JP2000044810A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物Info
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- JP2000044810A JP2000044810A JP10210883A JP21088398A JP2000044810A JP 2000044810 A JP2000044810 A JP 2000044810A JP 10210883 A JP10210883 A JP 10210883A JP 21088398 A JP21088398 A JP 21088398A JP 2000044810 A JP2000044810 A JP 2000044810A
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- acrylate
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 樹脂の光硬化に支障を来さず、かつ硬化した
樹脂が耐候性を有し得る光硬化性樹脂組成物を提供す
る。 【解決手段】 光硬化開始剤を含む光硬化性樹脂に，ベ
ンゾトリアゾール骨格にアクリロイル基もしくはメタク
リロイル基を有する化合物（２−（２´−ハイドロキシ
ー５´−アクリロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロ
キシ−ベンゾトリアゾールもしくは２−（２´−ハイド
ロキシー５´−メタクリロイルオキシエチルフェニル）
２ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール）が含有されてなる
光硬化性樹脂組成物。
樹脂が耐候性を有し得る光硬化性樹脂組成物を提供す
る。 【解決手段】 光硬化開始剤を含む光硬化性樹脂に，ベ
ンゾトリアゾール骨格にアクリロイル基もしくはメタク
リロイル基を有する化合物（２−（２´−ハイドロキシ
ー５´−アクリロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロ
キシ−ベンゾトリアゾールもしくは２−（２´−ハイド
ロキシー５´−メタクリロイルオキシエチルフェニル）
２ヒドロキシ−ベンゾトリアゾール）が含有されてなる
光硬化性樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、主に屋外で使用さ
れるシート等の原料として好適な光硬化性樹脂組成物に
関する。
れるシート等の原料として好適な光硬化性樹脂組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、光硬化開始剤を含む樹脂に光
を照射して硬化させた光硬化樹脂は耐候性が劣り，長時
間光にさらされると，黄変を呈してくるので、かかる問
題を解決するため、例えば、べンゾフェノン系、べンゾ
トリアゾール系の紫外線吸収剤を添加することが行われ
ている。
を照射して硬化させた光硬化樹脂は耐候性が劣り，長時
間光にさらされると，黄変を呈してくるので、かかる問
題を解決するため、例えば、べンゾフェノン系、べンゾ
トリアゾール系の紫外線吸収剤を添加することが行われ
ている。
【０００３】しかし、これらの紫外線吸収剤を含有した
光硬化性樹脂組成物に光を照射させると、紫外線吸収剤
が照射光を吸収してしまい，樹脂の硬化速度が著しく抑
制され、しかも硬化した樹脂の特性が損なわれる場合が
ある等の新たな問題点が生じていた（特開昭５３−４５
３４５号公報参照）。
光硬化性樹脂組成物に光を照射させると、紫外線吸収剤
が照射光を吸収してしまい，樹脂の硬化速度が著しく抑
制され、しかも硬化した樹脂の特性が損なわれる場合が
ある等の新たな問題点が生じていた（特開昭５３−４５
３４５号公報参照）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点を解決し、樹脂の光硬化に支障を来さず、かつ硬
化した樹脂が耐候性を有し得る光硬化性樹脂組成物を提
供することにある。
問題点を解決し、樹脂の光硬化に支障を来さず、かつ硬
化した樹脂が耐候性を有し得る光硬化性樹脂組成物を提
供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明において使用され
る光硬化性樹脂としては、従来の光硬化性樹脂組成物に
用いられているものであれば特に限定されず、例えば、
重合性不飽和基を導入したアクリル樹脂又はアルキッド
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。上記ア
クリル樹脂としては硬化性アクリル酸エステル樹脂が好
ましく、本発明光硬化性樹脂組成物は、屋外で使用され
る難燃性樹脂シートの原料として特に好適に用いられ
る。
る光硬化性樹脂としては、従来の光硬化性樹脂組成物に
用いられているものであれば特に限定されず、例えば、
重合性不飽和基を導入したアクリル樹脂又はアルキッド
樹脂、不飽和ポリエステル樹脂等が挙げられる。上記ア
クリル樹脂としては硬化性アクリル酸エステル樹脂が好
ましく、本発明光硬化性樹脂組成物は、屋外で使用され
る難燃性樹脂シートの原料として特に好適に用いられ
る。
【０００６】かかる難燃性硬化性アクリル酸エステル樹
脂組成物は、難燃性を付与した硬化性アクリル樹脂組成
物であれば特に限定されるものではないが、例えば、ハ
ロゲン化アリールのアクリル酸エステル誘導体を主体と
し、該アクリル酸エステル誘導体を溶解し得る液状架橋
剤及び燐含有モノマーを含有し、更に必要に応じて、柔
軟剤、可塑剤、難燃助剤、帯電防止剤、脱泡剤、内部離
型剤、湿潤剤、着色剤等を添加した組成物が挙げられ
る。
脂組成物は、難燃性を付与した硬化性アクリル樹脂組成
物であれば特に限定されるものではないが、例えば、ハ
ロゲン化アリールのアクリル酸エステル誘導体を主体と
し、該アクリル酸エステル誘導体を溶解し得る液状架橋
剤及び燐含有モノマーを含有し、更に必要に応じて、柔
軟剤、可塑剤、難燃助剤、帯電防止剤、脱泡剤、内部離
型剤、湿潤剤、着色剤等を添加した組成物が挙げられ
る。
【０００７】本発明において用いられる、ベンゾトリア
ゾール骨格にアクリロイル基もしくはメタクリロイル基
を有する化合物としては、２−（２´−ハイドロキシー
５´−アクリロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロキ
シ−ベンゾトリアゾール、２−（２´−ハイドロキシー
５´−メタクリロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロ
キシ−ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
ゾール骨格にアクリロイル基もしくはメタクリロイル基
を有する化合物としては、２−（２´−ハイドロキシー
５´−アクリロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロキ
シ−ベンゾトリアゾール、２−（２´−ハイドロキシー
５´−メタクリロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロ
キシ−ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
【０００８】上記難燃性硬化性アクリル酸エステル樹脂
組成物中のハロゲン元素含有量は、通常、１５〜５０重
量％、燐元素含有量は１〜１０重量％程度であって、こ
の範囲内であれば、該難燃性硬化性アクリル酸エステル
樹脂組成物硬化体の透明性を阻害することなく難燃性を
付与することができる。
組成物中のハロゲン元素含有量は、通常、１５〜５０重
量％、燐元素含有量は１〜１０重量％程度であって、こ
の範囲内であれば、該難燃性硬化性アクリル酸エステル
樹脂組成物硬化体の透明性を阻害することなく難燃性を
付与することができる。
【０００９】上記ハロゲン化アリールのアクリル酸エス
テル誘導体は、塩素、臭素もしくは沃素の１種以上を、
好ましくは２０〜５０重量％含有するハロゲン化アリー
ルのアクリル酸エステル誘導体であって、例えば、テト
ラブロモビスフェノールＡ−ジアクリレート、テトラブ
ロモビスフェノールＡ−エチレンオキサイド付加ジメタ
クリレート、トリブロモフェニルアクリレート、トリブ
ロモフェニルメタクリレート、メタクリル酸トリクロロ
フェニル及びこれらのマクロマーが挙げられる。これら
のモノマー及びマクロマーは、その分子中にグリシジル
エーテルを含むものであってもよい。
テル誘導体は、塩素、臭素もしくは沃素の１種以上を、
好ましくは２０〜５０重量％含有するハロゲン化アリー
ルのアクリル酸エステル誘導体であって、例えば、テト
ラブロモビスフェノールＡ−ジアクリレート、テトラブ
ロモビスフェノールＡ−エチレンオキサイド付加ジメタ
クリレート、トリブロモフェニルアクリレート、トリブ
ロモフェニルメタクリレート、メタクリル酸トリクロロ
フェニル及びこれらのマクロマーが挙げられる。これら
のモノマー及びマクロマーは、その分子中にグリシジル
エーテルを含むものであってもよい。
【００１０】上記液状架橋剤としては、例えば、テトラ
ヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリシ
ジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコール（ジ）アクリレー
ト、イソボニルアクリレート、ジメチルアミノエチルア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の末
端ビニル基を１〜３個含むアクリル酸エステルのモノマ
ーが挙げられる。上記液状架橋剤の配合量は、上記難燃
性硬化性アクリル酸エステル樹脂組成物中、好ましくは
２０〜８０重量％である。
ヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ベンジル（メ
タ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレー
ト、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、グリシ
ジルアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、メトキシトリエチレングリコール（ジ）アクリレー
ト、イソボニルアクリレート、ジメチルアミノエチルア
クリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート等の末
端ビニル基を１〜３個含むアクリル酸エステルのモノマ
ーが挙げられる。上記液状架橋剤の配合量は、上記難燃
性硬化性アクリル酸エステル樹脂組成物中、好ましくは
２０〜８０重量％である。
【００１１】上記燐含有モノマーとしては、例えば、モ
ノ（２−アクリロイルオキシエチル）アシッドホスフェ
ート、ジフェニル−２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チルホスフェート、ビス２−クロロエチル−ビニルホス
フェート等の燐酸エステルもしくはエーテルのアクリル
酸エステル誘導体が挙げられる。
ノ（２−アクリロイルオキシエチル）アシッドホスフェ
ート、ジフェニル−２−（メタ）アクリロイルオキシエ
チルホスフェート、ビス２−クロロエチル−ビニルホス
フェート等の燐酸エステルもしくはエーテルのアクリル
酸エステル誘導体が挙げられる。
【００１２】上記燐含有モノマーの配合量は、上記難燃
性硬化性アクリル酸エステル樹脂組成物中、好ましくは
１０〜４０重量％である。上記配合量が、１０重量％未
満では充分な難燃性が得られず、４０重量％を超える場
合には、得られる上記難燃性硬化性アクリル酸エステル
樹脂組成物硬化体の屈折率が大きくなり過ぎ、高温時に
おける透明性を得ることが困難となる。
性硬化性アクリル酸エステル樹脂組成物中、好ましくは
１０〜４０重量％である。上記配合量が、１０重量％未
満では充分な難燃性が得られず、４０重量％を超える場
合には、得られる上記難燃性硬化性アクリル酸エステル
樹脂組成物硬化体の屈折率が大きくなり過ぎ、高温時に
おける透明性を得ることが困難となる。
【００１３】上記柔軟剤は、得られる硬化性樹脂シート
に柔軟性を与えるものであり、例えば、ウレタンアクリ
レート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレ
ート等の多官能性オリゴマーが挙げられる。
に柔軟性を与えるものであり、例えば、ウレタンアクリ
レート、エポキシアクリレート、ポリエステルアクリレ
ート等の多官能性オリゴマーが挙げられる。
【００１４】又、上記可塑剤は、上記柔軟剤と同様な作
用を呈する配合剤であるが、例えば、トリスジクロロプ
ロピルホスフェート、トリスモノクロロプロピルホスフ
ェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスブロ
モフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート等
の燐酸エステル系の難燃性可塑剤が好適に使用される。
用を呈する配合剤であるが、例えば、トリスジクロロプ
ロピルホスフェート、トリスモノクロロプロピルホスフ
ェート、トリスクロロエチルホスフェート、トリスブロ
モフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート等
の燐酸エステル系の難燃性可塑剤が好適に使用される。
【００１５】（作用）光硬化開始剤を含む光硬化性樹脂
に，ベンゾトリアゾール骨格に（メタ）アクリロイル基
を有する化合物を含有させることにより、樹脂の光硬化
に支障を来さずかつ硬化した樹脂が耐候性を有し得る光
硬化性樹脂組成物が得られる機構についての詳細は、発
明者にも不明な部分があるが、以下の如く考えることが
出来る。
に，ベンゾトリアゾール骨格に（メタ）アクリロイル基
を有する化合物を含有させることにより、樹脂の光硬化
に支障を来さずかつ硬化した樹脂が耐候性を有し得る光
硬化性樹脂組成物が得られる機構についての詳細は、発
明者にも不明な部分があるが、以下の如く考えることが
出来る。
【００１６】即ち、上記光硬化性樹脂組成物に光を照射
すると、上記化合物が紫外線を完全に吸収する前に、上
記化合物中の（メタ）アクリロイル基が反応点として作
用し、硬化性アクリル酸エステル樹脂に代表される硬化
性樹脂に取り込まれて樹脂の重合成分となるので、単独
の低分子のベンゾトリアゾール等と比較して紫外線吸収
エネルギーが小さい。従って、紫外線照射が完結した状
態でも、硬化性樹脂に取り込まれたベンゾトリアゾール
基はまだ、紫外線吸収エネルギーを有しているので、例
えば成形体として屋外で実使用された場合に、耐光性を
発現し得るのである。
すると、上記化合物が紫外線を完全に吸収する前に、上
記化合物中の（メタ）アクリロイル基が反応点として作
用し、硬化性アクリル酸エステル樹脂に代表される硬化
性樹脂に取り込まれて樹脂の重合成分となるので、単独
の低分子のベンゾトリアゾール等と比較して紫外線吸収
エネルギーが小さい。従って、紫外線照射が完結した状
態でも、硬化性樹脂に取り込まれたベンゾトリアゾール
基はまだ、紫外線吸収エネルギーを有しているので、例
えば成形体として屋外で実使用された場合に、耐光性を
発現し得るのである。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に本発明を詳細に説
明する。 （原材料） １．ハロゲン化アリールのアクリル酸エステル誘導体：
臭素化ビスフェノールＡジアクリレート ２．液状架橋剤：ｎ−ブチルアクリレート ３．難燃性可塑剤：トリス（ジクロロプロピル）ホスフ
ェート ４．燐含有モノマー：ジフェニル−２−メタクリロイル
オキシエチルホスフェート ５．柔軟剤：ウレタンアクリレート
明する。 （原材料） １．ハロゲン化アリールのアクリル酸エステル誘導体：
臭素化ビスフェノールＡジアクリレート ２．液状架橋剤：ｎ−ブチルアクリレート ３．難燃性可塑剤：トリス（ジクロロプロピル）ホスフ
ェート ４．燐含有モノマー：ジフェニル−２−メタクリロイル
オキシエチルホスフェート ５．柔軟剤：ウレタンアクリレート
【００１８】６．重合開始剤：チバ・ガイギー社製「ド
ロキュア１１７３」（フェニル２−ヒドロ キシ−２−
プロピルケトン ７．ベンゾトリアゾール骨格にメタクリロイル基を有す
る化合物：２−（２´−ハイドロキシー５´−メタクリ
ロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロキシ−ベンゾト
リアゾール ７´ベンゾトリアゾール骨格にアクリロイル基を有する
化合物：２−（２´−ハイドロキシー５´−アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）２ヒドロキシ−ベンゾトリア
ゾール ８．無機繊維基材−１：ガラス繊維（直径１０μｍ）か
らなる、打ち込み本数５０×５０、厚さ０．１ｍｍの平
織ガラスクロス（旭シェーベル社製２１６ＡＳ４５０）
ロキュア１１７３」（フェニル２−ヒドロ キシ−２−
プロピルケトン ７．ベンゾトリアゾール骨格にメタクリロイル基を有す
る化合物：２−（２´−ハイドロキシー５´−メタクリ
ロイルオキシエチルフェニル）２ヒドロキシ−ベンゾト
リアゾール ７´ベンゾトリアゾール骨格にアクリロイル基を有する
化合物：２−（２´−ハイドロキシー５´−アクリロイ
ルオキシエチルフェニル）２ヒドロキシ−ベンゾトリア
ゾール ８．無機繊維基材−１：ガラス繊維（直径１０μｍ）か
らなる、打ち込み本数５０×５０、厚さ０．１ｍｍの平
織ガラスクロス（旭シェーベル社製２１６ＡＳ４５０）
【００１９】（実施例１）上記無機繊維基材に、表１に
示す如く、ハロゲン化アリールのアクリル酸エステル誘
導体１００重量部、液状架橋剤３０重量部、難燃性可塑
剤２０重量部、燐含有モノマー２０重量部、柔軟剤３０
重量部、重合開始剤２重量部及びベンゾトリアゾール骨
格にメタクリロイル基を有する化合物０．５重量部、か
らなる難燃性光硬化性アクリル酸エステル樹脂組成物を
含浸させ、この樹脂含浸ガラスクロスを２枚のポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東レ社製ルミ
ラー＃１２５）で挟んで、ウシオ電気社製簡易型紫外線
硬化装置ユニキュア−ＵＶＨ−５００Ｍにより、８０Ｗ
／ｃｍの紫外線を３０秒間照射することにより硬化させ
て、サンプルシートを作成した。
示す如く、ハロゲン化アリールのアクリル酸エステル誘
導体１００重量部、液状架橋剤３０重量部、難燃性可塑
剤２０重量部、燐含有モノマー２０重量部、柔軟剤３０
重量部、重合開始剤２重量部及びベンゾトリアゾール骨
格にメタクリロイル基を有する化合物０．５重量部、か
らなる難燃性光硬化性アクリル酸エステル樹脂組成物を
含浸させ、この樹脂含浸ガラスクロスを２枚のポリエチ
レンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム（東レ社製ルミ
ラー＃１２５）で挟んで、ウシオ電気社製簡易型紫外線
硬化装置ユニキュア−ＵＶＨ−５００Ｍにより、８０Ｗ
／ｃｍの紫外線を３０秒間照射することにより硬化させ
て、サンプルシートを作成した。
【００２０】このサンプルシートについて、以下の如く
促進耐光試験を行い、色差, ヘイズ値（曇り度）により
耐光性を評価し、その結果を実施例２及び比較例と共に
表１に記載した。 尚、光硬化させた直後に、指触によ
り硬化性を判断し、表１において、ベト付きの残ってい
る場合は△を、ベト付きの無い場合は○を記入した。
促進耐光試験を行い、色差, ヘイズ値（曇り度）により
耐光性を評価し、その結果を実施例２及び比較例と共に
表１に記載した。 尚、光硬化させた直後に、指触によ
り硬化性を判断し、表１において、ベト付きの残ってい
る場合は△を、ベト付きの無い場合は○を記入した。
【００２１】（耐光性評価方法）Heraeus 社製促進耐光
試験器「キセノンアーク照射器ＳＵＮＴＥＳＴ」を使用
した。光沢度計は、東京電色社製グロスメーターを使用
した。ヘイズメーターは、東京電色社製ＴＣ−Ｈ３ＤＰ
を使用した。
試験器「キセノンアーク照射器ＳＵＮＴＥＳＴ」を使用
した。光沢度計は、東京電色社製グロスメーターを使用
した。ヘイズメーターは、東京電色社製ＴＣ−Ｈ３ＤＰ
を使用した。
【００２２】（実施例２）表１に記載の如く、ベンゾト
リアゾール骨格にメタクリロイル基を有する化合物に替
えて、アクリロイル基を有する化合物を用いたこと以外
は実施例１と同様にしてサンプルシートを作成し、同様
の評価を行った。
リアゾール骨格にメタクリロイル基を有する化合物に替
えて、アクリロイル基を有する化合物を用いたこと以外
は実施例１と同様にしてサンプルシートを作成し、同様
の評価を行った。
【００２３】（比較例１）表１に記載の如く、紫外線吸
収剤を全く添加しないこと以外は実施例１と同様にして
サンプルシートを作成し、同様の評価を行った。
収剤を全く添加しないこと以外は実施例１と同様にして
サンプルシートを作成し、同様の評価を行った。
【００２４】（比較例２）表１に記載の如く、アクリロ
イル基又はメタクリロイル基を有しない紫外線吸収剤Ａ
（チバ・カイギー社製チヌビン１１３０）を用いたこと
以外は、実施例１と同様にしてサンプルシートを作成
し、同様の評価を行った。
イル基又はメタクリロイル基を有しない紫外線吸収剤Ａ
（チバ・カイギー社製チヌビン１１３０）を用いたこと
以外は、実施例１と同様にしてサンプルシートを作成
し、同様の評価を行った。
【００２５】（比較例３）表１に記載の如く、アクリロ
イル基又はメタクリロイル基を有しない紫外線吸収剤と
してＡとＢ（チバ・カイギー社製チヌビン２９３）とを
併用したこと以外は、実施例１と同様にしてサンプルシ
ートを作成し、同様の評価を行った。
イル基又はメタクリロイル基を有しない紫外線吸収剤と
してＡとＢ（チバ・カイギー社製チヌビン２９３）とを
併用したこと以外は、実施例１と同様にしてサンプルシ
ートを作成し、同様の評価を行った。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の光硬化性樹脂組成物は、光硬化
開始剤を含む光硬化性樹脂に，ベンゾトリアゾール骨格
にアクリロイル基もしくはメタクリロイル基を有する化
合物が含有されてなるので、前記化合物が、従来の紫外
線吸収剤の如く照射光を吸収して樹脂の硬化速度を著し
く抑制したり硬化した樹脂の特性を損なう、という問題
を発生させず、即ち、樹脂の光硬化に支障を来さず、か
つ硬化した樹脂が耐候性を有し得るものであり、実用上
有用な効果を奏するのである。
開始剤を含む光硬化性樹脂に，ベンゾトリアゾール骨格
にアクリロイル基もしくはメタクリロイル基を有する化
合物が含有されてなるので、前記化合物が、従来の紫外
線吸収剤の如く照射光を吸収して樹脂の硬化速度を著し
く抑制したり硬化した樹脂の特性を損なう、という問題
を発生させず、即ち、樹脂の光硬化に支障を来さず、か
つ硬化した樹脂が耐候性を有し得るものであり、実用上
有用な効果を奏するのである。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J002 CD20W CF27W CH05X CK02W EE039 EH076 EU179 EW048 EW049 EW058 EW059 FA040 FD010 FD029 FD13X FD136 FD138 FD147 FD20W FD209 4J011 QA03 QA12 QA22 QA23 QB14 QB19 QB24 SA01 SA06 TA02 UA01 WA10 4J100 AL04Q AL08P AL08Q AL08R AL08S AL09Q AL10Q AL62Q AL63Q AL66P AL66Q AP07R BA02P BA03Q BA03S BA05Q BA08P BA08Q BA31Q BA65R BB01R BB03P BC04Q BC08Q BC43P BC43Q BC43R BC43S BC45P BC53Q BC54P BC75S CA06
Claims (1)
- 【請求項１】光硬化開始剤を含む光硬化性樹脂に、ベン
ゾトリアゾール骨格にアクリロイル基もしくはメタクリ
ロイル基を有する化合物が含有されてなることを特徴と
する光硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10210883A JP2000044810A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10210883A JP2000044810A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000044810A true JP2000044810A (ja) | 2000-02-15 |
Family
ID=16596680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10210883A Withdrawn JP2000044810A (ja) | 1998-07-27 | 1998-07-27 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000044810A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009107537A1 (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| WO2019045071A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
| US20220289984A1 (en) * | 2021-03-10 | 2022-09-15 | 3D Systems, Inc. | Flame resistant build materials and associated printed 3d articles |
-
1998
- 1998-07-27 JP JP10210883A patent/JP2000044810A/ja not_active Withdrawn
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009107537A1 (ja) * | 2008-02-29 | 2009-09-03 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JPWO2009107537A1 (ja) * | 2008-02-29 | 2011-06-30 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| JP5552419B2 (ja) * | 2008-02-29 | 2014-07-16 | 株式会社カネカ | 硬化性組成物 |
| WO2019045071A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社スリーボンド | 光硬化性組成物 |
| US11739168B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-08-29 | Threebond Co., Ltd. | Photocurable composition |
| US20220289984A1 (en) * | 2021-03-10 | 2022-09-15 | 3D Systems, Inc. | Flame resistant build materials and associated printed 3d articles |
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