ル）−２−オキソピロリジン−１−イル）−２−メチル
プロパン酸ベンジル（化合物番号II'−２−４） 実施例３０の（１）で調製した化合物（III'−１−１）
２．８ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ２８ｍｌ中溶
液にＤＢＵ０．６ｍｌ（４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温
下３０分撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮し、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン
−酢酸エチル、１：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化
合物の一方のジアステレオマー（化合物番号II'−２−
４ａ）０．５ｇを白色結晶として、また標記化合物のも
う一方のジアステレオマー（化合物番号II'−２−４
ｂ）１．９ｇを無色透明油状物として得た。 化合物番号II'−２−４ａ：ｍｐ１５２〜１５３℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５１（３Ｈ，ｓ），
１．５７（３Ｈ，ｓ），１．６１（３Ｈ，ｓ），２．２
２（３Ｈ，ｓ），３．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈ
ｚ），３．５５（３Ｈ，ｓ），３．９７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．３Ｈｚ），５．０６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈ
ｚ），５．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），７．
１０〜７．３８（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３９３，１７５２，１７３０，１
６７６，１４６７，１３７４，１２３７，１２２５，１
２１０，１１４２，１１３１，１０４４，７５６，７３
８，６９５ 化合物番号II'−２−４ｂ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．９４（３Ｈ，ｓ），
１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５７（３Ｈ，ｓ），２．２
５（３Ｈ，ｓ），３．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），３．６
８（３Ｈ，ｓ），５．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．６Ｈ
ｚ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ），６．
９４〜７．３９（９Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｅａｔ）３５００，１７４４，１６９０，１４
５６，１４０６，１３６５，１２４８，１１５６，１０
５３，１００４，９７７，７４９，６９９
【０１６７】実施例３１ メチル １−（１−（Ｎ−
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−２−３７） 乾燥窒素気流下、実施例７と同様にして調製した化合物
（I−２−４８）０．１６ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）のア
セトニトリル１５ｍｌ中溶液にトリス（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム（I）クロリド０．３３ｇ（０．３
５ｍｍｏｌ）を加え、外温１００℃で６時間加熱撹拌し
た。冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にエタノー
ル２０ｍｌを加えた。析出した黄色固体をろ取し、ろ液
を減圧下濃縮して樹脂状物０．４ｇを得た。このものを
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エ
チル、４：１、ｖ／ｖ）により精製し、赤褐色樹脂状物
０．０４ｇを得た。このものを一夜冷凍庫に放置するこ
とにより結晶化させ、ヘキサン−ジエチルエーテル混合
液で洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物０．０
３ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ７２〜７５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６９（３Ｈ，ｓ），
１．７５（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，２．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．３０〜７．５８（５Ｈ，ｍ），８．２２
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３９２，３１１４，１７４７，１
７１６，１６９７，１６０８，１５７７，１５０４，１
４５２，１４０２，１２６３，１２５３，１２３６，１
２１３，１１４７，１１００
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレート（化合
物番号I−２−３７） 乾燥窒素気流下、実施例７と同様にして調製した化合物
（I−２−４８）０．１６ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）のア
セトニトリル１５ｍｌ中溶液にトリス（トリフェニルホ
スフィン）ロジウム（I）クロリド０．３３ｇ（０．３
５ｍｍｏｌ）を加え、外温１００℃で６時間加熱撹拌し
た。冷後、反応混合物を減圧下濃縮し、残渣にエタノー
ル２０ｍｌを加えた。析出した黄色固体をろ取し、ろ液
を減圧下濃縮して樹脂状物０．４ｇを得た。このものを
シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エ
チル、４：１、ｖ／ｖ）により精製し、赤褐色樹脂状物
０．０４ｇを得た。このものを一夜冷凍庫に放置するこ
とにより結晶化させ、ヘキサン−ジエチルエーテル混合
液で洗浄し、ろ取し、減圧下乾燥して標記化合物０．０
３ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ７２〜７５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６９（３Ｈ，ｓ），
１．７５（３Ｈ，ｓ），３．７２（３Ｈ，ｓ），５．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．６，２．５Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．
６Ｈｚ），７．３０〜７．５８（５Ｈ，ｍ），８．２２
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３３９２，３１１４，１７４７，１
７１６，１６９７，１６０８，１５７７，１５０４，１
４５２，１４０２，１２６３，１２５３，１２３６，１
２１３，１１４７，１１００
【０１６８】実施例３２ ３−アセチル−１−（１−
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−
４−ヒドロキシ−４−メチル−３−フェニル−２−ピロ
リジノン（化合物番号II−１−２５） １−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン１．７ｇ（６．７ｍｍ
ｏｌ）及び２，２，６−トリメチル−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン１．５ｇ（６．７ｍ
ｍｏｌ）のキシレン５０ｍｌ中溶液を還流下２時間加熱
撹拌した。冷後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−ク
ロロホルム、１：３→１：４、ｖ／ｖ）により精製し、
標記化合物（化合物番号II−１−２５）１．５ｇを白色
結晶として得た。このものは単一のジアステレオマーと
して得られた。 ｍｐ１５３〜１５７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０３（３Ｈ，ｓ），
１．６３（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．０
８（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈ
ｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．０
９（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４４４，１６８４，１５８６，１
５６８，１４５６，１３８７，８５５，７６０
（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−
４−ヒドロキシ−４−メチル−３−フェニル−２−ピロ
リジノン（化合物番号II−１−２５） １−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−メチル
エチルアミノ）−２−プロパノン１．７ｇ（６．７ｍｍ
ｏｌ）及び２，２，６−トリメチル−５−フェニル−４
Ｈ−１，３−ジオキシン−４−オン１．５ｇ（６．７ｍ
ｍｏｌ）のキシレン５０ｍｌ中溶液を還流下２時間加熱
撹拌した。冷後、反応液を減圧下濃縮した。得られた残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ヘキサン−ク
ロロホルム、１：３→１：４、ｖ／ｖ）により精製し、
標記化合物（化合物番号II−１−２５）１．５ｇを白色
結晶として得た。このものは単一のジアステレオマーと
して得られた。 ｍｐ１５３〜１５７℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．０３（３Ｈ，ｓ），
１．６３（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．０
８（３Ｈ，ｓ），３．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈ
ｚ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），５．０
９（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４０（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３４４４，１６８４，１５８６，１
５６８，１４５６，１３８７，８５５，７６０
【０１６９】実施例３３ ２−（４−ヒドロキシ−３−
メトキシカルボニル−４−メチルチオメチル−２−オキ
ソ−３−フェニルピロリジン−１−イル）−２−メチル
プロパン酸tert-ブチル（化合物番号II'−３−１） 参考例７で調製した化合物（IV'−３−３）１．４ｇ
（５．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．９４ｍｌ
（６．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ８ｍｌ中溶液を内温−
１０℃に冷却下撹拌し、これに実施例１と同様にして調
製した２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの
粗生成物１．３ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４ｍ
ｌ中溶液を１０分で滴下した。反応混合物を同温で３０
分撹拌した。反応混合物に水１５ｍｌ及び酢酸エチル２
５ｍｌを加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、３：２、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物（化合物番号II'−３−１）１．９ｇを
淡黄色油状物として得た。このものは２種類のジアステ
レオマーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲか
ら７２：２８）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４９（１５Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
３．８，１．２Ｈｚ），２．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．８Ｈｚ），３．５〜３．７（２Ｈ，ｍ），３．７８
（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓ），７．３〜７．５
（５Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．４７（１
５Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．６Ｈｚ），３．５〜３．７（２Ｈ，ｍ），３．７３
（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓ），７．３〜７．５
（５Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｅａｔ）３４６３，１７３７，１７０６，１４
３５，１３６８，１２９８，１２４８，１１４８，９１
２，８４８，７３２
メトキシカルボニル−４−メチルチオメチル−２−オキ
ソ−３−フェニルピロリジン−１−イル）−２−メチル
プロパン酸tert-ブチル（化合物番号II'−３−１） 参考例７で調製した化合物（IV'−３−３）１．４ｇ
（５．２ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．９４ｍｌ
（６．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ８ｍｌ中溶液を内温−
１０℃に冷却下撹拌し、これに実施例１と同様にして調
製した２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの
粗生成物１．３ｇ（５．７ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ４ｍ
ｌ中溶液を１０分で滴下した。反応混合物を同温で３０
分撹拌した。反応混合物に水１５ｍｌ及び酢酸エチル２
５ｍｌを加え、有機層を分離した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（ヘキサン−酢酸エチル、３：２、ｖ／ｖ）により精製
し、標記化合物（化合物番号II'−３−１）１．９ｇを
淡黄色油状物として得た。このものは２種類のジアステ
レオマーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲか
ら７２：２８）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４９（１５Ｈ，ｓ），
２．１１（３Ｈ，ｓ），２．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
３．８，１．２Ｈｚ），２．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．８Ｈｚ），３．５〜３．７（２Ｈ，ｍ），３．７８
（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓ），７．３〜７．５
（５Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．４７（１
５Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．８９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），３．４３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
３．６Ｈｚ），３．５〜３．７（２Ｈ，ｍ），３．７３
（３Ｈ，ｓ），５．０７（１Ｈ，ｓ），７．３〜７．５
（５Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） ＩＲ（ｎｅａｔ）３４６３，１７３７，１７０６，１４
３５，１３６８，１２９８，１２４８，１１４８，９１
２，８４８，７３２
【０１７０】実施例３４ メチル １−（１−（Ｎ−
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチルチオメチ
ル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−
カルボキシレート（化合物番号Ｉ−２−５６）及びメチ
ル １−（１−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）
カルバモイル）−１−メチルエチル）−４−メチルチオ
メチレン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−
カルボキシレート（化合物番号I−４−３２） （１）２−（１，３−ジヒドロ−３−メトキシカルボニ
ル−４−メチルチオメチル−２−オキソ−３−フェニル
−２Ｈ−ピロール−１−イル）−２−メチルプロパン酸
tert-ブチル（化合物番号I'−３−１）及び２−（３−
メトキシカルボニル−４−メチルチオメチレン−２−オ
キソ−３−フェニルピロリジン−１−イル）−２−メチ
ルプロパン酸tert-ブチル（化合物番号I'−４−１） 実施例３３で調製した化合物（II'−３−１）１．９ｇ
（４．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６．４ｇ
（０．０２４ｍｏｌ）及び四塩化炭素２．０ｍｌ（０．
０２１ｍｏｌ）のアセトニトリル２０ｍｌ中溶液を外温
８０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
により２回くりかえし精製し（１回目：ヘキサン−酢酸
エチル、３：２、ｖ／ｖ；２回目：ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）、標記化合物（化合物番号I'−３
−１）及び（化合物番号I'−４−１）の混合物１．２ｇ
を黄色油状物として得た（1Ｈ−ＮＭＲから混合比は
１：２）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３０（９Ｈ，ｓ），
１．４４（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．２
７（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．７８（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４〜７．５３（５Ｈ，ｍ）（以
上、化合物I'−３−１）；１．２０（９Ｈ，ｓ），１．
５３（６Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．７７
（３Ｈ，ｓ），４．０４〜４．２５（２Ｈ，ｍ），６．
２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４〜７．５
３（５Ｈ，ｍ）（以上、化合物I'−４−１） ＩＲ（ｎｅａｔ）１７３８，１７０５，１４７１，１４
４７，１４０９，１３６８，１２９８，１２４５，１１
４９，１０２４，８５０，７５２，６９８
（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メ
チルエチル）−１，３−ジヒドロ−４−メチルチオメチ
ル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−
カルボキシレート（化合物番号Ｉ−２−５６）及びメチ
ル １−（１−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）
カルバモイル）−１−メチルエチル）−４−メチルチオ
メチレン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−
カルボキシレート（化合物番号I−４−３２） （１）２−（１，３−ジヒドロ−３−メトキシカルボニ
ル−４−メチルチオメチル−２−オキソ−３−フェニル
−２Ｈ−ピロール−１−イル）−２−メチルプロパン酸
tert-ブチル（化合物番号I'−３−１）及び２−（３−
メトキシカルボニル−４−メチルチオメチレン−２−オ
キソ−３−フェニルピロリジン−１−イル）−２−メチ
ルプロパン酸tert-ブチル（化合物番号I'−４−１） 実施例３３で調製した化合物（II'−３−１）１．９ｇ
（４．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン６．４ｇ
（０．０２４ｍｏｌ）及び四塩化炭素２．０ｍｌ（０．
０２１ｍｏｌ）のアセトニトリル２０ｍｌ中溶液を外温
８０℃で２時間加熱撹拌した。反応混合物を減圧下濃縮
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
により２回くりかえし精製し（１回目：ヘキサン−酢酸
エチル、３：２、ｖ／ｖ；２回目：ヘキサン−酢酸エチ
ル、２：１、ｖ／ｖ）、標記化合物（化合物番号I'−３
−１）及び（化合物番号I'−４−１）の混合物１．２ｇ
を黄色油状物として得た（1Ｈ−ＮＭＲから混合比は
１：２）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．３０（９Ｈ，ｓ），
１．４４（６Ｈ，ｓ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．２
７（２Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．７８（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２４〜７．５３（５Ｈ，ｍ）（以
上、化合物I'−３−１）；１．２０（９Ｈ，ｓ），１．
５３（６Ｈ，ｓ），２．０６（３Ｈ，ｓ），３．７７
（３Ｈ，ｓ），４．０４〜４．２５（２Ｈ，ｍ），６．
２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．２４〜７．５
３（５Ｈ，ｍ）（以上、化合物I'−４−１） ＩＲ（ｎｅａｔ）１７３８，１７０５，１４７１，１４
４７，１４０９，１３６８，１２９８，１２４５，１１
４９，１０２４，８５０，７５２，６９８
【０１７１】（２）メチル １−（１−（Ｎ−（２，５
−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−１，３−ジヒドロ−４−メチルチオメチル−２−
オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキ
シレート（化合物番号I−２−５６）及びメチル １−
（１−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチルチオメチレン−
２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−４−３２） 実施例３４の（１）で調製した化合物（I'−３−１）及
び（I'−４−１）の混合物１．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）
のクロロホルム６ｍｌ中溶液にトリフルオロ酢酸６ｍｌ
（０．０７８ｍｏｌ）を加え、室温下３時間撹拌した。
反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水１５ｍｌを加え
た。このものに１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて
ｐＨを１０とし、ジエチルエーテルで洗浄した。ついで
１Ｎ塩酸を加えてｐＨを２とし、酢酸エチルで抽出した
（１５ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して２−
（１，３−ジヒドロ−３−メトキシカルボニル−４−メ
チルチオメチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピ
ロール−１−イル）−２−メチルプロパン酸（化合物番
号I'−１−１）及び２−（３−メトキシカルボニル−４
−メチルチオメチレン−２−オキソ−３−フェニルピロ
リジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸（化合物番
号I'−２−１）の混合物（粗生成物）０．７５ｇを褐色
油状物として得た。参考例７、実施例３３及び実施例３
４の上記で示される実験をくりかえし行い、化合物（I'
−１−１）及び（I'−２−１）の混合物を更に２．４ｇ
得た。化合物（I'−１−１）及び（I'−２−１）の混合
物３．１ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィ
ン３．４ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、四塩化炭素１０ｍｌ
及びジクロロメタン１０ｍｌの混合物を還流下１時間加
熱撹拌した。冷後、反応混合物を氷冷下撹拌し、これに
２，５−ジクロロアニリン１．８ｇ（０．０１１ｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン２．０ｍｌ（０．０１４ｍｏ
ｌ）のジクロロメタン５ｍｌ中溶液を１５分で滴下し
た。反応混合物を室温下一夜撹拌した。反応混合物を減
圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル３０ｍｌと混合した。こ
のものを水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィにより２回くりかえし精製し（１回目、ヘキサン−
酢酸エチル、３：２、ｖ／ｖ；２回目、ヘキサン−酢酸
エチル−クロロホルム、８：１：７、ｖ／ｖ）、標記化
合物（化合物番号I−２−５６）及び（化合物番号I−４
−３２）の混合物０．２９ｇを黄色樹脂状物として得た
（1Ｈ−ＮＭＲから混合比は１：１）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７０（３Ｈ，ｓ），
１．７６（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．２
０〜３．３７（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），
６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９３〜７．０８（１
Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５０（６Ｈ，ｍ），８．２５
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４〜８．４１（１Ｈ，ｍ）
（以上、化合物I−２−５６）；１．６１（３Ｈ，
ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），
３．７４（３Ｈ，ｓ），４．１４〜４．３８（２Ｈ，
ｍ），６．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９
３〜７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５０（６
Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４〜
８．４１（１Ｈ，ｍ）（以上、化合物I−４−３２） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）３３９７，１７４２，１７１７，１
５８５，１５１２，１４０９，１２３８，９１１，６９
８
−ジクロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチ
ル）−１，３−ジヒドロ−４−メチルチオメチル−２−
オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキ
シレート（化合物番号I−２−５６）及びメチル １−
（１−（Ｎ−（２，５−ジクロロフェニル）カルバモイ
ル）−１−メチルエチル）−４−メチルチオメチレン−
２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシ
レート（化合物番号I−４−３２） 実施例３４の（１）で調製した化合物（I'−３−１）及
び（I'−４−１）の混合物１．２ｇ（２．７ｍｍｏｌ）
のクロロホルム６ｍｌ中溶液にトリフルオロ酢酸６ｍｌ
（０．０７８ｍｏｌ）を加え、室温下３時間撹拌した。
反応混合物を減圧下濃縮し、残渣に水１５ｍｌを加え
た。このものに１０％水酸化ナトリウム水溶液を加えて
ｐＨを１０とし、ジエチルエーテルで洗浄した。ついで
１Ｎ塩酸を加えてｐＨを２とし、酢酸エチルで抽出した
（１５ｍｌ×２）。抽出液を合し、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して２−
（１，３−ジヒドロ−３−メトキシカルボニル−４−メ
チルチオメチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピ
ロール−１−イル）−２−メチルプロパン酸（化合物番
号I'−１−１）及び２−（３−メトキシカルボニル−４
−メチルチオメチレン−２−オキソ−３−フェニルピロ
リジン−１−イル）−２−メチルプロパン酸（化合物番
号I'−２−１）の混合物（粗生成物）０．７５ｇを褐色
油状物として得た。参考例７、実施例３３及び実施例３
４の上記で示される実験をくりかえし行い、化合物（I'
−１−１）及び（I'−２−１）の混合物を更に２．４ｇ
得た。化合物（I'−１−１）及び（I'−２−１）の混合
物３．１ｇ（８．６ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィ
ン３．４ｇ（０．０１３ｍｏｌ）、四塩化炭素１０ｍｌ
及びジクロロメタン１０ｍｌの混合物を還流下１時間加
熱撹拌した。冷後、反応混合物を氷冷下撹拌し、これに
２，５−ジクロロアニリン１．８ｇ（０．０１１ｍｏ
ｌ）及びトリエチルアミン２．０ｍｌ（０．０１４ｍｏ
ｌ）のジクロロメタン５ｍｌ中溶液を１５分で滴下し
た。反応混合物を室温下一夜撹拌した。反応混合物を減
圧下濃縮し、残渣を酢酸エチル３０ｍｌと混合した。こ
のものを水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィにより２回くりかえし精製し（１回目、ヘキサン−
酢酸エチル、３：２、ｖ／ｖ；２回目、ヘキサン−酢酸
エチル−クロロホルム、８：１：７、ｖ／ｖ）、標記化
合物（化合物番号I−２−５６）及び（化合物番号I−４
−３２）の混合物０．２９ｇを黄色樹脂状物として得た
（1Ｈ−ＮＭＲから混合比は１：１）。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．７０（３Ｈ，ｓ），
１．７６（３Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），３．２
０〜３．３７（２Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），
６．９１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９３〜７．０８（１
Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５０（６Ｈ，ｍ），８．２５
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４〜８．４１（１Ｈ，ｍ）
（以上、化合物I−２−５６）；１．６１（３Ｈ，
ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），２．４０（３Ｈ，ｓ），
３．７４（３Ｈ，ｓ），４．１４〜４．３８（２Ｈ，
ｍ），６．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），６．９
３〜７．０８（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５０（６
Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．３４〜
８．４１（１Ｈ，ｍ）（以上、化合物I−４−３２） ＩＲ（ＣＨＣｌ3）３３９７，１７４２，１７１７，１
５８５，１５１２，１４０９，１２３８，９１１，６９
８
【０１７２】実施例３５ １−（１−（３，５−ジクロ
ロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ−
４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−３−フェ
ニルピロリジン−３−カルボキサミド（化合物番号II−
１−２６） （１）Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルマロナミン酸 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルマロナミン酸メチル
２．８６ｇ（０．０１３ｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ中溶
液に水酸化カリウム１．０８ｇ（０．０１９ｍｏｌ）の
水５ｍｌ中溶液を加え、室温下一夜撹拌した。反応混合
物を減圧下濃縮し、残渣に水１００ｍｌを加えた。この
混合物をジエチルエーテル５０ｍｌで洗浄後、塩酸を加
えてｐＨを２とし、クロロホルムで抽出した（３０ｍｌ
×３）。抽出液を合し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮した。得られた残渣（固体）をジエチルエーテ
ル−ヘキサン混合液で洗浄し、ろ取し、風乾してＮ，Ｎ
−ジメチル−２−フェニルマロナミン酸１．７２ｇを白
色結晶として得た。 ｍｐ１２２〜１２３．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．９２（３Ｈ，ｓ），
３．０６（３Ｈ，ｓ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｓ），７．３０〜７．４１（５Ｈ，
ｍ） （２）１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３
−カルボキサミド（化合物番号II−１−２６） 実施例３５の（１）で調製したＮ，Ｎ−ジメチル−２−
フェニルマロナミン酸０．７０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）及
び１，２−ジクロロエタン２０ｍｌの混合物に室温下、
塩化チオニル０．３５ｍｌ（４．７ｍｍｏｌ）を加え、
還流下１．５時間加熱撹拌した。 冷後、反応混合物を
減圧下濃縮し、２−クロロホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−２−フェニルアセトアミドの粗生成物０．７６ｇを淡
黄色油状物として得た。１−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノ
ン０．７５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．５２ｍｌ（３．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエ
タン２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに上で調製し
た２−クロロホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニ
ルアセトアミドの粗生成物０．７６ｇ（３．４ｍｍｏ
ｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ中溶液を５分で滴
下した（内温５〜７℃）。 反応混合物を氷冷下１時間
ついで室温下一夜撹拌した。 反応混合物に水３０ｍｌ
を加え、有機層を分離し、水層を１，２−ジクロロエタ
ンで抽出した（２０ｍｌ×２）。抽出液を先の有機層と
合し、０．３Ｎ塩酸（２０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（２０ｍｌ）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ）
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して
粗生成物１．５０ｇを得た。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１、
ｖ／ｖ）により精製し、淡黄色固体０．８０ｇを得た。
このものをジエチルエーテル−ヘキサン混合液で洗浄
し、ろ取し、風乾して標記化合物（化合物番号II−１−
２６）０．６７ｇを白色結晶として得た。このものは1
Ｈ−ＮＭＲから単一のジアステレオマーであった。 ｍｐ１７４〜１７５．５℃（ｄｅｃ．）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．９３（３Ｈ，ｓ），
１．２６（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．５
０（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２１（３
Ｈ，ｓ），７．３１（４Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３２４６，１６９６，１６９０，８
５４，７１９
ロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ−
４−メチル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−オキソ−３−フェ
ニルピロリジン−３−カルボキサミド（化合物番号II−
１−２６） （１）Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルマロナミン酸 Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニルマロナミン酸メチル
２．８６ｇ（０．０１３ｍｏｌ）のＴＨＦ３０ｍｌ中溶
液に水酸化カリウム１．０８ｇ（０．０１９ｍｏｌ）の
水５ｍｌ中溶液を加え、室温下一夜撹拌した。反応混合
物を減圧下濃縮し、残渣に水１００ｍｌを加えた。この
混合物をジエチルエーテル５０ｍｌで洗浄後、塩酸を加
えてｐＨを２とし、クロロホルムで抽出した（３０ｍｌ
×３）。抽出液を合し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下濃縮した。得られた残渣（固体）をジエチルエーテ
ル−ヘキサン混合液で洗浄し、ろ取し、風乾してＮ，Ｎ
−ジメチル−２−フェニルマロナミン酸１．７２ｇを白
色結晶として得た。 ｍｐ１２２〜１２３．５℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ２．９２（３Ｈ，ｓ），
３．０６（３Ｈ，ｓ），３．６５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
４．６５（１Ｈ，ｓ），７．３０〜７．４１（５Ｈ，
ｍ） （２）１−（１−（３，５−ジクロロフェニル）−１−
メチルエチル）−４−ヒドロキシ−４−メチル−Ｎ，Ｎ
−ジメチル−２−オキソ−３−フェニルピロリジン−３
−カルボキサミド（化合物番号II−１−２６） 実施例３５の（１）で調製したＮ，Ｎ−ジメチル−２−
フェニルマロナミン酸０．７０ｇ（３．４ｍｍｏｌ）及
び１，２−ジクロロエタン２０ｍｌの混合物に室温下、
塩化チオニル０．３５ｍｌ（４．７ｍｍｏｌ）を加え、
還流下１．５時間加熱撹拌した。 冷後、反応混合物を
減圧下濃縮し、２−クロロホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチル
−２−フェニルアセトアミドの粗生成物０．７６ｇを淡
黄色油状物として得た。１−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチルアミノ）−２−プロパノ
ン０．７５ｇ（２．９ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．５２ｍｌ（３．８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエ
タン２０ｍｌ中溶液を氷冷下撹拌し、これに上で調製し
た２−クロロホルミル−Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−フェニ
ルアセトアミドの粗生成物０．７６ｇ（３．４ｍｍｏ
ｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ中溶液を５分で滴
下した（内温５〜７℃）。 反応混合物を氷冷下１時間
ついで室温下一夜撹拌した。 反応混合物に水３０ｍｌ
を加え、有機層を分離し、水層を１，２−ジクロロエタ
ンで抽出した（２０ｍｌ×２）。抽出液を先の有機層と
合し、０．３Ｎ塩酸（２０ｍｌ）、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液（２０ｍｌ）ついで飽和食塩水（２０ｍｌ）
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮して
粗生成物１．５０ｇを得た。このものをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィ（ヘキサン−酢酸エチル、３：１、
ｖ／ｖ）により精製し、淡黄色固体０．８０ｇを得た。
このものをジエチルエーテル−ヘキサン混合液で洗浄
し、ろ取し、風乾して標記化合物（化合物番号II−１−
２６）０．６７ｇを白色結晶として得た。このものは1
Ｈ−ＮＭＲから単一のジアステレオマーであった。 ｍｐ１７４〜１７５．５℃（ｄｅｃ．）1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ０．９３（３Ｈ，ｓ），
１．２６（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），２．５
０（３Ｈ，ｓ），３．００（３Ｈ，ｓ），３．３７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．３Ｈｚ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．３Ｈｚ），７．０７（１Ｈ，ｓ），７．２１（３
Ｈ，ｓ），７．３１（４Ｈ，ｓ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）３２４６，１６９６，１６９０，８
５４，７１９
【０１７３】実施例３６ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−フェニルピペリジン−３−カ
ルボキシレート（化合物番号II−３−３） （１）メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３−オキソプロピ
ル）−２−フェニルマロナメート（化合物番号III−１
−３） 参考例９で調製した化合物（IV−２−２）１．０ｇ
（３．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．４０ｇ
（４．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ中
溶液を氷冷下撹拌し、これに実施例１と同様にして調製
した２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗
生成物０．７０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロ
ロエタン３ｍｌ中溶液を滴下した。反応混合物を室温下
１４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分
離した。有機層を水ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（クロロホルム−アセトン、２５：１、ｖ／ｖ）により
精製し、メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３，３−ジメトキシ
プロピル）−２−フェニルマロナメート（化合物番号II
I−４−１）１．４ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４９（３Ｈ，ｓ），
１．７２（３Ｈ，ｓ），２．０〜２．２（２Ｈ，ｍ），
３．４３（６Ｈ，ｓ），３．３〜３．８（２Ｈ，ｍ），
３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．２〜７．５（５Ｈ，ｍ）
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒド
ロキシ−２−オキソ−３−フェニルピペリジン−３−カ
ルボキシレート（化合物番号II−３−３） （１）メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３−オキソプロピ
ル）−２−フェニルマロナメート（化合物番号III−１
−３） 参考例９で調製した化合物（IV−２−２）１．０ｇ
（３．３ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン０．４０ｇ
（４．０ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン５ｍｌ中
溶液を氷冷下撹拌し、これに実施例１と同様にして調製
した２−クロロホルミル−２−フェニル酢酸メチルの粗
生成物０．７０ｇ（３．３ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロ
ロエタン３ｍｌ中溶液を滴下した。反応混合物を室温下
１４時間撹拌した。反応混合物に水を加え、有機層を分
離した。有機層を水ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し
た。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
（クロロホルム−アセトン、２５：１、ｖ／ｖ）により
精製し、メチル Ｎ−（１−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−メチルエチル）−Ｎ−（３，３−ジメトキシ
プロピル）−２−フェニルマロナメート（化合物番号II
I−４−１）１．４ｇを淡黄色油状物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４９（３Ｈ，ｓ），
１．７２（３Ｈ，ｓ），２．０〜２．２（２Ｈ，ｍ），
３．４３（６Ｈ，ｓ），３．３〜３．８（２Ｈ，ｍ），
３．６８（３Ｈ，ｓ），４．４２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．
９Ｈｚ），４．９３（１Ｈ，ｓ），６．９７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．２〜７．５（５Ｈ，ｍ）
【０１７４】化合物（III−４−１）０．３３ｇ（０．
６８ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸１水和物３
３ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のアセトン３ｍｌ中溶液を
室温下２３時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え、アセトンを減圧下留去した。残留物
に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム−
アセトン、２５：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物（化合物番号III−１−３）０．０９ｇを淡黄色油状
物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５２，１．６８（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．５〜３．０（２Ｈ，ｍ），
３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７〜４．０（２Ｈ，ｍ），
４．７６（１Ｈ，ｓ），６．９〜７．４（８Ｈ，ｍ），
９．７５（１Ｈ，ｓ）
６８ｍｍｏｌ）及びｐ−トルエンスルホン酸１水和物３
３ｍｇ（０．１７ｍｍｏｌ）のアセトン３ｍｌ中溶液を
室温下２３時間撹拌した。反応液に飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加え、アセトンを減圧下留去した。残留物
に水を加え、ジエチルエーテルで抽出した。抽出液を硫
酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（クロロホルム−
アセトン、２５：１、ｖ／ｖ）により精製し、標記化合
物（化合物番号III−１−３）０．０９ｇを淡黄色油状
物として得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．５２，１．６８（６
Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），２．５〜３．０（２Ｈ，ｍ），
３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７〜４．０（２Ｈ，ｍ），
４．７６（１Ｈ，ｓ），６．９〜７．４（８Ｈ，ｍ），
９．７５（１Ｈ，ｓ）
【０１７５】（２）メチル １−（１−（３，５−ジク
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−２−オキソ−３−フェニルピペリジン−３−カルボキ
シレート（化合物番号II−３−３） 実施例３６の（１）で調製した化合物（III−１−３）
０．０９ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．０５ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）のベンゼン２ｍｌ中溶
液を室温下撹拌し、これに三フッ化ホウ素・ジエチルエ
ーテル錯体１滴を加え、室温下１時間撹拌した。反応混
合物に水を加え、有機層を分離した。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をジ
エチルエーテルで洗浄し、不溶の固体をろ取し、風乾し
て標記化合物（化合物番号II−３−３）０．０５ｇを白
色結晶として得た。このものは２種類のジアステレオマ
ーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから２：
１）。 ｍｐ１６８〜１７８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６９（６Ｈ，ｓ），
１．７〜２．２（２Ｈ，ｍ），３．２〜３．４（１Ｈ，
ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７〜３．９（１Ｈ，
ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．０
〜７．４（８Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．
６２，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．７〜２．
２（１Ｈ，ｍ），２．２〜２．４（１Ｈ，ｍ），３．５
〜３．７（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．０〜７．４（８
Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） 実施例３６で示される実験をくりかえし行い、化合物
（II−３−３）を更に０．１６ｇ得た。
ロロフェニル）−１−メチルエチル）−４−ヒドロキシ
−２−オキソ−３−フェニルピペリジン−３−カルボキ
シレート（化合物番号II−３−３） 実施例３６の（１）で調製した化合物（III−１−３）
０．０９ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）及びトリエチルアミン
０．０５ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）のベンゼン２ｍｌ中溶
液を室温下撹拌し、これに三フッ化ホウ素・ジエチルエ
ーテル錯体１滴を加え、室温下１時間撹拌した。反応混
合物に水を加え、有機層を分離した。有機層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をジ
エチルエーテルで洗浄し、不溶の固体をろ取し、風乾し
て標記化合物（化合物番号II−３−３）０．０５ｇを白
色結晶として得た。このものは２種類のジアステレオマ
ーの混合物であった（異性体比は1Ｈ−ＮＭＲから２：
１）。 ｍｐ１６８〜１７８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．６９（６Ｈ，ｓ），
１．７〜２．２（２Ｈ，ｍ），３．２〜３．４（１Ｈ，
ｍ），３．６５（３Ｈ，ｓ），３．７〜３．９（１Ｈ，
ｍ），４．７８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．２Ｈｚ），７．０
〜７．４（８Ｈ，ｍ）（以上、多い方の異性体）；１．
６２，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．７〜２．
２（１Ｈ，ｍ），２．２〜２．４（１Ｈ，ｍ），３．５
〜３．７（２Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．６
２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．０Ｈｚ），７．０〜７．４（８
Ｈ，ｍ）（以上、少ない方の異性体） 実施例３６で示される実験をくりかえし行い、化合物
（II−３−３）を更に０．１６ｇ得た。
【０１７６】実施例３７ メチル １−（１−（３，５
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロ−２−オキソ−３−フェニルピリ
ジン−３−カルボキシレート（化合物番号I−５−３） 乾燥窒素気流下、実施例３６で調製した化合物（II−３
−３）０．２ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１
１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン
１．５ｍｌの混合物を氷冷下撹拌し、これにトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物０．１９ｇ（０．６９ｍｍｏ
ｌ）を５分で滴下した。反応混合物を室温下一夜撹拌し
た後、水及びクロロホルムを加え、有機層を分離した。
有機層を水洗し（５ｍｌ×２）、硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィにより２回くりかえし精製し（１回
目：ヘキサン−酢酸エチル、３：２、ｖ／ｖ；２回目：
クロロホルム−メタノール，２００：１，ｖ／ｖ）、標
記化合物０．０５ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１４５〜１４８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（３Ｈ，ｓ），
１．５６（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．０
〜４．２（２Ｈ，ｍ），６．０〜６．２（２Ｈ，ｍ），
６．８〜７．３（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５０，１６４８
−ジクロロフェニル）−１−メチルエチル）−１，２，
３，６−テトラヒドロ−２−オキソ−３−フェニルピリ
ジン−３−カルボキシレート（化合物番号I−５−３） 乾燥窒素気流下、実施例３６で調製した化合物（II−３
−３）０．２ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、ピリジン０．１
１ｇ（１．４ｍｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン
１．５ｍｌの混合物を氷冷下撹拌し、これにトリフルオ
ロメタンスルホン酸無水物０．１９ｇ（０．６９ｍｍｏ
ｌ）を５分で滴下した。反応混合物を室温下一夜撹拌し
た後、水及びクロロホルムを加え、有機層を分離した。
有機層を水洗し（５ｍｌ×２）、硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィにより２回くりかえし精製し（１回
目：ヘキサン−酢酸エチル、３：２、ｖ／ｖ；２回目：
クロロホルム−メタノール，２００：１，ｖ／ｖ）、標
記化合物０．０５ｇを白色結晶として得た。 ｍｐ１４５〜１４８℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ１．４４（３Ｈ，ｓ），
１．５６（３Ｈ，ｓ），３．６６（３Ｈ，ｓ），４．０
〜４．２（２Ｈ，ｍ），６．０〜６．２（２Ｈ，ｍ），
６．８〜７．３（８Ｈ，ｍ） ＩＲ（ｎｕｊｏｌ）１７５０，１６４８
【０１７７】実施例１〜３７と同様にして製造できる本
発明の化合物（Ｉ）、（II）及び(II')を以下の表１〜
表１９に実施例１〜３７で製造される化合物とともに示
す。また実施例１７の（１）及び実施例３６の（１）と
同様にして製造できる化合物（III-b-1）を以下の表２
０、２１に実施例１７の（１）及び実施例３６の（１）
で製造される化合物とともに示す。なお表中のｍｐの欄
に記した記号は次のような意味を示す。 ＊１：油状物、樹脂状物またはロウ状固体である化合
物。 ＊２：製造後精製せず、次工程の脱離反応に付し、一般
式（I-a-1）、（I-b-1）、（I-c）または（I-d）で示さ
れる型の化合物に導いてから構造決定を行った化合物。 ＊３：化合物（I−３−３）との混合物として得られた
（樹脂状物）。 ＊４：化合物（I−１−１０）との混合物として得られ
た（樹脂状物）。 ＊５：化合物（I−６−１）との混合物として得られた
（実施例１８参照）。 ＊６：化合物（I−５−１）との混合物として得られた
（実施例１８参照）。 ＊７：化合物（I−４−３２）との混合物として得られ
た（実施例３５参照）。 ＊８：化合物（I−２−５６）との混合物として得られ
た（実施例３５参照）。 ＃１：２個以上の不斉中心を有する化合物で２個以上の
ジアステレオマーの混合物として得られた化合物。 ＃２：２個以上の不斉中心を有する化合物で単一のジア
ステレオマーとして得られた化合物。 ＃３：幾何異性が考えられる化合物で２個以上の異性体
の混合物として得られた化合物。 ＃４：幾何異性が考えられる化合物で単一の異性体とし
て得られた化合物。
発明の化合物（Ｉ）、（II）及び(II')を以下の表１〜
表１９に実施例１〜３７で製造される化合物とともに示
す。また実施例１７の（１）及び実施例３６の（１）と
同様にして製造できる化合物（III-b-1）を以下の表２
０、２１に実施例１７の（１）及び実施例３６の（１）
で製造される化合物とともに示す。なお表中のｍｐの欄
に記した記号は次のような意味を示す。 ＊１：油状物、樹脂状物またはロウ状固体である化合
物。 ＊２：製造後精製せず、次工程の脱離反応に付し、一般
式（I-a-1）、（I-b-1）、（I-c）または（I-d）で示さ
れる型の化合物に導いてから構造決定を行った化合物。 ＊３：化合物（I−３−３）との混合物として得られた
（樹脂状物）。 ＊４：化合物（I−１−１０）との混合物として得られ
た（樹脂状物）。 ＊５：化合物（I−６−１）との混合物として得られた
（実施例１８参照）。 ＊６：化合物（I−５−１）との混合物として得られた
（実施例１８参照）。 ＊７：化合物（I−４−３２）との混合物として得られ
た（実施例３５参照）。 ＊８：化合物（I−２−５６）との混合物として得られ
た（実施例３５参照）。 ＃１：２個以上の不斉中心を有する化合物で２個以上の
ジアステレオマーの混合物として得られた化合物。 ＃２：２個以上の不斉中心を有する化合物で単一のジア
ステレオマーとして得られた化合物。 ＃３：幾何異性が考えられる化合物で２個以上の異性体
の混合物として得られた化合物。 ＃４：幾何異性が考えられる化合物で単一の異性体とし
て得られた化合物。
【０１７８】
【表１】
【０１７９】
【表２】
【０１８０】
【表３】
【０１８１】
【表４】
【０１８２】
【表５】
【０１８３】
【表６】
【０１８４】
【表７】
【０１８５】
【表８】
【０１８６】
【表９】
【０１８７】
【表１０】
【０１８８】
【表１１】
【０１８９】
【表１２】
【０１９０】
【表１３】
【０１９１】
【表１４】
【０１９２】
【表１５】
【０１９３】
【表１６】
【０１９４】
【表１７】
【０１９５】
【表１８】
【０１９６】
【表１９】
【０１９７】
【表２０】
【０１９８】
【表２１】 以上の表１〜表２１に示した化合物のうちｍｐの欄に＊
１を付した化合物は油状物、樹脂状物またはロウ状固体
である。これらの化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデー
タを以下に示す。
１を付した化合物は油状物、樹脂状物またはロウ状固体
である。これらの化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクトルデー
タを以下に示す。
【０１９９】化合物番号Ｉ−１−２ （ＣＤＣｌ3）δ１．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），１．７３（６Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ），４．２２〜４．４０（２Ｈ，ｍ），
６．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１６〜
７．３７（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−３ （ＣＤＣｌ3）δ０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．６４〜１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７２，
１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），４．１５〜４．２８（２Ｈ，
ｍ），６．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１
５〜７．３７（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．２７，１．２９（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．５８，１．６３（６Ｈ，
ｅａｃｈ ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），５．０８〜５．１８（１Ｈ，ｍ），６．５０（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１２〜７．３６（８
Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．７２，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，５．８Ｈｚ），４．４
１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．６，１２Ｈｚ），４．５７
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．８，１２Ｈｚ），６．５７（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１５〜７．３７（８
Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−６ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０（９Ｈ，ｓ），５．２４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
７．１４〜７．３５（１３Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−２１ 実施例１５参照 化合物番号Ｉ−１−２２ （ＣＤＣｌ3）δ１．７１（６Ｈ，ｓ），１．８２（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１９〜７．３６（７Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−２５ 実施例１９参照 化合物番号Ｉ−１−３０ 実施例４参照 化合物番号Ｉ−１−４０ （ＣＤＣｌ3）δ１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．８１（３Ｈ，ｓ），
２．２０（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．００〜７．４５（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−２−１０ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０，１．７３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），２．
３１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６５
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１３〜７．４５（８
Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−３６ （ＣＤＣｌ3）δ１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７２（３
Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．６７〜６．７７（１Ｈ，
ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．０
０〜７．０２（１Ｈ，ｍ），７．３２〜７．４３（５
Ｈ，ｍ），８．０５〜８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１９
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−３８ （ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７３（３
Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
０Ｈｚ），６．９７〜７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３３
〜７．４３（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），８．２０〜８．３４（１Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−２−３９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７３（３
Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．６６〜６．７６（１Ｈ，
ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．１
７〜７．４８（６Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．８，３．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ） 化合物番号Ｉ−２−５３ （ＣＤＣｌ3）δ１．７１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３
Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５〜
７．５０（７Ｈ，ｍ），７．７２〜７．８０（２Ｈ，
ｍ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−５８ （ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７２（３
Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６
３〜６．６９（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．４０（９
Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２６（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−５９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２（３
Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．６
４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９６〜７．０６
（１Ｈ，ｍ），７．２１〜８．０２（８Ｈ，ｍ），８．
１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−６２ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０，１．７３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８０（３Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），５．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），６．５９
〜６．７３（２Ｈ，ｍ），７．１１〜７．３９（８Ｈ，
ｍ），７．５５〜７．６１（１Ｈ，ｍ），８．３６（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−６８ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８３（３Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），６．６１
〜６．７５（２Ｈ，ｍ），７．２３〜７．４２（６Ｈ，
ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８３（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−７０ （ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５（３
Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
２．２８（６Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７
３（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２２〜７．３５（５
Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，
ｓ） 化合物番号Ｉ−２−７１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．５
２（１Ｈ，ｓ），６．６１〜６．６８（１Ｈ，ｍ），
７．２４〜７．４０（５Ｈ，ｍ），９．２０〜９．５０
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−３−２（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），
３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．６５（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６２（３
Ｈ，ｓ），４．１９〜４．３２（２Ｈ，ｍ），５．１４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），
５．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１０〜７．４７（１
３Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６６（３
Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，
ｓ），４．３２〜４．４９（２Ｈ，ｍ），５．４３（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３
３〜７．４１（７Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−６ 実施例４参照 化合物番号Ｉ−３−１１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６，１．６７（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），２．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０（３
Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．
５，１．６Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．
５，２．０Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１９〜７．４０
（６Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−１２ （ＣＤＣｌ3）δ１．２９（９Ｈ，ｓ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），４．０４（１Ｈ，
ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），４．
２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１３〜７．４７（８
Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．６５，１．６７（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，
ｓ），４．２５〜４．４０（２Ｈ，ｍ），５．４２（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８
９（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１２〜
７．５１（８Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−１９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６４，１．６８（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２８〜４．４８
（２Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．６４
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３５〜７．４９（５Ｈ，
ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１１（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−３５ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６，１．６８（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３１〜４．３６
（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．４０〜５．４７（１Ｈ，ｍ），５．５４〜５．６１
（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，１
８Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，１８Ｈ
ｚ），７．０９〜７．５６（９Ｈ，ｍ），８．５３（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−４０ （ＣＤＣｌ3）δ１．６５，１．６８（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．３３〜４．３７
（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），
５．４０〜５．５０（１Ｈ，ｍ），５．６０〜５．６４
（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，１７Ｈｚ），７．３
１〜７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７６（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−４２ （ＣＤＣｌ3）δ１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，
ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），
４．２１〜４．４２（２Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，
ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），
７．２６〜７．５１（５Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，
ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ） 化合物番号Ｉ−９−１ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０（６Ｈ，ｓ），１．８５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
６．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５（２
Ｈ，ｓ），７．２５〜７．３４（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−２ （ＣＤＣｌ3）δ１．７３（６Ｈ，ｓ），１．８５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，５．３Ｈｚ），７．１８〜７．
５１（６Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ） 化合物番号Ｉ−９−３ （ＣＤＣｌ3）δ１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．８２（３Ｈ，ｓ），
３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．８
Ｈｚ），７．１８〜７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−９−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），１．８９，１．９２（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１９〜７．５６（７Ｈ，ｍ），７．６６
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．８，１．６Ｈｚ），
７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ），
７．９３〜８．１７（２Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ），１．９１，１．９２（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
７Ｈｚ），７．１７〜７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２８
〜７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４６〜７．６１（１Ｈ，
ｍ），７．６１〜７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−９−６ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９５（３Ｈ，ｓ），
３．７９（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１４〜７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４２
〜７．７３（４Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ） 化合物番号Ｉ−９−７ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），１．８５，１．８６（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１３〜７．５６（８Ｈ，ｍ），７．９７
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−９−８ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｓ），１．８４（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），２．０１（３Ｈ，ｓ），
２．８０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７
４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１８〜７．４０
（５Ｈ，ｍ），７．４１〜７．５７（１Ｈ，ｍ），７．
６９〜８．０３（３Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６２，１．６３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．
７６（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｓ），６．５２〜
６．７２（３Ｈ，ｍ），６．７３〜６．９０（２Ｈ，
ｍ），７．１５〜７．４５（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６９，１．７３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８０（３Ｈ，ｓ），５．８４（２Ｈ，ｓ），６．３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈ
ｚ），７．２１〜７．４１（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１３ （ＣＤＣｌ3）δ１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．７７（３Ｈ，ｓ），
３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），６．３
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．７８〜６．８６
（３Ｈ，ｍ），７．２３〜７．３９（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１４ （ＣＤＣｌ3）δ１．７１，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８４（３Ｈ，ｓ），４．２５〜４．２７（２Ｈ，ｍ），
４．３２〜４．３４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
７．２２〜７．３７（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１５ （ＣＤＣｌ3）δ１．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），１．８５，１．８７（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
７．２４〜７．４６（７Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６０，１．６３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２９〜４．４６
（２Ｈ，ｍ），５．４７〜５．５１（１Ｈ，ｍ），５．
５４〜５．５８（１Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｓ），
７．３１〜７．４５（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１０−２ （ＣＤＣｌ3）δ１．６４，１．６７（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２２〜４．３６
（１Ｈ，ｍ），４．３６〜４．４７（１Ｈ，ｍ），５．
３１〜５．４４（１Ｈ，ｍ），５．５０〜５．６０（１
Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，５．３
Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．７Ｈ
ｚ），７．２９〜７．５２（５Ｈ，ｍ），８．２６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，５．３Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．８０（３Ｈ，ｓ），１．８９（３
Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３０〜４．５０
（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７〜７．５３（７Ｈ，
ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．９Ｈ
ｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．８３，１．８６（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．６，２．３Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．６，２．０Ｈｚ），５．２８〜５．４２
（１Ｈ，ｍ），５．４６〜５．５６（１Ｈ，ｍ），７．
２８〜７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３９〜７．５７（３
Ｈ，ｍ），７．５７〜７．７３（２Ｈ，ｍ），７．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．９，０．９Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−６ （ＣＤＣｌ3）δ１．８３（３Ｈ，ｓ），１．９３（３
Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２８〜４．５７
（２Ｈ，ｍ），５．２７〜５．３９（１Ｈ，ｍ），５．
４２〜５．５５（１Ｈ，ｍ），７．２０〜７．４１（３
Ｈ，ｍ），７．４１〜７．６９（６Ｈ，ｍ），７．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ） 化合物番号Ｉ−１０−７ （ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），３．７１（３
Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．
２Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．
０Ｈｚ），５．２１〜５．３２（１Ｈ，ｍ），５．３７
〜５．４８（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．
４１〜６．５７（１Ｈ，ｍ），６．５７〜６．６９（１
Ｈ，ｍ），６．６９〜６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１８
〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４０〜７．５９（２Ｈ，
ｍ） 化合物番号Ｉ−１０−８ （ＣＤＣｌ3）δ１．８１，１．８５（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．７，２．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．７，２．０Ｈｚ），５．２８〜５．３９
（１Ｈ，ｍ），５．４３〜５．５６（１Ｈ，ｍ），７．
１７〜７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４１〜７．５４（２
Ｈ，ｍ），７．５４〜７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８７
〜８．１２（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−１０−９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６２，１．６３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２１〜４．２６
（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ），５．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ） 化合物番号II−１−３（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比７０：３０） （ＣＤＣｌ3）δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５６〜１．６７（２
Ｈ，ｍ），１．６９，１．７２（６Ｈ，ｅａｃｈｓ），
３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．９１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，９．６Ｈｚ），４．０７〜４．
１８（２Ｈ，ｍ），７．２１〜７．４４（８Ｈ，ｍ）
（以上多い方の異性体）；０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｓ），１．５６〜１．
６７（５Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），３．３４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．０７〜４．１８（２Ｈ，ｍ），
５．１３（１Ｈ，ｓ），７．２１〜７．４４（８Ｈ，
ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−１−１０（４個のジアステレオマーの混
合物、異性体比Ａ：Ｂ：Ｃ：Ｄ＝５７：２７：８：８） （ＣＤＣｌ3）δ１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９〜
４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ａ）；１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９
〜４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ｂ）；０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９
〜４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ｃ）；０．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９
〜４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ｄ） 化合物番号II−１−１７（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比６：４）（ＣＤＣｌ3）δ０．８８（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，
ｓ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈ
ｚ），７．２６〜７．５２（７Ｈ，ｍ）（以上多い方の
異性体）；１．１２（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，
ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），
３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），
７．２６〜７．５２（７Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性
体） 化合物番号II−１−１８（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比６：４）（ＣＤＣｌ3）δ０．８８（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７
４（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），３．４９〜
３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．２０〜７．４３
（９Ｈ，ｍ）（以上多い方の異性体）；１．０４（３
Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，
ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．４９
〜３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．
０３（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４３（９Ｈ，ｍ）
（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−１−１９（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比３：２）（ＣＤＣｌ3）δ１．４２（３
Ｈ，ｓ），１．５８〜１．７６（６Ｈ，ｍ），３．３５
〜３．９２（８Ｈ，ｍ），７．１８〜７．３０（３Ｈ，
ｍ）（以上多い方の異性体）；１．２６（３Ｈ，ｓ），
１．５８〜１．７６（６Ｈ，ｍ），３．３５〜３．９２
（８Ｈ，ｍ），７．１８〜７．３０（３Ｈ，ｍ）（以上
少ない方の異性体） 化合物番号II−１−２０（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比２：１） 実施例３参照 化合物番号II−１−２２（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比２：１） 実施例２２参照 化合物番号II−３−４（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．２９（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．７０〜２．００
（２Ｈ，ｍ），３．４０〜３．６０（１Ｈ，ｍ），３．
７０〜３．９０（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．４Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．
４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），７．１２〜７．
３１（１３Ｈ，ｍ） 化合物番号II−４−１（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．４０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），１．７０〜１．９５
（２Ｈ，ｍ），３．３５〜３．５５（１Ｈ，ｍ），３．
６５〜３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），
５．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ），８．
０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ） 化合物番号II−６−１（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比１：１） （ＣＤＣｌ3）δ１．１０（３Ｈ，ｓ），１．５７（３
Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），７．２６〜７．３９
（２Ｈ，ｍ）（以上一方の異性体）；１．５５（３Ｈ，
ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），
３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７７（３
Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），
７．２６〜７．３９（２Ｈ，ｍ）（以上もう一方の異性
体） 化合物番号II−６−２（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．１０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３
Ｈ，ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．２０〜７．４６（７Ｈ，ｍ），８．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ） 化合物番号II−６−３（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比４：３） （ＣＤＣｌ3）δ１．１２（３Ｈ，ｓ），１．７７（６
Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），
３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７５（３
Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９〜
７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５３〜７．７１（１Ｈ，
ｍ）（以上多い方の異性体）；１．５４（３Ｈ，ｓ），
１．６８（３Ｈ，ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），３．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，
ｓ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．０
９〜７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５３〜７．７１（１
Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−６−６（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比３：２） （ＣＤＣｌ3）δ１．５５（３Ｈ，ｓ），１．７３（３
Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．５９〜３．８３
（４Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈ
ｚ），７．２３〜７．４８（５Ｈ，ｍ），７．４８〜
７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７３〜７．８７（２Ｈ，
ｍ），７．８７〜８．０１（１Ｈ，ｍ），９．１０（１
Ｈ，ｓ）（以上多い方の異性体）；１．１３（３Ｈ，
ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），１．９８（３Ｈ，ｓ），
３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５９〜
３．８３（４Ｈ，ｍ），７．２３〜７．４８（５Ｈ，
ｍ），７．４８〜７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７３〜
７．８７（２Ｈ，ｍ），７．８７〜８．０１（１Ｈ，
ｍ），９．１９（１Ｈ，ｓ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−６−８（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．２１（３Ｈ，ｓ），１．８５（３
Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，
ｓ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７
１（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈ
ｚ），７．１９〜７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４８〜
７．６７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
１．４，６．９，８．３Ｈｚ），７．９０〜８．１１
（２Ｈ，ｍ） 化合物番号II−６−１２（２個のジアステレオマーの混
合物） （ＣＤＣｌ3）δ１．０４（３Ｈ，ｓ），１．５１（３
Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．１８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），
３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．８，２．１Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），
６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜７．４７（５
Ｈ，ｍ）（以上多い方の異性体）；１．６５（３Ｈ，
ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），
３．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），
６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜７．４７（５
Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−６−１４（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比３：２） （ＣＤＣｌ3）δ１．５１（３Ｈ，ｓ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．２４〜４．２８
（２Ｈ，ｍ），４．３２〜４．３５（２Ｈ，ｍ），６．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜７．４９（５Ｈ，
ｍ）（以上多い方の異性体）；１．０３（３Ｈ，ｓ），
１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），３．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２
４〜４．２８（２Ｈ，ｍ），４．３２〜４．３５（２
Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜
７．４９（５Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II'−２−３ｂ（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．０〜１．１（３Ｈ，ｍ），１．５
〜１．６（６Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
３．７２（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），５．５
０（１Ｈ，ｓ），６．８〜７．１（２Ｈ，ｍ），７．２
〜７．６（７Ｈ，ｍ） 化合物番号II'−２−４ｂ（単一のジアステレオマー） 実施例３０参照 化合物番号II'−３−１（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比７２：２８） 実施例３３参照 化合物番号III−１−３ 実施例３６参照 化合物番号III−１−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６６（３
Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３〜２．９（２
Ｈ，ｍ），３．６〜３．９（２Ｈ，ｍ），４．８２（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．２３〜７．３６（１０Ｈ，ｍ） 化合物番号III−５−１ （ＣＤＣｌ3）δ１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５９（３
Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３８〜２．５６
（１Ｈ，ｍ），２．７０〜２．９０（１Ｈ，ｍ），３．
６５（３Ｈ，ｓ），３．５５〜３．８０（２Ｈ，ｍ），
４．８９（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．３，１．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
３Ｈｚ），７．３３（５Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，
ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）
ｚ），１．７３（６Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ），４．２２〜４．４０（２Ｈ，ｍ），
６．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１６〜
７．３７（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−３ （ＣＤＣｌ3）δ０．９３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．６４〜１．７９（２Ｈ，ｍ），１．７２，
１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），１．８２（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），４．１５〜４．２８（２Ｈ，
ｍ），６．５４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１
５〜７．３７（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．２７，１．２９（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），１．５８，１．６３（６Ｈ，
ｅａｃｈ ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），５．０８〜５．１８（１Ｈ，ｍ），６．５０（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１２〜７．３６（８
Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．７２，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
７１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，５．８Ｈｚ），４．４
１（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．６，１２Ｈｚ），４．５７
（１Ｈ，ｔｄ，Ｊ＝５．８，１２Ｈｚ），６．５７（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１５〜７．３７（８
Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−６ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０（９Ｈ，ｓ），５．２４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），５．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
７．１４〜７．３５（１３Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−２１ 実施例１５参照 化合物番号Ｉ−１−２２ （ＣＤＣｌ3）δ１．７１（６Ｈ，ｓ），１．８２（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），２．４０（３Ｈ，ｓ），
３．８４（３Ｈ，ｓ），６．５５（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１９〜７．３６（７Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１−２５ 実施例１９参照 化合物番号Ｉ−１−３０ 実施例４参照 化合物番号Ｉ−１−４０ （ＣＤＣｌ3）δ１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７９（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．８１（３Ｈ，ｓ），
２．２０（３Ｈ，ｓ），６．５６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．００〜７．４５（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−２−１０ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０，１．７３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），２．
３１（３Ｈ，ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６５
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１３〜７．４５（８
Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−３６ （ＣＤＣｌ3）δ１．６５（３Ｈ，ｓ），１．７２（３
Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），６．６７〜６．７７（１Ｈ，
ｍ），７．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．０
０〜７．０２（１Ｈ，ｍ），７．３２〜７．４３（５
Ｈ，ｍ），８．０５〜８．１５（１Ｈ，ｍ），８．１９
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−３８ （ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７３（３
Ｈ，ｓ），３．７３（３Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．
０Ｈｚ），６．９７〜７．０２（２Ｈ，ｍ），７．３３
〜７．４３（５Ｈ，ｍ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），８．２０〜８．３４（１Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−２−３９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７３（３
Ｈ，ｓ），３．７０（３Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．６６〜６．７６（１Ｈ，
ｍ），６．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ），７．１
７〜７．４８（６Ｈ，ｍ），８．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．８，３．０Ｈｚ），８．２０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ） 化合物番号Ｉ−２−５３ （ＣＤＣｌ3）δ１．７１（３Ｈ，ｓ），１．７６（３
Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），６．９９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２５〜
７．５０（７Ｈ，ｍ），７．７２〜７．８０（２Ｈ，
ｍ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−５８ （ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７２（３
Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
２．１３（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，ｓ），６．６
３〜６．６９（１Ｈ，ｍ），７．１５〜７．４０（９
Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．２６（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−５９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６４（３Ｈ，ｓ），１．７２（３
Ｈ，ｓ），１．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），
２．１２（３Ｈ，ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），６．６
４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），６．９６〜７．０６
（１Ｈ，ｍ），７．２１〜８．０２（８Ｈ，ｍ），８．
１２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−６２ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０，１．７３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８０（３Ｈ，ｓ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），５．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１８Ｈｚ），６．５９
〜６．７３（２Ｈ，ｍ），７．１１〜７．３９（８Ｈ，
ｍ），７．５５〜７．６１（１Ｈ，ｍ），８．３６（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−６８ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８３（３Ｈ，ｓ），４．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈ
ｚ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），６．６１
〜６．７５（２Ｈ，ｍ），７．２３〜７．４２（６Ｈ，
ｍ），７．６８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．８３（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ），８．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−２−７０ （ＣＤＣｌ3）δ１．６７（３Ｈ，ｓ），１．７５（３
Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
２．２８（６Ｈ，ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７
３（３Ｈ，ｓ），６．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），６．８０（１Ｈ，ｓ），７．２２〜７．３５（５
Ｈ，ｍ），７．８０（１Ｈ，ｓ），８．４１（１Ｈ，
ｓ） 化合物番号Ｉ−２−７１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６（３Ｈ，ｓ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），
２．３２（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｓ），６．５
２（１Ｈ，ｓ），６．６１〜６．６８（１Ｈ，ｍ），
７．２４〜７．４０（５Ｈ，ｍ），９．２０〜９．５０
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−３−２（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．４３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．６２（３Ｈ，ｓ），１．７２（３Ｈ，ｓ），
３．７７（３Ｈ，ｓ），４．７３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），５．３５（１Ｈ，ｓ），５．５３（１Ｈ，
ｓ），７．１０〜７．６５（８Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６２（３
Ｈ，ｓ），４．１９〜４．３２（２Ｈ，ｍ），５．１４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），５．２２（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），５．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），
５．４４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．１０〜７．４７（１
３Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．６２（３Ｈ，ｓ），１．６６（３
Ｈ，ｓ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．８２（３Ｈ，
ｓ），４．３２〜４．４９（２Ｈ，ｍ），５．４３（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３
３〜７．４１（７Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−６ 実施例４参照 化合物番号Ｉ−３−１１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６，１．６７（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），２．６５（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．７０（３
Ｈ，ｂｒ．ｓ），４．１２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．
５，１．６Ｈｚ），４．４８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．
５，２．０Ｈｚ），４．８６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈ
ｚ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．０
９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１９〜７．４０
（６Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−３−１２ （ＣＤＣｌ3）δ１．２９（９Ｈ，ｓ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），４．０４（１Ｈ，
ｓ），４．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ），４．
２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ），５．４５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１３〜７．４７（８
Ｈ，ｍ），８．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．６５，１．６７（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），２．３１（３Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，
ｓ），４．２５〜４．４０（２Ｈ，ｍ），５．４２（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５７（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．８
９（１Ｈ，ｂｒ．ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），７．１２〜
７．５１（８Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−１９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６４，１．６８（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２８〜４．４８
（２Ｈ，ｍ），５．５１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．６４
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．３５〜７．４９（５Ｈ，
ｍ），７．５６（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．１１（２Ｈ，
ｂｒ．ｓ），９．０５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−３５ （ＣＤＣｌ3）δ１．６６，１．６８（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．３１〜４．３６
（２Ｈ，ｍ），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ），
５．４０〜５．４７（１Ｈ，ｍ），５．５４〜５．６１
（１Ｈ，ｍ），５．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．９，１
８Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，１８Ｈ
ｚ），７．０９〜７．５６（９Ｈ，ｍ），８．５３（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−４０ （ＣＤＣｌ3）δ１．６５，１．６８（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．３３〜４．３７
（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），
５．４０〜５．５０（１Ｈ，ｍ），５．６０〜５．６４
（１Ｈ，ｍ），５．８１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７Ｈｚ），
６．６８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１，１７Ｈｚ），７．３
１〜７．５０（６Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），７．８５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．７６（１Ｈ，
ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−４−４２ （ＣＤＣｌ3）δ１．５６（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），２．２７（３Ｈ，ｓ），２．２９（３Ｈ，
ｓ），３．２１（３Ｈ，ｓ），３．７１（３Ｈ，ｓ），
４．２１〜４．４２（２Ｈ，ｍ），５．３７（１Ｈ，
ｓ），５．５４（１Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｓ），
７．２６〜７．５１（５Ｈ，ｍ），８．００（１Ｈ，
ｓ），８．５４（１Ｈ，ｓ） 化合物番号Ｉ−９−１ （ＣＤＣｌ3）δ１．７０（６Ｈ，ｓ），１．８５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），３．８６（３Ｈ，ｓ），
６．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．１５（２
Ｈ，ｓ），７．２５〜７．３４（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−２ （ＣＤＣｌ3）δ１．７３（６Ｈ，ｓ），１．８５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．８５（３Ｈ，ｓ），
６．６２（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．８，５．３Ｈｚ），７．１８〜７．
５１（６Ｈ，ｍ），８．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ） 化合物番号Ｉ−９−３ （ＣＤＣｌ3）δ１．７５（３Ｈ，ｓ），１．８１（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．８２（３Ｈ，ｓ），
３．８０（３Ｈ，ｓ），６．６６（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．８，７．８
Ｈｚ），７．１８〜７．４１（６Ｈ，ｍ），７．５４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−９−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），１．８９，１．９２（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１９〜７．５６（７Ｈ，ｍ），７．６６
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，６．８，１．６Ｈｚ），
７．７６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ），
７．９３〜８．１７（２Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈ
ｚ），１．９１，１．９２（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８２（３Ｈ，ｓ），６．５７（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
７Ｈｚ），７．１７〜７．２８（２Ｈ，ｍ），７．２８
〜７．４４（３Ｈ，ｍ），７．４６〜７．６１（１Ｈ，
ｍ），７．６１〜７．８２（２Ｈ，ｍ），８．０３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），８．０８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．８Ｈｚ），８．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−９−６ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），１．８９（３Ｈ，ｓ），１．９５（３Ｈ，ｓ），
３．７９（３Ｈ，ｓ），６．６９（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１４〜７．４２（５Ｈ，ｍ），７．４２
〜７．７３（４Ｈ，ｍ），７．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），９．１７（１Ｈ，ｓ） 化合物番号Ｉ−９−７ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈ
ｚ），１．８５，１．８６（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８０（３Ｈ，ｓ），６．５８（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
６Ｈｚ），７．１３〜７．５６（８Ｈ，ｍ），７．９７
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−９−８ （ＣＤＣｌ3）δ１．８２（３Ｈ，ｓ），１．８４（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），２．０１（３Ｈ，ｓ），
２．８０（３Ｈ，ｓ），３．７９（３Ｈ，ｓ），６．７
４（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），７．１８〜７．４０
（５Ｈ，ｍ），７．４１〜７．５７（１Ｈ，ｍ），７．
６９〜８．０３（３Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６２，１．６３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ），３．
７６（３Ｈ，ｓ），６．０３（１Ｈ，ｓ），６．５２〜
６．７２（３Ｈ，ｍ），６．７３〜６．９０（２Ｈ，
ｍ），７．１５〜７．４５（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６９，１．７３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．７７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８０（３Ｈ，ｓ），５．８４（２Ｈ，ｓ），６．３９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．５４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．４Ｈｚ），６．５９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈ
ｚ），６．７５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，２．３Ｈ
ｚ），７．２１〜７．４１（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１３ （ＣＤＣｌ3）δ１．７４（３Ｈ，ｓ），１．７５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），１．７７（３Ｈ，ｓ），
３．８２（３Ｈ，ｓ），４．２５（４Ｈ，ｓ），６．３
２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．７８〜６．８６
（３Ｈ，ｍ），７．２３〜７．３９（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１４ （ＣＤＣｌ3）δ１．７１，１．７４（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），１．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），３．
８４（３Ｈ，ｓ），４．２５〜４．２７（２Ｈ，ｍ），
４．３２〜４．３４（２Ｈ，ｍ），６．４６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），６．７７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
３Ｈｚ），６．８８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
７．２２〜７．３７（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−９−１５ （ＣＤＣｌ3）δ１．７５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．４Ｈ
ｚ），１．８５，１．８７（６Ｈ，ｅａｃｈ ｓ），
３．８１（３Ｈ，ｓ），６．３３（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝１．
４Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），
７．２４〜７．４６（７Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ），７．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−１ （ＣＤＣｌ3）δ１．６０，１．６３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８１（３Ｈ，ｓ），４．２９〜４．４６
（２Ｈ，ｍ），５．４７〜５．５１（１Ｈ，ｍ），５．
５４〜５．５８（１Ｈ，ｍ），７．１１（２Ｈ，ｓ），
７．３１〜７．４５（５Ｈ，ｍ） 化合物番号Ｉ−１０−２ （ＣＤＣｌ3）δ１．６４，１．６７（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２２〜４．３６
（１Ｈ，ｍ），４．３６〜４．４７（１Ｈ，ｍ），５．
３１〜５．４４（１Ｈ，ｍ），５．５０〜５．６０（１
Ｈ，ｍ），７．０６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．７，５．３
Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，１．７Ｈ
ｚ），７．２９〜７．５２（５Ｈ，ｍ），８．２６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝０．５，５．３Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．８０（３Ｈ，ｓ），１．８９（３
Ｈ，ｓ），３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３０〜４．５０
（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．５０
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．２７〜７．５３（７Ｈ，
ｍ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，６．９Ｈ
ｚ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．０２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−５ （ＣＤＣｌ3）δ１．８３，１．８６（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７８（３Ｈ，ｓ），４．３１（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．６，２．３Ｈｚ），４．３８（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．６，２．０Ｈｚ），５．２８〜５．４２
（１Ｈ，ｍ），５．４６〜５．５６（１Ｈ，ｍ），７．
２８〜７．３９（３Ｈ，ｍ），７．３９〜７．５７（３
Ｈ，ｍ），７．５７〜７．７３（２Ｈ，ｍ），７．９３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），８．０７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝８．９，０．９Ｈｚ），８．８８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．３Ｈｚ） 化合物番号Ｉ−１０−６ （ＣＤＣｌ3）δ１．８３（３Ｈ，ｓ），１．９３（３
Ｈ，ｓ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２８〜４．５７
（２Ｈ，ｍ），５．２７〜５．３９（１Ｈ，ｍ），５．
４２〜５．５５（１Ｈ，ｍ），７．２０〜７．４１（３
Ｈ，ｍ），７．４１〜７．６９（６Ｈ，ｍ），７．８９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），９．１１（１Ｈ，ｓ） 化合物番号Ｉ−１０−７ （ＣＤＣｌ3）δ１．５９（６Ｈ，ｓ），３．７１（３
Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．
２Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１３．５，２．
０Ｈｚ），５．２１〜５．３２（１Ｈ，ｍ），５．３７
〜５．４８（１Ｈ，ｍ），５．９９（１Ｈ，ｓ），６．
４１〜６．５７（１Ｈ，ｍ），６．５７〜６．６９（１
Ｈ，ｍ），６．６９〜６．８８（２Ｈ，ｍ），７．１８
〜７．４０（３Ｈ，ｍ），７．４０〜７．５９（２Ｈ，
ｍ） 化合物番号Ｉ−１０−８ （ＣＤＣｌ3）δ１．８１，１．８５（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．７７（３Ｈ，ｓ），４．２４（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．７，２．３Ｈｚ），４．３２（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１３．７，２．０Ｈｚ），５．２８〜５．３９
（１Ｈ，ｍ），５．４３〜５．５６（１Ｈ，ｍ），７．
１７〜７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４１〜７．５４（２
Ｈ，ｍ），７．５４〜７．６８（２Ｈ，ｍ），７．８７
〜８．１２（２Ｈ，ｍ），８．８４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 化合物番号Ｉ−１０−９ （ＣＤＣｌ3）δ１．６２，１．６３（６Ｈ，ｅａｃｈ
ｓ），３．８０（３Ｈ，ｓ），４．２１〜４．２６
（２Ｈ，ｍ），５．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈ
ｚ），５．４９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．８５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ） 化合物番号II−１−３（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比７０：３０） （ＣＤＣｌ3）δ０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），１．５３（３Ｈ，ｓ），１．５６〜１．６７（２
Ｈ，ｍ），１．６９，１．７２（６Ｈ，ｅａｃｈｓ），
３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．９１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，９．６Ｈｚ），４．０７〜４．
１８（２Ｈ，ｍ），７．２１〜７．４４（８Ｈ，ｍ）
（以上多い方の異性体）；０．７２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．０５（３Ｈ，ｓ），１．５６〜１．
６７（５Ｈ，ｍ），１．８３（３Ｈ，ｓ），３．３４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ），３．６４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９．６Ｈｚ），４．０７〜４．１８（２Ｈ，ｍ），
５．１３（１Ｈ，ｓ），７．２１〜７．４４（８Ｈ，
ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−１−１０（４個のジアステレオマーの混
合物、異性体比Ａ：Ｂ：Ｃ：Ｄ＝５７：２７：８：８） （ＣＤＣｌ3）δ１．１０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９〜
４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ａ）；１．００（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９
〜４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ｂ）；０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９
〜４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ｃ）；０．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），１．３４〜１．９７（９Ｈ，ｍ），３．５９
〜４．０７（４Ｈ，ｍ），７．１５〜７．５９（８Ｈ，
ｍ）（以上異性体Ｄ） 化合物番号II−１−１７（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比６：４）（ＣＤＣｌ3）δ０．８８（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．２６（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），３．３３（３Ｈ，
ｓ），３．６１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），３．７
７（３Ｈ，ｓ），３．９６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．６Ｈ
ｚ），７．２６〜７．５２（７Ｈ，ｍ）（以上多い方の
異性体）；１．１２（３Ｈ，ｓ），１．６０（３Ｈ，
ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），３．３２（３Ｈ，ｓ），
３．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７８（３Ｈ，ｓ），
７．２６〜７．５２（７Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性
体） 化合物番号II−１−１８（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比６：４）（ＣＤＣｌ3）δ０．８８（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．５８（３Ｈ，ｂｒ．ｓ），１．７
４（３Ｈ，ｓ），１．７６（３Ｈ，ｓ），３．４９〜
３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７４（３Ｈ，ｓ），３．８
５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ），７．２０〜７．４３
（９Ｈ，ｍ）（以上多い方の異性体）；１．０４（３
Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），１．８６（３Ｈ，
ｓ），３．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１１Ｈｚ），３．４９
〜３．６８（１Ｈ，ｍ），３．７５（３Ｈ，ｓ），５．
０３（１Ｈ，ｓ），７．２０〜７．４３（９Ｈ，ｍ）
（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−１−１９（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比３：２）（ＣＤＣｌ3）δ１．４２（３
Ｈ，ｓ），１．５８〜１．７６（６Ｈ，ｍ），３．３５
〜３．９２（８Ｈ，ｍ），７．１８〜７．３０（３Ｈ，
ｍ）（以上多い方の異性体）；１．２６（３Ｈ，ｓ），
１．５８〜１．７６（６Ｈ，ｍ），３．３５〜３．９２
（８Ｈ，ｍ），７．１８〜７．３０（３Ｈ，ｍ）（以上
少ない方の異性体） 化合物番号II−１−２０（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比２：１） 実施例３参照 化合物番号II−１−２２（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比２：１） 実施例２２参照 化合物番号II−３−４（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．２９（３Ｈ，ｓ），１．６５（３
Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），１．７０〜２．００
（２Ｈ，ｍ），３．４０〜３．６０（１Ｈ，ｍ），３．
７０〜３．９０（１Ｈ，ｍ），４．９８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１２．４Ｈｚ），５．４１（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．
４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．４Ｈｚ），７．１２〜７．
３１（１３Ｈ，ｍ） 化合物番号II−４−１（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．４０（３Ｈ，ｓ），１．６８（３
Ｈ，ｓ），１．７１（３Ｈ，ｓ），１．７０〜１．９５
（２Ｈ，ｍ），３．３５〜３．５５（１Ｈ，ｍ），３．
６５〜３．８０（１Ｈ，ｍ），３．７３（３Ｈ，ｓ），
５．４２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝２．５，８．６Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．６Ｈｚ），７．２０〜７．４０（５Ｈ，ｍ），８．
０８（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），８．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．５Ｈｚ） 化合物番号II−６−１（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比１：１） （ＣＤＣｌ3）δ１．１０（３Ｈ，ｓ），１．５７（３
Ｈ，ｓ），１．７０（３Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），７．２６〜７．３９
（２Ｈ，ｍ）（以上一方の異性体）；１．５５（３Ｈ，
ｓ），１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８５（３Ｈ，ｓ），
３．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７７（３
Ｈ，ｓ），３．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），
７．２６〜７．３９（２Ｈ，ｍ）（以上もう一方の異性
体） 化合物番号II−６−２（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．１０（３Ｈ，ｓ），１．６２（３
Ｈ，ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），５．０２（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），７．２０〜７．４６（７Ｈ，ｍ），８．３３
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ） 化合物番号II−６−３（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比４：３） （ＣＤＣｌ3）δ１．１２（３Ｈ，ｓ），１．７７（６
Ｈ，ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），
３．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７５（３
Ｈ，ｓ），５．０９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．０９〜
７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５３〜７．７１（１Ｈ，
ｍ）（以上多い方の異性体）；１．５４（３Ｈ，ｓ），
１．６８（３Ｈ，ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），３．６
４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７２（３Ｈ，
ｓ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），７．０
９〜７．４５（７Ｈ，ｍ），７．５３〜７．７１（１
Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−６−６（２個のジアステレオマーの混合
物、異性体比３：２） （ＣＤＣｌ3）δ１．５５（３Ｈ，ｓ），１．７３（３
Ｈ，ｓ），２．０５（３Ｈ，ｓ），３．５９〜３．８３
（４Ｈ，ｍ），４．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．０Ｈ
ｚ），７．２３〜７．４８（５Ｈ，ｍ），７．４８〜
７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７３〜７．８７（２Ｈ，
ｍ），７．８７〜８．０１（１Ｈ，ｍ），９．１０（１
Ｈ，ｓ）（以上多い方の異性体）；１．１３（３Ｈ，
ｓ），１．８７（３Ｈ，ｓ），１．９８（３Ｈ，ｓ），
３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５９〜
３．８３（４Ｈ，ｍ），７．２３〜７．４８（５Ｈ，
ｍ），７．４８〜７．７３（２Ｈ，ｍ），７．７３〜
７．８７（２Ｈ，ｍ），７．８７〜８．０１（１Ｈ，
ｍ），９．１９（１Ｈ，ｓ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−６−８（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．２１（３Ｈ，ｓ），１．８５（３
Ｈ，ｓ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．９３（３Ｈ，
ｓ），３．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７
１（３Ｈ，ｓ），３．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈ
ｚ），７．１９〜７．４３（３Ｈ，ｍ），７．４８〜
７．６７（３Ｈ，ｍ），７．８１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
１．４，６．９，８．３Ｈｚ），７．９０〜８．１１
（２Ｈ，ｍ） 化合物番号II−６−１２（２個のジアステレオマーの混
合物） （ＣＤＣｌ3）δ１．０４（３Ｈ，ｓ），１．５１（３
Ｈ，ｓ），１．５６（３Ｈ，ｓ），１．１８（１Ｈ，ｂ
ｒ．ｓ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．１Ｈｚ），
３．７５（３Ｈ，ｓ），３．８４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．８，２．１Ｈｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），
６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜７．４７（５
Ｈ，ｍ）（以上多い方の異性体）；１．６５（３Ｈ，
ｓ），１．６８（３Ｈ，ｓ），１．７８（３Ｈ，ｓ），
３．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．５Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），
５．０２（１Ｈ，ｓ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
６Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ），
６．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜７．４７（５
Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II−６−１４（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比３：２） （ＣＤＣｌ3）δ１．５１（３Ｈ，ｓ），１．７０（３
Ｈ，ｓ），１．７３（３Ｈ，ｓ），３．４８（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），３．８
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），４．２４〜４．２８
（２Ｈ，ｍ），４．３２〜４．３５（２Ｈ，ｍ），６．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜７．４９（５Ｈ，
ｍ）（以上多い方の異性体）；１．０３（３Ｈ，ｓ），
１．６６（３Ｈ，ｓ），１．８２（３Ｈ，ｓ），３．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．９Ｈｚ），３．７６（３Ｈ，ｓ），４．２
４〜４．２８（２Ｈ，ｍ），４．３２〜４．３５（２
Ｈ，ｍ），６．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），
６．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．３１〜
７．４９（５Ｈ，ｍ）（以上少ない方の異性体） 化合物番号II'−２−３ｂ（単一のジアステレオマー） （ＣＤＣｌ3）δ１．０〜１．１（３Ｈ，ｍ），１．５
〜１．６（６Ｈ，ｍ），３．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
５Ｈｚ），３．５４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ），
３．７２（３Ｈ，ｓ），５．２１（２Ｈ，ｓ），５．５
０（１Ｈ，ｓ），６．８〜７．１（２Ｈ，ｍ），７．２
〜７．６（７Ｈ，ｍ） 化合物番号II'−２−４ｂ（単一のジアステレオマー） 実施例３０参照 化合物番号II'−３−１（２個のジアステレオマーの混
合物、異性体比７２：２８） 実施例３３参照 化合物番号III−１−３ 実施例３６参照 化合物番号III−１−４ （ＣＤＣｌ3）δ１．５１（３Ｈ，ｓ），１．６６（３
Ｈ，ｓ），２．０７（３Ｈ，ｓ），２．３〜２．９（２
Ｈ，ｍ），３．６〜３．９（２Ｈ，ｍ），４．８２（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），５．１２（２Ｈ，ｓ），６．９９（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
１．９Ｈｚ），７．２３〜７．３６（１０Ｈ，ｍ） 化合物番号III−５−１ （ＣＤＣｌ3）δ１．５２（３Ｈ，ｓ），１．５９（３
Ｈ，ｓ），２．１０（３Ｈ，ｓ），２．３８〜２．５６
（１Ｈ，ｍ），２．７０〜２．９０（１Ｈ，ｍ），３．
６５（３Ｈ，ｓ），３．５５〜３．８０（２Ｈ，ｍ），
４．８９（１Ｈ，ｓ），７．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．３，１．０Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．
３Ｈｚ），７．３３（５Ｈ，ｓ），７．９０（１Ｈ，
ｓ），８．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ）
【０２００】またｍｐの欄に＊３を付した化合物（I−
１−１０）及び＊４を付した化合物（I−３−３）は分
離困難な混合物として得られた（異性体比（I−１−１
０）：（I−３−３）＝３：２）。これらの化合物の1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルデータを以下に示す。（ＣＤＣ
ｌ3）δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．
７１（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），１．８８
（３Ｈ，ｓ），１．９５〜２．１７（２Ｈ，ｍ），３．
８８（３Ｈ，ｓ），７．１５〜７．７０（８Ｈ，ｍ）
（以上化合物（Ｉ−１−１０））；０．９６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０５〜１．２８（２Ｈ，
ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），
３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３０〜４．４０（１Ｈ，
ｍ），５．３７（１Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｓ），
７．１５〜７．７０（８Ｈ，ｍ）（以上化合物（Ｉ−３
−３）、単一のジアステレオマー）
１−１０）及び＊４を付した化合物（I−３−３）は分
離困難な混合物として得られた（異性体比（I−１−１
０）：（I−３−３）＝３：２）。これらの化合物の1Ｈ
−ＮＭＲスペクトルデータを以下に示す。（ＣＤＣ
ｌ3）δ０．９２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），１．
７１（３Ｈ，ｓ），１．８１（３Ｈ，ｓ），１．８８
（３Ｈ，ｓ），１．９５〜２．１７（２Ｈ，ｍ），３．
８８（３Ｈ，ｓ），７．１５〜７．７０（８Ｈ，ｍ）
（以上化合物（Ｉ−１−１０））；０．９６（３Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），１．０５〜１．２８（２Ｈ，
ｍ），１．６１（３Ｈ，ｓ），１．７７（３Ｈ，ｓ），
３．７５（３Ｈ，ｓ），４．３０〜４．４０（１Ｈ，
ｍ），５．３７（１Ｈ，ｓ），５．４６（１Ｈ，ｓ），
７．１５〜７．７０（８Ｈ，ｍ）（以上化合物（Ｉ−３
−３）、単一のジアステレオマー）
【０２０１】 製剤例１ 乳剤 化合物Ｉ−１−５ ２０重量％ キシレン ５７重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ を混合して乳剤を得る。（水に適宜希釈して使用）
【０２０２】 製剤例２ 水和剤 化合物Ｉ−３−２ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ポリエチレングリコールエーテル（ノニポール８５TM） ５重量％ クレイ ３５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ を混合粉砕して水和剤を得る。（水に適宜希釈して使
用）
用）
【０２０３】 製剤例３ 粒剤 化合物Ｉ−１−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ２重量％ ベントナイト ５６．５重量％ タルク ４０重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２０４】 製剤例４ 粒剤 化合物Ｉ−２−１ １．５重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ９３．５重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２０５】 製剤例５ 粒剤 化合物Ｉ−３−１ ３重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０重量％ クレイ ６２重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２０６】 製剤例６ 乳剤 化合物Ｉ−３−１０ ２０重量％ キシレン ５７重量％ ジメチルホルムアミド １８重量％ エマルミン１１０ ５重量％ を混合して乳剤を得る。（水に適宜希釈して使用）
【０２０７】 製剤例７ 水和剤 化合物Ｉ−３−１ ５０重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ エマルミン１１０ ５重量％ クレイ ３５重量％ ホワイトカーボン ５重量％ を混合粉砕して水和剤を得る。（水に適宜希釈して使
用）
用）
【０２０８】 製剤例８ 粒剤 化合物Ｉ−１−３９ ３重量％ リグニンスルホン酸ナトリウム ５重量％ ベントナイト ３０重量％ クレイ ６２重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して粒剤を得る。
【０２０９】 製剤例９ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ３．０重量％ パーライト ４８．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１０】 製剤例１０ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ５．０重量％ パーライト ４６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１１】 製剤例１１ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ４８．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１２】 製剤例１２ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ５．０重量％ パーライト ４６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１３】 製剤例１３ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６４ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ５．０重量％ パーライト ４６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１４】 製剤例１４ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ５．０重量％ パーライト ７６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１５】 製剤例１５ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ １０．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ４３．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１６】 製剤例１６ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ １０．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ ５．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ４８．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１７】 製剤例１７ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ ５．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ５３．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得た。
剤を得た。
【０２１８】 製剤例１８ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−１−３９ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ５．０重量％ パーライト ４６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２１９】 製剤例１９ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−３−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ４８．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２２０】 製剤例２０ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−３−１０ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ５．０重量％ パーライト ４６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２２１】 製剤例２１ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−２−１ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６４ １０．０重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ５．０重量％ パーライト ４６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２２２】 製剤例２２ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−２−１４ ２．１重量％ セロゲン７Ａ ５．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ ５．０重量％ パーライト ７６．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２２３】 製剤例２３ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−２−１６ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ １０．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ １０．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ４３．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２２４】 製剤例２４ 水面浮遊性粒剤 イマゾスルフロン ０．９９重量％ 化合物Ｉ−４−１７ ２．１重量％ カワカゾール ２０．０重量％ ニューポールＰＥ−６８ １０．０重量％ セロゲン７Ａ １０．０重量％ トキサノンＧＲ−５０Ｌ ５．０重量％ オルフィンＥ１０１０ ３．０重量％ パーライト ４８．９１重量％ を混合し、水を加えて練り合わせ造粒して水面浮遊性粒
剤を得る。
剤を得る。
【０２２５】製剤例２５〜４０ 水溶性フィルムで包装した水面浮遊性粒剤 製剤例９〜２４の水面浮遊性粒剤（それぞれ２５〜５０
ｇ）を、それぞれポリビニルアルコールのフィルムで包
装して得る。
ｇ）を、それぞれポリビニルアルコールのフィルムで包
装して得る。
【０２２６】 製剤例４１ 水性懸濁剤 イマゾスルフロン １．９８重量％ 化合物Ｉ−１−１ ４．２重量％ アグリゾールＦＬ−２０１７ １．０重量％ ネオコールＹＳ−Ｋ １．０重量％ クニピアＦ １．５重量％ セロゲン６Ａ ０．５重量％ エチレングリコール １５．０重量％ アンチフォームＥ−２０ ０．２重量％ ソルビン酸 ０．０５重量％ ソルビン酸カリウム ０．１５重量％ 水 ７４．４２重量％ の混合物を撹拌し湿式粉砕して水性懸濁剤を得た。
【０２２７】試験例１ 水田出芽後処理試験 １５０ｃｍ2の角型プラスチック製ポットに水田土壌を
つめ、入水、代かき後、タイヌビエ、タマガヤツリ、イ
ヌホタルイ及びキカシグサの種子をまき、湛水２ｃｍで
所定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、キカシ
グサが２葉期まで生育したとき、湛水を３ｃｍとし、化
合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）と
なるようにポットの水面に滴下処理した。なお薬剤希釈
液は化合物（Ｉ）３．０ｍｇをトゥイーン（Ｔｗｅｅ
ｎ）２０を２％含むアセトン１ｍｌに溶解し、純水で全
量を１０ｍｌとした後、これを更に純水で希釈して所定
濃度に調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、
処理３週間後に各雑草に対する除草効果を表２２に示し
た基準によって評価した。結果は表２３〜２４に示し
た。
つめ、入水、代かき後、タイヌビエ、タマガヤツリ、イ
ヌホタルイ及びキカシグサの種子をまき、湛水２ｃｍで
所定の期間栽培した。単子葉雑草が１葉期まで、キカシ
グサが２葉期まで生育したとき、湛水を３ｃｍとし、化
合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）と
なるようにポットの水面に滴下処理した。なお薬剤希釈
液は化合物（Ｉ）３．０ｍｇをトゥイーン（Ｔｗｅｅ
ｎ）２０を２％含むアセトン１ｍｌに溶解し、純水で全
量を１０ｍｌとした後、これを更に純水で希釈して所定
濃度に調製した。薬剤処理後の植物は温室内で栽培し、
処理３週間後に各雑草に対する除草効果を表２２に示し
た基準によって評価した。結果は表２３〜２４に示し
た。
【０２２８】
【表２２】
【０２２９】
【表２３】
【０２３０】
【表２４】
【０２３１】表２３〜２４より本発明の化合物は優れた
除草活性を有することがわかる。
除草活性を有することがわかる。
【０２３２】試験例２ 水田出芽前処理試験 １５０ｃｍ2の角型プラスチック製ポットに水田土壌を
つめ、入水、代かき後、タイヌビエ及びイヌホタルイの
種子をまいた。湛水を３ｃｍとし、化合物（Ｉ）を含む
薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となるようにポット
の水面に滴下処理した。なお薬剤希釈液は試験例１と同
様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で
栽培し、処理３週間後に各雑草に対する除草効果を表２
２に示した基準によって評価した。結果は表２５〜２７
に示した。
つめ、入水、代かき後、タイヌビエ及びイヌホタルイの
種子をまいた。湛水を３ｃｍとし、化合物（Ｉ）を含む
薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となるようにポット
の水面に滴下処理した。なお薬剤希釈液は試験例１と同
様の方法により調製した。薬剤処理後の植物は温室内で
栽培し、処理３週間後に各雑草に対する除草効果を表２
２に示した基準によって評価した。結果は表２５〜２７
に示した。
【０２３３】
【表２５】
【０２３４】
【表２６】
【０２３５】
【表２７】
【０２３６】表２５〜２７より本発明の化合物は優れた
除草活性を有することがわかる。
除草活性を有することがわかる。
【０２３７】試験例３ 水田出芽後処理試験 １／１００００ａのプラスチック製ポットに水田土壌を
つめ、入水、代かき後、タイヌビエの種子をまき、湛水
４ｃｍで所定の期間栽培した。タイヌビエが１．５葉期
または２．５葉期まで生育した時、化合物（Ｉ）を含む
薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となるようにポット
の水面に滴下処理した。また１／１００００ａのプラス
チック製ポットに水田土壌をつめ、入水、代かき後、イ
ネ稚苗１株を２ｃｍの深さに移植し、湛水を４ｃｍとし
て化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／
ａ）となるようにポットの水面に滴下処理した。なお薬
剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤
処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にタイヌ
ビエに対する除草効果及び移植イネに対する薬害を表２
２に示した基準によって評価した。結果は表２８〜２９
に示した。
つめ、入水、代かき後、タイヌビエの種子をまき、湛水
４ｃｍで所定の期間栽培した。タイヌビエが１．５葉期
または２．５葉期まで生育した時、化合物（Ｉ）を含む
薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／ａ）となるようにポット
の水面に滴下処理した。また１／１００００ａのプラス
チック製ポットに水田土壌をつめ、入水、代かき後、イ
ネ稚苗１株を２ｃｍの深さに移植し、湛水を４ｃｍとし
て化合物（Ｉ）を含む薬剤希釈液を所定の薬量（ｇ／
ａ）となるようにポットの水面に滴下処理した。なお薬
剤希釈液は試験例１と同様の方法により調製した。薬剤
処理後の植物は温室内で栽培し、処理３週間後にタイヌ
ビエに対する除草効果及び移植イネに対する薬害を表２
２に示した基準によって評価した。結果は表２８〜２９
に示した。
【０２３８】
【表２８】
【０２３９】
【表２９】
【０２４０】表２８〜２９より本発明の化合物はイネに
薬害がなく、タイヌビエに対して優れた除草活性を有す
ることがわかる。
薬害がなく、タイヌビエに対して優れた除草活性を有す
ることがわかる。
【０２４１】
【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は低
薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対
して優れた殺草作用を有する。しかも栽培植物、例えば
イネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ
等に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示
す。また選択的除草効果は長期間持続する。哺乳動物や
魚貝類に対して低毒性で、環境を汚染することもなく、
水田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として
きわめて安全に使用することができる。また、本発明の
化合物（Ｉ）またはその塩を含有する水面浮遊性粒剤お
よび水性懸濁剤は、短時間で水中に有効成分を行き渡ら
せることができるので、水田の広範囲の雑草防除が可能
となり、薬害の心配もない。
薬量で広範囲の雑草、例えば水田雑草、畑地雑草等に対
して優れた殺草作用を有する。しかも栽培植物、例えば
イネ、コムギ、オオムギ、ダイズ、トウモロコシ、ワタ
等に対して薬害が少なく、優れた選択的除草効果を示
す。また選択的除草効果は長期間持続する。哺乳動物や
魚貝類に対して低毒性で、環境を汚染することもなく、
水田、畑、果樹園あるいは非農耕地用等の除草剤として
きわめて安全に使用することができる。また、本発明の
化合物（Ｉ）またはその塩を含有する水面浮遊性粒剤お
よび水性懸濁剤は、短時間で水中に有効成分を行き渡ら
せることができるので、水田の広範囲の雑草防除が可能
となり、薬害の心配もない。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 211/76 Ｃ０７Ｄ 211/76 211/88 211/88 401/06 401/06 403/06 403/06 405/06 405/06 471/04 １０８ 471/04 １０８Ａ
Claims (41)
- 【請求項１】一般式 【化１】 [式中、Ｒ1は置換されていてもよい炭化水素基、置換さ
れていてもよい複素環基または式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を示
すか、またはＲ2及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒にな
って置換されていてもよい３ないし８員の環状炭化水素
基を形成してもよく、Ｒ4は置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ7は置換されていてもよい炭化水素基また
は置換されていてもよい複素環基を示す。）で表される
基を示し、−Ａ−は式 【化２】 （式中、Ｒ8は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を示し、Ｒ9は水素原子、シアノ基、置換され
ていてもよい炭化水素基、置換されていてもよい複素環
基、置換されていてもよいアシル基または式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を示す。）で
表される基を示し、Ｒ10は水素原子または置換されてい
てもよい炭化水素基を示し、Ｒ11は水素原子、ハロゲン
原子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されてい
てもよい複素環基または式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子または酸化されていてもよい硫
黄原子を、Ｒ16は水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい複素環基または置換され
ていてもよいアシル基を示す。）で表される基を示し、
Ｒ12は水素原子、ハロゲン原子または置換されていても
よい炭化水素基を示し、ここで、Ｒ8が結合する炭素原
子はアミドの窒素原子と結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ
12が結合する炭素原子はＺが結合する炭素原子と結合す
る。）で表される基を示し、Ｚはハロゲン原子、シアノ
基、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよいアシル基または式 −ＣＯＮＲ5aＲ6a （式中、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれ水素原子または置換さ
れていてもよい炭化水素基を示す。）で表される基を示
す。]で表される化合物またはその塩。 - 【請求項２】Ｒ1は[１]Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロ
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19
アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該
炭化水素基がアルキル基，アルケニル基またはアルキニ
ル基の場合、該炭化水素基は、(1)ヒドロキシ基、(2)ア
ミノ基、(3)シアノ基、(4)スルファモイル基，(5)スル
ファモイルオキシ基，(6)メルカプト基、(7)ニトロ基、
(8)ハロゲン原子、(9)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオ
キシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオ
キシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスル
フィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ
基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
オキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6ア
ルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜
８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環
基、(10)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，
Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カ
ルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ
6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カル
ボニル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素
環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアル
キルカルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニ
ルカルボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニル
オキシカルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル
基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メル
カプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン
原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルア
ミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイ
ミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていても
よく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。） (11)式−Ｔ−Ｑ0〔式中、Ｑ0は(a)それぞれハロゲンで
１〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(i
i)Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，
(iv)Ｃ3-6シクロアルケニル基、(v)Ｃ2-6アルキニル
基，(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル
基，(viii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ
8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基，
(b)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
キル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、
Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14
アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケ
ニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリ
ールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
フィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14
アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケ
ニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ
6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノ
もしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シ
アノ基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原
子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、
Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基および
Ｃ6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個
の置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素
原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されてい
てもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む
３〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン
環もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、
酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化され
ていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む３〜８員複素環との縮合環基、または(c)ホルミル
基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素
環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選
ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，
アルケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，ア
ルコキシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基
またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキ
シ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキ
シ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコ
キシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，
アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
コキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる
置換基で１〜３個置換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ３−６シクロアルキル−カルボ
ニル基、Ｃ６−１４アリール−カルボニル基、Ｃ1 -6ア
ルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、
Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カル
ボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニ
トロ基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファ
モイル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6ア
ルキルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されて
いてもよい。）を、ＴはＯ，−Ｓ（Ｏ）k−（ｋは０，
１または２を示す）またはＳ−Ｓを示す〕で表される
基、(12)式 【化３】 〔式中、Ｑ1は(a)水素原子，(b)それぞれハロゲンで１
〜５個置換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)
Ｃ3-6シクロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(i
v)Ｃ3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，
(vi)Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(vi
ii)Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基または(c)ホ
ルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケ
ニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシ
カルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ１−６アルキルア
ミノ基、Ｃ１−６アルコキシイミノ基およびヒドロキシ
イミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていて
もよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）を、Ｑ2は(a)それぞれハロゲンで１〜５個置
換されていてもよい(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シ
クロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6
シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ
6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ
8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールア
ルキニル基から選ばれる炭化水素基または(b)ホルミル
基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−
カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6
シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カル
ボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ
−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボ
ニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19
アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−
カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素
環カルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選
ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，
アルケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，ア
ルコキシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基
またはアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキ
シ，シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキ
シ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコ
キシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，
アミノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アル
コキシイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる
置換基で１〜３個置換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）を示すか、またはＱ1およびＱ2は隣接する窒
素原子とともに３ないし７員環を形成してもよい。〕で
表される基、(13)式 【化４】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表される基、(1
4)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロアルキル
基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14アリール
基，(vii)Ｃ7- 19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20アリール
アルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキニル基か
ら選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員
複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５
〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシ
ル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニル
基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）で１ないし２個置換されていてもよいカルバ
モイル基、(15)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シク
ロアルキル基、(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シ
クロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14
アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20
アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキ
ニル基から選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３
個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロ
アルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19
アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ
7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−
カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6
アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−
カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，
シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ
1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ
基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミ
ノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換
基で１〜３個置換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）で１ないし２個置換されていてもよいカルバ
モイルオキシ基、(16)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ
3-6シクロアルキル基,(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ
3-6シクロアルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)
Ｃ6-14アリール基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)
Ｃ8-20アリールアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリール
アルキニル基から選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6
シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロア
ルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、
Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル
基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基，５〜６員複素環カルボニル基，縮合複素環カ
ルボニル基および５〜６員複素環アセチル基から選ばれ
るアシル基（該アシル基がアルキルカルボニル基，アル
ケニルカルボニル基，アルキニルカルボニル基，アルコ
キシカルボニル基，アルケニルオキシカルボニル基また
はアルキニルオキシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，
シアノ，スルファモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ
1-6アルキルチオ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ
基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミ
ノ，モノ又はジＣ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキ
シイミノ基およびヒドロキシイミノ基から選ばれる置換
基で１〜３個置換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）で１ないし２個置換されていてもよいウレイ
ド基、(17)(a)(i)Ｃ1-6アルキル基，(ii)Ｃ3-6シクロア
ルキル基,(iii)Ｃ2-6アルケニル基，(iv)Ｃ3-6シクロア
ルケニル基，(v)Ｃ2-6アルキニル基，(vi)Ｃ6-14アリー
ル基，(vii)Ｃ7-19アラルキル基，(viii)Ｃ8-20アリー
ルアルケニル基および(ix)Ｃ8-20アリールアルキニル基
から選ばれる炭化水素基，(b)ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基、
Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラル
キル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19ア
ラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボ
ニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコ
キシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6
シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリール
オキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフ
ィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アル
キニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、
Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホ
ニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6ア
ルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモ
イル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ
基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ
基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換され
ていてもよく、または隣接する２つの置換基が一緒にな
ってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オ
キシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基ま
たは該３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子
（オキシド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄
原子（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から
選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環
との縮合環基または(c)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜
６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基およ
び５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該
アシル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニ
ル基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）で１ないし２個置換されていてもよいチオカ
ルバモイル基、(18)カルボキシル基、(19)式−Ｏ−ＳＯ
2−Ｑ2〔式中、Ｑ2は前記と同意義を示す〕で表される
基、(20)スルホ基、(21)式＝Ｎ−ＯＲ14〔式中、Ｒ14は
水素原子、Ｃ1-6アルキル基またはハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキル−カルボニル基を
示す〕で表される基および(22)Ｃ3-6シクロアルキル基
からなる群（以下、置換基群（Ａ））から選ばれる１〜
４個の置換基で置換されていてもよい。上記炭化水素基
がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、[２]ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または[３]式 −ＣＯＮＲ5Ｒ6 （式中、Ｒ5及びＲ6はそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，
シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい。）または(3)ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ
2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコ
キシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオ
キシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオ
キシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カ
ルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ
6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ
2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアル
キルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カ
ルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19
アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、
Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスル
フィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホ
ニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ
基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ
基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メル
カプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アル
キル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニル
オキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6ア
ルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群
から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
く、または隣接する２つの置換基が一緒になってメチレ
ンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化さ
れていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまた
はジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ
原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜
８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環
基を示す。）で表される基を示し、Ｒ2及びＲ3はそれぞ
れ水素原子またはＣ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキ
ル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，
Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラル
キル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリ
ールアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素
基がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）を示すか、またはＲ2
及びＲ3は隣接する炭素原子と一緒になって、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シク
ロアルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール
基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキ
シ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14
アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもし
くはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ
2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい、３ないし８員の環状炭化水素基を形成してもよ
く、Ｒ4は(1)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキ
ル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、(2)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、
Ｃ2-6アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、
Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ
6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル
−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリール
スルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスル
ホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもしくは
ジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、
スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、ホル
ムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ
1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アル
ケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14ア
リールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の置換基
で置換されていてもよく、または隣接する２つの置換基
が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい窒
素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原子およ
び硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていてもよ
い）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８
員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環もし
くは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環との縮合環基または(3)式 −Ｗ1Ｒ7 （式中、Ｗ1は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ7は(1)Ｃ1-6アルキ
ル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）または(2)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ
基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ
基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6
アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14
アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル
オキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボ
ニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7- 19アラ
ルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6
アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィ
ニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基を示
す。）で表される基を示し、−Ａ−は式 【化５】 （式中、Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基，Ｃ3-6
シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロア
ルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，
Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およ
びＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基
（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基またはアル
キニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）
から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
い。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアルケニ
ル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケニル
基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素基は
上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアル
ケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およ
びＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒にな
ってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）を示し、
Ｒ9は(1)水素原子、(2)シアノ基、(3)Ｃ1-6アルキル
基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）、(4)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基、(5)
ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル基，Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素環カルボニル
基，縮合複素環カルボニル基および５〜６員複素環アセ
チル基から選ばれるアシル基（該アシル基がアルキルカ
ルボニル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アルコキシカルボニル基，アルケニルオキシ
カルボニル基またはアルキニルオキシカルボニル基の場
合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイル，メルカプ
ト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，ハロゲン原
子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6アルコキシ−
カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1 -6アルキルアミ
ノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒドロキシイミ
ノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
く、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）、または(6)式 −ＯＲ15 （式中、Ｒ15は(i)水素原子、(ii)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シク
ロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール
基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基
およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水
素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基または
アルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群
（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていて
もよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアル
ケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケ
ニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素
基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲン
で１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ
3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シク
ロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール
基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜
５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一
緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）、
または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよい
Ｃ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アル
ケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキル基、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、
Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、
Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、
ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アル
ケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル
基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリ
ール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アル
キニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオ
キシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6ア
ルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニ
ル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、ニトロ基、
アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、メルカプト
基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−
カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニ
ルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基からなる群から選
ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよく、また
は隣接する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよい窒素原子（オキシド化されていて
もよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジオキ
シド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１
ないし４個含む３〜８員複素環基または該３〜８員複素
環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキシド化されて
いてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノまたはジ
オキシド化されていてもよい）から選ばれるヘテロ原子
を１ないし４個含む３〜８員複素環との縮合環基を示
す。）で表される基を示し、Ｒ10は水素原子またはＣ
1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20ア
リールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基
から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，
アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基
は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基
で置換されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキ
ル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル
基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニル基
の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれ
る置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケ
ニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル
基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選
ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接す
る２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形
成してもよい。）を示し、Ｒ11は(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン原子、(3)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキ
ル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリー
ルアルキニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基
がアルキル基，アルケニル基またはアルキニル基の場
合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる
１〜４個の置換基で置換されていてもよい。該炭化水素
基がシクロアルキル基，シクロアルケニル基，アリール
基，アラルキル基，アリールアルケニル基またはアリー
ルアルキニル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群
（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラ
ルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよく、隣接する２つの置換基が一緒になってメチレン
ジオキシ基を形成してもよい。）、(4)ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ
7-19アラルキル基、ハロゲンで１〜３個置換されていて
もよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ２−６アルケニルオキシ
基、Ｃ２−６アルキニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキ
シ基、Ｃ7-19アラルキルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロア
ルキル−カルボニル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル
基、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニル
オキシ−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カル
ボニル基、Ｃ3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル
基、Ｃ6-14アリールオキシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラ
ルキル−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カル
ボニル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィ
ニル基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、Ｃ6-14アリ
ールスルフィニル基、ハロゲンで１〜３個置換されてい
てもよいＣ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ2-6アルケニル
スルホニル基、Ｃ2-6アルキニルスルホニル基、Ｃ6-14
アリールスルホニル基、ニトロ基、アミノ基、モノもし
くはジＣ1-6アルキルアミノ基、ヒドロキシ基、シアノ
基、スルファモイル基、メルカプト基、ハロゲン原子、
ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ
基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ
2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ基およびＣ
6-14アリールチオ基からなる群から選ばれる１〜３個の
置換基で置換されていてもよく、または隣接する２つの
置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成しても
よい窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸素原
子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されていて
もよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３
〜８員複素環基または該３〜８員複素環基とベンゼン環
もしくは窒素原子（オキシド化されていてもよい）、酸
素原子および硫黄原子（モノまたはジオキシド化されて
いてもよい）から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含
む３〜８員複素環との縮合環基、または(5)式 −Ｗ2Ｒ16 （式中、Ｗ2は酸素原子またはモノもしくはジオキシド
化されていてもよい硫黄原子を、Ｒ16は(i)水素原子、
(ii)Ｃ1-6アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ
8-20アリールアルケニル基およびＣ8-20アリールアルキ
ニル基から選ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキ
ル基，アルケニル基またはアルキニル基の場合、該炭化
水素基は、上記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の
置換基で置換されていてもよい。該炭化水素基がシクロ
アルキル基，シクロアルケニル基，アリール基，アラル
キル基，アリールアルケニル基またはアリールアルキニ
ル基の場合、該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選
ばれる置換基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6ア
ルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニ
ル基，Ｃ6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から
選ばれる置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接
する２つの置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を
形成してもよい。）、(iii)ハロゲンで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル
基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ
2-6アルキニル基、Ｃ6-14アリール基、Ｃ7-19アラルキ
ル基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6
アルコキシ基、Ｃ2-6アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキ
ニルオキシ基、Ｃ6-14アリールオキシ基、Ｃ7-19アラル
キルオキシ基、ホルミル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキニ
ル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基、
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルフィニ
ル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル基、Ｃ2-6アルキニ
ルスルフィニル基、Ｃ6-14アリールスルフィニル基、ハ
ロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
スルホニル基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6ア
ルキニルスルホニル基、Ｃ6-14アリールスルホニル基、
ニトロ基、アミノ基、モノもしくはジＣ1-6アルキルア
ミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基、スルファモイル基、
メルカプト基、ハロゲン原子、ホルムアミド基、Ｃ1-6
アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキルスルホ
ニルオキシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキルチオ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ
2-6アルキニルチオ基およびＣ6-14アリールチオ基から
なる群から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていて
もよく、または隣接する２つの置換基が一緒になってメ
チレンジオキシ基を形成してもよい窒素原子（オキシド
化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子（モノ
またはジオキシド化されていてもよい）から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環基または該
３〜８員複素環基とベンゼン環もしくは窒素原子（オキ
シド化されていてもよい）、酸素原子および硫黄原子
（モノまたはジオキシド化されていてもよい）から選ば
れるヘテロ原子を１ないし４個含む３〜８員複素環との
縮合環基、または(iv)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6ア
ルキニル−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カル
ボニル基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カル
ボニル基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ
3-6シクロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリ
ールオキシ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボ
ニル基，Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜
６員複素環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基およ
び５〜６員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該
アシル基がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニ
ル基，アルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル
基，アルケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオ
キシカルボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルフ
ァモイル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチ
オ基，ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，
Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジ
Ｃ1-6アルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およ
びヒドロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置
換されていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）を示す。）で表される基を示し、Ｒ12は水素
原子、ハロゲン原子またはＣ1-6アルキル基，Ｃ3-6シク
ロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケ
ニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基，Ｃ
7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケニル基および
Ｃ8-20アリールアルキニル基から選ばれる炭化水素基
（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基またはアル
キニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換基群（Ａ）
から選ばれる１〜４個の置換基で置換されていてもよ
い。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロアルケニ
ル基，アリール基，アラルキル基，アリールアルケニル
基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化水素基は
上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロゲンで１
〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シ
クロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ3-6シクロアル
ケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14アリール基およ
びＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基で１〜５個置
換されていてもよく、隣接する２つの置換基が一緒にな
ってメチレンジオキシ基を形成してもよい。）を示し、
ここで、Ｒ8が結合する炭素原子はアミドの窒素原子と
結合し、Ｒ9または＝ＣＲ11Ｒ12が結合する炭素原子は
Ｚが結合する炭素原子と結合する。）で表される基を示
し、 Ｚは(1)ハロゲン原子、(2)シアノ基、(3)Ｃ1-6アルキル
基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基，Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリールアルケ
ニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選ばれる
炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケニル基
またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上記置換
基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換されて
いてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，シクロ
アルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリールア
ルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、該炭化
水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換基、ハロ
ゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6アルキル
基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ
3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ6-14ア
リール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる置換基
で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つの置換
基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成してもよ
い。）、(4)ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボニル
基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基，Ｃ2-6アルキニル
−カルボニル基，Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニル
基，Ｃ6-14アリール−カルボニル基，Ｃ1-6アルコキシ
−カルボニル基，Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニル
基，Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基，Ｃ3-6シク
ロアルキルオキシ−カルボニル基，Ｃ6-14アリールオキ
シ−カルボニル基，Ｃ7-19アラルキル−カルボニル基，
Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，５〜６員複素
環カルボニル基，縮合複素環カルボニル基および５〜６
員複素環アセチル基から選ばれるアシル基（該アシル基
がアルキルカルボニル基，アルケニルカルボニル基，ア
ルキニルカルボニル基，アルコキシカルボニル基，アル
ケニルオキシカルボニル基またはアルキニルオキシカル
ボニル基の場合、ヒドロキシ，シアノ，スルファモイ
ル，メルカプト，カルボキシ，Ｃ1-6アルキルチオ基，
ハロゲン原子，Ｃ1-6アルコキシ基，ニトロ基，Ｃ1-6ア
ルコキシ−カルボニル基，アミノ，モノ又はジＣ1-6ア
ルキルアミノ基、Ｃ1-6アルコキシイミノ基およびヒド
ロキシイミノ基から選ばれる置換基で１〜３個置換され
ていてもよく、 該アシル基がシクロアルキルカルボニル基，アリールカ
ルボニル基，シクロアルキルオキシカルボニル基，アリ
−ルオキシカルボニル基、アラルキルカルボニル基、ア
ラルキルオキシカルボニル基、５〜６員複素環カルボニ
ル基、縮合複素環カルボニル基または５〜６員複素環ア
セチル基の場合、ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基，Ｃ2-6
アルケニル基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキ
ニル基，ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルコキシ基，ホルミル基，Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基，Ｃ2-6アルケニル−カルボニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル−カルボニル基、Ｃ3-6シクロアルキル−カルボニ
ル基、Ｃ6-14アリール−カルボニル基、Ｃ1-6アルコキ
シ−カルボニル基、Ｃ2-6アルケニルオキシ−カルボニ
ル基、Ｃ2-6アルキニルオキシ−カルボニル基、Ｃ3-6シ
クロアルキルオキシ−カルボニル基、Ｃ6-14アリールオ
キシ−カルボニル基、Ｃ7-19アラルキル−カルボニル
基、Ｃ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基，ニトロ
基，アミノ基、ヒドロキシ基、シアノ基，スルファモイ
ル基、メルカプト基、ハロゲン原子およびＣ1-6アルキ
ルチオ基から選ばれる置換基で１〜５個置換されていて
もよい。）または(5)式 −ＣＯＮＲ5aＲ6a （式中、Ｒ5a及びＲ6aはそれぞれ水素原子またはＣ1-6
アルキル基，Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基，Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基，Ｃ7-19アラルキル基，Ｃ8-20アリール
アルケニル基およびＣ8-20アリールアルキニル基から選
ばれる炭化水素基（該炭化水素基がアルキル基，アルケ
ニル基またはアルキニル基の場合、該炭化水素基は、上
記置換基群（Ａ）から選ばれる１〜４個の置換基で置換
されていてもよい。該炭化水素基がシクロアルキル基，
シクロアルケニル基，アリール基，アラルキル基，アリ
ールアルケニル基またはアリールアルキニル基の場合、
該炭化水素基は上記置換基群（Ａ）から選ばれる置換
基、ハロゲンで１〜５個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキル基、Ｃ3-6シクロアルキル基、Ｃ2-6アルケニル
基、Ｃ3-6シクロアルケニル基，Ｃ2-6アルキニル基，Ｃ
6-14アリール基およびＣ7-19アラルキル基から選ばれる
置換基で１〜５個置換されていてもよく、隣接する２つ
の置換基が一緒になってメチレンジオキシ基を形成して
もよい。）を示す。）で表される基を示す請求項１記載
の化合物またはその塩。 - 【請求項３】Ｒ1が式 【化６】 [式中、Ｘ1は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、Ｃ2-6
アルケニルオキシ基、Ｃ2-6アルキニルオキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ2-6アルケニルチオ基、Ｃ2-6アルキニルチオ
基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルキルスルフィニル基、Ｃ2-6アルケニルスルフィニル
基、Ｃ2-6アルキニルスルフィニル基、ハロゲンで１〜
３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルスルホニル
基、Ｃ2-6アルケニルスルホニル基、Ｃ2-6アルキニルス
ルホニル基、フェニル基、フェノキシ基、フェニルチオ
基、フェニルスルフィニル基、フェニルスルホニル基、
アミノ基、Ｃ1-6アルキルアミノ基、ジ（Ｃ1-6アルキ
ル）アミノ基、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシ基、ベ
ンジル基、ベンジルオキシ基、Ｃ1-6アルキル−カルボ
ニル基、またはＣ1-6アルコキシ−カルボニル基を示す
か、隣接する２つのＸ1が一緒になってメチレンジオキ
シ基を形成してもよく、ｍは０〜３の整数を示し、Ｄ1
は酸素原子、硫黄原子、または式ＮＲd1（式中、Ｒd1は
水素原子、またはＣ1-6アルキル基を示す。）で表され
る基を示す。]で表される基、または式 【化７】 [式中、Ｘ3は同一または異なってハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、ハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ基、ハロ
ゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキルチ
オ基、Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、Ｃ1-6アルキルス
ルホニル基、Ｃ1-6アルキル−カルボニル基、Ｃ1-6アル
コキシ−カルボニル基、フェノキシ基、ホルムアミド
基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミノ基、Ｃ1-6アルキ
ルスルホニルオキシ基、シアノ基、またはニトロ基を、
ｎは０〜３の整数を、Ｄ2は酸素原子、硫黄原子、また
は式ＮＲd2（式中、Ｒd2は水素原子、またはＣ1-6アル
キル基を示す。）で表される基を示す。]で表される基
である請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項４】Ｒ2及びＲ3がそれぞれハロゲンで１〜３個
置換されていてもよいＣ1-6アルキル基である請求項１
記載の化合物またはその塩。 - 【請求項５】Ｒ4が(1)それぞれハロゲン原子、ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基およ
びハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アル
コキシ基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されてい
てもよい(i)フェニル基、(ii)ナフチル基または(iii)チ
エニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルコキシ基、(3)ハロゲンで１〜３個置換され
ていてもよいＣ2-6アルケニルオキシ基、(4)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ2-6アルキニルオキシ
基、または(5)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いフェノキシ基である請求項１記載の化合物またはその
塩。 - 【請求項６】−Ａ−が式 【化８】 （式中の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表さ
れる基である請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項７】Ｚがハロゲン原子、シアノ基、ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、式 −ＣＯ2Ｒ17 [式中、Ｒ17は(1)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル基または(2)(i)ハロゲン原子、(ii)
ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基または(iii)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルコキシ基で１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキル基を示す。]で表される基、式 −ＣＯＲ17X [式中、Ｒ17Xは水素原子またはハロゲンで１〜３個置換
されていてもよいＣ1-6アルキル基を示す。]で表される
基、または式 −ＣＯＮＲ5bＲ6b [式中、Ｒ5b及びＲ6bはそれぞれ水素原子またはハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を
示す。]で表される基である請求項１記載の化合物また
はその塩。 - 【請求項８】Ｒ8が水素原子またはＣ1-6アルキル基であ
る請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項９】Ｒ9が(1)水素原子、(2)(i)ハロゲン、(ii)
ヒドロキシ基、(iii)Ｃ1-6アルコキシ基、(iv)Ｃ1-6ア
ルキルチオ基、(v)Ｃ1-6アルキルスルフィニル基、(vi)
Ｃ1-6アルキルスルホニル基、(vii)Ｃ1-6アルキル−カ
ルボニルオキシ基または(viii)式＝Ｎ−ＯＲ14[式中、
Ｒ14は請求項２記載と同意義を示す。]で表される基で
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、(3)Ｃ
3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6アルケニル基、(5)Ｃ
1-6アルコキシで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6ア
ルコキシ基、(6)シアノ基、(7)ホルミル基または(8)ヒ
ドロキシ基である請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項１０】Ｒ10が水素原子またはＣ1-6アルキル基
である請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項１１】Ｒ11が水素原子、ハロゲン原子、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アル
キルスルフィニル基またはＣ1-6アルキルスルホニル基
であり、Ｒ12が水素原子、ハロゲン原子またはハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基であ
る請求項１記載の化合物またはその塩。 - 【請求項１２】Ｒ1は(1)ハロゲン、Ｃ1-6アルキル基、
Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アル
キルスルフィニル基もしくはＣ1-6アルキルスルホニル
基で１〜３個置換されていてもよいフェニル基、(2)ナ
フチル基、(3)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いピリジル基、(4)キノリル基、(5)イソキノリル基、
(6)Ｃ1-4アルキルで１〜３個置換されていてもよいキナ
ゾリニル基、(7)ハロゲンで１〜３個置換されていても
よいイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリジル基、(8)ハロゲン
で１〜３個置換されていてもよい１，４−ベンゾジオキ
シニル基、(9)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
い２，３−ジヒドロ−１，４−ベンゾジオキシニル基、
(10)ベンゾフラニル基または(11)(i)ハロゲン、ハロゲ
ンで１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基、
Ｃ2-6アルケニル基、Ｃ2-6アルキニル基、Ｃ1-6アルコ
キシ基、ハロゲンで１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルホニルオキシ
基、ホルムアミド基、Ｃ1-6アルキル−カルボニルアミ
ノ基およびシアノ基から選ばれる１〜３個の置換基で置
換されていてもよいフェニル基または(ii)Ｃ1-6アルキ
ルで１〜２個置換されていてもよいチアゾリル基で置換
されたカルバモイル基を、Ｒ2及びＲ3はそれぞれＣ1-6
アルキル基を、Ｒ4は(1)ハロゲンもしくはＣ1-6アルキ
ル基で１〜３個置換されていてもよいフェニル基または
(2)Ｃ1-6アルコキシ基を、−Ａ−は式 【化９】 （式中、Ｒ8は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ9
は(1)水素原子、(2)ハロゲン、ヒドロキシ基、Ｃ1-6ア
ルコキシ基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスル
フィニル基、Ｃ1-6アルキルスルホニル基、Ｃ1-6アルキ
ル−カルボニルオキシ基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ1-6
アルコキシイミノ基もしくはＣ1-6アルキル−カルボニ
ルオキシイミノ基で１〜３個置換されていてもよいＣ
1-6アルキル基、(3)Ｃ3-6シクロアルキル基、(4)Ｃ2-6
アルケニル基、(5)Ｃ1-6アルコキシ基で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ1-6アルコキシ基、(6)ホルミル基、
(7)シアノ基または(8)ヒドロキシ基を、Ｒ10は水素原子
またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ11は水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルキルチオ基、Ｃ1-6アルキルスルフィ
ニル基またはＣ1-6アルキルスルホニル基を、Ｒ12は水
素原子を示す。）で表される基を、Ｚは(1)ハロゲンで
１〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルコキシ−カル
ボニル基、(2)ハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ7-19アラルキルオキシ−カルボニル基、(3)Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基または(4)モノもしくはジ（Ｃ1-6
アルキル）カルバモイル基を示す請求項１記載の化合物
またはその塩。 - 【請求項１３】メチル １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−
４−メチル−２−オキソ−３−フェニル−２Ｈ−ピロー
ル−３−カルボキシレートまたはその塩。 - 【請求項１４】メチル １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−４−メチレン−２−
オキソ−３−フェニルピロリジン−３−カルボキシレー
トまたはその塩。 - 【請求項１５】メチル １−（１−（Ｎ−（２，５−ジ
クロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチル）
−１，３−ジヒドロ−４−メチル−２−オキソ−３−フ
ェニル−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートまたは
その塩。 - 【請求項１６】メチル １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−１，３−ジヒドロ−
３−（２−フルオロフェニル）−４−メチル−２−オキ
ソ−２Ｈ−ピロール−３−カルボキシレートまたはその
塩。 - 【請求項１７】メチル １−（１−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１−メチルエチル）−３−（２−フルオロ
フェニル）−４−メチレン−２−オキソピロリジン−３
−カルボキシレートまたはその塩。 - 【請求項１８】メチル １−（１−（Ｎ−（３，５−ジ
クロロフェニル）カルバモイル）−１−メチルエチル）
−４−メチレン−２−オキソ−３−フェニルピロリジン
−３−カルボキシレートまたはその塩。 - 【請求項１９】（１）式 【化１０】 （式中、Ｒ9pは水素原子、置換されていてもよい炭化水
素基または置換されていてもよい複素環基を、Ｌは脱離
基を、その他の記号は請求項１記載と同意義を示す。）
で表される化合物またはその塩を脱離反応に付し、式 【化１１】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造し、所望により上記式(I-a-1)で表される化合
物またはその塩を酸化剤と反応させ、式 【化１２】 （式中、Ｒ9qは置換されていてもよいアシル基を、その
他の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表される
化合物またはその塩を製造するか、（２）式 【化１３】 （式中、Ｒ9pおよびＬは前記と同意義を、その他の記号
は請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物ま
たはその塩を脱離反応に付し、式 【化１４】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造し、所望により上記式(I-b-1)で表される化合
物またはその塩を酸化剤と反応させ、式 【化１５】 （式中、Ｒ9qは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造するか、（３）式 【化１６】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を脱水反応に付し、式 【化１７】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を製造するか、（４）式 【化１８】 （式中、Ｙ7はハロゲン原子を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を閉環反応に付し、式 【化１９】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を製造するか、（５）式 【化２０】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を式 Ｒ15−Ｌ4 （式中、Ｌ4は脱離基を、Ｒ15は請求項１記載と同意義
を示す。）で表される化合物またはその塩と反応させ
て、式 【化２１】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を製造するか、（６）式 【化２２】 （式中、Ｒ13は水素原子、またはそれぞれハロゲンで１
〜３個置換されていてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基、
（ii）Ｃ6-14アリール基もしくは（iii）Ｃ7-19アラル
キル基を、その他の記号は請求項１記載と同意義を示
す。）で表される化合物またはその塩を式 Ｒ14xＯＮＨ2 （式中、Ｒ14xは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示
す。）で表される化合物またはその塩と反応させて、式 【化２３】 （式中、Ｒ13及びＲ14xは前記と同意義を、その他の記
号は請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩を製造するか、（７）式 【化２４】 （式中、Ｒ13は前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を式 Ｒ14y−Ｌ2 （式中、Ｒ14yはハロゲンで１〜３個置換されていても
よいＣ1-6アルキル−カルボニル基を、Ｌ2は脱離基を示
す。）で表される化合物またはその塩と反応させて、式 【化２５】 （式中、Ｒ13及びＲ14yは前記と同意義を、その他の記
号は請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩を製造するか、（８）上記（６）に記載の
式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物または
その塩を還元剤と反応させて、式 【化２６】 （式中、Ｒ13は前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造し、所望により上記式（I-a-1c）または（I-b-
1c）で表される化合物またはその塩を式 Ｒ22−Ｌ6 （式中、Ｒ22はそれぞれハロゲンで１〜３個置換されて
いてもよい（i）Ｃ1-6アルキル基または（ii）Ｃ1-6ア
ルキル−カルボニル基を、Ｌ6は脱離基を示す。）で表
される化合物またはその塩と反応させて、式 【化２７】 （式中、Ｒ13及びＲ22は前記と同意義を、その他の記号
は請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物ま
たはその塩を製造するか、（９）上記（６）に記載の式
（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物またはそ
の塩を式 【化２８】 （式中、Ｒ23及びＲ24はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アルコキシ基を、Ｐｈ
はフェニル基を示す。）で表される化合物またはその塩
と反応させて、式 【化２９】 （式中、Ｒ13、Ｒ23及びＲ24は前記と同意義を、その他
の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表される化
合物またはその塩を製造するか、（１０）上記（６）に
記載の式（I-a-2a）または（I-b-2a）で表される化合物
またはその塩をフッ素化剤と反応させて、式 【化３０】 （式中、Ｒ13は前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造するか、（１１）式 【化３１】 （式中、Ｒ25はハロゲンで１〜３個置換されていてもよ
いＣ1-6アルキル基、Ｃ2 -6アルケニル基、Ｃ2-6アルキ
ニル基またはフェニル基を、ｑは０〜２の整数を、Ｘ1a
は同一または異なってハロゲン原子またはハロゲンで１
〜３個置換されていてもよいＣ1-6アルキル基を、その
他の記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表される
化合物またはその塩を酸化剤と反応させて、式 【化３２】 （式中、ｐは１または２を、Ｒ25、Ｘ1a及びｑは前記と
同意義を、その他の記号は請求項１記載と同意義を示
す。）で表される化合物またはその塩を製造するか、
（１２）式 【化３３】 （式中、Ｒ26はＣ1-6アルキル基を、その他の記号は請
求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物または
その塩を酸化剤と反応させて、式 【化３４】 （式中、Ｒ26及びｐは前記と同意義を、その他の記号は
請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１３）式 【化３５】 （式中、Ｒ26は前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を酸化剤と反応させて、式 【化３６】 （式中、Ｒ26及びｐは前記と同意義を、その他の記号は
請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物また
はその塩を製造するか、（１４）式 【化３７】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を有機ロジウム錯体と反応さ
せて、式 【化３８】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩を製造するか、（１５）式 【化３９】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩をハロゲン化剤と反応させた後、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩と反応させて、式 【化４０】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造するか、（１６）式 【化４１】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩をハロゲン化剤と反応させた後、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩と反応させて、式 【化４２】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩を製造するか、（１７）式 【化４３】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩をハロゲン化剤と反応させた後、得られる酸ハロゲン
化物と、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩とを反応させて、上記（１
５）に記載の式（I-a-1r）または（I-c-r）で表される
化合物またはその塩を製造するか、または（１８）式 【化４４】 （式中、Ｒ9pは前記と同意義を、その他の記号は請求項
１記載と同意義を示す。）で表される化合物またはその
塩をハロゲン化剤と反応させた後、得られる酸ハロゲン
化物と、式 ＨＮＲ5Ｒ6 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩とを反応させて、上記（１
６）に記載の式（I-b-1r）または（I-d-r）で表される
化合物またはその塩を製造することを特徴とする請求項
１記載の化合物またはその塩の製造法。 - 【請求項２０】式 【化４５】 （式中、Ｒ9pは請求項１９記載と同意義を、Ｌ1はハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、−ＯＳ（Ｏ）Ｃｌまたは式 −ＯＳ（Ｏ）2Ｒ１８ （式中、Ｒ１８は置換されていてもよい炭化水素基を示
す。）で表される基を、その他の記号は請求項１記載と
同意義を示す。）で表される化合物またはその塩。 - 【請求項２１】式 【化４６】 （式中、各記号は請求項１記載と同意義を示す。）で表
される化合物またはその塩。 - 【請求項２２】式 【化４７】 （式中、Ｒ1xは水素原子、ベンジル基またはtert-ブチ
ル基を、Ｒ9pは請求項１９記載と同意義を、その他の記
号は請求項１記載と同意義を示す。）で表される化合物
またはその塩。 - 【請求項２３】請求項１記載の化合物またはその塩を含
有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項２４】水田用除草剤である請求項２３記載の除
草剤。 - 【請求項２５】請求項１記載の化合物の除草剤としての
使用。 - 【請求項２６】請求項１記載の化合物またはその塩を水
田に施用することを特徴とする水田雑草の除草方法。 - 【請求項２７】請求項１記載の化合物またはその塩を含
有することを特徴とする水面浮遊性粒剤。 - 【請求項２８】さらに結合剤、界面活性剤及び比重が１
以下の粉末基剤を含有することを特徴とする請求項２７
記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項２９】結合剤が、カルボキシメチルセルロース
またはその塩及びポリカルボン酸系高分子化合物または
その塩から選ばれる１種以上である請求項２８記載の水
面浮遊性粒剤。 - 【請求項３０】界面活性剤が、アルキルスルホサクシネ
ートまたはアセチレングリコール系界面活性剤より選ば
れる１種以上である請求項２８記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３１】比重が１以下の粉末基剤が、パーライト
である請求項２８記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３２】さらに有機溶剤を含有することを特徴と
する請求項２７記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３３】有機溶剤が、メチルナフタレンである請
求項３２記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３４】さらに他の除草活性成分を含有すること
を特徴とする請求項２７記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３５】他の除草活性成分がイマゾスルフロンで
ある請求項３４記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３６】２０ないし２００ｇ単位で水溶性フィル
ムで包装した請求項２７記載の水面浮遊性粒剤。 - 【請求項３７】請求項１記載の化合物またはその塩を含
有することを特徴とする水性懸濁剤。 - 【請求項３８】さらに界面活性剤を含有することを特徴
とする請求項３７記載の水性懸濁剤。 - 【請求項３９】界面活性剤が、アルキルスルホサクシネ
ート及びポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エ
ステル塩から選ばれる１種以上である請求項３８記載の
水性懸濁剤。 - 【請求項４０】さらに他の除草活性成分を含有すること
を特徴とする請求項３７記載の水性懸濁剤。 - 【請求項４１】他の除草活性成分がイマゾスルフロンで
ある請求項４０記載の水性懸濁剤。
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| JP2012116788A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面浮遊性農薬製剤 |
| JP2012116787A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Hokko Chem Ind Co Ltd | 水面浮遊性除草製剤 |
| WO2016056565A1 (ja) * | 2014-10-10 | 2016-04-14 | 石原産業株式会社 | アリールスルホンアミド系化合物又はその塩、並びにそれらを含有する除草剤 |
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1999
- 1999-08-10 JP JP11226535A patent/JP2000119250A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006516140A (ja) * | 2002-12-20 | 2006-06-22 | メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド | 有糸分裂キネシン阻害剤 |
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