ITVR20120003A1 - Nuove molecole dualistiche provviste di capacità filtrante uv ad ampio spettro e potente attività smorzatrice della reattività dei radicali liberi (radical scavenging) - Google Patents
Nuove molecole dualistiche provviste di capacità filtrante uv ad ampio spettro e potente attività smorzatrice della reattività dei radicali liberi (radical scavenging) Download PDFInfo
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Description
“Nuove molecole dualistiche provviste di capacità filtrante UV ad ampio spettro e potente attività smorzatrice della reattività dei radicali liberi (radical scavenging)â€
CAMPO TECNICO DELL’INVENZIONE
La presente invenzione si riferisce ad un composto con struttura 2-fenilbenzimidazolica di formula I e/o un sale farmaceuticamente accettabile dello stesso, in cui n à ̈ 1, 2 o 3 e in cui R à ̈ H, un radicale carbossilico (-COOH) o un radicale solfonico (-SO3H), utilizzato in formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o in dispositivi medici utilizzati come filtri UV e agenti contrastanti i radicali liberi.
STATO DELLA TECNICA ANTERIORE
Il colore della pelle à ̈ il risultato di un adattamento evolutivo nei confronti dell’esposizione ai raggi ultravioletti. La pelle, quindi, à ̈ molto scura o molto chiara, a seconda dall’intensità dei raggi UV, per permettere una foto-protezione appropriata nei confronti delle radiazioni stesse.
Il concetto di bellezza à ̈ andato mutando nel corso dei secoli da un modello rinascimentale, dove la pelle chiara era sinonimo di bellezza, ricchezza e salute, ad uno attuale, dove una pelle abbronzata richiama la possibilità di stare all’aria aperta e, quindi, all’opposto, à ̈ diventata sinonimo di salute, bellezza e vita sana.
Questo cambiamento di costume, oltre ai vantaggi offerti nella correzione di piccoli inestetismi cutanei, ha portato ad una forte propensione all’esposizione solare, la quale tuttavia a volte avviene in modo smodato e spesso senza adeguata foto-protezione.
L’aumento della foto-esposizione, accanto ad una scarsità di molecole efficaci nella protezione contro gli effetti negativi dei raggi solari, ha determinato l’attuale interesse nei confronti delle problematiche associate ai danni da radiazione UV.
Una scorretta esposizione ai raggi solari e alle radiazioni abbronzanti in genere, infatti, può diventare pericolosa poiché comporta danni sia nell’immediato che a lungo termine.
Si ritiene, infatti che un’altissima percentuale dei fenomeni involutivi e patologici che la cute subisce nel tempo, considerati in passato effetto dell’invecchiamento cronologico, siano, invece, attribuibili al foto invecchiamento.
Per ovviare a tale problematica, un corretto impiego di filtri solari sarebbe in grado non solo di prevenire scottature ed eritemi, ma anche di prevenire gli effetti cronici derivanti dall’esposizione ai raggi UV quali foto-carcinogenesi, foto-invecchiamento ed immunosoppressione.
La pelle à ̈ la parte del corpo più esposta agli agenti ossidativi esterni che possono promuovere la formazione di radicali liberi, in particolare i raggi ultravioletti UV.
Le radiazioni ultraviolette che arrivano alla nostra pelle si distinguono in UVB (da 290 nm a 320 nm) e UVA (da 320 nm a 400 nm). Le prime sono responsabili dei danni diretti, come l’eritema solare, mentre le seconde provocano danni indiretti, dovuti, nella maggior parte dei casi, alla formazione di specie ossidanti.
I filtri solari dovrebbero essere, quindi, ad ampio spettro per garantire una protezione della cute sia nei confronti dei raggi UVB che degli UVA.
In particolare, gli effetti delle radiazioni UVA non sono percepiti dalla persona nell’immediato e potrebbero passare inosservati, causando col tempo alterazioni di grave entità . Tra le principali cause dei danni da UVA c’à ̈ la formazione di radicali liberi dell’ossigeno (ROS), molecole altamente reattive che attaccano le catene polinsature degli acidi grassi innescando una reazione a catena che provoca l'ossidazione dei lipidi. Ciò si traduce in un danno a carico soprattutto delle membrane cellulari che diventano maggiormente permeabili e perdono la loro efficienza. Di conseguenza, lo stress ossidativo provoca l’invecchiamento precoce di cellule e tessuti, compromettendone la funzionalità .
L’invecchiamento precoce della pelle, con la comparsa di rughe, macchie scure e altri inestetismi indesiderati, à ̈ uno dei primi segnali che indicano la presenza di una situazione di stress ossidativo. I danni alla cute provocati dai ROS, tuttavia, possono estendersi anche alla perdita della funzione di barriera dello strato corneo, alla promozione di processi infiammatori, all’eritema, fino ad arrivare al cancro.
La cute, infatti, possiede un meccanismo fisiologico di difesa dallo stress ossidativo causato dall’esposizioni ai raggi solari. Tuttavia, quando l’esposizione al sole à ̈ eccesiva, il corpo non à ̈ più in grado di neutralizzare le specie radicali generate dai raggi UV, innescando i meccanismi di foto-invecchiamento, immunosoppressione e foto-carcinogenesi sopra indicati.
I filtri UV utilizzati nei prodotti farmaceutici e/o cosmetici formano, in genere, uno strato protettivo sulla superficie della pelle e assorbono loro stessi la radiazione solare, impedendo così alla stessa di penetrare negli stati più profondi della cute.
Una volta che la molecola filtrante ha assorbito l’energia della radiazione solare ed à ̈ passata in tal modo ad un livello eccitato, uno dei metodi per disperdere quest’energia à ̈ una trasformazione o una degradazione della molecola stessa, che diventa quindi foto-instabile (Serge Forestier, J. Am. Acad. Dermatol. “Rationale for sunscreen development†2008; 58:S133-8). Questa modifica può innescare la formazione di specie radicaliche ossidanti. Si determinano perciò, oltre alla perdita del potere filtrante, possibili danni cellulari derivanti dalla formazione di tali specie reattive dell’ossigeno (Nick Serpone, Angela Salinaro, Alexei V.Emeline, Satoshi Horikoshi, Hisao Hidaka and Jincai Zhao, “An in vitro systematic spectroscopic examination of the photostabilities of a random set of commercial sunscreen lotions and their chemical UVB/UVA active agents†, Photochem. Photobiol. Sci. 2002, 1, 970-981). Come precedentemente indicato, sono principalmente le radiazioni UVA a generare le specie reattive dell’ossigeno che vanno a danneggiare le strutture cellulari di tutti gli strati della cute, andando ad attaccare le biomolecole vitali delle cellule stesse.
La formulazione dei prodotti cosmetici e/o farmaceutici può avere una profonda influenza sulla capacità filtrante di una molecola, in particolare il pH ed i solventi utilizzati influenzano direttamente il fattore di protezione solare (Sun Protection Factor, SPF), la massima lunghezza d’onda assorbibile ( ï€ max) e la stabilità del prodotto.
Il valore di SPF à ̈ un indice di protezione molto noto per misurare la capacità di protezione dalle scottature di una formulazione. Poiché i raggi UVB sono i principali responsabili delle ustioni e della formazione dell’eritema, l’SPF à ̈ di conseguenza un indicatore dell’efficacia filtrante nei confronti dei raggi UVB.
Da diversi anni il Richiedente à ̈ impegnato nello sviluppo di nuove molecole, cosiddette “dualistiche†in grado di contrastare i danni solari generati da raggi UV con un duplice meccanismo: da un lato filtrare le radiazioni e dall’altro smorzare la reattività (scavenging) dei radicali liberi prodotti dalle radiazioni stesse.
Infatti, in seguito ad uno screening allargato condotto su filtri solari commerciali, al fine di valutare la loro capacità filtrante e/o antiossidante, à ̈ stato rilevato che nessuna delle molecole ad oggi in commercio possiede contemporaneamente tali capacità filtranti ed antiossidanti a livello significativo.
SCOPI DELL’INVENZIONE
Uno scopo della presente invenzione à ̈ migliorare lo stato della tecnica anteriore.
Un altro scopo della presente invenzione à ̈ di fornire un composto comprendente molecole dualistiche dotate di una capacità filtrante delle radiazioni UV il più ampia possibile e di attività antiossidante.
Un ulteriore scopo della presente invenzione à ̈ di fornire un composto comprendente molecole dualistiche facilmente impiegabili nel settore farmaceutico e/o cosmetico.
Conformemente ad un aspetto della presente invenzione à ̈ previsto un composto con struttura 2-fenilbenzimidazolica di formula I e/o un sale farmaceuticamente accettabile dello stesso, secondo la rivendicazione 1.
Conformemente ad un ulteriore aspetto della presente invenzione sono previsti una formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o un dispositivo medico comprendenti un composto con struttura 2-fenilbenzimidazolica di formula I e/o un sale farmaceuticamente accettabile dello stesso, secondo la rivendicazione 6.
Le rivendicazioni dipendenti si riferiscono a forme preferite e vantaggiose dell’invenzione.
FORME DI ATTUAZIONE DELL’INVENZIONE
La presente invenzione si riferisce ad un composto che agisce come filtro UV idrosolubile.
Nel panorama dei filtri solari attualmente in commercio sono poche le molecole idrosolubili. Solitamente, infatti, per dare un’adeguata protezione solare ed una buona compliance à ̈ opportuno avere una miscela di filtri idrosolubili e liposolubili.
Tra i pochi filtri UV idrosolubili disponibili in commercio, uno di questi à ̈ l’acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico e i suoi sali farmaceuticamente accettabili. Si tratta di un filtro efficace contro i raggi UVB, che tuttavia non offre protezione UVA ed à ̈ completamente privo di attività antiossidante.
Modificando opportunamente la struttura dell’acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico, introducendo diversi gruppi funzionali in diverse posizioni del sostituente fenile e modificando la frazione dell’acido solfonico, à ̈ emerso sorprendentemente che non solo che la molecola ottenuta à ̈ dotata di attività antiossidante, ma lo spettro protettivo nei confronti delle radiazioni UV si à ̈ ampliato da UVB ad UVA e UVB, fornendo una molecola ad ampio spettro precedentemente mai descritta, come meglio specificato nel prosieguo.
Tale risultato à ̈ del tutto inaspettato in quanto ci si proponeva con tale modifica di implementare attività antiossidanti su un noto filtro UVB. Pur essendo noto che sostituenti introdotti sul nucleo aromatico di sostanze ad attività filtrante i raggi UV possono cambiare la lunghezza d’onda a cui avviene l’assorbimento, non à ̈ scontato che questo avvenga con ampliamento dello spettro. Ad esempio, l’introduzione di gruppi idrossilici nella struttura del bis-ethylhexyloxyphenol methoxyphenyl triazine, Tinosorb-S, un filtro che assorbe nel campo UVA/UVB, sposta l’attività filtrante nell’UVA (Clinical Guide to sunscreens and photoprotection, Lin and Draelos eds, 2009, N.Y.).
Pertanto, quando si effettua una sostituzione, non à ̈ prevedibile se tale sostituzione comporterà un mantenimento della lunghezza d’onda e ampiezza di assorbimento nel campo UVB, così come nell’UVA.
In particolare, la presente invenzione riguarda un composto con struttura 2-fenilbenzimidazolica contenente almeno un gruppo ossidrilico sulla porzione fenilica, o un sale farmaceuticamente accettabile dello stesso, di formula I:
<R N>(OH)n
I N
H
in cui n à ̈ 1, 2 o 3 e R può essere H, un radicale carbossilico (-COOH) o solfonico (-SO3H).
Quando R à ̈ –COOH o –SO3H, la presente invenzione comprende anche i sali di questi acidi.
Tali sali sono preferibilmente i sali di metalli alcalini, in particolare i sali di sodio o di potassio, o sali di ammonio, in particolare i sali di trietanolammina, dei corrispondenti acidi carbossilico e solfonico.
Sono noti vari procedimenti sintetici per la preparazione degli arilbenzimidazoli, quali il composto di formlula I. I composti di formula I secondo l'invenzione, pertanto, possono essere ottenuti da qualsiasi processo adatto a questo scopo.
Un processo che si à ̈ dimostrato particolarmente efficace ed economico à ̈ quello descritto in J. Med. Chem. 2002, 45, pagg. 3576-3578, in cui una 1,2-fenilendiammina o un suo derivato di formula II:
R NH2
II
NH2
in cui R Ã ̈ H, un radicale carbossilico (-COOH) o un radicale solfonico (-SO3H), viene fatta reagire in presenza di idrogenosolfito di sodio (NaHSO3) con una benzaldeide sostituita di formula III:
<O>(OH)n
III
H
in cui n à ̈ 1, 2 o 3.
La reazione à ̈ stata condotta impiegando come solvente un alcool, preferibilmente metanolo o etanolo.
La 1,2-fenilendiammina (II) e la benzaldeide sostituita (III) sono state usate in rapporto 1:1. La reazione à ̈ stata condotta in presenza di idrogenosolfito di sodio in rapporto variabile tra 1:1 e 2:1 rispetto alla 1,2-fenilendiammina (II), preferibilmente in rapporto 2:1.
La miscela di reazione à ̈ stata scaldata a temperatura tra 60°C e 90°C, preferibilmente tra 75°C e 80°C; tale temperatura à ̈ stata mantenuta per 12 - 24 ore.
Il prodotto grezzo à ̈ stato purificato mediante filtrazione e successivi lavaggi con un opportuno solvente organico e/o soluzione acida e/o mediante cromatografia liquida.
Il composto oggetto della presente invenzione à ̈ stato testato mediante diversi test in vitro complementari tra loro, al fine di valutare la sua capacità di contrastare differenti specie radicaliche.
In particolare, sono stati utilizzati il saggio DPPH, basato sulla misura dell’attività riducente di molecole antiossidanti nei confronti del radicale DPPH (2,2 diphenyl-1-picrylhydrazyl), il test FRAP (Ferric Reducing/Antioxidant Power), che misura la capacità di un antiossidante di ridurre gli ioni Fe<3+>a ioni Fe<2+>in condizioni acide e in presenza di TPTZ (2,4,6-tripiridiltriazina) e l’analisi PCL (Photochemiluminescence), che consente di misurare l’inibizione da parte degli antiossidanti dell’autossidazione fotoindotta del luminol promossa dall’anione superossido.
Il composto oggetto della presente invenzione ha mostrato un significativo aumento dell’attività antiossidante rispetto all’acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico, il quale à ̈ stato preso come riferimento.
Nella tabella 1, in cui i valori sono espressi in µmol Trolox/mmol composto, sono riportati alcuni esempi.
Tabella 1
DPPH FRAP PCL
2-fenil-1H-benzoimidazole- 4,40 ± 0,79 ±
5-sulfonic acid 0,03 0,05<< 0>2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5- 2145 ± 40 2313 ± 26<27855 ±>sulfonic acid7642-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5- 1772 ± 75 1803 ± 22<22014 ±>carboxylic acid3602-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-<1975 ± 15 2523 ± 29>27442 ± 1H-benzimidazole 329 2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzimidazole16,5 ± 0,5 37,3 ± 0,3 198 ± 3 2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5- 32,2 ± 2,1 31,6 ± 1,7 160 ± 4 carboxylic acid
2-(4-Hydroxy-phenyl)-1H- 1,19 ± 2,62 ± benzoimidazole-5-carboxylic 7 ± 0,3 acid 0,020,06
Inoltre, il composto oggetto della presente invenzione ha fatto registrare un significativo aumento della massima lunghezza d’onda assorbibile (λ max) rispetto all’acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico, il quale à ̈ stato preso come riferimento.
Alcuni esempi sono riportati in tabella 2, nella quale le λ max sono state misurate a pH compresi tra 7,4 e 8 in un buffer fosfato.
Tabella 2
λ max (nm) acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico<302,5>2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-sulfonic acid<313,5>2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid<317>
2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzimidazole<311>
2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzimidazole<315,5>2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid<321,5>2-(4-Hydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid<312,5>
Considerati i valori di assorbimento massimo nella regione UV e i valori di attività antiossidante, il composto oggetto della presente invenzione risulta possedere proprietà idrosolubili, filtranti della radiazione ultravioletta UVA e UVB e antiossidanti.
Il composto secondo la presente invenzione risulta pertanto indicato per l’uso come filtro UV e come agente per contrastare i radicali liberi.
Secondo una ulteriore versione, la presente invenzione riguarda una formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o un dispositivo medico comprendente il composto di formula I e/o i suoi Sali farmaceuticamente accettabili.
La formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico della presente invenzione, oltre a offrire protezione UVB e a svolgere un’azione antiossidante, sono in grado di ampliare lo spettro di copertura UV anche nel range UVA.
In tale formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico il composto secondo la presente invenzione funge da filtro UV e da agente contrastante dei radicali liberi.
In tale formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico il composto secondo la presente invenzione à ̈ atto ad essere utilizzato come filtro UV e come agente contrastante dei radicali liberi.
Ciò à ̈ stato dimostrato confrontando i valori di SPF, il rapporto tra l’assorbanza UVA e l’assorbanza UVB (rapporto UVA/UVB) e la lunghezza d’onda critica (λ critica) di formulazioni standard contenenti ciascuna un composto oggetto dell’invenzione, in concentrazione pari al 3%.
La determinazione del rapporto UVA/UVB à ̈ un parametro per lo più indipendente dal valore di SPF che fornisce una chiara indicazione sull’efficacia protettiva del prodotto solare nei confronti dei raggi UVA. Secondo la scala di Boots, quando il valore di tale rapporto à ̈ compreso tra 0,6 e 0,8 il prodotto offre un’elevata protezione UVA, quando il valore à ̈ maggiore di 0,8 la protezione UVA à ̈ considerata massima.
La λ critica à ̈ un parametro strumentale importante per valutare l’efficacia protettiva del prodotto solare nei confronti dei raggi UVA: quando la λ critica à ̈ maggiore di 370 nm il prodotto offre una protezione ad ampio spettro.
La determinazione dei parametri di protezione solare à ̈ stata effettuata mediante test in vitro che prevedono l'impiego di tecniche spettrofotometriche, secondo il protocollo internazionale Diffey e Robson (B.L. Diffey, J. Robson, J. Soc. Cosm. Chem., 1989, 40: 127-133).
Oltre all’acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico, à ̈ stato utilizzato come prodotto di riferimento con il quale comparare i dati anche un filtro commerciale (Neo Heliopan® AP), noto per essere un filtro idrosolubile esclusivamente UVA con λ critica maggiore di 370 nm. I risultati di alcune formulazioni standard contenenti un composto secondo la presente invenzione sono riportati a titolo di esempio in tabella 3.
Tabella 3
λ SPF UVA/UVB critical nm acido 2-fenil-1H-benzoimidazole- 6,33 ± 0,31 ±
5-solfonico 1,24 0,06<333>
<4,59 ±>2,46 ±
Neo Heliopan® AP0,370,12<371>2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H- 13,36 ± 0,88 ± 358,5 benzoimidazole-5-sulfonic acid 2,200,04
2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H- 9,82 ± 1,21 ± benzoimidazole-5-carboxylic acid 1,300,04369,5 2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H- 7,07 ± 0,93 ± 367,5 benzimidazole 1,360,02
2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H- 4,85 ± 1,31 ± benzimidazole 0,710,04379,5 2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H- 4,70 ± 1,48 ± 369,5 benzoimidazole-5-carboxylic acid 0,620,03
2-(4-Hydroxy-phenyl)-1H- 8,42 ± 0,89 ± benzoimidazole-5-carboxylic acid 1,55 0,05<350>
Tutte le formulazioni contenenti un composto di formula I, come descritto nella presente invenzione, hanno fatto registrare un aumento del rapporto UVA/UVB al di sopra di 0,8 che indica la massima protezione UVA nella scala di Boots. Inoltre, per le medesime formulazioni si assiste ad un incremento tale della λ critica, da rendere il prodotto ad ampio spettro di protezione UV.
Si à ̈ poi proceduto a misurare l’attività antiossidante tramite analisi PCL delle formulazioni standard contenenti un composto secondo la presente invenzione alla concentrazione del 3%. Tale attività antiossidante à ̈ stata misurata al fine di compararla con le molecole di riferimento. Alcuni esempi sono riportati in tabella 4. Tabella 4
Î1⁄4mol Trolox/g formulazione cosmetica acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico<0>
Neo Heliopan® AP 0
2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-sulfonic acid<725 ± 3>2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid<383 ± 18>
2-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzimidazole 760± 5
2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzimidazole 8,66 ± 0,04 2-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid<4,97 ± 0,17>2-(4-Hydroxy-phenyl)-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid<0,16 ± 0,02>
In una versione dell’invenzione, la formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico secondo la presente invenzione comprende, oltre al composto in questione, una o più sostanze aggiuntive con proprietà di filtro UV, sia UVA che UVB, di natura organica e/o inorganica, al fine di migliorare l’azione protettiva contro i raggi UV.
Pertanto, la formulazione farmaceutica, cosmetica o il dispositivo medico può comprendere tali sostanze aggiuntive senza per questo uscire dall’ambito di protezione della presente invenzione.
In linea massima, tutti i filtri UV commercialmente disponibili sono idonei per la combinazione con i composti di formula I oggetto della presente invenzione, preferendo in particolare l’associazione con filtri UV la cui sicurezza d’uso à ̈ stata dimostrata.
Le sostanze aggiuntive di natura organica comprendono almeno una delle seguenti sostanze:
- i derivati della canfora, come 3-(4'methylbenzylidene)-dl-camphor, ad es. Eusolex® 6300, 3-benzylidenecamphor, ad es. Mexoryl® S, i polimeri di N-{(2 e 4)-[(2-oxoborn-3-ylidene)-methyl]benzyl}-acrylamide, ad es. Mexoryl® SW, N,N,N,trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl)-anilinium methylsulfate, ad es. Mexoryl® SK, e/o α-(2-oxoborn-3-ylidene)toluene-4-sulfonic acid, ad es. Mexoryl® SL; e/o
- i derivati di benzoilmetano e/o dibenzoilmetano, quali 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione, ad es. Eusolex® 9020, e/o 4-isopropyldibenzoylmethane; e/o
- i benzofenoni, quali 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, ad es. Eusolex® 4360, e/o acido 2-hydroxy-4¬methoxybenzophenone-5-sulfonico e/o il suo sale sodico, ad es. Uvinul® MS-40; e/o
- gli esteri dell’acido metossicinnamico, quali octyl methoxycinnamate, ad es. Eusolex® 2292, e/o isoamyl-4-methoxycinnamate, ad es. Neo Heliopan® E 1000; e/o
- i derivati salicilati, quali 2-ethylhexyl salicylate, ad es. Eusolex® OS, 4-isopropylbenzyl salicylate, ad es. Megasol® e/o 3,3,5-trimethylcyclohexyl salicylate, ad es. Eusolex® HMS; e/o
- l’acido 4-aminobenzoico e/o i suoi derivati, quali acido 4-aminobenzoico, 2-ethylhexyl-4-(dimethylamino)benzoate, ad es. Eusolex® 600 e/o ethoxylated ethyl 4-aminobenzoate, ad es. Uvinul® P25; e/o
- i derivati benzimidazolici, quali 2-acido phenylbenzimidazole-5-sulfonico, i suoi sali di potassio, sodio, litio, ammonio e/o trietanolamina, ad es. Eusolex® 232, 2,2'-(1,4-phenylene)bis(1H-benzimidazole-4,6-disulfonic acid sale monosodico) e/o 2,2'-(1,4-phenylene)bis(1H-benzimidazole-5-sulfonic acid) e i suoi sali di potassio, sodio e trietanolamina; e/o
- ulteriori sostanze, quali 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, ad es. Eusolex® OCR, 3,3-(1,4-phenylenedimethylene)bis(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethane sulfonic acid e/o i suoi sali, ad es. Mexoryl® SX, 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazine, ad es. Uvinul® T 150, 2-(2H-benzo-triazole-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)disiloxanyl)propyl)phenol, ad es. Silatriazole® e/o sostanze simili.
Le sostanze aggiuntive di natura inorganica comprendono almeno una delle sostanze quali i filtri UV del gruppo del biossido di titanio, come, ad esempio, il biossido di titanio ricoperto, ad esempio Eusolex ® T-2000, Eusolex ® T-AQUA, ossidi di zinco, ad esempio Sachtotec ®, ossidi di ferro e/o di cerio e/o sostanze simili.
I composti elencati devono essere considerati come esempi, poiché à ̈ possibile usare anche altri filtri UV. La formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico secondo la presente invenzione comprende una percentuale di composto di formula I e/o di altre sostanze aggiuntive di natura organica pari a 0,5-20% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o del dispositivo medico, preferibilmente pari a 1-15% in peso per ogni singola sostanza.
Nel complesso, il composto di formula I e le altre sostanze aggiuntive di natura organica corrispondono fino al 40% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o di dispositivo medico e preferibilmente corrispondono dal 5 al 25% in peso di formulazione.
La formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico secondo la presente invenzione comprende una percentuale di composto di formula I e/o di altre sostanze aggiuntive di natura inorganica pari a 0,5-20% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o del dispositivo medico, preferibilmente pari a 2-10% in peso per ogni singola sostanza.
Diversi filtri UV organici o inorganici possono essere contemporaneamente impiegati in formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o in dispositivi medici in presenza di almeno un composto di formula I e in tal caso questi possono essere utilizzati praticamente in qualsiasi rapporto gli uni rispetto agli altri.
Inuna ulteriore versione dell’invenzione, l'azione protettiva contro lo stress ossidativo e contro l'effetto dei radicali liberi conferita da formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o in dispositivi medici in accordo con la presente invenzione può essere ulteriormente migliorata inserendo almeno un altro composto, o miscele di composti, con proprietà antiossidanti.
Ad esempio, possono essere impiegati amminoacidi quali glicina, istidina, tirosina, triptofano e/o prodotti derivati, e/o imidazoli, quali acido urocanico e/o derivati, e/o peptidi, quali D,L-carnosina, D-carnosina, L-carnosina e/o prodotti derivati ad esempio anserina, e/o carotenoidi e/o caroteni, quali α-carotene, βcarotene, licopene e/o derivati, e/o acido clorogenico e/o derivati, e/o acido lipoico e/o prodotti derivati ad esempio acido diidrolipoico, e/o tioli quali tioredossina, glutatione, cisteina, cistina, cistamina e e/o i loro esteri glicosilici, N-acetilici, metilici, etilici, propilici, amilici, butilici, e laurilici, palmitici, oleici, γ-linoleici, del colesterolo e/o della glicerina, e/o i relativi sali, e/o dilaurylthiodipropionato, e/o distearylthiodipropionato, e/o acido thiodipropionico e/o loro derivati quali esteri, eteri, peptidi, lipidi, nucleotidi, nucleosidi e/o sali e/o sulfoximine quali buthionine-sulfoximine, sulfoximine omocisteina, buthionine-sulfone, penta-, esae/o -heptathionine sulfoximine, in dosi tollerate molto basse quali da picomoli a micromoli su chilogrammo, e/o agenti chelanti dei metalli quali α-idrossiacidi acidi grassi, acido palmitico, acido fitico, lattoferrina, e/o α-idrossiacidi quali acido citrico, acido lattico, acido malico, e/o acidi umici, e/o acidi biliari, e/o estratti biliari, e/o bilirubina, e/o biliverdina, e/o EDTA, e/o EGTA e/o loro derivati, e/o acidi grassi insaturi e/o loro derivati, e/o vitamina C e/o derivati quali ascorbil palmitato, magnesio ascorbil fosfato, ascorbil acetatoi, tocoferoli e/o tocotrienoli e/o loro derivati quale tocoferil acetato, e/o vitamina A e/o derivati quale vitamina A palmitato, e/o resina di benzoino, e/o rutina e/o suoi derivati e/o sali, e/o acido ferulico, e/o furfurylidineglucitolo, e/o carosina, e/o butylhydroxytoluene, e/o butylhydroxyanisolo, e/o acido nordihydroguaiaretico, e/o trihydroxybutyrophenone, e/o quercetina, e/o acido urico e/o derivati, e/o mannosio e/o derivati, e/o zinco e/o derivati quali ZnO, ZnSO4, e/o selenio e/o derivati quale seleniometionina, e/o stilbeni e/o derivati quali stilbene ossido, trans-stilbene ossido) e/o sostanze simili.
Altre sostanze o miscele con provata attività antiossidante sono altrettanto adatte per l'uso in formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o dispositivi medici secondo l'invenzione, come ad esempio le miscele che comprendono, come principi attivi, biofenoli naturali da piante, estratti vegetali titolati in polifenoli, miscele di tocoferoli e/o tocotrienoli naturali.
Le formulazioni secondo l'invenzione possono comprendere anche vitamine, come ad esempio vitamina A e derivati, ad esempio vitamina A propionato, vitamina A palmitato, vitamina A acetato, retinolo, vitamina B, tiamina e tiamina cloridrato (vitamina B1) riboflavina (vitamina B2), nicotinamide , vitamina C (acido ascorbico), vitamina D, ergocalciferolo (vitamina D2), vitamina E, DL-a-tocoferolo, tocoferolo acetato, tocoferolo idrogeno succinato, vitamina K1, vitamina P, acido nicotinico (niacina), piridossina, piridossale, piridossamina (vitamina B6), acido pantotenico, biotina, acido folico, cobalamina (vitamina B12).
I composti di formula I oggetto della presente invenzione possono essere incorporati in formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o dispositivi medici nel modo consueto. Formulazioni adatte sono quelle per uso esterno, come creme, lozioni, gel o soluzioni che possono essere spruzzate sulla pelle.
A tal proposito, quando la preparazione della formulazione comprende almeno una fase oleosa ed almeno una fase acquosa, i composti descritti nell’invenzione vengono preferibilmente inseriti nell’almeno una fase acquosa.
La formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivi medico secondo l'invenzione possono essere presenti in almeno una forma selezionata tra: soluzioni, sospensioni, emulsioni, emulsioni PIT, paste, unguenti, gel, creme, lozioni, polveri, saponi, prodotti per l’igiene contenenti tensioattivi, oli, aerosol e spray. Ulteriori esempi di forme di applicazione sono stick, shampoo e prodotti per la doccia.
Qualsiasi veicolo, ingrediente ausiliario e/o ulteriore ingrediente attivo può essere aggiunto alla formulazione. In particolare, tra gli ingredienti ausiliari sono comprese le sostanze appartenenti alle classi dei conservanti, antiossidanti, stabilizzanti, solubilizzanti, vitamine, coloranti e/o pigmenti, fragranze e profumi, addensanti, emollienti, idratanti, agenti tensioattivi, emulsionanti, antischiuma, cere, lanolina, propellenti e/o altri ingredienti generalmente utilizzati nei prodotti farmaceutici e/o cosmetici.
I veicoli adatti alla preparazione di pomate, paste, creme e gel possono comprendere ingredienti di uso consueto in campo farmaceutico e/o cosmetico, come ad esempio grassi animali e vegetali, cere, paraffine, amido, gomma adragante, derivati della cellulosa, glicoli, siliconi, bentonite, silice, talco, ossido di zinco o di miscele di tali sostanze.
Polveri e spray possono comprendere veicoli noti, come ad esempio lattosio, talco, silice, idrossido di alluminio, calcio silicato, polvere di poliammide o miscele di queste sostanze.
Gli spray possono inoltre comprendere propellenti di uso consueto, come idrofluorocarburi, idrocarburi quali propano, butano, isobutano, isopentano, etere dimetilico o gas compressi ad esempio azoto, anidride carbonica.
Soluzioni ed emulsioni possono comprendere veicoli di uso consueto, come solventi, emulsionanti, solubilizzanti, glicoli, oli vegetali, minerali e di sintesi, glicerolo, esteri di acidi grassi, cere o miscele di queste sostanze.
Le sospensioni possono comprendere i veicoli consueti come diluenti liquidi, ad esempio acqua, etanolo o glicole propilenico; agenti sospendenti, ad esempio alcoli etossilati, esteri del poliossietilene sorbitolo, esteri del poliossietilene sorbitano, cellulosa microcristallina, metaidrossido di alluminio, bentonite, agar, gomma adragante o miscele di queste sostanze.
I saponi possono comprendere veicoli abituali, come i sali di metalli alcalini degli acidi grassi, sali di acidi grassi mono esteri, isotionati, lanolina, alcoli grassi, oli vegetali, estratti vegetali, glicerina, zuccheri o miscele di queste sostanze.
I prodotti per l’igiene contenenti tensioattivi possono comprendere ingredienti abituali, come sali di alcoli grassi solfati, eteri di alcoli grassi solfati, monoesteri solfosuccinici, isotionati, derivati imidazolinici, metil taurati, sarcosinati, ammidi di acidi grassi etere solfati, alchilamidobetaine, alcoli grassi, gliceridi di acidi grassi, dietanolamidi di acidi grassi, oli vegetali e sintetici, derivati della lanolina, esteri degli acidi grassi con glicerolo etossilato o miscele di tali sostanze.
Oli per viso e corpo possono comprendere veicoli consueti, come gli oli sintetici, esteri di acidi grassi, alcoli grassi, oli siliconici, oli naturali, ad esempio gli oli vegetali ed estratti di piante oleose, oli minerali, oli della lanolina o miscele di tali sostanze. Applicazioni adatte per le formulazioni in accordo con la presente invenzione comprendono anche le forme tipiche come rossetti, stick per la cura delle labbra, mascara, eyeliner, ombretti, fard, polveri, emulsioni e cere per il make-up, prodotti per la protezione della pelle, come ad esempio prodotti solari, pre-sole e dopo-sole, prodotti per la protezione dagli agenti atmosferici.
Tutti gli ingredienti o i componenti che possono essere utilizzati nelle formulazioni cosmetiche insieme ai composti oggetto dell’invenzione sono conosciuti e disponibili commercialmente o possono essere sintetizzati con processi noti.
La formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico in accordo con l'invenzione sono particolarmente adatti per proteggere la pelle umana contro l’azione dannosa dei raggi UV della luce solare, offrendo contemporaneamente una protezione per la pelle stessa contro i processi di invecchiamento precoce innescati da fenomeni di stress ossidativo, cioà ̈ contro i danni causati dai radicali liberi, i quali si formano per azione delle radiazioni solare, del calore o altri fattori quali inquinamento, alimentazione, agenti atmosferici.
La formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o il dispositivo medico oggetto dell’invenzione possono anche essere utilizzati per proteggere i capelli dai danni fotochimici, al fine di evitare variazioni di tonalità di colore, decolorazione o danni di natura meccanica. In questo caso, formulazioni adatte sono in forma di shampoo, lozioni, gel o emulsioni per il risciacquo, prodotti da applicare prima o dopo lo shampoo, prima o dopo la colorazione o decolorazione o prima o dopo la permanente. E’ anche possibile utilizzare una formulazione in forma di lozione, gel, spray per lo styling o la cura dei capelli.
Tutte le formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o i dispositivi medici in accordo con la presente invenzione possono essere preparati con tecniche che sono ben note all’esperto competente nella materia.
Al fine di illustrare ulteriormente la presente invenzione, vengono di seguito riportati alcuni esempi, a titolo illustrativo e non limitativo dell’invenzione, che descrivono la preparazione di alcuni composti di formula I e alcuni possibili modi per realizzare una formulazione che li contiene, in accordo con quanto finora descritto.
ESEMPIO 1
Preparazione di acido 2-(3,4-diidrossi-fenil)-1H-
benzoimidazolo-5-solfonico
In 5 ml di etanolo sono stati miscelati 100 mg di acido
3,4-diamino-benzenesolfonico sale solfato (0.35 mmol), 48
mg di 3,4 diidrossibenzaldeide (0.35 mmol) e 0.7 ml di
soluzione 1N di sodio bisolfito (0.7 mmol). La miscela di
reazione à ̈ stata posta a 80°C per 24 ore. Dopo aver
evaporato i solventi, il prodotto grezzo à ̈ stato trattato
con 5 ml di soluzione 5M di HCl. Il precipitato à ̈ stato
quindi filtrato e il prodotto ricristallizzato da
metanolo. Il composto ha mostrato un assorbimento massimo
nella regione UV a 313 nm.
Tutti i composti oggetto dell’invenzione sono stati
preparati con analoga procedura a partire da reagenti
opportunamente sostituiti.
ESEMPIO 2
Formulazione standard 3% preparata a pH 7,2-7,6
Ingredienti % p/p FASE I 58.5
Acqua 52.8 Glicerina 5.0 Phenoxyethanol, Methylparaben, Ethylparaben, Butylparaben, Propylparaben, Isobutylparaben<0.7>FASE II 20.5 Cetyl alcohol, Glyceryl stearate, PEG-75
stearate, Ceteth-20, Steareth-20<6.0>
Cetyl alcohol 2.0 Dimethicone 0.5 C12-15 Alkyl Benzoate 6.0 Cocoglycerides 6.0 FASE III 21.0
Filtro solare (acido 2-fenil-1H-benzoimidazole-5-solfonico o Neo Heliopan AP o 3.0
composto di formula I)
Acqua 15.0 Base (L-Arginina o solutione NaOH 10%) 6.0 TOTALE 100.0
ESEMPIO 3
Spray solare (O/A, olio in acqua)
Ingredienti % p/p FASE I 20.8
Ethylhexyl Methoxycinnamate 7.5
Homosalate 5.0 Dimethicone 1.0 Steareth 2 0.4 Steareth 10 0.8 Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.2 Propylene Glycol Isoceteth-3 Acetate 5.0
Cera sintetica 0.8 Oxynex<®>K 0.1 FASE II 79.2
Composto di formula I 3.0
Acqua 54.5 L-Arginine 6.0 Propylene Glycol 15.0 Conservanti 0.7 TOTALE 100.0 ESEMPIO 4
Emulsione solare (W/O, water in oil)
Ingredienti % p/p FASE I 32.0 Ethylhexyl Methoxycinnamate 3.0 Benzophenone-3 2.0 Dimethicone 1.0 Hydrogenated Castor Oil 1.0 Cera Alba 2.0 Oleyl Erucate 6.0 Decyl Oleate 6.0 Dicapryl Ether 5.0 Dehymuls<®>E 6.0 FASE II 68.0 Composto di formula I 4.0 Acqua 52.3 Glicerina 5.0 NaOH 10% 6.0 Conservanti 0.7 TOTALE 100.0
L’invenzione così concepita à ̈ suscettibile di numerose
modifiche e varianti tutte rientranti nell’ambito del
concetto inventivo.
Inoltre, tutti i dettagli sono sostituibili da altri
elementi tecnicamente equivalenti, senza per questo
uscire dall’ambito di protezione delle seguenti
rivendicazioni.
Claims (16)
- RIVENDICAZIONI 1. Composto per l’uso come filtro per la radiazione ultravioletta UVA e UVB ed come agente antiossidante per contrastare i radicali liberi con struttura 2-fenilbenzimidazolica di formula I e/o un sale farmaceuticamente accettabile dello stesso, in cui detto composto di formula I à ̈ idrosolubile e corrisponde a: <R N>(OH)n I N H in cui n à ̈ 1, 2 o 3 e in cui R à ̈ H, un radicale carbossilico (-COOH) o un radicale solfonico (-SO3H).
- 2. Composto secondo la rivendicazione 1, in cui detto sale farmaceuticamente accettabile à ̈ un sale di metalli alcalini, di sodio o di potassio, o un sale di ammonio, di trietanolammina, o dei corrispondenti acidi carbossilico e solfonico.
- 3. Uso del composto secondo la rivendicazione 1 o 2, per la produzione di un agente filtrante le radiazioni UVA ed UVB e antiossidante per contrastare i radicali liberi.
- 4. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico nella forma di un filtro UVA ed UVB e di un agente antiossidante per contrastare i radicali liberi comprendente almeno un composto con struttura 2-fenilbenzimidazolica di formula I o un sale farmaceuticamente accettabile dello stesso, secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-2
- 5. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo la rivendicazione 4, comprendente sostanze aggiuntive con proprietà di filtro UV, sia UVA che UVB, di natura organica e/o inorganica.
- 6. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo la rivendicazione 5, in cui dette sostanze aggiuntive di natura organica comprendono almeno una delle seguenti sostanze: 3-(4'methylbenzylidene)-dl-camphor, 3-benzylidenecamphor, i polimeri di N-{(2 e 4)-[(2-oxoborn-3-ylidene)-methyl]benzyl}-acrylamide, N,N,N,trimethyl-4-(2-oxoborn-3-ylidenemethyl)-anilinium methylsulfate, e/o α-(2-oxoborn-3-ylidene)toluene-4-sulfonic acid, e/o qualsiasi altro derivato della canfora atto allo scopo; e/o 1-(4-tert-butylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propane-1,3-dione, e/o 4-isopropyldibenzoylmethane, e/o qualsiasi altro derivato di benzoilmetano e/o dibenzoilmetano atto allo scopo; e/o 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, e/o acido 2-hydroxy-4¬methoxybenzophenone-5-sulfonico e/o il suo sale sodico, e/o qualsiasi altro benzofenone atto allo scopo; e/o octyl methoxycinnamate, e/o isoamyl-4-methoxycinnamate, e/o qualsiasi altro estere dell’acido metossicinnamico atto allo scopo; e/o 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, e/o 3,3,5-trimethyl-cyclohexyl salicylate, e/o qualsiasi altro derivato salicilato atto allo scopo; e/o acido 4-aminobenzoico e/o acido 4-aminobenzoico, 2-ethylhexyl-4-(dimethyl-amino)benzoate, e/o ethoxylated ethyl 4-aminobenzoate, e/o qualsiasi altro derivato dell’aciso 4-aminobenzoico atto allo scopo; e/o 2-acido phenylbenzimidazole-5-sulfonico, i suoi sali di potassio, sodio, litio, ammonio e/o trietanolamina, 2,2'-(1,4-phenylene)bis(1H-benzimidazole-4,6-disulfonic acid sale monosodico) e/o 2,2'-(1,4-phenylene)bis(1H-benzimidazole-5-sulfonic acid) e i suoi sali di potassio, sodio e trietanolamina, e/o qualsiasi altro derivato benzimidazolico atto allo scopo; e/o 2-ethylhexyl-2-cyano-3,3-diphenylacrylate, 3,3-(1,4-phenylenedimethylene)bis(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethane sulfonic acid e/o i suoi sali, 2,4,6-trianilino-(p-carbo-2'-ethylhexyl-1'-oxy)-1,3,5-triazine, 2-(2H-benzo-triazole-2-yl)-4-methyl-6-(2-methyl-3-(1,3,3,3-tetramethyl-1-(trimethylsilyloxy)disiloxanyl)propyl)phenol, e/o sostanze simili.
- 7. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo la rivendicazione 5, in cui dette sostanze aggiuntive di natura inorganica comprendono almeno uno dei seguenti filtri UV: i filtri UV del gruppo del biossido di titanio, e/o biossido di titanio ricoperto e/o ossidi di zinco e/o ossidi di ferro e/o di cerio e/o sostanze simili.
- 8. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 4-7, in cui detto composto di formula I e/o dette sostanze aggiuntive di natura organica e/o di natura inorganica sono presenti ad una percentuale pari a 0,5-20% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico, per ogni singola sostanza.
- 9. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 4-7, in cui detto composto di formula I e/o dette sostanze aggiuntive di natura organica sono presenti ad una percentuale pari a 1-15% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico, per ogni singola sostanza.
- 10. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 4-7, in cui detto composto di formula I e/o dette sostanze aggiuntive di natura inorganica sono presenti ad una percentuale pari a 2-10% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico, per ogni singola sostanza.
- 11. Formulazione farmaceutica, cosmetica o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 4-10, comprendente fino al 40% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico di detto composto di formula I e/o di dette sostanze aggiuntive di natura organica.
- 12. Formulazione farmaceutica, cosmetica o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 4-10, comprendente dal 5 al 25% in peso di formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico di detto composto di formula I e/o di dette sostanze aggiuntive di natura organica.
- 13. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 4-12, comprendente almeno un composto o una miscela di composti con proprietà antiossidanti selezionati tra: amminoacidi e/o prodotti derivati e/o imidazoli e/o derivati e/o peptidi e/o prodotti derivati e/o carotenoidi e/o caroteni e/o derivati e/o acido clorogenico e/o derivati e/o acido lipoico e/o prodotti derivati e/o tioli e/o loro esteri glicosilici, N-acetilici, metilici, etilici, propilici, amilici, butilici, laurilici, palmitici, oleici, γ-linoleici, del colesterolo e/o della glicerina e/o relativi sali e/o dilaurylthiodipropionato e/o distearylthiodipropionato e/o acido thiodipropionico e/o loro derivati e/o sulfoximine e/o agenti chelanti dei metalli e/o α-idrossiacidi e/o acidi umici e/o acidi biliari e/o estratti biliari e/o bilirubina e/o biliverdina e/o EDTA e/o EGTA e/o loro derivati e/o acidi grassi insaturi e/o loro derivati e/o vitamina C e/o derivati e/o tocoferoli e/o tocotrienoli e/o loro derivati e/o vitamina A e/o derivati e/o resina di benzoino e/o rutina e/o derivati e/o sali e/o acido ferulico e/o furfurylidineglucitolo e/o carosina e/o butylhydroxy-toluene e/o butylhydroxyanisolo e/o acido nordihydroguaiaretico e/o trihydroxybutyrophenone e/o quercetina e/o acido urico e/o derivati e/o mannosio e/o derivati e/o zinco e/o derivati e/o selenio e/o derivati e/o stilbeni e/o derivati e/o biofenoli naturali da piante e/o estratti vegetali titolati in polifenoli e/o miscele di tocoferoli e/o tocotrienoli naturali e/o retinolo e/o vitamina B e/o tiamina e/o tiamina cloridrato e/o riboflavina e/o nicotinamide e/o vitamina C e/o vitamina D e/o ergocalciferolo e/o vitamina E e/o DL-a-tocoferolo e/o tocoferolo acetato e/o tocoferolo idrogeno succinato e/o vitamina K1 e/o vitamina P e/o acido nicotinico e/o piridossina e/o piridossale e/o piridossamina e/o acido pantotenico e/o biotina e/o acido folico e/o cobalamina e/o sostanze simili.
- 14. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 4 a 13, in almeno una forma selezionata tra le seguenti: soluzione, sospensione, emulsione, emulsione PIT, pasta, unguento, gel, crema, lozione, polvere, spray, sapone, prodotto per l’igiene contenente tensioattivi, olio, aerosol, stick, shampoo e/o prodotto per la doccia, rossetti, stick per la cura delle labbra, mascara, eyeliner, ombretti, fard, polveri, emulsioni e/o cere per il make-up, prodotti per la protezione della pelle, quali prodotti solari, pre-sole e/o dopo-sole, prodotti per la protezione dagli agenti atmosferici, formulazioni adatte per lo styling o la cura dei capelli quali shampoo, lozioni, gel spray e/o emulsioni per il risciacquo, prodotti da applicare prima o dopo lo shampoo, prima o dopo la colorazione o decolorazione e/o prima o dopo la permanente.
- 15. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 4 a 14, comprendente almeno un ingrediente ausiliario selezionato tra: conservanti, antiossidanti, stabilizzanti, solubilizzanti, vitamine, coloranti e/o pigmenti, fragranze e/o profumi, addensanti, emollienti, idratanti, agenti tensioattivi, emulsionanti, antischiuma, cere, lanolina, propellenti e/o altri ingredienti generalmente utilizzati nelle formulazioni farmaceutiche e/o cosmetiche e/o nei dispositivi medici.
- 16. Formulazione farmaceutica e/o cosmetica e/o dispositivo medico secondo una qualsiasi delle rivendicazioni da 4 a 15, comprendente almeno un veicolo adatto selezionato tra: grassi animali e/o vegetali, cere, paraffine, amido, gomma adragante, derivati della cellulosa, glicoli, siliconi, bentonite, silice, talco, ossido di zinco e/o di miscele di tali sostanze, lattosio, talco, silice, idrossido di alluminio, calcio silicato, polvere di poliammide e/o miscele di tali sostanze, propellenti quali idrofluorocarburi, idrocarburi, etere dimetilico e/o gas compressi, solventi, emulsionanti, solubilizzanti, glicoli, oli vegetali, minerali e/o di sintesi, glicerolo, esteri di acidi grassi, cere e/o miscele di tali sostanze, diluenti liquidi, quali acqua, etanolo e/o glicole propilenico, agenti sospendenti, quali alcoli etossilati, esteri del poliossietilene sorbitolo, esteri del poliossietilene sorbitano, cellulosa microcristallina, metaidrossido di alluminio, bentonite, agar, gomma adragante e/o miscele di queste sostanze, i sali di metalli alcalini degli acidi grassi, sali di acidi grassi mono esteri, isotionati, lanolina, alcoli grassi, oli vegetali, estratti vegetali, glicerina, zuccheri e/o miscele di tali sostanze, sali di alcoli grassi solfati, eteri di alcoli grassi solfati, monoesteri solfosuccinici, isotionati, derivati imidazolinici, metil taurati, sarcosinati, ammidi di acidi grassi etere solfati, alchilamidobetaine, alcoli grassi, gliceridi di acidi grassi, dietanolamidi di acidi grassi, oli vegetali e sintetici, derivati della lanolina, esteri degli acidi grassi con glicerolo etossilato e/o miscele di tali sostanze, oli sintetici, esteri di acidi grassi, alcoli grassi, oli siliconici, oli naturali, oli minerali, oli della lanolina e/o miscele di tali sostanze.
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2995540A (en) * | 1958-10-14 | 1961-08-08 | Ciba Ltd | Stabilizing polyamide fibers against ultraviolet radiation |
DE4302796A1 (en) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Merck Patent Gmbh | Use of 2-phenyl benzimidazole derivs. with alkyl or alkoxy substits. - in cosmetics as filter protecting against light, for use on skin and hair |
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---|---|---|---|---|
US5474762A (en) * | 1992-02-21 | 1995-12-12 | Chesebrough-Pond's Usa Co. Division Of Conopco, Inc. | Sunscreen agents |
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---|---|---|---|---|
US2995540A (en) * | 1958-10-14 | 1961-08-08 | Ciba Ltd | Stabilizing polyamide fibers against ultraviolet radiation |
DE4302796A1 (en) * | 1992-02-13 | 1993-08-19 | Merck Patent Gmbh | Use of 2-phenyl benzimidazole derivs. with alkyl or alkoxy substits. - in cosmetics as filter protecting against light, for use on skin and hair |
EP0884046A1 (en) * | 1997-05-30 | 1998-12-16 | Sara Lee/DE N.V. | Cosmetic composition with photoprotective properties |
EP1167358A1 (de) * | 2000-06-23 | 2002-01-02 | MERCK PATENT GmbH | 2-Phenylbenzimidazolsulfonsäuren als UV-B-Filter |
US20050136014A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-06-23 | Gonzalez Anthony D. | Novel esters of aryl benzimidazole sulfonic acids and sunscreen compositions containing same |
Non-Patent Citations (3)
Title |
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AYDIN S ET AL: "ANALGESIC AND ANTISPASMODIC ACTIVITIES OF 2-(2-NITRO-PHENYL)-1H-BENZIMIDAZOLE 5-CARBOXYLIC ACID: EVIDENCE FOR THE IMPORTANCE OF THE 2-(O-SUBSTITUTED PHENYL) GROUP", DIE PHARMAZIE, GOVI VERLAG PHARMAZEUTISCHER VERLAG GMBH, ESCHBORN, DE, vol. 58, no. 6, 1 January 2003 (2003-01-01), pages 405 - 408, XP001207174, ISSN: 0031-7144 * |
COBAN G ET AL: "Synthesis and biological activity evaluation of 1H-benzimidazoles via mammalian DNA topoisomerase I and cytostaticity assays", EUROPEAN JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, EDITIONS SCIENTIFIQUE ELSEVIER, PARIS, FR, vol. 44, no. 5, 1 May 2009 (2009-05-01), pages 2280 - 2285, XP026029640, ISSN: 0223-5234, [retrieved on 20080626], DOI: 10.1016/J.EJMECH.2008.06.018 * |
HASHEM SHARGHI ET AL: "Simple, Efficient, and Applicable Route for Synthesis of 2-Aryl(Heteroaryl)-Benzimidazoles at Room Temperature Using Copper Nanoparticles on Activated Carbon as a Reusable Heterogeneous Catalyst", CATALYSIS LETTERS, vol. 141, no. 12, 1 December 2011 (2011-12-01), pages 1845 - 1850, XP055032291, ISSN: 1011-372X, DOI: 10.1007/s10562-011-0671-6 * |
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