JP2000007589A - ジアリルアルカン類の製造方法 - Google Patents
ジアリルアルカン類の製造方法Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/72—Addition to a non-aromatic carbon atom of hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- C07C2523/04—Alkali metals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】芳香族炭化水素化合物とビニルアレン類とか
ら、安全上問題なしに、ジアリルアルカン類を高収率に
得られる方法を提供する。 【解決手段】アルカリ金属担持触媒の存在下、側鎖のα
位に１個以上の水素原子が結合している芳香族炭化水素
化合物の側鎖にビニルアレン類を付加させるジアリルア
ルカン類の製造方法。
ら、安全上問題なしに、ジアリルアルカン類を高収率に
得られる方法を提供する。 【解決手段】アルカリ金属担持触媒の存在下、側鎖のα
位に１個以上の水素原子が結合している芳香族炭化水素
化合物の側鎖にビニルアレン類を付加させるジアリルア
ルカン類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子モノマー、
医薬品を始めとする種々の有機化合物の中間原料として
有用なジアリルアルカン類を製造する方法に関し、詳し
くは芳香族炭化水素化合物にビニルアレン類を付加させ
てジアリルアルカン類を製造する方法に関する。
医薬品を始めとする種々の有機化合物の中間原料として
有用なジアリルアルカン類を製造する方法に関し、詳し
くは芳香族炭化水素化合物にビニルアレン類を付加させ
てジアリルアルカン類を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来技術】ジアリルアルカン類の製造法として芳香族
炭化水素化合物にビニルアレン類を付加させる方法が知
られており、触媒にはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属が用いられている。例えばジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサァテイ(J.Am.Chem.Soc) 80巻
6001〜6005頁(1958)には金属ナトリウムを触媒としてト
ルエンとスチレンとから1,3-ジフェニルプロパンを合成
する方法が記載されており、ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー(J.Org.Chem.) 26巻4225〜4229頁
(1961)には金属カリウムを触媒としてトルエンとα−メ
チルスチレンとから1,3-ジフェニルブタンを合成する方
法が記載されている。
炭化水素化合物にビニルアレン類を付加させる方法が知
られており、触媒にはナトリウム、カリウム等のアルカ
リ金属が用いられている。例えばジャーナル・オブ・ア
メリカン・ケミカル・ソサァテイ(J.Am.Chem.Soc) 80巻
6001〜6005頁(1958)には金属ナトリウムを触媒としてト
ルエンとスチレンとから1,3-ジフェニルプロパンを合成
する方法が記載されており、ジャーナル・オブ・オーガ
ニック・ケミストリー(J.Org.Chem.) 26巻4225〜4229頁
(1961)には金属カリウムを触媒としてトルエンとα−メ
チルスチレンとから1,3-ジフェニルブタンを合成する方
法が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】芳香族炭化水素化合物
にビニルアレン類を付加させるに際して、ナトリウム、
カリウムなどのアルカリ金属を触媒として用いる方法で
は、活性、選択性とも低く、実用的に十分でない。また
アルカリ金属を用いる該方法は、酸素、水分等とそれら
触媒とが非常に激しく反応し、工業的に実施しようとす
る場合には発火、爆発等の危険が大きく安全上多くの問
題を有している。本発明の目的は、芳香族炭化水素化合
物とビニルアレン類とから、安全上問題なしに、ジアリ
ルアルカン類を高収率に得られる方法を提供することに
ある。
にビニルアレン類を付加させるに際して、ナトリウム、
カリウムなどのアルカリ金属を触媒として用いる方法で
は、活性、選択性とも低く、実用的に十分でない。また
アルカリ金属を用いる該方法は、酸素、水分等とそれら
触媒とが非常に激しく反応し、工業的に実施しようとす
る場合には発火、爆発等の危険が大きく安全上多くの問
題を有している。本発明の目的は、芳香族炭化水素化合
物とビニルアレン類とから、安全上問題なしに、ジアリ
ルアルカン類を高収率に得られる方法を提供することに
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記のよう
な事実に鑑み、芳香族炭化水素化合物のα位にビニルア
レン類を付加させてジアリルアルカン類を工業的に有利
に製造する方法を鋭意検討を重ねた結果、アルカリ金属
担持触媒を用いることによってビニルアレン類が高収率
で得られ、該触媒は安価で安全性が高く触媒の取り扱い
が容易であることから工業的に有利な方法であることを
見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、アルカリ金
属担持触媒の存在下、側鎖のα位に１個以上の水素原子
が結合している芳香族炭化水素化合物の側鎖にビニルア
レン類を付加させることを特徴とするジアリルアルカン
類の製造方法である。
な事実に鑑み、芳香族炭化水素化合物のα位にビニルア
レン類を付加させてジアリルアルカン類を工業的に有利
に製造する方法を鋭意検討を重ねた結果、アルカリ金属
担持触媒を用いることによってビニルアレン類が高収率
で得られ、該触媒は安価で安全性が高く触媒の取り扱い
が容易であることから工業的に有利な方法であることを
見出し、本発明に到達した。即ち本発明は、アルカリ金
属担持触媒の存在下、側鎖のα位に１個以上の水素原子
が結合している芳香族炭化水素化合物の側鎖にビニルア
レン類を付加させることを特徴とするジアリルアルカン
類の製造方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明の方法で原料に用いられる
側鎖のα位に１個以上の水素原子が結合している芳香族
炭化水素化合物としては、次のような化合物が挙げられ
る。単環芳香族炭化水素としては、トルエン、エチルベ
ンゼン、n-プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、
n-ブチルベンゼン、sec-ブチルベンゼン、イソブチルベ
ンゼン等のモノアルキルベンゼン類; o-、m-およびp-キ
シレン、o-、m-およびp-エチルトルエン、o-、m-および
p-ジエチルベンゼン等のジアルキルベンゼン類; メシチ
レン、プソイドキュメン等のトリアルキルベンゼン類;
1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチル
ベンゼン、ペンタメチルベンゼン、ヘキサメチルベンゼ
ン等のポリアルキルベンゼン類等があり、また多環芳香
族炭化水素としては 1- および2-メチルナフタレン、ジ
メチルナフタレン類、テトラヒドロナフタレン、インダ
ン等がある。もう一方の原料となるビニルアレン類とし
ては、スチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチ
レン、ビニルトルエン等が用いられる。
側鎖のα位に１個以上の水素原子が結合している芳香族
炭化水素化合物としては、次のような化合物が挙げられ
る。単環芳香族炭化水素としては、トルエン、エチルベ
ンゼン、n-プロピルベンゼン、イソプロピルベンゼン、
n-ブチルベンゼン、sec-ブチルベンゼン、イソブチルベ
ンゼン等のモノアルキルベンゼン類; o-、m-およびp-キ
シレン、o-、m-およびp-エチルトルエン、o-、m-および
p-ジエチルベンゼン等のジアルキルベンゼン類; メシチ
レン、プソイドキュメン等のトリアルキルベンゼン類;
1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチル
ベンゼン、ペンタメチルベンゼン、ヘキサメチルベンゼ
ン等のポリアルキルベンゼン類等があり、また多環芳香
族炭化水素としては 1- および2-メチルナフタレン、ジ
メチルナフタレン類、テトラヒドロナフタレン、インダ
ン等がある。もう一方の原料となるビニルアレン類とし
ては、スチレン、α−メチルスチレン、β−メチルスチ
レン、ビニルトルエン等が用いられる。
【０００６】本発明の方法に用いられるアルカリ金属担
持触媒は、アルカリ金属と担体とを加熱混合処理するこ
とにより得られる。担体はアルカリ金属を分散担持でき
るものであれば特に限定されないが、酸化ナトリウム、
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属の酸化物或いは炭酸塩; 炭酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属の炭酸塩或いは酸化物; アルミナ、酸
化ジルコニウム及びこれらにアルカリ金属含有化合物を
含浸担持したもの等が適当である。この含浸担持する場
合に用いられるアルカリ金属含有化合物としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、アルミン酸カリウム等が適当である。以上
に例を示した無機担体は単独で用いても、また２種以上
の化合物を混合して用いてもよい。本発明に用いられる
触媒は上記無機担体にアルカリ金属を添加して熱処理す
ることで調製されるが、その際に添加するアルカリ金属
としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム等が用いられる。これらのうちではナトリ
ウム、カリウムの使用が特に好ましい。
持触媒は、アルカリ金属と担体とを加熱混合処理するこ
とにより得られる。担体はアルカリ金属を分散担持でき
るものであれば特に限定されないが、酸化ナトリウム、
酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアル
カリ金属の酸化物或いは炭酸塩; 炭酸マグネシウム、酸
化マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化カルシウム等の
アルカリ土類金属の炭酸塩或いは酸化物; アルミナ、酸
化ジルコニウム及びこれらにアルカリ金属含有化合物を
含浸担持したもの等が適当である。この含浸担持する場
合に用いられるアルカリ金属含有化合物としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウム、炭酸水
素カリウム、アルミン酸カリウム等が適当である。以上
に例を示した無機担体は単独で用いても、また２種以上
の化合物を混合して用いてもよい。本発明に用いられる
触媒は上記無機担体にアルカリ金属を添加して熱処理す
ることで調製されるが、その際に添加するアルカリ金属
としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウ
ム、セシウム等が用いられる。これらのうちではナトリ
ウム、カリウムの使用が特に好ましい。
【０００７】アルカリ金属担持触媒の調製は、不活性気
体下、アルカリ金属の融点以上の温度で加熱混合して行
われる。ここで云う不活性気体とは、触媒調製条件下に
おいて調製される触媒と実質的に反応しない気体であ
り、具体的には窒素、ヘリウム、アルゴン等があげられ
る。但し、アルカリ金属としてリチウムを使用する場合
は窒素と反応性があるので窒素の使用は好ましくない。
触媒調製温度は、アルカリ金属の融点以上５００℃以
下、より好ましくは３００℃から、アルカリ金属の融点
までの範囲が好ましい。また加熱処理の時間は、通常５
分から３００分の範囲である。アルカリ金属の融点より
も低い温度ではアルカリ金属が融解しないために、アル
カリ金属を担体と混合する際に均一に分散させ有効に接
触させることが難しく、調製に時間がかかるために実用
的とは云えない。一方、５００℃以上の温度でも触媒は
調製できるが、高温下での発火性の物質の取り扱いは工
業的な実施において好ましいものとは云えない。アルカ
リ金属の担持量は、無機担体１重量部に対して０．０１
〜１、好ましくは０．０２〜０．５の範囲である。この
範囲を外れる場合には充分な触媒性能が得られず、必要
な触媒活性を得るためには大量の触媒を用いる必要が生
じるので好ましくない。
体下、アルカリ金属の融点以上の温度で加熱混合して行
われる。ここで云う不活性気体とは、触媒調製条件下に
おいて調製される触媒と実質的に反応しない気体であ
り、具体的には窒素、ヘリウム、アルゴン等があげられ
る。但し、アルカリ金属としてリチウムを使用する場合
は窒素と反応性があるので窒素の使用は好ましくない。
触媒調製温度は、アルカリ金属の融点以上５００℃以
下、より好ましくは３００℃から、アルカリ金属の融点
までの範囲が好ましい。また加熱処理の時間は、通常５
分から３００分の範囲である。アルカリ金属の融点より
も低い温度ではアルカリ金属が融解しないために、アル
カリ金属を担体と混合する際に均一に分散させ有効に接
触させることが難しく、調製に時間がかかるために実用
的とは云えない。一方、５００℃以上の温度でも触媒は
調製できるが、高温下での発火性の物質の取り扱いは工
業的な実施において好ましいものとは云えない。アルカ
リ金属の担持量は、無機担体１重量部に対して０．０１
〜１、好ましくは０．０２〜０．５の範囲である。この
範囲を外れる場合には充分な触媒性能が得られず、必要
な触媒活性を得るためには大量の触媒を用いる必要が生
じるので好ましくない。
【０００８】以上の如くして得られたアルカリ金属担持
触媒を本発明の方法に使用する当っては、種々の反応方
式が採られる。例えば触媒を仕込んだ反応器に原料をバ
ッチ方式やセミバッチ方式にて供給する方法、または反
応器に触媒および原料を連続的に供給する完全混合流通
方式、あるいは触媒を反応器に充填し原料を流通させる
固定床流通方式等が採用できる。反応方式は目的とする
反応生成物の種類によって適宜選択されるべきものであ
るが、一般的には液相で原料の一方である芳香族炭化水
素類をビニルアレン類に対して過剰に存在させる方法
が、ジアリルアルカン類への選択率を向上させることが
できる。その目的のためにはセミバッチ方式でビニルア
レン類を連続的に反応系に供給する方法が好ましく、ま
た完全混合方式や固定床流通方式等で反応を連続的に実
施する場合には、反応器を多段に分け、各段にビニルア
レン類を供給する等ビニルアレン類の反応器中での濃度
を下げることが可能な反応方式を採用する方が高選択率
を得ることができる点で好ましい。
触媒を本発明の方法に使用する当っては、種々の反応方
式が採られる。例えば触媒を仕込んだ反応器に原料をバ
ッチ方式やセミバッチ方式にて供給する方法、または反
応器に触媒および原料を連続的に供給する完全混合流通
方式、あるいは触媒を反応器に充填し原料を流通させる
固定床流通方式等が採用できる。反応方式は目的とする
反応生成物の種類によって適宜選択されるべきものであ
るが、一般的には液相で原料の一方である芳香族炭化水
素類をビニルアレン類に対して過剰に存在させる方法
が、ジアリルアルカン類への選択率を向上させることが
できる。その目的のためにはセミバッチ方式でビニルア
レン類を連続的に反応系に供給する方法が好ましく、ま
た完全混合方式や固定床流通方式等で反応を連続的に実
施する場合には、反応器を多段に分け、各段にビニルア
レン類を供給する等ビニルアレン類の反応器中での濃度
を下げることが可能な反応方式を採用する方が高選択率
を得ることができる点で好ましい。
【０００９】本発明の方法における反応温度は、５０〜
３５０℃、好ましくは９０〜２７０℃の範囲である。こ
れより低い場合にも反応は起こるが充分な反応速度が得
られず、また選択率が悪化する傾向にある。これより温
度が高い場合にはタール分等の副生物が多くなり好まし
くない。反応圧力は、反応条件下で原料芳香族炭化水
素、生成物が実質的に液体として存在するに必要な圧力
で充分であり、絶対圧で０．５〜５０気圧、好ましくは
１〜３０気圧の範囲である。本発明の方法における原料
芳香族炭化水素に対する一方の原料であるビニルアレン
類の比は、一般的にはモル比で０．０１〜１、好ましく
は ０．０３〜０．５の範囲である。これよりもビニル
アレンが多い場合には生成したジアリルアルカンが更に
ビニルアレンと反応して芳香族炭化水素１分子にビニル
アレンが２分子以上付加した化合物の生成が多くなり、
またビニルアレンの重合も起こり易く選択率が悪化する
ので好ましくない。本発明の方法において用いる触媒の
量は、原料の芳香族炭化水素に対して重量で０．０１％
以上、好ましくは０．０５％以上である。
３５０℃、好ましくは９０〜２７０℃の範囲である。こ
れより低い場合にも反応は起こるが充分な反応速度が得
られず、また選択率が悪化する傾向にある。これより温
度が高い場合にはタール分等の副生物が多くなり好まし
くない。反応圧力は、反応条件下で原料芳香族炭化水
素、生成物が実質的に液体として存在するに必要な圧力
で充分であり、絶対圧で０．５〜５０気圧、好ましくは
１〜３０気圧の範囲である。本発明の方法における原料
芳香族炭化水素に対する一方の原料であるビニルアレン
類の比は、一般的にはモル比で０．０１〜１、好ましく
は ０．０３〜０．５の範囲である。これよりもビニル
アレンが多い場合には生成したジアリルアルカンが更に
ビニルアレンと反応して芳香族炭化水素１分子にビニル
アレンが２分子以上付加した化合物の生成が多くなり、
またビニルアレンの重合も起こり易く選択率が悪化する
ので好ましくない。本発明の方法において用いる触媒の
量は、原料の芳香族炭化水素に対して重量で０．０１％
以上、好ましくは０．０５％以上である。
【００１０】本発明の方法は、バッチ方式、セミバッチ
方式、完全混合流通方式等の反応方式が採用されるが、
反応時間は通常、これらのバッチ方式、セミバッチ方式
または完全混合流通方式での滞留時間として０．１〜１
０時間である。固定床流通方式の場合には、通常芳香族
炭化水素のＬＳＶとして０．１〜１０ｈ-1でる。触媒を
懸濁させて反応を行う場合には、反応後における反応液
と触媒の分離は沈降、遠心分離、濾過等の一般的な方法
で容易に行うことが出来る。分離された触媒は反応系に
循環してもよく、また付着した有機物の空気燃焼による
除去や水による洗浄等の必要な処理を行った後に触媒調
製工程に循環してもよい。
方式、完全混合流通方式等の反応方式が採用されるが、
反応時間は通常、これらのバッチ方式、セミバッチ方式
または完全混合流通方式での滞留時間として０．１〜１
０時間である。固定床流通方式の場合には、通常芳香族
炭化水素のＬＳＶとして０．１〜１０ｈ-1でる。触媒を
懸濁させて反応を行う場合には、反応後における反応液
と触媒の分離は沈降、遠心分離、濾過等の一般的な方法
で容易に行うことが出来る。分離された触媒は反応系に
循環してもよく、また付着した有機物の空気燃焼による
除去や水による洗浄等の必要な処理を行った後に触媒調
製工程に循環してもよい。
【００１１】
【実施例】以下、実施例にて本発明を具体的に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１２】触媒調製例 （触媒Ａ）水酸化カリウム 22.3gを含有する水溶液 100
mLに炭酸マグネシウム粉末 50gを加え、80℃で１時間撹
拌、混合した。 140℃で一晩乾燥した後、さらに空気中
500℃で焼成した。この混合焼成品 10gを窒素雰囲気下
200℃で攪拌し、これに金属ナトリウム 1.0g を加えた
後、その温度で60分攪拌して触媒Ａを得た。 （触媒Ｂ）炭酸マグネシウムの代わりに水酸化マグネシ
ウム粉末 35gを加えた以外は、触媒Ａと同様な方法で調
製することにより触媒Ｂを得た。 （触媒Ｃ）水酸化カリウムの代わりに炭酸カリウム 27.
5gを使用した以外は、触媒Ａと同様な方法で調製するこ
とにより触媒Ｃを得た。 （触媒Ｄ）炭酸マグネシウムの代わりにアルミナ粉末 2
0gを使用した以外は、触媒Ａと同様な方法で調製するこ
とにより触媒Ｄを得た。
mLに炭酸マグネシウム粉末 50gを加え、80℃で１時間撹
拌、混合した。 140℃で一晩乾燥した後、さらに空気中
500℃で焼成した。この混合焼成品 10gを窒素雰囲気下
200℃で攪拌し、これに金属ナトリウム 1.0g を加えた
後、その温度で60分攪拌して触媒Ａを得た。 （触媒Ｂ）炭酸マグネシウムの代わりに水酸化マグネシ
ウム粉末 35gを加えた以外は、触媒Ａと同様な方法で調
製することにより触媒Ｂを得た。 （触媒Ｃ）水酸化カリウムの代わりに炭酸カリウム 27.
5gを使用した以外は、触媒Ａと同様な方法で調製するこ
とにより触媒Ｃを得た。 （触媒Ｄ）炭酸マグネシウムの代わりにアルミナ粉末 2
0gを使用した以外は、触媒Ａと同様な方法で調製するこ
とにより触媒Ｄを得た。
【００１３】実施例１ 触媒Ａ 10gにモレキュラーシーブを用いて脱水したトル
エン 1000gを窒素気流中で加え 200℃に加熱した。攪拌
しながら、スチレン 156gを１時間で導入して反応させ
た。冷却後イソプロピルアルコールを加えて触媒を失活
させた後、反応液の一部を採りガスクロマトグラフによ
り分析した。反応結果を表１に示す。
エン 1000gを窒素気流中で加え 200℃に加熱した。攪拌
しながら、スチレン 156gを１時間で導入して反応させ
た。冷却後イソプロピルアルコールを加えて触媒を失活
させた後、反応液の一部を採りガスクロマトグラフによ
り分析した。反応結果を表１に示す。
【００１４】実施例２〜４ 触媒種、触媒量を変えて実施例１と同様に反応を行っ
た。結果を表１に示す。
た。結果を表１に示す。
【００１５】比較例 金属ナトリウム5.0gを触媒に用いて実施例１と同様に反
応を行なった。結果を表１に示す。
応を行なった。結果を表１に示す。
【００１６】
【表１】 触媒種 触媒量(g) 1,3- ジフェニルプロパン収率(%) 実施例１ 触媒Ａ 10 72.7 実施例２ 触媒Ｂ 10 71.0 実施例３ 触媒Ｃ 10 69.8 実施例４ 触媒Ｄ 20 70.2 比較例 金属Na 5 35.0
【００１７】実施例５ スチレンの代わりにα−メチルスチレン 150g を用いて
実施例1 と同様に反応を行った。結果を表２に示す。
実施例1 と同様に反応を行った。結果を表２に示す。
【００１８】トルエンの代わりにエチルベンゼン 1000g
を用いて実施例1 と同様に反応を行った。結果を表２に
示す。
を用いて実施例1 と同様に反応を行った。結果を表２に
示す。
【００１９】
【表２】 芳香族炭化水素 ビニルアレン 1,3-ジフェニルブタン収率(%) 実施例５ トルエン α−メチルスチレン 70.5 実施例６ エチルベンゼン スチレン 72.0
【００２０】
【発明の効果】以上の実施例からも明らかなように、本
発明の方法により芳香族炭化水素化合物とビニルアレン
化合物を用いて工業的に有用なジアリルアルカン類を高
収率で得られる。すなわち本発明の方法で用いられるア
ルカリ金属担持触媒は、芳香族炭化水素化合物とビニル
アレン類との付加反応に対して著しく高活性であり、少
ない触媒使用量でも高収率で選択性よくジアリルアルカ
ン類が得られる。また該触媒は安価で、かつ安全で取扱
いが容易であることから、ジアリルアルカン類を工業的
に有利に製造できる。
発明の方法により芳香族炭化水素化合物とビニルアレン
化合物を用いて工業的に有用なジアリルアルカン類を高
収率で得られる。すなわち本発明の方法で用いられるア
ルカリ金属担持触媒は、芳香族炭化水素化合物とビニル
アレン類との付加反応に対して著しく高活性であり、少
ない触媒使用量でも高収率で選択性よくジアリルアルカ
ン類が得られる。また該触媒は安価で、かつ安全で取扱
いが容易であることから、ジアリルアルカン類を工業的
に有利に製造できる。
Claims (2)
- 【請求項１】アルカリ金属担持触媒の存在下、側鎖のα
位に１個以上の水素原子が結合している芳香族炭化水素
化合物の側鎖にビニルアレン類を付加させることを特徴
とするジアリルアルカン類の製造方法。 - 【請求項２】液相で、芳香族炭化水素化合物をビニルア
レン類に対して過剰に存在させて反応を行う請求項１に
記載のジアリルアルカン類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16872698A JP2000007589A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | ジアリルアルカン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16872698A JP2000007589A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | ジアリルアルカン類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000007589A true JP2000007589A (ja) | 2000-01-11 |
Family
ID=15873296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16872698A Pending JP2000007589A (ja) | 1998-06-16 | 1998-06-16 | ジアリルアルカン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000007589A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204409A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキルベンゼン化合物の製造方法 |
-
1998
- 1998-06-16 JP JP16872698A patent/JP2000007589A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007204409A (ja) * | 2006-02-01 | 2007-08-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | アルキルベンゼン化合物の製造方法 |
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