JP2000016962A - ラセミカルボン酸の製造法 - Google Patents
ラセミカルボン酸の製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】簡便な操作で光学活性カルボン酸からラセミカ
ルボン酸の製造法を提供する。 【解決手段】光学活性カルボン酸に少量の酸無水物、及
び塩基を混合・加熱することにより、ラセミカルボン酸
を製造する。
ルボン酸の製造法を提供する。 【解決手段】光学活性カルボン酸に少量の酸無水物、及
び塩基を混合・加熱することにより、ラセミカルボン酸
を製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性カルボン
酸からラセミカルボン酸を製造する方法である。
酸からラセミカルボン酸を製造する方法である。
【０００２】特に、医薬や農薬原料として工業的に有用
な光学活性カルボン酸を製造する方法として光学分割法
が知られているが、目的の光学活性カルボン酸を製造し
た残りの光学異性体であるもう一方の光学活性カルボン
酸をリサイクル使用する為に、光学活性カルボン酸から
ラセミカルボン酸を製造する方法である。
な光学活性カルボン酸を製造する方法として光学分割法
が知られているが、目的の光学活性カルボン酸を製造し
た残りの光学異性体であるもう一方の光学活性カルボン
酸をリサイクル使用する為に、光学活性カルボン酸から
ラセミカルボン酸を製造する方法である。
【０００３】
【従来の技術】光学活性カルボン酸からラセミカルボン
酸を製造する方法として、水酸化ナトリウム等の強塩基
共存下で加熱する方法（特公昭５５−４９０５９号公
報）や、エステル化してからアルカリ金属アルコラート
と溶媒の存在下で反応させる方法（特公昭３９−１５９
７７号公報）が知られている。
酸を製造する方法として、水酸化ナトリウム等の強塩基
共存下で加熱する方法（特公昭５５−４９０５９号公
報）や、エステル化してからアルカリ金属アルコラート
と溶媒の存在下で反応させる方法（特公昭３９−１５９
７７号公報）が知られている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前者は
高温や長時間の反応が必要なため、熱に不安定なカルボ
ン酸の場合には回収率が悪く、適用できない。後者は多
くの反応工程を要すること、またエステル中にカルボン
酸が残ると、アルカリ金属アルコラートを分解する為に
ラセミ化が進行しないので、エステル化を１００％にす
るか、或いはアルカリ金属使用量を多くする必要があ
る。更に、カルボン酸が残留していると、このカルボン
酸はラセミ化されないのでラセミ化率が低くなる等、工
業的に実施するには種々の問題がある。即ち、本発明は
簡便な操作で光学活性カルボン酸からラセミカルボン酸
を製造する方法を提供する事にある。
高温や長時間の反応が必要なため、熱に不安定なカルボ
ン酸の場合には回収率が悪く、適用できない。後者は多
くの反応工程を要すること、またエステル中にカルボン
酸が残ると、アルカリ金属アルコラートを分解する為に
ラセミ化が進行しないので、エステル化を１００％にす
るか、或いはアルカリ金属使用量を多くする必要があ
る。更に、カルボン酸が残留していると、このカルボン
酸はラセミ化されないのでラセミ化率が低くなる等、工
業的に実施するには種々の問題がある。即ち、本発明は
簡便な操作で光学活性カルボン酸からラセミカルボン酸
を製造する方法を提供する事にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは光学活性カ
ルボン酸からラセミカルボン酸を製造する方法について
鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち、光学活性
カルボン酸と一般式
ルボン酸からラセミカルボン酸を製造する方法について
鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち、光学活性
カルボン酸と一般式
【化６】 （ここで、Ｒ1は無置換、或いは炭素数１から１２のア
ルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、ハロゲン
で置換された炭素数１から１２のアルキル基、炭素鎖が
１から６のアラルキル基、フェニル基を示す。）で表さ
れる酸無水物を混合し、塩基の存在下で加熱することに
より達成できることを見出し、本発明を完成させた。
ルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、ハロゲン
で置換された炭素数１から１２のアルキル基、炭素鎖が
１から６のアラルキル基、フェニル基を示す。）で表さ
れる酸無水物を混合し、塩基の存在下で加熱することに
より達成できることを見出し、本発明を完成させた。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明でのラセミカルボン酸と
は、原料に使用した光学活性カルボン酸より光学純度が
低いものを意味する。本発明の原料として使用する光学
活性カルボン酸は、不斉炭素に水素とカルボキシル基が
結合している光学活性カルボン酸であれば何れでも使用
できる。例えば２ーメチル酪酸や２ーメチルシクロヘキ
サンカルボン酸、２ーメチル−４−クロロヘキサンカル
ボン酸等のアルキルカルボン酸、テトラヒドロフランー
２ーカルボン酸、テトラヒドロピラン−２−カルボン酸
等の複素環式カルボン酸、２ーフェニルヘキサン酸、２
−（４ークロロフェニル）プロピオン酸、２ーフェニル
プロピオン酸、２−（４ーメチルフェニル）プロピオン
酸等のアラルキルカルボン酸が使用できる。但し、スル
ホニルクロリドやカルボニルクロリドと反応する置換
基、例えばアミノ基等を持つ場合には、予め置換基を化
学修飾して反応性をなくせば使用することが出来る。例
えば２−（４ーアミノフェニル）プロピオン酸は予め無
水酢酸と反応させて２ー（４ーアセチルアミノフェニ
ル）プロピオン酸に変換すれば、前記ラセミ化原料とし
て使用することが出来る。
は、原料に使用した光学活性カルボン酸より光学純度が
低いものを意味する。本発明の原料として使用する光学
活性カルボン酸は、不斉炭素に水素とカルボキシル基が
結合している光学活性カルボン酸であれば何れでも使用
できる。例えば２ーメチル酪酸や２ーメチルシクロヘキ
サンカルボン酸、２ーメチル−４−クロロヘキサンカル
ボン酸等のアルキルカルボン酸、テトラヒドロフランー
２ーカルボン酸、テトラヒドロピラン−２−カルボン酸
等の複素環式カルボン酸、２ーフェニルヘキサン酸、２
−（４ークロロフェニル）プロピオン酸、２ーフェニル
プロピオン酸、２−（４ーメチルフェニル）プロピオン
酸等のアラルキルカルボン酸が使用できる。但し、スル
ホニルクロリドやカルボニルクロリドと反応する置換
基、例えばアミノ基等を持つ場合には、予め置換基を化
学修飾して反応性をなくせば使用することが出来る。例
えば２−（４ーアミノフェニル）プロピオン酸は予め無
水酢酸と反応させて２ー（４ーアセチルアミノフェニ
ル）プロピオン酸に変換すれば、前記ラセミ化原料とし
て使用することが出来る。
【０００７】もう一方の原料である一般式（１）で表さ
れる酸無水物は、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸等
のアルキルカルボン酸無水物、蟻酸・酢酸無水物、酢酸
・安息香酸無水物等のヘテロカルボン酸無水物、３ーフ
ェニルプロピオン酸等のアラルキルカルボン酸無水物、
安息香酸無水物等の芳香族酸無水物が使用できる。
れる酸無水物は、例えば無水酢酸、無水プロピオン酸等
のアルキルカルボン酸無水物、蟻酸・酢酸無水物、酢酸
・安息香酸無水物等のヘテロカルボン酸無水物、３ーフ
ェニルプロピオン酸等のアラルキルカルボン酸無水物、
安息香酸無水物等の芳香族酸無水物が使用できる。
【０００８】使用量は光学活性カルボン酸に対して０．
０１〜１．２当量が好ましく、さらに好ましくは０．０
５〜０．４当量である。この範囲であれば、ラセミ化率
や薬品コストの面から好ましい結果となる。
０１〜１．２当量が好ましく、さらに好ましくは０．０
５〜０．４当量である。この範囲であれば、ラセミ化率
や薬品コストの面から好ましい結果となる。
【０００９】ここで、共存させる塩基は、光学活性カル
ボン酸と反応しない塩基、光学活性カルボン酸と水を副
生して光学活性カルボン酸の中和塩を生成しない塩基が
好ましい。例えば、トリエチルアミン等のアルキル３級
アミンやジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等のスル
ホニルクロリドやカルボニルクロリドと反応しない脂環
式アミンが使用できる。また、カルボン酸のアルカリ金
属、或いはアルカリ土類金属塩が使用できる。例えば、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸カルシウ
ム、安息香酸ナトリウム等が使用できる。使用量は触媒
量でも反応条件によりラセミ化は進行するが、光学活性
カルボン酸に対して０．１から０．５当量あれば、適度
な反応温度、反応時間でラセミ化を遂行することがで
き、更に薬品コストや後処理も効果的に実施できる。
ボン酸と反応しない塩基、光学活性カルボン酸と水を副
生して光学活性カルボン酸の中和塩を生成しない塩基が
好ましい。例えば、トリエチルアミン等のアルキル３級
アミンやジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）等のスル
ホニルクロリドやカルボニルクロリドと反応しない脂環
式アミンが使用できる。また、カルボン酸のアルカリ金
属、或いはアルカリ土類金属塩が使用できる。例えば、
酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、プロピオン酸カルシウ
ム、安息香酸ナトリウム等が使用できる。使用量は触媒
量でも反応条件によりラセミ化は進行するが、光学活性
カルボン酸に対して０．１から０．５当量あれば、適度
な反応温度、反応時間でラセミ化を遂行することがで
き、更に薬品コストや後処理も効果的に実施できる。
【００１０】反応形態は、光学活性カルボン酸と酸無水
物、及び塩基を一挙に加えてから加熱しても良いし、光
学活性カルボン酸と酸無水物を予め混合・加熱処理した
後に、塩基を添加して反応させてもよい。ここで、光学
活性カルボン酸や酸無水物と反応しない有機溶媒を共存
させることもできる。光学活性カルボン酸の種類にもよ
るが、例えばトルエン等の芳香族炭化水素、シクロヘキ
サン等の脂肪族炭化水素、アセトン等のケトン、アセト
ニトリル等のニトリル、クロロベンゼン等の芳香族ハロ
ゲン化物、ジクロロメタン等の脂肪族ハロゲン化物等が
使用できる。
物、及び塩基を一挙に加えてから加熱しても良いし、光
学活性カルボン酸と酸無水物を予め混合・加熱処理した
後に、塩基を添加して反応させてもよい。ここで、光学
活性カルボン酸や酸無水物と反応しない有機溶媒を共存
させることもできる。光学活性カルボン酸の種類にもよ
るが、例えばトルエン等の芳香族炭化水素、シクロヘキ
サン等の脂肪族炭化水素、アセトン等のケトン、アセト
ニトリル等のニトリル、クロロベンゼン等の芳香族ハロ
ゲン化物、ジクロロメタン等の脂肪族ハロゲン化物等が
使用できる。
【００１１】反応温度は光学活性カルボン酸や酸無水物
の種類、塩基の添加量、更に共存させる溶媒の種類にも
よるが、通常は室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５
０℃である。
の種類、塩基の添加量、更に共存させる溶媒の種類にも
よるが、通常は室温〜２００℃、好ましくは５０〜１５
０℃である。
【００１２】反応時間は実質的に光学活性カルボン酸が
ラセミカルボン酸に変換される時間でよいが、通常は１
〜２０時間になるよう酸無水物や塩基の種類、添加量等
で調整する。また、反応は加圧、常圧、減圧の何れでも
実施可能である。反応液からラセミカルボン酸を単離す
るのは、通常の方法が採用できる。例えば、直接蒸留し
てラセミカルボン酸を単離する方法や、適当な溶媒を添
加して晶析でラセミカルボン酸を単離する事ができる。
また、添加した酸無水物が多い場合には副生したラセミ
カルボン酸無水物を加水分解した後、また添加したカル
ボン酸アルカリ金属塩が多い場合には反応溶液に硫酸等
の酸を添加して、副生したラセミカルボン酸のアルカリ
金属塩を遊離状態にしてから、抽出、或いは晶析でラセ
ミカルボン酸を回収する事ができる。ここで、添加する
酸は硫酸や塩酸等の無機酸、蟻酸や酢酸等の有機酸が使
用できる。添加量は、ラセミ化反応で使用した塩基が中
和されるに十分な量あれば良い。また、加水分解時に酸
と水を同時に添加しても良い。ここで、水の添加は反応
終了後に引き続いて行っても良いし、冷却してから添加
しても良いが、好ましくは４０〜８０℃である。加水分
解時間は光学活性カルボン酸や酸無水物、塩基、溶媒の
種類や添加量、加水分解温度にもよるが、通常は０．１
〜３時間である。
ラセミカルボン酸に変換される時間でよいが、通常は１
〜２０時間になるよう酸無水物や塩基の種類、添加量等
で調整する。また、反応は加圧、常圧、減圧の何れでも
実施可能である。反応液からラセミカルボン酸を単離す
るのは、通常の方法が採用できる。例えば、直接蒸留し
てラセミカルボン酸を単離する方法や、適当な溶媒を添
加して晶析でラセミカルボン酸を単離する事ができる。
また、添加した酸無水物が多い場合には副生したラセミ
カルボン酸無水物を加水分解した後、また添加したカル
ボン酸アルカリ金属塩が多い場合には反応溶液に硫酸等
の酸を添加して、副生したラセミカルボン酸のアルカリ
金属塩を遊離状態にしてから、抽出、或いは晶析でラセ
ミカルボン酸を回収する事ができる。ここで、添加する
酸は硫酸や塩酸等の無機酸、蟻酸や酢酸等の有機酸が使
用できる。添加量は、ラセミ化反応で使用した塩基が中
和されるに十分な量あれば良い。また、加水分解時に酸
と水を同時に添加しても良い。ここで、水の添加は反応
終了後に引き続いて行っても良いし、冷却してから添加
しても良いが、好ましくは４０〜８０℃である。加水分
解時間は光学活性カルボン酸や酸無水物、塩基、溶媒の
種類や添加量、加水分解温度にもよるが、通常は０．１
〜３時間である。
【００１３】ここで使用する酸無水物が、原料の光学活
性カルボン酸、或いは目的物のラセミカルボン酸の無水
物であり、添加する塩基が原料の光学活性カルボン酸、
或いは目的物のラセミカルボン酸のアルカリ金属塩、例
えばカリウム塩、ナトリウム塩であれば、本発明は特に
効果的である。例えば、ラセミ化反応後に直接蒸留でラ
セミカルボン酸を留出させて得る。次いで蒸留残査に再
度光学活性カルボン酸を仕込み、加熱することでラセミ
化することができる。この方法を採用すると、酸無水物
や塩基は初期仕込みのみでよい。また、水分が混入して
原料の光学活性カルボン酸、或いは目的物のラセミカル
ボン酸の無水物が加水分解した場合には、再度で酸無水
物を添加すれば同様にラセミ化できる。
性カルボン酸、或いは目的物のラセミカルボン酸の無水
物であり、添加する塩基が原料の光学活性カルボン酸、
或いは目的物のラセミカルボン酸のアルカリ金属塩、例
えばカリウム塩、ナトリウム塩であれば、本発明は特に
効果的である。例えば、ラセミ化反応後に直接蒸留でラ
セミカルボン酸を留出させて得る。次いで蒸留残査に再
度光学活性カルボン酸を仕込み、加熱することでラセミ
化することができる。この方法を採用すると、酸無水物
や塩基は初期仕込みのみでよい。また、水分が混入して
原料の光学活性カルボン酸、或いは目的物のラセミカル
ボン酸の無水物が加水分解した場合には、再度で酸無水
物を添加すれば同様にラセミ化できる。
【００１４】本発明のラセミカルボン酸の製造法は、ジ
アステレオマー塩分割等の光学分割法による光学活性体
製造法に組み入れることで、より効果的に使用できる。
例えば、ラセミカルボン酸と分割剤を使用してジアステ
レオマー塩分割することで目的の光学活性カルボン酸が
得られる。ここで、経済効率を高めるには回収した光学
異性体を再度原料のラセミカルボン酸としてリサイクル
使用することが必要となるが、本発明はここで回収した
光学異性体を原料のラセミカルボン酸にリサイクルする
方法として効果的に使用することができる
アステレオマー塩分割等の光学分割法による光学活性体
製造法に組み入れることで、より効果的に使用できる。
例えば、ラセミカルボン酸と分割剤を使用してジアステ
レオマー塩分割することで目的の光学活性カルボン酸が
得られる。ここで、経済効率を高めるには回収した光学
異性体を再度原料のラセミカルボン酸としてリサイクル
使用することが必要となるが、本発明はここで回収した
光学異性体を原料のラセミカルボン酸にリサイクルする
方法として効果的に使用することができる
【００１５】
【実施例】以下、詳細は実施例で説明するが、本発明は
これらの実施例に限定されるものではない。尚、ラセミ
化率はＨＰＬＣによる光学純度分析法で求めた。
これらの実施例に限定されるものではない。尚、ラセミ
化率はＨＰＬＣによる光学純度分析法で求めた。
【００１６】
【数１】 また、実施例で使用した光学活性カルボン酸は、市販の
ラセミカルボン酸を光学分割して得たものを使用した。
その他の試薬は、市販の試薬１級グレード品を使用し
た。
ラセミカルボン酸を光学分割して得たものを使用した。
その他の試薬は、市販の試薬１級グレード品を使用し
た。
【００１７】実施例１ 温度計、ジムロートコンデンサー、攪拌器を装着した５
０mlのフラスコに（Ｒ）−テトラヒドロフランー２ーカ
ルボン酸(52.2%ee)１１．６ｇ（０．１モル）、無水酢
酸１．０ｇ（１０ミリモル）、及びトリエチルアミン
２．０ｇ（２０ミリモル）を混合し、１００℃にて１０
時間加熱攪拌した。次いで、５規定塩酸１１ｍｌを添加
し、更に３０分間加熱攪拌した。室温まで冷却してから
クロロホルム１００ｍｌで３回抽出してテトラヒドロフ
ランー２ーカルボン酸１０．２ｇ得た。回収率８８％、
ラセミ化率９９．１％ 実施例２ 実施例１と同様にして、添加するトリエチルアミンの量
を５．１ｇ（５０ミリモル）に増加してから１００℃で
加熱すると、約６時間でラセミ化率は９９．５％となっ
た。
０mlのフラスコに（Ｒ）−テトラヒドロフランー２ーカ
ルボン酸(52.2%ee)１１．６ｇ（０．１モル）、無水酢
酸１．０ｇ（１０ミリモル）、及びトリエチルアミン
２．０ｇ（２０ミリモル）を混合し、１００℃にて１０
時間加熱攪拌した。次いで、５規定塩酸１１ｍｌを添加
し、更に３０分間加熱攪拌した。室温まで冷却してから
クロロホルム１００ｍｌで３回抽出してテトラヒドロフ
ランー２ーカルボン酸１０．２ｇ得た。回収率８８％、
ラセミ化率９９．１％ 実施例２ 実施例１と同様にして、添加するトリエチルアミンの量
を５．１ｇ（５０ミリモル）に増加してから１００℃で
加熱すると、約６時間でラセミ化率は９９．５％となっ
た。
【００１８】実施例３ 実施例１と同様に仕込み、更にメチルエチルケトン１０
ｇを溶媒として添加してから１２時間加熱還流した結
果、ラセミ化率は９９．０％であった。
ｇを溶媒として添加してから１２時間加熱還流した結
果、ラセミ化率は９９．０％であった。
【００１９】実施例４ 実施例１と同様にして、添加するトリエチルアミンを酢
酸カリウム２．９ｇ（３０ミリモル）に変更してから１
００℃で加熱すると、約１５時間でラセミ化率は９９．
５％であった。
酸カリウム２．９ｇ（３０ミリモル）に変更してから１
００℃で加熱すると、約１５時間でラセミ化率は９９．
５％であった。
【００２０】実施例５ 実施例１と同様にして、添加する酸無水物をテトラヒド
ロフランカルボン酸無水物２．１ｇ（１０ミリモル）、
添加する塩基をテトラヒドロフランカルボン酸カリウム
塩４．６ｇ（３０ミリモル）に変更し、１２０℃で１５
時間加熱した。次いで、１．３kPaで減圧蒸留し、１１
０〜１３０℃の留分としてラセミテトラヒドロフランカ
ルボン酸を９．２ｇ得た。回収率 ７９％, ラセミ化率
９９．１％であった。更に、蒸留残査に再度光学活性テ
トラヒドロフランカルボン酸１１．６ｇ（０．１モル）
を添加して、１２０℃で１５時間加熱した後、同様にし
てラセミテトラヒドロフランカルボン酸を９．８ｇ得
た。回収率 ８５％, ラセミ化率９８．９％であった。 実施例６ 実施例１と同様にして、添加する酸無水物をテトラヒド
ロフランカルボン酸無水物１０．７ｇ（５０ミリモ
ル）、添加する塩基をトリエチルアミン２．０ｇ（２０
ミリモル）に変更し、１２０℃で５時間加熱したとこ
ろ、ラセミ化率は９９．２％であった。
ロフランカルボン酸無水物２．１ｇ（１０ミリモル）、
添加する塩基をテトラヒドロフランカルボン酸カリウム
塩４．６ｇ（３０ミリモル）に変更し、１２０℃で１５
時間加熱した。次いで、１．３kPaで減圧蒸留し、１１
０〜１３０℃の留分としてラセミテトラヒドロフランカ
ルボン酸を９．２ｇ得た。回収率 ７９％, ラセミ化率
９９．１％であった。更に、蒸留残査に再度光学活性テ
トラヒドロフランカルボン酸１１．６ｇ（０．１モル）
を添加して、１２０℃で１５時間加熱した後、同様にし
てラセミテトラヒドロフランカルボン酸を９．８ｇ得
た。回収率 ８５％, ラセミ化率９８．９％であった。 実施例６ 実施例１と同様にして、添加する酸無水物をテトラヒド
ロフランカルボン酸無水物１０．７ｇ（５０ミリモ
ル）、添加する塩基をトリエチルアミン２．０ｇ（２０
ミリモル）に変更し、１２０℃で５時間加熱したとこ
ろ、ラセミ化率は９９．２％であった。
【００２１】実施例７ 実施例１と同様の装置に、２ー（４−メチルフェニル）
プロピオン酸（60%ee）１６．４ｇ（０．１モル）、無
水酢酸２．０ｇ（２０ミリモル）、ＤＢＵ４．５ｇ（３
０ミリモル）を仕込み、１２０℃にて５時間反応させ
た。ラセミ化率は９９．８％であった。
プロピオン酸（60%ee）１６．４ｇ（０．１モル）、無
水酢酸２．０ｇ（２０ミリモル）、ＤＢＵ４．５ｇ（３
０ミリモル）を仕込み、１２０℃にて５時間反応させ
た。ラセミ化率は９９．８％であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明によれば、少量の試薬、簡単な操
作で、光学活性カルボン酸から容易にラセミカルボン酸
を製造することができる。
作で、光学活性カルボン酸から容易にラセミカルボン酸
を製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】カルボキシル基が不斉炭素と結合している
光学活性カルボン酸と、一般式（１） 【化１】 （ここで、Ｒ1は無置換、或いは炭素数１から１２のア
ルキル基、炭素数１から５のアルコキシル基、ハロゲン
で置換された炭素数１から１２のアルキル基、炭素鎖が
１から６のアラルキル基、フェニル基を示す。）で表さ
れる酸無水物を混合し、塩基の存在下で加熱することを
特徴とするラセミカルボン酸の製造法。 - 【請求項２】塩基が、光学活性カルボン酸と反応しない
塩基であることを特徴とする請求項１記載のラセミカル
ボン酸の製造法。 - 【請求項３】塩基が、光学活性カルボン酸と水を副生し
て光学活性カルボン酸の中和塩を生成しない塩基である
ことを特徴とする請求項１記載のラセミカルボン酸の製
造法。 - 【請求項４】塩基が３級アミンであることを特徴とする
請求項１記載のラセミカルボン酸の製造法。 - 【請求項５】光学活性カルボン酸が一般式（２） 【化２】 （ここで、Ｒ2、Ｒ3は無置換、或いはアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンで置換されたアルキル基、アラル
キル基、フェニル基で、同一ではない。また、Ｒ2、Ｒ3
は結合して環状化合物、複素環状化合物を形成しても良
いが、Ｒ2、Ｒ3は対称でない。）で示される光学活性カ
ルボン酸であることを特徴とする請求項１〜４のいずれ
か記載のラセミカルボン酸の製造法。 - 【請求項６】一般式（１）の酸無水物の使用量が光学活
性カルボン酸に対して０．０１当量〜０．９当量である
ことを特徴とする請求項１〜５のいすれか記載のラセミ
カボン酸の製造法。 - 【請求項７】一般式（１）で示される酸無水物の使用量
が光学活性カルボン酸に対して０．０１当量〜０．４当
量であること事を特徴とする請求項６記載のラセミカル
ボン酸の製造法。 - 【請求項８】光学活性カルボン酸が一般式（２） 【化３】 （ここで、Ｒ2、Ｒ3は無置換、或いはアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンで置換されたアルキル基、アラル
キル基、フェニル基で、同一ではない。また、Ｒ2、Ｒ3
は結合して環状化合物、複素環状化合物を形成しても良
いが、Ｒ2、Ｒ3は対称でない。）で示される光学活性カ
ルボン酸であり、酸無水物が一般式（３） 【化４】 （ここで、Ｒ2、Ｒ3は無置換、或いはアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンで置換されたアルキル基、アラル
キル基、フェニル基で、同一ではない。また、Ｒ2、Ｒ3
は結合して環状化合物、複素環状化合物を形成しても良
いが、Ｒ2、Ｒ3は対称でない。）で示される酸無水物で
あり、共存させる塩基が一般式（４） 【化５】 （ここで、Ｒ2、Ｒ3は無置換、或いはアルキル基、アル
コキシル基、ハロゲンで置換されたアルキル基、アラル
キル基、フェニル基で、同一ではない。また、Ｒ2、Ｒ3
は結合して環状化合物、複素環状化合物を形成しても良
いが、Ｒ2、Ｒ3は対称でない。Ｍはアルカリ金属を示
す）で表される塩基であり、かつ一般式（２)、（３)、
（４）の Ｒ2、Ｒ3は同時に同一の置換基であることを
特徴とする請求項１〜７のいずれか記載のラセミカルボ
ン酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10184513A JP2000016962A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | ラセミカルボン酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10184513A JP2000016962A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | ラセミカルボン酸の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000016962A true JP2000016962A (ja) | 2000-01-18 |
Family
ID=16154520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10184513A Pending JP2000016962A (ja) | 1998-06-30 | 1998-06-30 | ラセミカルボン酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000016962A (ja) |
-
1998
- 1998-06-30 JP JP10184513A patent/JP2000016962A/ja active Pending
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