JP2000026772A - 被覆用組成物 - Google Patents
被覆用組成物Info
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Abstract
物を提供する。 【解決手段】フッ素系界面活性剤(A)と一般式(I)
で示される含フッ素アマイド化合物(B) 【化1】 [但しRfは、炭素数が4〜20のパーフルオロアルキ
ル基又はパーフルオロアルケニル基を示し、Qは、特定
の有機基を表し、R1及びR2は、水素原子、アルキル基
等を表す]と数平均分子量500以上の重合体(C)を
必須成分として含有する被覆用組成物に関する。
Description
ティングすることにより、高度な平滑性と耐久性を発現
し得る被覆用組成物に関する。
材料、表面保護膜等のあらゆるコーティング材料分野に
おいて、目的とする機能発現或いは工程的なメリットを
追求するために、目的に応じた材質、形状、サイズを異
にする多種多様な基材表面に対する平滑なコーティング
技術が求められている。特に、要求される平滑レベルの
高さ、基材の大型化に対しては、コーティング装置の面
からの進歩も目覚ましいが、コーティングする材料面か
らのアプローチも必須である。
材料面からのアプローチとしては、コーティング材料そ
のものの特性を失わずその表面張力を効率的に低下さ
せ、平滑性を向上させるという観点からフッ素系界面活
性剤の併用が有効な手段として広く普及している。
は、特にレジスト、塗料用コーティング剤に対して、フ
ッ素系界面活性剤としてパーフルオロアルキル基含有重
合体を用いた平滑性の向上が提案されているが、必ずし
も平滑性は十分とは云えず、フッ素系界面活性がある程
度の分子量を持つため薄膜コーテイングには不利であ
る。
フッ素系界面活性剤と含フッ素系アマイド化合物とから
成る平滑性に優れた被覆用組成物が提案されているが、
本組成物は優れた平滑な薄膜形成性を示すものの、低分
子量化合物のみから成るため皮膜の耐久性という点で十
分とは云えない。
から1μm以下の薄膜に至るまで平滑性に優れ、且つ耐
久性に優れた皮膜を形成しうる被覆用組成物を提供する
ことにある。
本発明者等は鋭意検討したところ、フッ素系界面活性剤
と特定の構造を有する含フッ素アマイド化合物と特定の
重合体とを組み合わせることによりこれらの問題点を解
決できることを見出し本発明を完成させるに至った。
性剤(A)と一般式(I)で示される含フッ素アマイド
化合物(B)
ルオロアルキル基又はパーフルオロアルケニル基を示
し、Qは、
−(但し、iは0〜8の整数である。)を示し、R1及
びR2は、同一であっても異なっても良く、水素原子又
は炭素数1〜20なるアルキル基、−(CH2CH2O)m
−R3または
あり、R3は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基
(但しR1、R2と同一であっても異なっても良い。)で
示されるポリオキシアルキレン誘導体を表す。)を示
す。]と数平均分子量500以上の重合体(C)必須成
分として含有する被覆用組成物を提供するものであり、
[2]本発明は、含フッ素アマイド化合物(B)が、上
記一般式(I)中のQが−(CH2)i−SO2−(但し、
iは0〜8の整数である。)であり、且つR1及びR2が
何れも水素原子である上記[1]記載の被覆用組成物を
提供するものであり、また[3]本発明は、数平均分子
量500以上の重合体(C)の分子量が、数平均分子量
で5,000以上である上記[1]又は[2]記載の被
覆用組成物を提供するものであり、[4]本発明は、フ
ッ素系界面活性剤(A)が、CnF2n+1SO3H(但し、
nは4〜8の整数を示す。)で表わされる化合物である
上記[3]記載の被覆用組成物を提供するものであり、
さらに[5]本発明は、さらに有機アミンを含有する上
記[1]〜[4]いずれか記載の被覆用組成物を提供す
るものである。
性剤(A)としては、分子中にフッ素原子を含有するも
のであれば特に制限はなく、目的とする性能、溶媒、併
用する重合体(C)、基材等に応じて最適な構造、イオ
ン性、分子量等を適宜選択できる。
下の如き化合物が例示できる。 A-1-1 : C6F13COOH A-1-2 : C8F17COOK A-1-3 : C7F15COONH4 A-1-4 : C7F15CON(C2H5)CH2COONa A-1-5 : H(CF2)10COONa A-1-6 : C6F13CH2CH20PO(OH)2 A-1-7 : C6F13COO(CH2CH2O)8PO(ONH4)2 A-1-8 : C10F21CH2CH2OPO(ONa)2 A-1-9 : C4F9SO3H A-1-10: C4F9SO3Li A-1-11: C5F11SO3H A-1-12: C5F11SO3K A-1-13: C6F13SO3H A-1-14: C6F13SO3Na A-1-15: C6F13SO3NH4 A-1-16: C7F15SO3H A-1-17: C7F15SO3N(C2H5)4 A-1-18: C8F17S03H A-1-19: C8F17SO3NHCH2CH2OH A-1-20: C8F17SO2NHCH2CH2CH2N(CH3)3(C2H5)SO4 A-1-21: C8F17SO2N(C3H7)(CH2CH2O)10PO(OH)2
種類だけを用いても、必要に応じて2種類以上を同時に
用いても構わない。尚、本発明がこれら具体例によって
何等限定されるものでないことは勿論である。
を重要視する場合には、必要に応じてフッ素系界面活性
剤(A)として重合型の界面活性剤を用いることも有効
である。この様な重合型フッ素系界面活性剤には、特に
制限はなく公知公用の化合物を適宜使用することが可能
である。この様な化合物の具体例としては、大日本イン
キ化学工業株式会社製メガファック F−171、F−
172、F−173、F−177、F−179、F−4
70、F−471、F−472、F−473、R−08
住友スリーエム株式会社製フロラード FC−430、
FC−431等が挙げられる。尚、本発明がこれら具体
例によって何等限定されるものでないことは勿論であ
る。
活性剤(A)は後述する含フッ素アマイド化合物(B)
と共に平滑な皮膜を形成させる上で必須成分であり、こ
れが欠落すると目的とする平滑性は得られない。次に、
本発明に用いられれる含フッ素アマイド化合物(B)
は、下記一般式(I)で示されるものであれば特に制限
はない。
ルオロアルキル基又はパーフルオロアルケニル基を示
し、Qは、
−(但し、iは0〜8の整数である。)を示し、R1及
びR2は、同一であっても異なっても良く、水素原子又
は炭素数1〜20なるアルキル基、−(CH2CH2O)m
−R3または
あり、R3は水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基
(但しR1、R2と同一であっても異なっても良い。)で
示されるポリオキシアルキレン誘導体を表す。)を示
す。]この様な含フッ素アマイド化合物(B)としては
以下の如き化合物が例示される。
は、1種類だけを用いても、必要に応じて2種類以上を
同時に用いても構わない。尚、本発明がこれら具体例に
よって何等限定されるものでないことは勿論である。
イド化合物(B)は平滑な皮膜を形成させる上で必須成
分であり、これが欠落すると目的とする平滑性は得られ
ない。
に応じて目的とする高度な平滑性を得るためには、フッ
素系界面活性剤(A)と含フッ素アマイド化合物(B)
を同時に用いるということであり、これらの何れか一方
でも欠落するとこれを実現することはできない。
な平滑性を得るためには、含フッ素アマイド化合物
(B)が、上記一般式(I)中のQが−(CH2)i−SO
2−(但し、iは0〜8の整数である。)であり、且つ
R1及びR2が何れも水素原子であることが好ましい。こ
の様な化合物は、フッ素含有量が高く表面張力の低下能
力が高いためより有利に平滑な皮膜が得られると推定で
きる。
の必須成分である数平均分子量500以上の重合体
(C)は、数平均分子量500以上であれば特に制限は
ない。本質的には目的とする用途に応じてその重合体の
種類、分子量等が決定される。
ン、ビニル、アクリル、ウレタン、エステル、エーテ
ル、エポキシ、カーボネート、シリコーン、アルキッ
ド、フェノール、イミド、アミド系の単独重合体、共重
合体及びそれらを公知公用の方法により変性・複合化し
た重合体、ポリビニルピロリドン、ポリエチレンイミン
等の含窒素重合体及びそれらを含む共重合体、ポリパラ
フェニレンサルファイド、ポリエーテルケトン等のエン
ジニアリングプラスチックス、セルロース、キチン、キ
トサン等の天然高分子、更にはそれらのハロゲン等によ
る各種変性体が挙げられる。 重合体(C)は、1種類
だけを用いても良いし、2種類以上を同時に用いても構
わない。
されるものでないことは勿論である。
く、公知公用の重合方法が適宜使用可能である。即ち、
ラジカル重合法、カチオン重合法、アニオン重合法等の
重合機構に基づき、溶液重合法、塊状重合法、乳化重
合、懸濁重合法等によって製造できる。
なく、上記重合機構に基づいたランダム、交互、ブロッ
ク共重合体、各種リビング重合法或いは高分子反応を応
用した分子量分布を制御したブロック、グラフト、スタ
ー型重合体等を自由に選択可能である。重合体(C)の
分子量は、用途、コーティング方法、目的等に応じて異
なるが、皮膜の平滑性、皮膜の耐久性、膜厚の制御とい
う観点から重要である。特に、1μm以下という薄膜に
おいて、平滑且つ耐久性を有する皮膜を形成させること
は通常困難であるので、重合体(C)の分子量の制御も
シビアになる。フッ素系界面活性剤(A)及び含フッ素
アマイド化合物(B)と共に耐久性を有する皮膜を形成
させるためには、数平均分子量で500以上のものであ
る必要があり、好ましくは1,000〜100,000
であり、より好ましくは2,000〜50,000であ
る。分子量が、数平均分子量で500以下の重合体を用
いると、目的とする耐久性は実現できず、皮膜は長期に
渡る使用に耐え得ない。
より高度に評価できるようになった。より高度な平滑、
即ち原子間力顕微鏡にてその凹凸が議論されるようなレ
ベル(ナノメートルオーダー)において、耐久性と平滑
性を兼備した皮膜を形成させるためには、重合体(C)
の分子量は数平均分子量で5,000〜100,000
である必要があり、好ましくは7,000〜50,00
0である。
量が5,000以上の重合体を用いる場合、フッ素系界
面活性剤(A)としてCnF2n+1SO3H(但し、nは4
〜8の整数を示す)で表わされる化合物を用いると、高
度に平滑な皮膜を形成させ得る。中でもCnF2n+1SO3
Hで表される化合物として、n=8のC8F17SO3Hを
用いることが特に好ましい。
系界面活性剤(A)、含フッ素アマイド化合物(B)、
数平均分子量500以上の重合体(C)と共に有機アミ
ン化合物を用いると、高度に平滑性に優れた組成物を得
ることができる。
アミン化合物であれば特に制限はなく使用でき、例え
ば、モノメチルアミン、ジメチルアミン、トリメチルア
ミン、テトラメチルアミン、モノエチルアミン、ジエチ
ルアミン、トリエチルアミン、テトラエチルアミン、n
−プロピルアミン、iso−プロピルアミン、n−ブチ
ルアミン、tert−ブチルアミン、ジ(n−ブチル)
アミン、エチレンジアミン、ジエチレンジアミン、テト
ラエチレントリアミン、シクロヘキシルアミン、モノエ
タノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノール
アミン、プロパノールアミン,アンモニア等が挙げられ
る。
されるものでないことは勿論である。
(A)、含フッ素アマイド化合物(B)、重合体(C)
の導入量は、目的とする膜厚、平滑度、コーティング方
法、コスト等により異なるが、好ましい範囲としては、
重合体(C)100重量部に対してフッ素系界面活性剤
(A);0.01〜700重量部,含フッ素アマイド化
合物(B);0.0001〜700重量部、より好まし
くはフッ素系界面活性剤(A);0.1〜500重量
部,含フッ素アマイド化合物(B);0.001〜50
0重量部、更に好ましくは、フッ素系界面活性剤
(A);1〜350重量部,含フッ素アマイド化合物
(B);0.01〜200重量部である。
グする際には、無溶媒系であっても、適当な溶媒を用い
ても良い。
剤(A)、含フッ素アマイド化合物(B)、重合体
(C)をそのままコーティングし加熱或いは湿気等によ
り皮膜を形成させる方法、各種モノマー類に希釈した後
コーティングし、熱或いはエネルギー線にて硬化させる
方法等が挙げられる。
なく水或いは水/有機溶媒の混合系であっても有機溶媒
系であっても構わない。有機溶媒の具体例としては、メ
チルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、メチルアミルケトン等のケトン類、酢酸メチ
ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル等のエステル
類、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、
メチルセロソルブ、セロソルブ、ブチルセロソルブ、セ
ロソルブアセテート、ブチルカルビトール、カルビトー
ルアセテート等の極性溶剤、 1,1,1−トリクロルエタ
ン、クロロホルム等のハロゲン系溶剤、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、n−ヘキサン、ター
ペン等の脂肪族類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族類、更にパ−フロロオクタン、パ−フロロトリ−
n−ブチルアミン等のフッ素化イナ−トリキッド類のい
ずれも使用できる。これらの溶媒は、1種類だけを用い
ても2種類以上を混合して同時に用いても構わない。
尚、本発明が上記具体例によって何等限定されるもので
ないことは勿論である。
素系界面活性剤(A)、含フッ素アマイド化合物
(B)、重合体(C)の形態にも制限はなく、溶媒中に
全ての組成が均一に溶解していても、1つ以上の成分が
分散している状態であっても構わない。
目的に応じて種々の添加物を導入することができる。即
ち、有機・無機顔料、染料、カ−ボン等の着色剤、シリ
カ、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化ジ
ルコニウム、酸化カルシウム、炭酸カルシウム等の無機
粉末、高級脂肪酸、ポリ(フッ化ビニリデン)、ポリ
(テトラフロロエチレン)、ポリエチレン等の有機微粉
末及びそれらを分散させるための公知公用の分散剤、更
に耐光性向上剤、耐候性向上剤、酸化防止剤、耐熱安定
剤、消泡剤、粘度調整剤、艶調整剤、滑剤、抗菌剤、防
かび剤、帯電防止剤、難燃剤等の各種充填剤を適宜添加
することが可能である。
英、シリカ、シリコン等の無機物、鉄、金、銀、銅、ク
ロム、モリブデン、フェライト、コバルト、ニッケル、
アルミニウム等の金属及びそれらの合金、ポリエチレ
ン、ポリスチレン、ポリメタクリル酸メチル、ポリ塩化
ビニル等に代表される熱可塑性樹脂、ポリエチレンテレ
フタレート、ポリエチレン2,6ナフタレート等のポリ
エステル類、ポリパラフェニレンサルファイト、ポリア
ミド樹脂、ポリイミド樹脂等のエンジニアリングプラス
チック、SBR,NBR,EPDM、フッ素ゴム、シリ
コーンゴム等のゴム類、ウレタン樹脂、アルキッド樹
脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、シリコン樹脂、ポ
リカーボネート樹脂等、綿、絹、麻等の天然材料、更に
はこれらを公知公用の方法にて複合化した材料が挙げら
れる。
わる組成物をコーティング前に、公知公用の各種表面処
理或いはプライマー処理等の前処理を施すことが可能で
ある。 また、これらの基材の形状にも特に制限はな
く、板状、フィルム・シート状、織物状、ロッド状、公
知公用の方法にて成型加工されたもの等が挙げられる。
尚、本発明が上記具体例によって何等限定されるもので
ないことは勿論である。
制限はなく、公知公用の方法を適宜使用することが可能
である。コーティング方法の具体例としては、グラビア
コーター、ナイフコーター、デイッピング塗布、スプレ
ー塗布、スピンコーター、ロールコーター、フローコー
ター、刷毛塗り等の方法により各種基材上に塗布するこ
とができる。尚、本発明が上記具体例によって何等限定
されるものでないことは勿論である。
膜に至るまで高度な平滑性と耐久性を兼備する皮膜を提
供するので、塗料、印刷、レジスト、光学材料、記録材
料、接着材料用コーティング材料、各種光学、記録、通
信材料、電子・電気機器、半導体機器用部品、産業資材
用材料の撥水、撥油、着雪・着氷防止、防汚、防湿、耐
水、防錆、防曇、絶縁、離型、剥離、潤滑、防かび等の
機能を付与する表面保護膜形成材料等に適用することが
可能である。
例及び比較例を掲げるが、これらの説明によって本発明
が何等限定されるものでないことは勿論である。文中の
「部」は、断わりのない限り重量基準である。
コにエチルアクリレート 25重量部、メチルメタクリ
レート 63重量部、2−ヒドロキシルエチルメタアク
リレート10重量部、アクリル酸2重量部 酢酸エチル
233重量部を仕込み、窒素ガス気流中、還流下に、連
鎖移動剤としてラウリルメルカプタン2.0重量部(対
モノマー)重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリ
ル(以下、AIBNと略す)0.8重量部(対モノマ
ー)添加した後、75℃で6時間反応させ、次いで0.
4重量部を添加した後、75℃で5時間反応させ重合を
完結させた。重合体C−1のTHF溶媒でGPCにより
測定した数平均分子量は、ポリスチレン換算で4,80
0であった。
フッ素アマイド化合物(B)、重合体(C)を必須成分
として含有する組成物及び比較例の配合比、基材、コー
ティング方法、試料濃度まとめて示した。表2には、表
1にまとめた組成物について皮膜の膜厚、平滑性及び耐
久性を評価した結果を示した。各皮膜は、表に示したコ
ーティング方法により各基材上に塗工し、120℃×3
0分間乾燥させることにより得た。
ラフルオロエチレンパウダーである。 *バーノックDN−950は、大日本インキ化学工業株
式会社製 イソシアネート系硬化剤である。 *AC−10S及びAC−10Lは、日本純薬株式会社
製 ジュリマーAC−10S及びジュリマーAC−10
Lであり、いずれもポリアクリル酸水溶液であり、それ
ぞれの分子量は以下のとおりである。 AC−10S:数平均分子量 4,500 AC−10L:数平均分子量 25,000 *K−30及びK−90は、ビーエーエスエフジャパン
株式会社製 ルビスコール K−90であり、いずれも
ポリビニルピロリドンであり、それぞれの分子量は以下
のとおりである。 K−30:数平均分子量 1,500 K−90:数
平均分子量 24,000 *表中のフッ素系界面活性剤(A)、含フッ素アマイド
化合物(B)、バーノックDN−950、ルブロンL−
2及びモノエタノールアミンの( )内の数字は、重合
体(C)の固形分100重量部に対する固形分重量部数
を示している。
微鏡観察することにより、測定した。
160倍の光学顕微鏡で皮膜表面のブツ等の有無を観察
し、5段階(5:全くブツがない、4:縁にほんの僅か
にブツあり、3:表面にほんの僅かにブツあり、2:表
面に僅かにブツあり、1:全てにブツあり、数値が大き
いほど良好)にて評価した。第二段階として,第一段階
の評価にて、5:全くブツがないものについて原子間力
顕微鏡(セイコーインスルツメンツ社製SPI380
0)により、カンチレバーにSI−DF−20(セイコ
ーインスルメンツ社製)を用い、DFMモードにて15
μm×15μmの面積を走査した際のRa(中心線平均粗
さ)の値を評価した。RaはJIS B0601にて以
下の如く定義された値である。
さLの部分を抜き取り、この抜き取り部分の中心線の方
向をX軸、縦倍率の方向(X軸に垂直)をY軸とし、粗
さ曲線を、 Y=F(X) としたとき、
した際の平均値を採用した。
大栄科学精機製作所]にて対象布・帆布6号、荷重1k
g、移動速度60往復/分にて、2000回往復させた
後の皮膜の状態を5段階(5:変化無し、4:光沢変化
が観察される、3:僅かに皮膜の剥離が観察される、
2:部分的に皮膜の剥離が観察される、1:皮膜が完全
に剥離している)にて評価した。
は、広範な膜厚において平滑性と耐久性を兼備した皮膜
を形成することが明らかである。
フッ素系界面活性剤(A)、含フッ素アマイド化合物
(B)と数平均分子量500以上の重合体(C)を必須
成分とする組成物であり、広範な膜厚において平滑性と
耐久性に優れた各種基材用コーティング剤を提供するこ
とが可能である。
Claims (5)
- 【請求項1】フッ素系界面活性剤(A)と一般式(I)
で示される含フッ素アマイド化合物(B) 【化1】 [但しRfは、炭素数が4〜20のパーフルオロアルキ
ル基又はパーフルオロアルケニル基を示し、Qは、 【化2】 【化3】 −(CH2)i−CO− −(CH2)i−SO2−(但し、i
は0〜8の整数である。)を示し、R1及びR2は、同一
であっても異なっても良く、水素原子又は炭素数が1〜
20なるアルキル基、−(CH2CH2O)m−R3または 【化4】 (ここで、mおよびnは1〜20の整数であり、R3は
水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基(但しR1、R2
と同一であっても異なっても良い。)で示されるポリオ
キシアルキレン誘導体を表す。)を示す。]と数平均分
子量500以上の重合体(C)を必須成分として含有す
るすることを特徴とする被覆用組成物。 - 【請求項2】含フッ素アマイド化合物(B)が、上記一
般式(I)中のQが−(CH2)i−SO2−(但し、iは
0〜8の整数である。)であり、且つR1及びR2が何れ
も水素原子である請求項1記載の被覆用組成物。 - 【請求項3】数平均分子量500以上の重合体(C)の
分子量が、数平均分子量で5,000以上である請求項
1又はは2記載の被覆用組成物。 - 【請求項4】フッ素系界面活性剤(A)が、CnF2n+1
SO3H(但し、nは4〜8の整数を示す。)で表わさ
れる化合物である請求項3記載の被覆用組成物。 - 【請求項5】さらに有機アミンを含有する請求項1〜4
の何れか1項記載の被覆用組成物。
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JP10767398 | 1998-04-17 | ||
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