ITMI20102268A1 - Metodo di estrazione di molecole attive da resine naturali e loro impiego - Google Patents
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Description
DESCRIZIONE "METODO DI ESTRAZIONE DI MOLECOLE ATTIVE DA RESINE NATURALI E LORO IMPIEGO"
La presente invenzione si riferisce a un metodo dì estrazione di molecole attive da resine naturali e/o oli essenziali. In particolare, la presente invenzione si riferisce a un metodo di estrazione di molecole attive scelte dal gruppo comprendente terpeni, flavonoidi, antociani e catechine . Inoltre, la presente invenzione si riferisce ad un estratto, preferibilmente in forma liquida, ottenuto con detto metodo. Infine, la presente invenzione si riferisce all'uso di detto estratto contenente le molecole attive scelte dal gruppo comprendente terpeni, flavonoidi, antociani e catechine per la preparazione di una composizione alimentare o un prodotto integratore o una composizione farmaceutica. E' noto che le resine naturali quali ad esempio la mirra, l'incenso e la propoli contengono grandi quantità di molecole attive come ad esempio terpeni e/o flavonoidi . Ad esempio, si possono trovare i monoterpeni (2 unita' isopreniche e 10 atomi dì carbonio) , i sesqui terpeni (3 unita' isopreniche e 15 atomi di carbonio) o i triterpenì (6 unita' isopreniche e 30 atomi di carbonio) . Ad esempio, si può' trovare la quercitina e 1'epicatechina.
Nelle sopra citate resine naturali, insieme alle molecole attive sopra citate, sono anche presenti zuccheri, amidi, gomme ed altre componenti polimeriche che, legandosi alle molecole attive, ne limitano la loro estrazione .
E' noto che un metodo per estrarre le molecole attive contenute nelle resine naturali à ̈ rappresentato da un metodo di estrazione in corrente di vapore.
Tuttavia, il metodo estrazione in corrente di vapore presenta molti limiti e inconvenienti che ne limitano l'impiego come, ad esempio, una bassa resa di estrazione associata a un limitato numero di molecole estratte.
Sono noti anche alcuni metodi di estrazione che impiegano gas in condizioni supercritiche (gas supercritici) quali C02o N2. Ad esempio, l'anidride carbonica e' resa supercritica a una temperatura di 31°C e una pressione di 73 atmosfere.
Detti metodi di estrazione con C02o N2supercritici, rispetto ai metodi di estrazione in corrente di vapore, consentono di ottenere l'estrazione di un numero maggiore di molecole attive con una resa maggiore dal punto di vista quantitativo.
Tuttavia, detti metodi di estrazione che impiegano gas supercritici quali C02o N2presentano alcuni limiti ed inconvenienti che ne limitano l'impiego.
Un limite à ̈ dato dai costi per la realizzazione degli impianti e la manutenzione degli stessi.
Un altro limite à ̈ dato dal fatto che, alle condizioni operative di estrazione, si generano dei prodotti di reazione indesiderati (ad esempio sottoprodotti e/o aggregati molecolari) dovuti alle reazioni incrociate tra le molecole stesse. Per questi motivi, il metodo di estrazione in corrente di vapore resta ancora oggi quello più utilizzato.
Tuttavia, un grande limite che presenta il metodo di estrazione in corrente di vapore à ̈ rappresentato dal fatto che per aumentare l'efficienza di estrazione, il numero di molecole estratte, la percentuale di estrazione e la resa di estrazione e" necessario operare entro particolari condizioni operative di temperatura, miscele di solventi e valori di pressione che possono danneggiare la natura chimica e/o fisica delle molecole attive estratte le quali perdono la loro attività funzionale e, di conseguenza, il loro interesse commerciale come molecole attive funzionali per 1 'organismo.
Ad esempio, un metodo di estrazione che opera a una temperatura di estrazione maggiore di 100°C può danneggiare (denaturare) le molecole attive estratte termosensibili .
Ad esempio, la quasi totalità dei flavonoidi si degrada in un intervallo di temperatura compreso da 52°C a 85°C. Il brevetto EP 1641903 B1 si riferisce ad un metodo di estrazione di terpeni e/o terpenoidi da resine naturali mediante l'impiego di solventi polari in presenza di un campo magnetico rotante.
Tuttavia, detto metodo di estrazione con campo magnetico rotante presenta alcuni limiti e inconvenienti che ne limitano l'impiego.
Un limite à ̈ dato dai costi per la realizzazione degli impianti e per la manutenzione degli stessi. In particolare, la gestione del campo magnetico rotante richiede apparecchiature di controllo del campo magnetico molto sofisticate per assicurare il corretto intervallo di campo magnetico. Un altro limite à ̈ dato dal fatto che e' necessario operare con un campo magnetico compreso da 1000 a 3500 Gauss. Inoltre, la capacita' di estrazione e' dipendente dalla dimensioni del generatore che crea il campo magnetico rotante. Quindi, per generare campi magnetici compresi da 1000 a 3500 Gauss sono necessarie grosse apparecchiature con grossi magneti che necessitano di essere schermati in maniera appropriata.
Pertanto rimane la necessità di poter disporre di un metodo di estrazione di molecole attive da resine naturali che non presenti i limiti e gli inconvenienti dei metodi noti.
In particolare, rimane la necessità di poter disporre di un metodo di estrazione di molecole attive da resine naturali che sia semplice, economico, facile da gestire e pratico pur garantendo allo stesso tempo un'efficienza di estrazione, intesa come numero di molecole attive estratte, e una resa di estrazione, intesa come quantità in peso di molecole estratte, elevate.
In particolare, rimane la necessità di poter disporre di un metodo di estrazione di molecole attive da resine naturali che sia in grado di estrarre un numero elevato di molecole in grande quantità e che, alle condizioni operative, sia in grado di mantenere inalterata la struttura chimica e/o fisica delle molecole attive estratte. In pratica, e' sentita la necessita" di poter disporre di un metodo di estrazione che sia in grado di evitare una degradazione/decomposizione chimica e/o fisica delle molecole estratte o una modifica/perdita della struttura chimica originale con la conseguente perdita di valore commerciale come molecole attive funzionali per l'organismo.
Forma oggetto della presente invenzione un metodo di estrazione di molecole da un substrato vegetale, avente le caratteristiche riportate nell'unita rivendicazione. Forma un altro oggetto della presente invenzione un estratto contenente dette molecole, avente le caratteristiche riportate nella unita rivendicazione. Forma un'ulteriore oggetto della presente invenzione l'uso di detto estratto di molecole per la preparazione di una composizione alimentare o un prodotto integratore o una composizione farmaceutica, avente le caratteristiche riportate nella unita rivendicazione. Forma un altro oggetto della presente invenzione un'apparecchiatura per realizzare detto metodo di estrazione, avente le caratteristiche riportate nella unita rivendicazione.
Alcune forme di realizzazione preferite della presente invenzione sono riportate nella descrizione dettagliata che segue senza voler, in alcun modo, limitare la portata della presente invenzione.
La figura 1 si riferisce a un'apparecchiatura per realizzare il metodo di estrazione della presente invenzione .
La tabella 1 si riferisce all'analisi qualitativa e quantitativa condotte sull'estratto ottenuto con il metodo di estrazione della presente invenzione realizzato sulla mirra, come da esempio 1.
La tabella 2 si riferisce all'analisi qualitativa e quantitativa condotte sull'estratto ottenuto con il metodo di estrazione della presente invenzione realizzato sull'incenso, come da esempio 2.
La tabella 3 si riferisce all'analisi qualitativa e quantitativa condotte sull'estratto ottenuto con il metodo di estrazione della presente invenzione realizzato sul Tanacetum Parthenium, come da esempio 3. La tabella 4 si riferisce all'analisi qualitativa e quantitativa condotte sull'estratto ottenuto con il metodo di estrazione della presente invenzione realizzato sul cranberry o mirtillo rosso, come da esempio 4.
La tabella 5 si riferisce all'analisi qualitativa e quantitativa condotte sull'estratto ottenuto con il metodo di estrazione della presente invenzione realizzato sulla propoli, come da esempio 5.
La Richiedente ha realizzato un nuovo metodo di estrazione di molecole attive che sono naturalmente presenti in un substrato vegetale. Il metodo comprende almeno una fase nella quale detto substrato vegetale e' messo a contatto con un liquido di estrazione, detto liquido di estrazione essendo ottenuto addizionando un gas di estrazione comprendente anidride carbonica allo stato gassoso a un solvente liquido scelto dal gruppo comprendente i solventi polari e/o i solventi nonpolari .
Il metodo di estrazione della presente invenzione prevede l'impiego di un liquido di estrazione. Il liquido di estrazione comprende, o alternativamente e' costituito da, un solvente di estrazione (A) e un gas di estrazione (Y).
Il gas di estrazione (Y) à ̈ rappresentato da una qualsiasi sostanza che alla temperatura di 23°C e alla pressione di 1 atmosfera à ̈ allo stato gassoso. I gas portati in condizioni supercritiche (cosiddetti gas supercritici) non sono contemplati nel contesto della presente invenzione. Per esempio, l'anidride carbonica supercritica non trova valida applicazione nel contesto della presente invenzione.
Vantaggiosamente, il gas di estrazione comprende anidride carbonica C02, che a temperatura di 23°C e alla pressione di 1 atmosfera e' allo stato gassoso.
In una realizzazione preferita, il gas di estrazione consiste di anidride carbonica C02.
Il gas di estrazione à ̈ presente in una quantità compresa da 0,1 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato.
Vantaggiosamente, il gas di estrazione à ̈ presente in una quantità compresa da 0,5 a 2,5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato .
Vantaggiosamente, il gas di estrazione à ̈ costituito da anidride carbonica in una quantità compresa da 0,1 a 5%, preferibilmente 3%, in volume, rispetto a 100 parti in volume dì solvente di estrazione utilizzato.
Il solvente di estrazione (A), in forma liquida, comprende uno o più composti, come illustrato sotto.
Il solvente di estrazione in forma lìquida comprende, o alternativamente e' costituito da un solvente polare o una miscela di solventi polari, o un solvente non-polare o una miscela di solventi non-polari, o una miscela di solventi polari e solventi non-polari (Gruppo Al). Detto solvente di estrazione può essere di natura alìfatica e/o aromatica (Gruppo Al).
Nel contesto della presente invenzione, i solventi sono classificati in due categorie in base la valore della costante dielettrica: solventi polari e solventi nonpolari. L'acqua ha un valore di costante dielettrica di circa 80 a 20°C (solvente polare), mentre i solventi aventi un valore di costante dielettrica minore di 15 sono generalmente classificati come non-polari. I solventi polari si dividono in solventi polari protici e solventi polari aprotici.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un composto avente almeno un gruppo carbossilico e/o un gruppo estere (Gruppo Bl). Detto composto, quando comprende almeno un gruppo carbossilico (e non contiene un gruppo estere) à ̈ scelto dal gruppo comprendente, o consistente di, almeno un composto mono-carbossilico , di-carbossilico, tricarbossilico e tetra-carbossilico . Il gruppo carbossilico può anche essere presente in forma protetta sotto forma di estere (Gruppo B2).
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un composto monocarbossilico alifatico avente formula (I) [R-COOH], in cui R rappresenta: un gruppo alchilico C1-C10, preferibilmente C1-C5; un gruppo R1-CH2(0H)-, dove RI ha lo stesso significato di R (Gruppo B3). Vantaggiosamente, l'acido utilizzato à ̈ acido formico, acido acetico o acido propionico o loro miscele. Preferibilmente, quando l'acido à ̈ acido acetico questo viene utilizzato come soluzione acquosa al 12%.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un composto di-carbossilico alifatico avente formula (II) [HOOC-(CnH2n+2)-COOH], in cui "n" può essere uguale a zero o può essere compreso da 1 a 10, preferibilmente n=0 (Bruppo B4). Vantaggiosamente, il solvente di estrazione comprende acido ossalico o acido maionico o loro miscele.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione ha una struttura chimica aromatica e comprende almeno un gruppo carbossilico (Gruppo B5).
Vantaggiosamente, il solvente di estrazione comprende acido benzoico (Ph-COOH) o acido benzoico sostituito in posizione orto, meta o para con un gruppo alchilico alifatico R , avente formula (III)[R-Ph-COOH] avente significato di alchile a corta catena C1-C4.
Vantaggiosamente, il solvente di estrazione comprende l'acido benzoico sostituito con un gruppo metile in posizione orto.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un composto tri-carbossilico (Gruppo B6). Vantaggiosamente, il solvente di estrazione comprende acido citrico.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un composto tetracarbossilico (Gruppo B7). Vantaggiosamente, il solvente comprende acido piromellitico (CAS 89-05-4).
Come sopra menzionato, il solvente di estrazione può comprendere almeno un composto avente almeno un gruppo carbossilico e/o un gruppo estere (Gruppo Bl).
Nel caso in cui detto solvente comprende almeno un composto avente almeno un gruppo estere (e nessun gruppo carbossilico) , detto composto à ̈ scelto dal gruppo comprendente gli esteri aventi formula (IV) R-C(0)0-R1, dove il gruppo R può essere uguale a RI o differente da RI; il gruppo R e RI possono essere gruppi alchilici a corta catena C1-C5. Preferibilmente, R à ̈ un gruppo metile e RI à ̈ un gruppo metile, etile o propile (Gruppo
B8) .
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione (A) quando comprende almeno un composto avente almeno un gruppo carbossilico e almeno un gruppo alcolico, ha formula (VII) [R-CH (OH)-COOH], dove R Ã ̈ scelto tra i gruppi alifatici a corta catena C1-C4 (Gruppo B9). Vantaggiosamente, R Ã ̈ metile.
Tutti i composti sopra definiti (Gruppi B2-B9) appartengono al gruppo dei composti B1.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione (A) comprende almeno un composto avente almeno un gruppo alcolico (Gruppo Cl)
Detto composto avente almeno un gruppo alcolico comprende, o alternativamente consiste di, un alcol alifatico primario, secondario o terziario (Gruppo C2). In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un alcol alifatico primario avente formula (V) R-OH, in cui R rappresenta: un gruppo alchìlico C1-C10, preferibilmente C1-C5 (Gruppo C3) . Vantaggiosamente, l'alcol e' scelto dal gruppo comprendente etanolo, esanolo ottanolo.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un alcol alifatico secondario scelto tra alcol isopropilico e isobutilico (Gruppo C4).
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende almeno un alcol alifatico terziario. Vantaggiosamente, l'alcol à ̈ il t-butilico (Gruppo C5).
Vantaggiosamente, il composto avente almeno un gruppo alcolico (Cl) può essere scelto tra i composti aventi formula (VI) [H-(0-CH2-CH2-)n0H], dove n può essere compreso da 1 a 25, preferibilmente da 2 a 20, ancor più preferibilmente da 4 a 15 (Gruppo C6).
Tutti i composti sopra definiti (Gruppi C2-C6) appartengono al gruppo dei composti Cl.
Di seguito, sono riportati alcuni esempi di (1) solventi non-polari, (2) solventi polari aprotici e (3) solventi polari protici con il valore di costante dielettrica: (1) pentano, 1,84; esano, 1,88; dietil etere, 4,3; (2) etil acetato, 6,02; (3) acido formico, 58; n-butanolo, 18; isopropanolo, 18; n-propanolo, 20; etanolo, 30; acido acetico, 6,2; acqua, 80.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione (A) comprende, o alternativamente à ̈ costituito da, almeno un composto appartenente al gruppo Al in miscela con acqua.
In un'altra realizzazione preferita, il solvente di estrazione (A) comprende, o alternativamente à ̈ costituito da, almeno un composto appartenente al gruppo B1 in miscela con acqua.
In un'altra realizzazione preferita, il solvente di estrazione (A) comprende, o alternativamente à ̈ costituito da, almeno un composto appartenente al gruppo CI in miscela con acqua.
In un'altra realizzazione preferita, il solvente di estrazione (A) comprende, o alternativamente à ̈ costituito da, almeno un composto appartenente al gruppo Bl, almeno un composto appartenente al gruppo CI in miscela con acqua.
Il metodo di estrazione della presente invenzione prevede l'impiego di un liquido di estrazione. Il liquido di estrazione comprende, o alternativamente e" costituito da, un solvente di estrazione (A) e un gas di estrazione (Y), come sopra definiti.
Il solvente di estrazione può comprendere da 1 a 60% in peso, rispetto al peso totale del solvente polare e/o nonpolare, di natura alifatica e/o aromatica (Gruppo Al) e da 99 a 40% in peso, rispetto al peso totale del solvente, di acqua.
Il solvente di estrazione può comprendere almeno un composto appartenente al gruppo Bl in una quantità compresa da 1 a 60% in peso, rispetto al peso totale del solvente, e acqua in una quantità compresa da 99 a 40% in peso, rispetto al peso totale del solvente.
Il solvente di estrazione può comprendere almeno un composto appartenente al gruppo CI in una quantità compresa da 1 a 20% in peso, rispetto al peso del totale solvente, e acqua in una quantità compresa da 99 a 80% in peso, rispetto al peso totale del solvente.
Il solvente di estrazione può comprendere almeno un composto appartenente al gruppo B1 in una quantità compresa da 1 a 60% in peso, rispetto al peso totale del solvente, almeno un composto appartenente al gruppo CI in una quantità compresa da 1 a 20% in peso, rispetto al peso totale del solvente e acqua in una quantità compresa da 98 a 20% in peso, rispetto al peso totale del solvente.
Il solvente di estrazione ha un pH compreso da 1 a 7, preferibilmente da 2 a 6, ancor più preferibilmente da 3 a 4, in funzione del tipo di solvente utilizzato.
Il liquido di estrazione comprendente il solvente di estrazione e il gas di estrazione ha un valore di pH compreso da 1 a 7, preferibilmente da 2 a 6, ancor più preferibilmente da 3 a 4, in funzione del tipo di solvente utilizzato e della quantità di gas di estrazione aggiunta.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende, o alternativamente consiste di, acido acetico in una quantità compresa da 1 a 60% in peso, rispetto al peso totale del solvente, e acqua in una quantità compresa da 99 a 40% in peso, rispetto al peso totale del solvente. Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica ed à ̈ presente in una concentrazione compresa da 0,5 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato. Vantaggiosamente, l'acido acetico à ̈ presente in una quantità del 40% in peso e l'anidride carbonica 3% in volume .
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende, o alternativamente consiste di, alcol etilico in una quantità compresa da 1 a 20% in peso, rispetto al peso totale del solvente, e acqua in una quantità compresa da 99 a 80% in peso, rispetto al peso totale del solvente. Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica ed à ̈ presente in una concentrazione compresa da 0,5 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato. Vantaggiosamente, l'alcol etilico à ̈ presente in una quantità del 10% in peso e l'anidride carbonica 3% in volume .
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende, o alternativamente consiste di, acido acetico in una quantità compresa da 1 a 60% in peso, rispetto al peso totale del solvente, alcol etilico in una quantità compresa da 1 a 20% in peso, rispetto al peso totale del solvente, e acqua in una quantità compresa da 98 a 20% in peso, rispetto al peso totale del solvente. Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica ed à ̈ presente in una concentrazione compresa da 0,5 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato. Vantaggiosamente, l'alcol etilico à ̈ presente in una quantità del 10% in peso e l'anidride carbonica 3% in volume.
In una realizzazione preferita, il solvente di estrazione comprende, o alternativamente consiste di, acido acetico in una quantità compresa da 1 a 60% in peso, rispetto al peso totale del solvente, alcol etilico in una quantità compresa da 1 a 10% in peso, rispetto al peso totale del solvente, etil-etanoato in una quanità compresa da 1 a 10% in peso, rispetto al peso totale del solvente e acqua in una quantità compresa da 97 a 20% in peso, rispetto al peso totale del solvente. Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica ed à ̈ presente in una concentrazione compresa da 0,5 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato. Vantaggiosamente, l'alcol etilico à ̈ presente in una quantità del 10% in peso e l'anidride carbonica 3% in volume.
In una realizzazione preferita, il solvente di estra ione comprende, o alternativamente consiste di, alcol etilico in una quantità compresa da 1 :a 10% in peso, rispetto al peso totale del solvente, etiletanoato in una quanità compresa da 1 a 10% in peso, rispetto al peso totale del solvente e acqua in una quantità compresa da 98 a 80% in peso, rispetto al peso totale del solvente. Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica ed à ̈ presente in una concentrazione compresa da 0,5 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in volume di solvente di estrazione utilizzato. Vantaggiosamente, l'alcol etilico à ̈ presente in una quantità del 10% in peso e l'anidride carbonica 3% in volume.
L'acido acetico à ̈ preferibilmente una soluzione di acido acetico al 12% e l'alcol etilico o etanolo à ̈ preferibilmente etanolo puro al 96% volume, noto agli esperti del settore, avente un contenuto massimo di contaminanti di circa 0,058 mg/1. L'acqua à ̈ acqua bidist illata.
Il metodo di estrazione della presente invenzione, viene condotto ad una temperatura di estrazione compresa da 20 a 90°C. Preferibilmente, la temperatura di estrazione à ̈ compresa da 25 a 65°C. Ancor più preferibilmente, la temperatura di estrazione à ̈ compresa da 40 a 60°C.
Il metodo di estrazione della presente invenzione, viene condotto un tempo di estrazione compreso da 1 a 8 ore. Preferibilmente, il tempo di estrazione à ̈ compreso da 1,5 a 6 ore. Ancor più preferibilmente, il tempo di estrazione à ̈ compreso da 3 a 5 ore.
In una realizzazione preferita, la temperatura alla quale viene condotto il metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ compresa da 25 a 65°C, preferibilmente da 30 a 50°C, e il tempo di estrazione à ̈ compreso da 2 a 6 ore, preferibilmente da 4 a 5 ore.
Il metodo di estrazione della presente invenzione viene condotto ad una pressione compresa da 1 a 5 atmosfere, in fase di equilibrio, preferibilmente da 1,5 a 3 atmosfere .
Sorprendentemente, il metodo di estrazione della presente invenzione consente di estrarre, da un substrato vegetale scelto tra quelli sotto riportati, un numero elevato di molecole attive ad un'elevata concentrazione, in funzione delle condizioni operative utilizzate .
Il substrato vegetale (substrato di estrazione) e" scelto dal gruppo comprendente, o consistente di, le resine naturali, resine fossili, semi, cortecce, foglie, radici, vegetali e frutta, senza alcuna limitazione, come verrà dimostrato nella parte sperimentale che segue .
Nel contesto della presente invenzione per resina naturale si intende una resina naturale di origine vegetale o una resina vegetale o una resina organica. Una resina vegetale à ̈ una miscela prodotta da una pianta, di tipo liposolubile, comprendente composti terpenici volatili e non volatili e/o composti fenolici. Preferibilmente, il metodo della presente invenzione trova valida applicazione sui substrati di seguito elencati che possono essere, ad esempio, sotto forma di corteccia, foglie, semi, radici o resina: Mirra, Incenso (nome genericamente attribuito alle oleoresine secrete da diverse piante arbustive, ad esempio dalla Boswellia sacra ), Dacryodes (ad esempio Dacryodes belemensis , buettneri , adulis, excelsa, occidentalìs , olivifera, peruviana, pubescens) , Dammar (ottenuta da piante della famiglia delle Dipterocarpaceae , principalmente del genere Shorea, Balanocarpus o Hopea), Benzoino (Styrax benzoin Dryander o Stirax benzoides Craib della famiglia delle Styracaceae . Pianta arborea o arbustiva odorosa delle Policarpali ), Guaranà (Paullinia cupana) , Griffonia (Griffonia simplicif olia, Griffonia salicifolia) , mandarino, liquirizia, menta (Aquilaria malaccensis ), Cassia (Cassia angusti folia), Zenzero, Rabarbaro, Gingseng, Mirtillo (Mirtillo rosso, Mirtillo viola, Mirtillo nero), More, Crisantemo {Tanacetum parthenium ), Boswellia (Boswellia carterii ), Salice (piante del genere Salix della famiglia delle Salicacee ), ambra, propoli (propoli europea, propoli brasiliana, propoli indiana), té, Artemisia (genere di piante appartenenti alla famiglia delle Asteraceae ), Cannella o Cinnamomo (Cinnamomum zeylanicum, Cinnamomum aromaticum) , Acacia (genere di piante della famiglia delle Mimosaceae)e Valeriana (Valeriana officinalis). Il metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ in grado di estrarre le molecole, presenti in detti substrati vegetali, scelte dal gruppo comprendente terpeni, flavonoidi, antociani e catechine.
Nel contesto della presente invenzione, per Terpeni (o Isoprenoidi) si intendono le molecole costituite da multipli dell'unità isoprenica che possono essere lineari, ciclici o entrambi. E' comune indicare con la parola terpene anche i vari terpenoidi.
In base al numero di unità isopreniche contenute (C5H8) si ha la seguente classificazione: Emiterpeni (1 unità , numero di carbonio 5); Monoterpeni (2 unità , numero di carbonio 10); Sesquiterpeni (3 unità , numero di carbonio 15) ; Diterpeni (4 unità , numero di carbonio 20); Sesterpeni (5 unità , numero di carbonio 25); Triterpeni (6 unità , numero di carbonio 30) e Tetraterpeni (8 unità , numero di carbonio 40).
Nel contesto della presente invenzione per Flavonoidi (o Bioflavonoidi ) si intendono composti poliienolici . In particolare, le varie sottoclassi sono: Flavoni, derivati da 2-fenilcromen-4-one (2-fenil -1,4-benzopirone) ; Isoflavoni, derivati da 3-fenìlcromen-4 -one (3-fenil-l,4 -benzopirone) e Neoflavoni, derivati da 4-fenilcumarina (4-fenil- 1,2-benzopirone) .
Nel contesto della presente invenzione per Antociani (o Antocianine) si intende una classe di composti vegetali idrosolubili appartenenti alla famiglia dei flavonoidi. Le antocianine derivano dai rispettivi agliconi (antocianidine) da cui si differenziano per l'aggiunta di un gruppo glicosidico. In natura esistono circa una ventina di agliconi, mentre il numero dei derivati à ̈ fino a 15-20 volte maggiore. Tra i primi, più frequenti in natura vi sono, ad esempio: delfinidina, petunidina, cianidina, antocianidina , malvidina, peonidina, tricetinidìna, apigeninidina , pelargonidina e proantocianine , i cui nomi derivano dalle piante di cui sono ricche.
Nel contesto della presente invenzione per Catechina si intende una vasta famiglia di composti polifenolici che comprende i flavan-3-oli (catechine ed i loro isomeri epicatechine) scelti tra: epigallocatechina- 3-gallato (EGCG) , epigallocatechina (EGC), epicatechina-3-gallato (ECG) , epicatechina (EC), gallocatechina e catechina. Le miscele dei differenti enantiomeri sono: (+/-) catechina o DL-catechina e (+/-)-epicatechina o DL-epicatechina . Sono ricompresi 1'epigallocatechine , ad esempio 1'epigallocatechina gallato (EGCG).
Il metodo oggetto della presente invenzione prevede una fase nella quale le resine naturali (materie prime) sotto forma di polveri o granuli aventi una granulometria compresa da 10 a 200 micron, preferibilmente da 20 a 100, ancor più preferibilmente da 40 a 80 sono caricate in un contenitore, ad esempio un serbatoio, munito di mezzi di entrata e di uscita, mezzi di agitazione, ad esempio pale ruotanti, e mezzi di riscaldamento, ad esempio un mantello riscaldante. Nel caso in cui le resine naturali (materie prime) siano in una dimensione o forma fisica non idonea per l'estrazione, le resine naturali, ad esempio sotto forma di resine secche, vengono sottoposte ad una frantumazione e/o macinazione meccanica per poterle rendere in polvere o granuli con un valore di granulometria idoneo per consentire l'estrazione.
Successivamente, viene eseguita una fase nella quale le resine naturali presenti in detto contenitore per l'estrazione sono messi a contatto con il liquido di estrazione che à ̈ costituito dal solvente di estrazione e dal gas di estrazione, come sopra descritto. L'estrazione delle molecole attive avviene alle condizioni di temperatura, tempo, pressione e pH, come sopra descritto.
Il rapporto in peso tra solvente di estrazione e le resine naturali à ̈ compreso da 1:1 a 30:1, preferibilmente da 5:1 a 25:1, ancor più preferibilmente da 10:1 a 15:1.
Preferibilmente , il solvente di estrazione viene addizionato alle resine naturali e, successivamente, il gas di estrazione viene addizionato al solvente di estrazione, ad esempio mediante insufflazione o gorgogliamento del gas di<'>estrazione nel solvente di estrazione a dare il liquido di estrazione e, successivamente, il liquido dì estrazione inizia a circolare, per un tempo di estrazione come sopra indicato, all'interno della resina naturale dando luogo all 'estrazione.
Durante il processo di l'estrazione, il liquido dì estrazione viene mantenuto in circolazione all'interno dell'apparecchiatura mediante l'impiego di mezzi di pompaggio e filtrato mediante l'impiego di mezzi di filtraggio, ad esempio mediante l'impiego di un pacco filtro a sezione multipla.
Successivamente, il liquido di estrazione contenente il gas di estrazione e le molecole attive estratte da dette resine naturali (estratto liquido) viene raccolto in un serbatoio di raccolta.
Il metodo può essere eseguito in modalità continua o discontinua .
Un oggetto della presente invenzione si riferisce ad un estratto liquido ottenuto con il metodo di estrazione sopra descritto.
L'estratto liquido, comprendente le molecole attive sopra descritte, ha un valore di<’>pH che dipenderà dal tipo di liquido di estrazione utilizzato. In generale, il pH dell'estratto à ̈ compreso da 1 a 7, ad esempio da 1,5 a 5,5.
Nel caso in cui il liquido dì estrazione sia costituito da un solvente di estrazione che comprende uno o più sostanze acide, come sopra descritto, l'estratto liquido avrà un pH inferiore a 7. In questo caso, l'estratto viene neutralizzato mediante l'impiego di una sostanza basica scelta tra carbonato di magnesio o idrossido di sodio al fine dì raggiungere la nutralità .
Dopo l'eventuale neutralizzazione, l'estratto liquido avrà un valore di pH di circa 7.
L'estratto liquido della presente invenzione può essere sottoposto ad un procedimento di evaporazione del solvente o di essiccazione o di liofilizzazione a dare un estratto in forma solida (o un estratto molto denso/viscoso), preferibilmente in polvere, granuli o liofilizzato che potrà essere impiegato per preparare una composizione alimentare o un prodotto integratore o una composizione farmaceutica per somministrazione orale o topica, come di seguito riportato a solo scopo esemplificativo e, pertanto, non limitativo della portata della presente invenzione.
1) Integratore alimentare in compresse.
Una compressa contiene:
- Noxamicina° 50 mg (flavonoidi della Propoli) soluzione idroalcolica di Propoli titolata al 2,58% in biof lavonoidi (pari a 1,3 mg per compressa), ottenuta con il processo di estrazione in accordo alla presente invenzione .
- Antiagglomeranti : biossido di silicio e stearato di magnesio, magnesio ossido.
- Aroma: fragola
2) Integratore alimentare in compresse.
Una compressa contiene:
®
- Noxamicina 50 mg (flavonoidi della propoli), ottenuta con il processo di estrazione in accordo alla presente invenzione .
- Estratto di mirtillo rosso 90 mg, titolato al 80% in proatocianidine .pari a 72 mg, ottenuto con il processo di estrazione in accordo alla presente invenzione.
- Antiagglomeranti : biossido di silicio e stearato di magnesio, magnesio ossido.
- Aroma: fragola
3) Integratore alimentare in compresse
Una compressa contiene:
Griffonia 25 mg (Griffonia simplici folla) semi estratto secco (titolato al 99% in 5-idrossi triptofano) , ottenuta con il processo di estrazione in accordo alla presente invenzione.
- Melatonina 5 mg.
Ant iagglomeranti : biossido di silicio e magnesio stearato .
4) Integratore alimentare in gocce
- Acqua e fruttosio.
- Addensante: glicerina vegetale.
Valeriana (Valeriana officinalis ) radice estratto secco (al 0,8% in acidi valerenici, maltodestrina) , ottenuta con il processo di estrazione in accordo alla presente invenzione.
- Melatonina 5 mg (ogni 40 gocce).
- Acido citrico.
- Sorbato di potassio
Forma oggetto della presente invenzione un'apparecchiatura per realizzare il metodo di estrazione della presente invenzione (Figura 1).
La fig. 1 mostra un apparecchiatura 1 che comprende un serbatoio 01 per contenere una determinata quantità di solvente di estrazione. Il solvente viene tenuto in agitazione mediante l'impiego di mezzi di agitazione 02. Il solvente di estrazione viene fatto affluire dal serbatoio 01 al serbatoio 05, mediante l'impiego di una pompa 03 e mezzi di connessione 04. Il serbatoio 05 à ̈ munito di mezzi di riscaldamento 06 e di agitazione 09. Il substrato da estrarre viene introdotto nel serbatoio 11 e viene mantenuto in agitazione mediante l'impiego dei mezzi di agitazione 12 per evitarne 1'impaccamento. Il contenitore 05, medianate i mezzi di riscaldamento 06, viene riscaldato. Vengono quindi messe in funzione le pompe 10 e 20 e il solvente di estrazione inizia a circolare dal serbatoio 05 al serbatoio 11 mediante l'impiego di mezzi di connessione contenenti la pompa 10. Il solvente di estrazione all'interno del serbatoio 11 viene a contatto con il substrato da estrarre in esso contenuto a formare una sospensione la quale viene mantenuta in agitazione mediante l'impiego dei mezzi di agitazione 12. A questo punto, attraverso la conduttura 08, viene fatto affluire il gas di estrazione contenuto nel serbatoio 07. Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica C02(P= 1 Atm e T= 23°C) e viene introdotto in una determinata quantità . Il gas di estrazione viene introdotto all'interno del solvente di estrazione contenuto nel serbatoio 05 a dare il liquido di estrazione mediante l'impiego di un dosatore volumetrico 10 a flusso per il gas. Una volta introdotto tutto il gas di estrazione si chiude il dosatore volumetrico 10 a flusso e l'apparecchiatura viene portata in equilibrio termico e in equilibrio di pressione. In pratica, si procede ad eliminare l'aria presente nelle condutture (degasaggio) e si attende che la temperatura di estrazione sia uniforme e costante. Inoltre, si imposta 11 valore di pressione al quale verrà eseguita l'estrazione. L'apparecchiature à ̈ stagna. A questo punto inizia il processo di estrazione. Il serbatoio 15 à ̈ connesso al contenitore 11 mediante l'impiego di mezzi di connessione 13 contenenti i mezzi di filtraggio 14. Inoltre, il serbatoio 15 à ̈ connesso al serbatoio 05 mediante l'impiego di mezzi di connessione 22 contenenti la pompa 20 e i mezzi di filtraggio 21. Il serbatoio 15 à ̈ munito di mezzi di agitazione 16. Infine, il serbatoio 15 à ̈ connesso al serbatoio di raccolta 19 mediante l'impiego di mezzi di connessione 18 contenenti la pompa 17. Il liquido di estrazione viene filtrato in continuo mediante l'impiego dei filtri 14 e 21. Il liquido contenuto nel serbatoio 15 viene trasferito attraverso la pompa 17 nel serbatoio di raccolta 19. Una filtrazione e un'evaporazione a bassa pressione dell'estratto forniscono un gel concentrato.
La stazione di filtraggio 21 e' costituita da un pacchetto filtro che comprende un filtro a maglia del tipo metallico (tipo REP) avente pori da 200 a 400 micron, preferibilmente da 250 a 300 micron e da due a quattro filtri tessili in polipropilene o polietilene con capacita" filtrante fino a 5 micron. Ad esempio, il filtro 14 comprende solo uno o piu' filtri metallici. Le caratteristiche e i vantaggi del metodo di estrazione della presente invenzione saranno più evidenti dalla descrizione dettagliata che segue che viene riportata mediante l'illustrazione di alcuni esempi che non intendono limitare in nessun modo la portata della presente invenzione.
I numeri fanno riferimento a quelli presenti nel disegno dell'impianto di estrazione (Fig. 1).
ESEMPIO N.l - MIRRA
II metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ stato utilizzato per estrarre le molecole attive contenute nella mirra. L'impianto di estrazione à ̈ stato caricato con 1500 mi di solvente di estrazione comprendente: acido acetico (soluzione acquosa al 12%) 58%, in peso; e acqua distillata 42%, in peso.
Il rapporto in peso solvente:mirra à ̈ di 15:1; 100 g di mirra à ̈ stata macinata finemente (granulometria compresa 100-120 micron).
L'anidride carbonica à ̈ stata utilizzata in una quantità pari a 30 mi (2% in volume, rispetto al volume totale di solvente di estrazione).
Una determinata quantità di solvente di estrazione (1500 ml) viene inserita in un serbatoio 01 e viene tenuta in agitazione a 50 giri/minuto per 15 minuti, mediante l'impiego di mezzi di agitazione 02.
Il solvente di estrazione viene fatto affluire dal serbatoio 01 al serbatoio 05, mediante l'impiego di una pompa 03 e mezzi di connessione 04. Il serbatoio 05 Ã ̈ munito di mezzi di riscaldamento 06 e di agitazione 09. Vengono pesati e macinati (granulometria compresa 40-100 micron) 100 g di mirra che vengono introdotti nel serbatoio 11 e vengono mantenuti in agitazione mediante l'impiego dei mezzi di agitazione 12 per evitarne l'impaccamento .
Il contenitore 05, medianate i mezzi di riscaldamento 06, viene riscaldato a 45°C (+/- 0,5°C)
Vengono quindi messe in funzione le pompe 10 e 20 e il solvente di estrazione inizia a circolare dal serbatoio 05 al serbatoio 11 mediante l'impiego di mezzi di connessione contenenti la pompa 10. Il solvente di estrazione all'interno del serbatoio 11 viene a contatto con la mirra macinata in esso contenuta a formare una sospensione la quale viene mantenuta in agitazione mediante l'impiego dei mezzi di agitazione 12.
A questo punto, attraverso la conduttura 08, viene fatto affluire il gas di estrazione contenuto nel serbatoio 07 .
Il gas di estrazione à ̈ anidride carbonica C02(P= 1 Atm e T= 23°C) e viene introdotto in una quantità pari al 2% in volume, rispetto al volume del solvente di estrazione e, quindi, in una quantità pari a 30 mi. Il gas di estrazione viene introdotto all'interno del solvente di estrazione contenuto nel serbatoio 05 a dare il liquido di estrazione mediante l'impiego di un dosatore volumetrico 10 a flusso per il gas.
Una volta introdotto tutto il gas di estrazione si chiude il dosatore volumetrico 10 a flusso e l'apparecchiatura viene portata in equilibrio termico e in equilibrio di pressione. In pratica, si procede ad eliminare l'aria presente nelle condutture (degasaggio) e si attende che la temperatura di estrazione sia uniforme e costante. Inoltre, si imposta il valore di pressione al quale verrà eseguita l'estrazione. L'apparecchiature lavora in condizioni ermetiche.
A questo punto inizia il processo di estrazione che dura 5 ore alla temperatura di 45°C.
Il serbatoio 15 Ã ̈ connesso al contenitore 11 mediante l'impiego di mezzi di connessione 13 contenenti i mezzi di filtraggio 14.
Inoltre, il serbatoio 15 Ã ̈ connesso al serbatoio 05 mediante l'impiego di mezzi di connessione 22 contenenti la pompa 20 e i mezzi di filtraggio 21.
Il serbatoio 15 Ã ̈ munito di mezzi di agitazione 16. Infine, il serbatoio 15 Ã ̈ connesso al serbatoio di raccolta 19 mediante l'impiego di mezzi di connessione 18 contenenti la pompa 17.
Il liquido di estrazione viene filtrato in continuo mediante l'impiego dei filtri 14 e 21.
Trascorse le 5 ore il liquido contenuto nel serbatoio 15 viene trasferito attraverso la pompa 17 nel serbatoio dì raccolta 19. Una filtrazione e un'evaporazione a bassa pressione dell'estratto forniscono un gel concentrato. Il liquido di estrazione (estratto liquido) o il gel concentrato viene sottoposto ad un'analisi qualitativa realizzata mediante gascromatograf ia GC/MS (Gascromatografia di massa) e ad un'analisi quantitativa realizzata mediante GC/FID (Gascromatografia a detezione ionica a fiamma) utilizzando Hewlett-Packard HP 6890 e Hewlett-Packard HPLC Agilent 1100 (tabella 1).
Come si evince dalla tabella 1, sono state estratte dalla mirra 51 molecole attive. La resa di estrazione in peso à ̈ stata di 105.000 ppm rispetto al totale di tutte le sostanze estraibili in peso presenti inizialmente nei 100 g di mirra, che corrisponde al 10,5% rispetto a 100 g di mirra.
ESEMPIO N .2 - INCENSO
Il metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ stato utilizzato per estrarre le molecole attive contenute nell'incenso. L'esempio 2 à ̈ stato condotto con le stesse modalità operative riportate nell'esempio 1 con le sole differenze sotto riportate.
L'impianto di estrazione à ̈ stato caricato con 1500 mi di solvente di estrazione comprendente: acido acetico (soluzione acquosa al 12%) 58%, in peso; etanolo al 99% 20% in peso e acqua distillata 22%, in peso.
Il rapporto in peso solvente:incenso à ̈ di 15:1; 100 g di incenso à ̈ stato macinato finemente (granulometria compresa 100-120 micron).
L'anidride carbonica à ̈ stata utilizzata in una quantità pari a 30 mi (2% in volume, rispetto al volume totale di solvente di estrazione).
Come si evince dalla tabella 2, sono state estratte dall'incenso 46 molecole attive. La resa di estrazione in peso à ̈ stata di 125.000 ppm rispetto al totale di tutte le sostanze estraibili in peso presenti inizialmente nei 100 g di incenso, che corrisponde al 12,5% rispetto a 100 g di incenso.
ESEMPIO N.3 - TANACETUM PARTHENIUM
Il metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ stato utilizzato per estrarre le molecole attive contenute nel Tanacetum Parthenium (in breve TP). L'esempio 3 à ̈ stato condotto con le stesse modalità operative riportate nell'esempio 1 con le sole differenze sotto riportate.
L'impianto di estrazione à ̈ stato caricato con 1500 mi dì solvente di estrazione comprendente: acido acetico (soluzione acquosa al 12%) 40% in peso e acqua distillata 60%, in peso.
Il rapporto in peso solvente:TP Ã ̈ di 15:1; 100 g di TP Ã ̈ stato macinato finemente (granulometria compresa 100-120 micron) .
L'anidride carbonica à ̈ stata utilizzata in una quantità pari a 45 mi (3% in volume, rispetto al volume totale di solvente di estrazione).
Come si evince dalla tabella 3, sono state estratte dall'incenso 49 molecole attive. La resa di estrazione in peso à ̈ stata di 85.000 ppm rispetto al totale di tutte le sostanze estraibili in peso presenti inizialmente nei 100 g di TP, che corrisponde al 8,5% rispetto a 100 g di TP.
ESEMPIO N.4 - CRANBERRY o MIRTILLO ROSSO
Il metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ stato utilizzato per estrarre le molecole attive contenute nel mirtillo rosso. L'esempio 4 à ̈ stato condotto con le stesse modalità operative riportate nell'esempio 1 con le sole differenze sotto riportate. L'impianto di estrazione à ̈ stato caricato con 1500 mi di solvente di estrazione comprendente: acido acetico (soluzione acquosa al 12%) 40% in peso e acqua distillata 60%, in peso.
Il rapporto in peso solvente:mirtillo rosso à ̈ di 15:1; 100 g di mirtillo rosso à ̈ stato macinato finemente (granulometria compresa 80-100 micron).
L'anidride carbonica à ̈ stata utilizzata in una quantità pari a 45 mi (3% in volume, rispetto al volume totale dì solvente di estrazione).
Come si evince dalla tabella 4, sono state estratte dal mirtillo rosso 43 molecole attive. La resa di estrazione in peso à ̈ stata di 270.000 ppm rispetto al totale di tutte le sostanze estraibili in peso presenti inizialmente nei 100 g di mirtillo rosso, che corrisponde al 27% rispetto a 100 g di mirtillo rosso. ESEMPIO N.5 PROPOLI
Il metodo di estrazione della presente invenzione à ̈ stato utilizzato per estrarre le molecole attive contenute nella propoli. L'esempio 5 à ̈ stato condotto con le stesse modalità operative riportate nell'esempio I con le sole differenze sotto riportate.
L'impianto di estrazione à ̈ stato caricato con 1500 mi di solvente di estrazione comprendente: acido acetico (soluzione acquosa al 12%) 40% in peso e acqua distillata 60%, in peso.
II rapporto in peso solventerpropoli à ̈ di 15:1; 100 g di propoli à ̈ stato macinato finemente (granulometria compresa 80-120 micron).
L'anidride carbonica à ̈ stata utilizzata in una quantità pari a 45 mi (3% in volume, rispetto al volume totale di solvente di estrazione).
Come si evince dalla tabella 5, sono state estratte dalla propoli 44 molecole attive. La resa di estrazione in peso à ̈ stata di 125.000 ppm rispetto al totale di tutte le sostanze estraibili in peso presenti inizialmente nei 100 g di propoli, che corrisponde al 12,5% rispetto a 100 g di propoli.
La Richiedente ha eseguito l'esempio 1 (mirra) e l'esempio 2 (incenso) di cui sopra, utilizzando il metodo di estrazione della presente invenzione con e senza l'impiego di anidride carbonica C02.
I risultati ottenuti con il metodo di estrazione delle presente invenzione in presenza di anidride carbonica mostrano una resa di estrazione significativamente più alta, rispetto al metodo di estrazione della presente invenzione senza l'impiego di anidride carbonica gassosa a 23C e 1 atmosfera di pressione, come mostrano i valori sotto riportati.
Substrato Metodo di Metodo di estrazione con estrazione senza co2C02
Mirra 105000 ppm 66000 ppm Incenso 125000 ppm 75000 ppm
Il confronto tra il numero totale delle molecole estratte con il metodo descritto nel brevetto EP 1641903 B1 e il numero totale delle molecole estratte con il metodo di estrazione della presente invenzione e' di seguito riportato.
Metodo Totale molecole estratte Metodo 28
EP 1641903 B1
Mirra
Presente invenzione 51
Mirra
Metodo 32
EP 1641903 Bl
Incenso
Presente invenzione 46
Incenso
Metodo 17
EP 1641903 Bl
Propoli
Presente invenzione 44
Propoli
Inoltre, rispetto al metodo descritto nel brevetto EP 1641903 Bl, il metodo della presente invenzione e' in grado di estrarre molecole aventi un peso molecolare sino a 4000 daltons, mentre il metodo precedente poteva arrivare sino a 650 daltons.
L'estratto ottenuto con il metodo della presente invenzione, e' stato sottoposto ad un'analisi con light scattering con raggio laser a rubino avente una lunghezza d'onda compresa da 5500-7500 À. E' stato osservato che la luce laser non da luogo all'effetto Tyndall. Questo conferma che si tratta di un estratto "soluzione" dove le molecole estratte sono libere e isolate. Di conseguenza queste molecole estratte sono molto attive biologicamente in quanto presentano una cinetica molecolare migliore e un valore di diffusibilità ' elevato in un mezzo lipidico o attraverso la barriera cellulare.
Vantaggiosamente, le molecole estratte con il metodo della presente invenzione sono estratte in forma libera (non sotto forma di aggregati molecolari) prive delle componenti polimeriche presenti nei substrati vegetali, come ad esempio nelle resine naturali, quali le componenti gommose, le componenti amidacee, gli zuccheri e le proteine.
Claims (10)
- RIVENDICAZIONI 1. Un metodo di estrazione di molecole da un substrato vegetale caratterizzato dal fatto che detto metodo comprende almeno una fase nella quale detto substrato e' messo a contatto con un liquido di estrazione, detto liquido di estrazione essendo ottenuto addizionando un gas di estrazione comprendente anidride carbonica allo stato gassoso a un solvente di estrazione scelto dal gruppo comprendente i solventi polari e/o i solventi non-polari .
- 2. Il metodo secondo la rivendicazione 1, in cui le molecole estratte, che sono presenti nel substrato vegetale, sono scelte dal gruppo comprendente terpeni, flavonoidi, antociani e catechine.
- 3. Il metodo secondo la rivendicazione 2, in cui: detti terpeni sono scelti dal gruppo comprendente emiterpeni, monoterpeni, sesquiterpeni , diterpeni, sesterpeni, triterpeni e tetraterpeni; - detti flavonoidi sono scelti dal gruppo comprendente flavoni, isoflavoni e neoflavoni; - detti antociani sono scelti dal gruppo comprendente delfinidina, petunidina, cianidina, antocianidina , malvidina, peonidina, tricetinidina , apigeninidina , pelargonidina e prò antocianine; e -dette catechine sono scelte dal gruppo comprendente i composti polifenolici scelti tra: epigallocatechina-3 -gallato (EGCG) , epigallocatechina (EGC) , epicatechina- 3-gallato (ECG) , epicatechina (EC) , gallocatechina e catechina .
- 4. Il metodo secondo la rivendicazione 1, in cui il substrato vegetale e' scelto dal gruppo comprendente le resine naturali, le resine fossili, i semi, le cortecce, le foglie, le radici, i vegetali e la frutta.
- 5. Il metodo secondo la rivendicazione 1, in cui detto gas di estrazione allo stato gassoso a temperatura di 23°C e una pressione di 1 atmosfera e' addizionato a detto solvente di estrazione allo stato liquido in una concentrazione compresa da 0,5 a 5% in volume, rispetto a 100 parti in peso di solvente di estrazione; preferibilmente detto gas di estrazione e' anidride carbonica allo stato gassoso a temperatura di 23°C e una pressione di 1 atmosfera.
- 6. Il metodo secondo la rivendicazione 1, in cui detto solvente di estrazione comprendente almeno un composto scelto dal gruppo comprendente: - un composto monocarbossilico alifatico avente formula (I) [R-COOH], in cui R rappresenta un gruppo alchilìco C1-C10, preferibilmente C1-C5; ancor piu" preferibilmente detto composto e" scelto tra acido formico, acido acetico, acido propionico e loro miscele; - un composto di-carbossilico alifatico avente formula (II) [HOOC-(CnH2n+2)-COOH], in cui n e'compreso da zero a 10, preferibilmente n=0; ancor piu" preferibilmente detto composto e" scelto tra acido ossalico, acido maionico e loro miscele; - un composto avente formula (III) [R-Ph-COOH], dove R e"un gruppo alchilico C1-C4, preferibilmente R e"un gruppo metile in posizione orto; un composto tri-carbossilico alifatico, preferibilmente e" acido citrico; un composto tetra-carbossilico alifatico, preferibilmente e" acido piromellitico; - un composto avente formula (IV) [R-C (0)0-R1], dove il gruppo R può essere uguale a RI o differente da RI, il gruppo R e RI possono essere gruppi alchilici a corta catena C1-C5, preferibilmente, R à ̈ un gruppo metile e RI à ̈ un gruppo metile, etile o propile; - un composto scelto dal gruppo comprendente un alcol alifatico primario avente formula (V) [R-OH], in cui R rappresenta: un gruppo alchilico C1-C10, preferibilmente C1-C5; ancor piu" preferibilmente l"alcol e" scelto dal gruppo comprendente etanolo, esanolo, ottanolo e loro miscele ; - un composto scelto dal gruppo comprendente un alcol alifatico secondario scelto tra alcol isopropilico e isobutilico; - un composto avente formula (VI) [H-(0-CH2-CH2-)n0H], dove n e' essere compreso da 1 a 25, preferibilmente da 2 a 20, ancor più preferibilmente da 4 a 15.
- 7. Il metodo secondo la rivendicazione 6, in cui detto solvente di estrazione comprende almeno un composto in accordo con la rivendicazione 6, in una quantità ' compresa da 99 a 40% in peso, rispetto al peso totale del solvente polare e/o non polare e acqua in una quantità ' compresa da 1 a 40% in peso, rispetto al peso totale del solvente.
- 8. Il metodo di estrazione secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, in cui detta estrazione viene condotta ad una temperatura di estrazione compresa da 20 a 90°C, ad una pressione compresa da 1 a 5 atmosfere e per un tempo di estrazione compreso da 1 a 8 ore.
- 9. Un estratto liquido ottenibile con il metodo di estrazione secondo una qualsiasi delle rivendicazioni precedenti, caratterizzato dal fatto che detto estratto contiene le molecole estratte appartenenti al gruppo comprendente terpeni, flavonoidi, antociani e catechine, in forma libera.
- 10. Uso dell'estratto secondo la rivendicazione 9 per la preparazione di una composizione alimentare un prodotto integratore per applicazione topica o per via orale.
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Citations (2)
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