JP2000102374A - たばこ香喫味増強剤およびこれを含有するたばこ製品 - Google Patents
たばこ香喫味増強剤およびこれを含有するたばこ製品Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】黄色種たばこ様のボディ感を付与するたばこ香
喫味増強剤を提供する。 【解決手段】下記式（Ｉ）で示される２，６−ジメトキ
シフェノール化合物またはその二量体を有効成分とす
る。 【化１】
喫味増強剤を提供する。 【解決手段】下記式（Ｉ）で示される２，６−ジメトキ
シフェノール化合物またはその二量体を有効成分とす
る。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、たばこ香喫味増強
剤およびこれを含有するたばこ製品に係り、特には、黄
色種葉たばこ様のボディ感と吸いごたえをたばこに付与
し、たばこらしさを増強し得るたばこ香喫味増強剤およ
びこれを含有するたばこ製品に関する。
剤およびこれを含有するたばこ製品に係り、特には、黄
色種葉たばこ様のボディ感と吸いごたえをたばこに付与
し、たばこらしさを増強し得るたばこ香喫味増強剤およ
びこれを含有するたばこ製品に関する。
【０００２】
【従来の技術】シガレット等のたばこ製品は、たばこ本
来の香喫味に加え、各種香料を添加することにより、各
銘柄の特徴付けを行っている。近年、嗜好の多様化か
ら、これに見合った香喫味料が要望されるようになって
いる。特に、低タール、低ニコチンのたばこ製品には、
ボディ感と吸いごたえを付与し得る香喫味料が要望され
ている。
来の香喫味に加え、各種香料を添加することにより、各
銘柄の特徴付けを行っている。近年、嗜好の多様化か
ら、これに見合った香喫味料が要望されるようになって
いる。特に、低タール、低ニコチンのたばこ製品には、
ボディ感と吸いごたえを付与し得る香喫味料が要望され
ている。
【０００３】従来、たばこらしさを付与する等の目的で
使用されている香料として、各種植物の抽出物やβ−イ
オノン誘導体（特開昭６３−３０４４５号公報）、香料
配糖体（特開平１０−４２８４６号公報）等の単品香素
が知られている。しかしながら、植物の抽出物は、多数
の化合物の混合物であるため、特定の効果のみを発現さ
せるのは困難であり、しかも各種植物独特の風味を有す
る。単品香素は、合成が困難であったり、ボディ感と吸
いごたえを付与し得ないか、あるいはボディ感と吸いご
たえを付与し得る程度の量で使用するとたばこの風味を
損ねるおそれがある。
使用されている香料として、各種植物の抽出物やβ−イ
オノン誘導体（特開昭６３−３０４４５号公報）、香料
配糖体（特開平１０−４２８４６号公報）等の単品香素
が知られている。しかしながら、植物の抽出物は、多数
の化合物の混合物であるため、特定の効果のみを発現さ
せるのは困難であり、しかも各種植物独特の風味を有す
る。単品香素は、合成が困難であったり、ボディ感と吸
いごたえを付与し得ないか、あるいはボディ感と吸いご
たえを付与し得る程度の量で使用するとたばこの風味を
損ねるおそれがある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、た
ばこ製品に喫煙時のボディ感と吸いごたえを付与し、た
ばこらしさを増強させ得るたばこ香喫味増強剤およびこ
れを含有するシガレットを提供しようとするものであ
る。
ばこ製品に喫煙時のボディ感と吸いごたえを付与し、た
ばこらしさを増強させ得るたばこ香喫味増強剤およびこ
れを含有するシガレットを提供しようとするものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、鋭意研究した結果、下記一般式（Ｉ）：
を解決すべく、鋭意研究した結果、下記一般式（Ｉ）：
【化２】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、水素または糖残基、Ｒ2
は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨま
たは−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ）で示される２，６−ジメト
キシフェノール化合物またはその二量体が黄色種葉たば
こ様のボディ感と吸いごたえを付与し、たばこらしさを
増強させ得ることを初めて見出し、本発明を完成するに
至った。
は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨま
たは−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ）で示される２，６−ジメト
キシフェノール化合物またはその二量体が黄色種葉たば
こ様のボディ感と吸いごたえを付与し、たばこらしさを
増強させ得ることを初めて見出し、本発明を完成するに
至った。
【０００７】すなわち、本発明によれば、上記一般式
（Ｉ）で示される２，６−ジメトキシフェノール化合物
およびその二量体からなる群の中から選ばれた化合物を
有効成分として含有するたばこ香喫味増強剤が提供され
る。
（Ｉ）で示される２，６−ジメトキシフェノール化合物
およびその二量体からなる群の中から選ばれた化合物を
有効成分として含有するたばこ香喫味増強剤が提供され
る。
【０００８】また、本発明によれば、本発明のたばこ香
喫味増強剤を添加したたばこ刻みを含むシガレットが提
供される。
喫味増強剤を添加したたばこ刻みを含むシガレットが提
供される。
【０００９】本発明において、たばこ香喫味増強剤の有
効成分は、シリンギン、シナピルアルコール、シナピン
酸、シリンギン酸、シリンガアルデヒドおよびシリンガ
レジノールからなる群の中から選ばれる少なくとも１種
の化合物であることが好ましい。
効成分は、シリンギン、シナピルアルコール、シナピン
酸、シリンギン酸、シリンガアルデヒドおよびシリンガ
レジノールからなる群の中から選ばれる少なくとも１種
の化合物であることが好ましい。
【００１０】また、本発明のシガレットにおいて、たば
こ香喫味増強剤の有効成分は、たばこ刻み等のたばこ材
に対して、０．００１ないし１０００重量ｐｐｍの割合
で含有されることが好ましい。
こ香喫味増強剤の有効成分は、たばこ刻み等のたばこ材
に対して、０．００１ないし１０００重量ｐｐｍの割合
で含有されることが好ましい。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明をより詳しく説明す
る。
る。
【００１２】本発明のたばこ香喫味増強剤は、前記一般
式（Ｉ）で示される化合物もしくはその二量体またはそ
れらの混合物を有効成分とするものである。一般式
（Ｉ）において、Ｒ1 は水素または糖残基であり、Ｒ2
は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨまた
は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨである。
式（Ｉ）で示される化合物もしくはその二量体またはそ
れらの混合物を有効成分とするものである。一般式
（Ｉ）において、Ｒ1 は水素または糖残基であり、Ｒ2
は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨまた
は−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨである。
【００１３】好ましくは、一般式（Ｉ）で示される２，
６−ジメトキシフェノール化合物には、シリンギン（Sy
ringin：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝グルコース、Ｒ
2 ＝−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、シナピルアルコール
（Sinapyl alcohol ：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝
Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、シナピン酸（Si
napic acid：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝
−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ）、シリンギン酸（Syringic aci
d ：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＯＯ
Ｈ）、シリンガアルデヒド（Syringaldehyde：一般式
（Ｉ）において、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨＯ）が含ま
れ、２，６−ジメトキシフェノール化合物の二量体に
は、シナピルアルコールの二量体であるシリンガレジノ
ール（Syringaresinol）が含まれる。
６−ジメトキシフェノール化合物には、シリンギン（Sy
ringin：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝グルコース、Ｒ
2 ＝−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、シナピルアルコール
（Sinapyl alcohol ：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝
Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、シナピン酸（Si
napic acid：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝
−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ）、シリンギン酸（Syringic aci
d ：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＯＯ
Ｈ）、シリンガアルデヒド（Syringaldehyde：一般式
（Ｉ）において、Ｒ1＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨＯ）が含ま
れ、２，６−ジメトキシフェノール化合物の二量体に
は、シナピルアルコールの二量体であるシリンガレジノ
ール（Syringaresinol）が含まれる。
【００１４】これら化合物は、それ自体既知であり、多
くの植物から抽出されることが報告され、ＣＡＳ登録も
されている。
くの植物から抽出されることが報告され、ＣＡＳ登録も
されている。
【００１５】すなわち、シリンギン（ＣＡＳ Ｎｏ．１
１８−３４−３）は、例えば、レモン果皮中の存在が報
告されている（Agric. Biol. Chem., 55(3), 647-650(1
991)）。
１８−３４−３）は、例えば、レモン果皮中の存在が報
告されている（Agric. Biol. Chem., 55(3), 647-650(1
991)）。
【００１６】シナピルアルコール（ＣＡＳＮｏ．５３７
−３３−７）は、たばこ成分として報告され（J. Agri
c. Food Chem., 28, 427-432(1980) ）、その他例えば
アルファルファの成分としても報告されている（J. Agr
ic. Food Chem., 28, 427-432(1980) ）。
−３３−７）は、たばこ成分として報告され（J. Agri
c. Food Chem., 28, 427-432(1980) ）、その他例えば
アルファルファの成分としても報告されている（J. Agr
ic. Food Chem., 28, 427-432(1980) ）。
【００１７】シナピン酸（ＣＡＳＮｏ．５３０−５９−
６）は、たばこ成分として報告され（Beitrage zur Tab
akforshung International, 11(1), 19-26(1981)）、そ
の他例えば大豆成分としても報告されている（J. Agri
c. Food Chem., 32, 530-533(1984) ）。
６）は、たばこ成分として報告され（Beitrage zur Tab
akforshung International, 11(1), 19-26(1981)）、そ
の他例えば大豆成分としても報告されている（J. Agri
c. Food Chem., 32, 530-533(1984) ）。
【００１８】シリンギン酸（ＣＡＳＮｏ．５３０−５７
−４）は、たばこ成分として報告され（J. Chromatog.,
8, 82-89(1962) ）、その他例えば大豆成分として報告
されている（J. Agric. Food Chem., 32, 530-533(198
4) ）。
−４）は、たばこ成分として報告され（J. Chromatog.,
8, 82-89(1962) ）、その他例えば大豆成分として報告
されている（J. Agric. Food Chem., 32, 530-533(198
4) ）。
【００１９】シリンガアルデヒド（ＣＡＳＮｏ．１３４
−９６−３）は、たばこ成分として報告され（Phytoche
mistry, 3, 17-22(1964)）その他例えばボレエバ・オリ
エンタリス（Boreava orientalis）の果実成分として報
告されている（Nat. Med.(Tokyo), 51(4)383-(1997)
）。
−９６−３）は、たばこ成分として報告され（Phytoche
mistry, 3, 17-22(1964)）その他例えばボレエバ・オリ
エンタリス（Boreava orientalis）の果実成分として報
告されている（Nat. Med.(Tokyo), 51(4)383-(1997)
）。
【００２０】また、上記化合物のうち、シリンギンは、
例えば、Ｎ．テラシマらによる文献（Holzforschung, 5
0, 151-155(1995)）に従って合成することができる。そ
の合成スキームを合成スキーム１として図１に示す（図
１において、Ａｃは、アセチル基を表す。）。すなわ
ち、シリンガアルデヒド（２）とテトラ−Ｏ−アセチル
−α−Ｄ−グルコピラノシルブロマイド（３）とを有機
溶媒に溶解し、酸化銀の存在下に、反応させる。得られ
た化合物（４）をマロン酸モノエチルと反応させる。こ
の反応により得られた化合物（５）にジイソブチルアル
ミニウムハイドレートを作用させてシリンギン（１）を
得ることができる。
例えば、Ｎ．テラシマらによる文献（Holzforschung, 5
0, 151-155(1995)）に従って合成することができる。そ
の合成スキームを合成スキーム１として図１に示す（図
１において、Ａｃは、アセチル基を表す。）。すなわ
ち、シリンガアルデヒド（２）とテトラ−Ｏ−アセチル
−α−Ｄ−グルコピラノシルブロマイド（３）とを有機
溶媒に溶解し、酸化銀の存在下に、反応させる。得られ
た化合物（４）をマロン酸モノエチルと反応させる。こ
の反応により得られた化合物（５）にジイソブチルアル
ミニウムハイドレートを作用させてシリンギン（１）を
得ることができる。
【００２１】しかしながら、本発明者らは、シリンギン
が黄色種葉たばこに含まれており、黄色種葉たばこから
抽出し得ることを初めて見出した。この抽出は、図４に
示すスキームにより行うことができる。図４を参照する
と、黄色種葉たばこをエタノールにより抽出し、その濃
縮物からヘキサン可溶部を除去し、塩基性物質を除去し
て黄色種葉たばこ粗抽出物を得る。この粗抽出物からメ
タノール不溶の成分を除き、この凍結乾燥物を、酢酸エ
チル／エタノール／水（体積比１／２／１）の割合で混
合し静置した後に得られる上相液に溶解すると、２相に
分かれる。この上相から溶媒を留去した後、酢酸エチル
可溶部を除去し、凍結乾燥して黄色種葉たばこ溶媒抽出
物を得る。ついで、この抽出物を逆相系カラムクロマト
グラフィーに供し、水／アセトニトリルが体積比で８５
／１５付近で溶出する画分（黄色種葉たばこ逆相系カラ
ムグロマトグラフィー分画物）を回収し、減圧濃縮す
る。この濃縮した分画物を溶出溶媒として水／アセトニ
トリルの体積比９２／８の混合溶媒を用いた逆相系高速
液体クロマトグラフィーに供し、溶出時間（保持時間）
１１．３分付近の溶出画分を回収する。この溶出液を減
圧乾固してシリンギンを得ることができる。
が黄色種葉たばこに含まれており、黄色種葉たばこから
抽出し得ることを初めて見出した。この抽出は、図４に
示すスキームにより行うことができる。図４を参照する
と、黄色種葉たばこをエタノールにより抽出し、その濃
縮物からヘキサン可溶部を除去し、塩基性物質を除去し
て黄色種葉たばこ粗抽出物を得る。この粗抽出物からメ
タノール不溶の成分を除き、この凍結乾燥物を、酢酸エ
チル／エタノール／水（体積比１／２／１）の割合で混
合し静置した後に得られる上相液に溶解すると、２相に
分かれる。この上相から溶媒を留去した後、酢酸エチル
可溶部を除去し、凍結乾燥して黄色種葉たばこ溶媒抽出
物を得る。ついで、この抽出物を逆相系カラムクロマト
グラフィーに供し、水／アセトニトリルが体積比で８５
／１５付近で溶出する画分（黄色種葉たばこ逆相系カラ
ムグロマトグラフィー分画物）を回収し、減圧濃縮す
る。この濃縮した分画物を溶出溶媒として水／アセトニ
トリルの体積比９２／８の混合溶媒を用いた逆相系高速
液体クロマトグラフィーに供し、溶出時間（保持時間）
１１．３分付近の溶出画分を回収する。この溶出液を減
圧乾固してシリンギンを得ることができる。
【００２２】また、シナピルアルコールは、例えば、
Ｊ．ラルフらによる文献（J. Agric.Food Chem., 40, 1
108-1110(1992) ）に従って合成することができる。そ
の合成スキームを合成スキーム２として図２に示す。す
なわち、市販のシナピン酸（７）をエタノールと反応さ
せて、そのエチルエステル（８）を得る。このエチルエ
ステル（８）に氷冷下でジイソブチルアルミニウムハイ
ドレートを作用させると、シナピルアルコール（６）が
得られる。
Ｊ．ラルフらによる文献（J. Agric.Food Chem., 40, 1
108-1110(1992) ）に従って合成することができる。そ
の合成スキームを合成スキーム２として図２に示す。す
なわち、市販のシナピン酸（７）をエタノールと反応さ
せて、そのエチルエステル（８）を得る。このエチルエ
ステル（８）に氷冷下でジイソブチルアルミニウムハイ
ドレートを作用させると、シナピルアルコール（６）が
得られる。
【００２３】シナピルアルコールの二量体であるシリン
ガレジノールは、例えば、Ｈ．ワグナーらによる文献
（Phytochemistry, 30, 3087-3089(1991) ）に従って合
成することができる。その合成スキームを合成スキーム
３として図３に示す。すなわち、シナピルアルコール
（６）を硫酸銅の存在下で水中で攪拌することにより二
量体化させて、シリンガレジノール（９）を得ることが
できる。
ガレジノールは、例えば、Ｈ．ワグナーらによる文献
（Phytochemistry, 30, 3087-3089(1991) ）に従って合
成することができる。その合成スキームを合成スキーム
３として図３に示す。すなわち、シナピルアルコール
（６）を硫酸銅の存在下で水中で攪拌することにより二
量体化させて、シリンガレジノール（９）を得ることが
できる。
【００２４】なお、上記化合物のうち、シナピルアルコ
ール、シナピン酸、シリンギン酸およびシリンガアルデ
ヒドは、市販もされている。
ール、シナピン酸、シリンギン酸およびシリンガアルデ
ヒドは、市販もされている。
【００２５】本発明は、一般式（Ｉ）で示される２，６
−ジメトキシフェノール化合物もしくはその二量体が、
たばこ製品に喫煙時のボディ感と吸いごたえを付与し、
たばこらしさを増強させ得ることを初めて見出した。従
来、これら化合物がそのようなたばこ香喫味増強作用を
有することは全く知られていなかった。
−ジメトキシフェノール化合物もしくはその二量体が、
たばこ製品に喫煙時のボディ感と吸いごたえを付与し、
たばこらしさを増強させ得ることを初めて見出した。従
来、これら化合物がそのようなたばこ香喫味増強作用を
有することは全く知られていなかった。
【００２６】本発明の化合物は、いずれも、通常のたば
こ製品の各製造工程および保存中の温度で不揮発性であ
り、またたばこ製造工程や保存中に分解や変化すること
なく安定であり、たばこ製品の喫煙時に初めて香気を放
散する。従って、本発明の化合物は、香料設計が容易で
あるという利点を有する。
こ製品の各製造工程および保存中の温度で不揮発性であ
り、またたばこ製造工程や保存中に分解や変化すること
なく安定であり、たばこ製品の喫煙時に初めて香気を放
散する。従って、本発明の化合物は、香料設計が容易で
あるという利点を有する。
【００２７】また、本発明の化合物は、水やエタノール
等のたばこ加香の際に使用される通常の香料溶媒に容易
に溶け、そのような溶媒中の溶液としても所期のたばこ
香喫味増強剤として作用する。
等のたばこ加香の際に使用される通常の香料溶媒に容易
に溶け、そのような溶媒中の溶液としても所期のたばこ
香喫味増強剤として作用する。
【００２８】本発明の香喫味増強剤は、通常たばこに香
料を添加するいずれの工程においてもたばこに添加する
ことができる。すなわち、本発明の香喫味増強剤は、刻
み処理する前のたばこ原料に添加（いわゆる、一香添
加）することもできるし、たばこ原料を刻み処理した後
の刻みに添加（いわゆる、二香添加）することもでき
る。
料を添加するいずれの工程においてもたばこに添加する
ことができる。すなわち、本発明の香喫味増強剤は、刻
み処理する前のたばこ原料に添加（いわゆる、一香添
加）することもできるし、たばこ原料を刻み処理した後
の刻みに添加（いわゆる、二香添加）することもでき
る。
【００２９】本発明の香喫味増強剤は、いずれの濃度で
最終たばこ製品（シガレット等）のたばこ材に添加され
ていてもよいが、好ましくは、たばこ材に対して０．０
０１〜１０００重量ｐｐｍの割合で、より好ましくは、
たばこ材に対して０．０１〜１０重量ｐｐｍの割合で添
加される。たばこ材としては、葉たばこ（黄色種、バー
レー種、オリエント種等）、シートたばこ等いずれたば
こ材を用いることができ、通常、これらたばこ材は、刻
みの形態でたばこ製品に使用される。刻みは、膨化され
た形態にあってもよい。
最終たばこ製品（シガレット等）のたばこ材に添加され
ていてもよいが、好ましくは、たばこ材に対して０．０
０１〜１０００重量ｐｐｍの割合で、より好ましくは、
たばこ材に対して０．０１〜１０重量ｐｐｍの割合で添
加される。たばこ材としては、葉たばこ（黄色種、バー
レー種、オリエント種等）、シートたばこ等いずれたば
こ材を用いることができ、通常、これらたばこ材は、刻
みの形態でたばこ製品に使用される。刻みは、膨化され
た形態にあってもよい。
【００３０】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明はそれらに限定されるものではない。
明はそれらに限定されるものではない。
【００３１】実施例１：シリンギン（１）の製造 （Ａ）黄色種葉たばこからの抽出 黄色種葉たばこ（５００ｇ）をエタノールにより抽出
し、その濃縮物からヘキサン可溶部を除去し、塩基性物
質を除去して黄色種葉たばこ粗抽出物を得た（約６５
ｇ）。この粗抽出物からメタノール不溶の成分を除き、
この凍結乾燥物を、酢酸エチル／エタノール／水（体積
比１／２／１）の割合で混合し静置した後に得られる上
相液に溶解すると、２相に分かれ、この上相を回収し
た。回収液から溶媒を留去した後、酢酸エチル可溶部を
除去し、凍結乾燥して黄色種葉たばこの溶媒抽出物を得
た（約２ｇ）。ついで、この抽出物を逆相カラムクロマ
トグラフィーに供し、水／アセトニトリルが体積比で８
５／１５付近で溶出する画分（黄色種葉たばこ逆相カラ
ムクロマトグラフィー分画物）を回収、減圧濃縮し、濃
縮分画物（約６０ｍｇ）を得た。
し、その濃縮物からヘキサン可溶部を除去し、塩基性物
質を除去して黄色種葉たばこ粗抽出物を得た（約６５
ｇ）。この粗抽出物からメタノール不溶の成分を除き、
この凍結乾燥物を、酢酸エチル／エタノール／水（体積
比１／２／１）の割合で混合し静置した後に得られる上
相液に溶解すると、２相に分かれ、この上相を回収し
た。回収液から溶媒を留去した後、酢酸エチル可溶部を
除去し、凍結乾燥して黄色種葉たばこの溶媒抽出物を得
た（約２ｇ）。ついで、この抽出物を逆相カラムクロマ
トグラフィーに供し、水／アセトニトリルが体積比で８
５／１５付近で溶出する画分（黄色種葉たばこ逆相カラ
ムクロマトグラフィー分画物）を回収、減圧濃縮し、濃
縮分画物（約６０ｍｇ）を得た。
【００３２】この濃縮分画物を以下の条件で高速液体ク
ロマトグラフィーにより精製した。
ロマトグラフィーにより精製した。
【００３３】＜高速液体クロマトグラフィー条件＞ カラム：逆相シリカゲルカラム カラムオーブン：４０℃ 溶媒：水／アセトニトリル（体積比：９２／８） 流量：１ｍＬ／分 検出：フォトダイオードアレー検出器（検出波長：２１
０ｎｍ、２５４ｎｍ） この条件で、溶出時間（保持時間）１１．３分付近の溶
出画分を回収した。この回収した溶出液を減圧乾固して
シリンギン（３ｍｇ）を得た。
０ｎｍ、２５４ｎｍ） この条件で、溶出時間（保持時間）１１．３分付近の溶
出画分を回収した。この回収した溶出液を減圧乾固して
シリンギン（３ｍｇ）を得た。
【００３４】得られたシリンギンの物性データは、以下
の通りであった。
の通りであった。
【００３５】＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（５００
ＭＨｚ、Ｄ2 Ｏ）＞ δ（ｐｐｍ）：3.3-3.4 (m, 1H); 3.5-3.6 (m, 1H); 3.
6-3.7 (m, 2H);3.76(dd, J=12.5, 5.4 Hz, 1H);3.87 (dd, J=1
2.5, 2.1 Hz, 1H);3.94 (s, 6H); 4.33 (dd, J=5.7, 1.0 Hz,
2H); 5.09 (d, J=7.7 Hz, 1H); 6.49 (dt, J=15.9, 5.7 Hz,
1H); 6.66 (d, J=15.9 Hz, 1H); 6.94 (s, 2H) ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８））＞ λmax ：２２０， ２６４ｎｍ（合成標品と一致） ＜ＨＰＬＣ保持時間＞ 合成標品と一致（同時注入） ＜質量分析（ＬＣ／ＭＳn 、ＥＳＩ法）＞ ＭＳ ｍ／ｓ：３９５．２［Ｍ＋Ｎａ］+ ， ７６６．
８［２Ｍ＋Ｎａ］+ ＭＳ／ＭＳ m ／ｚ ３９5 ．２→：１８４．９；２３
２．９；３６３．９（合成標品と一致）
ＭＨｚ、Ｄ2 Ｏ）＞ δ（ｐｐｍ）：3.3-3.4 (m, 1H); 3.5-3.6 (m, 1H); 3.
6-3.7 (m, 2H);3.76(dd, J=12.5, 5.4 Hz, 1H);3.87 (dd, J=1
2.5, 2.1 Hz, 1H);3.94 (s, 6H); 4.33 (dd, J=5.7, 1.0 Hz,
2H); 5.09 (d, J=7.7 Hz, 1H); 6.49 (dt, J=15.9, 5.7 Hz,
1H); 6.66 (d, J=15.9 Hz, 1H); 6.94 (s, 2H) ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８））＞ λmax ：２２０， ２６４ｎｍ（合成標品と一致） ＜ＨＰＬＣ保持時間＞ 合成標品と一致（同時注入） ＜質量分析（ＬＣ／ＭＳn 、ＥＳＩ法）＞ ＭＳ ｍ／ｓ：３９５．２［Ｍ＋Ｎａ］+ ， ７６６．
８［２Ｍ＋Ｎａ］+ ＭＳ／ＭＳ m ／ｚ ３９5 ．２→：１８４．９；２３
２．９；３６３．９（合成標品と一致）
【００３６】（Ｂ）図１の合成スキーム１による合成 市販のシリンガアルデヒド（２）（５．５ｇ）とテトラ
−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−グルコピラノシルブロマイド
（３）（１２．３ｇ）とをキノリン（３０ｍＬ）に溶解
し、激しく攪拌しながら、酸化銀（４ｇ）を少量ずつ加
えた。２０分間攪拌した後、酢酸（２０ｍＬ）を加えた
反応を停止させた。水を加えて生成する沈殿を濾過に供
し、沈殿を水で洗浄した後、熱エタノールで３回抽出
し、抽出物から溶媒を除去して化合物４の粗結晶を得
た。エタノールから再結晶させて純粋な化合物（４）を
得た（収量：８．１ｇ；収率：５２％） 化合物（４）（５．１２ｇ）とマロン酸モノエチル
（１．４５ｇ）をピリジン（４ｍＬ）に溶解し、ピペリ
ジン（０．１５ｍＬ）を加えた後、１００℃で１．５時
間加熱した。この反応混合物に、攪拌しながら、水を加
え、生成する沈殿を濾過回収し、エタノールから再結晶
させて化合物（５）を得た（収量：５．３５ｇ、収率９
２％）。
−Ｏ−アセチル−α−Ｄ−グルコピラノシルブロマイド
（３）（１２．３ｇ）とをキノリン（３０ｍＬ）に溶解
し、激しく攪拌しながら、酸化銀（４ｇ）を少量ずつ加
えた。２０分間攪拌した後、酢酸（２０ｍＬ）を加えた
反応を停止させた。水を加えて生成する沈殿を濾過に供
し、沈殿を水で洗浄した後、熱エタノールで３回抽出
し、抽出物から溶媒を除去して化合物４の粗結晶を得
た。エタノールから再結晶させて純粋な化合物（４）を
得た（収量：８．１ｇ；収率：５２％） 化合物（４）（５．１２ｇ）とマロン酸モノエチル
（１．４５ｇ）をピリジン（４ｍＬ）に溶解し、ピペリ
ジン（０．１５ｍＬ）を加えた後、１００℃で１．５時
間加熱した。この反応混合物に、攪拌しながら、水を加
え、生成する沈殿を濾過回収し、エタノールから再結晶
させて化合物（５）を得た（収量：５．３５ｇ、収率９
２％）。
【００３７】アルゴン雰囲気下、化合物（５）（３．２
１ｇ）を乾燥トルエン（２００ｍＬ）に溶かし、０℃に
冷却した後、撹拌しながら、１．０モル濃度のジイソブ
チルアルミニウムハイドレートのトルエン溶液（７５ｍ
Ｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、この反応混
合物をさらに１時間撹拌した後、冷却下、撹拌しなが
ら、エタノール（２０ｍＬ）を注意深く加えて反応を停
止させた。この反応混合物から溶媒を除去した後、水
（１００ｍＬ）を加え、生成した懸濁液を沸騰湯浴上で
加熱し、濾過した。この熱水抽出を２回行い、抽出物を
合一して減圧濃縮し、生じた粗結晶を濾過により回収し
た。この粗結晶を熱水から再結晶させて純粋なシリンギ
ン（１）を得た（収量：２．０１ｇ、収率：９０％）。
１ｇ）を乾燥トルエン（２００ｍＬ）に溶かし、０℃に
冷却した後、撹拌しながら、１．０モル濃度のジイソブ
チルアルミニウムハイドレートのトルエン溶液（７５ｍ
Ｌ）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、この反応混
合物をさらに１時間撹拌した後、冷却下、撹拌しなが
ら、エタノール（２０ｍＬ）を注意深く加えて反応を停
止させた。この反応混合物から溶媒を除去した後、水
（１００ｍＬ）を加え、生成した懸濁液を沸騰湯浴上で
加熱し、濾過した。この熱水抽出を２回行い、抽出物を
合一して減圧濃縮し、生じた粗結晶を濾過により回収し
た。この粗結晶を熱水から再結晶させて純粋なシリンギ
ン（１）を得た（収量：２．０１ｇ、収率：９０％）。
【００３８】得られたシリンギンの物性データは、以下
の通りであった。
の通りであった。
【００３９】＜融点＞ １９０．０〜１９１．４℃（文献値：１９１〜１９２
℃） ＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（３００ＭＨｚ、ジメ
チルスルホキシド−ｄ６）＞ δ（ｐｐｍ）：3.3-3.4 (m, 4H); 3.4 (m, 1H); 3.6
(m, 1H);3.77 (s, 6H); 3.76(dd, J=12.5, 5.4 Hz, 1
H);3.87 (dd, J=12.5, 2.1 Hz, 1H); 3.94 (s, 6H);4.3
3 (dd, J=5.7, 1.0 Hz, 2H); 5.09 (d, J=7.7 Hz, 1H);
6.49 (dt, J=15.9, 5.7 Hz, 1H); 6.66 (d, J=15.9 Hz,
1H);6.94 (s, 2H) ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８）＞ λmax ：２２０， ２６４ｎｍ ＜ＨＰＬＣ保持時間＞ １１．３分 ＜質量分析（ＬＣ／ＭＳn 、ＥＳＩ法）＞ ＭＳ ｍ／ｓ：３９５．２［Ｍ＋Ｎａ］+ ， ７６６．
８［２Ｍ＋Ｎａ］+ ＭＳ／ＭＳ m ／ｚ ３９５．２→：１８４．９；２３
２．９；３６３．９
℃） ＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（３００ＭＨｚ、ジメ
チルスルホキシド−ｄ６）＞ δ（ｐｐｍ）：3.3-3.4 (m, 4H); 3.4 (m, 1H); 3.6
(m, 1H);3.77 (s, 6H); 3.76(dd, J=12.5, 5.4 Hz, 1
H);3.87 (dd, J=12.5, 2.1 Hz, 1H); 3.94 (s, 6H);4.3
3 (dd, J=5.7, 1.0 Hz, 2H); 5.09 (d, J=7.7 Hz, 1H);
6.49 (dt, J=15.9, 5.7 Hz, 1H); 6.66 (d, J=15.9 Hz,
1H);6.94 (s, 2H) ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８）＞ λmax ：２２０， ２６４ｎｍ ＜ＨＰＬＣ保持時間＞ １１．３分 ＜質量分析（ＬＣ／ＭＳn 、ＥＳＩ法）＞ ＭＳ ｍ／ｓ：３９５．２［Ｍ＋Ｎａ］+ ， ７６６．
８［２Ｍ＋Ｎａ］+ ＭＳ／ＭＳ m ／ｚ ３９５．２→：１８４．９；２３
２．９；３６３．９
【００４０】実施例２：図２の合成スキーム２によるシ
ナピルアルコール（６）の合成 市販のシナピン酸（７）（５．０ｇ）を乾燥塩酸のエタ
ノール溶液で処理してそのエチルエステル（８）（４．
９ｇ）を得た。エステル（８）（２．５２ｇ）の乾燥ト
ルエン（１００ｍＬ）溶液を氷冷し、撹拌しながら、
１．０モル濃度のジイソブチルアルミニウムハイドレー
トのトルエン溶液（４２ｍＬ）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、この反応混合物をさらに１時間撹拌し
た後、冷却下、撹拌しながら、エタノール（６ｍＬ）を
注意深く加えて過剰の試薬を分解させた。この反応混合
物半量まで濃縮した後、水を加えて生成したゲル状沈殿
を濾過し、沈殿を酢酸エチルで４回洗浄した。濾液およ
び洗液を合一し、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで
抽出した。有機相を合一し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮により溶媒を除去して粗生成物を得た。こ
れをシリカゲルクロマトグラフィーに供し、ジクロロメ
タン／ｎ−ヘキサンから再結晶させて純粋なシナピルア
ルコール（６）を得た（収量：１．５７ｇ、収率：７
８．５％）。
ナピルアルコール（６）の合成 市販のシナピン酸（７）（５．０ｇ）を乾燥塩酸のエタ
ノール溶液で処理してそのエチルエステル（８）（４．
９ｇ）を得た。エステル（８）（２．５２ｇ）の乾燥ト
ルエン（１００ｍＬ）溶液を氷冷し、撹拌しながら、
１．０モル濃度のジイソブチルアルミニウムハイドレー
トのトルエン溶液（４２ｍＬ）を１時間かけて滴下し
た。滴下終了後、この反応混合物をさらに１時間撹拌し
た後、冷却下、撹拌しながら、エタノール（６ｍＬ）を
注意深く加えて過剰の試薬を分解させた。この反応混合
物半量まで濃縮した後、水を加えて生成したゲル状沈殿
を濾過し、沈殿を酢酸エチルで４回洗浄した。濾液およ
び洗液を合一し、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで
抽出した。有機相を合一し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
し、減圧濃縮により溶媒を除去して粗生成物を得た。こ
れをシリカゲルクロマトグラフィーに供し、ジクロロメ
タン／ｎ−ヘキサンから再結晶させて純粋なシナピルア
ルコール（６）を得た（収量：１．５７ｇ、収率：７
８．５％）。
【００４１】得られたシナピルアルコールの物性データ
は、以下の通りであった。
は、以下の通りであった。
【００４２】＜融点＞ ６２．０〜６４．５℃（文献値：６６．５〜６７．３
℃） ＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（３００ＭＨｚ、アセ
トン−ｄ６）＞ δ（ｐｐｍ）：3.82 (s, 6H); 4.20 (dd, J=5.6, 1.5 H
z 2H);6.24 (dt, J=15.8, 5.5 Hz, 1H);6.48 (br. d, J
=15.8 Hz, 1H); 6.71 (s, 2H) ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８）＞ λmax ：２２２， ２７４ｎｍ
℃） ＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（３００ＭＨｚ、アセ
トン−ｄ６）＞ δ（ｐｐｍ）：3.82 (s, 6H); 4.20 (dd, J=5.6, 1.5 H
z 2H);6.24 (dt, J=15.8, 5.5 Hz, 1H);6.48 (br. d, J
=15.8 Hz, 1H); 6.71 (s, 2H) ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８）＞ λmax ：２２２， ２７４ｎｍ
【００４３】実施例３：図３の合成スキーム３によるシ
リンガレジノール（９）の合成 実施例２で得たシナピルアルコール（６）（５００ｍ
ｇ）および硫酸銅（０．６ｇ）を水（１００ｍＬ）に溶
かし、空気中、室温で２日間激しく撹拌した。この反応
混合物をクロロホルムで２回抽出し、抽出物を合一し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮により溶媒を除
去して粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマト
グラフィーで精製し、エタノール／クロロホルムから再
結晶させて純粋なシリンガレジノール（９）を得た（収
量：３０８ｍｇ、収率６２％）。
リンガレジノール（９）の合成 実施例２で得たシナピルアルコール（６）（５００ｍ
ｇ）および硫酸銅（０．６ｇ）を水（１００ｍＬ）に溶
かし、空気中、室温で２日間激しく撹拌した。この反応
混合物をクロロホルムで２回抽出し、抽出物を合一し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮により溶媒を除
去して粗生成物を得た。この粗生成物をカラムクロマト
グラフィーで精製し、エタノール／クロロホルムから再
結晶させて純粋なシリンガレジノール（９）を得た（収
量：３０８ｍｇ、収率６２％）。
【００４４】得られたシリンガレジノールの物性データ
は、以下の通りであった。
は、以下の通りであった。
【００４５】＜融点＞ １７１．３〜１７２．８℃（文献値：１７１〜１７６
℃） ＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（３００ＭＨｚ、クロ
ロホルム−ｄ１）＞ δ（ｐｐｍ）：3.82 (s, 6H); 4.20 (dd, J=5.6, 1.5 H
z 2H);6.24 (dt, J=15.8, 5.5 Hz, 1H);6.48 (br. d, J
=15.8 Hz, 1H); 6.71 (s, 2H) （文献値と一致） ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８）＞ λmax ：２０８， ２３８ｎｍ
℃） ＜プロトン核磁気共鳴スペクトル（３００ＭＨｚ、クロ
ロホルム−ｄ１）＞ δ（ｐｐｍ）：3.82 (s, 6H); 4.20 (dd, J=5.6, 1.5 H
z 2H);6.24 (dt, J=15.8, 5.5 Hz, 1H);6.48 (br. d, J
=15.8 Hz, 1H); 6.71 (s, 2H) （文献値と一致） ＜紫外吸収スペクトル（Ｈ2 Ｏ／ＣＨ3 ＣＮ（９２／
８）＞ λmax ：２０８， ２３８ｎｍ
【００４６】実施例４：シリンギンを有効成分とする本
発明の香喫味増強剤の評価 （Ａ）通常の方法に従って二香添加していないフロンテ
ィアライト仕様のシガレット（以下フロンティアライト
二香未済とも表示する）を作成した。このシガレットの
刻み部分に、シリンギンの水溶液を刻みに対してシリン
ギンがそれぞれ０．０７、０．０１４、０．０２９、
０．０５７、０．１１４、０．２２８、０．４５６また
は０．９１２重量ｐｐｍの濃度となるように添加した。
対照品にはフロンティアライト二香未済を用いた。
発明の香喫味増強剤の評価 （Ａ）通常の方法に従って二香添加していないフロンテ
ィアライト仕様のシガレット（以下フロンティアライト
二香未済とも表示する）を作成した。このシガレットの
刻み部分に、シリンギンの水溶液を刻みに対してシリン
ギンがそれぞれ０．０７、０．０１４、０．０２９、
０．０５７、０．１１４、０．２２８、０．４５６また
は０．９１２重量ｐｐｍの濃度となるように添加した。
対照品にはフロンティアライト二香未済を用いた。
【００４７】（Ｂ）通常の方法に従って一香及び二香添
加していないマイルドセブン仕様のシガレット（以下マ
イルドセブン無加香とも表示する）を作成した。このシ
ガレットの刻み部分に、シリンギンの水溶液を刻みに対
してシリンギンがそれぞれ０．５または１重量ｐｐｍの
濃度となるように添加した。対照品には、マイルドセブ
ン無加香を用いた。
加していないマイルドセブン仕様のシガレット（以下マ
イルドセブン無加香とも表示する）を作成した。このシ
ガレットの刻み部分に、シリンギンの水溶液を刻みに対
してシリンギンがそれぞれ０．５または１重量ｐｐｍの
濃度となるように添加した。対照品には、マイルドセブ
ン無加香を用いた。
【００４８】（Ｃ）通常の方法に従って二香添加してい
ないマイルドセブン仕様のシガレット（以下マイルドセ
ブン二香未済とも表示する）を作成した。このシガレッ
トの刻み部分に、シリンギンのエタノール溶液を刻みに
対してシリンギンがそれぞれ０．５または１重量ｐｐｍ
の濃度となるように添加した。対照品には、マイルドセ
ブン二香未済を用いた。
ないマイルドセブン仕様のシガレット（以下マイルドセ
ブン二香未済とも表示する）を作成した。このシガレッ
トの刻み部分に、シリンギンのエタノール溶液を刻みに
対してシリンギンがそれぞれ０．５または１重量ｐｐｍ
の濃度となるように添加した。対照品には、マイルドセ
ブン二香未済を用いた。
【００４９】それぞれ作製したシガレットについて、た
ばこ香喫味について専門の訓練を積んだ８名のパネリス
トによりその香喫味を評価した。その結果、いずれの作
製シガレットにおいても、対照品に比べて、ボディ感、
吸いごたえが付与され、たばこらしさが増強されるとと
もに黄色種たばこ様のうまみが確認された。また、煙量
の増加の効果も確認された。
ばこ香喫味について専門の訓練を積んだ８名のパネリス
トによりその香喫味を評価した。その結果、いずれの作
製シガレットにおいても、対照品に比べて、ボディ感、
吸いごたえが付与され、たばこらしさが増強されるとと
もに黄色種たばこ様のうまみが確認された。また、煙量
の増加の効果も確認された。
【００５０】実施例５：シナピルアルコール、シナピン
酸、シリンギン酸、シリンガアルデヒド、シリンガレジ
ノールを有効成分とする本発明の香喫味増強剤の評価 （Ａ）フロンティアライト二香未済の刻み部分に、シナ
ピルアルコール水溶液をシナピルアルコールが刻みに対
してそれぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度
となるように添加した。対照品には、フロンティアライ
ト二香未済を用いた。
酸、シリンギン酸、シリンガアルデヒド、シリンガレジ
ノールを有効成分とする本発明の香喫味増強剤の評価 （Ａ）フロンティアライト二香未済の刻み部分に、シナ
ピルアルコール水溶液をシナピルアルコールが刻みに対
してそれぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度
となるように添加した。対照品には、フロンティアライ
ト二香未済を用いた。
【００５１】（Ｂ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シナピン酸水溶液をシナピン酸が刻みに対して
それぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度とな
るように添加した。対照品には、フロンティアライト二
香未済を用いた。
部分に、シナピン酸水溶液をシナピン酸が刻みに対して
それぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度とな
るように添加した。対照品には、フロンティアライト二
香未済を用いた。
【００５２】（Ｃ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シリンギン酸水溶液をシリンギン酸が刻みに対
してそれぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度
となるように添加した。対照品には、フロンティアライ
ト二香未済を用いた。
部分に、シリンギン酸水溶液をシリンギン酸が刻みに対
してそれぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度
となるように添加した。対照品には、フロンティアライ
ト二香未済を用いた。
【００５３】（Ｄ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シリンガアルデヒド水溶液をシリンガアルデヒ
ドが刻みに対してそれぞれ０．１、０．５または１重量
ｐｐｍの濃度となるように添加した。対照品には、フロ
ンティアライト二香未済を用いた。
部分に、シリンガアルデヒド水溶液をシリンガアルデヒ
ドが刻みに対してそれぞれ０．１、０．５または１重量
ｐｐｍの濃度となるように添加した。対照品には、フロ
ンティアライト二香未済を用いた。
【００５４】（Ｅ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シリンガレジノール水溶液をシリンガレジノー
ルが刻みに対してそれぞれ０．１、０．５または１重量
ｐｐｍの濃度となるように添加した。対照品には、フロ
ンティアライト二香未済を用いた。
部分に、シリンガレジノール水溶液をシリンガレジノー
ルが刻みに対してそれぞれ０．１、０．５または１重量
ｐｐｍの濃度となるように添加した。対照品には、フロ
ンティアライト二香未済を用いた。
【００５５】それぞれ作製したシガレットについて、実
施例４と同様に香喫味を評価したところ、いずれの作製
シガレットにおいても、対照品と比べて、黄色種たばこ
様のボディ感、吸いごたえが付与され、たばこらしさが
増強されるとともに、煙量の増加の効果も確認された。
また、シリンギン酸、シリンガアルデヒドについては甘
臭味付与効果も確認された。
施例４と同様に香喫味を評価したところ、いずれの作製
シガレットにおいても、対照品と比べて、黄色種たばこ
様のボディ感、吸いごたえが付与され、たばこらしさが
増強されるとともに、煙量の増加の効果も確認された。
また、シリンギン酸、シリンガアルデヒドについては甘
臭味付与効果も確認された。
【００５６】
【発明の効果】以上述べたように、本発明によれば、た
ばこ製品に黄色種葉たばこ用のボディ感と吸いごたえを
付与し、たばこらしさを増強させることができる。
ばこ製品に黄色種葉たばこ用のボディ感と吸いごたえを
付与し、たばこらしさを増強させることができる。
【図１】シリンギンの合成スキームを示す図。
【図２】シナピルアルコールの合成スキームを示す図。
【図３】シリンガレジノールの合成スキームを示す図。
【図４】黄色種葉たばこからのシリンギンの抽出方法を
示す図。
示す図。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成１１年９月２７日（１９９９．９．２
７）
７）
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素または糖残基、Ｒ2 は、−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ＝
ＣＨＣＯＯＨ）で示される少なくとも１種の２，６−ジ
メトキシフェノール化合物（ただし、シナピルアルコー
ルを除く）を有効成分として含有するたばこ香喫味増強
剤。
ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ＝
ＣＨＣＯＯＨ）で示される少なくとも１種の２，６−ジ
メトキシフェノール化合物（ただし、シナピルアルコー
ルを除く）を有効成分として含有するたばこ香喫味増強
剤。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００６
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００６】（式中、Ｒ1 は、水素または糖残基、Ｒ2
は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨま
たは−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ）で示される少なくとも１種
の２，６−ジメトキシフェノール化合物（ただし、シナ
ピルアルコールを除く；以下同じ）が黄色種葉たばこ様
のボディ感と吸いごたえを付与し、たばこらしさを増強
させ得ることを初めて見出し、本発明を完成するに至っ
た。
は、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨま
たは−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨ）で示される少なくとも１種
の２，６−ジメトキシフェノール化合物（ただし、シナ
ピルアルコールを除く；以下同じ）が黄色種葉たばこ様
のボディ感と吸いごたえを付与し、たばこらしさを増強
させ得ることを初めて見出し、本発明を完成するに至っ
た。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】すなわち、本発明によれば、上記一般式
（Ｉ）で示される少なくとも１種の２，６−ジメトキシ
フェノール化合物を有効成分として含有するたばこ香喫
味増強剤が提供される。
（Ｉ）で示される少なくとも１種の２，６−ジメトキシ
フェノール化合物を有効成分として含有するたばこ香喫
味増強剤が提供される。
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００９
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００９】本発明において、たばこ香喫味増強剤の有
効成分は、シリンギン、シナピン酸、シリンギン酸およ
びシリンガアルデヒドからなる群の中から選ばれる少な
くとも１種の化合物であることが好ましい。
効成分は、シリンギン、シナピン酸、シリンギン酸およ
びシリンガアルデヒドからなる群の中から選ばれる少な
くとも１種の化合物であることが好ましい。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】本発明のたばこ香喫味増強剤は、前記一般
式（Ｉ）で示される２，６−ジメトキシフェノール化合
物またはそれらの混合物を有効成分とするものである。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は水素または糖残基であ
り、Ｒ2 は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯ
ＯＨまたは−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨである。
式（Ｉ）で示される２，６−ジメトキシフェノール化合
物またはそれらの混合物を有効成分とするものである。
一般式（Ｉ）において、Ｒ1 は水素または糖残基であ
り、Ｒ2 は−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯ
ＯＨまたは−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＨである。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１３】好ましくは、一般式（Ｉ）で示される２，
６−ジメトキシフェノール化合物には、シリンギン（Sy
ringin：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝グルコース、Ｒ
2 ＝−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、シナピン酸（Sinapic
acid：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨ
＝ＣＨＣＯＯＨ）、シリンギン酸（Syringic acid：一
般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＯＯＨ）、
シリンガアルデヒド（Syringaldehyde：一般式（Ｉ）に
おいて、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨＯ）が含まれる。
６−ジメトキシフェノール化合物には、シリンギン（Sy
ringin：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝グルコース、Ｒ
2 ＝−ＣＨ＝ＣＨＣＨ2 ＯＨ）、シナピン酸（Sinapic
acid：一般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨ
＝ＣＨＣＯＯＨ）、シリンギン酸（Syringic acid：一
般式（Ｉ）において、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＯＯＨ）、
シリンガアルデヒド（Syringaldehyde：一般式（Ｉ）に
おいて、Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ2 ＝−ＣＨＯ）が含まれる。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１６
【補正方法】削除
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２１】しかしながら、本発明者らは、シリンギン
が黄色種葉たばこに含まれており、黄色種葉たばこから
抽出し得ることを初めて見出した。この抽出は、図２に
示すスキームにより行うことができる。図２を参照する
と、黄色種葉たばこをエタノールにより抽出し、その濃
縮物からヘキサン可溶部を除去し、塩基性物質を除去し
て黄色種葉たばこ粗抽出物を得る。この粗抽出物からメ
タノール不溶の成分を除き、この凍結乾燥物を、酢酸エ
チル／エタノール／水（体積比１／２／１）の割合で混
合し静置した後に得られる上相液に溶解すると、２相に
分かれる。この上相から溶媒を留去した後、酢酸エチル
可溶部を除去し、凍結乾燥して黄色種葉たばこ溶媒抽出
物を得る。ついで、この抽出物を逆相系カラムクロマト
グラフィーに供し、水／アセトニトリルが体積比で８５
／１５付近で溶出する画分（黄色種葉たばこ逆相系カラ
ムグロマトグラフィー分画物）を回収し、減圧濃縮す
る。この濃縮した分画物を溶出溶媒として水／アセトニ
トリルの体積比９２／８の混合溶媒を用いた逆相系高速
液体クロマトグラフィーに供し、溶出時間（保持時間）
１１．３分付近の溶出画分を回収する。この溶出液を減
圧乾固してシリンギンを得ることができる。
が黄色種葉たばこに含まれており、黄色種葉たばこから
抽出し得ることを初めて見出した。この抽出は、図２に
示すスキームにより行うことができる。図２を参照する
と、黄色種葉たばこをエタノールにより抽出し、その濃
縮物からヘキサン可溶部を除去し、塩基性物質を除去し
て黄色種葉たばこ粗抽出物を得る。この粗抽出物からメ
タノール不溶の成分を除き、この凍結乾燥物を、酢酸エ
チル／エタノール／水（体積比１／２／１）の割合で混
合し静置した後に得られる上相液に溶解すると、２相に
分かれる。この上相から溶媒を留去した後、酢酸エチル
可溶部を除去し、凍結乾燥して黄色種葉たばこ溶媒抽出
物を得る。ついで、この抽出物を逆相系カラムクロマト
グラフィーに供し、水／アセトニトリルが体積比で８５
／１５付近で溶出する画分（黄色種葉たばこ逆相系カラ
ムグロマトグラフィー分画物）を回収し、減圧濃縮す
る。この濃縮した分画物を溶出溶媒として水／アセトニ
トリルの体積比９２／８の混合溶媒を用いた逆相系高速
液体クロマトグラフィーに供し、溶出時間（保持時間）
１１．３分付近の溶出画分を回収する。この溶出液を減
圧乾固してシリンギンを得ることができる。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２２
【補正方法】削除
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２３
【補正方法】削除
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２４
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２４】なお、上記化合物のうち、シナピン酸、シ
リンギン酸およびシリンガアルデヒドは、市販もされて
いる。
リンギン酸およびシリンガアルデヒドは、市販もされて
いる。
【手続補正１３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】本発明は、一般式（Ｉ）で示される２，６
−ジメトキシフェノール化合物が、たばこ製品に喫煙時
のボディ感と吸いごたえを付与し、たばこらしさを増強
させ得ることを初めて見出した。従来、これら化合物が
そのようなたばこ香喫味増強作用を有することは全く知
られていなかった。
−ジメトキシフェノール化合物が、たばこ製品に喫煙時
のボディ感と吸いごたえを付与し、たばこらしさを増強
させ得ることを初めて見出した。従来、これら化合物が
そのようなたばこ香喫味増強作用を有することは全く知
られていなかった。
【手続補正１４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４０
【補正方法】削除
【手続補正１５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４１
【補正方法】削除
【手続補正１６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４２
【補正方法】削除
【手続補正１７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４３
【補正方法】削除
【手続補正１８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４４
【補正方法】削除
【手続補正１９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４５
【補正方法】削除
【手続補正２０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００４６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００４６】実施例２：シリンギンを有効成分とする本
発明の香喫味増強剤の評価 （Ａ）通常の方法に従って二香添加していないフロンテ
ィアライト仕様のシガレット（以下フロンティアライト
二香未済とも表示する）を作成した。このシガレットの
刻み部分に、シリンギンの水溶液を刻みに対してシリン
ギンがそれぞれ０．０７、０．０１４、０．０２９、
０．０５７、０．１１４、０．２２８、０．４５６また
は０．９１２重量ｐｐｍの濃度となるように添加した。
対照品にはフロンティアライト二香未済を用いた。
発明の香喫味増強剤の評価 （Ａ）通常の方法に従って二香添加していないフロンテ
ィアライト仕様のシガレット（以下フロンティアライト
二香未済とも表示する）を作成した。このシガレットの
刻み部分に、シリンギンの水溶液を刻みに対してシリン
ギンがそれぞれ０．０７、０．０１４、０．０２９、
０．０５７、０．１１４、０．２２８、０．４５６また
は０．９１２重量ｐｐｍの濃度となるように添加した。
対照品にはフロンティアライト二香未済を用いた。
【手続補正２１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５０
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５０】実施例３：シナピン酸、シリンギン酸、シ
リンガアルデヒドを有効成分とする本発明の香喫味増強
剤の評価
リンガアルデヒドを有効成分とする本発明の香喫味増強
剤の評価
【手続補正２２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５１】（Ａ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シナピン酸水溶液をシナピン酸が刻みに対して
それぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度とな
るように添加した。対照品には、フロンティアライト二
香未済を用いた。
部分に、シナピン酸水溶液をシナピン酸が刻みに対して
それぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度とな
るように添加した。対照品には、フロンティアライト二
香未済を用いた。
【手続補正２３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５２】（Ｂ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シリンギン酸水溶液をシリンギン酸が刻みに対
してそれぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度
となるように添加した。対照品には、フロンティアライ
ト二香未済を用いた。
部分に、シリンギン酸水溶液をシリンギン酸が刻みに対
してそれぞれ０．１、０．５または１重量ｐｐｍの濃度
となるように添加した。対照品には、フロンティアライ
ト二香未済を用いた。
【手続補正２４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５３】（Ｃ）フロンティアライト二香未済の刻み
部分に、シリンガアルデヒド水溶液をシリンガアルデヒ
ドが刻みに対してそれぞれ０．１、０．５または１重量
ｐｐｍの濃度となるように添加した。対照品には、フロ
ンティアライト二香未済を用いた。
部分に、シリンガアルデヒド水溶液をシリンガアルデヒ
ドが刻みに対してそれぞれ０．１、０．５または１重量
ｐｐｍの濃度となるように添加した。対照品には、フロ
ンティアライト二香未済を用いた。
【手続補正２５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５４
【補正方法】削除
【手続補正２６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００５５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００５５】それぞれ作製したシガレットについて、実
施例２と同様に香喫味を評価したところ、いずれの作製
シガレットにおいても、対照品と比べて、黄色種たばこ
様のボディ感、吸いごたえが付与され、たばこらしさが
増強されるとともに、煙量の増加の効果も確認された。
また、シリンギン酸、シリンガアルデヒドについては甘
臭味付与効果も確認された。
施例２と同様に香喫味を評価したところ、いずれの作製
シガレットにおいても、対照品と比べて、黄色種たばこ
様のボディ感、吸いごたえが付与され、たばこらしさが
増強されるとともに、煙量の増加の効果も確認された。
また、シリンギン酸、シリンガアルデヒドについては甘
臭味付与効果も確認された。
【手続補正２７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図面の簡単な説明
【補正方法】変更
【補正内容】
【図面の簡単な説明】
【図１】シリンギンの合成スキームを示す図。
【図２】黄色種葉たばこからのシリンギンの抽出方法を
示す図。
示す図。
【手続補正２８】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図２
【補正方法】変更
【補正内容】
【図２】
【手続補正２９】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図３
【補正方法】削除
【手続補正３０】
【補正対象書類名】図面
【補正対象項目名】図４
【補正方法】削除
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 森 正隆 神奈川県横浜市青葉区梅が丘６−２ 日本 たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内 Ｆターム(参考） 4B043 BC02 BC14 4H059 BA15 BA17 BA20 BA29 BB13 BB14 BB22 BB44 BB45 DA09 EA36
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素または糖残基、Ｒ2 は、−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ2 ＯＨ、−ＣＨＯ、−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ＝
ＣＨＣＯＯＨ）で示される２，６−ジメトキシフェノー
ル化合物およびその二量体からなる群の中から選ばれた
化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味増強剤。 - 【請求項２】 有効成分が、シリンギン、シナピルアル
コール、シナピン酸、シリンギン酸、シリンガアルデヒ
ドおよびシリンガレジノールからなる群の中から選ばれ
る少なくとも１種の化合物である請求項１記載のたばこ
香喫味増強剤。 - 【請求項３】 請求項１または２記載のたばこ香喫味増
強剤を添加したたばこ材を含むたばこ製品。 - 【請求項４】 有効成分をたばこ材に対して０．００１
ないし１０００重量ｐｐｍの割合で含有する請求項３記
載のたばこ製品。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27795498A JP3001530B1 (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | たばこ香喫味増強剤およびこれを含有するたばこ製品 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27795498A JP3001530B1 (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | たばこ香喫味増強剤およびこれを含有するたばこ製品 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP3001530B1 JP3001530B1 (ja) | 2000-01-24 |
| JP2000102374A true JP2000102374A (ja) | 2000-04-11 |
Family
ID=17590597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27795498A Expired - Fee Related JP3001530B1 (ja) | 1998-09-30 | 1998-09-30 | たばこ香喫味増強剤およびこれを含有するたばこ製品 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3001530B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022537688A (ja) * | 2020-01-17 | 2022-08-29 | チャイナ タバコ フーナン インダストリアル カンパニー リミテッド | 煙増強処理された有害性の低い巻きタバコ |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106589016A (zh) * | 2016-12-05 | 2017-04-26 | 贵州省烟草科学研究院 | 一种从烟草中提取紫丁香苷化合物的方法 |
| CN113789222A (zh) * | 2020-12-07 | 2021-12-14 | 广州健顺生物医药研究院有限公司 | 一种红枣风味浸膏的制取方法 |
-
1998
- 1998-09-30 JP JP27795498A patent/JP3001530B1/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2022537688A (ja) * | 2020-01-17 | 2022-08-29 | チャイナ タバコ フーナン インダストリアル カンパニー リミテッド | 煙増強処理された有害性の低い巻きタバコ |
| JP7266120B2 (ja) | 2020-01-17 | 2023-04-27 | チャイナ タバコ フーナン インダストリアル カンパニー リミテッド | 煙増強処理された有害性の低い巻きタバコ |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3001530B1 (ja) | 2000-01-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |