JP2000063376A - 新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤 - Google Patents
新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤Info
- Publication number
- JP2000063376A JP2000063376A JP10235173A JP23517398A JP2000063376A JP 2000063376 A JP2000063376 A JP 2000063376A JP 10235173 A JP10235173 A JP 10235173A JP 23517398 A JP23517398 A JP 23517398A JP 2000063376 A JP2000063376 A JP 2000063376A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- plant growth
- novel compound
- active ingredient
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Landscapes
- Pyrane Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 生理活性を有する新規化合物、並びに該化合
物を植物生長調節剤、除草剤、又は抗菌剤として利用す
る用途を提供する。 【解決手段】 エキセロヒラム属 (Exserohilum spp.)
に属する微生物を培養し、その培養物から抽出分離して
得た一般式（Ｉ）で表される新規化合物が、植物生長調
節活性、除草活性および抗菌活性等の生理活性を有する
ことを利用し、環境汚染の少ない植物生長調節剤、除草
剤、又は抗菌剤を製造することができる。 【化１２】
物を植物生長調節剤、除草剤、又は抗菌剤として利用す
る用途を提供する。 【解決手段】 エキセロヒラム属 (Exserohilum spp.)
に属する微生物を培養し、その培養物から抽出分離して
得た一般式（Ｉ）で表される新規化合物が、植物生長調
節活性、除草活性および抗菌活性等の生理活性を有する
ことを利用し、環境汚染の少ない植物生長調節剤、除草
剤、又は抗菌剤を製造することができる。 【化１２】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、生理活性を示す新
規化合物、その製造法および該化合物を有効成分とする
植物生長調節剤、除草剤および殺菌剤に関する。
規化合物、その製造法および該化合物を有効成分とする
植物生長調節剤、除草剤および殺菌剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、数多くの生理活性を有する化合物
が合成され、農薬、医薬等の分野で実用化されてきてい
る。しかしながら、合成化合物は一般に自然界で分解さ
れにくく、環境汚染等の観点から好ましいものとは言え
ない。そのため、自然環境の中で安全に代謝、分解さ
れ、環境を汚染しない農薬の開発が要望されている。
が合成され、農薬、医薬等の分野で実用化されてきてい
る。しかしながら、合成化合物は一般に自然界で分解さ
れにくく、環境汚染等の観点から好ましいものとは言え
ない。そのため、自然環境の中で安全に代謝、分解さ
れ、環境を汚染しない農薬の開発が要望されている。
【０００３】ところで微生物の代謝産物は天然物である
ため、一般的に酵素的分解を受けやすく環境汚染の問題
が少ない。このような微生物の代謝産物を有効成分とす
る農薬、例えば植物生長調節剤、除草剤、殺菌剤など
は、社会的にみて潜在的な需要は極めて大きいと考えら
れる。しかし、これまでに微生物の代謝産物を利用した
殺菌剤としてはペニシリン、ストレプトマイシン等多数
知られてはいるものの、植物生長調節剤としてはジベレ
リン、除草剤としてはビアラホスが存在するにすぎな
い。
ため、一般的に酵素的分解を受けやすく環境汚染の問題
が少ない。このような微生物の代謝産物を有効成分とす
る農薬、例えば植物生長調節剤、除草剤、殺菌剤など
は、社会的にみて潜在的な需要は極めて大きいと考えら
れる。しかし、これまでに微生物の代謝産物を利用した
殺菌剤としてはペニシリン、ストレプトマイシン等多数
知られてはいるものの、植物生長調節剤としてはジベレ
リン、除草剤としてはビアラホスが存在するにすぎな
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、このよ
うな社会的な要望に応えるべく、植物生長調節、除草あ
るいは抗菌活性を有する有用な化合物を得るために、多
くの植物病原菌の代謝産物を検索した。その結果、エキ
セロヒラム属（ Exserohilum spp. ）に属する微生物を
培養し、その培養物から除草、植物生長調節、抗菌活性
を有する文献未記載の新規化合物が得られることを見出
した。
うな社会的な要望に応えるべく、植物生長調節、除草あ
るいは抗菌活性を有する有用な化合物を得るために、多
くの植物病原菌の代謝産物を検索した。その結果、エキ
セロヒラム属（ Exserohilum spp. ）に属する微生物を
培養し、その培養物から除草、植物生長調節、抗菌活性
を有する文献未記載の新規化合物が得られることを見出
した。
【０００５】本発明は、上記のような新しい知見に基づ
いてなされたものであり、その目的は、微生物が生産す
る化合物であって、植物生長調節、除草、殺菌等の生理
活性を有する新規化合物を提供し、更には該化合物を利
用した新規な植物生長調節剤、除草剤および殺菌剤を提
供しようとするものである。
いてなされたものであり、その目的は、微生物が生産す
る化合物であって、植物生長調節、除草、殺菌等の生理
活性を有する新規化合物を提供し、更には該化合物を利
用した新規な植物生長調節剤、除草剤および殺菌剤を提
供しようとするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記の
一般式（Ｉ）で表される新規化合物である。
一般式（Ｉ）で表される新規化合物である。
【化８】
【０００７】かかる本発明の新規化合物は、水溶性炭水
化物を含む培地を用いてエキセロヒラム属（ Exserohil
um spp. ）に属する糸状菌を培養して得た培養物より、
溶媒抽出、吸脱着等の分離精製手段を用いて回収するこ
とにより、製造することができる。
化物を含む培地を用いてエキセロヒラム属（ Exserohil
um spp. ）に属する糸状菌を培養して得た培養物より、
溶媒抽出、吸脱着等の分離精製手段を用いて回収するこ
とにより、製造することができる。
【０００８】更に、前記の一般式（Ｉ）で表される新規
化合物、該化合物の塩、該化合物の水和物、及び該化合
物の溶媒和物から選ばれた少なくとも１種を、有効成分
として利用することにより、それぞれ植物生長調節剤、
除草剤または殺菌剤を得ることができる。
化合物、該化合物の塩、該化合物の水和物、及び該化合
物の溶媒和物から選ばれた少なくとも１種を、有効成分
として利用することにより、それぞれ植物生長調節剤、
除草剤または殺菌剤を得ることができる。
【０００９】
【発明の実施の形態】以下、本発明について詳細に説明
する。本発明の化合物は、例えばエキセロヒラム属（ E
xserohilum spp. ）に属する微生物を培養し、その培養
物から精製することにより得ることができる。かかる微
生物としては、前記の一般式（Ｉ）で表される化合物か
らなる群の中から少なくとも１種の化合物を生産する能
力を有する生産菌であれば、特に制限されることなく利
用することができ、例えば Exserohilum、Helminthospo
rium、Bipolaris 、Drechslera、Setosphaeria属に属す
る糸状菌が挙げられる。
する。本発明の化合物は、例えばエキセロヒラム属（ E
xserohilum spp. ）に属する微生物を培養し、その培養
物から精製することにより得ることができる。かかる微
生物としては、前記の一般式（Ｉ）で表される化合物か
らなる群の中から少なくとも１種の化合物を生産する能
力を有する生産菌であれば、特に制限されることなく利
用することができ、例えば Exserohilum、Helminthospo
rium、Bipolaris 、Drechslera、Setosphaeria属に属す
る糸状菌が挙げられる。
【００１０】更に具体的には、本発明者等が土壌より分
離したエキセロヒラム ペディセラータム（ Exserohil
um pedicellatum ）JT1043、JT1044、JT1045等の菌株を
挙げることができる。なおこれらの菌株は、工業技術院
生命工学工業技術研究所にそれぞれ寄託番号（FERM BP-
6086、FERM BP-6087、FERM BP-6088）として寄託されて
おり、その菌学的性状は以下の通りである。
離したエキセロヒラム ペディセラータム（ Exserohil
um pedicellatum ）JT1043、JT1044、JT1045等の菌株を
挙げることができる。なおこれらの菌株は、工業技術院
生命工学工業技術研究所にそれぞれ寄託番号（FERM BP-
6086、FERM BP-6087、FERM BP-6088）として寄託されて
おり、その菌学的性状は以下の通りである。
【００１１】当該菌の生育可能なpHは３〜１３の範囲、
好ましくは５〜７の範囲であり、生育温度は摂氏１５度
〜３０度、生育適温は摂氏２５〜３０度の範囲である。
ポテトデキストロース寒天培地あるいはオートミール蔗
糖寒天培地において生育旺盛で、コロニーは灰色菌糸中
に多数の黒色小粒を放射状に生じ、気中菌糸は少ない。
分生子柄は緑褐色〜暗褐色で先端部がジグザグに曲が
り、先端とその周辺に分生子を形成する。分生子は淡褐
色を呈し、ボート形で偽隔壁により３〜１０胞に仕切ら
れた多細胞であった。その大きさは、長径６４〜１０８
μｍ、短径１６〜２８μｍで、基部の方が太く、へそが
観られた。
好ましくは５〜７の範囲であり、生育温度は摂氏１５度
〜３０度、生育適温は摂氏２５〜３０度の範囲である。
ポテトデキストロース寒天培地あるいはオートミール蔗
糖寒天培地において生育旺盛で、コロニーは灰色菌糸中
に多数の黒色小粒を放射状に生じ、気中菌糸は少ない。
分生子柄は緑褐色〜暗褐色で先端部がジグザグに曲が
り、先端とその周辺に分生子を形成する。分生子は淡褐
色を呈し、ボート形で偽隔壁により３〜１０胞に仕切ら
れた多細胞であった。その大きさは、長径６４〜１０８
μｍ、短径１６〜２８μｍで、基部の方が太く、へそが
観られた。
【００１２】以上の菌学的性質を、A.Sivanesan の文献
[ Graminicolous Species of Bipolaris, Curvularia,
Drechslera, Exserohilum and their Telemorphs, Myc
ological Papers, No.158, pp.211-212, issued 10th N
ovember 1987, published from CAB International Myc
ological Institute ]に基づいて検索を行った結果、当
該菌をエキセロヒラムペディセラータム（ Exserohilum
pedicellatum ）に属する糸状菌であると同定した。
[ Graminicolous Species of Bipolaris, Curvularia,
Drechslera, Exserohilum and their Telemorphs, Myc
ological Papers, No.158, pp.211-212, issued 10th N
ovember 1987, published from CAB International Myc
ological Institute ]に基づいて検索を行った結果、当
該菌をエキセロヒラムペディセラータム（ Exserohilum
pedicellatum ）に属する糸状菌であると同定した。
【００１３】本発明に用いられるエキセロヒラム属に属
する微生物の培養に用いられる培地は、当該微生物が利
用しうる栄養物を含有する培地であれば良い。炭素源と
しては、ブドウ糖、蔗糖、水飴、スターチ、デキストリ
ン等の水溶性炭水化物、窒素源としては、酵母エキス、
大豆粉、ペプトン、小麦胚芽、コーンスティープ、硝酸
塩、アンモニア塩等を使用することができる。その他必
要に応じて、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグ
ネシウム、鉄その他の各種無機塩類および菌の生育を促
進する有機または無機化合物を添加することが望まし
い。
する微生物の培養に用いられる培地は、当該微生物が利
用しうる栄養物を含有する培地であれば良い。炭素源と
しては、ブドウ糖、蔗糖、水飴、スターチ、デキストリ
ン等の水溶性炭水化物、窒素源としては、酵母エキス、
大豆粉、ペプトン、小麦胚芽、コーンスティープ、硝酸
塩、アンモニア塩等を使用することができる。その他必
要に応じて、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグ
ネシウム、鉄その他の各種無機塩類および菌の生育を促
進する有機または無機化合物を添加することが望まし
い。
【００１４】培養方法としては、液体培養または固体担
体を用いた培養を行うことができ、用いられる菌の生育
に適し、かつ本発明の化合物の生産に適した培養条件が
選ばれる。培養は好気的条件下で行うのが一般的に有利
であり、培養温度は摂氏１５度から３５度、望ましくは
摂氏２５度から３０度であり、培養時間は使用する培地
や培養条件によって異なるが、通常３日から３０日程度
である。
体を用いた培養を行うことができ、用いられる菌の生育
に適し、かつ本発明の化合物の生産に適した培養条件が
選ばれる。培養は好気的条件下で行うのが一般的に有利
であり、培養温度は摂氏１５度から３５度、望ましくは
摂氏２５度から３０度であり、培養時間は使用する培地
や培養条件によって異なるが、通常３日から３０日程度
である。
【００１５】上記微生物の培養物から本発明の新規化合
物を分離精製するに当たっては、その性状を利用した通
常の精製手段、例えば溶媒抽出、イオン交換樹脂等を用
いる吸着または分配カラムクロマトグラフィー、ゲル濾
過、透析、沈殿分離等を単独あるいは適宜組み合わせて
抽出精製することにより、前記の一般式（Ｉ）で表され
る新規化合物、特に下記の構造式（Ａ）又は（Ｂ）を有
する目的化合物を、回収することができる。
物を分離精製するに当たっては、その性状を利用した通
常の精製手段、例えば溶媒抽出、イオン交換樹脂等を用
いる吸着または分配カラムクロマトグラフィー、ゲル濾
過、透析、沈殿分離等を単独あるいは適宜組み合わせて
抽出精製することにより、前記の一般式（Ｉ）で表され
る新規化合物、特に下記の構造式（Ａ）又は（Ｂ）を有
する目的化合物を、回収することができる。
【００１６】
【化９】
【００１７】上記の方法によって得られた本発明の新規
化合物は、各種植物に対して根の伸長阻害活性および壊
死斑形成活性を有し、また抗菌活性等も有しているの
で、これらの化合物を有効成分とする植物生長調節剤、
除草剤あるいは殺菌剤として利用することができる。
化合物は、各種植物に対して根の伸長阻害活性および壊
死斑形成活性を有し、また抗菌活性等も有しているの
で、これらの化合物を有効成分とする植物生長調節剤、
除草剤あるいは殺菌剤として利用することができる。
【００１８】またかかる利用分野において、本発明の新
規化合物と同等な有効成分として取り扱うことができる
化合物として、本発明の新規化合物の塩、即ち、アンモ
ニウム塩、例えばナトリウムやカリウム等のアルカリ金
属類、例えばマグネシウムやカルシウム等のアルカリ土
類金属類、或いはアルミニウムなどの金属類の塩、例え
ばメチルアミンやエチルアミン等のモノアルキルアミン
類、例えばジエチルアミン等のジアルキルアミン類、例
えばトリメチルアミンやトリエチルアミン等のトリアル
キルアミン類、例えばモノ−ヒドロキシメチル−アミ
ン、モノ−１−ヒドロキシエチル−アミン、モノ−２−
ヒドロキシエチル−アミン等のモノ−ヒドロキシ置換ア
ルキル−アミン類、例えばビス−ヒドロキシメチル−ア
ミン、ビス−１−ヒドロキシエチル−アミン、ビス−２
−ヒドロキシエチル−アミン等のビス−ヒドロキシ置換
アルキル−アミン類、例えばトリス−ヒドロキシメチル
−アミン、トリス−１−ヒドロキシエチル−アミン、ト
リス−２−ヒドロキシエチル−アミン等のトリス−ヒド
ロキシ置換アルキル−アミン類などのアミン類の塩、例
えばテトラブチルアンモニウム塩等の第四アンモニウム
塩などの、農薬上で許容し得る塩類を挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。更にこれらの
新規化合物やその塩を用いるに当たって、水や有機溶剤
と結合した水和物や溶媒和物の形態で用いることがで
き、または適宜の化合物との付加化合物、錯化合物、包
接化合物など、適宜の形態で用いることも可能であっ
て、特に限定されるものではない。
規化合物と同等な有効成分として取り扱うことができる
化合物として、本発明の新規化合物の塩、即ち、アンモ
ニウム塩、例えばナトリウムやカリウム等のアルカリ金
属類、例えばマグネシウムやカルシウム等のアルカリ土
類金属類、或いはアルミニウムなどの金属類の塩、例え
ばメチルアミンやエチルアミン等のモノアルキルアミン
類、例えばジエチルアミン等のジアルキルアミン類、例
えばトリメチルアミンやトリエチルアミン等のトリアル
キルアミン類、例えばモノ−ヒドロキシメチル−アミ
ン、モノ−１−ヒドロキシエチル−アミン、モノ−２−
ヒドロキシエチル−アミン等のモノ−ヒドロキシ置換ア
ルキル−アミン類、例えばビス−ヒドロキシメチル−ア
ミン、ビス−１−ヒドロキシエチル−アミン、ビス−２
−ヒドロキシエチル−アミン等のビス−ヒドロキシ置換
アルキル−アミン類、例えばトリス−ヒドロキシメチル
−アミン、トリス−１−ヒドロキシエチル−アミン、ト
リス−２−ヒドロキシエチル−アミン等のトリス−ヒド
ロキシ置換アルキル−アミン類などのアミン類の塩、例
えばテトラブチルアンモニウム塩等の第四アンモニウム
塩などの、農薬上で許容し得る塩類を挙げることができ
るが、これらに限定されるものではない。更にこれらの
新規化合物やその塩を用いるに当たって、水や有機溶剤
と結合した水和物や溶媒和物の形態で用いることがで
き、または適宜の化合物との付加化合物、錯化合物、包
接化合物など、適宜の形態で用いることも可能であっ
て、特に限定されるものではない。
【００１９】本発明の新規化合物を除草剤として用いる
場合は、本発明の新規化合物からなる群の中から選ばれ
た少なくとも１種の化合物や、その塩等を有効成分とし
て、アセトン、エタノール等に溶かした液剤、他の担体
または補助剤と混合した水和剤、フロアブル剤、乳剤、
粉剤等の通常使用される製剤とし、使用することができ
る。本発明の除草剤中の有効成分の濃度は、５〜０．０
０１％、好ましくは１〜０．００５％であり、使用目的
や、有効成分として加える化合物の種類によって、適宜
変更することができる。本発明の除草剤により防除され
得る雑草としては、ノビエ、オヒシバ等のイネ科雑草を
挙げることができるが、これに限定されるものではな
い。
場合は、本発明の新規化合物からなる群の中から選ばれ
た少なくとも１種の化合物や、その塩等を有効成分とし
て、アセトン、エタノール等に溶かした液剤、他の担体
または補助剤と混合した水和剤、フロアブル剤、乳剤、
粉剤等の通常使用される製剤とし、使用することができ
る。本発明の除草剤中の有効成分の濃度は、５〜０．０
０１％、好ましくは１〜０．００５％であり、使用目的
や、有効成分として加える化合物の種類によって、適宜
変更することができる。本発明の除草剤により防除され
得る雑草としては、ノビエ、オヒシバ等のイネ科雑草を
挙げることができるが、これに限定されるものではな
い。
【００２０】本発明の新規化合物を植物生長調節剤とし
て用いる場合は、本発明の新規化合物からなる群の中か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物や、その塩等を有効
成分として、アセトン、エタノール等に溶かした液剤、
他の担体または補助剤と混合した水和剤、フロアブル
剤、乳剤、粉剤等の通常使用される製剤とし、使用する
ことができる。かかる本発明の植物生長調節剤の具体的
な作用は、根部の生長を抑制することである。本発明の
植物生長調節剤を根の生長抑制剤として使用する場合、
通常、対象植物の栽培用の土壌または水耕等の栽培液に
添加して使用することが適当である。また本発明の植物
生長調節剤中の有効成分の濃度は、０．２５〜０．００
０２％、好ましくは０．０５〜０．００１％であるが、
使用目的や、有効成分として加える化合物の種類によっ
て適宜変更することができる。本発明の植物生長調節剤
は、例えばイヌビエやタイヌビエ等のノビエに対して有
効であるが、これに限定されるものではない。
て用いる場合は、本発明の新規化合物からなる群の中か
ら選ばれた少なくとも１種の化合物や、その塩等を有効
成分として、アセトン、エタノール等に溶かした液剤、
他の担体または補助剤と混合した水和剤、フロアブル
剤、乳剤、粉剤等の通常使用される製剤とし、使用する
ことができる。かかる本発明の植物生長調節剤の具体的
な作用は、根部の生長を抑制することである。本発明の
植物生長調節剤を根の生長抑制剤として使用する場合、
通常、対象植物の栽培用の土壌または水耕等の栽培液に
添加して使用することが適当である。また本発明の植物
生長調節剤中の有効成分の濃度は、０．２５〜０．００
０２％、好ましくは０．０５〜０．００１％であるが、
使用目的や、有効成分として加える化合物の種類によっ
て適宜変更することができる。本発明の植物生長調節剤
は、例えばイヌビエやタイヌビエ等のノビエに対して有
効であるが、これに限定されるものではない。
【００２１】本発明の新規化合物を殺菌剤として用いる
場合は、本発明の新規化合物からなる群の中から選ばれ
た少なくとも１種の化合物や、その塩等を有効成分とし
て、医薬、農薬等の用途に使用することができる。本発
明の殺菌剤の剤型は、固形剤、液剤、水和剤、フロアブ
ル剤、乳剤、粉剤等であってもよく、その用途に応じて
適宜選択することができる。本発明の殺菌剤中の有効成
分の含有量は、その用途に応じて適宜決定することがで
き、例えば、農薬として使用する場合であれば２．５〜
０．０００２％、好ましくは０．５〜０．００１％であ
り、使用目的や、有効成分として加える化合物の種類に
よって、適宜変更することができる。本発明の殺菌剤に
より生育が抑制される微生物としては、例えば、枯草菌
(Bacillus subtilis) 等を挙げることができるが、これ
に限定されるものではない。
場合は、本発明の新規化合物からなる群の中から選ばれ
た少なくとも１種の化合物や、その塩等を有効成分とし
て、医薬、農薬等の用途に使用することができる。本発
明の殺菌剤の剤型は、固形剤、液剤、水和剤、フロアブ
ル剤、乳剤、粉剤等であってもよく、その用途に応じて
適宜選択することができる。本発明の殺菌剤中の有効成
分の含有量は、その用途に応じて適宜決定することがで
き、例えば、農薬として使用する場合であれば２．５〜
０．０００２％、好ましくは０．５〜０．００１％であ
り、使用目的や、有効成分として加える化合物の種類に
よって、適宜変更することができる。本発明の殺菌剤に
より生育が抑制される微生物としては、例えば、枯草菌
(Bacillus subtilis) 等を挙げることができるが、これ
に限定されるものではない。
【００２２】
【実施例】以下、本発明を実施例によって説明するが、
本発明はこの記載によって限定を受けるものではない。
本発明はこの記載によって限定を受けるものではない。
【００２３】（微生物の培養）２．４重量％のポテトデ
キストロースブロス(Difco社製）を含む培地２０００ml
を調製して、３０００mlの三角フラスコ２本に入れ、１
２１℃で２０分間高圧滅菌した。これに、あらかじめオ
ートミールシュクロース寒天培地で２週間培養したJT-1
043 菌株の分生子を、０．０４％のtween 20水溶液に懸
濁させて添加し、２８℃、１８０ rpmで７日間で振とう
培養した。
キストロースブロス(Difco社製）を含む培地２０００ml
を調製して、３０００mlの三角フラスコ２本に入れ、１
２１℃で２０分間高圧滅菌した。これに、あらかじめオ
ートミールシュクロース寒天培地で２週間培養したJT-1
043 菌株の分生子を、０．０４％のtween 20水溶液に懸
濁させて添加し、２８℃、１８０ rpmで７日間で振とう
培養した。
【００２４】（培養物の精製）上記によって得た培養物
２０００mlを濾過し、培養濾液を酢酸エチルで抽出し、
減圧下で濃縮することにより粗抽出物９８０mgを得た。
引き続いて、この粗抽出物をクロマトグラフィー用シリ
カゲル（キーセルゲル60、メルク社製）を充填したカラ
ムを用いて移動相溶媒（ヘキサン−酢酸エチル 6：4 ）
で展開し、次にそれぞれの画分を別の移動相溶媒（クロ
ロホルム−イソプロピルアルコール 95：5 ）を用いて
分画した。
２０００mlを濾過し、培養濾液を酢酸エチルで抽出し、
減圧下で濃縮することにより粗抽出物９８０mgを得た。
引き続いて、この粗抽出物をクロマトグラフィー用シリ
カゲル（キーセルゲル60、メルク社製）を充填したカラ
ムを用いて移動相溶媒（ヘキサン−酢酸エチル 6：4 ）
で展開し、次にそれぞれの画分を別の移動相溶媒（クロ
ロホルム−イソプロピルアルコール 95：5 ）を用いて
分画した。
【００２５】さらにこれらの画分のうち低極性側の画分
を、上記と同様なカラムで移動相溶媒（ヘキサン−酢酸
エチル 75：25）を用いて展開した後、高速液体クロマ
トグラフィーで移動相溶媒（クロロホルム−イソプロピ
ルアルコール 98：2 ）を用いて展開し、注入後１０．
２分にて流出する化合物Ａを、８．０mgmg得た。一方、
前記のクロロホルム−イソプロピルアルコール 95：5
の移動相溶媒で分画した後の、比較的高極性の画分を、
同じく高速液体クロマトグラフィーで移動相溶媒（ヘキ
サン−酢酸エチル 70：30）を用いて展開し、注入後１
５．１分にて流出する化合物Ｂを、６．６mg得た。これ
らの化合物Ａ及びＢの物理化学的性状及び分子構造は、
それぞれ以下の通りであった。
を、上記と同様なカラムで移動相溶媒（ヘキサン−酢酸
エチル 75：25）を用いて展開した後、高速液体クロマ
トグラフィーで移動相溶媒（クロロホルム−イソプロピ
ルアルコール 98：2 ）を用いて展開し、注入後１０．
２分にて流出する化合物Ａを、８．０mgmg得た。一方、
前記のクロロホルム−イソプロピルアルコール 95：5
の移動相溶媒で分画した後の、比較的高極性の画分を、
同じく高速液体クロマトグラフィーで移動相溶媒（ヘキ
サン−酢酸エチル 70：30）を用いて展開し、注入後１
５．１分にて流出する化合物Ｂを、６．６mg得た。これ
らの化合物Ａ及びＢの物理化学的性状及び分子構造は、
それぞれ以下の通りであった。
【００２６】化合物Ａの物理化学的性状
（１）外観：黄色オイル
（２）分子式：Ｃ16Ｈ14Ｏ6
（３）分子量：302
（４）高分解能ＦＡＢマススペクトル 測定値： [M+H]
+ 303.08701 計算値： [M+H]+ 303.08686 （５） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル (300MHz, CDCl3)：δ 1
3.051 (s, 1H), 10.964(s, 1H), 7.412 (t,Ｊ=8.2Hz, 1
H), 6.902 (s, 1H), 6.704 (dd,Ｊ=1.2, 8.2Hz,1H), 6.
657 (d, Ｊ=6.1Hz, 1H), 6.560 (dd, Ｊ=1.2, 8.2Hz, 1
H), 4.768 (br.d,Ｊ=5.6Hz, 1H), 3.816 (s, 3H), 2.34
6 (s, 3H) （６）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（75MHz, CDCl3）：δ 1
96.6, 163.9, 156.9, 154.3, 146.4, 140.3, 136.9, 12
8.8, 120.4, 117.2, 113.1, 111.6, 110.3, 92.5, 62.
8, 15.8 （７）赤外部吸収スペクトル：νmax CHCl3(cm-1) 357
8, 2948, 1622, 1580, 1481, 1446, 1352, 1212, 1100,
1038, 1027, 975 （８）紫外部吸収スペクトル：λmax MeOH(nm)(logε)
217 (4.31), 273 (4.03), 353 (3.82) （９）薄層クロマトグラフィー：Rf値 (Benzene:AcOEt
9:1) 0.32
+ 303.08701 計算値： [M+H]+ 303.08686 （５） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル (300MHz, CDCl3)：δ 1
3.051 (s, 1H), 10.964(s, 1H), 7.412 (t,Ｊ=8.2Hz, 1
H), 6.902 (s, 1H), 6.704 (dd,Ｊ=1.2, 8.2Hz,1H), 6.
657 (d, Ｊ=6.1Hz, 1H), 6.560 (dd, Ｊ=1.2, 8.2Hz, 1
H), 4.768 (br.d,Ｊ=5.6Hz, 1H), 3.816 (s, 3H), 2.34
6 (s, 3H) （６）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（75MHz, CDCl3）：δ 1
96.6, 163.9, 156.9, 154.3, 146.4, 140.3, 136.9, 12
8.8, 120.4, 117.2, 113.1, 111.6, 110.3, 92.5, 62.
8, 15.8 （７）赤外部吸収スペクトル：νmax CHCl3(cm-1) 357
8, 2948, 1622, 1580, 1481, 1446, 1352, 1212, 1100,
1038, 1027, 975 （８）紫外部吸収スペクトル：λmax MeOH(nm)(logε)
217 (4.31), 273 (4.03), 353 (3.82) （９）薄層クロマトグラフィー：Rf値 (Benzene:AcOEt
9:1) 0.32
【００２７】上記の性状を有する化合物Ａの分子構造
を、化１０の式で示す。
を、化１０の式で示す。
【化１０】
【００２８】化合物Ｂの物理化学的性状
（１）外観：淡黄色オイル
（２）分子式：Ｃ21Ｈ20Ｏ6
（３）分子量：368
（４）高分解能ＦＡＢマススペクトル 測定値：[M+Na]
+ 391.11522 計算値：[M+Na]+ 391.11579 （５） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル (300MHz, CDCl3)：δ 1
2.398 (s, 1H), 10.245(s, 1H), 7.033 (d,Ｊ=8.5Hz, 1
H), 7.016 (q,Ｊ=0.8Hz, 1H), 6.516 (d,Ｊ=9.8Hz, 1
H), 6.136 (d,Ｊ=9.8Hz, 1H), 5.36 (brs, 1H), 5.282
(d,Ｊ=9.8Hz, 1H),3.840 (s, 3H), 2.356 (d, Ｊ=0.8H
z, 1H), 0.958 (s, 3H) （６）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル (125MHz, CDCl3)：δ 2
00.3，189.3, 163.5, 155.5, 154.4, 147.9, 134.1, 13
4.1, 128.4, 127.9, 126.4, 125.2, 121.8, 112.7, 11
1.7, 109.7, 77.4, 63.6, 27.3, 15.5 （７）赤外部吸収スペクトル：νmax CHCl3(cm-1) 359
0, 2982, 1688, 1615, 1477, 1348, 1238, 1120 （８）紫外部吸収スペクトル：λmax MeOH(nm)(logε)
215 (4.45), 274 (4.26), 353 (3.67) （９）薄層クロマトグラフィー：Rf値 (Benzene:AcOEt
9:1) 0.18
+ 391.11522 計算値：[M+Na]+ 391.11579 （５） 1Ｈ−ＮＭＲスペクトル (300MHz, CDCl3)：δ 1
2.398 (s, 1H), 10.245(s, 1H), 7.033 (d,Ｊ=8.5Hz, 1
H), 7.016 (q,Ｊ=0.8Hz, 1H), 6.516 (d,Ｊ=9.8Hz, 1
H), 6.136 (d,Ｊ=9.8Hz, 1H), 5.36 (brs, 1H), 5.282
(d,Ｊ=9.8Hz, 1H),3.840 (s, 3H), 2.356 (d, Ｊ=0.8H
z, 1H), 0.958 (s, 3H) （６）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル (125MHz, CDCl3)：δ 2
00.3，189.3, 163.5, 155.5, 154.4, 147.9, 134.1, 13
4.1, 128.4, 127.9, 126.4, 125.2, 121.8, 112.7, 11
1.7, 109.7, 77.4, 63.6, 27.3, 15.5 （７）赤外部吸収スペクトル：νmax CHCl3(cm-1) 359
0, 2982, 1688, 1615, 1477, 1348, 1238, 1120 （８）紫外部吸収スペクトル：λmax MeOH(nm)(logε)
215 (4.45), 274 (4.26), 353 (3.67) （９）薄層クロマトグラフィー：Rf値 (Benzene:AcOEt
9:1) 0.18
【００２９】上記の性状を有する化合物Ｂの分子構造
を、化１１の式で示す。
を、化１１の式で示す。
【化１１】
【００３０】これらの本発明の新規化合物Ａ及びＢにつ
いて、それぞれ以下のような生理活性試験を行った。
いて、それぞれ以下のような生理活性試験を行った。
【００３１】（植物生長調節活性評価試験）内径３．４
cmのシャーレに濾紙を敷き、本発明の新規化合物をメ
タノールに溶解した液を、０．６mlの蒸留水を添加した
後の試験濃度がそれぞれ５００ppm、２００ppm 、８０p
pm 及び３２ppm となる量だけ、それぞれの濾紙に浸透
させ、乾燥させた。ここに発芽直後のタイヌビエ苗10個
体を移し、蒸留水０．６mlを添加した後、人工気象器中
で３日間生育させ、根の伸長を測定した。これを化合物
を添加しない蒸留水で生育させた個体の根の伸長と比較
し、伸長阻害率（％）の値を表１に示した。
cmのシャーレに濾紙を敷き、本発明の新規化合物をメ
タノールに溶解した液を、０．６mlの蒸留水を添加した
後の試験濃度がそれぞれ５００ppm、２００ppm 、８０p
pm 及び３２ppm となる量だけ、それぞれの濾紙に浸透
させ、乾燥させた。ここに発芽直後のタイヌビエ苗10個
体を移し、蒸留水０．６mlを添加した後、人工気象器中
で３日間生育させ、根の伸長を測定した。これを化合物
を添加しない蒸留水で生育させた個体の根の伸長と比較
し、伸長阻害率（％）の値を表１に示した。
【００３２】
【表１】
【００３３】表１の結果をみると、本発明の新規化合物
は、その濃度に対応してタイヌビエの根の伸長を阻害す
る効果を現すことがわかる。
は、その濃度に対応してタイヌビエの根の伸長を阻害す
る効果を現すことがわかる。
【００３４】（植物毒性評価試験）本発明の新規化合物
のイヌビエ、オヒシバに対する植物毒性を、有傷接種試
験により評価した。試験に当たって、イヌビエとオヒシ
バは、昼は２５℃、夜は２０℃の温室中で播種した後、
それぞれ３２日と２５日生育させた植物を用いた。一
方、各化合物はそれぞれ０．５％、０．１％及び０．０
２％となるように、７０％の含水アセトンに溶解した液
を用意し、外径約０．５mmの針で植物の本葉の葉脈を避
けた部位に設けた貫通孔に、前記の液５μl ずつをそれ
ぞれ付着させた。そして温室中で４日経過させた後に、
葉の面に形成された壊死斑について、長径と短径の大き
さ（mm）を測定し、その結果を表２に示した。
のイヌビエ、オヒシバに対する植物毒性を、有傷接種試
験により評価した。試験に当たって、イヌビエとオヒシ
バは、昼は２５℃、夜は２０℃の温室中で播種した後、
それぞれ３２日と２５日生育させた植物を用いた。一
方、各化合物はそれぞれ０．５％、０．１％及び０．０
２％となるように、７０％の含水アセトンに溶解した液
を用意し、外径約０．５mmの針で植物の本葉の葉脈を避
けた部位に設けた貫通孔に、前記の液５μl ずつをそれ
ぞれ付着させた。そして温室中で４日経過させた後に、
葉の面に形成された壊死斑について、長径と短径の大き
さ（mm）を測定し、その結果を表２に示した。
【００３５】
【表２】
【００３６】表２の結果をみると、本発明の新規化合物
は、その濃度に対応してイヌビエやオヒシバに対して壊
死斑を形成し、殺草活性を有することがわかる。
は、その濃度に対応してイヌビエやオヒシバに対して壊
死斑を形成し、殺草活性を有することがわかる。
【００３７】（抗菌活性評価試験）ニュートリエントブ
ロス（Nutrient Broth,Difco社製）０．８ｇを蒸留水１
００mLに溶解し、容量５００mLの三角フラスコに入れ、
１２１℃、１．２kgf/cm2のオートクレーブ中で滅菌し
た。これに枯草菌（Bacillus subtilis IFO13719）を接
種し、２８℃、１８０rpm で２４時間振盪培養した。一
方、上記のニュートリエントブロス１．６ｇ及び寒天１
５ｇを蒸留水１Ｌに溶解し、上記と同様に滅菌した液に
対して、１／６００に当たる液量だけの上記の２４時間
培養後の培養液を添加し、これをシャーレに移し固化さ
せて検定プレートを作成した。
ロス（Nutrient Broth,Difco社製）０．８ｇを蒸留水１
００mLに溶解し、容量５００mLの三角フラスコに入れ、
１２１℃、１．２kgf/cm2のオートクレーブ中で滅菌し
た。これに枯草菌（Bacillus subtilis IFO13719）を接
種し、２８℃、１８０rpm で２４時間振盪培養した。一
方、上記のニュートリエントブロス１．６ｇ及び寒天１
５ｇを蒸留水１Ｌに溶解し、上記と同様に滅菌した液に
対して、１／６００に当たる液量だけの上記の２４時間
培養後の培養液を添加し、これをシャーレに移し固化さ
せて検定プレートを作成した。
【００３８】次に、この検定プレート上に径６mmの濾紙
を置き、本発明の新規化合物をそれぞれ５００ppm 、２
００ppm 及び８０ppm となるように調整したジメチルス
ルホキシド溶液１５μＬを、上記の濾紙の上から加え
て、それぞれの化合物を検定プレート内に浸透させた。
そして、２５℃で４８時間培養した後、濾紙を中心とし
た阻止円の直径（mm）を測定し、活性を評価した。な
お、既に抗菌活性が知られているストレプトマイシンと
比較した結果を、表３に示した。
を置き、本発明の新規化合物をそれぞれ５００ppm 、２
００ppm 及び８０ppm となるように調整したジメチルス
ルホキシド溶液１５μＬを、上記の濾紙の上から加え
て、それぞれの化合物を検定プレート内に浸透させた。
そして、２５℃で４８時間培養した後、濾紙を中心とし
た阻止円の直径（mm）を測定し、活性を評価した。な
お、既に抗菌活性が知られているストレプトマイシンと
比較した結果を、表３に示した。
【００３９】
【表３】
【００４０】表３の結果をみると、本発明の新規化合物
は、その濃度に対応して枯草菌に対する抗菌活性を示
し、特にストレプトマイシンより強力な抗菌活性を有す
るものであることがわかる。
は、その濃度に対応して枯草菌に対する抗菌活性を示
し、特にストレプトマイシンより強力な抗菌活性を有す
るものであることがわかる。
【００４１】
【発明の効果】本発明は植物生長調節活性、除草活性お
よび抗菌活性を有する新規な生理活性化合物を提供する
もので、かかる新規化合物は微生物の代謝産物であるた
め、自然環境下で安全に代謝、分解される。従って、本
発明の新規な生理活性化合物を利用することにより、環
境汚染の少ない植物生長調節剤、除草剤あるいは殺菌剤
を製造することができる効果がある。
よび抗菌活性を有する新規な生理活性化合物を提供する
もので、かかる新規化合物は微生物の代謝産物であるた
め、自然環境下で安全に代謝、分解される。従って、本
発明の新規な生理活性化合物を利用することにより、環
境汚染の少ない植物生長調節剤、除草剤あるいは殺菌剤
を製造することができる効果がある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 郷原 雅敏
神奈川県横浜市青葉区梅が丘６−２ 日本
たばこ産業株式会社植物保護開発センター
内
Ｆターム(参考） 4C062 FF13 JJ22
4H011 AA01 AB01 AB03
Claims (7)
- 【請求項１】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規化合
物。 【化１】 - 【請求項２】 下記の構造式（Ａ）で表される請求項１
に記載の新規化合物。 【化２】 - 【請求項３】 下記の構造式（Ｂ）で表される請求項１
に記載の新規化合物。 【化３】 - 【請求項４】 水溶性炭水化物を含む培地を用いてエキ
セロヒラム属（ Exserohilum spp. ）に属する糸状菌を
培養して得た培養物より、溶媒抽出、吸脱着等の分離精
製手段を用いて、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物
を回収することを特徴とする、新規化合物の製造法。 【化４】 - 【請求項５】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規化合
物、該化合物の塩、該化合物の水和物、及び該化合物の
溶媒和物から選ばれた少なくとも１種を有効成分として
含むことを特徴とする植物生長調節剤。 【化５】 - 【請求項６】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規化合
物、該化合物の塩、該化合物の水和物、及び該化合物の
溶媒和物から選ばれた少なくとも１種を有効成分として
含むことを特徴とする除草剤。 【化６】 - 【請求項７】 下記の一般式（Ｉ）で表される新規化合
物、該化合物の塩、該化合物の水和物、及び該化合物の
溶媒和物から選ばれた少なくとも１種を有効成分として
含むことを特徴とする殺菌剤。 【化７】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10235173A JP2000063376A (ja) | 1998-08-21 | 1998-08-21 | 新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10235173A JP2000063376A (ja) | 1998-08-21 | 1998-08-21 | 新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000063376A true JP2000063376A (ja) | 2000-02-29 |
Family
ID=16982157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10235173A Withdrawn JP2000063376A (ja) | 1998-08-21 | 1998-08-21 | 新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000063376A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508784A (ja) * | 2014-01-27 | 2017-03-30 | プラハラジュ ラクスミナ ラヤナＰｒａｈａｒａｊｕ Ｌａｘｍｉｎａ Ｒａｙａｎａ | ホテイアオイの繁殖を抑制する新規の微生物除草剤組成物 |
-
1998
- 1998-08-21 JP JP10235173A patent/JP2000063376A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017508784A (ja) * | 2014-01-27 | 2017-03-30 | プラハラジュ ラクスミナ ラヤナＰｒａｈａｒａｊｕ Ｌａｘｍｉｎａ Ｒａｙａｎａ | ホテイアオイの繁殖を抑制する新規の微生物除草剤組成物 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2000063376A (ja) | 新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤 | |
| US5032611A (en) | Lactone compound of agricultural utility | |
| JP4176077B2 (ja) | 新規ｆｋｉ−１０３３物質およびその製造法 | |
| JPH08333297A (ja) | 新規アントラキノン誘導体及びその用途 | |
| US6121310A (en) | Aflatoxin contamination inhibitor and aflatoxin contamination-inhibiting method | |
| HU209950B (en) | Microbiological process for producing agriculturally acceptable active ingredients and fungicid composition containing them | |
| JP3902826B2 (ja) | アスペルパラリン、その製造方法及びそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JP2000063375A (ja) | 新規化合物、その製造法、植物生長調節剤、除草剤及び殺菌剤 | |
| JP4332698B2 (ja) | メントール誘導体、その製法及び該メントール誘導体を有効成分とする抗菌剤又は殺菌剤 | |
| US5100456A (en) | Herbicidal metabolites of phomopsis convoluvulus for the effective control of field bindweed | |
| US20060142160A1 (en) | Process for producing herbicides from a fungus alternaria alteranata f.sp. lantanae | |
| JPH10316510A (ja) | Ｎ−０１９４及びその製造法 | |
| US4076802A (en) | Antibiotic X-4357B | |
| US4730039A (en) | Leucanicidin | |
| JP2950655B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JP4619570B2 (ja) | Ｍｂ５７４７物質及びその塩、その製造法、並びにｍｂ５７４７物質又はその塩を有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS5939879A (ja) | 新生理活性物質ｉ−６３９ａおよびその製造法 | |
| JPH09194499A (ja) | 新規抗生物質レゾルマイシンとその製造法および用途 | |
| JPH1112280A (ja) | 新規抗生物質ａｂ５５２９、その製造法および殺虫剤 | |
| US5275938A (en) | Process for producing leucanicidin | |
| JPS6120273B2 (ja) | ||
| JPH01320992A (ja) | イソオキサゾール−４−カルボン酸の製造法及びそれを含有する除草剤 | |
| JPH02215791A (ja) | Ｓｉ―４１５５ｂ物質，その製造法および用途 | |
| ZA200503522B (en) | Novel substance FKI-1033 and process for producing the same | |
| JPH06122646A (ja) | 除草活性物質ａｂ５０４６−ａおよび−ｂならびにその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Withdrawal of application because of no request for examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20051101 |