JP2000053787A - カルボキシル基の導入方法 - Google Patents
カルボキシル基の導入方法Info
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- JP2000053787A JP2000053787A JP10224140A JP22414098A JP2000053787A JP 2000053787 A JP2000053787 A JP 2000053787A JP 10224140 A JP10224140 A JP 10224140A JP 22414098 A JP22414098 A JP 22414098A JP 2000053787 A JP2000053787 A JP 2000053787A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カルボキシル基の導入の程度の高いカルボキ
シル基の導入方法を提供すること。 【解決手段】 本発明のカルボキシル基の導入方法は、
被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢酸塩、ハロゲン
プロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩の中から選ばれ
る少なくとも１つの化合物を含む溶液とを接触させた状
態で、これらにエネルギーを与えることにより、前記被
処理体にカルボキシル基を導入する方法である。
シル基の導入方法を提供すること。 【解決手段】 本発明のカルボキシル基の導入方法は、
被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢酸塩、ハロゲン
プロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩の中から選ばれ
る少なくとも１つの化合物を含む溶液とを接触させた状
態で、これらにエネルギーを与えることにより、前記被
処理体にカルボキシル基を導入する方法である。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はカルボキシル基の導
入方法に関する。
入方法に関する。
【0002】
【従来の技術】例えば、アルカリ電池用セパレータは耐
アルカリ性であると同時に、電解液の保持性に優れてい
る必要がある。そのため、ポリオレフィン系繊維からな
る不織布にカルボキシル基を導入すれば、上記のような
条件を満足できると考えられる。
アルカリ性であると同時に、電解液の保持性に優れてい
る必要がある。そのため、ポリオレフィン系繊維からな
る不織布にカルボキシル基を導入すれば、上記のような
条件を満足できると考えられる。
【0003】このカルボキシル基を導入する手段の１つとし
て、特開平６−３４０７５９号公報には、カルボキシル
基を含む化合物の雰囲気中で、Ｃ−Ｈ結合を有するプラ
スチック材料とカルボキシル基を含む化合物又は混合物
との界面に、光子エネルギーが８０．６ｋｃａｌ以上の
紫外光を照射して、カルボキシル基をＣ−Ｈ結合を有す
るプラスチック材料に導入する方法が開示されている。
しかしながら、この方法によるとカルボキシル基の導入
の程度が低く、実用的でない場合が多かった。
て、特開平６−３４０７５９号公報には、カルボキシル
基を含む化合物の雰囲気中で、Ｃ−Ｈ結合を有するプラ
スチック材料とカルボキシル基を含む化合物又は混合物
との界面に、光子エネルギーが８０．６ｋｃａｌ以上の
紫外光を照射して、カルボキシル基をＣ−Ｈ結合を有す
るプラスチック材料に導入する方法が開示されている。
しかしながら、この方法によるとカルボキシル基の導入
の程度が低く、実用的でない場合が多かった。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の問題点
を解決するためになされたものであり、カルボキシル基
の導入の程度の高いカルボキシル基の導入方法を提供す
ることを目的とする。
を解決するためになされたものであり、カルボキシル基
の導入の程度の高いカルボキシル基の導入方法を提供す
ることを目的とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明のカルボキシル基
の導入方法は、被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢
酸塩、ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩
の中から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む溶液と
を接触させた状態で、これらにエネルギーを与えること
により、前記被処理体にカルボキシル基を導入する方法
である。本願発明者は鋭意研究の結果、カルボキシル基
を発生可能な化合物の中でも、ハロゲン酢酸、ハロゲン
酢酸塩、ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸
塩はカルボキシル基を導入しやすく、実用的であること
を見出したのである。
の導入方法は、被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢
酸塩、ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩
の中から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む溶液と
を接触させた状態で、これらにエネルギーを与えること
により、前記被処理体にカルボキシル基を導入する方法
である。本願発明者は鋭意研究の結果、カルボキシル基
を発生可能な化合物の中でも、ハロゲン酢酸、ハロゲン
酢酸塩、ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸
塩はカルボキシル基を導入しやすく、実用的であること
を見出したのである。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明の方法によりカルボキシル
基を導入できる被処理体はどのような材料から構成され
ていても良く、例えば、Ｃ−Ｈ結合を有する材料などか
ら構成されていることができる。
基を導入できる被処理体はどのような材料から構成され
ていても良く、例えば、Ｃ−Ｈ結合を有する材料などか
ら構成されていることができる。
【0007】また、被処理体はどのような態様からなるもの
であっても良く、例えば、非多孔質体（例えば、フィル
ムなど）や、多孔質体（例えば、発泡体、開口部を有す
るフィルム、不織布、織物、編物、或いはこれらの複合
体など）などの態様からなる被処理体にカルボキシル基
を導入することができる。
であっても良く、例えば、非多孔質体（例えば、フィル
ムなど）や、多孔質体（例えば、発泡体、開口部を有す
るフィルム、不織布、織物、編物、或いはこれらの複合
体など）などの態様からなる被処理体にカルボキシル基
を導入することができる。
【0008】本発明のカルボキシル基を導入する方法におい
て使用する化合物は、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢酸塩、
ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩であ
り、より具体的には、フルオロ酢酸、クロロ酢酸、ブロ
モ酢酸などのハロゲン酢酸、２−又は３−フルオロプロ
ピオン酸、２−又は３−クロロプロピオン酸、２−又は
３−ブロモプロピオン酸などのハロゲンプロピオン酸、
或いはこれらハロゲン酢酸又はプロピオン酸のリチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カル
シウム塩などのハロゲン酢酸塩やハロゲンプロピオン酸
塩を使用することができる。
て使用する化合物は、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢酸塩、
ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩であ
り、より具体的には、フルオロ酢酸、クロロ酢酸、ブロ
モ酢酸などのハロゲン酢酸、２−又は３−フルオロプロ
ピオン酸、２−又は３−クロロプロピオン酸、２−又は
３−ブロモプロピオン酸などのハロゲンプロピオン酸、
或いはこれらハロゲン酢酸又はプロピオン酸のリチウム
塩、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カル
シウム塩などのハロゲン酢酸塩やハロゲンプロピオン酸
塩を使用することができる。
【0009】本発明のカルボキシル基の導入方法は、上述の
ような被処理体と化合物を含む溶液とを接触させた状態
で、これらにエネルギーを与えることにより、被処理体
にカルボキシル基を導入する方法である。
ような被処理体と化合物を含む溶液とを接触させた状態
で、これらにエネルギーを与えることにより、被処理体
にカルボキシル基を導入する方法である。
【0010】この被処理体と化合物を含む溶液（以下、「化
合物溶液」という）とを接触させる方法としては、例え
ば、（１）被処理体を化合物溶液中に浸漬する方法、
（２）被処理体に化合物溶液を散布又はコーティングす
る方法、などがある。なお、被処理体が多孔質体である
場合には、図１に示すような方法により化合物溶液と接
触させることができる。
合物溶液」という）とを接触させる方法としては、例え
ば、（１）被処理体を化合物溶液中に浸漬する方法、
（２）被処理体に化合物溶液を散布又はコーティングす
る方法、などがある。なお、被処理体が多孔質体である
場合には、図１に示すような方法により化合物溶液と接
触させることができる。
【0011】図１においては、反応容器３中に化合物溶液２
が注液されており、また、この反応容器３の中央部に化
合物溶液２を含み、化合物溶液２を多孔質体１へ供給す
ることのできる物質５（供給物質５）が配置されてい
る。そして、この供給物質５の上に改質すべき多孔質体
１を配置することによって、化合物溶液２と多孔質体と
を接触させることができる。
が注液されており、また、この反応容器３の中央部に化
合物溶液２を含み、化合物溶液２を多孔質体１へ供給す
ることのできる物質５（供給物質５）が配置されてい
る。そして、この供給物質５の上に改質すべき多孔質体
１を配置することによって、化合物溶液２と多孔質体と
を接触させることができる。
【0012】この化合物溶液は化合物をどのような溶媒（例
えば、水、水とアルコールとの混合溶媒など）に溶解さ
せたものであっても良いが、化合物の溶解性及び取り扱
い性の点から、水に溶解させた化合物水溶液であるのが
好ましい。また、化合物溶液中における化合物の濃度は
０．１〜２０ｍａｓｓ％であるのが好ましい。化合物溶
液中における化合物の濃度が０．１ｍａｓｓ％未満であ
ると、化合物の濃度が低すぎてカルボキシル基の導入の
程度が低くなる傾向があり、２０ｍａｓｓ％を越える
と、化合物の濃度が高すぎて、化合物溶液中の化合物に
エネルギー（例えば、紫外線など）が吸収され、エネル
ギーが被処理体まで効率良く到達することができず、カ
ルボキシル基の導入の程度が低くなる傾向があるため
で、好適には０．５〜１０ｍａｓｓ％である。
えば、水、水とアルコールとの混合溶媒など）に溶解さ
せたものであっても良いが、化合物の溶解性及び取り扱
い性の点から、水に溶解させた化合物水溶液であるのが
好ましい。また、化合物溶液中における化合物の濃度は
０．１〜２０ｍａｓｓ％であるのが好ましい。化合物溶
液中における化合物の濃度が０．１ｍａｓｓ％未満であ
ると、化合物の濃度が低すぎてカルボキシル基の導入の
程度が低くなる傾向があり、２０ｍａｓｓ％を越える
と、化合物の濃度が高すぎて、化合物溶液中の化合物に
エネルギー（例えば、紫外線など）が吸収され、エネル
ギーが被処理体まで効率良く到達することができず、カ
ルボキシル基の導入の程度が低くなる傾向があるため
で、好適には０．５〜１０ｍａｓｓ％である。
【0013】なお、この化合物溶液中には、前記のような化
合物以外に様々なものを含んでいることができる。例え
ば、被処理体がＣ−Ｈ結合を有する材料からなる場合、
臭化水素やフッ化水素などのハロゲン水素酸、ハロゲン
分子を含んだ水溶液（ハロゲン水）などを含んでいるこ
とができる。このようなハロゲン水素酸やハロゲン水を
含んでいると、カルボキシル基で置換するために引き抜
きたい水素原子をハロゲン原子で引き抜くことができ、
効率的にカルボキシル基を導入することができる。この
ハロゲン水素酸やハロゲン水の濃度は０．１〜５０ｍａ
ｓｓ％であるのが好ましく、１〜２０ｍａｓｓ％である
のがより好ましい。
合物以外に様々なものを含んでいることができる。例え
ば、被処理体がＣ−Ｈ結合を有する材料からなる場合、
臭化水素やフッ化水素などのハロゲン水素酸、ハロゲン
分子を含んだ水溶液（ハロゲン水）などを含んでいるこ
とができる。このようなハロゲン水素酸やハロゲン水を
含んでいると、カルボキシル基で置換するために引き抜
きたい水素原子をハロゲン原子で引き抜くことができ、
効率的にカルボキシル基を導入することができる。この
ハロゲン水素酸やハロゲン水の濃度は０．１〜５０ｍａ
ｓｓ％であるのが好ましく、１〜２０ｍａｓｓ％である
のがより好ましい。
【0014】また、被処理体がＣ−Ｈ結合を有する材料から
なり、しかも後述のエネルギーを与える手段が紫外線で
ある場合には、化合物溶液中にベンゾフェノンなどの紫
外線吸収剤を含んでいると、この紫外線吸収剤により水
素原子を引き抜くことができるため、効率的にカルボキ
シル基を導入することができる。この紫外線吸収剤の濃
度は０．０１〜５ｍａｓｓ％であるのが好ましく、０．
０１〜１ｍａｓｓ％であるのがより好ましい。なお、こ
の紫外線吸収剤を溶液中に溶解させるために、界面活性
剤を併用するのが好ましい。更に、この紫外線吸収剤は
化合物溶液中に含まれている必要はなく、化合物溶液と
は別に紫外線吸収剤を溶解させた溶液を被処理体にコー
ティングしたり、被処理体を構成する材料自体に練り込
んでも良い。
なり、しかも後述のエネルギーを与える手段が紫外線で
ある場合には、化合物溶液中にベンゾフェノンなどの紫
外線吸収剤を含んでいると、この紫外線吸収剤により水
素原子を引き抜くことができるため、効率的にカルボキ
シル基を導入することができる。この紫外線吸収剤の濃
度は０．０１〜５ｍａｓｓ％であるのが好ましく、０．
０１〜１ｍａｓｓ％であるのがより好ましい。なお、こ
の紫外線吸収剤を溶液中に溶解させるために、界面活性
剤を併用するのが好ましい。更に、この紫外線吸収剤は
化合物溶液中に含まれている必要はなく、化合物溶液と
は別に紫外線吸収剤を溶解させた溶液を被処理体にコー
ティングしたり、被処理体を構成する材料自体に練り込
んでも良い。
【0015】次いで、被処理体と化合物溶液とを接触させた
状態で、これらにエネルギーを与えることにより、被処
理体にカルボキシル基を導入する。このカルボキシル基
の導入は、カルボキシル基で置換する原子の引き抜きと
同時に、化合物中のカルボキシル基が原子の引き抜かれ
た位置に導入されると考えられる。そのため、引き抜こ
うとする原子を引き抜くのに必要な最低限のエネルギー
以上のエネルギーが必要である。
状態で、これらにエネルギーを与えることにより、被処
理体にカルボキシル基を導入する。このカルボキシル基
の導入は、カルボキシル基で置換する原子の引き抜きと
同時に、化合物中のカルボキシル基が原子の引き抜かれ
た位置に導入されると考えられる。そのため、引き抜こ
うとする原子を引き抜くのに必要な最低限のエネルギー
以上のエネルギーが必要である。
【0016】このエネルギーを与える方法としては、例え
ば、紫外線、赤外線、放射線、超音波などを照射する方
法や、加熱する方法などがあり、これらを単独で、又は
併用することができる。なお、紫外線、赤外線、放射
線、超音波などを照射する前に、被処理体と化合物とを
３０〜８０℃程度に温めると、より効率的にカルボキシ
ル基を導入することができる。
ば、紫外線、赤外線、放射線、超音波などを照射する方
法や、加熱する方法などがあり、これらを単独で、又は
併用することができる。なお、紫外線、赤外線、放射
線、超音波などを照射する前に、被処理体と化合物とを
３０〜８０℃程度に温めると、より効率的にカルボキシ
ル基を導入することができる。
【0017】例えば、Ｃ−Ｈ結合を有する材料からなる被処
理体にカルボキシル基を導入する場合には、１７０ｎｍ
〜３７０ｎｍ程度の紫外線を、例えば、レーザー、ラン
プ、或いは放電などからの紫外線を照射することにより
カルボキシル基を導入できる。
理体にカルボキシル基を導入する場合には、１７０ｎｍ
〜３７０ｎｍ程度の紫外線を、例えば、レーザー、ラン
プ、或いは放電などからの紫外線を照射することにより
カルボキシル基を導入できる。
【0018】なお、前述の図１のような方法により多孔質体
と化合物溶液とを接触させた状態で、多孔質体と化合物
溶液２に対して、例えば、紫外線を照射すると、仮に化
合物溶液２が蒸発したとしても、供給物質５から多孔質
体１へ化合物溶液２を供給することができるため、多孔
質体１は乾燥することなく、多孔質体全体にカルボキシ
ル基を導入できる。
と化合物溶液とを接触させた状態で、多孔質体と化合物
溶液２に対して、例えば、紫外線を照射すると、仮に化
合物溶液２が蒸発したとしても、供給物質５から多孔質
体１へ化合物溶液２を供給することができるため、多孔
質体１は乾燥することなく、多孔質体全体にカルボキシ
ル基を導入できる。
【0019】また、被処理体と化合物溶液へのエネルギーの
供与は空気雰囲気下で行うのが工業的に好適であるが、
窒素や不活性ガスの存在下などで行っても良い。
供与は空気雰囲気下で行うのが工業的に好適であるが、
窒素や不活性ガスの存在下などで行っても良い。
【0020】以下に、本発明のより具体的な実施例を記載す
るが、以下の実施例に限定されるものではない。
るが、以下の実施例に限定されるものではない。
【0021】
【実施例】（実施例１〜３、比較例）ポリエチレンフィ
ルムを室温に保たれた表１に示すような各種化合物水溶
液上に浮かせた。次いで、空気中、ポリエチレンフィル
ムと低圧水銀ランプとの距離を５ｃｍに保った状態で、
紫外線を３０分間照射してカルボキシル基を導入した。
その後、ポリエチレンフィルムを水で３０分間洗浄し、
次いで、ポリエチレンフィルムを６０℃に設定された温
風乾燥機により６０分間乾燥した。
ルムを室温に保たれた表１に示すような各種化合物水溶
液上に浮かせた。次いで、空気中、ポリエチレンフィル
ムと低圧水銀ランプとの距離を５ｃｍに保った状態で、
紫外線を３０分間照射してカルボキシル基を導入した。
その後、ポリエチレンフィルムを水で３０分間洗浄し、
次いで、ポリエチレンフィルムを６０℃に設定された温
風乾燥機により６０分間乾燥した。
【0022】次いで、このポリエチレンフィルムの水に対す
る接触角を接触角計（協和界面科学（株）製、ＣＡＳ−
Ｍ）により測定した。この結果は表１に示す通りであっ
た。なお、カルボキシル基を導入する前のポリエチレン
フィルムの水に対する接触角は８５°であった。
る接触角を接触角計（協和界面科学（株）製、ＣＡＳ−
Ｍ）により測定した。この結果は表１に示す通りであっ
た。なお、カルボキシル基を導入する前のポリエチレン
フィルムの水に対する接触角は８５°であった。
【0023】
【表１】 ＃：ノニオン系界面活性剤（シェル化学製）
【0024】表１から明らかなように、ハロゲン酢酸やハロ
ゲンプロピオン酸を用いると、カルボキシル基の導入の
程度が高いため、水との接触角が著しく小さくなってい
ることがわかった。
ゲンプロピオン酸を用いると、カルボキシル基の導入の
程度が高いため、水との接触角が著しく小さくなってい
ることがわかった。
【0025】
【発明の効果】本発明のカルボキシル基の導入方法は、
被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢酸塩、ハロゲン
プロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩の中から選ばれ
る少なくとも１つの化合物を含む溶液とを接触させた状
態で、これらにエネルギーを与えることにより、被処理
体にカルボキシル基を導入する方法であり、この方法は
カルボキシル基を導入しやすい方法である。
被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢酸塩、ハロゲン
プロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩の中から選ばれ
る少なくとも１つの化合物を含む溶液とを接触させた状
態で、これらにエネルギーを与えることにより、被処理
体にカルボキシル基を導入する方法であり、この方法は
カルボキシル基を導入しやすい方法である。
【図1】 カルボキシル基の導入方法の模式的断面図
１ 多孔質体 ２ 化合物溶液 ３ 反応容器 ４ 光源 ５ 供給物質
Claims (1)
- 【請求項1】 被処理体と、ハロゲン酢酸、ハロゲン酢
酸塩、ハロゲンプロピオン酸、ハロゲンプロピオン酸塩
の中から選ばれる少なくとも１つの化合物を含む溶液と
を接触させた状態で、これらにエネルギーを与えること
により、前記被処理体にカルボキシル基を導入すること
を特徴とするカルボキシル基の導入方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10224140A JP2000053787A (ja) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | カルボキシル基の導入方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10224140A JP2000053787A (ja) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | カルボキシル基の導入方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000053787A true JP2000053787A (ja) | 2000-02-22 |
Family
ID=16809184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10224140A Pending JP2000053787A (ja) | 1998-08-07 | 1998-08-07 | カルボキシル基の導入方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000053787A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019151535A1 (ja) * | 2018-02-05 | 2019-08-08 | 株式会社エースネット | ポリマー成形体への目的分子の選択的な結合方法、およびそれを用いた目的分子結合型ポリマー成形体の製造方法 |
-
1998
- 1998-08-07 JP JP10224140A patent/JP2000053787A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2019151535A1 (ja) * | 2018-02-05 | 2019-08-08 | 株式会社エースネット | ポリマー成形体への目的分子の選択的な結合方法、およびそれを用いた目的分子結合型ポリマー成形体の製造方法 |
| US11326035B2 (en) | 2018-02-05 | 2022-05-10 | Earth Corporation | Method for selectively binding target molecule to polymer molded body and method for producing target molecule-bound polymer molded body using the same |
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