JP2000034330A - 高分子帯電防止剤 - Google Patents
高分子帯電防止剤Info
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- JP2000034330A JP2000034330A JP10203679A JP20367998A JP2000034330A JP 2000034330 A JP2000034330 A JP 2000034330A JP 10203679 A JP10203679 A JP 10203679A JP 20367998 A JP20367998 A JP 20367998A JP 2000034330 A JP2000034330 A JP 2000034330A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の練りこみ型帯電防止剤は、摩擦や水洗
等により樹脂の表面から取り除かれ、効果の持続性に問
題があった。帯電防止剤が樹脂表面にブリードし、数日
から数週間で効果が無くなるという問題点もあった。 【解決手段】 一般式（１）のフェノール類とホルムア
ルデヒド縮合物のアルキレンオキサイド付加物からなる
高分子帯電防止剤を提供する。 【化１】 良好な帯電防止効果と共に、樹脂に対する相溶性が良く
その効果の持続性に優れる。
等により樹脂の表面から取り除かれ、効果の持続性に問
題があった。帯電防止剤が樹脂表面にブリードし、数日
から数週間で効果が無くなるという問題点もあった。 【解決手段】 一般式（１）のフェノール類とホルムア
ルデヒド縮合物のアルキレンオキサイド付加物からなる
高分子帯電防止剤を提供する。 【化１】 良好な帯電防止効果と共に、樹脂に対する相溶性が良く
その効果の持続性に優れる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成樹脂用の高分
子帯電防止剤に関する。
子帯電防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】合成樹脂は、軽量、加工が容易である、
用途に応じて基材を設計することができる等の優れた特
性を有しているため、現代では欠かすことのできない重
要な素材である。合成樹脂の特性の一つとして、電気絶
縁性がある。そのため樹脂は電気製品のコンポーネント
として頻繁に利用されている。しかし、あまりに絶縁性
が高いため、摩擦等により帯電するという問題がある。
帯電した樹脂は、周囲の埃やチリを引きつけるため、樹
脂成形品の外観を損ねるという問題がある。又、電子製
品、例えばコンピューター等の精密機器は帯電により回
路が正常に働くことができない。更に、電撃による問題
も存在する。樹脂から人体に対して電撃が発生すると不
快感を与えるし、又爆発事故を誘引する可能性もある。
従ってこのような問題を解消するため、通常、樹脂には
帯電を防止する処理がなされている。最もポピュラーな
のは、帯電防止剤を加える方法である。帯電防止剤に
は、合成樹脂の分子中に帯電防止性ユニットを共重合さ
せる永久帯電防止剤と、樹脂を加工成形する際に添加す
る、練りこみ型帯電防止剤に大別することができる。
用途に応じて基材を設計することができる等の優れた特
性を有しているため、現代では欠かすことのできない重
要な素材である。合成樹脂の特性の一つとして、電気絶
縁性がある。そのため樹脂は電気製品のコンポーネント
として頻繁に利用されている。しかし、あまりに絶縁性
が高いため、摩擦等により帯電するという問題がある。
帯電した樹脂は、周囲の埃やチリを引きつけるため、樹
脂成形品の外観を損ねるという問題がある。又、電子製
品、例えばコンピューター等の精密機器は帯電により回
路が正常に働くことができない。更に、電撃による問題
も存在する。樹脂から人体に対して電撃が発生すると不
快感を与えるし、又爆発事故を誘引する可能性もある。
従ってこのような問題を解消するため、通常、樹脂には
帯電を防止する処理がなされている。最もポピュラーな
のは、帯電防止剤を加える方法である。帯電防止剤に
は、合成樹脂の分子中に帯電防止性ユニットを共重合さ
せる永久帯電防止剤と、樹脂を加工成形する際に添加す
る、練りこみ型帯電防止剤に大別することができる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらのうち練りこみ
型帯電防止剤は、摩擦や水洗等により樹脂の表面から取
り除かれてしまうため、効果の持続性という点で問題が
あった。又、樹脂との相溶性が良くない場合は、帯電防
止剤がすぐに樹脂表面にブリードしてしまい、数日から
数週間で効果が無くなってしまうという問題点があっ
た。そこで本発明者等は鋭意検討した結果、フェノール
樹脂類似の構造を有する高分子化合物を利用することに
より、帯電防止効果の持続性及び樹脂との相溶性を向上
させることができることを発見し、本発明に到達した。
従って本発明の目的は、帯電防止効果のみならず、その
効果の持続性及び樹脂との相溶性に優れた高分子型の樹
脂帯電防止剤を提供することにある。
型帯電防止剤は、摩擦や水洗等により樹脂の表面から取
り除かれてしまうため、効果の持続性という点で問題が
あった。又、樹脂との相溶性が良くない場合は、帯電防
止剤がすぐに樹脂表面にブリードしてしまい、数日から
数週間で効果が無くなってしまうという問題点があっ
た。そこで本発明者等は鋭意検討した結果、フェノール
樹脂類似の構造を有する高分子化合物を利用することに
より、帯電防止効果の持続性及び樹脂との相溶性を向上
させることができることを発見し、本発明に到達した。
従って本発明の目的は、帯電防止効果のみならず、その
効果の持続性及び樹脂との相溶性に優れた高分子型の樹
脂帯電防止剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、下記の一
般式（１）で表わされる高分子帯電防止剤である。
般式（１）で表わされる高分子帯電防止剤である。
【０００５】
【化２】
【０００６】式中、Ｒ１は炭化水素基を表わし、Ｒ２は
水素原子又は炭化水素基を表わし、Ｘは水素原子、炭化
水素基、ウレタン基若しくはエステル基を有する炭化水
素基又は親水基を表わし、ｍは１以上の数を表わし、ｎ
は２以上の数を表わす。
水素原子又は炭化水素基を表わし、Ｘは水素原子、炭化
水素基、ウレタン基若しくはエステル基を有する炭化水
素基又は親水基を表わし、ｍは１以上の数を表わし、ｎ
は２以上の数を表わす。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明の高分子帯電防止剤は、炭
化水素基を置換基として有する又は有しないフェノール
類とホルムアルデヒドとの縮合物の水酸基にアルキレン
オキサイド等が付加重合した、フェノール樹脂に類似し
た構造を有する高分子量の化合物であり、具体的には、
一般式（１）で表わされる化合物である。
化水素基を置換基として有する又は有しないフェノール
類とホルムアルデヒドとの縮合物の水酸基にアルキレン
オキサイド等が付加重合した、フェノール樹脂に類似し
た構造を有する高分子量の化合物であり、具体的には、
一般式（１）で表わされる化合物である。
【０００８】一般式（１）において、Ｒ１は炭化水素基
であるが、好ましくは炭素数２〜４のアルキレン基であ
る。一般式（１）の（Ｒ１−Ｏ）ｍの部分は、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、α−オレフィンオキサイド、スチレンオキサイド等
のアルキレンオキサイド等を付加重合することにより得
ることができる。アルキレンオキサイド等を付加するこ
とによって（Ｒ１−Ｏ）ｍの部分を形成する場合は、付
加させるアルキレンオキサイド等によりＲ１が決定され
る。付加させるアルキレンオキサイド等の重合形態は特
に限定されず、１種類のアルキレンオキサイド等の単独
重合、２種類以上のアルキレンオキサイド等のランダム
共重合、ブロック共重合又はランダム／ブロック共重合
等であってよい。Ｒ１としてはエチレン基が最も好まし
く、Ｒ１が２種以上の基である場合は１種はエチレン基
であることが好ましい。重合度ｍは１以上の数であり、
好ましくは１〜３００であり、より好ましくは１〜２０
０であり、最も好ましくは５〜１００である。
であるが、好ましくは炭素数２〜４のアルキレン基であ
る。一般式（１）の（Ｒ１−Ｏ）ｍの部分は、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ド、α−オレフィンオキサイド、スチレンオキサイド等
のアルキレンオキサイド等を付加重合することにより得
ることができる。アルキレンオキサイド等を付加するこ
とによって（Ｒ１−Ｏ）ｍの部分を形成する場合は、付
加させるアルキレンオキサイド等によりＲ１が決定され
る。付加させるアルキレンオキサイド等の重合形態は特
に限定されず、１種類のアルキレンオキサイド等の単独
重合、２種類以上のアルキレンオキサイド等のランダム
共重合、ブロック共重合又はランダム／ブロック共重合
等であってよい。Ｒ１としてはエチレン基が最も好まし
く、Ｒ１が２種以上の基である場合は１種はエチレン基
であることが好ましい。重合度ｍは１以上の数であり、
好ましくは１〜３００であり、より好ましくは１〜２０
０であり、最も好ましくは５〜１００である。
【０００９】Ｒ２は水素原子又は炭化水素基を表わす。
炭化水素基としては例えばアルキル基、アルケニル基、
アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等
が挙げられる。アルキル基としては例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
２級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチ
ル、オクチル、２―エチルヘキシル、２級オクチル、ノ
ニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、
２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、
２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、２―ブチルオクチル、２―ブチルデシル、
２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２―オク
チルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチルドデ
シル、２―デシルテトラデシル、２―ドデシルヘキサデ
シル、２―ヘキサデシルオクタデシル、２―テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝―イソステアリル等が
挙げられる。
炭化水素基としては例えばアルキル基、アルケニル基、
アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基等
が挙げられる。アルキル基としては例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
２級ブチル、ターシャリブチル、ペンチル、イソペンチ
ル、２級ペンチル、ネオペンチル、ターシャリペンチ
ル、ヘキシル、２級ヘキシル、ヘプチル、２級ヘプチ
ル、オクチル、２―エチルヘキシル、２級オクチル、ノ
ニル、２級ノニル、デシル、２級デシル、ウンデシル、
２級ウンデシル、ドデシル、２級ドデシル、トリデシ
ル、イソトリデシル、２級トリデシル、テトラデシル、
２級テトラデシル、ヘキサデシル、２級ヘキサデシル、
ステアリル、イコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、２―ブチルオクチル、２―ブチルデシル、
２―ヘキシルオクチル、２―ヘキシルデシル、２―オク
チルデシル、２―ヘキシルドデシル、２―オクチルドデ
シル、２―デシルテトラデシル、２―ドデシルヘキサデ
シル、２―ヘキサデシルオクタデシル、２―テトラデシ
ルオクタデシル、モノメチル分枝―イソステアリル等が
挙げられる。
【００１０】アルケニル基としては例えば、ビニル、ア
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。アリー
ル基としては例えば、フェニル、トルイル、キシリル、
クメニル、メシチル、ベンジル、フェネチル、スチリ
ル、シンナミル、ベンズヒドリル、トリチル、エチルフ
ェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチル
フェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オク
チルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウン
デシルフェニル、ドデシルフェニル、フェニルフェニ
ル、ベンジルフェニル、スチレン化フェニル、ｐ―クミ
ルフェニル、α―ナフチル、β―ナフチル基等が挙げら
れる。シクロアルキル基、シクロアルケニル基としては
例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、
メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキ
セニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテニル、
メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニル基等
が挙げられる。これらの中でも、樹脂との混和性や相溶
性の面から、炭素数３〜３６の炭化水素基が好ましく、
炭素数３〜２４のアルキル基又はアルケニル基が最も好
ましい。
リル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニ
ル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテ
ニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニ
ル、テトラデセニル、オレイル等が挙げられる。アリー
ル基としては例えば、フェニル、トルイル、キシリル、
クメニル、メシチル、ベンジル、フェネチル、スチリ
ル、シンナミル、ベンズヒドリル、トリチル、エチルフ
ェニル、プロピルフェニル、ブチルフェニル、ペンチル
フェニル、ヘキシルフェニル、ヘプチルフェニル、オク
チルフェニル、ノニルフェニル、デシルフェニル、ウン
デシルフェニル、ドデシルフェニル、フェニルフェニ
ル、ベンジルフェニル、スチレン化フェニル、ｐ―クミ
ルフェニル、α―ナフチル、β―ナフチル基等が挙げら
れる。シクロアルキル基、シクロアルケニル基としては
例えば、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプ
チル、メチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、
メチルシクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキ
セニル、シクロヘプテニル、メチルシクロペンテニル、
メチルシクロヘキセニル、メチルシクロヘプテニル基等
が挙げられる。これらの中でも、樹脂との混和性や相溶
性の面から、炭素数３〜３６の炭化水素基が好ましく、
炭素数３〜２４のアルキル基又はアルケニル基が最も好
ましい。
【００１１】Ｘは水素原子、炭化水素基、ウレタン基若
しくはエステル基を有する炭化水素基又は親水基を表わ
す。炭化水素基としては、上記のアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が最も好
ましい。親水基としては、−ＳＯ３Ｍで表わされるサル
フェート基、−ＰＯ３Ｍ２で表わされるホスフェート
基、−ＣＨ２ＣＯＯＭで表わされるカルボキシレート基
等が挙げられる。
しくはエステル基を有する炭化水素基又は親水基を表わ
す。炭化水素基としては、上記のアルキル基、アルケニ
ル基、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニ
ル基等が挙げられ、炭素数１〜４のアルキル基が最も好
ましい。親水基としては、−ＳＯ３Ｍで表わされるサル
フェート基、−ＰＯ３Ｍ２で表わされるホスフェート
基、−ＣＨ２ＣＯＯＭで表わされるカルボキシレート基
等が挙げられる。
【００１２】Ｍは水素原子、金属原子又はアンモニウム
を表わす。金属原子としては例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属原子、マグネシウム、
カルシウム等のアルカリ土類金属原子（但し、アルカリ
土類金属原子は通常２価であるから、１／２）等が挙げ
られ、アンモニウムとしては例えばアンモニア、メチル
アミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミ
ン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミ
ン、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノール
アミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールア
ミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミ
ン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミン等のアンモニウムが挙げられる。ｎはフェノー
ルホルムアルデヒド縮合物の繰り返し数を表わし、２以
上の数であり好ましくは５〜２００、より好ましくは５
〜１００、最も好ましくは５〜５０である。
を表わす。金属原子としては例えば、リチウム、ナトリ
ウム、カリウム等のアルカリ金属原子、マグネシウム、
カルシウム等のアルカリ土類金属原子（但し、アルカリ
土類金属原子は通常２価であるから、１／２）等が挙げ
られ、アンモニウムとしては例えばアンモニア、メチル
アミン、ジメチルアミン、エチルアミン、ジエチルアミ
ン、（イソ）プロピルアミン、ジ（イソ）プロピルアミ
ン、モノエタノールアミン、Ｎ−メチルモノエタノール
アミン、Ｎ−エチルモノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールア
ミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミ
ン、２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、アミノエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレン
ジアミン等のアンモニウムが挙げられる。ｎはフェノー
ルホルムアルデヒド縮合物の繰り返し数を表わし、２以
上の数であり好ましくは５〜２００、より好ましくは５
〜１００、最も好ましくは５〜５０である。
【００１３】本発明の帯電防止剤の製造方法は特に限定
されず、通常のフェノール−ホルムアルデヒド縮合物の
製造方法に準じればよい。即ち、置換フェノールとホル
ムアルデヒドを酸触媒の存在下、脱水縮合させ、その後
にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加
されば得ることができる。その後、Ｘで表わされる基と
して必要に応じて親水基、炭化水素基等を導入すればよ
い。
されず、通常のフェノール−ホルムアルデヒド縮合物の
製造方法に準じればよい。即ち、置換フェノールとホル
ムアルデヒドを酸触媒の存在下、脱水縮合させ、その後
にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加
されば得ることができる。その後、Ｘで表わされる基と
して必要に応じて親水基、炭化水素基等を導入すればよ
い。
【００１４】本発明の樹脂帯電防止剤を配合して使用す
るする樹脂基材としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、エチレンプロピレン共重合体、ポリスチレン、ポリ
ブタジエン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エチレン塩化ビ
ニル共重合体等のポリハロオレフィン；アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、スチレ
ン−ブタジエン共重合体（ＳＢＲ）、アクリロニトリル
−スチレン共重合体（ＡＳ）、ポリ酢酸ビニル、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、ビニルアルコー
ル、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタク
リレート、ケトン樹脂、ノルボルネン樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポ
リアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルイミ
ド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエチレンテ
レフタレート或いはポリブチレンテレフタレート等のポ
リエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン
樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサ
ルファイド樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、ポリイミド樹脂、ウレア樹脂、メラミン樹脂、キシ
レン樹脂、グアナミン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、
ビニルエステル樹脂、フラン樹脂、ロジン変性マレイン
酸樹脂等の熱硬化性樹脂；シリコーン樹脂、フッ素樹脂
等が挙げられる。
るする樹脂基材としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、エチレンプロピレン共重合体、ポリスチレン、ポリ
ブタジエン、ポリメチルペンテン等のポリオレフィン；
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、エチレン塩化ビ
ニル共重合体等のポリハロオレフィン；アクリロニトリ
ル−ブタジエン−スチレン共重合体（ＡＢＳ）、スチレ
ン−ブタジエン共重合体（ＳＢＲ）、アクリロニトリル
−スチレン共重合体（ＡＳ）、ポリ酢酸ビニル、エチレ
ン−酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、ビニルアルコー
ル、エチレン−ビニルアルコール共重合体、ポリビニル
ホルマール、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタク
リレート、ケトン樹脂、ノルボルネン樹脂、ポリアセタ
ール樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポ
リアリレート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリエーテルイミ
ド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエチレンテ
レフタレート或いはポリブチレンテレフタレート等のポ
リエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン
樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリフェニレンサ
ルファイド樹脂等の熱可塑性樹脂；エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹
脂、ポリイミド樹脂、ウレア樹脂、メラミン樹脂、キシ
レン樹脂、グアナミン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、
ビニルエステル樹脂、フラン樹脂、ロジン変性マレイン
酸樹脂等の熱硬化性樹脂；シリコーン樹脂、フッ素樹脂
等が挙げられる。
【００１５】本発明の樹脂帯電防止剤の樹脂基材への配
合量は特に限定されない。しかし、あまり大量に配合す
ると、基材の樹脂の機械的強度等の物性が低下したり、
配合するのが難しくなる場合があり、あまりに配合量が
少ないと帯電防止効果が不充分となる場合があるので、
好ましい配合量は樹脂基材に対して０．１〜５０重量
％、より好ましくは０．１〜３０重量％、最も好ましく
は０．５〜２０重量％である。本発明の樹脂用の帯電防
止剤の樹脂基材への配合方法は特に限定されず、通常使
用されている任意の方法を用いることができる。例え
ば、ロール混練り、バンバリー混練り、押し出し機、ニ
ーダー等により混合すればよい。
合量は特に限定されない。しかし、あまり大量に配合す
ると、基材の樹脂の機械的強度等の物性が低下したり、
配合するのが難しくなる場合があり、あまりに配合量が
少ないと帯電防止効果が不充分となる場合があるので、
好ましい配合量は樹脂基材に対して０．１〜５０重量
％、より好ましくは０．１〜３０重量％、最も好ましく
は０．５〜２０重量％である。本発明の樹脂用の帯電防
止剤の樹脂基材への配合方法は特に限定されず、通常使
用されている任意の方法を用いることができる。例え
ば、ロール混練り、バンバリー混練り、押し出し機、ニ
ーダー等により混合すればよい。
【００１６】本発明の樹脂帯電防止剤は、可塑剤、安定
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、その他の帯電防止剤、
難燃剤、着色剤、滑剤、防黴剤、結晶核剤、相溶剤、発
泡剤、無機電解質、フィラー、充填剤、香料等のその他
の樹脂添加剤と併用することができる。
剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、その他の帯電防止剤、
難燃剤、着色剤、滑剤、防黴剤、結晶核剤、相溶剤、発
泡剤、無機電解質、フィラー、充填剤、香料等のその他
の樹脂添加剤と併用することができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。又、ＥＯはオキシエチレン基、
ＰＯはオキシプロピレン基の略記であり、「−」はブロ
ック状重合、「／」はランダム状重合を表わす。
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。又、ＥＯはオキシエチレン基、
ＰＯはオキシプロピレン基の略記であり、「−」はブロ
ック状重合、「／」はランダム状重合を表わす。
【００１８】製造例１：温度計、窒素導入管、リービッ
ヒ冷却器及び攪拌装置を取り付けた４つ口フラスコに、
ターシャリブチルフェノール１５０ｇ、パラホルムアル
デヒド３６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．３ｇ及びキ
シレン１００ｇを仕込み、１２０℃で５時間反応させ
た。この反応物を加圧反応装置に仕込み、水酸化カリウ
ム１．５ｇを加え、１４０℃でエチレンオキサイドを４
４０ｇ反応させて、ポリオキシエチレン（１０）ターシ
ャリブチルフェノールホルムアルデヒド縮合物（本発明
品１）を得た。同様にして、反応条件並びにパラホルム
アルデヒド、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサ
イドの仕込み量を種々変えて、下記の表１に示す本発明
品２乃至１０の化合物を製造した。
ヒ冷却器及び攪拌装置を取り付けた４つ口フラスコに、
ターシャリブチルフェノール１５０ｇ、パラホルムアル
デヒド３６ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸０．３ｇ及びキ
シレン１００ｇを仕込み、１２０℃で５時間反応させ
た。この反応物を加圧反応装置に仕込み、水酸化カリウ
ム１．５ｇを加え、１４０℃でエチレンオキサイドを４
４０ｇ反応させて、ポリオキシエチレン（１０）ターシ
ャリブチルフェノールホルムアルデヒド縮合物（本発明
品１）を得た。同様にして、反応条件並びにパラホルム
アルデヒド、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサ
イドの仕込み量を種々変えて、下記の表１に示す本発明
品２乃至１０の化合物を製造した。
【００１９】
【表１】
【００２０】又、ターシャリブチルフェノールに代えて
表２に示す各種置換基を有する置換フェノールを使用し
て、同様にして表２に示す本発明の樹脂帯電防止剤（本
発明品１１乃至１６）を製造した。
表２に示す各種置換基を有する置換フェノールを使用し
て、同様にして表２に示す本発明の樹脂帯電防止剤（本
発明品１１乃至１６）を製造した。
【００２１】
【表２】
【００２２】製造例２：温度計、窒素導入管、リービッ
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇと、モノクロロ酢酸１０．５ｇを
仕込んだ。この混合物に、４８％水酸化ナトリウム水溶
液９．２ｇを２時間かけて滴下した。この間、系内を６
０℃、２０ｍｍＨｇに維持し、水を除去した。その後、
同条件で２時間熟成して下記の構造の本発明品１７を得
た。
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇと、モノクロロ酢酸１０．５ｇを
仕込んだ。この混合物に、４８％水酸化ナトリウム水溶
液９．２ｇを２時間かけて滴下した。この間、系内を６
０℃、２０ｍｍＨｇに維持し、水を除去した。その後、
同条件で２時間熟成して下記の構造の本発明品１７を得
た。
【００２３】
【化３】
【００２４】製造例３：温度計、窒素導入管、リービッ
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇを仕込み、３５〜４５℃で五酸化
リン１４．２ｇを少しずつ加えた。その後、４５℃で５
時間反応させた後、水を２．８ｇ加え更に２時間反応さ
せ、下記の構造の本発明品１８を得た。
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇを仕込み、３５〜４５℃で五酸化
リン１４．２ｇを少しずつ加えた。その後、４５℃で５
時間反応させた後、水を２．８ｇ加え更に２時間反応さ
せ、下記の構造の本発明品１８を得た。
【００２５】
【化４】
【００２６】製造例４：温度計、窒素導入管、リービッ
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇとクロロホルム１００ｍＬを仕込
んだ。５℃以下に冷却しながらクロロスルホン酸１１
６．６ｇのクロロホルム１００ｍＬ溶液を滴下した。そ
の後、１０℃以下で１時間反応させ、水酸化ナトリウム
水溶液で中和し、溶媒を除去して下記の構造の本発明品
１９を得た。
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇとクロロホルム１００ｍＬを仕込
んだ。５℃以下に冷却しながらクロロスルホン酸１１
６．６ｇのクロロホルム１００ｍＬ溶液を滴下した。そ
の後、１０℃以下で１時間反応させ、水酸化ナトリウム
水溶液で中和し、溶媒を除去して下記の構造の本発明品
１９を得た。
【００２７】
【化５】
【００２８】製造例５：温度計、窒素導入管、リービッ
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇとナトリウムメトキシド５．４ｇ
を仕込んだ。１００℃に加熱しながら生成したメタノー
ルを除去して、得られた反応物を加圧反応装置に仕込
み、１００℃でメチルクロライド６ｇと反応させて下記
の構造の本発明品２０を得た。
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇとナトリウムメトキシド５．４ｇ
を仕込んだ。１００℃に加熱しながら生成したメタノー
ルを除去して、得られた反応物を加圧反応装置に仕込
み、１００℃でメチルクロライド６ｇと反応させて下記
の構造の本発明品２０を得た。
【００２９】
【化６】
【００３０】製造例６：温度計、窒素導入管、リービッ
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇとフェニルイソシアネート１１．
９ｇを１００℃で反応させ、下記の構造の本発明品２１
を得た。
ヒ冷却器及び攪拌装置を備えた４つ口フラスコに、本発
明品３を１０４．４ｇとフェニルイソシアネート１１．
９ｇを１００℃で反応させ、下記の構造の本発明品２１
を得た。
【００３１】
【化７】
【００３２】実施例１：下記の配合１に示す割合で、ポ
リプロピレンとともに本発明品又は比較品の各帯電防止
剤及びその他の添加剤を配合し、押し出し機（２５０℃
×１５ｐｈｒ）でペレットを作成した。このペレットを
射出成形機（２５０℃）で直径１０ｃｍ、厚さ１ｍｍの
シートを作成した。
リプロピレンとともに本発明品又は比較品の各帯電防止
剤及びその他の添加剤を配合し、押し出し機（２５０℃
×１５ｐｈｒ）でペレットを作成した。このペレットを
射出成形機（２５０℃）で直径１０ｃｍ、厚さ１ｍｍの
シートを作成した。
【００３３】
【表３】
【００３４】尚、本実施例及び以下の実施例において、
比較品の帯電防止剤として用いた化合物は以下のもので
ある。 比較品１：ノニルフェノールエトキシレート（平均分子
量１，５００） 比較品２：ポリエチレングリコール（平均分子量６，０
００） 比較品３：グリセリンモノステアレート 比較品４：ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
サルフェート（平均分子量１，６００）
比較品の帯電防止剤として用いた化合物は以下のもので
ある。 比較品１：ノニルフェノールエトキシレート（平均分子
量１，５００） 比較品２：ポリエチレングリコール（平均分子量６，０
００） 比較品３：グリセリンモノステアレート 比較品４：ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
サルフェート（平均分子量１，６００）
【００３５】実施例２：下記の配合２に示す割合で、ポ
リスチレンとともに本発明品又は比較品の各帯電防止剤
及びその他の添加剤を配合し、実施例１と同様にしてシ
ートを作製した。
リスチレンとともに本発明品又は比較品の各帯電防止剤
及びその他の添加剤を配合し、実施例１と同様にしてシ
ートを作製した。
【００３６】
【表４】
【００３７】実施例３：下記の配合３に示す割合で、ポ
リ塩化ビニルとともに本発明品又は比較品の各帯電防止
剤及びその他の添加剤を配合し、これをヘンシェルミキ
サーで混合し、１８５℃の熱ロールにより５分間混練し
てシート状にした後、平板プレスを用いて１９０℃、１
００ｋｇ／ｃｍ２の条件で１０分間プレスしシートを作
製した。
リ塩化ビニルとともに本発明品又は比較品の各帯電防止
剤及びその他の添加剤を配合し、これをヘンシェルミキ
サーで混合し、１８５℃の熱ロールにより５分間混練し
てシート状にした後、平板プレスを用いて１９０℃、１
００ｋｇ／ｃｍ２の条件で１０分間プレスしシートを作
製した。
【００３８】
【表５】
【００３９】（帯電防止性試験）上記の実施例１〜３で
作製した各シートについて、その帯電防止性を評価する
ために、温度２３℃、湿度６０％における表面固有抵抗
値を測定した。ついで、水洗した直後のシートについて
も同条件で試験し比較した。これらのシートの表面固有
抵抗値の測定結果を、表３乃至表５に示す。
作製した各シートについて、その帯電防止性を評価する
ために、温度２３℃、湿度６０％における表面固有抵抗
値を測定した。ついで、水洗した直後のシートについて
も同条件で試験し比較した。これらのシートの表面固有
抵抗値の測定結果を、表３乃至表５に示す。
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】以上の結果から、本発明の帯電防止剤は、
何れの樹脂についても帯電防止剤を練り込んだ後の表面
固有抵抗値は比較品と同等かやや小さい程度であるが、
比較品は水洗直後の表面固有抵抗値が著しく大きくなっ
ているのに対して、本発明品はいずれもほとんどその値
に変化が無いので、帯電防止性の低下がなく優れた持続
性を有することがわかる。
何れの樹脂についても帯電防止剤を練り込んだ後の表面
固有抵抗値は比較品と同等かやや小さい程度であるが、
比較品は水洗直後の表面固有抵抗値が著しく大きくなっ
ているのに対して、本発明品はいずれもほとんどその値
に変化が無いので、帯電防止性の低下がなく優れた持続
性を有することがわかる。
【００４４】
【発明の効果】本発明の効果は、帯電防止効果のみなら
ず、その効果の持続性及び樹脂との相溶性に優れた高分
子型の樹脂帯電防止剤を提供したことにある。
ず、その効果の持続性及び樹脂との相溶性に優れた高分
子型の樹脂帯電防止剤を提供したことにある。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記の一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭化水素基を表わし、Ｒ２は水素原子又
は炭化水素基を表わし、Ｘは水素原子、炭化水素基、ウ
レタン基若しくはエステル基を有する炭化水素基又は親
水基を表わし、ｍは１以上の数を表わし、ｎは２以上の
数を表わす。）で表わされる高分子帯電防止剤。 - 【請求項２】 Ｒ１が炭素数２〜４のアルキレン基であ
る請求項１に記載の高分子帯電防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20367998A JP4126678B2 (ja) | 1998-07-17 | 1998-07-17 | 練りこみ型高分子帯電防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20367998A JP4126678B2 (ja) | 1998-07-17 | 1998-07-17 | 練りこみ型高分子帯電防止剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000034330A true JP2000034330A (ja) | 2000-02-02 |
| JP4126678B2 JP4126678B2 (ja) | 2008-07-30 |
Family
ID=16478056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20367998A Expired - Fee Related JP4126678B2 (ja) | 1998-07-17 | 1998-07-17 | 練りこみ型高分子帯電防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4126678B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053847A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 帯電防止剤 |
| JP2002060734A (ja) * | 2000-06-09 | 2002-02-26 | Asahi Denka Kogyo Kk | 帯電防止性組成物 |
| WO2006098214A1 (ja) | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Adeka Corporation | 帯電防止剤組成物 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4010169B2 (ja) * | 2002-04-09 | 2007-11-21 | 三菱自動車工業株式会社 | 車体構造 |
-
1998
- 1998-07-17 JP JP20367998A patent/JP4126678B2/ja not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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| JP2002053847A (ja) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 帯電防止剤 |
| JP4610056B2 (ja) * | 2000-08-10 | 2011-01-12 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 帯電防止剤 |
| WO2006098214A1 (ja) | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Adeka Corporation | 帯電防止剤組成物 |
| JP5220405B2 (ja) * | 2005-03-14 | 2013-06-26 | 株式会社Ａｄｅｋａ | 帯電防止剤組成物 |
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|---|---|
| JP4126678B2 (ja) | 2008-07-30 |
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