JP2000109873A - 潤滑油用添加剤 - Google Patents
潤滑油用添加剤Info
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- JP2000109873A JP2000109873A JP28788598A JP28788598A JP2000109873A JP 2000109873 A JP2000109873 A JP 2000109873A JP 28788598 A JP28788598 A JP 28788598A JP 28788598 A JP28788598 A JP 28788598A JP 2000109873 A JP2000109873 A JP 2000109873A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に自動車用変速機の潤滑油に対し、優れた
耐摩耗性，耐スコーリング性，耐表面疲労寿命性などを
同時に付与しうる添加剤を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （ＡはＨ又はＯＨ、ｍは０又は１で、ｍが０の場合Ａは
ＯＨ、１の場合ＡはＨ又はＯＨであり、Ｒ1 ，Ｒ2 はＨ
又は一つ以上のＯやＳを含んでいてもよい炭素数１〜１
８の炭化水素基を示し、Ｒ1 とＲ2 が同時にＨであるこ
とはない。）で表される酸性リン酸エステル及び／又は
亜リン酸エステルと、（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤
とを、１２０〜１５０℃で５時間以上加熱処理して得ら
れたものからなる潤滑油用添加剤である。
耐摩耗性，耐スコーリング性，耐表面疲労寿命性などを
同時に付与しうる添加剤を提供すること。 【解決手段】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 （ＡはＨ又はＯＨ、ｍは０又は１で、ｍが０の場合Ａは
ＯＨ、１の場合ＡはＨ又はＯＨであり、Ｒ1 ，Ｒ2 はＨ
又は一つ以上のＯやＳを含んでいてもよい炭素数１〜１
８の炭化水素基を示し、Ｒ1 とＲ2 が同時にＨであるこ
とはない。）で表される酸性リン酸エステル及び／又は
亜リン酸エステルと、（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤
とを、１２０〜１５０℃で５時間以上加熱処理して得ら
れたものからなる潤滑油用添加剤である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な潤滑油用添
加剤に関し、さらに詳しくは、特にトラクションドライ
ブ方式，ベルトタイプ方式，歯車式（手動式）などの自
動車用変速機の潤滑油に対し、優れた耐スコーリング
性，耐摩耗性，耐表面疲労寿命性などを同時に付与しう
る添加剤に関するものである。
加剤に関し、さらに詳しくは、特にトラクションドライ
ブ方式，ベルトタイプ方式，歯車式（手動式）などの自
動車用変速機の潤滑油に対し、優れた耐スコーリング
性，耐摩耗性，耐表面疲労寿命性などを同時に付与しう
る添加剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】自動車用変速機としては、例えば歯車
（手動式），ベルトタイプ無段変速機，トラクションド
ライブ無段変速機などが知られている。これらは高面圧
接触部（歯車，転がり軸受けなど）を構成機械要素と
し、そして、その潤滑油としては、上記構成機械要素の
摩耗防止，スコーリング（焼付き）防止を主目的とし
て、耐摩耗性及び耐スコーリング性に優れるものが用い
られてきた。すなわち、自動車用変速機の潤滑油として
は、従来、耐摩耗性及び耐スコーリング性に優れる硫黄
系添加剤とリン系添加剤との組合わせを配合したものが
用いられてきた。ところで、自動車用変速機は、最近、
小型化，軽量化，伝達動力大容量化の傾向にあり、潤滑
部分の損傷形態についても、ピッチングなどの表面疲労
損傷が主体となっている。しかしながら、前記の耐摩耗
性及び耐スコーリング性を付与する硫黄系とリン系添加
剤の併用系は、表面疲労損傷に対する効果はあまり期待
できず、むしろ、悪影響を及ぼすことが多い。したがっ
て、自動車用変速機の潤滑油に対して、優れた耐摩耗性
及び耐スコーリング性を付与するとともに、耐表面疲労
寿命性を付与しうる添加剤の開発が望まれていた。リン
酸エステル系や亜リン酸エステル系潤滑油用添加剤とし
ては、これまで、例えば（１）一般式（ＩＩ）
（手動式），ベルトタイプ無段変速機，トラクションド
ライブ無段変速機などが知られている。これらは高面圧
接触部（歯車，転がり軸受けなど）を構成機械要素と
し、そして、その潤滑油としては、上記構成機械要素の
摩耗防止，スコーリング（焼付き）防止を主目的とし
て、耐摩耗性及び耐スコーリング性に優れるものが用い
られてきた。すなわち、自動車用変速機の潤滑油として
は、従来、耐摩耗性及び耐スコーリング性に優れる硫黄
系添加剤とリン系添加剤との組合わせを配合したものが
用いられてきた。ところで、自動車用変速機は、最近、
小型化，軽量化，伝達動力大容量化の傾向にあり、潤滑
部分の損傷形態についても、ピッチングなどの表面疲労
損傷が主体となっている。しかしながら、前記の耐摩耗
性及び耐スコーリング性を付与する硫黄系とリン系添加
剤の併用系は、表面疲労損傷に対する効果はあまり期待
できず、むしろ、悪影響を及ぼすことが多い。したがっ
て、自動車用変速機の潤滑油に対して、優れた耐摩耗性
及び耐スコーリング性を付与するとともに、耐表面疲労
寿命性を付与しうる添加剤の開発が望まれていた。リン
酸エステル系や亜リン酸エステル系潤滑油用添加剤とし
ては、これまで、例えば（１）一般式（ＩＩ）
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、Ｒは炭素数２又は３のアルキル
基、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 はＯ又はＳを示す。）で表され
る化合物（米国特許第２７５０３４２号明細書）、
（２）一般式（III)
基、Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は炭素数１〜１８のアルキル
基、Ｘ1 ，Ｘ2 及びＸ3 はＯ又はＳを示す。）で表され
る化合物（米国特許第２７５０３４２号明細書）、
（２）一般式（III)
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、ＸはＯ又はＳを示し、少なくとも
一つのＸはＳであり、ｎは０又は１であるが、少なくと
も三つのｎは１であり、Ｒ6 〜Ｒ8 はアルキル基又は芳
香族基を示す。）で表される化合物と、芳香族アミンと
からなるエステル（米国特許第３４４６７３８号明細
書）、（３）一般式（IV） Ｙａ−Ｓ−Ｙｂ ・・・（IV） 〔式中、Ｙａは
一つのＸはＳであり、ｎは０又は１であるが、少なくと
も三つのｎは１であり、Ｒ6 〜Ｒ8 はアルキル基又は芳
香族基を示す。）で表される化合物と、芳香族アミンと
からなるエステル（米国特許第３４４６７３８号明細
書）、（３）一般式（IV） Ｙａ−Ｓ−Ｙｂ ・・・（IV） 〔式中、Ｙａは
【０００７】
【化４】
【０００８】で示される基であり、Ｚは二価のヒドロカ
ルビル基、Ｒ9 及びＲ10は炭素数１〜１０のヒドロカル
ビル基，ヒドロカルビルオキシ基又はヒドロカルビルメ
ルカプト基、Ｒ11は水素原子又はヒドロカルビル基、Ｘ
はＯ又はＳ、Ｙｂは−Ｒ12Ｈ又は−Ｒ12−Ｓ−Ｒ13（Ｒ
12は炭素数１〜３０の二価ヒドロカルビル基、Ｒ13は水
素原子又はＹａである）を示す。〕で表される化合物
（米国特許第４０８１３８７号明細書）、（４）一般式
（Ｖ）
ルビル基、Ｒ9 及びＲ10は炭素数１〜１０のヒドロカル
ビル基，ヒドロカルビルオキシ基又はヒドロカルビルメ
ルカプト基、Ｒ11は水素原子又はヒドロカルビル基、Ｘ
はＯ又はＳ、Ｙｂは−Ｒ12Ｈ又は−Ｒ12−Ｓ−Ｒ13（Ｒ
12は炭素数１〜３０の二価ヒドロカルビル基、Ｒ13は水
素原子又はＹａである）を示す。〕で表される化合物
（米国特許第４０８１３８７号明細書）、（４）一般式
（Ｖ）
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｒ14はアルキル基又はアルケニル
基、Ｒ15は水酸基，アルコキシ基，アルケニルオキシ基
又はＲ14Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）k −、ｋは２〜４の数
を示す。〕で表される化合物（米国特許第４５７９６７
２号明細書）、（５）一般式（VI）
基、Ｒ15は水酸基，アルコキシ基，アルケニルオキシ基
又はＲ14Ｏ−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）k −、ｋは２〜４の数
を示す。〕で表される化合物（米国特許第４５７９６７
２号明細書）、（５）一般式（VI）
【００１１】
【化６】
【００１２】〔式中、Ｒ16は炭化水素基、ｐは１〜３、
Ｒ17はアルキレン基、ｑは１〜１２、Ｘ4 及びＸ5 は−
Ｏ−，−ＮＨ−又は−Ｓ−、Ｒ18及びＲ19はアルキレン
基、ｒは０又は１を示し、ｒが１の場合、Ｙ1 は−Ｏ
−，−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｓ−Ｓ−又は−ＣＨ2 −であ
り、ｒが０の場合、Ｒ18とＲ19は結合して環式ヘテロ環
構造を形成する。〕で表される化合物（米国特許第４７
７６９６９号明細書）、（６）硫黄組成物と、ジ若しく
はトリヒドロカルビルホスファイトとアミン化合物との
反応生成物（ＷＯ８８／３５５４号公報）、（７）
（イ）β−ヒドロキシエチルチオエーテル化合物と、
（ロ）亜リン酸水素ジヒドロカルビル及び／又は亜リン
酸トリヒドロカルビルと、（ハ）反応性水酸基を含有
し、かつ反応性メルカプト基又は−ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ
基を有しない化合物との反応生成物（ＷＯ８９／１２６
６６号公報）などが開示されている。しかしながら、こ
れらのリン酸エステル系や亜リン酸エステル系潤滑油用
添加剤は、潤滑油に対し、耐スコーリング性，耐摩耗性
及び耐表面疲労寿命性などを、同時に充分に付与しうる
とはいえず、必ずしも満足しうるものではなかった。
Ｒ17はアルキレン基、ｑは１〜１２、Ｘ4 及びＸ5 は−
Ｏ−，−ＮＨ−又は−Ｓ−、Ｒ18及びＲ19はアルキレン
基、ｒは０又は１を示し、ｒが１の場合、Ｙ1 は−Ｏ
−，−ＮＨ−，−Ｓ−，−Ｓ−Ｓ−又は−ＣＨ2 −であ
り、ｒが０の場合、Ｒ18とＲ19は結合して環式ヘテロ環
構造を形成する。〕で表される化合物（米国特許第４７
７６９６９号明細書）、（６）硫黄組成物と、ジ若しく
はトリヒドロカルビルホスファイトとアミン化合物との
反応生成物（ＷＯ８８／３５５４号公報）、（７）
（イ）β−ヒドロキシエチルチオエーテル化合物と、
（ロ）亜リン酸水素ジヒドロカルビル及び／又は亜リン
酸トリヒドロカルビルと、（ハ）反応性水酸基を含有
し、かつ反応性メルカプト基又は−ＳＣＨ2 ＣＨ2 ＯＨ
基を有しない化合物との反応生成物（ＷＯ８９／１２６
６６号公報）などが開示されている。しかしながら、こ
れらのリン酸エステル系や亜リン酸エステル系潤滑油用
添加剤は、潤滑油に対し、耐スコーリング性，耐摩耗性
及び耐表面疲労寿命性などを、同時に充分に付与しうる
とはいえず、必ずしも満足しうるものではなかった。
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
状況下で、特に自動車用変速機の潤滑油に対して、優れ
た耐摩耗性及び耐スコーリング性を付与するとともに、
耐表面疲労寿命性を付与しうる新規な添加剤を提供する
ことを目的とするものである。
状況下で、特に自動車用変速機の潤滑油に対して、優れ
た耐摩耗性及び耐スコーリング性を付与するとともに、
耐表面疲労寿命性を付与しうる新規な添加剤を提供する
ことを目的とするものである。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の優
れた性能を有する潤滑油用添加剤を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、特定の構造を有する酸性リン酸エステル
又は亜リン酸エステルと、ホウ素含有イミド系分散剤と
を、特定の条件で加熱処理してなるものが、その目的に
適合しうることを見出した。本発明は、かかる知見に基
づいて完成したものである。すなわち、本発明は、
（Ａ）一般式（Ｉ）
れた性能を有する潤滑油用添加剤を開発すべく鋭意研究
を重ねた結果、特定の構造を有する酸性リン酸エステル
又は亜リン酸エステルと、ホウ素含有イミド系分散剤と
を、特定の条件で加熱処理してなるものが、その目的に
適合しうることを見出した。本発明は、かかる知見に基
づいて完成したものである。すなわち、本発明は、
（Ａ）一般式（Ｉ）
【００１５】
【化７】
【００１６】〔式中、Ａは水素原子又は水酸基、ｍは０
又は１を示し、ｍが０の場合Ａは水酸基、ｍが１の場合
Ａは水素原子又は水酸基であり、Ｒ1 及びＲ2 は、それ
ぞれ水素原子又は一つ以上の酸素原子及び／又は硫黄原
子を含んでいてもよい炭素数１〜１８の炭化水素基を示
し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよいが、
Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕で表
される酸性リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル
と、（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤とを、１２０〜１
５０℃の温度において５時間以上加熱処理して得られた
ものからなる潤滑油用添加剤を提供するものである。
又は１を示し、ｍが０の場合Ａは水酸基、ｍが１の場合
Ａは水素原子又は水酸基であり、Ｒ1 及びＲ2 は、それ
ぞれ水素原子又は一つ以上の酸素原子及び／又は硫黄原
子を含んでいてもよい炭素数１〜１８の炭化水素基を示
し、それらはたがいに同一でも異なっていてもよいが、
Ｒ1 とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕で表
される酸性リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル
と、（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤とを、１２０〜１
５０℃の温度において５時間以上加熱処理して得られた
ものからなる潤滑油用添加剤を提供するものである。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明の潤滑油用添加剤は、
（Ａ）酸性リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル
と（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤とを、加熱処理して
得られたものからなり、上記（Ａ）成分の酸性リン酸エ
ステル又は亜リン酸エステルとしては、上記一般式
（Ｉ）で表される構造のものが用いられる。
（Ａ）酸性リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステル
と（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤とを、加熱処理して
得られたものからなり、上記（Ａ）成分の酸性リン酸エ
ステル又は亜リン酸エステルとしては、上記一般式
（Ｉ）で表される構造のものが用いられる。
【００１８】一般式（Ｉ）において、Ａは水素原子又は
水酸基、ｍは０又は１を示し、ｍが０の場合Ａは水酸
基、ｍが１の場合Ａは水素原子又は水酸基である。Ｒ1
及びＲ 2 は、それぞれ水素原子又は一つ以上の酸素原子
及び／又は硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜１８
の炭化水素基を示す。ここで、炭素数１〜１８の炭化水
素基としては、炭素数１〜１８の直鎖状若しくは分岐状
のアルキル基、炭素数３〜１８のシクロアルキル基、炭
素数２〜１８の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、
炭素数６〜１８のアリール基又は炭素数７〜１８のアラ
ルキル基が挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル基の
例としては、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イ
ソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−
ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，オクチル基，２−エチルヘキシル基，デシル基，ド
デシル基，テトラデシル基，ヘキサデシル基，オクタデ
シル基などが挙げられる。炭素数３〜１８のシクロアル
キル基の例としては、シクロペンチル基，シクロヘキシ
ル基，メチルシクロヘキシル基，シクロオクチル基など
が挙げられる。炭素数２〜１８のアルケニル基の例とし
ては、アリル基，プロペニル基，ブテニル基，オクテニ
ル基，デセニル基，オレイル基などが挙げられる。炭素
数６〜１８のアリール基の例としては、フェニル基，ト
リル基，キシリル基，ナフチル基などが挙げられ、炭素
数７〜１８のアラルキル基の例としては、ベンジル基，
フェネチル基，ナフチルメチル基などが挙げられる。
水酸基、ｍは０又は１を示し、ｍが０の場合Ａは水酸
基、ｍが１の場合Ａは水素原子又は水酸基である。Ｒ1
及びＲ 2 は、それぞれ水素原子又は一つ以上の酸素原子
及び／又は硫黄原子を含んでいてもよい炭素数１〜１８
の炭化水素基を示す。ここで、炭素数１〜１８の炭化水
素基としては、炭素数１〜１８の直鎖状若しくは分岐状
のアルキル基、炭素数３〜１８のシクロアルキル基、炭
素数２〜１８の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基、
炭素数６〜１８のアリール基又は炭素数７〜１８のアラ
ルキル基が挙げられる。炭素数１〜１８のアルキル基の
例としては、メチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イ
ソプロピル基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−
ブチル基，ｔｅｒｔ−ブチル基，ペンチル基，ヘキシル
基，オクチル基，２−エチルヘキシル基，デシル基，ド
デシル基，テトラデシル基，ヘキサデシル基，オクタデ
シル基などが挙げられる。炭素数３〜１８のシクロアル
キル基の例としては、シクロペンチル基，シクロヘキシ
ル基，メチルシクロヘキシル基，シクロオクチル基など
が挙げられる。炭素数２〜１８のアルケニル基の例とし
ては、アリル基，プロペニル基，ブテニル基，オクテニ
ル基，デセニル基，オレイル基などが挙げられる。炭素
数６〜１８のアリール基の例としては、フェニル基，ト
リル基，キシリル基，ナフチル基などが挙げられ、炭素
数７〜１８のアラルキル基の例としては、ベンジル基，
フェネチル基，ナフチルメチル基などが挙げられる。
【００１９】また、この炭素数１〜１８の炭化水素基
は、一つ以上の酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでい
てもよい。すなわち、主鎖中に一つ以上のエーテル基又
はチオエーテル基あるいはその両方を含んでいてもよ
い。このような炭化水素基の例としては、ヘキシルオキ
シメチル基，ヘキシルオキシエチル基，オクチルオキシ
メチル基，オクチルオキシエチル基，ドデシルオキシメ
チル基，ドデシルオキシエチル基，ヘキサデシルオキシ
メチル基，ヘキサデシルオキシエチル基，ヘキシルチオ
メチル基，ヘキシルチオエチル基，オクチルチオメチル
基，オクチルチオエチル基，ドデシルチオメチル基，ド
デシルチオエチル基，ヘキサデシルチオメチル基，ヘキ
サデシルチオエチル基などが挙げられる。このＲ1 及び
Ｒ2 は、たがいに同一であってもよく、異なっていても
よいが、Ｒ1 とＲ2 が共に水素原子であることはない。
一般式（Ｉ）で表される化合物の中で、酸性リン酸エス
テルとしては、一般式（Ｉ−ａ）
は、一つ以上の酸素原子及び／又は硫黄原子を含んでい
てもよい。すなわち、主鎖中に一つ以上のエーテル基又
はチオエーテル基あるいはその両方を含んでいてもよ
い。このような炭化水素基の例としては、ヘキシルオキ
シメチル基，ヘキシルオキシエチル基，オクチルオキシ
メチル基，オクチルオキシエチル基，ドデシルオキシメ
チル基，ドデシルオキシエチル基，ヘキサデシルオキシ
メチル基，ヘキサデシルオキシエチル基，ヘキシルチオ
メチル基，ヘキシルチオエチル基，オクチルチオメチル
基，オクチルチオエチル基，ドデシルチオメチル基，ド
デシルチオエチル基，ヘキサデシルチオメチル基，ヘキ
サデシルチオエチル基などが挙げられる。このＲ1 及び
Ｒ2 は、たがいに同一であってもよく、異なっていても
よいが、Ｒ1 とＲ2 が共に水素原子であることはない。
一般式（Ｉ）で表される化合物の中で、酸性リン酸エス
テルとしては、一般式（Ｉ−ａ）
【００２０】
【化８】
【００２１】（式中のＲ1 及びＲ2 は前記と同じであ
る。）で表される構造のものが挙げられる。この一般式
（Ｉ−ａ）で表される酸性リン酸エステルの例として
は、モノ又はジ−ヘキシルハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−オクチルハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−ドデシルハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−ヘキサデシルハイドロジェンホスフェ
ート，モノ又はジ−（ヘキシルチオエチル）ハイドロジ
ェンホスフェート，モノ又はジ−（オクチルチオエチ
ル）ハイドロジェンホスフェート，モノ又はジ−（ドデ
シルチオエチル）ハイドロジェンホスフェート，モノ又
はジ−（ヘキサデシルチオエチル）ハイドロジェンホス
フェート，モノ又はジ−オクテニルハイドロジェンホス
フェート，モノ又はジ−オレイルハイドロジェンホスフ
ェート，モノ又はジ−シクロヘキシルハイドロジェンホ
スフェート，モノ又はジ−フェニルハイドロジェンホス
フェート，モノ又はジ−トルイルハイドロジェンホスフ
ェート，モノ又はジ−ベンジハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−フェネチルハイドロジェンホスフェー
トなどが挙げられる。また、一般式（Ｉ）で表される化
合物の中で、亜リン酸エステルとしては、一般式（Ｉ−
ｂ）又は一般式（Ｉ−ｃ）
る。）で表される構造のものが挙げられる。この一般式
（Ｉ−ａ）で表される酸性リン酸エステルの例として
は、モノ又はジ−ヘキシルハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−オクチルハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−ドデシルハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−ヘキサデシルハイドロジェンホスフェ
ート，モノ又はジ−（ヘキシルチオエチル）ハイドロジ
ェンホスフェート，モノ又はジ−（オクチルチオエチ
ル）ハイドロジェンホスフェート，モノ又はジ−（ドデ
シルチオエチル）ハイドロジェンホスフェート，モノ又
はジ−（ヘキサデシルチオエチル）ハイドロジェンホス
フェート，モノ又はジ−オクテニルハイドロジェンホス
フェート，モノ又はジ−オレイルハイドロジェンホスフ
ェート，モノ又はジ−シクロヘキシルハイドロジェンホ
スフェート，モノ又はジ−フェニルハイドロジェンホス
フェート，モノ又はジ−トルイルハイドロジェンホスフ
ェート，モノ又はジ−ベンジハイドロジェンホスフェー
ト，モノ又はジ−フェネチルハイドロジェンホスフェー
トなどが挙げられる。また、一般式（Ｉ）で表される化
合物の中で、亜リン酸エステルとしては、一般式（Ｉ−
ｂ）又は一般式（Ｉ−ｃ）
【００２２】
【化９】
【００２３】（式中、Ｒ1 及びＲ2 は前記と同じであ
る。）で表される構造の酸性亜リン酸エステルが挙げら
れる。この一般式（Ｉ−ｂ）又は一般式（Ｉ−ｃ）で表
される酸性亜リン酸エステルの例としては、モノ又はジ
−ヘキシルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
オクチルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−ド
デシルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−ヘキ
サデシルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
（ヘキシルチオエチル）ハイドロジェンホスファイト，
モノ又はジ−（オクチルチオエチル）ハイドロジェンホ
スファイト，モノ又はジ−（ドデシルチオエチル）ハイ
ドロジェンホスファイト，モノ又はジ−（ヘキサデシル
チオエチル）ハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ
−オクテニルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ
−オレイルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
シクロヘキシルハイドロジェンホスファイト，モノ又は
ジ−フェニルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ
−トルイルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
ベンジルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−フ
ェネチルハイドロジェンホスファイトなどが挙げられ
る。これらの化合物の中で、特にジ（オクチルチオエチ
ル）ハイドロジェンホスファイト及びジ（ドデシルチオ
エチル）ハイドロジェンホスファイトが好適である。
る。）で表される構造の酸性亜リン酸エステルが挙げら
れる。この一般式（Ｉ−ｂ）又は一般式（Ｉ−ｃ）で表
される酸性亜リン酸エステルの例としては、モノ又はジ
−ヘキシルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
オクチルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−ド
デシルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−ヘキ
サデシルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
（ヘキシルチオエチル）ハイドロジェンホスファイト，
モノ又はジ−（オクチルチオエチル）ハイドロジェンホ
スファイト，モノ又はジ−（ドデシルチオエチル）ハイ
ドロジェンホスファイト，モノ又はジ−（ヘキサデシル
チオエチル）ハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ
−オクテニルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ
−オレイルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
シクロヘキシルハイドロジェンホスファイト，モノ又は
ジ−フェニルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ
−トルイルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−
ベンジルハイドロジェンホスファイト，モノ又はジ−フ
ェネチルハイドロジェンホスファイトなどが挙げられ
る。これらの化合物の中で、特にジ（オクチルチオエチ
ル）ハイドロジェンホスファイト及びジ（ドデシルチオ
エチル）ハイドロジェンホスファイトが好適である。
【００２４】本発明においては、この（Ａ）成分の酸性
リン酸エステルや亜リン酸エステルは、単独で用いても
よく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の
添加剤において、（Ｂ）成分として用いられるホウ素含
有イミド系分散剤としては、特に制限はなく、従来潤滑
油用添加剤として慣用されているものの中から任意のも
のを選択して用いることができる。このホウ素含有イミ
ド系分散剤としては、例えば一般式（VII)
リン酸エステルや亜リン酸エステルは、単独で用いても
よく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。本発明の
添加剤において、（Ｂ）成分として用いられるホウ素含
有イミド系分散剤としては、特に制限はなく、従来潤滑
油用添加剤として慣用されているものの中から任意のも
のを選択して用いることができる。このホウ素含有イミ
ド系分散剤としては、例えば一般式（VII)
【００２５】
【化１０】 で表されるモノポリアルケニル若しくはポリアルキルコ
ハク酸イミド、又は一般式（VIII)
ハク酸イミド、又は一般式（VIII)
【００２６】
【化１１】
【００２７】で表されるビスポリアルケニル若しくはポ
リアルキルコハク酸イミドをホウ素化合物で処理したも
のなどが挙げられる。上記一般式（VII)及び（VIII) に
おいてはＲ20，Ｒ22及びＲ23は、それぞれ炭素数２〜８
程度のα−オレフィンのオリゴマー残基又はその水素化
物であって、Ｒ22及びＲ23はたがいに同一でも異なって
いてもよい。またＲ21，Ｒ24及びＲ25はそれぞれ炭素数
２〜４のアルキレン基であり、Ｒ24及びＲ25はたがいに
同一でも異なっていてもよい。ｓは１〜１０の整数、ｔ
は０又は１〜１０の整数である。 本発明においては、
（Ｂ）成分のホウ素含有イミド系分散剤として、上記一
般式（VII)で表されるモノ体のホウ素処理物を用いても
よいし、一般式（VIII)で表されるビス体のホウ素処理
物を用いてもよく、またこれらの混合物を用いてもよ
い。
リアルキルコハク酸イミドをホウ素化合物で処理したも
のなどが挙げられる。上記一般式（VII)及び（VIII) に
おいてはＲ20，Ｒ22及びＲ23は、それぞれ炭素数２〜８
程度のα−オレフィンのオリゴマー残基又はその水素化
物であって、Ｒ22及びＲ23はたがいに同一でも異なって
いてもよい。またＲ21，Ｒ24及びＲ25はそれぞれ炭素数
２〜４のアルキレン基であり、Ｒ24及びＲ25はたがいに
同一でも異なっていてもよい。ｓは１〜１０の整数、ｔ
は０又は１〜１０の整数である。 本発明においては、
（Ｂ）成分のホウ素含有イミド系分散剤として、上記一
般式（VII)で表されるモノ体のホウ素処理物を用いても
よいし、一般式（VIII)で表されるビス体のホウ素処理
物を用いてもよく、またこれらの混合物を用いてもよ
い。
【００２８】上記ポリアルケニル若しくはポリアルキル
コハク酸イミドとしては、ポリアルケニルコハク酸イミ
ドが好ましく、特に重量平均分子量５００〜３０００程
度のポリブテニルコハク酸イミドが好適である。また、
窒素量及びホウ素量については特に制限はない。本発明
の添加剤は、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、１２０
〜１５０℃の範囲の温度において、５時間以上加熱処理
することにより、得られる。具体的には、まず、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分とを、ホウ素とリンの重量比（Ｂ／
Ｐ）が、好ましくは0.０５以上になるように混合し、４
０〜７０℃程度の温度で１０分〜３時間程度攪拌して均
質化処理を行う。ホウ素とリンとの重量比（Ｂ／Ｐ）が
0.０５未満では所望の性能をもつ潤滑油用添加剤が得ら
れにくい。添加剤の性能の面から、このＢ／Ｐ比のより
好ましい値は、0.１〜0.５の範囲である。なお、この均
質化処理物におけるリン含有量Ｐｃ（重量％）に対する
全酸価ＴＡＮ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の比ＴＡＮ／Ｐｃは、
通常２０以下である。
コハク酸イミドとしては、ポリアルケニルコハク酸イミ
ドが好ましく、特に重量平均分子量５００〜３０００程
度のポリブテニルコハク酸イミドが好適である。また、
窒素量及びホウ素量については特に制限はない。本発明
の添加剤は、前記（Ａ）成分と（Ｂ）成分とを、１２０
〜１５０℃の範囲の温度において、５時間以上加熱処理
することにより、得られる。具体的には、まず、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分とを、ホウ素とリンの重量比（Ｂ／
Ｐ）が、好ましくは0.０５以上になるように混合し、４
０〜７０℃程度の温度で１０分〜３時間程度攪拌して均
質化処理を行う。ホウ素とリンとの重量比（Ｂ／Ｐ）が
0.０５未満では所望の性能をもつ潤滑油用添加剤が得ら
れにくい。添加剤の性能の面から、このＢ／Ｐ比のより
好ましい値は、0.１〜0.５の範囲である。なお、この均
質化処理物におけるリン含有量Ｐｃ（重量％）に対する
全酸価ＴＡＮ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の比ＴＡＮ／Ｐｃは、
通常２０以下である。
【００２９】次に、前記均質化処理物を１２０〜１５０
℃の温度において、５時間以上、好ましくは５〜２４時
間程度加熱処理する。この加熱処理は静置条件で行って
もよく、攪拌条件で行ってもよい。加熱処理温度が上記
範囲を逸脱したり、加熱処理時間が５時間未満では所望
の性能を有する添加剤が得られない。このような加熱処
理により得られた本発明の添加剤においては、前記のＴ
ＡＮ／Ｐｃ比は、通常２５以上、好ましくは３０以上で
ある。加熱処理後のＴＡＮ／Ｐｃ比が２５未満では、所
望の性能を有する添加剤が得られにくい。本発明の添加
剤は、極圧添加剤，耐摩耗剤，摩擦調節剤，無灰分散剤
などとして、自動車用変速機，産業用歯車，産業用変速
機などの潤滑油、特に自動車用変速機の潤滑油に添加す
ることにより、優れた耐摩耗性，耐スコーリング性，耐
表面疲労寿命性などを同時に付与することができる。本
発明の添加剤は、所望により公知の他の潤滑油用添加
剤、例えば摩耗防止剤，摩擦調整剤，極圧添加剤，酸化
防止剤，金属清浄剤，無灰分散剤，粘度指数向上剤，流
動点降下剤，防錆剤，腐食防止剤，消泡剤などと併用す
ることができる。
℃の温度において、５時間以上、好ましくは５〜２４時
間程度加熱処理する。この加熱処理は静置条件で行って
もよく、攪拌条件で行ってもよい。加熱処理温度が上記
範囲を逸脱したり、加熱処理時間が５時間未満では所望
の性能を有する添加剤が得られない。このような加熱処
理により得られた本発明の添加剤においては、前記のＴ
ＡＮ／Ｐｃ比は、通常２５以上、好ましくは３０以上で
ある。加熱処理後のＴＡＮ／Ｐｃ比が２５未満では、所
望の性能を有する添加剤が得られにくい。本発明の添加
剤は、極圧添加剤，耐摩耗剤，摩擦調節剤，無灰分散剤
などとして、自動車用変速機，産業用歯車，産業用変速
機などの潤滑油、特に自動車用変速機の潤滑油に添加す
ることにより、優れた耐摩耗性，耐スコーリング性，耐
表面疲労寿命性などを同時に付与することができる。本
発明の添加剤は、所望により公知の他の潤滑油用添加
剤、例えば摩耗防止剤，摩擦調整剤，極圧添加剤，酸化
防止剤，金属清浄剤，無灰分散剤，粘度指数向上剤，流
動点降下剤，防錆剤，腐食防止剤，消泡剤などと併用す
ることができる。
【００３０】
【実施例】次に、本発明を実施例により、さらに詳細に
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。なお、全酸価の測定方法及び添加
剤の性能の評価方法は、次のとおりである。 （１）全酸価 均質化処理物及び加熱処理物の全酸価ＴＡＮ（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）を、ＪＩＳＫ２５０１に従って測定した。この
全酸価とリンの含有量Ｐｃ（重量％）から、ＴＡＮ／Ｐ
ｃ比を算出した。 （２）ＦＺＧ歯車試験による耐焼付性 鉱油１５０ニュートラルオイルに対し、添加剤をリンと
して２００重量ｐｐｍになるように添加してＦＺＧ試験
用油を調製し、試験に供し耐焼付性を測定した。ＡＳＴ
Ｍ Ｄ５１８２−９１に準拠し、９０℃，１４５０ｒｐ
ｍ、１５分の条件で試験を行い、スカッフィング発生荷
重ステージで表示した。 （３）ＦＺＧ耐表面疲労寿命性 上記（２）のＦＺＧ試験用油を用い、９０℃、Ｔｙｐｅ
Ｃ Ｇｅａｒｓ，Ｌｏａｄ９th Ｓｔａｇｅの条件でＦ
ＺＧピッチングテストを行った。
説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定
されるものではない。なお、全酸価の測定方法及び添加
剤の性能の評価方法は、次のとおりである。 （１）全酸価 均質化処理物及び加熱処理物の全酸価ＴＡＮ（ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ）を、ＪＩＳＫ２５０１に従って測定した。この
全酸価とリンの含有量Ｐｃ（重量％）から、ＴＡＮ／Ｐ
ｃ比を算出した。 （２）ＦＺＧ歯車試験による耐焼付性 鉱油１５０ニュートラルオイルに対し、添加剤をリンと
して２００重量ｐｐｍになるように添加してＦＺＧ試験
用油を調製し、試験に供し耐焼付性を測定した。ＡＳＴ
Ｍ Ｄ５１８２−９１に準拠し、９０℃，１４５０ｒｐ
ｍ、１５分の条件で試験を行い、スカッフィング発生荷
重ステージで表示した。 （３）ＦＺＧ耐表面疲労寿命性 上記（２）のＦＺＧ試験用油を用い、９０℃、Ｔｙｐｅ
Ｃ Ｇｅａｒｓ，Ｌｏａｄ９th Ｓｔａｇｅの条件でＦ
ＺＧピッチングテストを行った。
【００３１】実施例１〜１１及び比較例１〜３ ジ（オクチルチオエチル）ハイドロジェンホスファイト
（全酸価１３８ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｐ：8.５重量％、Ｓ：
１1.６重量％）とホウ素含有イミド系分散剤（エクソン
化学社製「ＥＣＡ５０２５」，全酸価6.５ｍｇＫＯＨ／
ｇ、Ｎ：1.３５重量％、Ｂ：0.３５重量％）とを、Ｂ／
Ｐ重量比が第１表に示す値になるように混合したのち、
６０℃で１時間攪拌を行い、均質化処理物を得た。次
に、この均質化処理物を、第１表に示す温度及び時間の
条件で加熱処理して添加剤を製造した。均質化処理物と
加熱処理物のＴＡＮ／Ｐｃ比及び添加剤の性能を第１表
に示す。
（全酸価１３８ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｐ：8.５重量％、Ｓ：
１1.６重量％）とホウ素含有イミド系分散剤（エクソン
化学社製「ＥＣＡ５０２５」，全酸価6.５ｍｇＫＯＨ／
ｇ、Ｎ：1.３５重量％、Ｂ：0.３５重量％）とを、Ｂ／
Ｐ重量比が第１表に示す値になるように混合したのち、
６０℃で１時間攪拌を行い、均質化処理物を得た。次
に、この均質化処理物を、第１表に示す温度及び時間の
条件で加熱処理して添加剤を製造した。均質化処理物と
加熱処理物のＴＡＮ／Ｐｃ比及び添加剤の性能を第１表
に示す。
【００３２】実施例１２ ジ（ドデシルチオエチル）ハイドロジェンホスファイト
（全酸価９４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｐ＝5.７重量％）とホウ
素含有イミド系分散剤（エクソン化学社製「ＥＣＡ５０
２５」，全酸価6.５ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｎ：1.３５重量
％、Ｂ：0.３５重量％）とを、Ｂ／Ｐ重量比が第１表に
示す値になるように混合したのち、６０℃で１時間攪拌
を行い、均質化処理物を得た。次に、この均質化処理物
を、第１表に示す温度及び時間の条件で加熱処理して添
加剤を製造した。均質化処理物と加熱処理物のＴＡＮ／
Ｐｃ比及び添加剤の性能を第１表に示す。
（全酸価９４ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｐ＝5.７重量％）とホウ
素含有イミド系分散剤（エクソン化学社製「ＥＣＡ５０
２５」，全酸価6.５ｍｇＫＯＨ／ｇ、Ｎ：1.３５重量
％、Ｂ：0.３５重量％）とを、Ｂ／Ｐ重量比が第１表に
示す値になるように混合したのち、６０℃で１時間攪拌
を行い、均質化処理物を得た。次に、この均質化処理物
を、第１表に示す温度及び時間の条件で加熱処理して添
加剤を製造した。均質化処理物と加熱処理物のＴＡＮ／
Ｐｃ比及び添加剤の性能を第１表に示す。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】（注） 実施例１〜１１，比較例１〜３：亜リン酸エステルとし
て、ジ（オクチルチオエチル）ハイドロジェンホスファ
イトを使用。 実施例１２：亜リン酸エステルとして、ジ（ドデシルチ
オエチル）ハイドロジェンホスファイトを使用。
て、ジ（オクチルチオエチル）ハイドロジェンホスファ
イトを使用。 実施例１２：亜リン酸エステルとして、ジ（ドデシルチ
オエチル）ハイドロジェンホスファイトを使用。
【発明の効果】本発明の潤滑油用添加剤は、自動車用変
速機，産業用歯車，産業用変速機などの潤滑油、特に手
動変速機（歯車），トラクションドライブ無段変速機，
ベルトタイプ無段変速機などの自動車用変速機の潤滑油
に添加することにより、優れた耐摩耗性，耐スコーリン
グ性及び耐表面疲労寿命性を同時に付与することができ
る。本発の添加剤を用いることにより、小型化，大伝達
容量化変速機用潤滑油が可能となる。
速機，産業用歯車，産業用変速機などの潤滑油、特に手
動変速機（歯車），トラクションドライブ無段変速機，
ベルトタイプ無段変速機などの自動車用変速機の潤滑油
に添加することにより、優れた耐摩耗性，耐スコーリン
グ性及び耐表面疲労寿命性を同時に付与することができ
る。本発の添加剤を用いることにより、小型化，大伝達
容量化変速機用潤滑油が可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 30:06 40:04 60:12 60:14
Claims (5)
- 【請求項１】 （Ａ）一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ａは水素原子又は水酸基、ｍは０又は１を示
し、ｍが０の場合Ａは水酸基、ｍが１の場合Ａは水素原
子及び／又は水酸基であり、Ｒ1 及びＲ2 は、それぞれ
水素原子又は一つ以上の酸素原子及び／又は硫黄原子を
含んでいてもよい炭素数１〜１８の炭化水素基を示し、
それらはたがいに同一でも異なっていてもよいが、Ｒ1
とＲ2 が同時に水素原子であることはない。〕で表され
る酸性リン酸エステル及び／又は亜リン酸エステルと、
（Ｂ）ホウ素含有イミド系分散剤とを、１２０〜１５０
℃の温度において５時間以上加熱処理して得られたもの
からなる潤滑油用添加剤。 - 【請求項２】 （Ａ）成分と（Ｂ）成分との使用割合
が、ホウ素とリンの重量比（Ｂ／Ｐ）で0.０５以上であ
る請求項１記載の潤滑油用添加剤。 - 【請求項３】 （Ａ）成分がジ（オクチルチオエチル）
ハイドロジェンホスファイト又はジ（ドデシルチオエチ
ル）ハイドロジェンホスファイトである請求項１又は２
記載の潤滑油用添加剤。 - 【請求項４】 （Ｂ）成分のホウ素含有イミド系分散剤
がポリアルケニルコハク酸イミドをホウ素化合物で処理
したものである請求項１〜３のいずれかに記載の潤滑油
用添加剤。 - 【請求項５】 加熱処理物におけるリン含有量Ｐｃ（重
量％）に対する全酸価ＴＡＮ（ｍｇＫＯＨ／ｇ）の比Ｔ
ＡＮ／Ｐｃが２５以上である請求項１〜４のいずれかに
記載の潤滑油用添加剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28788598A JP4044224B2 (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | 潤滑油用添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28788598A JP4044224B2 (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | 潤滑油用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000109873A true JP2000109873A (ja) | 2000-04-18 |
| JP4044224B2 JP4044224B2 (ja) | 2008-02-06 |
Family
ID=17722994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28788598A Expired - Lifetime JP4044224B2 (ja) | 1998-10-09 | 1998-10-09 | 潤滑油用添加剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4044224B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000345181A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクションドライブ用流体 |
| WO2005035701A1 (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| JP2005139446A (ja) * | 2003-11-10 | 2005-06-02 | Afton Chemical Corp | 動力伝達流体用潤滑剤組成物 |
| WO2016021274A1 (ja) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
-
1998
- 1998-10-09 JP JP28788598A patent/JP4044224B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000345181A (ja) * | 1999-06-04 | 2000-12-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクションドライブ用流体 |
| WO2005035701A1 (ja) * | 2003-10-09 | 2005-04-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| JPWO2005035701A1 (ja) * | 2003-10-09 | 2006-12-21 | 出光興産株式会社 | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| JP4734117B2 (ja) * | 2003-10-09 | 2011-07-27 | 出光興産株式会社 | 潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 |
| JP2005139446A (ja) * | 2003-11-10 | 2005-06-02 | Afton Chemical Corp | 動力伝達流体用潤滑剤組成物 |
| US9267093B2 (en) | 2003-11-10 | 2016-02-23 | Afton Chemical Corporation | Methods for providing steel-on-steel friction and/or steel-on-paper friction with lubricant compositions for power transmitting fluids |
| WO2016021274A1 (ja) * | 2014-08-06 | 2016-02-11 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4044224B2 (ja) | 2008-02-06 |
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