ITMI20082180A1 - Formulazioni cosmetiche e dermofarmaceutiche a base di acido shikimico. - Google Patents
Formulazioni cosmetiche e dermofarmaceutiche a base di acido shikimico. Download PDFInfo
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale dal titolo:
"FORMULAZIONI COSMETICHE E DERMOFARMACEUTICHE A BASE DI ACIDO SHIKIMICO."
CAMPO DELL'INVENZIONE
La presente invenzione si riferisce all'uso di composizioni cosmetiche e dermofarmaceutiche aventi come principio attivo l'acido shikimico.
STATO DELL'ARTE
L'acido shikimico à ̈ un importante intermedio biochimico in piante e microrganismi. Il suo nome deriva da fiore giapponese shikimi {Illicium anisatum), fonte naturale da cui viene estratto. Questo acido la cui nomenclatura IUPAC à ̈ acido (3R,4S,5R)-3,4,5-triidrossi- 1-cicloesencarbossilico ed à ̈ caratterizzato dalla seguente formula :
à ̈ una polvere microcristallina bianca con due gruppi funzionali, idrossilici a carbossilici, otticamente attivi. E' chimicamente attivo , in quanto questi gruppi reagiscono facilmente per la formazione di esteri o di composti ciclici. L'acido shikimico à ̈ un precursore biosintetico di amino acidi aromatici {fenilalanina, tiroxina, triptofano) di derivati indolici , di alcaloidi e flavonoidi. Alcuni derivati sono molto semplici (vanillina), acido salicico, lawsone, ai più complessi come Scopletina e Podophyllotoxina. Sebbene l'acido shikimico sia presente in molti organismi autotrofi, rappresenta pur sempre un intermedio biosintetico e generalmente viene riscontrato in concentrazioni molto basse. L'acido shikimico può essere estratto anche dai semi dei frutti di Liquidambar chinensis, pianta abbondantemente presente in Nord America, con resa del 1,5%. A livello comparativo, l'anice stellato ha una resa produttiva in acido shikimico del 3-7%. Recentemente si sta cercando di sfruttare la possibile produzione industriale di acido shikimico da colture di Escherichia coli.Può anche essere preparato con un processo biosintetico che prevede i seguenti stadi. Il fosfoenolpiruvato e 1<1>eritrosio-4-fosfato reagiscono formando 3-deossi-arabinoeptulsonato-7-fosfato (DAHP), in
una reazione catalizzata dall'enzima DAHP sintetasi. Il
DHP viene quindi trasformato in 3-deidrochinato (DHQ), in
una reazione catalizzata da DHQ sintetasi. La reazione
richiede NAD quale cofattore, che verrà peraltro
rigenerato secondo il seguente schema sintetico
03P0%^COO<'>
CHr
<H>;0 P04<;>'<'>NAD NADH
Ov H V, J .
H- -OH
H- -OH
CH:,OPO;,<:>
Il 3-deidrochinato viene disidratato a 3-deidroshikimato
dall'enzima deidrochinasi , successivamente il
deidroshikimato viene ridotto ad acido shikimico
dall'enzima shikimato deidrogenasi, che utilizza NADPH
quale cofattore secondo il seguente schema sintetico:
HO COO 000<'>COO
NADPH NADP<*>;;0 OH OH HO'<->OH ;OH ;Nell'industria farmaceutica, l'acido shikimico ottenuto dall'anice stellato cinese viene utilizzato per la produzione dell'antivirale Tamifllu* (Oseltamivir) Viene inoltre utilizzato come antinfiammatorio ed antidolorifico lieve per la sua interferenza nella sintesi dell'Acido Arachidonico.
E' anche descritto come un attivatore della formazione di Vitamina K (attiva protrombina - formazione trombo sanguigno)
Una recente pubblicazione (Ikuyo Sagaguchi et al, Exper. Dermatology voi 13 (8) 499-504 - 2004) risulta che AS aumenta il flusso a livello del microcircolo sanguigno sottocutaneo, dopo valutazione in colture cellulari sulla proliferazione di vibrisse di topo, per cui possiede evidenti capacità sull'elongazione del pelo (animale) e dei capelli. Può essere definito quindi come un promotore della ricrescita dei capelli. Questa capacità à ̈ rafforzato anche dal fatto che l'acido shikimico risulta essere un intermedio nella sintesi biochimica di Serotonina e melatonina, recentemente dimostratisi utili per il trattamento dell' alopecia.
Uno studio del 1996 "Inhibitory effect of shikimic acid on PEP carboxylasi Activity" , Colombio S., Pairoba C., Andreo C., Plant and Celi Physiology voi 37 (6) 879-872 -1996, descrive come l'acido shikimico abbia un'attività inibente su PEPC rispetto a fenilalanina, tirosina e triptofano. La PEPC à ̈ l'enzima responsabile per la fissazione del di C02 sulla piante, per cui aumenta il metabolismo cellulare.
Da Zhang Y, De Witt DL, Murugesan S Chem Biodivers, 1(3) 426-41, 2004 viene studiata l'attività inibente la lipoperossidasi e la cicloossigenasi dell'acido shikimico e confrontata c con altre molecole sempre di origine vegetale (tannini, fenoli e triterpeni) presenti in Picrorizha kurroa. Si dimostra una debole attività su lipoperossidasi e ciclossigenasi 1, inferiore agli altri, più marcata invece su ciclossigenasi 2.
In W02005094773 l'acido shikimico viene utilizzato in combinazione derivati ossidrilati dell'acido benzoico in composizioni foto-protettive e foto-immuno-protettive per prevenire o minimizzare gli effetti dannosi prodotti dalle radiazioni UV sulla pelle.
In KR2001001756 viene descritto un inibitore di melanina contenente estratti di pino tra cui l'acido shikimico. In US20060018867 si descrive una composizione cosmetica antibatterica di tipo cosmetico contenente come agente antibatterico principale un addotto poliorganosilossano -epsilon-polilisina . Questa composizione cosmetica può eventualmente contenere anche bassi contenuti di un antibatterico scelto tra una lunga lista di principi attivi tra cui à ̈ contemplato anche l'acido shikimico.
Infine citiamo EP 852949, che descrive una composizione esfoliante che contiene come principi attivi alfaamminoacidi in cui l'acido shikimico può essere eventualmente presente solo come eccipiente.
Dallo stato dell'arte non risulterebbero quindi note composizioni per uso cosmetico contenenti come componente attiva principale il solo acido shikimico.
SOMMARIO DELL'INVENZIONE
La Richiedente ha ora inaspettatamente trovato e forma oggetto della presente invenzione che l'acido shikimico può essere vantaggiosamente impiegato come principio attivo principale in formulazioni cosmetiche e dermofarmaceutiche .
In particolare la Richiedente ha trovato che l'acido shikimico può essere vantaggiosamente impiegato per il controllo dell’odore corporeo e per la prevenzione ed il
trattamento dell'acne a causa dell'elevata attività antilipasi .
Infatti à ̈ noto che l'odore corporeo sì deve a piccole molecole volatili odorose che si formano per interazione della flora microbica presente sulla cute con i prodotti di secrezione delle ghiandole apocrine e sebacee.
Questa interazione à ̈ dovuta proprio alla presenza dell'enzima Lipasi che scinde appunto i trigliceridi in acidi grassi liberi presenti nel secreto della ghiandole apocrine, costituto da colesterolo ed esteri, cere, squalene e acidi grassi. Il sebo, invece secreto dalle ghiandole sebaceee à ̈ costituito da trigliceridi, ed esteri del colesterolo, steroli squalene, paraffina, acidi grassi liberi (insaturi, saturi).Le sostanze presenti nel cavo ascellare sono state identificate in: acidi grassi a catena corta (da 5 a 10 carboni)e steroidi androgeni . Esiste una relazione tra la composizione della flora microbica ascellare residente e la natura dell'odore prodotto. Infatti se predominano i batteri corineiformi si sviluppa odore acre a partire dagli steroidi, invece se sono prevalenti i micrococchi ( S. epidermidis) si sviluppa odore di nota caprina a partire da acidi grassi di origine sebacea o apocrina (produzione di ac. grassi a catena corta: ac. caproico, caprilico, caprico. Pertanto alla formazione dell'odore della secrezione apocrina contribuiscono il sebo, i derivati della microdesquamazione cutanea e la flora batterica. L'acne può essere prodotta da un battere il Corynebacterium acnes che secerne la lipasi e che agisce quindi sul sebo e sui trigliceridi presenti sulla pelle per produrre acidi grassi. Questi acidi grassi causano un considerevole numero di reazioni sulla pelle quali rossori, dovuti all'infiammazione, ed eruzioni che sono in genere localizzate sulla parte superiore del petto, sulla schiena ed in faccia.
Si può quindi evidenziare come un’eventuale interazione a
livello biochimico nel meccanismo dì sintesi/inibizione di sostanze endogene, possa portare a un ipotetico utilizzo cosmetico e dermofarmaceutico di sostanze attive. L’acido shikimico oggetto della presente
invenzione si à ̈ rivelato attivo nell’inibizione appunto
enzimatica della produzione di acidi grassi liberi sulla cute, agenti precursori di in estetismi cutanei quali l’odore e la formazione di acne.
La Richiedente, come descritto nelle prove in vitro di seguito riportate, ha dimostrato che l'acido shikimico mostra attività antilipasica molto maggiore, e, come evidenziato anche dal grafico riportato in Figura 1, presenta un'attività antilipasica solo dopo 15' 20 volte superiore a quella di trietilcitrato, 5 volte superiore a quella di piroctone olamina, 2 volte superiore a quella di triclosan.
La Richiedente ha inoltre trovato che le composizioni cosmetiche oggetto della presente invenzione possono essere vantaggiosamente impiegate per il trattamento e la prevenzione della forfora.
Infatti, come risulta dalle prove riportate qui di seguito, l'acido shikimico mostra attività antibatterica nei confronti del battere Malassetia furfur anche se minore della piroctone olamina e del triclosan. In ogni caso l'acido shikimico, essendo una sostanza di origine naturale e un intermedio presente in molti processi biosintetici, à ̈ in genere meno tossico degli altri principi attivi sopra menzionati.
Infine la Richiedente ha trovato che le composizioni cosmetiche contenenti come principio attivo principale acido shikimico possono avere attività esfoliante e quindi favorire il ricambio cellulare degli strati più esterni della pelle, in quanto una soluzione acquosa contenente l'acido shikimico (l%-8%) à ̈ in grado di rimuovere lo strato corneo in eccesso. Questa azione à ̈ oltremodo evidenziata dall'aumento della TEWL o misura della quantità di acqua evaporata dalla cute. La combinazione dei due effetti dopo applicazione porta a concludere che l'acido shikimico ha sorprendentemente rivelato un'efficacia rimodellante del profilo dello strato corneo.
DESCRIZIONE DELLA FIGURA 1
Si riporta in Figura 1 la riduzione % della produzione di acidi grassi da idrolisi di trigliceridi contenuti nell'olio di oliva in presenza di lipasi pancreatica del maiale misurata rispettivamente dopo 15 e 30 minuti (') dall'aggiunta di 1% di triclosan, trietilcitrato piroctolamina e acido shikimico.
La Figura 2 Ã ̈ riporta le immagine digitali fotografiche della piastra per la valutazione della MIC su Malassetia furfur a seguito di somministrazione rispettivamente del 5 e 10% di acido shikimico.
DESCRIZIONE DETTAGLIATA DELL'INVENZIONE
Per gli scopi della presente invenzione si intende come principio attivo essenziale il principio attivo contenuto in maggiore quantità e/o quello responsabile della preponderante attività cosmetica o dermofarmaceutica Per gli scopi della presente invenzione per acido shikimico si intende l'acido tal quale o una sua forma salificata con un sale biologicamente accettabile. Pertanto le composizioni cosmetiche oggetto della presente invenzione oltre all'acido shikimico, componente essenziale e preponderante, possono anche contenere altri princìpi attivi della stessa o differente tipologia.
Preferibilmente le composizioni cosmetiche secondo la presente invenzione contengono l'acido shikimico come unico principio attivo.
Le composizioni cosmetiche secondo la presente invenzione contengono l'acido Shikimico in concentrazioni comprese tra 0,1 e 10% in peso, più preferibilmente tra 0,5 e 8%. Quando in particolare vengono adoperate per il trattamento e la prevenzione dell'acne, sono in particolare sotto forma di composizioni detergenti, saponi, tonici idroalcolici, creme, emulsioni olio in acqua, acqua in olio.
Quando in particolare vengono adoperate per il trattamento e per il controllo degli odori corporei, sono in particolare sotto forma di composizioni detergenti, saponi, tonici idroalcolici, creme, emulsioni olio in acqua, acqua in olio, stick e soluzioni spruzzabili Quando invece vengono utilizzate per la cura e la prevenzione della forfora sono invece in forma di shampoo, lozioni idroalcoliche, emulsioni olio in acqua, acqua in olio , balsami ecc.
Quando invece le composizioni cosmetiche secondo la presente invenzione vengono adoperate per favorire il ricambio cellulare degli strati esterni della pelle, quindi favorendo l'eliminazione delle cellule morte della pelle, sono generalmente impiegate in formulati in grado
di formare un film ovvero le cosiddette formulazioni per
peeling, in questo caso le cellule morte della pelle
vengo rimosse strappando il film dalla pelle, oppure
sottoforma di creme leviganti o scrubber , che consentono
la rimozione delle cellule morte della pelle mediante
sfregamento .
Si riportano qui di seguito a scopo illustrativo, ma non
limitativo alcune composizioni cosmetiche e
dermofarmaceutiche dell'invenzione nonché le prove
condotte in vitro che dimostrano in particolare
l'attività antilipasica ed antiforfora dell'acido
shikimico .
Formulazione 1: deodorante roll-on
N° NOME %
1 Acqua qb 100
2 Ciclopentasilossano 8,00
3 ACIDO SHIKIMICO 0,50
4 Imidazolidinil Urea 0,30
5 Fragranza 0,30
6 Sodio poliacrilato 0,25
7 Copolimeri 0,22
Acrilati/C10-30 alchil
Acrilati
8 Amminometilpropanolo 0,16
9 Disodio EDTA 0,10
10 Metil Glucosio 0,10
Dioleato
11 Potassio Cetil Fosfato 0,05 Formulazione 2: detergente intimo
NOME %
1 Acqua qs 100
2 ACIDO SHIKIMICO 0,50
3 Sodio Cocoyl Amino 7,00
Acidi di grano
4 Caprilil/Capril 2,50
Glucoside
5 Sodio Lauroil Amino 2,00
Acidi di Avena
6 Idrossietilcellulosa 1,40
7 Amminometilpropanolo qb a pH
5,0
8 Propilen Glicole, 0,80 Diazolidinil Urea,
Metilparabene ,
Propilparabene
Formulazione 3: Gel esfoliante
N° NOME INCI % 1 Acqua qb 100 2 Idrossietilcellulosa 2,00 3 ACIDO SHIKIMICO 2,00 5 Profumo 0,30 7 Metilcloroisotiazolinone, 0,05 Chloroisotiazolinone
8 Amminometilpropanolo q.b a pH 5 .5 9 EDTA disodico 0,10 Formulazione 4: Crema Anti-acne
NOME %
1 Acqua qb 100 2 Proteina del grano idrolizzata 5,00 Potassio Palmitoile , Gliceril Stearato,
Cetearyl Alcol
3 Polisoprene 5 ,00 4 ACIDO SHIKIMICO 1,00 5 Dicaprilil Etere 3, 00 6 Glicerina 1,50 7 Alcol Fenietilico,Metilparabene, 0,70 Propilparabene,
Glicerina
8 Dimeticone 0,50 9 Carbomer sodico 0,30 10 Imidazolidinil Urea 0,30 11 EDTA disodico 0,10 12 NaOH soluzione 1% q.b a pH 5.5 Formulazione 5: Shampoo
N° NOME
1 . Acqua qb 100
2 . Sodio Laureth Solfato 29,0
3 . Disodio Lauroil etere 10,00
Sulfosuccinato e Sodio
Lauroil Sulfoacetato
4 . Cocammido propi1 betaina 2,00
5 . Profumo 0,50
6 . Metilcloroisotiazolinone, 0,05
Metilisotiazolinone
7 . EDTA Disodico 0,10
8 . Laurammidopropil Betaina 6,50
9. Sodio Cloruro 0,90
10. ACIDO SHIKIMICO 1,00
A)Attività enzimatica dell'acido shikimico in vitro come inibitore della produzione di acidi grassi
Scopo della presente prova à ̈ quella di valutare comparativamente l'abilità di un gruppo di sostanze ad inibire l'attività della lipasi in una reazione di idrolisi controllata dei trigliceridi mediante l'analisi quantitativa degli acidi grassi prodotti dopo periodi di tempo determinati.
E' stata condotta quindi una prova a due stadi dei quali il primo stadio consiste nella reazione di idrolisi enzimatica in vitro, in cui l'enzima à ̈ la lipasi pancreatica del maiale, dì trigliceridi contenuti nell'olio di oliva condotta in presenza di acido shikimico, trioclosan, e piroctone olamina (piroctolamina), secondo lo schema di reazione seguente: trigliceridi acqua- Digliceridi acidi grassi liberi.
La determinazione di acidi grassi liberi permette di valutare indirettamente l'attività idrolitica della lipasi e quindi il potere inibitore di detti composti. La misurazione degli acidi grassi prodotti viene valutata mediante test colorimetrico eseguito mediante un apposito kit per il dosaggio degli acidi grassi liberi formati attraverso opportuni reagenti e coloranti che controllano la reazione sopra descritte, secondo una metodologia eseguita in accordo con quanto descritto in pubblicazioni scientifiche (Shimiza S et al. (1980) Anal. Biochem. 107, 193-198 e Harris RJ (1974) Pediatr. 84: 578-584)
I risultati sono riportati in forma di grafico in Figura 1 .
Paragonando i diversi campioni testati alla stessa concentrazione (1%), tutti sono in grado di inibire l'attività lipasìca. Tuttavia alla suddetta concentrazione dopo 15 minuti l'acido shikimico con il 98% di inibizione a 15', à ̈ 20 volte più attivo del trietilcitrato , 5 volte più attivo del piroctone olamine (piroctolamine), 2 volte più reattivo del triclosan. A 30' l'acido shikimico ha un'attività inibitrice della lipasi ancora superiore seppur di poco (88%) rispetto a quella del triclosan (83%) e molto superiore a quella della piroctolamina (56%), e trietilcitrato (46%).
A) ATTIVITÀ ANTIMICROBICA SU ATTIVITÀ' ANTI FORFORA COME INIBITORE DEL Malassetia furfur.
La valutazione della capacità della sostanza testata di inibire la proliferazione di un ceppo microbico, nello specifico un ceppo di lievito, la Malassezia furfur, coinvolto nello sviluppo della forfora del cuoio capelluto, à ̈ stata indagata tramite un test di inibizione da contatto su colture solide agarizzate.
I risultati vengono forniti sotto forma di presenza/assenza di inibizione, misura dell'alone e con immagini fotografiche digitali. Il test consente di definire la concentrazione minima inibente (MIC) per la sostanza testata nei confronti del ceppo.
L'acido shikimico à ̈ in grado di inibire la crescita microbica del Malassetia furfur a concentrazioni superiori al 5% (vedi figura 2), la piroctolamina a concentrazioni superiori allo 0,5%, il triclosan a concentrazioni superiori al 2%. Il trietil citrato non à ̈ in grado di inibire la crescita microbica del Malassetia furfur a qualsiasi delle concentrazioni sopra indicate.
Claims (9)
- RIVENDICAZIONI 1. Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche contenenti come principio attivo principale l'acido shikimico in combinazione con adatti eccipienti e/o diluenti.
- 2. Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche secondo la rivendicazione 1 per la prevenzione ed il trattamento dell'acne.
- 3. Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche secondo la rivendicazione 1 per la prevenzione ed il controllo dell'odore corporeo.
- 4. Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche secondo la rivendicazione 1, per la prevenzione ed il trattamento della forfora.
- 5. Composizioni cosmetiche secondo la rivendicazione 1 ad attività esfoliante per favorire l'eliminazione delle cellule morte e rigenerare gli strati più esterni della pelle .
- 6 . Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-5 contenenti l'acido shikimico a concentrazioni comprese tra 0,1 e 10% in peso sul peso totale delle composizioni cosmetiche.
- 7. Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche secondo la rivendicazione 4, in cui detto principio attivo à ̈ contenuto a concentrazioni comprese tra 0.5 e 8% in peso calcolate sul peso totale di dette composizioni.
- 8. Composizioni cosmetiche o dermofarmaceutiche secondo una qualsiasi delle rivendicazioni 1-4 contenenti l'acido shikimico come unico principio attivo.
- 9. Uso dell' acido shikimico, come principio attivo in formulazioni cosmetiche o dermofarmaceutiche scelte tra quelle per il trattamento e la prevenzione dell'acne e della forfora, per il controllo e la prevenzione dell'odore corporeo e quelle aventi attività esfolianti per favorire l'eliminazione delle cellule morte della pelle e favorire la rigenerazione degli strati più esterni della pelle.
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