JP2000063367A - ２，４―ジクロロ―６―ヒドロキシ―ｓ―トリアジンのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の製造法 - Google Patents
２，４―ジクロロ―６―ヒドロキシ―ｓ―トリアジンのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩の製造法Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応が工業規模でも確実に制御可能のままで
あるように、苛性ソーダ液の使用下でのＤＣＨＴ−Ｎａ
への塩化シアヌルの加水分解を改善する方法。 【解決手段】 塩化シアヌル１モル当たりアルカリ金属
水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物１〜２．５当
量を水溶液または懸濁液の形で装入し、このために、ｐ
Ｈ値を９．５〜１４の範囲に保持しかつ冷却しながら、
塩化シアヌルを粉末の形または水性懸濁液の形で計量供
給し、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水
酸化物の装入量が化学量論的に不足する場合には、２５
％までの過剰量を含めて残りの量を、ｐＨ値の維持のた
めに塩化シアヌルの添加中および／または添加後に計量
供給し、ｐＨ値が選択された温度で実質的にもはや変化
しない場合に、反応を終了させる。
あるように、苛性ソーダ液の使用下でのＤＣＨＴ−Ｎａ
への塩化シアヌルの加水分解を改善する方法。 【解決手段】 塩化シアヌル１モル当たりアルカリ金属
水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物１〜２．５当
量を水溶液または懸濁液の形で装入し、このために、ｐ
Ｈ値を９．５〜１４の範囲に保持しかつ冷却しながら、
塩化シアヌルを粉末の形または水性懸濁液の形で計量供
給し、アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水
酸化物の装入量が化学量論的に不足する場合には、２５
％までの過剰量を含めて残りの量を、ｐＨ値の維持のた
めに塩化シアヌルの添加中および／または添加後に計量
供給し、ｐＨ値が選択された温度で実質的にもはや変化
しない場合に、反応を終了させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、塩化シアヌルと、
アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
との反応により、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−
ｓ−トリアジンのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金
属塩、特にそのＮａ塩（＝ＤＣＨＴ−Ｎａ）を製造する
方法に関する。また、本方法は、工業的規模で安全に運
転されうる。
アルカリ金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物
との反応により、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−
ｓ−トリアジンのアルカリ金属塩またはアルカリ土類金
属塩、特にそのＮａ塩（＝ＤＣＨＴ−Ｎａ）を製造する
方法に関する。また、本方法は、工業的規模で安全に運
転されうる。
【０００２】
【従来の技術】２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ
−トリアジンのアルカリ金属塩は、反応染料の原材料と
して、フォトゼラチンの架橋剤として、および最近、セ
ルロースを含有する繊維材料の防しわ性およびウォッシ
ュ・アンド・ウェア性を生じさせるためのホルムアルデ
ヒド不含の架橋剤として使用されている−欧州特許出願
公開第０６１６０７１号明細書参照。固体のトリアジン
誘導体の分解しやすい特徴のために、このトリアジン誘
導体は、通常、単離されず、むしろ、水相中で更に処理
される。
−トリアジンのアルカリ金属塩は、反応染料の原材料と
して、フォトゼラチンの架橋剤として、および最近、セ
ルロースを含有する繊維材料の防しわ性およびウォッシ
ュ・アンド・ウェア性を生じさせるためのホルムアルデ
ヒド不含の架橋剤として使用されている−欧州特許出願
公開第０６１６０７１号明細書参照。固体のトリアジン
誘導体の分解しやすい特徴のために、このトリアジン誘
導体は、通常、単離されず、むしろ、水相中で更に処理
される。
【０００３】塩化シアヌルを水酸化アルカリと加水分解
させて２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリア
ジンおよび２−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−ｓ−ト
リアジンに変換できることは公知である−Smolin und R
appoport, The Chemistry ofHeterocyclyc Compounds,
S-triazines and Delivatives (1967) 53〜54頁参照。
この刊行物によれば、加水分解は、望ましい最初の段階
で停止せず、むしろ二番目および三番目の塩素原子が、
少なくとも部分的に加水分解される。
させて２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリア
ジンおよび２−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−ｓ−ト
リアジンに変換できることは公知である−Smolin und R
appoport, The Chemistry ofHeterocyclyc Compounds,
S-triazines and Delivatives (1967) 53〜54頁参照。
この刊行物によれば、加水分解は、望ましい最初の段階
で停止せず、むしろ二番目および三番目の塩素原子が、
少なくとも部分的に加水分解される。
【０００４】ドイツ民主共和国特許第１１５１２１号明
細書によれば、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ
−トリアジン−Ｎａ塩（以下、ＤＣＨＴ−Ｎａと略す）
は、１５℃で、ベンゼンまたはクロロホルム中に溶解し
た塩化シアヌルをソーダまたは重炭酸ナトリウムの水溶
液に添加することにより製造される。欠点は、有機溶剤
の使用、およびＮａ2ＣＯ3またはＮａＨＣＯ3からのＣ
Ｏ2の発生である。特開昭５９−１０６４７４号公報に
記載の方法において、塩化シアヌル１モルあたりＮａＨ
ＣＯ3 ２．０〜２．６モルが、緩衝剤、例えばリン酸緩
衝剤と一緒に加水分解に使用される。
細書によれば、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ
−トリアジン−Ｎａ塩（以下、ＤＣＨＴ−Ｎａと略す）
は、１５℃で、ベンゼンまたはクロロホルム中に溶解し
た塩化シアヌルをソーダまたは重炭酸ナトリウムの水溶
液に添加することにより製造される。欠点は、有機溶剤
の使用、およびＮａ2ＣＯ3またはＮａＨＣＯ3からのＣ
Ｏ2の発生である。特開昭５９−１０６４７４号公報に
記載の方法において、塩化シアヌル１モルあたりＮａＨ
ＣＯ3 ２．０〜２．６モルが、緩衝剤、例えばリン酸緩
衝剤と一緒に加水分解に使用される。
【０００５】塩化シアヌルを、重炭酸ナトリウムを使用
する代わりに、苛性ソーダ液を用いてＤＣＨＴ−Ｎａに
変換すべき場合には、ソ連特許第１０５１０８２号明細
書によれば、再び緩衝剤が使用され、反応はｐＨ ８．
５〜８．８で実施される。しかし、溶液は再び処理され
るので、緩衝剤はしばしば望ましくない。その上、この
作業方法の場合に、限定された緩衝剤の能力のために、
ｐＨ値が７未満の値に低下する危険、ひいてはジヒドロ
キシトリアジン誘導体およびトリヒドロキシトリアジン
誘導体の形成が増大する危険が存在する。
する代わりに、苛性ソーダ液を用いてＤＣＨＴ−Ｎａに
変換すべき場合には、ソ連特許第１０５１０８２号明細
書によれば、再び緩衝剤が使用され、反応はｐＨ ８．
５〜８．８で実施される。しかし、溶液は再び処理され
るので、緩衝剤はしばしば望ましくない。その上、この
作業方法の場合に、限定された緩衝剤の能力のために、
ｐＨ値が７未満の値に低下する危険、ひいてはジヒドロ
キシトリアジン誘導体およびトリヒドロキシトリアジン
誘導体の形成が増大する危険が存在する。
【０００６】K. MatsuiおよびJ. Sakomotoは、Yuki Gos
ei Kagaku 18 (1960), H.3, 175〜183 (45〜53)で、
２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジン
（＝ＤＣＨＴ−Ｎａ）の製造のために、苛性ソーダ液を
０〜５℃で塩化シアヌルの懸濁液に添加すべきことを示
している。それに対して、２−クロロ−４，６−ジヒド
ロキシトリアジン−Ｎａ塩（＝ＣＤＨＴ−Ｎａ）の製造
のためには、塩化シアヌル懸濁液が苛性ソーダ液中に搬
入される。この刊行物に記載されている方法を手本とし
て作業する場合には、このようにして、実際に実験室規
模でＤＣＨＴ−Ｎａが製造されることができるが、しか
しこの方法は、工業的規模の場合には、安全技術的な問
題を投げかけることが見出されている−殆ど支配できな
い反応熱の放出または少なすぎる反応速度。
ei Kagaku 18 (1960), H.3, 175〜183 (45〜53)で、
２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジン
（＝ＤＣＨＴ−Ｎａ）の製造のために、苛性ソーダ液を
０〜５℃で塩化シアヌルの懸濁液に添加すべきことを示
している。それに対して、２−クロロ−４，６−ジヒド
ロキシトリアジン−Ｎａ塩（＝ＣＤＨＴ−Ｎａ）の製造
のためには、塩化シアヌル懸濁液が苛性ソーダ液中に搬
入される。この刊行物に記載されている方法を手本とし
て作業する場合には、このようにして、実際に実験室規
模でＤＣＨＴ−Ｎａが製造されることができるが、しか
しこの方法は、工業的規模の場合には、安全技術的な問
題を投げかけることが見出されている−殆ど支配できな
い反応熱の放出または少なすぎる反応速度。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】それに応じて、本発明
の課題は、反応が工業規模でも確実に制御可能のままで
あるように、苛性ソーダ液の使用下でのＤＣＨＴ−Ｎａ
への塩化シアヌルの加水分解を改善することである。
の課題は、反応が工業規模でも確実に制御可能のままで
あるように、苛性ソーダ液の使用下でのＤＣＨＴ−Ｎａ
への塩化シアヌルの加水分解を改善することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】この課題は、塩化シアヌ
ル１モル当たりアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土
類金属水酸化物１〜２．５当量を水溶液または懸濁液の
形で装入し、このために、ｐＨ値を９．５〜１４の範囲
に維持しかつ冷却しながら、塩化シアヌルを粉末の形ま
たは水性懸濁液の形で計量供給し、アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ土類金属水酸化物の装入量が化学量論
的に不足する場合には、２５％までの過剰量を含めて残
りの量を、ｐＨ値の維持のために塩化シアヌルの添加中
および／または添加後に計量供給し、ｐＨ値が選択され
た温度で実質的にもはや変化しない場合に反応を終了さ
せることを特徴とする、塩化シアヌルを水性のアルカリ
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物と１０℃
またはそれ未満の温度で、加水分解させることを含む、
２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンの
アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を製造するた
めの方法により解決される。
ル１モル当たりアルカリ金属水酸化物またはアルカリ土
類金属水酸化物１〜２．５当量を水溶液または懸濁液の
形で装入し、このために、ｐＨ値を９．５〜１４の範囲
に維持しかつ冷却しながら、塩化シアヌルを粉末の形ま
たは水性懸濁液の形で計量供給し、アルカリ金属水酸化
物またはアルカリ土類金属水酸化物の装入量が化学量論
的に不足する場合には、２５％までの過剰量を含めて残
りの量を、ｐＨ値の維持のために塩化シアヌルの添加中
および／または添加後に計量供給し、ｐＨ値が選択され
た温度で実質的にもはや変化しない場合に反応を終了さ
せることを特徴とする、塩化シアヌルを水性のアルカリ
金属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物と１０℃
またはそれ未満の温度で、加水分解させることを含む、
２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンの
アルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を製造するた
めの方法により解決される。
【０００９】全く意外なことに、本発明による作業形式
の場合には、受器により制限された過剰量のアルカリ金
属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物にもかかわ
らず、塩化シアヌルは、高い選択性で相応するＤＣＨＴ
塩に加水分解されることができ、２−クロロ−４，６−
ジヒドロキシ−ｓ−トリアジン塩が、僅少量でのみ形成
されることが見出された。また、この方法は、工業的規
模で安全に運転させることができる、というのも、反応
熱が確実に導出されることができ、かつ有利に１０を上
回るｐＨ値が維持されうるからである。また、少なくと
も部分的に実施される本発明によるバッチには、連続的
な運転形式が接続されてもよい：この際、バッチの反応
混合物中には、同時に、冷却しかつｐＨ制御しながら、
塩化シアヌル懸濁液および苛性アルカリ液またはアルカ
リ土類金属水酸化物懸濁液が、ほぼ化学量論的割合で計
量供給され、添加量に相応する量は、有利に循環反応器
として構成されている反応器から取出され、これは後接
続された反応器中、例えば流動管中で、反応が終了する
まで反応温度に維持される。
の場合には、受器により制限された過剰量のアルカリ金
属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物にもかかわ
らず、塩化シアヌルは、高い選択性で相応するＤＣＨＴ
塩に加水分解されることができ、２−クロロ−４，６−
ジヒドロキシ−ｓ−トリアジン塩が、僅少量でのみ形成
されることが見出された。また、この方法は、工業的規
模で安全に運転させることができる、というのも、反応
熱が確実に導出されることができ、かつ有利に１０を上
回るｐＨ値が維持されうるからである。また、少なくと
も部分的に実施される本発明によるバッチには、連続的
な運転形式が接続されてもよい：この際、バッチの反応
混合物中には、同時に、冷却しかつｐＨ制御しながら、
塩化シアヌル懸濁液および苛性アルカリ液またはアルカ
リ土類金属水酸化物懸濁液が、ほぼ化学量論的割合で計
量供給され、添加量に相応する量は、有利に循環反応器
として構成されている反応器から取出され、これは後接
続された反応器中、例えば流動管中で、反応が終了する
まで反応温度に維持される。
【００１０】本発明により製造すべきアルカリ金属塩
は、特にＬｉ塩、Ｎａ塩またはＫ塩であり、アルカリ土
類金属塩は、特にＭｇ塩、Ｃａ塩、Ｓｒ塩またはＢａ塩
であり；特に好ましいのはＮａ塩である。ＤＣＨＴ−Ｎ
ａの最終濃度が望まれるアルカリ金属水酸化物溶液また
はアルカリ土類金属懸濁液の濃度は、冷却が氷を用いる
直接冷却により行われるか、または間接冷却により行わ
れるかに合わされる。迅速な反応の目的のために、装入
された苛性アルカリ液またはアルカリ土類金属水酸化物
懸濁液または塩化シアヌルに湿潤剤を添加することもで
きる。しかしながら、迅速な塩化シアヌル添加も、改善
された熱導出を必要とする。
は、特にＬｉ塩、Ｎａ塩またはＫ塩であり、アルカリ土
類金属塩は、特にＭｇ塩、Ｃａ塩、Ｓｒ塩またはＢａ塩
であり；特に好ましいのはＮａ塩である。ＤＣＨＴ−Ｎ
ａの最終濃度が望まれるアルカリ金属水酸化物溶液また
はアルカリ土類金属懸濁液の濃度は、冷却が氷を用いる
直接冷却により行われるか、または間接冷却により行わ
れるかに合わされる。迅速な反応の目的のために、装入
された苛性アルカリ液またはアルカリ土類金属水酸化物
懸濁液または塩化シアヌルに湿潤剤を添加することもで
きる。しかしながら、迅速な塩化シアヌル添加も、改善
された熱導出を必要とする。
【００１１】アルカリ金属水酸化物と塩化シアヌルとの
理論上のモル比が２：１であるにもかかわらず、２５％
まで、有利に１０％までの過剰量のアルカリ金属水酸化
物を、反応の最後の段階の間に、即ち、塩化シアヌルの
添加終了後に、ｐＨ値を維持するためおよび反応混合物
を安定化するために添加することは有利でありうる。好
ましい実施態様によれば、アルカリ金属水酸化物が塩化
シアヌル１モル当たり１．２〜２．２モル、特に１．５
〜２．０モルの量で装入される。アルカリ土類金属水酸
化物を使用する場合には、前もって挙げたモル比は、当
量比に相当する。
理論上のモル比が２：１であるにもかかわらず、２５％
まで、有利に１０％までの過剰量のアルカリ金属水酸化
物を、反応の最後の段階の間に、即ち、塩化シアヌルの
添加終了後に、ｐＨ値を維持するためおよび反応混合物
を安定化するために添加することは有利でありうる。好
ましい実施態様によれば、アルカリ金属水酸化物が塩化
シアヌル１モル当たり１．２〜２．２モル、特に１．５
〜２．０モルの量で装入される。アルカリ土類金属水酸
化物を使用する場合には、前もって挙げたモル比は、当
量比に相当する。
【００１２】ｐＨ値を、塩化シアヌルの添加中および後
反応中に、９．５を上回る、有利に１０を上回る値に維
持することは重要である。最終ｐＨ値は、好ましくは１
０〜１２の範囲にあるべきである。９．５未満のｐＨ値
の場合に、酸範囲への更なる低下の危険が存在し、ひい
てはジヒドロキシモノクロロトリアジン（＝ＣＤＨＴ）
の塩およびシアヌル酸の形成を増大させる。
反応中に、９．５を上回る、有利に１０を上回る値に維
持することは重要である。最終ｐＨ値は、好ましくは１
０〜１２の範囲にあるべきである。９．５未満のｐＨ値
の場合に、酸範囲への更なる低下の危険が存在し、ひい
てはジヒドロキシモノクロロトリアジン（＝ＣＤＨＴ）
の塩およびシアヌル酸の形成を増大させる。
【００１３】通常、反応は、−１０〜＋１０℃、有利に
−５〜＋５℃、特に０〜３℃の範囲内の温度で実施され
る。
−５〜＋５℃、特に０〜３℃の範囲内の温度で実施され
る。
【００１４】本方法は、安全に操作可能であり、高い空
時収量で運転可能である。得られたＤＣＨＴ−Ｎａ塩
は、望ましくない副生成物であるＣＤＨＴ−塩を僅少量
でのみ含有する。
時収量で運転可能である。得られたＤＣＨＴ−Ｎａ塩
は、望ましくない副生成物であるＣＤＨＴ−塩を僅少量
でのみ含有する。
【００１５】
【実施例】例１
温度調節可能な１００ｌのほうろう引きされたタンク中
で、塩化シアヌル２０ｋｇを、水約４７ｋｇ中に懸濁さ
せ、約０℃に冷却した。撹拌機を備えた５００ｌ容器中
に、水５０ｌ、氷６０ｋｇおよび５０％ＮａＯＨ １５
ｋｇを装入した。混合物の温度は、約−８℃に低下し
た。
で、塩化シアヌル２０ｋｇを、水約４７ｋｇ中に懸濁さ
せ、約０℃に冷却した。撹拌機を備えた５００ｌ容器中
に、水５０ｌ、氷６０ｋｇおよび５０％ＮａＯＨ １５
ｋｇを装入した。混合物の温度は、約−８℃に低下し
た。
【００１６】間隔を空けて、塩化シアヌル懸濁液を、１
００ｌタンクから受器中へポンプ輸送した。温度はゆっ
くりと上昇し、少しずつ氷（全反応時間で、全部で１２
０ｋｇ）を添加することにより最大２℃で維持した。計
量供給の終了近くに、ｐＨ値が低下し始めた − ｐＨ
値を、５０重量％ＮａＯＨ溶液２ｋｇの添加により１０
〜１１に維持した。ＨＰＬＣ分析（カラム：メルク社
（Merck)製の２× リヒロスフェア(Lichrospher)１００
ＲＰ１８（５μｍ））を用いての対照試験により明らか
になるような反応は、ｐＨが一定の温度でもはや変化し
なくなってから、終了した。懸濁液の計量供給は、３／
４時間続き、全体の反応には、約３時間を必要とした。
反応終了後の、反応混合物のＨＰＬＣ分析は、塩化シア
ヌルが、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリ
アジン−Ｎａ塩（＝ＤＣＨＴ−Ｎａ塩）９９．７％、２
−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−ｓ−トリアジン−Ｎ
ａ塩（＝ＣＤＨＴ−Ｎａ塩）０．２％およびシアヌル酸
のＮａ塩０．１％に変換されたことが示された。
００ｌタンクから受器中へポンプ輸送した。温度はゆっ
くりと上昇し、少しずつ氷（全反応時間で、全部で１２
０ｋｇ）を添加することにより最大２℃で維持した。計
量供給の終了近くに、ｐＨ値が低下し始めた − ｐＨ
値を、５０重量％ＮａＯＨ溶液２ｋｇの添加により１０
〜１１に維持した。ＨＰＬＣ分析（カラム：メルク社
（Merck)製の２× リヒロスフェア(Lichrospher)１００
ＲＰ１８（５μｍ））を用いての対照試験により明らか
になるような反応は、ｐＨが一定の温度でもはや変化し
なくなってから、終了した。懸濁液の計量供給は、３／
４時間続き、全体の反応には、約３時間を必要とした。
反応終了後の、反応混合物のＨＰＬＣ分析は、塩化シア
ヌルが、２，４−ジクロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリ
アジン−Ｎａ塩（＝ＤＣＨＴ−Ｎａ塩）９９．７％、２
−クロロ−４，６−ジヒドロキシ−ｓ−トリアジン−Ｎ
ａ塩（＝ＣＤＨＴ−Ｎａ塩）０．２％およびシアヌル酸
のＮａ塩０．１％に変換されたことが示された。
【００１７】例２
塩化シアヌル２０ｋｇを、全部で１６．４ｋｇの５０重
量％苛性ソーダ液と反応させた：装入したのは、水５０
ｋｇ、苛性ソーダ液１０ｋｇ（５０重量％）および氷６
０ｋｇからなる混合物であり、その際、混合物の温度は
−５℃であった。強力に撹拌し、かつ氷（全部で約１２
０ｋｇ）の添加により冷却しながら、４５分間で、塩化
シアヌル２０ｋｇおよび水５０ｋｇからなり、前もって
０℃に冷却した水性懸濁液を計量供給し、必要な限り、
苛性ソーダ液を添加することによりｐＨ値を１０〜１４
の範囲に維持した。塩化シアヌルの添加中（約１時間）
および引続く残りの量の苛性ソーダ液の添加中に、ｐＨ
値を１０〜１４に維持するために、温度を０〜１℃に維
持した。３．５時間後に、反応が終了し、ｐＨ値は１
０．５であった。
量％苛性ソーダ液と反応させた：装入したのは、水５０
ｋｇ、苛性ソーダ液１０ｋｇ（５０重量％）および氷６
０ｋｇからなる混合物であり、その際、混合物の温度は
−５℃であった。強力に撹拌し、かつ氷（全部で約１２
０ｋｇ）の添加により冷却しながら、４５分間で、塩化
シアヌル２０ｋｇおよび水５０ｋｇからなり、前もって
０℃に冷却した水性懸濁液を計量供給し、必要な限り、
苛性ソーダ液を添加することによりｐＨ値を１０〜１４
の範囲に維持した。塩化シアヌルの添加中（約１時間）
および引続く残りの量の苛性ソーダ液の添加中に、ｐＨ
値を１０〜１４に維持するために、温度を０〜１℃に維
持した。３．５時間後に、反応が終了し、ｐＨ値は１
０．５であった。
【００１８】ＨＰＬＣ分析（面積％）：ＤＣＨＴ−Ｎａ
塩９９．４％、ＣＤＨＴ−Ｎａ塩０．５％およびシアヌ
ル酸Ｎａ塩０．１％。
塩９９．４％、ＣＤＨＴ−Ｎａ塩０．５％およびシアヌ
ル酸Ｎａ塩０．１％。
【００１９】例３
例２を繰り返したが、但しｐＨ値を短期間に１０未満に
低下させ、かつ温度は１．５時間後に０〜１℃から３℃
に上昇した。２．５時間後に反応を終了した。 ＨＰＬＣ分析：ＤＣＨＴ−Ｎａ塩９６．６％、ＣＤＨＴ
−Ｎａ塩３．２％、シアヌル酸Ｎａ塩０．１％。
低下させ、かつ温度は１．５時間後に０〜１℃から３℃
に上昇した。２．５時間後に反応を終了した。 ＨＰＬＣ分析：ＤＣＨＴ−Ｎａ塩９６．６％、ＣＤＨＴ
−Ｎａ塩３．２％、シアヌル酸Ｎａ塩０．１％。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 クリストーフ クラッテ
ドイツ連邦共和国 グリューンダウ グリ
ューンダウアー シュトラーセ 50
(72)発明者 クルト クンツ
ドイツ連邦共和国 ビルシュタイン ボル
ンヴィーゼンヴェーク 23
(72)発明者 ヨーゼフ ロイトナー
ドイツ連邦共和国 グロースホイバッハ
ホーフヴィーゼ ３
(72)発明者 ユルゲン オーレマッハー
ドイツ連邦共和国 マインタール アム
ホーホシュテッター ライン ６
(72)発明者 ハンス ペーター クリマー
ドイツ連邦共和国 ディーツェンバッハ
ゲルマーネンヴェーク 17
Claims (4)
- 【請求項１】 塩化シアヌルを水性のアルカリ金属水酸
化物またはアルカリ土類金属水酸化物と１０℃またはそ
れ未満の温度で加水分解させることを含む、２，４−ジ
クロロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンのアルカリ金
属塩またはアルカリ土類金属塩の製造法において、塩化
シアヌル１モルあたりアルカリ金属水酸化物またはアル
カリ土類金属水酸化物１〜２．５当量を、水溶液または
懸濁液の形で装入し、このために、ｐＨ値を９．５〜１
４の範囲に維持しかつ冷却しながら、塩化シアヌルを粉
末の形または水性懸濁液の形で計量供給し、アルカリ金
属水酸化物またはアルカリ土類金属水酸化物の装入量が
化学量論的に不足する場合には、２５％までの過剰量を
含めて残りの量を、ｐＨ値の維持のために塩化シアヌル
の添加中および／または添加後に計量供給し、ｐＨ値が
選択された温度で実質的にもはや変化しない場合に反応
を終了させることを特徴とする、２，４−ジクロロ−６
−ヒドロキシ−ｓ−トリアジンのアルカリ金属塩または
アルカリ土類金属塩の製造法。 - 【請求項２】 苛性ソーダ液の装入下に２，４−ジクロ
ロ−６−ヒドロキシ−ｓ−トリアジン−Ｎａ塩を製造す
る、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 塩化シアヌル１モル当たり苛性ソーダ液
１．２〜２．２モルを装入し、塩化シアヌルを水性懸濁
液の形で計量供給する、請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 −５〜＋５℃の範囲の温度を維持しかつ
少なくとも１０のｐＨ値を維持しながら反応を実施す
る、請求項１から３までのいずれか１項記載の方法。
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