IT9047785A1 - Composizione insetticida e metodo per prepararla ed applicarla. - Google Patents
Composizione insetticida e metodo per prepararla ed applicarla.Info
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Description
"COMPOSIZIONE INSETTICIDA E METODO PER PREPARARLA
ED APPLICARLA"
-
RIASSUNTO
Composizione insetticida comprendente un composto rappresentato dalla formula (I):
come ingrediente attivo; almeno un composto scelto dal gruppo ( II ) formato da 2, 2 ' -metilenbis ( 4-etil-6-t-butilf enolo ) , 2-t-butil-6 ( 3-t-butil-2-idrossi-5-metilbenzil ) -4 -metili en il acri lato , 2 , 4-di-tbutilf enil-3 , 5-di-t-butil-4-idrossibenzoato ,
bis ( 2 , 2 , 6 , 6-tetrametil-4-piperidina ) sebacato tetra[metilen-3- {3,5-di-t-butil-4-idrossifenil) propionato Jmetano;4,4'-butilidenbis(3-metil-6-tbutilfenolo) , una dif enilammina alchilata, trinonilf enilf osfito e tri (2,4-di-tbutilf enil)fosfito e facoltativamente almeno un composto scelto dal gruppo (III) costituito da benzotriazolo, ΙΗ-tetrazolo, 1H-1,2,4-triazolo, 3-mercapto-4-metil-5-trif luorometil-4H-l,2,4-triazolo e 5-clorobenzotriazilo. La emissione di un odore spiacevole dal composto di formula (I) che tavolta si verifica quando usato o conservato in condizioni severe può venire impedita.
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce ad una nuova composizione insetticida e, più particolarmente, ad una composizione insetticida che non sviluppa alcun odore sgradevole.
l-etinil-2-metil-2-pentenil 3- (2,2-diclorovinil )-2,2-dimetilciclopropancarbossilato rappresentato dalla formula (I):
(I)
Claims (1)
- è un composto insetticida illustrato in JP-B-55-42045 (il termine "JP-B" come qui usato significa una "domanda di brevetto giapponese pubblicata esaminata") ed è noto mostra eccellente inibizione contro insetti dannosi per vestiti come descritto in JP-A-56-90004 (il termine "JP-A" come qui usato significa una "domanda di brevetto giapponese pubblicata non esaminata"). Tuttavia, quando il composto di formula (I) viene usato o conservato per un lungo tempo in condizioni severe, come sotto forte luce diffusa oppure a temperature elevate, sviluppa talvolta un odore sgradevole. E' stato pertanto richiesto di prendere qualche contromisura contro un tale odore sgradevole . E' uno scopo di questa invenzione fornire una composizione insetticida comprendente l-etinil-2-metil-2-pentenil 3-(2,2-diclorovinil )-2,2-dimetilciclopropancarbossilato come ingrediente attivo che non sviluppa alcun odore sgradevole quando usato o conservato per un lungo tempo in condizioni severe. E' stato ora trovato che lo scopo sopra nominato di questa invenzione viene realizzato aggiungendo al composto attivo di formula (I) almeno un composto scelto dal gruppo formato da 2,2'-metilenbis (4-etil-6-t-butilfenolo), 2-t-butil-6-(3-t-butil-2-idrossi-5-metilbenzil )-4-metilienilacrilato, 2 ,4-di-t-butilfenil 3,5-di-t-butil-4-idrossibenzoato , bis (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidina) sebacato, tetra[metilen-3-(3,5-di-t-butil-4-idrossif enil ) propionato] metano 4,4'-butilidenbis (3-metil-6-t-butilf enolo ), una difenilammina alchilata, trinonilf enilfosfito e tri (2,4-di-t-butilf enilfosf ito [qui in seguito citato come gruppo (II)]. La presente invenzione fornisce una composizione insetticida contenente un composto rappresentato dalla formula (I) come ingrediente attivo ed almeno un composto scelto dal gruppo (II). Dal punto di vista di effetto preventivo contro lo sviluppo di un odore sgradevole sono preferiti fra i composti compresi nel gruppo (II) 2 ,2'-metilenbis(4-etil-6-t-butilfenolo) e 2,4-di-tbutilfenil 3,5-di-t-butil-4-idrossibenzoato. Dal punto di vista generale è di gran lunga preferito 2,2'-metilenbis (4-etil-6-t-butilfenolo). Un rapporto di mescolamento del composto attivo di formula (I) al composto scelto dal gruppo (II) nella composizione insetticida è usualmente compreso fra 1:1 e 100:1, preferibilmente fra 5:1 e 100:1 su una base di peso. Nel mescolare il composto attivo con il composto scelto dal gruppo (II) o nel supportarlo su un veicolo, possono venire impiegati, se si desidera, adiuvanti quali solventi organici, sinergici, agenti tensioattivi, aromi ed agenti battericidi e fungicidi. Esempi di solventi organici adatti sono cherosene ed alcoli. Esempi di agenti sinergici adatti sono etere ottaclorodipropilico (S-421*), a-[ 2- ( 2-butossietossi )etossi ] -4 , 5-metilendiossi-2-propiltoluene ( piperonilbutossido ) , ed N-{2-etilesil ) -biciclo[ 2, 2, 1 ]ept-5-ene-2, 3-dicarbossimmide (MGK-264* ) . Inoltre, l'aggiunta dei derivati di benzotriazolo descritti in JP-A-61-30505 oppure dei composti descritti in JP-A- 6 3-1 2 26 0 8 e JP-A-63-126808 alla composizione insetticida dell'invenzione è efficace nel prevenire cambiamento di colore nel composto di formula ( I ) in aree di contatto con rame, leghe di rame o coloranti contenenti rame . Un additivo del genere per impedire cambiamento di colore dovuto a rame è scelto dal gruppo formato da benzotriazolo, ΙΗ-tetrazolo, 1H-1,2,4-triazolo, 3-mercapto-4-metil-5-trif luorometil-4H-l,2 ,4-triazolo e 5-clorobenzotriazolo [qui in seguito citato come gruppo (III)]. Dal punto di vista di effetto preventivo contro cambiamento di colore dovuto a rame, sono preferiti fra i composti compresi nel gruppo (III) benzotriazolo ed 1H-tetrazolo. Dal punto di vista generale benzotriazolo è di gran lunga preferito. Il composto scelto dal gruppo (III) viene usualmente impiegato in un rapporto in peso da 1/100 ad 1, preferibilmente da 1/100 ad 1/5, in base al composto attivo di formula (I). Secondo la presente invenzione, lo sviluppo di un odore sgradevole dal composto attivo di formula (I) che talvolta si verifica a seconda di condizioni di conservazione può venire sicuramente impedito. Inoltre, mediante l'aggiunta del composto scelto dal gruppo (III) può venire impedito anche cambiamento di colore del composto di formula (I) in aree in contatto con rame, leghe di rame o coloranti contenenti rame che talvolta si verifica a seconda di condizioni di conservazione. Il composto di formula (I) può venire sintetizzato mediante procedimenti noti quali il procedimento illustrato in JP-B-55-42045. Mentre i composti di formula (I) comprendono isomeri otticamente attivi attribuiti ad atomi di carbonio asimmetrici sulla parte alcolica e sulla parte acido nonché isomeri geometrici attribuiti all'anello del ciclopropano sulla parte acida, la presente invenzione viene applicata a quegli isomeri efficaci come agenti insetticidi e loro miscugli . La composizione della presente invenzione può venire usata, per esempio, come insetticida per indumenti. In questo caso,sebbene la composizione della presente invenzione possa venire applicata direttamente ad esempio in mobili contenenti indumenti come guardaroba, armadi e cassettoni, essa viene usualmente formulata in vari preparati come un preparato del tipo piatto impiegando un adatto veicolo e poi posta in uso. Il contenuto della composizione della presente invenzione in un tale preparato è usualmente di 0,1 fino ad 80% in peso. La presente invenzione viene ora illustrata in maggior dettaglio per mezzo di esempi di prova ma si deve intendere che la presente invenzione non è considerata limitata a ciò. I composti usati negli esempi di prova sono mostrati in tabella 1 appresso ed i composti usati nelle prove di confronto o controllo sono mostrati in tabella 2 appresso TABELLA 1 Composto n. Nome chimico Struttura CsCH [I]- l-etinil-2-metil-2-pentenil CK C"CH v .COOCH 3-(2,2-dicloro-vinil)-2 , 2- V— y ^C-CHC*H| dimetilciclopropancarbossilato CH» XCHi CH< [II]-A 2,2'-metilenbis(4-etil- OH OH 6-t-butilfenolo) (CH3)3C^^ ^,CH3<j^ p C(CH3)3 <1⁄43⁄4 C*H5 0 [II]-B 2/-t-butil-6-(3-t-butil- OC-CH=CH2 2-idrossi-5-metil-benzil 4-metilfenilacrilato V CH, TABELLA 1 (coni:inuazioneì Composto n . Nome chimico Struttura [ II ] -C 2 , 4-di-t-butilfenil-3,5-(CH3)3C di-t-butil-4-idrossibenzoato ΗΟΛ2 C ?-0 o C(CH3)3 (CH3)3C C(CH3)3 [II]-D bis (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidina ) sebacato o HN OC-{CH2)8-C fiO f NH [II]-E tetra[metilen-3- (3,5-dit-butil-4-idrossif enil)- acH3)3 propionato ]metano H0~/O/-CH2CH2C00CH2 c CÌCH3)3 4 TABELLA 1 ( continuazione^ Composto n. Nome chimico Struttura [II]-F ,4'-butilidenbis(3- C(CH3)3 CH3 metil-6-t-butilfenolo) N - ( C3H7 CH3 C(CH3)3 [II]~G difenilammina alchilata* [II]-H trinonilfenilfosfito C9H19 P TABELLA 1 (continuazione ) Composto n ■ Nome chimico Struttura tri (2,4-di-t-butilfenil )fosfito [III] -A benzotriazolo [III]-B lH-tetrazolo N = N / \ TABELLA 1 (continuazione) Composto n. Nome chimico Struttura [III]-C IH,1 ,2,4-triazolo N N Y_ N H' [ 111 ] --D 3-mercapto-4-metil-5-trifluorometil-4H- fH 1 ,2,4-triazolo \3/N N / N CF3 [III ]-E 5-clorobenzotriazolo CI /v N oì N' > H Nota: * Difenilammina nonilata (prodotta da Suinitomo Chemical Co., Ltd. (disponibile con il marchio di impresa registrato "Sumilizer 9A(r). TABELLA 2 Composto n. Nome chimico Struttura a 2,2-metilenbis(4-metil-6-t-butilfe-(CH3)3C nolo) C(CH3)3 CH3 CH3 OH b 2,6-di-t-butil-4- (CH3)3C (CH3)3 metilfenolo o: C CH3 c pentaeritritolo-te- (Hz5Cl2SCH2CH2C00CH2)*C tra(3-lauril-tiopropionato) TABELLA 2 (continuazioneI Composto n. Nome chimico Struttura d 2- {2-idrossi-3-t-bu- HO C(CH3)3 CI til-5-metilfenil )-5-clorobenzotriazolo H CH3 ESEMPIO DI PROVA 1 A 4 mg di composto [I] sono stati aggiunti 0,4 mg di ciascuno dei composti mostrati in tabella 3 appresso ed il miscuglio è stato sciolto in acetone. La soluzione in acetone risultante è stata applicata su una carta da filtro di 1 cm x 1 cm ed essiccata all'aria. La carta da filtro è stata posta in un tubo avvitato del volume di 5 mi ed il tubo è stato coperto con un foglio di alluminio. Dopo che il tubo era stato mantenuto in un termostato ad 80°C per 72 ore, la carta da filtro è stata tolta via ed il grado di odore sviluppato è stato esaminato da 3 membri di un gruppo di esperti e valutato in base ai seguenti standard. Standard per la valutazione; 0 nessun odore 1. odore leggero 2. odore I risultati della prova organolettica da parte dei tre membri del gruppo sono stati sommati e divisi per tre, e il quoziente è stato arrotondato al numero intero più vicino. I risultati ottenuti sono mostrati in tabella 3. ESEMPIO DI PROVA 2 A 4 mg di composto [I] sono stati aggiunti 0,4 mg di ciascuno dei composti mostrati in tabella 3 ed il miscuglio è stato sciolto in acetone. La soluzione in acetone è stata applicata su una carta da filtro di 1 cm x 1 cm seguita da essiccamento all'aria. La carta da filtro così preparata è stata posta su un foglio di alluminio ed irradiata con una luce emessa da una lampada allo xeno (9.000 fino a 10.000 lux) per 24 ore senza alcuna copertura. La carta da filtro è stata presa via ed il grado di odore sviluppato è stato esaminato e valutato nella medesima maniera che nell'esempio di prova 1. I risultati ottenuti sono mostrati in tabella 3. TABELLA 3 Composto Grado di odore aggiunto Esempio di prova 1 Esempio di prova 2 [II] “A 0 0 [11]-B 0 1 [II]-C 0 0 [Ilj-D 0 1 [Il]-E 0 1 [II ]-F 1 0 [II]-G 0 1 [IIJ-H 1 0 [H ]-I 1 0 a 0 2 b 0 2 c 1 2 d 2 0 [III]-A 2 1 nessuno 2 2 Come è evidente dalla tabella 3, l'aggiunta del composto scelto dal gruppo (II) produce effetti significativi nell'impedire che la composizione insetticida contenente il composto della formula (I) sviluppi un odore sgradevole anche quando esposta a condizioni severe, cioè in caso di riscaldamento ad 80°C per 72 ore oppure in caso di irraggiamento con una lampada allo xeno di 9.000 fino a 10.000 lux. ESEMPIO DI PROVA 3 A 4 mg di composto [I] sono stati aggiunti 0,4 mg di composto [II]-A oppure [II]-C e 0,4 mg di composto [III]-A oppure [III]-B, ed il miscuglio è stato sciolto in acetone. La soluzione acetonica risultante è stata applicata su una carta da filtro di 1 cm x 1 cm ed essiccata all'aria. La carta da filtro è stata trattata con riscaldamento od irraggiamento di luce nella medesima maniera che nell'esempio 1 oppure 2 e l'odore è stato esaminato e valutato nella medesima maniera che nell'esempio di prova 1. Inoltre, la carta da filtro impregnata è stata interposta fra lamine di rame di Sem x 5cm, i bordi di entrambe le lamine sono stati sigillati mediante nastro di cellofane e le lamine sono state mantenute in un termostato a 60°C per 72 ore. Il cambiamento di colore della carta da filtro è stato poi osservato e valutato in base ai seguenti standard . Standard per la valutazione; 0. nessun cambiamento di colore 1. è stato osservato un leggero cambiamento di colore 2. è stato osservato cambiamento di colore. L'osservazione è stata fatta da tre membri di un gruppo di esperti. I risultati sono stati sommati e divisi per tre ed il quoziente è stato arrotondato al numero intero più vicino. I risultati ottenuti sono mostrati in tabella 4 appresso . TABELLA 4 Grado di odore Composto Irradiazione Grado di aggiunto Riscaldamento di luce colorazione [II]-A [III]-A 1 0 0 [II ]~A [III]-B 0 1 0 [II]-C [III]-A 0 1 0 [II]-C [III]-B 0 0 0 nessuno 2 2 2 Si può vedere dalla tabella 4 che la presenza del composto scelto dal gruppo [III] oltre al composto scelto dal gruppo (II) fornisce non soltanto un effetto preventivo di odore ma anche un effetto preventivo contro cambiamento di colore dovuto a rame.
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