JP2000026860A - 液晶媒体 - Google Patents

液晶媒体

Info

Publication number
JP2000026860A
JP2000026860A JP11194667A JP19466799A JP2000026860A JP 2000026860 A JP2000026860 A JP 2000026860A JP 11194667 A JP11194667 A JP 11194667A JP 19466799 A JP19466799 A JP 19466799A JP 2000026860 A JP2000026860 A JP 2000026860A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
ccp
pch
bch
compounds
liquid crystal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP11194667A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernhard Rieger
リーガー ベルンハルト
Reinhard Hittich
ヒチヒ ラインハルト
Volker Reiffenrath
ライフェンラート フォルケル
David Coates
コーテス デイビット
Herbert Plach
プラハ ヘルベルト
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Merck Patent GmbH
Original Assignee
Merck Patent GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent GmbH filed Critical Merck Patent GmbH
Publication of JP2000026860A publication Critical patent/JP2000026860A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3028Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】より大きなマルチプレックス性および/または
より低いいきい電圧および/またはより広いネマッチク
相範囲(特に低温において)を有する液晶媒体を提供す
る。 【解決手段】 下記式I 【化1】 (式中、A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレ
ン、または3−フルオロ−1,4−フェニレン、Zは−
CH2CH2−、L、YおよびXはいずれもF、Rはそれ
ぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアルキル、オ
キサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであ
る)で表される1種以上の化合物を含有することを特徴
とする液晶媒体。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶媒体、電気光
学的目的ヘのその使用および本媒体を合有するディスプ
レイに関する。
【0002】
【従来の技術】液晶は、電圧を印加することによってそ
れらの物質の光学特性を左右することができるので、特
にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されてい
る。液晶に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよ
く知られており、種々の効果に基礎を置くことができ
る。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有す
るセル、DAP[整列相の変形(deformatio
n of alignedphases)]セル、ゲス
トーホストセル、ねじれネマチック構造を有するTNセ
ル、STN[超ねじれネマチック(super−twi
sted nematiic)]セル、SBE[超複屈
折効果(super−birefringence e
ffect)]セルおよび0MI[光学的モード干渉
(optical mode interferenc
e)]セルである。最も一般的なディスプレイデバイス
はシャットーヘルフリッヒ(Schadt−Helfr
ich)効果に基づき、ねじれネマチック構造を有する
ものである。
【0003】液晶材料は良好な化学および熱安定性、お
よび電界および電磁放射線に対する良好な安定性を有し
ていなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であ
り、かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい
電圧および高いコントラストを与えるべきである。さら
に、液晶材料は通常の作用温度、すなわち室温以上およ
び以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例
えば上述のセル用のネマチツクまたはコレステリックメ
ソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の混合物と
して一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易
に混和できることが重要である。電導性、誘電異方性お
よび光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類お
よび用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならな
い。
【0004】例えば、ねじれネマチック構造を有するセ
ル用の材料は正の誘電異方性および低い電導性を有する
べきである。
【0005】例えば、個々の像点を切り替えるための集
積非線形素子を含んでいるマトリックス液晶ディスプレ
イ(MLCディスプレイ)に望ましい媒体は大きな正の
誘電異方性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、
非常に高い比抵抗、比抵抗の良好なUVおよび温度安定
性、および低い蒸気圧を有しているものである。
【0006】この種のマトリックス液晶ディスプレイは
公知である。個々の像点をそれぞれ切り替えるために使
用することができる非線形素子の例はアクティブ素子
(すなわち、トランジスタ)である。そこで、これを
「アクティブマトリックス」と称し、2タイプ、すなわ
ち 1.基板としてのシリコンウエハ上のMOS(金属酸化
物半導体)トランジスタ 2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TF
T)に区別することができる。
【0007】基板材料として単結晶シリコンを使用する
と、種々の部分ディスプレイのモジュール集成体でさえ
結合部に間題が生じるので、ディスプレイの大きさが制
限される。
【0008】好ましい、より有望なタイプ2の場合、T
N効果が電気光学効果として通常使用される。二つの技
術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体か
ら成るTFTと多結晶またはアモルファスシリコンに基
づくTFTとに区別される。後者の技術は猛烈な激しさ
で世界中で研究努力されている。
【0009】TFTマトリックスをディスプレイの一方
のガラス板の内側に付け、他方のガラス板はその内側に
透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比
べて、TFTは非常に小さく、像にほとんど影響を及ぼ
さない。この技術は、各フィルター素子が切り替え可能
な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の赤、
緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な画像
表示に拡げることもできる。
【0010】TFTディスプレイは交差する偏光子と共
に透過型のTNセルとして通常作用し、背後から照明さ
れる。
【0011】本明細書においてMLCディスプレイと言
う用語は集積非線形素子を有するいかなるマトリックス
ディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加え
てバリスタまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−
金属)等のバッシブ素子を有するディスプレイも包含す
るものである。
【0012】この種のMLCディスプレイは、特にTV
用(例えば、ポケットテレビ受像機)に、またはコンピ
ューター用(ラツプトップ)および自動車もしくは航空
機構造における高い情報量のディスプレイに適してい
る。MLCディスプレイにおいては、コントラストの角
度依存性および切り替え時間に関する問題以外に、液晶
混合物の不十分な比抵抗のために種々の間題が生じる
[トガシ、エス(TOGASHI,S.)、セキグチ、
ケー(SEKIGUCHI,K.)、タナベ、エッチ
(TANABE,H.)、ヤマモト、イー(YAMAM
OTO,E.)、ソリマチ、ケー(SORIMACH
I,K.)、タジマ、イー(TAJIMA,E.)、ワ
タナベ、エッチ(WATANABE,H.)、シミズ、
エッチ(SHIMIZU,H.)、Proc. Eur
odisplay 84(1984年9月):「二段ダ
イオードリングによって制御されるA210〜288マ
トリックスLCD(A210−288,Matrix
LCD Controlled by Double
Stage Diode Rings)」、141頁以
降、パリ;ストロマー、エム(STROMER,
M.)、Proc.Eurodisplay 84(1
984年9月):「テレビ用液晶ディスプレイのマトリ
ックスをアドレスするための薄膜トランジスタの設計
(Design of Thin Film tran
sistors for Matrix Addres
sing of Television Liquid
Crystal Displays)」、145頁以
降、パリ]。抵抗が低下するほど、MLCディスプレイ
のコントラストが劣化し、「残像消去」の問題が生じう
る。一般に、液晶混合物の比抵抗はMLCディスプレイ
の内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘っ
て低下するので、容認できる運用寿命を得るために高い
(初期)抵抗が非常に重要である。特に低電圧混合物の
場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれてお
よび加熱および/またはUV露光後に比抵抗ができるだ
け上昇しないことが重要である。従来技術のMLCディ
スプレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
【0013】したがって、これらの不都合を有せず、ま
たはほんの僅かしか有せず、同時に広い作用温度範囲、
短い切り替え時間および低いしきい電圧を伴う非常に高
い比抵抗を有するMLCディスプレイをなお大いに必要
としている。
【0014】TN(シャットーヘルフリッヒ)セルに関
し、セル中で以下の利点を促進する媒体が望ましい: ―ネマチック相範囲の拡大(特に、低温に至るまで) −極めて低い温度における切替え性(野外用途、自動
車、アビオニックス) ―UV光に対する安定性の向上(より長い寿命)。
【0015】従来技術から得られる媒体は同時に他のパ
ラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることがで
きない。
【0016】超ねじれ(STN)セルに関し、より大き
なマルチプレツクス性および/またはより低いしきい電
圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に低温
において)を有する媒体が望ましい。このために、利用
しうるパラメータ“の寛容度(透明点、スメクチックー
ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性値)
をさらに拡大することが緊急に望まれる。
【0017】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特に
上記の不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、
同時に非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有する
のが好ましいこの種のMLC、TNまたはSTNディス
プレイ用の媒体を提供することにある。
【0018】
【課題を解決するための手段】本発明に従う媒体をディ
スプレイに使用する場合に、この目的を達成することが
できることをここに見出した。
【0019】したがって、本発明は、正の誘電異方性を
有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体でぁ。
て、一般式I
【0020】
【化4】 (式中、A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、ト
ランスー1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレ
ンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z
は―CH2CH2−であり、LはFであり、YはFであ
り、XはFであり、そしてRは、それぞれの場合に7個
までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フ
ルオロアルキルまたはアルケニルである)の1種または
それ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体
に関する。
【0021】
【発明の実施の形態】本発明は、この種の媒体を含有す
る電気光学的ディスプレイ(特に、フレームと共にセル
を形成する2枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の
画素を切り替えるための集積非線形素子、および前記セ
ル中に設けられた、正の誘電異方性および高い比抵抗の
ネマチック液晶混合物を有するSTNまたはMLCディ
スプレイ)および電気光学的目的にこれらの媒体を使用
することにも関する。
【0022】本発明の液晶混合物は利用しうるパラメー
ター寛容度の著しい拡大を容易にする。
【0023】透明点、低温における粘度、熱およびUV
安定性および誘電異方性またはしきい電圧の達成可能な
組合せは従来技術からの既存の物質よりはるかに優れて
いる。
【0024】高い透明点、−40℃におけるネマチック
相および高い△εの要件はこれまで不満足な程度にしか
達成されなかった。例えば、ZLI・3119等の系は
同等の透明点および比較的有利な粘度を有しているけれ
ど、それらの△εは十3でしかない。
【0025】他の混合物系は同等の粘度および△ε値を
有しているが、約60℃の透明点しか有していない。
【0026】本発明の液晶混合物は、低粘度、低温(―
30℃において≦600、好ましくは≦550mPa.
S;―40℃において≦1800、好ましくは≦170
0mPa.S)において同時に△ε≧3.5、好ましく
は≧4.0の誘電異方性値、65゜以上、好ましくは7
0゜以上の透明点および比抵抗の高い値を達成すること
を可能とする。このことは優れたSTNおよびMCLデ
ィスプレイを得ることができることを意味する。
【0027】もちろん、本発明による混合物の成分を適
切に選択することによって、他の有利な特性を保持しな
がらより高いしきい電圧でより高い透明点(例えば、9
0゜以上)を達成し、またはより低いしきい電圧でより
低い透明点を達成することが可能となる。本発明のML
Cディスプレイはグーチ(Gooch)およびタリー
(Tarry)[C.H.グーチおよびH.A.タリ
ー、Electron.Lett.10、2〜4頁(1
974年);C.H.グーチおよびH.A.タリー、A
ppl.Phys.、8巻、1575〜1584頁(1
975年)]の第一の透過極小(first tran
smission minimum)で操作するのが好
ましい。例えば、類似のディスプレイにおけると同様な
しきい電圧において特性の傾斜がきついことおよびコン
トラストの低い角度依存性(ドイツ特許第302281
8号)等の特に好ましい電気光学特性以外に、この場合
は第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分であ
る。この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化合
物を含有する混合物を使用するより著しく高い比抵抗を
第一の極小において達成することができる。当業者は通
常の方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割
合を適切に選択することによってMLCディスプレイの
予め特定したセル厚さに必要な複屈折を生じさせること
ができる。
【0028】20℃における粘度は≦25mPa.sで
あるのが好ましい。ネマチック相範囲は少なくとも70
゜、特に少なくとも80゜であるのが好ましい。この範
囲は少なくとも−30゜から+70゜に及ぶのが好まし
い。
【0029】「最大保持容量(capacity ho
lding ratio)」(HR)[S.マツモト
(Matsumoto)等、Liquid Cryst
als、、1320頁(1989年);K.ニワ(N
iwa)等、SID会議録(Proc. SID Co
nference)、サンフランシスコ、1984年6
月、304頁(1984年);G.ウエーバー(Web
er)等、LiquidCrystals、、138
1頁(1989年)]を測定することによって、式Iの
化合物を含んでいる本発明の混合物は、式Iの化合物を
【0030】
【化5】 のシアノフエニルシクロヘキサン類によって置き換えた
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小
さいことが示された。本発明の混合物のUV安定性もか
なり良好である、すなわち、それらはUV露光に際し著
しく小さいHRの低下を示す。
【0031】達成されたしきい電圧(Vth)は一般に≦
1.8ボルト好ましくは1.4〜1.7ボルトの範囲で
ある。
【0032】本発明の媒体は、著しく広いネマチック相
範囲に加えて非常に有利な粘度において極めて高い弾性
定数を特徴とし、特にSTNディスプレイに使用する場
合に従来技術の媒体より顕著な利益を得る。
【0033】本発明の媒体は式Iの複数(好ましくは2
種またはそれ以上)の化合物を基礎とする、すなわち、
これらの化合物の割合が25%以上、好ましくは40%
以上であるのが好ましい。
【0034】本発明の媒体に使用することができる式I
〜XIIおよびそれらの下位式の個々の化合物は公知で
あるか、または公知化合物に準じて製造することができ
る。好ましい実施態様を以下に示す:−媒体は一般式I
I、IIIおよびIV:
【0035】
【化6】 (式中、それぞれの基は以下に定義する通りである:
R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
ニル; X′:F、CI、CF3、0CF3または0CHF2; L′:HまたはF; Y′:HまたはF; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
れ以上の化合物をさらに含有する。−媒体は一般式V〜
VIII:
【0036】
【化7】 (式中、R、L′、X′およびY′は、それぞれ互いに
独立して式II〜IVに定義した通りである)から成る
群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに含
有する。−媒体は一般式IX〜XII:
【0037】
【化8】 (式中、R、L′、X′およびY′は、それぞれ互いに
独立して式II〜IVに定義した通りである)から成る
群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに含
有する。―式I〜IVの化合物の割合は合せて全混合物
の少なくとも50重量%である。―式Iの化合物の割合
は全混合物の10〜50重量%である。―式II〜IV
の化合物の割合は全混合物の30〜70重量%である。
【0038】
【化9】
【0039】
【化10】 または
【0040】
【化11】 である。 −媒体は式IIおよびIIIまたはIVの化合物を含有
する。 −Rは2〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたは
アルケニルである。 ―媒体は式I〜IVの化合物から実質的に成る。 −媒体は以下の群:
【0041】
【化12】 から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含有す
る。−I:(II+III+IV)の重量比は好ましく
は1:4〜1:1である。−媒体は一般式I〜XIIか
ら成る群から選択される化合物から実質的に成る。
【0042】特に、式II、IIIおよび/またはIV
の1種またはそれ以上の化合物を含有する通常の液晶物
質と混合した式Iの化合物の割合が比較的低い場合でさ
え、アドレス時間が顕著に改善され、かつ低いしきい電
圧が得られ、また同時に広いネマチック相が低いスメク
チックーネマチック転移温度で認められることを見出し
た。式I〜IVの化合物は無色、安定でありかつ互いに
および他の液晶物質と容易に混和することができる。
【0043】「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素
原子を有する直鎖および枝分れアルキル基、特に直鎖基
であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシルおよびへプチルを包含するものである。2〜5
個の炭素原子を有する基が一般に好ましい。
【0044】「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭
素原子を有する直鎖および枝分れアルケニル基、特に直
鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基はC
2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニ
ル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケ
ニルおよびC7−6−アルケニルであり、特にC2〜C7
−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよ
びC5〜C7−4−ァルケニルである。好ましいアルケニ
ル基の例はビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニ
ル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプ
テニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキ
セニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘ
キセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−
ヘキセニル、6−ヘプテニル等である。5個までの炭素
原子を有する基が一般に好ましい。
【0045】「フルオロアルキル」と言う用語は好まし
くは末端弗素を有する直鎖基、すなわちフルオロメチ
ル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−
フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロ
ヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含するもので
ある。しかしながら、他の位置の弗素を排除するもので
はない。
【0046】「オキサアルキル」と言う用語は好ましく
は式Cn2n+1−0−(CH2)m(式中、nおよびm
は、それぞれ互いに独立して1〜6である)の直鎖基を
包含するものである。nは1であるのが好ましく、そし
てmは1〜6であるのが好ましい。
【0047】R、XおよびYの意味を適切に選択するこ
とによって、アドレス時間、しきい電圧、透過特性の傾
斜等を望むように変更することができる。例えば、1E
−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニ
ルオキシ基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して
一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック傾向性
および高い弾性定数k33(曲げ)とk11(広がり)との
比を与える。4−アルケニル基、3−アルケニル基等は
アルキルおよびアルコキシ基と比較して一般に低いしき
い電圧および低いk33/k11値を与える。Z1またはZ2
中の−CH2CH2−基は単純な共有結合と比べて一般に
高いk33/k11値を与えることになる。高いk33/k11
値は、例えば90゜ねじらせたTNセルにおける平坦な
透過特性傾斜[グレイトーン(gray tone)を
達成するため]およびSTN、SBEおよび0MIセル
における鋭い透過特性傾斜(マルチプレックス性が大き
い)を促進する、そして逆もまた同じである。
【0048】式IとII+III+IVの化合物の最適
な混合比はどのような特性を所望するか、式I、II、
IIIおよび/またはIVの成分をどのように選択する
か並びに存在させうる他の成分をどのように選択するか
によって実質的に決まる。上記範囲内の適切な混合比を
場合次第で容易に決定することができる。
【0049】本発明の混合物中の式I〜XIIの化合物
の合計量はあまり重要ではない。したがって、混合物は
種々の特性を最適にするために1種またはそれ以上の他
の成分を含みうる。しかしながら、アドレス時間および
しきい電圧に対して認められる効果は、式I〜XIIの
化合物の全濃度が高い程一般に大きい。
【0050】特に好ましい実施態様において、本発明の
媒体は、X′がCF3、0CF3または0CHF2である
式II、III、Vおよび/またはVII(好ましくは
IIおよび/またはIII)の化合物を含んでいる。式
Iの化合物との好ましい相乗効果によって、特に有利な
特性を生じる。
【0051】本発明の媒体はX′、L′およびY′が同
時にFである上記式II〜VIIの化合物を合んでいる
のが好ましい。
【0052】STNに適用するために、媒体はX′が0
CHF2であるのが好ましい式V〜VIIIから成る群
から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
【0053】本発明の媒体は−1.5〜+1.5の誘電
異方性を有する一般式I′:
【0054】
【化13】 (式中、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して9個
までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルコキ
シ、ω―フルオロアルキルまたはn−アルケニルであ
り、環A1、A2ぉよびA3は、それぞれ互いに独立して
1,4−フエニレン、2−もしくは3−フルオロ−1,
4−フエニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン
または1,4−シクロヘキセニレンであり、Z1ぉよび
2は、それぞれ互いに独立して、―CH2CH2−、
−C≡C−、−CO−O−、−O−CO−または単結合
であり、およびmは0、1または2である)の1種また
はそれ以上の化合物から成る成分Aをさらに含んでいて
もよい。
【0055】成分AはIIl〜II7:
【0056】
【化14】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
ある)から成る群から選択される1種またはそれ以上の
化合物を含んでいるのが好ましい。成分AはII8〜I
I20:
【0057】
【化15】
【0058】
【化16】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
あり、II8〜IIl7における1,4−フエニレン基
は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換またはポ
リ置換されていてもよい)から成る群から選択される1
種またはそれ以上の化合物をさらに含んでいるのが好ま
しい。
【0059】さらに、成分AはII21〜II25:
【0060】
【化17】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
あり、II21〜II25における1,4−フエニレン
基は、それぞれ互いに独立して、弗素でモノ置換または
ポリ置換されていてもよい)から成る群から選択される
1種またはそれ以上の化合物をなおさらに含んでいるの
が好ましい。
【0061】最後に、この種の好ましい混合物は、成分
AがII26、II27およびII28:
【0062】
【化18】 (式中、Cr2r+1は7個までの炭素原子を有する直鎖
アルキル基である)から成る群から選択される1種また
はそれ以上の化合物を含んでいるものである。
【0063】ある場合に、式
【0064】
【化19】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
あり、およびZ0は単結合、−CH2CH2−、
【0065】
【化20】 または
【0066】
【化21】 である)の化合物を追加すると、比抵抗は低下するが、
スメクチック相を抑制するのに有利になることが判っ
た。そのようにする場合、用途に対するパラメーターの
最適な組合わせを達成するために、当業者はこれらの化
合物をどのような量で添加しうるかを容易に決定するこ
とができる。通常、15%未満、特に5〜10%を使用
する。
【0067】III′およびIV′:
【0068】
【化22】 (式中、R1およびR2は式I′において定義した通りで
ある)から成る群から選択される1種またはそれ以上の
化合物を含有する液晶混合物も好ましい。
【0069】正の誘電異方性を有する極性化合物の種類
および量それ自体は重要ではない。当業者は簡単な通常
の実験を使用して広範な公知の、また多くの場合には市
販の成分および基材混合物から適切な材料を選択するこ
とができる。本発明の媒体は式I″
【0070】
【化23】 (式中、Z1、Z2およびmは式I′において定議した通
りであり、Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立して
1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシ
レンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、
あるいはまた基Q1およびQ2の一方はトランスー1,3
−ジオキサンー2,5−ジイル、ビリミジン−2,5−
ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,4−シク
ロヘキセニレンでもあり、R0は、それぞれの場合に9
個までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルケニ
ル、n−アルコキシまたはn−オキサアルキルであり、
L′はHまたはFであり、Y′はHまたはFであり、そ
してX″はCN、ハロゲン、CF3、0CF3または0C
HF2である)の1種またはそれ以上の化合物を含んで
いるのが好ましい。
【0071】好ましい実施態様において、STNまたは
TN用の本発明の媒体は、X″がCNである式I″の化
合物を基礎とするものである。もちろん、式I″の他の
化合物(X″≠CN)をより少ないまたはより多い割合
で含むこともできる。MLC用としては、本発明の媒体
は式I″のニトリル類を約10%までしか含まないのが
好ましい(しかし、式I″のニトリル類を含まず、その
代わりにX″がハロゲン、CF3、0CF3または0CH
2である式I′の化合物を合むのが好ましい)。これ
らの媒体は式II〜XIIの化合物を基礎とするのが好
ましい。
【0072】偏光子、電極ベース板および表面処理した
電極からの本発明のSTNおよびMLCディスプレイの
構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致
する。普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈さ
れ、MLCディスプレイの全ての派生要素および改良要
素、特に、ポリ−SiTFTまたはMIMに基づくマト
リックスディスプレイ要素も包含するものである。
【0073】しかしながら、本発明のディスプレイとね
じれネマチックセルに基づく従来の普通のディスプレイ
との本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの
選択である。
【0074】本発明に従って使用可能な液晶混合物はそ
れ自体普通の方法で製造される。一般に、所望の量の少
量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解す
る。有機溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメ
タノールに各成分の溶液を混合し、十分に混合した後、
例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能であ
る。
【0075】これらの誘電体は当業者に公知であり、文
献に記載されている他の添加剤も含有することができ
る。例えば、0〜15%の多色染料またはキラルドーピ
ング剤を添加することができる。
【0076】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであ
り、本発明を限定するものではない。上記および下記に
おいて、温度は全て℃表示である。パ−セントは重量%
である。
【0077】Cは結晶相を、Sはスメクチック相を、S
BはスメクチツクB相を、Nはネマチック相をそしてI
は等方性相を表わす。
【0078】V10は10%透過率(板表面に垂直な角度
から見て)に対する電圧を表わす。tonおよびtoff
それぞれV10の値の2.5倍に相当する操作電圧におけ
るスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わす。
△nは光学異方性を表わし、n0は屈折率を表わす。△
εは誘電異方性[△ε=ε‖−ε⊥(但し、ε‖は分子
長軸に平行な誘電率を示しおよびε⊥はそれに垂直な誘
電率を表わす)]を示す。電気光学的データは、別に特
別に示さないかぎり20℃において第一の極小(すなわ
ち、0.5のd・△n値)においてTNセル中で測定し
た。光学的データは、別に特別に示さないかぎり20℃
において測定した。
【0079】本願においておよび以下の実施例におい
て、液晶化合物の構造は頭字語によって示す。したがっ
て、化学式ヘの変換は以下の表AおよびBに従って行わ
れる。基Cn2n+1は全てnまたはm個の炭素原子を有
する直鎖アルキル基である。表Bにおける符号化は自明
である。表Aにおいて、母構造に関する頭字語だけを示
す。それぞれの場合に、母構造の頭字語はハイフンで分
けて、その後に置換基R 1、R2、L1、L2およびL3
関する符号がつく。
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
【0082】
【表3】
【0083】
【表4】
【0084】
【表5】
【0085】
【表6】
【0086】
【表7】
【0087】
【表8】
【0088】実施例1 PCH−3 9% Tc=70℃ EBCH−3F 10% △n=0.09 EBCH−3F.F 12% BECH−3F.F 9% CCP−20CF3 5% CCP−30CF3 13% CCP−40CF3 5% CCP−50CF3 12% CCB−3F.F 2% CCB−5F.F 3% PCH−5F 10% PCH−6F 10%
【0089】実施例2 PCH−3CI 15% PCH−5CI 10% PCH−3CI.F 10% BECH−3F.F 10% CCP−2F.F 10% CCP−3F.F 12% CCP−5F.F 12% CCB−3.FF 3% CCB−5.FF 3%
【0090】実施例3 PCH−3CI 12% PCH−5CI 10% PCH−3CI.F 10% BECH−3F.F 8% CCP−2F.F 8% CCP−3F.F 12% CCP−5F.F 12% CCB−3.FF 3% CCB−5.FF 3% BCH−3F.F 12% BCH−5F.F 10%
【0091】実施例4 EPCH−3F.F 10% EPCH−5F.F 8% B−3F.F 8% B−5F.F 7% CCP−2F.F 15% CCP−3F.F 12% CCP−5F.F 12% BCH−3F.F 10% BCH−5F.F 10% CCEB−3F.F 4% CCEB−5F.F 4%
【0092】実施例5 EPCH−3CI.F 5% Tc=66℃ EPCH−5CI.F 5% △n=0.08 PCH−5F 11% η20=14mPa.s PCH−7F 13% Vth=1.6V CCP−20CF3 9% CCP−30CF3 12% CCP−40CF3 7% CCP−50CF3 12% BCH−3.FCF3 5% BCH−5.FCF3 5% CCB−2.FF 3% BCH−5F.F 13%
【0093】実施例6 PCH−7F 10% EPCH−5F.F 9% EPCH−7F.F 8% CCP−20CF3 9% CCP−30CF3 12% CCP−40CF3 7% CCP−50CF3 12% BCH−3F.F 12% BCH−5F.F 10% BCH−3.FCF3 5% CCB−3.FF 3% CCB−5.FF 3%
【0094】実施例7 PCH−5F 10% Tc=65℃ PCH−7F 15% △n=0.10 EPCH−7F.F 5% Vth=1.7V EPCH−5F.F 5% CCP−20CF3 9% CCP−30CF3 12% CCP−50CF3 12% BCH−3F.F 13% BCH−30CF2.F 8% BCH−3.FOCF2 7% CCB−3.FF 4%
【0095】実施例8 B−3F.F 10% B−5F.F 8% PCH−3CI 8% PCH−5CI 10% CCP−2F.F 10% CCP−3F.F 12% CCP−5F.F 12% BCH−3.FCI 8% BCH−3.FCI 10% CCB−3.FF 3% CCB−5.FF 3% CCP−30CF3 6%
【0096】実施例9 PCH−5CI 10% PCH−3CI.F 8% PCH−5CI.F 8% CCP−20CF2.F 10% CCP−30CF2.F 12% CCP−50CF2.F 12% BCH−3.FF 6% BCH−3.FCF3 8% BCH−3F.F 10% CCB−2.FF 3% CCB−3.FF 3% CBC−33F 3% CBC−53F 4% CBC−55F 3%
【0097】実施例10 PCH−30CF2 10% PCH−50CF2 8% PCH−5F l0% PCH−6F 5% PCH−7F 5% CCP−20CF2.F 8% CCP−30CF2F 12% CCP−40CF2.F 7% CCP−50CF2.F 10% BCH−3.FCI 8% BCH−5.FCI 8% CCB−2.FF 3% CBC−33F 3% CBC−53F 3%
【0098】実施例11 PCH−3CI 10% PCH−5CI 10% B−3F.F 6% B−5F.F 6% CCP−2F.F 8% CCP−3F.F 12% CCP−5F.F 12% BCH−3F.F 14% BCH−5F.F 10% CCEB−3F.F 4% CCEB−5F.F 4% CCB−3.FF 2% CCB−5.FF 2%
【0099】実施例12 PCH−3CI 11% Tc=80℃ PCH−4CI 10% △n=0.10 PCH−5CI 16% η20=14cSt CCP−20CF3 8% Vth=1.6V CCP−30CF3 12% CCP−40CF3 7% CCP−50CF3 10% BCH−3F.F 10% BCH−5F.F 10% CCB−3.FF 3% CCB−5.FF 3%
【0100】実施例13 PCH−3CI.F 12% PCH−5CI.F 10% EPCH−3F.F 10% EPCH−5F.F 10% CCP−3F.F 15% CCP−5F.F 12% BCH−3F.F 12% BCH−30CF3 8% CCB−3.FF 3% CCB−5FF 3% CBC−33F 3% CBC−55F 2%
【0101】実施例14 PCH−7F.F 10% PCH−5F.F 12% B−3F.F 6% B−5F.F 6% CCP−2F.F 10% CCP−3F.F 12% CCP−5F.F 12% BCH−3F.F 10% BCH−5F.F 10% CCEB−3F.F 3% CCEB−5F.F 3% C8C−33F 3% CBC−53F 3%
【0102】実施例15 PCH−3CI.F 11% Tc=71℃ PCH−5CI.F 10% △n=0.09 PCH−7F 10% η20=18cSt CCP−20CF3 9% Vth=1.6V CCP−30CF3 12% CCP−40CF3 7% CCP−50CF3 12% BCH−3F.F 10% BCH−5F.F 8% BCH−3.FCF3 5% CCB−3.FF 3% CCB−5.FF 3%
【0103】実施例16 B−3F.F 9% B−5F.F 6% PCH−3CI 15% PCH−5CI 15% CCP−2F 8% CCP−3F 8% CCP−2F.F 14% BCH−3F.F 15% CCEB−3F.F 5% CCEB−5F.F 5%
【0104】実施例17 PCH−5F 7% Tc=73℃ PCH−7F 15% △n=0.10 EPCH−5F.F 7% Vth=1.7V EPCH−5CI.F 5% CCP−3F 6% CCP−5F 4% BCH−3F.F 11% BCH−30CF3 11% CCB−3.FF 4% CCP−20CF3 6% CCP−30CF3 12% CCP−50CF3 12%
【0105】実施例18 B−3F.F 9% B−5F.F 6% PCH−3CI 15% PCH−5CI 15% CCP−2F.F 12% CCP−3F.F 10% CCP−5F.F 8% BCH−3F.F 15% CCEB−3F.F 5% CCEB−2F.F 5%
【0106】実施例19 PCH−5F 11% Tc=70℃ PCH−7F 12% △n=0.09 EPCH−5F.F. 5% Vth=1.7V EPCH−5CI.F 5% CCP−3CI.F 6% CCP−3F.F 6% BCH−3F.F 10% BCH−5F.F 8% BCH−30CF3 5% CCB−3.FF 4% CCP−20CF3 9% CCP−30CF3 12% CCP−40CF3 7%
【0107】実施例20 PCH−5F 10% Tc=70℃ PCH−6F 7% △n=0.143 PCH−7F 10% Vth=2.7V BCH−3Cl.F 12% η20=21mPa.s BCH−5Cl.F 10% BCH−2Cl.F.F 10% BCH−3Cl.F.F 14% BCH−5Cl.F.F 11% CCB−3F.F 5% CCB−4F.F 5% CCB−5F.F 6%
【0108】実施例21 PCH−5F 6% Tc=87℃ PCH−7F 7% △n=0.082 PCH−302 4% Vth=1.55V CCP−2F.F 6% η20=17mPa.s CP−3F.F 10% CCP−5F.F 7% CCP−2F.F.F 8% CCP−3F.F.F 10% CCP−5F.F.F 9% CCP−3CF3.F.F 12% CCP−5CF3.F.F 11% CCECP−3F.F 5% CCECP−5F.F 5%
【0109】実施例22 PCH−5F 8.00% Tc=97℃ PCH−7F 6.00% △n=0.107 CCP−30CF3 8.00% Vth=2.10V CCP−40CF3 4.00% η20=22mPa.s CCP−50CF3 9.00% CCP−3Cl.F.F 10.00% CCP−5Cl.F.F 9.00% CCP−3Cl.F 11.00% CCP−5Cl.F 9.00% BCH−3F.F 12.00% BCH−5F.F 10.00% CCB−3.FF 2.00% CCB−5.FF 2.00%
【0110】
【発明の効果】本発明によれば、利用しうるパラメータ
ーの寛容度が大きく、MLC、TNまたはSTNディス
プレイ用に好適な液晶媒体が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) // G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 ベルンハルト リーガー 日本国 227 神奈川県 横浜市 緑区 奈良町 大田平 2834 ワコーレ玉川学園 (72)発明者 ラインハルト ヒチヒ ドイツ連邦共和国 デー−6101 モーダオ タール 1 アム キルヒベルク 11 (72)発明者 フォルケル ライフェンラート ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスドル フ ヤンシュトラーセ 15 (72)発明者 デイビット コーテス 英国 ビーエイチ21 3エスダブリュ ド ーセット ウィンボーン マーレイ ソプ ウィス クレセント 87 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルムシ ュタット ヴィンガーツベルクシュトラー セ 5

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 正の誘電異方性を有する極性化合物の混
    合物を基礎とする液晶媒体であって、一般式I 【化1】 (式中、A1およびA2は、それぞれ互いに独立して、ト
    ランス-1,4−シクロヘキシレン、1,4−フエニレ
    ンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z
    は−CH2CH2−であり、LはFであり、YはFであ
    り、XはFであり、そしてRは、それぞれの場合に7個
    までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フ
    ルオロアルキルまたはアルケニルである)の1種または
    それ以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒
    体。
  2. 【請求項2】 一般式II、IIIおよびIV: 【化2】 (式中、それぞれの基は以下に定義する通りである:
    R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル
    キル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケ
    ニル; X′:F、Cl、CF3、0CF3または0CHF2; L′:HまたはF; Y′:HまたはF; r:0または1)から成る群から選択される1種又はそ
    れ以上の化合物をさらに含有することを特徴とする請求
    項1記載の媒体。
  3. 【請求項3】 一般式V〜VIII: 【化3】 (式中、R、r、L′、X′およびY′は、それぞれ互
    いに独立して請求項2に定義した通りである)から成る
    群から選択される1種又はそれ以上の化合物をさらに合
    有することを特徴とする請求項1または2記載の媒体。
  4. 【請求項4】 式I〜IVの化合物の割合が合せて全混
    合物の少なくとも50重量%であることを特徴とする請
    求項2記載の媒体。
  5. 【請求項5】 式Iの化合物の割合が全混合物の10〜
    50重量%であることそ特徴とする請求項1または2記
    載の媒体。
  6. 【請求項6】 式II〜IVの化合物の割合が全混合物
    の30、70重量%であることを特徴とする請求項2〜
    4の少なくとも1項記載の媒体。
  7. 【請求項7】 ー般式I〜VIIIから成る群から選択
    される化合物から実質的に成ることを特徴とする請求項
    1〜4の少なくとも1項記載の媒体。
  8. 【請求項8】 請求項1記載の液晶媒体を誘電体として
    使用する電気光学的ディスプレイ。
  9. 【請求項9】 請求項1記載の液晶媒体を含有する電気
    光学的液晶ディスプレイ。
JP11194667A 1990-04-13 1999-07-08 液晶媒体 Pending JP2000026860A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4012053 1990-04-13
DE4012053-8 1990-04-13

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4382198A Division JPH10324873A (ja) 1990-04-13 1998-02-25 液晶媒体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2000026860A true JP2000026860A (ja) 2000-01-25

Family

ID=6404400

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3506844A Expired - Lifetime JP2795325B2 (ja) 1990-04-13 1991-04-05 液晶媒体
JP4382198A Pending JPH10324873A (ja) 1990-04-13 1998-02-25 液晶媒体
JP11194667A Pending JP2000026860A (ja) 1990-04-13 1999-07-08 液晶媒体

Family Applications Before (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP3506844A Expired - Lifetime JP2795325B2 (ja) 1990-04-13 1991-04-05 液晶媒体
JP4382198A Pending JPH10324873A (ja) 1990-04-13 1998-02-25 液晶媒体

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0481032A1 (ja)
JP (3) JP2795325B2 (ja)
WO (1) WO1991016394A1 (ja)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0497176B1 (de) * 1991-02-01 2000-04-05 MERCK PATENT GmbH Vierringverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische
GB2253403B (en) * 1991-03-05 1994-10-19 Merck Patent Gmbh Nematic liquid-crystal composition
US5520846A (en) * 1991-07-16 1996-05-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
DE4123539A1 (de) * 1991-07-16 1993-01-21 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallines medium
DE4411806B4 (de) * 1993-04-09 2013-11-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
TW338062B (en) * 1994-12-22 1998-08-11 Chisso Corp Composition of liquid crystal compound and liquid crystal containing fluorine substituted alkyl
EP1204715B1 (en) * 1999-08-11 2004-03-17 MERCK PATENT GmbH Liquid-crystalline medium
JP4655319B2 (ja) * 1999-12-14 2011-03-23 Dic株式会社 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika
JPS572226A (en) * 1980-06-03 1982-01-07 Chisso Corp Trans-4-alkyl-4'-halogenophenylcyclohexane
JPS5935900B2 (ja) * 1981-09-10 1984-08-31 大日本インキ化学工業株式会社 1−シクロヘキシル−2−(4′−ハロロビフエニル)エタン誘導体
JPS5935901B2 (ja) * 1981-09-10 1984-08-31 大日本インキ化学工業株式会社 1−シクロヘキシル−2−(4′−ハロロフエニル)エタン誘導体
JPS5910533A (ja) * 1982-07-08 1984-01-20 Dainippon Ink & Chem Inc 新規ネマチツクハロゲン化合物
JPS5927839A (ja) * 1982-08-06 1984-02-14 Chisso Corp トランス−4−アルキル−トランス−4″−(3,4−ジフルオロフエニル)−トランス−オクタデカヒドロ−p−テルフエニル
JPS5920235A (ja) * 1982-07-27 1984-02-01 Chisso Corp トランス−4−アルキル−トランス−4″−(4−ハロゲノフエニル)−トランス−オクタデカヒドロ−p−テルフエニル
EP0099099B1 (en) * 1982-07-16 1987-04-08 Chisso Corporation High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same
JPS6092228A (ja) * 1983-10-27 1985-05-23 Chisso Corp 4環からなる4―フルオロビフェニル誘導体
JPS61282328A (ja) * 1985-06-10 1986-12-12 Chisso Corp シクロヘキサン誘導体
GB8614676D0 (en) * 1986-06-17 1986-07-23 Secr Defence Biphenylyl ethanes
JPH07100790B2 (ja) * 1986-09-01 1995-11-01 チッソ株式会社 ネマチツク液晶組成物
PL151370B1 (en) * 1986-12-24 1990-08-31 Liquidcrystalline cyclohexylbenzene derivatives their manufacturing and novel nematic admixtures containing same.
JPH0813764B2 (ja) * 1987-05-19 1996-02-14 大日本インキ化学工業株式会社 新規フッ素系ネマチック液晶化合物
DE3909802A1 (de) * 1988-07-27 1990-04-05 Merck Patent Gmbh Difluormethylverbindungen
EP0315014B1 (de) * 1987-11-06 1994-01-12 F. Hoffmann-La Roche Ag Halogenierte Benzolderivate
JP2832349B2 (ja) * 1987-11-24 1998-12-09 チッソ株式会社 ツイストネマチツク方式用液晶組成物
DE4027315A1 (de) * 1989-08-30 1991-03-07 Merck Patent Gmbh Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium
EP0477334B1 (de) * 1990-04-13 1995-10-04 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristallines medium

Also Published As

Publication number Publication date
JPH10324873A (ja) 1998-12-08
JPH05500830A (ja) 1993-02-18
WO1991016394A1 (de) 1991-10-31
JP2795325B2 (ja) 1998-09-10
EP0481032A1 (de) 1992-04-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3796497B2 (ja) 液晶媒体
JP3263685B2 (ja) 液晶媒体
US5868962A (en) Liquid-crystalline medium
EP0503021B1 (en) Liquid crystalline medium
JP3076327B2 (ja) 液晶化合物
JP2005232455A (ja) 液晶媒体
JP3544207B2 (ja) 液晶媒体
JP4790097B2 (ja) 液晶媒体
US5985171A (en) Liquid-crystalline medium
JP3293080B2 (ja) 液晶媒体
JP3271954B2 (ja) 液晶媒体
JP2795325B2 (ja) 液晶媒体
JP3073233B2 (ja) 液晶媒体
JP3512405B6 (ja) 液晶媒体