JP2000088834A - 分析方法 - Google Patents
分析方法Info
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- JP2000088834A JP2000088834A JP10301584A JP30158498A JP2000088834A JP 2000088834 A JP2000088834 A JP 2000088834A JP 10301584 A JP10301584 A JP 10301584A JP 30158498 A JP30158498 A JP 30158498A JP 2000088834 A JP2000088834 A JP 2000088834A
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- phenolic hydroxyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】フェノール化合物、特にエストロゲンのＬＣ微
量定量分析を可能とする分析法を提供する。 【解決手段】エストロゲン等のフェノール性水酸基を有
する化合物をＬＣ分析する際に、フェノール性水酸基を
予めペンタフルオロベンゾイル化しておく分析方法。
量定量分析を可能とする分析法を提供する。 【解決手段】エストロゲン等のフェノール性水酸基を有
する化合物をＬＣ分析する際に、フェノール性水酸基を
予めペンタフルオロベンゾイル化しておく分析方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フエノール性水酸
基を有する化合物（以下、「フェノール化合物」と記
す。）を液体クロマトグラフィー（ＬＣ）にて分析する
方法に関するものである。
基を有する化合物（以下、「フェノール化合物」と記
す。）を液体クロマトグラフィー（ＬＣ）にて分析する
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、ペンタフルオロベンゾイル化した試料をガスクロマ
トグラフィー（ＧＣ）にて分析する方法は知られている
［ジャーナル・オブ・クロマトグラフィー（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）第１６６
巻、第２９４〜２９８頁参照］。一般に、ＧＣ分析やＬ
Ｃ分析に際して試料を予め誘導体に変換した後、ＧＣ分
析やＬＣ分析に処すことが行われているが、ＧＣ分析用
には揮発性を良くするための誘導体が、ＬＣ分析用には
検出感度を良くするための誘導体が各々用いられてお
り、ペンタフルオロベンゾイル化はＧＣ分析用の誘導体
化法として知られている。本発明は、ＬＣ分析用の優れ
た誘導体化法を提供することを課題とするものである。
また、本発明は、フェノール化合物特にエストロゲンの
ＬＣ微量分析を可能とするものであり、従来のラジオイ
ムノアッセイ（ＲＩＡ）法等に代わる高感度、高精度で
簡便な定量分析法を提供することを課題とするものであ
る。
り、ペンタフルオロベンゾイル化した試料をガスクロマ
トグラフィー（ＧＣ）にて分析する方法は知られている
［ジャーナル・オブ・クロマトグラフィー（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）第１６６
巻、第２９４〜２９８頁参照］。一般に、ＧＣ分析やＬ
Ｃ分析に際して試料を予め誘導体に変換した後、ＧＣ分
析やＬＣ分析に処すことが行われているが、ＧＣ分析用
には揮発性を良くするための誘導体が、ＬＣ分析用には
検出感度を良くするための誘導体が各々用いられてお
り、ペンタフルオロベンゾイル化はＧＣ分析用の誘導体
化法として知られている。本発明は、ＬＣ分析用の優れ
た誘導体化法を提供することを課題とするものである。
また、本発明は、フェノール化合物特にエストロゲンの
ＬＣ微量分析を可能とするものであり、従来のラジオイ
ムノアッセイ（ＲＩＡ）法等に代わる高感度、高精度で
簡便な定量分析法を提供することを課題とするものであ
る。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、フエノール化
合物のＬＣ分析に際して、該化合物のフエノール性水酸
基を予めペンタフルオロベンゾイル化しておく分析方法
を提供するものである。また、本発明はフエノール化合
物を含有する試料の分析方法において、該化合物のフエ
ノール性水酸基をペンタフルオロベンゾイル化した後、
ＬＣにて分離、マススペクトロメトリー／マススペクト
ロメトリー（ＭＳ／ＭＳ）により分析する方法を提供す
るものである。
合物のＬＣ分析に際して、該化合物のフエノール性水酸
基を予めペンタフルオロベンゾイル化しておく分析方法
を提供するものである。また、本発明はフエノール化合
物を含有する試料の分析方法において、該化合物のフエ
ノール性水酸基をペンタフルオロベンゾイル化した後、
ＬＣにて分離、マススペクトロメトリー／マススペクト
ロメトリー（ＭＳ／ＭＳ）により分析する方法を提供す
るものである。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明において、フエノール化合
物とはフエノール性水酸基を有する化合物、即ち、ベン
ゼン環、ナフタレン環等の芳香族環に結合する水酸基を
有する化合物を意味し、具体例としては、エストラジオ
ール、エストリオール、エストロン等のエストロゲン、
ホルムオノネチン（７−ヒドロキシ−４’−メトキシイ
ソフラボン）、ダイゼイン（７，４’−ジヒドロキシイ
ソフラボン）等のイソフラボン系天然由来環境ホルモン
などが挙げられる。これらの化合物は、近年「環境ホル
モン」として、その人体へ及ぼす影響に関し注目を集め
ている化合物であり、その分析方法の確立が求められて
いるものである。
物とはフエノール性水酸基を有する化合物、即ち、ベン
ゼン環、ナフタレン環等の芳香族環に結合する水酸基を
有する化合物を意味し、具体例としては、エストラジオ
ール、エストリオール、エストロン等のエストロゲン、
ホルムオノネチン（７−ヒドロキシ−４’−メトキシイ
ソフラボン）、ダイゼイン（７，４’−ジヒドロキシイ
ソフラボン）等のイソフラボン系天然由来環境ホルモン
などが挙げられる。これらの化合物は、近年「環境ホル
モン」として、その人体へ及ぼす影響に関し注目を集め
ている化合物であり、その分析方法の確立が求められて
いるものである。
【０００５】フエノール化合物を含有する試料中のフエ
ノール化合物をペンタフルオロベンゾイル化するに際し
ては、通常塩基性条件下で充分量のペンタフルオロベン
ゾイルクロリドを添加し、必要により加温、超音波処理
等の操作を施す。該試料は水溶液であっても良いし、ペ
ンタフルオロベンゾイル化反応に不活性な有機溶媒溶液
であっても良い。
ノール化合物をペンタフルオロベンゾイル化するに際し
ては、通常塩基性条件下で充分量のペンタフルオロベン
ゾイルクロリドを添加し、必要により加温、超音波処理
等の操作を施す。該試料は水溶液であっても良いし、ペ
ンタフルオロベンゾイル化反応に不活性な有機溶媒溶液
であっても良い。
【０００６】例えば、ヒト血清中のエストロゲンの定量
分析を行う場合の操作の一例を示すと以下の通りである
が、エストロゲン以外のフエノール化合物についても以
下に示す操作に準じた手法が適用できる。試料に水とト
ルエン等の有機溶媒とを加え、有機溶媒抽出し、蒸発乾
固し、得られる残渣にアセトニトリルと炭酸水素ナトリ
ウム水溶液とを加えさらにペンタフルオロベンゾイルク
ロリドを加えて超音波処理して誘導体に導く。次いで、
ジエチルエーテルで抽出、蒸発乾固し、得られる残渣を
アセトニトリルに溶解してＬＣ−ＭＳ／ＭＳにて分析す
る。定性分析の場合は標品との比較、定量分析の場合は
検量線法による手法等により分析する。
分析を行う場合の操作の一例を示すと以下の通りである
が、エストロゲン以外のフエノール化合物についても以
下に示す操作に準じた手法が適用できる。試料に水とト
ルエン等の有機溶媒とを加え、有機溶媒抽出し、蒸発乾
固し、得られる残渣にアセトニトリルと炭酸水素ナトリ
ウム水溶液とを加えさらにペンタフルオロベンゾイルク
ロリドを加えて超音波処理して誘導体に導く。次いで、
ジエチルエーテルで抽出、蒸発乾固し、得られる残渣を
アセトニトリルに溶解してＬＣ−ＭＳ／ＭＳにて分析す
る。定性分析の場合は標品との比較、定量分析の場合は
検量線法による手法等により分析する。
【０００７】
【実施例】次に、実施例にて本発明をより詳細に説明す
るが、本発明は下記の例のみに限定されるものではな
い。 実施例１ ｄ４−エストラジオール水溶液（５μｇ／ｍｌ、定量分
析における内標準物質として使用）５０μＬを試料（ヒ
ト血清）１．０ｍｌに加え、トルエン５ｍｌを加えて有
機溶媒抽出し、蒸発乾固した。得られた残渣にアセトニ
トリル１５０μＬと５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液
２５０μＬとを加え、さらにペンタフルオロベンゾイル
クロリド１滴を加えて１０分間超音波処理することによ
り誘導体に導いた。次いで、ジエチルエーテル５ｍｌを
加えて抽出、蒸発乾固し、得られた残渣をアセトニトリ
ル１００μＬに溶解してＬＣ−ＭＳ／ＭＳにて分析し
た。分析装置及び条件は次の通り。
るが、本発明は下記の例のみに限定されるものではな
い。 実施例１ ｄ４−エストラジオール水溶液（５μｇ／ｍｌ、定量分
析における内標準物質として使用）５０μＬを試料（ヒ
ト血清）１．０ｍｌに加え、トルエン５ｍｌを加えて有
機溶媒抽出し、蒸発乾固した。得られた残渣にアセトニ
トリル１５０μＬと５重量％炭酸水素ナトリウム水溶液
２５０μＬとを加え、さらにペンタフルオロベンゾイル
クロリド１滴を加えて１０分間超音波処理することによ
り誘導体に導いた。次いで、ジエチルエーテル５ｍｌを
加えて抽出、蒸発乾固し、得られた残渣をアセトニトリ
ル１００μＬに溶解してＬＣ−ＭＳ／ＭＳにて分析し
た。分析装置及び条件は次の通り。
【０００８】ＨＰＬＣ 高速液体クロマトグラフ：Ｗａｔｅｒｓ ６００−ＭＳ 分析カラム：資生堂 ＣＡＰＣＥＬＬ ＰＡＫ Ｃ１８
ＵＧ１２０（３μｍ，４．６ｍｍｉ．ｄ．×５０ｍｍ
Ｌ） 移動相：アセトニトリル／イソプロピルアルコール／水
／酢酸＝４５０／３００／２５０／２（ｖ／ｖ／ｖ／
ｖ） 流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ カラム温度：室温 注入量：１０μＬ
ＵＧ１２０（３μｍ，４．６ｍｍｉ．ｄ．×５０ｍｍ
Ｌ） 移動相：アセトニトリル／イソプロピルアルコール／水
／酢酸＝４５０／３００／２５０／２（ｖ／ｖ／ｖ／
ｖ） 流速：０．５ｍＬ／ｍｉｎ カラム温度：室温 注入量：１０μＬ
【０００９】ＭＳ／ＭＳ タンデム型質量分析計：Ｆｉｎｎｉｇａｎ ＭＡＴ Ｔ
ＳＱ７００ イオン化法：大気圧化学イオン化 イオン検出法：負イオン検出 ベパライザー温度：４００℃ キャピラリー温度：２００℃ シースガス圧：窒素７０ｐｓｉ 補助ガス流量：窒素１０ｕｎｉｔ マルチプライヤー電圧：２．０ｋＶ コリジョンガス：アルゴン（約１．８ｍＴｏｒｒ） コリジョン電圧：４０ｅＶ モニターイオン：エストラジオール（プリカーサーイオ
ンｍ／ｚ＝４６３、プロダクトイオンｍ／ｚ＝２７１）
ｄ４−エストラジオール（プリカーサーイオンｍ／ｚ＝
４６７、プロダクトイオンｍ／ｚ＝２７４）
ＳＱ７００ イオン化法：大気圧化学イオン化 イオン検出法：負イオン検出 ベパライザー温度：４００℃ キャピラリー温度：２００℃ シースガス圧：窒素７０ｐｓｉ 補助ガス流量：窒素１０ｕｎｉｔ マルチプライヤー電圧：２．０ｋＶ コリジョンガス：アルゴン（約１．８ｍＴｏｒｒ） コリジョン電圧：４０ｅＶ モニターイオン：エストラジオール（プリカーサーイオ
ンｍ／ｚ＝４６３、プロダクトイオンｍ／ｚ＝２７１）
ｄ４−エストラジオール（プリカーサーイオンｍ／ｚ＝
４６７、プロダクトイオンｍ／ｚ＝２７４）
【００１０】ペンタフルオロベンゾイル化されたフェノ
ール化合物（エストラジオール）は、フェノール化合物
とペンタフルオロベンゾイルクロリドとを常法にしたが
って塩基性条件下で反応させることにより、製造され
る。ペンタフルオロベンゾイル化されたエストラジオー
ルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下の通りである。 δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．３７（ｔ，
１Ｈ），６．９５−７．０１（ｍ，２Ｈ），３．７４
（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．
３２−１．２０（ｍ，１４Ｈ），０．７９（ｓ，３Ｈ）
ール化合物（エストラジオール）は、フェノール化合物
とペンタフルオロベンゾイルクロリドとを常法にしたが
って塩基性条件下で反応させることにより、製造され
る。ペンタフルオロベンゾイル化されたエストラジオー
ルの１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは以下の通りである。 δ（ｐｐｍ，ＣＤＣｌ３）：７．２６−７．３７（ｔ，
１Ｈ），６．９５−７．０１（ｍ，２Ｈ），３．７４
（ｍ，１Ｈ），２．８８−２．９１（ｍ，２Ｈ），２．
３２−１．２０（ｍ，１４Ｈ），０．７９（ｓ，３Ｈ）
【００１１】
【発明の効果】本発明の分析方法は、フェノール化合
物、特にエストロゲンのＬＣ微量定量分析を可能とする
ものであり、高感度、高精度で簡便な分析法である。
物、特にエストロゲンのＬＣ微量定量分析を可能とする
ものであり、高感度、高精度で簡便な分析法である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土井 侃 大阪市此花区春日出中３丁目１番135号 株式会社住化分析センター内 (72)発明者 鈴木 隆 大阪市此花区春日出中３丁目１番135号 株式会社住化分析センター内 Ｆターム(参考） 4C091 AA01 BB03 BB04 BB07 BB20 CC01 DD01 EE04 FF01 GG01 HH01 JJ01 KK01 LL01 MM03 NN01 NN12 PA02 PA05 PA09 PB02 QQ01
Claims (8)
- 【請求項１】フエノール性水酸基を有する化合物を液体
クロマトグラフィー（ＬＣ）にて分析するに際して、該
化合物のフエノール性水酸基を予めペンタフルオロベン
ゾイル化しておくことを特徴とする分析方法。 - 【請求項２】フエノール性水酸基を有する化合物がエス
トロゲンである請求項１記載の分析方法。 - 【請求項３】フエノール性水酸基を有する化合物がエス
トラジオールである請求項１記載の分析方法。 - 【請求項４】フエノール性水酸基がペンタフルオロベン
ゾイル化されてなるエストロゲン。 - 【請求項５】フエノール性水酸基がペンタフルオロベン
ゾイル化されてなるエストラジオール。 - 【請求項６】フエノール性水酸基を有する化合物を含有
する試料の分析方法において、該化合物のフエノール性
水酸基をペンタフルオロベンゾイル化した後、ＬＣ−Ｍ
Ｓ／ＭＳにより分析する方法。 - 【請求項７】フエノール性水酸基を有する化合物がエス
トロゲンである請求項６記載の分析方法。 - 【請求項８】フエノール性水酸基を有する化合物がエス
トラジオールである請求項６記載の分析方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10301584A JP2000088834A (ja) | 1998-09-16 | 1998-09-16 | 分析方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10301584A JP2000088834A (ja) | 1998-09-16 | 1998-09-16 | 分析方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000088834A true JP2000088834A (ja) | 2000-03-31 |
Family
ID=17898717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10301584A Pending JP2000088834A (ja) | 1998-09-16 | 1998-09-16 | 分析方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000088834A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003161726A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | ステロイド類化合物のｌｃ−ｍｓによる高感度検出法 |
| WO2006051986A1 (ja) * | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Periodock, Inc. | アロマターゼ活性の測定方法及びそれに用いる測定キット |
| JP2006138786A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Aska Pharmaceutical Co Ltd | 生体内微量エストラジオールの新規測定法 |
| JP2007132741A (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-31 | Aska Pharmaceutical Co Ltd | ステロイドの測定方法 |
| JP2011505013A (ja) * | 2007-11-27 | 2011-02-17 | クエスト ダイアグノスティックス インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 質量分析によってエストラジオールを検出するための方法 |
| CN104020240A (zh) * | 2014-06-10 | 2014-09-03 | 上海海洋大学 | 一种离体鱼类性腺内类固醇类性激素的检测方法 |
| CN105842379A (zh) * | 2016-06-02 | 2016-08-10 | 云南省农业科学院质量标准与检测技术研究所 | 一种衍生化测定酚类雌激素的方法 |
| KR20170129751A (ko) * | 2015-03-02 | 2017-11-27 | 코로나리콘셉츠 엘엘씨 | Peg 대사산물 및 peg 분해 생성물 검정을 위한 화합물 및 방법 |
-
1998
- 1998-09-16 JP JP10301584A patent/JP2000088834A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003161726A (ja) * | 2001-11-28 | 2003-06-06 | Nippon Kayaku Co Ltd | ステロイド類化合物のｌｃ−ｍｓによる高感度検出法 |
| JP4667832B2 (ja) * | 2004-11-15 | 2011-04-13 | あすか製薬株式会社 | 生体内微量エストラジオールの新規測定法 |
| WO2006051986A1 (ja) * | 2004-11-15 | 2006-05-18 | Periodock, Inc. | アロマターゼ活性の測定方法及びそれに用いる測定キット |
| JP2006138786A (ja) * | 2004-11-15 | 2006-06-01 | Aska Pharmaceutical Co Ltd | 生体内微量エストラジオールの新規測定法 |
| JP2007132741A (ja) * | 2005-11-09 | 2007-05-31 | Aska Pharmaceutical Co Ltd | ステロイドの測定方法 |
| JP4634913B2 (ja) * | 2005-11-09 | 2011-02-16 | あすか製薬株式会社 | ステロイドの測定方法 |
| JP2011505013A (ja) * | 2007-11-27 | 2011-02-17 | クエスト ダイアグノスティックス インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 質量分析によってエストラジオールを検出するための方法 |
| JP2014238419A (ja) * | 2007-11-27 | 2014-12-18 | クエスト ダイアグノスティックス インヴェストメンツ インコーポレイテッド | 質量分析によってエストラジオールを検出するための方法 |
| CN104020240A (zh) * | 2014-06-10 | 2014-09-03 | 上海海洋大学 | 一种离体鱼类性腺内类固醇类性激素的检测方法 |
| KR20170129751A (ko) * | 2015-03-02 | 2017-11-27 | 코로나리콘셉츠 엘엘씨 | Peg 대사산물 및 peg 분해 생성물 검정을 위한 화합물 및 방법 |
| JP2018507410A (ja) * | 2015-03-02 | 2018-03-15 | コロナリーコンセプツ エルエルシー | Ｐｅｇ代謝物及びｐｅｇ分解生成物のアッセイのための化合物並びに方法 |
| KR102091852B1 (ko) * | 2015-03-02 | 2020-03-23 | 코로나리콘셉츠 엘엘씨 | Peg 대사산물 및 peg 분해 생성물 검정을 위한 화합물 및 방법 |
| US10663438B2 (en) | 2015-03-02 | 2020-05-26 | Colonaryconcepts Llc | Compounds and methods for PEG metabolite and PEG breakdown product assays |
| CN105842379A (zh) * | 2016-06-02 | 2016-08-10 | 云南省农业科学院质量标准与检测技术研究所 | 一种衍生化测定酚类雌激素的方法 |
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