JP2000034292A - 有機けい素化合物 - Google Patents
有機けい素化合物Info
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- JP2000034292A JP2000034292A JP10201660A JP20166098A JP2000034292A JP 2000034292 A JP2000034292 A JP 2000034292A JP 10201660 A JP10201660 A JP 10201660A JP 20166098 A JP20166098 A JP 20166098A JP 2000034292 A JP2000034292 A JP 2000034292A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリマー末端等にＳｉ−Ｈ基を有するシリル
フェニル基を導入するための安価な即ち工業的に有利な
原料。 【解決手段】 一般式（化１）［ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6およびＲ7 は水素原子または置
換または非置換の一価炭化水素基、ａは１または２］で
示される有機けい素化合物。 【化１】
フェニル基を導入するための安価な即ち工業的に有利な
原料。 【解決手段】 一般式（化１）［ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6およびＲ7 は水素原子または置
換または非置換の一価炭化水素基、ａは１または２］で
示される有機けい素化合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は文献未収載の新規な
有機けい素化合物に関するものであり、ポリマー末端等
にＳｉ−Ｈ基を有するシリルフェニル基を導入するため
の原料として有用な有機けい素化合物に関するものであ
る。
有機けい素化合物に関するものであり、ポリマー末端等
にＳｉ−Ｈ基を有するシリルフェニル基を導入するため
の原料として有用な有機けい素化合物に関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】従来ポリマー末端等にＳｉ−Ｈ基を有す
るシリルフェニル基を導入するための安価な即ち工業的
に有利な原料はなかった。
るシリルフェニル基を導入するための安価な即ち工業的
に有利な原料はなかった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記の目的のために工
業的に有利な原料を得ることを課題とする。
業的に有利な原料を得ることを課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】一般式（化２）
【化２】 ［ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 および
Ｒ7 は水素原子または置換または非置換の一価炭化水素
基、ａは１または２］で示される有機けい素化合物。
Ｒ7 は水素原子または置換または非置換の一価炭化水素
基、ａは１または２］で示される有機けい素化合物。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の有機けい素化合物は一般
式（化１）で示される。本発明における有機けい素化合
物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の
置換または非置換一価炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基などのアルキル基；シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基などの
アルケニル基；フェニル基、トリル基などのアリール基
あるいはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
などで置換された基である。
式（化１）で示される。本発明における有機けい素化合
物のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 およびＲ7 の
置換または非置換一価炭化水素基としてはメチル基、エ
チル基、プロピル基などのアルキル基；シクロヘキシル
基などのシクロアルキル基；ビニル基、アリル基などの
アルケニル基；フェニル基、トリル基などのアリール基
あるいはこれらの基の水素原子が部分的にハロゲン原子
などで置換された基である。
【０００６】次に本発明の有機けい素化合物を（化３）
〜（化８）で例示するが、これらは例であり、本発明の
有機けい素化合物はこれらに限定されるものではない。
以下の各化学式においてメチル基はＭｅ、フェニル基は
Ｐｈと略記する。
〜（化８）で例示するが、これらは例であり、本発明の
有機けい素化合物はこれらに限定されるものではない。
以下の各化学式においてメチル基はＭｅ、フェニル基は
Ｐｈと略記する。
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【０００７】本発明の有機けい素化合物の合成法につい
て以下に説明する。例えば一般式（化９）または（化１
０）のシリル化ジハロアニリン誘導体をマグネシウムと
反応させ、グリニヤ試薬を調製し、トリオルガノクロロ
シランと反応させることにより、本発明の化合物を合成
することができる。この反応において溶剤としてＴＨＦ
等のエーテル系溶剤を使用する必要があり、反応温度は
40〜70℃が好ましい。ここでＸはハロゲン原子である
（以下同様）。
て以下に説明する。例えば一般式（化９）または（化１
０）のシリル化ジハロアニリン誘導体をマグネシウムと
反応させ、グリニヤ試薬を調製し、トリオルガノクロロ
シランと反応させることにより、本発明の化合物を合成
することができる。この反応において溶剤としてＴＨＦ
等のエーテル系溶剤を使用する必要があり、反応温度は
40〜70℃が好ましい。ここでＸはハロゲン原子である
（以下同様）。
【化９】
【化１０】
【０００８】本発明の化合物は、ポリマー末端に反応性
シリル基を導入するための中間体として有用である。本
発明の化合物を末端に導入したポリマーは、ビニル基を
有する化合物との白金触媒によるヒドロシリル化反応に
より硬化物を得ることができる。この硬化物はポリマー
の分子量により樹脂、エラストマー、ゲル状物の形態に
することが可能である。これら硬化物は接着剤、ゲル、
シーリング材、コーティング材、離型剤などに有用であ
る。
シリル基を導入するための中間体として有用である。本
発明の化合物を末端に導入したポリマーは、ビニル基を
有する化合物との白金触媒によるヒドロシリル化反応に
より硬化物を得ることができる。この硬化物はポリマー
の分子量により樹脂、エラストマー、ゲル状物の形態に
することが可能である。これら硬化物は接着剤、ゲル、
シーリング材、コーティング材、離型剤などに有用であ
る。
【０００９】
【実施例】次に、本発明の実施例を挙げる。 （実施例１）撹拌機、温度計、ジムロート、滴下ロート
を備えた 1,000mlの四つ口フラスコにマグネシウム粉末
26.7g、テトラヒドロフラン500gおよびヨウ素 0.05gを
仕込み加熱しながら下記一般式（化１１）
を備えた 1,000mlの四つ口フラスコにマグネシウム粉末
26.7g、テトラヒドロフラン500gおよびヨウ素 0.05gを
仕込み加熱しながら下記一般式（化１１）
【化１１】 で示されるシリル化ジクロロアニリン247gを滴下ロート
から滴下し、60〜70℃／24時間、反応させることにより
グリニヤ試薬を調製した。次いでこれを室温まで冷却し
た後、ジメチルクロロシラン 94.6gを滴下ロートから滴
下した。次いで60〜70℃で２時間熟成した後、生成した
マグネシウム塩をろ過し、ろ液を減圧蒸留したところ、
沸点 124〜 126℃／４mmHgの留分 68.6gが得られた。こ
の留分を 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより分析したとこ
ろ、下記化合物（化１２）であることが確認された。
から滴下し、60〜70℃／24時間、反応させることにより
グリニヤ試薬を調製した。次いでこれを室温まで冷却し
た後、ジメチルクロロシラン 94.6gを滴下ロートから滴
下した。次いで60〜70℃で２時間熟成した後、生成した
マグネシウム塩をろ過し、ろ液を減圧蒸留したところ、
沸点 124〜 126℃／４mmHgの留分 68.6gが得られた。こ
の留分を 1Ｈ−ＮＭＲおよびＩＲにより分析したとこ
ろ、下記化合物（化１２）であることが確認された。
【化１２】
【００１０】1Ｈ−ＮＭＲ分析結果 δ0.25（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ：９Ｈ） δ0.35（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ：６Ｈ） δ3.00（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ：３Ｈ） δ4.48（ｍ，Ｓｉ−Ｈ：１Ｈ） δ6.7 〜 7.1（ｍ，ａｒｏｍ：３Ｈ） ［赤外線吸収スペクトル］ 1581.34cm-1 にａｒｏｍに由来する特性吸収 2121.31cm-1 にＳi Ｈに由来する特性吸収が各々認め
られた。
られた。
【００１１】次に撹拌機、温度計、ジムロート、滴下ロ
ートを付した 500ml四つ口フラスコにマグネシウム粉末
6.8g、テトラヒドロフラン150gおよびヨウ素 0.02gを仕
込み、加熱しながら前記で得られた留分 68.6gを滴下ロ
ートより滴下し、70℃／36時間反応させることによりグ
リニヤ試薬を調製した。室温まで冷却した後、ジメチル
クロロシラン 26.5gを滴下ロートより滴下した。70℃で
３時間熟成した後、生成したマグネシウム塩をろ過し、
ロ液を減圧蒸留したところ、沸点 129〜 131℃／３mmHg
の留分 24.9g（収率：10.1％）が得られた。この留分を
1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよび元素分析により分析したとこ
ろ、下記化合物（化１３）であることが確認された。
ートを付した 500ml四つ口フラスコにマグネシウム粉末
6.8g、テトラヒドロフラン150gおよびヨウ素 0.02gを仕
込み、加熱しながら前記で得られた留分 68.6gを滴下ロ
ートより滴下し、70℃／36時間反応させることによりグ
リニヤ試薬を調製した。室温まで冷却した後、ジメチル
クロロシラン 26.5gを滴下ロートより滴下した。70℃で
３時間熟成した後、生成したマグネシウム塩をろ過し、
ロ液を減圧蒸留したところ、沸点 129〜 131℃／３mmHg
の留分 24.9g（収率：10.1％）が得られた。この留分を
1Ｈ−ＮＭＲ、ＩＲおよび元素分析により分析したとこ
ろ、下記化合物（化１３）であることが確認された。
【化１３】
【００１２】（ 1Ｈ−ＮＭＲ分析結果） δ0.45（ｓ，Ｎ−Ｓｉ−ＣＨ3 ：９Ｈ） δ0.55（ｓ，Ｃ−Ｓｉ−ＣＨ3 ：12Ｈ） δ3.10（ｓ，Ｎ−ＣＨ3 ：３Ｈ） δ4.4 〜 4.7（ｍ，Ｓｉ−Ｈ：２Ｈ） δ7.1 〜 7.3（ｍ，ａｒｏｍ：３Ｈ） ［赤外線吸収スペクトル（図１）］ 1567.84 cm-1 にａｒｏｍに由来する特性吸収 2117.46 cm-1 にＳi Ｈに由来する特性吸収が各々認め
られた。 （元素分析結果） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓｉ 実測値 56.98 9.87 4.79 28.36 理論値 56.95 9.83 4.75 28.47 実測値、理論値ともＣ：Ｈ：Ｎ：Ｓｉ＝14：29：１：３
であり、これはＣ14Ｈ29ＮＳi3であった。以上の分析結
果から（化１３）で示される構造式であることが確認さ
れた。
られた。 （元素分析結果） Ｃ Ｈ Ｎ Ｓｉ 実測値 56.98 9.87 4.79 28.36 理論値 56.95 9.83 4.75 28.47 実測値、理論値ともＣ：Ｈ：Ｎ：Ｓｉ＝14：29：１：３
であり、これはＣ14Ｈ29ＮＳi3であった。以上の分析結
果から（化１３）で示される構造式であることが確認さ
れた。
【００１３】
【発明の効果】本発明の文献未収載の新規な有機けい素
化合物はポリマー末端等に、Ｓｉ−Ｈ基を有するシリル
フェニル基を導入するための安価で有用な原料である。
化合物はポリマー末端等に、Ｓｉ−Ｈ基を有するシリル
フェニル基を導入するための安価で有用な原料である。
【図１】実施例で合成した本発明の文献未収載の新規な
有機けい素化合物の１例である（化１３）の赤外吸収ス
ペクトルのチャートである。
有機けい素化合物の１例である（化１３）の赤外吸収ス
ペクトルのチャートである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荒井 正俊 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 Ｆターム(参考） 4H049 VN01 VP03 VP04 VQ39 VQ77 VR10 VR20 VR51 VW02 4J100 BA71H BC43H HA61 HC77 HC79 HC80
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（化１） 【化１】 ［ただし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 および
Ｒ7 は水素原子または置換または非置換の一価炭化水素
基、ａは１または２］で示される有機けい素化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20166098A JP3592534B2 (ja) | 1998-07-16 | 1998-07-16 | 有機けい素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20166098A JP3592534B2 (ja) | 1998-07-16 | 1998-07-16 | 有機けい素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000034292A true JP2000034292A (ja) | 2000-02-02 |
| JP3592534B2 JP3592534B2 (ja) | 2004-11-24 |
Family
ID=16444794
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20166098A Expired - Fee Related JP3592534B2 (ja) | 1998-07-16 | 1998-07-16 | 有機けい素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3592534B2 (ja) |
-
1998
- 1998-07-16 JP JP20166098A patent/JP3592534B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3592534B2 (ja) | 2004-11-24 |
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Legal Events
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040707 |
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| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040728 |
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| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
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