JP2000080295A

JP2000080295A - 新規色素及び画像記録材料及び感熱転写材料及びインクジェット記録液

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Publication number: JP2000080295A
Application number: JP14328499A
Authority: JP
Inventors: Hidenobu Oya; 秀信大屋; Manabu Kaneko; 学金子; Shuji Kida; 修二木田
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1998-06-24
Filing date: 1999-05-24
Publication date: 2000-03-21
Anticipated expiration: 2019-05-24
Also published as: JP3997651B2

Abstract

(57)【要約】【課題】堅牢性に優れた色素及び、該色素を用いた画像
記録材料、なかでも感熱転写材料、インクジェット記録
液に関する。【解決手段】下記一般式（１）で表されることを特徴と
する色素である。一般式（１）Ａ−Ｎ＝Ｂ式中、Ｂはカプラー成分を表し、窒素原子とカプラー成
分の活性点で結合している。Ａは少なくとも１つ以上の
窒素原子を環内に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮
環したヘテロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒
素原子が共役の末端となり、−Ｎ＝Ｂと共役鎖を完成す
るヘテロ環を表す。ただし、Ａのヘテロ環にアミノ基が
置換した場合と、Ｂのカプラー成分が置換基を有してい
てもよいフェノールの場合を除く。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は感熱転写記録、イン
クジェット記録、カラー電子写真等の画像記録材料に関
し、そのうちでも特に、堅牢性に優れた色素及び、該色
素を用いた画像記録材料、なかでも感熱転写材料、イン
クジェット記録液に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来、簡易な装置で高画質なフルカラー
画像を得る方法として感熱転写材料を用いる方法が知ら
れている。この方式においてカラー画像を形成するため
の色素は非常に重要であり、カラー画像の色再現性、各
種堅牢性、最大濃度、熱感度等の諸性能に大きな影響を
与える。これまで、スチリル系、ピリドンアゾ系、ピラ
ゾールアゾ系、アントラキノン系、ナフトキノン系、イ
ンドアニリン系等の様々な色素が検討されているが、堅
牢性、特に耐光性において満足のいく性能を有する色素
はいまだ見い出されていない。

【０００３】アゾメチン色素、インドアニリン色素のア
ニリン構造の部分をヘテロ環に変えたものが近年検討さ
れ、耐光性を改良している。例えばピリジン系の色素と
しては特開平４−８９２８７号、同５−２３９３６７
号、同６−７３００９号、同６−８０６３８号、同７−
２３２４４２号等が知られている。また、５員不飽和ヘ
テロ環構造を有する色素として、チアゾール系の色素と
しては特開平３−９３８６２号、同４−２３４８６０
号、同４−３３８５９２号、同５−３０９９５４号、同
８−２８３５９１号等が知られており、チオフェン系の
色素としては特開平６−１４３８３８号、同６−１４３
８３９号が知られている。また、特開平６−２１９０５
７号にはフラン系の色素、オキサゾール系の色素、ピロ
ール系の色素、イミダゾール系の色素等が開示されてい
る。これらの色素はすべて５員不飽和ヘテロ環上にアミ
ノ基が置換されているものである。このヘテロ環上に置
換したアミノ基は色素の共役鎖の末端に位置しており、
色素の助色団として作用するものと考えられる。しかし
ながら、これらの色素も耐光性において十分な性能を有
するものは見いだされていない。また、特開平６−１９
２５８５号に記載の色素では、堅牢性、特に耐光性にお
いては満足させるものではなかった。

【０００４】このように、これまで検討されてきた色素
ではいまだ満足のいく耐光性を有する色素が見いだされ
てなく、耐光性の更なる改良が切望されている。

【０００５】また、インクジェット記録においては、従
来用いられてきたアゾ系色素、キサンテン系色素、トリ
フェニルメタン系色素等は堅牢性、特に耐光性において
満足のいく性能を有していない。アゾメチン色素のう
ち、特にアニリン構造の部分をヘテロ環に変えたものが
近年検討され、耐光性を改良したものが知られている
が、いまだ満足のいく耐光性を有する色素が見いだされ
てなく、耐光性の更なる改良が切望されている。

【０００６】また、カラー電子写真においても感熱転写
材料及びインクジェット記録液同様に堅牢性、特に耐光
性において満足のいく性能を有する色素は未だ見出され
ていない。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、堅牢
性、特に耐光性の優れた新規な色素、並びに該色素を用
いた画像記録材料、感熱転写材料及びインクジェット記
録液を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は、１．下記一般式（１）で表されることを特徴とする色
素、一般式（１）Ａ−Ｎ＝Ｂ式中、Ｂはカプラー成分を表し、窒素原子とカプラー成
分の活性点で結合している。Ａは少なくとも１つ以上の
窒素原子を環内に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮
環したヘテロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒
素原子が共役の末端となり、−Ｎ＝Ｂと共役鎖を完成す
るヘテロ環を表す。ただし、Ａのヘテロ環にアミノ基が
置換した場合と、Ｂのカプラー成分が置換基を有してい
てもよいフェノールの場合を除く。

【０００９】２．前記Ａが少なくとも１つ以上の窒素原
子を環内に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮環した
ヘテロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒素原子
が共役の末端となり、−Ｎ＝Ｂと共役鎖を完成するヘテ
ロ環で、−Ｎ＝Ｂの窒素原子が共役の末端となる窒素原
子を含む環に置換しているヘテロ環を表す（ただし、Ａ
のヘテロ環にアミノ基が置換した場合と、Ｂのカプラー
成分が置換基を有していてもよいフェノールの場合を除
く。）ことを特徴とする上記１に記載の色素、

【００１０】３．前記Ａのヘテロ環が単環化合物である
ことを特徴とする上記２に記載の色素、

【００１１】４．前記Ａのヘテロ環が２つ以上の環が縮
環した縮合多環式化合物であることを特徴とする上記２
に記載の色素、

【００１２】５．前記Ａのヘテロ環がピロールであるこ
とを特徴とする上記２に記載の色素、

【００１３】６．前記Ａのヘテロ環がイミダゾールであ
ることを特徴とする上記２に記載の色素、

【００１４】７．前記Ａのヘテロ環がインドールである
ことを特徴とする上記２に記載の色素、

【００１５】８．前記Ａのヘテロ環がピロコリンである
ことを特徴とする上記２に記載の色素、

【００１６】９．下記一般式（２）で表されることを特
徴とする色素、一般式（２）Ａ−Ｄ＝Ｂ式中、Ｂはカプラー成分を表し、Ｄとカプラー成分の活
性点で結合している。Ｄは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ₁）＝
を表し、Ｒ₁は水素原子、又は置換基を表す。Ａは少な
くとも１つ以上の窒素原子を環内に含む単環、もしくは
２つ以上の環が縮環したヘテロ環であり、かつ少なくと
も環内の１つの窒素原子が共役の末端となり、−Ｄ＝Ｂ
と共役鎖を完成するヘテロ環を表す。ただし、Ａのヘテ
ロ環にアミノ基が置換した場合と、Ｂのカプラー成分が
置換基を有していてもよいフェノールの場合を除く。

【００１７】１０．上記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表される色素を含有することを特徴とする画像
記録材料、

【００１８】１１．上記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表される色素を含有することを特徴とする感熱
転写材料、

【００１９】１２．上記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表される色素を含有することを特徴とするイン
クジェット記録液、

【００２０】１３．下記一般式（Ｉ）で表されることを
特徴とする色素、一般式（Ｉ）Ｘ−Ｇ＝Ｙ式中、Ｙはカプラー成分を表し、Ｇとカプラー成分の活
性点で結合している。Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ_a）＝
を表し、Ｒ_aは水素原子、又は置換基を表す。Ｘは少な
くとも１つ以上の窒素原子を環内に含み、かつ２つ以上
の環が縮環した縮合多環式のヘテロ環であり、少なくと
も環内の１つの窒素原子が共役の末端となり、−Ｇ＝Ｙ
と共役鎖を完成するヘテロ環で、Ｇが共役の末端となる
窒素原子を含む環とは異なる環に置換しているヘテロ環
を表す。ただし、Ｙのカプラー成分が置換基を有してい
てもよいフェノールの場合を除く。

【００２１】１４．前記Ｘのヘテロ環がインドールであ
ることを特徴とする上記１３に記載の色素、

【００２２】１５．上記１３又は１４のいずれかに記載
の色素を含有することを特徴とする画像記録材料、

【００２３】１６．支持体上に少なくとも上記１３又は
１４のいずれかに記載の色素を含有する層を有すること
を特徴とする感熱転写材料、

【００２４】１７．少なくとも上記１３又は１４のいず
れかに記載の色素を含有する層を有することを特徴とす
るインクジェット記録液、

【００２５】１８．下記一般式（３０）または、（３
１）で表されることを特徴とする色素、

【００２６】

【化３】

【００２７】一般式（３０）及び（３１）において
Ｒ₅₅、Ｒ₅₇、Ｒ₅₈、Ｒ₆₀は置換基を有してもよいアルキ
ル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有し
てもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アルキルオキシ
基、アリールオキシ基、カルバモイル基、シアノ基、ア
ルコキカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表
し、Ｒ₅₆、Ｒ₅₉は置換基を有してもよいアルキル基を表
す。Ｂはカプラー成分（置換基を有してもよいフェノー
ルの場合を除く。）を表す。

【００２８】１９．下記一般式（３２）または、（３
３）で表されることを特徴とする色素、

【００２９】

【化４】

【００３０】一般式（３２）及び（３３）において
Ｒ₆₄、Ｒ₆₉は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
もよいヘテロ環、アシルアミノ基、アルキルオキシ基、
アリールオキシ基を表す。Ｒ₆₅、Ｒ₇₀は水素原子、置換
基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミ
ノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基を表す。Ｒ
₆₁、Ｒ₆₃、Ｒ₆₆、Ｒ₆₈は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有して
もよいヘテロ環、アシルアミノ基、アルキルオキシ基、
アリールオキシ基、カルバモイル基、シアノ基、アルコ
キカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、
Ｒ₆₂、Ｒ₆₇は置換基を有してもよいアルキル基を表す、
の各々によって達成される。

【００３１】これら本発明の色素は従来の５員不飽和ヘ
テロ環構造を有する色素と異なり、ヘテロ環上にアミノ
基を置換していないのが特徴である。これはヘテロ環内
の窒素原子が色素の共役鎖の末端に位置して助色団とし
て作用することで可視域である４００ｎｍ〜７００ｎｍ
の領域に極大吸収波長を有する色素、すなわちイエロ
ー、マゼンタ、及びシアンの色素であって、同じヘテロ
環構造を有する色素であっても従来技術とは全く違うも
のである。

【００３２】

【発明の実施の形態】以下、本発明の詳細について説明
する。一般式（１）及び一般式（２）のＢについて説明
する。Ｂはカプラー成分（置換基を有してもよいフェノ
ールの場合を除く。以下同じ。）を表すが、ここでいう
カプラー成分とは、ｐ−フェニレンジアミン系化合物と
酸化カップリングするカプラー成分のことであり、活性
メチレン化合物、活性水素を有する化合物、ナフトール
類等が挙げられる。好ましいＢとしては下記の一般式
（３）から（８）が挙げられる。

【００３３】

【化５】

【００３４】一般式（３）において、Ｒ₂はカルバモイ
ル基もしくはシアノ基を表し、Ｒ₃は置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置
換基を有してもよいヘテロ環を表す。＊印のついた炭素
原子が活性点である。

【００３５】一般式（４）において、Ｒ₄とＲ₃は同義で
あり、Ｒ₅は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテ
ロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、アルキ
ルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、＊印
のついた炭素原子が活性点である。

【００３６】一般式（５）においてＲ₆、Ｒ₇はＲ₅と同
義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。

【００３７】一般式（６）においてＲ₈、Ｒ₉はＲ₅と同
義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。

【００３８】一般式（７）においてＲ₁₀はアシルアミノ
基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカ
ルボニルアミノ基、アミノ基、アルキル基を表し、ａは
１ないし３を表し、ａが２、３、４の場合Ｒ₁₀は同じで
も異なっていてもよい。＊印のついた炭素原子が活性点
である。

【００３９】一般式（８）においてＲ₁₁、Ｒ₁₂はＲ₃と
同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。

【００４０】色素の２次吸収が少ないという点で、Ｂと
しては一般式（５）、及び一般式（６）が特に好まし
い。

【００４１】一般式（２）のＤは−Ｃ（Ｒ₁）＝又は窒
素原子を表し、Ｒ₁は水素原子、又は置換基を表す。Ｒ₁
としては水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基
等が好ましい具体例として挙げられるがより好ましくは
水素原子及びシアノ基である。さらにＤとしてより好ま
しいのは窒素原子の場合である。

【００４２】一般式（１）及び一般式（２）のＡについ
て説明する。Ａは少なくとも１つ以上の窒素原子を環内
に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮環した縮合多環
式のヘテロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒素
原子が共役の末端となり、−Ｎ＝Ｂ、または−Ｄ＝Ｂと
共役鎖を完成するヘテロ環を表す。ただし、ヘテロ環に
アミノ基が置換した場合を除く。少なくとも１つ以上の
窒素原子を環内に含む単環のヘテロ環としては、ピロー
ル、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール等が挙げ
られ、２つ以上の環が縮環した縮合多環式のヘテロ環と
してはインドール、インダゾール、ベンズイミダゾー
ル、ピロコリン、イミダゾピリジン、ピロロピリミジ
ン、イミダゾピリミジン等が挙げられる。また、縮合多
環式化合物としては、飽和環化合物でも、不飽和環化合
物でもよい。

【００４３】さらに、これらヘテロ環はアミノ基を除い
た置換可能な置換基を有してもよい。−Ｎ＝Ｂの窒素原
子、又は−Ｄ＝ＢのＤの置換する位置は、ヘテロ環が縮
合多環式化合物の時は、環内の窒素原子で共役の末端と
なる窒素原子を含む環に置換する場合と、それ以外の環
に置換する場合があり、より好ましくは共役の末端とな
る窒素原子を含む環に置換したものである。

【００４４】一般式（１）又は一般式（２）において、
好ましいＡとして下記一般式の化合物が挙げられる。

【００４５】

【化６】

【００４６】

【化７】

【００４７】一般式（９）において、Ｒ₁₃は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよ
いアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表す
が、置換基を有してもよいアルキル基としては、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、ヒドロキシエチル基、メタンスフルフォニル
アミノ基等が具体的に挙げられ、置換基を有してもよい
アリール基としては、置換基を有してもよいフェニル基
等が具体的に挙げられ、この場合の置換基としてはアル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミノ
基、アシルオキシ基、カルバモイル基等が挙げられる。
Ｒ₁₄はアミノ基を除く置換可能な置換基を表す。置換可
能な置換基の例としては、置換基を有していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、カルボニル基、ハロゲン原
子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル
基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、スルフ
ォン酸基、カルボン酸基等が挙げられる。ｂは０〜３の
整数を表す。ｂが２以上である場合、Ｒ₁₄は同じ置換基
であっても、また異なる置換基であってもよい。＊印が
ついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換す
る。

【００４８】一般式（１０）において、Ｒ₁₅はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₁₆はＲ₁₄と、ｃはｂと、それぞれ同義であ
る。ｃが２以上である場合、Ｒ₁₆は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００４９】一般式（１１）において、Ｒ₁₇はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₁₈はＲ₁₄と同義である。ｄは０〜２の整数
を表す。ｄが２である場合、Ｒ₁₈は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００５０】一般式（１２）において、Ｒ₁₉はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₂₀はＲ₁₄と同義である。ｅは０〜２の整数
を表す。ｅが２である場合、Ｒ₂₀は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００５１】一般式（１３）において、Ｒ₂₁はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₂₂はＲ₁₄と同義である。ｆは０〜２の整数
を表す。ｆが２である場合、Ｒ₂₂は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００５２】一般式（１４）において、Ｒ₂₃はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₂₄はＲ₁₄と同義である。ｇは０〜２の整数
を表す。ｇが２である場合、Ｒ₂₄は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００５３】一般式（１５）において、Ｒ₂₅はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₂₆はＲ₁₄と同義である。ｈは０〜２の整数
を表す。ｈが２である場合、Ｒ₂₆は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００５４】一般式（１６）において、Ｒ₂₇はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₂₈はＲ₁₄と同義である。ｉは０〜２の整数
を表す。ｉが２である場合、Ｒ₂₈は同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００５５】一般式（１７）において、Ｒ₂₉はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₃₀は水素原子、又はＲ ₁₄と同義である。＊
印がついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置
換する。

【００５６】一般式（１８）において、Ｒ₃₁はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₃₂は水素原子、又はＲ ₁₄と同義である。＊
印がついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置
換する。

【００５７】一般式（１９）において、Ｒ₃₃はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₃₄は水素原子、又はＲ ₁₄と同義である。＊
印がついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置
換する。

【００５８】一般式（２０）において、Ｒ₃₅はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₃₆は水素原子、又はＲ ₁₄と同義である。＊
印がついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置
換する。

【００５９】一般式（２１）において、Ｒ₃₇はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₃₈は水素原子、又はＲ ₁₄と同義である。Ｒ
₃₉はＲ₁₄と同義である。ｊは０〜４の整数を表す。ｊが
２以上である場合、Ｒ₃₉は同じ置換基であっても、また
異なる置換基であってもよく、またｊが０以外の場合、
Ｒ₃₈とＲ₃₉は同じ置換基であっても、また異なる置換基
であってもよい。＊印がついている炭素原子に−Ｎ＝
Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００６０】一般式（２２）において、Ｒ₄₀はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₄₁は水素原子、又はＲ ₁₄と同義である。Ｒ
₄₂はＲ₁₄と同義である。ｋは０〜４の整数を表す。ｋが
２以上である場合、Ｒ₄₀は同じ置換基であっても、また
異なる置換基であってもよく、またｋが０以外の場合、
Ｒ₄₁とＲ₄₂は同じ置換基であっても、また異なる置換基
であってもよい。＊印がついている炭素原子に−Ｎ＝
Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００６１】一般式（２３）において、Ｒ₄₃はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₄₄はＲ₁₄と同義である。ｌは０〜４の整数
を表す。ｌが２以上である場合、Ｒ₄₄は同じ置換基であ
っても、また異なる置換基であってもよい。＊印がつい
ている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００６２】一般式（２４）において、Ｒ₄₅はＲ₁₃と同
義であり、Ｒ₄₆はＲ₁₄と同義である。ｍは０〜４の整数
を表す。ｍが２以上である場合、Ｒ₄₆は同じ置換基であ
っても、また異なる置換基であってもよい。＊印がつい
ている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００６３】一般式（２５）において、Ｒ₄₇及びＲ₄₈は
Ｒ₁₄と同義である。ｎは０〜２、ｏは０〜４の整数をそ
れぞれ表す。ｎが２である場合、Ｒ₄₇は同じ置換基であ
っても、また異なる置換基であってもよく、ｏが２以上
である場合、Ｒ₄₈は同じ置換基であっても、また異なる
置換基であってもよい。また、ｎ及びｏが０以外の場
合、Ｒ₄₇とＲ₄₈は同じ置換基であっても、また異なる置
換基であってもよい。＊印がついている炭素原子に−Ｎ
＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００６４】一般式（２６）において、Ｒ₄₉は水素原
子、又はＲ₁₄と同義である。Ｒ₅₀はＲ ₁₄と同義である。
ｐは０〜４の整数を表す。ｐが２以上である場合、Ｒ₅₀
は同じ置換基であっても、また異なる置換基であっても
よく、またｐが０以外の場合、Ｒ₄₉とＲ₅₀は同じ置換基
であっても、また異なる置換基であってもよい。＊印が
ついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換す
る。

【００６５】一般式（２７）において、Ｒ₅₁及びＲ₅₂は
Ｒ₁₄と同義である。ｑは０〜２、ｒは０〜３の整数をそ
れぞれ表す。ｑが２以上である場合、Ｒ₅₁は同じ置換基
であっても、また異なる置換基であってもよく、ｒが２
以上である場合、Ｒ₅₂は同じ置換であっても、また異な
る置換であってもよい。また、ｑ及びｒが０以外の場
合、Ｒ₅₁とＲ₅₂は同じ置換基であっても、また異なる置
換基であってもよい。＊印がついている炭素原子に−Ｎ
＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００６６】一般式（２８）において、Ｒ₅₃は水素原
子、又はＲ₁₄と同義である。Ｒ₅₄はＲ ₁₄と同義である。
ｓは０〜３の整数を表す。ｓが２以上である場合、Ｒ₅₄
は同じ置換基であっても、また異なる置換基であっても
よく、またｓが０以外の場合、Ｒ₅₃とＲ₅₄は同じ置換基
であっても、また異なる置換基であってもよい。＊印が
ついている炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換す
る。

【００６７】一般式（１）及び一般式（２）のＡとして
は一般式（９）、一般式（１０）、一般式（１４）、一
般式（１５）、一般式（１６）、一般式（２１）、一般
式（２５）、一般式（２６）がより好ましい。

【００６８】一般式（１）で表される色素として、特に
好ましいものは下記一般式（２９）で表される色素であ
る。一般式（２９）Ｅ−Ｎ＝Ｆ式中、Ｆは一般式（５）、及び一般式（６）で表される
カプラー成分を表し、窒素原子とカプラー成分の活性点
で結合している。Ｅは少なくとも１つ以上の窒素原子を
環内に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮環したヘテ
ロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒素原子が共
役の末端となり、−Ｎ＝Ｆと共役鎖を完成するヘテロ環
で、−Ｎ＝Ｆの窒素原子が共役の末端となる窒素原子を
含む環に置換しているヘテロ環を表す。少なくとも１つ
以上の窒素原子を環内に含む単環のヘテロ環としては、
ピロール、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール等
が挙げられ、２つ以上の環が縮環した縮合多環式のヘテ
ロ環としてはインドール、インダゾール、ベンズイミダ
ゾール、ピロコリン、イミダゾピリジン、ピロロピリミ
ジン、イミダゾピリミジン等が挙げられるが、特にピロ
ール、イミダゾール、インドール、ピロコリンが好まし
い。また、縮合多環式化合物としては、飽和環化合物で
も、不飽和環化合物でもよい。さらに、これらヘテロ環
はアミノ基を除いた置換可能な置換基を有してもよい。

【００６９】一般式（３０）及び（３１）について説明
する。Ｒ₅₅、Ｒ₅₇、Ｒ₅₈、Ｒ₆₀は置換基を有してもよい
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−ブチル
基、ｎ−デシル基、ｉ−プロピル基、ｔ−ブチル基、２
−ブチルスルフォニルエチル基、トリフロロメチル基、
フェノキシメチル基、アセチルアミノメチル基等）、置
換基を有してもよいアリール基（例えばフェニル基、ｍ
−トリル基、ｏ−クロロフェニル基、ｐ−メトキシフェ
ニル基、ｍ−シアノフェニル基、ｍ−スルフォフェニル
基等）、置換基を有してもよいヘテロ環（例えばピリジ
ル基、チエニル基、フリル基、オキサゾリル基、イミダ
ゾリル基）、アシルアミノ基（例えばアセチルアミノ
基、ベンゾイルアミノ基）、アルキルオキシ基（例えば
メトキシ基、エトキシ基、ベンジルオキシ基）、アリー
ルオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−メチルフェノキ
シ基等）、カルバモイル基（例えばカルバモイル基、Ｎ
−メチルカルバモイル基等）、シアノ基、アルコキカル
ボニル基（例えばメトキシカルボニル基、エトキシカル
ボニル基等）、アリールオキシカルボニル基（例えばフ
ェノキシカルボニル基、ｐ−メトキシフェノキシカルボ
ニル基等）を表し、Ｒ₅₆、Ｒ₅₉は置換基を有してもよい
アルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−ブチル基、２
−メトキシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メ
タンスルフォナミドエチル基、ベンジル等）を表す。

【００７０】Ｂはカプラー成分を表す。カプラー成分の
詳細な説明は一般式（１）〜（２）における説明と同じ
である。カプラー成分として最も好ましいのは一般式
（８）で表されるイミダゾール類である。

【００７１】一般式（３０）で表される化合物の中で最
も好ましいのは一般式（３２）で表される化合物であ
る。また、一般式（３１）で表される化合物の中で最も
好ましいのは一般式（３３）で表される化合物である。

【００７２】一般式（３２）及び（３３）について説明
する。Ｒ₆₄、Ｒ₆₉は水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｉ−プロピル
基、ｔ−ブチル基等）、置換基を有してもよいアリール
基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−ニトロフェニ
ル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−クロロフェニル基、
ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ジメチルアミノフェニル
基、ｐ−アセチチルアミノフェニル基、ｏ−クロロフェ
ニル基、ｏ−ヒドロキシフェニル基、ｏ−ヒドロキシ−
ｍ−クロロフェニル基等）、置換基を有してもよいヘテ
ロ環（例えばピリジル基、チエニル基、フリル基、オキ
サゾリル基、イミダゾリル基）、アシルアミノ基（例え
ばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基）、アルキル
オキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基等）、アリー
ルオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−クロロフェノキ
シ基等）を表す。Ｒ₆₅、Ｒ₇₀は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基（例えばメチル基、エチル基、ｉ−
プロピル基、ｔ−ブチル基等）、置換基を有してもよい
アリール基（例えばフェニル基、ナフチル基、ｐ−ニト
ロフェニル基、ｐ−シアノフェニル基、ｐ−クロロフェ
ニル基、ｐ−メトキシフェニル基、ｐ−ジメチルアミノ
フェニル基、ｐ−アセチチルアミノフェニル基、ｏ−ク
ロロフェニル基、ｏ−ヒドロキシフェニル基、ｏ−ヒド
ロキシ−ｍ−クロロフェニル基等）、置換基を有しても
よいヘテロ環（例えばピリジル基、チエニル基、フリル
基、オキサゾリル基、イミダゾリル基）、アシルアミノ
基（例えばアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基）、
アルキルオキシ基（例えばメトキシ基、エトキシ基
等）、アリールオキシ基（例えばフェノキシ基、ｐ−ク
ロロフェノキシ基等）を表す。

【００７３】Ｒ₆₁、Ｒ₆₃、Ｒ₆₆、Ｒ₆₈は置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
置換基を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アル
キルオキシ基、アリールオキシ基、カルバモイル基、シ
アノ基、アルコキカルボニル基、アリールオキシカルボ
ニル基を表す。Ｒ₆₁、Ｒ₆₃、Ｒ₆₆、Ｒ₆₈の説明は一般式
（３０）及び一般式（３１）のＲ₅₅、Ｒ₅₇、Ｒ₅₈、Ｒ₆₀
と同じである。

【００７４】Ｒ₆₂、Ｒ₆₇は置換基を有してもよいアルキ
ル基（例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−ブチル基、２−メト
キシエチル基、２−ヒドロキシエチル基、２−メタンス
ルフォンアミドエチル基、ベンジル基等）を表す。

【００７５】一般式（１）、（２）、（３０）、（３
１）においてカプラー成分として、置換基を有してもよ
いフェノールは本発明から除かれる。本発明から除かれ
る色素構造のカプラー成分としては下記の一般式にな
る。

【００７６】

【化８】

【００７７】Ｒ₇₁は水素原子または置換基を表す。ｒ₂
は１ないし４である。ｒ₂が２以上の場合は、Ｒ₇₁は同
じであっても、異なっていてもよい。＊印がついている
炭素原子で各式中の窒素原子と結合する。

【００７８】以下に本発明の一般式（１）及び一般式
（２）のＡとして好ましい具体例を示す。＊印がついて
いる炭素原子に−Ｎ＝Ｂ、又は−Ｄ＝Ｂが置換する。

【００７９】

【化９】

【００８０】

【化１０】

【００８１】

【化１１】

【００８２】

【化１２】

【００８３】

【化１３】

【００８４】以下に本発明の一般式（１）及び一般式
（２）のＢとして好ましい具体例を示す。＊印がついて
いる炭素原子にＡ−Ｄ＝，又はＡ−Ｎ＝が置換する。

【００８５】

【化１４】

【００８６】

【化１５】

【００８７】

【化１６】

【００８８】

【化１７】

【００８９】

【化１８】

【００９０】後述する表１〜表３、及び表４に本発明の
一般式（１）及び一般式（２）で表される色素の具体例
を示すが本発明はこれにより限定されない。

【００９１】本発明の一般式（１）で表される色素は以
下のスキームに示した方法で合成できる。スキーム
（１）及び（３）でＡ、Ｂの誘導体を塩基の存在下で酸
化カップリングする。ここでＬはカップリング離脱基
（例えば、塩素原子、臭素原子等）もしくは水素原子を
表す。スキーム（２）及び（４）では、Ａ、Ｂの誘導体
を酸触媒の存在下で脱水縮合する。

【００９２】

【化１９】

【００９３】一般式（２）で表される色素のうち、Ｄが
窒素原子の色素についても同様の方法で合成できる。ま
た、一般式（２）で表される色素のうち、ＤがＣＲ₃の
ときは上記スキーム（２）のニトロソ体の代わりに対応
するアルデヒド等から合成される。

【００９４】合成例（１）Ｓ１（ＢＵＬＬＥＴＩＮＯＦＴＨＥＣＨＥＭＩＣ
ＡＬＳＯＣＩＥＴＹＯＦＪＡＰＡＮ，４０，ｐｐ２
９３６（１９６７）記載の方法を基に合成）１．４０
ｇ、化合物Ｓ２、２．５４ｇをメタノール４０ｍｌに加
え、室温にて攪拌した。さらに、炭酸カリウム４．１４
ｇを水１５ｍｌに溶解した溶液を加えた。ここに、ペル
オキソ２硫酸アンモニウム、５．０１ｇを水３０ｍｌに
溶解した溶液を滴下した。滴下後さらに１時間室温にて
攪拌した後、生成した色素を酢酸エチルにて抽出した。
この酢酸エチル溶液を飽和食塩水で洗浄した後、酢酸エ
チルを留去し、色素残さを得た。この残さをカラムクロ
マトグラフィーにて精製し、目的の化合物１．２２ｇを
得た。合成した化合物はＮＭＲ、マススペクトルにより
目的物であることを確認した。

【００９５】

【化２０】

【００９６】合成した化合物の酢酸エチル中での最大吸
収波長は５５１ｎｍ、モル吸光係数は５１０００であっ
た。

【００９７】合成例（２）化合物（Ｓ３）２．２ｇ、化合物（Ｓ４）２．８ｇ、ｐ
−トルエンスルフォン酸０．３ｇをトルエン１００ｍｌ
中、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ管で水を除去しながら６０時
間加熱環流した。この反応液を水洗し、ｐ−トルエンス
ルフォン酸を除き、更にクロマトグラフィーにて精製し
たのちアセトニトリルで結晶化した。収量１．５ｇ合成した化合物はＮＭＲ、マススペクトルにより目的物
であることを確認した。

【００９８】合成した化合物の酢酸エチル中での最大吸
収波長は５４２ｎｍ、モル吸光係数は３２０００であっ
た。

【００９９】

【化２１】

【０１００】合成例（３）化合物Ｓ５（Ｎ−メチル−２−フェニルインドールを亜
硝酸ナトリウムを用いてニトロソ化して合成）７．００
ｇ、化合物Ｓ２、６．８０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸
・１水和物０．３５ｇをトルエン７０ｍｌに加え、４時
間加熱還流した。生成した色素を酢酸エチルにて抽出し
た後、水、飽和食塩水で洗浄し、酢酸エチルを留去し、
色素残さを得た。この残さをヘキサン−酢酸エチルにて
再結晶し、目的の化合物１０．６０ｇを得た。合成した
化合物はＮＭＲ、マススペクトルにより目的物であるこ
とを確認した。

【０１０１】この色素の分光吸収スペクトルを測定した
ところ、λｍａｘ５３３ｎｍ、εは２７８００（酢酸
エチル中）であった。

【０１０２】

【化２２】

【０１０３】合成例（４）化合物Ｓ６（Ｂｅｒ．，６０，ｐｐ１６０７（１９２
７）記載の方法を基に合成）０．７０ｇ、化合物Ｓ７
（化合物Ｓ２を亜硝酸ナトリウムを用いてニトロソ化し
て合成）１．１０ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・１水和
物０．１０ｇをトルエン２０ｍｌに加え、１時間加熱還
流した。生成した色素を酢酸エチルにて抽出した後、
水、飽和食塩水で洗浄し、酢酸エチルを留去し、色素残
さを得た。この残さをヘキサン−酢酸エチルにて再結晶
し、目的の化合物０．５０ｇを得た。合成した化合物は
ＮＭＲ、マススペクトルにより目的物であることを確認
した。

【０１０４】この色素の分光吸収スペクトルを測定した
ところ、λｍａｘ５９６ｎｍ、εは４５０００（酢酸
エチル中）であった。

【０１０５】

【化２３】

【０１０６】一般式（３０）〜（３３）で表される色素
の具体例は次の通りである。

【０１０７】

【化２４】

【０１０８】

【化２５】

【０１０９】これらの色素の合成例は次の通りである。

【０１１０】

【化２６】

【０１１１】化合物Ｓ８、５０ｇ、炭酸カリウム３９
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルフォルムアミド４００ｍｌを攪拌
し、そこへヨウ化メチル３６．７ｇを滴下した。１５時
間攪拌した。この混合物を水２リットルに投入し、析出
した固体を濾過により得た。固体を十分水洗後、減圧乾
燥し、化合物Ｓ９、４５ｇを得た。

【０１１２】化合物Ｓ９、４０ｇを氷酢酸４００ｍｌに
溶解した。これを氷冷攪拌しているところへ、亜硝酸ナ
トリウム１０．２ｇを含む水溶液を滴下した。滴下後さ
らに３時間攪拌したのち、４００ｍｌの水を反応混合物
へ加え、析出した固体を濾過により得た。固体を十分水
洗後、減圧乾燥し、化合物Ｓ１０、４０ｇを得た。

【０１１３】化合物Ｓ１０、４０ｇをＴＨＦ４００ｍｌ
に溶解し、Ｐｄ／Ｃ１０ｇを加え、常圧にて接触水素添
加を行った。ほぼ理論量の水素が反応した後、されに２
時間反応した。反応混合物から触媒を濾過により除き、
ろ液を減圧濃縮乾固し、化合物Ｓ１１、３７．５ｇを得
た。

【０１１４】化合物Ｓ１１、２．８ｇ、化合物Ｓ１２、
２．２ｇを酢酸エチル１００ｍｌに溶解し、そこへ、５
％炭酸カリウム水溶液１００ｍｌを加え、激しく攪拌
し、さらにペルオキソ２硫酸アンモニウム４．８ｇを含
む水溶液を滴下した。滴下後、さらに２４時間攪拌した
後、反応混合物を分液ロートに移し、水層を除去後酢酸
エチル層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、残渣を得た。
この残渣をシリカクロマトグラフィー（酢酸エチル／ヘ
キサン＝１／３）にて精製後アセトニトリルにて結晶化
し、色素１０１、２．４ｇを得た。融点は１８８〜１９
１℃であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５７３ｎｍ、
εは３８０００であった。

【０１１５】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０２）を合成した。融点は２２４〜２２５℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５９１ｎｍ、εは
４１０００であった。

【０１１６】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０３）を合成した。融点は１９５〜１９７℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５８１ｎｍ、εは
４１０００であった。

【０１１７】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０４）を合成した。融点は２２６〜２２８℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５８０ｎｍ、εは
２８０００であった。

【０１１８】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０５）を合成した。約１４０℃にて分解し
た。酢酸エチル中のλｍａｘは５３７ｎｍ、εは２５０
００であった。

【０１１９】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０６）を合成した。融点は１９１〜１９２℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５４７ｎｍ、εは
３６０００であった。

【０１２０】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０７）を合成した。融点は１４５〜１４８℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５８１ｎｍ、εは
３８０００であった。

【０１２１】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０８）を合成した。融点は１２３〜１２６℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５７７ｎｍ、εは
３４０００であった。

【０１２２】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１０９）を合成した。融点は１４０〜１４２℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５６６ｎｍ、εは
３４０００であった。

【０１２３】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１１１）を合成した。融点は１５３〜１５４℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５１３ｎｍ、εは
４２０００であった。

【０１２４】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１１２）を合成した。酢酸エチル中のλｍａｘ
は５５２ｎｍ、εは２９０００であった。

【０１２５】色素（１０１）の合成法と同様の方法によ
り色素（１１５）を合成した。融点は２３５〜２３７℃
であった。酢酸エチル中のλｍａｘは５９９ｎｍ、εは
４３０００であった。

【０１２６】次に、一般式（Ｉ）について説明する。一
般式（Ｉ）のＹについて説明する。Ｙはカプラー成分を
表すが、ここでいうカプラー成分とは、ｐ−フェニレン
ジアミン系化合物と酸化カップリングするカプラー成分
のことであり、活性メチレン化合物、活性水素を有する
化合物、ナフトール類等が挙げられる。好ましいＹとし
ては下記の一般式（ＩＩ）から（ＶＩＩ）が挙げられ
る。

【０１２７】

【化２７】

【０１２８】一般式（ＩＩ）において、Ｒ_bはカルバモ
イル基もしくはシアノ基を表し、Ｒ_cは置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、
置換基を有してもよいヘテロ環を表す。＊印のついた炭
素原子が活性点である。

【０１２９】一般式（ＩＩＩ）において、Ｒ_dとＲ_cは同
義であり、Ｒ_eは置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい
ヘテロ環、アシルアミノ基、アニリノ基、アミノ基、ア
ルキルオキシ基、シアノ基、カルバモイル基、アルコキ
シカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を表し、
＊印のついた炭素原子が活性点である。

【０１３０】一般式（ＩＶ）においてＲ_f、Ｒ_gはＲ_eと
同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。

【０１３１】一般式（Ｖ）においてＲ_h、Ｒ_iはＲ_eと同
義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。

【０１３２】一般式（ＶＩ）においてＲ_jはアシルアミ
ノ基、スルフォニルアミノ基、ウレイド基、カルバモイ
ル基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシ
カルボニルアミノ基、アミノ基、アルキル基を表し、ａ
は１ないし３を表し、ａが２、３、４の場合Ｒ_jは同じ
でも異なっていてもよい。＊印のついた炭素原子が活性
点である。

【０１３３】一般式（ＶＩＩ）においてＲ_k、Ｒ_lはＲ_c
と同義である。＊印のついた炭素原子が活性点である。

【０１３４】色素の２次吸収が少ないという点で、Ｙと
しては一般式（ＩＶ）、及び一般式（Ｖ）が特に好まし
い。

【０１３５】一般式（Ｉ）のＧは−Ｃ（Ｒ_a）＝又は窒
素原子を表し、Ｒ_aは水素原子、又は置換基を表す。Ｒ_a
としては水素原子、アルキル基、アリール基、シアノ基
等が好ましい具体例として挙げられるがより好ましくは
水素原子及びシアノ基である。さらにＧとしてより好ま
しいのは窒素原子の場合である。

【０１３６】一般式（Ｉ）のＸについて説明する。Ｘは
少なくとも１つ以上の窒素原子を環内に含み、かつ２つ
以上の環が縮環した縮合多環式のヘテロ環であり、少な
くとも環内の１つの窒素原子が共役の末端となり、−Ｇ
＝Ｙと共役鎖を完成するヘテロ環で、Ｇが共役の末端と
なる窒素原子を含む環とは異なる環に置換しているヘテ
ロ環を表す。少なくとも１つ以上の窒素原子を環内に含
み、かつ２つ以上の環が縮環した縮合多環式のヘテロ環
としてはインドール、インダゾール、ベンズイミダゾー
ル、ベンズトリアゾール、プリン、カルバゾール、ピラ
ゾロアズール誘導体等が挙げられる。また、縮合多環式
化合物としては、飽和環化合物でも、不飽和環化合物で
もよい。

【０１３７】さらに、これらヘテロ環は置換可能な置換
基を有してもよい。好ましい縮合多環式のヘテロ環とし
ては、インドール、ベンズイミダゾール、ピラゾロアズ
ール誘導体が挙げられる。−Ｇ＝ＹのＧの置換する位置
は、環内の窒素原子で共役の末端となる窒素原子を含む
環とは異なる環に置換したものである。

【０１３８】一般式（Ｉ）において、好ましいＸとして
下記一般式の化合物が挙げられる。

【０１３９】

【化２８】

【０１４０】一般式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ_mは水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環基
を表すが、置換基を有してもよいアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ヒドロキシエチル基、メタンスフル
フォニルアミノ基等が具体的に挙げられ、置換基を有し
てもよいアリール基としては、置換基を有してもよいフ
ェニル基等が具体的に挙げられ、この場合の置換基とし
てはアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル
アミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基等が挙げら
れる。Ｒ_nおよびＲ_oは置換可能な置換基を表す。置換可
能な置換基の例としては、置換基を有していてもよいア
ルキル基、シクロアルキル基、置換基を有してもよいア
リール基、置換基を有していてもよいヘテロ環基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、カルボニル基、ハロゲン原
子、アシルアミノ基、アシルオキシ基、カルバモイル
基、オキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、スルフ
ォン酸基、カルボン酸基等が挙げられる。ｂは０〜２の
整数を表し、ｃは０〜３の整数を表す。ｂが２以上であ
る場合、Ｒ_nは同じ置換基であっても、また異なる置換
基であってもよく、ｃが２以上である場合、Ｒ_oは同じ
置換であっても、また異なる置換基であってもよい。ま
た、ｂおよびｃが０以外の場合、Ｒ_nとＲ_oは同じ置換基
であっても、また異なる置換基であってもよい。＊印が
ついている炭素原子に−Ｇ＝Ｙが置換する。

【０１４１】一般式（ＩＸ）において、Ｒ_pはＲ_mと同義
であり、Ｒ_qおよびＲ_rはＲ_nと、ｄはｅはそれぞれｃと
ｅにそれぞれ同義である。ｄが２である場合、Ｒ_rは同
じ置換基であっても、また異なる置換基であってもよ
く、ｅが２以上である場合、Ｒ _rは同じ置換基であって
も、また異なる置換基であってもよい。また、ｄおよび
ｅが０以外の場合、Ｒ_qとＲ_rは同じ置換基であっても、
また異なる置換基であってもよい。＊印がついている炭
素原子に−Ｇ＝Ｙが置換する。

【０１４２】一般式（Ｘ）において、Ｒ_sはＲ_mと同義で
あり、Ｒ_tおよびＲ_uはＲ_nと同義であり、ｆはｂと同義
である。ｆが２以上である場合、Ｒ_uは同じ置換基であ
っても、また異なる置換基であってもよい。＊印がつい
ている炭素原子に−Ｇ＝Ｙが置換する。

【０１４３】一般式（ＸＩ）において、Ｒ_vはＲ_mと同義
であり、Ｒ_wおよびＲ_xはＲ_nと同義であり、ｇはｂと同
義である。ｇが２以上である場合、Ｒ_xは同じ置換基で
あっても、また異なる置換基であってもよい。＊印がつ
いている炭素原子に−Ｇ＝Ｂが置換する。

【０１４４】一般式（ＸＩＩ）において、ＷおよびＺは
窒素原子、或いは−Ｃ（Ｒα）＝を表す。Ｒ_yは置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、置換基を有してもよいヘテロ環基を表すが、置
換基を有してもよいアルキル基としては、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ヒドロキシエチル基、メタンスルフォニルアミノエ
チル基等が具体的に挙げられ、置換基を有してもよいア
リール基としては、置換基を有していてもよいフェニル
基等が具体的に挙げれら、この場合の置換基としては、
アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシルアミ
ノ基、アシルオキシ基、カルバモイル基等が挙げられ
る。Ｒ_zおよびＲαはＲ_nと同義である。＊印がついてい
る炭素原子に−Ｇ＝Ｙが置換する。

【０１４５】一般式（Ｉ）で表される色素として、特に
好ましいものは下記一般式（ＸＩＩＩ）で表される色素
である。一般式（ＸＩＩＩ）Ｅ−Ｎ＝Ｆ式中、Ｆは一般式（ＩＶ）、及び一般式（Ｖ）で表され
るカプラー成分を表し、窒素原子とカプラー成分の活性
点で結合している。Ｅは少なくとも１つ以上の窒素原子
を環内に含み、かつ２つ以上の環が縮環した縮合多環式
のヘテロ環であり、少なくとも環内の１つの窒素原子が
共役の末端となり、−Ｎ＝Ｆと共役鎖を完成するヘテロ
環で、−Ｎ＝Ｆが共役の末端となる窒素原子を含む環と
は異なる環に置換しているヘテロ環を表す。少なくとも
１つ以上の窒素原子を環内に含み、かつ２つ以上の環が
縮環した縮合多環式のヘテロ環としてはインドール、イ
ンダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾー
ル、プリン、カルバゾール、ピラゾロアズール誘導体等
が挙げられる。また、縮合多環式化合物としては、飽和
環化合物でも、不飽和環化合物でもよい。さらに、これ
らヘテロ環は置換可能な置換基を有してもよい。好まし
い縮合多環式のヘテロ環としては、インドール、ベンズ
イミダゾール、ピラゾロアゾール等が挙げられる。

【０１４６】以下に本発明の一般式（Ｉ）のＸとして好
ましい具体例を示す。＊印がついている炭素原子に−Ｇ
＝Ｙが置換する。

【０１４７】

【化２９】

【０１４８】

【化３０】

【０１４９】以下に本発明の一般式（Ｉ）のＹとして好
ましい具体例を示す。＊印がついている炭素原子にＸ−
Ｇ＝が置換する。

【０１５０】

【化３１】

【０１５１】

【化３２】

【０１５２】

【化３３】

【０１５３】

【化３４】

【０１５４】

【化３５】

【０１５５】後述する表５及び表６に本発明の一般式
（Ｉ）で表される色素の具体例を示すが本発明はこれら
により限定されない。本発明の一般式（Ｉ）で表される
色素のうち、Ｇが窒素原子である色素は以下のスキーム
に示した方法で合成できる。スキーム（１）及び（３）
でＸ、Ｙの誘導体を塩基の存在下で酸化カップリングす
る。ここでＬはカップリング離脱基（例えば、塩素原
子、臭素原子等）もしくは水素原子を表す。スキーム
（２）及び（４）では、Ｘ、Ｙの誘導体を酸触媒の存在
下で脱水縮合する。

【０１５６】

【化３６】

【０１５７】また一般式（Ｉ）で表される色素のうち、
ＧがＣＲ_cのときは上記スキーム（２）のニトロソ体の
代わりに対応するアルデヒド等から合成される。

【０１５８】合成例（化合物Ｓ１）２．７ｇ、Ｎ−メチル−６−アミノイン
ドール１．５ｇ（化合物Ｓ２、日本化学雑誌、７８、Ｐ
Ｐ１３７２〜、（１９５７）の方法に準じて合成し
た。）をメタノール４０ｍｌに加え、室温にて攪拌し
た。さらに、炭酸カリウム１０．４ｇを水１５ｍｌに溶
解した溶液を加えた。ここに、ペルオキソ硫酸ナトリウ
ム２．３ｇを水２０ｍｌに溶解した溶液を滴下した。滴
下後さらに１時間室温にて攪拌した後、生成した色素を
酢酸エチルにて抽出した。この酢酸エチル溶液を飽和食
塩水で洗浄した後、酢酸エチルを留去し、色素残さを得
た。この残さをカラムクロマトグラフィーにて精製し、
目的の化合物１．１ｇを得た。合成した化合物はＮＭ
Ｒ、マススペクトルにより目的物であることを確認し
た。

【０１５９】合成した化合物の酢酸エステル中での最大
吸収波長は５６７ｎｍ、モル吸光係数は７０００であっ
た。

【０１６０】

【化３７】

【０１６１】次に本発明の色素を含有する画像記録材料
について説明する。本発明の色素を含有する画像記録材
料とは、画像、特にカラー画像を形成するための材料で
あって、いわゆるハードコピー画像の一部もしくは全て
が本発明の色素により形成されうる全てのものを含む。

【０１６２】具体的には、感熱転写型画像記録材料、感
圧記録材料、インクジェット方式記録材料、電子写真方
式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印
刷インク、記録ペン等であり、好ましくは感熱転写型画
像記録材料、インクジェット方式記録材料、電子写真方
式を用いる記録材料であり、さらに好ましくは感熱転写
型画像記録材料及びインクジェット方式記録材料であ
る。

【０１６３】次に、本発明の色素を用いた感熱転写材料
について説明する。感熱転写材料に用いる色素として
は、転写性を考慮すると分子量が小さい方がよく、また
画像の安定性とくににじみを考慮するとあまり分子量の
小さいものは好ましくなく、分子量としては３００〜８
００程度が好ましく、より好ましくは４００〜７００で
ある。

【０１６４】本発明の色素を含有する感熱転写材料につ
いて説明する。本発明の色素を含有する感熱転写材料は
好ましくは、支持体に少なくとも色素及びバインダーか
らなる色素含有層を有する。色素の含有量は支持体１ｍ
²当たり０．０５〜１０ｇが好ましい。

【０１６５】バインダーとしては、アクリル樹脂、メタ
クリル樹脂、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリス
ルホン、ポリエーテルスルホン、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルアセタール、ニトロセルロース、エチル
セルロース等の溶剤可溶性ポリマーが好ましい。これら
のバインダーは、１種又は２種以上を溶媒に溶かして用
いるだけでなく、ラテックス分散の形で使用してもよ
い。バインダーの使用量としては、０．１〜２０ｇが好
ましい。また、支持体１ｍ²当たり色素量に対するバイ
ンダー量は０．５倍〜２倍であることが好ましい。

【０１６６】前記色素含有層は本発明の色素をバインダ
ーと共に溶解することによって、或いは溶媒中に微粒子
状に分散させることによって感熱転写層形成用インク液
を調整し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥す
ることにより形成することができる。色素含有層の厚さ
は乾燥膜厚で０．１〜１０μｍが好ましい。

【０１６７】本発明の色素を含有する感熱転写材料とし
ては、寸法安定性がよく、記録の際感熱ヘッド等の加熱
に耐えうるものであれば良いが、コンデンサー紙、グラ
シン紙のような薄葉紙、ポリエチレンテレフタレート、
ポリアミド、ポリカーボネートのような耐熱性のプラス
チックフィルムが好ましく用いられる。支持体の厚さは
２〜３０μｍが好ましく、また支持体にはバインダーと
の接着性の改良や、色素の支持体への転写、染着を防止
する目的で選択されたポリマーからなる下引き層を有す
ることが好ましい。さらに、支持体の裏面（色素含有層
と反対側）には、ヘッドが支持体に粘着するものを防止
する目的でスリッピング層を有してもよい。

【０１６８】本発明の色素を含有する感熱転写材料をフ
ルカラー画像記録が可能な感熱転写写材料に適用するに
は、イエロー色素を含有するイエロー感熱転写層、マゼ
ンタ色素を含有するマゼンタ感熱転写層、シアン色素を
含有するシアン感熱転写層の少なくとも合計３層を支持
体上の同一表面上に順次繰り返して塗設することが好ま
しい。また、必要に応じて他に黒色画像形成物質を含む
感熱転写層の合計４層が同一表面上に順次に繰り返して
塗設されてもよい。

【０１６９】本発明の色素を含有する感熱転写材料を用
いた記録方法としては、前記感熱転写材料の色素含有層
と後述する受像材料とを重ねあわせてから、画像情報に
応じた熱を感熱転写材料記録材料に与え、色素による画
像を受像材料上に形成することができる。

【０１７０】受像材料は支持体上に受像層を用いるもの
が用いられる。受像材料の支持体としては、紙、プラス
チックフィルム、又は紙−プラスチックフィルム複合体
を用いることができる。具体的に支持体としては、特開
平３−５４５５６号５ページ右上１７行〜左上１１行に
記載の支持体が挙げられる。受像層はポリマーバインダ
ーから構成される。

【０１７１】ポリマーバインダーとしては熱可塑性ポリ
マーが好ましく、例えばポリエステル樹脂、ポリ塩化ビ
ニル樹脂、塩化ビニルと他のモノマー（例えば酢酸ビニ
ル等）との共重合樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビ
ニルピロリドン、ポリカーボネート等の１種又は２種以
上のポリマー層を形成してなる。

【０１７２】本発明の色素を含有するインクジェット記
録液について説明する。インクジェット記録液に本発明
の色素を用いる場合、インク液主成分への色素の溶解性
は重要な特性であり、水系のインク液に添加する色素は
水溶性の色素が好ましく、スルフォン酸基が置換してい
ることがより好ましい。

【０１７３】本発明の色素を含有するインクジェット記
録液は好ましくは、水系インクジェット記録液、油系イ
ンクジェット記録液、固体（相変化）インクジェット記
録液等を用いることができるが、水系インクジェット記
録液（例えばインク総重量当たり１０重量％以上の水を
含有する水系インクジェット記録液等）を特に好ましく
用いることができる。

【０１７４】水系インクジェット記録液は、本発明の色
素の他に溶剤として水と水溶性有機溶媒を併用すること
が好ましい。水溶性有機溶媒の例としては、アルコール
類（例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、
イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、セカ
ンダリーブタノール、ターシャリーブタノール、ペンタ
ノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジル
アルコール等）、多価アルコール類（例えば、エチレン
グリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリ
コール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタン
ジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオグジ
リコール等）、多価アルコールエーテル類（例えば、エ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコ
ールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル
アセテート、トリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリ
エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリ
コールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモ
ノフェニルエーテル等）、アミン類（例えば、エタノー
ルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−エチルジエタ
ノールアミン、モルホリン、Ｎ−エチルモルホリン、エ
チレンジアミン、ジエチレンジアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリエチレンイ
ミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチ
ルプロピレンジアミン等）、アミド類（例えば、ホルム
アミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド等）、複素環類（例えば、２−ピロリ
ドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、シクロヘキシルピ
ロリドン、２−オキサゾリドン、１，３−ジメチル−２
−イミダゾリジノン等）、スルホキシド類（例えば、ジ
メチルスルホキシド等）、スルホン類（例えば、スルホ
ラン等）、尿素、アセトニトリル、アセトン等が挙げら
れる。好ましい水溶性有機溶媒としては、多価アルコー
ル類が挙げられる。水溶性有機溶媒は単独もしくは複数
を併用してもよい。水溶性有機溶媒のインク中の添加量
としては、総量で５〜６０重量％であり、好ましくは１
０〜３０重量％である。

【０１７５】上記のような水系インクジェット記録液に
おいて、色素はその溶媒系に可溶であればそのまま溶解
して用いることができる。一方、そのままでは不溶の固
体である場合、色素を種々の分散機（例えば、ボールミ
ル、サンドミル、アトライター、ロールミル、アジテー
ターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、超音波
ホモジナイザー、パールミル、ジェットミル、オングミ
ル等）を用いて微粒子化するか、あるいは可溶である有
機溶媒に色素を溶解した後に、高分子分散剤や界面活性
剤とともにその溶媒系に分散させることができる。さら
に、そのままでは不溶の液体又は半溶融状物である場
合、そのままかあるいは可溶である有機溶媒に溶解し
て、高分子分散剤や界面活性剤とともにその溶媒系に分
散させることができる。このような水系インクジェット
記録液の具体的調整法については、例えば特開平５−１
４８４３６号、同５−２９５３１２号、同７−９７５４
１号、同７−８２５１５号、同７−１１８５８４号等の
明細書に記載の方法を参照することができる。

【０１７６】上記のような水系、油系、固体の各インク
ジェット記録液は、その飛翔時の粘度として４０ｃｐｓ
以下が好ましく、３０ｃｐｓ以下であることがより好ま
しい。

【０１７７】本発明のインクジェット記録液は、その飛
翔時の表面張力として２０ｄｙｎ／ｃｍ以上が好まし
く、４０〜６０ｄｙｎ／ｃｍであることが、より好まし
い。

【０１７８】色素濃度としては、全インクジェット記録
液量の０．１〜２５重量％の範囲で使用されることが好
ましく、０．５〜１０重量％の範囲であることがより好
ましい。

【０１７９】インクジェット記録液においては、吐出安
定性、プリントヘッドやインクカートリッジ適合性、保
存安定性、画像保存性、その他の諸性能向上の目的に応
じて、粘度調整剤、表面張力調整剤、比抵抗調整剤、皮
膜形成剤、分散剤、界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、退色防止剤、防ばい剤、防錆剤等を添加すること
ができる。

【０１８０】インクジェット記録液においては、その使
用する記録方式に関して特に制約はなく、コンティニュ
アス方式及びオンデマンド方式のインクジェットプリン
タ用のインクジェット記録液として好ましく使用するこ
とができる。オンデマンド型方式としては、電気−機械
変換方式（例えば、シングルキャビティー型、ダブルキ
ャビティー型、ベンダー型、ピストン型、シェアーモー
ド型、シェアードウォール型等）、電気−熱変換方式
（例えば、サーマルインクジェット型、バブルジェット
型等）、静電吸引方式（例えば、電界制御型、スリット
ジェット型等）、放電方式（例えば、スパークジェット
型等）などを具体的な例として挙げることができる。

【０１８１】

【実施例】実施例により本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例における形態に限定されるもの
ではない。

【０１８２】実施例１感熱転写材料の作製及び画像評価＜インク調整＞下記原料を混合して本発明に係わる色素
を含有するインクを得た。

【０１８３】前記表１に記載の色素１５ｇポリビニルブチラール樹脂（ＢＬ−１、積水化学工業）５ｇメチルエチルケトン２００ｍｌ

【０１８４】＜感熱転写材料の作製＞上記インクを厚さ
４．５μｍのポリエチレンテレフタレートベース上にワ
イヤーバーを用いて乾燥後の塗布量が０．８ｇ／ｍ²に
なるよう塗布、乾燥し、ポリエチレンテレフタレートベ
ース上に感熱転写層を形成してなる感熱転写材料１を作
製した。なお、上記ポリエチレンテレフタレートベース
の裏面には、スティッキング防止層としてシリコン変性
ウレタン樹脂（ＳＰ−２１０５、大日精化社製）を含む
ニトロセルロース層が設けられている。

【０１８５】＜受像材料の作製＞紙の両面にポリエチレ
ンをラミネートした支持体（片側のポリエチレン層に白
色顔料（ＴｉＯ₂）と青味剤を含む）の上に、受像層と
してエステル変性シリコン（付量０．１５ｇ／ｍ²）を
含むポリエステル樹脂を含むメチルエチルケトン溶液を
ポリエステル樹脂の付量が５ｇ／ｍ²となるように塗布
し、受像材料１を得た。

【０１８６】＜感熱転写画像の形成＞前記感熱転写材料
１と受像材料１を重ね、感熱ヘッドを感熱転写材料の裏
面から当てて、下記記録条件で画像記録を行ったとこ
ろ、階調性の優れたイエロー画像（画像１）が得られ
た。

【０１８７】（記録条件）主走査、副走査の記録密度：８ドット／ｍｍ消費電力：０．６Ｗ／ドット加熱時間：２０ｍｓｅｃから０．２ｍｓｅｃの間で段階
的に加熱時間を調整。画像１を得た方法と同様の方法
で、下記表１〜表３記載の色素２〜８６を用いて、感熱
転写材料２〜８６を作製し、対応する画像２〜８６を得
た。

【０１８８】更に、下記表４記載の色素１０１〜１１５
を用いて、画像１を得た方法と同様の方法で感熱転写材
料１０１〜１１５を作製し、対応する画像１０１〜１１
５を得た。なお、比較色素として、下記の３種の色素を
用いた。

【０１８９】

【化３８】

【０１９０】＜感熱転写画像の評価＞（耐光性評価）前記方法で得た反射濃度約１．０のサン
プルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌ
ｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照
射前の反射濃度）×１００比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対
値を表１〜表３及び表４に記す。

【０１９１】

【表１】

【０１９２】

【表２】

【０１９３】

【表３】

【０１９４】

【表４】

【０１９５】表１〜表３及び表４の結果から、本発明の
色素を含有する感熱転写材料から形成した画像は高い耐
光性を有していることが判った。実施例２＜インク作製＞下記表５及び表６に記載の色素を３重量
％、ジエチレングリコール１９重量％、トリエチレング
リコールモノブチルエーテル９重量％、界面活性剤とし
てサーフィノール４６５を０．６重量％、残部をイオン
交換水としてインクを作製した。なお、比較色素とし
て、下記の構造のものを用いた。

【０１９６】

【化３９】

【０１９７】＜インクジェット画像の形成＞上記インク
をインクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコー
エプソン社製、電気−機械変換方式）によって、普通紙
（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記録、画像サンプルを得た。

【０１９８】

【化４０】

【０１９９】＜インクジェット画像の評価＞（耐光性評価）前記方法で得た反射濃度約１．０のサン
プルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌ
ｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照
射前の反射濃度）×１００比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対
値を表５及び表６に記す。

【０２００】

【表５】

【０２０１】

【表６】

【０２０２】表５及び表６の結果から、本発明の色素を
含有するインクジェット記録液から形成した画像は高い
耐光性を有していることが判った。これらは、本発明の
色素の高い耐光性によるものである。

【０２０３】実施例３実施例１の画像１を得た方法と同様の方法で、表７記載
の色素を用いて、感熱転写材料２〜３１を作成し、対応
する画像２〜３１を得た。尚、比較色素として前記比較
化合物１〜３を用いた。

【０２０４】＜感熱転写画像の評価＞（耐光性評価）前記方法で得た反射濃度約１．０のサン
プルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌ
ｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照
射前の反射濃度）×１００比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対
値を表７に記す。

【０２０５】

【表７】

【０２０６】表７の結果から、本発明の色素を含有する
感熱転写材料から形成した画像は高い耐光性を有してい
ることが判った。

【０２０７】実施例４＜インク作製＞下記表８に記載の色素を３重量％、ジエ
チレングリコール１９重量％、トリエチレングリコール
モノブチルエーテル９重量％、界面活性剤として前記サ
ーフィノール４６５を０．６重量％、残部をイオン交換
水としてインクを作製した。なお、比較色素として、前
記比較化合物４を用いた。

【０２０８】＜インクジェット画像の形成＞上記インク
をインクジェットプリンタＭＪ−５０００Ｃ（セイコー
エプソン社製、電気−機械変換方式）によって、普通紙
（Ｘｅｒｏｘ４０２４）に記録、画像サンプルを得た。

【０２０９】＜インクジェット画像の評価＞（耐光性評価）前記方法で得た反射濃度約１．０のサン
プルを、Ｘｅフェードメーターで照射し（７００００Ｌ
ｘ、５０時間）反射濃度変化率を下記のように求めた。反射濃度変化率＝（Ｘｅ照射後の反射濃度）／（Ｘｅ照
射前の反射濃度）×１００比較化合物の反射濃度変化率を１００としたときの相対
値を表８に記す。

【０２１０】

【表８】

【０２１１】表８の結果から、本発明の色素を含有する
インクジェット記録液から形成した画像は高い耐光性を
有していることが判った。これらは、本発明の色素の高
い耐光性によるものである。

【０２１２】

【発明の効果】本発明によれば堅牢性、特に耐光性の優
れた新規な色素、並びに該色素を用いた画像記録材料、
感熱転写材料及びインクジェット記録液を提供すること
ができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表されることを特徴と
する色素。一般式（１）Ａ−Ｎ＝Ｂ式中、Ｂはカプラー成分を表し、窒素原子とカプラー成
分の活性点で結合している。Ａは少なくとも１つ以上の
窒素原子を環内に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮
環したヘテロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒
素原子が共役の末端となり、−Ｎ＝Ｂと共役鎖を完成す
るヘテロ環を表す。ただし、Ａのヘテロ環にアミノ基が
置換した場合と、Ｂのカプラー成分が置換基を有してい
てもよいフェノールの場合を除く。
【請求項２】前記Ａが少なくとも１つ以上の窒素原子を
環内に含む単環、もしくは２つ以上の環が縮環したヘテ
ロ環であり、かつ少なくとも環内の１つの窒素原子が共
役の末端となり、−Ｎ＝Ｂと共役鎖を完成するヘテロ環
で、−Ｎ＝Ｂの窒素原子が共役の末端となる窒素原子を
含む環に置換しているヘテロ環を表す（ただし、Ａのヘ
テロ環にアミノ基が置換した場合と、Ｂのカプラー成分
が置換基を有していてもよいフェノールの場合を除
く。）ことを特徴とする請求項１に記載の色素。
【請求項３】前記Ａのヘテロ環が単環化合物であること
を特徴とする請求項２に記載の色素。
【請求項４】前記Ａのヘテロ環が２つ以上の環が縮環し
た縮合多環式化合物であることを特徴とする請求項２に
記載の色素。
【請求項５】前記Ａのヘテロ環がピロールであることを
特徴とする請求項２に記載の色素。
【請求項６】前記Ａのヘテロ環がイミダゾールであるこ
とを特徴とする請求項２に記載の色素。
【請求項７】前記Ａのヘテロ環がインドールであること
を特徴とする請求項２に記載の色素。
【請求項８】前記Ａのヘテロ環がピロコリンであること
を特徴とする請求項２に記載の色素。
【請求項９】下記一般式（２）で表されることを特徴と
する色素。一般式（２）Ａ−Ｄ＝Ｂ式中、Ｂはカプラー成分を表し、Ｄとカプラー成分の活
性点で結合している。Ｄは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ₁）＝
を表し、Ｒ₁は水素原子、又は置換基を表す。Ａは少な
くとも１つ以上の窒素原子を環内に含む単環、もしくは
２つ以上の環が縮環したヘテロ環であり、かつ少なくと
も環内の１つの窒素原子が共役の末端となり、−Ｄ＝Ｂ
と共役鎖を完成するヘテロ環を表す。ただし、Ａのヘテ
ロ環にアミノ基が置換した場合と、Ｂのカプラー成分が
置換基を有していてもよいフェノールの場合を除く。
【請求項１０】上記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表される色素を含有することを特徴とする画像
記録材料。
【請求項１１】上記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表される色素を含有することを特徴とする感熱
転写材料。
【請求項１２】上記一般式（１）及び／又は一般式
（２）で表される色素を含有することを特徴とするイン
クジェット記録液。
【請求項１３】下記一般式（Ｉ）で表されることを特徴
とする色素。一般式（Ｉ）Ｘ−Ｇ＝Ｙ式中、Ｙはカプラー成分を表し、Ｇとカプラー成分の活
性点で結合している。Ｇは窒素原子又は−Ｃ（Ｒ_a）＝
を表し、Ｒ_aは水素原子、又は置換基を表す。Ｘは少な
くとも１つ以上の窒素原子を環内に含み、かつ２つ以上
の環が縮環した縮合多環式のヘテロ環であり、少なくと
も環内の１つの窒素原子が共役の末端となり、−Ｇ＝Ｙ
と共役鎖を完成するヘテロ環で、Ｇが共役の末端となる
窒素原子を含む環とは異なる環に置換しているヘテロ環
を表す。ただし、Ｙのカプラー成分が置換基を有してい
てもよいフェノールの場合を除く。
【請求項１４】前記Ｘのヘテロ環がインドールであるこ
とを特徴とする請求項１３に記載の色素。
【請求項１５】請求項１３又は１４のいずれかに記載の
色素を含有することを特徴とする画像記録材料。
【請求項１６】支持体上に少なくとも請求項１３又は１
４のいずれかに記載の色素を含有する層を有することを
特徴とする感熱転写材料。
【請求項１７】少なくとも請求項１３又は１４のいずれ
かに記載の色素を含有する層を有することを特徴とする
インクジェット記録液。
【請求項１８】下記一般式（３０）または、（３１）で
表されることを特徴とする色素。【化１】一般式（３０）及び（３１）においてＲ₅₅、Ｒ₅₇、
Ｒ₅₈、Ｒ₆₀は置換基を有してもよいアルキル基、置換基
を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテ
ロ環、アシルアミノ基、アルキルオキシ基、アリールオ
キシ基、カルバモイル基、シアノ基、アルコキカルボニ
ル基、アリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ₅₆、Ｒ₅₉
は置換基を有してもよいアルキル基を表す。Ｂはカプラ
ー成分（置換基を有してもよいフェノールの場合を除
く。）を表す。
【請求項１９】下記一般式（３２）または、（３３）で
表されることを特徴とする色素。【化２】一般式（３２）及び（３３）においてＲ₆₄、Ｒ₆₉は水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、
アシルアミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基
を表す。Ｒ₆₅、Ｒ₇₀は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基
を有してもよいヘテロ環、アシルアミノ基、アルキルオ
キシ基、アリールオキシ基を表す。Ｒ₆₁、Ｒ₆₃、Ｒ₆₆、
Ｒ₆₈は置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有し
てもよいアリール基、置換基を有してもよいヘテロ環、
アシルアミノ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ
基、カルバモイル基、シアノ基、アルコキカルボニル
基、アリールオキシカルボニル基を表し、Ｒ₆₂、Ｒ₆₇は
置換基を有してもよいアルキル基を表す。