IT8050446A1 - Procedimento per produrre acido 2-idrossi-naftalin-3-carbossilico. - Google Patents
Procedimento per produrre acido 2-idrossi-naftalin-3-carbossilico. Download PDFInfo
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Description
Descrizione dell'invenzione industriale dal t?tolo: "PROCEDIMENTO PER PRODURRE ACIDO 2-IDROSSI-NAFrALIN-3-CARBOSSILICO"
RIASSUNTO
E* riferito un procedimento per produrre acido 2-idrossinaftalin-3-carbossilico comprendente l'operazione di far reagire anidride carbonica con un miscu gl?o liquido omogeneo costituito da un sale di metal lo alcalino di ?-naftolo, ?-naftolo ed un alchilbenzolo specifico.
DESCRIZIONE
La presente invenzione si riferisce ad un procedimento migliorato per produrre acido 2-idrossinaftalin-3-carbossilico .
L'acido 2-idrossinaftalin-3-carbossilico ? un esposto importante come intermedio per vari coloranti e pigmenti, specialmente per il componente di copulazione (di base) di coloranti azoici e per il componente di copulazione di azocoloranti ed azolacche. La produzione di coloranti e pigmenti di buona qualit? richiede acido 2-idrossinaftalin3-carb?ssilico puro che non contenga impurezze, par ticolarmente ?-naftolo o sottoprodotti slmili a catrame.
Il procedimento tradizione per la produzione di acido 2-idrossinaftalin-3-carbossilico impiega la reazione di Ko?be-Schaitt che ? una reazione di fasi solida-gasaosa tra un sale di metallo alcalino di ?-naftolo ed anidride carbonica (UllmanoB Sncyklopadie der Techniachen Cheaie. Voi.12,pag. 606). Tuttavia, la reazione di Knlbe-Schmitt ? dif ficile da regolare ed ? difficile ottenere una resa costante: la reazione implica grande perdita di ?-naftolo poich? ? una reazione termicamente eterogenea: la reazione richiede almeno 40 fino a 50 ore per completare la disidratazione per la formazione del sale e la carbossilaz?one: e per impedire la di, sidratazione incompleta che s? verifica in assenza di carbossilaz?one, ? necessario un trattamento pie liminare sotto vuoto.
Il brevetto tedesco n.423034 descrive un procedimento migliorato in etti un sale di metallo alcali no di ?-naftolo viene fatto reagire con anidride car bonica sotto pressione in presenza di ?-naftolo in eccesso? Il metodo ? ancora insoddisfacente poich? ?-naftolo formato come prodotto azeotropico solidi fica durante la disidratazione, la resa di prodotto finale ? solo circa 70% e la reazione richiede una pressione elevata quanto di 40 fino a 100 kg/cm2 al manometro-Le domande di brevetto giapponese (OPI) n.
792-56/79 e 79257/79 (il termine 0PI come qui usato ?ndica una domanda di brevetto giapponese pubbli, cata non esaminata)descrivono un altro metodo miglio, rato in cui un miscuglio liquido comprendente un sa le alcalino di ?-naftolo, 0-naftolo e olio idrocarburico o cherosene viene fatto reagire con anidride carbonica. Il metodo presenta anche parecchi difetti: la disidratazione ? difficile da ottenere nel miscuglio liquido eterogeneo che si separa facilmente in due fasi; una buona sospensione S particolarmente diffi Cile da formare in una reazione continua ed ? necessario un-apparecchio addizionale per eliminare il solvente in eccesso mediante separazione.
La domanda di brevetto giapponese (OPI)
n.1723/72 propone 1?impiego di difenile, etere dife nilico oppure di alchil-naftalina come solvente di reazione. La proposta ? interessante in quanto la reazione con anidride carbonica viene eseguita in uno stato di soluzione ma presenta ancora parecchi difetti: il solvente ? costoso, ? di elevato punto di fusione o basso punto di ebollizione ed ha un
odore spiacevole ed ? difficile una rapida disidrata zione.
Come risultati di vari studi per eliminare i difetti dei procedimenti usuali ? stato trovato che uno scopo della presente invenzione pu? venire ottenuto formando dapprima una soluzione omogenea di un sale di metallo alcalino di ?-naftolo impiegando ?-naffcolo ed un alchilbenzolo della formula (I) che ? definita appresso e poi facendo reagire la soluzione con anidride carbonica.
E' uno scopo della presente invenzione fornire un procedimento per produrre acido 2-idrossinaffcalinr 3-carbossilico comprendente l'operazione di far reagire anidride carbonica con un miscuglio liquido omogeneo costituito da un sale di metallo alcalino di P-naftolo? ?-naftolo ed un alchilbenzolo della formula (I):
in cui E ? lo stesso o differente ed ? un gruppo alchilico a catena diritta o ramificata avente 1 fi, no a 4 atomi di carbonio; ed n ? un intero del valore da 1 a 6.
Secondo la presente invenzione, acido 2-idrossinaftalin-3-carboosilico di elevata purezza pu? venire prodotto in maniera continua in resa elevata, richiedendo un per?odo considerevolmente ridotto di disidratazione, formazione di sale e reazione fra anidri de carbonica ed il miscuglio liquido del sale di metallo alcalino di ?-naftolo, ?-naftolo ed alchilbenzolo. Poich? il procedimento inplica un sistema omogeneo, non si verifica perdita di ?-naftolo a causa di reazione termicamente eterogenea.
L'unica figura del disegno annesso ? uno schema a blocchi mostrante un'esecuzione del procedimento della presente invenzione.
Sutti i composti della formula (I) possono ve nire usati come alchil-benzolo nella presente invenzione. Alchilbenzoli illustrativi comprendono propilbenzolo , butllbenzolo, isopropilbenzolo, terz.butilbenzolo, etiltoluolo, dietiltoluolo, isopropiltoluolo , diisopropiltoluolo, butiltoluolo, terz.butiltoluolo , propilbutiltoluolo, dibutiltoluolo, trimetilbenzolo, tr?propilbenzolo, triisopropilbenzolo, tributilbenzolo, tri-terz.butilbenzolo, trietiltoluolo, tripropiltoluolo, triiaopropiltoluolo , tributlltoluolo, tri-terz.butiltoluolo, tetrametilbenzolo , pentametilbenzolo, esametilbenzolo,
in cui H* ? il medesimo o differente ed ? un gruppo alehilico a catena diritta o ramificata avente da 1 a 3 atomi di carbonio; ed m ? un intero del valore di 3 oppure 4?.
Esempi di R' nella formula (II) sono un gruppo metilico, un gruppo etilico? un gruppo propilico ed un gruppo isopropilico. Esempi specifici dello alchilbenzolo preferito sono trietil-benaolo, triisopropilbenzolo e diisopropiltoluolo che pu? essere un miscuglio di loro isomeri4
Il sale di metallo alcalino di ?-naftolo usato nella presente invenzione comprende i sali di so dio? potassio e litio di ?-naftolo. Pu? venire usato un miscuglio di questi sali. In applicazioni industriali viene preferito un sale di sodio di ?naftolo
Un?esecuzione illustrativa del procedimento della presente invenzione ? descritta qui appresso.
Uh miscuglio liquido omogeneo di un sale di metallo alcalino di ?-naftolo, ?-naftolo ed un alchil? benzolo viene preparato di preferenza simultaneamente alia reazione per la formazione del sale di metallo alcalino di ?-naftolo ed all*eliminazione di acqua prodotta da tale reazione. Per questo scopo, ad una soluzione di ?-naftolo in un alehil-benzolo viene aggiunto un agente formante sale di metallo alcalino quale un idrossido di metallo alcalino (preferibilmente idrossido di sodio) in una quantit? inferiore ad una quantit? equivalente rispetto a ?-naftolo cos? da fornire una quantit? desiderata di un sale di metallo alcalino e la reazione viene effettuata in condizioni di disidratazione frazionata. Preferibile mente, alla massa di reazione viene alimentato un gas inerte quale azoto. Se il miscuglio di reazione ottenuto non ha la formulazione voluta, una regolazione pu? venire effettuata aggiungendo p togliendo ima quantit? adatta di un alchilbenzolo o 3-naftolo.
il procedimento di cui sopra fornisce un miscu glio di reazione liquido omogeneo, trasparente, che comprende di preferenza 1 mole di un sale di metallo alcalino d? ?? naftolo, 0,1 fino a 5 moli,preferibilmente 0,3 fino a 2 moli di ?-naftolo ed un alchilbenzolo in una quantit? di 0,1 fino a 5 volte,preferibilmente 0,2 fino a 2 volte il peso del sale di metallo alcalino di ?-nafto?o.
E' particolarmenet vantaggioso abbreviare il periodo di disidratazione impiegando un dispositivo a colonna di frazionamento. In un'esecuzione, una colonna di frazionamento viene alimentata con un miscuglio di ?-naftolo, un alchilbenzolo ed un agente formante sale di metallo alcalino in una quan tit? inferiore ad una quantit? equivalente rispetto a ?-naftolo cosi da fornire una quantit? desiderata di un sale di metallo alcalino? Per impedire l'occlu sione della colonna a causa di deposito di cristalli, il rapporto molare fra agente formante sale di metallo alcalino e ?-naftolo ? preferibilmente fra circa 0,4-5 : 1 e 0,65 : 1, ancora preferibilmente fra circa 0,50 :le 0,59 : 1 ed il rapporto in peso fra alchilbenzolo e ?-naftolo ? preferibilmente fra 0,1:1 e 0,8 : 1, ancora preferibilmente fra 0,3 : 1 e 0,8 : 1. Quando il rapporto molare fra ?-naftolo e sale di metallo alcalino di ?-naftolo ? piccolo, la quantit? dell'alchilbenzolo usata ? anch'essa pre feribilmente ridotta e se il suo rapporto molare ? grande, la quantit? dell*alchilbenzolo viene prefer?. Miniente aumentata. La disidratazione nella colonna di frazionamento viene usualmente effettuata a 100 fino a 240?C per eliminare acqua 'ome distillato di testa. Facendo cos?, pu? venire prodotto un miscuglio liquido omogeneo, privo di acqua, in maniera continua senza occlusione della colonna di frazionamento in cui avvengono la formazione del sale e la disidratazione. Una disidratazione continua effettua una regolazio ne di procedimento pi? semplice che il procedimento a cariche ed ? necessaria solo circa 1 ora per la disidratazione mentre sano richieste & fino a 5 ore nel procedimento usuale per cui il deterioramento termico del ?-naftolo che avveniva nel campo di 0,5 fino ad 1,0% si riduce al campo di circa 0,1 fi no a 0,2% nella presente invenzione. E' stato inoltre trovato che il procedimento della presente inven zione pu? ridurre il contenuto di acqua dannoso alla carbossilazione a circa 50 ppm o meno? Un altro vantaggio della presente invenzione ? il fatto che lo impiago del miscuglio liquido omogeneo cos? ottenuto permette una reazione facile e continua con anidride carbonica nello stadio successivo.
il successo della disidratazione in una colonna di frazionamento ? basato sulla scoperta delle condi z?oni necessarie perch? un miscuglio liquido omogeneo di un sale di metallo alcalino di ?-naftolo, ?-naftolo ed un miscuglio di isomeri di diisopropiltoluolo (come composto della formula (I)) rimanga li guido durante tutto il periodo di disidratazione.
Parte dei dati ottenuti durante l'esame di guaste con dizioni ? riportata nella tabella appresso.
Il miscuglio liquido omogeneo cosi ottenuto vie ne fatto reagire con anidride carbonica ad una tempo, ratura di 200?C o pi?, preferibilmente fra 250 e 500?C, ancora preferibilmente fra 240 e 280?C, ad una pressione di CO2 di 20 kg/cm al manometro o meno,prefer?bilmente fra 1 e 15 kg/cm al manometro, ancora preferibilmente fra 5 ed 8 kg/cm al manometro.
La reazione continua in generale per 0,5 fino a 5 ore, preferibilmente per 0,5 fino s 3 ore.
Dopo IR reazione, acido 2~idrossinaftaiin.-3-carbossilico pu? venire isolato dal miscuglio di reazione siediante un procedimento usuale. Un .proce dimento preferito ? come segue: raffreddando, acqua od un miscuglio di acqua ed un solvente di estrazio ne viene aggiunto al miscuglio di reazione e, ad una temperatura regolata fra 80 e 90?C, viene aggiunto al miscuglio un acido minerale od una sua soluzione acquosa per regolare il suo pH fra 4 ed 8? preferibilmente fra 5 e 7* ancora preferibilmente fra 5,5 e 6,5 al qual punto il miscuglio viene poi separato in uno strato organico comprendente 1?alchilbenzolo, ?-naftolo ed una sostanza simile a catrame ed uno strato acquoso contenente un sale solubile in acqua di acido 2-idrossineftalin-3-CARBOSSILICO ed altre sostanze. La separazione viene effettuata 40 fino a 100?C, preferibilmente a 75 fino a 95?0 ed ancora preferibilmente ad80fino a 90?C. .allo strato acquo 30 viene aggiunto un solvente di estrazione in una quantit? di 0,3 fino 2,0 volte, preferibilmente 0,3 fino ad 1,0 volte il peso dello strato acquoso per estrarre di nuovo il ?-naftolo a 40 fino a 100?Ct preferibilmente a 50 fino a 90?0+ con successiva separazione dello strato acquoso cbe viene regolato con un acido mienerale quale acido solforico ad un di sodio)a d ? acqua, e,? anidride carbonica? f ed h sono acidi minerali e g ? un solvente di estra siane (xilolo)?
Il procedimento della presente invenzione S descritto in maggior dettaglio con riferimento agli esempi che seguono che vengono dati qui per scopi illustrativi soltanto e non vanno in alcuna maniera intesi limitativi del campo dell'invenzione medesima.
Esempio 1
Un recipiente di reazione da 30 litri viene caricato in maniera continua con 75 kg/ora di ?-naftolo 30 kg/ora di diisopropiltoluolo (miscuglio di isomeri) e 23,5kg/ora di soluzione acquosa al 50% di idrossi do di sodio mentre viene mantenuto a {.100?C in una atmosfera di azoto? Il miscuglio liquido viene alimen tato ad una colonna di frazionamento mentre acqua viene prelevata come distillato di testa. Durante il frazionamento?? il bollitore viene mantenuto fra 250 e 240?C. Il tempo di permanenza nella colonna ? circa 20 minuti ed il regime di prelevamento del distillato ? 51 kg/ora. Il residuo dalla colonna viene ali mentato in maniera continua ad un'autoclave con una pompa d? dosaggio sotto pressi?ne ad un regime di 111,46 kg/ora per la reazione con anidride carboni ca; Le condizioni di reazione sono come seguono: pH di 1 fino a 3, preferibilmente 1,5 fino a 2 ed il precipitato risultante viene filtrato ed essiccato per dare una resa elevata di acido 2-?drossinaftalin-3-carbossilico.
Ballo strato organico che viene separato dal miscuglio di reazione mediante aggiunta di acqua, neutralizzazione e separazione, lo alch?lbenzolo e ?-naftolo vengono ricavati mediante distillazione? In altra maniera, ?-naftolo viene ottenuto coma ?-naftolato di sodio mediante estrazione in controcorrente con una soluzione acquosa ?i alcali ed il solvente viene recuperato mediante distillazione? Lo strato organico separato mediante la seconda estrazione pu? venire privato direttamente del solvente di estrazione e d? ?-naftolo mediante distil lozione. Oppure, ?-naftolo viene ottenuto come 0-naftolato di sodio mediante estrazione in controcorrente con una soluzione acquosa alcalina ed il solvente viene riciclato allo stadio di estrazione direttamente oppure dopo purificazione mediante distillazione?
Il solvente usato per la estrazione nel procedimento della presente invenzione ? un alehilbenzo lo il medesimo di quello impiegato nella preparazig ne del miscuglio liquido omogeneo oppure pu? essere un coiaposto di benzolo quale xilolo, toluolo, cloro, benzolo, diclorobenaolo oppure benzolo. Solventi preferiti sono xilolo e toluolo.
La presente invenzione pud venire effettuata come procedimento continuo che comprende gli stadi di carbossilazione? estrazione? separazione? preci pitazione con acido e filtrazione nonch? formazione di sale di metallo alcalino e disidratazione. In un?esecuzione particolarmente vantaggiosa, gli sta. di di formazione di sale e disidratazione vengono ottenuti in maniera continua in un dispositivo a colonna di frazionamento. e gli stadi successivi di carbos dilazione, estrazione, separazione, precipitazione con acido e filtrazione vengono anche effettuati., in maniera continua ed una di tali esecuzioni preferite ? rappresentata schematicamente nello sch?ma della figura, in cui 1 ? una vasca per il mescolamento degli ingredienti , 2 ? una col?nna di formazione di sale/disidratazione, 5 S una vasca di carbossile zione, 4 ? una vasca di aggiunta di acqua, 5 e 7 sono vasche di separazione?6 ? una vasca di estrazione ed 8 ? una vasca in cui avviene la precipitazione con acido? a ? ?-naftelo? b ? solvente di reazione (di?sopropiltoluolo)? c ? un agente di formazione di sale di metallo alcalino (soluzione acquosa di idrosaido una temperatura di 260?C, una pressione totale di 7,0 kg/cm al manometro ed un tempo di permanenza di 1,0 ore- La massa di reazione viene ricavata dal recipiente di reazione ad un regime di 117,0 kg/cra ed alimentata ad una vasca di aggiunta di acqua in cui viene mescolata con 2,50 kg/ora di acqua ed il pH del miscuglio viene regolato a 6-0 con acido solforico al 70% ad una temperatura regolata di 90?C. Il -miscuglio viene alimentato M,una vasca di separazione in cui si separa nello strato organico e nel. Io strato acquoso- Io strato acquoso viene alimenta t? ad una vasca di estrazione in cui ?-naftelo nello strato acquoso viene estratto con 85 kg/ora di xilolo. Le condizioni di estrazione sono coese seguono: una temperatura di estrazione di 80 fino ad 85?C, un periodo di agitamento di,10 minuti-,un periodo di riposo di 10 minuti ed unpH di 6,0 (regolato con aci do solforico diluito)- II miscuglio viene poi ali montato ad una vasca di aeparazion? in cui ci separa nello strato organico e nello strato aeroso- Io strato acquoso viene inviato ed una vasca di precidi tazione in cui viene regolato ad un,pH di 2,0 con acido solforico al 70% ad S0?C. Il precipitato vie ne filtrato ed 80?C per dare 24 kg/ora di acido 2-idrossinaftalin-3-carbossilioo (purezza 99% e con tenuto di ?-naftolo 0,05%)? La resa in acido 2-idrossixiaftaXin-3-carboasilico ? 43,5% in base al ?-naftolato di s?dio ed ? 86% in base al ?-naftolo consumato. Il regime di ricavo di ?-naftolo ? 54 kg/ora.
Esempio 2
Un reattore viene caricato in maniera continua con 50 kg/ora di ?-naftolo, 20 kg/ora di diisopropiltoluolo (miscuglio di isomeri) e 13,9 kg/ora di solu alone acquosa al 50% di idrossido di sodio mentre v?e, ne mantenuto a 100?C in un'atmosfera di azoto. Il mi scaglio viene alimentato ad una colonna di frazionamento ad un regime di 83,9 kg/ora mentre l'acqua vie ne prelevata come distillato di testa ad un regime di 10,1 kg/ora. Durante il frazionamento, il bollito re viene mantenuto a 230?C. Il residuo dalla colonna viene alimentato in maniera continua ad un?eutocia ve con una pompa di dosaggio sotto pressione ad un regime di 73?8 kg/ora per la reazione con anidride carbonica. Le condizioni di reazione sono come seguono: una temperatura di 260?C, una pressione totale di 7,0 kg/cm al manometro ed un tempo di permanenza di 1,5 ore. La massa di reazione viene ricava ta dall*autoclave ad un regime di 77.1 kg/ora ed ali stentata ad una vasca di aggiunta di acqua in cui vie, ne mescolata con 165 kg/ora di acqua ed il miscuglio vien? trattato con acido solforico por regolare il suo pH a 6,0 ad una temperatura regolata fra 85 e 90?C Il miscuglio viene alimentato ad una vasca di separazione in cui si separa in strato organico e strato acquoso. Lo strato acquoso viene alimentato ad una vasca di estrazione in cui ?-naftolo viene estratto con 60 kg/ora di tolu?lo. La temperatura di estrazione ? fra 80 ed 85?C- Il miscuglio viene poi alimentato ad una vasca di separazione in cui si separa nello strato organico e nello strato acquoso. Lo strato acquoso viene inviato ad una vasca di precipitazione con acido in cui viene regolato ad un pH di 2,0 con acido solforico ad 80?C? Il pre cipitato viene filtrato per dare.14.4 kg/ora di aci do 2-idrossinaftalin-5-carboesilico (purezza 99% e contenuto di ?-naftolo inferiore a 0,1%). La resa in acido 2-idrossinaftalin-5-carbossilico ? 44% sul la tase del ?-naftolato di sodio ed ? 85% sulla taso del ?-naftolo consumato.
Esempio 3
Un reattore a pressione viene caricato con 750 g di ?-naftolo, 500 g di diisopropiltoluolo e 155 g di ?drossido di sodio e la reazione viene ef fettunta in condizioni azeotropiche in un'atmosfera d? azoto, agitando. L'acqua risultante viene distil lata via sotto forma di miscuglio eoa diisopropiltoluolo* Il distillato si separa in acqua e diisopropiltoluolo e solo lo strato di diisopropiltoluolo viene fatto tornare al reattore. Si produce un mi? scuglio liquido omogeneo, trasparente, comprendente un sale di sodio di ?-naftolo, ?-naftolo e diisopropiltoluolo. Il miscuglio viene fatto reagire con anidride carbonica a 260?C per 2 ore ad una pressione di CO2 di 5 kg/cm <2 >al manometro.
Poi, il miscuglio di reasione viene mescolato con 1000 g di acqua e 3000 g di diisopropiltoluolo. Il miscuglio viene regolato ad un pH di 6,0 con acido solforico al 70%? ad una temperatura regolata di 90?C e separato nello strato acquoso e nello strato di diisopropiltoluolo a 90?C. Allo strato acquoso ven gono aggiunti 3000 g di diisopropiltoluolo per una altra estrazione a 90?C seguita da separazione delle fasi a 90?C. Il pH dello strato acquoso viene regolato a 2,0 con acido solforico al 70% ad 85?C ed il precipitato risultante viene filtrato ad 85?C per dare 280 g di acido 2-idroseinaftalin-3-carbossilico (purezza 99,0% e contenuto di ?-naftolo 0,1%). La resa in acido 2-idross?naftalin-3-carbossilico ? 44% sulla base del sale sodico di ?-naftolo ed ? 87% sulla base del ?-naftolo consuaato. La quantit? di ?-naftolo recuperata ? 505 g.
Esempio 4
Un miscuglio di sale sodico di ?-naftolo,
?-naftolo e diisopropiltoluolo viene fatto reagire con anidride carbonica nella medesima maniera che nell*esempio 5 ed al miscuglio di reazione vengono aggiunti 1000 g di acqua e 5060 g di diisopropiltoluolo ottenuto nell?estrazione secondaria dello esempi3 .3 Il pH del miscuglio viene regolato a 6,0 con acido solforico al 70% ad una temperatura regolata di 90?C. Poi il miscuglio si separa nello strato acquoso e nello strato di diisopropiltoluolo a 90?C.
Lo; strato di diisopropiltoluolo viene estratto con 270 g di una soluzione acquosa al 50% di idrossi do di sodio e lo strato di soluzione acquosa di idros sido di sodio viene eseparato dallo strato di diisopropiltoluolo a 90?C. Lo strato di soluzione acquosa di idrossido di sodio viene poi mescolato con 24b g di ?-naft?lo e 500 g di diisopropiltoluolo ed il miscuglio viene sottoposto a disidratazione con calore agitando. Poi,nella medesima maniera che nell'esempio 5, il miscuglio viene fatto reagire con anidride carbonica, il prodotto di reazione viene sottoposto a due cicli di estrazione e separazione di !fasi e lo strato acquoso viene sottoposto a precipitazione con acido per fornire 278 g di acido 2-idrossinaftalin-5-carbossilico . La resa in acido 2-idrossinaftalin-icarbossilico ? 43,8% in base al sale sodico di
?-naftolo ed 86% in base al ?-naftolo consumato.
La quantit? di ?-naftolo recuperata ? 302 g.
Esempio 3
Viene preparato un miscuglio liquido omogeneo nella medesima maniera che nell'esempio 3 eccetto che il diisopropiltoluolo viene sostituito da 300 g di cimolo. Il miscuglio viene poi fatto reagire con anidride carbonica a 250?C per 2 ore ad una pressione di C02 di 7 kg/cm al manometro. Il prodotto di reazione viene lavorato ulteriormente come nell'esempio 3 eccetto che il diisopropiltoluolo ? sostituito da cimolo; vengono prodotti 234 g di acido 2-idrossinaftalin-3-carbossilico (purezza 99% e tenore in
?-naftolo 0,1%). La resa in acido 2-idrossinaftalin-5-carbossilico ? 40% in base al sale sodico di ?-naftolo ed 83% in base al ?-naftolo consumato. La quantit? di ?-naftolo recuperata ? 521 g.
Esempio 6
Viene preparato un miscuglio liquido omogeneo nella medesima maniera che nell'esempio 3 eccetto che il diisopropiltoluolo ? sostituito da 300 g di dietilbenzolo. Il miscuglio viene poi Tatto reagire con anidride carbonica a 250?C per 2,5 ore ad una pressione di C02 di 5 kg/ca al manometro. Il prodotto di reazione viene lavorato ulteriormente come nell'esempio 3 eccetto che il diisopropiltoluolo ? sostituito da dietilbenzolo; si ottengono 270 g di acido 2-idrossinaffcalin-5-carbossilico (purezza 99% e contenuto in P-naftolo 0,1%). La resa in acido 2-idrossinaftal?n-3~carbossilico ? 43% in base al sale di sodio di ?-naftolo ed 86% in base al
?-naftolo consumato. La quantit? di ?-naftolo recuperata ? 510 g.
Esempio 7
Un reattore viene caricato con 75 kg/ora di ?-naftolo, 50 kg/ora di diisopropiltoluolo e 30 kg/ ora di una soluzione acquosa al 45% di idrossido d? sodio per effettuare la formazione di un sale di me tallo alcalino di ?-naftolo e la disidratazione primaria in un'atmosfera di azoto a 180?C (tempo di per manenza: 2 ore). Il miscuglio di reazione viene ali. mentato al secondo reattore ad un regime d? 119 kg/ ora ed in esso viene sottoposto a reazione per la formazione di un sale di metallo alcalino di ?-naftolo ed a disidratazione secondaria in un'atmosfera d? azoto a 230?C (tempo di permanenza: 1 ora). Ibimiscuglio liquido omogeneo (massa di sale) nel secondo reat tore viene inviato ad un reattore di carbossilazio ne ad un regime di 112 kg per ora in cui viene fat to .reagire con anidride carbonica a 260?C ad una pressione di CO2 di 5 kg/cm al manometro (tempo di permanenza: 2 ore). Il miscuglio di reazione viene raffreddato tramite uno scambiatore di calore ed inviato ad una vasca di estrazione primaria in cui viene mescolato con 200/litri/ora di acqua, 506 kg/oro di.strato di diisopropiltoluolo ?da una va sca di estrazi?ne secondaria ed acido solforico al 70% per regolare il suo pH a 6,0 ad una temperatura regolata di 90?C (tempo di permanenza: 0,5 ore).
Il miscuglio viene inviato ad una vasca di separazione in cui si separa nello strato di diisopropiltoluolo . e nello strato acquoso a 90?C. Lo strato superiore di diisopropiltoluolo viene privato di ?-naftolo mediante un dispositivo di recupero. Lo strato acquoso inferiore viene alimentato alla va sca di estrazione secondaria in cui viene mescolato con 500 kg di diisopropiltoluolo per ora a 90?C (tempo di permanenza: 0,5 ore). Il miscuglio viene poi alimentato ad una vasca di separazione in cui si separa nello strato di diisopropiltoluolo e nel lo strato acquoso ad 85?0. Lo strato di diisopropiltoluolo superiore viene fatto tornare alla vasca di
Claims (1)
- RIVENDICAZIONI1. Procedimento per produrre acido 2-idrossinaftalift-3-carbossi?ico comprendente le operazioni di far reagire anidride carbonica con un miscuglio liquido omogeneo costituito da un sale di metallo alcalino di ?-nafitolo, ?-naftolo ed un alchilbenzolo della formula (I):in cui fi ? uguale o differente ed ? un gruppo alchi lico a catena diritta o ramificata avente da 1 a 4 atomi di carbonio ed n ? un intero da 1 a 6.2. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui la formula (I) ? la formula (II):in cui R? ? uguale o differente ed ? un gruppo al chilico diritto o ramificato avent? da 1 a 3 atomi di carbonio ed m ? un intero del valore di 3 oppure 4.5 Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui l'alchilbenzolo della formula (I) ? diisopropiltoluolo.4, Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui il rapporto molare fra ?-naftolo e sale di metallo alcalino del ?-naftolo nel miscuglio liquido omogeneo ? fra 0,1 : 1 e 5 : 1 ed il rapporto in peso fra alchilbenzolo e s?ie di metallo alcalino di ?-naftolo ? fra 0,1 : 1 e 5 ? 1 rispettivamente.5. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui il rapporto molare fra ?-naftolo e sale di me tallo alcalino di ?-naftolo nel miscuglio liquido omogeneo? fra 0,6 : 1 ed 1,25 : 1 ed il rapporto in peso fra alcbilbenzolo e sale di metallo alcalino d? ?-naftolo ? fra 0,1 : 1 ed 1,0 : 1, rispettivamente.6. Procedimento secondo la rivendicaziopne 1, in cui la preparazione del miscuglio liquido omoge neo ? simultanea alla formazione di un sale,di metallo alcalino di 0-naftolo ed alla disidratazione.7. Procedimento secondo la rivendicazione 6, in cui la preparazione del miscuglio liquido omoge neo implica la disidratazione in un dispositivo a colonna di frazionamento.8. Procedimento secondo la rivendicazione 6 oppure 7? in cui la disidratazione viene effettuata ad una temperatura fra 100 e 24-0?C.9. Procedimento secondo la rivendicazione l,dove il miscuglio liquido omogeneo viene fatto reagire con anidride carbonica ad una temperatura superiore a 200?C.10. Procedimento secondo la rivendicazione 1, in cui il miscuglio liquido omogeneo viene fatto reagire con anidride carbonica ad una pressione di COg inferiore a 20 kg/em' al manometro.11. Procedimento secondo la rivendicazione 1 oppure 6, In cui (1) il prodotto di reazione viene mescolato con acqua ad un miscuglio di acqua ed un solvente di estrazione, con successiva neutralizza zione? estrazione e separazione nello strato acquo so e nello strato organico? (2) lo strato acquoso viene sottoposto ad estrazione con un solvente di estrazione? con successiva separazione nello strato acquoso e nello strato organico e (5) lo strato ac quoso viene trattato con un acido per isolare l?aci do 2-idrossinaftalin-carbossilico come precipitato? 12. Procedimento secondo la rivendicazione 11, in cui il solvente di estrazione ? il medesimo impie, gato nella carbossilazione.13- Procedimento secondo la rivendicazione 11 in cui il solvente di estrazione ? un composto di benzolo che differisce dal solvente usato nella carbossilazione-14. Procedimento secondo la rivendicazione 11, in cui la formazione del sale di metallo alcalino di ?-naftolo, la disidratazione, carbossilazione, estra zione e precipitazione con un acido vengono effettua te in maniera continue
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Families Citing this family (4)
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Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038309A (en) * | 1972-02-12 | 1977-07-26 | Basf Aktiengesellschaft | Production of 2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acid |
| DE2449779A1 (de) * | 1974-10-19 | 1976-04-29 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-hydroxy-naphthalin-3-carbonsaeure |
| US4239913A (en) * | 1977-10-25 | 1980-12-16 | Kabushiki Kaisha Veno Seiyaku Oyo Kenkyujo | Process for preparing 2-hydroxynaphthalenecarboxylic acids |
-
1980
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