JPH02170801A - オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法 - Google Patents
オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法Info
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- JPH02170801A JPH02170801A JP32346488A JP32346488A JPH02170801A JP H02170801 A JPH02170801 A JP H02170801A JP 32346488 A JP32346488 A JP 32346488A JP 32346488 A JP32346488 A JP 32346488A JP H02170801 A JPH02170801 A JP H02170801A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/18—Introducing halogen atoms or halogen-containing groups
- C08F8/20—Halogenation
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- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はオレフィン系重合体の改質方法に関する。さら
に詳しくは、オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法
に関する。
に詳しくは、オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法
に関する。
［従来の技術］
オキソフッ素化法とはフルオロ基とフッ化アシル基を高
分子全体あるいは表面に導入しフルオロカルボン酸を１
サイクルで得る技術であり具体的には酸素ガス共存下フ
ッ素ガスを低温あるいは高温下において高分子に作用さ
せる技術である。しか七ながら、オキソフッ素化法によ
り得られた生成物は著しく耐水性、耐薬品性に欠ける欠
点がある。そのため、オキソフッ素化処理後に、耐水性
、耐薬品性を付与する為、比較的高ｅｉ度（１０〜１０
０容瓜％）のフッ素ガスを用いてフッ素化する処理が通
常行イ〕れていた。
分子全体あるいは表面に導入しフルオロカルボン酸を１
サイクルで得る技術であり具体的には酸素ガス共存下フ
ッ素ガスを低温あるいは高温下において高分子に作用さ
せる技術である。しか七ながら、オキソフッ素化法によ
り得られた生成物は著しく耐水性、耐薬品性に欠ける欠
点がある。そのため、オキソフッ素化処理後に、耐水性
、耐薬品性を付与する為、比較的高ｅｉ度（１０〜１０
０容瓜％）のフッ素ガスを用いてフッ素化する処理が通
常行イ〕れていた。
［発明が解決しようとする課題〕
従来の方法はオキソフッ素化処理の後に高濃度のフッ素
ガスを長時間使用する為、高価なフッ素ガスが多口に消
費されていた。また、激しい処理装置の腐食が起こり安
全性に欠けていた。
ガスを長時間使用する為、高価なフッ素ガスが多口に消
費されていた。また、激しい処理装置の腐食が起こり安
全性に欠けていた。
［課題を解決する為の手段コ
に記の様な現状に鑑み本発明者は、高濃度のフッ素ガス
の使用を避け、多大なフッ素ガスの消費を抑制すること
を目的として鋭意検討した結果、予めマイルドな条件下
でフッ素処理を行った後にオキソフッ素処理を行えば良
いことを見いだし本発明を完成した。
の使用を避け、多大なフッ素ガスの消費を抑制すること
を目的として鋭意検討した結果、予めマイルドな条件下
でフッ素処理を行った後にオキソフッ素処理を行えば良
いことを見いだし本発明を完成した。
すなわち本発明は、オレフィン系重合体をフッ素ガスを
用いて炭素１原子あたりフッ素原子を１／３から１原子
導入するまで処理した後に酸素ガス共存下にフッ素ガス
を作用させることを特徴とするオキソフッ索化法に関す
る。
用いて炭素１原子あたりフッ素原子を１／３から１原子
導入するまで処理した後に酸素ガス共存下にフッ素ガス
を作用させることを特徴とするオキソフッ索化法に関す
る。
以ドに、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いるオレフィン系重合体とは、特に限定され
ないが例えば、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、エチレンプロピレン共重合体など
を挙げる事ができる。これらのうち反応性、分子構造の
点からポリプロピレンが好ましい。
ないが例えば、高密度ポリエチレン、低密度ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、エチレンプロピレン共重合体など
を挙げる事ができる。これらのうち反応性、分子構造の
点からポリプロピレンが好ましい。
本発明で用いるオレフィン系重合体の形状及び大きさは
、特に限定されないが、粉体状、粒状などが挙げられる
。またそれらを成形し繊維状、膜状、管状などにしても
良い。
、特に限定されないが、粉体状、粒状などが挙げられる
。またそれらを成形し繊維状、膜状、管状などにしても
良い。
本発明で予め行うフッ素処理は、オレフィン系重合体の
炭素ｌ原子あたりフッ素原子を１７３から１原子尋人さ
れたオレフィン系重合体を得る為に行う。その為には、
フッ素処理はできるだけマイルドな条件で行うことが好
ましい。
炭素ｌ原子あたりフッ素原子を１７３から１原子尋人さ
れたオレフィン系重合体を得る為に行う。その為には、
フッ素処理はできるだけマイルドな条件で行うことが好
ましい。
もしフッ素原子が炭素原子１原子あたり１原子を越えて
置換されると次に行うオキソフッ素化反応がほとんど進
行しなくなり好ましくない。また、１／３原子未満の置
換を行う事はフッ素ガスの高い反応性の為、実際上はと
んど困難である。
置換されると次に行うオキソフッ素化反応がほとんど進
行しなくなり好ましくない。また、１／３原子未満の置
換を行う事はフッ素ガスの高い反応性の為、実際上はと
んど困難である。
具体的には、フッ素ガス濃度０．０１−を容量％、圧力
１気圧以下、処理温度４ Ｇ ’Ｃ以下、処理時間１り
）〜２４時間である事が好ましい。この際のフッ素ガス
以外のガス成分として、例えば窒素、アルゴン、ヘリウ
ム等を挙げることが出来る。
１気圧以下、処理温度４ Ｇ ’Ｃ以下、処理時間１り
）〜２４時間である事が好ましい。この際のフッ素ガス
以外のガス成分として、例えば窒素、アルゴン、ヘリウ
ム等を挙げることが出来る。
このような条件でフッ素化を行うことにより炭素１原子
あたり！／３から１原子の水素原子がフッ素原子に置換
される。この時、オレフィン系重合体の元素組成を求め
る仲は、測定感度、簡便さからＸ線光電子スペクトル（
ＸＰＳ）を用いる事が好ましい。
あたり！／３から１原子の水素原子がフッ素原子に置換
される。この時、オレフィン系重合体の元素組成を求め
る仲は、測定感度、簡便さからＸ線光電子スペクトル（
ＸＰＳ）を用いる事が好ましい。
次に行うオキソフッ素化処理の条件は、予め生成したフ
ッ素化層を残すような条件で行う事が好ましい。その為
には予、め同条件で行ったフッ素化処理した試験片を用
いてオキソフッ素化の最適条件を定めておく必要がある
。−船釣に言えば、フッ素ガス濃度は０．１〜ＩＯ容量
９６、酸素ガス濃度は、０、ｉ〜５０容量％、圧力１気
圧が好ましい。この際その他のガス成分としては、フッ
素ガス、酸素ガス、及びオレフィン系重合体と反応しな
いものが好ましい。
ッ素化層を残すような条件で行う事が好ましい。その為
には予、め同条件で行ったフッ素化処理した試験片を用
いてオキソフッ素化の最適条件を定めておく必要がある
。−船釣に言えば、フッ素ガス濃度は０．１〜ＩＯ容量
９６、酸素ガス濃度は、０、ｉ〜５０容量％、圧力１気
圧が好ましい。この際その他のガス成分としては、フッ
素ガス、酸素ガス、及びオレフィン系重合体と反応しな
いものが好ましい。
また処理温度は５０℃以下、処理時間は１分〜２４１；
♂間が好ましい。
♂間が好ましい。
本発明で用いられる処理装置は、特に限定されないが、
オートクレーブを用いるようなバッチ式、処理ガスを連
続的に導入するフロー式などが挙げられる。またその材
質は特に限定されないが、高ａｒｆｉのフッ素ガスを用
いない為、高６１１ｉな耐腐食性に優れた材質を使用し
なくてもステンレススチール等で十分な安全が確保出来
る。
オートクレーブを用いるようなバッチ式、処理ガスを連
続的に導入するフロー式などが挙げられる。またその材
質は特に限定されないが、高ａｒｆｉのフッ素ガスを用
いない為、高６１１ｉな耐腐食性に優れた材質を使用し
なくてもステンレススチール等で十分な安全が確保出来
る。
［実施例］
次に実施例を用いて本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれらに限定されるものではない。
発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
厚さ１００μｍのポリプロピレンフィルムをステンレス
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。窒
素ガスでｌ容量％に希釈したフッ素ガスを大気圧まで反
応容器中に導入し一２５℃で４時間フッ素化処理を行っ
た。
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。窒
素ガスでｌ容量％に希釈したフッ素ガスを大気圧まで反
応容器中に導入し一２５℃で４時間フッ素化処理を行っ
た。
処理終了後、反応容器内を窒素ガスで３回真空置換しフ
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを増り出
した。
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを増り出
した。
このフィルムのフッ素含有量は１．１３μｇ／ｃシ、Ｘ
ＰＳによる表面組成は炭素とフッ素原子の比が１：０．
５１であった。
ＰＳによる表面組成は炭素とフッ素原子の比が１：０．
５１であった。
このシートを再び反応容器中に保持し反応容器内を窒素
ガスを用いて３Ｌｉ真空置換を行った後真空状態に保持
した。次にフッ素ガス０．５容量９６、酸素ガス５容冊
％、窒素ガス９４．５容量％に混合した処理ガスを反応
容器内に導入し５０℃で５分間オキソフッ素化処理を行
った。
ガスを用いて３Ｌｉ真空置換を行った後真空状態に保持
した。次にフッ素ガス０．５容量９６、酸素ガス５容冊
％、窒素ガス９４．５容量％に混合した処理ガスを反応
容器内に導入し５０℃で５分間オキソフッ素化処理を行
った。
処理終了後、反応容器内を窒素ガスで３回真空置換しフ
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
このフィルムのフッ素含有量を第１表に示す。
耐水性を調べるために蒸留水中に６０℃で３０分間静置
した後、フッ素含有口を測定した。結果を第１表に示す
。
した後、フッ素含有口を測定した。結果を第１表に示す
。
耐薬品性を１規べるために０．１Ｎ水酸化ナトリウム水
溶液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を
測定した。結果を第１表に示す。
溶液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を
測定した。結果を第１表に示す。
実施例２
厚さ！００μ−のポリプロピレンフィルムをステンレス
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。窒
素ガスで０．１容量％に希釈したフッ素ガスを大気圧ま
で反応容器中に導入し３５℃で６時間フッ素化処理を行
った。
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。窒
素ガスで０．１容量％に希釈したフッ素ガスを大気圧ま
で反応容器中に導入し３５℃で６時間フッ素化処理を行
った。
処理終了後、反応容器内を窒素ガスで３回真空置換しフ
ッ素ガスをυＩ除した後ポリプロピレンフィルムを取り
出した。
ッ素ガスをυＩ除した後ポリプロピレンフィルムを取り
出した。
このフィルムのフッ素含有口は３，３５μｇ／ｃｄ、Ｘ
ＰＳによる表面川底は炭素とフッ素原子の比がＬ：０．
４７であった。
ＰＳによる表面川底は炭素とフッ素原子の比がＬ：０．
４７であった。
このシートを再び反応容器中に保持し反応容器内を窒素
ガスを用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持し
た。次にフッ素ガス０．５容量％、酸素ガス５容量％、
窒素ガス９４．５容量％に混合した処理ガスを反応容器
内に尋人し５０℃で３分間オキソフッ素化処理を行った
。
ガスを用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持し
た。次にフッ素ガス０．５容量％、酸素ガス５容量％、
窒素ガス９４．５容量％に混合した処理ガスを反応容器
内に尋人し５０℃で３分間オキソフッ素化処理を行った
。
処理終了後、反応容器内を窒素ガスで３日真空置換しフ
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
このフィルムのフッ素含有量を第１表に示す。
耐水性を調べるために蒸留水中に６０°Ｃで３０分間静
置した後、フッ素含有量を、４ｐ１定した。結果を第１
表に示す。
置した後、フッ素含有量を、４ｐ１定した。結果を第１
表に示す。
耐薬品性を調べるために０，１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を測
定した。結果を第１表に示す。
液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を測
定した。結果を第１表に示す。
比較例１
厚さ１００μ園のポリプロピレンフィルムをステンレス
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。次
にフッ素ガス０．５容量％、酸素ガス５容瓜９６窒素ガ
ス９４．５容口％に混合した処理ガスを反応容器内に導
入し３５℃で５分間オキソフッ素化処理を行った。
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。次
にフッ素ガス０．５容量％、酸素ガス５容瓜９６窒素ガ
ス９４．５容口％に混合した処理ガスを反応容器内に導
入し３５℃で５分間オキソフッ素化処理を行った。
処理終了後、反応容器内を窒素ガスで３回真空置換しフ
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
このフィルムのフッ素含有量を第１表に示す。
耐水性を調べるために蒸留水中に００℃で３０分間静；
ぺした後、フッ素含有量を７１＄１定した。結果を第１
表に示す。
ぺした後、フッ素含有量を７１＄１定した。結果を第１
表に示す。
耐薬品性を調べるために０．１Ｎ水酸化ナトリウム水溶
液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を測
定した。結果を第１表に示す。
液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を測
定した。結果を第１表に示す。
比較例２
比較例１と同社にオキソフッ素化したサンプルを容器か
ら取り出すことなく反応容器中に保持し反応容器内を窒
素ガスを用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持
した。次に窒素ガスで１０容量％に希釈したフッ素ガス
を大気圧まで反応容器中に偉人し３５℃で１０分フッ素
化処理を行った。
ら取り出すことなく反応容器中に保持し反応容器内を窒
素ガスを用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持
した。次に窒素ガスで１０容量％に希釈したフッ素ガス
を大気圧まで反応容器中に偉人し３５℃で１０分フッ素
化処理を行った。
このフィルムのフッ素含有量を第１表に示す。
耐水性を調べるために蒸留水中に６０℃で３０分間静置
した後、フッ素含有量を測定した。結果を第１表に示す
。
した後、フッ素含有量を測定した。結果を第１表に示す
。
耐薬品性を調べるために０．１Ｎ水酸化すトリウム水溶
液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を測
定した。結果を第１表に示す。
液中に６０℃で３０分間静置した後、フッ素含有量を測
定した。結果を第１表に示す。
耐水性および耐薬品性は実施例１と同程麿であるが反応
して消費されたフッ素量は実施例１のおよそ１４倍であ
った。
して消費されたフッ素量は実施例１のおよそ１４倍であ
った。
比較例３
厚さ！００μ個のポリプロピレンフィルムをステンレス
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。窒
素ガスでＩＯ容量％に希釈したフッ素ガスを大気圧まで
反応容器中に導入し３５℃で３０分フッ素化処理を行っ
た。
製反応容器中に保持した。次に反応容器内を窒素ガスを
用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持した。窒
素ガスでＩＯ容量％に希釈したフッ素ガスを大気圧まで
反応容器中に導入し３５℃で３０分フッ素化処理を行っ
た。
処理終了後、反応容器内を窒素ガスで３回真空置換しフ
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
ッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィルムを取り出
した。
このフィルムのフッ素含有量は４９．１２μｇ／ｃｄ。
ＸＰＳによる表面組成は炭素とフッ素原子の比は１：１
．１であった。
．１であった。
このシートを再び反応容器中に保持し反応容器内を窒素
ガスを用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持し
た。次にフッ素ガス０．５容量％、酸素ガス５容量％、
窒素ガス９４．５容量％に混合した処理ガスを反応容器
内に導入し５０℃で３分間オキソフッ素化処理を行った
。
ガスを用いて３回真空置換を行った後真空状態に保持し
た。次にフッ素ガス０．５容量％、酸素ガス５容量％、
窒素ガス９４．５容量％に混合した処理ガスを反応容器
内に導入し５０℃で３分間オキソフッ素化処理を行った
。
処理終了後、１５１１様に反応容器内を窒素ガスで３回
真空置換しフッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィ
ルムを度り出した。
真空置換しフッ素ガスを排除した後ポリプロピレンフィ
ルムを度り出した。
このフィルムのフッ素含有量は４９．２０μｇｌｃｉで
あり、オキソフッ素化反応は起こっていなかった。
あり、オキソフッ素化反応は起こっていなかった。
［発明の効果］
以上の説明から明らかなようにフッ素ガスを用いて炭素
１原子あたりフッ素原子を１／３から１原子導入するま
で処理した後に酸素ガス共存下にフッ素ガスを作用させ
ることにより高濃度のフッ素ガスを用いずに、高価なフ
ッ素ガスを効率的に使用し、耐水性、耐薬品性に優れた
オキソフッ素化オレフィン系重合体を得る事が出来る。
１原子あたりフッ素原子を１／３から１原子導入するま
で処理した後に酸素ガス共存下にフッ素ガスを作用させ
ることにより高濃度のフッ素ガスを用いずに、高価なフ
ッ素ガスを効率的に使用し、耐水性、耐薬品性に優れた
オキソフッ素化オレフィン系重合体を得る事が出来る。
Claims (1)
- １）オレフィン系重合体をフッ素ガスを用いて炭素１原
子あたりフッ素原子を１／３原子から１原子導入するま
で処理した後に酸素ガス共存下にフッ素ガスを作用させ
ることを特徴とするオレフィン系重合体のオキソフッ素
化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32346488A JPH02170801A (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32346488A JPH02170801A (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02170801A true JPH02170801A (ja) | 1990-07-02 |
Family
ID=18154977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32346488A Pending JPH02170801A (ja) | 1988-12-23 | 1988-12-23 | オレフィン系重合体のオキソフッ素化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02170801A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046597A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Beckman Instruments Inc | Polymeric reagents for immobilizing biopolymers |
| JP2007327047A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-12-20 | Air Products & Chemicals Inc | プラスチック材料の表面フッ素化 |
| US9296613B2 (en) | 2008-12-24 | 2016-03-29 | National University Corporation Tohoku University | Dispersion of carbon material and process for producing same |
-
1988
- 1988-12-23 JP JP32346488A patent/JPH02170801A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997046597A1 (en) * | 1996-06-05 | 1997-12-11 | Beckman Instruments Inc | Polymeric reagents for immobilizing biopolymers |
| JP2007327047A (ja) * | 2006-05-18 | 2007-12-20 | Air Products & Chemicals Inc | プラスチック材料の表面フッ素化 |
| US9296613B2 (en) | 2008-12-24 | 2016-03-29 | National University Corporation Tohoku University | Dispersion of carbon material and process for producing same |
| JP5946242B2 (ja) * | 2008-12-24 | 2016-07-06 | 国立大学法人東北大学 | 炭素材料の分散液、及びその製造方法 |
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